JPH08283280A - Organophosphite composition - Google Patents
Organophosphite compositionInfo
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- JPH08283280A JPH08283280A JP7110293A JP11029395A JPH08283280A JP H08283280 A JPH08283280 A JP H08283280A JP 7110293 A JP7110293 A JP 7110293A JP 11029395 A JP11029395 A JP 11029395A JP H08283280 A JPH08283280 A JP H08283280A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、有機ホスファイト組成
物に関し、詳しくは、特定のジ（２，６−ジ第三アルキ
ル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホス
ファイト化合物にハイドロタルサイト類を添加したこと
を特徴とする耐加水分解性に優れ、合成樹脂に添加する
場合には優れた加工安定性を付与し得る有機ホスファイ
ト組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic phosphite composition, and more specifically to a specific di (2,6-ditertiary alkyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite compound and hydrotalcites. The present invention relates to an organic phosphite composition which has excellent hydrolysis resistance and is capable of imparting excellent processing stability when added to a synthetic resin.
【０００２】[0002]
【従来の技術】有機ホスファイト化合物は、ポリオレフ
ィン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、
ポリ塩化ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＰＰＯ樹脂、ポリア
ミド樹脂、ポリスチレン樹脂等の合成樹脂の酸化防止剤
として優れた性能を示すことが知られている。このよう
な有機ホスファイト化合物のなかでも、ジアリールペン
タエリスリトールジホスファイトはこれらの効果が大き
いことが知られている。2. Description of the Related Art Organic phosphite compounds are polyolefin resins, polyester resins, polycarbonate resins,
It is known to exhibit excellent performance as an antioxidant for synthetic resins such as polyvinyl chloride resin, ABS resin, PPO resin, polyamide resin and polystyrene resin. Among such organic phosphite compounds, diarylpentaerythritol diphosphite is known to have a large effect.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかし、これら有機ホ
スファイト化合物は長期の保存中あるいは高温高湿下に
おいて加水分解して安定化効果を失う場合がある。特開
昭５２−２２０４２号公報または特開昭５６−１１３７
９０号公報にはアミン化合物を添加することでかかる加
水分解を抑制することが提案されている。また、特開平
３−６８６３８号公報にはジアリールペンタエリスリト
ールジホスファイトの加水分解を、アルカリ金属および
／またはアルカリ土類金属の酸化物、金属石鹸、無機酸
のアルカリ金属塩を添加することで抑制することが提案
されている。さらに、特開昭５６−１５２８６３号公報
に記載されたジ（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイトは優れた
加工安定性と着色防止効果をもつ化合物であるが、耐加
水分解性が低いことから、その加水分解を防止するため
に特開昭６２−２２３２９０号公報にはトリイソプロパ
ノールアミンを添加することが提案されている。However, these organic phosphite compounds may hydrolyze during long-term storage or under high temperature and high humidity to lose the stabilizing effect. JP-A-52-22042 or JP-A-56-1137
Japanese Patent Publication No. 90 proposes to suppress such hydrolysis by adding an amine compound. Further, JP-A-3-68638 suppresses hydrolysis of diarylpentaerythritol diphosphite by adding an alkali metal and / or alkaline earth metal oxide, a metal soap, or an alkali metal salt of an inorganic acid. It is suggested to do so. Further, di (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite described in JP-A-56-152863 is a compound having excellent processing stability and anti-coloring effect. However, since its hydrolysis resistance is low, JP-A-62-223290 proposes to add triisopropanolamine in order to prevent the hydrolysis.
【０００４】しかし、これら種々の加水分解防止剤はい
ずれも効果はあるものの充分ではなく、また、加水分解
を防止された有機ホスファイト化合物の加工安定性付与
効果においても満足のいくものではなく、耐加水分解性
に優れ、優れた加工安定性付与効果をもつ有機ホスファ
イト化合物が望まれていた。However, although these various hydrolysis inhibitors are effective, they are not sufficient, and the effect of imparting processing stability to the hydrolysis-protected organic phosphite compound is not satisfactory either. There has been a demand for an organic phosphite compound having excellent hydrolysis resistance and an excellent effect of imparting processing stability.
【０００５】[0005]
【問題点を解決するための手段】本発明者等はかかる現
状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、特定のジ（２，６−ジ
第三アルキル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリト
ールジホスファイトにハイドロタルサイト類を添加した
場合にそのジ（２，６−ジ第三アルキル−４−メチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイトの耐加水
分解性を向上させるだけでなく、樹脂の加工安定性をそ
のジ（２，６−ジ第三アルキル−４−メチルフェニル）
ペンタエリスリトールジホスファイト単独で用いた場合
や、ハイドロタルサイトと個別に樹脂に添加した場合に
比較して顕著に改善することを見出し本発明に到達し
た。[Means for Solving the Problems] As a result of intensive studies made by the present inventors in view of the present situation, a specific di (2,6-ditertiaryalkyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite was obtained. When hydrotalcites are added, it not only improves the hydrolysis resistance of the di (2,6-ditertiary alkyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, but also improves the processing stability of the resin. Di (2,6-ditertiary alkyl-4-methylphenyl)
The present invention has been found to be significantly improved as compared with the case where pentaerythritol diphosphite is used alone or the case where hydrotalcite is added individually to a resin, and the present invention has been completed.
【０００６】即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表さ
れる有機ホスファイト化合物を１０〜１００重量％含有
する有機ホスファイト１００重量部に対して、ハイドロ
タルサイト類を３〜２００重量部添加することで、耐加
水分解性に優れ、合成樹脂に配合した際には優れた加工
安定性を付与する有機ホスファイト組成物を提供するも
のである。以下、本発明の有機ホスファイト組成物につ
いて詳述する。That is, the present invention is based on 100 parts by weight of an organic phosphite containing 10 to 100% by weight of an organic phosphite compound represented by the following general formula (I), and 3 to 200 parts by weight of hydrotalcites. By adding a part thereof, an organic phosphite composition having excellent hydrolysis resistance and imparting excellent processing stability when compounded in a synthetic resin is provided. Hereinafter, the organic phosphite composition of the present invention will be described in detail.
【０００７】[0007]
【化２】 Embedded image
【０００８】本発明において用いられる上記一般式
（Ｉ）で表される有機ホスファイト化合物の具体例とし
ては、以下の２種類のホスファイト化合物があげられ
る。Specific examples of the organic phosphite compound represented by the above general formula (I) used in the present invention include the following two types of phosphite compounds.
【０００９】[0009]
【化３】 Embedded image
【００１０】[0010]
【化４】 [Chemical 4]
【００１１】本発明に用いられるハイドロタルサイト類
としては、天然品でも合成品でもよく、下記一般式（Ｉ
Ｉ）で表される化合物が好ましく、ステアリン酸などで
表面処理されていてもよい。これらハイドロタルサイト
類は有機ホスファイト化合物１００重量部に対して３〜
２００重量部、好ましくは１０〜１００重量部添加され
る。これ以下ではハイドロタルサイト類の添加効果が認
められず、これ以上用いても添加効果の向上は殆ど認め
られず経済的に不利になる。The hydrotalcites used in the present invention may be natural products or synthetic products, and are represented by the following general formula (I
The compound represented by I) is preferable, and may be surface-treated with stearic acid or the like. These hydrotalcites are 3 to 100 parts by weight of the organic phosphite compound.
200 parts by weight, preferably 10 to 100 parts by weight are added. Below this, the effect of adding hydrotalcites is not recognized, and even if it is used over this range, the improvement of the effect of addition is hardly recognized, which is economically disadvantageous.
【００１２】[0012]
【化５】 ＺｎxＭｇyＡｌ2（ＯＨ）2(x+y+2)ＣＯ3・ｎＨ2Ｏ （ＩＩ） （式中、ｘは０〜３を示し、ｙは１〜６を示し、また、
ｘ＋ｙは４〜６を示す。ｎは０〜１０を示す。）Embedded image Zn x Mg y Al 2 (OH) 2 (x + y + 2) CO 3 .nH 2 O (II) (wherein x represents 0 to 3, y represents 1 to 6, and Also,
x + y shows 4-6. n shows 0-10. )
【００１３】また、上記一般式（Ｉ）で表されるホスフ
ァイト化合物と混合される他のリン系酸化防止剤として
は、例えばトリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホ
スファイト、ヘキサ（トリデシル）−１，１，３−トリ
ス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェ
ニル）ブタントリホスファイト、２，２’−メチレンビ
ス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）２−エチルヘキシ
ルホスファイト、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ
第三ブチルフェニル）オクチルホスファイト、テトラキ
ス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレンジホ
スホナイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペ
ンタエリスリトールジホスファイトなどがあげられる。Other phosphorus-based antioxidants mixed with the phosphite compound represented by the general formula (I) include, for example, tris (2,4-ditertiarybutylphenyl) phosphite and hexa ( Tridecyl) -1,1,3-tris (2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl) butane triphosphite, 2,2'-methylenebis (4,6-di-tert-butylphenyl) 2-ethylhexyl Phosphite, 2,2'-methylenebis (4,6-ditertiarybutylphenyl) octylphosphite, tetrakis (2,4-ditertiarybutylphenyl) biphenylenediphosphonite, bis (2,4-ditertiary) Butylphenyl) pentaerythritol diphosphite and the like.
【００１４】本発明のホスファイト組成物が樹脂の安定
化に適用される場合には、一般に樹脂に用いられるフェ
ノール系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、紫外
線吸収剤、光安定剤、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、造
核剤、顔料、難燃剤、金属石鹸、金属不活性化剤、滑剤
等と併用されてもよい。When the phosphite composition of the present invention is applied to the stabilization of resins, it is generally used in resins such as phenolic antioxidants, thioether antioxidants, ultraviolet absorbers, light stabilizers and fillers. , A plasticizer, an antistatic agent, a nucleating agent, a pigment, a flame retardant, a metal soap, a metal deactivator, a lubricant and the like.
【００１５】[0015]
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will now be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.
【００１６】（実施例１）表−１に記載の有機ホスファ
イト化合物１００重量部に対して、表−１に記載の加水
分解防止剤を表−１に記載の重量部加えてホスファイト
組成物を調製した。各試料ともに有機ホスファイト化合
物が１０ｇになるようにシャーレに計り取り、５０℃×
１００％湿度の恒温恒湿器で１０日耐加水分解性試験を
行った。試験後の重量から加水分解防止剤の重量を除い
た重量を加水分解後の有機ホスファイト化合物の重量と
見なして、加水分解試験前後での有機ホスファイト化合
物の重量増加率により耐加水分解性を評価した。結果を
表−１に示す。Example 1 A phosphite composition was prepared by adding 100 parts by weight of the organic phosphite compound shown in Table 1 to the hydrolysis inhibitor shown in Table 1 by weight. Was prepared. Weigh each organic phosphite compound into a Petri dish so that the amount of organic phosphite compound is 10 g,
A 10-day hydrolysis resistance test was conducted in a thermo-hygrostat having a 100% humidity. The weight obtained by removing the weight of the hydrolysis inhibitor from the weight after the test is regarded as the weight of the organic phosphite compound after hydrolysis, and the hydrolysis resistance is determined by the weight increase rate of the organic phosphite compound before and after the hydrolysis test. evaluated. The results are shown in Table 1.
【００１７】（比較例Ａ〜Ｍ）ホスファイト化合物およ
び、または加水分解防止剤を表−１に記載の化合物に置
き換えて実施例１と同様にして試験および評価を行っ
た。(Comparative Examples A to M) Tests and evaluations were carried out in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 1 were used instead of the phosphite compound and / or the hydrolysis inhibitor.
【００１８】（参考例１）ポリプロピレン（ハーキュレ
ス社製「Ｐｒｏｆａｘ６５０１」）１００重量部に対し
て、カルシウムステアレート０．１重量部、テトラキス
〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕メタン０．１重量部、
ジラウリルチオジプロピオネート０．２重量部、表−２
に記載のホスファイト組成物をホスファイト化合物とし
て０．１重量部になるよう加え、ヘンシェルミキサーで
混合した。その後、２８０℃での押し出し加工を繰り返
して行いペレットを作成した後、メルトフローレート
（以下ＭＦＲ）の比（５回目のＭＦＲ／１回目のＭＦ
Ｒ）および１回目と５回目のペレットの色差を測定して
加工安定性を評価した。その結果を表−２に示す。Reference Example 1 With respect to 100 parts by weight of polypropylene (“Profax6501” manufactured by Hercules Co., Ltd.), 0.1 part by weight of calcium stearate and tetrakis [methylene-3- (3,5-ditertiary butyl-4] are used. -Hydroxyphenyl) propionate] methane 0.1 part by weight,
0.2 parts by weight of dilauryl thiodipropionate, Table-2
The phosphite composition described in 1 above was added as a phosphite compound in an amount of 0.1 parts by weight, and mixed with a Henschel mixer. Then, after extruding at 280 ° C. repeatedly to form pellets, the ratio of melt flow rate (hereinafter referred to as MFR) (5th MFR / 1st MF)
R) and the color difference between the first and fifth pellets was measured to evaluate the processing stability. The results are shown in Table-2.
【００１９】（比較参考例１−ａ〜１−ｍ）参考例１と
同様にして表−２に記載のホスファイト組成物を用いて
加工および加工安定性の評価を行った。Comparative Reference Examples 1-a to 1-m In the same manner as in Reference Example 1, the phosphite compositions shown in Table 2 were used to evaluate processing and processing stability.
【００２０】（比較参考例１−ｎおよび１−ｏ）ポリプ
ロピレン（「Ｐｒｏｆａｘ６５０１」）１００重量部に
対して、カルシウムステアレート０．１重量部、テトラ
キス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン０．１重量
部、ジラウリルチオジプロピオネート０．２重量部、表
−２に記載のホスファイト化合物０．１重量部およびＤ
ＨＴ−４Ａ０．０１重量部をヘンシェルミキサーで混合
した。その後、参考例１と同様に加工および加工安定性
の評価を行った。その結果を表−２に示す。(Comparative Reference Examples 1-n and 1-o) With respect to 100 parts by weight of polypropylene ("Profax6501"), 0.1 part by weight of calcium stearate and tetrakis [methylene-3- (3,5-di-third] were used. Tributyl-4-hydroxyphenyl) propionate] methane 0.1 part by weight, dilaurylthiodipropionate 0.2 part by weight, phosphite compound 0.1 part by weight shown in Table 2 and D
0.01 parts by weight of HT-4A were mixed with a Henschel mixer. After that, the processing and the processing stability were evaluated in the same manner as in Reference Example 1. The results are shown in Table-2.
【００２１】（比較参考例１−ｐ）比較参考例１−ｏか
らＤＨＴ−４Ａを除いた以外は同様にして加工および加
工安定性の評価を行った。その結果を表−２に示す。Comparative Reference Example 1-p Processing and processing stability were evaluated in the same manner except that DHT-4A was omitted from Comparative Reference Example 1-o. The results are shown in Table-2.
【００２２】（参考例２）高密度ポリエチレン樹脂（ハ
イゼックス２２００Ｊ（密度０．９６５）：三井石油化
学（株）製）１００重量部に対して、ステアリル−３−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート０．１重量部および表−１に記載した有機
ホスファイト組成物０．２重量部を加え、ヘンシェルミ
キサーで混合した。２３０℃の単軸押出機で滞留なしお
よび１０分間滞留後で押し出し加工してペレットを作成
した後、滞留なしで押し出したペレットを用いて１５０
℃×１８０Ｋｇ／ｃｍ2×５分間の圧縮成形により１ｍ
ｍ厚の試験片を作成した。作製したペレットを用いてＭ
ＦＲ変化率（滞留１０分間／滞留なし）を、圧縮成形し
て得られた試験片を用いて色差を測定し加工安定性を評
価した。その結果を表−３に示す。Reference Example 2 With respect to 100 parts by weight of high-density polyethylene resin (Hi-Zex 2200J (density 0.965): manufactured by Mitsui Petrochemical Co., Ltd.), stearyl-3-
0.1 parts by weight of (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate and 0.2 parts by weight of the organic phosphite composition shown in Table 1 were added and mixed with a Henschel mixer. A pellet was prepared by extruding pellets without residence in a single-screw extruder at 230 ° C and after residence for 10 minutes, and then using pellets extruded without residence for 150
1m by compression molding at ℃ × 180Kg / cm 2 × 5 minutes
An m-thick test piece was prepared. M using prepared pellets
The FR change rate (retention 10 minutes / no retention) was used to evaluate the processing stability by measuring the color difference using a test piece obtained by compression molding. The results are shown in Table-3.
【００２３】（比較参考例２−ａ〜２−ｌ）参考例２と
同様にして、有機ホスファイト組成物を表−３に記載の
ごとく変更して評価した。Comparative Reference Examples 2-a to 2-1 In the same manner as in Reference Example 2, the organic phosphite composition was changed and evaluated as shown in Table 3.
【００２４】（比較参考例２−ｍ）高密度ポリエチレン
樹脂（ハイゼックス２２００Ｊ（密度０．９６５）：三
井石油化学（株）製）１００重量部に対して、ステアリ
ル−３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート０．１重量部および表−３に記載
した有機ホスファイト化合物０．２重量部とＤＨＴ−４
Ａ０．０２重量部を加え、参考例２と同様にして加工安
定性を評価した。結果を表−３に示す。尚、ポリエチレ
ンは加工時に架橋を起こしてＭＦＲが低下するため、Ｍ
ＦＲの変化は１に近いほうが加工安定性に優れることを
示す。(Comparative Reference Example 2-m) Stearyl-3- (3,5-di) was added to 100 parts by weight of high-density polyethylene resin (Hi-Zex 2200J (density 0.965): manufactured by Mitsui Petrochemical Co., Ltd.). 0.1 parts by weight of tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate and 0.2 parts by weight of the organic phosphite compound shown in Table 3 and DHT-4.
A0.02 part by weight was added, and the processing stability was evaluated in the same manner as in Reference Example 2. The results are shown in Table-3. In addition, since polyethylene causes cross-linking during processing and MFR decreases, M
The closer the FR change is to 1, the better the processing stability.
【００２５】（結果）各実施例の結果から明らかなよう
に、本発明で用いる特定の（２，６−ジ第三アルキル−
４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト化合物は、ハイドロタルサイト類を添加すること
で、他の加水分解防止剤を添加した場合に比較して耐加
水分解性が大幅に向上した。参考例から明らかなよう
に、本発明の組成物が添加される合成樹脂の加工安定性
も向上した。このような特性は、他のホスファイト化合
物と混合された場合においても認められた。このような
加工安定性を向上するような現象は、加水分解防止効果
を持つアミン化合物では認められなかった。しかも、本
発明で用いるジ（２，６−ジ第三アルキル−４−メチル
フェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト化合物
と類似構造を持つビス（２，４−ジ第三ブチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイトでは、ハイド
ロタルサイト類は加水分解防止には効果はあるものの加
工安定性については特に効果は認められなかった。さら
に、本発明で用いるジ（２，６−ジ第三アルキル−４−
メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト
化合物とハイドロタルサイト類を別々に樹脂に添加した
場合には、予め混合して本発明の組成物としたものを添
加する場合に比較して加工安定性において劣ることは明
らかとなった（比較参考例１−ｎおよび２−ｍより）。
以上より、本発明の有機ホスファイト組成物は合成樹脂
に対し特異的な加工安定化効果を示した。(Results) As is clear from the results of each Example, the specific (2,6-ditertiary alkyl-) used in the present invention was used.
With respect to the 4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite compound, the addition of hydrotalcites significantly improved the hydrolysis resistance as compared with the case where other hydrolysis inhibitors were added. As is clear from the reference example, the processing stability of the synthetic resin to which the composition of the present invention was added was also improved. Such properties were also observed when mixed with other phosphite compounds. Such a phenomenon that improves the processing stability was not observed in the amine compound having a hydrolysis preventing effect. Moreover, bis (2,4-ditertiary butylphenyl) pentaerythritol diphosphite having a similar structure to the di (2,6-ditertiary alkyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite compound used in the present invention. Then, although hydrotalcites were effective in preventing hydrolysis, no particular effect was observed in processing stability. Further, di (2,6-ditertiary alkyl-4-as used in the present invention
When the methylphenyl) pentaerythritol diphosphite compound and the hydrotalcites are added to the resin separately, the processing stability is inferior as compared with the case where the mixture of the composition of the present invention is added in advance. It became clear (from Comparative Reference Examples 1-n and 2-m).
From the above, the organic phosphite composition of the present invention showed a specific processing stabilizing effect on synthetic resins.
【００２６】[0026]
【表１】 [Table 1]
【００２７】[0027]
【表２】 [Table 2]
【００２８】[0028]
【表３】 [Table 3]
【００２９】[0029]
【発明の効果】ビス（２，６−ジ第三アルキル−４−メ
チルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイトに
ハイドロタルサイト類を配合することで耐加水分解性に
優れ、合成樹脂に対して優れた加工安定性を付与する有
機ホスファイト組成物が得られる。By incorporating hydrotalcites into bis (2,6-di-tertiaryalkyl-4-methylphenyl) pentaerythritol diphosphite, it has excellent hydrolysis resistance and is superior to synthetic resins. An organic phosphite composition that imparts processing stability is obtained.
Claims (1)
ァイト化合物を１０〜１００重量％含有する有機ホスフ
ァイト１００重量部に対して、ハイドロタルサイト類を
３〜２００重量部添加した有機ホスファイト組成物。 【化１】 1. An organic compound obtained by adding 3 to 200 parts by weight of hydrotalcites to 100 parts by weight of an organic phosphite containing 10 to 100% by weight of an organic phosphite compound represented by the following general formula (I). Phosphite composition. Embedded image
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|---|---|---|---|
| JP11029395A JP3830177B2 (en) | 1995-04-12 | 1995-04-12 | Organic phosphite composition |
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|---|---|---|---|
| JP11029395A JP3830177B2 (en) | 1995-04-12 | 1995-04-12 | Organic phosphite composition |
Publications (2)
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| JPH08283280A true JPH08283280A (en) | 1996-10-29 |
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