JPH08157397A - Liquid crystal compound, liquid crystal composition containing the same, liquid crystal element containing the same, liquid crystal device using them and displaying method - Google Patents

Liquid crystal compound, liquid crystal composition containing the same, liquid crystal element containing the same, liquid crystal device using them and displaying method

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JPH08157397A
JPH08157397A JP6319501A JP31950194A JPH08157397A JP H08157397 A JPH08157397 A JP H08157397A JP 6319501 A JP6319501 A JP 6319501A JP 31950194 A JP31950194 A JP 31950194A JP H08157397 A JPH08157397 A JP H08157397A
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JP
Japan
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liquid crystal
diyl
crystal composition
compound represented
formula
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JP6319501A
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Japanese (ja)
Inventor
Shinichi Nakamura
真一 中村
Takao Takiguchi
隆雄 滝口
Takashi Iwaki
孝志 岩城
Gouji Tokanou
剛司 門叶
Yoko Kosaka
容子 小坂
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Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Abstract

PURPOSE: To obtain a new compound providing a liquid crystal composition useful as a liquid crystal element having excellent switching characteristics, high-speed response, low temperature dependence of optical response rate and a high contrast because of high spontaneous polarization ability. CONSTITUTION: This compound is shown by the formula R1 -A1 -A2 -A3 -A2 (R1 and R2 are each F or CN; A1 is 1,4-cyclohexylene; A2 is 1,4-cyclohexenylene; A3 is thiophene-2,5-diyl or thiazol-2,5-diyl) such as 2-[4-(trans-4-butylcyclohexyl) cyclohex-1-ene]-6-hexylbenzothiazole. The compound, for example, is obtained by reacting a carboxylic acid derivative of the formula R1 -A1 --A2 -COOH with a compound of the formula Z3 -R2 (Z3 is a group to become A3 by reaction with a carboxylic acid derivative and ring formation).

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに液晶装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した液晶装
置に関するものである。
The present invention relates to a novel liquid crystalline compound,
The present invention relates to a liquid crystal composition containing the same, a liquid crystal element using the same, and a liquid crystal device, and more specifically, a novel liquid crystal composition having improved response characteristics to an electric field, a liquid crystal display element using the same, a liquid crystal-optical shutter, and the like. And a liquid crystal device using the liquid crystal element for display.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット(M.Sch
adt)とダブリュ ヘルフリッヒ(W.Helfri
ch)著“アプライド フィジックス レターズ”
(“Applied Physics Letter
s”)Vol.18,No.4(1971.2.15)
P.127〜128の“Voltage Depend
ent Optical Activity of a
Twisted Nematic Liquid Cr
ystal”に示されたTN(Twisted Nem
atic)型の液晶を用いたものである。
2. Description of the Related Art Conventionally, liquid crystals have been applied as electro-optical elements in various fields. Most of the liquid crystal elements currently in practical use are, for example, M. Sch.
adt) and W. Helfri
ch) "Applied Physics Letters"
("Applied Physics Letter
s ") Vol. 18, No. 4 (1971.2.15)
P. 127-128 "Voltage Depend"
ent Optical Activity of a
Twisted Nematic Liquid Cr
TN (Twisted Nem)
atic) type liquid crystal is used.

【0003】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
These are based on the dielectric alignment effect of liquid crystals, and utilize the effect that the average molecular axis direction is directed in a specific direction by an applied electric field due to the dielectric anisotropy of liquid crystal molecules. The optical response speed limit of these devices is said to be milliseconds, which is too slow for many applications.

【0004】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。
On the other hand, in the application to a large flat display, the simple matrix drive is the most effective in consideration of price, productivity and the like. The simple matrix method employs an electrode configuration in which a scan electrode group and a signal electrode group are arranged in a matrix, and in order to drive the scan electrode group, an address signal is sequentially and selectively selected and applied to the scan electrode group. Employs a time-division drive system in which a predetermined information signal is synchronized with an address signal and selectively applied in parallel.

【0005】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たTN型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域(所謂“半選択点”)に
も有限に電界がかかってしまう。
However, when the above-mentioned TN type liquid crystal is adopted for the element of such a driving system, the scan electrode is selected and the signal electrode is not selected, or the scan electrode is not selected and the signal electrode is selected. An electric field is applied to a finite amount (so-called "half selection point").

【0006】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数(N)を増加していった場合、画面全体(1フ
レーム)を走査する間に一つの選択点に有効な電界がか
かっている時間(duty比)が1/Nの割合で減少し
てしまう。
If the difference between the voltage applied to the selection point and the voltage applied to the half selection point is sufficiently large and the voltage threshold value required to align the liquid crystal molecules perpendicularly to the electric field is set to an intermediate voltage value, The display element works normally,
When the number of scanning lines (N) is increased, the time (duty ratio) during which an effective electric field is applied to one selected point while scanning the entire screen (one frame) is reduced by 1 / N. Resulting in.

【0007】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。
For this reason, the voltage difference as the effective value applied to the selected point and the non-selected point in the case of repeating scanning is
As the number of scanning lines increases, the number becomes smaller, and as a result, deterioration of image contrast and crosstalk are inevitable drawbacks.

【0008】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
(電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する)を時間的蓄積効果を利用して駆動する(即
ち、繰り返し走査する)ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
Such a phenomenon is caused by a liquid crystal having no bistability (a stable state in which liquid crystal molecules are aligned horizontally with respect to an electrode surface, and a vertical state only while an electric field is effectively applied). This is an essentially unavoidable problem that occurs when driving (that is, repeatedly scanning) using the temporal accumulation effect.

【0009】この点を改良する為に、電圧平均化法、2
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。
In order to improve this point, the voltage averaging method, 2
The frequency drive method and the multi-matrix method have already been proposed, but none of them is sufficient, and the increase in the screen size and the density of the display element are stopped because the number of scanning lines cannot be increased sufficiently. This is the current situation.

【0010】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク(Clark)およびラガウェル(Lagerwa
ll)により提案されている(特開昭56−10721
6号公報、米国特許第4,367,924号明細書
等)。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックC相(SmC* 相)又はH相(SmH* 相)を有
する強誘電性液晶が用いられる。
In order to improve the drawbacks of the conventional liquid crystal device, the use of a liquid crystal device having bistability is explained by Clark and Lagerwell.
11) (Japanese Patent Laid-Open No. 56-10721).
6 gazette, US Pat. No. 4,367,924, etc.). Ferroelectric liquid crystals having a chiral smectic C phase (SmC * phase) or H phase (SmH * phase) are generally used as the bistable liquid crystal.

【0011】この強誘電性液晶は電界に対して第1の光
学的安定状態と第2の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のTN型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第1の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第2の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記2つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質(双安定
性)を有する。
This ferroelectric liquid crystal has a bistable state consisting of a first optical stable state and a second optical stable state with respect to an electric field, and therefore the optical modulation used in the above-mentioned TN type liquid crystal. Unlike the element, for example, the liquid crystal is oriented in the first optically stable state with respect to one electric field vector, and the liquid crystal is oriented in the second optically stable state with respect to the other electric field vector. Further, this type of liquid crystal has a property (bistability) of taking one of the two stable states described above in response to an applied electric field and maintaining that state when no electric field is applied.

【0012】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より3〜4オ
ーダー速い。
In addition to the above-mentioned characteristic of having bistability, the ferroelectric liquid crystal has an excellent characteristic of high-speed response. This is because the spontaneous polarization of the ferroelectric liquid crystal and the applied electric field act directly to induce the transition of the alignment state.
It is 3 to 4 orders faster than the response speed due to the effect of the dielectric anisotropy and the electric field.

【0013】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のTN型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性、コン
トラスト等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは言い難い。
As described above, the ferroelectric liquid crystal potentially has extremely excellent characteristics, and by utilizing such characteristics, many of the problems of the conventional TN type element described above are solved. A fairly substantial improvement is obtained. In particular, application to high-speed optical optical shutters, high-density, large-screen displays is expected. For this reason, there has been extensive research on ferroelectric liquid crystal materials, but the ferroelectric liquid crystal materials that have been developed to date are sufficient for use in liquid crystal devices, including low-temperature operating characteristics, high-speed response, and contrast. It is hard to say that it has such characteristics.

【0014】応答時間τと自発分極の大きさPsおよび
粘度ηの間には、下記の式[1]
Between the response time τ, the magnitude Ps of spontaneous polarization and the viscosity η, the following equation [1]

【0015】[0015]

【数1】 (ただし、Eは印加電界である。)の関係が存在する。[Equation 1] (However, E is the applied electric field.)

【0016】したがって、応答速度を速くするには、 (ア)自発分極の大きさPsを大きくする (イ)粘度ηを小さくする (ウ)印加電界Eを大きくする 方法がある。Therefore, in order to increase the response speed, there are methods of (a) increasing the magnitude Ps of spontaneous polarization (b) decreasing the viscosity η (c) increasing the applied electric field E.

【0017】しかし印加電界は、IC等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさPsの
値を大きくする必要がある。
However, the applied electric field has an upper limit because it is driven by an IC or the like, and it is desirable that the applied electric field be as low as possible. Therefore, it is actually necessary to reduce the viscosity η or increase the value of the spontaneous polarization magnitude Ps.

【0018】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
Generally, in a ferroelectric chiral smectic liquid crystal compound having a large spontaneous polarization, the internal electric field of the cell caused by the spontaneous polarization is also large, and there is a tendency that there are many restrictions on the device structure capable of assuming a bistable state. Further, even if the spontaneous polarization is unnecessarily increased, the viscosity tends to increase accordingly, and as a result, the response speed may not be so fast.

【0019】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば5〜40℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に20倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
When the operating temperature range of the actual display is, for example, about 5 to 40 ° C., the response speed generally changes about 20 times, which exceeds the limit of adjustment by the drive voltage and frequency. The current situation.

【0020】また、一般に、液晶の複屈折を利用した液
晶素子の場合、直交ニコル下での透過率は、下記の
[2]式で表わされる。
In general, in the case of a liquid crystal element utilizing the birefringence of liquid crystal, the transmittance under the crossed Nicols is expressed by the following formula [2].

【0021】[0021]

【数2】 [2]式中、I は入射光強度、Iは透過光強度、θ
は以下で定義される見かけのチルト角、Δnは屈折
率異方性、dは液晶層の膜厚、そして、λは入射光の波
長である。
[Equation 2] In the formula [2], I 0 is the incident light intensity, I is the transmitted light intensity, θ
a is the apparent tilt angle defined below, Δn is the refractive index anisotropy, d is the thickness of the liquid crystal layer, and λ is the wavelength of incident light.

【0022】前述の非らせん構造におけるチルト角θ
は、第1と第2の配向状態でのねじれ配列した液晶分
子の平均分子軸方向の角度として現われることになる。
[2]式によれば、見かけのチルト角θ が22.5
°の角度の時最大の透過率となり、双安定性を実現する
非らせん構造でのチルト角θ は22.5°にできる
限り近いことが必要である。
The tilt angle θ a in the above-mentioned non-helical structure
Appears as an angle in the average molecular axis direction of the twisted liquid crystal molecules in the first and second alignment states.
According to the equation [2], the apparent tilt angle θ a is 22.5.
The maximum transmittance is obtained at an angle of °, and the tilt angle θ a in the non-helical structure that realizes the bistability needs to be as close as possible to 22.5 °.

【0023】しかしながら、前述のクラークとラガウォ
ールによって発表された双安定性を示す非らせん構造の
強誘電性液晶に対して適用した場合には、下記の如き問
題点を有し、コントラスト低下の原因となっている。
However, when it is applied to the ferroelectric liquid crystal having a non-helical structure exhibiting the bistability announced by Clark and Lagerwall, it has the following problems and causes a decrease in contrast. Has become.

【0024】第1に、従来のラビング処理したポリイミ
ド膜によって配向させて得られた非らせん構造の強誘電
性液晶での見かけのチルト角θ (2つの安定状態の
分子軸のなす角度の1/2)が強誘電性液晶でのチルト
角(後述の図4に示す三角錐の頂角の1/2の角度θ)
と較べて小さくなっている為に透過率が低い。
First, the apparent tilt angle θ a in the ferroelectric liquid crystal having a non-helical structure obtained by orienting with a conventional rubbing-treated polyimide film (the angle formed by the molecular axes of two stable states is 1 / 2) is the tilt angle in the ferroelectric liquid crystal (angle θ that is 1/2 the apex angle of the triangular pyramid shown in FIG. 4 described later)
Since it is smaller than that, the transmittance is low.

【0025】第2に電界を印加しないスタティック状態
におけるコントラストは高くても、電圧を印加して駆動
表示を行った場合に、マトリックス駆動における非選択
期間の微少電界により液晶分子が揺らぐ為に黒が淡くな
る。
Secondly, even if the contrast is high in the static state in which no electric field is applied, when driving display is performed by applying a voltage, liquid crystal molecules fluctuate due to a slight electric field during the non-selection period in matrix driving, so that black is produced. It becomes pale.

【0026】以上、述べたように強誘電性液晶素子を実
用化するためには、高速応答性を有し、応答速度の温度
依存性が小さく、かつコントラストの高いカイラルスメ
クチック相を示す液晶組成物が要求される。
As described above, in order to put the ferroelectric liquid crystal device into practical use, a liquid crystal composition having a chiral smectic phase having a high-speed response, a small temperature dependence of the response speed, and a high contrast. Is required.

【0027】さらにディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ICへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチックCピッチ、コレステリックピッチ、液晶相をと
る温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを
適正化する必要がある。
Further, the spontaneous polarization of the liquid crystal composition, the chiral smectic C pitch, the cholesteric pitch, and the temperature at which the liquid crystal phase is taken for uniform switching of the display, good viewing angle characteristics, low temperature storage stability, and reduction of load on the driving IC. It is necessary to optimize the range, optical anisotropy, tilt angle, dielectric anisotropy and the like.

【0028】[0028]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の強誘電性液晶素子を実用化できるようにするために効
果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成物、特に強誘
電性カイラルスメクティック相を示す液晶組成物、およ
び該液晶組成物を使用する液晶素子並びにそれらを用い
た液晶装置および表示方法を提供することにある。
DISCLOSURE OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a liquid crystal compound effective for allowing the above-mentioned ferroelectric liquid crystal device to be put into practical use, a liquid crystal composition containing the same, and particularly a ferroelectric chiral compound. It is to provide a liquid crystal composition showing a smectic phase, a liquid crystal element using the liquid crystal composition, a liquid crystal device using the same, and a display method.

【0029】また、本発明の目的は、動作特性及び表示
特性の高い液晶素子及びこれを用いた液晶装置を提供す
るものであり、更に詳細には、自発分極付与能力の大き
い新規な液晶性化合物を提供し、スイッチング特性が良
好で、高速応答性を有し、光学応答速度の温度依存性が
低く、コントラストの高い液晶素子、及び液晶装置を提
供するものである。
Another object of the present invention is to provide a liquid crystal element having high operating characteristics and display characteristics and a liquid crystal device using the same, and more specifically, a novel liquid crystal compound having a large spontaneous polarization imparting ability. The present invention provides a liquid crystal element and a liquid crystal device which have excellent switching characteristics, have high-speed response, have low temperature dependence of optical response speed, and have high contrast.

【0030】[0030]

【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式
(I)
The present invention has the following general formula (I):

【0031】[0031]

【化3】 R−A−A−A−R (I)Embedded image R 1 -A 1 -A 2 -A 3 -R 2 (I)

【0032】[式中、R、RはF、CN、CF
たは炭素原子数が1〜20である直鎖状、分岐状または
環状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは2つ
以上の−CH−はヘテロ原子が隣接しない条件で−O
−、−S−、−CO−、−CY−、−CH=C
H−、−C≡C−に置き換えられていてもよい。また、
該アルキル基中の1つもしくは2つ以上の−CHはC
F、CHF またはCNに置き換えられていても
よい。Y,YはH、F、CHF、CHF、CF
、CNまたは炭素原子数1〜5である直鎖状のアルキ
ル基を示す。Cは不斉炭素原子を示す。)を示す。A
は1,4−シクロヘキシレン、Aは1,4−シクロ
ヘキセニレン、Aはチオフェン−2,5−ジイル、チ
アゾール−2,5−ジイル、チアジアゾール−2,5−
ジイル、ベンゾオキサゾール−2,5−ジイル、ベンゾ
オキサゾール−2,6−ジイル、ベンゾチアゾール−
2,5−ジイル、ベンゾチアゾール−2,6−ジイル、
インダン−2,5−ジイル、クマラン−2,5−ジイル
から選ばれる。]
[In the formula, R 1 and R 2 are F, CN, CF 3 or a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (one or 2 of the alkyl groups). One or more —CH 2 — is —O under the condition that heteroatoms are not adjacent.
-, - S -, - CO -, - * CY 1 Y 2 -, - CH = C
It may be replaced with H- and -C≡C-. Also,
One or more —CH 3 in the alkyl group is C
It may be replaced with H 2 F, CHF 2 or CN. Y 1 and Y 2 are H, F, CH 2 F, CHF 2 and CF
3 , CN or a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is shown. * C represents an asymmetric carbon atom. ). A
1 is 1,4-cyclohexylene, A 2 is 1,4-cyclohexenylene, A 3 is thiophene-2,5-diyl, thiazole-2,5-diyl, thiadiazole-2,5-
Diyl, benzoxazole-2,5-diyl, benzoxazole-2,6-diyl, benzothiazole-
2,5-diyl, benzothiazole-2,6-diyl,
It is selected from indane-2,5-diyl and coumarane-2,5-diyl. ]

【0033】で表わされる液晶性化合物、該液晶性化合
物の少なくとも1種を含有する液晶組成物、及び該液晶
組成物を1対の電極基板間に配置してなる液晶素子、該
液晶組成物を用いた表示方法及び前記液晶素子を用いた
液晶装置を提供するものである。
A liquid crystal compound represented by the formula, a liquid crystal composition containing at least one of the liquid crystal compounds, a liquid crystal element having the liquid crystal composition arranged between a pair of electrode substrates, and the liquid crystal composition. A display method used and a liquid crystal device using the liquid crystal element are provided.

【0034】前記一般式(I)で表わされる液晶性化合
物のうちで液晶相の温度幅、混和性、粘性、配向性等の
観点から、好ましい化合物として、Aがチオフェン−
2,5−ジイル、チアゾール−2,5−ジイル、ベンゾ
オキサゾール−2,5−ジイル、ベンゾチアゾール−
2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイルである液晶
性化合物が挙げられる。
Among the liquid crystalline compounds represented by the above general formula (I), A 3 is a thiophene-containing compound as a preferable compound from the viewpoints of temperature range of the liquid crystal phase, miscibility, viscosity, orientation and the like.
2,5-diyl, thiazole-2,5-diyl, benzoxazole-2,5-diyl, benzothiazole-
Examples of the liquid crystal compound include 2,6-diyl and indane-2,5-diyl.

【0035】更に好ましい化合物として、Aがベンゾ
チアゾール−2,6−ジイルである液晶性化合物が挙げ
られる。また、R、Rは好ましくは下記(i)〜
(v)から選ばれる。
Further preferred compounds include liquid crystal compounds in which A 3 is benzothiazole-2,6-diyl. Further, R 1 and R 2 are preferably the following (i) to
Selected from (v).

【0036】[0036]

【化4】 [Chemical 4]

【0037】(式中、aは1から16の整数、d,gは
0から7の整数、b,e,h,jは1から10の整数、
fは0または1を示す。ただし、b+d≦16、e+f
+g≦16の条件を満たす。Zは単結合、−O−、−
COO−、−OCO−を示し、Zは−COO−、−C
O−、−CH−を示す。)
(Where a is an integer from 1 to 16, d and g are integers from 0 to 7, b, e, h and j are integers from 1 to 10,
f represents 0 or 1. However, b + d ≦ 16, e + f
The condition of + g ≦ 16 is satisfied. Z 1 is a single bond, -O-,-
COO -, - OCO- indicates, Z 2 is -COO -, - C
H 2 O -, - CH 2 - shows a. )

【0038】次に、前記一般式(I)で示される液晶性
化合物の合成法の一例を示す。
Next, an example of a method for synthesizing the liquid crystal compound represented by the general formula (I) will be shown.

【0039】[0039]

【化5】 Embedded image

【0040】(R、R、A、A、Aは前記定
義のとうりである。Zはカルボン酸誘導体と反応し、
環化してAとなる基である。)
(R 1 , R 2 , A 1 , A 2 and A 3 are as defined above. Z 3 is reacted with a carboxylic acid derivative,
It is a group which is cyclized to A 3 . )

【0041】次に一般式(I)で示される液晶性化合物
の具体的な構造式を示す。以後本発明中で用いられる略
記は以下の基を示す。
The specific structural formula of the liquid crystalline compound represented by formula (I) is shown below. The abbreviations used hereinafter in the present invention represent the following groups.

【0042】[0042]

【化6】 [Chemical 6]

【0043】[0043]

【表1】 [Table 1]

【0044】[0044]

【表2】 [Table 2]

【0045】[0045]

【表3】 [Table 3]

【0046】[0046]

【表4】 [Table 4]

【0047】本発明の液晶組成物は前記一般式(I)で
示される液晶性化合物の少なくとも一種と、他の液晶性
化合物1種以上とを適当な割合で混合することにより得
ることができる。併用する他の液晶性化合物の数は1〜
50、好ましくは1〜30、より好ましくは3〜30の
範囲である。また、本発明による液晶組成物は強誘電性
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が好ましい。
The liquid crystal composition of the present invention can be obtained by mixing at least one liquid crystal compound represented by the general formula (I) with at least one other liquid crystal compound in an appropriate ratio. The number of other liquid crystal compounds used in combination is 1 to
The range is 50, preferably 1 to 30, and more preferably 3 to 30. The liquid crystal composition according to the present invention is preferably a ferroelectric liquid crystal composition, particularly a ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition.

【0048】本発明で用いる他の液晶性化合物として
は、特開平4−272989号公報(23)〜(39)
ページに記載の化合物(III)〜(XII)、好まし
い化合物(IIIa)〜(XIId)、更に好ましい化
合物(IIIaa)〜(XIIdb)が挙げられる。
Other liquid crystal compounds used in the present invention are disclosed in JP-A-4-272989 (23) to (39).
Compounds (III) to (XII), preferred compounds (IIIa) to (XIId), and more preferred compounds (IIIaa) to (XIIdb) described on the page are mentioned.

【0049】更に、次の一般式(XIII)〜(XXI
II)で示される液晶性化合物も用いることができる。
Further, the following general formulas (XIII) to (XXI)
A liquid crystal compound represented by II) can also be used.

【0050】[0050]

【化7】 [Chemical 7]

【0051】A’4はPhY′9あるいはNpを示し、
A’5はPhY′9、CyあるいはTnを示す。
[0051] A '4 is PhY' shows a 9 or Np,
A '5 is PhY' shows a 9, Cy or Tn.

【0052】Ph、Py2、Tn、Tz1、Cy、N
p、Boa2、Btb2、Ep2、Gp2の略記は前記
定義に準じ、他の略記については以下の基を示す。
Ph, Py2, Tn, Tz1, Cy, N
The abbreviations of p, Boa2, Btb2, Ep2, and Gp2 are in accordance with the above definition, and other abbreviations are the following groups.

【0053】[0053]

【化8】 Embedded image

【0054】Y’7、Y’8、Y’9は、それぞれHまた
はFを示す。N、Q、Rは、それぞれ0または1を示
し、Eは2〜10の整数を示す。X’7は、単結合、−
COO−、−OCO−、−CH2 O−もしくは−OCH
2 −を示し、Z’1、Z’2、Z’3は、それぞれ単結
合、−O−、−COO−、−OCO−を示す。
[0054] Y '7, Y' 8, Y '9 represents H or F, respectively. N, Q, and R each represent 0 or 1, and E represents an integer of 2 to 10. X ′ 7 is a single bond, −
COO -, - OCO -, - CH 2 O- or -OCH
2 - shows, Z '1, Z' 2 , Z '3 are each a single bond, -O -, - COO -, - OCO- shows a.

【0055】ここでR’7、R’8は水素原子、フッ素原
子、または炭素原子数1〜18の直鎖状または分岐状の
アルキル基であり、該アルキル基中の1つもしくは2つ
以上の−CH2 −はヘテロ原子が隣接しない条件で−O
−、−CHF−、−CH(CF3)−、−CO−、−C
H(CN)−、−C(CN)(CH3 )−に置き換えら
れていてもよい。
Here, R ′ 7 and R ′ 8 are a hydrogen atom, a fluorine atom, or a linear or branched alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and one or two or more of the alkyl groups. -CH 2 -is -O unless hetero atoms are adjacent to each other.
-, - CHF -, - CH (CF 3) -, - CO -, - C
H (CN) -, - C (CN) (CH 3) - it may be replaced by.

【0056】更にR’7、R’8は好ましくは下記のi)
〜x)である。
[0056] Moreover R '7, R' 8 is preferably below i)
~ X).

【0057】i) 炭素数1〜15の直鎖アルキル基I) a straight-chain alkyl group having 1 to 15 carbon atoms

【0058】[0058]

【化9】 pは0〜5、qは2〜11の整数を示す。光学活性でも
よい。
[Chemical 9] p represents an integer of 0 to 5 and q represents an integer of 2 to 11. It may be optically active.

【0059】[0059]

【化10】 rは0〜6、sは0または1であり、tは1〜14の整
数を示す。光学活性でもよい。
[Chemical 10] r is 0 to 6, s is 0 or 1, and t is an integer of 1 to 14. It may be optically active.

【0060】[0060]

【化11】 wは1〜14の整数を示す。また光学活性でもよい。[Chemical 11] w represents an integer of 1 to 14. It may also be optically active.

【0061】[0061]

【化12】 Aは0〜2、Bは1〜15の整数を示す。また光学活性
でもよい。
[Chemical 12] A represents an integer of 0 to 2 and B represents an integer of 1 to 15. It may also be optically active.

【0062】[0062]

【化13】 Cは0〜2、Dは1〜14の整数を示す。また光学活性
でもよい。
[Chemical 13] C represents an integer of 0 to 2 and D represents an integer of 1 to 14. It may also be optically active.

【0063】vii) −H viii) −FVii) -H viii) -F

【0064】[0064]

【化14】 uは0,1、vは1〜15の整数を示す。また光学活性
でもよい。
Embedded image u is an integer of 0, 1 and v is an integer of 1-15. It may also be optically active.

【0065】[0065]

【化15】 xは0〜2、yは1〜15の整数を示す。また光学活性
でもよい。
[Chemical 15] x represents an integer of 0 to 2 and y represents an integer of 1 to 15. It may also be optically active.

【0066】(XIII)式の好ましい化合物として
(XIIIa)、(XIIIb)が挙げられる。
Preferred compounds of the formula (XIII) include (XIIIa) and (XIIIb).

【0067】[0067]

【化16】 R’7−Py2−Ph−OCO−Tn−R’8 (XIIIa) R’7−Py2−Ph3F−OCO−Tn−R’8 (XIIIb)Embedded image R '7 -Py2-Ph-OCO -Tn-R' 8 (XIIIa) R '7 -Py2-Ph3F-OCO-Tn-R' 8 (XIIIb)

【0068】(XVI)式の好ましい化合物として(X
VIa)〜(XVIf)が挙げられる。
Preferred compounds of the formula (XVI) are (X
VIa) to (XVIf).

【0069】[0069]

【化17】 R’7−Tz1−Ph−O−R’8 (XVIa) R’7−Ph−Tz1−Ph−R’8 (XVIb) R’7−Ph−Tz1−Ph−O−R’8 (XVIc) R’7−Ph−Tz1−Ph−OCO−R’8 (XVId) R’7−Ph−Tz1−Ph3F−O−R’8 (XVIe) R’7−Ph−Tz1−Ph3F−OCO−R’8 (XVIf)Embedded image R '7 -Tz1-Ph-O -R' 8 (XVIa) R '7 -Ph-Tz1-Ph-R' 8 (XVIb) R '7 -Ph-Tz1-Ph-O-R' 8 (XVIc) R '7 -Ph -Tz1-Ph-OCO-R' 8 (XVId) R '7 -Ph-Tz1-Ph3F-O-R' 8 (XVIe) R '7 -Ph-Tz1-Ph3F- OCO-R ' 8 (XVIf)

【0070】(XVII)式の好ましい化合物として
(XVIIa)、(XVIIb)が挙げられる。
Preferred compounds of the formula (XVII) include (XVIIa) and (XVIIb).

【0071】[0071]

【化18】 R’7−Boa2−Ph−O−R’8 (XVIIa) R’7−Boa2−Np−O−R’8 (XVIIb)Embedded image R '7 -Boa2-Ph-O -R' 8 (XVIIa) R '7 -Boa2-Np-O-R' 8 (XVIIb)

【0072】(XVIII)式の好ましい化合物として
(XVIIIa)〜(XVIIIc)が挙げられる。
Preferred compounds of the formula (XVIII) include (XVIIIa) to (XVIIIc).

【0073】[0073]

【化19】 R’7−Btb2−Ph−R’8 (XVIIIa) R’7−Btb2−Ph−O−R’8 (XVIIIb) R’7−Btb2−Np−O−R’8 (XVIIIc)Embedded image R '7 -Btb2-Ph-R ' 8 (XVIIIa) R '7 -Btb2-Ph-O-R' 8 (XVIIIb) R '7 -Btb2-Np-O-R' 8 (XVIIIc)

【0074】(XIX)式の好ましい化合物として(X
IXa)〜(XIXe)が挙げられる。
Preferred compounds of the formula (XIX) are (X
IXa) to (XIXe).

【0075】[0075]

【化20】 R’7−Ep2−Ph−R’8 (XIXa) R’7−Ep2−Ph−O−R’8 (XIXb) R’7−Ep2−Ph−OCO−R’8 (XIXc) R’7−O−Ep2−Ph−R’8 (XIXd) R’7−O−Ep2−Ph−O−R’8 (XIXe)Embedded image R '7 -Ep2-Ph-R ' 8 (XIXa) R '7 -Ep2-Ph-O-R' 8 (XIXb) R '7 -Ep2-Ph-OCO-R' 8 (XIXc) R '7 -O-Ep2-Ph -R' 8 (XIXd) R '7 -O-Ep2-Ph-O-R' 8 (XIXe)

【0076】(XX)式の好ましい化合物として(XX
a)〜(XXe)が挙げられる。
Preferred compounds of the formula (XX) are (XX
a) to (XXe).

【0077】[0077]

【化21】 R’7−Gp2−Ph−R’8 (XXa) R’7−Gp2−Ph−O−R’8 (XXb) R’7−Gp2−Ph−OCO−R’8 (XXc) R’7−O−Gp2−Ph−R’8 (XXd) R’7−O−Gp2−Ph−O−R’8 (XXe)Embedded image R '7 -Gp2-Ph-R ' 8 (XXa) R '7 -Gp2-Ph-O-R' 8 (XXb) R '7 -Gp2-Ph-OCO-R' 8 (XXc) R '7 -O-Gp2-Ph -R' 8 (XXd) R '7 -O-Gp2-Ph-O-R' 8 (XXe)

【0078】(XXI)式の好ましい化合物として(X
XIa)〜(XXIg)が挙げられる。
Preferred compounds of formula (XXI) are (X
XIa) to (XXIg).

【0079】[0079]

【化22】 R’7−Py2−Ph−(CH2E−Ph−R’8 (XXIa) R’7−Py2−Ph−O−(CH2E−Ph−R’8 (XXIb) R’7−O−Py2−Ph−(CH2E−Ph−R’8 (XXIc) R’7−Py2−Ph−(CH2E−Cy−R’8 (XXId) R’7−Py2−Ph−O−(CH2E−Cy−R’8 (XXIe) R’7−O−Py2−Ph−(CH2E−Cy−R’8 (XXIf) R’7−Py2−Ph−O−(CH2E−Tn−R’8 (XXIg)Embedded image R '7 -Py2-Ph- (CH 2) E -Ph-R' 8 (XXIa) R '7 -Py2-Ph-O- (CH 2) E -Ph-R' 8 (XXIb) R '7 -O-Py2-Ph- (CH 2) E -Ph-R' 8 (XXIc) R '7 -Py2-Ph- (CH 2) E -Cy-R' 8 (XXId) R '7 - Py2-Ph-O- (CH 2 ) E -Cy-R '8 (XXIe) R' 7 -O-Py2-Ph- (CH 2) E -Cy-R '8 (xXIf) R' 7 -Py2- Ph-O- (CH 2) E -Tn-R '8 (XXIg)

【0080】(XXII)式の好ましい化合物として
(XXIIa)〜(XXIId)が挙げられる。
Preferred compounds of the formula (XXII) include (XXIIa) to (XXIId).

【0081】[0081]

【化23】 R’7−Ph−(CH2E−Py2−Ph−R’8 (XXIIa) R’7−Ph−(CH2E−O−Py2−Ph−R’8 (XXIIb) R’7−Cy−(CH2E−Py2−Ph−R’8 (XXIIc) R’7−Cy−(CH2E−O−Py2−Ph−R’8 (XXIId)Embedded image R '7 -Ph- (CH 2) E -Py2-Ph-R' 8 (XXIIa) R '7 -Ph- (CH 2) E -O-Py2-Ph-R' 8 (XXIIb) R '7 -Cy- (CH 2) E -Py2-Ph-R' 8 (XXIIc) R '7 -Cy- (CH 2) E -O-Py2-Ph-R' 8 (XXIId)

【0082】(XXIII)式の好ましい化合物として
(XXIIIa)、(XXIIIb)が挙げられる。
Preferred compounds of the formula (XXIII) include (XXIIIa) and (XXIIIb).

【0083】[0083]

【化24】 R’7−Ph−Tz1−Ph−(CH2E−Ph−R’8 (XXIIIa) R’7−Ph−Tz1−Ph−(CH2E−Cy−R’8 (XXIIIa)Embedded image R '7 -Ph-Tz1-Ph- (CH 2) E -Ph-R' 8 (XXIIIa) R '7 -Ph-Tz1-Ph- (CH 2) E -Cy-R' 8 ( XXIIIa)

【0084】本発明の液晶性化合物と、1種以上の上述
の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する場
合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液
晶性化合物の割合は、混合する化合物の組み合わせに応
じて1重量%〜80重量%の範囲内とすることが望まし
い。強誘電性液晶素子を実用化する為には、広い温度領
域での液晶性、高速応答性、高コントラスト、均一なス
イッチング等の多くの条件を満足させることが不可欠で
ある。ところが単一の化合物でこれらをすべて満たすこ
とは困難であり、それぞれの面で優れた多種の化合物を
用いて液晶組成物を作成するのが一般的である。この点
において、液晶組成物中に占める本発明の液晶性化合物
の割合は好ましくは1重量%〜60重量%、更に、構成
する他の液晶性化合物の特徴を生かすことも考慮すると
1重量%〜40重量%とすることが特に望ましい。1重
量%未満では、本発明の化合物の効果が小さ過ぎ、特徴
が生かされない可能性がある。
When the liquid crystalline compound of the present invention is mixed with one or more kinds of the above liquid crystalline compounds or the liquid crystal composition, the liquid crystalline compound of the present invention occupies in the liquid crystal composition obtained by mixing. The proportion is preferably in the range of 1% by weight to 80% by weight depending on the combination of the compounds to be mixed. In order to put a ferroelectric liquid crystal device into practical use, it is indispensable to satisfy many conditions such as liquid crystallinity in a wide temperature range, high speed response, high contrast and uniform switching. However, it is difficult to satisfy all of them with a single compound, and it is common to prepare a liquid crystal composition using various compounds that are excellent in each aspect. In this respect, the proportion of the liquid crystal compound of the present invention in the liquid crystal composition is preferably 1% by weight to 60% by weight, and further considering that the characteristics of the other liquid crystal compounds constituting the composition are also taken into consideration, 1% by weight to 40% by weight is particularly desirable. If it is less than 1% by weight, the effect of the compound of the present invention is too small, and the characteristics may not be utilized.

【0085】また、本発明の液晶性化合物を2種以上用
いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める本
発明の光学活性性化合物2種以上の混合物の割合は1重
量%〜80重量%、上記のように多種の化合物からなる
液晶組成物を作成する点において、好ましくは1重量%
〜60重量%、更に、構成する他の液晶性化合物の特徴
を生かすことも考慮すると1重量%〜40重量%である
ことが特に望ましい。
When two or more liquid crystal compounds of the present invention are used, the proportion of the mixture of two or more optically active compounds of the present invention in the liquid crystal composition obtained by mixing is 1% by weight to. 80% by weight, preferably 1% by weight in terms of preparing a liquid crystal composition composed of various compounds as described above.
It is particularly desirable that the content is ˜60% by weight, and further 1% by weight to 40% by weight in consideration of taking advantage of the characteristics of the other liquid crystal compounds constituting the composition.

【0086】更に、本発明の強誘電性液晶素子における
強誘電性液晶層は、先に示したようにして調製した本発
明の液晶性化合物を含有する液晶組成物を真空中、等方
性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷
却して液晶層を形成させ常圧に戻すことによって得るこ
とが好ましい。
Further, the ferroelectric liquid crystal layer in the ferroelectric liquid crystal device of the present invention comprises a liquid crystal composition containing the liquid crystal compound of the present invention prepared as described above in an isotropic liquid in vacuum. It is preferably obtained by heating to a temperature, enclosing in an element cell, gradually cooling to form a liquid crystal layer, and returning to normal pressure.

【0087】図1は強誘電性液晶素子の構成の説明のた
めに、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例
を示す断面概略図である。
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of a liquid crystal element having a ferroelectric liquid crystal layer of the present invention for explaining the structure of the ferroelectric liquid crystal element.

【0088】図1を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極3および絶縁性配向制御層4を設けた一対のガラ
ス基板2間にカイラルスメクチック相を示す液晶層1を
配置し、且つその層厚をスペーサー5で設定してなるも
のであり、一対の透明電極3間にリード線6を介して電
源7より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板2
は、一対のクロスニコル偏光板8により挟持され、その
一方の外側には光源9が配置される。
Referring to FIG. 1, in the liquid crystal element, a liquid crystal layer 1 exhibiting a chiral smectic phase is arranged between a pair of glass substrates 2 provided with a transparent electrode 3 and an insulating orientation control layer 4, respectively, and the layer is formed. The thickness is set by a spacer 5, and a voltage is applied between a pair of transparent electrodes 3 via a lead wire 6 so that a voltage can be applied from a power supply 7. Also, a pair of substrates 2
Are sandwiched between a pair of crossed Nicol polarizing plates 8, and a light source 9 is arranged outside one of them.

【0089】2枚のガラス基板2には、それぞれIn
,SnO あるいはITO(インジウム チン
オキサイド;Indium Tin Oxide)等
の薄膜から成る透明電極3が被覆されている。その上に
ポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植
毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に配列する
ための絶縁性配向制御層4が形成されている。
The two glass substrates 2 were each provided with In 2
A transparent electrode 3 made of a thin film of O 3 , SnO 2 or ITO (Indium Tin Oxide) is covered. An insulating alignment control layer 4 for arranging the liquid crystal in the rubbing direction is formed by rubbing a polymer thin film such as polyimide with gauze or acetate flocking cloth or the like.

【0090】また、絶縁物質として、例えばシリコン窒
化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化
物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、
硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化
物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン
酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形
成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、2層で絶縁性配向制御
層4が形成されてもよく、また無機物質絶縁性配向制御
層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良
い。
As the insulating material, for example, silicon nitride, silicon nitride containing hydrogen, silicon carbide, silicon carbide containing hydrogen, silicon oxide,
An inorganic material insulating layer such as boron nitride, hydrogen-containing boron nitride, cerium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, titanium oxide or magnesium fluoride is formed, and polyvinyl alcohol, polyimide or polyamide is formed thereon. Align organic insulating materials such as imides, polyester imides, polyparaxylene, polyesters, polycarbonates, polyvinyl acetals, polyvinyl chlorides, polyvinyl acetates, polyamides, polystyrenes, cellulose resins, melamine resins, urea resins, acrylic resins and photoresist resins As the control layer, the insulating orientation control layer 4 may be formed of two layers, or may be an inorganic material insulating orientation control layer or an organic material insulating orientation control layer single layer.

【0091】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液(溶剤に0.1〜20
重量%、好ましくは0.2〜10重量%)を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下(例えば加熱下)で硬化させ形成させることができ
る。
If the insulating orientation control layer is an inorganic type, it can be formed by a vapor deposition method or the like. If it is an organic type, a solution in which an organic insulating substance is dissolved, or a precursor solution thereof (0.1 to 20 in a solvent) is used.
% By weight, preferably 0.2 to 10% by weight) and applied by a spinner coating method, a dip coating method, a screen printing method, a spray coating method, a roll coating method, etc. under predetermined curing conditions (for example, under heating). ) And can be formed by curing.

【0092】絶縁性配向制御層4の層厚は通常10Å〜
1μm、好ましくは10Å〜3000Å、さらに好まし
くは10Å〜1000Åが適している。
The layer thickness of the insulating orientation control layer 4 is usually 10Å
1 μm, preferably 10 Å to 3000 Å, more preferably 10 Å to 1000 Å are suitable.

【0093】この2枚のガラス基板2はスペーサー5に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板2枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この2枚のガラス基板の間に強誘電性
液晶、即ち前述したような本発明の液晶組成物が封入さ
れている。
The two glass substrates 2 are held by the spacer 5 at arbitrary intervals. For example, there is a method in which silica beads and alumina beads having a predetermined diameter are sandwiched between two glass substrates as spacers, and the periphery is sealed with a sealing material, for example, an epoxy adhesive material. Other,
A polymer film or glass fiber may be used as the spacer. A ferroelectric liquid crystal, that is, the liquid crystal composition of the present invention as described above is enclosed between the two glass substrates.

【0094】強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層
1は、一般には0.5〜20μm、好ましくは1〜5μ
mである。
The ferroelectric liquid crystal layer 1 in which the ferroelectric liquid crystal is enclosed is generally 0.5 to 20 μm, preferably 1 to 5 μm.
m.

【0095】透明電極3からはリード線によって外部の
電源7に接続されている。また、ガラス基板2の外側に
は、偏光板8が貼り合わせてある。図1の例は透過型で
あり、光源9を備えている。
The transparent electrode 3 is connected to an external power source 7 by a lead wire. A polarizing plate 8 is attached to the outside of the glass substrate 2. The example of FIG. 1 is a transmissive type, and includes a light source 9.

【0096】図2は、強誘電性液晶子の動作説明のため
に、セルの例を模式的に描いたものである。21aと2
1bは、それぞれIn ,SnO あるいは
ITO(インジウム チン オキサイド;Indium
Tin Oxide)等の薄膜からなる透明電極で被
覆された基板(ガラス板)であり、その間に液晶分子層
22がガラス面に垂直になるよう配向したSmC
又はSmH 相の液晶が封入されている。太線で示し
た線23が液晶分子を表わしており、この液晶分子23
はその分子に直交した方向に双極子モーメント(P⊥)
24を有している。基板21aと21b上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント(P⊥)24がすべ
て電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変え
ることができる。液晶分子23は、細長い形状を有して
おり、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。
FIG. 2 is a schematic drawing of an example of a cell for explaining the operation of the ferroelectric liquid crystal element. 21a and 2
1b is In 2 O 3 , SnO 2 or ITO (indium tin oxide; Indium).
It is a substrate (glass plate) covered with a transparent electrode composed of a thin film such as Tin Oxide), in which liquid crystal of SmC * phase or SmH * phase in which the liquid crystal molecular layer 22 is oriented perpendicular to the glass surface is enclosed. ing. A thick line 23 represents a liquid crystal molecule, and this liquid crystal molecule 23
Is the dipole moment (P⊥) in the direction orthogonal to the molecule
Has 24. When a voltage of a certain threshold value or more is applied between the electrodes on the substrates 21a and 21b, the helical structure of the liquid crystal molecules 23 is unraveled, and the dipole moment (P⊥) 24 is entirely oriented in the electric field direction. Can be changed. The liquid crystal molecule 23 has an elongated shape and exhibits refractive index anisotropy in the major axis direction and the minor axis direction thereof,
Therefore, it is easily understood that, for example, by disposing crossed Nicols polarizers above and below a glass surface, a liquid crystal optical modulation element whose optical characteristics change depending on the polarity of voltage application is obtained.

【0097】本発明における液晶素子で好ましく用いら
れる液晶セルは、その厚さを充分に薄く(例えば10μ
以下)することができる。このように液晶層が薄くなる
にしたがい、図3に示すように電界を印加していない状
態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モー
メントPaまたはPbは上向き(34a)又は下向き
(34b)のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図3に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ea又はEbを電圧印加手段31aと31bにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ea又はEbの電界
ベクトルに対応して上向き34a又は下向き34bと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第1の安定状態3
3aかあるいは第2の安定状態33bの何れか一方に配
向する。
The liquid crystal cell preferably used in the liquid crystal element of the present invention has a sufficiently thin thickness (for example, 10 μm).
You can do the following). As shown in FIG. 3, as the liquid crystal layer becomes thinner, the helical structure of the liquid crystal molecules unwinds even when no electric field is applied, and the dipole moment Pa or Pb of the liquid crystal molecule is directed upward (34a) or downward (34b). Take either state. When an electric field Ea or Eb having a polarity equal to or greater than a certain threshold is applied to such a cell by the voltage applying means 31a and 31b, the dipole moment corresponds to the electric field vector of the electric field Ea or Eb. The liquid crystal molecules are turned to the upward stable state 34a or the downward stable direction 34b, and accordingly, the liquid crystal molecules move to the first stable state 3
3a or the second stable state 33b.

【0098】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが2つあ
る。その第1は、応答速度が極めて速いことであり、第
2は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
2の点を、例えば図3によって更に説明すると、電界E
aを印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状
態33bに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界EaあるいはEbが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
As described above, there are two advantages of using such a ferroelectric liquid crystal element as an optical modulation element. The first is that the response speed is extremely fast, and the second is that the orientation of the liquid crystal molecules has bistability. The second point will be further explained with reference to FIG. 3, for example.
When a is applied, the liquid crystal molecules are aligned in the first stable state 33a, but this state is stable even when the electric field is cut off. When a reverse electric field Eb is applied, the liquid crystal molecules are oriented in the second stable state 33b and change their orientation, but they remain in this state even when the electric field is cut off. Further, as long as the applied electric field Ea or Eb does not exceed a certain threshold value, the previous alignment state is still maintained.

【0099】図5は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。図5(A)の中のS は選択された走査線に印加
する選択走査波形を、Sは選択されていない非選択走
査波形を、I は選択されたデータ線に印加する選択
情報波形(黒)を、I は選択されていないデータ線
に印加する非選択情報信号(白)を表わしている。ま
た、図中(I −S )と(I −S )は選
択された走査線上の画素に印加する電圧波形で、電圧
(I −S)が印加された画素は黒の表示状態をと
り、電圧(I −S )が印加された画素は白の表
示状態をとる。
FIG. 5 shows an example of drive waveforms used in the present invention. In FIG. 5A, S S is a selected scan waveform applied to the selected scan line, S N is a non-selected scan waveform not selected, and I S is selection information applied to the selected data line. waveform (black), I N represents the non-selection information signal applied to the data line which is not selected (white). In the figure the (I S -S S) (I N -S S) is the voltage waveforms applied to pixels on a selected scanning line, the voltage (I S -S S) is applied pixel black take the display state, the pixel voltage (I N -S S) is applied takes the display state of white.

【0100】図5(B)は図(A)に示す駆動波形で、
図6に示す表示を行ったときの時系列波形である。図5
に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に印加さ
れる単一極性電圧の最小印加時間Δtが書込み位相t
の時間に相当し、1ラインクリヤt位相の時間が2
Δtに設定されている。
FIG. 5B shows the drive waveform shown in FIG.
7 is a time series waveform when the display shown in FIG. 6 is performed. Figure 5
In the driving example shown in FIG. 3, the minimum application time Δt of the single polarity voltage applied to the pixel on the selected scan line is the writing phase t 2
And the time of 1 line clear t 1 phase is 2
It is set to Δt.

【0101】さて、図5に示した駆動波形の各パラメー
タV ,V ,Δtの値は使用する液晶材料のスイ
ッチング特性によって決定される。ここでは、バイアス
比V /(V +V )=1/3に固定されてい
る。
The values of the parameters V S , V I and Δt of the drive waveform shown in FIG. 5 are determined by the switching characteristics of the liquid crystal material used. Here, the bias ratio V I / (V I + V S ) = 1/3 is fixed.

【0102】バイアス比を大きくすることにより駆動適
正電圧の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス
比を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味
し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を
招き好ましくない。我々の検討ではバイアス比1/3〜
1/4程度が実用的であった。
Although it is possible to increase the width of the appropriate driving voltage by increasing the bias ratio, increasing the bias ratio means increasing the amplitude of the information signal, and the flicker in image quality increases. However, the contrast is lowered, which is not preferable. In our study, the bias ratio is 1/3 ~
About 1/4 was practical.

【0103】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図7及び図8に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びSYNC信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
A liquid crystal display device using the liquid crystal device of the present invention in a display panel section and taking a communication synchronizing means by a data format of image information having scanning line address information and a SYNC signal shown in FIGS. To realize.

【0104】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 101 強誘電性液晶表示装置 102 グラフィックスコントローラ 103 表示パネル 104 走査線駆動回路 105 情報線駆動回路 106 デコーダ 107 走査信号発生回路 108 シフトレジスタ 109 ラインメモリ 110 情報信号発生回路 111 駆動制御回路 112 GCPU 113 ホストCPU 114 VRAMIn the figure, the symbols are as follows. 101 ferroelectric liquid crystal display device 102 graphics controller 103 display panel 104 scanning line driving circuit 105 information line driving circuit 106 decoder 107 scanning signal generating circuit 108 shift register 109 line memory 110 information signal generating circuit 111 driving control circuit 112 GCPU 113 host CPU 114 VRAM

【0105】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ102にて行われ、図7及び図8に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル103に転
送される。グラフィックスコントローラ102は、CP
U(中央演算処理装置、以下GCPU112と略す)及
びVRAM(画像情報格納用メモリ)114を核に、ホ
ストCPU113と液晶表示装置101間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ102上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。
The image information is generated by the graphics controller 102 on the main body side and transferred to the display panel 103 according to the signal transfer means shown in FIGS. 7 and 8. The graphics controller 102 is a CP
U (central processing unit, abbreviated as GCPU 112 hereafter) and VRAM (memory for storing image information) 114 are at the core of management of image information and communication between the host CPU 113 and the liquid crystal display device 101, and control of the present invention. The method is mainly implemented on the graphics controller 102. A light source is arranged on the back surface of the display panel.

【0106】[0106]

【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0107】実施例1 2−[4−(trans−4−ブチルシクロヘキシル)
シクロヘキス−1−エン]−6−ヘキシルベンゾチアゾ
ール(例示化合物No.41)の製造 (1)4−(trans−4−ブチルシクロヘキシル)
シクロヘキス−1−エンカルボン酸クロリドの製造 4−(trans−4−ブチルシクロヘキシル)シクロ
ヘキス−1−エンカルボン酸0.50g(1.89m
M)と塩化チオニル5mlを90℃で1時間加熱撹拌し
た。過剰の塩化チオニルを留去し、4−(trans−
4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキス−1−エンカ
ルボン酸クロリドの粗生成物0.55gを得た。
Example 1 2- [4- (trans-4-butylcyclohexyl)
Production of Cyclohex-1-ene] -6-hexylbenzothiazole (Exemplified Compound No. 41) (1) 4- (trans-4-butylcyclohexyl)
Preparation of cyclohex-1-enecarboxylic acid chloride 4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohex-1-enecarboxylic acid 0.50 g (1.89 m)
M) and 5 ml of thionyl chloride were heated and stirred at 90 ° C. for 1 hour. The excess thionyl chloride was distilled off, and 4- (trans-
0.55 g of a crude product of 4-butylcyclohexyl) cyclohex-1-enecarboxylic acid chloride was obtained.

【0108】(2)2−[4−(trans−4−ブチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキス−1−エン]−6−ヘ
キシルベンゾチアゾールの製造 5−ヘキシル−2−アミノベンゼンチオール亜鉛塩0.
43g(0.90mM)と4−(trans−4−ブチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキス−1−エンカルボン酸
クロリド0.55gを200℃で30分間撹拌した。反
応終了後、希水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホ
ルムで抽出した。抽出液を水洗した後、無水硫酸ナトリ
ウムを加え乾燥した。溶媒を留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー(トルエン)及び再結晶(トルエン
/メタノール)により精製して、2−[4−(tran
s−4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキス−1−エ
ン]−6−ヘキシルベンゾチアゾール0.27gを得
た。収率32%。この化合物の相転移温度(℃)を次に
示す。
(2) Preparation of 2- [4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohex-1-ene] -6-hexylbenzothiazole 5-hexyl-2-aminobenzenethiol zinc salt 0.1.
43 g (0.90 mM) and 0.55 g of 4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohex-1-enecarboxylic acid chloride were stirred at 200 ° C. for 30 minutes. After the reaction was completed, a dilute aqueous sodium hydroxide solution was added, and the mixture was extracted with chloroform. The extract was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and dried. After the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (toluene) and recrystallization (toluene / methanol) to give 2- [4- (tran.
0.27 g of s-4-butylcyclohexyl) cyclohex-1-ene] -6-hexylbenzothiazole was obtained. Yield 32%. The phase transition temperature (° C) of this compound is shown below.

【0109】[0109]

【数3】 (Equation 3)

【0110】実施例2 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Aを作
成した。
Example 2 The following compounds were mixed in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition A.

【0111】[0111]

【化25】 [Chemical 25]

【0112】更にこの液晶組成物Aに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Bを作成した。
Further, with respect to this liquid crystal composition A, the following exemplary compounds were mixed in the respective parts by weight shown below to prepare a liquid crystal composition B.

【0113】[0113]

【化26】 [Chemical formula 26]

【0114】実施例3 2枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiO を蒸着させ絶縁層とした。ガ
ラス板上にシランカップリング剤[信越化学(株)製K
BM−602]0.2%イソプロピルアルコール溶液を
回転数2000r.p.mのスピンナーで15秒間塗布
し、表面処理を施した。この後、120℃にて20分間
加熱乾燥処理を施した。
Example 3 Two 0.7 mm thick glass plates were prepared, an ITO film was formed on each glass plate, and voltage application electrodes were prepared.
Further, SiO 2 was vapor-deposited on this to form an insulating layer. Silane coupling agent on glass plate [K manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
BM-602] 0.2% isopropyl alcohol solution was rotated at a rotation speed of 2000 r.p.m. p. m spinner applied for 15 seconds and surface-treated. After that, heat drying treatment was performed at 120 ° C. for 20 minutes.

【0115】さらに表面処理を行なったITO膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体[東レ(株)SP−
510]1.5%ジメチルアセトアミド溶液を回転数2
000r.p.mのスピンナーで15秒間塗布した。成
膜後、60分間,300℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約250Åであった。
A polyimide resin precursor [Toray Industries, Inc. SP-
510] Rotate the 1.5% dimethylacetamide solution at a rotation speed of 2
000r. p. m spinner for 15 seconds. After the film formation, the film was heat-condensed and baked at 300 ° C. for 60 minutes.
At this time, the film thickness of the coating film was about 250Å.

【0116】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径2μmのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤[リクソン
ボンド(チッソ(株))]を用いてガラス板をはり合わ
せ、60分間,100℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。
The coating film after firing was rubbed with an acetate flocked cloth, then washed with an isopropyl alcohol solution, and silica beads having an average particle diameter of 2 μm were dispersed on one glass plate, and then each rubbed treatment was performed. The axes were made parallel to each other, and glass plates were laminated using an adhesive sealant [Rixon Bond (Chisso Corporation)] and dried by heating at 100 ° C. for 60 minutes to prepare a cell.

【0117】このセルに実施例2で作成した液晶組成物
Bを等方性液体状態で注入し、等方相から20℃/hで
25℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約2μmであった。
The liquid crystal composition B prepared in Example 2 was poured into this cell in an isotropic liquid state and gradually cooled from the isotropic phase to 25 ° C. at 20 ° C./h to obtain a ferroelectric liquid crystal element. Created. When the cell thickness of this cell was measured with a Berek phase plate, it was about 2 μm.

【0118】この強誘電性液晶素子を使ってピーク・ト
ウ・ピーク電圧Vpp=20Vの電圧印加により直交ニ
コル下での光学的な応答(透過光量変化0〜90%)を
検知して応答速度(以後、光学応答速度という)を測定
した。その測定結果を次に示す。
Using this ferroelectric liquid crystal device, the optical response (transmission light amount change 0 to 90%) under orthogonal Nicols was detected by applying a voltage of peak-to-peak voltage Vpp = 20 V, and the response speed ( Hereinafter, the optical response speed) was measured. The measurement results are shown below.

【0119】[0119]

【表5】 10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 492μsec 253μsec 141μsec[Table 5] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 492 μsec 253 μsec 141 μsec

【0120】比較例1 実施例2で混合した液晶組成物Aをセル内に注入する以
外は全く実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。
Comparative Example 1 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 3 except that the liquid crystal composition A mixed in Example 2 was injected into the cell, and the optical response speed was measured. The measurement results are shown below.

【0121】[0121]

【表6】 10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 668μsec 340μsec 182μsec[Table 6] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 668 μsec 340 μsec 182 μsec

【0122】実施例4 実施例2で使用した例示化合物のかわりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Cを作成した。
Example 4 Instead of the exemplified compound used in Example 2, the exemplified compounds shown below were mixed in the respective parts by weight shown below to prepare a liquid crystal composition C.

【0123】[0123]

【化27】 [Chemical 27]

【0124】液晶組成物Cをセル内に注入する以外は全
く実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 3 except that the liquid crystal composition C was injected into the cell.
The optical response speed was measured and the switching state was observed.
The uniform alignment in this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.

【0125】[0125]

【表7】 10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 479μsec 248μsec 139μsec[Table 7] 10 ° C. 25 ° C. 40 ° C. Response speed 479 μsec 248 μsec 139 μsec

【0126】実施例5 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Dを作
成した。
Example 5 The following compounds were mixed in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition D.

【0127】[0127]

【化28】 [Chemical 28]

【0128】更にこの液晶組成物Dに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Eを作成した。
Further, with respect to this liquid crystal composition D, the following exemplary compounds were mixed in the respective parts by weight shown below to prepare a liquid crystal composition E.

【0129】[0129]

【化29】 [Chemical 29]

【0130】液晶組成物Eをセル内に注入する以外は全
く実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 3 except that the liquid crystal composition E was injected into the cell.
The optical response speed was measured and the switching state was observed.
The uniform alignment in this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.

【0131】[0131]

【表8】 10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 596μsec 293μsec 166μsec[Table 8] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 596 μsec 293 μsec 166 μsec

【0132】比較例2 実施例5で混合した液晶組成物Dをセル内に注入する以
外は全く実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
Comparative Example 2 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 3 except that the liquid crystal composition D mixed in Example 5 was injected into the cell, and the optical response speed was measured. The results are shown below.

【0133】[0133]

【表9】 10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 784μsec 373μsec 197μsec[Table 9] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 784 μsec 373 μsec 197 μsec

【0134】実施例6 実施例5で混合した例示化合物の代わりに以下に示す化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Fを
作成した。
Example 6 Instead of the exemplified compounds mixed in Example 5, the following compounds were mixed in the respective weight parts shown below to prepare a liquid crystal composition F.

【0135】[0135]

【化30】 Embedded image

【0136】液晶組成物Fをセル内に注入する以外は全
く実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 3 except that the liquid crystal composition F was injected into the cell.
The optical response speed was measured and the switching state was observed.
The uniform alignment in this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.

【0137】[0137]

【表10】 10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 580μsec 285μsec 161μsec[Table 10] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 580 μsec 285 μsec 161 μsec

【0138】実施例7 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Gを作
成した。
Example 7 The following compounds were mixed in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition G.

【0139】[0139]

【化31】 [Chemical 31]

【0140】更にこの液晶組成物Gに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Hを作成した。
Further, with respect to this liquid crystal composition G, the following exemplary compounds were mixed in the respective parts by weight shown below to prepare a liquid crystal composition H.

【0141】[0141]

【化32】 Embedded image

【0142】液晶組成物Hをセル内に注入する以外は全
く実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 3 except that the liquid crystal composition H was injected into the cell.
The optical response speed was measured and the switching state was observed.
The uniform alignment in this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.

【0143】[0143]

【表11】 10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 460μsec 233μsec 129μsec[Table 11] 10 ° C. 25 ° C. 40 ° C. Response speed 460 μsec 233 μsec 129 μsec

【0144】比較例3 実施例7で混合した液晶組成物Gをセル内に注入する以
外は全く実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。
Comparative Example 3 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 3 except that the liquid crystal composition G mixed in Example 7 was injected into the cell, and the optical response speed was measured. The measurement results are shown below.

【0145】[0145]

【表12】 10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 653μsec 317μsec 159μsec[Table 12] 10 ° C. 25 ° C. 40 ° C. Response speed 653 μsec 317 μsec 159 μsec

【0146】実施例8 実施例7で使用した例示化合物の代わりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Iを作成した。
Example 8 In place of the exemplary compound used in Example 7, the following exemplary compounds were mixed in the respective parts by weight shown below to prepare a liquid crystal composition I.

【0147】[0147]

【化33】 [Chemical 33]

【0148】液晶組成物Iをセル内に注入する以外は全
く実施例3と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 3 except that the liquid crystal composition I was injected into the cell.
The optical response speed was measured and the switching state was observed.
The uniform alignment in this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained. The measurement results are shown below.

【0149】[0149]

【表13】 10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 438μsec 220μsec 120μsec[Table 13] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 438 μsec 220 μsec 120 μsec

【0150】実施例3〜8より明らかな様に、本発明に
よる液晶組成物B,C,E,F,HおよびIを含有する
強誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高速応答
性が改善され、また光学応答速度の温度依存性も軽減さ
れたものとなっている。
As is clear from Examples 3 to 8, the ferroelectric liquid crystal devices containing the liquid crystal compositions B, C, E, F, H and I according to the present invention have operating characteristics at low temperatures and high-speed response. It has been improved and the temperature dependence of the optical response speed has been reduced.

【0151】実施例9 実施例3で使用したポリイミド樹脂前駆体1.5%ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂[クラレ(株)製PUA−117]2%水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例3と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
測定結果を次に示す。
Example 9 Except that the polyimide resin precursor 1.5% dimethylacetamide solution used in Example 3 was replaced with a 2% aqueous solution of polyvinyl alcohol resin [PUA-117 manufactured by Kuraray Co., Ltd.]. Create a ferroelectric liquid crystal element by the method of
The optical response speed was measured in the same manner as in Example 3. The measurement results are shown below.

【0152】[0152]

【表14】 10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 490μsec 252μsec 140μsec[Table 14] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 490 μsec 252 μsec 140 μsec

【0153】実施例10 実施例3で使用したSiO2 を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例3と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例3と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
Example 10 A ferroelectric liquid crystal device was prepared and carried out in the same manner as in Example 3 except that the alignment control layer was prepared only with a polyimide resin without using SiO 2 used in Example 3. The optical response speed was measured in the same manner as in Example 3. The measurement results are shown below.

【0154】[0154]

【表15】 10℃ 25℃ 40℃ 応答速度 491μsec 254μsec 141μsec[Table 15] 10 ° C 25 ° C 40 ° C Response speed 491 μsec 254 μsec 141 μsec

【0155】実施例9,10より明らかな様に、素子構
成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を
含有する素子は、実施例3と同様に低温作動特性が非常
に改善され、かつ応答速度の温度依存性が軽減されたも
のとなっている。
As is apparent from Examples 9 and 10, even when the element structure was changed, the element containing the ferroelectric liquid crystal composition according to the present invention had much improved low temperature operation characteristics as in Example 3. Moreover, the temperature dependence of the response speed is reduced.

【0156】実施例11 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Jを作
成した。
Example 11 Liquid crystal composition J was prepared by mixing the following compounds in the following parts by weight.

【0157】[0157]

【化34】 Embedded image

【0158】更にこの液晶組成物Jに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Kを作成した。
Further, with respect to the liquid crystal composition J, the exemplified compounds shown below were mixed in the respective parts by weight shown below to prepare a liquid crystal composition K.

【0159】[0159]

【化35】 Embedded image

【0160】次に、これらの液晶組成物を以下の手順で
作成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。2枚
の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス
板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にSiO を蒸着させ絶縁層とした。ガラス
板上にシランカップリング剤[信越化学(株)製KBM
−602]0.2%イソプロピルアルコール溶液を回転
数2000r.p.mのスピンナーで15秒間塗布し、
表面処理を施した。この後、120℃にて20分間加熱
乾燥処理を施した。
Next, the optical response was observed using a cell prepared by the following procedure from these liquid crystal compositions. Two 0.7 mm-thick glass plates were prepared, an ITO film was formed on each glass plate, a voltage application electrode was prepared, and SiO 2 was further vapor-deposited on this to form an insulating layer. Silane coupling agent on glass plate [KBM manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
-602] A 0.2% isopropyl alcohol solution was rotated at a rotation speed of 2000 r.p. p. m spinner for 15 seconds,
A surface treatment was applied. After that, heat drying treatment was performed at 120 ° C. for 20 minutes.

【0161】さらに表面処理を行なったITO膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体[東レ(株)SP−
510]1.0%ジメチルアセトアミド溶液を回転数3
000r.p.mのスピンナーで15秒間塗布した。成
膜後、60分間,300℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約120Åであった。
Further, a polyimide resin precursor [Toray Industries, Inc. SP-
510] Rotate the 1.0% dimethylacetamide solution at a rotation speed of 3
000r. p. m spinner for 15 seconds. After the film formation, the film was heat-condensed and baked at 300 ° C. for 60 minutes.
The film thickness of the coating film at this time was about 120Å.

【0162】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径1.5μmのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤[リク
ソンボンド(チッソ(株))]を用いてガラス板をはり
合わせ、60分間,100℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。
The coating film after firing was rubbed with an acetate flocked cloth, washed with an isopropyl alcohol solution, and silica beads having an average particle size of 1.5 μm were dispersed on one glass plate. The rubbing axes were made parallel to each other, the glass plates were laminated using an adhesive sealant [Rixon Bond (Chisso Corporation)], and heated and dried at 100 ° C. for 60 minutes to prepare a cell.

【0163】このセルのセル厚をベレック位相板によっ
て測定したところ約1.5μmであった。このセルに液
晶組成物Kを等方性液体状態で注入し、等方相から20
℃/hで25℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶
素子を作成した。
The cell thickness of this cell was measured by a Berek phase plate and found to be about 1.5 μm. The liquid crystal composition K was injected into this cell in an isotropic liquid state, and the
A ferroelectric liquid crystal element was prepared by gradually cooling to 25 ° C at a rate of ° C / h.

【0164】ここの強誘電性液晶素子を用いて前述した
図5に示す駆動波形(1/3バイアス比)で30℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果、12.0で
あった。
When the ferroelectric liquid crystal element was used to measure the contrast at the time of driving at 30 ° C. with the driving waveform (1/3 bias ratio) shown in FIG. 5, the result was 12.0.

【0165】比較例4 実施例11で混合した液晶組成物Jをセル内に注入する
以外は全く実施例11と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、同様の駆動波形を用い30℃における駆動時
のコントラストを測定した。その結果、コントラストは
6.7であった。
Comparative Example 4 A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 11 except that the liquid crystal composition J mixed in Example 11 was injected into the cell, and the same driving waveform was used at 30 ° C. The contrast at the time of driving was measured. As a result, the contrast was 6.7.

【0166】実施例12 実施例11で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Lを作成した。
Example 12 A liquid crystal composition L was prepared by mixing the exemplified compounds shown below instead of the exemplified compound used in Example 11 in the respective parts by weight shown below.

【0167】[0167]

【化36】 Embedded image

【0168】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
11と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
11と同様の駆動波形を用いて30℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは1
1.8であった。
A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 11 except that this liquid crystal composition was used, and the contrast at the time of driving at 30 ° C. was measured using the same driving waveform as in Example 11. did. As a result, the contrast is 1
It was 1.8.

【0169】実施例13 実施例11で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Mを作成した。
Example 13 A liquid crystal composition M was prepared by mixing the exemplified compounds shown below instead of the exemplified compound used in Example 11 in the respective parts by weight shown below.

【0170】[0170]

【化37】 Embedded image

【0171】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
11と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
11と同様の駆動波形を用いて30℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは1
3.4であった。
A ferroelectric liquid crystal element was prepared in the same manner as in Example 11 except that this liquid crystal composition was used, and the contrast at the time of driving at 30 ° C. was measured using the same driving waveform as in Example 11. did. As a result, the contrast is 1
It was 3.4.

【0172】実施例11〜13より明らかな様に、本発
明による液晶組成物K,LおよびMを含有する強誘電性
液晶素子は、駆動時におけるコントラストが高くなって
いる。
As is clear from Examples 11 to 13, the ferroelectric liquid crystal devices containing the liquid crystal compositions K, L and M according to the present invention have high contrast during driving.

【0173】実施例14 実施例11で使用したポリイミド樹脂前駆体1.0%ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂[クラレ(株)製PUA−117]2%水溶液を
用いた他は全く実施例11と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例11と同様の方法で30℃におけ
る駆動時のコントラストを測定した結果、コントラスト
は14.8であった。
Example 14 The procedure of Example 11 was repeated except that a 2% aqueous solution of polyvinyl alcohol resin [PUA-117 manufactured by Kuraray Co., Ltd.] was used in place of the 1.0% dimethylacetamide solution of the polyimide resin precursor used in Example 11. A ferroelectric liquid crystal device was produced by the same method as in Example 11, and the contrast at the time of driving at 30 ° C. was measured by the same method as in Example 11, and as a result, the contrast was 14.8.

【0174】実施例15 実施例11で使用したSiO を用いずに、ポリイミ
ド樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例1
1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1
1と同様の方法で30℃における駆動時のコントラスト
を測定した結果、コントラストは15.3であった。
Example 15 Except that the SiO 2 used in Example 11 was not used and the alignment control layer was formed only with a polyimide resin, Example 1 was carried out at all.
A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 1, and
As a result of measuring the contrast at the time of driving at 30 ° C. in the same manner as in 1, the contrast was 15.3.

【0175】実施例16 実施例11で使用したポリイミド樹脂前駆体1.0%ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリアミド酸(日立
化成(株)製、LQ1802)1%NMP溶液を用い、
270℃で1時間焼成した以外は全く実施例11と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例11と同様
の方法で30℃における駆動時のコントラストを測定し
た。その結果コントラストは15.3であった。
Example 16 A polyamic acid (LQ1802 manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.) 1% NMP solution was used in place of the polyimide resin precursor 1.0% dimethylacetamide solution used in Example 11.
A ferroelectric liquid crystal device was prepared in the same manner as in Example 11 except that it was baked at 270 ° C. for 1 hour, and the contrast during driving at 30 ° C. was measured in the same manner as in Example 11. As a result, the contrast was 15.3.

【0176】実施例14,15および16より明らかな
様に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性
液晶組成物を含有する素子は、実施例11と同様に高い
コントラストが得られている。また、駆動波形を変えた
場合においても詳細に検討した結果、同様に本発明の強
誘電性液晶組成物を含有する液晶素子の方がより高いコ
ントラストが得られることが判明した。
As is clear from Examples 14, 15 and 16, even when the element structure was changed, the element containing the ferroelectric liquid crystal composition according to the present invention showed high contrast as in Example 11. There is. Further, as a result of detailed examination even when the drive waveform was changed, it was found that a liquid crystal element containing the ferroelectric liquid crystal composition of the present invention similarly provided higher contrast.

【0177】[0177]

【発明の効果】本発明の液晶性化合物を含有する液晶組
成物は、液晶組成物が示す強誘電性を利用して動作させ
ることができる。このようにして利用されうる本発明の
強誘電性液晶素子は、スイッチング特性が良好で、高速
応答性、光学応答速度の温度依存性の軽減、高コントラ
スト等の優れた特性を有する液晶素子とすることができ
る。
The liquid crystal composition containing the liquid crystalline compound of the present invention can be operated by utilizing the ferroelectricity of the liquid crystal composition. The ferroelectric liquid crystal element of the present invention that can be used in this manner is a liquid crystal element having excellent switching characteristics, high-speed response, temperature dependence of optical response speed, and high contrast. be able to.

【0178】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた液晶装置は良好な装置
となる。
A liquid crystal device in which the liquid crystal device of the present invention is used as a display device in combination with a light source, a drive circuit, etc. is a good device.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an example of a liquid crystal element using a liquid crystal exhibiting a chiral smectic phase.

【図2】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
FIG. 2 is a perspective view schematically showing an example of an element cell for explaining the operation of a liquid crystal element utilizing the ferroelectricity of liquid crystal.

【図3】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
FIG. 3 is a perspective view schematically showing an example of an element cell for explaining the operation of a liquid crystal element utilizing the ferroelectricity of liquid crystal.

【図4】チルト角(θ)を示す説明図である。FIG. 4 is an explanatory diagram showing a tilt angle (θ).

【図5】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。
FIG. 5 is a waveform diagram of a driving method of a liquid crystal element used in the present invention.

【図6】図5(B)に示す時系列駆動波形で実際の駆動
を行ったときの表示パタ−ンの模式図である。
6 is a schematic diagram of a display pattern when actual driving is performed with the time-series driving waveform shown in FIG. 5 (B).

【図7】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
FIG. 7 is a block configuration diagram showing a liquid crystal display device having a liquid crystal element utilizing ferroelectricity and a graphics controller.

【図8】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
FIG. 8 is a timing chart of image information communication between the liquid crystal display device and the graphics controller.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 カイラルスメクチック相を有する液晶層 2 ガラス基板 3 透明電極 4 絶縁性配向制御層 5 スペーサー 6 リード線 7 電源 8 偏光板 9 光源 I0 入射光 I 透過光 21a 基板 21b 基板 22 カイラルスメクチック相を有する液晶層 23 液晶分子 24 双極子モーメント(P⊥) 31a 電圧印加手段 31b 電圧印加手段 33a 第1の安定状態 33b 第2の安定状態 34a 上向きの双極子モーメント 34b 下向きの双極子モーメント Ea 上向きの電界 Eb 下向きの電界 101 強誘電性液晶表示装置 102 グラフィックスコントローラ 103 表示パネル 104 走査線駆動回路 105 情報線駆動回路 106 デコーダ 107 走査信号発生回路 108 シフトレジスタ 109 ラインメモリ 110 情報信号発生回路 111 駆動制御回路 112 GCPU 113 ホストCPU 114 VRAM1 Liquid Crystal Layer Having Chiral Smectic Phase 2 Glass Substrate 3 Transparent Electrode 4 Insulating Alignment Control Layer 5 Spacer 6 Lead Wire 7 Power Supply 8 Polarizing Plate 9 Light Source I 0 Incident Light I Transmitted Light 21a Substrate 21b Substrate 22 Liquid Crystal Having Chiral Smectic Phase Layer 23 Liquid crystal molecule 24 Dipole moment (P⊥) 31a Voltage applying means 31b Voltage applying means 33a First stable state 33b Second stable state 34a Upward dipole moment 34b Downward dipole moment Ea Upward electric field Eb Downward Electric field 101 ferroelectric liquid crystal display device 102 graphics controller 103 display panel 104 scanning line driving circuit 105 information line driving circuit 106 decoder 107 scanning signal generating circuit 108 shift register 109 line memory 110 information signal generating circuit 111 Drive control circuit 112 GCPU 113 Host CPU 114 VRAM

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 43/174 43/20 C 7419−4H 43/225 C 7419−4H 49/21 49/23 255/49 323/10 C07D 263/56 277/22 277/24 277/64 285/12 333/08 333/16 417/04 307 C09K 19/34 9279−4H G02F 1/13 500 1/141 (72)発明者 門叶 剛司 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 小坂 容子 東京都大田区下丸子3丁目30番2号 キヤ ノン株式会社内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical indication C07C 43/174 43/20 C 7419-4H 43/225 C 7419-4H 49/21 49/23 255 / 49 323/10 C07D 263/56 277/22 277/24 277/64 285/12 333/08 333/16 417/04 307 C09K 19/34 9279-4H G02F 1/13 500 1/141 (72) Invention Goji Kano Kano 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Canon Inc. (72) Inventor Yoko Kosaka 3-30-2 Shimomaruko, Ota-ku, Tokyo Canon Inc.

Claims (17)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式(I)で示される液晶性化合
物。 【化1】 R−A−A−A−R (I) [式中、R、RはF、CN、CFまたは炭素原子
数が1〜20である直鎖状、分岐状または環状のアルキ
ル基(該アルキル基中の1つもしくは2つ以上の−CH
−はヘテロ原子が隣接しない条件で−O−、−S−、
−CO−、−CY−、−CH=CH−、−C≡
C−に置き換えられていてもよい。また、該アルキル基
中の1つもしくは2つ以上の−CHはCHF、CH
またはCNに置き換えられていてもよい。Y
はH、F、CHF、CHF、CF、CNまた
は炭素原子数1〜5である直鎖状のアルキル基を示す。
Cは不斉炭素原子を示す。)を示す。Aは1,4−
シクロヘキシレン、Aは1,4−シクロヘキセニレ
ン、Aはチオフェン−2,5−ジイル、チアゾール−
2,5−ジイル、チアジアゾール−2,5−ジイル、ベ
ンゾオキサゾール−2,5−ジイル、ベンゾオキサゾー
ル−2,6−ジイル、ベンゾチアゾール−2,5−ジイ
ル、ベンゾチアゾール−2,6−ジイル、インダン−
2,5−ジイル、クマラン−2,5−ジイルから選ばれ
る。]
1. A liquid crystal compound represented by the following general formula (I). Embedded image R 1 -A 1 -A 2 -A 3 -R 2 (I) [wherein R 1 and R 2 are F, CN, CF 3 or a straight chain having 1 to 20 carbon atoms] A branched or cyclic alkyl group (one or more -CH in the alkyl group
2- is -O-, -S-, under the condition that hetero atoms are not adjacent to each other.
-CO -, - * CY 1 Y 2 -, - CH = CH -, - C≡
It may be replaced with C-. In addition, one or two or more —CH 3 in the alkyl group is CH 2 F or CH.
It may be replaced with F 2 or CN. Y 1 ,
Y 2 represents H, F, CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CN or a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
* C represents an asymmetric carbon atom. ). A 1 is 1,4-
Cyclohexylene, A 2 is 1,4-cyclohexenylene, A 3 is thiophene-2,5-diyl, thiazole-
2,5-diyl, thiadiazole-2,5-diyl, benzoxazole-2,5-diyl, benzoxazole-2,6-diyl, benzothiazole-2,5-diyl, benzothiazole-2,6-diyl, Indan-
It is selected from 2,5-diyl and coumarane-2,5-diyl. ]
【請求項2】 前記一般式(I)で表わされる液晶性化
合物のAがチオフェン−2,5−ジイル、チアゾール
−2,5−ジイル、ベンゾオキサゾール−2,5−ジイ
ル、ベンゾチアゾール−2,6−ジイル、インダン−
2,5−ジイルから選ばれる請求項1記載の液晶性化合
物。
Wherein A 3 is thiophene-2,5-diyl of the liquid crystal compound represented by formula (I), thiazole-2,5-diyl, benzoxazole-2,5-diyl, benzothiazole -2 , 6-jile, indane-
The liquid crystal compound according to claim 1, which is selected from 2,5-diyl.
【請求項3】 前記一般式(I)で表わされる液晶性化
合物のAがベンゾチアゾール−2,6−ジイルである
請求項1記載の液晶性化合物。
3. The liquid crystal compound according to claim 1, wherein A 3 of the liquid crystal compound represented by the general formula (I) is benzothiazole-2,6-diyl.
【請求項4】 前記一般式(I)で表わされる液晶性化
合物のR1,R2が下記の(i)〜(v)のいずれかであ
る請求項1乃至3のいずれかの項に記載の液晶性化合
物。 【化2】 (式中、aは1から16の整数、d,gは0から7の整
数、b,e,h,jは1から10の整数、fは0または
1を示す。ただし、b+d≦16、e+f+g≦16の
条件を満たす。Zは単結合、−O−、−COO−、−
OCO−を示し、Zは−COO−、−CHO−、−
CH−を示す。)
4. The liquid crystal compound represented by the general formula (I), wherein R 1 and R 2 are any of the following (i) to (v): Liquid crystalline compounds. Embedded image (In the formula, a is an integer of 1 to 16, d and g are integers of 0 to 7, b, e, h and j are integers of 1 to 10, and f is 0 or 1. However, b + d ≦ 16, The condition of e + f + g ≦ 16 is satisfied: Z 1 is a single bond, —O—, —COO—, or −.
Indicates OCO-, Z 2 is -COO-, -CH 2 O-,-.
CH 2 - shows the. )
【請求項5】 請求項1乃至4のいずれかの項に記載の
液晶性化合物の少なくとも一種を含有することを特徴と
する液晶組成物。
5. A liquid crystal composition comprising at least one of the liquid crystal compounds according to any one of claims 1 to 4.
【請求項6】 一般式(I)で示される液晶性化合物を
1〜80重量%含有する請求項5記載の液晶組成物。
6. The liquid crystal composition according to claim 5, which contains the liquid crystal compound represented by the general formula (I) in an amount of 1 to 80% by weight.
【請求項7】 一般式(I)で示される液晶性化合物を
1〜60重量%含有する請求項5記載の液晶組成物。
7. The liquid crystal composition according to claim 5, which contains the liquid crystal compound represented by the general formula (I) in an amount of 1 to 60% by weight.
【請求項8】 一般式(I)で示される液晶性化合物を
1〜40重量%含有する請求項5記載の液晶組成物。
8. The liquid crystal composition according to claim 5, containing 1 to 40% by weight of the liquid crystal compound represented by the general formula (I).
【請求項9】 前記液晶組成物がカイラルスメクチック
相を有する請求項5乃至8のいずれかの項に記載の液晶
組成物。
9. The liquid crystal composition according to claim 5, wherein the liquid crystal composition has a chiral smectic phase.
【請求項10】 請求項5乃至9のいずれかに記載の液
晶組成物を一対の電極基板間に配置してなることを特徴
とする液晶素子。
10. A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to claim 5 disposed between a pair of electrode substrates.
【請求項11】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
設けられている請求項10記載の液晶素子。
11. The liquid crystal device according to claim 10, further comprising an alignment control layer provided on the electrode substrate.
【請求項12】 前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項11記載の液晶素子。
12. The liquid crystal device according to claim 11, wherein the alignment control layer is a layer subjected to a rubbing treatment.
【請求項13】 液晶分子のらせんが解除された膜厚で
前記一対の電極基板を配置する請求項10乃至12のい
ずれかの項に記載の液晶素子。
13. The liquid crystal device according to claim 10, wherein the pair of electrode substrates are arranged with a film thickness in which the spiral of liquid crystal molecules is released.
【請求項14】 請求項5乃至9のいずれかに記載の液
晶組成物を用いたことを特徴とする表示方法。
14. A display method using the liquid crystal composition according to any one of claims 5 to 9.
【請求項15】 請求項10乃至13のいずれかに記載
の液晶素子を有することを特徴とする液晶装置。
15. A liquid crystal device comprising the liquid crystal element according to claim 10.
【請求項16】 液晶素子の駆動回路を有する請求項1
5記載の液晶装置。
16. A liquid crystal element drive circuit is provided.
5. The liquid crystal device according to item 5.
【請求項17】 光源を有する請求項15又は16記載
の液晶装置。
17. The liquid crystal device according to claim 15, further comprising a light source.
JP6319501A 1994-11-30 1994-11-30 Liquid crystal compound, liquid crystal composition containing the same, liquid crystal element containing the same, liquid crystal device using them and displaying method Pending JPH08157397A (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102703093A (en) * 2012-06-13 2012-10-03 江苏和成新材料有限公司 Liquid crystal composition and liquid crystal display device comprising liquid crystal composition
US11447703B2 (en) 2018-06-29 2022-09-20 Merck Patent Gmbh Thiophene compound, liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same

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