JPH083560A - Ferroelectric liquid crystal composition and optical switching element using the same - Google Patents

Ferroelectric liquid crystal composition and optical switching element using the same

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JPH083560A
JPH083560A JP13421494A JP13421494A JPH083560A JP H083560 A JPH083560 A JP H083560A JP 13421494 A JP13421494 A JP 13421494A JP 13421494 A JP13421494 A JP 13421494A JP H083560 A JPH083560 A JP H083560A
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JP
Japan
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liquid crystal
compound
general formula
crystal composition
weight
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JP13421494A
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Japanese (ja)
Inventor
Akiyuki Fukushima
昭行 福島
篤 ▲吉▼沢
Atsushi Yoshizawa
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Eneos Corp
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Japan Energy Corp
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Abstract

PURPOSE:To obtain the stable composition, containing several specific kinds of compounds, having a wide temperature range assuming a chiral smectic C phase, excellent in contrast and high-speed responsiveness and useful for display devices, light valves, etc. CONSTITUTION:This liquid crystal composition contains (A) at least one kind of compound of formula I or II (R1 to R4 are each an alkyl; Z1 is O or a single bond); (B) at least one kind of compound of formula III (R5 and R5 are each an alkyl; X1 is O or a single bond; Y1 is H or F; C* indicates asymmetric carbon) and (C) at least one kind of compound of formula IV (R7 and R8 are each an alkyl; X2 is OCO, O or a single bond; Y2 is OCO or a single bond; Z2 is O or OCO). Furthermore, (D) at least one kind of compound of formula V (R9 and R10 are each an alkyl) is preferably contained therein. The amounts of the contained components are preferably 10-95wt.% component (A), 2-35wt.% component (B), 0.1-35wt.% component (C) and 2-30wt.% component (D).

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、安定な強誘電性液晶状
態を取り得、例えば液晶テレビ等のディスプレイ用、光
プリンターヘッド、ライトバルブ等に利用されるオプト
エレクトロニクス関連素子の材料として有用な強誘電性
液晶組成物及び光スイッチング素子に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention has a strong ferroelectric liquid crystal state and is useful as a material for optoelectronic-related elements used for displays such as liquid crystal televisions, optical printer heads, and light valves. The present invention relates to a dielectric liquid crystal composition and an optical switching device.

【0002】[0002]

【従来の技術】近年、強誘電性液晶の光スイッチング現
象を利用した表示素子が、クラーク(N.A. Clark) とラ
ガーウァール (S.T. Lagerwall) により提案された〔ア
プライド フィジックス レター (Applied Phys. Let
t.), 36, 899 頁(1980)〕。この強誘電性液晶を利用し
た素子は双安定性を有し、しかも、従来のTN型あるい
はSTN型と呼ばれる表示方式の液晶素子に比べて、光
学的な応答がμsecのオーダーと速いという優れた特
徴を有している。これらの強誘電性液晶材料を実際の素
子材料として用いるためには、種々の特性が要求され
る。その中でも基本的なものとしては、室温を含む広い
温度範囲でキラルスメクチックC(Sc* )相を示すこ
と、高速応答をすることが挙げられる。この他にも強誘
電性液晶材料には数多くの物性及び特性が要求される
が、現在、これらの物性及び特性の要求を、単一の化合
物で満たすことはできない。このため、幾つかの化合物
を混合した強誘電性液晶組成物を用いる必要がある。強
誘電性液晶組成物を得るためには、必ずしも強誘電性液
晶組成物だけを混合する必要はない。非キラル化合物で
あってスメクチックC(Sc)相を示す、単一の液晶化
合物又は複数の化合物からなる液晶組成物(ベース液
晶)に対し、光学活性な化合物を添加すれば、強誘電性
液晶組成物を得ることができる。このような液晶組成物
が良好な表示特性を満たすために要求される条件として
は、 (1)実用温度範囲を広く覆う液晶温度範囲をもつこと (2)電気光学的応答性に優れること (3)素子を構成した時に良好な視認性を与える光学
的、電気的物性をもつことなどがある。
2. Description of the Related Art In recent years, a display device utilizing the optical switching phenomenon of a ferroelectric liquid crystal has been proposed by NA Clark and ST Lagerwall [Applied Phys.
t.), 36 , 899 (1980)]. This device using the ferroelectric liquid crystal has bistability, and is superior in optical response to the order of μsec compared with the conventional liquid crystal device of the display type called TN type or STN type. It has features. In order to use these ferroelectric liquid crystal materials as actual device materials, various characteristics are required. Among them, the basic ones are to exhibit a chiral smectic C (Sc * ) phase in a wide temperature range including room temperature and to have a high-speed response. In addition to this, ferroelectric liquid crystal materials are required to have many physical properties and characteristics, but at present, these physical properties and characteristics requirements cannot be satisfied by a single compound. Therefore, it is necessary to use a ferroelectric liquid crystal composition in which some compounds are mixed. To obtain the ferroelectric liquid crystal composition, it is not always necessary to mix only the ferroelectric liquid crystal composition. If an optically active compound is added to a liquid crystal composition (base liquid crystal) which is a non-chiral compound and shows a smectic C (Sc) phase and is composed of a single liquid crystal compound or a plurality of compounds, a ferroelectric liquid crystal composition is obtained. You can get things. Conditions required for such a liquid crystal composition to satisfy good display characteristics are: (1) having a liquid crystal temperature range that covers a wide practical temperature range (2) having excellent electro-optical response (3) ) It has optical and electrical properties that give good visibility when the device is constructed.

【0003】本発明者は、先に、次に示す液晶組成物
が、使用できる温度範囲が広く、高速応答性を示し、良
好な表示素子となることを見出し、提案した(特願平4
−235854号)。
The present inventor has previously found and proposed that the following liquid crystal composition can be used in a wide temperature range, exhibits high-speed response, and becomes a good display device (Japanese Patent Application No. 4).
-235854).

【0004】[0004]

【化3】 Embedded image

【0005】上記式中、R1 〜R6 、R9 〜R10はアル
キル基、X1 は−O−または単結合、Y1 は水素原子ま
たはフッ素原子、Z1 は−O−または単結合、C* は光
学活性が付与された不斉炭素を示す。
In the above formula, R 1 to R 6 and R 9 to R 10 are alkyl groups, X 1 is --O-- or a single bond, Y 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom, and Z 1 is --O-- or a single bond. , C * represents an asymmetric carbon having optical activity.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、本発明
者が更に研究を進めた結果、かかる強誘電性液晶組成物
でも、未だコントラストの面で十分満足できるものでは
なく、一層の改善の余地があることが判明してきた。本
発明は、上記問題を解決しようとするもので、使用温度
範囲が広く、高速応答性を有するとともに、良好なコン
トラストが得られる強誘電性液晶組成物及びその組成物
を用いた光スイッチング素子を提供することにある。
However, as a result of further research by the present inventor, even such a ferroelectric liquid crystal composition is not yet sufficiently satisfactory in terms of contrast, and there is room for further improvement. It turns out. The present invention is intended to solve the above problems, and provides a ferroelectric liquid crystal composition having a wide operating temperature range, high-speed response, and good contrast, and an optical switching element using the composition. To provide.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意研究を
進めた結果、前記したような強誘電性液晶組成物に対し
て、ビフェニルあるいは安息香酸フェニルをコアとして
有する特定の化合物を添加すると、この添加量が少量で
あっても、液晶組成物の傾き角を小さくし、コントラス
トを著しく向上させうることを見い出し、本発明に到達
した。
Means for Solving the Problems As a result of intensive studies, the present inventors have found that when a specific compound having biphenyl or phenyl benzoate as a core is added to a ferroelectric liquid crystal composition as described above. The inventors have found that even if the addition amount is small, the tilt angle of the liquid crystal composition can be made small and the contrast can be remarkably improved, and the present invention has been completed.

【0008】即ち、本発明に係る強誘電性液晶組成物
は、下記一般式(I)または(II)で表される化合物種
の少なくとも1種と、下記一般式 (III)で表される化合
物種の少なくとも1種と、下記一般式 (IV) で表される
化合物種の少なくとも1種とを含有したものである。ま
た、本発明は、当該強誘電性液晶組成物を構成要素とす
る光スイッチング素子に係るものである。
That is, the ferroelectric liquid crystal composition according to the present invention comprises at least one compound represented by the following general formula (I) or (II) and a compound represented by the following general formula (III). It contains at least one kind of compounds and at least one kind of compounds represented by the following general formula (IV). The present invention also relates to an optical switching element having the ferroelectric liquid crystal composition as a constituent element.

【0009】[0009]

【化4】 [Chemical 4]

【0010】上記式中、R1 、R2 、R3 、R4
5 、R6 、R7 及びR8 はアルキル基、X1 は−O−
または単結合、Y1 は水素原子またはフッ素原子、Z1
は−O−または単結合、X2 は−OCO−、−O−また
は単結合、Y2 は−OCO−または単結合、Z2 は−O
−または−OCO−、C* は光学活性が付与された不斉
炭素を示す。
In the above formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ,
R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are alkyl groups, X 1 is —O—
Or a single bond, Y 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom, Z 1
Is -O- or a single bond, X 2 is -OCO -, - O- or a single bond, Y 2 is -OCO- or a single bond, Z 2 is -O
-Or-OCO-, C * represents an asymmetric carbon to which optical activity is imparted.

【0011】前記液晶組成物の組成としては、一般式
(I)で表される化合物種の少なくとも1種を10〜9
5重量%、一般式 (III)で表される化合物種の少なくと
も1種を2〜35重量%及び一般式(IV)で表される化
合物の少なくとも1種を0. 1〜30重量%含有してい
ることが、好ましい。または、一般式(II)で表される
化合物種の少なくとも1種を10〜95重量%、一般式
(III)で表される化合物種の少なくとも1種を2〜35
重量%及び一般式(IV)で表される化合物の少なくとも
1種を0. 1〜30重量%含有していることが、好まし
い。更に、一般式(I)で表される化合物種の少なくと
も1種を10〜95重量%、一般式(II)で表される化
合物種の少なくとも1種を10〜95重量%、一般式
(III)で表される化合物種の少なくとも1種を2〜35
重量%及び一般式(IV)で表される化合物の少なくとも
1種を0. 1〜30重量%含有していることが好まし
い。
As the composition of the liquid crystal composition, 10 to 9 of at least one kind of the compound represented by the general formula (I) is used.
5% by weight, 2 to 35% by weight of at least one compound of the general formula (III) and 0.1 to 30% by weight of at least one compound of the general formula (IV) It is preferable that Alternatively, 10 to 95% by weight of at least one compound represented by the general formula (II),
2 to 35 at least one of the compound species represented by (III)
It is preferable to contain 0.1% to 30% by weight and at least one kind of the compound represented by the general formula (IV). Further, 10 to 95% by weight of at least one of the compound species represented by the general formula (I), 10 to 95% by weight of at least one of the compound species represented by the general formula (II),
2 to 35 at least one of the compound species represented by (III)
It is preferable to contain 0.1% to 30% by weight and at least one kind of the compound represented by the general formula (IV).

【0012】更に、前記液晶組成物としては、更に下記
一般式(V)で表される化合物種を含有している液晶組
成物が好ましい。ただし、一般式(V)において、R9
及びR10はアルキル基を示す。更に、この組成は、一般
式(I)で表される化合物種と一般式(II)で表される
化合物種とのいずれかを10〜95重量%、一般式 (II
I)で表される化合物種の少なくとも1種を2〜35重量
%、一般式(IV)で表される化合物の少なくとも1種を
0. 1〜30重量%及び一般式(V)で表される化合物
の少なくとも1種を2〜30重量%含有していることが
好ましい。更には、一般式(I)で表される化合物種の
少なくとも1種を10〜95重量%、一般式(II)で表
される化合物種の少なくとも1種を10〜95重量%、
一般式 (III)で表される化合物種の少なくとも1種を2
〜35重量%、一般式(IV)で表される化合物の少なく
とも1種を0. 1〜30重量%及び一般式(V)で表さ
れる化合物の少なくとも1種を2〜30重量%含有して
いることが好ましい。
Further, the liquid crystal composition is preferably a liquid crystal composition further containing a compound species represented by the following general formula (V). However, in the general formula (V), R 9
And R 10 represents an alkyl group. Further, this composition has 10 to 95% by weight of any one of the compound species represented by the general formula (I) and the compound species represented by the general formula (II).
2 to 35% by weight of at least one compound represented by formula (I), 0.1 to 30% by weight of at least one compound of formula (IV) and represented by formula (V) It is preferable that at least one kind of the compound is contained in an amount of 2 to 30% by weight. Furthermore, 10 to 95% by weight of at least one compound species represented by general formula (I), 10 to 95% by weight of at least one compound species represented by general formula (II),
At least one of the compounds represented by the general formula (III) is 2
To 35% by weight, 0.1 to 30% by weight of at least one compound of the general formula (IV) and 2 to 30% by weight of at least one compound of the general formula (V). Preferably.

【0013】[0013]

【化5】 Embedded image

【0014】上記一般式(I)〜(V)中、R1 〜R10
で示されるアルキル基の炭素数には特に制限はないが、
原材料の入手のしやすさなど製造上あるいは実用的な見
地から、炭素数18以下、特には2〜12のアルキル基
が好ましい。
In the above general formulas (I) to (V), R 1 to R 10
The carbon number of the alkyl group represented by is not particularly limited,
From the viewpoint of production or practical use such as availability of raw materials, an alkyl group having 18 or less carbon atoms, particularly 2 to 12 carbon atoms is preferable.

【0015】本発明の液晶組成物は、ベース液晶とし
て、一般式(I)の化合物種と一般式(II)の化合物種
との双方を含有していてよく、いずれか一方のみを含有
していてもよい。しかし、一般式(I)の化合物種と一
般式(II)の化合物種との一方のみを単独で使用し、液
晶組成物中に含有させ、これにキラルドーパントを添加
した場合には、得られた強誘電性液晶組成物は、応答速
度は速いが、比較的狭い温度範囲内でしかキラルスメチ
ックC相を示さない傾向がある。しかし、上記一般式
(I)に一般式(II)の化合物を混合することにより、
強誘電性液晶組成物の応答速度を早くでき、同時にキラ
ルスメチックC相をとる温度範囲を広げることができ
る。従って、本発明で使用する液晶組成物には、一般式
(I)の化合物種と一般式(II)の化合物種との双方を
含有させることが好ましい。
The liquid crystal composition of the present invention may contain, as the base liquid crystal, both the compound species of the general formula (I) and the compound species of the general formula (II), or only one of them. May be. However, when only one of the compound species of the general formula (I) and the compound species of the general formula (II) is used alone and contained in the liquid crystal composition and a chiral dopant is added thereto, Although the ferroelectric liquid crystal composition has a high response speed, it tends to exhibit the chiral smectic C phase only within a relatively narrow temperature range. However, by mixing the compound of the general formula (II) with the above general formula (I),
The response speed of the ferroelectric liquid crystal composition can be increased, and at the same time, the temperature range for taking the chiral smectic C phase can be widened. Therefore, the liquid crystal composition used in the present invention preferably contains both the compound species of the general formula (I) and the compound species of the general formula (II).

【0016】前記一般式(I)で表される化合物は、H.
Zaschkeの方法〔Journal of Prakt. Chem. 317, 617(1
975)〕を準用し、市販の試薬から次のスキームで合成す
ることができる。ただし、下記式中、R1 〜R2 は前記
一般式(I)と同じアルキル基を示す。
The compound represented by the general formula (I) is
Zaschke method [Journal of Prakt. Chem. 317, 617 (1
975)], and can be synthesized from a commercially available reagent according to the following scheme. However, in the following formulas, R 1 and R 2 represent the same alkyl groups as in the general formula (I).

【0017】[0017]

【化6】 [Chemical 6]

【0018】この一般式(I)で表される化合物の代表
例を、その相移転温度と共に、表1に例示した。なお、
表中の「Cr」は結晶、「Sc」はスメクチックC相、
AはスメクチックA相、Nはネマチック相、SX はス
メクチックX相、Chはコレステリック相、Iは液相を
表わす(以下各表とも同じ)。
Representative examples of the compounds represented by the general formula (I) are shown in Table 1 together with their phase transition temperatures. In addition,
In the table, "Cr" is a crystal, "Sc" is a smectic C phase,
S A is a smectic A phase, N is a nematic phase, S X is a smectic X phase, Ch is a cholesteric phase, and I is a liquid phase (the same applies to each table below).

【0019】[0019]

【表1】 [Table 1]

【0020】上記一般式(II)の化合物は、例えば、上
記一般式(I)の化合物の合成方法にしたがって得られ
る中間体の2−(4−ヒドロキシフェニル)−5−アル
キルピリミジン或いは2−(4−ヒドロキシフェニル)
−5−アルキルオキシピリミジンを、アルカン酸と縮合
させてエステル化することにより、得ることができる。
この一般式 (II) の化合物のZ1 は、−O−と単結合の
間で置換可能であり、いずれの基を有するものも上記と
同様の機能を持っている。しかし、Z1 が単結合である
化合物の方が、低融点であるため、一層好ましい。この
一般式 (II) の化合物の代表的例を、その相転移温度と
共に、表2に例示した。
The compound of the general formula (II) is, for example, an intermediate 2- (4-hydroxyphenyl) -5-alkylpyrimidine or 2- (, which is obtained according to the synthetic method of the compound of the general formula (I). 4-hydroxyphenyl)
It can be obtained by condensing -5-alkyloxypyrimidine with alkanoic acid to esterify it.
Z 1 of the compound of the general formula (II) can be substituted between —O— and a single bond, and those having any group have the same function as described above. However, a compound in which Z 1 is a single bond has a low melting point and is therefore more preferable. Representative examples of the compound of the general formula (II) are shown in Table 2 together with their phase transition temperatures.

【0021】[0021]

【表2】 [Table 2]

【0022】一般式 (III)の化合物は、キラルドーパン
トとしての機能を有する化合物であり、前記一般式
(I)の化合物および/または一般式 (II) の化合物か
らなるベース液晶に対して、極めて相性が良い。こうし
たベース液晶に対して一般式(III) の化合物を添加する
ことにより、液晶組成物に対して強誘電性を付与し、広
い温度範囲で、速い応答速度を有する安定した強誘電性
液晶組成物を得ることができる。
The compound of the general formula (III) is a compound having a function as a chiral dopant, and is extremely superior to the base liquid crystal composed of the compound of the general formula (I) and / or the compound of the general formula (II). Good compatibility. By adding the compound of the general formula (III) to such a base liquid crystal, a ferroelectric property is imparted to the liquid crystal composition, and a stable ferroelectric liquid crystal composition having a fast response speed in a wide temperature range. Can be obtained.

【0023】この一般式 (III)の化合物のX1 は、−O
−と単結合、またY1 は水素とフッ素との間で、それぞ
れ置換可能であり、いずれの基を有するものも同様の効
果を奏する。しかし、特には、X1 が−O−、Y1 がフ
ッ素からなる化合物の方が、液晶組成物に添加すること
によってそのコレステリック相を安定させる効果がある
ので、一層好ましい。
X 1 of the compound of the general formula (III) is --O.
-Can be substituted with a single bond, and Y 1 can be substituted with hydrogen and fluorine, and those having any group can achieve the same effect. However, in particular, a compound in which X 1 is —O— and Y 1 is fluorine is more preferable because it has the effect of stabilizing the cholesteric phase when added to the liquid crystal composition.

【0024】上記一般式 (III)の化合物の中で、式中の
1 が水素である化合物、すなわち、5−〔4−(2−
フルオロ−2−メチルアルカノイルオキシ)フェニル〕
−2−(4−アルキルオキシフェニル)ピリミジン或い
は5−〔4−(2−フルオロ−2−メチルアルカノイル
オキシ)フェニル〕−2−(4−アルキルフェニル)ピ
リミジンは、例えば、5−(4−ヒドロキシフェニル)
−2−(4−アルキルオキシフェニル)ピリミジン或い
は5−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(4−アルキ
ルフェニル)ピリミジンを、光学活性な2−フルオロ−
2−メチルアルカン酸または光学活性な2−フルオロ−
2−メチルアルカン酸クロリドを用いてエステル化する
ことにより、得ることができる(特開平3─15136
8号公報参照)。
Among the compounds of the above general formula (III), compounds in which Y 1 in the formula is hydrogen, that is, 5- [4- (2-
Fluoro-2-methylalkanoyloxy) phenyl]
2- (4-alkyloxyphenyl) pyrimidine or 5- [4- (2-fluoro-2-methylalkanoyloxy) phenyl] -2- (4-alkylphenyl) pyrimidine is, for example, 5- (4-hydroxy). Phenyl)
2- (4-alkyloxyphenyl) pyrimidine or 5- (4-hydroxyphenyl) -2- (4-alkylphenyl) pyrimidine is converted into optically active 2-fluoro-
2-methylalkanoic acid or optically active 2-fluoro-
It can be obtained by esterification with 2-methylalkanoic acid chloride (JP-A-3-15136).
No. 8).

【0025】また、上記一般式(III)の化合物の中で、
式中のY1 がフッ素である化合物、すなわち、2−(2
−フルオロ−4−アルキルオキシフェニル)−5−〔4
−(2−フルオロ−2−メチルアルカノイルオキシ)フ
ェニル〕ピリミジン或いは2−(2−フルオロ−4−ア
ルキルフェニル)−5−〔4−(2−フルオロ−2−メ
チルアルカノイルオキシ)フェニル〕ピリミジンは、例
えば、2−(2−フルオロ−4−アルキルオキシフェニ
ル)−5−(4−ヒドロキシフェニル)ピリミジン或い
は2−(2−フルオロ−4−アルキルフェニル)−5−
(4−ヒドロキシフェニル)ピリミジンを、光学活性な
2−フルオロ−2−メチルアルカン酸と、ジシクロヘキ
シルカルボジイミドのような脱水縮合剤の存在下にエス
テル化することにより、得ることができる(特開平4−
290875号公報参照)。一般式(III) で表される化
合物の代表例を、その相転移温度と共に、表3に例示し
た。
Further, among the compounds of the above general formula (III),
A compound in which Y 1 in the formula is fluorine, that is, 2- (2
-Fluoro-4-alkyloxyphenyl) -5- [4
-(2-Fluoro-2-methylalkanoyloxy) phenyl] pyrimidine or 2- (2-fluoro-4-alkylphenyl) -5- [4- (2-fluoro-2-methylalkanoyloxy) phenyl] pyrimidine is For example, 2- (2-fluoro-4-alkyloxyphenyl) -5- (4-hydroxyphenyl) pyrimidine or 2- (2-fluoro-4-alkylphenyl) -5-
(4-Hydroxyphenyl) pyrimidine can be obtained by esterification with optically active 2-fluoro-2-methylalkanoic acid in the presence of a dehydration condensing agent such as dicyclohexylcarbodiimide (Japanese Unexamined Patent Publication No. Hei 4- (1994)
290875). Representative examples of the compound represented by the general formula (III) are shown in Table 3 together with their phase transition temperatures.

【0026】[0026]

【表3】 [Table 3]

【0027】一般式(IV)の化合物は、ビフェニルある
いは安息香酸フェニルをコアとして有する化合物であ
る。この化合物は、単体でスメクチックA相をとる温度
領域が広いが、上記一般式(I)および/または(II)
の化合物種及び一般式 (III)の化合物種を含有する強誘
電性液晶組成物に添加することによって、キラルスメク
チックC相の傾き角を小さくしてコントラストを鮮明に
することができ、応答時間を速くすることができるとい
う、顕著な機能を有する。
The compound of the general formula (IV) is a compound having biphenyl or phenyl benzoate as a core. Although this compound has a wide temperature range in which it takes a smectic A phase by itself, it has the above general formula (I) and / or (II)
By adding it to the ferroelectric liquid crystal composition containing the compound of formula (1) and the compound of formula (III), the tilt angle of the chiral smectic C phase can be reduced to make the contrast clear and the response time can be improved. It has a remarkable function that it can be speeded up.

【0028】この化合物種は、極めて少量の添加、すな
わち、0. 1重量%以上の添加量で顕著な効果を発揮す
る。しかし、この化合物種の添加量が30重量%を越え
ると、強誘電性液晶組成物のスメクチックA相の範囲が
広くなり、コレステリック相が消失するので、配向性が
悪化し、応答時間も悪くなる傾向がある。したがって、
この化合物種の添加量は、30重量%以下とすることが
好ましく、特には、1〜5重量%の添加量とすることが
好ましい。
This compound species exerts a remarkable effect when added in an extremely small amount, that is, in an amount of 0.1% by weight or more. However, if the addition amount of this compound exceeds 30% by weight, the range of the smectic A phase of the ferroelectric liquid crystal composition is widened and the cholesteric phase disappears, so that the orientation is deteriorated and the response time is deteriorated. Tend. Therefore,
The addition amount of the compound species is preferably 30% by weight or less, and particularly preferably 1 to 5% by weight.

【0029】一般式 (IV) の化合物中のX2 は−OCO
−、−O−または単結合、Y2 は−OCO−または単結
合、Z2 は−O−または−OCO−の間で、それぞれ置
換可能であり、いずれの基を有するものも上記と同様の
機能を有する。しかし、特には、X2 が−OCO−、Y
2 が単結合、Z2 が−O−である化合物の方が、前記し
たコントラストの向上、応答速度の向上等の機能の点で
一層優れている。
X 2 in the compound of the general formula (IV) is --OCO.
-, -O- or a single bond, Y 2 is -OCO- or a single bond, and Z 2 is each substitutable between -O- or -OCO-, and those having any group are the same as above. Have a function. However, in particular, X 2 is —OCO—, Y
The compound in which 2 is a single bond and Z 2 is —O— is more excellent in the above-mentioned functions such as improvement in contrast and improvement in response speed.

【0030】一般式(IV)で表わされる化合物のうち、
2 が−OCO−、Y2 が単結合、Z2 が−O−からな
る化合物である4−アルキルオキシ−4′−アルキルオ
キシカルボニルビフェニルは、4,4′−ヒドロキシビ
フェニルカルボン酸をアルカリの存在下にハロゲン化ア
ルキルでアルコキシ化した後、これをアルカノールでエ
ステル化することにより、得ることができる。
Among the compounds represented by the general formula (IV),
4-alkyloxy-4′-alkyloxycarbonylbiphenyl, which is a compound in which X 2 is —OCO—, Y 2 is a single bond, and Z 2 is —O—, is a compound in which 4,4′-hydroxybiphenylcarboxylic acid is converted into an alkaline compound. It can be obtained by alkoxylating with an alkyl halide in the presence and then esterifying this with an alkanol.

【0031】X2 が−O−、Y2 が単結合、Z2 が−O
−からなる化合物である4−アルキルオキシ−4′─ア
ルキルオキシビフェニルは、4−アルキルオキシ−4′
─ヒドロキシビフェニルまたは4−アルキル−4′−ヒ
ドロキシビフェニルをハロゲン化アルキルと水酸化カリ
ウムのようなアルカリの存在下でアルキル化することに
より、得ることができる。X2 及びY2 が単結合、Z2
が−O−からなる化合物である4−アルキル−4′−ア
ルキルオキシビフェニルは、4−アルキルオキシ−4′
ヒドロキシビフェニルまたは4−アルキル−4′−ヒド
ロキシビフェニルをハロゲン化アルキルと水酸化カリウ
ムのようなアルカリの存在下でアルキル化することによ
り得ることができる。一般式 (IV) で表わされる化合物
のうち、Y2 が−OCO−の上記化合物は、それぞれパ
ラ位に所定の置換基を有する安息香酸誘導体およびフェ
ノール誘導体を脱水縮合剤の存在下でエステル下するこ
とにより、得ることができる。
X 2 is --O--, Y 2 is a single bond, and Z 2 is --O.
4-alkyloxy-4′-alkyloxybiphenyl, which is a compound consisting of −, is 4-alkyloxy-4 ′
It can be obtained by alkylating hydroxybiphenyl or 4-alkyl-4'-hydroxybiphenyl in the presence of an alkyl halide and an alkali such as potassium hydroxide. X 2 and Y 2 are single bonds, Z 2
4-alkyl-4′-alkyloxybiphenyl, which is a compound consisting of —O—, is 4-alkyloxy-4 ′.
It can be obtained by alkylating hydroxybiphenyl or 4-alkyl-4'-hydroxybiphenyl in the presence of an alkyl halide and an alkali such as potassium hydroxide. Among the compounds represented by the general formula (IV), the above compounds in which Y 2 is —OCO— are esterified with a benzoic acid derivative and a phenol derivative each having a predetermined substituent at the para-position in the presence of a dehydration condensation agent. It can be obtained.

【0032】一般式 (IV) で表される化合物の代表例
を、その相転移温度と共に、表4に例示した。
Representative examples of the compounds represented by the general formula (IV) are shown in Table 4 together with their phase transition temperatures.

【0033】[0033]

【表4】 [Table 4]

【0034】一般式(V)の化合物は、上記一般式
(I)および/または(II), (III),(IV)からなる強誘電
性液晶組成物に添加することにより、応答速度を悪化さ
せることなく、当該液晶組成物の相系列をIso−Ch−
A −Sc* とすることができ、かつキラルスメクチッ
クC相をとる高温域側の温度範囲を広げることができ
る。一般に、相系列をIso−Ch−SA −Sc * とする
と、配向性の良い強誘電性液晶組成物とすることができ
る。したがって、上記一般式(I)および/または (I
I) と (III), (IV)及び(V)の化合物種をそれぞれ混
合して用いることにより、応答速度が早く、コントラス
トが鮮明で、しかも配向性が良く、使用温度使用の広い
強誘電性液晶組成物を得ることができる。
The compound of the general formula (V) deteriorates the response speed when added to the ferroelectric liquid crystal composition of the above general formula (I) and / or (II), (III), (IV). Without changing the phase sequence of the liquid crystal composition to Iso-Ch-
It can be S A -Sc * , and the temperature range on the high temperature side where the chiral smectic C phase is taken can be widened. In general, the phase sequence when the Iso-Ch-S A -Sc * , can be aligned with good ferroelectric liquid crystal composition. Therefore, the above general formula (I) and / or (I
By mixing the compound species of (I) and (III), (IV) and (V) respectively, the response speed is fast, the contrast is clear, the orientation is good, and the ferroelectricity can be used at a wide temperature range. A liquid crystal composition can be obtained.

【0035】一般式(V)の化合物は、2−(4−アル
キルオキシフェニル)−5−ヒドロキシビリジンを4−
アルキル安息香酸と縮合することにより、得ることがで
きる。なお、2−(4−アルキルオキシフェニル)−5
−ヒドロキシピリジンは、4−ブロモフェノールのフェ
ノール性水酸基をアルキル化した後、メタル化し、次い
でパラジウム触媒の存在下に、2,5−ジブロモピリジ
ンと反応させてフェノールピリジン誘導体とし、残った
臭素をリチオ化を経てホウ素誘導体とし、過酸化水素で
酸化することにより、得ることができる(特開平4−3
38375号公報参照)。一般式(V)で表される化合
物の代表例を、その相転移温度と共に、表5に例示し
た。
The compound of the general formula (V) is prepared by converting 2- (4-alkyloxyphenyl) -5-hydroxypyridine into 4-
It can be obtained by condensing with alkylbenzoic acid. In addition, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5
-Hydroxypyridine is obtained by alkylating the phenolic hydroxyl group of 4-bromophenol, metallizing it, and then reacting it with 2,5-dibromopyridine in the presence of a palladium catalyst to give a phenolpyridine derivative, and the remaining bromine is lithiated. It can be obtained by converting the compound to a boron derivative through oxidation and oxidizing with a hydrogen peroxide (JP-A-4-3).
38375). Representative examples of the compound represented by the general formula (V) are shown in Table 5 together with their phase transition temperatures.

【0036】[0036]

【表5】 [Table 5]

【0037】本発明においては、使用温度範囲が広く、
高速応答性および良配向性を有すると共に、良好なコン
トラストを得るためには、上記一般式(I)の化合物の
少なくとも一種を10〜95重量%、一般式 (II) の化
合物の少なくとも1種を10〜95重量%、一般式(II
I) の化合物の少なくとも1種を2〜35重量%、一般
式 (IV) の化合物の少なくとも1種を0.1〜35重量
%及び一般式(V)の化合物の少なくとも一種を2〜3
0重量%添加、混合したものが特に好ましい
In the present invention, the operating temperature range is wide,
In order to obtain a good contrast while having a high-speed response and good orientation, at least 10% by weight of the compound represented by the general formula (I) and at least one compound represented by the general formula (II) are used. 10 to 95% by weight, general formula (II
2-3% by weight of at least one compound of I), 0.1-35% by weight of at least one compound of general formula (IV) and 2-3 of at least one compound of general formula (V).
A mixture of 0% by weight added and mixed is particularly preferable.

【0038】[0038]

【実施例】【Example】

(実施例1)表6に示す割合(重量%で表す。)でそれ
ぞれの化合物(前掲の表1〜3、5の化合物番号で表
示)を混合し、強誘電性液晶組成物Aを調製した。この
液晶組成物Aの相転移温度(℃)を表7に示した。
(Example 1) Ferroelectric liquid crystal composition A was prepared by mixing the respective compounds (represented by the compound numbers in Tables 1 to 5 above) in the proportions (expressed by weight%) shown in Table 6. . Table 7 shows the phase transition temperature (° C.) of the liquid crystal composition A.

【0039】[0039]

【表6】 [Table 6]

【0040】[0040]

【表7】 [Table 7]

【0041】この液晶組成物Aの25℃における物性
は、自発分極12nC/cm2 、傾き角23.0゜であ
った。次に、ポリイミドを塗布してラビング処理した透
明電極付きガラスからなる厚さ2μmのセルにこの液晶
組成物Aを注入し、キラルスメクチックC相で電界を印
加し、クロスニコルの偏光顕微鏡下で観察したところ、
明瞭なスイッチング動作が観察された。
The physical properties of this liquid crystal composition A at 25 ° C. were spontaneous polarization of 12 nC / cm 2 and inclination angle of 23.0 °. Next, this liquid crystal composition A was injected into a cell having a thickness of 2 μm and made of glass with a transparent electrode which was coated with polyimide and rubbed, and an electric field was applied with a chiral smectic C phase, and observation was performed under a crossed Nicols polarization microscope. I just did
A clear switching behavior was observed.

【0042】また、このセルを用いて、2パルス法(2
5℃、ノンバイアス、パルス印加電圧;±30V、デュ
ティ;400、バースト;2)で観察したところ、コン
トラスト値は7、最小パルス幅は500μsecであっ
た。ただし、コントラスト値は、クロスニコル下で設定
した偏光顕微鏡を用い、液晶素子に光を入射し、電圧印
加時の出射光の強度をフォトマルチプライヤーで計測し
たときの、暗状態と明状態との間の光の強度比であり、
最小パルス幅は、明瞭なスイッチング動作を起こすに必
要な最も短いパルス幅である。
Further, using this cell, the 2-pulse method (2
When observed at 5 ° C., non-bias, pulse applied voltage: ± 30 V, duty: 400, burst: 2), the contrast value was 7 and the minimum pulse width was 500 μsec. However, the contrast value was measured using a polarizing microscope set under crossed nicols, with light entering the liquid crystal element, and measuring the intensity of the emitted light when a voltage was applied using a photomultiplier. Is the light intensity ratio between
The minimum pulse width is the shortest pulse width required for a clear switching operation.

【0043】上記液晶化合物A98重量部に、前掲の表
4の一般式(IV−I)で表わされる化合物2重量部を添
加して、液晶組成物Bを調製した。この液晶組成物Bの
相転移温度(℃)を表8に示した。
A liquid crystal composition B was prepared by adding 2 parts by weight of the compound represented by the general formula (IV-I) in Table 4 above to 98 parts by weight of the above liquid crystal compound A. Table 8 shows the phase transition temperature (° C.) of the liquid crystal composition B.

【0044】[0044]

【表8】 [Table 8]

【0045】この液晶組成物Bの25℃における物性
は、自発分極12nc/cm2 、傾き角20.0°であ
った。また、この組成物Bを上記と同様のセルに注入
し、同様の操作により観測した結果、明瞭なスイッチン
グ動作が観測され、またコントラスト値は17、最小パ
ルス幅は100μsecであった。このことより、一般
式 (IV) で表わされる化合物を添加することにより、他
の物性を悪化させず、コントラストを高めることができ
ることが明らかである。
The physical properties of the liquid crystal composition B at 25 ° C. were spontaneous polarization of 12 nc / cm 2 and inclination angle of 20.0 °. Further, as a result of injecting this composition B into the same cell as above and observing by the same operation, a clear switching operation was observed, the contrast value was 17, and the minimum pulse width was 100 μsec. From this, it is clear that the addition of the compound represented by the general formula (IV) can enhance the contrast without deteriorating other physical properties.

【0046】(実施例2)実施例1で精製した液晶化合
物A96重量部に、実施例1で用いた一般式 (IV−I)
で表わされる化合物4重量部を添加して、液晶組成物C
を調製した。この液晶組成物Cの相転移温度(℃)を表
9に示した。
Example 2 96 parts by weight of the liquid crystal compound A purified in Example 1 was added to the compound of the general formula (IV-I) used in Example 1.
4 parts by weight of the compound represented by
Was prepared. Table 9 shows the phase transition temperatures (° C.) of the liquid crystal composition C.

【0047】[0047]

【表9】 [Table 9]

【0048】この液晶組成物Cの25℃における物性
は、自発分極10nC/cm2 、傾き角18.0°であ
った。また、この組成物Cを上記と同様のセルに注入
し、同様の操作により観測した結果、明瞭なスイッチン
グ動作が観測され、またコントラスト値は13、最小パ
ルス幅は200μsecであった。このことより、広く
一般式 (IV) で表わされる化合物を添加することによ
り、他の物性を悪化させず、コントラストを高めること
ができることが明らかである。
The physical properties of this liquid crystal composition C at 25 ° C. were spontaneous polarization of 10 nC / cm 2 and tilt angle of 18.0 °. Further, as a result of injecting this composition C into the same cell as above and observing by the same operation, a clear switching operation was observed, the contrast value was 13, and the minimum pulse width was 200 μsec. From this, it is clear that the addition of the compound represented by the general formula (IV) can enhance the contrast without deteriorating other physical properties.

【0049】(実施例3)実施例1で調製した液晶化合
物A98重量部に、前掲の表4の一般式(IV−2)で表
わされる化合物2重量部を添加して、液晶組成物Dを調
製した。この液晶組成物Dの相転移温度(℃)を表10
に示した。
(Example 3) To 98 parts by weight of the liquid crystal compound A prepared in Example 1, 2 parts by weight of the compound represented by the general formula (IV-2) shown in Table 4 above was added to give a liquid crystal composition D. Prepared. The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition D is shown in Table 10.
It was shown to.

【0050】[0050]

【表10】 [Table 10]

【0051】この液晶組成物Dの25℃における物性
は、自発分極10nC/cm2 、傾き角22.0°であ
った。また、この組成物Dを上記と同様のセルに注入
し、同様の操作により観測した結果、明瞭なスイッチン
グ動作が観測され、またコントラスト値は14、最小パ
ルス幅は180μsecであった。このことより、広く
一般式 (IV) で表わされる化合物を添加することによ
り、他の物性を悪化させず、コントラストを高めること
ができることが明らかである。
The physical properties of this liquid crystal composition D at 25 ° C. were spontaneous polarization of 10 nC / cm 2 and inclination angle of 22.0 °. Further, as a result of injecting this composition D into the same cell as above and observing by the same operation, a clear switching operation was observed, the contrast value was 14, and the minimum pulse width was 180 μsec. From this, it is clear that the addition of the compound represented by the general formula (IV) can enhance the contrast without deteriorating other physical properties.

【0052】(実施例4)実施例1で調製した液晶化合
物A98重量部に、前掲の表4の一般式(IV−4)で表
わされる化合物2重量部を添加して、液晶組成物Eを調
製した。この液晶組成物Eの相転移温度(℃)を表11
に示した。
Example 4 To 98 parts by weight of the liquid crystal compound A prepared in Example 1, 2 parts by weight of the compound represented by the general formula (IV-4) shown in Table 4 above was added to obtain a liquid crystal composition E. Prepared. The phase transition temperature (° C.) of this liquid crystal composition E is shown in Table 11.
It was shown to.

【0053】[0053]

【表11】 [Table 11]

【0054】この液晶組成物Eの25℃における物性
は、自発分極10nC/cm2 、傾き角22.0°であ
った。また、この組成物Eを上記と同様のセルに注入
し、同様の操作により観測した結果、明瞭なスイッチン
グ動作が観測され、またコントラスト値は15、最小パ
ルス幅は110μsecであった。このことより、広く
一般式 (IV) で表わされる化合物を添加することによ
り、他の物性を悪化させず、コントラストを高めること
ができることが明らかである。
The physical properties of this liquid crystal composition E at 25 ° C. were spontaneous polarization of 10 nC / cm 2 and inclination angle of 22.0 °. Further, as a result of injecting this composition E into the same cell as above and observing by the same operation, a clear switching operation was observed, the contrast value was 15, and the minimum pulse width was 110 μsec. From this, it is clear that the addition of the compound represented by the general formula (IV) can enhance the contrast without deteriorating other physical properties.

【0055】(実施例5)表12に示す割合でそれぞれ
の化合物(前掲の表1〜3、5の化合物番号で表示)を
混合し、強誘電性液晶組成物Fを調製した。この液晶組
成物Fの相転移温度(℃)を表13に示した。
Example 5 Ferroelectric liquid crystal composition F was prepared by mixing the respective compounds (indicated by the compound numbers in the above Tables 1 to 5) in the proportions shown in Table 12. Table 13 shows the phase transition temperature (° C.) of the liquid crystal composition F.

【0056】[0056]

【表12】 [Table 12]

【0057】[0057]

【表13】 [Table 13]

【0058】この液晶組成物Fの25℃における物性
は、自発分極が7.5nC/cm2 、傾き角23.5°
であった。また、2パルス法(25℃、bias;1/5、
パルス印加電圧;±30V、デュティ;400、バース
ト;2)での観測の結果、コントラスト値は2、最小パ
ルス幅は50μsecであった。上記液晶化合物F98
重量部に、前掲の表4の一般式(IV−I) で表わされる
化合物2重量部を添加して、液晶組成物Gを調製した。
この液晶組成物Gの相転移温度(℃)を表14に示し
た。
With respect to the physical properties of this liquid crystal composition F at 25 ° C., the spontaneous polarization is 7.5 nC / cm 2 , and the tilt angle is 23.5 °.
Met. The 2-pulse method (25 ° C, bias; 1/5,
As a result of observation with a pulse applied voltage of ± 30 V, duty of 400, burst of 2), the contrast value was 2 and the minimum pulse width was 50 μsec. The above liquid crystal compound F98
A liquid crystal composition G was prepared by adding 2 parts by weight of the compound represented by the general formula (IV-I) shown in Table 4 to the parts by weight.
Table 14 shows the phase transition temperatures (° C.) of the liquid crystal composition G.

【0059】[0059]

【表14】 [Table 14]

【0060】この液晶組成物Gの25℃における物性
は、自発分極6.9nC/cm2 、傾き角20.5°で
あり、上記と同じ条件の2パルス法でのコントラスト値
は7、最小パルス幅は30μsecであった。このこと
より、一般式(IV) で表わされる化合物を添加すること
により、他の物性を悪化させず、コントラストを高める
ことができることが明らかである。
The physical properties of this liquid crystal composition G at 25 ° C. are spontaneous polarization of 6.9 nC / cm 2 and inclination angle of 20.5 °, and the contrast value in the two-pulse method under the same conditions as above is 7 and the minimum pulse The width was 30 μsec. From this, it is clear that the addition of the compound represented by the general formula (IV) can enhance the contrast without deteriorating other physical properties.

【0061】(実施例6)表15に示す割合でそれぞれ
の化合物(前掲の表1、3の化合物番号で表示)を混合
し、強誘電性液晶組成物Hを調製した。この液晶組成物
Hの相転移温度(℃)を表16に示した。
Example 6 Ferroelectric liquid crystal composition H was prepared by mixing the respective compounds (represented by the compound numbers in Tables 1 and 3 above) in the proportions shown in Table 15. Table 16 shows the phase transition temperature (° C.) of the liquid crystal composition H.

【0062】[0062]

【表15】 [Table 15]

【0063】[0063]

【表16】 [Table 16]

【0064】この液晶組成物Hの25℃における物性
は、自発分極が7.0nC/cm2 、傾き角21.7°
であった。また、2パルス法(25℃、bias;1/5、
パルス印加電圧;±30V、デュティ;400、バース
ト;2)での観測の結果、コントラスト値は2、最小パ
ルス幅は63μsecであった。上記液晶化合物H98
重量部に、前掲の表4の一般式(IV−I) で表わされる
化合物2重量部を添加して、液晶組成物Iを調製した。
この液晶組成物Iの相転移温度(℃)を表17に示し
た。
With respect to the physical properties of this liquid crystal composition H at 25 ° C., the spontaneous polarization is 7.0 nC / cm 2 , and the tilt angle is 21.7 °.
Met. The 2-pulse method (25 ° C, bias; 1/5,
As a result of observation with a pulse applied voltage of ± 30 V, duty of 400, burst of 2), the contrast value was 2 and the minimum pulse width was 63 μsec. The above liquid crystal compound H98
A liquid crystal composition I was prepared by adding 2 parts by weight of the compound represented by the general formula (IV-I) shown in Table 4 above.
Table 17 shows the phase transition temperature (° C.) of the liquid crystal composition I.

【0065】[0065]

【表17】 [Table 17]

【0066】この液晶組成物Iの25℃における物性
は、自発分極6.0nC/cm2 、傾き角17.8°
で、上記と同じ条件の2パルス法でのコントラスト値は
7、最小パルス幅は40μsecであった。このことよ
り、一般式(IV) で表わされる化合物を添加することに
より、他の物性を悪化させず、コントラストを高めるこ
とができることが明らかである。
The physical properties of this liquid crystal composition I at 25 ° C. are as follows: spontaneous polarization 6.0 nC / cm 2 , tilt angle 17.8 °.
Then, the contrast value in the two-pulse method under the same conditions as above was 7, and the minimum pulse width was 40 μsec. From this, it is clear that the addition of the compound represented by the general formula (IV) can enhance the contrast without deteriorating other physical properties.

【0067】(実施例7)表18に示す割合でそれぞれ
の化合物(前掲の表2,3の化合物番号で表示)を混合
して強誘電性液晶組成物Jを調製した。この液晶組成物
Jの相転移温度(℃)を表19に示した。
Example 7 Ferroelectric liquid crystal composition J was prepared by mixing the respective compounds (represented by the compound numbers in Tables 2 and 3 above) in the proportions shown in Table 18. Table 19 shows the phase transition temperatures (° C.) of the liquid crystal composition J.

【0068】[0068]

【表18】 [Table 18]

【0069】[0069]

【表19】 [Table 19]

【0070】この液晶組成物Jの25℃における物性
は、自発分極が5.0nC/cm2 、傾き角23.5°
であった。また、2パルス法(25℃、bias;1/5、
パルス印加電圧;±30V、デュティ;400、バース
ト;2)での観測の結果、コントラスト値は3、最小パ
ルス幅は30μsecであった。上記液晶化合物J98
重量部に、前掲の表4の一般式(IV−I) で表わされる
化合物2重量部を添加して、液晶組成物Kを調製した。
この液晶組成物Kの相転移温度(℃)を表20に示し
た。
The physical properties of this liquid crystal composition J at 25 ° C. are as follows: spontaneous polarization: 5.0 nC / cm 2 , tilt angle: 23.5 °
Met. The 2-pulse method (25 ° C, bias; 1/5,
As a result of observation with a pulse applied voltage of ± 30 V, duty of 400, burst of 2), the contrast value was 3 and the minimum pulse width was 30 μsec. The above liquid crystal compound J98
A liquid crystal composition K was prepared by adding 2 parts by weight of the compound represented by the general formula (IV-I) shown in Table 4 to the parts by weight.
Table 20 shows the phase transition temperatures (° C) of the liquid crystal composition K.

【0071】[0071]

【表20】 [Table 20]

【0072】この液晶組成物Kの25℃における物性は
自発分極4.0nC/cm2 、傾き角20.8゜で、上
記と同じ条件の2パルス法でのコントラスト値は10、
最小パルス幅は18μsecであった。このことより、
一般式 (IV) で表わされる化合物を添加することによ
り、他の物性を悪化させず、コントラストを高めること
ができることが明らかである。
The liquid crystal composition K had physical properties at 25 ° C. of spontaneous polarization of 4.0 nC / cm 2 , tilt angle of 20.8 °, and contrast value of 10 by the 2-pulse method under the same conditions as above.
The minimum pulse width was 18 μsec. From this,
It is clear that the addition of the compound represented by the general formula (IV) can enhance the contrast without deteriorating other physical properties.

【0073】[0073]

【発明の効果】以上のように本発明の強誘電性液晶組成
物は、キラルスメクチックC相をとる温度範囲が広く、
安定であり、しかも高速応答性及びコントラストに優
れ、ディスプレイ装置、光プリンターヘッド、ライトバ
ルブ等の光スイッチング素子用の素材として優れてお
り、極めて有用なものである。
As described above, the ferroelectric liquid crystal composition of the present invention has a wide temperature range in which it takes a chiral smectic C phase,
It is stable and excellent in high-speed response and contrast, and is excellent as a material for optical switching elements such as display devices, optical printer heads and light valves, and is extremely useful.

フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G02F 1/13 500 Continuation of front page (51) Int.Cl. 6 Identification number Office reference number FI technical display location G02F 1/13 500

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式(I)または(II)で表され
る化合物種の少なくとも1種と、下記一般式 (III)で表
される化合物種の少なくとも1種と、下記一般式 (IV)
で表される化合物種の少なくとも1種とを含有したこと
を特徴とする強誘電性液晶組成物。 【化1】 (上記式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R
7 及びR8 はアルキル基、X1 は−O−または単結合、
1 は水素原子またはフッ素原子、Z1 は−O−または
単結合、X2 は−OCO−、−O−または単結合、Y2
は−OCO−または単結合、Z2 は−O−または−OC
O−、C* は光学活性が付与された不斉炭素を示す)
1. A compound represented by the following general formula (I) or (II), at least one compound represented by the following general formula (III), and a compound represented by the following general formula (IV): )
A ferroelectric liquid crystal composition containing at least one kind of compound represented by Embedded image (In the above formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R
7 and R 8 are alkyl groups, X 1 is —O— or a single bond,
Y 1 is a hydrogen atom or a fluorine atom, Z 1 is —O— or a single bond, X 2 is —OCO—, —O— or a single bond, Y 2
Is -OCO- or a single bond, Z 2 is -O- or -OC
O- and C * represent asymmetric carbons to which optical activity is imparted)
【請求項2】 一般式(I)で表される化合物の少なく
とも1種を10〜95重量%、一般式(II)で表される
化合物種の少なくとも1種を10〜95重量%、一般式
(III)で表される化合物の少なくとも1種を2〜35重
量%、一般式(IV)で表される化合物の少なくとも1種
を0.1〜35重量%及び下記一般式(V)で表される
化合物の少なくとも1種を2〜30重量%含有している
ことを特徴とする、請求項1記載の強誘電性液晶組成
物。 【化2】 (上記式中、R9 、R10はアルキル基を示す)
2. At least one compound represented by general formula (I) is 10 to 95% by weight, at least one compound represented by general formula (II) is 10 to 95% by weight, and
At least one compound represented by formula (III) is represented by 2 to 35% by weight, at least one compound represented by general formula (IV) is represented by 0.1 to 35% by weight and represented by the following general formula (V). 2. The ferroelectric liquid crystal composition according to claim 1, containing 2 to 30% by weight of at least one of the compounds described above. Embedded image (In the above formula, R 9 and R 10 represent an alkyl group)
【請求項3】 請求項1または2に記載の強誘電性液晶
組成物を構成要素とすることを特徴とする光スイッチン
グ素子。
3. An optical switching device comprising the ferroelectric liquid crystal composition according to claim 1 or 2 as a constituent element.
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