JPH0816143B2 - Internal release agent composition - Google Patents
Internal release agent compositionInfo
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- JPH0816143B2 JPH0816143B2 JP2280327A JP28032790A JPH0816143B2 JP H0816143 B2 JPH0816143 B2 JP H0816143B2 JP 2280327 A JP2280327 A JP 2280327A JP 28032790 A JP28032790 A JP 28032790A JP H0816143 B2 JPH0816143 B2 JP H0816143B2
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
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- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
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- C08G2125/00—Compositions for processes using internal mould release agents
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、内部離型剤組成物に係るものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to an internal release agent composition.
ポリウレタン樹脂成形品は、その物理的性状に応じ
て、座席のクッション、自動車用部品、電子・電気機器
用部品などに利用されており、近年、自動車部分とし
て、内装材，外装材への応用が進んでいる。Polyurethane resin molded products are used for seat cushions, automobile parts, electronic / electrical device parts, etc. according to their physical properties. In recent years, they have been applied to interior and exterior materials for automobile parts. It is progressing.
発泡した中心部分と、非発泡のあるいは微細な気泡を
有する表皮部分とを持つポリウレタン樹脂成形品が、自
動車のバンパー、アームレスト、ハンドルなどに用いら
れている。Polyurethane resin moldings having a foamed central portion and a non-foamed or skin portion having fine air bubbles are used for automobile bumpers, armrests, steering wheels, and the like.
［従来の技術］ ポリウレタン樹脂成形品は、ポリイソシアネート、イ
ソシアネート基と反応性の水素原子を少なくとも２個含
有する化合物（以下、活性水素含有化合物という。）お
よび触媒などの添加剤からなる反応性混合物を密閉でき
る型に導入する方法（以下、反応射出成形法という。）
によって製造されている。反応射出成形法については、
特開昭51−119796号公報、特開昭52−142797号公報、特
公昭55−27098号公報などに記載されている。[Prior Art] A polyurethane resin molded article is a reactive mixture comprising a polyisocyanate, a compound containing at least two hydrogen atoms reactive with an isocyanate group (hereinafter referred to as active hydrogen containing compound), and an additive such as a catalyst. Method of introducing into a mold that can be sealed (hereinafter referred to as reaction injection molding method)
It is manufactured by. For the reaction injection molding method,
It is described in JP-A-51-119796, JP-A-52-142797, JP-B-55-27098 and the like.
ポリイソシアネートとしては、トリレンジイソシアネ
ート、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレン
ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ポリ
メチレンポリ（フェニルイソシアネート）、これらのポ
リイソシアネートを化学的に変性したもの、さらにこれ
らのポリイソシアネートとポリオールなどとの反応物、
またはこれらのポリイソシアネートの混合物が用いられ
ている。As the polyisocyanate, tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, xylylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, polymethylene poly (phenyl isocyanate), those chemically modified from these polyisocyanates, and further reaction of these polyisocyanates with polyols, etc. Stuff,
Alternatively, a mixture of these polyisocyanates is used.
活性水素含有化合物としては、分子量が800ないし12,
000のポリエーテルポリオール、ポリマーポリオールま
たはポリエステルポリオールなどと、分子量が62ないし
500のジオール、トリオール、さらに多官能性のポリオ
ールあるいはジアミン、さらに多官能性のポリアミンな
どとの混合物が用いられている。The active hydrogen-containing compound has a molecular weight of 800 to 12,
000 polyether polyol, polymer polyol or polyester polyol etc.
Mixtures of 500 diols, triols, polyfunctional polyols or diamines, and polyfunctional polyamines have been used.
触媒としては、第３級アミンや有機金属化合物が用い
られている。As the catalyst, a tertiary amine or an organometallic compound is used.
その他の添加剤としては、発泡剤、整泡剤、変色防止
剤、着色剤などが用いられている。As other additives, a foaming agent, a foam stabilizer, a discoloration preventing agent, a coloring agent and the like are used.
ポリイソシアネート、活性水素含有化合物および触媒
などの添加剤からなる反応性混合物は、型内で反応・硬
化して、成形品として取り出される。A reactive mixture composed of polyisocyanate, an active hydrogen-containing compound, and an additive such as a catalyst reacts and cures in a mold and is taken out as a molded article.
型は、反応温度を制御するため、熱伝導性の高い素材
で作られ、一般に金属製の型が用いられている。The mold is made of a material having high thermal conductivity in order to control the reaction temperature, and a metal mold is generally used.
［発明が解決しようとする課題］ 通常、ポリウレタン樹脂成形品が金型表面に固着する
のを防ぐため、金型表面にワックス、金属石鹸、油など
の離型剤を塗布する方法がとられている。[Problems to be Solved by the Invention] Usually, in order to prevent the polyurethane resin molded article from sticking to the surface of the mold, a method of applying a release agent such as wax, metal soap or oil to the surface of the mold is adopted. There is.
一方、離型性を有する化合物をポリウレタン樹脂成形
品の原料に添加する方法も開発されている。On the other hand, a method of adding a compound having releasability to a raw material of a polyurethane resin molded product has also been developed.
金型表面に塗布する離型剤を外部離型剤と呼び、ポリ
ウレタン樹脂成形品の原料に添加する離型剤を内部離型
剤と呼んでいる。The release agent applied to the mold surface is called an external release agent, and the release agent added to the raw material of the polyurethane resin molded product is called an internal release agent.
内部離型剤としてシリコン化合物や高級脂肪酸エステ
ルなどを単独で用いたり、カルボン酸金属塩と溶解補助
剤とを併用する方法が知られている。A method is known in which a silicon compound, a higher fatty acid ester or the like is used alone as an internal release agent, or a carboxylic acid metal salt and a dissolution aid are used in combination.
特開昭58−15593号公報には、ステアリン酸亜鉛とエ
ポキシ化された植物油との組み合わせが、特表昭60−50
0418号公報には、有機金属塩と反応性アミノ化合物との
組み合わせが記載されている。JP-A-58-15593 discloses a combination of zinc stearate and an epoxidized vegetable oil.
Japanese Patent No. 0418 describes a combination of an organic metal salt and a reactive amino compound.
外部離型剤は、成形を行うたびに新たに離型剤を塗布
し、さらに、一定の回数ごとに金型表面に残留する古い
離型剤を取り除かなければならない。The external mold release agent must be newly applied every time molding is performed, and the old mold release agent remaining on the mold surface must be removed at regular intervals.
一方、内部離型剤として種々の化合物が提案されてい
るが、必ずしも有効とは言えない。On the other hand, various compounds have been proposed as an internal release agent, but they are not always effective.
特開昭58−15593号公報に記載のステアリン酸亜鉛
は、離型性において優れているが、ポリウレタン樹脂成
形品の原料との相溶性が悪く、沈澱が生成しやすい。The zinc stearate described in JP-A No. 58-15593 is excellent in mold releasability, but has poor compatibility with the raw material of the polyurethane resin molded product, and precipitates are easily formed.
高級脂肪酸金属塩の溶解性を改良し、貯蔵安定性の良
いポリウレタン樹脂成形品の原料をもたらす化合物につ
いて種々検討し、本発明を完成した。The present invention has been completed by variously examining compounds that improve the solubility of higher fatty acid metal salts and provide raw materials for polyurethane resin molded articles having good storage stability.
［問題点を解決するための手段］ 本発明は、20〜50重量％の高級脂肪酸金属塩、20〜50
重量％の第３級アミン含有ポリオキシアルキレンエーテ
ルポリオールおよび20〜50重量％の高級脂肪酸エステル
あるいは植物油からなる内部離型剤組成物に係るもので
ある。[Means for Solving Problems] The present invention provides 20 to 50% by weight of a higher fatty acid metal salt, 20 to 50
The present invention relates to an internal mold release agent composition consisting of a weight percent of a tertiary amine-containing polyoxyalkylene ether polyol and 20 to 50 weight percent of a higher fatty acid ester or a vegetable oil.
本発明で用いられる高級脂肪酸金属塩は、一般に、活
性水素含有化合物などへの溶解性が悪く、常温で放置す
ると沈降し分離するため溶解補助剤とともに用いられ
る。The higher fatty acid metal salt used in the present invention generally has poor solubility in active hydrogen-containing compounds and the like, and since it precipitates and separates when left at room temperature, it is used together with a solubilizing agent.
溶解補助剤である第３級アミン含有ポリオキシアルキ
レンエーテルポリオール、高級脂肪酸エステルあるいは
植物性の使用量は、高級脂肪酸金属塩20〜50重量％当
り、それぞれ20〜50重量％である。The amount of tertiary amine-containing polyoxyalkylene ether polyol, higher fatty acid ester, or vegetable used as a solubilizing agent is 20 to 50% by weight per 20 to 50% by weight of the higher fatty acid metal salt.
高級脂肪酸金属塩としては、ステアリン酸亜鉛が、第
３級アミン含有ポリオキシアルキレンエーテルポリオー
ルとしては、エチレンジアミンのプロピレンオキシド付
加物が、植物油としては、ひまし油が好ましい。Zinc stearate is preferred as the higher fatty acid metal salt, propylene oxide adduct of ethylenediamine is preferred as the tertiary amine-containing polyoxyalkylene ether polyol, and castor oil is preferred as the vegetable oil.
高級脂肪酸金属塩の使用量は、成形品重量に対して、
0.2〜５重量％が好ましい。The amount of higher fatty acid metal salt used is based on the weight of the molded product.
0.2-5% by weight is preferred.
本発明で用いられるポリイソシアネートとしては、ジ
フェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルメタンジ
イソシアネートとその同族体との混合物、これらのポリ
イソシアネートを多官能性水酸基含有化合物と反応させ
たりあるいはカルボジイミド化した変性ポリイソシアネ
ートなどが好ましい。The polyisocyanate used in the present invention is preferably diphenylmethane diisocyanate, a mixture of diphenylmethane diisocyanate and its homologue, or a modified polyisocyanate obtained by reacting these polyisocyanates with a polyfunctional hydroxyl group-containing compound or by carbodiimidization.
活性水素含有化合物としては、グリセリンなどの多官
能性水酸基含有化合物に、エチレンオキサイドおよびプ
ロピレンオキシドを付加した分子量3000ないし8000のポ
リエーテルポリオールが好ましい。その他の活性水素含
有化合物としては、芳香族ポリアミンなどがある。The active hydrogen-containing compound is preferably a polyether polyol having a molecular weight of 3000 to 8000 obtained by adding ethylene oxide and propylene oxide to a polyfunctional hydroxyl group-containing compound such as glycerin. Other active hydrogen-containing compounds include aromatic polyamines.
触媒としては、一般に、トリエチレンジアミン、ジメ
チルエタノールアミンなどの第３級アミンやオクタン酸
錫、ジブチルチンジラウレートなどの有機金属化合物が
用いられる。As the catalyst, a tertiary amine such as triethylenediamine or dimethylethanolamine, or an organometallic compound such as tin octoate or dibutyltin dilaurate is generally used.
発泡剤としては、水あるいはハロゲン化炭化水素、窒
素などが用いられる。As the foaming agent, water, halogenated hydrocarbon, nitrogen or the like is used.
［実施例］ 本発明の内部離型剤組成物の実施例と、これを用いた
ポリウレタン樹脂成形品の参考例を示す。部は、重量部
である。[Examples] Examples of the internal release agent composition of the present invention and reference examples of polyurethane resin molded articles using the same are shown. Parts are parts by weight.
実施例１ ステアリン酸亜鉛２部、水酸基価630であるエチレン
ジアミンのプロピレンオキシド付加物２部、ひまし油2.
5部の混合物を90ないし100℃に加熱し、均一に溶解し
た。Example 1 2 parts of zinc stearate, 2 parts of a propylene oxide adduct of ethylenediamine having a hydroxyl value of 630, castor oil 2.
5 parts of the mixture were heated to 90-100 ° C. and dissolved homogeneously.
室温で一ヶ月間放置したが、濁りや沈澱は見られなか
った。After being left at room temperature for one month, neither turbidity nor precipitation was observed.
実施例２ ステアリン酸亜鉛２部、水酸基価630であるエチレン
ジアミンのプロピレンオキシド付加物２部、オレイン酸
とペンタエリスリトールとの反応部2.5部の混合物を90
ないし100℃に加熱し、均一に溶解した。Example 2 90 parts of a mixture of 2 parts of zinc stearate, 2 parts of a propylene oxide adduct of ethylenediamine having a hydroxyl value of 630, and 2.5 parts of a reaction part of oleic acid and pentaerythritol.
It was heated up to 100 ° C and uniformly dissolved.
室温で一ヶ月間放置したが、濁りや沈澱は見られなか
った。After being left at room temperature for one month, neither turbidity nor precipitation was observed.
実施例３ ステアリン酸亜鉛２部、水酸基価500であるトリエタ
ノールアミンのプロピレンオキシド付加物２部、ひまし
油2.5部の混合物を90ないし100℃に加熱し、均一に溶解
した。Example 3 A mixture of 2 parts of zinc stearate, 2 parts of a propylene oxide adduct of triethanolamine having a hydroxyl value of 500, and 2.5 parts of castor oil was heated to 90 to 100 ° C. and uniformly dissolved.
室温で一ヶ月間放置したが、わずかに濁りが見られ
た。After left at room temperature for one month, a slight turbidity was observed.
参考例１ 水酸基価28である分岐ポリオキシアルキレンエーテル
ポリオール77.5部、ジアミノジエチルトルエン16部、実
施例１に示した内部離型剤組成物6.5部、トリエチレン
ジアミン0.1部およびジブチルチンジラウレート0.1部を
均一に混合した。Reference Example 1 77.5 parts of a branched polyoxyalkylene ether polyol having a hydroxyl value of 28, 16 parts of diaminodiethyltoluene, 6.5 parts of the internal release agent composition shown in Example 1, 0.1 part of triethylenediamine and 0.1 part of dibutyltin dilaurate are uniformly added. Mixed in.
この配合液を室温で２週間放置したところ、濁りはわ
ずかで、沈澱は生成していなかった。When this compounded solution was allowed to stand at room temperature for 2 weeks, it had a slight turbidity and no precipitate was formed.
上記配合液に対し、ウレタン変性ジフェニルメタンジ
イソシアネート（イソシアネート含有率23％）の配合量
が48.8部となるように調整し、反応射出成形法により板
状のポリウレタン樹脂成形品（1,100mm×300mm×3mm）
を得た。Adjust the blending amount of urethane-modified diphenylmethane diisocyanate (isocyanate content 23%) to 48.8 parts based on the above blended liquid, and plate polyurethane resin molded product (1,100 mm × 300 mm × 3 mm) by reaction injection molding method.
I got
物理的性質は、密度1.1g/cc、曲げモジュラス2,700kg
/cm2、引張強度265kg/cm2、伸び250％であった。Physical properties are density 1.1g / cc, bending modulus 2,700kg
/ cm 2 , tensile strength 265 kg / cm 2 , elongation 250%.
上記の原料配合で、Ｕ字型モールドを用い、ポリウレ
タン樹脂成形品を成形したが、容易に脱型できた。A U-shaped mold was used to mold a polyurethane resin molded product with the above raw material formulation, but the mold could be easily demolded.
参考例２ 水酸基価28である分岐ポリオキシアルキレンエーテル
ポリオール77.5部、ジアミノジエチルトルエン16部、実
施例２に示した内部離型剤組成物6.5部、トリエチレン
ジアミン0.1部およびジブチルチンジラウレート0.1部を
均一に混合した。Reference Example 2 77.5 parts of a branched polyoxyalkylene ether polyol having a hydroxyl value of 28, 16 parts of diaminodiethyltoluene, 6.5 parts of the internal release agent composition shown in Example 2, 0.1 part of triethylenediamine and 0.1 part of dibutyltin dilaurate are uniformly added. Mixed in.
この配合液を室温で２週間放置したところ、濁りも沈
澱も見られなかった。When this compounded solution was left at room temperature for 2 weeks, neither turbidity nor precipitation was observed.
上記配合液に対し、ウレタン変性ジフェニルメタンジ
イソシアネート（イソシアネート含有率23％）の配合量
が47.0部となるように調整し、反応射出成形法により板
状のポリウレタン樹脂成形品（1,100mm×300mm×3mm）
を得た。Adjust the blending amount of urethane-modified diphenylmethane diisocyanate (isocyanate content 23%) to 47.0 parts with respect to the above blended liquid, and plate polyurethane resin molded product (1,100 mm × 300 mm × 3 mm) by reaction injection molding method.
I got
物理的性質は、密度1.1g/cc、曲げモジュラス2.700kg
/cm2、引張強度220kg/cm2、伸び210％であった。Physical properties are density 1.1g / cc, bending modulus 2.700kg
/ cm 2 , tensile strength 220kg / cm 2 , elongation 210%.
上記の原料配合で、Ｕ字型モールドを用い、ポリウレ
タン樹脂成形品を成形したが、容易に脱型できた。A U-shaped mold was used to mold a polyurethane resin molded product with the above raw material formulation, but the mold could be easily demolded.
［発明の効果］ 本発明の内部離型剤組成物は、離型性が離れており、
貯蔵安定性も良好である。この組成物を配合したポリウ
レタン樹脂成形品の原料は、貯蔵安定性も改善され、ポ
リウレタン樹脂成形品の製造方法が合理化される。[Effects of the Invention] The internal mold release agent composition of the present invention has a releasable property,
Storage stability is also good. The raw material of the polyurethane resin molded product containing this composition has improved storage stability, and the method for producing the polyurethane resin molded product is rationalized.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西川 新治 兵庫県尼崎市久々知３丁目13番26号 住友 バイエルウレタン株式会社内 審判の合議体 審判長 花岡 明子 審判官 柿沢 紀世雄 審判官 川上 美秀 (56)参考文献 特開 昭61−83215（ＪＰ，Ａ) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Shinji Nishikawa Inventor Shinji 3-13-26 Kuguchi, Amagasaki City, Hyogo Prefecture Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd. 56) References JP-A-61-83215 (JP, A)
Claims (4)
重量％の第３級アミン含有ポリオキシアルキレンエーテ
ルポリオールおよび20〜50重量％の高級脂肪酸エステル
あるいは植物油からなる内部離型剤組成物1. A higher fatty acid metal salt of 20 to 50% by weight, 20 to 50.
Internal release agent composition comprising wt% tertiary amine-containing polyoxyalkylene ether polyol and 20 to 50 wt% higher fatty acid ester or vegetable oil
特許請求の範囲第１項に記載の内部離型剤組成物2. The internal release agent composition according to claim 1, wherein the higher fatty metal salt is zinc stearate.
ーテルポリオールがエチレンジアミンのプロピレンオキ
シド付加物である特許請求の範囲第１項または第２項に
記載の内部離型剤組成物3. The internal release agent composition according to claim 1, wherein the tertiary amine-containing polyoxyalkylene ether polyol is a propylene oxide adduct of ethylenediamine.
１項ないし第３項に記載の内部離型剤組成物4. The internal mold release agent composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the vegetable oil is castor oil.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2280327A JPH0816143B2 (en) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | Internal release agent composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2280327A JPH0816143B2 (en) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | Internal release agent composition |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60238733A Division JPS6297808A (en) | 1985-10-24 | 1985-10-24 | Internal releasing agent composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03163127A JPH03163127A (en) | 1991-07-15 |
| JPH0816143B2 true JPH0816143B2 (en) | 1996-02-21 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2280327A Expired - Lifetime JPH0816143B2 (en) | 1990-10-17 | 1990-10-17 | Internal release agent composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0816143B2 (en) |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
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| DE19649290A1 (en) * | 1996-11-28 | 1998-06-04 | Bayer Ag | Thermoplastic processable polyurethanes containing special wax mixtures |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4519965A (en) * | 1984-08-23 | 1985-05-28 | Mobay Chemical Corporation | Internal mold release agent for use in reaction injection molding |
-
1990
- 1990-10-17 JP JP2280327A patent/JPH0816143B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03163127A (en) | 1991-07-15 |
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