JPH08208590A - Production of n-acyltaurine compound - Google Patents
Production of n-acyltaurine compoundInfo
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、各種洗浄剤・化粧料の
添加成分として有用なＮ−アシルタウリン化合物の製造
方法に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing an N-acyl taurine compound useful as an additive component for various detergents and cosmetics.
【０００２】[0002]
【従来の技術】Ｎ−アシルタウリン化合物は、界面活性
作用及び殺菌作用を有するため最近広く用いられてい
る。これを含有する洗浄剤は、皮膚に対する穏和な作用
と優れた洗浄力を有していることが知られている。2. Description of the Related Art N-acyl taurine compounds have been widely used recently because of their surface activity and bactericidal activity. It is known that a cleansing agent containing this has a mild action on the skin and excellent detergency.
【０００３】Ｎ−アシルタウリン化合物の製造方法とし
ては、対応するタウリン化合物をＮａＯＨ水溶液中で脂
肪酸ハライドと反応させる、いわゆるショッテンバウマ
ン法が知られている（米国特許第１９３２１８０号，米
国特許第４３５２７５９号等）。しかしながら、本発明
者等がこのショッテンバウマン法による製造方法を追試
した結果、生成物であるＮ−アシルタウリン金属塩の水
への溶解度が小さいために反応液を攪拌するのが困難で
あり、反応液を均一に攪拌するためには溶媒を大量に使
うか、または反応温度を高くする必要があるが、いずれ
の場合も脂肪酸ハライドの加水分解が促進されて副生物
の脂肪酸が多量に生成するという欠点があることが判明
した。As a method for producing an N-acyl taurine compound, a so-called Schotten-Baumann method in which a corresponding taurine compound is reacted with a fatty acid halide in an aqueous NaOH solution is known (US Pat. No. 1932180, US Pat. No. 4,352,759). Etc.). However, as a result of the inventors of the present invention re-trying the production method by the Schotten-Baumann method, it is difficult to stir the reaction liquid because the solubility of the product N-acyl taurine metal salt in water is small, To uniformly stir the reaction solution, it is necessary to use a large amount of solvent or raise the reaction temperature. In either case, hydrolysis of the fatty acid halide is promoted and a large amount of by-product fatty acid is produced. It turns out that there is a drawback.
【０００４】また、特開平４−１５４７５６号公報の実
施例２には、ＫＯＨを造塩および酸キャッチ剤用の塩基
として用いるショッテンバウマン法によって、Ｎ−ラウ
ロイルタウリンカリウム塩のペーストが収率９８モル％
で得られたとの記載がある。本発明者等がこの追試を行
ったところ、多量の溶媒を使用しているにもかかわらず
やはり途中からスラリー状態になり、反応液全体を均一
に攪拌するのは非常に困難であった。得られたペースト
からＮ−ラウロイルタウリンカリウム塩の結晶を取り出
して分析したところ、結晶中にラウリン酸カリウムを１
３．５重量％含んでおり、Ｎ−ラウロイルタウリンカリ
ウム塩の純度は８０．１重量％と低かった。Further, in Example 2 of JP-A-4-154756, a paste of N-lauroyltaurine potassium salt was obtained in a yield of 98 by the Schotten-Baumann method using KOH as a base for salt formation and an acid catching agent. Mol%
There is a description that it was obtained in. When the present inventors conducted this supplementary test, even though a large amount of solvent was used, the slurry was still formed halfway, and it was very difficult to uniformly stir the entire reaction solution. Crystals of N-lauryl taurine potassium salt were taken out from the obtained paste and analyzed, and potassium laurate was found to be 1% in the crystals.
It contained 3.5% by weight, and the purity of N-lauryl taurine potassium salt was as low as 80.1% by weight.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記欠点を
改良し、高純度のＮ−アシルタウリン化合物を、少ない
溶媒量で生産効率良く、かつ高収率で製造する方法を提
供することを目的とする。DISCLOSURE OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a method for improving the above-mentioned drawbacks and producing a high-purity N-acyl taurine compound with a small amount of solvent, with high production efficiency and in high yield. To aim.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは上述の課題
を解決するため、ショッテンバウマン法における塩基の
種類に関して鋭意検討した結果、Ｎ−アシルタウリン有
機アミン塩の水または含水溶媒への溶解度がその金属塩
よりも大きく、有機アミンを塩基として使用することに
よって効率的な溶媒量で反応液を均一に攪拌することが
でき、更に副生物である脂肪酸の生成も少なく高純度の
Ｎ−アシルタウリン化合物を製造できることを見出し、
本発明に到達した。即ち本発明は、一般式（１）[Means for Solving the Problems] In order to solve the above problems, the inventors of the present invention have made extensive studies on the type of base in the Schotten-Baumann method, and as a result, The solubility is higher than that of the metal salt, and by using an organic amine as a base, the reaction solution can be uniformly stirred with an efficient amount of solvent, and the production of fatty acid as a by-product is small, and high purity N- It was found that an acyl taurine compound can be produced,
The present invention has been reached. That is, the present invention has the general formula (1)
【０００７】[0007]
【化３】 Ｒ1ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ （１）Embedded image R 1 NHCH 2 CH 2 SO 3 H (1)
【０００８】（式中Ｒ1は、水素原子または炭素数１〜
６のアルキル基またはシクロアルキル基を示す。）で表
されるタウリン化合物を、水溶液または含水溶媒中で有
機アミンを用いて造塩した後、有機アミンの存在下一般
式（２）(In the formula, R 1 is a hydrogen atom or a carbon number of 1 to
6 represents an alkyl group or a cycloalkyl group. ), A salt of a taurine compound represented by the formula (1) is salted with an organic amine in an aqueous solution or a water-containing solvent, and then the compound represented by the general formula (2)
【０００９】[0009]
【化４】 Ｒ2ＣＯＸ （２）Embedded image R 2 COX (2)
【００１０】（式中Ｒ2ＣＯは、炭素数８〜２２の飽和
または不飽和脂肪酸残基を示し、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で表される脂肪酸ハライドと反応させることを特
徴とするＮ−アシルタウリン化合物の製造方法である。(Wherein R 2 CO represents a saturated or unsaturated fatty acid residue having 8 to 22 carbon atoms, and X represents a halogen atom), and N is characterized by reacting with a fatty acid halide. -A method for producing an acyltaurine compound.
【００１１】本発明で使用される一般式（１）で示され
るタウリン化合物としては、例えば、タウリン、Ｎ−メ
チルタウリン、Ｎ−エチルタウリン、Ｎ−プロピルタウ
リン、Ｎ−イソプロピルタウリン、Ｎ−ブチルタウリ
ン、Ｎ−ペンチルタウリン、Ｎ−イソペンチルタウリ
ン、Ｎ−ヘキシルタウリン、Ｎ−シクロヘキシルタウリ
ンが挙げられるが、これらに限定されるものではない。Examples of the taurine compound represented by the general formula (1) used in the present invention include taurine, N-methyltaurine, N-ethyltaurine, N-propyltaurine, N-isopropyltaurine and N-butyltaurine. , N-pentyltaurine, N-isopentyltaurine, N-hexyltaurine, N-cyclohexyltaurine, but are not limited thereto.
【００１２】本発明において使用される有機アミンとし
ては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、
トリペンチルアミン、トリエタノールアミン、トリエチ
レンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ピ
リジン、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピコリン、
２，４−ルチジン、２，６−ルチジン、キノリン、イソ
キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルア
ミンを挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。好ましくはトリエチルアミン、トリブチルア
ミン、トリペンチルアミンである。Examples of the organic amine used in the present invention include triethylamine, tributylamine,
Tripentylamine, triethanolamine, triethylenediamine, pentamethyldiethylenetriamine, pyridine, α-picoline, β-picoline, γ-picoline,
2,4-lutidine, 2,6-lutidine, quinoline, isoquinoline, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylcyclohexylamine, and N, N-dimethylbenzylamine can be mentioned, but are not limited thereto. Not a thing. Preferred are triethylamine, tributylamine and tripentylamine.
【００１３】本発明に用いられる一般式（２）で表され
る脂肪酸ハライドの置換基Ｒ2ＣＯは炭素数８〜２２の
飽和または不飽和脂肪酸残基を示し、代表的なものを例
示すれば、ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、パル
ミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸、ヒマシ油脂肪酸
および硬化ヒマシ油脂肪酸などの脂肪酸残基である。The substituent R 2 CO of the fatty acid halide represented by the general formula (2) used in the present invention represents a saturated or unsaturated fatty acid residue having 8 to 22 carbon atoms. , Fatty acid residues such as coconut oil fatty acid, palm kernel oil fatty acid, lauric acid, myristic acid, beef tallow fatty acid, hardened beef tallow fatty acid, palmitic acid, oleic acid, stearic acid, castor oil fatty acid and hardened castor oil fatty acid.
【００１４】また、一般式（２）のＸはハロゲン原子を
示し、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子であ
る。X in the general formula (2) represents a halogen atom, preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom.
【００１５】本発明の製造方法において、一般式（２）
で表される脂肪酸ハライドの使用量は特に制限されるも
のではないが、一般式（１）で表されるタウリン化合物
のモル数に対して０．８〜１．５倍モル程度が好まし
く、特に好ましくは０．９〜１．２倍モル程度である。
０．８倍モルより少ないと未反応のタウリン化合物が残
存し、１．５倍モルより多いと脂肪酸が多量に副生す
る。In the production method of the present invention, the general formula (2)
The amount of the fatty acid halide represented by is not particularly limited, but is preferably about 0.8 to 1.5 times the mole of the taurine compound represented by the general formula (1), It is preferably about 0.9 to 1.2 times the molar amount.
If it is less than 0.8 times by mole, unreacted taurine compound remains, and if it is more than 1.5 times by mole, a large amount of fatty acid is by-produced.
【００１６】本発明の製造方法における有機アミンの使
用量は特に制限されるものではないが、一般式（１）で
表されるタウリン化合物と一般式（２）で表される脂肪
酸ハライドの合計のモル数に対して１．０〜３．０当量
程度が好ましく、特に好ましくは１．０〜１．５当量程
度である。The amount of the organic amine used in the production method of the present invention is not particularly limited, but it may be the total amount of the taurine compound represented by the general formula (1) and the fatty acid halide represented by the general formula (2). The amount is preferably 1.0 to 3.0 equivalents, and particularly preferably 1.0 to 1.5 equivalents, relative to the number of moles.
【００１７】本発明の製造方法で溶媒として用いる水ま
たは含水溶媒の量は、一般式（１）で表されるタウリン
化合物の重量に対して２．０〜１０．０重量倍程度が好
ましく、特に好ましくは３．０〜７．０重量倍程度であ
る。１０．０重量倍以上用いると作業効率や生産効率を
低下させるばかりでなく、脂肪酸ハライドの加水分解が
促進されて副生物の脂肪酸が多量に生成してくる。ま
た、２．０重量倍以下では反応液の粘度が高すぎて、均
一に攪拌することが困難となる。The amount of water or water-containing solvent used as a solvent in the production method of the present invention is preferably about 2.0 to 10.0 times the weight of the taurine compound represented by the general formula (1), particularly preferably It is preferably about 3.0 to 7.0 times by weight. If it is used in an amount of 10.0 times by weight or more, not only the work efficiency and the production efficiency are lowered, but also the hydrolysis of the fatty acid halide is promoted to produce a large amount of fatty acid as a by-product. On the other hand, when the amount is 2.0 times or less, the viscosity of the reaction solution is too high, and it becomes difficult to uniformly stir.
【００１８】含水溶媒の溶媒としては、アセトン、テト
ラヒドロフラン、メタノール、エタノール等が挙げられ
る。Examples of the solvent of the water-containing solvent include acetone, tetrahydrofuran, methanol, ethanol and the like.
【００１９】反応体を反応容器に装入する順序は特に制
限はない。例えばまずタウリン化合物を反応溶媒に溶解
し、次いで攪拌しながら有機アミンを全量装入して造塩
した後、温度を維持しながら脂肪酸ハライドを添加する
方法が適用できる。また、上記方法において、タウリン
化合物の造塩に消費する分だけ有機アミンを装入して造
塩した後、ｐＨ及び温度を維持しながら残りの有機アミ
ンと脂肪酸ハライドを同時に添加する方法も適用でき
る。The order of charging the reactants into the reaction vessel is not particularly limited. For example, a method in which a taurine compound is first dissolved in a reaction solvent, then a total amount of an organic amine is charged with stirring to form a salt, and then a fatty acid halide is added while maintaining the temperature can be applied. In addition, in the above method, a method may also be applied in which after the organic amine is charged by an amount consumed for salt formation of the taurine compound to form salt, the remaining organic amine and fatty acid halide are simultaneously added while maintaining pH and temperature. .
【００２０】反応温度は ０℃〜５０℃が好ましく、特
に好ましくは１５℃〜２５℃である。 ０℃より低いと
反応速度が遅くなり、５０℃より高いと加水分解による
副生物の脂肪酸が多くなる。The reaction temperature is preferably 0 ° C to 50 ° C, particularly preferably 15 ° C to 25 ° C. If it is lower than 0 ° C, the reaction rate becomes slow, and if it is higher than 50 ° C, the by-product fatty acid due to hydrolysis increases.
【００２１】すべての反応体および有機アミンを反応溶
媒に添加した後、必要ならば反応温度を上げて更に熟成
し、例えばｐＨの変化が止まることにより反応完結を確
認する。After all the reactants and the organic amine have been added to the reaction solvent, the reaction temperature is raised if necessary to further ripen the mixture, and the completion of the reaction is confirmed by, for example, stopping the change in pH.
【００２２】反応後のＮ−アシルタウリンは有機アミン
塩となっているが、必要ならば更に塩交換を行って他の
無機塩または有機塩にしたり、イオン交換樹脂を使って
フリーのＮ−アシルタウリンにすることができる。塩交
換した場合に遊離してくる有機アミンは回収して再利用
することができる。The N-acyl taurine after the reaction is an organic amine salt, but if necessary, further salt exchange may be performed to obtain another inorganic salt or organic salt, or a free N-acyl taurine may be obtained by using an ion exchange resin. Can be taurine. The organic amine liberated when the salt is exchanged can be recovered and reused.
【００２３】[0023]
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、
例中特にことわりのない限り「％」は重量％を表す。EXAMPLES The present invention will now be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto. still,
In the examples, "%" represents% by weight unless otherwise specified.
【００２４】実施例１ タウリン１３．８ｇ（０．１１モル）を水６９．０ｇ
（５．０重量倍／タウリン）に溶解し、これにトリエチ
ルアミン２１．８ｇ（０．２１５モル）を加えてタウリ
ントリエチルアミン塩水溶液を得た。次いで２０〜２５
℃に保持しつつラウリン酸クロライド２３．０ｇ（０．
１０５モル）を約３時間かけて添加し、添加終了後更に
４０℃で３０分間攪拌した。反応後、４９％ＮａＯＨ水
１７．６ｇ（０．２１５モル）を加えて塩交換し、遊離
したトリエチルアミンを常圧で留去し２０．１ｇ（回収
率９２．２％）を回収した。留去後反応容器にメタノー
ル１９５ｇと水１５ｇを装入して５０℃で１時間ゆるや
かに攪拌し、その後攪拌を続けながら徐々に温度を下
げ、最終的に５℃まで冷却してＮ−ラウロイルタウリン
ナトリウム塩を析出させた。これを濾別、水洗、乾燥し
てＮ−ラウロイルタウリンナトリウム塩の無色結晶３
３．７ｇを得た（ラウリン酸クロライドに対して収率９
７．４％）。得られた結晶の純度は９２．８％で、ラウ
リン酸ナトリウム２．１％、塩化ナトリウム２．６％を
含んでいた。Example 1 13.8 g (0.11 mol) of taurine was added to 69.0 g of water.
It was dissolved in (5.0 times by weight / taurine), and 21.8 g (0.215 mol) of triethylamine was added thereto to obtain a taurine triethylamine salt aqueous solution. Then 20-25
23.0 g of lauric acid chloride (0.
(105 mol) was added over about 3 hours, and after the addition was completed, the mixture was further stirred at 40 ° C. for 30 minutes. After the reaction, 17.6 g (0.215 mol) of 49% aqueous NaOH was added for salt exchange, and the liberated triethylamine was distilled off under normal pressure to recover 20.1 g (recovery rate 92.2%). After distilling off, 195 g of methanol and 15 g of water were charged into the reaction vessel, and the mixture was gently stirred at 50 ° C. for 1 hour, then the temperature was gradually lowered while continuing stirring, and finally cooled to 5 ° C. to obtain N-lauryl taurine. The sodium salt was precipitated. This is separated by filtration, washed with water and dried to give N-lauroyl taurine sodium salt colorless crystals 3
3.7 g was obtained (yield 9 relative to lauric acid chloride).
7.4%). The obtained crystals had a purity of 92.8% and contained sodium laurate (2.1%) and sodium chloride (2.6%).
【００２５】実施例２ トリエチルアミンの代わりにトリブチルアミンを使用し
た以外は実施例１と同様に実施し、Ｎ−ラウロイルタウ
リンナトリウム塩の無色結晶３３．２ｇを得た（収率９
６．０％）。得られた結晶の純度は９３．６％で、ラウ
リン酸ナトリウム２．５％、塩化ナトリウム２．９％を
含んでいた。Example 2 The same procedure as in Example 1 was carried out except that tributylamine was used instead of triethylamine, to obtain 33.2 g of colorless crystals of sodium salt of N-lauroyltaurine (yield 9
6.0%). The obtained crystals had a purity of 93.6% and contained sodium laurate (2.5%) and sodium chloride (2.9%).
【００２６】実施例３ ラウリン酸クロライドの代わりにオレイン酸クロライド
を使用した以外は実施例１と同様に実施し、Ｎ−オレオ
イルタウリンナトリウム塩の無色結晶４１．１ｇを得た
（収率９５．１％）。得られた結晶の純度は９２．５％
で、オレイン酸ナトリウム２．９％、塩化ナトリウム
３．２％を含んでいた。Example 3 The same procedure as in Example 1 was carried out except that oleic acid chloride was used instead of lauric acid chloride, to obtain 41.1 g of colorless crystals of N-oleoyl taurine sodium salt (yield 95. 1%). The purity of the obtained crystals is 92.5%.
So, sodium oleate 2.9%, sodium chloride
It contained 3.2%.
【００２７】実施例４ ４９％ＮａＯＨ水の代わりにＣａ（ＯＨ）2の粉末を使
用した以外は実施例１と同様に実施し、Ｎ−ラウロイル
タウリンカルシウム塩の無色結晶３３．３ｇを得た（収
率９７．２％）。得られた結晶の純度は９７．０％で、
ラウリン酸カルシウム２．６％，塩化カルシウム０．２
％を含んでいた。Example 4 The same procedure as in Example 1 was carried out except that Ca (OH) 2 powder was used in place of 49% NaOH water to obtain 33.3 g of colorless crystals of N-lauryl taurine calcium salt ( Yield 97.2%). The purity of the obtained crystal was 97.0%,
Calcium laurate 2.6%, calcium chloride 0.2
%.
【００２８】実施例５ 水の量を４１．４ｇ（３．０重量倍／タウリン）とした
以外は実施例１と同様に実施し、Ｎ−ラウロイルタウリ
ンナトリウム塩の無色結晶３３．３ｇを得た（収率９
６．３％）。得られた結晶の純度は９３．９％で、ラウ
リン酸ナトリウム２．０％、塩化ナトリウム３．０％を
含んでいた。Example 5 The same procedure as in Example 1 was carried out except that the amount of water was changed to 41.4 g (3.0 times by weight / taurine), to obtain 33.3 g of colorless crystals of N-lauryl taurine sodium salt. (Yield 9
6.3%). The obtained crystals had a purity of 93.9% and contained 2.0% sodium laurate and 3.0% sodium chloride.
【００２９】実施例６ 水の量を９６．６ｇ（７．０重量倍／タウリン）とした
以外は実施例１と同様に実施し、Ｎ−ラウロイルタウリ
ンナトリウム塩の無色結晶３３．２ｇを得た（収率９
５．９％）。得られた結晶の純度は９０．３％で、ラウ
リン酸ナトリウム４．９％、塩化ナトリウム３．３％を
含んでいた。Example 6 The same procedure as in Example 1 was carried out except that the amount of water was changed to 96.6 g (7.0 times by weight / taurine), to obtain 33.2 g of colorless crystals of N-lauryl taurine sodium salt. (Yield 9
5.9%). The obtained crystal had a purity of 90.3% and contained sodium laurate 4.9% and sodium chloride 3.3%.
【００３０】比較例１ タウリン１３．８ｇ（０．１１モル）を水６９．０ｇ
（５．０重量倍／タウリン）に溶解し、これに４９％Ｎ
ａＯＨ水９．０ｇ（０．１１モル）を加えてタウリンナ
トリウム塩水溶液を得た。次いで温度を５０〜５５℃、
ｐＨを１０〜１１．５に保持しながらラウリン酸クロラ
イド２３．０ｇ（０．１０５モル）と４９％ＮａＯＨ水
８．６ｇ（０．１０５モル）を同時に添加していった
が、ラウリン酸クロライドを９．７ｇ添加したところで
Ｎ−ラウロイルタウリンナトリウム塩が多量に析出し、
攪拌が困難となった。そこで攪拌を可能にするために水
を６９．０ｇ追加した後、残りのラウリン酸クロライド
と４９％ＮａＯＨ水を添加した（添加時間はトータルで
３時間）。同温度で更に１時間攪拌した後、メタノール
３００ｇを装入して７０〜７５℃で２時間ゆるやかに攪
拌し、その後攪拌を続けながら徐々に温度を下げ、最終
的に５℃まで冷却してＮ−ラウロイルタウリンナトリウ
ム塩を析出させた。これを濾別、水洗、乾燥してＮ−ラ
ウロイルタウリンナトリウム塩の無色結晶２９．５ｇを
得た（収率８５．３％）。得られた結晶の純度は７４．
６％で、ラウリン酸ナトリウム１４．６％、塩化ナトリ
ウム３．４％を含んでいた。Comparative Example 1 13.8 g (0.11 mol) of taurine was added to 69.0 g of water.
Dissolve in (5.0 times by weight / taurine) and add 49% N
9.0 g (0.11 mol) of aOH water was added to obtain a taurine sodium salt aqueous solution. Then the temperature is 50-55 ° C,
While maintaining the pH at 10 to 11.5, 23.0 g (0.105 mol) of lauric chloride and 8.6 g (0.105 mol) of 49% NaOH water were added at the same time. When 9.7 g was added, a large amount of N-lauryl taurine sodium salt was precipitated,
Stirring became difficult. Then, 69.0 g of water was added to enable stirring, and then the remaining lauric chloride and 49% aqueous NaOH were added (addition time was 3 hours in total). After stirring for another hour at the same temperature, 300 g of methanol was charged and gently stirred at 70 to 75 ° C. for 2 hours, then the temperature was gradually lowered while continuing stirring, and finally cooled to 5 ° C. -Lauroyl taurine sodium salt was precipitated. This was separated by filtration, washed with water, and dried to obtain 29.5 g of colorless crystals of sodium salt of N-lauroyltaurine (yield 85.3%). The purity of the obtained crystals is 74.
It contained 6% of sodium laurate 14.6% and sodium chloride 3.4%.
【００３１】[0031]
【発明の効果】本発明により、高純度のＮ−アシルタウ
リン化合物を、少ない溶媒量で生産効率良くかつ高収率
で製造することができるようになった。Industrial Applicability According to the present invention, a high-purity N-acyl taurine compound can be produced with a small amount of solvent, with high production efficiency and in high yield.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/50 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 福村 考記 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井東圧 化学株式会社内 (72)発明者 永田 輝幸 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井東圧 化学株式会社内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical indication location A61K 7/50 C07B 61/00 300 (72) Inventor Fukumura Remarks 30 Asakuta-cho, Omuta-shi, Fukuoka Address Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd. (72) Inventor Teruyuki Nagata 30 Asmuta-cho, Omuta City, Fukuoka Prefecture Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd.
Claims (1)
基またはシクロアルキル基を示す。）で表されるタウリ
ン化合物を、水溶液または含水溶媒中で有機アミンを用
いて造塩した後、有機アミンの存在下一般式（２） 【化２】 Ｒ2ＣＯＸ （２） （式中Ｒ2ＣＯは、炭素数８〜２２の飽和または不飽和
脂肪酸残基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表さ
れる脂肪酸ハライドと反応させることを特徴とするＮ−
アシルタウリン化合物の製造方法。1. A compound represented by the general formula (1): embedded image R 1 NHCH 2 CH 2 SO 3 H (1) (wherein R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl group). The salt of the taurine compound represented by the formula (1) is salted with an organic amine in an aqueous solution or a water-containing solvent, and then the compound represented by the general formula (2): R 2 COX (2) 2 CO represents a saturated or unsaturated fatty acid residue having 8 to 22 carbon atoms, and X represents a halogen atom.) N-, which is characterized by reacting with a fatty acid halide represented by
Process for producing acyl taurine compound.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7014947A JPH08208590A (en) | 1995-02-01 | 1995-02-01 | Production of n-acyltaurine compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7014947A JPH08208590A (en) | 1995-02-01 | 1995-02-01 | Production of n-acyltaurine compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08208590A true JPH08208590A (en) | 1996-08-13 |
Family
ID=11875175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7014947A Pending JPH08208590A (en) | 1995-02-01 | 1995-02-01 | Production of n-acyltaurine compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08208590A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1323069C (en) * | 2005-01-25 | 2007-06-27 | 上海奥利实业有限公司 | Synthesis of high-purity N-acyl-N-methyl sodium sulfate |
| CN112409222A (en) * | 2020-12-24 | 2021-02-26 | 张家港格瑞特化学有限公司 | Preparation method of fatty acyl amino acid |
-
1995
- 1995-02-01 JP JP7014947A patent/JPH08208590A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1323069C (en) * | 2005-01-25 | 2007-06-27 | 上海奥利实业有限公司 | Synthesis of high-purity N-acyl-N-methyl sodium sulfate |
| CN112409222A (en) * | 2020-12-24 | 2021-02-26 | 张家港格瑞特化学有限公司 | Preparation method of fatty acyl amino acid |
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