JPH08311003A - New amide compound and its production - Google Patents
New amide compound and its productionInfo
- Publication number
- JPH08311003A JPH08311003A JP11821995A JP11821995A JPH08311003A JP H08311003 A JPH08311003 A JP H08311003A JP 11821995 A JP11821995 A JP 11821995A JP 11821995 A JP11821995 A JP 11821995A JP H08311003 A JPH08311003 A JP H08311003A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- compound
- branched
- linear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、皮膚等に対する刺激が
少なく、起泡性に優れ、かつ皮膚等に好ましい感触を与
えることができ、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、洗浄剤、
乳化剤、コンディショニング剤などとして有用なアミド
化合物及びその製造方法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention has little irritation to the skin and the like, is excellent in foaming property, and can give a favorable touch to the skin and the like, and is a base and a cleaning agent for hair and skin cosmetics.
The present invention relates to an amide compound useful as an emulsifier, a conditioning agent, etc. and a method for producing the same.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、洗浄剤や乳化剤としてアルキル硫
酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩などの界面活性剤が使用されてい
る。しかし、これらの多くは使用時における皮膚に対す
る刺激がやや強いという問題がある。このため、アルキ
ルリン酸塩、アシル化アミノ酸塩などの皮膚刺激の弱い
界面活性剤が、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、乳化剤とし
て又は皮膚等の洗浄剤として使用されるようになってい
る。2. Description of the Related Art Conventionally, surfactants such as alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl sulfates, and alkylbenzene sulfonates have been used as detergents and emulsifiers. However, many of these have the problem that the skin irritation during use is rather strong. For this reason, surfactants such as alkyl phosphates and acylated amino acid salts, which have low skin irritation, are being used as a base for hair and skin cosmetics, an emulsifier, or a cleanser for skin and the like.
【0003】しかしながら、最近では、消費者の要求の
多様化や高級品指向に伴い、皮膚などに対する刺激が少
ないことに加え、起泡性が良いこと、皮膚などに好まし
い感触を付与できることなどの性能を有するものが求め
られており、上記の界面活性剤ではこれらの要求を十分
満足できるものではなかった。However, recently, along with the diversification of consumers' demands and the trend toward high-grade products, in addition to less irritation to the skin and the like, good foaming properties and the ability to impart a pleasant feel to the skin and the like have been achieved. The above surfactants have not been able to sufficiently meet these requirements.
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、上記問題点を解決し、皮膚等に対する刺激が少な
く、起泡性に優れ、更に皮膚等に好ましい感触を与える
ことができ、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、洗浄剤、乳化
剤、コンディショニング剤などとして有用な化合物を提
供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION Therefore, the object of the present invention is to solve the above-mentioned problems, to cause less irritation to the skin and the like, excellent foaming property, and further to give a pleasant feeling to the skin and the like, And a compound useful as a base for skin cosmetics, a detergent, an emulsifier, a conditioning agent, and the like.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式(1)で表
される新規アミド化合物が、皮膚等に対して低刺激で好
ましい感触を与え、かつ優れた起泡性及び乳化安定性を
有することを見出し、本発明を完成した。Under the circumstances, as a result of intensive studies, the present inventors have found that the novel amide compound represented by the following general formula (1) has a favorable feeling to skin and the like with low irritation. In addition, the present invention was completed by finding out that it has excellent foamability and emulsion stability.
【0006】すなわち本発明は、次の一般式(1)That is, the present invention provides the following general formula (1)
【0007】[0007]
【化4】 [Chemical 4]
【0008】〔式中、2個のRは同一又は異なって、そ
れぞれヒドロキシル基が置換していてもよい直鎖もしく
は分岐鎖の炭素数1〜24のアルキル基又はアルケニル基
を示し、Aはヒドロキシル基又はカルボキシル基が置換
していてもよい直鎖又は分岐鎖の炭素数1〜6のアルキ
レン基を示し、Bはヒドロキシル基が置換していてもよ
い直鎖又は分岐鎖の炭素数2〜6のアルキレン基を示
し、Yはカルボキシル基、スルホン酸基もしくは硫酸エ
ステル基又はそれらの塩を示す。〕で表されるアミド化
合物及びその製造方法に係るものである。[In the formula, two Rs are the same or different and each represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 1 to 24 carbon atoms, which may be substituted with a hydroxyl group, and A is a hydroxyl group. Represents a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted by a group or a carboxyl group, and B represents a linear or branched carbon number 2 to 6 which may be substituted by a hydroxyl group. And an Y is a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfuric acid ester group or a salt thereof. ] The present invention relates to an amide compound represented by
【0009】一般式(1)中、Rで示されるヒドロキシル
基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数1
〜24のアルキル基又はアルケニル基の具体例としては、
以下のものを挙げることができる。In the general formula (1), the number of carbon atoms of the linear or branched chain which may be substituted by the hydroxyl group represented by R is 1
Specific examples of the alkyl group or alkenyl group of
The following can be mentioned.
【0010】直鎖アルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イ
コシル、ヘンイコシル、ドコシル、トリコシル及びテト
ラコシルを挙げることができ、分岐鎖アルキル基として
は、例えばメチルヘキシル、エチルヘキシル、メチルヘ
プチル、エチルヘプチル、メチルノニル、メチルウンデ
シル、メチルヘプタデシル、ヘキシルデシル、オクチル
デシルなどの基を挙げることができる。Examples of the linear alkyl group include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, icosyl, Henicosyl, docosyl, tricosyl and tetracosyl can be mentioned, and examples of the branched chain alkyl group include groups such as methylhexyl, ethylhexyl, methylheptyl, ethylheptyl, methylnonyl, methylundecyl, methylheptadecyl, hexyldecyl and octyldecyl. Can be mentioned.
【0011】直鎖アルケニル基としては、例えばエテニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、
ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オ
クタデセニル、ノナデセニル、イコセニル、ヘンイコセ
ニル、ドコセニル、トリコセニル、テトラコセニルなど
の基を挙げることができ、分岐鎖アルケニル基として
は、例えばメチルヘキセニル、エチルヘキセニル、メチ
ルヘプテニル、エチルヘプテニル、メチルノネニル、メ
チルウンデセニル、メチルヘプタデセニル、ヘキシルデ
セニル、オクチルデセニルなどの基を挙げることができ
る。Examples of the straight chain alkenyl group include ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, hexenyl,
Heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tridecenyl, tetradecenyl,
Examples thereof include groups such as pentadecenyl, hexadecenyl, heptadecenyl, octadecenyl, nonadecenyl, icosenyl, henicosenyl, docosenyl, tricosenyl, and tetracosenyl, and examples of the branched chain alkenyl group include, for example, methylhexenyl, ethylhexenyl, methylheptenyl, ethylheptenyl, methylnonenyl, methylnonenyl. Mention may be made of groups such as cenyl, methylheptadecenyl, hexyldecenyl, octyldecenyl and the like.
【0012】ヒドロキシル基で置換された直鎖又は分岐
鎖のアルキル基としては、ヒドロキシル基の置換位置は
特に限定されず、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシ
エチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒド
ロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘプ
チル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル、ヒドロ
キシデシル、ヒドロキシウンデシル、ヒドロキシドデシ
ル、ヒドロキシトリデシル、ヒドロキシテトラデシル、
ヒドロキシペンタデシル、ヒドロキシヘキサデシル、ヒ
ドロキシヘプタデシル、ヒドロキシオクタデシル、ヒド
ロキシノナデシル、ヒドロキシイコシル、ヒドロキシヘ
ンイコシル、ヒドロキシドコシル、ヒドロキシトリコシ
ル、ヒドロキシテトラコシル、ヒドロキシメチルヘキシ
ル、ヒドロキシエチルヘキシル、ヒドロキシメチルヘプ
チル、ヒドロキシエチルヘプチル、ヒドロキシメチルノ
ニル、ヒドロキシメチルウンデシル、ヒドロキシメチル
ヘプタデシル、ヒドロキシヘキシルデシル、ヒドロキシ
オクチルデシルなどの基を挙げることができる。The linear or branched alkyl group substituted with a hydroxyl group is not particularly limited in the substitution position of the hydroxyl group, and examples thereof include hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, hydroxybutyl, hydroxypentyl, hydroxyhexyl, Hydroxyheptyl, hydroxyoctyl, hydroxynonyl, hydroxydecyl, hydroxyundecyl, hydroxydodecyl, hydroxytridecyl, hydroxytetradecyl,
Hydroxypentadecyl, hydroxyhexadecyl, hydroxyheptadecyl, hydroxyoctadecyl, hydroxynonadecyl, hydroxyicosyl, hydroxyhenicosyl, hydroxydocosyl, hydroxytricosyl, hydroxytetracosyl, hydroxymethylhexyl, hydroxyethylhexyl, hydroxymethyl Examples thereof include groups such as heptyl, hydroxyethylheptyl, hydroxymethylnonyl, hydroxymethylundecyl, hydroxymethylheptadecyl, hydroxyhexyldecyl and hydroxyoctyldecyl.
【0013】ヒドロキシル基で置換された直鎖又は分岐
鎖のアルケニル基としては、ヒドロキシル基の置換位置
は特に限定されず、例えばヒドロキシエテニル、ヒドロ
キシプロペニル、ヒドロキシブテニル、ヒドロキシペン
テニル、ヒドロキシヘキセニル、ヒドロキシヘプテニ
ル、ヒドロキシオクテニル、ヒドロキシノネニル、ヒド
ロキシデセニル、ヒドロキシウンデセニル、ヒドロキシ
ドデセニル、ヒドロキシトリデセニル、ヒドロキシテト
ラデセニル、ヒドロキシペンタデセニル、ヒドロキシヘ
キサデセニル、ヒドロキシヘプタデセニル、ヒドロキシ
オクタデセニル、ヒドロキシノナデセニル、ヒドロキシ
イコセニル、ヒドロキシヘンイコセニル、ヒドロキシド
コセニル、ヒドロキシトリコセニル、ヒドロキシテトラ
コセニル、ヒドロキシメチルヘキセニル、ヒドロキシエ
チルヘキセニル、ヒドロキシメチルヘプテニル、ヒドロ
キシエチルヘプテニル、ヒドロキシメチルノネニル、ヒ
ドロキシメチルウンデセニル、ヒドロキシメチルヘプタ
デセニル、ヒドロキシヘキシルデセニル、ヒドロキシオ
クチルデセニルなどの基を挙げることができる。The linear or branched alkenyl group substituted with a hydroxyl group is not particularly limited in the substitution position of the hydroxyl group, and examples thereof include hydroxyethenyl, hydroxypropenyl, hydroxybutenyl, hydroxypentenyl, hydroxyhexenyl and hydroxy. Heptenyl, hydroxyoctenyl, hydroxynonenyl, hydroxydecenyl, hydroxyundecenyl, hydroxydodecenyl, hydroxytridecenyl, hydroxytetradecenyl, hydroxypentadecenyl, hydroxyhexadecenyl, Hydroxyheptadecenyl, hydroxyoctadecenyl, hydroxynonadecenyl, hydroxyicosenyl, hydroxyhenicosenyl, hydroxydocosenyl, hydroxytricosenyl, hydroxytetracosenyl, hydroxy Groups such as methylhexenyl, hydroxyethylhexenyl, hydroxymethylheptenyl, hydroxyethylheptenyl, hydroxymethylnonenyl, hydroxymethylundecenyl, hydroxymethylheptadecenyl, hydroxyhexyldecenyl, hydroxyoctyldecenyl. Can be mentioned.
【0014】これらのうち、Rとしては、起泡力、洗浄
力等の性能面より、ヒドロキシル基が置換していてもよ
い直鎖もしくは分岐鎖の炭素数1〜18のアルキル基又は
アルケニル基、更に直鎖又は分岐鎖の炭素数6〜18のア
ルキル基、特に炭素数8〜12の直鎖アルキル基が好まし
い。1分子中の2個のRは同一であっても異なっていて
もよいが、同一であるのが好ましい。Of these, R is a linear or branched alkyl or alkenyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, from the viewpoint of performance such as foaming power and detergency. Further, a linear or branched alkyl group having 6 to 18 carbon atoms, particularly a linear alkyl group having 8 to 12 carbon atoms is preferable. The two R's in one molecule may be the same or different, but are preferably the same.
【0015】また、Aで示されるヒドロキシル基又はカ
ルボキシル基が置換していてもよい直鎖又は分岐鎖の炭
素数1〜6のアルキレン基としては、メチレン、エチレ
ン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペン
タメチレン、ヘキサメチレン、2-ヒドロキシトリメチレ
ン、1-カルボキシエチレン、2-カルボキシエチレン等が
挙げられる。これらのうち、ヒドロキシル基又はカルボ
キシル基が置換していてもよい炭素数1〜3のアルキレ
ン基、更にヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数
1〜3のアルキレン基、特に無置換の炭素数1〜3のア
ルキレン基が好ましい。Further, the linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with the hydroxyl group or the carboxyl group represented by A includes methylene, ethylene, trimethylene, propylene, tetramethylene and penta. Methylene, hexamethylene, 2-hydroxytrimethylene, 1-carboxyethylene, 2-carboxyethylene and the like can be mentioned. Of these, an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group or a carboxyl group, an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms which may be further substituted with a hydroxyl group, and particularly an unsubstituted carbon number 1-3 alkylene groups are preferred.
【0016】Bで示されるヒドロキシル基が置換してい
てもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数2〜6のアルキレ
ン基としては、エチレン、トリメチレン、プロピレン、
テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、2-
ヒドロキシトリメチレン等が挙げられる。これらのう
ち、無置換の炭素数2〜6のアルキレン基、特にエチレ
ンが好ましい。As the linear or branched alkylene group having 2 to 6 carbon atoms which may be substituted with the hydroxyl group represented by B, ethylene, trimethylene, propylene,
Tetramethylene, pentamethylene, hexamethylene, 2-
Examples include hydroxytrimethylene. Of these, an unsubstituted alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, particularly ethylene is preferable.
【0017】本発明化合物(1)は、カルボキシル基(-C
OOH)、スルホン酸基(-SO3H)、又は硫酸エステ
ル基(-OSO3H)を有するので、種々の塩基性物質と
の間に塩を形成し得る。かかる塩としては、例えばアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩、塩基性ア
ミノ酸塩、アンモニウム塩等が挙げられ、具体的には、
ナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カル
シウム、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブ
チルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、リジン、アルギニン、コリ
ン、アンモニア等との塩が挙げられ、これらのなかでも
ナトリウム塩、カリウム塩及びアンモニウム塩が好まし
い。The compound (1) of the present invention comprises a carboxyl group (-C
OOH), sulfonic group (-SO 3 H), or because they have a sulfate group (-OSO 3 H), can form salts between the various basic substances. Examples of such salts include alkali metal salts, alkaline earth metal salts, amine salts, basic amino acid salts, ammonium salts, and the like.
Salts with sodium, potassium, lithium, magnesium, calcium, trimethylamine, triethylamine, tributylamine, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, lysine, arginine, choline, ammonia and the like can be mentioned, and among these, sodium salt and potassium. Salts and ammonium salts are preferred.
【0018】本発明アミド化合物(1)は、例えば次の反
応に従って製造することができる。The amide compound (1) of the present invention can be produced, for example, according to the following reaction.
【0019】[0019]
【化5】 Embedded image
【0020】〔式中、R、A、B及びYは前記と同じ意
味を示し、Xはハロゲン原子、ヒドロキシル基、又は直
鎖もしくは分岐鎖の炭素数1〜3のアルコキシル基を示
し、Y′はカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステ
ル基、アルコキシカルボニル基、ニトリル基又はヒドロ
キシル基を示す。〕[Wherein R, A, B and Y have the same meanings as described above, X represents a halogen atom, a hydroxyl group, or a linear or branched alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms, and Y ' Represents a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfuric ester group, an alkoxycarbonyl group, a nitrile group or a hydroxyl group. ]
【0021】すなわち、Y′=Yである場合は、アミノ
化合物(2)とアシル化合物(3)を反応させることにより本
発明アミド化合物(1)が得られ、Y′がアルコキシカル
ボニル基、ニトリル基又はヒドロキシル基である場合に
は、アミノ化合物(2)とアシル化合物(3)の反応後、更に
Y′をYに変換することにより、本発明アミド化合物
(1)が得られる。That is, when Y '= Y, the amide compound (1) of the present invention is obtained by reacting the amino compound (2) with the acyl compound (3), and Y'is an alkoxycarbonyl group or a nitrile group. Alternatively, when it is a hydroxyl group, the amide compound of the present invention can be obtained by further converting Y ′ to Y after the reaction of the amino compound (2) with the acyl compound (3).
(1) is obtained.
【0022】アミノ化合物(2)は、例えばジアミンと、
ハロゲン化物、オレフィン化合物、エポキシ化合物、ス
ルトン等とを反応させるなど公知の方法に従って製造す
ることができる。The amino compound (2) is, for example, a diamine,
It can be produced by a known method such as reacting with a halide, an olefin compound, an epoxy compound, a sultone or the like.
【0023】ここで、ジアミンの具体例としては、エチ
レンジアミン、トリメチレンジアミン、プロピレンジア
ミン、ヘキサメチレンジアミン、2-ヒドロキシトリメチ
レンジアミン等が、ハロゲン化物の具体例としては、ク
ロロ酢酸ナトリウム、ブロモ酢酸ナトリウム、クロロプ
ロピオン酸ナトリウム、ブロモプロピオン酸ナトリウ
ム、3-クロロ-2-ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリ
ウム、2-クロロエタノール、3-クロロプロパノール等
が、オレフィン化合物の具体例としては、アクリル酸メ
チル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリ
ロニトリル、マレイン酸メチル、マレイン酸エチル、マ
レイン酸プロピル、フマル酸メチル、フマル酸エチル、
フマル酸プロピル等が、スルトンの具体例としては、プ
ロパンスルトン、ブタンスルトン等が挙げられる。Here, specific examples of the diamine include ethylenediamine, trimethylenediamine, propylenediamine, hexamethylenediamine and 2-hydroxytrimethylenediamine, and specific examples of the halide include sodium chloroacetate and sodium bromoacetate. , Sodium chloropropionate, sodium bromopropionate, sodium 3-chloro-2-hydroxypropanesulfonate, 2-chloroethanol, 3-chloropropanol and the like are specific examples of the olefin compound, methyl acrylate, ethyl acrylate. , Propyl acrylate, acrylonitrile, methyl maleate, ethyl maleate, propyl maleate, methyl fumarate, ethyl fumarate,
Specific examples of sultone include propyl fumarate and the like, and propane sultone, butane sultone and the like can be mentioned.
【0024】また、一般式(3)において、Xで示される
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等が挙げられるが、なかでも塩素原子が好ましい。ま
たXで示されるアルコキシル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基等が挙げられる。In the general formula (3), examples of the halogen atom represented by X include a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like, and among them, a chlorine atom is preferable. Examples of the alkoxyl group represented by X include a methyl group, an ethyl group and a propyl group.
【0025】アミノ化合物(2)が水のみに溶解する場
合、当該アミノ化合物(2)とXがハロゲン原子であるア
シル化合物(3)(アシルハライド)との反応は、例えば
水性不活性溶媒中、0〜50℃、好ましくは10〜30℃で、
アミノ化合物(2)に対し2〜5倍モルのアシルハライド
を反応させることにより行われる。水性不活性溶媒とし
ては、例えば水、水/アセトン、水/メチルエチルケト
ン等が挙げられるが、なかでも水とアセトンとの混合溶
媒が好ましい。When the amino compound (2) is soluble only in water, the reaction between the amino compound (2) and the acyl compound (3) (acyl halide) in which X is a halogen atom can be carried out, for example, in an aqueous inert solvent, 0 to 50 ° C, preferably 10 to 30 ° C,
It is carried out by reacting the amino compound (2) with a 2 to 5 times molar amount of an acyl halide. Examples of the aqueous inert solvent include water, water / acetone, water / methyl ethyl ketone, and the like. Among them, a mixed solvent of water and acetone is preferable.
【0026】アミノ化合物(2)が水以外の有機溶媒に可
溶である場合、当該アミノ化合物(2)とアシルハライド
との反応は、無溶媒下又は不活性溶媒中、0〜50℃、好
ましくは0〜30℃でアミノ化合物(2)に対し2〜5倍モ
ルのアシルハライドを反応させることにより行われる。
また、当該アミノ化合物(2)とXがヒドロキシル基又は
アルコキシル基であるアシル化合物(3)(カルボン酸又
はカルボン酸エステル)との反応は、無溶媒下又は不活
性溶媒中、50〜200℃、好ましくは80〜160℃で行われ
る。不活性溶媒としては、トルエン、キシレン等が挙げ
られる。ここで、アシル化合物(3)がカルボン酸エステ
ルである場合、系中にアルコキシド等の塩基性触媒を存
在させることにより、より低温で反応させることができ
る。When the amino compound (2) is soluble in an organic solvent other than water, the reaction of the amino compound (2) with an acyl halide is carried out without solvent or in an inert solvent at 0 to 50 ° C., preferably Is carried out by reacting 2 to 5 times mol of an acyl halide with respect to the amino compound (2) at 0 to 30 ° C.
The reaction of the amino compound (2) with an acyl compound (3) in which X is a hydroxyl group or an alkoxyl group (carboxylic acid or carboxylic acid ester) is carried out without a solvent or in an inert solvent at 50 to 200 ° C. It is preferably carried out at 80 to 160 ° C. Examples of the inert solvent include toluene and xylene. Here, when the acyl compound (3) is a carboxylic acid ester, the reaction can be performed at a lower temperature by allowing a basic catalyst such as an alkoxide to be present in the system.
【0027】Y′=Yであるアミノ化合物(2)を用いた
場合は上記反応により直接本発明化合物(1)が得られる
が、Y′がアルコキシカルボニル基又はニトリル基であ
るアミノ化合物(2)を用いた場合には、上記反応後、更
に塩基性触媒の存在下で加水分解することによりY′を
カルボキシル基に変換し、またY′がヒドロキシル基で
あるアミノ化合物(2)を用いた場合には、上記反応後、
更にクロロスルホン酸、SO3ガス等の硫酸エステル化
剤と反応させることによりY′を硫酸エステル基に変換
すれば、本発明化合物(1)が得られる。When the amino compound (2) in which Y '= Y is used, the compound of the present invention (1) is directly obtained by the above reaction, but the amino compound (2) in which Y'is an alkoxycarbonyl group or a nitrile group. In the case of using an amino compound (2) in which Y ′ is converted to a carboxyl group by hydrolysis in the presence of a basic catalyst after the above reaction, and Y ′ is a hydroxyl group, After the above reaction,
Furthermore, the compound (1) of the present invention can be obtained by converting Y'to a sulfate ester group by reacting with a sulfate esterifying agent such as chlorosulfonic acid or SO 3 gas.
【0028】かくして得られた本発明化合物(1)は、必
要に応じ、塩基性物質で中和することにより塩に変換す
ることができる。かかる塩基性物質としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化マ
グネシウム、水酸化カルシウム、アンモニア、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、アル
カノールアミン(モノエタノールアミン、ジエタノール
アミン、トリエタノールアミン等)、リジン、アルギニ
ン、コリン等が挙げられ、なかでも水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が好ましい。The compound (1) of the present invention thus obtained can be converted into a salt by neutralizing with a basic substance, if necessary. As the basic substance, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide, ammonia, trimethylamine, triethylamine, tributylamine, alkanolamine (monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, etc.) , Lysine, arginine, choline, etc., among which sodium hydroxide,
Alkali metal hydroxides such as potassium hydroxide are preferred.
【0029】以上の反応終了後、反応混合物中には目的
とする本発明アミド化合物(1)のほか、無機塩、未反応
のアミノ化合物(2)、エステル誘導体、脂肪酸等の化合
物が含まれることがある。本発明においては、反応生成
物をそのまま使用することも可能であるが、必要に応じ
て溶媒分別法、イオン交換クロマトグラフィー法、再結
晶法、電気透析法など、公知の方法により精製して用い
ることもできる。After completion of the above reaction, the reaction mixture contains not only the desired amide compound (1) of the present invention but also inorganic salt, unreacted amino compound (2), ester derivative, fatty acid and other compounds. There is. In the present invention, the reaction product can be used as it is, but if necessary, purified by a known method such as a solvent fractionation method, an ion exchange chromatography method, a recrystallization method, an electrodialysis method, etc. You can also
【0030】本発明のアミド化合物(1)は、皮膚等に対
して低刺激で好ましい感触を与え、かつ優れた洗浄力、
起泡力を有することから、皮膚、毛髪、食器、衣料用な
どの各種洗浄剤、衣料用洗浄剤等の各種洗浄剤に、また
安定な乳化能を有することから、皮膚、毛髪用化粧料の
乳化剤、コンディショニング剤等として使用することが
できる。その場合の本発明化合物(1)の配合量は特に制
限されず、その用途等に応じて0.1〜80重量%、好まし
くは1〜50重量%の範囲で用いることができる。The amide compound (1) of the present invention gives a pleasant sensation to the skin and the like with a low irritation, and an excellent detergency,
Since it has a foaming power, it can be applied to various cleaning agents for skin, hair, tableware, clothing, etc., various cleaning agents such as clothing cleaning agents, and also because it has a stable emulsifying ability, it can be applied to skin and hair cosmetics. It can be used as an emulsifier, a conditioning agent and the like. In this case, the compounding amount of the compound (1) of the present invention is not particularly limited, and it can be used in the range of 0.1 to 80% by weight, preferably 1 to 50% by weight, depending on the use and the like.
【0031】本発明化合物(1)をこれらの用途に使用す
る場合、必要に応じて公知の各種界面活性剤、保湿剤、
殺菌剤、乳化剤、増粘剤、パール化剤、二価金属イオン
捕捉剤、アルカリ剤、無機塩、再汚染防止剤、酵素、有
効塩素の捕捉剤、還元剤、漂白剤、蛍光染料、可溶化
剤、香料、ケーキング防止剤、酵素の活性化剤、酸化防
止剤、防腐剤、色素、青味付け剤、漂白活性化剤、酵素
安定化剤、相調節剤、浸透剤等を配合することができ
る。When the compound (1) of the present invention is used for these purposes, various known surfactants, humectants, and
Bactericide, emulsifier, thickener, pearlizing agent, divalent metal ion scavenger, alkali agent, inorganic salt, anti-redeposition agent, enzyme, scavenger of available chlorine, reducing agent, bleaching agent, fluorescent dye, solubilizing agent Agents, fragrances, anti-caking agents, enzyme activators, antioxidants, preservatives, dyes, bluing agents, bleach activators, enzyme stabilizers, phase regulators, penetrants, etc. can be added. .
【0032】[0032]
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。The present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【0033】実施例1 4つ口フラスコにエチレンジアミン3g(0.05モル)及
び水50gを入れた後、プロパンスルトン12.3g(0.1モ
ル)を30分かけて滴下した。2時間攪拌した後、エタノ
ールを加えて濾過し、エタノール洗浄することによっ
て、N,N′-ビス(3-スルホプロピル)エチレンジアミンを
13.5g得た(単離収率:88%)。次に、N,N′-ビス(3-
スルホプロピル)エチレンジアミン5g(0.016モル)、
水30g及びアセトン13gを4つ口フラスコに入れ、4N
水酸化ナトリウム水溶液でpHを8.5に調整した。10℃に
冷却した後、カプリル酸クロリド5.3g(0.033モル)を
滴下した。途中、pHが下がってくるため適時4N水酸化
ナトリウム水溶液を加えてpHを9〜10に保った。滴下終
了後、1時間攪拌し、エタノールで共沸させながらエバ
ポレーターで水を留去した。その後水を250g加えて濾
過し、不溶部を除いた。電気透析で脱塩した後、凍結乾
燥して4,7-ジオクタノイル-4,7-ジアザデカン-1,10-ジ
スルホン酸ジナトリウム塩 3.0gを得た(単離収率:31
%)。Example 1 3 g (0.05 mol) of ethylenediamine and 50 g of water were placed in a four-necked flask, and 12.3 g (0.1 mol) of propane sultone was added dropwise over 30 minutes. After stirring for 2 hours, add ethanol, filter, and wash with ethanol to remove N, N′-bis (3-sulfopropyl) ethylenediamine.
13.5 g was obtained (isolated yield: 88%). Next, N, N′-bis (3-
Sulfopropyl) ethylenediamine 5 g (0.016 mol),
Put 30g of water and 13g of acetone in a 4-neck flask and put in 4N
The pH was adjusted to 8.5 with aqueous sodium hydroxide solution. After cooling to 10 ° C., 5.3 g (0.033 mol) of caprylic acid chloride was added dropwise. During the process, the pH dropped, so a 4N aqueous sodium hydroxide solution was added at an appropriate time to keep the pH at 9-10. After completion of dropping, the mixture was stirred for 1 hour, and water was distilled off with an evaporator while azeotropically distilling with ethanol. Then, 250 g of water was added and filtered to remove the insoluble portion. After desalting by electrodialysis, it was freeze-dried to obtain 3.0 g of 4,7-dioctanoyl-4,7-diazadecane-1,10-disulfonic acid disodium salt (isolated yield: 31
%).
【0034】質量分析(FABイオン化法)m/z:601(M+
H+),m=C24H46S2O8N2Na2 1 H-NMR(CDCl3,δppm):0.83(t,6H,a), 1.27(broad,16H,
b), 1.58(m,4H,c), 2.00(m,4H,d),2.34(t,4H,e), 2.89
(t,4H,f), 3.40-3.62(m,8H,g)Mass spectrometry (FAB ionization method) m / z: 601 (M +
H + ), m = C 24 H 46 S 2 O 8 N 2 Na 2 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 0.83 (t, 6H, a), 1.27 (broad, 16H,
b), 1.58 (m, 4H, c), 2.00 (m, 4H, d), 2.34 (t, 4H, e), 2.89
(t, 4H, f), 3.40-3.62 (m, 8H, g)
【0035】[0035]
【化6】 [Chemical 6]
【0036】実施例2 4つ口フラスコにエチレンジアミン3g(0.05モル)及
び水50gを入れた後、クロロ酢酸ナトリウム11.7g(0.
1モル)水溶液を30分かけて滴下した。60℃で2時間攪
拌した後、エタノール洗浄することによって、N,N′-ビ
ス(カルボキシメチル)エチレンジアミンを8.8g得た
(単離収率:88%)。次に、N,N′-ビス(カルボキシメ
チル)エチレンジアミン5g(0.028モル)、水30g及び
アセトン13gを4つ口フラスコに入れ、4N水酸化ナト
リウム水溶液でpHを8.5に調整した。10℃に冷却した
後、カプリル酸クロリド9.3g(0.057モル)を滴下し
た。途中、pHが下がってくるため適時4N水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えてpHを9〜10に保った。滴下終了後、
1時間攪拌し、エタノールで共沸させながらエバポレー
ターで水を留去した。その後水を250g加えて濾過し、
不溶部を除いた。電気透析で脱塩した後、凍結乾燥して
3,6-ジオクタノイル-3,6-ジアザオクタン二酸ジナトリ
ウム塩 4.6gを得た(単離収率:35%)。Example 2 3 g of ethylenediamine (0.05 mol) and 50 g of water were placed in a four-necked flask, and then 11.7 g of sodium chloroacetate (0.
1 mol) aqueous solution was added dropwise over 30 minutes. After stirring at 60 ° C. for 2 hours and washing with ethanol, 8.8 g of N, N′-bis (carboxymethyl) ethylenediamine was obtained (isolated yield: 88%). Next, 5 g (0.028 mol) of N, N'-bis (carboxymethyl) ethylenediamine, 30 g of water and 13 g of acetone were placed in a four-necked flask and the pH was adjusted to 8.5 with a 4N aqueous sodium hydroxide solution. After cooling to 10 ° C, 9.3 g (0.057 mol) of caprylic acid chloride was added dropwise. During the process, the pH dropped, so a 4N aqueous sodium hydroxide solution was added at an appropriate time to keep the pH at 9-10. After the dropping is completed,
The mixture was stirred for 1 hour, and water was distilled off with an evaporator while azeotropically boiling with ethanol. Then add 250g of water and filter,
The insoluble portion was removed. After desalting with electrodialysis, lyophilize
4.6 g of 3,6-dioctanoyl-3,6-diazaoctanedioic acid disodium salt was obtained (isolated yield: 35%).
【0037】質量分析(FABイオン化法)m/z:473(M+
H+),m=C22H38O6N2Na2 1 H-NMR(CDCl3,δppm):0.85(t,6H,a), 1.29(broad,16H,
b), 1.61(m,4H,c), 2.34(t,4H,d),3.40-3.62(m,4H,e),
4.11(s,4H,f)Mass spectrometry (FAB ionization method) m / z: 473 (M +
H + ), m = C 22 H 38 O 6 N 2 Na 2 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 0.85 (t, 6H, a), 1.29 (broad, 16H,
b), 1.61 (m, 4H, c), 2.34 (t, 4H, d), 3.40-3.62 (m, 4H, e),
4.11 (s, 4H, f)
【0038】[0038]
【化7】 [Chemical 7]
【0039】実施例3 4つ口フラスコにN,N′-ビス(2-ヒドロキシエチル)エ
チレンジアミン5g(0.034モル)、水30g及びアセト
ン13gを4つ口フラスコに入れ、4N水酸化ナトリウム
水溶液でpHを8.5に調整した。10℃に冷却した後、カプ
リル酸クロリド11.6g(0.071モル)を滴下した。途
中、pHが下がってくるため適時4N水酸化ナトリウム水
溶液を加えてpHを9〜10に保った。滴下終了後、1時間
攪拌し、室温で3時間攪拌した。溶媒を留去した後、ジ
クロロメタンに溶解し、氷冷下でクロロスルホン酸を滴
下した。1時間攪拌した後、室温にて3時間攪拌した。
その後水を250g加え、pHを7に調整し、濾過して不溶
部を除いた。電気透析で脱塩した後、凍結乾燥してジソ
ディウム 3,6-ジオクタノイル-3,6-ジアザオクタン-1,8
-ジスルファート 6.0gを得た(単離収率:29%)。Example 3 5 g (0.034 mol) of N, N'-bis (2-hydroxyethyl) ethylenediamine, 30 g of water and 13 g of acetone were placed in a 4-necked flask, and the pH was adjusted with a 4N aqueous sodium hydroxide solution. Was adjusted to 8.5. After cooling to 10 ° C., 11.6 g (0.071 mol) of caprylic acid chloride was added dropwise. During the process, the pH dropped, so a 4N aqueous sodium hydroxide solution was added at an appropriate time to keep the pH at 9-10. After completion of dropping, the mixture was stirred for 1 hour and at room temperature for 3 hours. After the solvent was distilled off, the residue was dissolved in dichloromethane and chlorosulfonic acid was added dropwise under ice cooling. After stirring for 1 hour, the mixture was stirred at room temperature for 3 hours.
After that, 250 g of water was added to adjust the pH to 7, and the insoluble portion was removed by filtration. After desalting by electrodialysis, lyophilization was performed to disodium 3,6-dioctanoyl-3,6-diazaoctane-1,8
-6.0 g of disulfate was obtained (isolated yield: 29%).
【0040】質量分析(FABイオン化法)m/z:605(M+
H+),m=C22H42S2O10N2Na2 1 H-NMR(CDCl3,δppm):0.88(t,6H,a), 1.29(broad,16H,
b), 1.66(m,4H,c), 2.30(t,4H,d),3.41-3.66(m,8H,e),
4.44(broad,4H,f)Mass spectrometry (FAB ionization method) m / z: 605 (M +
H + ), m = C 22 H 42 S 2 O 10 N 2 Na 2 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 0.88 (t, 6H, a), 1.29 (broad, 16H,
b), 1.66 (m, 4H, c), 2.30 (t, 4H, d), 3.41-3.66 (m, 8H, e),
4.44 (broad, 4H, f)
【0041】[0041]
【化8】 Embedded image
【0042】処方例1 本発明の化合物を用い、以下に示す組成のシャンプーを
製造した。Formulation Example 1 A shampoo having the following composition was produced using the compound of the present invention.
【表1】 (組成) (重量%) 実施例1の化合物 15.0 ラウロイルジエタノールアミド 3.0 ラウリルジメチルアミンオキシド 0.5 ヒドロキシエチルセルロース(ダイセル社製) 0.1 安息香酸ナトリウム 0.3 色素 適量 香料 適量 クエン酸 適量水 バランス 計 100.0[Table 1] (Composition) (wt%) Compound of Example 1 15.0 Lauroyldiethanolamide 3.0 Lauryl dimethylamine oxide 0.5 Hydroxyethyl cellulose (manufactured by Daicel) 0.1 Sodium benzoate 0.3 Dye proper amount Perfume proper amount Citric acid proper amount water balance meter 100.0
【0043】処方例2 処方例1において、実施例1の化合物に代え実施例2又
は3の化合物を用いる以外は同様にして、シャンプーを
製造した。Formulation Example 2 A shampoo was prepared in the same manner as in Formulation Example 1 except that the compound of Example 2 or 3 was used in place of the compound of Example 1.
【0044】処方例1及び2のシャンプーは、いずれも
起泡性、洗浄性に優れており、洗髪時、すすぎ時の感触
も良好であった。The shampoos of Formulation Examples 1 and 2 were both excellent in foaming property and detergency, and had a good feel at the time of washing hair and rinsing.
【0045】処方例3 本発明の化合物を用い、以下に示す組成のボディシャン
プーを製造した。Formulation Example 3 A body shampoo having the following composition was produced using the compound of the present invention.
【表2】 (組成) (重量%) 実施例1の化合物 17.0 ポリオキシエチレン(EO3)ラウリルグルコシド 5.0 ラウリルジメチルアミンオキシド 3.0 グリセリン 4.0 ショ糖脂肪酸エステル 1.0 メチルパラベン 0.3 色素 適量 香料 適量 クエン酸 適量水 バランス 計 100.0[Table 2] (Composition) (wt%) Compound of Example 1 17.0 Polyoxyethylene (EO3) lauryl glucoside 5.0 Lauryl dimethylamine oxide 3.0 Glycerin 4.0 Sucrose fatty acid ester 1.0 Methyl paraben 0.3 Dye proper amount Perfume proper amount Citric acid proper amount Water balance meter 100.0
【0046】処方例4 処方例3において、実施例1の化合物に代え実施例2又
は3の化合物を用いる以外は同様にして、シャンプーを
製造した。Formulation Example 4 A shampoo was prepared in the same manner as in Formulation Example 3, except that the compound of Example 2 or 3 was used in place of the compound of Example 1.
【0047】処方例3及び4のボディシャンプーは、い
ずれも起泡性、洗浄性に優れており、洗い上がり後の感
触もしっとりとして良好であった。The body shampoos of Formulation Examples 3 and 4 were all excellent in foamability and detergency, and had a moist and good feeling after washing.
【0048】[0048]
【発明の効果】本発明の新規アミド化合物(1)は、皮膚
や毛髪に対して低刺激で好ましい感触を与え、かつ優れ
た起泡力及び乳化安定性を有し、各種洗浄剤、化粧料等
の成分や、乳化剤、コンディショニング剤等として有用
である。EFFECT OF THE INVENTION The novel amide compound (1) of the present invention provides a pleasant feeling with low irritation to the skin and hair, has excellent foaming power and emulsion stability, and is suitable for various detergents and cosmetics. And the like, and is useful as an emulsifier, a conditioning agent, and the like.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 231/02 C07C 231/02 303/22 303/22 303/24 303/24 305/04 7419−4H 305/04 309/15 7419−4H 309/15 C11D 1/52 C11D 1/52 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display location C07C 231/02 C07C 231/02 303/22 303/22 303/24 303/24 305/04 7419- 4H 305/04 309/15 7419-4H 309/15 C11D 1/52 C11D 1/52
Claims (3)
キシル基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭
素数1〜24のアルキル基又はアルケニル基を示し、Aは
ヒドロキシル基又はカルボキシル基が置換していてもよ
い直鎖又は分岐鎖の炭素数1〜6のアルキレン基を示
し、Bはヒドロキシル基が置換していてもよい直鎖又は
分岐鎖の炭素数2〜6のアルキレン基を示し、Yはカル
ボキシル基、スルホン酸基もしくは硫酸エステル基又は
それらの塩を示す。〕で表されるアミド化合物。1. The following general formula (1): [In the formula, two Rs are the same or different and each represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 1 to 24 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, and A is a hydroxyl group or a carboxyl group. Represents a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted by a group, and B represents a linear or branched alkylene group having 2 to 6 carbon atoms which may be substituted by a hydroxyl group. And Y represents a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfuric ester group or a salt thereof. ] The amide compound represented by these.
れ直鎖又は分岐鎖の炭素数6〜18のアルキル基であり、
かつAがヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数1
〜3のアルキレン基である請求項1記載のアミド化合物
又はその塩。2. In the general formula (1), each of two R's is a linear or branched alkyl group having 6 to 18 carbon atoms,
And A has 1 carbon atom which may be substituted with a hydroxyl group
The amide compound or a salt thereof according to claim 1, which is an alkylene group of 3 to 3.
していてもよい直鎖又は分岐鎖の炭素数1〜6のアルキ
レン基を示し、Bはヒドロキシル基が置換していてもよ
い直鎖又は分岐鎖の炭素数2〜6のアルキレン基を示
し、Y′はカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステ
ル基、アルコキシカルボニル基、ニトリル基又はヒドロ
キシル基を示す。〕で表されるアミノ化合物と、次の一
般式(3) 【化3】 〔式中、Rはヒドロキシル基が置換していてもよい直鎖
もしくは分岐鎖の炭素数1〜24のアルキル基又はアルケ
ニル基を示し、Xはハロゲン原子、ヒドロキシル基、又
は直鎖もしくは分岐鎖の炭素数1〜3のアルコキシル基
を示す。〕で表される1種又は2種のアシル化合物とを
反応させ、更にY′がアルコキシカルボキシル基又はニ
トリル基の場合には塩基性触媒の存在下に加水分解し、
Y′がヒドロキシル基の場合には硫酸エステル化剤を反
応させることを特徴とする請求項1又は2記載のアミド
化合物の製造方法。3. The following general formula (2): [In the formula, A represents a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group or a carboxyl group, and B is a linear or branched group which may be substituted with a hydroxyl group. An alkylene group having 2 to 6 carbon atoms is shown, and Y'is a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfuric ester group, an alkoxycarbonyl group, a nitrile group or a hydroxyl group. ] And an amino compound represented by the following general formula (3): [In the formula, R represents a linear or branched alkyl or alkenyl group having 1 to 24 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, and X represents a halogen atom, a hydroxyl group, or a linear or branched chain. An alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms is shown. ] One or two kinds of acyl compounds represented by the following are reacted, and when Y'is an alkoxycarboxyl group or a nitrile group, it is hydrolyzed in the presence of a basic catalyst,
The method for producing an amide compound according to claim 1 or 2, wherein when Y'is a hydroxyl group, a sulfuric acid esterifying agent is reacted.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11821995A JPH08311003A (en) | 1995-05-17 | 1995-05-17 | New amide compound and its production |
US08/646,767 US5756784A (en) | 1995-05-09 | 1996-05-08 | Amides, method for preparing the amides, and detergent compositions containing the amides |
US08/967,918 US5885955A (en) | 1995-05-09 | 1997-11-12 | Amides, method for preparing the amides, and detergent compositions containing the amides |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11821995A JPH08311003A (en) | 1995-05-17 | 1995-05-17 | New amide compound and its production |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08311003A true JPH08311003A (en) | 1996-11-26 |
Family
ID=14731176
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11821995A Pending JPH08311003A (en) | 1995-05-09 | 1995-05-17 | New amide compound and its production |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH08311003A (en) |
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997046513A1 (en) * | 1996-06-05 | 1997-12-11 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Gemini surfactants, process for their preparation, and their use for preparing surfactants |
JPH10245587A (en) * | 1997-03-03 | 1998-09-14 | Kanebo Ltd | Detergent composition |
JP2000508696A (en) * | 1996-04-23 | 2000-07-11 | エルヴェーエー―デーエーアー アクチエンゲゼルシャフト フュア ミネラルエール ウント ヒェミー | Use of gemini anionic surfactants in formulations for cleaning, cleaning and body care agents |
JP2002003461A (en) * | 2000-06-27 | 2002-01-09 | Asahi Kasei Corp | New amide compound |
US6710022B1 (en) | 1999-09-13 | 2004-03-23 | Sasol Germany Gmbh | Tenside composition containing gemini tensides and co-amphiphiles and production and use thereof |
US7087646B2 (en) | 2001-03-06 | 2006-08-08 | Kao Corporation | Composition for external application |
JP2006273770A (en) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Nof Corp | Body detergent composition |
DE102007063134A1 (en) | 2007-12-24 | 2009-06-25 | Sasol Germany Gmbh | Process for the preparation of oil in water Emulsions of self-emulsifying gel concentrates |
DE102007063133A1 (en) | 2007-12-24 | 2009-06-25 | Sasol Germany Gmbh | Process for producing wax in water Dispersions from self-emulsifying gel concentrates |
WO2012059348A1 (en) | 2010-11-05 | 2012-05-10 | L'oreal | Fluid aqueous antisun composition based on a superabsorbent polymer and a crosslinked copolymer of methacrylic acid and of a c1-c4 alkyl acrylate |
WO2012095786A2 (en) | 2011-01-11 | 2012-07-19 | L'oreal | Anti-uv cosmetic composition |
WO2012105723A1 (en) | 2011-02-04 | 2012-08-09 | L'oreal | Composite pigment and method for preparation thereof |
WO2012104160A2 (en) | 2011-02-04 | 2012-08-09 | L'oreal | Oil-in-water emulsion containing screening particles of composite material, non-spherical non-screening particles and at least one polar oil |
WO2012104161A1 (en) | 2011-02-04 | 2012-08-09 | L'oreal | Oil-in-water emulsion comprising a mixture of spherical and non-spherical screening particles of composite material |
WO2013010590A1 (en) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities |
US11266584B2 (en) | 2012-07-13 | 2022-03-08 | L'oreal | Cosmetic composition comprising composite sunscreen particles |
US11523976B2 (en) | 2012-07-13 | 2022-12-13 | L'oreal | Composite pigment and method for preparing the same |
-
1995
- 1995-05-17 JP JP11821995A patent/JPH08311003A/en active Pending
Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000508696A (en) * | 1996-04-23 | 2000-07-11 | エルヴェーエー―デーエーアー アクチエンゲゼルシャフト フュア ミネラルエール ウント ヒェミー | Use of gemini anionic surfactants in formulations for cleaning, cleaning and body care agents |
WO1997046513A1 (en) * | 1996-06-05 | 1997-12-11 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Gemini surfactants, process for their preparation, and their use for preparing surfactants |
JPH10245587A (en) * | 1997-03-03 | 1998-09-14 | Kanebo Ltd | Detergent composition |
US6710022B1 (en) | 1999-09-13 | 2004-03-23 | Sasol Germany Gmbh | Tenside composition containing gemini tensides and co-amphiphiles and production and use thereof |
US7393817B2 (en) | 1999-09-13 | 2008-07-01 | Sasol Germany Gmbh | Tenside composition containing gemini tensides and co-amphiphiles and production and use thereof |
JP2002003461A (en) * | 2000-06-27 | 2002-01-09 | Asahi Kasei Corp | New amide compound |
US7087646B2 (en) | 2001-03-06 | 2006-08-08 | Kao Corporation | Composition for external application |
US7528171B2 (en) | 2001-03-06 | 2009-05-05 | Kao Corporation | Composition for external application |
US7550135B2 (en) | 2001-03-06 | 2009-06-23 | Kao Corporation | Composition for external application |
JP2006273770A (en) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Nof Corp | Body detergent composition |
DE102007063134A1 (en) | 2007-12-24 | 2009-06-25 | Sasol Germany Gmbh | Process for the preparation of oil in water Emulsions of self-emulsifying gel concentrates |
DE102007063133A1 (en) | 2007-12-24 | 2009-06-25 | Sasol Germany Gmbh | Process for producing wax in water Dispersions from self-emulsifying gel concentrates |
WO2012059348A1 (en) | 2010-11-05 | 2012-05-10 | L'oreal | Fluid aqueous antisun composition based on a superabsorbent polymer and a crosslinked copolymer of methacrylic acid and of a c1-c4 alkyl acrylate |
WO2012095786A2 (en) | 2011-01-11 | 2012-07-19 | L'oreal | Anti-uv cosmetic composition |
WO2012105723A1 (en) | 2011-02-04 | 2012-08-09 | L'oreal | Composite pigment and method for preparation thereof |
WO2012104160A2 (en) | 2011-02-04 | 2012-08-09 | L'oreal | Oil-in-water emulsion containing screening particles of composite material, non-spherical non-screening particles and at least one polar oil |
WO2012104161A1 (en) | 2011-02-04 | 2012-08-09 | L'oreal | Oil-in-water emulsion comprising a mixture of spherical and non-spherical screening particles of composite material |
WO2013010590A1 (en) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities |
WO2013011094A2 (en) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities |
US11266584B2 (en) | 2012-07-13 | 2022-03-08 | L'oreal | Cosmetic composition comprising composite sunscreen particles |
US11523976B2 (en) | 2012-07-13 | 2022-12-13 | L'oreal | Composite pigment and method for preparing the same |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH08311003A (en) | New amide compound and its production | |
JP3436759B2 (en) | 2-hydroxypropanediamine derivative and detergent composition containing the same | |
JP3773950B2 (en) | AMINE DERIVATIVE AND CLEANING COMPOSITION CONTAINING THE SAME | |
US5869532A (en) | Taurine derivatives for use in cleanser compositions | |
JP3484230B2 (en) | Tris (3-aminopropyl) amine derivative and detergent composition containing the same | |
JP3085551B2 (en) | N- (N'-long-chain acyl-β-alanyl) -β-alanine or a salt thereof, and a detergent composition containing the same | |
EP0770596B1 (en) | Novel amine compound and detergent composition containing the same | |
US5756784A (en) | Amides, method for preparing the amides, and detergent compositions containing the amides | |
JP3406700B2 (en) | Body cleansing composition | |
US5284602A (en) | N-(N'-long chain acyl-β-alanyl)-β-alanine or its salt and detergent composition containing the same | |
JP3406699B2 (en) | Body cleansing composition | |
JP3711151B2 (en) | NOVEL AMIDE COMPOUND, ITS PRODUCTION INTERMEDIATE AND METHOD FOR PRODUCING THEM | |
JP3256060B2 (en) | Amide polycarboxylic acids or salts thereof and methods for their production | |
JPH06145134A (en) | New urea derivative and its production | |
JP3853400B2 (en) | NOVEL AMIDE COMPOUNDS, ITS PRODUCTION INTERMEDIATES, AND METHODS FOR PRODUCING THEM | |
JP3828175B2 (en) | Multi-chain amine derivative and method for producing the same | |
JPH08188560A (en) | Multichain type amine derivative and its production | |
JPH08301828A (en) | New amide compound, its production intermediate and production thereof | |
JP3497889B2 (en) | Novel amine compounds, intermediates for producing the same, and methods for producing them | |
JP2002030056A (en) | Amino acid derivative composition and method for producing the same | |
US5034555A (en) | Novel alkoxylated amido sulfates | |
JPH08109393A (en) | Detergent composition | |
JPH08333317A (en) | New amide compound and intermediate for producing the same and their production | |
JPH10310788A (en) | Bisamide type surfactant and detergent composition containing the same | |
JPH09268167A (en) | New beta-alanine derivative, production of the same and cleaning composition containing the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050208 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050628 |