JPH08325595A - Detergent composition - Google Patents

Detergent composition

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Publication number
JPH08325595A
JPH08325595A JP13925495A JP13925495A JPH08325595A JP H08325595 A JPH08325595 A JP H08325595A JP 13925495 A JP13925495 A JP 13925495A JP 13925495 A JP13925495 A JP 13925495A JP H08325595 A JPH08325595 A JP H08325595A
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JP
Japan
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acid
group
alkyl
carbon atoms
salt
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Application number
JP13925495A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Kazuo Isobe
和雄 磯部
Riichi Azuma
利一 東
Hideyo Nishikawa
英世 西川
Takashi Imamura
孝 今村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Publication date
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Publication of JPH08325595A publication Critical patent/JPH08325595A/en
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Abstract

PURPOSE: To obtain a detergent composition which comprises a specific amido- ethercarboxylic acid or its salt and a nitrogen-containing compound and a surfactant at a specific ratio and has clear appearance, low skin irritation, excellent foaming properties, foam quality and conditioning effect after washing. CONSTITUTION: This composition comprises (A) a compound of the formula R<1> is a 5-23C (branched) alkyl (R<1> 0 ), an alkenyl, a R<1> 0 -substituted phenyl; R<2> is H, a group of the formula: -(R<3> O)n CH2 COOM (R<3> is a 2-4C alkylene; M is H, an alkali or alkaline earth metal, ammonium, alkanolamine, a basic amino acid; n is 1-20), a group of the formula: (R<3> O)m H (m is n), a 1-3C alkyl}, (B) a quaternary ammonium salt or a tertiary amine and (C) a nonionic surfactant where the A/B molar ratio is 9/1-7/3, the total of (A) and (B) is 0.05-10wt.% and the proportion of (C) is 1.0-50wt.%.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は洗浄剤組成物に関し、更
に詳細には、皮膚等に低刺激で、起泡性に優れ、泡質が
クリーミーで、洗浄後のコンディショニング効果が非常
に高い、透明な外観を有する洗浄剤組成物に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a detergent composition, and more specifically, it has low irritation on the skin and the like, excellent foaming property, creamy foam quality, and very high conditioning effect after cleaning. The present invention relates to a detergent composition having a transparent appearance.

【0002】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
洗浄剤用界面活性剤として、高起泡性という特長を有す
るアルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキ
ル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α
−オレフィンスルホン酸塩等のアニオン界面活性剤が広
く用いられている。
2. Description of the Related Art Conventionally, the problems to be solved by the invention
As a surfactant for detergents, alkyl sulfate ester salt, polyoxyethylene alkyl sulfate ester salt, alkylbenzene sulfonate, α, which has the characteristics of high foamability
-Anionic surfactants such as olefin sulfonates are widely used.

【0003】また、洗浄後の毛髪に対するコンディショ
ニング効果付与のため毛髪用洗浄剤に第4級アンモニウ
ム塩又は3級アミンを配合することが行われている。
Further, a quaternary ammonium salt or a tertiary amine has been blended with a detergent for hair in order to impart a conditioning effect to the hair after washing.

【0004】しかし、アニオン界面活性剤と第4級アン
モニウム塩又は3級アミンを併用すると、水不溶性のコ
ンプレックスが生成し水溶液中において白濁・分離して
しまうため、洗浄剤の起泡性が低下するという問題があ
り、また十分なコンディショニング効果が得られず、こ
のため他のコンディショニング成分を併用していた。
However, when an anionic surfactant is used in combination with a quaternary ammonium salt or a tertiary amine, a water-insoluble complex is formed and becomes cloudy / separated in an aqueous solution, so that the foamability of the detergent is lowered. However, a sufficient conditioning effect cannot be obtained, and therefore, other conditioning components have been used in combination.

【0005】これらの問題を解決するため、特開昭62-2
88694号公報では両性界面活性剤、第4級アンモニウム
塩及びカルボン酸型アニオン界面活性剤の組合わせ、特
開昭63-317596号公報では非イオン界面活性剤、第4級
アンモニウム塩及びカルボン酸型アニオン界面活性剤の
組合わせで、水に透明可溶なコンプレックスを形成して
良好なコンディショニング効果が付与できるとしている
ものの、未だ身体洗浄剤として満足できるものに至って
いないのが現状である。
In order to solve these problems, JP-A-62-2
88694 discloses a combination of an amphoteric surfactant, a quaternary ammonium salt and a carboxylic acid type anionic surfactant, and JP-A-63-317596 discloses a nonionic surfactant, a quaternary ammonium salt and a carboxylic acid type surfactant. Although it is said that a combination of anionic surfactants can form a transparent and soluble complex in water to impart a good conditioning effect, the present situation is that it has not yet been satisfactory as a personal cleansing agent.

【0006】また、非イオン界面活性剤はアルキルポリ
グリコシドに代表されるように、皮膚に対して低刺激で
ある点は洗浄剤として好適であるものの、洗浄中からす
すぎに至る工程でのキシミ感が強いため、特公平6-2308
5号公報でのカチオンポリマーとの組合わせに代表され
るようにキシミ感を取り除く種々の検討がされている
が、未だ十分満足できるものは得られていない。
[0006] Nonionic surfactants are suitable as cleansing agents in that they have low irritation to the skin, as represented by alkyl polyglycosides, but they have a squeaky feeling in the process from washing to rinsing. Because it is strong
Various studies have been conducted to eliminate the tingling sensation, as typified by the combination with the cationic polymer described in JP-A No. 5 (1993), but no satisfactory one has been obtained yet.

【0007】一方、アミドエーテルカルボン酸系界面活
性剤は、低刺激性の界面活性剤として知られているもの
である。このアミドエーテルカルボン酸系界面活性剤
は、ドイツ Chem Y社より「アキポ」の商品名で市販さ
れており、このものにはアミドエーテルカルボン酸、そ
の原料であるアミドエーテルのほか、原料に由来する不
純物であるポリオキシエチレングリセリルエーテル、ポ
リオキシエチレングリセリルエーテルカルボン酸、無機
塩類等が含まれている。
On the other hand, the amide ether carboxylic acid type surfactant is known as a mild surfactant. This amide ether carboxylic acid surfactant is commercially available from Chem Y of Germany under the trade name of "Akipo". This product is derived from amide ether carboxylic acid, the raw material amide ether, and other raw materials. Impurities such as polyoxyethylene glyceryl ether, polyoxyethylene glyceryl ether carboxylic acid, and inorganic salts are included.

【0008】これまでにアミドエーテルカルボン酸系界
面活性剤の洗浄剤への応用に関して知られている技術と
しては、アミドエーテルカルボン酸と、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル、脂肪酸ジエタノールアミ
ド、高級アルコールアルキレンオキシド付加物、アシル
ザルコシネート等とを組合わせた洗浄剤(ヨーロッパ特
許第102118号公報)、アミドエーテルカルボン酸系界面
活性剤とポリオキシエチレンアルキル硫酸エステルを併
用する方法(ヨーロッパ特許第215504号公報)、油脂を
出発原料としたアミドエーテルカルボン酸と、ラウリル
硫酸エステル、ラウリルエーテル硫酸エステル、アルキ
ルエーテルカルボン酸、ラウリン酸とグリシジルトリメ
チルアンモニウムクロリドを反応させた4級化物等とを
組合わせたフォームバス用剤、シャンプー用剤、シャワ
ー用剤等(特公昭63-291996号公報,ヨーロッパ特許第2
19893号公報)、石鹸を主成分としてアミドエーテルカ
ルボン酸やアルキルエーテルカルボン酸塩を配合した洗
浄剤(米国特許第4865757号明細書)等が挙げられる。
しかしながら、これらの洗浄剤は、いずれも起泡性の点
で未だ満足できるものではなかった。
[0008] Conventionally known techniques for applying amide ether carboxylic acid surfactants to detergents are amide ether carboxylic acids, polyoxyethylene alkyl sulfates, fatty acid diethanolamides and higher alcohol alkylene oxides. Detergent combined with adduct, acyl sarcosinate, etc. (European Patent No. 102118), a method of using amide ether carboxylic acid type surfactant and polyoxyethylene alkyl sulfate ester in combination (European Patent No. 215504) ), A foam bath in which amide ether carboxylic acid starting from fats and oils is combined with lauryl sulfate ester, lauryl ether sulfate ester, alkyl ether carboxylic acid, quaternary compound obtained by reacting lauric acid with glycidyl trimethyl ammonium chloride, etc. Agents, shampoo agents, shower agents and the like (JP-B 63-291996, JP-EP 2
19893), detergents containing amide ether carboxylic acid or alkyl ether carboxylic acid salt containing soap as a main component (US Pat. No. 4,865,757), and the like.
However, none of these detergents is still satisfactory in terms of foamability.

【0009】従って皮膚等に低刺激で、高起泡性であ
り、かつコンディショニング効果の高い洗浄剤組成物の
開発が望まれていた。
Therefore, there has been a demand for the development of a detergent composition which has a low irritation to the skin and the like, a high foaming property, and a high conditioning effect.

【0010】[0010]

【課題を解決するための手段】かかる実情において本発
明者らは、鋭意研究を重ねた結果、アミドエーテルカル
ボン酸と第4級アンモニウム塩又は3級アミンとを特定
の比率で混合すると水に透明可溶なコンプレックスを形
成して洗浄中の滑り性が向上し、非常に高いコンディシ
ョニング効果を付与できること、更に、これに非イオン
界面活性剤を配合することにより、このコンプレックス
の滑り性と高いコンディショニング効果を損なうことな
く、高起泡性で皮膚等に低刺激の透明な洗浄剤が得られ
ることを見出し、本発明を完成した。
Under the circumstances, the inventors of the present invention have conducted extensive studies and as a result, when amide ether carboxylic acid and a quaternary ammonium salt or a tertiary amine were mixed in a specific ratio, they were transparent to water. A soluble complex is formed to improve the slipperiness during washing, and a very high conditioning effect can be imparted. Furthermore, by blending this with a nonionic surfactant, the slipperiness and high conditioning effect of this complex are improved. The present invention has been completed by finding that a transparent detergent having a high foaming property and a low irritation to the skin or the like can be obtained without impairing the above.

【0011】すなわち本発明は、次の成分(A)、(B)及び
(C) (A)一般式(1)で表されるアミドエーテルカルボン酸又は
その塩
That is, the present invention provides the following components (A), (B) and
(C) (A) Amido ether carboxylic acid represented by the general formula (1) or a salt thereof

【0012】[0012]

【化2】 Embedded image

【0013】〔式中、R1は炭素数5〜23の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基又はそのよ
うなアルキル基で置換されたフェニル基を示し、R2
水素原子、-(R3O)nCH2COOM、-(R3O)mH又は炭素数1〜3
のアルキル基を示し、R3は炭素数2〜4のアルキレン
基を示し、Mは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類
金属、アンモニウム、アルカノールアミン又は塩基性ア
ミノ酸を示し、n及びmは同一でも異なってもよくそれ
ぞれ1〜20の数を示す。〕 (B)第4級アンモニウム塩又は3級アミン (C)非イオン性界面活性剤 を含有し、(A)/(B)のモル比が9/1〜3/7、(A)と
(B)の総和含有量が0.05〜10重量%、(C)の含有量が1.0
〜50重量%であることを特徴とする洗浄剤組成物を提供
するものである。
[Wherein R 1 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 5 to 23 carbon atoms or a phenyl group substituted with such an alkyl group, R 2 represents a hydrogen atom,-( R 3 O) n CH 2 COOM,-(R 3 O) m H or C 1-3
Indicates an alkyl group, R 3 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, M is a hydrogen atom, an alkali metal, alkaline earth metal, ammonium, shows the alkanolamine or basic amino acid, n and m are also the same They may be different and each represents a number of 1 to 20. ] (B) Quaternary ammonium salt or tertiary amine (C) Nonionic surfactant is contained, and the molar ratio of (A) / (B) is 9/1 to 3/7, (A)
The total content of (B) is 0.05 to 10% by weight, and the content of (C) is 1.0.
The present invention provides a detergent composition, characterized in that it is contained in an amount of 50% by weight.

【0014】本発明に用いられる(A)成分であるアミド
エーテルカルボン酸又はその塩において、一般式(1)
中、R1としては、炭素数7〜17のアルキル基もしくは
アルケニル基、又はこのようなアルキル基で置換された
フェニル基、例えばヘプチル基、ノニル基、ウンデシル
基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、
ヘプタデセニル基等、特にウンデシル基及びトリデシル
基が好ましく、R2としては、水素原子又は炭素数1〜
3のアルキル基が好ましく、R3としては、エチレン基
が好ましく、n及びmとしては、1〜15、更に1〜10、
特に2〜7の数が好ましく、Mとしては、例えばナトリ
ウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、アルギニン、リジン等が挙げられ、好ましくはナ
トリウム、カリウム、マグネシウムである。
In the amide ether carboxylic acid or salt thereof which is the component (A) used in the present invention, the compound represented by the general formula (1)
Wherein R 1 is an alkyl group or an alkenyl group having 7 to 17 carbon atoms, or a phenyl group substituted with such an alkyl group, for example, a heptyl group, a nonyl group, an undecyl group, a tridecyl group, a pentadecyl group, a heptadecyl group. ,
A heptadecenyl group and the like, particularly an undecyl group and a tridecyl group are preferable, and R 2 is a hydrogen atom or a carbon number of 1 to
The alkyl group of 3 is preferable, R 3 is preferably an ethylene group, and n and m are 1 to 15, more preferably 1 to 10,
Particularly, a number of 2 to 7 is preferable, and examples of M include sodium, potassium, magnesium, calcium, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, arginine, lysine and the like, and sodium, potassium and magnesium are preferable.

【0015】(A)成分であるアミドエーテルカルボン酸
又はその塩(1)の好ましい具体例としては、例えばカプ
リン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテ
ル酢酸(n=1〜15)、ラウリン酸モノエタノールアミ
ドポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜15)、ミ
リスチン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエ
ーテル酢酸(n=1〜15)、パルミチン酸モノエタノー
ルアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜1
5)、ステアリン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル酢酸(n=1〜15)、オレイン酸モノエ
タノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=
1〜20)、ベヘニン酸モノエタノールアミドポリオキシ
エチレンエーテル酢酸(n=1〜20)、ラウリン酸-N-
メチルエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢
酸(n=1〜15)、ミリスチン酸-N-メチルエタノール
アミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜1
5)、パルミチン酸-N-メチルエタノールアミドポリオ
キシエチレンエーテル酢酸(n=1〜15)、ステアリン
酸-N-メチルエタノールアミドポリオキシエチレンエー
テル酢酸(n=1〜15)、ラウリン酸イソプロパノール
アミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜1
5)、ミリスチン酸イソプロパノールアミドポリオキシ
エチレンエーテル酢酸(n=1〜15)、パルミチン酸イ
ソプロパノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸
(n=1〜15)、ステアリン酸イソプロパノールアミド
ポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜15)、ラウ
リン酸ジエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル
酢酸(n=1〜15)、ミリスチン酸ジエタノールアミド
ポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜15)、パル
ミチン酸ジエタノールアミドポリオキシエチレンエーテ
ル酢酸(n=1〜15)、ステアリン酸ジエタノールアミ
ドポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜15)等、
又はそれらの塩が、更に好ましい具体例としては、ラウ
リン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテ
ル酢酸(n=1〜10)、ミリスチン酸モノエタノールア
ミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜10)、
パルミチン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレン
エーテル酢酸(n=1〜10)、ステアリン酸モノエタノ
ールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸(n=1〜
10)等又はそれらの塩が挙げられ、特に好ましい具体例
としてはラウリン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル酢酸(n=2〜7)及びミリスチン酸モ
ノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸
(n=2〜7)が挙げられる。
Preferred specific examples of the amide ether carboxylic acid or its salt (1) as the component (A) include capric acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15) and lauric acid monoethanolamide. Polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), myristic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), palmitic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 1)
5), stearic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), oleic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n =
1-20), behenic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1-20), lauric acid-N-
Methyl ethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), myristic acid-N-methyl ethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 1)
5), palmitic acid-N-methylethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), stearic acid-N-methylethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), lauric acid isopropanolamide poly Oxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 1
5), myristic acid isopropanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), palmitic acid isopropanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), stearic acid isopropanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1) 15), lauric acid diethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), myristic acid diethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 15), palmitic acid diethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1-15), stearic acid diethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1-15), etc.
Or more preferable specific examples thereof are lauric acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 10), myristic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 10),
Palmitic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 10), stearic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 1 to 10)
10) and the like or salts thereof, and particularly preferred specific examples thereof are lauric acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 2 to 7) and myristic acid monoethanolamide polyoxyethylene ether acetic acid (n = 2 to 2). 7).

【0016】(A)成分であるアミドエーテルカルボン酸
及びその塩の製造方法は特に限定されるものではない
が、次の一般式(2)
The method for producing the amide ether carboxylic acid and its salt as the component (A) is not particularly limited, but the following general formula (2)

【0017】[0017]

【化3】 Embedded image

【0018】〔式中、R4は水素原子、-(R3O)mH又は炭
素数1〜3のアルキル基を示し、R1、R3、M、n及び
mは前記と同じ意味を示す。〕で表されるアミドエーテ
ルとモノハロ酢酸アルカリ金属塩を反応させる方法が一
般的である。この反応の際、未反応のアミドエーテルが
適量残存する方が泡性能の点から好ましく、好適なアミ
ドエーテル/アミドエーテルカルボン酸の重量比は1/
9〜7/3である。
[In the formula, R 4 represents a hydrogen atom,-(R 3 O) m H or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R 1 , R 3 , M, n and m have the same meanings as described above. Show. ] A method of reacting an amide ether represented by the formula with an alkali metal salt of monohaloacetic acid is general. During this reaction, it is preferable that a suitable amount of unreacted amide ether remains from the viewpoint of foaming performance, and a preferable amide ether / amide ether carboxylic acid weight ratio is 1 /.
It is 9 to 7/3.

【0019】これらの(A)成分は、単独で又は2種以上
を組合わせて使用することができる。
These components (A) can be used alone or in combination of two or more.

【0020】本発明に用いられる(B)成分のうち、第4
級アンモニウム塩としては特に限定されないが、例えば
次の一般式(B-1)及び(B-2)に示すものが挙げられる。
Of the component (B) used in the present invention, the fourth
The primary ammonium salt is not particularly limited, and examples thereof include those represented by the following general formulas (B-1) and (B-2).

【0021】[0021]

【化4】 [Chemical 4]

【0022】〔式中、R5、R6、R7及びR8のうち、少
なくとも1個は総炭素数8〜28のアルコキシル基、アル
ケニルオキシ基、アルカノイルアミノ基、アルキルアル
カノイルアミノ基、ヒドロキシアルキルアルカノイルア
ミノ基、アルケノイルアミノ基、アルキルアルケノイル
アミノ基もしくはヒドロキシアルキルアルケノイルアミ
ノ基で置換されていてもよいアルキル基又はアルケニル
基を示し、残余はベンジル基、炭素数1〜5のアルキル
基又はヒドロキシアルキル基を示し、R9は炭素数2〜
3のアルキレン基を示し、Z-はハロゲンイオン又は有
機アニオンを示し、aは1〜20の整数を示す。〕
[Wherein at least one of R 5 , R 6 , R 7 and R 8 is an alkoxyl group having a total carbon number of 8 to 28, an alkenyloxy group, an alkanoylamino group, an alkylalkanoylamino group, a hydroxyalkyl group] An alkanoylamino group, an alkenoylamino group, an alkylalkenoylamino group or an alkyl group or an alkenyl group which may be substituted with a hydroxyalkylalkenoylamino group, the rest being a benzyl group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or Represents a hydroxyalkyl group, and R 9 has 2 to 2 carbon atoms
3 represents an alkylene group, Z represents a halogen ion or an organic anion, and a represents an integer of 1 to 20. ]

【0023】上記第4級アンモニウム塩のうち、一般式
(B-1)で表されるものが好ましく、更に一般式(B-1)で表
される第4級アンモニウム塩の好ましいものとして、例
えば次の一般式(B-1a)〜(B-1c)で表されるものが挙げら
れる。
Of the above quaternary ammonium salts, the general formula
(B-1) is preferable, and further preferable examples of the quaternary ammonium salt represented by general formula (B-1) include, for example, the following general formulas (B-1a) to (B-1c). ).

【0024】[0024]

【化5】 Embedded image

【0025】一般式(B-1a)で表される分岐第4級アンモ
ニウム塩は、例えば炭素数8〜16のオキソアルコールを
原料として合成されるものであり、その例としては、オ
キソアルコールから導かれるアルキル基を有するジアル
キルジメチルアンモニウム塩、ジアルキルメチルヒドロ
キシエチルアンモニウム塩、ジアルキルメチルベンジル
アンモニウム塩等が挙げられる。
The branched quaternary ammonium salt represented by the general formula (B-1a) is synthesized using, for example, an oxo alcohol having 8 to 16 carbon atoms as a raw material. Examples thereof include a dialkyldimethylammonium salt having an alkyl group, a dialkylmethylhydroxyethylammonium salt and a dialkylmethylbenzylammonium salt.

【0026】本発明では(B-1a)式中のR10の分岐率が10
〜100%のものが通常用いられるが、特に10〜50%のも
のが好ましい。またR10の合計炭素数8〜16のものが用
いられるが、一定の分布を有するものが好ましく、特に
以下に示す分布を有するものが好ましい。 C8〜C11:5%以下 C12 :10〜35% C13 :15〜40% C14 :20〜45% C15 :5〜30% C16 :5%以下 かかる分岐第4級アンモニウム塩の具体例としては、炭
素数8〜16で分岐率10〜50%のアルキル基を有するジア
ルキルジメチルアンモニウムクロリドが挙げられる。
In the present invention, the branching ratio of R 10 in the formula (B-1a) is 10
Usually, the content of -100% is usually used, but the content of 10-50% is particularly preferable. Further, those having a total carbon number of R 10 of 8 to 16 are used, but those having a constant distribution are preferable, and those having the distribution shown below are particularly preferable. C 8 ~C 11: 5% or less C 12: 10~35% C 13: 15~40% C 14: 20~45% C 15: 5~30% C 16: 5% or less according branched quaternary ammonium salt A specific example of is a dialkyldimethylammonium chloride having an alkyl group having 8 to 16 carbon atoms and a branching rate of 10 to 50%.

【0027】また、一般式(B-1b)で表される分岐第4級
アンモニウム塩は、通常、炭素数8〜28のゲルべアルコ
ール
The branched quaternary ammonium salt represented by the general formula (B-1b) is usually a Guerbet alcohol having 8 to 28 carbon atoms.

【0028】[0028]

【化6】 [Chemical 6]

【0029】〔式中、R13及びR14は前記と同じ意味を
示す。〕を原料として合成されるものである。この分岐
第4級アンモニウム塩の好ましい例としては、ゲルべア
ルコールから導かれるアルキル基を有するアルキルトリ
メチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアン
モニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、ジア
ルキルメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、ジアル
キルメチルベンジルアンモニウム塩等が挙げられる。更
にこれらのうちで特に好ましいものの具体例としては、
2-デシルテトラデシルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、2-ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウムク
ロリド、ジ-2-ヘキシルデシルジメチルアンモニウムク
ロリド、ジ-2-オクチルドデシルジメチルアンモニウム
クロリド等が挙げられる。
[In the formula, R 13 and R 14 have the same meanings as described above. ] Is a raw material and is synthesize | combined. Preferable examples of the branched quaternary ammonium salt include alkyltrimethylammonium salt having an alkyl group derived from Guerbet alcohol, alkyldimethylbenzylammonium salt, dialkyldimethylammonium salt, dialkylmethylhydroxyethylammonium salt, dialkylmethylbenzylammonium salt. Salt etc. are mentioned. Further, specific examples of particularly preferable ones among these are:
Examples thereof include 2-decyltetradecyltrimethylammonium chloride, 2-dodecylhexadecyltrimethylammonium chloride, di-2-hexyldecyldimethylammonium chloride and di-2-octyldodecyldimethylammonium chloride.

【0030】また一般式(B-1c)で表されるメチル分岐第
4級アンモニウム塩としては、dとeの和が15となるも
のが好ましい例として挙げられる。
Preferred examples of the methyl-branched quaternary ammonium salt represented by the general formula (B-1c) include those in which the sum of d and e is 15.

【0031】一般式(B-1)、(B-2)、(B-1a)、(B-1b)及び
(B-1c)で表される第4級アンモニウム塩の陰イオン成分
であるZ-の具体例としては、塩素、ヨウ素、臭素等の
ハロゲンイオン;メトサルフェート、エトサルフェー
ト、メトフォスフェート、エトフォスフェート等の有機
アニオンが挙げられる。
General formulas (B-1), (B-2), (B-1a), (B-1b) and
Specific examples of Z which is the anion component of the quaternary ammonium salt represented by (B-1c) include halogen ions such as chlorine, iodine and bromine; methosulfate, ethosulfate, metphosphate and etphos Examples thereof include organic anions such as fate.

【0032】(B)成分のうち、3級アミンとしては特に
限定されないが、例えば次の一般式(B-3)及び(B-4)に示
すものが挙げられる。
The tertiary amine in the component (B) is not particularly limited, and examples thereof include those represented by the following general formulas (B-3) and (B-4).

【0033】[0033]

【化7】 [Chemical 7]

【0034】〔式中、R5、R6、R7、R9及びaは前記
と同じ意味を示す。〕
[In the formula, R 5 , R 6 , R 7 , R 9 and a have the same meanings as described above. ]

【0035】上記3級アミンのうち、次の一般式(B-3a)
で表されるアミドアミンが好ましいものとして挙げられ
る。
Of the above tertiary amines, the following general formula (B-3a)
Amidoamines represented by are preferred.

【0036】[0036]

【化8】 Embedded image

【0037】〔式中、R18は直鎖又は分岐鎖の炭素数6
〜26のアルキル基又はアルケニル基を示し、R19は水素
原子又は炭素数1〜4のアルキル基もしくはヒドロキシ
アルキル基を示し、R20は炭素数1〜4のアルキレン基
を示し、R21は炭素数1〜4のアルキル基又はヒドロキ
シアルキル基を示す。〕
[In the formula, R 18 is a linear or branched carbon number 6
To 26 alkyl groups or alkenyl groups, R 19 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, R 20 represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and R 21 represents a carbon atom. An alkyl group or a hydroxyalkyl group of the numbers 1 to 4 is shown. ]

【0038】上記3級アミン(B-3a)の好ましい例として
は、パルミチン酸ジメチルアミノエチルアミド、パルミ
チン酸ジエチルアミノエチルアミド、パルミチン酸ジプ
ロピルアミノエチルアミド、パルミチン酸ジメチルアミ
ノプロピルアミド、パルミチン酸ジエチルアミノプロピ
ルアミド、パルミチン酸ジプロピルアミノプロピルアミ
ド、ステアリン酸ジメチルアミノエチルアミド、ステア
リン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジプ
ロピルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジメチルアミ
ノプロピルアミド、ステアリン酸ジエチルアミノプロピ
ルアミド、ステアリン酸ジプロピルアミノプロピルアミ
ド、パルミチン酸ジメチルアミノエチルメチルアミド、
パルミチン酸ジメチルアミノプロピルメチルアミド、パ
ルミチン酸ジメチルアミノエチルヒドロキシエチルアミ
ド、パルミチン酸ジメチルアミノプロピルヒドロキシエ
チルアミド等が挙げられる。
Preferred examples of the tertiary amine (B-3a) include palmitic acid dimethylaminoethylamide, palmitic acid diethylaminoethylamide, palmitic acid dipropylaminoethylamide, palmitic acid dimethylaminopropylamide and palmitic acid diethylaminopropyl. Amide, palmitic acid dipropylaminopropylamide, stearic acid dimethylaminoethylamide, stearic acid diethylaminoethylamide, stearic acid dipropylaminoethylamide, stearic acid dimethylaminopropylamide, stearic acid diethylaminopropylamide, stearic acid dipropylaminopropyl Amide, palmitic acid dimethylaminoethylmethylamide,
Examples thereof include palmitic acid dimethylaminopropylmethylamide, palmitic acid dimethylaminoethylhydroxyethylamide, and palmitic acid dimethylaminopropylhydroxyethylamide.

【0039】これらの(B)成分は、単独で又は2種以上
を組合わせて使用することができる。
These components (B) can be used alone or in combination of two or more.

【0040】本発明に用いられる(C)成分の非イオン界
面活性剤としては、アルキルポリグリコシド、糖アミン
アシル化物、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキ
シアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン
脂肪酸アルカノールアミド、ショ糖脂肪酸エステル、脂
肪酸多価アルコールエステル等が挙げられ、中でもアル
キルポリグリコシド、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル及びポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールア
ミドが好ましい。
Examples of the nonionic surfactant as the component (C) used in the present invention include alkyl polyglycosides, sugar amine acylates, polyglycerin fatty acid esters, polyoxyalkylene alkyl ethers, polyoxyalkylene fatty acid alkanolamides, and sucrose fatty acids. Examples thereof include esters and fatty acid polyhydric alcohol esters, and among them, alkyl polyglycosides, polyoxyalkylene alkyl ethers and polyoxyalkylene fatty acid alkanolamides are preferable.

【0041】本発明においては、洗浄剤組成物中に(A)
成分と(B)成分を(A)/(B)=9/1〜3/7のモル比で
配合することが重要であり、更に(A)/(B)=7/3〜4
/6のモル比とするのが好ましい。(A)/(B)が9/1を
超えると(C)成分である非イオン界面活性剤のキシミ感
を改善するのに十分な滑り性とコンディショニング効果
が得られず、3/7に満たないと皮膚に対する刺激性が
強くなり好ましくない。
In the present invention, (A) is contained in the detergent composition.
It is important to mix the component and the component (B) in a molar ratio of (A) / (B) = 9/1 to 3/7, and further (A) / (B) = 7/3 to 4
A molar ratio of / 6 is preferred. If (A) / (B) exceeds 9/1, sufficient slipperiness and conditioning effect to improve the squeaky feeling of the nonionic surfactant which is the component (C) cannot be obtained, and it satisfies 3/7. If it is not, it is not preferable because the skin irritation becomes strong.

【0042】本発明の洗浄剤組成物中の(A)成分及び(B)
成分の総和含有量は、0.05〜10重量%であることが必要
であり、更に0.1〜5重量%、特に0.2〜3重量%が好ま
しい。(A)成分と(B)成分の総和含有量が0.05重量%未満
では十分なコンディショニング効果が得られず、また10
重量%を超えると起泡性が低下し、好ましくない。
(A) component and (B) in the detergent composition of the present invention
The total content of the components needs to be 0.05 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, more preferably 0.2 to 3% by weight. If the total content of the components (A) and (B) is less than 0.05% by weight, a sufficient conditioning effect cannot be obtained, and 10
If it exceeds 5% by weight, the foamability is lowered, which is not preferable.

【0043】また、本発明の洗浄剤組成物中の(C)成分
の含有量は、1〜50重量%であることが必要であり、更
に3〜25重量%、特に5〜15重量%が好ましい。(C)成
分の含有量が1重量%未満では起泡性が低下し、50重量
%を超えるとコンディショニング効果が低下し、好まし
くない。
The content of the component (C) in the detergent composition of the present invention must be 1 to 50% by weight, and further 3 to 25% by weight, especially 5 to 15% by weight. preferable. When the content of the component (C) is less than 1% by weight, the foaming property is lowered, and when it exceeds 50% by weight, the conditioning effect is lowered, which is not preferable.

【0044】本発明の洗浄剤組成物には、上記必須成分
のほかに本発明の効果を損ねない範囲で、アミドエーテ
ルカルボン酸以外のアニオン界面活性剤、両性界面活性
剤、コンディショニング成分等の各種成分を配合するこ
とができる。
In addition to the above-mentioned essential components, the detergent composition of the present invention contains various kinds of anionic surfactants other than amide ether carboxylic acid, amphoteric surfactants, conditioning components, etc. within a range not impairing the effects of the present invention. Ingredients can be included.

【0045】かかるアニオン界面活性剤としては、脂肪
酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩、
アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテ
ル硫酸塩、スルホコハク酸系界面活性剤、スルホサクシ
ナメート系界面活性剤、ポリオキシアルキレン脂肪酸ア
ミドエーテル硫酸塩、モノグリセライド硫酸塩、オレフ
ィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、アシル化イ
セチオン酸塩、アシル化アミノ酸塩、アルキルリン酸
塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩等
が挙げられる。これらアニオン界面活性剤は、(A)成分
と(B)成分より生成するコンプレックスを破壊しない範
囲、すなわちコンディショニング効果等を低下させない
範囲で配合することができる。
Examples of such anionic surfactants include fatty acid salts, polyoxyalkylene alkyl ether acetate salts,
Alkyl sulfate, polyoxyalkylene alkyl ether sulfate, sulfosuccinic acid surfactant, sulfosuccinamate surfactant, polyoxyalkylene fatty acid amide ether sulfate, monoglyceride sulfate, olefin sulfonate, alkane sulfonate , Acylated isethionates, acylated amino acid salts, alkyl phosphates, polyoxyalkylene alkyl ether phosphates and the like. These anionic surfactants can be added in a range that does not destroy the complex formed from the components (A) and (B), that is, a range that does not reduce the conditioning effect and the like.

【0046】また両性界面活性剤としては、アミドアミ
ノ酸系界面活性剤、カルボベタイン系界面活性剤、スル
ホベタイン系界面活性剤、アミドスルホベタイン系界面
活性剤、イミダゾリニウムベタイン系界面活性剤、アミ
ノ酸系ベタイン界面活性剤、ホスホベタイン系界面活性
剤等が挙げられ、コンディショニング成分としては、高
級アルコール、シリコーン、シリコーン誘導体、ラノリ
ン、スクワレン、炭化水素、蛋白誘導体、ポリエチレン
グリコールの脂肪酸エステル等の油剤、カチオン化セル
ロース、カチオン化グアガム、マーコート550(メルク
社製)等のカチオン化ポリマーなどが挙げられる。
As the amphoteric surfactant, amide amino acid surfactants, carbobetaine surfactants, sulfobetaine surfactants, amide sulfobetaine surfactants, imidazolinium betaine surfactants, amino acids Examples include betaine-based surfactants, phosphobetaine-based surfactants, and the like.Conditioning components include higher alcohols, silicones, silicone derivatives, lanolin, squalene, hydrocarbons, protein derivatives, oil agents such as polyethylene glycol fatty acid esters, and cations. Examples thereof include cationized polymers such as derivatized cellulose, cationized guar gum, and Mercoat 550 (manufactured by Merck).

【0047】また、その他洗浄剤組成物中に通常使用さ
れる成分、例えばメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガ
ム等の多糖類などの水溶性高分子;ポリオキシアルキレ
ンソルビタンエステル、ポリオキシエチレングリコール
ジステアレート、エタノール等の粘度調整剤;エチレン
ジアミン四酢酸(EDTA)、ホスホン酸塩類等のキレート
剤;メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤;ビタ
ミン又はその前駆体等の栄養成分、レシチン、ゼラチン
等の動植物抽出物又はその誘導体;ナイロン、ポリエチ
レン等のポリマー微粉体;グリチルリチン酸カリウム等
の消炎剤;トリクロサン、トリクロロカルバン、オクト
ピロックス、ジンクピリチオン等の殺菌剤や抗フケ剤;
ジブチルヒドロキシトルエン等の酸化防止剤;その他パ
ール化剤、紫外線吸収剤、pH調整剤、色素、香料など
を、本発明の効果を損なわない範囲で必要に応じて配合
することができる。
Other components usually used in detergent compositions, for example, water-soluble polymers such as methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, carboxyvinyl polymer, polysaccharides such as xanthan gum; polyoxyalkylene sorbitan ester, polyoxyethylene glycol. Viscosity modifiers such as distearate and ethanol; Chelating agents such as ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) and phosphonates; Preservatives such as methylparaben and butylparaben; Nutritional components such as vitamins and their precursors, lecithin, gelatin, etc. Animal and plant extracts or their derivatives; Polymer fine powders such as nylon and polyethylene; Anti-inflammatory agents such as potassium glycyrrhizinate; Disinfectants and anti-dandruff agents such as triclosan, trichlorocarban, octopirox, zinc pyrithione;
An antioxidant such as dibutylhydroxytoluene; a pearling agent, an ultraviolet absorber, a pH adjusting agent, a dye, a fragrance, etc. may be added, if necessary, within a range that does not impair the effects of the present invention.

【0048】本発明の洗浄剤組成物は、皮膚用や毛髪用
の洗浄剤のほか、食器用洗浄剤、衣料用洗浄剤、フォー
ムバス等、各種目的の洗浄剤に適用することができる。
この場合、(A)〜(C)成分及びその他の界面活性剤を合計
した、全組成中における界面活性剤としての総配合量
は、固形の剤型であれば30重量%以上、ペーストの剤型
であれば20重量%以上、液体の剤型であれば10重量%以
上とするのが好ましい。
The detergent composition of the present invention can be applied to detergents for skin and hair, detergents for dishes, detergents for clothes, foam baths and the like for various purposes.
In this case, the total amount of the components (A) to (C) and other surfactants, as a surfactant in the entire composition, is 30% by weight or more in the case of a solid dosage form, It is preferably 20% by weight or more for a mold and 10% by weight or more for a liquid formulation.

【0049】[0049]

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, but it should not be construed that the invention is limited thereto.

【0050】合成例1 アミドエーテルを含むアミドエ
ーテルカルボン酸ナトリウム塩の合成 ラウリン酸メチル214.4g(1モル)、モノエタノール
アミン61.7g(1.02モル)及びナトリウムメトキシドの
30重量%メタノール溶液15.3gを90℃、50mmHgで5時間
加熱して得られた生成物に、エチレンオキサイド88.2g
(2モル)を、100〜110℃、ゲージ圧0〜3.5気圧で導
入した。反応混合物331gを70〜75℃に加熱し、モノク
ロル酢酸ナトリウム(SMCA)174.8g(1.5モル)及び固
体水酸化ナトリウム65.2gを4時間かけて添加した。SM
CA及び水酸化ナトリウムは5分割し、反応開始時及び反
応開始後1、2、3、4時間目に添加した。4時間目に
添加した後、1時間熟成した。次に、反応温度を85℃に
し、水5.3gを加えて更に1時間熟成し、反応混合物592
gを得た。この反応混合物に水500gを加え、90℃で36
%塩酸水溶液を加えてpH2.8に調整し、1時間攪拌した
後、1時間静置分層させて酸型の生成物を545g得た。
この酸型の化合物を30%水酸化ナトリウム水溶液でpH7
とし、水を加え透明な溶液とし、アミドエーテルを含む
アミドエーテルカルボン酸ナトリウム塩(R1=C
11H23,R2=H,R3=CH2CH2,R4=H,M=Na,n=
3)を得た。
Synthesis Example 1 Synthesis of Amido Ether Carboxylic Acid Sodium Salt Containing Amido Ether 214.4 g (1 mol) of methyl laurate, 61.7 g (1.02 mol) of monoethanolamine and sodium methoxide
88.2 g of ethylene oxide was added to the product obtained by heating 15.3 g of a 30 wt% methanol solution at 90 ° C. and 50 mmHg for 5 hours.
(2 mol) was introduced at 100 to 110 ° C. and a gauge pressure of 0 to 3.5 atm. 331 g of the reaction mixture was heated to 70-75 ° C and 174.8 g (1.5 mol) of sodium monochloroacetate (SMCA) and 65.2 g of solid sodium hydroxide were added over 4 hours. SM
CA and sodium hydroxide were divided into 5 parts and added at the start of the reaction and at 1, 2, 3, and 4 hours after the start of the reaction. After the addition at the 4th hour, the mixture was aged for 1 hour. Next, the reaction temperature was adjusted to 85 ° C., 5.3 g of water was added, and the mixture was aged for another 1 hour.
g was obtained. To this reaction mixture was added 500 g of water, and the mixture was added at 90 ° C to 36 g.
% Aqueous solution of hydrochloric acid was added to adjust the pH to 2.8, and the mixture was stirred for 1 hour and then allowed to stand for 1 hour for layer separation to obtain 545 g of an acid type product.
This acid type compound was adjusted to pH 7 with 30% aqueous sodium hydroxide solution.
Then, water is added to form a transparent solution. Amido ether carboxylic acid sodium salt containing amide ether (R 1 = C
11 H 23 , R 2 = H, R 3 = CH 2 CH 2 , R 4 = H, M = Na, n =
3) was obtained.

【0051】合成例2 アミドエーテルカルボン酸マグ
ネシウム塩の合成 合成例1で得た酸型の生成物を30%水酸化マグネシウム
水性懸濁液でpH6〜7に中和し、水を加えて透明な溶液
としアミドエーテルを含むアミドエーテルカルボン酸マ
グネシウム塩(R1=C11H23,R2=H,R3=CH2CH2
4=H,M=Mg,n=3)を得た。
Synthesis Example 2 Synthesis of Amido Ether Carboxylic Acid Magnesium Salt The acid type product obtained in Synthesis Example 1 was neutralized to pH 6 to 7 with a 30% aqueous magnesium hydroxide suspension, and water was added to make it transparent. Amido ether carboxylic acid magnesium salt containing amide ether as a solution (R 1 = C 11 H 23 , R 2 = H, R 3 = CH 2 CH 2 ,
R 4 = H, M = Mg, n = 3) was obtained.

【0052】実施例1〜6及び比較例1〜3 表1及び2に示す組成の洗浄剤組成物(pH6.5)を調製
し、それぞれについて毛髪の感触及び皮膚刺激性につい
て評価を行った。また比較のため、(A)成分に代えて
(A′)成分として他のアニオン界面活性剤を使用して調
製した洗浄剤組成物似付いても評価を行った。この結果
を表1に併せて示す。なお、表1及び2に示す配合重量
%は、活性剤の有効分(アミドエーテルカルボン酸塩類
は固形分)の値である。pHの調整は水酸化ナトリウム水
溶液とクエン酸にて行った。
Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 3 A detergent composition (pH 6.5) having the composition shown in Tables 1 and 2 was prepared, and the feel of the hair and skin irritation were evaluated for each. For comparison, instead of the (A) component
The cleaning composition prepared by using other anionic surfactant as the component (A ') was also evaluated. The results are also shown in Table 1. The blending weight% shown in Tables 1 and 2 is the value of the effective content of the activator (the solid content of the amide ether carboxylates). The pH was adjusted with an aqueous sodium hydroxide solution and citric acid.

【0053】〈評価方法〉毛髪の感触は、専門パネラー
20名により、健常な日本人女性の毛髪20g(15cm)に洗
浄剤1gを塗布し、1分間泡立てた時点、すすいだ時点
及びドライヤーで乾燥させた時点で下記基準に従って評
価した。結果は20名の平均スコアから下記の判定基準に
従い表1及び2に示す。皮膚刺激性の評価は、各洗浄剤
組成物を各々5匹のモルモットの健常皮膚に4回塗布
し、4回目の反応を下記の評価基準で評価した。結果は
5匹の平均スコアから下記の判定基準に従い表1及び2
に示す。
<Evaluation Method> The feel of hair is determined by a professional panelist.
Twenty people applied 20 g (15 cm) of hair of a healthy Japanese woman with 1 g of the cleaning agent, and evaluated according to the following criteria at the time of lathering for 1 minute, rinsing and drying with a dryer. The results are shown in Tables 1 and 2 from the average score of 20 persons according to the following criteria. The skin irritation was evaluated by applying each detergent composition to the healthy skin of five guinea pigs four times, and the reaction at the fourth time was evaluated according to the following evaluation criteria. The results are shown in Tables 1 and 2 from the average score of 5 animals according to the following criteria.
Shown in

【0054】〈基準〉 (1)シャンプー泡立て時の感触 A.評価: きしみがなく、指通りが良い・・・・・・・スコア3。 きしみがやや強く、指通りがやや不良・・・スコア2。 きしみが強く、指通りが不良・・・・・・・スコア1。 B.判定: 平均スコア2.5〜3.0・・・○。 平均スコア1.5〜2.4・・・△。 平均スコア1.0〜1.4・・・×。<Standard> (1) Feeling of foaming shampoo A. Evaluation: There is no squeak and it is easy to pass a finger ... Squeeze is a little strong, and the fingers are a little bad ... Score 2. Strong squeaky, poor finger passage ... Score 1. B. Judgment: Average score 2.5 to 3.0 ... ○. Average score 1.5-2.4 ... △. Average score 1.0-1.4 ... ×.

【0055】(2)すすいだ時の感触 A.評価: きしみがなく、なめらか・・・・・・・・・・スコア3。 きしみがやや強く、滑らかさがやや不良・・・スコア2。 きしみが強く不良・・・・・・・・・・・・・スコア1。 B.判定: 平均スコア2.5〜3.0・・・○。 平均スコア1.5〜2.4・・・△。 平均スコア1.0〜1.4・・・×。(2) Feeling after rinsing A. Evaluation: Smooth, without squeaky ...... score 3. Squeeze is slightly strong, smoothness is slightly poor ... Score 2. Strongly squeaky and bad ... Score 1. B. Judgment: Average score 2.5 to 3.0 ... ○. Average score 1.5-2.4 ... △. Average score 1.0-1.4 ... ×.

【0056】(3)毛髪乾燥後の感触 A.評価: 指通りが良く、滑らか・・・・・・・・・・・スコア3。 指通りがやや悪く、滑らかさがやや不良・・・スコア2。 指通りが悪い・・・・・・・・・・・・・・・スコア1。 B.判定: 平均スコア2.5〜3.0・・・○。 平均スコア1.5〜2.4・・・△。 平均スコア1.0〜1.4・・・×。(3) Feeling after drying hair A. Evaluation: Good finger-feeling and smoothness ... Score 3. Slightly poor finger passage and slightly poor smoothness ... Score 2. Poor fingering: Score 1 B. Judgment: Average score 2.5 to 3.0 ... ○. Average score 1.5-2.4 ... △. Average score 1.0-1.4 ... ×.

【0057】(4)皮膚刺激性 A.評価: 無刺激性(反応を認めず)・・・・・・・・・・・スコア5。 微刺激性(かすかな紅斑を認める)・・・・・・・スコア4。 弱刺激性(明瞭な紅斑を認める)・・・・・・・・スコア3。 中刺激性(明瞭な紅斑に浮腫を伴う)・・・・・・スコア2。 強刺激性(明瞭な紅斑に壊死又は仮死を伴う)・・スコア1。 B.判定: 平均スコア3.5〜5.0・・・○。 平均スコア2.5〜3.4・・・△。 平均スコア1.0〜2.4・・・×。(4) Skin irritation A. Evaluation: non-irritating (no reaction was observed) ... 5. Slightly irritating (slight erythema is recognized) ... Score 4. Mild irritation (clear erythema is observed) ・ ・ ・ Score 3. Moderate irritation (clear erythema with edema) .... Score 2. Highly irritating (clear erythema with necrosis or asphyxia) score 1. B. Judgment: Average score 3.5 to 5.0 ... ○. Average score 2.5-3.4 ... △. Average score 1.0-2.4 ... ×.

【0058】[0058]

【表1】 [Table 1]

【0059】[0059]

【表2】 [Table 2]

【0060】実施例7 次に示す組成のpH6.0のコンディショニングシャンプー
を調製した。このものは外観が透明であり、皮膚に対し
て低刺激性で、起泡性、泡質並びにシャンプー時、すす
ぎ時及び洗髪後の感触に優れるものであった。
Example 7 A conditioning shampoo of pH 6.0 having the following composition was prepared. This product had a transparent appearance, was low in irritation to the skin, and was excellent in foamability, foam quality, and feel during shampooing, rinsing and after washing hair.

【表3】 (重量%) アミドエーテルカルボン酸ナトリウム (実施例1〜5と同じもの) 0.95 ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド 0.8 C12〜14アルキルグルコシド 8.0 ラウリン酸アミドプロピルベタイン 3.0 ヒドロキシエチルセルロース 0.2 香料 0.1 クエン酸 適量 水酸化ナトリウム 適量 イオン交換水 バランス(Table 3) (% by weight) Sodium amido ether carboxylate (same as in Examples 1 to 5) 0.95 Stearyl trimethyl ammonium chloride 0.8 C12-14 alkyl glucoside 8.0 Lauric acid amidopropyl betaine 3.0 Hydroxyethyl cellulose 0.2 Perfume 0.1 Citric acid qs water Sodium oxide, appropriate amount, ion-exchanged water balance

【0061】実施例8 次に示す組成のpH5.8のコンディショニングシャンプー
を調製した。このものは外観が透明であり、皮膚に対し
て低刺激性で、起泡性、泡質並びにシャンプー時、すす
ぎ時及び洗髪後の感触に優れるものであった。
Example 8 A conditioning shampoo having a pH of 5.8 having the following composition was prepared. This product had a transparent appearance, was low in irritation to the skin, and was excellent in foamability, foam quality, and feel during shampooing, rinsing and after washing hair.

【表4】 (重量%) アミドエーテルカルボン酸ナトリウム (実施例1〜5と同じもの) 1.01 ステアリン酸アミドプロピルジメチルアミン 0.6 C12〜14アルキルグルコシド 8.0 ラウリン酸アミドプロピルベタイン 3.0 カチオン化セルロース 0.3 香料 0.1 クエン酸 適量 水酸化ナトリウム 適量 イオン交換水 バランス(Table 4) (% by weight) Sodium amide ether carboxylate (same as in Examples 1 to 5) 1.01 Amidopropyl dimethylamine stearate 0.6 C12-14 alkyl glucoside 8.0 Amidopropyl betaine laurate 3.0 Cationized cellulose 0.3 Perfume 0.1 Citric acid Acid proper amount Sodium hydroxide proper amount Ion-exchanged water balance

【0062】実施例9 次に示す組成のpH6.3のコンディショニングシャンプー
を調製した。このものは皮膚に対して低刺激性で、起泡
性、泡質並びにシャンプー時、すすぎ時及び洗髪後の感
触に優れるものであった。
Example 9 A conditioning shampoo of pH 6.3 having the following composition was prepared. It was hypoallergenic to the skin, and had excellent foaming properties, foam quality, and feelings during shampooing, rinsing and after washing hair.

【表5】 (重量%) アミドエーテルカルボン酸マグネシウム (実施例6と同じもの) 1.0 ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド 〔C12〜C15の市販オキソ法アルコール(ドバノール 23と同45の等量混合物、三菱油化社製)に由来する分 岐第4級アンモニウム塩,分岐率20重量%〕 0.6 C12〜C14アルキルグルコシド 10.0 ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 3.0 クエン酸 適量 水酸化ナトリウム 適量 香料 0.1 イオン交換水 バランス(% By weight) Magnesium amido ether carboxylate (same as in Example 6) 1.0 Dialkyldimethylammonium chloride [C12-C15 commercial oxo alcohol (equivalent mixture of dovanol 23 and 45), Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Derived quaternary ammonium salt, branching rate 20% by weight] 0.6 C12-C14 alkyl glucoside 10.0 Coconut fatty acid diethanolamide 3.0 Citric acid proper amount Sodium hydroxide proper amount Perfume 0.1 Ion-exchanged water balance

【0063】実施例10 次に示す組成のpH5.9のコンディショニングシャンプー
を調製した。このものは皮膚に対して低刺激性で、起泡
性、泡質並びにシャンプー時、すすぎ時及び洗髪後の感
触に優れるものであった。
Example 10 A conditioning shampoo having the following composition and a pH of 5.9 was prepared. It was hypoallergenic to the skin, and had excellent foaming properties, foam quality, and feelings during shampooing, rinsing and after washing hair.

【表6】 (重量%) アミドエーテルカルボン酸マグネシウム (実施例6と同じもの) 1.2 ステアリン酸アミドプロピルジメチルアミン 0.6 C12〜C14アルキルグルコシド 9.0 ヤシ脂肪酸アミドプロピルベタイン 5.0 クエン酸 適量 水酸化ナトリウム 適量 香料 0.1 イオン交換水 バランス(Table 6) (% by weight) Magnesium amido ether carboxylate (the same as in Example 6) 1.2 Stearate amidopropyldimethylamine 0.6 C12-C14 alkyl glucoside 9.0 Palm fatty acid amidopropyl betaine 5.0 Citric acid Adequate amount Sodium hydroxide Adequate amount Perfume 0.1 Ion exchange water balance

【0064】[0064]

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、透明な外観を
有し、皮膚等に低刺激で、起泡性に優れ、泡質がクリー
ミーで、洗浄後のコンディショニング効果に優れるもの
である。
EFFECT OF THE INVENTION The detergent composition of the present invention has a transparent appearance, has low irritation to the skin and the like, has excellent foaming properties, has a creamy foam quality, and has an excellent conditioning effect after washing. .

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C11D 1:62 1:68) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Office reference number FI technical display location C11D 1:62 1:68)

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 次の成分(A)、(B)及び(C) (A)一般式(1)で表されるアミドエーテルカルボン酸又は
その塩 【化1】 〔式中、R1は炭素数5〜23の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキル基もしくはアルケニル基又はそのようなアルキル
基で置換されたフェニル基を示し、R2は水素原子、-(R
3O)nCH2COOM、-(R3O)mH又は炭素数1〜3のアルキル基
を示し、R3は炭素数2〜4のアルキレン基を示し、M
は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモ
ニウム、アルカノールアミン又は塩基性アミノ酸を示
し、n及びmは同一でも異なってもよくそれぞれ1〜20
の数を示す。〕 (B)第4級アンモニウム塩又は3級アミン (C)非イオン性界面活性剤 を含有し、(A)/(B)のモル比が9/1〜3/7、(A)と
(B)の総和含有量が0.05〜10重量%、(C)の含有量が1.0
〜50重量%であることを特徴とする洗浄剤組成物。
1. The following components (A), (B) and (C) (A) Amido ether carboxylic acid represented by the general formula (1) or a salt thereof: [Wherein R 1 represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 5 to 23 carbon atoms or a phenyl group substituted with such an alkyl group, R 2 represents a hydrogen atom,-(R
3 O) n CH 2 COOM,-(R 3 O) m H or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R 3 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, M
Represents a hydrogen atom, an alkali metal, an alkaline earth metal, ammonium, an alkanolamine or a basic amino acid, and n and m may be the same or different and each is 1 to 20.
Indicates the number of. ] (B) Quaternary ammonium salt or tertiary amine (C) Nonionic surfactant is contained, and the molar ratio of (A) / (B) is 9/1 to 3/7, (A)
The total content of (B) is 0.05 to 10% by weight, and the content of (C) is 1.0.
~ 50% by weight of a detergent composition.
【請求項2】 (B)成分の第4級アンモニウム塩が、分
岐第4級アンモニウム塩である請求項1記載の洗浄剤組
成物。
2. The cleaning composition according to claim 1, wherein the quaternary ammonium salt as the component (B) is a branched quaternary ammonium salt.
【請求項3】 (B)成分の3級アミンが、アミドアミン
である請求項1記載の洗浄剤組成物。
3. The cleaning composition according to claim 1, wherein the tertiary amine of the component (B) is amidoamine.
【請求項4】 (C)成分の非イオン界面活性剤が、アル
キルグリコシドである請求項1〜3のいずれかに記載の
洗浄剤組成物。
4. The detergent composition according to claim 1, wherein the nonionic surfactant as the component (C) is an alkyl glycoside.
【請求項5】 一般式(1)において、R1が炭素数7〜17
の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル
基又はそのようなアルキル基で置換されたフェニル基で
あり、R2が水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基で
あり、n及びmがそれぞれ1〜10の数である請求項1〜
4のいずれかに記載の洗浄剤組成物。
5. In the general formula (1), R 1 has 7 to 17 carbon atoms.
Is a linear or branched alkyl group or alkenyl group or a phenyl group substituted with such an alkyl group, R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and n and m are each 1 It is a number of ~ 10.
The cleaning composition according to any one of 4 above.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1095718A (en) * 1996-09-19 1998-04-14 Shiseido Co Ltd Composition for hair shampoo
CN112481047A (en) * 2020-12-09 2021-03-12 武汉科瑞博科技有限公司 Environment-friendly neutral train bogie cleaning agent and preparation method thereof

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