JPH083045B2 - Process for producing dichlorosilicon naphthalocyanine - Google Patents
Process for producing dichlorosilicon naphthalocyanineInfo
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- JPH083045B2 JPH083045B2 JP2062626A JP6262690A JPH083045B2 JP H083045 B2 JPH083045 B2 JP H083045B2 JP 2062626 A JP2062626 A JP 2062626A JP 6262690 A JP6262690 A JP 6262690A JP H083045 B2 JPH083045 B2 JP H083045B2
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- diiminobenz
- isoindoline
- producing
- naphthalocyanine
- tetrachlorosilane
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、オプトエレクトロニクス材料として有用な
ジクロロシリコンナフタロシアニンを高純度で製造する
方法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing dichlorosilicon naphthalocyanine useful as an optoelectronic material in high purity.
ジクロロシリコンナフタロシアニンは2,3−ジシアノ
ナフタレンあるいは1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソイ
ンドリンを出発原料に製造される。例えば、Journal of
American Chemical Society,106巻、7404〜7410頁（19
84年刊）に記されている実験法によりテトラリン、トリ
（ｎ−ブチル）アミンの混合溶液中、1,3−ジイミノベ
ンズ（ｆ）イソインドリンとテトラクロロシランを還流
させて得られるが、生成したジクロロシリコンナフタロ
シアニンは、相当の不純物を含んでおり、精製が困難
で、高純度品を製造することができなかった。Dichlorosilicon naphthalocyanine is produced using 2,3-dicyanonaphthalene or 1,3-diiminobenz (f) isoindoline as a starting material. For example, Journal of
American Chemical Society, 106, 7404-7410 (19
It was obtained by refluxing 1,3-diiminobenz (f) isoindoline and tetrachlorosilane in a mixed solution of tetralin and tri (n-butyl) amine by the experimental method described in 1984). Naphthalocyanine contains considerable impurities, is difficult to purify, and cannot be manufactured as a high-purity product.
本発明は前記の問題点を解決すべくなされたものであ
り、高純度のジクロロシリコンナフタロシアニンを簡便
に製造することを目的とする。The present invention has been made to solve the above problems, and an object of the present invention is to easily produce high-purity dichlorosilicon naphthalocyanine.
本発明は、キノリンを溶媒として、テトラクロロシラ
ンおよび1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンを
原料として用い、テトラクロロシランのキノリン溶液を
100〜200℃に加熱し、保温状態で1,3−ジイミノベンズ
（ｆ）イソインドリンを装入することを特徴とするジク
ロロシリコンナフタロシアニンの製造法である。The present invention uses quinoline as a solvent and tetrachlorosilane and 1,3-diiminobenz (f) isoindoline as raw materials to prepare a quinoline solution of tetrachlorosilane.
A method for producing dichlorosilicon naphthalocyanine, which comprises heating to 100 to 200 ° C. and charging 1,3-diiminobenz (f) isoindoline in a heat retaining state.
本発明の方法を詳しく記述すると、キノリンは1,3−
ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンの５倍〜30倍量、
好ましくは８倍〜20倍量を用い、これにテトラクロロシ
ランを滴下する。その量は1,3−ジイミノベンズ（ｆ）
イソインドリンの0.3倍モル〜３倍モル、好ましくは0.8
倍モル〜1.5倍モルである。このテトラクロロシランの
キノリン溶液を100〜200℃、好ましくは130〜170℃に加
熱し、この温度で保温する。保温状態で1,3−ジイミノ
ベンズ（ｆ）イソインドリンを装入し、130〜260℃、好
ましくは200〜260℃で環化させる。To describe the method of the present invention in detail, quinoline is 1,3-
5 to 30 times the amount of diiminobenz (f) isoindoline,
Preferably, 8 to 20 times the amount is used, and tetrachlorosilane is added dropwise thereto. The amount is 1,3-diiminobenz (f)
0.3 to 3 times mol of isoindoline, preferably 0.8 times
It is a double mole to a 1.5-fold mole. The quinoline solution of tetrachlorosilane is heated to 100 to 200 ° C, preferably 130 to 170 ° C and kept at this temperature. 1,3-diiminobenz (f) isoindoline is charged in a heat-retaining state and cyclized at 130 to 260 ° C, preferably 200 to 260 ° C.
反応時間は0.5〜５時間であるが、１〜３時間で終了
させるのが好ましい。The reaction time is 0.5 to 5 hours, preferably 1 to 3 hours.
本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。 The present invention will be described in more detail by way of examples.
実施例１ モレキュラー・シーブスで乾燥したキノリン200ml
に、テトラクロロシラン23g（0.14mol）を滴下し、昇温
した。Example 1 200 ml quinoline dried with molecular sieves
23 g (0.14 mol) of tetrachlorosilane was added dropwise to the mixture and the temperature was raised.
140℃で保温し、1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソイン
ドリン20g（0.10mol）を分割装入した。装入後、15分で
還流点（260℃）まで昇温し、２時間還流させた。放冷
後、ペースト状になった反応液にメタノール300mlを加
え、スラリーを濾過した。濾塊をメタノールでスラッジ
し、ついで、1,3−ジメチルイミダゾリジノンでスラッ
ジし、さらにメタノールで洗い、減圧乾燥した。The mixture was kept warm at 140 ° C., and 20 g (0.10 mol) of 1,3-diiminobenz (f) isoindoline was charged separately. After charging, the temperature was raised to the reflux point (260 ° C.) in 15 minutes and refluxed for 2 hours. After allowing to cool, 300 ml of methanol was added to the reaction solution that became a paste, and the slurry was filtered. The filter cake was sludged with methanol, then with 1,3-dimethylimidazolidinone, further washed with methanol, and dried under reduced pressure.
収量16g（77％）で、元素分析の結果は次の通りであ
った。The yield was 16 g (77%), and the results of elemental analysis were as follows.
元素分析値 （C48H24N8 Cl2Si） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値（％） 71.02 2.98 13.80 8.73 実測値（％） 70.40 3.08 13.43 8.43 比較例１ モレキュラー・シーブスで乾燥したテトラリン140m
l、1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリン20g（0.1
0mol）、KOHで乾燥したトリ−ｎ−ブチルアミン70ml、
テトラクロロシラン27g（0.16mol）を７時間還流し、放
冷後、メタノール100mlを加え、濾過した。濾塊をクロ
ロホルム、テトラヒドロフランでスラッジし、さらにメ
タノールで熱スラッジを行い、60℃で乾燥した。Elemental analysis value (C 48 H 24 N 8 Cl 2 Si) C H N Cl calculated value (%) 71.02 2.98 13.80 8.73 Measured value (%) 70.40 3.08 13.43 8.43 Comparative Example 1 Tetralin 140 m dried with molecular sieves
l, 1,3-diiminobenz (f) isoindoline 20 g (0.1
0 mol), 70 ml of tri-n-butylamine dried with KOH,
27 g (0.16 mol) of tetrachlorosilane was refluxed for 7 hours, allowed to cool, 100 ml of methanol was added, and the mixture was filtered. The filter cake was sludged with chloroform and tetrahydrofuran, and further subjected to hot sludge with methanol and dried at 60 ° C.
収量12g（59％）で、元素分析の結果は次の通りであ
った。The yield was 12 g (59%), and the results of elemental analysis were as follows.
元素分析値 （C48H24N8 Cl2Si） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値（％） 71.02 2.98 13.80 8.73 実測値（％） 48.71 2.90 10.11 6.79 比較例２ 1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリン20g（0.10
mol）を、テトラクロロシラン23g（0.14mol）とモレキ
ュラー・シーブスで乾燥したキノリン200mlとの還流混
合物に分割装入し、２時間還流させた。放冷後、ペース
ト状になった反応液に、メタノール300mlを加え、スラ
リーを濾過した。濾塊をメタノールでスラッジし、つい
で、1,3−ジメチルイミダゾリジノンでスラッジし、さ
らにメタノールで洗い、減圧乾燥した。Elemental analysis value (C 48 H 24 N 8 Cl 2 Si) C H N Cl calculated value (%) 71.02 2.98 13.80 8.73 Measured value (%) 48.71 2.90 10.11 6.79 Comparative Example 2 1,3-diiminobenz (f) isoindoline 20 g (0.10
mol) was dividedly charged into a reflux mixture of 23 g (0.14 mol) of tetrachlorosilane and 200 ml of quinoline dried by molecular sieves, and the mixture was refluxed for 2 hours. After allowing to cool, 300 ml of methanol was added to the paste-like reaction liquid, and the slurry was filtered. The filter cake was sludged with methanol, then with 1,3-dimethylimidazolidinone, further washed with methanol, and dried under reduced pressure.
収量12.7g（61％）で、元素分析の結果は次の通りで
あった。The yield was 12.7 g (61%), and the results of elemental analysis were as follows.
元素分析値 （C48H24N8 Cl2Si） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値（％） 71.02 2.98 13.80 8.73 実測値（％） 70.35 3.10 13.57 8.37 実施例１の結果に比べ、収率が大幅に低かった。Elemental analysis value (C 48 H 24 N 8 Cl 2 Si) C H N Cl calculated value (%) 71.02 2.98 13.80 8.73 Measured value (%) 70.35 3.10 13.57 8.37 Compared to the results of Example 1, the yield was significantly lower. It was
本発明により高純度のジクロロシリコンナフタロシア
ニンを簡便に合成することが可能になり、光記録材料等
の原料としての利用範囲も大きく広がった。According to the present invention, it becomes possible to easily synthesize high-purity dichlorosilicon naphthalocyanine, and the range of utilization as a raw material for optical recording materials and the like is greatly expanded.
Claims (1)
ズ（ｆ）イソインドリンを用いてジクロロシリコンナフ
タロシアニンを製造するに際し、テトラクロロシランの
キノリン溶液を100〜200℃に加熱し、保温状態で、1,3
−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンを装入すること
を特徴とするジクロロシリコンナフタロシアニンの製造
法。1. When producing dichlorosilicon naphthalocyanine using tetrachlorosilane and 1,3-diiminobenz (f) isoindoline, a quinoline solution of tetrachlorosilane is heated to 100 to 200 ° C. 3
A process for the production of dichlorosilicon naphthalocyanine, characterized in that it is charged with diiminobenz (f) isoindoline.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2062626A JPH083045B2 (en) | 1990-03-15 | 1990-03-15 | Process for producing dichlorosilicon naphthalocyanine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2062626A JPH083045B2 (en) | 1990-03-15 | 1990-03-15 | Process for producing dichlorosilicon naphthalocyanine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03265664A JPH03265664A (en) | 1991-11-26 |
| JPH083045B2 true JPH083045B2 (en) | 1996-01-17 |
Family
ID=13205718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2062626A Expired - Lifetime JPH083045B2 (en) | 1990-03-15 | 1990-03-15 | Process for producing dichlorosilicon naphthalocyanine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH083045B2 (en) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61177287A (en) * | 1985-02-04 | 1986-08-08 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | Information record medium containing chromophore |
-
1990
- 1990-03-15 JP JP2062626A patent/JPH083045B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03265664A (en) | 1991-11-26 |
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