JPH08113560A - 1-ethylpyrrole-2-carboxylic acid esters - Google Patents
1-ethylpyrrole-2-carboxylic acid estersInfo
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- JPH08113560A JPH08113560A JP24975594A JP24975594A JPH08113560A JP H08113560 A JPH08113560 A JP H08113560A JP 24975594 A JP24975594 A JP 24975594A JP 24975594 A JP24975594 A JP 24975594A JP H08113560 A JPH08113560 A JP H08113560A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、甘味感を伴ったロース
ト様の香気香味特性を有する従来の文献に未記載の下記
式（化１）BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention has the following formula (Chemical formula 1) not described in the prior art which has roast-like aroma and flavor characteristics accompanied by sweetness.
【０００２】[0002]
【化２】 Embedded image
【０００３】（式中、Ｒは水素原子及びメチル基を示
し、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ2 のアルキル基を示す）で表される
１−エチルピロール−２−カルボン酸エステル類に関す
る。(In the formula, R represents a hydrogen atom and a methyl group, and R 1 represents a C 1 -C 2 alkyl group), and relates to 1-ethylpyrrole-2-carboxylic acid esters.
【０００４】[0004]
【従来の技術】本発明者らは、従来からピロールカルボ
ン酸エステル類の香気成分および香味成分について研究
を行ってきた。その結果、従来の文献に未記載の前記式
（化１）で表される１−エチルピロール−２−カルボン
酸エステル類が、甘味感を伴ったロースト様の香気香味
特性を有し、また該特性の持続性に優れていることを見
い出し、且つ該化合物を配合した香料組成物が、飲食品
類などに持続性に優れた甘味感を伴ったロースト様の香
気香味を付与するのに優れた効果があることを発見し
た。2. Description of the Related Art The inventors of the present invention have heretofore studied the aroma and flavor components of pyrrolecarboxylic acid esters. As a result, the 1-ethylpyrrole-2-carboxylic acid ester represented by the above formula (Formula 1), which has not been described in conventional literature, has roast-like aroma and flavor characteristics accompanied by sweetness, and It has been found that the flavor composition is excellent in the persistence of characteristics, and the flavor composition containing the compound is excellent in imparting a roast-like aroma and flavor with a sweetness feeling excellent in the durability to foods and beverages. I found that there is.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】近年、消費者の嗜好性
は多様化し、それに伴って各種各様の香気香味を有する
飲食品などが製造されている。これらの多様化に対し
て、従来公知の香料化合物だけでは各種各様の香気香味
を有する飲食品用香料の需要には対応しきれず、従来に
ない新しいタイプのユニークな香料素材の開発が強く求
められている。In recent years, consumers' tastes have been diversified, and accordingly, foods and drinks having various aromas and flavors have been manufactured. In response to these diversification, conventionally known flavor compounds alone cannot meet the demand for flavors for foods and drinks having various flavors and flavors, and there is a strong demand for the development of a new type of unique flavor material that has never existed before. Has been.
【０００６】本発明の新規な上記式（化１）の化合物
は、上述の課題を解決できる従来にないユニークな香気
香味特性を有し、且つ、その持続性に優れた香料化合物
として極めて有用であることを発見して本発明を完成し
た。従って、本発明の目的は、従来の文献に未記載の上
記式（化１）で表される１−エチルピロール−２−カル
ボン酸エステル類を提供することにある。また、本発明
の他の目的は、持続性に優れる甘味感を伴ったロースト
様の香気香味特性を有する式（化１）の化合物を調合素
材として配合した新規な持続性香料組成物を提供するに
ある。The novel compound of the above-mentioned formula (Formula 1) of the present invention has a unique aroma-flavor characteristic which has not hitherto been able to solve the above-mentioned problems, and is extremely useful as a perfume compound excellent in its durability. The present invention was completed by discovering the existence. Therefore, an object of the present invention is to provide 1-ethylpyrrole-2-carboxylic acid esters represented by the above formula (Formula 1) which have not been described in conventional literatures. Another object of the present invention is to provide a novel persistent flavor composition in which a compound of formula (Chemical Formula 1) having roast-like aroma and flavor characteristics accompanied by sweetness with excellent durability is blended as a compounding material. It is in.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、前記式
（化１）化合物は、１−エチルピロール類を有機溶媒
中、ｎ−ブチルリチウムと反応させてリチウム塩とし、
続いて対応するハロゲン化蟻酸エステルと反応させるこ
とにより、容易に合成することができる。According to the present invention, the compound of the formula (Formula 1) is prepared by reacting 1-ethylpyrrole with n-butyllithium in an organic solvent to form a lithium salt,
Then, it can be easily synthesized by reacting with a corresponding halogenated formate ester.
【０００８】上記反応に従って、１−エチルピロール類
から式（化１）の化合物を製造する方法について更に詳
細に説明する。出発原料の１−エチルピロール類は、従
来の文献に記載された化合物であり、市場において安価
に入手することができるとともに、公知の方法により容
易に合成することもできる。例えば、１−エチルピロー
ルはピロールをＮ−エチル化することにより容易に得ら
れる。又、１−エチル−２−メチルピロールはピロール
をビルスマイヤー反応により、ピロール−２−カルバア
ルデヒドとし、続いてＮ−エチル化して、１−エチルピ
ロール−２−カルバアルデヒドに変換した後、ウオ ルフ
ーキッシュナー還元を行うことにより得ることができ
る。The method for producing the compound of formula (Formula 1) from 1-ethylpyrrole according to the above reaction will be described in more detail. The starting material, 1-ethylpyrrole, is a compound described in conventional literatures, can be obtained at low cost on the market, and can be easily synthesized by a known method. For example, 1-ethylpyrrole is easily obtained by N-ethylating pyrrole. In addition, 1-ethyl-2-methylpyrrole is converted into pyrrole-2-carbaldehyde by the Vilsmeier reaction of pyrrole, and then N-ethylated to convert it to 1-ethylpyrrole-2-carbaldehyde, and then it is reacted with water. It can be obtained by performing Fuchschner reduction.
【０００９】上記反応における反応温度および反応時間
は特別に制約されることはなく、例えば、約−７０℃〜
約５０℃程度の範囲内の温度で約１時間〜約１０時間程
度の条件を採用することができる。The reaction temperature and reaction time in the above reaction are not particularly limited and are, for example, from about -70 ° C.
Conditions of about 1 hour to about 10 hours at a temperature in the range of about 50 ° C. can be employed.
【００１０】反応に使用するｎ−ブチルリチウムの使用
量は、１−エチルピロール類１モルに対して、例えば約
１．０モル〜約３．０モル程度の範囲内を例示すること
ができる。また、ハロゲン化蟻酸エステルの種類として
は、クロル蟻酸メチル、クロル蟻酸エチル、ブロモ蟻酸
メチル、ブロモ蟻酸エチルなどを挙げることができ、そ
の使用量は、１−エチルピロール類１モルに対して、例
えば約１．０モル〜約５．０モルの範囲内を例示するこ
とができる。The amount of n-butyllithium used in the reaction may be, for example, in the range of about 1.0 mol to about 3.0 mol with respect to 1 mol of 1-ethylpyrrole. Examples of the halogenated formate ester include methyl chloroformate, ethyl chloroformate, methyl bromoformate, ethyl bromoformate, and the like, and the amount thereof is, for example, 1 mol of 1-ethylpyrrole. It can be exemplified in the range of about 1.0 mol to about 5.0 mol.
【００１１】更に、有機溶媒としては、例えば、トルエ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメチル
ホルムアミドなどを挙げることができ、これらの有機溶
媒の使用量は、例えば、１−エチルピロール類１重量部
に対して約１０〜約５０重量部の範囲内で十分である。
反応終了後、通常の分離、精製手段、例えば蒸留、洗
浄、抽出、乾燥、カラムクロマトグラフィーなどの処理
を適宜に採用して、高収率、高純度で式（化１）の化合
物を得ることができる。式（化１）の化合物としては、
１−エチルピロール−２−カルボン酸メチル、１−エチ
ルピロール−２−カルボン酸エチル、１−エチル−５−
メチルピロール−２−カルボン酸メチル、１−エチル−
５−メチルピロール−２−カルボン酸エチルを挙げるこ
とができる。Further, examples of the organic solvent include toluene, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethylformamide, etc. The amount of these organic solvents used is, for example, 1 part by weight of 1-ethylpyrrole. A range of about 10 to about 50 parts by weight is sufficient.
After completion of the reaction, appropriate separation and purification means such as distillation, washing, extraction, drying and column chromatography are appropriately adopted to obtain the compound of formula (Chemical formula 1) in high yield and high purity. You can The compound of the formula (Formula 1) includes
Methyl 1-ethylpyrrole-2-carboxylate, ethyl 1-ethylpyrrole-2-carboxylate, 1-ethyl-5
Methyl pyrrole-2-carboxylate, 1-ethyl-
Mention may be made of ethyl 5-methylpyrrole-2-carboxylate.
【００１２】上述のようにして得ることのできる本発明
の新規な式（化１）の化合物は、甘味感を伴ったロース
ト様の香気香味特性を保有し、さらには極めて優れた持
続性を有しており、各種の香料組成物に添加して利用す
ることができる。前記式（化１）の化合物の配合量は、
その目的あるいは香料組成物の種類によっても異なる
が、例えば、一般的には香料組成物の全体量に対して約
０．００１〜約３０重量％程度の範囲を例示することが
できる。The novel compound of the formula (Formula 1) of the present invention, which can be obtained as described above, possesses a roast-like aroma-flavor characteristic accompanied by sweetness, and further has an extremely excellent persistence. Therefore, it can be used by adding it to various flavor compositions. The compounding amount of the compound of the formula (Formula 1) is
Although it varies depending on the purpose or the type of the fragrance composition, for example, a range of about 0.001 to about 30% by weight can be generally exemplified with respect to the total amount of the fragrance composition.
【００１３】かくして、本発明によれば、前記式（化
１）の化合物を有効成分として配合することにより、甘
味感を伴ったロースト様の香気香味特性を付与する新規
香料組成物を提供することができ、該組成物を利用して
式（化１）の化合物を香気成分として含有することを特
徴とする飲食品類などを提供することができる。Thus, according to the present invention, by providing the compound of the above formula (Formula 1) as an active ingredient, there is provided a novel flavor composition imparting a roast-like aroma and flavor characteristic with a sweetness. The composition can be utilized to provide foods and drinks characterized by containing the compound of formula (Formula 1) as an aroma component.
【００１４】例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料
類、炭酸飲料類のごとき飲料類；アイスクリーム類、シ
ャーベット類、アイスキャンディーのごとき冷菓類；和
洋菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン類、コー
ヒー、ココア、紅茶、お茶のごとき嗜好品類；和風スー
プ類、洋風スープ類のごときスープ類；風味調味料、各
種インスタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類な
どにそのユニークな香気香味を付与できる適当量を添加
した飲食品類を提供できる。For example, beverages such as fruit juice beverages, fruit liquors, milk beverages, carbonated beverages; frozen desserts such as ice creams, sorbets, ice candy; Japanese and Western confectioneries, jams, chewing gums, breads , Coffee, cocoa, tea, tea, etc .; Japanese soups, western soups; soups; flavors, instant drinks and foods, snack foods, etc. It is possible to provide food and drink with an appropriate amount added.
【００１５】[0015]
【実施例】以下、実施例及び参考例により本発明の態様
を更に具体的に説明する。EXAMPLES Hereinafter, the embodiments of the present invention will be described more specifically with reference to Examples and Reference Examples.
【００１６】実施例１：１−エチルピロール−２−カル
ボン酸メチル［式（化１）の化合物］の合成。 １０００ｍｌの反応フラスコ中に、ｎ−ブチルリチウム
のヘキサン溶液１８５ｍｌ（０．２９モル）と乾燥テト
ラヒドロフラン２００ｍｌを仕込み、メタノールとドラ
イアイスで冷却下、１−エチルピロール３３．３ｇ
（０．３５モル）と乾燥テトラヒドロフラン３０ｍｌの
溶液を４５分間で滴下する（−５０〜−３０℃）。滴下
後、加熱下（５０℃）撹拌しながら３時間反応させ、リ
チウム塩を調製する。別の１０００ｍｌ反応フラスコ
に、クロル蟻酸メチル２８．４ｇ（０．３モル）と乾燥
テトラヒドロフラン１００ｍｌを仕込み、メタノールと
ドライアイスで冷却しながら、先に調製したリチウム塩
のテトラヒドロフラン溶液を１時間で滴下する（−６０
〜−５０℃）。滴下後、室温下（２７〜２８℃）にて撹
拌しながら３時間反応させる。反応終了後、反応液を水
１０００ｍｌに注ぎ分液する。分液して得たテトラヒド
ロフラン層を食塩水溶液で洗浄、硫酸マグネシウムで乾
燥後、テトラヒドロフランを回収して粗製物３２ｇを得
た。この粗製物を減圧蒸留することにより、純粋な１−
エチルピロール−２−カルボン酸メチル２０．６ｇを得
た。 沸点：１０５℃〜１１２℃／３０ｍｍＨｇ 収率：４６．４％Example 1 Synthesis of methyl 1-ethylpyrrole-2-carboxylate [compound of formula (Formula 1)] In a 1000 ml reaction flask, 185 ml (0.29 mol) of a hexane solution of n-butyllithium and 200 ml of dry tetrahydrofuran were charged, and 33.3 g of 1-ethylpyrrole was cooled with methanol and dry ice.
A solution of (0.35 mol) and 30 ml of dry tetrahydrofuran is added dropwise over 45 minutes (-50 to -30 ° C). After the dropping, the mixture is reacted for 3 hours with stirring under heating (50 ° C.) to prepare a lithium salt. Into another 1000 ml reaction flask, 28.4 g (0.3 mol) of methyl chloroformate and 100 ml of dry tetrahydrofuran were charged, and the tetrahydrofuran solution of the lithium salt prepared above was added dropwise over 1 hour while cooling with methanol and dry ice. (-60
~ -50 ° C). After the dropping, the mixture is reacted at room temperature (27 to 28 ° C) for 3 hours with stirring. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into 1000 ml of water and the layers are separated. The tetrahydrofuran layer obtained by liquid separation was washed with a saline solution and dried over magnesium sulfate, and then tetrahydrofuran was collected to obtain 32 g of a crude product. By distilling this crude product under reduced pressure, pure 1-
20.6 g of methyl ethylpyrrole-2-carboxylate was obtained. Boiling point: 105 ° C. to 112 ° C./30 mmHg Yield: 46.4%
【００１７】実施例２：１−エチルピロール−２−カル
ボン酸エチル[ 式（化１）化合物]の合成。 実施例１の１−エチルピロール−２−カルボン酸メチル
の製造法において、原料のクロル蟻酸メチルの代わりに
ブロム蟻酸エチルを用いた以外は、実施例１の製造法と
同様にして、１−エチルピロール−２−カルボン酸エチ
ルを合成した。 沸点：１０２℃〜１０５℃/ ５ｍｍＨｇExample 2: Synthesis of ethyl 1-ethylpyrrole-2-carboxylate [compound of formula (1)] In the method for producing methyl 1-ethylpyrrole-2-carboxylate of Example 1, 1-ethyl was prepared in the same manner as in the method for producing Example 1 except that ethyl bromoformate was used instead of methyl chloroformate as a raw material. Ethyl pyrrole-2-carboxylate was synthesized. Boiling point: 102 ℃ -105 ℃ / 5mmHg
【００１８】実施例３：１−エチル−５−メチルピロー
ル−２−カルボン酸メチル［式（化１）の化合物］の合
成。 実施例１の１−エチルピロール−２−カルボン酸メチル
の製造法において、原料の１−エチルピロールの代わり
に１−エチル−２−メチルピロールを用いた以外は、実
施例１と同様にして、１−エチル−５−メチルピロール
−２−カルボン酸メチルを得た。 沸点：９６℃〜９８℃／５ｍｍＨｇExample 3 Synthesis of methyl 1-ethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate [compound of formula (1)] In the method for producing methyl 1-ethylpyrrole-2-carboxylate of Example 1, except that 1-ethyl-2-methylpyrrole was used instead of 1-ethylpyrrole as a raw material, Methyl 1-ethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate was obtained. Boiling point: 96 ° C to 98 ° C / 5 mmHg
【００１９】実施例４：１−エチル−５−メチルピロー
ル−２−カルボン酸エチル[ 式（化１）の化合物] の合
成。 実施例３の１−エチル−５−メチルピロール−２−カル
ボン酸メチルの製造法において、原料のクロル蟻酸メチ
ルの代わりにブロム蟻酸エチルを用いた以外は、実施例
３と同様にして、１−エチル−５−メチルピロールー２
ーカルボン酸エチルを製造した。 沸点：１０１℃〜１０３℃/ ５ｍｍＨｇExample 4: Synthesis of ethyl 1-ethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate [compound of formula (Formula 1)] In the method for producing methyl 1-ethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate of Example 3, the procedure was the same as in Example 3 except that ethyl bromoformate was used instead of methyl chloroformate as a raw material. Ethyl-5-methylpyrrole-2
-Ethyl carboxylate was produced. Boiling point: 101 ° C-103 ° C / 5mmHg
【００２０】参考例１ パイナップル様の調合香料組成物として下記の各成分
（重量部）を混合した。 エチルアセテート ３００ エチルブチレート ２５０ イソアミルアセテート １００ イソアミルバレレート ５５ イソ酪酸 ７０ イソ吉草酸 ３０ アリルカプロエート ３５ エチルカプロエート ２０ エチルカプリレート １５ エチルカプレート ２０ イソアミルアルコール ３５ ジエチルマロネート ３０ シトラール １５ リナロール ５ マルトール ２０ 合計 １０００Reference Example 1 The following components (parts by weight) were mixed as a pineapple-like mixed flavor composition. Ethyl acetate 300 Ethyl butyrate 250 Isoamyl acetate 100 Isoamyl valerate 55 Isobutyric acid 70 Isovaleric acid 30 Allylcaproate 35 Ethylcaproate 20 Ethylcaprylate 15 Ethylcaprate 20 Isoamylalcohol 35 Diethylmalonate 30 Citral 15 Linalool 5 Maltor 20 Total 1000
【００２１】上記組成物９４ｇに１−エチルピロール−
２−カルボン酸エチルを６ｇ混合して新規なパイナップ
ル様の調合香料組成物を調製した。この新規調合香料組
成物と該化合物を加えていない上記のパイナップル様調
合香料組成物について、専門パネラー１０人により比較
した。その結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物
を加えた新規調合香料組成物は、香ばしいマイルドな甘
味感が増強され、甘いパイナップル様の香気が強調され
た天然パイナップルの特徴をとらえ持続性の点でも格段
に優れているとした。1-ethylpyrrole was added to 94 g of the above composition.
A novel pineapple-like compounded fragrance composition was prepared by mixing 6 g of ethyl 2-carboxylate. This newly prepared fragrance composition was compared with the above-mentioned pineapple-like prepared fragrance composition in which the compound was not added, by 10 expert panelists. As a result, the new blended flavor composition in which all of the 10 professional panelists added the compound had an enhanced mild mild sweetness and captured the characteristics of natural pineapple in which the sweet pineapple-like aroma was emphasized and the point of sustainability. However, he said that he was significantly better.
【００２２】参考例２ 参考例１の１−エチルピロール−２−カルボン酸エチル
の代わりに１−エチルピロール−２−カルボン酸メチ
ル、１−エチル−５−メチルピロール−２−カルボン酸
メチル及び１−エチル−５−メチルピロール−２−カル
ボン酸エチルをそれぞれについて同量混合して新規調合
香料組成物を調製した。これらの新規調合香料組成物と
該化合物を加えていない上記のパイナップル様調合香料
組成物について、専門パネラー１０人により比較した。
その結果、専門パネラー１０人の全員が該化合物を加え
た新規調合香料組成物は、参考例１と同様に香ばしいマ
イルドな甘味感が増強され、甘いパイナップル様の香気
が強調された天然パイナップルの特徴をとらえており、
持続性の点でも格段に優れているとした。Reference Example 2 Instead of ethyl 1-ethylpyrrole-2-carboxylate of Reference Example 1, methyl 1-ethylpyrrole-2-carboxylate, methyl 1-ethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate and 1 -Ethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate was mixed in the same amount for each to prepare a newly prepared fragrance composition. These expertly prepared fragrance compositions were compared with the above pineapple-like prepared fragrance compositions to which the compound was not added by 10 expert panelists.
As a result, as in Reference Example 1, the newly prepared flavor composition in which all 10 professional panelists added the compound had a fragrant mild sweetness enhanced, and the characteristics of natural pineapple in which a sweet pineapple-like aroma was emphasized. Is captured
It was also markedly superior in terms of sustainability.
【００２３】[0023]
【発明の効果】本発明によれば、新規な式（化１）の化
合物で表される１−エチルピロール−２−カルボン酸エ
ステル類を提供できる。この化合物は、甘味感を伴った
ロースト様の香気香味特性を有しており、飲食品類など
に用いる香料組成物の調合素材として有用である。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, there can be provided 1-ethylpyrrole-2-carboxylic acid esters represented by the novel compound of formula (Formula 1). This compound has a roast-like aroma and flavor characteristic accompanied by a sweet taste, and is useful as a material for preparing a flavor composition used for foods and drinks.
Claims (1)
〜Ｃ2 のアルキル基を示す）で表される１−エチルピロ
ール−２−カルボン酸エステル類。1. The following formula (Formula 1): (In the formula, R represents a hydrogen atom and a methyl group, and R 1 represents C 1
To C 2 alkyl group), 1-ethylpyrrole-2-carboxylic acid esters.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24975594A JPH08113560A (en) | 1994-10-14 | 1994-10-14 | 1-ethylpyrrole-2-carboxylic acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24975594A JPH08113560A (en) | 1994-10-14 | 1994-10-14 | 1-ethylpyrrole-2-carboxylic acid esters |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08113560A true JPH08113560A (en) | 1996-05-07 |
Family
ID=17197749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24975594A Pending JPH08113560A (en) | 1994-10-14 | 1994-10-14 | 1-ethylpyrrole-2-carboxylic acid esters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08113560A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019021608A1 (en) * | 2017-07-26 | 2019-01-31 | 長谷川香料株式会社 | Pyrrole compound, fragrance composition, and food/beverage and cosmetic containing these |
| CN115141133A (en) * | 2022-06-24 | 2022-10-04 | 河南中烟工业有限责任公司 | Latent aroma substance for cigarettes as well as preparation method and application thereof |
-
1994
- 1994-10-14 JP JP24975594A patent/JPH08113560A/en active Pending
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| CN110869348A (en) * | 2017-07-26 | 2020-03-06 | 长谷川香料株式会社 | Pyrrole compound, perfume composition, and food, drink and cosmetic containing same |
| TWI755543B (en) * | 2017-07-26 | 2022-02-21 | 日商長谷川香料股份有限公司 | Pyrrole compounds, fragrance compositions, food and beverages and fragrances containing them |
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