JPH08188730A - Electro-deposition coating composition for color filter - Google Patents

Electro-deposition coating composition for color filter

Info

Publication number
JPH08188730A
JPH08188730A JP62595A JP62595A JPH08188730A JP H08188730 A JPH08188730 A JP H08188730A JP 62595 A JP62595 A JP 62595A JP 62595 A JP62595 A JP 62595A JP H08188730 A JPH08188730 A JP H08188730A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
electrodeposition
resin
coating composition
weight
meth
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP62595A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Junichiro Tanimoto
順一郎 谷本
Haruyoshi Sato
晴義 佐藤
Yutaka Otsuki
裕 大月
Hiroyoshi Omika
広芳 大美賀
Masayuki Ando
雅之 安藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dai Nippon Printing Co Ltd
Eneos Corp
Original Assignee
Dai Nippon Printing Co Ltd
Nippon Oil Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dai Nippon Printing Co Ltd, Nippon Oil Corp filed Critical Dai Nippon Printing Co Ltd
Priority to JP62595A priority Critical patent/JPH08188730A/en
Publication of JPH08188730A publication Critical patent/JPH08188730A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Optical Filters (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

PURPOSE: To provide the subject composition containing a specific resin, a curing agent, a cure accelerator and a base as essential components, curable to get a cured product resistant to post-treatment condition at a low temperature not to cause the thermal degradation of a resist, giving uniform heat history of colored layer and capable of decreasing the scattering of mechanical strength and the change of hue. CONSTITUTION: This composition contains, as essential components, (A) a resin having OH and an anionic group (e.g. carboxyl group) [e.g. a copolymer of (meth)acrylic acid and an OH-containing (meth)acrylic acid ester such as hydroxyethyl (meth)acrylate or a resin produced by adding a maleic acid compound to a polybutadiene resin and reacting the product with an epoxy compound], (B) a curing agent such as amino resin, (C) a cure accelerator such as dinonylnaphthalenesulfonic acid and (D) a base such as an alkylamine.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示装置等のカラ
ー表示に使用されるカラーフィルターを電着法で製造す
る際に使用される電着塗料組成物に関し、より詳細には
低温で硬化が可能なカラーフィルター用電着塗料組成物
に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrodeposition coating composition used for producing a color filter used for color display of a liquid crystal display device or the like by an electrodeposition method, and more specifically, cured at a low temperature. The present invention relates to an electrodeposition coating composition for a color filter capable of

【0002】[0002]

【従来の技術】近年、液晶表示装置等において、カラー
画像の表示をするために、透明基板上に赤、緑、青の微
細な着色層及び必要により遮光層を形成したカラーフィ
ルターを装着することが多くなっている。該カラーフィ
ルターの製造方法としては(1)染色法、(2)染料及
び/又は顔料分散(カラーレジスト)法、(3)印刷
法、(4)電着法等が知られている。これらの各製造法
の中で、電着法は工程が比較的簡便であり、着色材料の
利用効率が高く生産性も高い等から注目されている。
2. Description of the Related Art In recent years, in a liquid crystal display device or the like, in order to display a color image, a color filter having a fine colored layer of red, green, and blue, and a light shielding layer if necessary, is mounted on a transparent substrate. Is increasing. Known methods for producing the color filter include (1) dyeing method, (2) dye and / or pigment dispersion (color resist) method, (3) printing method, and (4) electrodeposition method. Among these manufacturing methods, the electrodeposition method has attracted attention because of its relatively simple steps, high utilization efficiency of coloring materials and high productivity.

【0003】電着法としては、例えば、基板上の導電性
を有する透明電極を、あらかじめカラーフィルターの画
素パターンと一致させたパターンに作成し、着色したい
透明電極部分に電圧を印加して電着を行い、加熱硬化を
各色ごとに繰り返すことにより、カラーフィルターを形
成する方法、あるいは基板表面全面に形成された透明導
電層上にレジストを塗布し、パターン露光・現像後、露
出された透明導電層上に電着により着色層を形成し加熱
硬化後、該着色層以外の部分のレジストにパターン露光
・現像・電着を必要回繰り返しカラーフィルターとする
方法等が知られている。
As the electrodeposition method, for example, a transparent electrode having conductivity on a substrate is formed in advance in a pattern matching the pixel pattern of a color filter, and a voltage is applied to the transparent electrode portion to be colored to perform electrodeposition. Then, a method of forming a color filter by repeating heating and curing for each color, or applying a resist on the transparent conductive layer formed on the entire surface of the substrate, and after exposing and developing the pattern, the exposed transparent conductive layer There is known a method in which a colored layer is formed on the above by electrodeposition, and after heating and curing, pattern exposure, development and electrodeposition are repeated as necessary to form a color filter on a resist other than the colored layer.

【0004】後者の方法は、画素パターン配置の自由度
が大きく好ましい方法であるが、着色層形成のための加
熱硬化が、2回目以降に少なくとも現像、電着される部
分のレジストを残存させた状態で行われるため、レジス
トの熱劣化が起き、2回目以降のパターン露光・現像・
電着の繰り返しの各条件を前回より強くする必要があ
る。電着後の加熱硬化を行わなければこのような問題は
起きないが、電着で形成された直後の着色層は粘着性を
示したり機械強度が低かったりして、後工程を行うこと
ができないので電着後加熱硬化する必要がある。一方、
前者の方法ではあらかじめパターンが形成された電極を
使用するため、着色層形成ごとに高温で完全硬化させる
ことができるが、着色層ごとに熱履歴が異なり、機械強
度の差や色相の変化を招きやすい。
The latter method is preferable because it has a high degree of freedom in the arrangement of pixel patterns, but the heat curing for forming the colored layer left at least a portion of the resist to be developed and electrodeposited after the second curing. As it is performed in the state, heat deterioration of the resist occurs and pattern exposure / development /
It is necessary to make each condition of repeated electrodeposition stronger than last time. Such problems do not occur unless heat curing is performed after electrodeposition, but the post-process cannot be performed because the colored layer immediately after being electrodeposited has adhesiveness or low mechanical strength. Therefore, it is necessary to heat cure after electrodeposition. on the other hand,
In the former method, electrodes with a pattern formed in advance are used, so it is possible to completely cure at each high temperature each time a colored layer is formed, but the thermal history differs for each colored layer, resulting in a difference in mechanical strength and a change in hue. Cheap.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上述
のような欠点を解消し、レジストの熱劣化を招かない低
温による電着膜形成が可能であり、しかも得られる着色
層は、後工程の諸条件に充分な耐性を有する程度に低温
により硬化させることができ、さらに着色層の高温での
熱履歴が一定で、且つ機械強度のバラツキや色相変化が
少ない、電着法に適したカラーフィルター用電着塗料組
成物を提供することにある。
The object of the present invention is to solve the above-mentioned drawbacks and to form an electrodeposition film at a low temperature which does not cause thermal deterioration of the resist. It can be cured at low temperature to the extent that it has sufficient resistance to various process conditions, the thermal history of the colored layer at high temperature is constant, and there is little variation in mechanical strength and hue change, making it suitable for the electrodeposition method. It is intended to provide an electrodeposition coating composition for a color filter.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】すなわち本発明によれ
ば、(1)水酸基及びアニオン性基を有する樹脂、
(2)硬化剤、(3)硬化促進剤及び(4)塩基を必須
成分として含有することを特徴とするカラーフィルター
用電着塗料組成物が提供される。
Specifically, according to the present invention, (1) a resin having a hydroxyl group and an anionic group,
Provided is an electrodeposition coating composition for a color filter, which contains (2) a curing agent, (3) a curing accelerator and (4) a base as essential components.

【0007】以下、本発明についてさらに詳細に説明す
る。本発明において必須成分として含有する、水酸基及
びアニオン性基を有する樹脂(以下、成分(1)とい
う)としては、水酸基及びアニオン性基を有する、例え
ばアクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリブタジエン樹
脂、マレイン化油樹脂、エポキシ樹脂等を好ましく挙げ
ることができる。前記アニオン性基としては、カルボキ
シル基、スルホニウム基、ホスホニウム基等が挙げら
れ、特にカルボキシル基が好ましい。成分(1)の好適
な例としては水酸基及びカルボキシル基を有するアクリ
ル樹脂や水酸基及びカルボキシル基を有するポリブタジ
エン樹脂等が挙げられる。
The present invention will be described in more detail below. The resin having a hydroxyl group and an anionic group (hereinafter referred to as component (1)) contained as an essential component in the present invention has, for example, an acrylic resin, a polyester resin, a polybutadiene resin, a maleated oil having a hydroxyl group and an anionic group. Preferable examples include resins and epoxy resins. Examples of the anionic group include a carboxyl group, a sulfonium group and a phosphonium group, and a carboxyl group is particularly preferable. Suitable examples of the component (1) include an acrylic resin having a hydroxyl group and a carboxyl group, a polybutadiene resin having a hydroxyl group and a carboxyl group, and the like.

【0008】水酸基及びカルボキシル基を有するアクリ
ル樹脂は、(メタ)アクリル酸((メタ)アクリルとは
アクリル又はメタクリルを意味する。以下同様であ
る。)と、水酸基とを有する(メタ)アクリル酸エステ
ル類(たとえば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、(メタ)
アクリル酸とエポキシ化合物との付加物等)を共重合さ
せる方法等により得ることができる。なお、必要により
これらと共重合可能な各種不飽和化合物等を更に共重合
成分として用いてもよい。
An acrylic resin having a hydroxyl group and a carboxyl group is a (meth) acrylic acid ester having (meth) acrylic acid (((meth) acrylic means acrylic or methacrylic. The same applies hereinafter) and a hydroxyl group. Kinds (for example, hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxybutyl (meth) acrylate, (meth)
It can be obtained by a method such as copolymerization of an adduct of acrylic acid and an epoxy compound). If necessary, various unsaturated compounds copolymerizable with these may be further used as a copolymerization component.

【0009】水酸基及びカルボキシル基を有するポリブ
タジエン樹脂は、ポリブタジエン樹脂にマレイン酸類を
付加後、エポキシ化合物を反応させる方法等により得る
ことができる。
The polybutadiene resin having a hydroxyl group and a carboxyl group can be obtained by a method of adding a maleic acid to a polybutadiene resin and then reacting with an epoxy compound.

【0010】成分(1)に含まれる水酸基の量は特に限
定はされないが、硬化性や耐水性を考慮すると、通常は
樹脂1kg当たり0.1〜3グラム当量、好ましくは0.
3〜2グラム当量であるのが望ましい。また、アニオン
性基の量は本発明の電着塗料組成物の水中での安定性や
電着特性、電着膜の表面状態を考慮すると、通常は樹脂
1kg当たり0.3〜10グラム当量、好ましくは0.6
〜5グラム当量であるのが望ましい。また成分(1)の
分子量は、重量平均分子量で好ましくは5000〜20
0000、特に好ましくは10000〜150000で
あるのが望ましい。
The amount of the hydroxyl group contained in the component (1) is not particularly limited, but in consideration of curability and water resistance, it is usually 0.1 to 3 gram equivalent per kg of the resin, preferably 0.1.
It is preferably 3 to 2 gram equivalents. The amount of the anionic group is usually 0.3 to 10 gram equivalents per 1 kg of resin, considering the stability of the electrodeposition coating composition of the present invention in water, the electrodeposition characteristics, and the surface condition of the electrodeposition film, Preferably 0.6
It is desirable to be ~ 5 gram equivalent. The molecular weight of the component (1) is preferably a weight average molecular weight of 5,000 to 20.
0000, particularly preferably 10,000 to 150,000 is desirable.

【0011】本発明において必須成分として用いる硬化
剤(以下、成分(2)という)としては、アミノ樹脂、
あるいは加熱時に解離してイソシアナート基を出現させ
るブロック化イソシアナート化合物等が挙げられるが、
アミノ樹脂が特に好ましい。該アミノ樹脂とは、アミノ
系化合物とアルデヒド化合物との縮合体、又は該縮合体
をさらにアルコールによって変性させたアルキルエーテ
ル化縮合体変性物等である。アミノ系化合物としては、
メラミン、尿素、ベンゾグアナミン等が挙げられ、好ま
しくはメラミンである。アルデヒド化合物としてはホル
ムアルデヒド及びアセトアルデヒド等が挙げられ、好ま
しくはホルムアルデヒドである。前記縮合体を変性させ
るアルコールとしては、好ましくは炭素数1〜6、特に
好ましくは炭素数1〜4のアルコール、具体的にはメタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ノルマルプロ
パノール、ノルマルブタノール、イソブタノール、ター
シャリーブタノール又はこれらの混合物等が挙げられ、
特にメタノール及びノルマルブタノールを重量比で1:
10〜10:1の割合で混合したアルコールが好まし
い。
The curing agent used as an essential component in the present invention (hereinafter referred to as component (2)) is an amino resin,
Alternatively, a blocked isocyanate compound or the like that dissociates upon heating to reveal an isocyanate group,
Amino resins are especially preferred. The amino resin is a condensate of an amino compound and an aldehyde compound, or an alkyl etherified condensate modified product obtained by further modifying the condensate with alcohol. As amino compounds,
Melamine, urea, benzoguanamine and the like can be mentioned, with preference given to melamine. Examples of the aldehyde compound include formaldehyde and acetaldehyde, and formaldehyde is preferable. The alcohol for modifying the condensate preferably has 1 to 6 carbon atoms, particularly preferably 1 to 4 carbon atoms, specifically, methanol, ethanol, isopropanol, normal propanol, normal butanol, isobutanol, and tertiary. Butanol or a mixture thereof, and the like,
In particular, methanol and normal butanol in a weight ratio of 1:
Alcohols mixed in a ratio of 10 to 10: 1 are preferred.

【0012】前記アルキルエーテル化縮合体変性物のア
ルキルエーテル中のアルキル基の炭素数は、好ましくは
1〜6、特に好ましくは1〜4であり、具体的にはメチ
ル、エチル、イソプロピル、ノルマルプロピル、ノルマ
ルブチル、イソブチル、ターシャリーブチル又はこれら
の混合アルキル基等であり、この中でも特にメチル基及
びノルマルブチル基の1:10〜10:1(重量比)の
混合基が好ましい。
The number of carbon atoms of the alkyl group in the alkyl ether of the alkyl etherified condensate modified product is preferably from 1 to 6, particularly preferably from 1 to 4, specifically, methyl, ethyl, isopropyl and normal propyl. , Normal butyl, isobutyl, tertiary butyl, or a mixed alkyl group thereof, and the like, and among them, a mixed group of a methyl group and a normal butyl group of 1:10 to 10: 1 (weight ratio) is particularly preferable.

【0013】前記アミノ樹脂において、アミノ系化合物
をアルデヒド化合物で縮合した後の残存第一アミン及び
第二アミンの個数は、縮合前の全第一アミンの個数に対
する割合が0〜20モル%、好ましくは0〜10モル%
であるのが望ましい。また、アルデヒド縮合物をアルコ
ールで変性した後のアルキルエーテル基の個数は、変性
前の全アルデヒド縮合基の個数に対する割合が60モル
%以上、好ましくは80モル%以上であるのが望まし
い。
In the above-mentioned amino resin, the number of residual primary amines and secondary amines after condensation of an amino compound with an aldehyde compound is 0 to 20 mol% with respect to the total number of primary amines before condensation, preferably Is 0 to 10 mol%
Is desirable. Further, the number of alkyl ether groups after modification of the aldehyde condensate with alcohol is preferably 60 mol% or more, and more preferably 80 mol% or more, relative to the total number of aldehyde condensation groups before modification.

【0014】前記アミノ樹脂は、通常はメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、ノルマルブチルセロソルブ、エチレング
リコール、プロピレングリコール、トリメチロールプロ
パン、グリセリン等の溶剤を用いた溶液として用いるこ
とができる。これらアミノ樹脂のうち、特にメラミンと
ホルムアルデヒドとの縮合体を、メタノール及びノルマ
ルブタノールによって変性させた、メラミン起源のアル
キルエーテル化縮合体変性物を用いることによって、本
発明の電着塗料組成物より得られる電着液の貯蔵安定性
を向上させることができる。メラミン起源のアルキルエ
ーテル化縮合体変性物は、重量平均分子量が800〜1
200、好ましくは900〜1100であるのが望まし
い。
The amino resin can be usually used as a solution using a solvent such as methanol, ethanol, isopropanol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, normal butyl cellosolve, ethylene glycol, propylene glycol, trimethylolpropane or glycerin. Of these amino resins, in particular, a condensate of melamine and formaldehyde, modified with methanol and normal butanol, by using an alkyl etherified condensate modified product of melamine origin, obtained from the electrodeposition coating composition of the present invention The storage stability of the electrodeposition liquid thus obtained can be improved. The modified product of an alkyl etherified condensation product derived from melamine has a weight average molecular weight of 800 to 1
It is desirable that it is 200, preferably 900 to 1100.

【0015】成分(2)の含有量に特に制限はないが、
硬化性及び得られる着色層の機械強度を考慮すると、成
分(1)100重量部に対して10〜150重量部、好
ましくは15〜100重量部であるのが望ましい。
Although the content of the component (2) is not particularly limited,
Considering the curability and the mechanical strength of the resulting colored layer, the amount is preferably 10 to 150 parts by weight, and more preferably 15 to 100 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the component (1).

【0016】本発明において必須成分として用いる硬化
促進剤(以下、成分(3)という)としては、有機スル
ホン酸類(アルキルスルホン酸、芳香族スルホン酸
等)、有機スルホン酸類を有機アミン等でブロック化
(中和)した化合物、スルホン酸基を含有する樹脂、酸
性燐酸アルキルエステル、有機酸金属塩、有機錫化合
物、有機三級アミン又はこれらの混合物等が挙げられる
が、有機スルホン酸、特に芳香族スルホン酸が好まし
い。成分(3)の具体例としてはメタンスルホン酸、p
−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、
ジノニルナフタレンスルホン酸、ジノニルナフタレンジ
スルホン酸、重合性不飽和基含有スルホン酸(スチレン
スルホン酸、ビニルスルホン酸、アクリルアミドアルキ
ルスルホン酸等)、重合性不飽和基含有スルホン酸のア
ルカリ金属塩の重合体、重合性不飽和基含有スルホン酸
のアルカリ金属塩の共重合体、ビニルスルホン酸樹脂、
スルホン酸基含有ポリスチレン、ジブチル錫ジアセテー
ト、ジブチル錫ジラウレート、ジメチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫ジクロリド、トリエチルアミン、α−ピ
コリン又はこれらの混合物等が挙げられ、これらはいず
れも好適に用いることができるが、特にジノニルナフタ
レンスルホン酸が好ましい。
As the curing accelerator (hereinafter referred to as component (3)) used as an essential component in the present invention, organic sulfonic acids (alkyl sulfonic acid, aromatic sulfonic acid, etc.), organic sulfonic acids are blocked with organic amine, etc. Examples thereof include (neutralized) compounds, sulfonic acid group-containing resins, acidic phosphoric acid alkyl esters, organic acid metal salts, organic tin compounds, organic tertiary amines, and mixtures thereof. Organic sulfonic acids, particularly aromatic compounds Sulfonic acid is preferred. Specific examples of the component (3) include methanesulfonic acid, p
-Toluenesulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid,
Dinonylnaphthalene sulfonic acid, dinonyl naphthalene disulfonic acid, polymerizable unsaturated group-containing sulfonic acid (styrene sulfonic acid, vinyl sulfonic acid, acrylamidoalkyl sulfonic acid, etc.), polymerizable unsaturated group-containing sulfonic acid alkali metal salt Coalesce, copolymer of a polymerizable unsaturated group-containing sulfonic acid alkali metal salt, vinyl sulfonic acid resin,
Sulfonic acid group-containing polystyrene, dibutyltin diacetate, dibutyltin dilaurate, dimethyltin dilaurate, dibutyltin dichloride, triethylamine, α-picoline or a mixture thereof, and the like, any of which can be preferably used, but particularly Dinonylnaphthalene sulfonic acid is preferred.

【0017】成分(3)の含有量は特に制限はないが、
本発明の電着塗料組成物の安定性を考慮すると、成分
(1)及び成分(2)の合計100重量部に対して、
0.01〜15重量部、好ましくは0.1〜5重量部であ
るのが望ましい。
The content of the component (3) is not particularly limited,
Considering the stability of the electrodeposition coating composition of the present invention, with respect to the total of 100 parts by weight of the component (1) and the component (2),
It is desirable that the amount is 0.01 to 15 parts by weight, preferably 0.1 to 5 parts by weight.

【0018】本発明において必須成分として用いる塩基
(以下、成分(4)という)としては、アンモニア、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類;トリ
メチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミン、トリブチルアミン等のアルキルアミ
ン;メチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジ
イソプロパノールアミン、トリエタノールアミン、ジメ
チルアミノエタノール、モルホリン等のアミン類又はこ
れらの混合物等が挙げられ、いずれも好適に使用できる
が、これらの中でもアミン類、好ましくはアルキルアミ
ンが望ましい。
Inorganic bases such as ammonia, sodium hydroxide and potassium hydroxide are used as the base used as an essential component in the present invention (hereinafter referred to as component (4)); trimethylamine, diethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine. And the like; amines such as methylethanolamine, diethanolamine, diisopropanolamine, triethanolamine, dimethylaminoethanol, morpholine and the like, and mixtures thereof, and the like, and any of them can be preferably used, but among these, amines , Preferably alkylamine is desirable.

【0019】成分(4)の含有量は特に制限はないが、
成分(1)の水への溶解性、分散性、安定性を考慮する
と、成分(1)中のアニオン性基1当量に対して0.2
〜1.2当量、好ましくは0.4〜0.9当量であるのが
望ましい。
Although the content of the component (4) is not particularly limited,
Considering the solubility, dispersibility, and stability of the component (1) in water, the amount is 0.2 with respect to 1 equivalent of the anionic group in the component (1).
It is desirable that the amount is from to 1.2 equivalent, preferably from 0.4 to 0.9 equivalent.

【0020】前記成分(1)〜(4)の好ましい組合せ
の態様は、(1)水酸基及びカルボキシル基を有するア
クリル樹脂、(2)アミノ樹脂、(3)有機スルホン酸
類及び(4)アミン類を必須成分として含有する電着塗
料組成物である。
The preferred combination mode of the above components (1) to (4) includes (1) an acrylic resin having a hydroxyl group and a carboxyl group, (2) an amino resin, (3) an organic sulfonic acid and (4) an amine. It is an electrodeposition coating composition containing as an essential component.

【0021】前記成分(1)〜(4)のさらに好ましい
組合せの態様は、(1)水酸基及びカルボキシル基を有
するアクリル樹脂、(2)メラミンとアルデヒドとの縮
合体を炭素数1〜6のアルコールによって変成したアル
キルエーテル化縮合体変性物、(3)芳香族スルホン酸
及び(4)アルキルアミンを必須成分として含有する電
着塗料組成物である。
A more preferable combination of the components (1) to (4) is (1) an acrylic resin having a hydroxyl group and a carboxyl group, (2) a condensate of melamine and an aldehyde, and an alcohol having 1 to 6 carbon atoms. An electrodeposition coating composition containing, as essential components, a modified product of an alkyl etherified condensation product modified by (3), an aromatic sulfonic acid, and (4) an alkyl amine.

【0022】本発明の電着塗料組成物において、各成分
を均一に相溶又は分散させるために、混合時に水を成分
(1)100重量部に対して、70〜200重量部、好
ましくは80〜150重量部を加えることができる。
In the electrodeposition coating composition of the present invention, 70 to 200 parts by weight, preferably 80 parts by weight of water is mixed with 100 parts by weight of the component (1) at the time of mixing in order to uniformly mix or disperse the respective components. ~ 150 parts by weight can be added.

【0023】本発明の電着塗料組成物には、必要に応じ
て成分(1)〜(4)の他に、染料、顔料、有機溶剤、
染料もしくは顔料の分散助剤、レベリング剤、粘度調整
剤、消泡剤等を含有させることができる。
In the electrodeposition coating composition of the present invention, if necessary, in addition to the components (1) to (4), a dye, a pigment, an organic solvent,
A dye or pigment dispersion aid, a leveling agent, a viscosity modifier, an antifoaming agent, etc. may be contained.

【0024】染料及び顔料の具体例としては、アゾ系、
アントラキノン系、ベンゾジフラン系、縮合メチン系等
の染料;アゾレーキ系、アントラキノン系、キナクリド
ン系、フタロシアニン系、イソインドリノン系、チオイ
ンジゴ系等の有機顔料;黄鉛、酸化鉄、クロムバーミリ
オン、クロムグリーン、群青、紺青、コバルトブルー、
コバルトグリーン、エメラルドグリーン、チタンホワイ
ト、カーボンブラック等の無機顔料;又はこれらの混合
物等が挙げられ、いずれも好適に使用することができ
る。なお、使用に際しては染料及び/又は顔料について
は適宜「COLOUR INDEX」等を参照すればよ
い。本発明の電着塗料組成物を着色する必要がある場
合、これら染料及び/又は顔料を好適に使用することが
できる。染料及び/又は顔料の含有割合は特に制限はな
いが、通常、本発明の電着塗料組成物全量に対して5〜
70重量%、好ましくは10〜40重量%であるのが望
ましい。
Specific examples of dyes and pigments include azo-based dyes and
Anthraquinone-based, benzodifuran-based, condensed methine-based dyes; azo lake-based, anthraquinone-based, quinacridone-based, phthalocyanine-based, isoindolinone-based, thioindigo-based organic pigments; yellow lead, iron oxide, chrome vermilion, chrome green, Ultramarine, navy blue, cobalt blue,
Inorganic pigments such as cobalt green, emerald green, titanium white, and carbon black; or a mixture thereof and the like can be mentioned, and any of them can be preferably used. In using the dye and / or pigment, "COLOUR INDEX" or the like may be appropriately referred to. When it is necessary to color the electrodeposition coating composition of the present invention, these dyes and / or pigments can be preferably used. The content ratio of the dye and / or pigment is not particularly limited, but is usually 5 to the total amount of the electrodeposition coating composition of the present invention.
It is desirable to be 70% by weight, preferably 10 to 40% by weight.

【0025】前記有機溶剤の具体例としては、エチレン
グリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモ
ノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニル
エーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、
プロピレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコー
ルジメチルエーテル等のグリコールエーテル類;アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン、イソホロン等のケトン類;ジブチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類;メトキシブタノール、ジアセトンアルコール、ブタ
ノール、イソプロパノール等のアルコール類;トルエ
ン、キシレン、ヘキサン等の炭化水素類;酢酸エチル、
酢酸ブチル、酢酸−2−メトキシエチル、酢酸−2−メ
トキシプロピル、酢酸ベンジル、酢酸フェノキシエチ
ル、安息香酸エチル等のエステル類;ジメチルホルムア
ミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド等の酸アミド類又はこれらの混合物等が挙げら
れ、いずれも好適に使用することができる。
Specific examples of the organic solvent include ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monohexyl ether, ethylene glycol monophenyl ether, propylene glycol monomethyl ether,
Propylene glycol monophenyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether and other glycol ethers; acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, isophorone and other ketones; dibutyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and other ethers; methoxybutanol, di Acetone alcohol, butanol, isopropanol and other alcohols; toluene, xylene, hexane and other hydrocarbons; ethyl acetate,
Esters such as butyl acetate, 2-methoxyethyl acetate, 2-methoxypropyl acetate, benzyl acetate, phenoxyethyl acetate, ethyl benzoate; acid amides such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, or the like. Examples thereof include a mixture of these, and any of them can be preferably used.

【0026】本発明の電着塗料組成物は通常、前記各成
分を含有する混合物を分散機(サンドミル、パールミ
ル、ロールミル、アトライター等)により分散する方法
等により得ることができる。得られた電着塗料組成物は
通常、水により固形分含量4〜30重量%、好ましくは
6〜20重量%に希釈した後、電着液として用いること
ができる。
The electrodeposition coating composition of the present invention can usually be obtained by a method of dispersing a mixture containing the above-mentioned components with a disperser (sand mill, pearl mill, roll mill, attritor, etc.). The obtained electrodeposition coating composition can be diluted with water to a solid content of 4 to 30% by weight, preferably 6 to 20% by weight, and then used as an electrodeposition liquid.

【0027】得られた電着液は、電極基板の導電層上に
電着塗装する方法等によって導電層上に着色層を形成す
ることができる。この際着色層の乾燥時の膜厚に特に制
限はないが、通常0.3〜5μm、好ましくは0.5〜
3μmであるのが望ましい。
The obtained electrodeposition liquid can be used to form a colored layer on the conductive layer by a method such as electrodeposition coating on the conductive layer of the electrode substrate. At this time, the thickness of the colored layer when dried is not particularly limited, but is usually 0.3 to 5 μm, preferably 0.5 to 5 μm.
It is preferably 3 μm.

【0028】電着塗装の条件は、電圧は通常5〜500
V、好ましくは10〜300Vの直流であることが望ま
しく、電着時間は通常3〜300秒、好ましくは5〜2
00秒、液温は通常10〜35℃、好ましくは15〜3
0℃であるのが望ましい。本発明の塗料組成物を用いた
場合、典型的には、通電停止後、電極基板を電着液から
取り出し、余剰に付着した電着液を水等で洗浄した後、
通常、120℃以下、好ましくは60℃〜110℃;
0.5分〜1時間、好ましくは3〜30分の条件で乾燥
することにより着色層を形成することができる。なお、
電着時の電極基板と電着液の濡れ性を向上させるため
に、通電前に超音波照射や電着液を電極基板表面に流下
させる等の処理を行ってもよい。
The voltage for electrodeposition coating is usually 5 to 500.
V, preferably 10 to 300 V direct current is desirable, and electrodeposition time is usually 3 to 300 seconds, preferably 5 to 2
00 seconds, the liquid temperature is usually 10 to 35 ° C., preferably 15 to 3
It is preferably 0 ° C. When the coating composition of the present invention is used, typically, after stopping energization, the electrode substrate is taken out from the electrodeposition solution, and the excess electrodeposition solution is washed with water or the like,
Usually 120 ° C or lower, preferably 60 ° C to 110 ° C;
The colored layer can be formed by drying under conditions of 0.5 minutes to 1 hour, preferably 3 to 30 minutes. In addition,
In order to improve the wettability between the electrode substrate and the electrodeposition liquid during electrodeposition, treatment such as ultrasonic irradiation or flowing down the electrodeposition liquid onto the surface of the electrode substrate may be performed before energization.

【0029】このようにして着色層を製造することがで
きるが、更に加熱硬化処理又は光硬化処理、好ましくは
加熱硬化処理を施すことによって着色層の耐候性や耐薬
品性等を向上させることができる。加熱硬化処理は通
常、150〜280℃、好ましくは170〜250℃;
5分〜2時間、好ましくは15分〜1時間の条件で行う
ことができる。
The colored layer can be produced in this manner, but it is possible to improve the weather resistance, chemical resistance and the like of the colored layer by further subjecting it to heat curing treatment or photocuring treatment, preferably heat curing treatment. it can. The heat curing treatment is usually 150 to 280 ° C, preferably 170 to 250 ° C;
It can be performed under the conditions of 5 minutes to 2 hours, preferably 15 minutes to 1 hour.

【0030】[0030]

【発明の効果】本発明のカラーフィルター用電着塗料組
成物は、レジストの熱劣化を招かないような低温でも後
工程の条件に充分な耐性を持つ硬化ができ、さらに着色
層の熱履歴が一定になり、機械強度等のバラツキや色相
変化を減少させることができる。また本発明の電着塗料
組成物において、成分(2)の硬化剤としてメラミン起
源のアルキルエーテル化縮合体変性物を用いることによ
り、本発明の電着塗料組成物から得られる電着液の貯蔵
安定性をさらに高めることができる。
EFFECT OF THE INVENTION The electrodeposition coating composition for color filters of the present invention can be cured with sufficient resistance to the conditions of the post-process even at a low temperature that does not cause thermal deterioration of the resist, and the heat history of the colored layer It becomes constant, and variations such as mechanical strength and hue changes can be reduced. Further, in the electrodeposition coating composition of the present invention, by using an alkyl etherified condensation product modified from melamine as a curing agent of component (2), the electrodeposition liquid obtained from the electrodeposition coating composition of the present invention is stored. The stability can be further increased.

【0031】[0031]

【実施例】以下、合成例、実施例及び比較例により更に
詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to Synthesis Examples, Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these.

【0032】[0032]

【合成例1】 成分(1)の合成 撹拌機、コンデンサー、温度計を装備した5リットル反
応器に、ブトキシエタノール1030gを仕込み、窒素
雰囲気下、80℃に加熱した。次いでアクリル酸154
g、ブチルアクリレート1326g、メチルメタクリレ
ート240g、ヒドロキシエチルアクリレート280g
及びアゾイソブチロニトリル56gの混合物を4時間か
けて連続的に滴下し、滴下終了後さらに同温度で2時間
反応させた。得られた成分(1)の酸量は1.03グラ
ム当量/kg、水酸基量は1.2グラム当量/kg、ゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によ
る重量平均分子量は22500であった。
[Synthesis Example 1] Synthesis of component (1) 1030 g of butoxyethanol was charged into a 5 liter reactor equipped with a stirrer, a condenser and a thermometer, and heated to 80 ° C under a nitrogen atmosphere. Then acrylic acid 154
g, butyl acrylate 1326 g, methyl methacrylate 240 g, hydroxyethyl acrylate 280 g
And a mixture of 56 g of azoisobutyronitrile were continuously added dropwise over 4 hours, and after the addition was completed, the reaction was continued at the same temperature for 2 hours. The component (1) thus obtained had an acid content of 1.03 gram equivalent / kg, a hydroxyl group content of 1.2 gram equivalent / kg, and a weight average molecular weight of 22,500 as determined by gel permeation chromatography (GPC).

【0033】なお、酸量及び水酸基量はJIS K00
70−1992 に準拠して測定した。GPC測定はテトラ
ヒドロフラン溶媒、流量1cm3/分、カラム温度35
℃で測定した。分子量はポリスチレン換算である。
The amount of acid and the amount of hydroxyl group are JIS K00.
It measured based on 70-1992. GPC measurement was carried out with tetrahydrofuran solvent, flow rate 1 cm 3 / min, column temperature 35.
It was measured at ° C. The molecular weight is in terms of polystyrene.

【0034】[0034]

【実施例1】 着色電着液(Y−11、Y−21、Y−31及びY−4
1)の調製 合成例1で得た成分(1)150重量部に、成分(2)
(メラミンとホルムアルデヒドとの縮合体をさらにメタ
ノール及びノルマルブタノールの混合物によって変成し
たアルキルエーテル化縮合体変性物)34重量部、成分
(3)(ジノニルナフタレンスルホン酸)2.7重量
部、成分(4)(トリエチルアミン)7.7重量部及び
水135重量部を混合し充分に均一化し、樹脂組成物を
得た。
Example 1 Colored electrodeposition liquid (Y-11, Y-21, Y-31 and Y-4
Preparation of 1) To 150 parts by weight of the component (1) obtained in Synthesis Example 1, the component (2) was added.
34 parts by weight (modified product of an alkyl etherified condensation product obtained by further modifying a condensate of melamine and formaldehyde with a mixture of methanol and normal butanol), component (3) (dinonylnaphthalene sulfonic acid) 2.7 parts by weight, component ( 4) 7.7 parts by weight of (triethylamine) and 135 parts by weight of water were mixed and sufficiently homogenized to obtain a resin composition.

【0035】得られた樹脂組成物に対して、表1に示す
割合でそれぞれ赤、緑、青及び黒の顔料を添加し、小型
三本ロールミルで平均粒径が0.2μm以下になるまで
混練して、4種類の着色電着塗料組成物を得た。次いで
固形分が10重量%になるように撹拌下に脱イオン水を
添加し、着色電着液Y−11、Y−21、Y−31及び
Y−41を得た。これらの電着液を室温で貯蔵したとこ
ろ、6ヶ月経過後も高分子量化が生じなかった。従っ
て、本発明の電着塗料組成物から調製した電着液は貯蔵
安定性に優れることがわかった。
Red, green, blue and black pigments were added to the resulting resin composition in the proportions shown in Table 1 and kneaded with a small three-roll mill until the average particle size was 0.2 μm or less. Then, four kinds of colored electrodeposition coating compositions were obtained. Then, deionized water was added with stirring so that the solid content was 10% by weight, to obtain colored electrodeposition liquids Y-11, Y-21, Y-31 and Y-41. When these electrodeposition liquids were stored at room temperature, high molecular weight did not occur even after 6 months. Therefore, it was found that the electrodeposition liquid prepared from the electrodeposition coating composition of the present invention has excellent storage stability.

【0036】[0036]

【比較例1】 着色電着液(Y−12(赤)、Y−22(緑)、Y−32
(青)及びY−42(黒))の調製 実施例1において成分(3)を添加しない以外は全く同
様に行い、電着液Y−12、Y−22、Y−32及びY
−42を得た。
Comparative Example 1 Colored electrodeposition liquid (Y-12 (red), Y-22 (green), Y-32
Preparation of (blue) and Y-42 (black)) Except that the component (3) was not added in Example 1, electrodepositing solutions Y-12, Y-22, Y-32 and Y were prepared.
-42 was obtained.

【0037】[0037]

【実施例2】 カラーフィルターの製造 膜厚100nmのITO(インジウム−錫酸化物)膜を
表面に有する厚さ1.1mmのコーニング7059ガラ
ス(商品名、コーニング社製、以下、原板1という)
に、ポジ型フォトレジスト(東京応化工業社(株)製、
商品名「OFPR−800」)をスピンコート法によ
り、乾燥後の膜厚が3μmとなるように塗布した。
Example 2 Production of Color Filter 1.1 mm-thick Corning 7059 glass having a 100 nm-thick ITO (indium-tin oxide) film on its surface (trade name, manufactured by Corning Incorporated, hereinafter referred to as original plate 1)
, Positive photoresist (manufactured by Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.,
The product name “OFPR-800”) was applied by a spin coating method so that the film thickness after drying would be 3 μm.

【0038】次いで所定の遮光パターン2を有するマス
ク(図1)を介して超高圧水銀ランプを有するUV露光
装置((株)オーク製作所製、商品名「JL−330
0」)を使用して超高圧水銀灯光を70mJ/cm2
射した。次に濃度2.4重量%のテトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド水溶液で現像したところ、露光部分1
に相当する部分のポジ型フォトレジストが選択的に除去
され、ITO膜面が露出された。水洗、乾燥後、原板1
を陽極とし、25℃に保った電着液(Y−41)を入れ
たステンレススチール製ビーカーを陰極として、直流電
圧25Vを25℃で60秒間印加して電着した。原板1
をステンレススチール製ビーカーから引き上げてイオン
交換水で洗浄後乾燥(70℃、5分)し、90℃、10
分で熱処理した。これによりブラックマトリックスパタ
ーン(黒色塗膜)が得られた。
Then, a UV exposure apparatus (manufactured by Oak Manufacturing Co., Ltd., trade name "JL-330") having an ultra-high pressure mercury lamp through a mask having a predetermined light-shielding pattern 2 (FIG. 1).
0 ") was used to irradiate the light with an ultrahigh pressure mercury lamp at 70 mJ / cm 2 . Then, the exposed portion 1 was developed with an aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide having a concentration of 2.4% by weight.
The positive photoresist in the portion corresponding to was selectively removed, and the ITO film surface was exposed. After washing and drying, original plate 1
Was used as the anode, and a stainless steel beaker containing the electrodeposition liquid (Y-41) kept at 25 ° C was used as the cathode, and DC voltage 25V was applied at 25 ° C for 60 seconds for electrodeposition. Original plate 1
Was removed from the stainless steel beaker, washed with ion-exchanged water, and dried (70 ° C, 5 minutes), 90 ° C, 10
Heat treated in minutes. As a result, a black matrix pattern (black coating film) was obtained.

【0039】次いで図2に示すパターンを有するマスク
を用いて70mJ/cm2の露光を行い、濃度3.0重
量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で
現像したところ、黒色塗膜層に変化は認められず露光部
分3に相当するITO膜が露出された。水洗、乾燥後、
電着液(Y−11)を入れたステンレススチール製ビー
カーに原板1を浸漬し、電着液(Y−41)の場合と同
様にして、直流電圧25Vを25℃で60秒間印加して
電着した。原板1をステンレススチール製ビーカーから
引き上げイオン交換水で洗浄後乾燥し、90℃、10分
間熱処理した。これにより赤色モザイク状画素パターン
が得られた。
Then, exposure was carried out at 70 mJ / cm 2 using a mask having a pattern shown in FIG. 2 and development was carried out with an aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide having a concentration of 3.0% by weight. As a result, a change was observed in the black coating layer. Then, the ITO film corresponding to the exposed portion 3 was exposed. After washing and drying
The original plate 1 was immersed in a stainless steel beaker containing an electrodeposition solution (Y-11), and a DC voltage of 25 V was applied at 25 ° C. for 60 seconds in the same manner as in the case of the electrodeposition solution (Y-41). I wore it. The original plate 1 was pulled up from a stainless steel beaker, washed with ion-exchanged water, dried, and heat-treated at 90 ° C. for 10 minutes. As a result, a red mosaic pixel pattern was obtained.

【0040】次いで原板1全面に200mJ/cm2
紫外線を照射した後、界面活性剤(花王株式会社製、商
品名「ペレックスNBL」)5重量%を含有する1.5
重量%水酸化ナトリウム水溶液で現像し、塗布した着色
塗膜部分以外にある残存フォトレジストを除去し、水洗
・乾燥後、再度「OFPRー800」(商品名、東京応
化工業(株)製)を膜厚が3μmとなるようにスピンコ
ートした。フォトレジストが再塗布された原板1の赤モ
ザイク状パターンに隣接するよう(図3に示す位置)に
モザイク状パターンに相当する部分5を露光(70mJ
/cm2)し、濃度2.4重量%のテトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で現像したところ、黒色及び
赤色の塗膜層に変化は認められず露光部分5に相当する
ITO膜が露出された。水洗、乾燥後、原板1を電着液
(Y−21)を用いて電着液(Y−41)の場合と同様
にして直流電圧25Vを25℃で60秒間印加し電着し
た。原板1をステンレススチール製ビーカーから引き上
げてイオン交換水で洗浄後乾燥し、90℃、10分間熱
処理した。
Next, the entire surface of the original plate 1 was irradiated with ultraviolet rays of 200 mJ / cm 2 , and then 1.5% containing 5% by weight of a surfactant (trade name “Perex NBL” manufactured by Kao Corporation).
Develop with a weight% sodium hydroxide aqueous solution, remove the residual photoresist other than the applied colored coating film portion, wash with water and dry, and then again use "OFPR-800" (trade name, manufactured by Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.). Spin coating was performed so that the film thickness was 3 μm. The portion 5 corresponding to the mosaic pattern is exposed (70 mJ) so as to be adjacent to the red mosaic pattern of the original plate 1 on which the photoresist has been recoated (the position shown in FIG. 3).
/ Cm 2 ) and developed with a tetramethylammonium hydroxide aqueous solution having a concentration of 2.4% by weight, no change was observed in the black and red coating layers, and the ITO film corresponding to the exposed portion 5 was exposed. After washing with water and drying, the original plate 1 was electrodeposited using the electrodeposition liquid (Y-21) by applying a DC voltage of 25 V at 25 ° C. for 60 seconds in the same manner as in the case of the electrodeposition liquid (Y-41). The original plate 1 was pulled up from a stainless steel beaker, washed with ion-exchanged water, dried, and heat-treated at 90 ° C. for 10 minutes.

【0041】次いで図4に示す位置にマスクを移動し7
0mJ/cm2の露光後、濃度3.0重量%のテトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像した。水
洗、乾燥後、電着塗料組成物(Y−31)を用いて電着
液(Y−11)、(Y−21)の場合と同様に電着、水
洗、乾燥、熱処理を行った。次に原板1全面に200m
J/cm2の紫外線を照射した後、界面活性剤(花王株
式会社製、商品名「ペレックスNBL」)5重量%を含
有する1.5重量%水酸化ナトリウム水溶液で現像し、
着色塗膜部分以外にある残存フォトレジストを除去し
た。
Then, the mask is moved to the position shown in FIG.
After exposure at 0 mJ / cm 2 , development was performed with an aqueous tetramethylammonium hydroxide solution having a concentration of 3.0% by weight. After washing with water and drying, the electrodeposition coating composition (Y-31) was used to carry out electrodeposition, washing with water, drying and heat treatment in the same manner as in the case of the electrodeposition liquids (Y-11) and (Y-21). Next, 200m on the whole surface of original plate 1
After irradiating with UV of J / cm 2 , it was developed with a 1.5 wt% sodium hydroxide aqueous solution containing 5 wt% of a surfactant (manufactured by Kao Corporation, trade name “Perex NBL”),
The residual photoresist other than the colored coating film portion was removed.

【0042】最後に硬化を完全に行わせるために180
℃で30分間加熱し、透明性、均一性、平坦性に優れ、
ピンホール等の欠陥も無く精度の良い黒色遮光パターン
を有するカラーフィルターを得た。
Finally, in order to complete the curing, 180
Heated at ℃ for 30 minutes, excellent transparency, uniformity, flatness,
A color filter having a highly accurate black light-shielding pattern without any defects such as pinholes was obtained.

【0043】[0043]

【比較例2】 カラーフィルターの製造 実施例2と同様のコーニング7059ガラス(商品名、
コーニング社製、以下、原板2という)に、ポジ型フォ
トレジスト(東京応化工業(株)製、商品名「OFPR
−800」)をスピンコート法により、乾燥後の膜厚が
3μmとなるように塗布した。次いで所定の遮光パター
ン2を有するマスク(図1)を介して超高圧水銀灯光を
70mJ/cm2照射した。次に濃度2.4重量%のテ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像した
ところ、露光部分のポジ型フォトレジストが選択的に除
去され、ITO膜面が露出された。水洗、乾燥後、原板
2を陽極とし、25℃に保った電着液(Y−42)を入
れたステンレススチール製ビーカーを陰極として、直流
電圧25Vを25℃で60秒間印加し電着した。原板2
をステンレススチール製ビーカーから引き上げイオン交
換水で洗浄後乾燥(70℃、5分)し、90℃で10分
間熱処理した。
Comparative Example 2 Production of Color Filter Corning 7059 glass (trade name, similar to Example 2)
A positive photoresist (manufactured by Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd., product name "OFPR") is manufactured on Corning Co., Ltd.
-800 ") was applied by spin coating so that the film thickness after drying would be 3 μm. Then, ultrahigh pressure mercury lamp light was irradiated at 70 mJ / cm 2 through a mask (FIG. 1) having a predetermined light shielding pattern 2. Next, when the film was developed with a tetramethylammonium hydroxide aqueous solution having a concentration of 2.4% by weight, the positive photoresist in the exposed portion was selectively removed, and the ITO film surface was exposed. After washing with water and drying, the original plate 2 was used as an anode, and a stainless steel beaker containing an electrodeposition solution (Y-42) kept at 25 ° C was used as a cathode, and DC voltage 25V was applied at 25 ° C for 60 seconds for electrodeposition. Master 2
Was removed from the beaker made of stainless steel, washed with ion-exchanged water, dried (70 ° C., 5 minutes), and heat-treated at 90 ° C. for 10 minutes.

【0044】次いで図2に示すパターンを有するマスク
を用いて70mJ/cm2の露光を行い、濃度3.0重
量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で
現像したところ、現像液が淡黒色に着色された。原板2
を顕微鏡で観察した結果、黒色着色層が溶出して透明に
なってしまった部分やピンホール様の欠陥が多数認めら
れた。従って実施例2のように、以降の工程は行うこと
ができなかった。
Then, exposure was carried out at 70 mJ / cm 2 using a mask having a pattern shown in FIG. 2 and development was carried out with an aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide having a concentration of 3.0% by weight. It was Master 2
As a result of observing with a microscope, a lot of defects such as pinhole-like defects and portions where the black colored layer was eluted and became transparent were observed. Therefore, as in Example 2, the subsequent steps could not be performed.

【0045】これとは別に、パターン露光・現像後、電
着液(Y−42)を電着して得られる着色層が、濃度
3.0重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液での現像に耐性を有する熱処理条件を調べたとこ
ろ、110℃、10分であった。
Separately from this, the colored layer obtained by electrodeposition of the electrodeposition liquid (Y-42) after pattern exposure / development was developed with a tetramethylammonium hydroxide aqueous solution having a concentration of 3.0% by weight. When the heat treatment condition having resistance was examined, it was 110 ° C. and 10 minutes.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】遮光層作製用フォトマスクを示す拡大模式図で
ある。
FIG. 1 is an enlarged schematic view showing a photomask for producing a light shielding layer.

【図2】着色層作製用フォトマスクを示す拡大模式図で
ある。
FIG. 2 is an enlarged schematic view showing a photomask for producing a colored layer.

【図3】図2のフォトマスクを1回横に移動させた状態
を示す拡大模式図である。
FIG. 3 is an enlarged schematic view showing a state where the photomask of FIG. 2 has been laterally moved once.

【図4】図2のフォトマスクを2回横に移動させた状態
を示す拡大模式図である。
FIG. 4 is an enlarged schematic view showing a state in which the photomask of FIG. 2 is laterally moved twice.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1:光透過率100%の部分 2:光透過率0%の部分(遮光パターン) 3:第1回目露光領域(光透過率100%) 3A:第1回目に露光された領域 4:光透過率0%の部分 5:第2回目露光領域(光透過率100%) 5A:第2回目に露光された領域 6:第3回目露光領域(光透過率100%) 1: Part with 100% light transmittance 2: Part with 0% light transmittance (shading pattern) 3: First exposure area (100% light transmittance) 3A: Area exposed for the first time 4: Light transmission 0% area 5: Second exposure area (light transmittance 100%) 5A: Second exposure area 6: Third exposure area (light transmittance 100%)

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大月 裕 神奈川県横浜市港南区野庭町332−4 上 永谷フラワーマンション403号 (72)発明者 大美賀 広芳 神奈川県横浜市港北区篠原東3−20−17− 3号 (72)発明者 安藤 雅之 千葉県船橋市藤原7−1 コーポ馬込沢7 −201 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Hiroshi Otsuki 332-4 Nobamachi, Konan-ku, Yokohama-shi, Kanagawa No. 403, Kaminagaya Flower Mansion (72) Inventor Hiroyoshi Omiga 3-Shinohara Higashi, Kohoku-ku, Yokohama-shi, Kanagawa 20-17-3 (72) Inventor Masayuki Ando 7-1, Fujiwara, Funabashi City, Chiba Corp. 7-201 Magomezawa

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (1)水酸基及びアニオン性基を有する
樹脂、(2)硬化剤、(3)硬化促進剤及び(4)塩基
を必須成分として含有することを特徴とするカラーフィ
ルター用電着塗料組成物。
1. An electrodeposition for a color filter comprising (1) a resin having a hydroxyl group and an anionic group, (2) a curing agent, (3) a curing accelerator and (4) a base as essential components. Coating composition.
JP62595A 1995-01-06 1995-01-06 Electro-deposition coating composition for color filter Pending JPH08188730A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62595A JPH08188730A (en) 1995-01-06 1995-01-06 Electro-deposition coating composition for color filter

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62595A JPH08188730A (en) 1995-01-06 1995-01-06 Electro-deposition coating composition for color filter

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH08188730A true JPH08188730A (en) 1996-07-23

Family

ID=11478919

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62595A Pending JPH08188730A (en) 1995-01-06 1995-01-06 Electro-deposition coating composition for color filter

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH08188730A (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001139890A (en) * 1999-11-15 2001-05-22 Fuji Xerox Co Ltd Electrodeposition liquid, cured electrodeposition film and its production method, and electronic device
US6280591B1 (en) 1997-10-01 2001-08-28 Fuji Xerox Co., Ltd. Image forming method and image forming material
KR100588867B1 (en) * 1999-12-31 2006-06-14 주식회사 케이씨씨 Anionic electrodeposition coating composition for forming pixels of liquid crystal display, and its uses

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6280591B1 (en) 1997-10-01 2001-08-28 Fuji Xerox Co., Ltd. Image forming method and image forming material
US6537435B2 (en) 1997-10-01 2003-03-25 Fuji Xerox Co., Ltd. Image forming method
JP2001139890A (en) * 1999-11-15 2001-05-22 Fuji Xerox Co Ltd Electrodeposition liquid, cured electrodeposition film and its production method, and electronic device
KR100588867B1 (en) * 1999-12-31 2006-06-14 주식회사 케이씨씨 Anionic electrodeposition coating composition for forming pixels of liquid crystal display, and its uses

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2762511B2 (en) Color filter and manufacturing method thereof
KR20120096427A (en) Photosensitive resin composition, color filter using the same and display device
JPH1060214A (en) Acrylic resin composition for color filter
JP2949392B2 (en) Manufacturing method of color filter
JP2949391B2 (en) Manufacturing method of color filter
JP3882254B2 (en) Photopolymerizable composition for color filter and color filter
JP2937208B2 (en) Color filter and manufacturing method thereof
JPH08188730A (en) Electro-deposition coating composition for color filter
JP3304579B2 (en) Manufacturing method of color filter
JP2717736B2 (en) Manufacturing method of color filter
JP3088048B2 (en) Manufacturing method of color filter
JP2004246340A (en) Hardenable resin composition for die coating, color filter, method of manufacturing color filter and liquid crystal display
JP3641895B2 (en) Photopolymerizable composition for color filter and color filter
US5478681A (en) Method for producing color filter
DE3842507A1 (en) Process for the production of a multicolour pattern for colour filters
JP3907221B2 (en) Black matrix for color filter and resist composition for black matrix
JP2799635B2 (en) Manufacturing method of color filter
JPH04153657A (en) Photopolymerizable composition for forming color filter
JP2717733B2 (en) Manufacturing method of color filter
JP2799636B2 (en) Manufacturing method of color filter
JP2000241621A (en) Photo-curing composition for color filter, color filter, and liquid crystal display device
JP2717737B2 (en) Manufacturing method of color filter
JPH04324801A (en) Manufacture of color filter
JPH0511106A (en) Production of color filter
JP2000266928A (en) Manufacture of color filter

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20041116

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20041130

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20050405