JPH08225784A - Liquid crystal composition and liquid crystal element and liquid crystal device using the same - Google Patents

Liquid crystal composition and liquid crystal element and liquid crystal device using the same

Info

Publication number
JPH08225784A
JPH08225784A JP7315833A JP31583395A JPH08225784A JP H08225784 A JPH08225784 A JP H08225784A JP 7315833 A JP7315833 A JP 7315833A JP 31583395 A JP31583395 A JP 31583395A JP H08225784 A JPH08225784 A JP H08225784A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
crystal composition
group
compound represented
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP7315833A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP3091957B2 (en
Inventor
Masataka Yamashita
眞孝 山下
Yoshimasa Mori
省誠 森
Yu Mizuno
祐 水野
Masahiro Terada
匡宏 寺田
Nobutsugu Yamada
修嗣 山田
Kazuharu Katagiri
一春 片桐
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP07315833A priority Critical patent/JP3091957B2/en
Publication of JPH08225784A publication Critical patent/JPH08225784A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3091957B2 publication Critical patent/JP3091957B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

PURPOSE: To obtain the subject composition, consisting essentially of two kinds of liquid crystalline compounds having specific structures, capable of reducing the temperature dependence of response speed, excellent in contrast and improved in driving characteristics. CONSTITUTION: This composition consists essentially of (A) a compound of the formula R1 -A1 -X1 -A2 -X2 -A3 -R2 [R1 and R2 are each H, CN, etc.; X1 and X2 are each a single bond, O, etc.; A1 to A3 are each a single bond, formula I (R3 is H, a halogen, etc.), etc., with the proviso that at least one of A1 to A3 is formula I or II (R4 is R3 )] and (B) a compound of the formula R5 -A4 -R6 [R5 and R6 are each Q-X3 -(CH2 )L-X4 or R7 (Q is formula III, IV, etc.; X3 is a single bond, OCH2 , etc.; X4 is a signal bond, CH2 O, etc.; L is 3-16; R7 is a 1-18C straight-chain, a branched, a cyclic alkyl, etc.), with the proviso that at least one of R5 and R6 is the former; A4 is A5 -X5 -A6 or A5 -A6 -X5 -A7 (A5 to A7 are each formula V, VI, etc.); X5 is a single bond, CH=CH, etc.]. The composition preferably contains 1-20wt.% each of the components (A) and (B).

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示装置や液
晶光シャッタなどで用いる液晶組成物、液晶素子、特に
強誘電性を示す液晶組成物及びこれを用いた液晶素子に
関し、詳しくは、ユニフォーム配向性、および、光学応
答性の温度特性を保持し、さらにはコントラストを向上
させる液晶組成物及びこれを用いた液晶素子、液晶装置
に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid crystal composition used in a liquid crystal display device, a liquid crystal optical shutter, etc., a liquid crystal element, particularly a liquid crystal composition exhibiting ferroelectricity, and a liquid crystal element using the same. The present invention relates to a liquid crystal composition which maintains the temperature characteristics of orientation and optical response and further improves contrast, and a liquid crystal element and a liquid crystal device using the same.

【0002】[0002]

【従来の技術】強誘電性液晶分子の屈折率異方性を利用
して偏光素子との組み合わせにより透過光線を制御する
型の表示素子が、クラーク(Clark)及び、ラガー
ウォル(lagerwall)により、特開昭56−1
07216号公報、米国特許第4,367,924号明
細書において提案されている。
2. Description of the Related Art A display device of a type in which transmitted light rays are controlled by using a refractive index anisotropy of ferroelectric liquid crystal molecules in combination with a polarizing element is characterized by Clark and lagerwall. Kai 56-1
07216, U.S. Pat. No. 4,367,924.

【0003】この強誘電性液晶は、一般に、特定の温度
域において非らせん構造のカイラルスメクティックC相
(SmC*)またはH相(SmH*)を有し、この状態に
おいて、加えられる電界に応答して、第1の光学的安定
状態と第2の光学的安定状態のいずれかを取り、かつ電
界の印加のない時はその状態を維持する性質、すなわ
ち、双安定性を有し、また、電界の変化に対する応答も
速やかであり、高速ならびに記憶型の表示素子用として
広い利用が期待され、特にその機能面から、大画面で高
精細なディスプレイへの応用が期待されている。
This ferroelectric liquid crystal generally has a non-helical chiral smectic C phase (SmC * ) or H phase (SmH * ) in a specific temperature range, and in this state, it responds to an applied electric field. And has either the first optical stable state or the second optical stable state, and has the property of maintaining that state when no electric field is applied, that is, bistability. It is also expected to be widely used for high-speed and memory-type display elements, and its application is expected to a large-screen and high-definition display especially from the viewpoint of its function.

【0004】従来より、このような強誘電性液晶組成
物、及び、これを用いた強誘電性液晶素子、これらを用
いた液晶装置についての様々な問題点の指摘とその解決
手段が提案されている。
Conventionally, various problems have been pointed out and solutions have been proposed for such a ferroelectric liquid crystal composition, a ferroelectric liquid crystal element using the same, and a liquid crystal device using the same. There is.

【0005】例えば、特開平3−252624号公報で
は、素子の構成要因、配向状態からC1ユニフォーム配
向状態と呼ぶ、双安定配向状態での透過率(コントラス
ト)改善手法が提案されている。
For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 3-252624 proposes a method for improving the transmittance (contrast) in a bistable orientation state, which is called a C1 uniform orientation state from the constituent factors of the element and the orientation state.

【0006】即ち、素子内において非らせん構造の配列
をとった強誘電性液晶の分子の2安定状態のなす角度の
1/2である見かけのティルト角θaと、液晶材料固有
の特性であるティルト角Θ(図3に示す、分子の存在す
る円錐の頂角の1/2の角度)と、同素子内における液
晶分子が基板面に対して傾斜した角度であるプレティル
ト角αと、液晶分子によって構成されるスメクティック
層の基板に対する傾斜角δとを特定の関係(C1ユニフ
ォーム条件)に調整して、コントラストの向上を図る。
That is, the apparent tilt angle θ a , which is 1/2 of the angle formed by the bistable states of the molecules of the ferroelectric liquid crystal having the non-helical structure in the device, and the characteristics peculiar to the liquid crystal material. The tilt angle Θ (1/2 of the apex angle of the cone where the molecule exists in FIG. 3), the pretilt angle α that is the angle at which the liquid crystal molecules in the same element are inclined with respect to the substrate surface, and the liquid crystal molecules The slant angle δ of the smectic layer formed by the above with respect to the substrate is adjusted to a specific relationship (C1 uniform condition) to improve the contrast.

【0007】一般的に、コントラストの改善手段とし
て、ティルト角Θを大きくしていく手法が知られている
が、余り大きなティルト角Θでは、上述したユニフォー
ム配向状態を実現するための条件を満足できなくなり、
C1配向とは異なるC2配向状態が出現し、逆にコント
ラストの低下を招いてしまうことになる。
Generally, as a means for improving the contrast, a method of increasing the tilt angle Θ is known, but if the tilt angle Θ is too large, the condition for realizing the uniform alignment state described above can be satisfied. Disappeared
A C2 orientation state different from the C1 orientation appears, and conversely leads to a decrease in contrast.

【0008】また、ティルト角Θの温度依存性と、応答
速度の相関性から、応答速度の温度依存性を悪化させる
結果になってしまうこともある。
Further, the temperature dependence of the tilt angle Θ and the correlation of the response speed may result in deterioration of the temperature dependence of the response speed.

【0009】更に、ティルト角Θが大きくなれば、液晶
分子のスイッチングにとっては、大きなトルクを必要と
することになり、自発分極値(Ps値)を大きくするこ
とによって、これを補おうとすれば、粘性の増大を招
き、粘性の温度依存性によっては、応答速度の温度依存
性を悪化させる結果を招く。あるいは、自発分極値によ
って誘起される内部電界によっては、逆にスイッチング
不良を招いてしまうことが知られている。
Further, if the tilt angle Θ becomes large, a large torque is required for switching the liquid crystal molecules. If an attempt is made to compensate for this by increasing the spontaneous polarization value (Ps value), This results in an increase in viscosity and, depending on the temperature dependence of the viscosity, results in worsening the temperature dependence of the response speed. Alternatively, it is known that a switching failure is caused depending on the internal electric field induced by the spontaneous polarization value.

【0010】一方、ユニフォーム配向状態を実現するた
めの素子条件を満足しつつ、応答速度の温度依存性を改
善しようと、粘性の温度依存性が低い液晶性化合物を多
用することが知られている。上述した様に、応答性の観
点からも自発分極を余り大きくすることは控えられてい
ることから、粘性に着目した改善手法が重要となってく
る。
On the other hand, in order to improve the temperature dependence of the response speed while satisfying the device conditions for realizing the uniform orientation state, it is known to use a liquid crystal compound having a low viscosity temperature dependence. . As described above, from the viewpoint of responsiveness, too large spontaneous polarization is refrained from, and therefore an improvement method focusing on viscosity becomes important.

【0011】低粘性液晶化合物を多用した液晶組成物を
構築することで、低温〜高温での粘性の温度変化を小さ
くし、応答速度の温度依存性を改善することが可能とな
るが、このような組成物では、概してティルト角Θが小
さくなってしまい、コントラストの低下を招く結果とな
っていた。
By constructing a liquid crystal composition containing a large amount of a low-viscosity liquid crystal compound, it is possible to reduce the temperature change of the viscosity at low temperature to high temperature and improve the temperature dependence of the response speed. In such a composition, the tilt angle Θ is generally small, resulting in a decrease in contrast.

【0012】ユニフォーム配向性を維持、または、改善
しながら、他の諸特性の改善を行おうとする場合、強誘
電性液晶が単独の液晶性化合物より成るものではなく、
種々の液晶性化合物から成る組成物であることから、新
規な液晶性化合物、または、公知の液晶性化合物を導入
することによって、特性改善を試みるが、種々の液晶性
化合物が、メリットとデメリットを兼ね備えていること
は、容易に理解されるはずである。
In order to improve other characteristics while maintaining or improving uniform orientation, the ferroelectric liquid crystal does not consist of a single liquid crystal compound,
Since it is a composition composed of various liquid crystal compounds, it is attempted to improve the characteristics by introducing a new liquid crystal compound or a known liquid crystal compound, but various liquid crystal compounds have advantages and disadvantages. It should be easy to understand that they have both.

【0013】すなわち、強誘電性液晶組成物を構成、構
築していく場合、種々の液晶性化合物のメリットを十分
引き出しながら、デメリットを補充し合える様な液晶性
化合物の組み合わせが重要となっており、バランスのと
れた強誘電性液晶組成物構築のための、液晶性化合物の
組み合わせに対する知見が急がれていた。
In other words, when constructing and constructing a ferroelectric liquid crystal composition, it is important to combine liquid crystal compounds so that the merits of various liquid crystal compounds can be fully brought out and the demerits can be supplemented. Therefore, there has been an urgent need for finding a combination of liquid crystal compounds for constructing a well-balanced ferroelectric liquid crystal composition.

【0014】一方、特開昭60−31120号公報、特
開平1−140198号公報には、液晶表示素子を大画
面化、高精細化するに伴い、フレーム周波数(1画面形
成周波数)が低周波になってしまい、画面書き換え速度
や、文字編集、グラフィック画面などでのスムーズスク
ロール、及びカーソル移動などの動画表示が遅くなるこ
とに対しての改善駆動方法が提案されている。
On the other hand, in JP-A-60-31120 and JP-A-1-140198, the frame frequency (one screen forming frequency) is lowered as the liquid crystal display device is made larger in screen size and higher in definition. Therefore, an improved driving method has been proposed against the screen rewriting speed, slower moving image display such as character editing, smooth scrolling on a graphic screen, and cursor movement.

【0015】すなわち、走査電極と、情報電極とをマト
リクス配置した表示パネルと、走査電極を全数、又は、
所定数選択する手段(この手段により選択する場合を全
面書込みという)と、走査電極を全数、又は、所定数の
内一部選択する手段(この手段により選択する場合を部
分書込みという)とを有する表示装置を用いることであ
る。
That is, a display panel in which scan electrodes and information electrodes are arranged in a matrix, and the total number of scan electrodes, or
It has a means for selecting a predetermined number (when selected by this means is called full writing), and a means for selecting all of the scanning electrodes or a part of a predetermined number (when selecting by this means is called partial writing). The use of a display device.

【0016】これにより、部分的動画表示を部分書込み
で行なうことによって、高速表示が可能になり、部分書
込みと、全面書込みの両立が実現できる。
Thus, by performing partial moving image display by partial writing, high-speed display is possible, and both partial writing and full writing can be realized.

【0017】更に、特開平3−35220号公報では、
大画面化、高精細化強誘電性液晶表示素子を実現する上
で、液晶表示素子が駆動マージンと呼ばれる駆動特性を
広く持つ必要性が指摘されている。
Further, in JP-A-3-35220,
It has been pointed out that the liquid crystal display element needs to have a wide range of drive characteristics called a drive margin in order to realize a large-screen, high-definition ferroelectric liquid crystal display element.

【0018】また、環境温度の変化によっても駆動マー
ジンはずれていくため、実際の表示装置の場合、液晶材
料や環境温度に対して最適駆動電圧にしておく必要があ
る。
Further, since the driving margin is deviated even when the environmental temperature changes, in the case of an actual display device, it is necessary to set the optimal driving voltage to the liquid crystal material and the environmental temperature.

【0019】しかしながら、実用上この様なマトリクス
表示装置の表示面積を拡大していく場合、各画素におけ
る液晶の存在環境の差(具体的には、温度や電極間のセ
ルギャップの差)は当然大きくなり、駆動電圧マージン
が小さな液晶では表示エリア全体に良好な画像を得るこ
とができなくなるという問題があった。
However, in practical use, when the display area of such a matrix display device is expanded, the difference in the environment in which the liquid crystal exists in each pixel (specifically, the difference in the temperature and the cell gap between the electrodes) is natural. There has been a problem that a liquid crystal having a large driving voltage margin cannot obtain a good image in the entire display area.

【0020】[0020]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、応答
速度の温度依存性を軽減し、かつ、コントラストに優
れ、さらに駆動特性の改善された液晶組成物、これを用
いた液晶素子及び、液晶装置を提供することにある。
DISCLOSURE OF THE INVENTION An object of the present invention is to reduce the temperature dependence of response speed, to provide a liquid crystal composition having excellent contrast and improved driving characteristics, a liquid crystal device using the same, and It is to provide a liquid crystal device.

【0021】[0021]

【課題を解決するための手段】本発明の液晶組成物は、
下記一般式1、及び一般式2で示される化合物を必須成
分として含有する。
The liquid crystal composition of the present invention comprises:
A compound represented by the following general formula 1 and general formula 2 is contained as an essential component.

【0022】一般式1 R1−A1−X1−A2−X2−A3−R2 (式中、R1、R2は、水素原子、ハロゲン、CN基General formula 1 R 1 --A 1 --X 1 --A 2 --X 2 --A 3 --R 2 (wherein R 1 and R 2 are a hydrogen atom, a halogen or a CN group.

【0023】[0023]

【化22】 または、炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐状、または
環状のアルキル基であり、該アルキル基中の1つ、もし
くは2つ以上のメチレン基は、ヘテロ原子が隣接しない
条件で−O−、−S−、−CO−、−CHW−、−CH
=CH−、−C≡C−によって置き換えられていてもよ
く、Wは、ハロゲン、CF3を示す。また、R1、R2
それぞれ独立に、光学活性であっても良い。
[Chemical formula 22] Alternatively, it is a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and one or two or more methylene groups in the alkyl group are -O under the condition that hetero atoms are not adjacent to each other. -, -S-, -CO-, -CHW-, -CH
It may be replaced by ═CH— or —C≡C—, and W represents halogen or CF 3 . Further, R 1 and R 2 may each independently be optically active.

【0024】[0024]

【化23】 [Chemical formula 23]

【0025】または、炭素原子数1〜18の直鎖状また
は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の1つ、
もしくは2つ以上のメチレン基は、ヘテロ原子が隣接し
ない条件で−O−、−S−、−CO−、−CHW−、−
CH=CH−、−C≡C−によって置き換えられていて
もよく、Wはハロゲン、CF3を示す。また、R3、R4
それぞれ独立に光学活性であっても良い。
Or a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, one of the alkyl groups,
Alternatively, two or more methylene groups are -O-, -S-, -CO-, -CHW-,-under the condition that hetero atoms are not adjacent to each other.
It may be replaced by CH = CH-, -C≡C-, and W represents halogen or CF 3 . In addition, R 3 , R 4
Each may independently be optically active.

【0026】Y1、Y2は、H、F、Cl、Br、C
3、CF3またはCNを示し、Zは−O−または−S−
を示す。
Y 1 and Y 2 are H, F, Cl, Br and C
Indicates H 3, CF 3 or CN, Z is -O- or -S-
Indicates.

【0027】ただし、A1、A2、A3の少なくとも1つ
は、
However, at least one of A 1 , A 2 and A 3 is

【0028】[0028]

【化24】 [Chemical formula 24]

【0029】尚、この場合好ましくは、A1、A2、A3
のうち残り2つは同時に単結合とならない。
In this case, preferably A 1 , A 2 , A 3
The remaining two do not become single bonds at the same time.

【0030】一般式2 R5−A4−R6 General formula 2 R 5 -A 4 -R 6

【0031】[0031]

【化25】 [Chemical 25]

【0032】Lは、3〜16の整数であり、R7は、炭
素原子数1〜18の直鎖状、分岐状、または環状のアル
キル基、(該アルキル基中の1つ、もしくは2つ以上の
メチレン基は、ヘテロ原子が隣接しない条件で−O−、
−S−、−CO−、−CHW−、−CH=CH−、−C
≡C−によって置き換えられていてもよく、Wは、ハロ
ゲン、CN、CF3を示す。)、
L is an integer of 3 to 16, R 7 is a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms (one or two of the alkyl groups are included). The above methylene group is -O- under the condition that hetero atoms are not adjacent to each other.
-S-, -CO-, -CHW-, -CH = CH-, -C
≡C- may be replaced by, W is a halogen, CN, a CF 3. ),

【0033】[0033]

【化26】 4は、−A5−X5−A6−または−A5−A6−X5−A7
−で示される。
[Chemical formula 26] A 4 is, -A 5 -X 5 -A 6 - or -A 5 -A 6 -X 5 -A 7
-Indicated.

【0034】A5、A6、A7はそれぞれ独立に、A 5 , A 6 , and A 7 are independent of each other,

【0035】[0035]

【化27】 (Y9、Y9'はそれぞれ、独立に、H、F、CH3、CF
3のなかから選ばれる。)のなかから選ばれるが、A5
6、A7の少なくとも1つは
[Chemical 27] (Y 9 , Y 9'are each independently H, F, CH 3 , CF
It is selected from the three . ), A 5 ,
At least one of A 6 and A 7

【0036】[0036]

【化28】 のいずれかである。[Chemical 28] Is one of.

【0037】[0037]

【化29】 [Chemical 29]

【0038】また、本発明によれば、液晶を挟持して対
向すると共に、該対向面側に液晶に電圧を印加するため
の電極が形成された一対の基板とを具備する液晶素子で
あって、少なくとも一方の基板における対向面側に液晶
の配向状態を制御するための配向制御層を有し、前記液
晶として、上記2成分を必須成分とした液晶組成物を用
いる液晶素子が提供される。
Further, according to the present invention, there is provided a liquid crystal element comprising a pair of substrates which are opposed to each other with the liquid crystal sandwiched therebetween and on which electrodes for applying a voltage to the liquid crystal are formed on the opposing surfaces. Provided is a liquid crystal element which has an alignment control layer for controlling the alignment state of liquid crystal on at least one of the opposite surfaces of the substrates, and uses a liquid crystal composition containing the above two components as essential components as the liquid crystal.

【0039】更に本発明によれば、上記液晶素子及び該
素子の駆動回路とを具備する液晶装置が提供される。
Further, according to the present invention, there is provided a liquid crystal device comprising the above liquid crystal element and a drive circuit for the element.

【0040】[0040]

【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物は、前記一般
式(1)及び(2)で表わされる2種の化合物を必須成
分とする。これら2種の化合物は、好ましくは単独で液
晶相を示す液晶化合物であるが、組成物中で液晶成分と
して好適に機能するものであれば、単独で液晶相をとる
か否かは限定されない。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The liquid crystal composition of the present invention contains two kinds of compounds represented by the general formulas (1) and (2) as essential components. These two kinds of compounds are preferably liquid crystal compounds which exhibit a liquid crystal phase independently, but whether or not they take a liquid crystal phase independently is not limited as long as they can suitably function as a liquid crystal component in the composition.

【0041】本発明の液晶組成物は、好ましくは上記必
須成分に加えて、少なくとも一種の光学活性化合物を含
有し、カイラルスメクティック相を示し、また、強誘電
性液晶として機能する。
The liquid crystal composition of the present invention preferably contains at least one kind of optically active compound in addition to the above essential components, exhibits a chiral smectic phase, and functions as a ferroelectric liquid crystal.

【0042】また、本発明の液晶組成物においては、明
確なことはまだよくわかっていないが、敢えて説明すれ
ば、本発明者等は、一般式1で表わされる化合物の特徴
であるインダン骨格と、一般式2で表わされる化合物の
特徴であるメチレン側鎖の末端に環状構造の基を持つ骨
格との相互作用によって、お互いにメリットを十分に引
き出し合い、デメリットを補い合う特性を出現させるも
のと見られる。
Further, in the liquid crystal composition of the present invention, the clarification is not yet well understood, but if it is intentionally explained, the present inventors have found that the compound represented by the general formula 1 has an indane skeleton. , It is considered that the characteristics of the compound represented by the general formula 2 bring about the characteristics of mutually drawing out the merits and complementing the demerits by the interaction with the skeleton having the group of the cyclic structure at the terminal of the methylene side chain. To be

【0043】例えば、液晶組成物全体の粘性を増大させ
ているかもしれない液晶分子同士のスメクティック相に
おける秩序度を低下させるような効果によって、低温な
どで極端に粘性が上昇することによる速度低下を生じな
くさせ、その結果、応答速度の温度依存性を小さくする
効果となり、さらに、特定の素子構成を満足するため
の、液晶組成物の材料物性(ティルト角Θ、層の傾斜角
δ)を調整する性質も兼ね備えている。このため高コン
トラストを実現し、応答速度の温度依存性をも軽減する
ことができたと考えられる。さらには、後述するような
素子におけるユニフォーム配向特性の維持・改善をも進
める。
For example, due to the effect of lowering the degree of order in the smectic phase of liquid crystal molecules which may increase the viscosity of the liquid crystal composition as a whole, the speed is lowered due to an extreme increase in viscosity at low temperatures. As a result, it has the effect of reducing the temperature dependence of the response speed, and further adjusts the material properties of the liquid crystal composition (tilt angle Θ, layer tilt angle δ) to satisfy the specific device configuration. It also has the property of doing. Therefore, it is considered that high contrast was realized and the temperature dependence of the response speed could be reduced. Furthermore, we will promote the maintenance and improvement of uniform orientation characteristics of the device as described below.

【0044】本発明において、前記一般式1で示される
化合物は、下記一般式3で示される化合物であることが
好ましい。
In the present invention, the compound represented by the general formula 1 is preferably a compound represented by the following general formula 3.

【0045】一般式3 R8−A8−A9−A10−R9 (ただし、式中、R8,R9は、炭素原子数1〜18の直
鎖状、分岐状、または環状のアルキル基であり、該アル
キル基中の1つ、もしくは、隣接しない2つ以上のメチ
レン基は、ヘテロ原子が隣接しない条件で、−O−、−
S−、−CO−、−CHW−、−CH=CH−、−C≡
C−によって置き換えられていてもよく、Wは、ハロゲ
ン、CF3基を示す。また、R8、R9はそれぞれ独立に
光学活性であっても良い。
General formula 3 R 8 -A 8 -A 9 -A 10 -R 9 (wherein R 8 and R 9 are linear, branched or cyclic having 1 to 18 carbon atoms) An alkyl group, and one or two or more non-adjacent methylene groups in the alkyl group are -O-,-under the condition that hetero atoms are not adjacent.
S-, -CO-, -CHW-, -CH = CH-, -C≡
It may be replaced by C-, and W represents a halogen or CF 3 group. R 8 and R 9 may each independently be optically active.

【0046】A8、A9、A10は単結合、または、A 8 , A 9 and A 10 are single bonds, or

【0047】[0047]

【化30】 8、A9、A10のうち、少なくとも1つはEmbedded image At least one of A 8 , A 9 , and A 10 is

【0048】[0048]

【化31】 [Chemical 31]

【0049】前記一般式1又は3で示される化合物は、
例えば特開平5−262678号公報に記載の方法によ
って合成され得る。一般式1又は3で示される化合物に
ついては、上記公開公報に例示されているが、具体例を
下記の表に同化合物を構成する基の組合せの形で示す。
表中における略号は、下記の側鎖基又は環状基、連結基
を示す。
The compound represented by the general formula 1 or 3 is
For example, it can be synthesized by the method described in JP-A-5-262678. The compounds represented by formula 1 or 3 are exemplified in the above-mentioned publications, but specific examples are shown in the following table in the form of a combination of groups constituting the compound.
The abbreviations in the table represent the following side chain groups, cyclic groups, and linking groups.

【0050】[0050]

【化32】 Embedded image

【0051】[0051]

【化33】 [Chemical 33]

【0052】[0052]

【表1】 [Table 1]

【0053】[0053]

【表2】 [Table 2]

【0054】[0054]

【化34】 Embedded image

【0055】前記一般式2で示される化合物は、下記一
般式4で示される化合物であることが好ましい。
The compound represented by the general formula 2 is preferably a compound represented by the following general formula 4.

【0056】一般式4General formula 4

【0057】[0057]

【化35】 11,R12は、水素原子、または、炭素原子数1〜18
の直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基であり、該
アルキル基中の1つ、もしくは、2つ以上のメチレン基
は、ヘテロ原子が隣接しない条件で、−O−、−S−、
−CO−、−CHW−、−CH=CH−、−C≡C−に
よって置き換えられていてもよく、Wは、ハロゲン、C
N基、CF3基を示す。また、R11、R12は、それぞれ
独立に光学活性であっても良い。ただし、R11、R12
いずれか一方は水素原子である。
Embedded image R 11 and R 12 are hydrogen atoms or 1 to 18 carbon atoms.
Is a linear, branched, or cyclic alkyl group, and one or two or more methylene groups in the alkyl group are -O-, -S-, under the condition that hetero atoms are not adjacent to each other.
—CO—, —CHW—, —CH═CH—, —C≡C—, W is halogen, C
An N group and a CF 3 group are shown. In addition, R 11 and R 12 may independently be optically active. However, either R 11 or R 12 is a hydrogen atom.

【0058】A11、A12、A13、A14は、単結合、A 11 , A 12 , A 13 , and A 14 are single bonds,

【0059】[0059]

【化36】 Embedded image

【0060】ただし、A11、A14のいずれか一方は単結
合であって、同時に単結合であることはなく、A12、A
13の少なくともいずれか一方は単結合である。
[0060] provided that one of A 11, A 14 is a single bond, rather than a single bond simultaneously, A 12, A
At least one of 13 is a single bond.

【0061】n,mは、0、または3〜16の整数であ
る。ただし、いずれか一方は0であって、同時に0であ
ることはない。
N and m are 0 or an integer of 3 to 16. However, one of them is 0 and never 0 at the same time.

【0062】[0062]

【化37】 Embedded image

【0063】前記一般式2又は4で示される化合物は、
例えば、特開平6−256231号公報に記載の方法に
よって合成され得る。これら化合物の好ましい例につい
ても上記公開公報に例示されているが、一般式2又は4
で示される化合物の具体例を、下記の表に同化合物を構
成する基の組合せの形で示す。尚、表中におけるる略号
は、前記同様であるが、下記の略号も用いる。
The compound represented by the above general formula 2 or 4 is
For example, it can be synthesized by the method described in JP-A-6-256231. Although preferable examples of these compounds are also exemplified in the above-mentioned publication, the compounds represented by the general formula 2 or 4
Specific examples of the compound represented by are shown in the following table in the form of a combination of groups constituting the compound. The abbreviations in the table are the same as above, but the following abbreviations are also used.

【0064】[0064]

【化38】 [Chemical 38]

【0065】[0065]

【表3】 [Table 3]

【0066】表3中、2−1〜2−8、2−10は、R
5がR7、R6がQ−X3−(CH2L4−、2−9は
5、R6共にQ−X3−(CH2L−X4−であり、Qに
ついて特記なきものはY3〜Y6共にHである。
In Table 3, 2-1 to 2-8 and 2-10 are R
5 is R 7, R 6 is Q-X 3 - (CH 2 ) L X 4 -, 2-9 is R 5, R 6 together Q-X 3 - (CH 2 ) L -X 4 - a and, Q About Y 3 to Y 6 is H unless otherwise specified.

【0067】表4〜10に一般式4の具体例を示す。Tables 4 to 10 show specific examples of the general formula 4.

【0068】[0068]

【表4】 [Table 4]

【0069】[0069]

【表5】 [Table 5]

【0070】[0070]

【表6】 [Table 6]

【0071】[0071]

【表7】 [Table 7]

【0072】[0072]

【表8】 [Table 8]

【0073】[0073]

【表9】 [Table 9]

【0074】[0074]

【表10】 [Table 10]

【0075】本発明の液晶組成物では、好ましくは、一
般式(1)又は(3)で示される化合物と、一般式
(2)又は(4)で示される化合物とを、それぞれの成
分につき1〜40重量%、より好ましくはそれぞれ1〜
30重量%、最も好ましくはそれぞれ1〜20重量%含
有する。この処方については、要求されるコントラスト
のレベル、配向状態に適応するべく適宜設定される。
In the liquid crystal composition of the present invention, preferably, the compound represented by the general formula (1) or (3) and the compound represented by the general formula (2) or (4) are used in an amount of 1 for each component. -40 wt%, more preferably 1-
30 wt%, most preferably 1 to 20 wt% each. This prescription is appropriately set to adapt to the required contrast level and alignment state.

【0076】本発明の液晶組成物に含有される光学活性
化合物としては、一般式(1)又は(3)、(2)又は
(4)の構造を有する化合物、或いは、フェニル環、ピ
リミジン環よりなる中心骨格に対し、種々の光学部位を
持った側鎖を有する化合物が好ましく用いられる。
The optically active compound contained in the liquid crystal composition of the present invention is a compound having the structure of the general formula (1) or (3), (2) or (4), or a phenyl ring or a pyrimidine ring. A compound having a side chain having various optical sites with respect to the central skeleton is preferably used.

【0077】本発明においては、液晶組成物を構成す
る、上述した必須成分及び光学活性化合物を除く、その
他の好ましい化合物としては、下記一般式(5)〜
(8)の構造を有する液晶性化合物を挙げることができ
る。これら化合物を主な構成成分すなわちベース液晶と
し、好ましくは一般式(5)〜(8)で表わされる液晶
性化合物をそれぞれ、20〜75重量%、5〜25重量
%、5〜30重量%、0.1〜30重量%用いて、適
宜、各液晶性化合物の配合比を変え液晶組成物とするこ
とが好ましい。
In the present invention, other preferable compounds constituting the liquid crystal composition, excluding the above-mentioned essential components and optically active compounds, include the following general formulas (5) to (5).
A liquid crystal compound having the structure (8) can be mentioned. These compounds are used as main constituent components, that is, base liquid crystals, and preferably 20 to 75% by weight, 5 to 25% by weight, 5 to 30% by weight, respectively, of the liquid crystalline compounds represented by the general formulas (5) to (8). It is preferable to use 0.1 to 30% by weight of the liquid crystal compound to appropriately change the compounding ratio of each liquid crystal compound to form a liquid crystal composition.

【0078】[0078]

【化39】 (p、qは0、1、2であって、p+qは1又は2であ
り、Y10は水素原子、またはフッ素原子を表し、R21
22は炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐状のアルキル
基であり、該アルキル基中の一つもしくは二つ以上のメ
チレン基は、ヘテロ原子が隣接しない条件で−O−、−
S−、−CO−、−CHW−、−CH=CH−、−C≡
C−に置き換えられていてもよく、Wはハロゲン原子、
CN基、CF3基を示す。また、R21、R22は光学活性
であってもよい。)
[Chemical Formula 39] (P and q are 0, 1, and 2, p + q is 1 or 2, Y 10 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, R 21 ,
R 22 is a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and one or more methylene groups in the alkyl group are -O-,-under the condition that hetero atoms are not adjacent.
S-, -CO-, -CHW-, -CH = CH-, -C≡
C-may be substituted, W is a halogen atom,
A CN group and a CF 3 group are shown. Further, R 21 and R 22 may be optically active. )

【0079】[0079]

【化40】 (Y0は水素原子、またはフッ素原子を表し、Y11は水
素原子、またはフッ素原子を表し、R23は炭素原子数1
〜18の直鎖状、分岐状のアルキル基であり、R24は水
素原子、ハロゲン原子、CN基、又は炭素原子数1〜1
8の直鎖状、分岐状のアルキル基であり、R23、R24
示す該アルキル基中の一つもしくは二つ以上のメチレン
基は、ヘテロ原子が隣接しない条件で−O−、−S−、
−CO−、−CHW−、−CH=CH−、−C≡C−に
置き換えられていてもよく、Wはハロゲン原子、CN
基、CF3基を示す。また、R23、R24は光学活性であ
ってもよい。)
[Chemical 40] (Y 0 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, Y 11 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and R 23 represents 1 carbon atom.
To 18 are linear or branched alkyl groups, R 24 is a hydrogen atom, a halogen atom, a CN group, or a carbon number of 1 to 1.
8 is a linear or branched alkyl group, and one or more methylene groups in the alkyl groups represented by R 23 and R 24 are —O—, —S under the condition that hetero atoms are not adjacent to each other. -,
-CO-, -CHW-, -CH = CH-, -C≡C-, W may be a halogen atom or CN.
Group and CF 3 group. R 23 and R 24 may be optically active. )

【0080】[0080]

【化41】 (R25、R26は炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐状の
アルキル基であり、該アルキル基中の一つもしくは二つ
以上のメチレン基は、ヘテロ原子が隣接しない条件で−
O−、−S−、−CO−、−CHW−、−CH=CH
−、−C≡C−に置き換えられていてもよく、Wはハロ
ゲン原子、CN基、CF3基を示す。また、R25、R26
は光学活性であってもよい。)
Embedded image (R 25 and R 26 are linear or branched alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms, and one or two or more methylene groups in the alkyl group may have a structure in which hetero atoms are not adjacent to each other.
O-, -S-, -CO-, -CHW-, -CH = CH
-, - C≡C- may be replaced with, W is a halogen atom, CN group, CF 3 group. Also, R 25 and R 26
May be optically active. )

【0081】[0081]

【化42】 (R27、R28は炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐状の
アルキル基であり、該アルキル基中の一つもしくは二つ
以上のメチレン基は、ヘテロ原子が隣接しない条件で−
O−、−S−、−CO−、−CHW−、−CH=CH
−、−C≡C−に置き換えられていてもよく、Wはハロ
ゲン原子、CN基、CF3基を示す。また、R27、R28
は光学活性であってもよい。)更に好ましくは、前述し
た、液晶組成物を構成する、例えばベース液晶となり得
るその他の液晶性化合物として、下記一般式(5−1)
〜(5〜7)、(6−1)〜(6−5)、(7−1)〜
(7−9)、(8−1)〜(8−6)の構造を有する液
晶性化合物が挙げられる。尚、式中の略号(R21〜R28
及びY1)は前記一般式(5)〜(8)で用いたものと
同様である。
Embedded image (R 27 and R 28 are linear or branched alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms, and one or two or more methylene groups in the alkyl group may be a group represented by the formula:
O-, -S-, -CO-, -CHW-, -CH = CH
-, - C≡C- may be replaced with, W is a halogen atom, CN group, CF 3 group. Also, R 27 and R 28
May be optically active. ) More preferably, as the other liquid crystal compound that constitutes the liquid crystal composition, for example, can be a base liquid crystal, the following general formula (5-1)
~ (5-7), (6-1) ~ (6-5), (7-1) ~
Liquid crystal compounds having the structures of (7-9) and (8-1) to (8-6) are mentioned. The abbreviations in the formula (R 21 to R 28
And Y 1 ) are the same as those used in the general formulas (5) to (8).

【0082】[0082]

【化43】 [Chemical 43]

【0083】特に好ましくは、一般式(5−1)〜(5
−5)の2環系のフェニルピリミジン誘導体であって、
21が炭素数4〜14の直鎖状アルキル基、R22が炭素
数4〜12の直鎖状アルキル基である化合物、及び、一
般式(5−6)〜(5−7)の3環系のフェニルピリミ
ジン誘導体であって、R21が炭素数4〜14の直鎖状ア
ルキル基、R22が炭素数4〜10の直鎖状アルキル基で
ある化合物が用いられる。
Particularly preferably, the formulas (5-1) to (5)
-5) a bicyclic phenylpyrimidine derivative,
R 21 is a linear alkyl group having 4 to 14 carbon atoms, R 22 is a linear alkyl group having 4 to 12 carbon atoms, and 3 of the general formulas (5-6) to (5-7) A cyclic phenylpyrimidine derivative in which R 21 is a linear alkyl group having 4 to 14 carbon atoms and R 22 is a linear alkyl group having 4 to 10 carbon atoms is used.

【0084】[0084]

【化44】 [Chemical 44]

【0085】特に好ましくは、一般式(6−1)〜(6
−5)の化合物であって、R23が炭素数4〜14の直鎖
状アルキル基、R24が炭素数2〜10の直鎖状アルキル
基であるような化合物が用いられる。
Particularly preferably, the formulas (6-1) to (6)
The compound of -5), wherein R 23 is a straight chain alkyl group having 4 to 14 carbon atoms and R 24 is a straight chain alkyl group having 2 to 10 carbon atoms is used.

【0086】[0086]

【化45】 Embedded image

【0087】特に好ましくは、一般式(7−1)〜(7
−9)で表わされる化合物であって、R25が炭素数2〜
10の直鎖状アルキル基、R26が炭素数2〜12の直鎖
状アルキル基であるような化合物が用いられる。
Particularly preferably, the formulas (7-1) to (7)
-9), wherein R 25 has 2 to 5 carbon atoms
A compound in which 10 is a linear alkyl group and R 26 is a linear alkyl group having 2 to 12 carbon atoms is used.

【0088】[0088]

【化46】 Embedded image

【0089】特に好ましくは、一般式(8−1)〜(8
−6)の化合物について、R27が炭素数2〜10の直鎖
状アルキル基、R28が炭素数4〜12の直鎖状アルキル
基であるような化合物が用いられる。
Particularly preferably, the formulas (8-1) to (8)
As the compound of (6), a compound in which R 27 is a linear alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and R 28 is a linear alkyl group having 4 to 12 carbon atoms is used.

【0090】また、更に好ましくは、液晶組成物が、カ
イラルスメクティックC相を有し、且つ、0℃〜60℃
の温度範囲で材料固有の特性としてのカイラルスメクテ
ィックC相における層の傾斜角δが、3°以上15°以
下に調整されていることが望ましい。
Further, more preferably, the liquid crystal composition has a chiral smectic C phase and has a temperature of 0 ° C. to 60 ° C.
It is desirable that the inclination angle δ of the layer in the chiral smectic C phase as a characteristic peculiar to the material is adjusted to 3 ° or more and 15 ° or less in the temperature range of.

【0091】また、本発明の液晶組成物は、素子を構成
した際に良好な配向性を示し、モノドメイン機能を得る
べく、好ましくは、降温下において、等方相からカイラ
ルネマティック相(コレステリック相)、スメクティッ
クA相、カイラルスメクティック相といった相転移系列
を有する。
Further, the liquid crystal composition of the present invention exhibits good orientation when a device is formed, and in order to obtain a monodomain function, preferably from an isotropic phase to a chiral nematic phase (cholesteric phase) at a lowered temperature. ), A smectic A phase, and a chiral smectic phase.

【0092】本発明の液晶素子は、上述したような液晶
組成物、特にカイラルスメクティック相を呈する液晶組
成物を、該液晶に電圧を印加するための電極を備えた一
対の基板間に挟持した構造をとる。一対の基板のうち少
なくとも一方には液晶の配向状態を制御すべく必要に応
じて配向処理のなされた配向制御層が設けられる。
The liquid crystal element of the present invention has a structure in which the above-mentioned liquid crystal composition, particularly a liquid crystal composition exhibiting a chiral smectic phase, is sandwiched between a pair of substrates provided with electrodes for applying a voltage to the liquid crystal. Take At least one of the pair of substrates is provided with an alignment control layer that has been subjected to an alignment treatment as needed to control the alignment state of the liquid crystal.

【0093】好ましくは、上述したカイラルスメクティ
ック液晶を用いた液晶素子において室温近傍におけるプ
レティルト角をα、液晶のティルト角をΘ、液晶の層の
傾斜角をδとすれば、カイラルスメクティック液晶が、
下記(I)式、及び、好ましくは(II)式で表わされ
る配向状態を有し、且つ、この配向状態において、少な
くとも二つの安定状態を示し、それらの光学軸のなす角
度の1/2である、見かけのティルト角θaとティルト
角Θとが、下記(III)式の関係を有することが望ま
しい。
Preferably, in the liquid crystal device using the above chiral smectic liquid crystal, when the pretilt angle near room temperature is α, the tilt angle of the liquid crystal is Θ, and the tilt angle of the liquid crystal layer is δ, the chiral smectic liquid crystal is
It has an alignment state represented by the following formula (I) and preferably formula (II), and exhibits at least two stable states in this alignment state, and at an angle ½ of the angle formed by these optical axes. It is desirable that the apparent tilt angle θ a and the tilt angle Θ have the relationship of the following formula (III).

【0094】Θ<α+δ (I) δ<α (II) Θ>θa>Θ/2 (III)Θ <α + δ (I) δ <α (II) Θ> θ a > Θ / 2 (III)

【0095】このような関係を満たすことが好ましい理
由について図面を参照して説明する。
The reason why it is preferable to satisfy such a relationship will be described with reference to the drawings.

【0096】一般に、液晶の複屈折を利用した液晶素子
の場合、直交ニコル下での透過率I/I0は次式で表わ
されるが、この式より、透過率I/I0を高めて表示品
質を向上させるためには、見かけのティルト角θa(詳
細は後述)が22.5°であることが望ましいことがわ
かる。
Generally, in the case of a liquid crystal element utilizing the birefringence of liquid crystal, the transmittance I / I 0 under the crossed Nicols is expressed by the following equation. From this equation, the transmittance I / I 0 is increased and displayed. It is understood that the apparent tilt angle θ a (details described later) is preferably 22.5 ° in order to improve the quality.

【0097】 I/I0=sin4θasin2(Δnd/λ)π (ここで、I0は入射光強度、Iは透過光強度、θaは見
かけのティルト角、Δnは屈折率異方性、dは液晶層の
膜厚、λは入射光の波長である)
I / I 0 = sin4θ a sin 2 (Δnd / λ) π (where I 0 is the incident light intensity, I is the transmitted light intensity, θ a is the apparent tilt angle, and Δn is the refractive index anisotropy. , D is the thickness of the liquid crystal layer, and λ is the wavelength of incident light.

【0098】尚、前述のクラーク、ラガーウォルタイプ
のモデルによる液晶分子の長軸方向にらせん構造が解除
された液晶素子における見かけのティルト角θaは、第
1と第2の配向状態で素子の厚み方向(基板の法線方
向)でねじれ配列した液晶分子の平均分子軸方向の角度
として現れることになる。
The apparent tilt angle θ a in the liquid crystal device in which the helical structure of the liquid crystal molecule is released in the major axis direction according to the above-mentioned Clark-Lager-Wall type model is the same as that of the device in the first and second alignment states. It appears as the angle of the average molecular axis direction of the liquid crystal molecules twist-arranged in the thickness direction (normal direction of the substrate).

【0099】しかし、例えば一軸配向処理のなされたポ
リイミド膜を配向制御層として用いて配向させて得られ
た液晶分子のらせん構造の強誘電性液晶においては、見
かけのティルト角θa(二つの安定状態の分子軸のなす
角度1/2)は、強誘電性液晶材料の特性であるティル
ト角(図3に示す三角錐の頂角の1/2の角度Θ)と比
べて小さくなり、一般に3°〜8°程度で、その時の透
過率I/I0はせいぜい3〜5%程度と低かった。
However, for example, in a ferroelectric liquid crystal having a helical structure of liquid crystal molecules obtained by orienting a uniaxially oriented polyimide film as an orientation control layer, an apparent tilt angle θ a (two stable The angle 1/2 formed by the molecular axes of the state is smaller than the tilt angle (1/2 angle Θ of the apex angle of the triangular pyramid shown in FIG. 3) which is a characteristic of the ferroelectric liquid crystal material, and is generally 3 The transmittance I / I 0 at that time was about 3 to 5%, which was low.

【0100】ところで、スメクティック液晶は一般に層
構造を持つが、SmA相からSmC相又はSmC*相に
転移すると、層間隔が縮むため図2のように21で表わ
される液晶層が、上下基板の中央で折れ曲がった構造
(シェブロン構造)をとる。折れ曲がる方向は、同図に
示すように、高温相からSmC*相に転移した直後に現
れる配向状態(C1配向状態)の部分22における場合
と、さらに温度を下げた時にC1配向状態に混在して現
れる配向状態(C2配向状態)の部分23における場
合、の二つが有り得る。また、C1配向内に従来見出さ
れていた液晶のダイレクタが上下の基板間でねじれてい
る低コントラストの二つの安定状態(以下、ツイスト状
態と呼ぶ)の他に、液晶のダイレクタが上下の基板間で
ねじれが低減されたコントラストの高い別の二つの状態
(以下ユニフォーム状態と呼ぶ)が現れることが発見さ
れた。
By the way, smectic liquid crystals generally have a layered structure, but when the SmA phase transitions to the SmC phase or the SmC * phase, the liquid crystal layer represented by 21 as shown in FIG. Takes the structure (chevron structure) bent at. As shown in the figure, the bending direction is mixed in the portion 22 in the orientation state (C1 orientation state) that appears immediately after the transition from the high temperature phase to the SmC * phase, and in the C1 orientation state when the temperature is further lowered. In the case of the portion 23 of the appearance alignment state (C2 alignment state), there are two possible cases. In addition to two low-contrast stable states (hereinafter referred to as a twisted state) in which the director of the liquid crystal is conventionally twisted between the upper and lower substrates in the C1 orientation, the director of the liquid crystal is located on the upper and lower substrates. It was discovered that two other high-contrast states (hereinafter referred to as uniform states) with reduced twist appear.

【0101】そして、これらの状態は電界をかけると互
いに遷移し、弱い正負のパルス電界を印加するとツイス
ト2状態間の遷移が起こり、強い正負のパルス電界を印
加するとユニフォーム2状態間の遷移が起こるが、C1
配向状態におけるユニフォーム2状態を用いると、大き
な見かけのティルト角θaを生じ、従来より明るく、コ
ントラストの高い表示素子が実現できることがわかっ
た。
These states transit to each other when an electric field is applied, transition between twist 2 states occurs when a weak positive and negative pulse electric field is applied, and transition between uniform 2 states occurs when a strong positive and negative pulse electric field is applied. But C1
It was found that the use of the uniform 2 state in the oriented state causes a large apparent tilt angle θ a, and can realize a display device which is brighter and has higher contrast than the conventional one.

【0102】従って、表示素子として画面全体をC1配
向状態に統一し、且つC1配向内の高コントラストの2
状態(ユニフォーム状態)を白黒表示の2状態として用
いれば、従来より品位の高いディスプレイが実現できる
と期待される。
Therefore, as the display element, the entire screen is unified in the C1 orientation state, and the high contrast 2 in the C1 orientation is obtained.
If the state (uniform state) is used as two states of monochrome display, it is expected that a display of higher quality than ever can be realized.

【0103】ここで、C1配向及びC2配向での基板近
くのダイレクタは、図3(a)及び(b)に示すよう
に、それぞれコーン31上にある。また良く知られてい
るように、基板界面の液晶分子は、ラビング等の一軸配
向処理がなされた配向制御膜に対してプレティルトと呼
ばれる角度をなし、その方向はラビング方向(図3
(a)、(b)ではA方向)に向かって液晶分子が頭を
もたげる(先端が浮いた格好になる)方向である。
Here, the directors near the substrate in the C1 orientation and the C2 orientation are respectively on the cone 31, as shown in FIGS. 3 (a) and 3 (b). As is well known, the liquid crystal molecules at the substrate interface form an angle called pretilt with respect to the alignment control film that has been uniaxially aligned such as rubbing, and the direction is the rubbing direction (see FIG. 3).
In the directions (A) and (b), the liquid crystal molecules hang their heads (the tips become floating).

【0104】上述のことにより、液晶のティルト角Θ、
プレティルト角α、及び層傾斜角(液晶層と基板法線と
のなす角度)δの間には、 C1配向の時 Θ+δ>α C2配向の時 Θ−δ>α の関係が成り立っていなければならない。
From the above, the tilt angle Θ of the liquid crystal,
Between the pretilt angle α and the layer inclination angle δ (the angle formed by the liquid crystal layer and the substrate normal) δ, the relation of Θ + δ> α for C1 orientation and Θ−δ> α for C2 orientation must be established. .

【0105】従って、C2配向を生ぜずC1配向を生じ
させるための条件は、 Θ−δ<α、つまり、Θ<α+δ (I) となる。
Therefore, the condition for producing the C1 orientation without producing the C2 orientation is Θ−δ <α, that is, Θ <α + δ (I).

【0106】さらに基板界面付近の液晶分子が一方の位
置から他方の位置へ電界によって移るスイッチングの際
に受けるトルクの簡単な考察より、界面分子のスイッチ
ングが起こり易い条件として、 α>δ (II) が得られる。
Further, from the simple consideration of the torque received when the liquid crystal molecules near the substrate interface are transferred from one position to the other position by the electric field, α> δ (II) is set as a condition that the interface molecules are easily switched. Is obtained.

【0107】よって、C1→C2転移が起こりにくく、
C1配向状態をより安定に形成させるには、(I)式の
関係に加えて(II)式の関係を満たすことが効果的で
あることが理解できる。
Therefore, the C1 → C2 transition is unlikely to occur,
It can be understood that in order to form the C1 orientation state more stably, it is effective to satisfy the relationship of the formula (II) in addition to the relationship of the formula (I).

【0108】この上述した条件(I)さらに(II)を
満足する場合には、液晶の見かけのティルト角θaは、
上述した3°〜8°程度から8°〜16°程度にまで増
大し、液晶のティルト角Θと見かけのティルト角θa
の間には、 Θ>θa>Θ/2 (III) なる関係式が成り立つ。
When the above conditions (I) and (II) are satisfied, the apparent tilt angle θ a of the liquid crystal is
The angle increases from about 3 ° to 8 ° to about 8 ° to 16 °, and between the tilt angle Θ of the liquid crystal and the apparent tilt angle θ a , Θ> θ a > Θ / 2 (III) The relational expression holds.

【0109】以上のように(I)、(II)及び(II
I)式の条件を満足すれば、高コントラストな画像が表
示されるディスプレイが実現できることが明らかとなっ
た。
As described above, (I), (II) and (II
It has been clarified that a display on which a high-contrast image is displayed can be realized if the condition of the formula (I) is satisfied.

【0110】本発明の液晶素子は、上述した液晶組成物
を用い、例えば、両基板の対向面にそれぞれ液晶を配向
させる特定の配向制御層を形成し、少なくとも一方に一
軸性の配向処理を施し、且つ、液晶を配向させるための
一軸配向処理軸が平行、或いは互いに所定の角度で交差
せしめ、そして好ましくは(I)、(II)及び(II
I)の条件を満たすべく液晶の配向状態を制御する。
The liquid crystal element of the present invention uses the above-mentioned liquid crystal composition, for example, forms a specific alignment control layer for aligning liquid crystals on the opposing surfaces of both substrates, and subject at least one of them to a uniaxial alignment treatment. And the uniaxial alignment treatment axes for aligning the liquid crystal are parallel or intersect at a predetermined angle, and preferably (I), (II) and (II
The alignment state of the liquid crystal is controlled so as to satisfy the condition I).

【0111】前述した、C1配向状態、更にはユニフォ
ーム配向を安定に形成し良好な配向性を得るため、より
好ましくは両基板における一軸配向処理軸を0°を超
え、25°以下の範囲で交差させる。また、本発明の液
晶素子におけるプレティルト角αの大きさは、5°以上
であることが望ましい。
In order to stably form the above-mentioned C1 orientation state and further uniform orientation and obtain good orientation, it is more preferable to intersect the uniaxial orientation treatment axes of both substrates within a range of more than 0 ° and 25 ° or less. Let Further, the magnitude of the pretilt angle α in the liquid crystal element of the present invention is preferably 5 ° or more.

【0112】以下、図1に沿って本発明の液晶素子の一
般的構造例について説明する。
Hereinafter, a general structural example of the liquid crystal element of the present invention will be described with reference to FIG.

【0113】当該液晶素子は、2枚のガラス基板11
a,11bを備えており、これらのガラス基板11a,
11bの表面には所定のパターン状に透明電極12a,
12bがそれぞれ形成されている。この透明電極12
a,12bは、In23・SnO2或いはITO(イン
ジウム ティン オキサイド:Indium−Tin
Oxide)等の薄膜からなっている。
The liquid crystal element is composed of two glass substrates 11
a, 11b, and these glass substrates 11a,
On the surface of 11b, transparent electrodes 12a,
12b are formed respectively. This transparent electrode 12
a and 12b are In 2 O 3 .SnO 2 or ITO (Indium-Tin: Indium-Tin).
Oxide) and other thin films.

【0114】透明電極12a,12bは、絶縁膜13
a、13b及び配向制御膜14a,14bによって被覆
されている。
The transparent electrodes 12a and 12b are the insulating film 13
a, 13b and alignment control films 14a, 14b.

【0115】この絶縁膜13a、13bは、例えばシリ
コン窒化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン
酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有するホウ素窒化物、
セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸
化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物
質或いは他の有機絶縁物質にて形成されており、少なく
とも一層、或いは必要に応じて多層構成として、対向基
板(電極)間のショート防止機能を有する。また、上述
したショート防止のための有機ないし無機絶縁膜上に
は、Ti−Si等の塗布型絶縁膜を形成してもよい。更
に、駆動時の液晶分子の移動現象をセル構造として解決
すべく、例えばSiO2ビーズ等の絶縁性ビーズを含有
した絶縁性塗布膜を設け、上層となる配向制御膜を粗面
化することもできる(不図示)。
The insulating films 13a and 13b are made of, for example, silicon nitride, silicon carbide containing hydrogen, silicon oxide, boron nitride, boron nitride containing hydrogen,
The counter substrate is formed of an inorganic material such as cerium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, titanium oxide, or magnesium fluoride or another organic insulating material, and has at least one layer or, if necessary, a multi-layer structure. It has the function of preventing short circuit between (electrodes). Further, a coating type insulating film such as Ti-Si may be formed on the organic or inorganic insulating film for preventing the short circuit described above. Further, in order to solve the movement phenomenon of liquid crystal molecules during driving as a cell structure, an insulating coating film containing insulating beads such as SiO 2 beads may be provided to roughen the alignment control film as an upper layer. Yes (not shown).

【0116】配向制御膜14a,14bは、ポリビニル
アルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエス
テルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロー
ス樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフ
ォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質或いは他の無機絶
縁物質にて形成することができる。また、これらの絶縁
膜13a,13b及び配向制御膜14a,14bは必要
に応じて、上述のように2層以上に分けず、無機物質絶
縁性配向制御層或いは有機物質絶縁性配向制御層単層と
することもできる。
The alignment control films 14a and 14b are made of polyvinyl alcohol, polyimide, polyamide imide, polyester imide, polyparaxylene, polyester, polycarbonate, polyvinyl acetal, polyvinyl chloride,
It can be formed of an organic insulating material such as polyvinyl acetate, polyamide, polystyrene, cellulose resin, melamine resin, urea resin, acrylic resin or photoresist resin, or other inorganic insulating material. The insulating films 13a and 13b and the orientation control films 14a and 14b are not divided into two or more layers as described above, if necessary, and the inorganic material insulation orientation control layer or the organic material insulation orientation control layer is a single layer. Can also be

【0117】配向制御膜14a、14bとしては、具体
的には、例えば下記構造式で表される繰り返し単位から
なる前駆体から得られるポリイミドを用いる。
As the orientation control films 14a and 14b, specifically, for example, a polyimide obtained from a precursor composed of a repeating unit represented by the following structural formula is used.

【0118】[0118]

【化47】 [Chemical 47]

【0119】さらに、配向制御膜14a,14bの少な
くとも一方は、2層又は単層のいずれかに関わらず、ガ
ーゼやアセテート植毛布等によるラビング処理等の配向
処理が施されている。
Further, at least one of the orientation control films 14a and 14b is subjected to orientation treatment such as rubbing treatment with gauze or acetate flock cloth regardless of whether it is a double layer or a single layer.

【0120】また、これらの絶縁膜13a,13b及び
配向制御膜14a,14bは、無機系ならば蒸着法など
で形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶
液、またはその前駆体溶液(溶剤に0.1〜20重量
%、好ましくは0.2〜10重量%)を用いて、スピン
ナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー
塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下
(例えば加熱下)で硬化させ形成させることができる。
The insulating films 13a and 13b and the orientation control films 14a and 14b can be formed by a vapor deposition method or the like if it is an inorganic type, and if it is an organic type, a solution in which an organic insulating material is dissolved or a precursor solution thereof. (0.1 to 20% by weight, preferably 0.2 to 10% by weight in a solvent) is applied by spinner coating method, dip coating method, screen printing method, spray coating method, roll coating method, etc. It can be formed by curing under the curing conditions of (for example, under heating).

【0121】尚、これら絶縁膜13a,13b及び配向
制御膜14a,14bの層厚は通常3〜1000nm、
好ましくは3〜300nm、さらに好ましくは4〜10
0nmが適している。
The thickness of the insulating films 13a and 13b and the orientation control films 14a and 14b is usually 3 to 1000 nm.
Preferably 3 to 300 nm, more preferably 4 to 10 nm.
0 nm is suitable.

【0122】かかる液晶素子が、カラー表示素子として
適用される場合、ガラス基板11a,11bの少なくと
も一方には、R,G,B,W等の種々の色部材からなる
ドット或いはラインより構成されるカラーフィルターパ
ターンが設けられる(不図示)。このカラーフィルター
パターンは基板上に形成され、そのパターンを構成する
ラインやドット間の段差を低減すべく、無機材料或いは
有機材料からなる平坦化層によって被覆され得る。ま
た、カラーフィルターのドットやライン間には、好まし
くは色間の混色を防止すべく、金属や樹脂材料からなる
黒色の遮光層が設けられる(不図示)。このようなカラ
ー表示素子では透明電極11a及び11bのパターン
は、カラーフィルターパターンの形状に応じて設定され
得る。
When such a liquid crystal element is applied as a color display element, at least one of the glass substrates 11a and 11b is composed of dots or lines made of various color members such as R, G, B and W. A color filter pattern is provided (not shown). The color filter pattern is formed on the substrate and can be covered with a flattening layer made of an inorganic material or an organic material in order to reduce the step difference between lines and dots forming the pattern. In addition, a black light-shielding layer made of a metal or a resin material is preferably provided between the dots or lines of the color filter to prevent color mixing (not shown). In such a color display element, the pattern of the transparent electrodes 11a and 11b can be set according to the shape of the color filter pattern.

【0123】一方、上述した2枚のガラス基板11a,
11bの間には、スペーサ16が散布されており、この
スペーサ16によってガラス基板11a,11bが所定
の間隔(セルギャップ;一般的には0.1〜20μm、
好ましくは0.5〜3μm)に保持されている。
On the other hand, the above-mentioned two glass substrates 11a,
Spacers 16 are scattered between 11b, and the glass substrates 11a and 11b are spaced by a predetermined distance (cell gap; generally 0.1 to 20 μm, by this spacer 16).
It is preferably maintained at 0.5 to 3 μm).

【0124】尚、かかるセルギャップを保持するスペー
サ16としては、シリカビーズ、アルミナビーズ、高分
子フィルム、ガラスファイバー、さらにスペーサーによ
り形成される基板間隔を保持し、素子の耐衝撃性を向上
するべく粒状接着剤(不図示)などが用いられている。
As the spacer 16 for holding the cell gap, silica beads, alumina beads, a polymer film, glass fibers, and a space between the substrates formed by the spacer are held to improve the impact resistance of the device. A granular adhesive (not shown) or the like is used.

【0125】また、ガラス基板11a,11bの周囲
は、エポキシ系接着剤などのシール剤にて接着されてお
り(不図示)、これらのガラス基板11a,11b間に
は前述したような本発明のカイラルスメクティック液晶
が封入されている。
Further, the periphery of the glass substrates 11a and 11b is adhered by a sealing agent such as an epoxy adhesive (not shown), and the glass substrates 11a and 11b are provided with the above-described structure of the present invention. A chiral smectic liquid crystal is enclosed.

【0126】一方、ガラス基板11a,11bの外側に
は、偏光板17a,17bが貼り合わせてある。
On the other hand, polarizing plates 17a and 17b are attached to the outside of the glass substrates 11a and 11b.

【0127】尚、配向制御膜14a,14bは、例えば
配向方向が下側の配向制御膜14bを基準として、上側
の配向制御膜14aが上側の配向制御膜14aの方から
見て、左回りに例えば±25°以下の交差角となるよう
に、且つ、同様の方向(図3で言えば、矢印A方向)に
なるようにラビング処理等の一軸配向処理が施されてい
る。本発明においては、上記のように交差角を定義す
る。
The alignment control films 14a and 14b are, for example, counterclockwise when the alignment control film 14a on the upper side is viewed from the alignment control film 14a on the upper side with respect to the alignment control film 14b on the lower side. For example, uniaxial orientation treatment such as rubbing treatment is performed so that the crossing angle is ± 25 ° or less and the same direction (direction of arrow A in FIG. 3). In the present invention, the intersection angle is defined as described above.

【0128】上記液晶素子では、さらに透過型の表示素
子とする場合、一方の基板の裏面側に光源(不図示)を
設ける。
In the above liquid crystal element, when a transmissive display element is used, a light source (not shown) is provided on the back side of one substrate.

【0129】本発明による液晶素子は、種々の機能を持
って液晶装置を構成する。例えば、当該液晶素子に加
え、これを駆動する手段並びにバックライトとなる光源
を設け、液晶表示装置を構成する。具体的には、当該液
晶素子を表示パネル部に使用し、図6及び図7に示した
走査線アドレス情報を持つ画像情報なるデータフォーマ
ット及びSYNC信号による通信同期手段をとることに
より、液晶表示装置を実現する。
The liquid crystal element according to the present invention constitutes a liquid crystal device having various functions. For example, in addition to the liquid crystal element, a means for driving the liquid crystal element and a light source serving as a backlight are provided to form a liquid crystal display device. Specifically, by using the liquid crystal element in the display panel section and taking a communication synchronizing means by a data format and an SYNC signal which is image information having scanning line address information shown in FIGS. 6 and 7, a liquid crystal display device is obtained. To realize.

【0130】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックコントローラ102にて行なわれ、図6及び図7に
示した信号転送手段に従って表示パネル103に転送さ
れる。グラフィックコントローラ102は、CPU(中
央演算処理装置、以下GCPU112と略す)及びVR
AM(画像情報格納用メモリ)114を核に、ホストC
PU113と液晶表示装置101間の画像情報の管理や
通信を司っており、本発明による液晶素子を用いた液晶
表示装置の制御方法は主にこのグラフィックスコントロ
ーラ102上で実現されるものである。
The image information is generated by the graphic controller 102 on the main body side and transferred to the display panel 103 according to the signal transfer means shown in FIGS. 6 and 7. The graphic controller 102 includes a CPU (Central Processing Unit, hereinafter abbreviated as GCPU 112) and a VR.
With the AM (memory for storing image information) 114 as the core, the host C
It manages image information and communicates between the PU 113 and the liquid crystal display device 101, and the liquid crystal display device control method using the liquid crystal element according to the present invention is mainly realized on the graphics controller 102. .

【0131】次に、本発明の液晶素子に適用する駆動法
について説明する。
Next, the driving method applied to the liquid crystal element of the present invention will be described.

【0132】この強誘電性液晶層を一対の基板間に挟持
した素子で単純マトリクス表示装置とした場合では、例
えば特開昭59−193426号公報、特開昭59−1
93427号公報、特開昭60−156046号公報、
特開昭60−156047号公報などに開示された駆動
法を適用することができる。
In the case of a simple matrix display device using an element in which this ferroelectric liquid crystal layer is sandwiched between a pair of substrates, for example, JP-A-59-193426 and JP-A-59-1.
No. 93427, JP-A-60-156046,
The driving method disclosed in JP-A-60-156047 can be applied.

【0133】図8は、上記駆動法の波形図の一例であ
る。また、図5は、マトリクス電極を配置したカイラル
スメクティック液晶パネルの一例の平面図である。図5
の液晶パネル51には、走査電極群52の走査線と情報
電極群53のデータ線とが互いに交差して配線され、そ
の交差部の走査線とデータ線との間にはカイラルスメク
ティック液晶が配置されている。
FIG. 8 is an example of a waveform diagram of the above driving method. Further, FIG. 5 is a plan view of an example of a chiral smectic liquid crystal panel in which matrix electrodes are arranged. Figure 5
In the liquid crystal panel 51, the scanning lines of the scanning electrode group 52 and the data lines of the information electrode group 53 are wired so as to intersect with each other, and the chiral smectic liquid crystal is arranged between the scanning lines and the data lines at the intersections. Has been done.

【0134】図8(A)中のSSは選択された走査線に
印加する選択走査波形を、SNは選択されていない非選
択走査波形を、ISは選択されたデータ線に印加する選
択情報波形(黒)を、INは選択されていないデータ線
に印加する非選択情報信号(白)を表わしている。ま
た、図中(IS−SS)と(IN−SS)は選択された走査
線上の画素に印加する電圧波形で、電圧(IS−SS)が
印加された画素は黒の表示状態をとり、電圧(IN
S)が印加された画素は白の表示状態をとる。
In FIG. 8A, S S is a selected scan waveform applied to the selected scan line, S N is a non-selected scan waveform not selected, and I S is applied to the selected data line. selection information waveform (black), I N represents the non-selection information signal applied to the data line which is not selected (white). In the figure the (I S -S S) (I N -S S) is the voltage waveforms applied to pixels on a selected scanning line, the voltage (I S -S S) is applied pixel black take the display state, the voltage (I N -
The pixel to which S S ) is applied has a white display state.

【0135】図8(B)は図8(A)に示す駆動波形
で、図9に示す表示を行ったときの時系列波形である。
FIG. 8B shows the drive waveform shown in FIG. 8A, which is a time-series waveform when the display shown in FIG. 9 is performed.

【0136】図8に示す駆動例では、選択された走査線
上の画素に印加される単一極性電圧の最小印加時間Δt
が書込み位相t2の時間に相当し、1ラインクリヤt1
相の時間が2Δtに設定されている。
In the driving example shown in FIG. 8, the minimum application time Δt of the single polarity voltage applied to the pixel on the selected scanning line.
Corresponds to the time of the write phase t 2, and the time of the 1-line clear t 1 phase is set to 2Δt.

【0137】さて、図8に示した駆動波形の各パラメー
タVS,VI,Δtの値は使用する液晶材料のスイッチン
グ特性によって決定される。
The values of the parameters V S , V I and Δt of the drive waveform shown in FIG. 8 are determined by the switching characteristics of the liquid crystal material used.

【0138】図10は後述するバイアス比を一定に保っ
たまま駆動電圧(VS+VI)を変化させた時の透過率T
の変化、即ちV−T特性を示したものである。ここでは
Δt=50μsec、バイアス比V I/(VI+VS)=
1/3に固定されている。図10の正側は図8で示した
(IN−SS)、負側は(IS−SS)で示した波形が印加
される。尚、波形(IN−SS)及び(IS−SS)では、
Rにより前状態がクリアされ、それぞれVB 1、VB 2
より、次の書込み状態が決まる。
FIG. 10 shows that the bias ratio described later is kept constant.
Drive voltage (VS+ VI) Transmissivity T when is changed
Of VT characteristics, that is, VT characteristics. here
Δt = 50 μsec, bias ratio V I/ (VI+ VS) =
It is fixed at 1/3. The positive side of FIG. 10 is shown in FIG.
(IN-SS), The negative side is (IS-SS) Waveform is applied
Is done. The waveform (IN-SS) And (IS-SS) Then,
VRThe previous state is cleared by theB 1, VB 2To
Then, the next write state is determined.

【0139】ここで、V1,V3をそれぞれ実駆動閾値電
圧及びクロストーク電圧と呼ぶ。また、V2<V1<V3
の時ΔV=V3−V1を電圧マージンと呼び、マトリクス
駆動可能な電圧幅のパラメータとなる。V1は図8
(A)のVB 2によりスイッチングを起こす電圧値であ
る。V3はカイラルスメクティック液晶表示素子駆動
上、一般的に存在すると言ってよい。具体的には、図8
(A)(IN−SS)の波形におけるVB 1によるスイッチ
ングを起こす電圧値である。勿論、バイアス比を大きく
することによりV3の値を大きくすることは可能である
が、バイアス比を増すことは情報信号の振幅を大きくす
ることを意味し、画質的にはちらつきの増大、コントラ
ストの低下を招き好ましくない。
Here, V 1 and V 3 are called the actual driving threshold voltage and the crosstalk voltage, respectively. Also, V 2 <V 1 <V 3
At that time, ΔV = V 3 −V 1 is called a voltage margin, which is a parameter of the voltage width capable of matrix driving. V 1 is shown in FIG.
It is a voltage value that causes switching by V B 2 in (A). It can be said that V 3 is generally present in driving a chiral smectic liquid crystal display device. Specifically, FIG.
A voltage value causing switching by V B 1 in the waveform of (A) (I N -S S ). Of course, it is possible to increase the value of V 3 by increasing the bias ratio, but increasing the bias ratio means increasing the amplitude of the information signal, which causes an increase in image flicker and contrast. Is caused, which is not preferable.

【0140】我々の検討ではバイアス比1/3〜1/4
程度が実用的であった。ところで、バイアス比を固定す
れば、電圧マージンΔVは液晶材料のスイッチング特性
及び素子構成に強く依存し、ΔVの大きい素子がマトリ
クス駆動上非常に有利であることは言うまでもない。
According to our study, the bias ratio is 1/3 to 1/4.
The degree was practical. By the way, if the bias ratio is fixed, it goes without saying that the voltage margin ΔV strongly depends on the switching characteristics of the liquid crystal material and the element configuration, and an element having a large ΔV is very advantageous for matrix driving.

【0141】この様なある一定温度において、情報信号
の2通りの向きによって選択画素に「黒」及び「白」の
2状態を書き込むことが可能であり、非選択画素はその
「黒」又は「白」の状態を保持することが可能である電
圧マージンまたは電圧印加時間マージンは液晶材料及び
素子構成によって差が有り、特有なものである。また、
環境温度の変化によっても駆動マージンはズレていくた
め、実際の表示装置の場合、液晶材料、素子構成や環境
温度に対して最適な駆動条件にしておく必要がある。
At such a constant temperature, it is possible to write two states of "black" and "white" to the selected pixel depending on the two directions of the information signal, and the non-selected pixel has the "black" or "white" state. The voltage margin or the voltage application time margin capable of maintaining the “white” state is unique because there is a difference depending on the liquid crystal material and the element configuration. Also,
Since the drive margin shifts even if the environmental temperature changes, in the case of an actual display device, it is necessary to set the optimal driving conditions for the liquid crystal material, the element configuration, and the environmental temperature.

【0142】本発明に係る液晶素子におけるティルト角
Θ、見かけのティルト角θa、液晶層の傾斜角δ、プレ
ティルト角α及び自発分極Psは、以下の様にして測定
することができる。
The tilt angle Θ, the apparent tilt angle θ a , the tilt angle δ of the liquid crystal layer, the pretilt angle α and the spontaneous polarization Ps in the liquid crystal device according to the present invention can be measured as follows.

【0143】[ティルト角Θの測定]±30〜±50
V、1〜100HzのAC(交流)を液晶素子の上下基
板間に電極を介して印加しながら、直流クロスニコル
下、その間に配置された液晶素子を偏光板と平行に回転
させると同時にフォトマル(浜松フォトニクス(株)
製)で光学応答を検知しながら、第1の消光位(透過率
が最も低くなる位置)及び第2の消光位を求める。そし
て、この時の第1の消光位から第2の消光位までの角度
の1/2をティルト角Θとする。
[Measurement of tilt angle Θ] ± 30 to ± 50
While applying AC (alternating current) of V, 1 to 100 Hz through the electrodes between the upper and lower substrates of the liquid crystal element, the liquid crystal element placed between them under DC crossed Nicols is rotated in parallel with the polarizing plate, and at the same time, the photo (Hamamatsu Photonics Co., Ltd.
The first extinction position (the position where the transmittance is the lowest) and the second extinction position are obtained while detecting the optical response of the product. Then, 1/2 of the angle from the first extinction position to the second extinction position at this time is defined as the tilt angle Θ.

【0144】[見かけのティルト角θaの測定]液晶の
閾値の単発パルスを印加した後、無電界下、かつ直流ク
ロスニコル下において、その間に配置された液晶素子を
偏光版と平行に回転させ、第1の消光位を求める。次
に、上記の単発パルスと逆極性のパルスを印加した後、
無電界下、第2の消光位を求める。この時の第1の消光
位から第2の消光位までの角度の1/2を見かけのティ
ルト角θaとする。
[0144] After applying the single pulse of the liquid crystal threshold Measurement of tilt angle theta a apparent, electroless under and under DC crossed Nicols, rotating the liquid crystal element disposed therebetween in parallel with the polarizing plate , Find the first extinction position. Next, after applying a pulse of the opposite polarity to the single pulse above,
The second extinction position is obtained under no electric field. At this time, 1/2 of the angle from the first extinction position to the second extinction position is an apparent tilt angle θ a .

【0145】[液晶層の傾斜角δの測定]基本的には、
クラークや、ラガーフォルによって行われた方法(Ja
panDisplay ’86, Sep. 30〜O
ct. 2, 1986. 456〜458)、あるい
は、大内らの方法(J.J.A.P.27(5)(19
88)725〜728)と同様の方法により測定した。
測定装置は、回転陰極方式X線解析装置(MACサイエ
ンス製)を用い、液晶セルのガラス基板へのX線の吸収
を低減させるため、基板にはコーニング社製のマイクロ
シート(80μm)を用いた。
[Measurement of Inclination Angle δ of Liquid Crystal Layer] Basically,
The method used by Clark and Lagerfor (Ja
panDisplay '86, Sep. 30-O
ct. 2, 1986. 456-458) or the method of Ouchi et al. (JJAP 27 (5) (19).
88) Measured by the same method as 725 to 728).
A rotating cathode X-ray analyzer (manufactured by MAC Science) was used as a measuring device, and a microsheet (80 μm) manufactured by Corning was used for the substrate in order to reduce absorption of X-rays into the glass substrate of the liquid crystal cell. .

【0146】[プレティルト角αの測定法]プレティル
ト角αの測定は、クリスタルローテーション法(Jp
a. J.Appl. Phys. Vo.119(1
980) No. Short Notes 203
1)により求めた。又プレティルト角αの測定用液晶と
しては、強誘電性液晶(チッソ社製のCS−1014)
に下記の構造式で示される化合物を重量比で20%混合
したものを標準液晶として注入して測定した。
[Measurement Method of Pretilt Angle α] The pretilt angle α is measured by the crystal rotation method (Jp
a. J. Appl. Phys. Vo. 119 (1
980) No. Short Notes 203
It was determined by 1). The liquid crystal for measuring the pretilt angle α is a ferroelectric liquid crystal (CS-1014 manufactured by Chisso Corporation).
A mixture of 20% by weight of a compound represented by the following structural formula was injected as a standard liquid crystal and measured.

【0147】[0147]

【化48】 Embedded image

【0148】尚、この混合した液晶組成物は10〜55
℃でSmA相を示した。
The mixed liquid crystal composition had a composition of 10-55.
It showed an SmA phase at ° C.

【0149】測定手順は、対象となる配向制御層を有す
る液晶パネルを上下基板に垂直かつ配向処理軸(ラビン
グ軸)を含む面で回転させながら、回転軸と45°の角
度をなす偏光面を持つヘリウム・ネオオンレーザー光を
回転軸に垂直な方向から照射して、その反対側で入射偏
光面と平行な透過軸を持つ偏光版を通して、フォトダイ
オードで透過光強度を測定した。そして、干渉によって
できた透過光強度のスペクトルに対し、理論曲線と下記
に示す式とフィッティングを行うシュミレーションによ
りプレティルト角αを求めた。
The measurement procedure is as follows. While rotating the liquid crystal panel having the target alignment control layer on the plane perpendicular to the upper and lower substrates and including the alignment treatment axis (rubbing axis), the polarization plane forming an angle of 45 ° with the rotation axis is measured. The helium-neon laser light was emitted from the direction perpendicular to the rotation axis, and the transmitted light intensity was measured with a photodiode through a polarizing plate having a transmission axis parallel to the incident polarization plane on the opposite side. Then, the pretilt angle α was obtained from the spectrum of the transmitted light intensity generated by the interference by a theoretical curve and the following equation and a simulation for fitting.

【0150】[0150]

【数1】 [Equation 1]

【0151】[自発分極(Ps)値の測定]自発分極
は、K.ミヤサト他「三角波による強誘電性液晶の自発
分極の直接測定方法」(日本応用物理学会誌22、10
号(661)1983、”Direct Method
with Triangular Waves fo
r Measuring Spontaneous P
olarization inFerroelectr
ic Liquid Crystal”,as des
cribed by K.Miyasato et a
l.(Jap.J.Appl.Phys.22.No.
10,L661(1983)))によって測定した。
[Measurement of spontaneous polarization (Ps) value] Miyasato et al. "Direct measurement method of spontaneous polarization of ferroelectric liquid crystal using triangular wave" (Journal of the Japan Society of Applied Physics 22 and 10).
Issue (661) 1983, "Direct Method"
with Triangular Waves fo
r Measuring Spontaneous P
polarization in Ferrolectr
ic Liquid Crystal ”, as des
crib by K. Miyasato et a
l. (Jap. J. Appl. Phys. 22. No.
10, L661 (1983))).

【0152】[0152]

【実施例】以下実施例により、本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれの実施例に限定されるもの
ではない。
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0153】〔実施例1〕 (1)下記構造の化合物を、下記に示す重量部にて混合
して、液晶組成物Aを調製した。
Example 1 (1) A liquid crystal composition A was prepared by mixing the compounds having the following structures in the following parts by weight.

【0154】[0154]

【化49】 [Chemical 49]

【0155】この液晶組成物Aの相転移温度および30
℃における自発分極の大きさ(Ps)とティルト角
(Θ)を次に示す。
The liquid crystal composition A had a phase transition temperature of 30
The magnitude of spontaneous polarization (Ps) and the tilt angle (Θ) at ° C are shown below.

【0156】[0156]

【化50】 Embedded image

【0157】次に、これらの液晶組成物のユニフォーム
性を示す配向性および光学的な応答を示す手順で作成し
たセルを用いて、観察した。
Next, the cells prepared by the procedure showing the orientation and the optical response showing the uniform property of these liquid crystal compositions were observed.

【0158】透明電極の付いたガラス基板上に酸化タン
タルの薄膜をスパッタ法で形成し、その上に前述の構造
式1で示される日立化成(株)製のポリアミド酸LQ1
802の1%NMP溶液をスピンナーで塗布し、270
℃で1時間焼成した。
A thin film of tantalum oxide was formed on a glass substrate having a transparent electrode by a sputtering method, and polyamic acid LQ1 manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd., represented by the above structural formula 1, was formed on the thin film.
802 1% NMP solution is applied with a spinner and 270
Calcination was carried out at ℃ for 1 hour.

【0159】次にこの基板をラビングし、同じ処理をし
たもう1枚の基板と10°の交差角(前述)を持ち、且
つ同方向になるように1.2〜1.3μm前後のギャッ
プを保って貼り合せ、セルを作成した。該セルのプレテ
ィルト角αはクリスタルローテーション法により17°
であった。
Next, this substrate was rubbed, and another substrate subjected to the same treatment had a crossing angle of 10 ° (described above), and a gap of about 1.2 to 1.3 μm was formed so as to be in the same direction. A cell was created by keeping and pasting. The pretilt angle α of the cell is 17 ° by the crystal rotation method.
Met.

【0160】このセルに液晶組成物Aを等方性液体状態
で注入し、等方相から20℃/hで25℃まで徐冷する
ことにより、液晶素子を作製した。
A liquid crystal element was prepared by injecting the liquid crystal composition A into this cell in an isotropic liquid state and gradually cooling from the isotropic phase to 25 ° C. at 20 ° C./h.

【0161】この液晶素子を用いて、ユニフォーム性を
示す配向性を観察したところ、液晶素子の95%がユニ
フォーム性を示す配向をしていたが、5%がツイスト配
向をしており、素子全面にわたって均一なユニフォーム
配向が得られなかった。
Using this liquid crystal element, the orientation showing uniform properties was observed. As a result, 95% of the liquid crystal elements had an orientation showing a uniform property, but 5% had a twist orientation, and the entire surface of the element was observed. No uniform uniform orientation was obtained over the entire length.

【0162】尚、かかる液晶組成物及びこれを用いた素
子について、スメクティック層の傾斜角δと見かけのテ
ィルト角θaを測定したところ、12.0°、12.5
°であった。
The tilt angle δ of the smectic layer and the apparent tilt angle θ a of the liquid crystal composition and the device using the same were measured and found to be 12.0 ° and 12.5.
It was °.

【0163】また、この液晶素子を用いて図4に示す駆
動波形(1/3バイアス比)で駆動マージンΔV(V3
−V1)を観察した。(尚ΔtはV1≒15Vになるよう
に設定した。)その結果を次に示す。
Using this liquid crystal element, the drive margin ΔV (V 3 is obtained with the drive waveform (1/3 bias ratio) shown in FIG.
-V 1) was observed. (Note that Δt was set so that V 1 ≈15 V.) The results are shown below.

【0164】[0164]

【表11】 [Table 11]

【0165】さらに、30℃におけるコントラスト比を
測定したところ28であった。
The contrast ratio at 30 ° C. was 28.

【0166】(2)上記液晶組成物Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物に1−AIを作製した。
(2) 1-AI was produced in the liquid crystal composition by mixing the following exemplary compounds in the liquid crystal composition A in the following parts by weight.

【0167】[0167]

【化51】 [Chemical 51]

【0168】この液晶組成物1−AIの相転移温度およ
び30℃における自発分極の大きさ(Ps)とティルト
角(Θ)を次に示す。
The phase transition temperature, the magnitude of spontaneous polarization (Ps) at 30 ° C. and the tilt angle (θ) of this liquid crystal composition 1-AI are shown below.

【0169】[0169]

【化52】 Embedded image

【0170】次に、この液晶組成物1−AIを用いた以
外は上記(1)と同様の方法で液晶素子を作製し、上記
(1)と同様の方法でユニフォーム性を示す配向性およ
び光学的な応答を測定した。結果を次に示す。
Next, a liquid crystal element was produced by the same method as in (1) above except that this liquid crystal composition 1-AI was used, and alignment and optical properties showing uniform properties were obtained in the same manner as in (1) above. Response was measured. The results are shown below.

【0171】ユニフォーム性を示す配向性(目視による
顕微鏡観察):液晶素子のほぼ全面にわたり均一なユニ
フォーム配向が得られた。
Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal element.

【0172】尚、組成物Aを用いた場合と同様にスメク
ティック層の傾斜角δと見かけのティルト角θaを測定
したところ、それぞれ10.3°、10.8°であっ
た。
When the tilt angle δ and the apparent tilt angle θ a of the smectic layer were measured in the same manner as in the case of using the composition A, they were 10.3 ° and 10.8 °, respectively.

【0173】[0173]

【表12】 [Table 12]

【0174】さらに、30℃におけるコントラスト比を
測定したところ41であった。
Further, the contrast ratio at 30 ° C. was measured and found to be 41.

【0175】(3)(1)の液晶組成物Aに対して、以
下に示す例示化合物を以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物1−AIIを作製した。
(3) Liquid crystal composition 1-AII was prepared by mixing the following exemplary compounds with liquid crystal composition A of (1) in the following parts by weight.

【0176】[0176]

【化53】 Embedded image

【0177】この液晶組成物1−AIIの相転移温度お
よび30℃における自発分極の大きさ(Ps)とティル
ト角(Θ)を次に示す。
The phase transition temperature, the magnitude of spontaneous polarization (Ps) at 30 ° C. and the tilt angle (θ) of this liquid crystal composition 1-AII are shown below.

【0178】[0178]

【化54】 [Chemical 54]

【0179】次に、この液晶組成物1−AIIを用いた
以外は前記(1)と同様の方法で液晶素子を作製し、前
記(1)と同様の方法でユニフォーム性を示す配向性お
よび光学的な応答を測定した。結果を次に示す。
Next, a liquid crystal element was manufactured by the same method as in (1) above except that this liquid crystal composition 1-AII was used, and alignment and optical properties exhibiting uniform properties were obtained by the same method as in (1) above. Response was measured. The results are shown below.

【0180】ユニフォーム性を示す配向性(目視による
顕微鏡観察):液晶素子のほぼ全面にわたり均一なユニ
フォーム配向が得られた。
Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal element.

【0181】組成物Aを用いた場合と同様にスメクティ
ック層の傾斜角δと見かけのティルト角θaを測定した
ところ、それぞれ9.5°、10.1°であった。
When the tilt angle δ and the apparent tilt angle θ a of the smectic layer were measured in the same manner as in the case of using the composition A, they were 9.5 ° and 10.1 °, respectively.

【0182】[0182]

【表13】 [Table 13]

【0183】さらに、30℃におけるコントラスト比を
測定したところ42であった。
Further, the contrast ratio at 30 ° C. was measured and found to be 42.

【0184】(4)この液晶組成物Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物1−AIIIを作製した。
(4) The liquid crystal composition A was mixed with the following exemplary compounds in the weight parts shown below to prepare a liquid crystal composition 1-AIII.

【0185】[0185]

【化55】 [Chemical 55]

【0186】この液晶組成物1−AIIIの相転移温度
および30℃における自発分極の大きさ(Ps)とティ
ルト角(Θ)を次に示す。
The phase transition temperature, the magnitude of spontaneous polarization (Ps) at 30 ° C. and the tilt angle (Θ) of this liquid crystal composition 1-AIII are shown below.

【0187】[0187]

【化56】 [Chemical 56]

【0188】次に、この液晶組成物1−AIIIを用い
た以外は前記(1)と同様の方法で液晶素子を作製し、
前記(1)と同様の方法でユニフォーム性を示す配向性
および光学的な応答を測定した。結果を次に示す。
Next, a liquid crystal element was produced in the same manner as in the above (1) except that this liquid crystal composition 1-AIII was used.
The orientation and optical response exhibiting uniform properties were measured by the same method as in (1) above. The results are shown below.

【0189】ユニフォーム性を示す配向性(目視による
顕微鏡観察):液晶素子のほぼ全面にわたり均一なユニ
フォーム配向が得られた。
Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal element.

【0190】組成物Aを用いた場合と同様にスメクティ
ック層の傾斜角δと見かけのティルト角θaを測定した
ところ、それぞれ9.7°、10.4°であった。
When the tilt angle δ and the apparent tilt angle θ a of the smectic layer were measured in the same manner as in the case of using the composition A, they were 9.7 ° and 10.4 °, respectively.

【0191】[0191]

【表14】 [Table 14]

【0192】さらに、30℃におけるコントラスト比を
測定したところ48であった。
Further, the contrast ratio at 30 ° C. was measured and found to be 48.

【0193】〔比較例1〕 (1)実施例1で使用した液晶組成物1−AIの中で用
いた例示化合物3−4と類似な下記化合物を下記の重量
部で混合し、液晶組成物1−AIVを作製した。
Comparative Example 1 (1) The following compounds similar to the exemplified compound 3-4 used in the liquid crystal composition 1-AI used in Example 1 were mixed in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition. 1-AIV was made.

【0194】[0194]

【化57】 [Chemical 57]

【0195】この液晶組成物1−AIVの相転移温度お
よび30℃における自発分極の大きさ(Ps)とティル
ト角(Θ)を次に示す。
The phase transition temperature, the magnitude of spontaneous polarization (Ps) at 30 ° C. and the tilt angle (θ) of this liquid crystal composition 1-AIV are shown below.

【0196】[0196]

【化58】 Embedded image

【0197】この液晶組成物1−AIVを用いた以外は
前記(1)と同様の方法で液晶素子を作製し、前記
(1)と同様の不法でユニフォーム性を示す配向性およ
び光学的な応答を測定した。結果を次に示す。
A liquid crystal device was produced in the same manner as in the above (1) except that this liquid crystal composition 1-AIV was used, and the orientation and the optical response showing the uniform property in the same illegal manner as in the above (1). Was measured. The results are shown below.

【0198】ユニフォーム性を示す配向性(目視による
顕微鏡観察):液晶素子の95%がユニフォーム性を示
す配向をしていたが、5%がツイスト配向をしており、
素子全面にわたって均一なユニフォーム配向が得られな
かった。
Alignment showing uniform property (microscopic observation by visual observation): 95% of the liquid crystal elements had alignment showing uniform property, but 5% had twisted alignment,
Uniform uniform orientation was not obtained over the entire surface of the device.

【0199】組成物Aを用いた場合と同様にスメクティ
ック層の傾斜角δと見かけのティルト角θaを測定した
ところ、それぞれ12.0°、12.4°であった。
When the tilt angle δ and the apparent tilt angle θ a of the smectic layer were measured in the same manner as in the case of using the composition A, they were 12.0 ° and 12.4 °, respectively.

【0200】[0200]

【表15】 [Table 15]

【0201】さらに、30℃におけるコントラスト比を
測定したところ32であった。
Further, the contrast ratio at 30 ° C. was measured and found to be 32.

【0202】実施例1と比較例1から明らかな様に、ベ
ースの液晶組成物Aはユニフォーム性を示す配向状態
が、5%のツイスト配向が存在するユニフォーム配向状
態であるのに対し、液晶組成物1−AI,1−AII,
1−AIIIは均一なユニフォーム配向であった。
As is clear from Example 1 and Comparative Example 1, the liquid crystal composition A of the base has a uniform alignment state in which 5% of twist alignment exists, whereas the liquid crystal composition A has a uniform alignment state. Thing 1-AI, 1-AII,
1-AIII had a uniform uniform orientation.

【0203】温度特性は、例示化合物3−4,4−10
をそれぞれ単独で使用した液晶組成物1−AI,1−A
IIが3.89,4.06であるのに対して、例示化合
物3−4,4−10を両方とも使用した液晶組成物1−
AIIIは3.73と適切な温度特性を示していること
がわかる。またコントラスト比も単独で使用した場合に
比べて、両方を同時に使用すると大幅に良くなっている
ことがわかる。
The temperature characteristics are shown in Exemplified Compounds 3-4, 4-10
And liquid crystal compositions 1-AI and 1-A
II is 3.89, 4.06, while the liquid crystal composition 1-using both of the exemplified compounds 3-4 and 4-10
It can be seen that AIII shows an appropriate temperature characteristic of 3.73. Also, it can be seen that the contrast ratio is significantly improved when both are used at the same time as compared with the case where they are used alone.

【0204】また、例示化合物3−4,4−10に類似
している化合物を使用した場合(比較例1)と比べて
も、本発明の化合物は、ユニフォーム性を示す配向性、
温度特性およびコントラスト比がバランス良く向上さ
れ、さらに駆動マージンが大幅に改善されていることが
わかる。
Further, as compared with the case where the compounds similar to the exemplified compounds 3-4 and 4-10 were used (Comparative Example 1), the compound of the present invention showed the uniform orientation,
It can be seen that the temperature characteristics and the contrast ratio are improved in a well-balanced manner, and that the drive margin is significantly improved.

【0205】[0205]

【表16】 [Table 16]

【0206】〔実施例2〕実施例1で使用した例示化合
物に代えて、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、実施例1と同様の方法で液晶組成物2−
AI,2−AII,2−AIIIをそれぞれ作製した。
Example 2 In place of the exemplary compound used in Example 1, the following exemplary compounds were mixed in the respective parts by weight shown below, and liquid crystal composition 2 was prepared in the same manner as in Example 1.
AI, 2-AII, and 2-AIII were produced, respectively.

【0207】[0207]

【化59】 Embedded image

【0208】この液晶組成物2−AI,2−AII,2
−AIIIの相転移温度および30℃における自発分極
の大きさ(Ps)とティルト角(Θ)を次に示す。
This liquid crystal composition 2-AI, 2-AII, 2
The phase transition temperature of -AIII and the magnitude of spontaneous polarization (Ps) at 30 ° C and the tilt angle (Θ) are shown below.

【0209】液晶組成物2−AILiquid Crystal Composition 2-AI

【0210】[0210]

【化60】 Embedded image

【0211】液晶組成物2−AIILiquid Crystal Composition 2-AII

【0212】[0212]

【化61】 [Chemical formula 61]

【0213】液晶組成物2−AIIILiquid Crystal Composition 2-AIII

【0214】[0214]

【化62】 Embedded image

【0215】次に、この液晶組成物2−AI,2−AI
I,2−AIIIを用いた以外は全く実施例1と同様の
方法で液晶素子を作製し、実施例1と同様にユニフォー
ムを示す配向性および光学的な応答を測定した。さら
に、30℃におけるコントラスト比も測定した。結果を
次に示す。
Next, the liquid crystal compositions 2-AI, 2-AI
A liquid crystal device was produced in the same manner as in Example 1 except that I and 2-AIII were used, and the orientation and optical response showing a uniform shape were measured in the same manner as in Example 1. Further, the contrast ratio at 30 ° C. was also measured. The results are shown below.

【0216】液晶組成物2−AI ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子のほぼ全面にわたり均一なユニフォーム
配向が得られた。
Liquid Crystal Composition 2-AI Orientation showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal element.

【0217】[0219]

【表17】 30℃におけるコントラスト比:41[Table 17] Contrast ratio at 30 ° C: 41

【0218】液晶組成物2−AII ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子のほぼ全面にわたり均一なユニフォーム
配向が得られた。
Liquid Crystal Composition 2-AII Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal device.

【0219】[0219]

【表18】 30℃におけるコントラスト比:31[Table 18] Contrast ratio at 30 ° C: 31

【0220】液晶組成物2−AIII ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子のほぼ全面にわたり均一なユニフォーム
配向が得られた。
Liquid Crystal Composition 2-AIII Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal element.

【0221】[0221]

【表19】 30℃におけるコントラスト比:49[Table 19] Contrast ratio at 30 ° C: 49

【0222】実施例2から明らかな様に、ユニフォーム
性を示す配向性は、液晶組成物2−AI,2−AII,
2−AIIIを使用した液晶素子において全て均一なユ
ニフォーム配向を示したが、温度特性は、例示化合物3
−22,4−86をそれぞれ単独で使用した液晶組成物
2−AI,2−AIIが4.18,4.32
(f10/40)であるのに対して、例示化合物3−22,
4−86を両方とも使用した液晶組成物2−AIIIは
4.00となり、適切な温度特性を示していることがわ
かる。またコントラスト比も単独で使用した場合に比べ
て、両方を同時に使用した方が良くなっていることがわ
かる。さらに、組成物2−AIIIは駆動マージンも著
しく向上している。
As is clear from Example 2, the liquid crystal compositions 2-AI, 2-AII,
All of the liquid crystal devices using 2-AIII showed uniform uniform alignment, but the temperature characteristics were the same as those of Exemplified Compound 3
Liquid crystal compositions 2-AI and 2-AII in which each of -22 and 4-86 are used alone are 4.18 and 4.32.
(F 10/40 ) while the exemplary compound 3-22,
The liquid crystal composition 2-AIII in which both 4-86 were used had a value of 4.00, indicating that the liquid crystal composition 2-AIII exhibits appropriate temperature characteristics. Also, it can be seen that the contrast ratio is better when both of them are used at the same time than when they are used alone. Furthermore, the composition 2-AIII has a significantly improved driving margin.

【0223】〔実施例3〕実施例1で使用した例示化合
物に代えて、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、実施例1と同様の方法で液晶組成物3−
AI,3−AII,3−AIIIをそれぞれ作製した。
Example 3 In place of the exemplified compound used in Example 1, the following exemplified compounds were mixed in the respective parts by weight shown below, and the liquid crystal composition 3 was prepared in the same manner as in Example 1.
AI, 3-AII, and 3-AIII were produced, respectively.

【0224】[0224]

【化63】 [Chemical formula 63]

【0225】この液晶組成物3−AI,3−AII,3
−AIIIの相転移温度および30℃における自発分極
の大きさ(Ps)とティルト角(Θ)を次に示す。
This liquid crystal composition 3-AI, 3-AII, 3
The phase transition temperature of -AIII and the magnitude of spontaneous polarization (Ps) at 30 ° C and the tilt angle (Θ) are shown below.

【0226】液晶組成物3−AILiquid Crystal Composition 3-AI

【0227】[0227]

【化64】 [Chemical 64]

【0228】液晶組成物3−AIILiquid Crystal Composition 3-AII

【0229】[0229]

【化65】 Embedded image

【0230】液晶組成物3−AIIILiquid Crystal Composition 3-AIII

【0231】[0231]

【化66】 [Chemical formula 66]

【0232】次に、この液晶組成物3−AI,3−AI
I,3−AIIIを用いた以外は全く実施例1と同様の
方法で液晶素子を作製し、実施例1と同様にユニフォー
ムを示す配向性および光学的な応答を測定した。さら
に、30℃におけるコントラスト比も測定した。結果を
次に示す。
Next, the liquid crystal compositions 3-AI, 3-AI
A liquid crystal element was produced in the same manner as in Example 1 except that I, 3-AIII was used, and the orientation and optical response showing a uniform shape were measured in the same manner as in Example 1. Further, the contrast ratio at 30 ° C. was also measured. The results are shown below.

【0233】液晶組成物3−AI ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子のほぼ全面にわたり均一なユニフォーム
配向が得られた。
Liquid Crystal Composition 3-AI Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal element.

【0234】[0234]

【表20】 30℃におけるコントラスト比:39[Table 20] Contrast ratio at 30 ° C: 39

【0235】液晶組成物3−AII ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子のほぼ全面にわたり均一なユニフォーム
配向が得られた。
Liquid Crystal Composition 3-AII Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal element.

【0236】[0236]

【表21】 30℃におけるコントラスト比:43[Table 21] Contrast ratio at 30 ° C: 43

【0237】液晶組成物3−AIII ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子のほぼ全面にわたり均一なユニフォーム
配向が得られた。
Liquid Crystal Composition 3-AIII Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal element.

【0238】[0238]

【表22】 30℃におけるコントラスト比:54[Table 22] Contrast ratio at 30 ° C: 54

【0239】実施例3から明らかな様に、液晶組成物の
相転移温度において、液晶組成物3−AIIはSmA→
Sm*Cの相転移点Tcが他の2つの組成物に比べて低く
なり、悪くなっている。
As is clear from Example 3, at the phase transition temperature of the liquid crystal composition, the liquid crystal composition 3-AII was SmA →
The phase transition point T c of Sm * C is lower and worse than those of the other two compositions.

【0240】ユニフォーム性を示す配向性は、液晶組成
物3−AI,3−AII,3−AIIIを使用した素子
において全て均一なユニフォーム配向を示したが、温度
特性は、例示化合物3−25,3−20を使用した液晶
組成物3−AIが5.24(f10/40)、例示化合物4
−18,4−16,4−85,4−90を使用した液晶
組成物3−AIが5.13であるのに対して、2系列全
てを使用した液晶組成物3−AIIIは4.63とな
り、適切な温度特性を示している。またコントラスト比
もそれぞれの系を単独で使用した場合に比べて、両方の
系を使用した方が良くなっていることがわかる。組成物
3−AIIIは、駆動電圧マージンが著しく向上してい
る。
As for the orientation showing the uniform property, all of the elements using the liquid crystal compositions 3-AI, 3-AII, and 3-AIII showed uniform uniform orientation, but the temperature characteristics were as shown in Example Compound 3-25, Liquid Crystal Composition 3-AI using 3-20 is 5.24 (f 10/40 ), exemplified compound 4
The liquid crystal composition 3-AI using -18, 4-16, 4-85, 4-90 is 5.13, while the liquid crystal composition 3-AIII using all two series is 4.63. And shows appropriate temperature characteristics. It is also seen that the contrast ratio is better when both systems are used than when each system is used alone. The composition 3-AIII has a significantly improved driving voltage margin.

【0241】〔実施例4〕下記構造の化合物を下記に示
す重量部にて混合して、液晶組成物Bを作製した。
Example 4 A liquid crystal composition B was prepared by mixing the compounds having the following structures in the parts by weight shown below.

【0242】[0242]

【化67】 Embedded image

【0243】この液晶組成物Bの相転移温度および30
℃における自発分極の大きさ(Ps)とティルト角
(Θ)を次に示す。
The liquid crystal composition B had a phase transition temperature of 30 and
The magnitude of spontaneous polarization (Ps) and the tilt angle (Θ) at ° C are shown below.

【0244】[0244]

【化68】 [Chemical 68]

【0245】次に、この液晶組成物Bを用いた以外は全
く実施例1と同様の方法で液晶素子を作製し、実施例1
と同様にユニフォームを示す配向性および光学的な応答
を測定した。さらに、30℃におけるコントラスト比も
測定した。結果を次に示す。
Next, a liquid crystal element was manufactured in the same manner as in Example 1 except that this liquid crystal composition B was used.
Similarly to the above, the orientation and optical response showing a uniform were measured. Further, the contrast ratio at 30 ° C. was also measured. The results are shown below.

【0246】ユニフォーム性を示す配向性(目視による
顕微鏡観察):液晶素子の70%がユニフォーム性を示
す配向をしていたが、30%がツイスト配向をしてお
り、素子全面にわたって均一なユニフォーム配向が得ら
れなかった。
Orientation showing uniform property (visual observation with a microscope): 70% of liquid crystal elements had an orientation showing uniform property, but 30% had a twist orientation, and uniform uniform orientation was obtained over the entire surface of the element. Was not obtained.

【0247】この組成物B及びこれを用いた素子につい
て、スメクティック層の傾斜角δと見かけのティルト角
θaを測定したところ、14.1°、13.7°であっ
た。
The inclination angle δ of the smectic layer and the apparent tilt angle θ a of the composition B and the device using the composition B were 14.1 ° and 13.7 °.

【0248】[0248]

【表23】 30℃におけるコントラスト比:19[Table 23] Contrast ratio at 30 ° C: 19

【0249】この液晶組成物Bに対して、以下に示す例
示化合物を以下に示す重量部で混合し、実施例1と同様
の方法で液晶組成物4−BI,4−BII,4−BII
Iをそれぞれ作製した。
To the liquid crystal composition B, the exemplified compounds shown below were mixed in the following parts by weight, and the liquid crystal compositions 4-BI, 4-BII, 4-BII were prepared in the same manner as in Example 1.
I was prepared respectively.

【0250】[0250]

【化69】 [Chemical 69]

【0251】この液晶組成物4−BI,4−BII,4
−BIIIの相転移温度および30℃における自発分極
の大きさ(Ps)とティルト角(Θ)を次に示す。
This liquid crystal composition 4-BI, 4-BII, 4
The phase transition temperature of -BIII and the magnitude of spontaneous polarization (Ps) at 30 ° C and the tilt angle (Θ) are shown below.

【0252】液晶組成物4−BILiquid crystal composition 4-BI

【0253】[0253]

【化70】 Embedded image

【0254】液晶組成物4−BIILiquid Crystal Composition 4-BII

【0255】[0255]

【化71】 Embedded image

【0256】液晶組成物4−BIIILiquid Crystal Composition 4-BIII

【0257】[0257]

【化72】 Embedded image

【0258】次に、この液晶組成物4−BI,4−BI
I,4−BIIIを用いた以外は全く実施例1と同様の
方法で液晶素子を作製し、実施例1と同様にユニフォー
ムを示す配向性および光学的な応答を測定した。さら
に、30℃におけるコントラスト比も測定した。結果を
次に示す。
Next, this liquid crystal composition 4-BI, 4-BI
A liquid crystal element was produced in the same manner as in Example 1 except that I, 4-BIII was used, and the orientation and optical response showing a uniform shape were measured in the same manner as in Example 1. Further, the contrast ratio at 30 ° C. was also measured. The results are shown below.

【0259】液晶組成物4−BI ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子の85%がユニフォーム性を示す配向を
していたが、15%がツイスト配向をしており、素子全
面にわたって均一なユニフォーム配向が得られなかっ
た。
Liquid Crystal Composition 4-BI Orientation showing uniform property (microscopic observation by visual observation): 85% of liquid crystal elements had an orientation showing uniform property, but 15% had a twisted orientation. No uniform uniform orientation was obtained over the entire surface.

【0260】組成物Bを用いた場合と同様にスメクティ
ック層の傾斜角δと見かけのティルト角θaを測定した
ところ、それぞれ13.3°、14.0°であった。
When the tilt angle δ and the apparent tilt angle θ a of the smectic layer were measured in the same manner as in the case of using the composition B, they were 13.3 ° and 14.0 °, respectively.

【0261】[0261]

【表24】 30℃におけるコントラスト比:22[Table 24] Contrast ratio at 30 ° C: 22

【0262】液晶組成物4−BII ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子の全面にわたり均一なユニフォーム配向
が得られた。
Liquid Crystal Composition 4-BII Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over the entire surface of the liquid crystal element.

【0263】組成物Bを用いた場合と同様にスメクティ
ック層の傾斜角δと見かけのティルト角θaを測定した
ところ、それぞれ8.2°、8.4°であった。
The tilt angle δ and the apparent tilt angle θ a of the smectic layer were measured in the same manner as in the case of using the composition B, and they were respectively 8.2 ° and 8.4 °.

【0264】[0264]

【表25】 30℃におけるコントラスト比:41[Table 25] Contrast ratio at 30 ° C: 41

【0265】液晶組成物4−BIII ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子の全面にわたり均一なユニフォーム配向
が得られた。
Liquid Crystal Composition 4-BIII Orientation showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over the entire surface of the liquid crystal element.

【0266】組成物Bを用いた場合と同様にスメクティ
ック層の傾斜角δと見かけのティルト角θaを測定した
ところ、それぞれ10.9°、11.9°であった。
When the tilt angle δ and the apparent tilt angle θ a of the smectic layer were measured in the same manner as in the case of using the composition B, they were 10.9 ° and 11.9 °, respectively.

【0267】[0267]

【表26】 30℃におけるコントラスト比:38[Table 26] Contrast ratio at 30 ° C: 38

【0268】実施例4から明らかな様に、例示化合物4
−6を使用した液晶組成物4−BIIは、SmA→Sm
*Cの相転移点Tcが低く、40℃における駆動マージン
が測定できなかった。
As is clear from Example 4, Exemplified Compound 4
The liquid crystal composition 4-BII using -6 is SmA → Sm
Since the phase transition point T c of * C was low, the driving margin at 40 ° C. could not be measured.

【0269】例示化合物3−26を使用した液晶組成物
4−BIはユニフォーム性を示す配向性において、15
%のツイスト配向を含む素子全面にわたって均一なユニ
フォーム配向が得られなかった。
The liquid crystal composition 4-BI using the exemplified compound 3-26 had a uniform orientation of 15 or more.
%, Uniform uniform orientation was not obtained over the entire surface of the device including the twist orientation.

【0270】しかし、例示化合物3−26と4−6を使
用した液晶組成物4−BIIIは、素子全面にわたって
均一なユニフォーム配向を示し、温度特性も最適であ
り、またコントラスト比も高く、非常にバランスのとれ
た液晶素子となっていることがわかる。さらに、駆動電
圧マージンについても優れた特性を示した。
However, the liquid crystal composition 4-BIII using the exemplified compounds 3-26 and 4-6 shows a uniform uniform orientation over the entire surface of the device, has an optimum temperature characteristic, has a high contrast ratio, and has a very high contrast ratio. It can be seen that the liquid crystal element is well balanced. Furthermore, the driving voltage margin also showed excellent characteristics.

【0271】〔実施例5〕実施例4で使用した例示化合
物に代えて、以下に示す例示化合物を以下に示す重量部
で混合し、実施例1と同様の方法で液晶組成物5−B
I,5−BII,5−BIIIをそれぞれ作製した。
Example 5 In place of the exemplary compound used in Example 4, the following exemplary compounds were mixed in the following parts by weight, and liquid crystal composition 5-B was prepared in the same manner as in Example 1.
I, 5-BII, 5-BIII were produced respectively.

【0272】[0272]

【化73】 Embedded image

【0273】この液晶組成物5−BI,5−BII,5
−BIIIの相転移温度および30℃における自発分極
の大きさ(Ps)とティルト角(Θ)を次に示す。
This liquid crystal composition 5-BI, 5-BII, 5
The phase transition temperature of -BIII and the magnitude of spontaneous polarization (Ps) at 30 ° C and the tilt angle (Θ) are shown below.

【0274】液晶組成物5−BILiquid Crystal Composition 5-BI

【0275】[0275]

【化74】 [Chemical 74]

【0276】液晶組成物5−BIILiquid Crystal Composition 5-BII

【0277】[0277]

【化75】 [Chemical 75]

【0278】液晶組成物5−BIIILiquid Crystal Composition 5-BIII

【0279】[0279]

【化76】 [Chemical 76]

【0280】次に、この液晶組成物5−BI,5−BI
I,5−BIIIを用いた以外は全く実施例1と同様の
方法で液晶素子を作製し、実施例1と同様にユニフォー
ムを示す配向性および光学的な応答を測定した。さら
に、30℃におけるコントラスト比も測定した。結果を
次に示す。
Next, this liquid crystal composition 5-BI, 5-BI
A liquid crystal element was produced in the same manner as in Example 1 except that I, 5-BIII was used, and the orientation and optical response showing a uniform shape were measured in the same manner as in Example 1. Further, the contrast ratio at 30 ° C. was also measured. The results are shown below.

【0281】液晶組成物5−BI ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子のほぼ全面にわたり均一なユニフォーム
配向が得られた。
Liquid Crystal Composition 5-BI Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal element.

【0282】[0282]

【表27】 30℃におけるコントラスト比:40[Table 27] Contrast ratio at 30 ° C: 40

【0283】液晶組成物5−BII ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子のほぼ全面にわたり均一なユニフォーム
配向が得られた。
Liquid Crystal Composition 5-BII Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal element.

【0284】[0284]

【表28】 30℃におけるコントラスト比:31[Table 28] Contrast ratio at 30 ° C: 31

【0285】液晶組成物5−BIII ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子のほぼ全面にわたり均一なユニフォーム
配向が得られた。
Liquid Crystal Composition 5-BIII Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal device.

【0286】[0286]

【表29】 30℃におけるコントラスト比:37[Table 29] Contrast ratio at 30 ° C: 37

【0287】実施例5から明らかな様に、例示化合物3
−27を使用した液晶組成物5−BIは、SmA→Sm
*Cの相転移点Tcが低く、40℃における駆動マージン
が測定できなかった。
As is clear from Example 5, Exemplified Compound 3
The liquid crystal composition 5-BI using -27 is SmA → Sm
Since the phase transition point T c of * C was low, the driving margin at 40 ° C. could not be measured.

【0288】例示化合物4−10,4−63,4−16
を使用した液晶組成物5−BIIはユニフォーム性を示
す配向性において、素子全面にわたって均一なユニフォ
ーム配向を示し、温度特性が4.17(f10/40)であ
るが、両方の系を使用した液晶組成物5−BIIIは、
素子全面にわたって均一なユニフォーム配向を示し、温
度特性も3.88であり、適切な特性を示している。ま
たコントラスト比も高く、それぞれの系を単独で使用し
た場合と比べて非常に良くなっていることがわかる。さ
らに、駆動電圧マージンについても著しく改善されてい
る。
Exemplified Compounds 4-10, 4-63, 4-16
The liquid crystal composition 5-BII used in Example 5 showed uniform uniform orientation over the entire surface of the device and had a temperature characteristic of 4.17 (f 10/40 ), but both systems were used. The liquid crystal composition 5-BIII is
A uniform uniform orientation is shown over the entire surface of the element, and the temperature characteristic is 3.88, which shows appropriate characteristics. It is also understood that the contrast ratio is high, which is much better than the case where each system is used alone. Further, the driving voltage margin is also significantly improved.

【0289】〔実施例6〕実施例4で使用した例示化合
物に代えて、以下に示す例示化合物を以下に示す重量部
で混合し、実施例1と同様の方法で液晶組成物6−B
I,6−BII,6−BIIIをそれぞれ作製した。
Example 6 In place of the exemplified compound used in Example 4, the following exemplified compounds were mixed in the following parts by weight, and liquid crystal composition 6-B was prepared in the same manner as in Example 1.
I, 6-BII, 6-BIII were produced respectively.

【0290】[0290]

【化77】 Embedded image

【0291】この液晶組成物6−BI,6−BII,6
−BIIIの相転移温度および30℃における自発分極
の大きさ(Ps)とティルト角(Θ)を次に示す。
This liquid crystal composition 6-BI, 6-BII, 6
The phase transition temperature of -BIII and the magnitude of spontaneous polarization (Ps) at 30 ° C and the tilt angle (Θ) are shown below.

【0292】液晶組成物6−BILiquid Crystal Composition 6-BI

【0293】[0293]

【化78】 Embedded image

【0294】液晶組成物6−BIILiquid Crystal Composition 6-BII

【0295】[0295]

【化79】 Embedded image

【0296】液晶組成物6−BIIILiquid Crystal Composition 6-BIII

【0297】[0297]

【化80】 Embedded image

【0298】次に、この液晶組成物6−BI,6−BI
I,6−BIIIを用いた以外は全く実施例1と同様の
方法で液晶素子を作製し、実施例1と同様にユニフォー
ムを示す配向性および光学的な応答を測定した。さら
に、30℃におけるコントラスト比も測定した。結果を
次に示す。
Next, this liquid crystal composition 6-BI, 6-BI
A liquid crystal element was produced in the same manner as in Example 1 except that I, 6-BIII was used, and the orientation and optical response showing a uniform shape were measured in the same manner as in Example 1. Further, the contrast ratio at 30 ° C. was also measured. The results are shown below.

【0299】液晶組成物6−BI ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):配向性が著しく悪く測定できず。
Liquid Crystal Composition 6-BI Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Alignment was extremely poor and measurement was not possible.

【0300】[0300]

【表30】 30℃におけるコントラスト比:測定不可[Table 30] Contrast ratio at 30 ℃: Not measurable

【0301】液晶組成物6−BII ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子のほぼ全面にわたり均一なユニフォーム
配向が得られた。
Liquid Crystal Composition 6-BII Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal device.

【0302】[0302]

【表31】 30℃におけるコントラスト比:32[Table 31] Contrast ratio at 30 ° C: 32

【0303】液晶組成物6−BIII ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子のほぼ全面にわたり均一なユニフォーム
配向が得られた。
Liquid Crystal Composition 6-BIII Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal device.

【0304】[0304]

【表32】 30℃におけるコントラスト比:35[Table 32] Contrast ratio at 30 ° C: 35

【0305】実施例6から明らかな様に、例示化合物3
−30を使用した液晶組成物6−BIは、相転移系列が
悪く、測定ができる配向状態にならなかった。
As is clear from Example 6, Exemplified Compound 3
The liquid crystal composition 6-BI containing -30 had a bad phase transition series and was not in a measurable alignment state.

【0306】例示化合物4−10,4−85を使用した
液晶組成物6−BIIはユニフォーム性を示す配向性に
おいて、素子全面にわたって均一なユニフォーム配向を
示し、温度特性が4.53(f10/40)であるが、両方
の系を使用した液晶組成物6−BIIIは、素子全面に
わたって均一なユニフォーム配向を示し、温度特性も
4.20であり、適切なレベルにある。またコントラス
ト比も高く、それぞれの系を単独で使用した場合と比べ
て非常に良くなっていることがわかる。さらに、組成物
6−BIIIは、駆動マージンについても優れた特性を
示した。
The liquid crystal composition 6-BII using the exemplified compounds 4-10 and 4-85 shows uniform uniform orientation over the entire surface of the device, and has a temperature characteristic of 4.53 (f 10 / f 10 / 40 ), the liquid crystal composition 6-BIII using both systems shows uniform uniform orientation over the entire surface of the device and has a temperature characteristic of 4.20, which is at an appropriate level. It is also understood that the contrast ratio is high, which is much better than the case where each system is used alone. Furthermore, the composition 6-BIII also showed excellent characteristics in terms of driving margin.

【0307】〔実施例7〕実施例4で使用した例示化合
物に代えて、以下に示す例示化合物を以下に示す重量部
で混合し、実施例1と同様の方法で液晶組成物7−B
I,7−BII,7−BIIIをそれぞれ作製した。
Example 7 In place of the exemplary compound used in Example 4, the following exemplary compounds were mixed in the following parts by weight, and liquid crystal composition 7-B was prepared in the same manner as in Example 1.
I, 7-BII, 7-BIII were produced respectively.

【0308】[0308]

【化81】 [Chemical 81]

【0309】この液晶組成物7−BI,7−BII,7
−BIIIの相転移温度および30℃における自発分極
の大きさ(Ps)とティルト角(Θ)を次に示す。
This liquid crystal composition 7-BI, 7-BII, 7
The phase transition temperature of -BIII and the magnitude of spontaneous polarization (Ps) at 30 ° C and the tilt angle (Θ) are shown below.

【0310】液晶組成物7−BILiquid Crystal Composition 7-BI

【0311】[0311]

【化82】 [Chemical formula 82]

【0312】液晶組成物7−BIILiquid Crystal Composition 7-BII

【0313】[0313]

【化83】 [Chemical 83]

【0314】液晶組成物7−BIIILiquid Crystal Composition 7-BIII

【0315】[0315]

【化84】 [Chemical 84]

【0316】次に、この液晶組成物7−BI,7−BI
I,7−BIIIを用いた以外は全く実施例1と同様の
方法で液晶素子を作製し、実施例1と同様にユニフォー
ムを示す配向性および光学的な応答を測定した。さら
に、30℃におけるコントラスト比も測定した。結果を
次に示す。
Next, the liquid crystal compositions 7-BI and 7-BI were used.
A liquid crystal element was produced in the same manner as in Example 1 except that I, 7-BIII was used, and the orientation and optical response showing a uniform shape were measured in the same manner as in Example 1. Further, the contrast ratio at 30 ° C. was also measured. The results are shown below.

【0317】液晶組成物7−BI ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子のほぼ全面にわたり、均一なユニフォー
ム配向が得られた。
Liquid Crystal Composition 7-BI Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal device.

【0318】[0318]

【表33】 30℃におけるコントラスト比:33[Table 33] Contrast ratio at 30 ° C: 33

【0319】液晶組成物7−BII ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子のほぼ全面にわたり均一なユニフォーム
配向が得られた。
Liquid crystal composition 7-BII Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal device.

【0320】[0320]

【表34】 30℃におけるコントラスト比:29[Table 34] Contrast ratio at 30 ° C: 29

【0321】液晶組成物7−BIII ユニフォーム性を示す配向性(目視による顕微鏡観
察):液晶素子のほぼ全面にわたり均一なユニフォーム
配向が得られた。
Liquid Crystal Composition 7-BIII Alignment showing uniform property (visual observation with a microscope): Uniform uniform alignment was obtained over almost the entire surface of the liquid crystal device.

【0322】[0322]

【表35】 30℃におけるコントラスト比:37[Table 35] Contrast ratio at 30 ° C: 37

【0323】実施例7から明らかな様に、ユニフォーム
性を示す配向性は、液晶組成物7−BI,7−BII,
7−BIIIを使用した液晶素子において全て均一なユ
ニフォーム配向を示したが、濃度特性は例示化合物3−
34,4−86をそれぞれ単独で使用した液晶組成物7
−BI,7−BIIが4.19,4.28(f10/40
であるのに対して、例示化合物3−34,4−86を両
方とも使用した液晶組成物7−BIIIは4.00とな
り、適切な温度特性を示していることがわかる。またコ
ントラスト比も単独で使用した場合に比べて両方を同時
に使用した方が良くなっていることがわかる。さらに、
組成物7−BIIIは駆動電圧マージンについても優れ
た特性を示す。
As is clear from Example 7, the liquid crystal compositions 7-BI, 7-BII,
Liquid crystal devices using 7-BIII all showed uniform uniform alignment, but the concentration characteristics were
Liquid crystal composition 7 using 34 and 4-86 respectively
-BI, 7-BII is 4.19,4.28 (f 10/40)
On the other hand, the liquid crystal composition 7-BIII using both of the exemplified compounds 3-34 and 4-86 has a value of 4.00, which shows that the liquid crystal composition has an appropriate temperature characteristic. Also, it can be seen that the contrast ratio is better when both of them are used at the same time than when they are used alone. further,
The composition 7-BIII also exhibits excellent characteristics in terms of driving voltage margin.

【0324】[0324]

【発明の効果】以上説明した様に、本発明による特定の
素子構成条件において、特定の液晶性化合ぶつを含有す
る強誘電液晶組成物を用いた液晶素子は、良好なユニフ
ォーム配向を示しつつ、応答速度の温度依存性を軽減
し、高コントラストをバランスよく実現する。また、駆
動電圧マージンついても優れた物性を示す。
As described above, the liquid crystal element using the ferroelectric liquid crystal composition containing the specific liquid crystal compound under the specific element constitution conditions according to the present invention shows good uniform orientation, The temperature dependence of the response speed is reduced and high contrast is achieved in a well-balanced manner. In addition, it exhibits excellent physical properties in terms of driving voltage margin.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】本発明の液晶素子の一例を示す、模式図であ
る。
FIG. 1 is a schematic view showing an example of a liquid crystal element of the present invention.

【図2】C1及びC2配向を示す説明図である。FIG. 2 is an explanatory diagram showing C1 and C2 orientations.

【図3】C1及びC2配向でのティルト角Θ、プレティ
ルト角α、層の傾斜角δの関係を示す説明図である。
FIG. 3 is an explanatory diagram showing a relationship among a tilt angle Θ, a pretilt angle α, and a layer inclination angle δ in C1 and C2 orientations.

【図4】図1の液晶素子に印加した駆動波形を示すため
のタイミングチャートである。
FIG. 4 is a timing chart showing driving waveforms applied to the liquid crystal element of FIG.

【図5】マトリクス電極を配置した液晶パネルの平面図
である。
FIG. 5 is a plan view of a liquid crystal panel in which matrix electrodes are arranged.

【図6】本発明で用いた液晶表示装置とグラフィックコ
ントローラを示すブロック構成図である。
FIG. 6 is a block diagram showing a liquid crystal display device and a graphic controller used in the present invention.

【図7】本発明で用いた液晶表示装置とグラフィックコ
ントローラとの間の画像情報通信タイミングチャート図
である。
FIG. 7 is a timing chart of image information communication between the liquid crystal display device and the graphic controller used in the present invention.

【図8】本発明に関連する駆動法の波形図である。FIG. 8 is a waveform diagram of a driving method related to the present invention.

【図9】図8に示す時系列駆動波形で実際の駆動を行な
ったときの表示パターンの模試区図である。
FIG. 9 is a schematic test plot diagram of a display pattern when actual driving is performed with the time-series driving waveform shown in FIG.

【図10】駆動電圧を変化させた時の透過率の変化を表
わす(V−T特性図)グラフである。
FIG. 10 is a (VT characteristic diagram) graph showing a change in transmittance when a drive voltage is changed.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

11a,11b ガラス基板 12a,12b 透明電極 13a,13b 絶縁性配向制御層(絶縁膜) 14a,14b 絶縁性配向制御層(配向制御膜) 15 液晶層 16 スペーサー 17a,17b 偏光版 21a,21b 基板 23 液晶分子 24 双極子モーメント(P⊥) 31a,31b 電圧印加手段 33a,33b 液晶分子の第一の安定状態、または、
第二の安定状態 34a,34b 双極子モーメント上向き、または、下
向きを示す 51 液晶パネル 52 走査電極群 53 情報電極群 101 液晶表示装置 102 グラフィックスコントローラ 103 表示パネル 104 走査線駆動回路 105 情報線駆動回路 106 デコーダ 107 走査信号発生回路 108 シフトレジスタ 109 ラインメモリ 110 情報信号発生回路 111 駆動制御回路 112 GPCU 113 ホストCPU 114 VRAM
11a, 11b Glass substrate 12a, 12b Transparent electrode 13a, 13b Insulating alignment control layer (insulating film) 14a, 14b Insulating alignment control layer (alignment control film) 15 Liquid crystal layer 16 Spacer 17a, 17b Polarizing plate 21a, 21b Substrate 23 Liquid crystal molecule 24 Dipole moment (P⊥) 31a, 31b Voltage applying means 33a, 33b First stable state of liquid crystal molecule, or
Second stable state 34a, 34b Dipole moment upward or downward 51 liquid crystal panel 52 scanning electrode group 53 information electrode group 101 liquid crystal display device 102 graphics controller 103 display panel 104 scanning line driving circuit 105 information line driving circuit 106 Decoder 107 Scanning Signal Generation Circuit 108 Shift Register 109 Line Memory 110 Information Signal Generation Circuit 111 Drive Control Circuit 112 GPCU 113 Host CPU 114 VRAM

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G02F 1/1337 510 G02F 1/1337 510 1/141 1/137 510 (72)発明者 寺田 匡宏 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 山田 修嗣 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 片桐 一春 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display location G02F 1/1337 510 G02F 1/1337 510 1/141 1/137 510 (72) Inventor Masahiro Terada Tokyo 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Canon Inc. (72) Inventor Shuji Yamada 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Canon Inc. (72) Inventor Kazunori Katagiri Ota-ku, Tokyo Shimomaruko 3-30-2 Canon Inc.

Claims (22)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式1、及び一般式2で示される
化合物を必須成分として含有する事を特徴とする液晶組
成物。 一般式1 R1−A1−X1−A2−X2−A3−R2 (式中、R1、R2は、水素原子、ハロゲン、CN基 【化1】 または、炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐状、または
環状のアルキル基であり、該アルキル基中の1つ、もし
くは2つ以上のメチレン基は、ヘテロ原子が隣接しない
条件で−O−、−S−、−CO−、−CHW−、−CH
=CH−、−C≡C−によって置き換えられていてもよ
く、Wは、ハロゲン、CF3を示す。また、R1、R2
それぞれ独立に、光学活性であっても良い。 【化2】 または、炭素原子数1〜18の直鎖状または分岐状のア
ルキル基であり、該アルキル基中の1つ、もしくは2つ
以上のメチレン基は、ヘテロ原子が隣接しない条件で−
O−、−S−、−CO−、−CHW−、−CH=CH
−、−C≡C−によって置き換えられていてもよく、W
はハロゲン、CF3を示す。また、R3、R4それぞれ独
立に光学活性であっても良い。Y1、Y2は、H、F、C
l、Br、CH3、CF3またはCNを示し、Zは−O−
または−S−を示す。ただし、A1、A2、A3の少なく
とも1つは、 【化3】 一般式2 R5−A4−R6 【化4】 Lは、3〜16の整数であり、 R7は、炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐状、または
環状のアルキル基、(該アルキル基中の1つ、もしくは
2つ以上のメチレン基は、ヘテロ原子が隣接しない条件
で−O−、−S−、−CO−、−CHW−、−CH=C
H−、−C≡C−によって置き換えられていてもよく、
Wは、ハロゲン、CN、CF3を示す。)、 【化5】 4は、−A5−X5−A6−または−A5−A6−X5−A7
−で示される。A5、A6、A7はそれぞれ独立に、 【化6】 (Y9、Y9'はそれぞれ、独立に、H、F、CH3、CF
3のなかから選ばれる。)のなかから選ばれるが、A5
6、A7の少なくとも1つは 【化7】 のいずれかである。 【化8】
1. A liquid crystal composition comprising a compound represented by the following general formulas 1 and 2 as an essential component. General formula 1 R 1 -A 1 -X 1 -A 2 -X 2 -A 3 -R 2 (wherein R 1 and R 2 are a hydrogen atom, a halogen or a CN group; Alternatively, it is a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and one or two or more methylene groups in the alkyl group are -O under the condition that hetero atoms are not adjacent to each other. -, -S-, -CO-, -CHW-, -CH
It may be replaced by ═CH— or —C≡C—, and W represents halogen or CF 3 . Further, R 1 and R 2 may each independently be optically active. Embedded image Alternatively, it is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and one or two or more methylene groups in the alkyl group may have a structure in which hetero atoms are not adjacent to each other.
O-, -S-, -CO-, -CHW-, -CH = CH
May be replaced by-, -C≡C-, W
Represents halogen and CF 3 . Further, R 3 and R 4 may each independently be optically active. Y 1 , Y 2 are H, F, C
1, Br, CH 3 , CF 3 or CN, and Z is —O—
Or -S- is shown. However, at least one of A 1 , A 2 and A 3 is General formula 2 R 5 -A 4 -R 6 L is an integer of 3 to 16, R 7 is a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms (one or two or more methylene groups in the alkyl group). The group is -O-, -S-, -CO-, -CHW-, -CH = C under the condition that heteroatoms are not adjacent to each other.
H-, -C≡C- may be substituted,
W represents halogen, CN or CF 3 . ), [Chemical 5] A 4 is, -A 5 -X 5 -A 6 - or -A 5 -A 6 -X 5 -A 7
-Indicated. A 5 , A 6 and A 7 are each independently (Y 9 , Y 9'are each independently H, F, CH 3 , CF
It is selected from the three . ), A 5 ,
At least one of A 6 and A 7 is Is one of. Embedded image
【請求項2】 前記一般式1で示される化合物が、下記
一般式3で示される化合物である請求項1記載の液晶組
成物。 一般式3 R8−A8−A9−A10−R9 (ただし、式中、R8,R9は、炭素原子数1〜18の直
鎖状、分岐状、または環状のアルキル基であり、該アル
キル基中の1つ、もしくは、隣接しない2つ以上のメチ
レン基は、ヘテロ原子が隣接しない条件で、−O−、−
S−、−CO−、−CHW−、−CH=CH−、−C≡
C−によって置き換えられていてもよく、Wは、ハロゲ
ン、CF3基を示す。また、R8、R9はそれぞれ独立に
光学活性であっても良い。A8、A9、A10は単結合、ま
たは、 【化9】 8、A9、A10のうち、少なくとも1つは 【化10】
2. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the compound represented by the general formula 1 is a compound represented by the following general formula 3. Formula 3 R 8 -A 8 -A 9 -A 10 -R 9 ( in the Formula, R 8, R 9 represents a linear 1 to 18 carbon atoms, branched, or cyclic alkyl group And one of the alkyl groups, or two or more methylene groups that are not adjacent to each other, is -O-,-
S-, -CO-, -CHW-, -CH = CH-, -C≡
It may be replaced by C-, and W represents a halogen or CF 3 group. R 8 and R 9 may each independently be optically active. A 8 , A 9 and A 10 are single bonds, or At least one of A 8 , A 9 and A 10 is
【請求項3】 前記一般式2で示される化合物が、下記
一般式4で示される化合物である請求項1記載の液晶組
成物。 一般式4 【化11】 (R11,R12は、水素原子、または、炭素原子数1〜1
8の直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基であり、
該アルキル基中の1つ、もしくは、2つ以上のメチレン
基は、ヘテロ原子が隣接しない条件で、−O−、−S
−、−CO−、−CHW−、−CH=CH−、−C≡C
−によって置き換えられていてもよく、Wは、ハロゲ
ン、CN基、CF3基を示す。また、R11、R12は、そ
れぞれ独立に光学活性であっても良い。ただし、R11
12のいずれか一方は水素原子である。A11、A12、A
13、A14は、単結合、 【化12】 ただし、A11、A14のいずれか一方は単結合であって、
同時に単結合であることはなく、 A12、A13の少なくともいずれか一方は単結合である。
n,mは、0、または3〜16の整数である。ただし、
いずれか一方は0であって、同時に0であることはな
い。 【化13】
3. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the compound represented by the general formula 2 is a compound represented by the following general formula 4. General formula 4 (R 11 and R 12 are hydrogen atoms or 1 to 1 carbon atoms.
8 is a linear, branched or cyclic alkyl group,
One or two or more methylene groups in the alkyl group may be -O-, -S under the condition that hetero atoms are not adjacent to each other.
-, -CO-, -CHW-, -CH = CH-, -C≡C
- may be replaced by, W is a halogen, a CN group, CF 3 group. In addition, R 11 and R 12 may independently be optically active. However, R 11 ,
One of R 12 is a hydrogen atom. A 11 , A 12 , A
13 , A 14 is a single bond, However, one of A 11 and A 14 is a single bond,
It is not a single bond at the same time, and at least one of A 12 and A 13 is a single bond.
n and m are 0 or an integer of 3-16. However,
One of them is 0 and never 0 at the same time. [Chemical 13]
【請求項4】 更に下記一般式(5)で示される化合物
を20〜75重量%、一般式(6)で示される化合物を
5〜25重量%、一般式(7)で示される化合物を5〜
30重量%、一般式(8)で示される化合物を0.1〜
30重量%含有してなる請求項1に記載の液晶組成物。 【化14】 (p、qは0、1、2であって、p+qは1又は2であ
り、Y10は水素原子、またはフッ素原子を表し、R21
22は炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐状のアルキル
基であり、該アルキル基中の一つもしくは二つ以上のメ
チレン基は、ヘテロ原子が隣接しない条件で−O−、−
S−、−CO−、−CHW−、−CH=CH−、−C≡
C−に置き換えられていてもよく、Wはハロゲン原子、
CN基、CF3基を示す。また、R21、R22は光学活性
であってもよい。) 【化15】 (Y0は水素原子、またはフッ素原子を表し、Y11は水
素原子、またはフッ素原子を表し、R23は炭素原子数1
〜18の直鎖状、分岐状のアルキル基であり、R24は水
素原子、ハロゲン原子、CN基、又は炭素原子数1〜1
8の直鎖状、分岐状のアルキル基であり、R23、R24
示す該アルキル基中の一つもしくは二つ以上のメチレン
基は、ヘテロ原子が隣接しない条件で−O−、−S−、
−CO−、−CHW−、−CH=CH−、−C≡C−に
置き換えられていてもよく、Wはハロゲン原子、CN
基、CF3基を示す。また、R23、R24は光学活性であ
ってもよい。) 【化16】 (R25、R26は炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐状の
アルキル基であり、該アルキル基中の一つもしくは二つ
以上のメチレン基は、ヘテロ原子が隣接しない条件で−
O−、−S−、−CO−、−CHW−、−CH=CH
−、−C≡C−に置き換えられていてもよく、Wはハロ
ゲン原子、CN基、CF3基を示す。また、R25、R26
は光学活性であってもよい。) 【化17】 (R27、R28は炭素原子数1〜18の直鎖状、分岐状の
アルキル基であり、該アルキル基中の一つもしくは二つ
以上のメチレン基は、ヘテロ原子が隣接しない条件で−
O−、−S−、−CO−、−CHW−、−CH=CH
−、−C≡C−に置き換えられていてもよく、Wはハロ
ゲン原子、CN基、CF3基を示す。また、R27、R28
は光学活性であってもよい。)
4. A compound represented by the following general formula (5) is 20 to 75% by weight, a compound represented by the general formula (6) is 5 to 25% by weight, and a compound represented by the general formula (7) is 5% by weight. ~
30% by weight of the compound represented by the general formula (8)
The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the liquid crystal composition contains 30% by weight. Embedded image (P and q are 0, 1, and 2, p + q is 1 or 2, Y 10 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, R 21 ,
R 22 is a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and one or more methylene groups in the alkyl group are -O-,-under the condition that hetero atoms are not adjacent.
S-, -CO-, -CHW-, -CH = CH-, -C≡
C-may be substituted, W is a halogen atom,
A CN group and a CF 3 group are shown. Further, R 21 and R 22 may be optically active. ) [Chemical 15] (Y 0 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, Y 11 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and R 23 represents 1 carbon atom.
To 18 are linear or branched alkyl groups, R 24 is a hydrogen atom, a halogen atom, a CN group, or a carbon number of 1 to 1.
8 is a linear or branched alkyl group, and one or more methylene groups in the alkyl groups represented by R 23 and R 24 are —O—, —S under the condition that hetero atoms are not adjacent to each other. -,
-CO-, -CHW-, -CH = CH-, -C≡C-, W may be a halogen atom or CN.
Group and CF 3 group. R 23 and R 24 may be optically active. ) [Chemical 16] (R 25 and R 26 are linear or branched alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms, and one or two or more methylene groups in the alkyl group may have a structure in which hetero atoms are not adjacent to each other.
O-, -S-, -CO-, -CHW-, -CH = CH
-, - C≡C- may be replaced with, W is a halogen atom, CN group, CF 3 group. Also, R 25 and R 26
May be optically active. ) [Chemical 17] (R 27 and R 28 are linear or branched alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms, and one or two or more methylene groups in the alkyl group may be a group represented by the formula:
O-, -S-, -CO-, -CHW-, -CH = CH
-, - C≡C- may be replaced with, W is a halogen atom, CN group, CF 3 group. Also, R 27 and R 28
May be optically active. )
【請求項5】 前記一般式(5)で示される化合物が、
下記一般式(5−1)〜(5〜7)のいずれかで示され
る化合物であり、前記一般式(6)で示される化合物
が、下記一般式(6−1)〜(6−5)のいずれかで示
される化合物であり、一般式(7)で示される化合物
が、下記一般式(7−1)〜(7−9)のいずれかで示
される化合物であり、一般式(8)で示される化合物
が、下記一般式(8−1)〜(8−6)のいずれかで示
される化合物である請求項4記載の液晶組成物。 【化18】 【化19】 【化20】 【化21】 (但し、式中R21〜R28及びY11は前記一般式(5)〜
(8)で示したものと同じ。)
5. The compound represented by the general formula (5) is
A compound represented by any of the following general formulas (5-1) to (5-7), wherein the compound represented by the general formula (6) is represented by the following general formulas (6-1) to (6-5). Which is a compound represented by any one of the following general formulas (7-1) to (7-9), and a compound represented by the general formula (8): The liquid crystal composition according to claim 4, wherein the compound represented by is a compound represented by any of the following general formulas (8-1) to (8-6). Embedded image [Chemical 19] Embedded image [Chemical 21] (However, in the formula, R 21 to R 28 and Y 11 are represented by the general formula (5) to
Same as shown in (8). )
【請求項6】 少なくとも1種以上の光学活性化合物を
含有する請求項1記載の液晶組成物。
6. The liquid crystal composition according to claim 1, which contains at least one or more optically active compounds.
【請求項7】 少なくともカイラルスメクティック相を
呈する請求項1記載の液晶組成物。
7. The liquid crystal composition according to claim 1, which exhibits at least a chiral smectic phase.
【請求項8】 強誘電性を呈する請求項7記載の液晶組
成物。
8. The liquid crystal composition according to claim 7, which exhibits ferroelectricity.
【請求項9】 等方性液体相より降温過程において、コ
レステリック相、スメクティック相、カイラルスメクテ
ィック相を示す液晶組成物である請求項7記載の液晶組
成物。
9. The liquid crystal composition according to claim 7, which is a liquid crystal composition exhibiting a cholesteric phase, a smectic phase, and a chiral smectic phase in a temperature lowering process from an isotropic liquid phase.
【請求項10】 カイラルスメクティック相がカイラル
スメクティックC相である請求項7記載の液晶組成物。
10. The liquid crystal composition according to claim 7, wherein the chiral smectic phase is a chiral smectic C phase.
【請求項11】 前記一般式(1)、一般式(2)で示
される化合物を各々、1〜40重量%含有してなる請求
項1〜10記載の液晶組成物。
11. The liquid crystal composition according to claim 1, which comprises 1 to 40% by weight of the compounds represented by the general formulas (1) and (2), respectively.
【請求項12】 前記一般式(1)、一般式(2)で示
される化合物を各々、1〜30重量%含有してなる請求
項1〜10記載の液晶組成物。
12. The liquid crystal composition according to claim 1, which comprises 1 to 30% by weight of each of the compounds represented by the general formulas (1) and (2).
【請求項13】 前記一般式(1)、一般式(2)で示
される化合物を各々、1〜20重量%含有してなる請求
項1〜10記載の液晶組成物。
13. The liquid crystal composition according to claim 1, which comprises 1 to 20% by weight of each of the compounds represented by the general formulas (1) and (2).
【請求項14】 カイラルスメクティックC相の層の傾
斜角δが、0℃〜60℃の温度範囲で、3°以上15°
以下に調整されている請求項10記載の液晶組成物。
14. A chiral smectic C phase layer having an inclination angle δ of 3 ° or more and 15 ° or more in a temperature range of 0 ° C. to 60 ° C.
The liquid crystal composition according to claim 10, which is adjusted below.
【請求項15】 液晶と、該液晶を挟持して対向すると
共に、該対向面に液晶に電圧を印加する電極が形成され
た一対の基板とを具備する液晶素子であって、少なくと
も一方の基板における対向面側に液晶の配向状態を制御
するための配向制御層を有し、前記液晶が、請求項1〜
14のいずれかに記載の液晶組成物であることを特徴と
する液晶素子。
15. A liquid crystal element comprising: a liquid crystal; and a pair of substrates facing each other with the liquid crystal sandwiched therebetween, and a pair of substrates having electrodes for applying a voltage to the liquid crystal formed on the facing surfaces, wherein at least one substrate. The alignment control layer for controlling the alignment state of the liquid crystal is provided on the opposite surface side of the liquid crystal.
14. A liquid crystal device, which is the liquid crystal composition according to any one of 14 above.
【請求項16】 前記液晶組成物が、カイラルスメクテ
ィック液晶であり、素子のプレティルト角をα、液晶の
ティルト角をΘ、液晶の層の傾斜角をδとした場合、該
カイラルスメクティック液晶が、少なくとも室温近傍で
下記(I)式、及び(II)式で表される配向状態を有
し、且つ、この配向状態において、少なくとも二つの安
定状態を示し、それらの光学軸のなす角度の1/2であ
る、見かけのティルト角θaとティルト角Θとが、下記
(III)式の関係を有する請求項15記載の液晶素
子。 Θ<α+δ (I) δ<α (II) Θ>θa>Θ/2 (III)
16. When the liquid crystal composition is a chiral smectic liquid crystal, and the pretilt angle of the device is α, the tilt angle of the liquid crystal is Θ, and the tilt angle of the liquid crystal layer is δ, the chiral smectic liquid crystal is at least It has an orientation state represented by the following formulas (I) and (II) near room temperature, and exhibits at least two stable states in this orientation state, and is 1/2 of the angle formed by the optical axes thereof. 16. The liquid crystal device according to claim 15, wherein the apparent tilt angle θ a and the tilt angle θ have the relationship of the following formula (III). Θ <α + δ (I) δ <α (II) Θ> θ a > Θ / 2 (III)
【請求項17】 前記両基板の対向面にそれぞれ液晶の
配向状態を制御するための配向制御層を有し、該配向制
御層は、いずれも一軸配向処理がなされており、該一軸
配向処理軸が実質的に平行である請求項15記載の液晶
素子。
17. An alignment control layer for controlling the alignment state of liquid crystal is provided on each of the facing surfaces of the both substrates, and each of the alignment control layers is subjected to a uniaxial alignment treatment. 16. The liquid crystal element according to claim 15, wherein are substantially parallel to each other.
【請求項18】 両基板の対向面にそれぞれ液晶の配向
状態を制御するための配向制御層を有し、該配向制御層
はいずれも一軸配向処理がなされており、該一軸配向処
理軸が所定の角度で交差した請求項15記載の液晶素
子。
18. An alignment control layer for controlling the alignment state of liquid crystals is provided on each of the opposing surfaces of both substrates, and each of the alignment control layers is subjected to a uniaxial alignment treatment, and the uniaxial alignment treatment axis has a predetermined axis. 16. The liquid crystal element according to claim 15, which intersects at an angle of.
【請求項19】 前記一軸配向処理軸の交差角が25°
以下である請求項18記載の液晶素子。
19. The intersecting angle of the uniaxial orientation treatment axes is 25 °.
The liquid crystal element according to claim 18, which is as follows.
【請求項20】 前記プレティルト角αの大きさが、5
°以上である請求項16記載の液晶素子。
20. The size of the pretilt angle α is 5
17. The liquid crystal device according to claim 16, wherein the liquid crystal device has an angle of at least °.
【請求項21】 前記液晶を挟持した一対の基板が、液
晶固有のらせん状の分子配列を解除する基板間距離にて
対向している請求項16記載の液晶素子。
21. The liquid crystal device according to claim 16, wherein the pair of substrates sandwiching the liquid crystal face each other at a distance between the substrates that releases a helical molecular arrangement peculiar to the liquid crystal.
【請求項22】 請求項15に記載の液晶素子と、該液
晶素子の駆動回路とを具備することを特徴とする液晶装
置。
22. A liquid crystal device comprising the liquid crystal element according to claim 15 and a drive circuit for the liquid crystal element.
JP07315833A 1994-11-10 1995-11-10 Liquid crystal composition, liquid crystal element and liquid crystal device using the same Expired - Fee Related JP3091957B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP07315833A JP3091957B2 (en) 1994-11-10 1995-11-10 Liquid crystal composition, liquid crystal element and liquid crystal device using the same

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP30021294 1994-11-10
JP6-300212 1994-11-10
JP07315833A JP3091957B2 (en) 1994-11-10 1995-11-10 Liquid crystal composition, liquid crystal element and liquid crystal device using the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH08225784A true JPH08225784A (en) 1996-09-03
JP3091957B2 JP3091957B2 (en) 2000-09-25

Family

ID=33031617

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP07315833A Expired - Fee Related JP3091957B2 (en) 1994-11-10 1995-11-10 Liquid crystal composition, liquid crystal element and liquid crystal device using the same

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3091957B2 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
JP3091957B2 (en) 2000-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0548548B1 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal device and display apparatus
EP0711818B1 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal device and liquid crystal display apparatus
JP3119341B2 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element having the same, and liquid crystal device having the same
JP3119342B2 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element having the same, and liquid crystal device having the same
JPH10213820A (en) Liquid crystal element and liquid crystal device
JP3043257B2 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element having the same, and liquid crystal device having the same
JP3119340B2 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element having the same, and liquid crystal device having the same
EP0768360A1 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same
JP3119339B2 (en) Liquid crystal element and liquid crystal device having the same
JP3040921B2 (en) Ferroelectric liquid crystal element and liquid crystal device having the same
JP3091957B2 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element and liquid crystal device using the same
JP3585185B2 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element having the same, and liquid crystal device having the same
JP3585187B2 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element having the same, and liquid crystal device having the same
JP3585183B2 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element having the same, and liquid crystal device having the same
JP3585184B2 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element having the same, and liquid crystal device having the same
JP3585186B2 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element having the same, and liquid crystal device having the same
JPH09104867A (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element and liquid crystal device using the same element
JP2942094B2 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element and liquid crystal device
JP3060146B2 (en) Liquid crystal element and liquid crystal display
JP3423546B2 (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal device using the element
JPH09104868A (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element and liquid crystal device using the same element
JP2976202B2 (en) Liquid crystal element and display device
JPH08209133A (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element containing the same and liquid crystal device containing the same
JP3221539B2 (en) Liquid crystal element, liquid crystal device using the same, and liquid crystal display device
JPH08209135A (en) Liquid crystal composition, liquid crystal element containing the same and liquid device containing the same

Legal Events

Date Code Title Description
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20000613

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees