JPH0833528B2 - High water content contact lens - Google Patents
High water content contact lensInfo
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- JPH0833528B2 JPH0833528B2 JP60005789A JP578985A JPH0833528B2 JP H0833528 B2 JPH0833528 B2 JP H0833528B2 JP 60005789 A JP60005789 A JP 60005789A JP 578985 A JP578985 A JP 578985A JP H0833528 B2 JPH0833528 B2 JP H0833528B2
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- Japan
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- water content
- contact lens
- high water
- weight
- group
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規な高含水性コンタクトレンズに関するも
のであって、更に詳しくは、高含水率であると同時に機
械的強度も大きく、かつ無色透明な高含水コンタクトレ
ンズに係る。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel high water content contact lens, and more specifically to a colorless and transparent high water content contact lens having a high water content and a large mechanical strength. .
従来、ソフトコンタクトレンズ材としては、主として
OH基を有するアクリル系誘導体のホモポリマーまたはコ
ポリマーが使用されてきた。これらの材料は、水を吸っ
て膨潤する性質を有し、透明度も良好で、機械加工性に
も優れているため、装用感の良好なソフトコンタクトレ
ンズを得るのに適したものである。Conventionally, as a soft contact lens material, mainly
Homopolymers or copolymers of acrylics having OH groups have been used. These materials have the property of absorbing water and swelling, have good transparency, and have excellent machinability, and are therefore suitable for obtaining a soft contact lens having a good wearing feeling.
更に近年、レンズ材料の含水率を一層高めることによ
り、コンタクトレンズの長時間連続装用を目的とした高
含水ソフトコンタクトレンズが出現している。この高含
水ソフトコンタクトレンズは、Ｎ−ビニルピロリドンを
主成分とする材料からなり、多量の水分を吸収できるた
め、レンズを通して角膜生理上必要な酸素を十分供給
し、角膜の代謝機能を維持して、目に対する生理安全性
に寄与している。Furthermore, in recent years, by further increasing the water content of the lens material, a high water content soft contact lens for continuous wear of the contact lens has been developed. This high water content soft contact lens is made of a material containing N-vinylpyrrolidone as a main component and can absorb a large amount of water. Therefore, sufficient oxygen necessary for corneal physiology is supplied through the lens to maintain the corneal metabolic function. , Contributes to physiological safety for the eyes.
しかし、該材料は、含水率が高くなると、強度が急激
に低下し、そのためにレンズが破損したり、レンズ表面
に傷が生じたりするなど、耐久性に問題がある。また、
素材自体の保水性が不十分なために、レンズが乾き易
く、形状が不安定となる欠点を有している。However, when the water content of the material is increased, the strength of the material is drastically reduced, which causes damage to the lens and scratches on the surface of the lens. Also,
Since the material itself is not sufficiently water-retentive, the lens tends to dry and the shape becomes unstable.
本発明者らは、かかる高含水ソフトコンタクトレンズ
の欠点を改善すべく鋭意研究した結果、ジメチルアクリ
ルアミド、疎水性モノメタクリレート及び特定の架橋剤
を一定割合で共重合させると、高含水率と高強度を同時
に発現できるレンズ素材が得られることを見い出し、本
発明を完成するに至ったものである。As a result of intensive studies to improve the drawbacks of such a high water content soft contact lens, the present inventors have found that when dimethylacrylamide, hydrophobic monomethacrylate and a specific cross-linking agent are copolymerized at a constant ratio, a high water content and high strength are obtained. It was found that a lens material capable of simultaneously exhibiting the above can be obtained, and the present invention has been completed.
本発明の目的は、60％以上の高含水率と大きな引張強
度を兼ね備えたコンタクトレンズを提供することにあ
る。An object of the present invention is to provide a contact lens having a high water content of 60% or more and a large tensile strength.
本発明の他の目的は、高酸素透過性を有して長期連続
装用可能な高含水コンタクトレンズを提供することにあ
る。Another object of the present invention is to provide a highly water-containing contact lens having high oxygen permeability and capable of being continuously worn for a long period of time.
本発明は、ジメチルアクリルアミド50-85重量％、Ａ
群より選ばれた少なくとも一種の疎水性モノメタクリレ
ート15〜50重量％及びＢ群より選ばれた少なくとも１種
の架橋剤0.1〜3.0重量％からなる単量体混合物を共重合
してなる共重合体からなる含水率60％以上の高含水コン
タクトレンズであることを発明の構成要件としている。The present invention relates to dimethylacrylamide 50-85% by weight, A
A copolymer obtained by copolymerizing a monomer mixture comprising 15 to 50% by weight of at least one hydrophobic monomethacrylate selected from the group and 0.1 to 3.0% by weight of at least one crosslinking agent selected from the group B. It is a constituent feature of the invention that the contact lens has a high water content of 60% or more.
Ａ群：ラウリルメタクリレートおよびシクロヘキシルメ
タクリレートから選ばれるアルキルメタクリレート類、
フェニルメタクリレート類、ベンジルメタクリレート類 Ｂ群： （ＸはＨまたはCH3、ａは２〜４までの整数） （ＸはＨまたはCH3、ｂは２〜４までの整数） （ＸはＨまたはCH3、ｃは２〜４までの整数） （ＸはＨまたはCH3、ｌは２〜４までの整数） （ＸはＨまたはCH3、ｍ、ｎは０〜２までの整数、φは
ベンゼン環） 前記要件における疎水性モノメタクリレートとして
は、ラウリルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリ
レート等のアルキルメタクリレート類；フェニルメタク
リレート、ｐ−メチルフェニルメタクリレート、ｐ−メ
トキシフェニルメタクリレート、ｐ−エトキシフェニル
メタクリレート、ビフェニルメタクリレート、ｐ−ベン
ジルフェニルメタクリレート等のフェニルメタクリレー
ト類；及びベンジルメタクリレート、メチルベンジルメ
タクリレート、ｐ−メチルベンジルメタクリレート、ｏ
−メトキシベンジルメタクリレート、ｐ−メトキシベン
ジルメタクリレート、ｐ−エトキシベンジルメタクリレ
ート、ｐ−ｎ−ブチルベンジルメタクリレート、フェノ
キシベンジルメタクリレート、ｐ−フェニルベンジルメ
タクリレート等のベンジルメタクリレート類を挙げるこ
とができる。これら疎水性モノメタクリレートの使用
は、含水率の調節と引張強度を付与するために有効であ
るが、なかでも、シクロヘキシルメタクリレートが引張
強度付与に対して特に著しい効果を発現する。Group A: alkyl methacrylates selected from lauryl methacrylate and cyclohexyl methacrylate,
Phenyl methacrylates, benzyl methacrylates Group B: (X is H or CH 3 , a is an integer from 2 to 4) (X is H or CH 3 , b is an integer from 2 to 4) (X is H or CH 3 , c is an integer from 2 to 4) (X is H or CH 3 , l is an integer from 2 to 4) (X is H or CH 3 , m, n is an integer from 0 to 2, φ is a benzene ring) As the hydrophobic monomethacrylate in the above requirements, alkyl methacrylates such as lauryl methacrylate and cyclohexyl methacrylate; phenyl methacrylate, p- Phenylmethacrylates such as methylphenylmethacrylate, p-methoxyphenylmethacrylate, p-ethoxyphenylmethacrylate, biphenylmethacrylate, p-benzylphenylmethacrylate; and benzylmethacrylate, methylbenzylmethacrylate, p-methylbenzylmethacrylate, o
Examples thereof include benzyl methacrylates such as -methoxybenzyl methacrylate, p-methoxybenzyl methacrylate, p-ethoxybenzyl methacrylate, pn-butylbenzyl methacrylate, phenoxybenzyl methacrylate and p-phenylbenzyl methacrylate. Use of these hydrophobic monomethacrylates is effective for controlling the water content and imparting tensile strength, but cyclohexyl methacrylate exerts a particularly remarkable effect on imparting tensile strength.
本発明で用いる架橋剤としては、前記Ｂ群に示したよ
うなある程度の分子長を有するジメタクリレートが好ま
しい。通常よく使用されているエチレングリコールジメ
タクリレートやジビニルベンゼン等の短鎖の架橋剤を用
いても、高含水ポリマーの引張強度向上には大して寄与
しない。また、ポリエチレングリコールジメタクリレー
ト（例えばエチレンオキサイド14モル付加）のように極
端に長鎖の架橋剤も、高含水ポリマーの強度を大幅に改
良することはできない。As the cross-linking agent used in the present invention, dimethacrylate having a certain molecular length as shown in the group B is preferable. Even if a short-chain cross-linking agent such as ethylene glycol dimethacrylate or divinylbenzene that is usually used is used, it does not contribute much to the improvement of the tensile strength of the high water content polymer. Further, even an extremely long-chain cross-linking agent such as polyethylene glycol dimethacrylate (for example, 14 mol of ethylene oxide added) cannot significantly improve the strength of the high water content polymer.
架橋剤の添加量は使用する架橋剤の種類により異なる
が、0.1〜3.0重量の範囲が好ましい。この範囲外の使用
量では引張強度が著しく低くなり、実用上利用すること
ができない。本発明の架橋剤を適量使用することによ
り、未使用の場合に比べて著しく引張強度を向上させる
ことができる。The amount of the crosslinking agent added varies depending on the type of the crosslinking agent used, but is preferably in the range of 0.1 to 3.0 weight. If the amount used is outside this range, the tensile strength will be remarkably low, and it cannot be practically used. By using an appropriate amount of the crosslinking agent of the present invention, the tensile strength can be remarkably improved as compared with the case where it is not used.
本発明の高含水コンタクトレンズは、ジメチルアクリ
ルアミド50〜85重量％。前記Ａ群より選ばれた少なくと
も一種の疎水性モノメタクリレート15〜50重量％、前記
Ｂ群より選ばれた架橋剤0.1〜3.0重量％及び任意成分と
して重合開始剤0.01〜0.1重量％を混合した液を、所定
の成形用型に注入して密封したのち、恒温槽中で一定時
間加熱し、得られた棒材を一定厚さに切削加工研磨して
レンズとし、これを生理食塩水中で飽和膨潤させること
により得ることができる。The high water content contact lens of the present invention comprises 50 to 85% by weight of dimethylacrylamide. A liquid obtained by mixing 15 to 50% by weight of at least one hydrophobic monomethacrylate selected from the group A, 0.1 to 3.0% by weight of a crosslinking agent selected from the group B, and 0.01 to 0.1% by weight of a polymerization initiator as an optional component. After pouring it into a prescribed molding die and sealing it, heating it in a constant temperature bath for a certain time, cutting and polishing the obtained rod material to a certain thickness to make a lens, which is saturated and swelled in physiological saline solution. Can be obtained.
ここで使用する重合開始剤としては、アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビスバレロニトリル等のアゾビス系
開始剤及びベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパー
オキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
等の過酸化物系開始剤を挙げることができる。As the polymerization initiator used here, azobisisobutyronitrile, azobis initiators such as azobisvaleronitrile and benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, peroxide initiators such as diisopropyl peroxydicarbonate. Can be mentioned.
上記のようにして得られた本発明のコンタクトレンズ
は、次のような優れた性質を有している。The contact lens of the present invention obtained as described above has the following excellent properties.
（１）高含水性材料であるジメチルアクリルアミドを主
成分としているため、角膜生理上必要充分な酸素を透過
できる程の高い含水率を有する。(1) Since the main component is dimethyl acrylamide, which is a highly water-containing material, it has a high water content enough to allow permeation of oxygen that is necessary and sufficient for corneal physiology.
（２）高含水コンタクトレンズにもかかわらず、従来の
コンタクトレンズでは考えられない程の大きな引張強度
を有している。(2) Despite having a high water content contact lens, it has a tensile strength that is unthinkable with conventional contact lenses.
（３）本発明のコンタクトレンズは、従来市販されてい
るポリＮ−ビニルピロリドン系ソフトコンタクトレンズ
のような淡黄色の着色がなく、無色透明であり可視光線
の透過率も高い。(3) The contact lens of the present invention does not have a pale yellow coloration unlike conventional commercially available poly N-vinylpyrrolidone-based soft contact lenses, is colorless and transparent, and has a high visible light transmittance.
（４）膨潤状態において、レンズ形状の変動が少ない。(4) In the swollen state, there is little fluctuation in the lens shape.
従来使用されているポリＮ−ビニルピロリドン系高含
水コンタクトレンズは、素材自体の水保持力が強固でな
いため、乾燥雰囲気中で使用すると、レンズ中の水分が
蒸発して含水率が変化し、その結果レンズ形状が設定形
状から外れてしまうといった欠陥を有している。Conventionally used poly N-vinylpyrrolidone-based high water content contact lenses do not have a strong water-retaining power of the material itself, so when used in a dry atmosphere, the water content in the lens evaporates and the water content changes. As a result, there is a defect that the lens shape deviates from the set shape.
本発明の高含水コンタクトレンズは、保水力の強いジ
メチルアクリルアミドを主成分とし、これにかなり多量
の疎水性モノメタクリレートを共重合させているため、
水の蒸発が抑制され、形状の変化がほとんど見られない
という特長を有している。The high water content contact lens of the present invention is mainly composed of dimethylacrylamide, which has a strong water-retaining power, and has a considerably large amount of hydrophobic monomethacrylate copolymerized therewith,
The feature is that evaporation of water is suppressed and shape change is hardly seen.
次に実施例、参考例及び比較例により、本発明を具体
的に説明する。Next, the present invention will be specifically described with reference to Examples, Reference Examples and Comparative Examples.
実施例１ ジメチルアクリルアミド80重量部、シクロヘキシルメ
タクリレート20重量部、トリエチレングリコールジメタ
クリレート0.13重量部、トリプロピレングリコールジメ
タクリレート0.1重量部、２、２−ビス（４−メタクリ
ロキシジエトキシフェニル）プロパン0.05重量部からな
る混合液を成形型に注入し、型を密封した後加熱した。
加熱は恒温槽中で50℃から115℃まで24時間かけて昇温
加熱した。重合終了後室温にまで冷却し、共重合体を型
から取り出した。該共重合体は、無色透明な硬質材であ
った。これを通常の加工技術により、コンタクトレンズ
形状に切削、研磨してコンタクトレンズを作製した。Example 1 80 parts by weight of dimethylacrylamide, 20 parts by weight of cyclohexyl methacrylate, 0.13 parts by weight of triethylene glycol dimethacrylate, 0.1 parts by weight of tripropylene glycol dimethacrylate, 0.05 parts by weight of 2,2-bis (4-methacryloxydiethoxyphenyl) propane. The mixture of parts was poured into a mold, the mold was sealed and then heated.
The heating was performed by raising the temperature from 50 ° C to 115 ° C over 24 hours in a constant temperature bath. After completion of the polymerization, the temperature was cooled to room temperature, and the copolymer was taken out of the mold. The copolymer was a colorless and transparent hard material. This was cut into a contact lens shape and polished by a normal processing technique to produce a contact lens.
次いで、0.9％生理食塩水中に浸漬して十分膨潤させ
た状態とした。膨潤したソフトコンタクトレンズは乾燥
状態と同様無色透明であったこのレンズの含水率は71.5
％、酸素透過係数は36×10-11ml（STP）cm/cm2sec・mmH
g（30℃）、含水時の引張強度は125g/mm2、可視光線透
過率は91.5％（550nm）であった。Then, it was immersed in 0.9% physiological saline to be sufficiently swollen. The swollen soft contact lens was colorless and transparent as in the dry state. The water content of this lens was 71.5.
%, Oxygen permeability coefficient is 36 × 10 -11 ml (STP) cm / cm 2 sec ・ mmH
g (30 ° C.), the tensile strength when containing water was 125 g / mm 2 , and the visible light transmittance was 91.5% (550 nm).
実施例２〜８ 実施例１と同様の方法により、飽和膨潤としたコンタ
クトレンズを作製した。使用したモノマー及び得られた
コンタクトレンズの物性を表１に示した。何れの実施例
も比較例より高い酸素透過性を示し、しかも高含水コン
タクトレンズとしては従来見られないような大きな引張
強度を有していた。また、表１中に、短鎖のメタクリレ
ート類を使用した共重合体からなる高含水コンタクトレ
ンズの性状を参考例９〜18として示す。Examples 2 to 8 By the same method as in Example 1, contact lenses with saturated swelling were produced. Table 1 shows the monomers used and the physical properties of the contact lenses obtained. Each of the examples showed higher oxygen permeability than the comparative example, and had a large tensile strength which was not conventionally seen as a high water content contact lens. In addition, Table 1 shows properties of high water content contact lenses made of a copolymer using short chain methacrylates as Reference Examples 9 to 18.
Claims (1)
群より選ばれた少なくとも一種の疎水性モノメタクリレ
ート15〜50重量％及びＢ群より選ばれた少なくとも１種
の架橋剤0.1〜3.0重量％からなる単量体混合物を共重合
してなる共重合体からなる含水率60％以上の高含水コン
タクトレンズ。 Ａ群：ラウリルメタクリレートおよびシクロヘキシルメ
タクリレートから選ばれるアルキルメタクリレート類、
フェニルメタクリレート類、ベンジルメタクリレート類 Ｂ群： （ＸはＨまたはCH3、ａは２〜４までの整数） （ＸはＨまたはCH3、ｂは２〜４までの整数） （ＸはＨまたはCH3、ｃは２〜４までの整数） （ＸはＨまたはCH3、ｌは２〜４までの整数） （ＸはＨまたはCH3、ｍ、ｎは０〜２までの整数、φは
ベンゼン環）1. A dimethylacrylamide 50-85% by weight, A
A copolymer obtained by copolymerizing a monomer mixture comprising 15 to 50% by weight of at least one hydrophobic monomethacrylate selected from the group and 0.1 to 3.0% by weight of at least one crosslinking agent selected from the group B. A high water content contact lens with a water content of 60% or more. Group A: alkyl methacrylates selected from lauryl methacrylate and cyclohexyl methacrylate,
Phenyl methacrylates, benzyl methacrylates Group B: (X is H or CH 3 , a is an integer from 2 to 4) (X is H or CH 3 , b is an integer from 2 to 4) (X is H or CH 3 , c is an integer from 2 to 4) (X is H or CH 3 , l is an integer from 2 to 4) (X is H or CH 3 , m and n are integers from 0 to 2, and φ is a benzene ring)
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|---|---|---|---|
| JP60005789A JPH0833528B2 (en) | 1985-01-18 | 1985-01-18 | High water content contact lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60005789A JPH0833528B2 (en) | 1985-01-18 | 1985-01-18 | High water content contact lens |
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| JPS61166516A JPS61166516A (en) | 1986-07-28 |
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Family
ID=11620856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP60005789A Expired - Lifetime JPH0833528B2 (en) | 1985-01-18 | 1985-01-18 | High water content contact lens |
Country Status (1)
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Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (3)
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|---|---|---|---|---|
| CA1011019A (en) * | 1973-04-04 | 1977-05-24 | Herman S. Schultz | Hydrophilic copolymer of n,n-(c1-c2alkyl) acrylamide |
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| JPS59195621A (en) * | 1983-04-22 | 1984-11-06 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Soft contact lens |
-
1985
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Also Published As
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| JPS61166516A (en) | 1986-07-28 |
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