JPH08289758A - Cariostatic sweetener and food and feed imparted with cariostatic property as well as sweetness - Google Patents

Cariostatic sweetener and food and feed imparted with cariostatic property as well as sweetness

Info

Publication number
JPH08289758A
JPH08289758A JP7119162A JP11916295A JPH08289758A JP H08289758 A JPH08289758 A JP H08289758A JP 7119162 A JP7119162 A JP 7119162A JP 11916295 A JP11916295 A JP 11916295A JP H08289758 A JPH08289758 A JP H08289758A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
sucrose
cariogenic
sugar
weight
fatty acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP7119162A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Yasunori Fukumori
保則 福森
正幸 ▲塚▼田
Masayuki Tsukada
Takeshi Seto
剛 瀬戸
Hiroyuki Takeda
博幸 竹田
Tokuo Maeda
▲徳▼雄 前田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HOKUREN
HOKUREN FEDERATION OF AGRICULT COOP
Original Assignee
HOKUREN
HOKUREN FEDERATION OF AGRICULT COOP
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HOKUREN, HOKUREN FEDERATION OF AGRICULT COOP filed Critical HOKUREN
Priority to JP7119162A priority Critical patent/JPH08289758A/en
Publication of JPH08289758A publication Critical patent/JPH08289758A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Tea And Coffee (AREA)
  • Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Confectionery (AREA)

Abstract

PURPOSE: To obtain a cariostatic sweetener exhibiting cariostatic property in spite of the use of a cariogenic sugar such as sucrose as an essential constituent component and having high safety without deteriorating the palatability and obtain a food and a feed imparted with cariostatic property as well as sweetness. CONSTITUTION: This cariostatic sweetener is produced by compounding 100 pts.wt. of a cariogenic sugar (sucrose, glucose, fructose, maltose, etc.) with >=0.1 pts.wt. of a sucrose fatty acid ester. The fatty acid component of the sucrose fatty acid ester is one or more compounds selected from stearic acid, palmitic acid, oleic acid, lauric acid, behenic acid and erucic acid. This cariostatic sweetener exhibits at least the suppressing action on the lowering of pH caused by the acid produced in the oral cavity by staphylococcus in the cavity and simultaneously suppresses the synthesis of glucan when the cariogenic sugar (e.g. sucrose) becomes the substrate for the synthesis of glucan by the oral staphylococcus.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、う蝕性疾患の予防を目
的とした、抗う蝕性甘味料、並びに抗う蝕性と同時に甘
味が付与された食品及び飼料に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an anti-cariogenic sweetener for preventing carious diseases, and foods and feeds having anti-cariogenic and sweet taste.

【0002】[0002]

【従来の技術】シュークロース(別名、ショ糖)は、全
世界で1年間に11,200万トン食されており、人間
には欠かせない甘味料である。しかし、その多用は虫歯
を誘発させる原因ともなり、近年虫歯防止のためには多
数の研究がなされてきた。その結果、虫歯の原因には口
腔内に常在するレンサ球菌(例えば、mutan
)が関わっており、その菌の生産する多糖である非水
溶性グルカン、及びその菌の生産する乳酸に代表される
酸によるpH低下が、虫歯の直接的原因と特定された。
従って、従来、虫歯予防の手段としては、これらの菌に
利用されないシュークロース代替甘味料、さらにグルカ
ン合成を抑える甘味料が研究されてきた。
2. Description of the Related Art Sucrose (also known as sucrose) is eaten by 112 million tons per year worldwide and is a sweetener indispensable to humans. However, their heavy use also causes tooth decay, and in recent years, many studies have been conducted to prevent tooth decay. As a result, the cause of dental caries is streptococcus resident in the oral cavity (for example, S. mutan
s ) is involved, and the water-insoluble glucan, which is a polysaccharide produced by the bacterium, and the pH decrease due to an acid represented by lactic acid, which is produced by the bacterium, were identified as the direct cause of tooth decay.
Therefore, as a means for preventing dental caries, sucrose substitute sweeteners that are not used by these bacteria and sweeteners that suppress glucan synthesis have been studied.

【0003】シュークロース代替甘味料の中で、多くの
糖アルコール類は、う蝕の原因となりにくい「低う蝕性
甘味料」として用いられてきた。ソルビトール、マンニ
トールは、Imfeld.Tの「Identification of Low Caries
Risk Dietary ComponentsIn "Monographs in Oral Sci
nece."(11:S.Kager, Basel 1983)」においてう蝕の原因
となりにくく、低いう蝕誘発性があると報告され、現在
まで使用されてきている。また、最近、エリスリトール
が「非う蝕性甘味料」としてシュガーレスガムやノンシ
ュガーキャンディ用の代替糖質として利用されている
(「ジャパンフードサイエンス、Vol.32, No.4, pp41-4
8, 1989 」)。
Among sugar substitutes for sucrose, many sugar alcohols have been used as "low caries sweeteners" which are less likely to cause caries. Sorbitol and mannitol are available from Imfeld.T "Identification of Low Caries.
Risk Dietary ComponentsIn "Monographs in Oral Sci
In nece. "(11: S. Kager, Basel 1983)", it is reported that it is unlikely to cause caries and has low cariogenicity, and has been used until now. Recently, erythritol has been used as a "non-cariogenic sweetener" as an alternative sugar for sugarless gum and non-sugar candy ("Japan Food Science, Vol.32, No.4, pp41-4.
8, 1989 ").

【0004】また、キシリトールが虫歯予防のためのシ
ュークロース代替物として提唱されている(「Lebensm
Wiss Techol, Vol.22, No.2, pp46-53, 1989」)。この
キシリトールは糖アルコール類の中でも最も高い甘味を
有しほぼ砂糖並の甘味度をするものとして知られ、最も
う蝕を起こさないとされている。
Xylitol has also been proposed as a sucrose substitute for the prevention of tooth decay ("Lebensm").
Wiss Techol, Vol.22, No.2, pp46-53, 1989 "). This xylitol is known to have the highest sweetness among sugar alcohols and has a sweetness degree almost equal to that of sugar, and is said to cause the least caries.

【0005】また、パラチノースを非う蝕性の少糖類と
してチューインガムに含有させた例(特表平6−502
999号公報)や、テアンデロースを非う蝕性の少糖類
として歯磨剤に含有させた例(特開平4−257510
号公報)が提案されている。前記パラチノースは
utansの各血清型菌によって酸産生の基質として利
用されず、シュークロースと同程度に混合した場合、非
水溶性グルカンの合成阻害効果が見られるという結果が
報告されている(Oosima. T らによる「InfectImmun.3
9: 43-49, 1983」)。前記テアンデロースもそれ自体は
酸産生の基質とはならず、シュークロースの1/2〜1
/4量併用により非水溶性グルカン生成を阻害するとい
う結果が報告されている(佐藤晴彦「日大口腔科学 19;
511-521,1983 」)。
An example of containing palatinose in chewing gum as a non-cariogenic oligosaccharide (Table 6-502)
No. 999) or an example in which dentifrice contains theanderose as a non-cariogenic oligosaccharide (Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-257510).
Issue). The palatinose is S. m
It has been reported that each serotype of Utans is not used as a substrate for acid production, and when it is mixed with sucrose to the same degree, it has an inhibitory effect on the synthesis of water-insoluble glucan (Oosima. T et al. `` Infect Immun.3
9: 43-49, 1983 "). The theanderose also does not itself serve as a substrate for acid production, and is 1/2 to 1 of sucrose.
It has been reported that the combined use of / 4 amount inhibits the formation of water-insoluble glucan (Haruhiko Sato, “Nichidai Oral Science 19;
511-521, 1983 ").

【0006】また、代替甘味料とは異なるが、主成分を
ポリフェノールとし、シュークロースに配合して、虫歯
防止効果を得る食品素材もある。例えば、特開平3−7
7817号公報には緑茶抽出物が、特開平4−1783
20号公報にはウーロン茶又は紅茶抽出物が、それぞれ
グルコシルトランスフェラーゼを阻害し、非水溶性グル
カンの生成を抑制することが開示されている。
There is also a food material which is different from the substitute sweetener but has polyphenol as a main component and is mixed with sucrose to obtain a caries-preventing effect. For example, Japanese Patent Laid-Open No. 3-7
Japanese Patent No. 7817 discloses a green tea extract.
Japanese Unexamined Patent Publication No. 20 discloses that oolong tea or black tea extract inhibits glucosyltransferase and suppresses the production of water-insoluble glucan.

【0007】[0007]

【発明が解決しようとする課題】前記ソルビトール、マ
ンニトールについては、浜田らの「日本細菌学会誌,3
6:55, 1981」では、試験管内でmutansによ
り分解されて酸を生成するという報告があり、「微酸産
生性」と判定されている。また、これらの糖アルコール
は甘味度がシュークロースの約50%〜60%と低く、
多量に摂取すると下痢をするという欠点がある。
[Problems to be Solved by the Invention] For the above-mentioned sorbitol and mannitol, see Hamada et al.
6:55, 1981 ”, S. There is a report that it is decomposed by mutans to generate an acid, and it is determined to be "slightly acid-producing". Moreover, the sweetness of these sugar alcohols is as low as about 50% to 60% of sucrose,
Ingestion of large amounts has the drawback of causing diarrhea.

【0008】前記マルチトールについては、甘味度が高
いものの、BRAY.Fの「Ind AlimentVol.24, No.11, pp89
5-898, 1985」では、抗う蝕性がないという報告があ
り、また他の糖アルコールと同様、多量の摂取で下痢を
誘発するという欠点がある。
Although the maltitol has a high degree of sweetness, it is described in "Ind Aliment Vol.24, No.11, pp89" of BRAY.F.
5-898, 1985 ”, there is a report that it does not have an anti-cariogenic property, and, like other sugar alcohols, it has a drawback that it induces diarrhea by a large intake.

【0009】前記エリスリトールについては、下痢の恐
れは少なく、それ自体は酸産生の原因とならない。しか
し、味質についてはシュークロースと異なるためエリス
リトール単独での食品への使用は限定され、しかも、シ
ュークロースと併用した場合には、酸産生を抑制しない
という欠点がある。
With respect to the above-mentioned erythritol, there is little risk of diarrhea, and it does not itself cause acid production. However, since the taste is different from that of sucrose, the use of erythritol alone in foods is limited, and when used in combination with sucrose, there is a drawback that acid production is not suppressed.

【0010】前記キシリトールについては、「Huntingd
on Reaseach Centre, England, 1977 」で、ラットに対
する発ガン性の疑いが報告されており、また日本では現
在のところ食品への添加が認められていない。キシリト
ールそれ自体は酸産生の原因とはならないが、シューク
ロースと併用した場合には酸産生を抑制しないという欠
点がある。
Regarding the above-mentioned xylitol, "Huntingd
on Reaseach Centre, England, 1977 ”, a suspected carcinogenicity in rats has been reported, and addition to foods is not currently approved in Japan. Although xylitol itself does not cause acid production, it has the drawback of not suppressing acid production when used in combination with sucrose.

【0011】前記パラチノースについては、その甘味度
がシュークロースの約40%と低いこと、また、還元糖
であるので食品に使用した場合に着色を生ずるため、着
色を嫌う食品には応用しにくいという欠点がある。ま
た、水に対する溶解性も低く、その用途が限定されると
いう欠点がある。また、シュークロースと併用した場合
には、酸産生を抑制しないという欠点がある。
The above palatinose has a low sweetness of about 40% of sucrose, and since it is a reducing sugar, it causes coloration when used in foods, so that it is difficult to apply it to foods that do not like coloration. There are drawbacks. Further, it has a drawback that its solubility in water is low and its use is limited. Further, when used in combination with sucrose, there is a drawback that acid production is not suppressed.

【0012】前記テアンデロースについては、シューク
ロースに対し25%以上の添加でなければグルカン合成
阻害の効果が見られず、大量の添加を必要とする。その
甘味度もシュークロースの60%であり、さらにその味
質はシュークロースと異なっているので、テアンデロー
スをシュークロースに高比率配合すると味質に問題が生
ずるという欠点がある。
The above-mentioned theanderinose is required to be added in a large amount because the effect of inhibiting glucan synthesis is not observed unless it is added to sucrose in an amount of 25% or more. Its sweetness is 60% of that of sucrose, and its taste quality is different from that of sucrose. Therefore, if the theanderose is mixed in a high ratio with sucrose, there is a drawback that the taste problem occurs.

【0013】したがって、従来のシュークロース代替甘
味料という立場(即ち、シュークロースを用いず、代わ
りの甘味料のみを使用するという立場)からは、上記に
列挙した各シュークロース代替甘味料自体は、味質はシ
ュークロースとは異なるが、ある程度の虫歯防止効果を
期待できる。しかしながら、シュークロースと併用した
場合においては、その効果を示すかどうかについては、
前記したように、パラチノースやテアンデロースなどの
一部の糖質のみがグルカン合成阻害効果を示すだけであ
り、虫歯のもう一つの原因とされる口腔内のpH低下を
抑制できない。さらに、パラチノースやテアンデロース
以外の前記各シュークロース代替甘味料は、シュークロ
ースと併用した場合には、酸産生も抑制することができ
ないだけではなく、グルカン合成をも抑制することはで
きない。
Therefore, from the standpoint of conventional sweeteners for sucrose replacement (that is, the standpoint of using only sweeteners instead of sucrose), the sweeteners substitutes for each sucrose listed above are Although the taste is different from that of sucrose, it can be expected to have some caries-preventing effect. However, when it is used together with sucrose,
As described above, only some of the carbohydrates such as palatinose and theanderose show a glucan synthesis inhibitory effect, and cannot suppress the pH decrease in the oral cavity, which is another cause of caries. Furthermore, each of the sucrose-substituting sweeteners other than palatinose and theanderose, when used in combination with sucrose, cannot suppress not only acid production but also glucan synthesis.

【0014】また、前記した茶抽出物由来の虫歯防止用
食品素材については、いずれも主成分は、ポリフェノー
ル類であり、茶特有の苦みがある。そのため、グルカン
形成阻害効果を示す程度の食品への添加量では食品本来
の味質を損なう恐れがある。
In addition, the above-mentioned tea extract-derived food materials for preventing dental caries have polyphenols as a main component, and have bitterness peculiar to tea. Therefore, there is a possibility that the original taste of the food may be impaired if the amount added to the food is such that the glucan formation-inhibiting effect is exhibited.

【0015】従って、本発明は、シュークロース等の人
間が慣れ親しんできた糖であって且つ口腔内でう蝕性を
示す糖(以下、「う蝕性糖」という)を必須構成成分と
するにもかかわらず、抗う蝕性であり、味質を損なうこ
となく、且つ安全性の高い抗う蝕性甘味料を提供し、並
びに抗う蝕性と同時に甘味が付与された食品及び飼料を
提供することを目的とする。
Therefore, in the present invention, a saccharide such as sucrose that is familiar to human beings and which exhibits carious property in the oral cavity (hereinafter referred to as "cariogenic sugar") is an essential component. Nevertheless, it is an object of the present invention to provide an anti-cariogenic sweetener that is anti-cariogenic, does not impair the taste quality, and is highly safe, as well as to provide an anti-cariogenic and sweetened food and feed. To aim.

【0016】さらに詳しくは、本発明は、シュークロー
ス等の人間が慣れ親しんできた糖であって且つう蝕性糖
を必須構成成分とするにもかかわらず、口腔内レンサ球
菌による口腔内における酸産生が引き起こすpH低下に
対して抑制作用を有し且つグルカン合成に対して阻害作
用を有する成分をう蝕性糖に添加することにより、抗う
蝕性が改善され、しかも味質を損なうことなく、且つ安
全性の高い抗う蝕性甘味料を提供し、並びに抗う蝕性と
同時に甘味が付与された食品及び飼料を提供することを
目的とする。
More specifically, the present invention relates to the production of acid in the oral cavity by oral streptococci even though it is a sugar familiar to humans such as sucrose and has carious sugar as an essential component. By adding to the cariogenic sugar a component having an inhibitory effect on the pH decrease caused by and an inhibitory effect on glucan synthesis, the anti-cariogenic property is improved and the taste is not impaired, and It is an object of the present invention to provide a highly safe anti-cariogenic sweetener, and to provide a food and a feed to which caries resistance and sweetness are imparted.

【0017】[0017]

【課題を解決するための手段】上記した問題を解決する
ために、すでに食されているものから各種の物質を検索
し、その結果、乳化剤として従来から使用されているシ
ョ糖脂肪酸エステルに、口腔内常在菌であるレンサ球菌
の酸産生に対する抑制作用と、グルカン合成に対する阻
害作用があることを発見し、本発明に至った。
[Means for Solving the Problems] In order to solve the above-mentioned problems, various substances are searched from those already eaten, and as a result, the sucrose fatty acid ester conventionally used as an emulsifier is added to the oral cavity. The present invention has been accomplished by discovering that it has an inhibitory action on acid production of streptococcus which is an indigenous bacterium and an inhibitory action on glucan synthesis.

【0018】すなわち、本発明の抗う蝕性甘味料は、シ
ョ糖脂肪酸エステルを構成する脂肪酸成分がステアリン
酸、パルミチン酸、オレイン酸、ラウリン酸、ベヘニン
酸、エルカ酸から選ばれてなる一種又は二種以上のショ
糖脂肪酸エステルを、う蝕性糖に配合することにより、
口腔内レンサ球菌による口腔内における酸産生が引き起
こすpH低下に対して少なくとも抑制作用を有し、且つ
う蝕性糖が口腔内レンサ球菌によるグルカン合成の基質
となる場合には(例えば、シュークロース)、グルカン
合成をも同時に抑制する作用を有することを特徴とする
抗う蝕性甘味料である。
That is, the anti-cariogenic sweetener of the present invention is one or two in which the fatty acid component constituting the sucrose fatty acid ester is selected from stearic acid, palmitic acid, oleic acid, lauric acid, behenic acid and erucic acid. By blending more than one sucrose fatty acid ester with carious sugar,
When it has at least an inhibitory effect on the pH decrease caused by acid production in the oral cavity by oral streptococci, and the cariogenic sugar serves as a substrate for glucan synthesis by oral streptococci (for example, sucrose) , An anti-cariogenic sweetener having an effect of simultaneously inhibiting glucan synthesis.

【0019】本発明の抗う蝕性甘味料において、前記シ
ョ糖脂肪酸エステルと組み合わせて配合されるう蝕性糖
には、シュークロース、グルコース、フラクトース、マ
ルトースから選ばれた一種又は二種以上の糖が挙げられ
る。これらのう蝕性糖に対して、前記ショ糖脂肪酸エス
テルは、口腔内レンサ球菌による口腔内における酸産生
が引き起こすpH低下に対して少なくとも抑制作用を有
し、且つう蝕性糖が口腔内レンサ球菌によるグルカン合
成の基質となる場合には、例えば、う蝕性糖がシューク
ロースである場合には、口腔内レンサ球菌による口腔内
におけるグルカン合成をも同時に抑制する作用を有す
る。これらのう蝕防止効果を発揮させるためには、前記
ショ糖脂肪酸エステルのう蝕性糖に対する添加量は、う
蝕性糖100重量部に対して、0.1重量部以上、好ま
しくは0.5重量部以上、最も好ましくは1重量部以上
である。
In the anti-cariogenic sweetener of the present invention, the cariogenic sugar compounded in combination with the sucrose fatty acid ester is one or more sugars selected from sucrose, glucose, fructose and maltose. Is mentioned. With respect to these cariogenic sugars, the sucrose fatty acid ester has at least an inhibitory effect on pH decrease caused by acid production in the oral cavity by oral streptococci, and When it serves as a substrate for glucan synthesis by cocci, for example, when the cariogenic sugar is sucrose, it also has an action of simultaneously suppressing glucan synthesis in the oral cavity by oral streptococci. In order to exert these caries-preventing effects, the amount of the sucrose fatty acid ester added to the cariogenic sugar is 0.1 part by weight or more, preferably 0.1 part by weight or more per 100 parts by weight of the cariogenic sugar. It is 5 parts by weight or more, and most preferably 1 part by weight or more.

【0020】本発明の抗う蝕性と同時に甘味が付与され
た食品は、前記本発明の抗う蝕性甘味料を食品に含有さ
せることにより達成することができる。
The food product of the present invention imparted with caries resistance and sweetness at the same time can be achieved by incorporating the above-mentioned caries resistance sweetener of the present invention into the food product.

【0021】本発明の抗う蝕性と同時に甘味が付与され
た飼料は、前記本発明の抗う蝕性甘味料を飼料に含有さ
せることにより達成することができる。
The feed having an anti-cariogenic and sweet taste of the present invention can be achieved by incorporating the anti-cariogenic sweetener of the present invention into the feed.

【0022】本発明の抗う蝕性と同時に甘味が付与され
ることができる食品又は飼料として、一例を挙げれば、
チューインガム、キャラメル、クッキー、パン、ビスケ
ット、チョコレート、ゼリー、ジュース、その他の飲料
等、又は配合飼料等が好適なものとして例示される。前
記各食品及び配合飼料等への本発明の抗う蝕性甘味料の
添加は、各製品の種々の製造段階の任意の時期に、容易
に行うことができる。本発明で使用される糖脂肪酸エス
テルのうち、特にショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖
ステアリン酸エステルは、HLBが高い(したがって、
水に溶けやすい)ので、ほとんどの、甘味料、食品、飼
料等に配合するのに有利である。
As an example of the food or feed of the present invention to which caries resistance and sweetness can be imparted at the same time,
Suitable examples include chewing gum, caramel, cookies, bread, biscuits, chocolate, jelly, juice, other beverages, and mixed feed. The addition of the anti-cariogenic sweetener of the present invention to each of the above-mentioned foods and mixed feeds can be easily carried out at any time during various production stages of each product. Among the sugar fatty acid esters used in the present invention, particularly sucrose palmitate and sucrose stearate have high HLB (hence,
It is easy to dissolve in water), so it is advantageous to be added to most sweeteners, foods, feeds, etc.

【0023】本発明で使用されるショ糖脂肪酸エステル
は、従来から非イオン系の界面活性剤として食品用途の
みならず、医薬品や化粧品用途にも用いられてきてお
り、優れた安全性を有していることは実証済みである。
The sucrose fatty acid ester used in the present invention has hitherto been used as a nonionic surfactant not only in foods but also in pharmaceuticals and cosmetics, and has excellent safety. Have been proven.

【0024】[0024]

【作用】本発明の抗う蝕性甘味料に含まれるショ糖脂肪
酸エステルは、口腔内常在菌のレンサ球菌として、武笠
・津守・島村「生化学 53:972,1981 」に示されている
mutans種のIngbritt株(血清型c
型)、同じく武笠・島村・津守「Infect. Immun.23:564
-570, 1979」に示されたsobrinus種の67
15株(血清型g型)、また竹田裕彦「ジャパンフード
サイエンス Vol.33, No.11, pp51-61, 1994」などに示
されたmutans種のOMS175株(血清型f
型)のいずれの菌に対しても、シュークロース、グルコ
ース、フラクトース及び/又はマルトースの共存下でp
H低下を抑える作用がある。また、前記ショ糖脂肪酸エ
ステルは、同上のいずれの菌に対しても、シュークロー
スの共存下で非水溶性グルカン合成を阻害する作用があ
る。
[Operation] The sucrose fatty acid ester contained in the anti-cariogenic sweetener of the present invention is shown as a streptococcus resident in the oral cavity in "Tsukasa, Tsumori, Shimamura," Biochemistry 53: 972, 1981 ".
S. mutans sp. Ingbritt strain (serotype c
Type), also Takegasa, Shimamura, and Tsumori “Infect. Immun. 23: 564
-570, was shown in 1979, "S. 67 of sobrinus species
15 strains (serotype g type), also Yasuhiko Takeda "Japan Food Science Vol.33, No.11, pp51-61, 1994" has been shown in such as S. mutans sp. strain OMS175 (serotype f
Type) in the presence of sucrose, glucose, fructose and / or maltose.
It has the effect of suppressing the decrease in H. Further, the sucrose fatty acid ester has an action of inhibiting water-insoluble glucan synthesis in the coexistence of sucrose against any of the above-mentioned bacteria.

【0025】[0025]

【実施例】【Example】

〔実施例1〕口腔内レンサ球菌に対するショ糖脂肪酸エステルのpH
低下抑制作用 シュークロース1重量%を含有するpH7に調整した緩
衝液に対し、あらかじめ培養した口腔内レンサ球菌を3
種〔mutans Ingbritt(血清型c
型)、sobrinus 6715株(血清型g
型)、mutans OMS175株(血清型f
型)〕をそれぞれ接種し、接種直後よりpH低下を自動
記録式pHメーター((株)堀場製作所製 F−22)
を用いてモニターし、ショ糖脂肪酸エステルの有無によ
るpHの低下を比較した。下記の表1は、シュークロー
ス1%を含有してなる緩衝液を対照とし、ショ糖脂肪酸
エステルとしてショ糖パルミチン酸エステル(三菱化学
フーズ(株)製、リョートーシュガーエステル P−1
670)をシュークロース100重量部当たりに対し2
重量部、5重量部、10重量部加えてなるシュークロー
ス・ショ糖脂肪酸エステル混合溶液についての経過時間
に対するpH低下比較である。
[Example 1] pH of sucrose fatty acid ester against oral streptococci
Deterioration-suppressing effect In a buffer solution containing 1% by weight of sucrose and adjusted to pH 7, 3 pre-cultured oral streptococci were used.
Species [ S. mutans Ingbritt (serotype c
Type), S. sobrinus 6715 strain (serotype g
Type), S. mutans OMS175 strain (serotype f
Type)], and the pH drop is recorded immediately after the inoculation by an automatic recording pH meter (F-22 manufactured by Horiba, Ltd.).
Was used to compare the decrease in pH with and without sucrose fatty acid ester. Table 1 below shows a sucrose fatty acid ester as sucrose palmitate ester (Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd., Ryoto Sugar Ester P-1) with a buffer solution containing 1% sucrose as a control.
670) 2 per 100 parts by weight of sucrose
5 is a comparison of pH decrease with respect to elapsed time for a sucrose / sucrose fatty acid ester mixed solution obtained by adding 5 parts by weight, 5 parts by weight, and 10 parts by weight.

【0026】[0026]

【表1】 表1のとおり、各種の菌に対しショ糖パルミチン酸エス
テルは有意にpH低下を抑えた。
[Table 1] As shown in Table 1, sucrose palmitate significantly suppressed the pH decrease against various bacteria.

【0027】〔実施例2〕各種ショ糖脂肪酸エステルの口腔内レンサ球菌酸産生能
に対するpH低下抑制作用 ショ糖脂肪酸エステルとして、ショ糖パルミチン酸エス
テル(三菱化学フーズ(株)製、リョートーシュガーエ
ステル P−1670及び第一工業製薬(株)製、DK
エステルF−160)、及びショ糖ステアリン酸エステ
ル(三菱化学フーズ(株)製、リョートーシュガーエス
テル S−1170)について口腔内レンサ球菌〔
mutans Ingbritt(血清型c型)〕の酸
産生に対する阻害を、前記実施例1の方法に従って調べ
た。その結果を下記の表2に示す。
Example 2 Intraoral streptococcal acid-producing ability of various sucrose fatty acid esters
As a sucrose fatty acid ester, a sucrose palmitate ester (manufactured by Mitsubishi Kagaku Foods Co., Ltd., Ryoto Sugar Ester P-1670 and manufactured by Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., DK)
Ester F-160) and sucrose stearate (Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd., Ryoto Sugar Ester S-1170) for oral streptococci [ S.
mutans Ingbritt (serotype c)] was examined for inhibition of acid production according to the method of Example 1 above. The results are shown in Table 2 below.

【0028】[0028]

【表2】 表2によれば、いずれのショ糖脂肪酸エステルにもpH
低下抑制効果が見られたが、ショ糖パルミチン酸エステ
ルは特に優れていることがわかる。
[Table 2] According to Table 2, the pH of any sucrose fatty acid ester
Although a decrease suppressing effect was observed, it can be seen that sucrose palmitate is particularly excellent.

【0029】〔実施例3〕高シュークロース糖濃度(10重量%緩衝液)における
ショ糖パルミチン酸エステルの添加量と、pH低下抑制
の関係 実際の食品中のシュークロース濃度は、一般的に10重
量%前後である場合が多く、このような高シュークロー
ス含有重量%に対してショ糖脂肪酸エステルによるう蝕
防止にはどの程度の量のショ糖脂肪酸エステルが必要で
あるかについて、次のようにして確かめた。
Example 3 At high sucrose sugar concentration (10% by weight buffer solution)
Sucrose palmitate addition amount and pH reduction suppression
The actual sucrose concentration in foods is generally around 10% by weight, and what is the degree of sucrose fatty acid ester caries prevention against such high sucrose content by weight? Whether or not the amount of sucrose fatty acid ester is necessary was confirmed as follows.

【0030】シュークロース10%を含有してなる緩衝
液を対照とし、ショ糖脂肪酸エステルとしてショ糖パル
ミチン酸エステル(三菱化学フーズ(株)製、リョート
ーシュガーエステル P−1670)をシュークロース
100重量部当たりに対し、10重量部、5重量部、1
重量部、0.5重量部、0.1重量部、加えてなるシュ
ークロース・ショ糖脂肪酸エステル混合溶液について
の、口腔内レンサ球菌〔mutans Ingbr
itt(血清型c型)〕による酸産生に対する阻害を、
前記実施例1の方法に従って調べた。その結果を下記の
表3に示す。
As a sucrose fatty acid ester, a sucrose palmitate ester (manufactured by Mitsubishi Kagaku Foods Co., Ltd., Ryoto Sugar Ester P-1670) was used as a control with a buffer containing 10% of sucrose as 100% by weight. 10 parts by weight, 5 parts by weight, 1 per part
Oral streptococci of the sucrose / sucrose fatty acid ester mixed solution obtained by adding 0.5 part by weight, 0.5 part by weight, 0.1 part by weight [ S. mutans Ingbr
Itt (serotype c type)]
It was examined according to the method of Example 1 above. The results are shown in Table 3 below.

【0031】[0031]

【表3】 表3によれば、シュークロース10%を含有してなる緩
衝液において、ショ糖パルミチン酸エステルの添加量
は、シュークロース100重量部に対して0.1重量部
以上、好ましくは0.5重量部以上、最も好ましくは1
重量部以上で、30分経過におけるpH低下抑制効果に
関して充分であることがわかる。
[Table 3] According to Table 3, in a buffer solution containing 10% of sucrose, the addition amount of sucrose palmitate is 0.1 part by weight or more, preferably 0.5 part by weight, relative to 100 parts by weight of sucrose. More than 1 part, most preferably 1 part
It can be seen that the amount by weight or more is sufficient for the effect of suppressing pH decrease after 30 minutes.

【0032】〔実施例4〕グルコース、フラクトース、マルトースに対するショ糖
パルミチン酸エステルのpH低下抑制作用 グルコース、フラクトースは口腔内レンサ球菌によりグ
ルカン合成の基質とはならないが、これらの菌に利用さ
れ酸を生産して口腔内のpH低下を招く。そこで、本実
施例4では、前記実施例1のシュークロースの代わり
に、グルコース、フラクトース、マルトースを基質とし
て用い、ショ糖脂肪酸エステルとしてショ糖パルミチン
酸エステル(三菱化学フーズ(株)製、リョートーシュ
ガーエステル P−1670)を用いて、口腔内レンサ
球菌〔mutans Ingbritt(血清型c
型)〕による酸産生に対する阻害を、前記実施例1の方
法に従って調べた。試験溶液としては、各糖1%を含有
してなる緩衝液を対照とし、ショ糖パルミチン酸エステ
ルを各糖100重量部当たりに対し、10重量部及び5
重量部を加えてなるシュークロース・ショ糖脂肪酸エス
テル混合溶液とした。その結果を下記の表4に示す。
Example 4 Sucrose against glucose, fructose and maltose
PH-inhibiting action of palmitate ester Although glucose and fructose do not serve as substrates for glucan synthesis by oral streptococci, these bacteria are used to produce an acid, which causes a pH drop in the oral cavity. Therefore, in Example 4, glucose, fructose, and maltose were used as substrates instead of the sucrose of Example 1, and sucrose palmitate was used as a sucrose fatty acid ester (Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd., Ryoto). Oral streptococci [ S. mutans Ingbritt (serotype c
Type)] was examined according to the method of Example 1 above. As a test solution, a buffer containing 1% of each sugar was used as a control, and 10 parts by weight and 5 parts of sucrose palmitate per 100 parts by weight of each sugar were used.
A sucrose / sucrose fatty acid ester mixed solution was prepared by adding parts by weight. The results are shown in Table 4 below.

【0033】[0033]

【表4】 表4によれば、ショ糖パルミチン酸エステルは、グルコ
ース、フラクトース、マルトース共存下でも口腔内レン
サ球菌によるpH低下に対して抑制する能力のあること
がわかる。
[Table 4] Table 4 shows that sucrose palmitate has the ability to suppress the pH decrease due to oral streptococci even in the presence of glucose, fructose and maltose.

【0034】〔実施例5〕口腔内レンサ球菌に対するショ糖パルミチン酸の乳酸産
生抑制作用 シュークロース1%を含有してなる緩衝液を対照とし、
ショ糖脂肪酸エステル(三菱化学フーズ(株)製、リョ
ートーシュガーエステル P−1670)をシュークロ
ース100重量部当たりに対し、10重量部と5重量部
を加えてなるシュークロース・ショ糖脂肪酸エステル混
合緩衝液に、あらかじめ培養した前記実施例1で使用し
た微生物と同じ各種口腔内レンサ球菌〔mutan
Ingbritt(血清型c型)、sobri
nus 6715株(血清型g型)、mutans
OMS175株(血清型f型)〕を接種し、接種直後
より10分で反応を止め、乳酸測定キット〔ベーリンガ
ーマンハイム社製、F−キット酵素法で比色定量(34
0nm)〕によりL−乳酸を測定した。測定した乳酸量
をμmol/min単位に換算し、その結果を下記の表
5に示す。
[Example 5] Lactic acid production of sucrose palmitic acid against oral streptococci
Biosuppressive action A buffer containing 1% sucrose was used as a control,
Sucrose / sucrose fatty acid ester mixture obtained by adding 10 parts by weight and 5 parts by weight to 100 parts by weight of sucrose of sucrose fatty acid ester (Ryoto Sugar Ester P-1670 manufactured by Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd.) Various oral streptococci in the oral cavity [ S. mutan
s Ingbritt (serotype c), S. sobri
nus 6715 strain (serotype g type), S. mutans
OMS175 strain (serotype f type)] was inoculated, the reaction was stopped 10 minutes after the inoculation, and a colorimetric assay was performed by a lactate assay kit (Boehringer Mannheim, F-kit enzymatic method) (34
0 nm)] was used to measure L-lactic acid. The measured amount of lactic acid was converted into μmol / min unit, and the results are shown in Table 5 below.

【0035】[0035]

【表5】 表5によれば、ショ糖パルミチン酸エステルはシューク
ロース共存下において乳酸産生抑制作用があることがわ
かる。
[Table 5] Table 5 shows that sucrose palmitate has a lactic acid production inhibitory action in the presence of sucrose.

【0036】〔実施例6〕各種ショ糖脂肪酸エステルの乳酸産生阻害度比較 ショ糖脂肪酸エステルのうち、ショ糖パルミチン酸エス
テル(三菱化学フーズ(株)製、リョートーシュガーエ
ステル P−1670)の他、ショ糖ステアリン酸エス
テル(三菱化学フーズ(株)製、リョートーシュガーエ
ステル P−1190)につき乳酸産生速度の比較を行
った。実施及び測定方法は前記実施例5に従った。その
結果を下記の表6に示す。
[Example 6] Comparison of degree of lactic acid production inhibition of various sucrose fatty acid esters Among sucrose fatty acid esters, other than sucrose palmitate (manufactured by Mitsubishi Kagaku Foods Co., Ltd., Ryoto Sugar Ester P-1670) The lactic acid production rates of sucrose stearate (Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd., Ryoto Sugar Ester P-1190) were compared. The method of implementation and measurement was in accordance with Example 5 above. The results are shown in Table 6 below.

【0037】[0037]

【表6】 表6によれば、ショ糖ステアリン酸エステルはシューク
ロース共存下において乳酸産生抑制作用があることがわ
かる。
[Table 6] Table 6 shows that sucrose stearate has a lactic acid production inhibitory action in the presence of sucrose.

【0038】〔実施例7〕高シュークロース濃度(10重量%)におけるショ糖パ
ルミチン酸エステルの添加量と乳酸産生速度 シュークロース10%を含有してなる緩衝液(pH7)
を対照とし、ショ糖脂肪酸エステルとしてショ糖パルミ
チン酸エステル(三菱化学フーズ(株)製、リョートー
シュガーエステル P−1670)を、シュークロース
100重量部当たり10重量部、5重量部、1重量部、
0.5重量部加えてなるシュークロース・ショ糖脂肪酸
エステル混合緩衝液(pH7)に、あらかじめ培養した
口腔内レンサ球菌〔mutans Ingbrit
t(血清型c型)〕を接種し、当該菌による乳酸産生速
度を測定した。実施及び測定法は前記実施例5に従っ
た。その結果を下記の表7に示す。
Example 7 Sucrose par at high sucrose concentration (10% by weight)
Buffer containing 10% of lactic acid production rate sucrose and the amount of luminic acid ester added (pH 7)
As a control, sucrose palmitate ester (Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd., Ryoto Sugar Ester P-1670) was used as a sucrose fatty acid ester in an amount of 10 parts by weight, 5 parts by weight, 1 part by weight per 100 parts by weight of sucrose. ,
Oral streptococci of the oral cavity pre-cultured in a sucrose-sucrose fatty acid ester mixed buffer solution (pH 7) containing 0.5 part by weight [ S. mutans Ingbrit
t (serotype c type)], and the rate of lactic acid production by the bacterium was measured. The method of implementation and measurement was according to Example 5 above. The results are shown in Table 7 below.

【0039】[0039]

【表7】 表7によればシュークロース10%を含有してなる緩衝
液において、ショ糖パルミチン酸エステルの添加量はシ
ュークロース100重量部当たり0.5重量部以上にお
いて乳酸抑制効果があることがわかる。
[Table 7] Table 7 shows that in the buffer solution containing 10% of sucrose, the addition amount of sucrose palmitate is 0.5 part by weight or more per 100 parts by weight of sucrose, which has a lactic acid suppressing effect.

【0040】〔実施例8〕グルコース、フラクトース、マルトースに対するショ糖
パルミチン酸エステルの乳酸産生阻害 前記実施例6において、シュークロースをグルコース、
フラクトース、マルトースに代えた以外は全く同様にし
て乳酸産生速度の比較を行った。その結果を下記の表8
に示す。
Example 8 Sucrose against glucose, fructose and maltose
Inhibition of Lactic Acid Production by Palmitate In Example 6, sucrose was replaced with glucose,
The lactic acid production rates were compared in exactly the same manner except that fructose and maltose were replaced. The results are shown in Table 8 below.
Shown in

【0041】[0041]

【表8】 表8によれば、ショ糖パルミチン酸エステルは、グルコ
ース、フラクトース、又はマルトース共存下において、
乳酸産生抑制作用があることがわかる。
[Table 8] According to Table 8, sucrose palmitate is in the presence of glucose, fructose, or maltose,
It can be seen that it has a lactic acid production inhibitory action.

【0042】〔実施例9〕ショ糖パルミチン酸エステルによる、OMS175株及
び6715株のグルカン合成阻害効果 (1)粗酵素精製mutans OMS175株(血清型f型)及び
sobrinus6715株(血清型g型)をブレ
インハートインフュージョン(BHI)培地10mlで
培養後、フラクトースを炭素源とする完全合成培地(F
MC培地)5リットルに接種し、37℃で18時間培養
した。得られた培養液を遠心分離機(7,000rpm
10分)で分離し、4.8リットルの培養上清を得
た。中空糸膜を用いてこの培養上清を500mlまで濃
縮し、この濃縮液をビーカーに入れ、そのビーカーを水
とアセトンを等量満たしたウォーターバス中に浸し、−
30℃に冷却したエタノールを徐々に1,400ml加
えた。生じた沈澱を−10℃で遠心分離機(10,00
0rpm 10分)により回収し、20mlの蒸留水に
溶解させた。このOMS175株の非水溶性グルカン合
成酵素の力価は6.0U/ml、6715株の非水溶性
グルカン合成酵素の力価は41U/mlであった。
Example 9 OMS175 strain and sucrose palmitate ester
And 6715 strain glucan synthesis inhibitory effect (1) Crude enzyme purified S. mutans OMS175 strain (serotype f type) and
S. After culturing sobrinus strain 6715 (serotype g type) in 10 ml of Brain Heart Infusion (BHI) medium, a complete synthetic medium containing fructose as a carbon source (F
5 liters of MC medium) was inoculated and cultured at 37 ° C. for 18 hours. The obtained culture solution is centrifuged (7,000 rpm).
Separation was carried out for 10 minutes) to obtain 4.8 liters of culture supernatant. This culture supernatant was concentrated to 500 ml using a hollow fiber membrane, this concentrate was placed in a beaker, and the beaker was immersed in a water bath filled with equal amounts of water and acetone.
1,400 ml of ethanol cooled to 30 ° C. was gradually added. The precipitate formed was centrifuged at -10 ° C (10000).
It was collected at 0 rpm for 10 minutes) and dissolved in 20 ml of distilled water. The titer of the water-insoluble glucan synthase of the OMS175 strain was 6.0 U / ml, and the titer of the water-insoluble glucan synthase of the 6715 strain was 41 U / ml.

【0043】(2)酵素活性測定法 ポリアクリルアミドスラブゲル(85×80×0.4m
m)に対し、上記粗酵素を上記OMS175株はそのま
ま、6715株は10倍希釈したものを、DSD試薬
(2%ドデシル硫酸ナトリウム、0.01重量%ブロモ
フェノールブルー、5重量%メタノール、20重量%グ
リセリンを混合し、pHを6.5に調整して作製)と
1:1に混合して調製した粗酵素液5μlをロードし、
通常の電気泳動装置を用いて50Vで2時間通電した。
泳動後、このゲルプレート、をシュークロース1%を含
有してなる緩衝液(pH6.5)と、シュークロース1
%を含有してなる緩衝液中にショ糖脂肪酸エステルとし
てショ糖パルミチン酸エステル(三菱化学フーズ(株)
製、リョートーシュガーエステル P−1670)をシ
ュークロース100重量部当たり10重量部、5重量部
を加えてなるシュークロース・ショ糖脂肪酸エステル混
合溶液(pH6.5)中に15時間浸した。このことに
より、電気泳動で分子量ごとに分離されたゲル内のグル
カン合成酵素が存在する位置にグルカンが形成され、ゲ
ル内に保持される。これを可視化するために、ゲルプレ
ートを黒色背景に置き、45°裏側斜めより白色光をあ
てた。この時生産された非水溶性グルカンのみ光散乱を
おこし、白色に浮き出る。
(2) Method for measuring enzyme activity Polyacrylamide slab gel (85 × 80 × 0.4 m
m), the crude enzyme was used as it was for the OMS175 strain and the 6715 strain was diluted 10-fold, and then added to a DSD reagent (2% sodium dodecyl sulfate, 0.01% by weight bromophenol blue, 5% by weight methanol, 20% by weight). % Glycerin was mixed and the pH was adjusted to 6.5) to prepare a 1: 1 mixture with a crude enzyme solution prepared in an amount of 5 μl.
Electric current was applied at 50 V for 2 hours using a normal electrophoresis apparatus.
After the electrophoresis, this gel plate was treated with a buffer solution (pH 6.5) containing 1% sucrose and sucrose 1
% Sucrose palmitate as a sucrose fatty acid ester (Mitsubishi Chemical Foods Co., Ltd.)
Manufactured by Ryoto Sugar Ester P-1670) was immersed in a sucrose / sucrose fatty acid ester mixed solution (pH 6.5) for 15 hours in an amount of 10 parts by weight and 5 parts by weight per 100 parts by weight of sucrose. As a result, glucan is formed at the position where the glucan synthase is present in the gel, which is separated by molecular weight by electrophoresis, and is retained in the gel. In order to visualize this, the gel plate was placed on a black background, and white light was applied obliquely from the back side of 45 °. Only the water-insoluble glucan produced at this time causes light scattering and appears white.

【0044】この手法は、R.R.B.Russell 等の「J.Gene
ral Microbiology, 133(1987)935-944」に示されてい
る。これをミニコピーフィルム(シャッター速度1/
2)を用いて撮影し、現像されたフィルム上のスポット
をデンシトメーター(島津製作所製、2波長クロマトス
キャナーCS−930)を用いてスリット0.4×2m
m、波長525nmで吸光度を測定した。あらかじめ求
めておいた酵素力価と、この吸光度の検量線からそのス
ポット上のグルカン量を算出した。
This method is based on "J. Gene" by RRB Russell et al.
ral Microbiology, 133 (1987) 935-944 ". This is a mini copy film (shutter speed 1 /
Photographed using 2), the spot on the developed film was slit 0.4 × 2 m using a densitometer (manufactured by Shimadzu Corporation, 2-wavelength chromatography scanner CS-930).
Absorbance was measured at m and a wavelength of 525 nm. The amount of glucan on the spot was calculated from the enzyme titer obtained in advance and the calibration curve of this absorbance.

【0045】(3)非水溶性グルカン合成阻害測定結果 上記の方法により測定した非水溶性グルカンの結果を下
記の表9に示す。
(3) Results of measurement of water-insoluble glucan synthesis inhibition The results of water-insoluble glucan measured by the above method are shown in Table 9 below.

【0046】[0046]

【表9】 表9によれば、ショ糖パルミチン酸エステルは、シュー
クロース存在下における、mutans OMS1
75株及びsobrinus6715株によるグル
カン合成に対して、阻害作用があることがわかる。
[Table 9] According to Table 9, the sucrose palmitate ester in S. mutans OMS1
75 strains and S. It can be seen that it has an inhibitory effect on glucan synthesis by the sobrinus 6715 strain.

【0047】〔実施例10〕ショ糖パルミチン酸エステルによるIngbritt株
のグルカン合成阻害効果 (1)粗酵素精製 口腔内レンサ球菌のうち、mutans Ingb
ritt(血清型c型)をブレインハートインフュージ
ョン(BHI)培地5mlで培養後、フラクトースを炭
素源とする完全合成培地(FMC培地)500mlに接
種し、37℃で18時間培養した。得られた培養液を遠
心分離により回収し、蒸留水を加え遠心分離により再び
菌体を回収した。この操作を3回繰り返し、最終的に5
0mlの菌体溶液を得た。血清型(c)の口腔内レンサ
球菌の非水溶性グルカン合成酵素は菌体表面上に存在し
ているので、その菌の懸濁液そのものを液体窒素に保存
し使用した。なお、この酵素の力価は、非水溶性グルカ
ン合成酵素の力価として5.9U/mlであった。
[Example 10] Ingbritt strain produced by sucrose palmitate
Glucan synthesis inhibitory effect of (1) Crude enzyme purification Among oral streptococci, S. mutans Ingb
After ritt (serotype c type) was cultured in 5 ml of Brain Heart Infusion (BHI) medium, 500 ml of a complete synthetic medium (FMC medium) containing fructose as a carbon source was inoculated and cultured at 37 ° C. for 18 hours. The obtained culture solution was collected by centrifugation, distilled water was added, and the cells were collected again by centrifugation. Repeat this operation 3 times, and finally 5
0 ml of cell solution was obtained. Since the water-insoluble glucan synthase of the oral streptococcus of the serotype (c) is present on the bacterial surface, the bacterial suspension itself was stored in liquid nitrogen and used. The titer of this enzyme was 5.9 U / ml as the titer of the water-insoluble glucan synthase.

【0048】(2)非水溶性グルカン合成阻害測定結果 上記粗酵素をSDS試薬で1:1に調整後、その5μl
をポリアクリルアミドゲル(85×80×0.4mm)
を用いた電気泳動を行った。前記実施例9でのグルカン
定量法に従い、ショ糖パルミチン酸エステルによるグル
カン合成阻害効果を調べた。その結果を下記の表10に
示す。
(2) Result of measurement of water-insoluble glucan synthesis inhibition 5 μl of the above crude enzyme was adjusted to 1: 1 with SDS reagent.
Polyacrylamide gel (85 x 80 x 0.4 mm)
Was used for electrophoresis. According to the glucan quantification method in Example 9, the glucan synthesis inhibitory effect of sucrose palmitate was examined. The results are shown in Table 10 below.

【0049】[0049]

【表10】 表10によれば、ショ糖パルミチン酸エステルは、シュ
ークロース存在下においてmutans Ingb
rittによるグルカン合成に対して阻害作用があるこ
とがわかる。
[Table 10] According to Table 10, the sucrose palmitate was S. mutans Ingb
It can be seen that there is an inhibitory effect on glucan synthesis by ritt.

【0050】〔実施例11〕本発明の甘味料自体の評価 これまでの実施例で示した、pH低下抑制効果の認めら
れる量的範囲でシュークロース100重量部に対し、シ
ョ糖パルミチン酸エステルを2重量部の割合で混合した
甘味料について次のようにして評価した。
[Example 11] Evaluation of the sweetener of the present invention itself Sucrose palmitate was added to 100 parts by weight of sucrose in the quantitative range shown in the above Examples in which the effect of suppressing pH decrease was observed. The sweetener mixed at a ratio of 2 parts by weight was evaluated as follows.

【0051】ショ糖パルミチン酸エステル0.2gとシ
ュークロース10gを混合し、水で溶解し100mlの
溶液としたものを被検物とし、シュークロース10gを
水で溶解し、100mlの溶液としたものを対照とし
た。それぞれの溶液を熟練された10名のパネラーに飲
ませ、その味質の官能テストを行った。その結果、両者
に差があると答えたパネラーは一人もいなかった。
A sucrose palmitate ester (0.2 g) and sucrose (10 g) were mixed and dissolved in water to prepare a 100 ml solution, and a sucrose (10 g) was dissolved in water to prepare a 100 ml solution. Was used as a control. Each of the solutions was made to drink by 10 trained panelists and the sensory test of the taste quality was performed. As a result, none of the panelists answered that they were different.

【0052】〔実施例12〕本発明の甘味料を用いた飲料 前記実施例11と同じ配合割合の甘味料をコーヒーに添
加して官能試験を次のように実施した。甘味料の使用量
及び甘味度の評価方法、パネラーの数は前記実施例11
と同じ方法で実施した。
[Example 12] Beverage using the sweetener of the present invention A sensory test was carried out as follows by adding the same proportion of the sweetener as in Example 11 to coffee. The amount of sweetener used, the method for evaluating the degree of sweetness, and the number of panelists were the same as those in Example 11 above.
The same method was used.

【0053】その結果、10名の内1名が、ショ糖パル
ミチン酸エステルの方が、飲んだ後軽い甘さで後を引か
ないと答え、また1名が後味がよく酸味が残らないと答
えた。他の者は両者に差がないと答えた。この結果か
ら、本発明の甘味料は、飲料に適した味質であることが
わかる。
As a result, 1 out of 10 people answered that sucrose palmitate did not catch the aftertaste with light sweetness after drinking, and 1 person said that it had a good aftertaste and no sourness remained. It was Others answered that there was no difference between the two. From this result, it can be seen that the sweetener of the present invention has a taste quality suitable for beverages.

【0054】〔実施例13〕本発明の甘味料を甘味素材として用いたバターロール シュークロース40gに対し、ショ糖パルミチン酸エス
テル0.8gを混合したものを本実施例13に使用する
甘味料とした。この甘味料全量と、強力粉500g、食
塩5g、牛乳300ml、卵黄20g、シュークロース
40g、生イースト25gを混練して生地とし、常法に
よりバターロールを製造した。
Example 13 A sweetener used in this Example 13 was obtained by mixing 0.8 g of sucrose palmitate with 40 g of butter roll sucrose using the sweetener of the present invention as a sweetening material. did. The whole amount of this sweetener, 500 g of strong flour, 5 g of salt, 300 ml of milk, 20 g of egg yolk, 40 g of sucrose and 25 g of raw yeast were kneaded to prepare a dough, and a butter roll was produced by a conventional method.

【0055】一方、上記のバターロールの製造におい
て、ショ糖パルミチン酸エステルを使用しないこと以外
は全く同様にして、対照としてのバターロールを製造し
た。
On the other hand, a butter roll as a control was produced in exactly the same manner as in the above butter roll production except that sucrose palmitate was not used.

【0056】得られた各々のバターロールを熟練された
10名のパネラーに食べさせ、その味質の官能テストを
行った。その結果、本実施例13のバターロールについ
て、10名の内1名が、柔らかく好ましいと答え、1名
が柔らかいので好きではないと答えた。また、食感につ
いては、本実施例13のバターロールの方が柔らかくな
る傾向が見られたが味については差はみられなかった。
Each of the obtained butter rolls was eaten by 10 skilled panelists, and a sensory test of its taste quality was conducted. As a result, regarding the butter roll of this Example 13, 1 out of 10 responded that it was soft and preferable, and 1 responded that he did not like it because it was soft. Regarding the texture, the butter roll of Example 13 tended to be softer, but no difference was found in the taste.

【0057】〔実施例14〕本発明の甘味料を甘味素材として用いたスイートチョコ
レート ビターチョコレートブロック100gを粉末化し、前記
実施例11と同じ配合割合の甘味料を加えて溶解後固形
化して本実施例14のスイートチョコレートを製造し
た。一方、前記スイートチョコレートの製造において、
ショ糖パルミチン酸エステルを使用しないこと以外は全
く同様にして、対照としてのスイートチョコレートを製
造した。
Example 14 Sweet chocolate using the sweetener of the present invention as a sweetening material
100 g of the rate bitter chocolate block was pulverized, and the sweetener having the same blending ratio as in Example 11 was added, dissolved and then solidified to produce the sweet chocolate of Example 14. On the other hand, in the production of the sweet chocolate,
Sweet chocolate as a control was produced in exactly the same manner except that sucrose palmitate was not used.

【0058】得られた各々のスイートチョコレートにつ
いて官能試験を前記実施例11と同様な方法で実施した
が、味については差があると答えた者はいなかった。
A sensory test was conducted on each of the obtained sweet chocolates in the same manner as in Example 11, but no one answered that there was a difference in taste.

【0059】〔実施例15〕本発明の甘味料を甘味素材として用いたハードキャンデ
ィー シュークロース200gに蒸留水87gを加え30分間
で177℃まで加熱した。その後100℃に保ち、ショ
糖パルミチン酸エステル8gを起泡を避けるため3回に
分け加え、よく攪拌した。その後あらかじめ用意し型に
流し込み放冷して、ショ糖パルミチン酸エステル入りの
ハードキャンディー249gを得ることができた。一
方、前記ハードキャンディーの製造において、ショ糖パ
ルミチン酸エステルを使用しないこと以外は全く同様に
して、対照としてのハードキャンディーを製造した。
[Example 15] A hard candy using the sweetener of the present invention as a sweetening material
It was heated to 177 ° C. for 30 minutes with distilled water 87g to I over sucrose 200 g. After that, the temperature was kept at 100 ° C., 8 g of sucrose palmitate was added in 3 times in order to avoid foaming, and the mixture was stirred well. Then, 249 g of hard candy containing sucrose palmitate was prepared, which was prepared in advance and poured into a mold and allowed to cool. On the other hand, in the production of the hard candy, a hard candy as a control was produced in exactly the same manner except that sucrose palmitate was not used.

【0060】得られた各々のハードキャンディーについ
て官能試験を前記実施例11と同様な方法で実施した
が、全員が味・香りについては通常のハードキャンディ
ーと変わらないと答えた。
A sensory test was conducted on each of the obtained hard candy in the same manner as in Example 11, but all responded that the taste and aroma were the same as those of a normal hard candy.

【0061】〔実施例16〕本発明の甘味料を甘味素材として用いた飼料 4週齢のSyrian(Golden)ハムスターに対
し、下記の表11の通りの成分組成の飼料を作製し、給
飼した。その結果、飼料摂取量においてSuc群とショ
糖パルミチン酸エステル添加群には差が見られなかっ
た。
Example 16 Feed Using the Sweetener of the Present Invention as a Sweetening Material For 4-week-old Syrian (Golden) hamsters, a feed having the composition shown in Table 11 below was prepared and fed. . As a result, there was no difference in the feed intake between the Suc group and the sucrose palmitate added group.

【0062】[0062]

【表11】 [Table 11]

【0063】[0063]

【発明の効果】本発明の抗う蝕性甘味料によれば、口腔
内レンサ球菌による口腔内における酸産生が引き起こす
pH低下に対して少なくとも抑制作用を有し、且つ、う
蝕性糖が口腔内レンサ球菌によるグルカン合成の基質と
なる場合には、グルカン合成をも同時に抑制することが
できる。
EFFECT OF THE INVENTION According to the anti-cariogenic sweetener of the present invention, the anti-cariogenic sweetener has at least an inhibitory action on the pH decrease caused by acid production in the oral cavity by oral streptococci, and the cariogenic sugar is When used as a substrate for glucan synthesis by streptococci, glucan synthesis can be suppressed at the same time.

【0064】本発明の抗う蝕性甘味料は、上記の効果に
加えて、その甘味の質は、甘味成分として配合されるう
蝕性糖の味質を損なわず、優れたものである。特に、本
発明の抗う蝕性甘味料に配合されるう蝕性糖としてシュ
ークロースが使用される場合には、人間が長年慣れ親し
んできた甘味の質を損なうことなく、且つ抗う蝕性を付
与することができるので、理想的な抗う蝕性甘味料を実
現している。
In addition to the above effects, the anti-cariogenic sweetener of the present invention is excellent in its sweetness quality without impairing the taste quality of cariogenic sugar blended as a sweetening ingredient. Particularly, when sucrose is used as the cariogenic sugar contained in the anti-cariogenic sweetener of the present invention, it imparts anti-cariogenic properties without impairing the quality of sweetness that humans have been accustomed to for many years. Therefore, it has achieved an ideal anti-cariogenic sweetener.

【0065】本発明の抗う蝕性甘味料を含有させた食品
によれば、抗う蝕性と同時に質のよい甘味が食品に付与
される。
According to the food containing the anti-cariogenic sweetener of the present invention, a good quality sweetness is imparted to the food at the same time as the caries resistance.

【0066】本発明の抗う蝕性甘味料を含有させた飼料
によれば、抗う蝕性と同時に質のよい甘味が飼料に付与
される。
According to the feed containing the anti-cariogenic sweetener of the present invention, it is possible to impart anti-cariogenic and high-quality sweetness to the feed.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A23K 1/16 303 A23K 1/16 303D A23L 1/236 A23L 1/236 A (72)発明者 竹田 博幸 北海道札幌市中央区北4条西1丁目3番地 ホクレン農業協同組合連合会内 (72)発明者 前田 ▲徳▼雄 北海道札幌市中央区北4条西1丁目3番地 ホクレン農業協同組合連合会内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification number Office reference number FI Technical indication location A23K 1/16 303 A23K 1/16 303D A23L 1/236 A23L 1/236 A (72) Inventor Takeda Hiroyuki Hokuren Agricultural Cooperative Federation, 3-4 Kita-jo Nishi, Chuo-ku, Sapporo, Hokkaido (72) Inventor Maeda ▲ Toku ▼ Yo 3 Kita 4-jo Nishi, Chuo-ku, Sapporo, Hokkaido Hokuren Agricultural Cooperative Federation Within

Claims (7)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 ショ糖脂肪酸エステルを構成する脂肪酸
成分がステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、ラウ
リン酸、ベヘニン酸、エルカ酸から選ばれてなる一種又
は二種以上のショ糖脂肪酸エステルを、う蝕性糖に配合
することにより、口腔内レンサ球菌による口腔内におけ
る酸産生が引き起こすpH低下に対して少なくとも抑制
作用を有し、且つう蝕性糖が口腔内レンサ球菌によるグ
ルカン合成の基質となる場合には、グルカン合成をも同
時に抑制する作用を有することを特徴とする抗う蝕性甘
味料。
1. A sucrose fatty acid ester comprising one or more kinds selected from stearic acid, palmitic acid, oleic acid, lauric acid, behenic acid, and erucic acid as the fatty acid component constituting the sucrose fatty acid ester. When added to an edible sugar, it has at least an inhibitory effect on the pH decrease caused by acid production in the oral cavity by oral streptococci, and cariogenic sugar becomes a substrate for glucan synthesis by oral streptococci In some cases, an anti-cariogenic sweetener having an action of simultaneously inhibiting glucan synthesis.
【請求項2】 前記ショ糖脂肪酸エステルの、う蝕性糖
100重量部に対する添加量が、0.1重量部以上であ
る請求項1記載の抗う蝕性甘味料。
2. The anti-cariogenic sweetener according to claim 1, wherein the sucrose fatty acid ester is added in an amount of 0.1 part by weight or more based on 100 parts by weight of cariogenic sugar.
【請求項3】 前記ショ糖脂肪酸エステルの、う蝕性糖
100重量部に対する添加量が、0.5重量部以上であ
る請求項1記載の抗う蝕性甘味料。
3. The anti-cariogenic sweetener according to claim 1, wherein the sucrose fatty acid ester is added in an amount of 0.5 part by weight or more based on 100 parts by weight of cariogenic sugar.
【請求項4】 前記ショ糖脂肪酸エステルの、う蝕性糖
100重量部に対する添加量が、1重量部以上である請
求項1記載の抗う蝕性甘味料。
4. The anti-cariogenic sweetener according to claim 1, wherein the sucrose fatty acid ester is added in an amount of 1 part by weight or more relative to 100 parts by weight of cariogenic sugar.
【請求項5】 前記う蝕性糖が、シュークロース、グル
コース、フラクトース、マルトースから選ばれた一種又
は二種以上の混合物からなる糖である請求項1、2、3
又は4記載の抗う蝕性甘味料。
5. The carious sugar is a sugar composed of one kind or a mixture of two or more kinds selected from sucrose, glucose, fructose and maltose.
Or the anti-cariogenic sweetener according to 4 above.
【請求項6】 請求項1、2、3、4又は5記載の抗う
蝕性甘味料を食品に含有させたことを特徴とする抗う蝕
性と同時に甘味が付与された食品。
6. A food product having an anti-cariogenic and sweet taste, which comprises the anti-cariogenic sweetener according to claim 1, 2, 3, 4 or 5 in a food product.
【請求項7】 請求項1、2、3、4又は5記載の抗う
蝕性甘味料を試料に含有させたことを特徴とする抗う蝕
性と同時に甘味が付与された飼料。
7. An anti-cariogenic and sweetened feed, characterized in that the sample contains the anti-cariogenic sweetener according to claim 1, 2, 3, 4 or 5.
JP7119162A 1995-04-20 1995-04-20 Cariostatic sweetener and food and feed imparted with cariostatic property as well as sweetness Pending JPH08289758A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7119162A JPH08289758A (en) 1995-04-20 1995-04-20 Cariostatic sweetener and food and feed imparted with cariostatic property as well as sweetness

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7119162A JPH08289758A (en) 1995-04-20 1995-04-20 Cariostatic sweetener and food and feed imparted with cariostatic property as well as sweetness

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH08289758A true JPH08289758A (en) 1996-11-05

Family

ID=14754457

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7119162A Pending JPH08289758A (en) 1995-04-20 1995-04-20 Cariostatic sweetener and food and feed imparted with cariostatic property as well as sweetness

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH08289758A (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005533522A (en) * 2002-08-13 2005-11-10 ザ・アイムス・カンパニー Hair bulb suppression method
JP5908197B1 (en) * 2014-11-21 2016-04-26 株式会社明治 chocolate
WO2016080512A1 (en) * 2014-11-21 2016-05-26 株式会社明治 Chocolate

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005533522A (en) * 2002-08-13 2005-11-10 ザ・アイムス・カンパニー Hair bulb suppression method
JP5908197B1 (en) * 2014-11-21 2016-04-26 株式会社明治 chocolate
WO2016080512A1 (en) * 2014-11-21 2016-05-26 株式会社明治 Chocolate

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0800823B1 (en) Anti-cariogenic activity of erythritol and oral compositions comprising it
Matsukubo et al. Sucrose substitutes and their role in caries prevention
EP1998636B1 (en) Use of 4-hydroxydihydrochalcones and their salts for enhancing an impression of sweetness
US8992892B2 (en) Use of 1-(2,4-dihydroxy-phenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
KR101290608B1 (en) Noncarious material and anticarious agent containing rare sugar
JP5258783B2 (en) Improvement of sweetness of stevia extract
US4537763A (en) Products sweetened with α-glycosyl glycyrrhizin
US20080220140A1 (en) Use of propenylphenyl glycosides for enhancing sweet sensory impressions
EP0009325A1 (en) Erythritol cointaining anti-caries compositions
JP2009502153A (en) Use of hesperetin to enhance sweetness
US4508713A (en) Method of reducing dental caries
US20160183576A1 (en) Taste modifying compositions
NZ237675A (en) Anticarious material containing a non-adsorbable fraction of fermented tea leaves
US4457921A (en) Method of reducing dental caries
US4374122A (en) Method of reducing dental caries
JPH0763294B2 (en) Anti-cariogenic food
JPH08289758A (en) Cariostatic sweetener and food and feed imparted with cariostatic property as well as sweetness
JP2019052186A (en) Oral composition
TWI301836B (en) Crystalline α-d-glucosyl α-d-galactoside, saccharide composition comprising the same, process for producing the same, and uses thereof
Yadav et al. Sugar substitutes and health
JP3014128B2 (en) Method for producing anti-cariogenic agent and anti-cariogenic substance
Sakanaka Green tea polyphenols for prevention of dental caries
JPH07242555A (en) Glucosyl transferase-inhibiting agent and dental caries-resistant agent and dental caries-resistant food containing the same as active ingredient
JP7406321B2 (en) Taste improver for glycine
JP2021194007A (en) Oral composition and method for improving flavor