JPH08509514A - Hydraulic oil with improved seal compatibility - Google Patents

Hydraulic oil with improved seal compatibility

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JPH08509514A
JPH08509514A JP6523826A JP52382694A JPH08509514A JP H08509514 A JPH08509514 A JP H08509514A JP 6523826 A JP6523826 A JP 6523826A JP 52382694 A JP52382694 A JP 52382694A JP H08509514 A JPH08509514 A JP H08509514A
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hydraulic oil
ester
polyol
dicarboxylic acid
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ボンガート、フランク
シュミット、カール−ハインツ
ボスマン、ブリッタ
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ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン
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Abstract

(57)【要約】 本発明は潤滑剤の分野に関するものであり、シール適合性の改善された油圧オイルに関する。該オイルは、ベースオイルとしてポリオールオレイン酸エステル、およびシール適合性を改善するために、所望により複合エステルと混合してもよいゲルベアルコールのジカルボン酸エステルを含有する。   (57) [Summary] FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to the field of lubricants and to hydraulic oils with improved seal compatibility. The oil contains a polyol oleic acid ester as a base oil and a dicarboxylic acid ester of Guerbet alcohol, which may optionally be mixed with a complex ester to improve seal compatibility.

Description

【発明の詳細な説明】 シール適合性の改善された油圧オイル 本発明は一般的には潤滑剤に関するものであり、より具体的には、ベースオイ ルとしてポリオールオレイン酸エステル、およびシール適合性を改善するために 複合エステルと所望により混合されるゲルベ（Guerbet）アルコールのジカルボ ン酸エステルを含有するシール適合性の改善された油圧オイルに関する。また、 本発明は、このような油圧オイルの製造方法、ならびに、ベースオイルとしてポ リオールオレイン酸エステルを含有する油圧オイルのシール適合性を改善するた めの添加剤としてゲルベアルコールのジカルボン酸エステルを使用することに関 する。 油圧オイルは圧力を伝達して油圧駆動装置や油圧制御システムに作用する液体 である。制御要素の摩耗を最少に保つと考えられているので、油圧オイルはすべ て潤滑性も有する。油圧システムの使用（自動トランスミッションや液体クラッ チ等の機械・車両制御、および航空機制御）の急速な増大に伴って、油圧オイル も増大する要請に合致しなければならない。現在のところ油圧オイルが満足しな ければならない要請はＤＩＮ５１５２４に定められている。ＤＩＮ５１５２４に 示された要請の例は、ＳＲＥ-ＮＢＲ-１シールにおけるＤＩＮ５３５３８による 脱乳化力、空気分離力、加水分解安定性、耐熱・耐老化性およびシール適合性で ある。ＤＩＮ５１５２４の要請は、様々な粘度等級の油圧オイルに対して示され ている。例えば、抗摩耗添加剤、抗酸化および／または抗腐食剤等が添加されて いる油圧オイル（いわゆるＨＬＰ油圧オイル）に対する最も普通の粘度等級は、 ３２、４６および６８である。すなわち、これらはＤＩＮ５１５６２、第１部に よると４０℃で２８.８〜３５.２（３２タイプ）、４１.４〜５０.６（４６タイ プ）および６１.２〜７４.８（６８タイプ）mm2／sのウッベローデ（Ubbelohde ）粘度を有する。このような粘度等級を満たすことができるためには、ベースオ イルそのものがこれらの粘度等級に属する油圧オイルが使用されるが、その理由 は 一般にベースオイルが量的に油圧オイルの主要成分であるためである。上記の粘 度等級に当てはまるベースオイルは、特に、ある種の鉱物油、シリコーン油およ びエステル油である。環境に安全な油圧オイルが最近は関心の的になっているの で、エステル油が次第に多く使われるようになっている。上記の最も一般的な粘 度等級を満たすことができるエステル油には、単独または相互に混合したグリセ ロールエステル、ジカルボン酸エステル、ポリオールエステル、さらには複合エ ステルが含まれる。残念ながら、グリセロールエステルは、熱安定性が十分では なく、しばしば満足できない低温挙動を示すという欠点を有している。脂肪酸の ジカルボン酸エステルはこれらの欠点が全くないが、ＳＲＥ-ＮＢＲ-１シールを かなり膨潤させ、それはＤＩＮ５１５２４による油圧オイルで期待される値より 高い。ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパンおよびペンタエリスリ トールのエステル等のポリオールエステルは、エステルがモノカルボン酸として オレイン酸を含有しているならば、ＤＩＮ５１５２４によるシール適合性の要請 を満たすことができる。しかし、オレイン酸ポリオールエステルよりさらに優れ たシール適合性を有する油圧オイルが利用可能になれば、例えばシールリングを それほど頻繁に交換しなくてもよくなるので、実用の目的には有利であると考え られる。 ベースオイルとしてのポリオールオレイン酸エステルが油圧オイルの最も普通 の粘度等級を満足することができ、さらに適度のシール適合性を示すという知見 を出発点として、本発明が取上げた課題は、このようなポリオールオレイン酸エ ステルのシール適合性を最適化することであった。 驚くべきことに、この課題は１２〜３６個の炭素原子を含むゲルベアルコール のジカルボン酸エステルを添加することによって解決された。しかし、ある場合 は１２〜３６個の炭素原子を含むゲルベアルコールのジカルボン酸エステルが低 い粘度を有するので、油圧オイルに対する最も普通の粘度等級をもはや満足しな い粘度が、これらのエステルをポリオールオレイン酸エステルと混合した場合に 得られるということが起こり得る。このような状況下では、粘度を必要な値に保 つためにいわゆる増粘剤を添加することが提案される。典型的な増粘剤はポリア クリレート等のポリマー化合物である。しかし、これらの容易には生分解されな いポリマー増粘剤を添加すると、油圧オイルの全体的な環境適合性に逆効果を与 え、これに加えて、強い剪断を受けた場合に粘度の損失が起こり得る。従って、 本発明で取上げる他の課題は、ポリオールオレイン酸エステルと比較的低粘度の ゲルベアルコールのジカルボン酸エステルを含有する油圧オイルのシール適合性 を、粘度等級に何の変化もないような方法で改善することである。 驚くべきことに、この課題は、ゲルベアルコールのジカルボン酸エステルの粘 度を容易に増加させ、同時にポリオールオレイン酸エステルに基づくベースオイ ルに改善されたシール適合性を付与するように、ジカルボン酸、ポリオールおよ びモノカルボン酸の複合エステルを添加することによって解決された。 本発明は、 （a）ベースオイルとして、１級ヒドロキシル基に隣接した３級炭素原子を含 有する分枝ポリオールのオレイン酸エステル、 を含有し、より優れたシール適合性のために、 （b-1）１２〜３６個の炭素原子を含有するゲルベアルコールのジカルボン酸 エステル、 を単独で、または （b-2）ポリオール、ジカルボン酸およびモノカルボン酸の複合エステル、 と混合して含有することを特徴とするシール適合性の改善された油圧オイルに関 する。 また、本発明は、所望によりポリオール、ジカルボン酸およびモノカルボン酸 の複合エステルと混合した後に、１２〜３６個の炭素原子を有するゲルベアルコ ールのジカルボン酸エステルを、１級ヒドロキシル基に隣接した３級炭素原子を 含有する分枝ポリオールのオレイン酸エステルに加え、そして混合することから なる油圧オイルの製造方法に関する。 本発明に従って存在するベースオイルは、１級ヒドロキシル基に隣接する３級 炭素原子を含む分枝ポリオールのオレイン酸エステルである。簡単にするため、 本明細書ではこれらのオレイン酸エステルをポリオールオレイン酸エステルと呼 ぶ。これらのエステルはいわゆる全エステル、すなわちポリオールの遊離ヒドロ キシル基がほとんど完全にオレイン酸でエステル化されている。実質的に完全な エステル化を行う場合、その生成物は低いヒドロキシル価または酸価を有するが 、どのような場合でもこれらのヒドロキシルまたは酸価は、遊離ヒドロキシル基 が非エステル化型で存在する場合の値よりも低くなる。オレイン酸は、分別蒸留 によって工業級オレイン酸から得ることのできる純オレイン酸であるか、または モノ不飽和Ｃ18脂肪酸（オレイン酸）に加えてパルミチン酸、パルミトレイン酸 、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、リノール酸およびリノレン酸、およびごく小 量のさらに高級の脂肪酸も含有する工業級オレイン酸であってもよい。ヘンケル 社（Henkel KGaA）からエデノール（EdenorR）ＴiまたはＴi ０５の商品名で市 販されている工業級オレイン酸のエステルが、本発明の目的に特に好ましい。こ の工業級オレイン酸は、モノ不飽和Ｃ18脂肪酸、すなわちオレイン酸を少なくと も４０〜７０重量％の量で含有する。１級ヒドロキシル基に隣接して３級炭素原 子を含む、すなわち水素を全く持たない適当な分枝ポリオールは、トリメチロー ルプロパン、ネオペンチルグリコール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリス リトールおよび／またはそれらの混合物である。 対応するポリオールオレイン酸エステルは、油圧オイルが意図する粘度等級に よって選ばれ、混合される。例えば、粘度等級３２はネオペンチルグリコールジ オレエートとトリメチロールプロパントリオレエートの混合物で達成することが できる。混合比率は、両成分を、得られるベースオイルがＤＩＮ５１５６２、第 １部によるウッベローデ粘度２８.２〜３５.２mm2／s（油圧オイルに対する粘度 等級３２に対応する）を有するような量で添加することによって容易に決定され る。粘度等級４６の油圧オイルを調製する必要がある場合は、トリメチロールプ ロパントリオレエートが一般に使用される。粘度等級６８に対する油圧オイルは 、一般にペンタエリスリトールテトラオレエートをその主成分として含み、これ にトリメチロールプロパン、ジカルボン酸およびオレイン酸の複合エステルが添 加される。このようなポリオールオレイン酸エステルはベースオイルとして市場 で知られており、例えば、ヘンケル社からエデノールＰＴＯRの商品名で、ま た、ウニケマ（Unichema）からエストール（Estol）１４４６Rの商品名で市販さ れている。 ポリオールオレイン酸エステルのシール適合性を改善するために、１２〜３６ 個の炭素原子を含むゲルベアルコールのジカルボン酸エステルを添加する。ゲル ベアルコールは基本的には文献既知の化合物であり、１８９９年にゲルベ（R.C. Guerbet）により発見された反応により２種のアルコールから得られる（２５０ 〜３００℃の温度でアルカリと銅、鉛、鉄、ニッケルの塩の存在で行われる）。 得られるゲルベアルコールは２位で分枝しているが、その他はヒドロキシル基を 含む飽和脂肪族アルコールである。本発明によれば、好ましいゲルベアルコール は２-ヘキシルデカノール、２-ヘプチルウンデカノール、２-オクチルドデカノ ール、２-ノニルトリデカノールおよび／または２-デシルテトラデカノールであ る。これらのゲルベアルコールは、ゲルベ反応においてオクタノール、ノナノー ル、デカノール、ウンデカノールまたはドデカノールを用いることによって得る ことができる。しかし、油化学で典型的に見られる脂肪族アルコールの工業級混 合物から得られるゲルベアルコールも本発明の目的に適している。 一方、ジカルボン酸は、本発明においてはジカルボン酸とみなされる炭酸であ ってもよい。これは、２個の脂肪酸がそれとエステル化され得るためである。特 に適したジカルボン酸は、炭酸および／または２〜２２個の炭素原子を含有する 脂肪族α,ω-ジカルボン酸であり、とりわけシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グ ルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、 ブラシリン酸、タプシン酸および／またはフェロニン酸等の代表的飽和ジカルボ ン酸である。その他の適したジカルボン酸は、触媒の存在下でモノおよび／また はポリ不飽和モノカルボン酸の２量化で得られる、いわゆるダイマー酸である。 好ましいダイマー酸は、１２〜２２個の炭素原子を含有するモノ不飽和モノカル ボン酸の２量化で得られるダイマー酸であり、とりわけ純オレイン酸または工業 級オレイン酸の２量化で得られるダイマー酸である。 ゲルベアルコールのジカルボン酸エステルの群の中で、１６〜２２個の炭素原 子を含むゲルベアルコールのアジピン酸および／またはアゼライン酸エステルが 特に好ましい。ポリオールオレイン酸エステルと同様、ジカルボン酸エステルは 全エステル、すなわちエステル化が実質的に完全である。 本発明の１つの態様においては、シール適合性を改善するためにゲルベアルコ ールのジカルボン酸エステルをそのままポリオールオレイン酸エステルと混合す る。この態様においては、オイル成分に基づいて、ポリオールオレイン酸エステ ルは油圧オイル中のベースオイルとして１０〜９０重量％の量で存在していてよ く、一方、ゲルベアルコールのジカルボン酸エステルは１０〜９０重量％の量で 存在していてよい。この態様においては、油圧オイル中のオイル成分に基づいて 、ポリオールオレイン酸エステルを８５〜５０重量％の量で、およびゲルベアル コールのジカルボン酸エステルを１５〜５０重量％の量で含有する油圧オイルが 特に好ましい。 一般にゲルベアルコールのジカルボン酸エステルは分枝ポリオールのオレイン 酸エステルより低い粘度を有するので、ゲルベアルコールのジカルボン酸エステ ルとポリオールオレイン酸エステルとの混合物は、純ポリオールオレイン酸エス テルより低い粘度を有する。ある場合には、このことはそのより低い粘度の観点 から混合物がもはや純ポリオールオレイン酸エステルの粘度等級の範囲内に納ま らないことを意味する。しかし、粘度等級付けのこのような変化は、次いでその 他の要請を満足させなければならないため、不利になり得る。この理由により、 利用可能な改善されたシール適合性を有する油圧オイルを製造するための努力が 実際に行われている（このベースオイルは、油圧オイルが全体として属すると思 われる一定の粘度等級に属する）。しかし、ゲルベアルコールのジカルボン酸エ ステルは比較的低い粘度を有するので、いわゆる増粘剤または粘度増進剤を油圧 オイルに添加しなければならない。対応する増粘剤はポリアクリレート、ポリア ルキルスチレン、ポリオレフィン、ポリイソブテンおよびジエンポリマーである 。しかし、一方でこのようなポリマー化合物は油圧オイルを剪断に対してより鋭 敏にし、他方では容易に生分解されないので、油圧オイルの全体としての生物適 合性が減少する。この欠点は、上記ポリマー化合物の代わりに、いわゆるポリオ ール、ジカルボン酸およびモノカルボン酸の複合エステルを添加することによっ て 克服することができる。従って、本発明の第２の態様は、ベースオイルとしてポ リオールオレイン酸エステルを含有し、そしてシール適合性を改善するためにゲ ルベアルコールのジカルボン酸エステルとポリオール、ジカルボン酸およびモノ カルボン酸の複合エステルを含有するシール適合性の改善された油圧オイルに関 する。 複合エステルは、例えば、ＤＥ-Ｃ-１９ ０７ ７６８に熱可塑性樹脂の潤滑剤 として記載されている基本的には既知の化合物である。これらの複合エステルは 、ジカルボン酸、ポリオールおよびモノカルボン酸のエステル化反応により容易 に得られる。適したジカルボン酸は既述の脂肪族α,ω-ジカルボン酸およびダイ マー酸であるが、環式脂肪族または芳香族ジカルボン酸も含まれる。このような ジカルボン酸の例は、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸 、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカンジカルボン 酸、エイコサンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、シクロプロパン、シクロ ブタンおよびシクロペンタンジカルボン酸、ショウノウ酸、ヘキサヒドロフタル 酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレン酸およびジフェニル-o ,o-ジカルボン酸である。 複合エステルの基礎となる適当なポリオールは、具体的には、エチレングリコ ール、１,２-プロピレングリコール、１,３-プロピレングリコール、ブタン-１, ４-ジオール、ブタン-２,３-ジオール、ペンタン-１,５-ジオール、ヘキサン-１ ,６-ジオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール 、ジペンタエリスリトール、キシリトール、マニトールおよび／またはソルビト ール等の２〜６個のヒドロキシル基を含有する脂肪族ポリオールである。また、 これらポリオールの中で、既述したネオペンチルグリコール、トリメチロールプ ロパン、ペンタエリスリトールおよび／またはジペンタエリスリトール等の１級 ヒドロキシル基に隣接した３級炭素原子を含む分枝ポリオールも特に好ましい。 複合エステルの基礎となる好ましいモノカルボン酸は、カプリル酸、ペラルゴ ン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ラウロレン酸、トリデカン酸、 ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトール酸、ステアリン酸、オレイン酸、リ ノール酸、リノレン酸、アラキ酸、ベヘン酸および／またはエルシン酸等の６〜 ２２個の炭素原子を含む脂肪族モノカルボン酸である。 特に好ましい複合エステルは、脂肪族、環式脂肪族および／または芳香族ジカ ルボン酸および２〜６個のヒドロキシル基を含有する脂肪族ポリオールおよび６ 〜２２個の炭素原子を含有する脂肪族モノカルボン酸の複合エステルである。こ の群の中で、アジピン酸および／またはダイマー脂肪酸とトリメチロールプロパ ンおよび／またはペンタエリスリトールと６〜２２個の炭素原子を含む脂肪族飽 和モノカルボン酸からなる複合エステルが特に適していることがわかった。 これら複合エステルにおいて、統計平均でポリオールの２〜６個のヒドロキシ ル基の１５〜８５％が記述したタイプのジカルボン酸により、８５〜１５％が記 述したタイプのモノカルボン酸によりエステル化されているのが好ましい。エス テル化されたヒドロキシル基の百分率（％）の計算は、形式的には、複合エステ ルを形成する反応混合物中に存在するヒドロキシル基の数に基づいている（その ２５〜７５％をジカルボン酸またはモノカルボン酸によりエステル化することが できる）。従って、生成した複合エステルにおいて、ジカルボン酸が１個のポリ オールの２つのヒドロキシル基をエステル化するか、または架橋の形で２個のポ リオールの２つのヒドロキシル基をエステル化するかは、完全に統計的平均にま かされる。しかし、総体的にいえば、理論的に存在するカルボン酸の一定量が理 論的に存在するポリオールのヒドロキシル基の等量と反応する。従って、遊離の ヒドロキシル基または酸基をほとんど含まないという理由で、これらの複合エス テルは全エステルでもある。 油圧オイル中の複合エステルの量は、通常、ゲルベアルコールのジカルボン酸 エステルと複合エステルとの混合物が、mm2／sで表して約±１０％以内の粘度で 、使用したポリオールオレイン酸エステル（ベースオイル）の粘度に相当するウ ッベローデ粘度を有するように調整する。実際には、これはゲルベアルコールの ジカルボン酸エステルが複合エステルに対して５：９５〜９５：５の量比で存在 してよいことを意味する。 本発明の油圧オイルは、油圧オイルの標準粘度等級を満足することができ、同 時に純ベースオイルよりも優れたシール適合性を示すことができる。改善された シール適合性は、特に、シールの膨潤がより少ない、すなわちシール材料が圧迫 されたり溶け出したりすることがより少ないという事実に反映される。全体とし て、相対的に膨潤がほとんどないシールは必ず長持ちするので、それを装着した 機械類をより長期間にわたって稼動させることができる。 従って、本発明は、ゲルベアルコールのジカルボン酸エステルを、１級ヒドロ キシル基に隣接して３級炭素原子を含有するポリオールのオレイン酸エステルを ベースオイルとして含有する油圧オイルのシール適合性を改善するための添加剤 として使用することに関する。ゲルベアルコールのジカルボン酸エステルを使用 することにより、ポリオール酸エステルのシール適合性を改善することが可能で ある。以下の記述により、さらに別の態様を開示する。 もちろん、所望によりさらに別の添加剤を導入することによって油圧オイルを 最適化することができる。通常のその他の添加剤は、硫黄-、リン-フェノール誘 導体またはアミン等の抗酸化剤；ナフテネート、ステアレート、スルホネート、 フェノレート、ホスフェート等の界面活性剤；または硫黄および塩素化合物等の ＥＰ（極圧）添加剤；消泡剤；脱乳化剤；抗腐食剤または潤滑剤である。また、 いわゆる粘度指数改良剤も添加することができる。これらの添加剤は、通常の量 で添加してよい。 実施例 粘度を、ＤＩＮ ５１５６２、第一部に従い、４０℃でのウッベローデ動的粘 度として測定した。 Ａ）シール適合性を改善するための添加剤 Ａ１）６４.７重量％のジ-（２-ヘキシルデシル）-アゼレート（ＤＩＮ ５４ ３０１による鹸化価ＳＶ：１６０〜１７０、粘度：２８.８〜３５.２mm2／s）お よび３５.３重量％のトリメチロールプロパンアジペートオレエート（ＳＶ：１ ８５、ＤＧＦ ＣＶ １１bによるヨウ素価ＩＶ：８５、動的粘度：６４mm2／s） から添加剤混合物を調製した。 トリメチロールプロパンアジペートオレエートは、１５４gのトリメチロール プロパン、８６７.３gの工業級オレイン酸および６０.５gのアジピン酸から、窒 素雰囲気中にて１６０〜２４０℃で調製された複合エステルである。所望により 、後にこれを漂白土で漂白してもよい。 Ａ２）Ａ１と同じ特性値を有する７０重量％のジ-（２-ヘキシルデシル）-ア ゼレートと３０重量％のトリメチロールプロパンダイマー脂肪酸オレエート（Ｓ Ｖ：１７８〜１８８、ＩＶ：８５〜９５、動的粘度：２８８〜３５２mm2／s）か ら添加剤混合物を調製した。 トリメチロールプロパンダイマー脂肪酸オレエートは、１７１.８４gのトリメ チロールプロパン、６８５.２０gの工業級オレイン酸および３２７.７７gのオレ イン酸を基礎とするダイマー脂肪酸（ＤＩＮ ５３４０２による酸価：１８９〜 １９７、ＳＶ：１９５）を、窒素下、エステル化触媒の存在下に１８０〜２４０ ℃で反応させることにより調製した。 Ａ３）５１.１６重量％のジ-（２-オクチルドデシル）-カーボネート（ＳＶ： ８９）と４８.８４重量％のＡ２と同じトリメチロールアジペートオレエートか ら添加剤混合物を調製した。 Ｂ）ポリオールオレイン酸エステルに基づくベースオイル中での添加剤の使用 以下の特性値を有するトリメチロールプロパントリオレエートをベースオイル として使用した。 酸価ＡＶ ： 最大２ ヨウ素価ＩＶ： ８３〜９１ ＳＶ ： １７７〜１８９ ヒドロキシル価ＯＨＶ（ＤＩＮ ５３２４０による）：最大２０ 動的粘度（４０℃）： ４１.４〜５０.６ 添加剤Ａ１〜Ａ３を様々な量でベースオイルに添加した（表１を参照）。表１ は膨潤度（％）と、添加剤Ａ１〜Ａ３を用いて添加剤含有ベースオイルＢ１〜Ｂ ７において示されるショア（Shore）Ａ硬度の偏差を示す。 シール適合性を試験するため、ＳＲＥ-ＮＢＲ-１シールで膨潤試験を行い、シ ョアＡ硬度を５３５３８に従って測定した。この膨潤試験において、１６２.８m l 量の添加剤含有ベースオイルを容器に入れ、次いで予め重量測定したＳＲＥ-Ｎ ＢＲ-１シールを容器に入れた。この容器を密封し、１００℃で１６８時間保存 した。次いで、シールリングを取り出し、布を軽く当てて乾燥し、再度重量を測 定した。重量の百分率（％）の差異は膨潤度を示し、比較的高い％値は大きい膨 潤を示す。 比較のために以下の化合物を使用した： Ｃ１ トリメチロールプロパントリオレエート Ｃ２ ジ-（エチルヘキシル）-セバケート Ｃ３ ７３.９１重量％のＡ３のトリメチロールプロパンダイマー脂肪酸オ レエートと２６.０９重量％のジ-（エチルヘキシル）-セバケート Ｃ４ ジ-（２-ヘキシルデシル）-アゼレート 表１から、ベースオイル中の添加剤が、その量に比例する以上にシール適合性 を改善することがわかる。例えば、添加剤Ａ１［ジ-（ヘキシルデシル）-アゼレ ートとトリメチロールプロパントリオレエート］は、ベースオイルを用いたとき よりも少ない膨潤を示す（Ｂ１〜Ｂ５を参照）。Description: HYDRAULIC OIL WITH IMPROVED SEAL COMPATIBILITY The present invention relates generally to lubricants, and more specifically to polyol oleate esters as base oils and to improve seal compatibility. A hydraulic oil with improved seal compatibility comprising a dicarboxylic acid ester of Guerbet alcohol, optionally mixed with a complex ester. The present invention also provides a method for producing such a hydraulic oil, and the use of a dicarboxylic acid ester of Guerbet alcohol as an additive for improving the seal compatibility of a hydraulic oil containing a polyol oleic acid ester as a base oil. Regarding Hydraulic oil is a liquid that transmits pressure and acts on a hydraulic drive device and a hydraulic control system. All hydraulic fluids are also lubricious because they are believed to keep control element wear to a minimum. With the rapid increase in the use of hydraulic systems (machine / vehicle control such as automatic transmissions and liquid clutches, and aircraft control), the demand for hydraulic oil must also increase. At present, the requirements that hydraulic oils must satisfy are set in DIN 51524. Examples of requirements given in DIN 51524 are demulsifying power, air separation power, hydrolytic stability, heat and aging resistance and seal compatibility according to DIN 53538 in SRE-NBR-1 seals. The requirements of DIN 51524 are given for hydraulic oils of various viscosity grades. For example, the most common viscosity grades for hydraulic oils (so-called HLP hydraulic oils) to which anti-wear additives, antioxidants and / or anti-corrosion agents, etc. have been added are 32, 46 and 68. That is, these are according to DIN 51562, Part 1 at 40 ° C. 28.8-35.2 (32 types), 41.4-50.6 (46 types) and 61.2-74.8 (68 types) mm. It has a Ubbelohde viscosity of 2 / s. In order to be able to satisfy such viscosity grades, hydraulic oils that belong to these viscosity grades are used as the base oils themselves, because the base oils are generally quantitatively the main components of hydraulic oils. . Base oils which fall into the above viscosity classes are, in particular, certain mineral oils, silicone oils and ester oils. Ester oil is being used more and more because environmentally safe hydraulic oils have become a hot topic these days. Ester oils that can meet the above most common viscosity grades include glycerol esters, dicarboxylic acid esters, polyol esters, and even complex esters, alone or mixed with each other. Unfortunately, glycerol esters have the drawback of not having sufficient thermal stability and often exhibit unsatisfactory low temperature behaviour. The dicarboxylic acid esters of fatty acids do not have these drawbacks at all, but they swell SRE-NBR-1 seals considerably, which is higher than would be expected with hydraulic oils according to DIN 51524. Polyol esters such as esters of neopentyl glycol, trimethylolpropane and pentaerythritol can meet the seal compatibility requirements according to DIN 51524 if the ester contains oleic acid as the monocarboxylic acid. However, the availability of hydraulic oils with even better seal compatibility than oleic acid polyol esters would be advantageous for practical purposes, for example because the seal rings would not have to be changed as often. . Based on the finding that the polyol oleic acid ester as a base oil can satisfy the most ordinary viscosity grade of hydraulic oil and further shows a suitable seal compatibility, the problem addressed by the present invention is to solve such a problem. It was to optimize the seal compatibility of the oleate. Surprisingly, this problem was solved by adding a dicarboxylic acid ester of Guerbet alcohol containing 12 to 36 carbon atoms. However, in some cases dicarboxylic acid esters of Guerbet alcohols containing 12 to 36 carbon atoms have low viscosities, so that viscosities no longer satisfying the most common viscosity grades for hydraulic oils can cause these esters to react with polyol oleate esters. It can happen that it is obtained when mixed with. Under such circumstances, it is proposed to add a so-called thickener to keep the viscosity at the required value. Typical thickeners are polymeric compounds such as polyacrylates. However, the addition of these not readily biodegradable polymeric thickeners has a negative effect on the overall environmental compatibility of hydraulic oils, in addition to the loss of viscosity when subjected to strong shear. obtain. Therefore, another subject addressed by the present invention is the seal compatibility of hydraulic oils containing a polyol oleate and a dicarboxylic ester of a relatively low viscosity Guerbet alcohol in such a way that there is no change in viscosity grade. To improve. Surprisingly, this task is to increase the viscosity of the dicarboxylic acid esters of Guerbet alcohols, while at the same time imparting improved seal compatibility to base oils based on polyol oleic acid esters, dicarboxylic acids, polyols and monocarboxylic acids. The solution was by adding a complex ester of carboxylic acid. The present invention comprises (a) as a base oil, an oleic acid ester of a branched polyol containing a tertiary carbon atom adjacent to a primary hydroxyl group, and for better seal compatibility, (b-1 ) A dicarboxylic acid ester of Guerbet alcohol containing 12 to 36 carbon atoms, alone or in mixture with (b-2) a polyol, a complex ester of dicarboxylic acid and monocarboxylic acid, and Hydraulic fluid with improved seal compatibility. Also, the present invention provides that, if desired, after mixing with a complex ester of a polyol, a dicarboxylic acid and a monocarboxylic acid, a dicarboxylic acid ester of Guerbet alcohol having 12 to 36 carbon atoms is added to a tertiary hydroxyl group adjacent to a primary hydroxyl group. It relates to a process for producing hydraulic oils which comprises adding to and mixing with an oleic acid ester of a branched polyol containing carbon atoms. The base oil present in accordance with the present invention is an oleic acid ester of a branched polyol containing a tertiary carbon atom adjacent to a primary hydroxyl group. For simplicity, these oleates are referred to herein as polyol oleates. These esters are so-called total esters, ie the free hydroxyl groups of the polyol are almost completely esterified with oleic acid. If substantially complete esterification is carried out, the product will have a low hydroxyl or acid number, but in any case these hydroxyl or acid numbers will be present if the free hydroxyl groups are present in the non-esterified form. Will be lower than the value of. Oleic acid is pure oleic acid which can be obtained from industrial grade oleic acid by fractional distillation, or in addition to monounsaturated C 18 fatty acids (oleic acid) palmitic acid, palmitoleic acid, heptadecanoic acid, stearic acid, linoleic acid. It may be an acid and linolenic acid, and technical grade oleic acid which also contains very small amounts of higher fatty acids. Henkel esters of technical grade oleic acid (Henkel KGaA) which is commercially available under the trade name Edenor (Edenor R) Ti or Ti 05 from are particularly preferred for the purposes of the present invention. This technical grade oleic acid contains monounsaturated C 18 fatty acids, ie oleic acid, in an amount of at least 40 to 70% by weight. Suitable branched polyols containing a tertiary carbon atom adjacent to the primary hydroxyl group, ie having no hydrogen, are trimethylolpropane, neopentyl glycol, pentaerythritol, dipentaerythritol and / or mixtures thereof. . The corresponding polyol oleate is selected and mixed according to the viscosity grade for which the hydraulic oil is intended. For example, a viscosity rating of 32 can be achieved with a mixture of neopentyl glycol dioleate and trimethylol propane trioleate. The mixing ratio is such that both components are added in such an amount that the resulting base oil has a Ubbellode viscosity according to DIN 51562, Part 1 of 28.2-35.2 mm 2 / s (corresponding to a viscosity grade 32 for hydraulic oils). Easily determined by. When it is necessary to prepare a hydraulic oil of viscosity grade 46, trimethylolpropane trioleate is commonly used. Hydraulic oils for viscosity grade 68 generally contain pentaerythritol tetraoleate as its main component, to which is added a complex ester of trimethylolpropane, dicarboxylic acid and oleic acid. Such polyol oleate ester is known in the market as a base oil and is commercially available, for example, from Henkel under the trade name of Edenol PTO R and from Unichema under the trade name of Estol 1446 R. There is. To improve the seal compatibility of the polyol oleate, a dicarboxylic ester of Guerbet alcohol containing 12 to 36 carbon atoms is added. Guerbet alcohol is basically a known compound in the literature, and is obtained from two alcohols by the reaction discovered by RC Guerbet in 1899 (alkali, copper, lead and iron at a temperature of 250 to 300 ° C). , Done in the presence of nickel salts). The resulting Guerbet alcohols are saturated aliphatic alcohols which are branched in the 2-position but which contain hydroxyl groups. According to the invention, the preferred Guerbet alcohols are 2-hexyldecanol, 2-heptylundecanol, 2-octyldodecanol, 2-nonyltridecanol and / or 2-decyltetradecanol. These Guerbet alcohols can be obtained by using octanol, nonanol, decanol, undecanol or dodecanol in the Guerbet reaction. However, Guerbet alcohols obtained from technical grade mixtures of fatty alcohols typically found in oil chemistry are also suitable for the purposes of the present invention. On the other hand, the dicarboxylic acid may be carbonic acid, which is regarded as a dicarboxylic acid in the present invention. This is because two fatty acids can be esterified with it. Particularly suitable dicarboxylic acids are carbonic acid and / or aliphatic α, ω-dicarboxylic acids containing 2 to 22 carbon atoms, especially oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid. , Suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, brassillic acid, tapsinic acid and / or ferronic acid are typical saturated dicarboxylic acids. Other suitable dicarboxylic acids are the so-called dimer acids obtained by dimerization of mono and / or polyunsaturated monocarboxylic acids in the presence of catalysts. Preferred dimer acids are those obtained by dimerization of monounsaturated monocarboxylic acids containing 12 to 22 carbon atoms, especially dimer acids obtained by dimerization of pure oleic acid or technical grade oleic acid. is there. Among the group of dicarboxylic acid esters of Guerbet alcohols, the adipic acid and / or azelaic acid esters of Guerbet alcohols containing 16 to 22 carbon atoms are particularly preferred. Like the polyol oleate, the dicarboxylic ester is a full ester, ie, the esterification is substantially complete. In one aspect of the invention, the dicarboxylic acid ester of Guerbet alcohol is mixed neat with the polyol oleic acid ester to improve seal compatibility. In this embodiment, based on the oil component, the polyol oleic acid ester may be present in the hydraulic oil in an amount of 10 to 90% by weight as the base oil, while the dicarboxylic acid ester of Guerbet alcohol is 10 to 90% by weight. May be present in an amount of. In this embodiment, a hydraulic oil containing a polyol oleic acid ester in an amount of 85 to 50% by weight and a dicarboxylic acid ester of Guerbet alcohol in an amount of 15 to 50% by weight, based on the oil component in the hydraulic oil, is provided. Particularly preferred. Since the dicarboxylic acid esters of Guerbet alcohols generally have lower viscosities than the oleic acid esters of branched polyols, the mixture of dicarboxylic acid esters of Guerbet alcohols and polyol oleic acid esters has a lower viscosity than pure polyol oleic acid esters. In some cases, this means that in view of its lower viscosity, the mixture no longer falls within the range of viscosity grades of pure polyol oleate. However, such changes in viscosity grading can be disadvantageous as the other requirements must then be met. For this reason, efforts are actually being made to produce hydraulic oils with improved seal compatibility available (this base oil belongs to a certain viscosity grade to which the hydraulic oil is believed to belong as a whole). ). However, since the dicarboxylic acid esters of Guerbet alcohols have a relatively low viscosity, so-called thickeners or viscosity enhancers must be added to hydraulic oils. Corresponding thickeners are polyacrylates, polyalkylstyrenes, polyolefins, polyisobutenes and diene polymers. However, on the one hand such polymeric compounds make the hydraulic oil more sensitive to shear and on the other hand not easily biodegraded, which reduces the overall biocompatibility of the hydraulic oil. This drawback can be overcome by adding so-called polyols, complex esters of dicarboxylic acids and monocarboxylic acids instead of the above-mentioned polymer compounds. Therefore, a second aspect of the present invention comprises a polyol oleate as a base oil and a dicarboxylic acid ester of Guerbet alcohol with a complex ester of a polyol, a dicarboxylic acid and a monocarboxylic acid to improve seal compatibility. Hydraulic fluid with improved seal compatibility. Complex esters are basically known compounds which are described, for example, in DE-C-19 07 768 as lubricants for thermoplastics. These complex esters are easily obtained by the esterification reaction of dicarboxylic acid, polyol and monocarboxylic acid. Suitable dicarboxylic acids are the aliphatic α, ω-dicarboxylic acids and dimer acids mentioned above, but also cycloaliphatic or aromatic dicarboxylic acids. Examples of such dicarboxylic acids are oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, undecanedicarboxylic acid, eicosandicarboxylic acid, maleic acid, fumaric acid. , Cyclopropane, cyclobutane and cyclopentane dicarboxylic acid, camphoric acid, hexahydrophthalic acid, phthalic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, naphthalene acid and diphenyl-o, o-dicarboxylic acid. Suitable polyols on which the complex esters are based are in particular ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, butane-1,4-diol, butane-2,3-diol, pentane. Aliphatic polyols containing 2 to 6 hydroxyl groups such as 1,5-diol, hexane-1,6-diol, glycerol, trimethylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol, xylitol, mannitol and / or sorbitol Is. Among these polyols, a branched polyol containing a tertiary carbon atom adjacent to a primary hydroxyl group such as neopentyl glycol, trimethylolpropane, pentaerythritol and / or dipentaerythritol described above is also particularly preferable. Preferred monocarboxylic acids on which the complex esters are based are caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid, laurolenic acid, tridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitolic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid. , Linolenic acid, arachidic acid, behenic acid and / or erucic acid, and the like, are aliphatic monocarboxylic acids containing 6 to 22 carbon atoms. Particularly preferred complex esters are aliphatic, cycloaliphatic and / or aromatic dicarboxylic acids and aliphatic polyols containing 2 to 6 hydroxyl groups and aliphatic monocarboxylic acids containing 6 to 22 carbon atoms. Is a complex ester of. Within this group, complex esters of adipic acid and / or dimer fatty acids with trimethylolpropane and / or pentaerythritol and saturated aliphatic monocarboxylic acids containing 6 to 22 carbon atoms have been found to be particularly suitable. It was In these complex esters, statistically, 15-85% of the 2-6 hydroxyl groups of the polyol are esterified by the type of dicarboxylic acid described and 85-15% by the monocarboxylic acid of the type described. Is preferred. The calculation of the percentage of esterified hydroxyl groups is formally based on the number of hydroxyl groups present in the reaction mixture forming the complex ester (25-75% of which is dicarboxylic acid or mono It can be esterified with a carboxylic acid). Therefore, in the resulting complex ester, whether the dicarboxylic acid esterifies the two hydroxyl groups of one polyol or the two hydroxyl groups of the two polyols in the form of a crosslink is completely statistical. Be entrusted to the average. However, overall, a certain amount of theoretically present carboxylic acid reacts with an equivalent amount of hydroxyl groups of the theoretically present polyol. Therefore, these complex esters are also total esters because they contain few free hydroxyl or acid groups. The amount of the complex ester in the hydraulic oil is usually such that the mixture of the dicarboxylic acid ester of Guerbet alcohol and the complex ester has a viscosity within about ± 10% expressed in mm 2 / s, and the polyol oleic acid ester (base oil) used. ), So that it has a Ubbelohde viscosity corresponding to In practice, this means that the dicarboxylic acid ester of Guerbet alcohol may be present in a quantity ratio of 5:95 to 95: 5 with respect to the complex ester. The hydraulic oils of the present invention can meet the standard viscosity grades of hydraulic oils while at the same time exhibiting better seal compatibility than pure base oils. The improved seal compatibility is reflected, inter alia, in the fact that the seal swells less, i.e. the sealing material squeezes and melts less. As a whole, a seal with relatively little swelling always lasts longer, so that the machinery equipped with it can be operated for a longer period of time. Accordingly, the present invention provides a dicarboxylic acid ester of Guerbet alcohol for improving the seal compatibility of hydraulic oils containing as base oil an oleic acid ester of a polyol containing a tertiary carbon atom adjacent to a primary hydroxyl group. For use as an additive. By using a dicarboxylic acid ester of Guerbet alcohol, it is possible to improve the seal compatibility of the polyol acid ester. The following description discloses yet another aspect. Of course, the hydraulic oil can be optimized by introducing further additives if desired. Other usual additives are antioxidants such as sulfur-, phosphorus-phenol derivatives or amines; surfactants such as naphthenates, stearates, sulfonates, phenolates, phosphates; or EP (polar compounds) such as sulfur and chlorine compounds. Pressure) additive; defoamer; de-emulsifier; anti-corrosion agent or lubricant. A so-called viscosity index improver can also be added. These additives may be added in usual amounts. Example viscosities were measured as Ubbelohde dynamic viscosities at 40 ° C. according to DIN 51562, Part 1. A) Additives for improving seal compatibility A1) 64.7% by weight of di- (2-hexyldecyl) -azelate (saponification number SV according to DIN 54 301 SV: 160-170, viscosity: 28.8-35). .2 mm 2 / s) and 35.3% by weight of trimethylolpropane adipate oleate (SV: 185, iodine value IV: 85 according to DGF CV 11b, dynamic viscosity: 64 mm 2 / s). did. Trimethylolpropane adipate oleate is a complex ester prepared from 154 g trimethylolpropane, 867.3 g technical grade oleic acid and 60.5 g adipic acid in a nitrogen atmosphere at 160-240 ° C. If desired, it may later be bleached with bleaching earth. A2) 70% by weight of di- (2-hexyldecyl) -azelate having the same characteristic values as A1 and 30% by weight of trimethylolpropane dimer fatty acid oleate (SV: 178-188, IV: 85-95, kinetic) Viscosity: 288-352 mm 2 / s) was used to prepare the additive mixture. Trimethylolpropane dimer fatty acid oleate is a dimer fatty acid based on 171.84 g trimethylolpropane, 685.20 g technical grade oleic acid and 327.77 g oleic acid (acid number according to DIN 53402: 189-197, SV: 195) was prepared by reacting under nitrogen in the presence of an esterification catalyst at 180-240 ° C. A3) An additive mixture was prepared from 51.16 wt% di- (2-octyldodecyl) -carbonate (SV: 89) and 48.84 wt% trimethylol adipate oleate as in A2. B) Use of additives in base oils based on polyol oleic acid esters Trimethylolpropane trioleate with the following characteristic values was used as base oil. Acid value AV: Maximum 2 Iodine value IV: 83-91 SV: 177-189 Hydroxyl number OHV (according to DIN 53240): Maximum 20 Dynamic viscosity (40 ° C.): 41.4-50.6 Additives A1-A3 Various amounts were added to the base oil (see Table 1). Table 1 shows the swelling degree (%) and the deviation of Shore A hardness shown in the additive-containing base oils B1 to B7 using the additives A1 to A3. To test seal compatibility, SRE-NBR-1 seals were swell tested and Shore A hardness was measured according to 53538. In this swelling test, 162.8 ml of additive-containing base oil was placed in the container, followed by a pre-weighed SRE-N BR-1 seal. The container was sealed and stored at 100 ° C. for 168 hours. Then, the seal ring was taken out, the cloth was lightly applied and dried, and the weight was measured again. The difference in percentage by weight (%) indicates the degree of swelling, and the higher% values indicate greater swelling. The following compounds were used for comparison: C1 trimethylolpropane trioleate C2 di- (ethylhexyl) -sebacate C3 73.91 wt% A3 trimethylolpropane dimer fatty acid oleate and 26.09 wt% di-. (Ethylhexyl) -sebacate C4 di- (2-hexyldecyl) -azelate From Table 1 it can be seen that the additive in the base oil improves the seal compatibility over and above its proportion. For example, the additive A1 [di- (hexyldecyl) -azelate and trimethylolpropane trioleate] shows less swelling than with the base oil (see B1-B5).

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 105:42 105:36 105:48） (72)発明者 ボスマン、ブリッタ ドイツ連邦共和国 デー―40699 エルク ラート、ノイエンハウスシュトラアセ 111番─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification number Internal reference number FI C10M 105: 42 105: 36 105: 48) (72) Inventor Bossman, Britta Federal Republic of Germany Day 40699 Erkrat, Neuenhaus Strasse No. 111

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １．（a）ベースオイルとして、１級ヒドロキシル基に隣接した３級炭素原子 を含有する分枝ポリオールのオレイン酸エステル、 を含有し、より優れたシール適合性のために、 （b-1）１２〜３６個の炭素原子を含有するゲルベアルコールのジカルボン酸 エステル、 を単独で、または （b-2）ポリオール、ジカルボン酸およびモノカルボン酸の複合エステル、 と混合して含有することを特徴とするシール適合性の改善された油圧オイル。 ２．ベースオイルとして、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン 、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールおよび／またはそれらの混合 物を含有することを特徴とする請求項１に記載の油圧オイル。 ３．ゲルベアルコールである２-ヘキシルデカノール、２-ヘプチルウンデカノ ール、２-オクチルドデカノール、２-ノニルトリデカノールおよび／または２- デシルテトラデカノールを含有する請求項１に記載の油圧オイル。 ４．２〜２２個の炭素原子を含有する炭酸および／または脂肪族飽和α,ω-ジ カルボン酸のジカルボン酸エステルを含有することを特徴とする請求項１〜３の いずれかに記載の油圧オイル。 ５．油圧オイル中のオイル成分に基づいて、ベースオイルを１０〜９０重量％ の量で、およびゲルベアルコールのジカルボン酸エステルを１０〜９０重量％の 量で含有することを特徴とする請求項１に記載の油圧オイル。 ６．脂肪族、環式脂肪族および／または芳香族ジカルボン酸および２〜６個の ヒドロキシル基を有する脂肪族ポリオールおよび６〜２２個の炭素原子を有する 脂肪族モノカルボン酸の複合エステルを含有することを特徴とする請求項１に記 載の油圧オイル。 ７．アジピン酸および／またはダイマー脂肪酸およびトリメチロールプロパン および／またはペンタエリスリトールおよび６〜２２個の炭素原子を有する脂肪 族モノカルボン酸の複合エステルを含有することを特徴とする請求項１に記載の 油圧オイル。 ８．ゲルベアルコールのジカルボン酸エステルと共に複合エステルを、両者の 混合物が、使用したベースオイルの粘度に対するその粘度において、約±１０％ （mm2／s）以内に対応する量で含有することを特徴とする請求項１に記載の油圧 オイル。 ９．所望によりポリオール、ジカルボン酸およびモノカルボン酸の複合エステ ルと混合した後に、１２〜３６個の炭素原子を有するゲルベアルコールのジカル ボン酸エステルを、１級ヒドロキシル基に隣接した３級炭素原子を含有する分枝 ポリオールのオレイン酸エステルに加え、そして混合することを特徴とする請求 項１に記載の油圧オイルの製造方法。 10．１級ヒドロキシル基に隣接して３級炭素原子を有する分枝ポリオールのオ レイン酸エステルをベースオイルとして含有する油圧オイルのシール適合性を改 善するための添加剤としての、ゲルベアルコールのジカルボン酸エステルの使用 。[Claims] 1. (A) contains as a base oil, an oleic acid ester of a branched polyol containing a tertiary carbon atom adjacent to a primary hydroxyl group, and (b-1) 12 to 36 for better seal compatibility. Seal compatibility, characterized by containing a Guerbet alcohol dicarboxylic acid ester containing 1 carbon atom, either alone or mixed with (b-2) a polyol, a complex ester of dicarboxylic acid and monocarboxylic acid. Improved hydraulic oil. 2. The hydraulic oil according to claim 1, which contains neopentyl glycol, trimethylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol, and / or a mixture thereof as the base oil. 3. 2. The hydraulic oil according to claim 1, which contains the Guerbet alcohol 2-hexyldecanol, 2-heptylundecanol, 2-octyldodecanol, 2-nonyltridecanol and / or 2-decyltetradecanol. 4. Hydraulic oil according to any one of claims 1 to 3, characterized in that it contains carbonic acid containing from 22 to 22 carbon atoms and / or dicarboxylic acid esters of aliphatic saturated α, ω-dicarboxylic acids. . 5. 2. The composition according to claim 1, characterized in that it contains the base oil in an amount of 10 to 90% by weight and the dicarboxylic acid ester of Guerbet alcohol in an amount of 10 to 90% by weight, based on the oil component in the hydraulic oil. Hydraulic oil. 6. It contains a complex ester of an aliphatic, cycloaliphatic and / or aromatic dicarboxylic acid and an aliphatic polyol having 2 to 6 hydroxyl groups and an aliphatic monocarboxylic acid having 6 to 22 carbon atoms. The hydraulic oil according to claim 1, which is characterized in that. 7. Hydraulic oil according to claim 1, characterized in that it contains adipic acid and / or dimer fatty acid and trimethylolpropane and / or pentaerythritol and a complex ester of an aliphatic monocarboxylic acid having 6 to 22 carbon atoms. . 8. A complex ester together with a dicarboxylic acid ester of Guerbet alcohol, characterized in that the mixture of both contains in a corresponding amount within about ± 10% (mm 2 / s) in its viscosity relative to the viscosity of the base oil used. The hydraulic oil according to Item 1. 9. Dicarboxylic acid esters of Guerbet alcohols having 12 to 36 carbon atoms, optionally after mixing with a complex ester of polyol, dicarboxylic acid and monocarboxylic acid, are added to the fraction containing tertiary carbon atoms adjacent to the primary hydroxyl group. The method for producing a hydraulic oil according to claim 1, wherein the oleic acid ester of the branch polyol is added and mixed. 10. Dicarboxylic acid esters of Guerbet alcohols as additives for improving the seal compatibility of hydraulic oils containing as base oil the oleic acid esters of branched polyols having a tertiary carbon atom adjacent to the primary hydroxyl group Use of.
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