JPH0825843B2 - Fungicide - Google Patents
FungicideInfo
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- JPH0825843B2 JPH0825843B2 JP3109750A JP10975091A JPH0825843B2 JP H0825843 B2 JPH0825843 B2 JP H0825843B2 JP 3109750 A JP3109750 A JP 3109750A JP 10975091 A JP10975091 A JP 10975091A JP H0825843 B2 JPH0825843 B2 JP H0825843B2
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は新規な殺菌剤、さらに詳
しくは塩化ベンザルコニウムに代わる殺菌活性を有する
第四級アンモニウム塩から成る殺菌剤に関するものであ
る。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel fungicide, and more particularly to a fungicide comprising a quaternary ammonium salt having a fungicidal activity which replaces benzalkonium chloride.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、殺菌消毒剤として、塩化ベンザル
コニウムや塩酸アルキルジアミノグリシンなどで代表さ
れる第四級アンモニウム塩や両性界面活性剤が、人体に
対して比較的安全で、かつ良好な殺菌活性を有すること
から多用されている。しかしながら、これらの第四級ア
ンモニウム塩や両性界面活性剤は金属機器や器具などを
腐食させる上、アニオン性界面活性剤が混入すると不溶
性のコンプレックスを形成し、殺菌活性が低下するなど
の欠点を有している。塩化ベンザルコニウムを殺菌消毒
剤として使用する場合、前記のような欠点を有すること
から用途が制限されるのを免れず、また、該塩化ベンザ
ルコニウムを用いて歯科医療器具の殺菌消毒を行う場合
には、器具の錆発生を防止する目的で、通常亜硝酸ナト
リウムが併用されている。しかしながら、この亜硝酸ナ
トリウムとの併用は、ニトロソ化による発がん性の問題
があり、好ましい使用方法とはいえない。2. Description of the Related Art Conventionally, quaternary ammonium salts represented by benzalkonium chloride, alkyldiaminoglycine hydrochloride, etc. and amphoteric surfactants have been relatively safe and good for humans as disinfectants. It is widely used because it has bactericidal activity. However, these quaternary ammonium salts and amphoteric surfactants have the drawback that they corrode metal equipment and instruments, and when anionic surfactants are mixed in, they form an insoluble complex, which reduces bactericidal activity. are doing. When benzalkonium chloride is used as a sterilizing and disinfecting agent, it is unavoidable that its use is limited because it has the above-mentioned drawbacks, and sterilizing and disinfecting dental instruments using the benzalkonium chloride. In this case, sodium nitrite is usually used together for the purpose of preventing rusting of equipment. However, this combined use with sodium nitrite has a problem of carcinogenicity due to nitrosation and cannot be said to be a preferred method of use.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来の第四級アンモニウム塩や両性界面活性剤から成る
殺菌消毒剤が有する欠点を克服し、殺菌活性が高く、か
つ金属機器や器具などに対する腐食性が小さい上、アニ
オン性界面活性が混入しても不溶性コンプレックスを形
成せず、殺菌活性が低下することがなく、例えば医療用
消毒剤、環境消毒剤、繊維用殺菌剤などとして好適な殺
菌剤を提供することを目的としてなされたものである。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention overcomes the disadvantages of the conventional sterilizing and disinfecting agent comprising such a quaternary ammonium salt and an amphoteric surfactant, has a high sterilizing activity, and is a metal device or instrument. In addition to being less corrosive to the like, it does not form an insoluble complex even if anionic surface active is mixed, and the bactericidal activity does not decrease, and is suitable as, for example, a medical disinfectant, an environmental disinfectant, a fiber disinfectant, etc. The purpose of the present invention is to provide a new fungicide.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記の好ま
しい性質を有する殺菌剤を開発すべく鋭意研究を重ねた
結果、一般に塩化ベンザルコニウムのように殺菌力のあ
る第四級アンモニウム塩はその対イオンがハロゲンイオ
ンであり、これが錆発生の原因となっていること、アニ
オン性界面活性剤と不溶性コンプレックスを形成するの
はカチオン成分のみでなく、対イオンのアニオンにも起
因すること及び殺菌力はカチオン成分の構造によるとこ
ろが大きいことに着目し、対イオンとして無機イオンで
なく、有機性で防錆力及び緩衝能力のあるアニオンを用
い、かつ殺菌力を維持若しくは向上させるために窒素原
子にアラルキル基を導入した第四級アンモニウム塩によ
り、その目的を達成しうることを見い出し、この知見に
基づいて本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は、一般式DISCLOSURE OF THE INVENTION As a result of intensive studies to develop a bactericide having the above-mentioned preferable properties, the present inventor generally has a bactericidal quaternary ammonium salt such as benzalkonium chloride. The counter ion is a halogen ion, which causes rust generation, and it is not only the cation component that forms the insoluble complex with the anionic surfactant but also the anion of the counter ion, and Focusing on the fact that the bactericidal power is largely due to the structure of the cation component, using an organic anion with rust preventive and buffering ability as a counter ion, and using a nitrogen atom to maintain or improve the bactericidal power. It was found that the object can be achieved by a quaternary ammonium salt in which an aralkyl group is introduced into, and the present invention was based on this finding. This has led to the formation. That is, the present invention has the general formula
【０００５】[0005]
【化２】 Embedded image
【０００６】（式中のＲ１は炭素数８〜２２のアルキル
基又はアルケニル基、Ｒ２は炭素数１〜２２のアルキル
基又はアルケニル基、Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル
基、Ａｒはフェニル基又はフェニルオキシメチル基若し
くはキノリルオキシメチル基、Ｘｍ−はアルキルリン酸
エステルイオン又はポリオキシアルキレンアルキルエー
テルリン酸エステルイオン、ｍは１又は２、ｎは１〜５
の整数である）で表される第四級アンモニウム塩の中か
ら選ばれた少なくとも１種から成り、医療用、環境消毒
用又は繊維用に用いることを特徴とする殺菌剤を提供す
るものである。本発明に用いる第四級アンモニウム塩の
一般式中のｍ及びｎは整数であるが、現実の化合物は整
数の化合物の混合物として得られることが多い。以下、
本発明を詳細に説明する。(Wherein R 1 is an alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, R 2 is an alkyl group or alkenyl group having 1 to 22 carbon atoms, R 3 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Ar Is a phenyl group or a phenyloxymethyl group or a quinolyloxymethyl group, X m- is an alkyl phosphate ester ion or a polyoxyalkylene alkyl ether phosphate ester ion, m is 1 or 2, and n is 1 to 5
The present invention provides a bactericide characterized by comprising at least one selected from the quaternary ammonium salts represented by the formula (4), which is used for medical purposes, environmental disinfection or fibers. . Although m and n in the general formula of the quaternary ammonium salt used in the present invention are integers, the actual compound is often obtained as a mixture of integer compounds. Less than,
The present invention will be described in detail.
【０００７】前記一般式［１］におけるＸm-はアルキル
リン酸エステルイオン又はポリオキシアルキレンアルキ
ルエーテルリン酸エステルイオンであって、このイオン
の形成には、一般式X m- in the above general formula [1] is an alkyl phosphate ester ion or a polyoxyalkylene alkyl ether phosphate ester ion.
【０００８】[0008]
【化３】 Embedded image
【０００９】［式中のＲ5は炭素数１〜２２のアルキル
基又はアルケニル基、Ｒ6は炭素数２〜４のアルキレン
基、ａは０又は１〜１０の整数、ｂは１（リン酸モノエ
ステル）又は２（リン酸ジエステル）である］で表され
るアルキルリン酸エステル及びポリオキシアルキレンア
ルキルエーテルリン酸エステルの中から選ばれた少なく
とも１種が用いられる。[Wherein R 5 is an alkyl or alkenyl group having 1 to 22 carbon atoms, R 6 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, a is 0 or an integer of 1 to 10, b is 1 (phosphoric acid It is a monoester) or 2 (phosphoric acid diester)] and at least one selected from the group consisting of alkyl phosphates and polyoxyalkylene alkyl ether phosphates.
【００１０】本発明の第四級アンモニウム塩において
は、殺菌力を向上させるために、モノ長鎖アルキルジ低
級アルキルアミン又はジ長鎖アルキルモノ低級アルキル
アミンに、第４の置換基としてアリール基又はアリール
オキシメチル基若しくはヘテロアリールオキシメチル基
を有するオキシアルキレン基を導入することが必要であ
る。このようなオキシアルキレン基を導入するには、例
えばアリール基又はアリールオキシメチル基若しくはヘ
テロアリールオキシメチル基を有するエポキシ化合物な
どが好ましく用いられる。ここに、ヘテロアリール基と
は複素環式化合物を意味する。該エポキシ化合物の代表
例としてはフェニルグリシジルエーテル、スチレンオキ
シド、８−キノリルグリシジルエーテルなどが挙げられ
る。In the quaternary ammonium salt of the present invention, in order to improve bactericidal activity, an aryl group or an aryl group as a fourth substituent is added to the mono long-chain alkyldi-lower alkylamine or the di-long chain alkylmono-lower alkylamine. It is necessary to introduce an oxyalkylene group having an oxymethyl group or a heteroaryloxymethyl group. To introduce such an oxyalkylene group, for example, an epoxy compound having an aryl group, an aryloxymethyl group or a heteroaryloxymethyl group is preferably used. Here, a heteroaryl group means a heterocyclic compound. Typical examples of the epoxy compound include phenyl glycidyl ether, styrene oxide, 8-quinolyl glycidyl ether and the like.
【００１１】また、前記モノ長鎖アルキルジ低級アルキ
ルアミンとしては、例えばオクチルジメチルアミン、オ
クチルジエチルアミン、デシルジメチルアミン、デシル
ジエチルアミン、ラウリルジメチルアミン、ラウリルジ
エチルアミン、ミリスチルジメチルアミン、ミリスチル
ジエチルアミン、パルミチルジメチルアミン、パルミチ
ルジエチルアミン、ステアリルジメチルアミン、ステア
リルジエチルアミン、オレイルジメチルアミン、オレイ
ルジエチルアミンなどが挙げられる。一方、ジ長鎖アル
キルモノ低級アルキルアミンとしては、例えばジオクチ
ルメチルアミン、ジオクチルエチルアミン、ジデシルメ
チルアミン、ジデシルエチルアミン、ジラウリルメチル
アミン、ジラウリルエチルアミン、ジミリスチルメチル
アミン、ジミリスチルエチルアミン、ジパルミチルメチ
ルアミン、ジパルミチルエチルアミン、ジステアリルメ
チルアミン、ジステアリルエチルアミン、ジオレイルメ
チルアミン、ジオレイルエチルアミンなどが挙げられ
る。Examples of the monolong-chain alkyldi-lower alkylamine include octyldimethylamine, octyldiethylamine, decyldimethylamine, decyldiethylamine, lauryldimethylamine, lauryldiethylamine, myristyldimethylamine, myristyldiethylamine, palmityldimethylamine, Examples thereof include palmityldiethylamine, stearyldimethylamine, stearyldiethylamine, oleyldimethylamine, and oleyldiethylamine. On the other hand, examples of the di long-chain alkyl mono-lower alkylamine include dioctylmethylamine, dioctylethylamine, didecylmethylamine, didecylethylamine, dilaurylmethylamine, dilaurylethylamine, dimyristylmethylamine, dimyristylethylamine, dipalyl. Examples thereof include mitylmethylamine, dipalmitylethylamine, distearylmethylamine, distearylethylamine, dioleylmethylamine, and dioleylethylamine.
【００１２】前記一般式［１］で表される第四級アンモ
ニウム塩の製造方法については特に制限はなく、従来公
知の方法を用いることができる。例えば前記モノ長鎖ア
ルキルジ低級アルキルアミン又はジ長鎖アルキルモノ低
級アルキルアミンに、中和当量の前記一般式［２］で表
されるリン酸モノエステル及び／又はリン酸ジエステル
を加えて中和し、水溶液としたのち、これを通常５０〜
１５０℃、好ましくは１００℃前後の温度に加熱し、次
いでこの水溶液に前記エポキシ化合物を該アミンに対し
１〜５モル倍、好ましくは１〜２モル倍の割合で添加
し、反応させることにより、所望の第四級アンモニウム
塩が得られる。このようにして得られた本発明の第四級
アンモニウム塩は殺菌活性に優れる上に、防錆性及びア
ニオン性界面活性剤との相溶性にも優れており、殺菌剤
として種々の用途に用いることができる。The method for producing the quaternary ammonium salt represented by the general formula [1] is not particularly limited, and a conventionally known method can be used. For example, the mono long-chain alkyl di-lower alkyl amine or the di long-chain alkyl mono-lower alkyl amine is neutralized by adding a neutralization equivalent of the phosphoric acid monoester and / or the phosphoric acid diester represented by the general formula [2]. After making it into an aqueous solution, this is usually 50-
By heating to a temperature of about 150 ° C., preferably about 100 ° C., and then adding the epoxy compound to this aqueous solution at a ratio of 1 to 5 mol times, preferably 1 to 2 mol times, relative to the amine, and reacting The desired quaternary ammonium salt is obtained. The quaternary ammonium salt of the present invention thus obtained is excellent in bactericidal activity and also excellent in rust prevention and compatibility with anionic surfactants, and is used for various applications as a bactericidal agent. be able to.
【００１３】[0013]
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。なお、殺菌剤の性能は次のようにして評
価した。 （１）防錆性 直径９cmのシャーレにガーゼを４枚重ねにして敷き、こ
れに殺菌剤の１wt％水溶液を１０ml加えて、ガーゼが液
に十分に浸たるようにする。次いで、この上にアセトン
洗浄した虫ピン１０本を置き４５℃で４８時間接触させ
た後の錆の発生本数を百分率で表す。 （２）殺菌性 被検菌としてＫｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎｉ
ａｅ ＩＦＯ−１３２７７を用いた。試験法は一般的に
利用されている液状培地希釈法を用い、菌との接触時間
による殺菌剤の効果を調べ、次の判定基準に従い、殺菌
性を求めた。 判定基準 −：菌の発育が認められない。 ＋：菌の発育が認められる。 （３）アニオン性界面活性剤との相溶性 殺菌剤１wt％水溶液とアニオン性界面活性剤１wt％水溶
液との相溶性を求めた。EXAMPLES The present invention will be described in more detail by way of examples, which should not be construed as limiting the invention thereto. The performance of the bactericide was evaluated as follows. (1) Rust resistance Four gauze layers are laid on a petri dish having a diameter of 9 cm, and 10 ml of a 1 wt% aqueous solution of a bactericide is added to the dish so that the gauze is sufficiently immersed in the solution. Next, 10 acetone-washed insect pins were placed on this and contacted at 45 ° C. for 48 hours, and the number of rust generated was expressed in percentage. (2) Bactericidal activity As test bacteria, Klebsiella pneumoni
ae IFO-13277 was used. As the test method, a commonly used liquid medium dilution method was used, and the effect of the bactericide on the contact time with the bacteria was examined, and the bactericidal property was determined according to the following criteria. Criteria-: No growth of bacteria is observed. +: Growth of bacteria is recognized. (3) Compatibility with anionic surfactant A compatibility between a 1 wt% aqueous solution of bactericide and a 1 wt% aqueous solution of anionic surfactant was determined.
【００１４】実施例１ メチルアルコール１０重量部と無水リン酸１４重量部と
から得られたメチルリン酸エステル２４重量部と水１４
６重量部を反応器に仕込み、ラウリルジメチルアミン３
４重量部を加えて中和したのち、これにフェニルグリシ
ジルエーテル１５重量部を仕込み、１００℃で３時間反
応させて本発明殺菌剤（１）を得た。Example 1 24 parts by weight of methyl phosphoric acid ester obtained from 10 parts by weight of methyl alcohol and 14 parts by weight of phosphoric anhydride and 14 parts of water
Charge 6 parts by weight to the reactor and add lauryl dimethylamine 3
After neutralizing by adding 4 parts by weight, 15 parts by weight of phenylglycidyl ether was added to the mixture and reacted at 100 ° C. for 3 hours to obtain the bactericide (1) of the present invention.
【００１５】実施例２ エチルアルコール１４重量部と無水リン酸１４重量部と
から得られたエチルリン酸エステル２８重量部と水１５
４重量部を反応器に仕込み、ラウリルジメチルアミン３
４重量部を加えて中和したのち、これにフェニルグリシ
ジルエーテル１５重量部を仕込み、１００℃で３時間反
応させて本発明殺菌剤（２）を得た。Example 2 28 parts by weight of ethyl phosphate ester obtained from 14 parts by weight of ethyl alcohol and 14 parts by weight of phosphoric anhydride and 15 parts of water
Charge 4 parts by weight to the reactor and add lauryl dimethylamine 3
After neutralizing by adding 4 parts by weight, 15 parts by weight of phenylglycidyl ether was added to the mixture and reacted at 100 ° C. for 3 hours to obtain the bactericide (2) of the present invention.
【００１６】実施例３ イソプロピルアルコール１８重量部と無水リン酸１４重
量部とから得られたイソプロピルリン酸エステル３２重
量部と水１６２重量部を反応器に仕込み、ラウリルジメ
チルアミン３４重量部を加えて中和したのち、これにフ
ェニルグリシジルエーテル６０重量部を仕込み、１００
℃で３時間反応させて本発明殺菌剤（３）を得た。Example 3 32 parts by weight of isopropyl phosphate obtained from 18 parts by weight of isopropyl alcohol and 14 parts by weight of phosphoric anhydride and 162 parts by weight of water were charged into a reactor, and 34 parts by weight of lauryldimethylamine was added. After neutralizing, 60 parts by weight of phenyl glycidyl ether was added to this, and 100
The sterilizer (3) of the present invention was obtained by reacting at 3 ° C for 3 hours.
【００１７】実施例４ ブチルアルコール２２重量部と無水リン酸１４重量部と
から得られたブチルリン酸エステル３６重量部と水１７
０重量部を反応器に仕込み、ラウリルジメチルアミン３
４重量部を加えて中和したのち、これにフェニルグリシ
ジルエーテル１５重量部を仕込み、１００℃で３時間反
応させて本発明殺菌剤（４）を得た。Example 4 36 parts by weight of butyl phosphate obtained from 22 parts by weight of butyl alcohol and 14 parts by weight of anhydrous phosphoric acid and 17 parts of water
Charge 0 part by weight to the reactor and add lauryl dimethylamine 3
After neutralizing by adding 4 parts by weight, 15 parts by weight of phenylglycidyl ether was added to the mixture, and the mixture was reacted at 100 ° C. for 3 hours to obtain the disinfectant (4) of the present invention.
【００１８】実施例５ エチルセロソルブ２７重量部と無水リン酸１４重量部と
から得られたエトキシエチルリン酸エステル４１重量部
と水１８０重量部を反応器に仕込み、ラウリルジメチル
アミン３４重量部を加えて中和したのち、これにフェニ
ルグリシジルエーテル１５重量部を仕込み、１００℃で
３時間反応させて本発明殺菌剤（５）を得た。Example 5 41 parts by weight of ethoxyethyl phosphate obtained from 27 parts by weight of ethyl cellosolve and 14 parts by weight of phosphoric anhydride and 180 parts by weight of water were charged into a reactor, and 34 parts by weight of lauryldimethylamine was added. After neutralization by adding 15 parts by weight of phenyl glycidyl ether, the mixture was reacted at 100 ° C. for 3 hours to obtain the disinfectant (5) of the present invention.
【００１９】実施例６ エチルアルコール１４重量部と無水リン酸１４重量部と
から得られたエチルリン酸エステル２８重量部と水７４
重量部を反応器に仕込み、ラウリルジメチルアミン３４
重量部を加えて中和したのち、これにスチレンオキシド
１２重量部を仕込み、１００℃で３時間反応させて本発
明殺菌剤（６）を得た。Example 6 28 parts by weight of ethyl phosphate ester obtained from 14 parts by weight of ethyl alcohol and 14 parts by weight of phosphoric anhydride and 74 parts of water
Part by weight was charged into a reactor, and lauryldimethylamine 34 was added.
After neutralizing by adding 1 part by weight, 12 parts by weight of styrene oxide was charged into this and reacted at 100 ° C. for 3 hours to obtain the bactericide (6) of the present invention.
【００２０】実施例７ エチルアルコール１４重量部と無水リン酸１４重量部と
から得られたエチルリン酸エステル２８重量部と水８１
重量部を反応器に仕込み、ジオクチルメチルアミン３８
重量部を加えて中和したのち、これにフェニルグリシジ
ルエーテル１５重量部を仕込み、１００℃で３時間反応
させて本発明殺菌剤（７）を得た。Example 7 28 parts by weight of ethyl phosphate ester obtained from 14 parts by weight of ethyl alcohol and 14 parts by weight of phosphoric anhydride and 81 parts of water
Part by weight was charged into a reactor, and dioctylmethylamine 38 was added.
After neutralizing by adding 1 part by weight, 15 parts by weight of phenyl glycidyl ether was added thereto and reacted at 100 ° C. for 3 hours to obtain the disinfectant (7) of the present invention.
【００２１】実施例８ エチルアルコール１４重量部と無水リン酸１４重量部と
から得られたエチルリン酸エステル２８重量部と水７２
重量部を反応器に仕込み、オクチルジメチルアミン２４
重量部を加えて中和したのち、これに８−キノリルグリ
シジルエーテル２０重量部を仕込み、１００℃で３時間
反応させて本発明殺菌剤（８）を得た。Example 8 28 parts by weight of ethyl phosphate ester obtained from 14 parts by weight of ethyl alcohol and 14 parts by weight of anhydrous phosphoric acid and water 72
Part by weight was charged into a reactor, and octyldimethylamine 24 was added.
After neutralizing by adding 1 part by weight, 20 parts by weight of 8-quinolyl glycidyl ether was added thereto and reacted at 100 ° C. for 3 hours to obtain the bactericide (8) of the present invention.
【００２２】試験例１ 実施例１〜８で得られた本発明の殺菌剤及び塩化ベンザ
ルコニウムについて、殺菌性、防錆性及びアニオン性界
面活性剤ＡＢＳＮａ（アルキルベンゼンスルホン酸ナト
リウム）との相溶性を求めた。その結果を第１表に示
す。Test Example 1 The bactericide and benzalkonium chloride of the present invention obtained in Examples 1 to 8 were bactericidal, rustproof and compatible with anionic surfactant ABSNa (sodium alkylbenzene sulfonate). I asked. The results are shown in Table 1.
【００２３】[0023]
【表１】 [Table 1]
【００２４】[0024]
【発明の効果】本発明殺菌剤は、従来の第四級アンモニ
ウム塩や両性界面活性剤から成る殺菌剤が有する欠点、
すなわち（１）医療器具などの金属に錆を発生させる、
（２）アニオン性界面活性剤により不溶性塩を形成し、
殺菌力が低下する、という二大欠点を解消するととも
に、グラム陰性菌に対しては塩化ベンザルコニウムより
も殺菌活性が高いなどの特徴を有し、例えば医療用消毒
剤、環境消毒剤、繊維用殺菌剤などとして好適に用いら
れる。The disinfectant of the present invention has the drawbacks of the conventional disinfectants comprising quaternary ammonium salts and amphoteric surfactants.
That is, (1) rust is generated on metal such as medical equipment,
(2) forming an insoluble salt with an anionic surfactant,
In addition to eliminating the two major drawbacks of reduced bactericidal activity, it has characteristics such as higher bactericidal activity than benzalkonium chloride against Gram-negative bacteria, such as medical disinfectants, environmental disinfectants, and fibers. It is preferably used as a bactericidal agent.
Claims (1)
ニル基、Ｒ２は炭素数１〜２２のアルキル基又はアルケ
ニル基、Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基、Ａｒはフェ
ニル基又はフェニルオキシメチル基若しくはキノリルオ
キシメチル基、Ｘｍ−はアルキルリン酸エステルイオン
又はポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エス
テルイオン、ｍは１又は２、ｎは１〜５の整数である）
で表される第四級アンモニウム塩の中から選ばれた少な
くとも１種から成り、医療用、環境消毒用又は繊維用に
用いることを特徴とする殺菌剤。1. A general formula: (In the formula, R 1 is an alkyl group or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, R 2 is an alkyl group or alkenyl group having 1 to 22 carbon atoms, R 3 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and Ar is a group
Nyl group or phenyloxymethyl group or quinolyl group
Xymethyl group , X m- is an alkyl phosphate ester ion or a polyoxyalkylene alkyl ether phosphate ion, m is 1 or 2, and n is an integer of 1 to 5)
Consisting of at least one selected from among the quaternary ammonium salts represented by
A fungicide characterized by being used.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3109750A JPH0825843B2 (en) | 1991-04-15 | 1991-04-15 | Fungicide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3109750A JPH0825843B2 (en) | 1991-04-15 | 1991-04-15 | Fungicide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04316503A JPH04316503A (en) | 1992-11-06 |
| JPH0825843B2 true JPH0825843B2 (en) | 1996-03-13 |
Family
ID=14518308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3109750A Expired - Fee Related JPH0825843B2 (en) | 1991-04-15 | 1991-04-15 | Fungicide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0825843B2 (en) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS638302A (en) * | 1986-06-27 | 1988-01-14 | Kao Corp | Efficacy enhancing agent for biocide |
| JP2804281B2 (en) * | 1989-02-20 | 1998-09-24 | 花王株式会社 | Disinfectant for skin or hair |
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1991
- 1991-04-15 JP JP3109750A patent/JPH0825843B2/en not_active Expired - Fee Related
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