JPH0796514B2 - Process for producing mono- and bis (hydroxyethyl) ethers of dihydroxybenzene - Google Patents
Process for producing mono- and bis (hydroxyethyl) ethers of dihydroxybenzeneInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明はジヒドロキシベンゼンのモノおよびビス（ヒド
ロキシエチル）エーテルの製造法に関する。詳しくは、
ジヒドロキシベンゼンとエチレンカーボネートとを、脱
炭酸触媒の存在下に、反応させることを特徴とするモノ
およびビス（ヒドロキシエチル）エーテルの製造方法で
ある。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (a) Field of Industrial Application The present invention relates to a method for producing mono- and bis (hydroxyethyl) ethers of dihydroxybenzene. For more information,
A method for producing mono- and bis (hydroxyethyl) ethers, which comprises reacting dihydroxybenzene and ethylene carbonate in the presence of a decarboxylation catalyst.
（ロ）従来の技術 ジヒドロキシベンゼンのモノヒドロキシエチルエーテル
の製法としては１モルのｐ−イソプロペニルフェノール
に対して、エチレンカーボネートを1.1モル、フッ化カ
リウムの二水和物0.02モル、およびN,N−ジメチルホル
ムアミドの混合物を150℃で加熱して２−（４−（１−
メチルエテニル）フェノキシ）エタノールを合成し、こ
の化合物をメタノール中硫酸の存在下に50％H2O2水溶液
を用いて４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノールを
得る方法（特開昭60−51142）、エタノール中でレゾル
シンのモノナトリウム塩に、還流下にてエチレンクロル
ヒドリンを滴下する方法（Reedら、J.Am.Chem.Soc.54
（1932）1195,1196）、レゾルシンとエチレンクロルヒ
ドリンとを苛性ソーダで加熱する方法（米国特許201511
5号（1930））などが提案されている。(B) Conventional technology Monohydroxyethyl ether of dihydroxybenzene
1 mol of p-isopropenylphenol
In contrast, 1.1 mol of ethylene carbonate, fluorocarbon
0.02 mol of dihydrate of N, and N, N-dimethylform
The mixture of amides was heated at 150 ° C to give 2- (4- (1-
Methylethenyl) phenoxy) ethanol was synthesized and
50% H in methanol in the presence of sulfuric acid2O2Aqueous solution
4- (2-hydroxyethoxy) phenol
Method of obtaining (JP-A-60-51142), Resolving in ethanol
To the sodium monosodium salt, ethylene chloride was added under reflux.
Method of adding hydrin dropwise (Reed et al., J. Am. Chem. Soc.54
(1932) 1195, 1196), resorcin and ethylene chlorhi.
Method of heating drin with caustic soda (US Patent 201511
No. 5 (1930)) is proposed.
一方ジヒドロキシベンゼンのビス（ヒドロキシエチル）
エーテルについては、レゾルシンに対して、２倍モルの
エチレンクロルヒドリンおよび40％苛性カリとを加熱す
る方法（Motwaniら、J.Univ.Bombay４Tl.2〔1935〕10
4）、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシドを
触媒として、精製ジオキサンまたはジエチレングリコー
ルジメチルエーテル中にてジヒドロキシベンゼンとエチ
レンカーボネートとを炭酸ガスの発生が停止するまで
（通常２日）加熱還流する方法（E.Dyerら、J.Am.Chem.
Soc.79672−675（1957））、エチレンオキシドを使用す
る方法（ドイツ特許1096366号（1961））などが提案さ
れている。On the other hand, bis (hydroxyethyl) of dihydroxybenzene
For ethers, a method of heating twice moles of ethylene chlorohydrin and 40% potassium hydroxide against resorcin (Motwani et al., J. Univ. Bombay 4 Tl.2 [1935] 10
4), a method of heating and refluxing dihydroxybenzene and ethylene carbonate in purified dioxane or diethylene glycol dimethyl ether using trimethylbenzylammonium hydroxide as a catalyst until the generation of carbon dioxide gas stops (usually 2 days) (E. Dyer et al., J. Am. Chem.
Soc. 79 672-675 (1957)), a method using ethylene oxide (German Patent No. 1096366 (1961)) and the like have been proposed.
（ハ）発明が解決しようとする課題 しかし、ｐ−イソプロペニルフェノールを出発原料とす
るものは、中間体として２−（４−（１−メチルエテニ
ル）フェノキシ）エタノールを経由する方法であり、目
的物を得るための工程数が多く、煩雑で、長時間を要す
る欠点がある。(C) Problems to be Solved by the Invention However, what uses p-isopropenylphenol as a starting material is a method via 2- (4- (1-methylethenyl) phenoxy) ethanol as an intermediate, and the desired product is obtained. There are many steps for obtaining the product, which is complicated and requires a long time.
エチレンクロルヒドリンを用いる方法は、エチレンクロ
ルヒドリンが毒性の強いアルコールであり、取扱いに注
意しなければならないこと、また溶媒を使用するため、
溶媒との分離、精製工程が必要であること、などの問題
がある。The method using ethylene chlorohydrin is that ethylene chlorohydrin is a highly toxic alcohol and must be handled with care, and since a solvent is used,
There are problems such as separation from the solvent and the need for a purification step.
溶媒中トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシドを
触媒として、ジヒドロキシベンゼンとエチレンカーボネ
ートとを反応する方法は反応に長時間（通常２日）を要
することにより、経済的に不利な方法である。The method of reacting dihydroxybenzene and ethylene carbonate with trimethylbenzylammonium hydroxide as a catalyst in a solvent is economically disadvantageous because the reaction requires a long time (usually 2 days).
エチレンオキシドを使用する方法については、エチレン
オキシドが引火点−17.8℃、爆発範囲3.6〜100％の引火
および爆発しやすい沸点10.4℃の液体であって、製造設
備における安全対策、取扱い時の注意など工業的規模で
実施する際の難点がある。Regarding the method of using ethylene oxide, ethylene oxide is a liquid with a flash point of -17.8 ° C, an explosion range of 3.6 to 100% and a boiling point of 10.4 ° C, which is easy to explode. There are difficulties in implementing it on a scale.
本発明の目的はヒドロオキシエチル化剤に対して特殊な
安全対策を施した設備を必要とせずに、反応を短時間で
行わせ、高い選択率で目的とするエーテル化合物を製造
することにある。また本発明の他の目的はジヒドロキシ
ベンゼンのエーテル化合物のモノ体又はビス体を効率よ
く製造することにある。An object of the present invention is to produce a target ether compound with a high selectivity by allowing the reaction to be carried out in a short time without the need for a facility for taking special safety measures against a hydroxyethylating agent. . Another object of the present invention is to efficiently produce a mono compound or a bis compound of an ether compound of dihydroxybenzene.
（ニ）課題を解決するための手段 本発明者らは、ジヒドロキシベンゼンのモノおよびビス
（ヒドロキシエチル）エーテルの安全で簡素化された経
済的な製法を探索すべく鋭意検討した結果、ジヒドロキ
シベンゼンとエチレンカーボネートとを脱炭酸触媒の共
存下に反応させることにより、高い選択率で容易にジヒ
ドロキシベンゼンのモノおよびビス（ヒドロキシエチ
ル）エーテルが得られることを見出し、本発明を完成さ
せるに至った。(D) Means for Solving the Problems As a result of diligent studies to find a safe, simplified and economical production method of mono- and bis (hydroxyethyl) ethers of dihydroxybenzene, the present inventors The present inventors have found that by reacting ethylene carbonate with a decarboxylation catalyst in the presence of a decarboxylation catalyst, mono- and bis (hydroxyethyl) ethers of dihydroxybenzene can be easily obtained, and the present invention has been completed.
すなわち、本発明はジヒドロキシベンゼンとエチレンカ
ーボネートとを、脱炭酸触媒として炭酸アルカリ金属、
水酸化アルカリ金属、または水酸化アルカリ土類金属の
存在下に100〜250℃の範囲で反応させることを特徴とす
るジヒドロキシベンゼンのモノおよびビス（ヒドロキシ
エチル）エーテルの製造方法である。That is, the present invention, dihydroxybenzene and ethylene carbonate, alkali metal carbonate as a decarboxylation catalyst,
A method for producing mono- and bis (hydroxyethyl) ethers of dihydroxybenzene, which comprises reacting in the range of 100 to 250 ° C. in the presence of alkali metal hydroxide or alkaline earth metal hydroxide.
本発明において、エチレンカーボネートの使用量は、モ
ノヒドロキシエチルエーテルを主成分とする反応生成分
を得る場合には、１モルのジヒドロキシベンゼンに対し
て0.2〜1.5モル、好ましくは0.4〜1.0モルの範囲が適し
ている。In the present invention, the amount of ethylene carbonate used is in the range of 0.2 to 1.5 mol, preferably 0.4 to 1.0 mol, per mol of dihydroxybenzene when a reaction product containing monohydroxyethyl ether as the main component is obtained. Is suitable.
ビス（ヒドロキシエチル）エーテルを主成分とする反応
組成物を得る場合には、１モルのジヒドロキシベンゼン
に対して、1.5〜4.0モル、好ましくは、1.8〜3.0モルの
範囲が適している。この場合4.0モル以上でも差支えな
いが、収率および品質面でエチレンカーボネートを増量
してもその利益がない。When a reaction composition containing bis (hydroxyethyl) ether as a main component is obtained, a range of 1.5 to 4.0 mol, preferably 1.8 to 3.0 mol is suitable for 1 mol of dihydroxybenzene. In this case, it may be 4.0 mol or more, but there is no benefit even if the amount of ethylene carbonate is increased in terms of yield and quality.
本発明で用い得る炭酸アルカリ金属、水酸化アルカリ金
属、または水酸化アルカリ土類金属の金属としてはリチ
ウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネッシ
ウム等があげられ、その使用量はジヒドロキシベンゼン
に対して0.01〜10重量％、好ましくは0.1〜５重量％の
範囲が適している。Examples of alkali metal carbonates, alkali metal hydroxides, or alkaline earth metal hydroxides that can be used in the present invention include lithium, sodium, potassium, calcium, and magnesium, and the amount thereof is 0.01 relative to dihydroxybenzene. A range of -10% by weight, preferably 0.1-5% by weight is suitable.
本発明における反応温度は100〜250℃の範囲内に保つこ
とが好ましく、さらに好ましくは140〜200℃の範囲が適
している。The reaction temperature in the present invention is preferably maintained within the range of 100 to 250 ° C, more preferably 140 to 200 ° C.
反応系に溶媒を用いても差支えないが、その場合にも反
応温度はこの範囲内に保つ必要があり、低沸点溶媒の場
合には耐圧反応器が必要である。また製品と溶媒との分
離が必要となり製造上の欠点となるので溶媒を用いる利
点はない。A solvent may be used in the reaction system, but in that case the reaction temperature must be kept within this range, and a pressure resistant reactor is required in the case of a low boiling point solvent. In addition, there is no advantage in using a solvent because it requires separation of the product and the solvent, which is a manufacturing defect.
本発明方法によれば、他の方法のようにヒドロキシエチ
ル化剤に対して特殊な設備を必要とせず、反応混合物中
に原料、モノヒドロキシエチルエーテル、およびビス
（ヒドロキシエチル）エーテル以外のものが殆ど副生し
ないため、高純度、且つ高選択率にて目的物が得られ、
工業規模での製造に極めて有利になる。According to the method of the present invention, no special equipment is required for the hydroxyethylating agent as in the other methods, and the raw materials, monohydroxyethyl ether, and bis (hydroxyethyl) ether are not contained in the reaction mixture. Since it hardly produces by-products, the target substance can be obtained with high purity and high selectivity.
It is extremely advantageous for manufacturing on an industrial scale.
本発明方法のように溶媒を用いず、従って高濃度で、従
来の反応温度より高温にて反応を実施することは、原料
の分解、副反応の惹起などによって、不純物の混入およ
び収率の低下が予想されるところである。しかるに溶媒
を用いずに、脱炭酸触媒とエチレンカーボネートを用い
て意外にも高い選択率、且つ副生物の混入もほとんどな
く、目的物が得られる新規な製法を確立できた。As in the method of the present invention, carrying out the reaction at a higher concentration than the conventional reaction temperature without using a solvent, so that the contamination of impurities and the decrease of the yield due to the decomposition of raw materials, the induction of side reactions, etc. Is expected. However, it was possible to establish a novel production method by which a target product can be obtained by using a decarboxylation catalyst and ethylene carbonate without using a solvent, which has a surprisingly high selectivity and almost no contamination of by-products.
（ホ）実施例 次に本発明方法を実施例でさらに詳しく説明するが、本
発明がこれらに限定されるものではない。(E) Examples Next, the method of the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例−１ レゾルシン55g（0.5mol）、エチレンカーボネート44g
（0.50mol）および炭酸カリウム0.15gをガラス製200ml4
ツ口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下で160〜170℃にて
３時間加熱する。反応マスはガスクロマトグラフィーの
分析値より、レゾルシンのモノヒドロキシエチルエーテ
ル51.4％、レゾルシンのビス（ヒドロキシエチル）エー
テル17.7％およびレゾルシン30.9％の組成物であった。
ヘリパック（東洋特殊製鋼社製）を充填したカラムを用
いて分溜したところ、125℃/2〜3mmHgの溜分としてレゾ
ルシン20.0g（0.18mol）を回収し、160〜162℃/2〜3mmH
gの溜分としてレゾルシンのモノヒドロキシエチルエー
テルを30.0g（0.19mol）得た。また180〜185℃/2〜3mmH
gの留分としてビス（ヒドロキシエチル）エーテルを22.
6g（0.114mol）得た。製品の収率、融点、純度（ガスク
ロマトグラフィーによる）は次のようになった。Example-1 55 g (0.5 mol) of resorcin, 44 g of ethylene carbonate
(0.50mol) and potassium carbonate 0.15g 200ml 4 made of glass
It is charged in a two-necked flask and heated at 160 to 170 ° C. for 3 hours under a nitrogen atmosphere. The reaction mass was found to be a composition of resorcin monohydroxyethyl ether 51.4%, resorcin bis (hydroxyethyl) ether 17.7% and resorcin 30.9% based on the analysis values by gas chromatography.
When fractionation was performed using a column packed with Helipack (manufactured by Toyo Special Steel Co., Ltd.), resorcinol 20.0 g (0.18 mol) was collected as a fraction of 125 ° C / 2 to 3 mmHg, and 160 to 162 ° C / 2 to 3 mmH
As a fraction of g, 30.0 g (0.19 mol) of monohydroxyethyl ether of resorcin was obtained. 180 ~ 185 ℃ / 2 ~ 3mmH
bis (hydroxyethyl) ether as a fraction of 22.
6 g (0.114 mol) was obtained. The product yield, melting point and purity (by gas chromatography) were as follows.
レゾルシンのモノヒドロキシエチルエーテル 収率 61％（対消費レゾルシン） 融点 82〜84℃ 純度 99.1％ レゾルシンのビス（ヒドロキシエチル）エーテル 収率 32％（対消費レゾルシン） 融点 93〜94℃ 純度 98.9％ モノヒドロキシエチルエーテルビス（ヒドロキシエチ
ル）エーテルとの合計収率は93％であった。Resorcin monohydroxyethyl ether Yield 61% (resorcin consumed) Melting point 82-84 ℃ Purity 99.1% Bis (hydroxyethyl) ether resorcin 32% (resorcin consumed) Melting point 93-94 ℃ Purity 98.9% Monohydroxy The total yield with ethyl ether bis (hydroxyethyl) ether was 93%.
実施例−２ レゾルシン55g（0.5mol）、エチレンカーボネート26.4g
（0.30mol）および水酸化カルシウム2.0gを用い、170〜
180℃にて反応させた他は実施例−１と同様にして、次
のヒドロキシエチルエーテルが得られる。Example-2 55 g (0.5 mol) of resorcin, 26.4 g of ethylene carbonate
(0.30mol) and calcium hydroxide 2.0g, 170 ~
The following hydroxyethyl ether is obtained in the same manner as in Example 1 except that the reaction is carried out at 180 ° C.
レゾルシンのモノヒドロキシエチルエーテル 収率 85.5％（対消費レゾルシン） 融点 83〜85℃ 純度 99.7％ レゾルシンのビス（ヒドロキシエチル）エーテル 収率 8.6％（対消費レゾルシン） 融点 92〜94℃ 純度 98.6％ 実施例−３ レゾルシン55g（0.5mol）、エチレンカーボネート96.9g
（1.10mol）および苛性カリ0.1gを用い、150〜160℃に
て反応させた他は実施例−１と同様にして、次のヒドロ
キシエチルエーテルが得られる。Resorcin monohydroxyethyl ether yield 85.5% (relative to consumed resorcinol) Melting point 83-85 ° C Purity 99.7% Bis (hydroxyethyl) ether resorcinol yield 8.6% (relative to resorcinol consumed) Melting point 92-94 ° C Purity 98.6% Example -3 Resorcin 55g (0.5mol), ethylene carbonate 96.9g
(1.10 mol) and 0.1 g of potassium hydroxide were used, and the following hydroxyethyl ether was obtained in the same manner as in Example 1 except that the reaction was carried out at 150 to 160 ° C.
レゾルシンのモノヒドロキシエチルエーテル 収率 7.0％（対消費レゾルシン） 融点 82〜84℃ 純度 98.0％ レゾルシンのビス（ヒドロキシエチル）エーテル 収率 87.5％（対消費レゾルシン） 融点 92〜94℃ 純度 98.9％ Resorcin monohydroxyethyl ether yield 7.0% (relative to consumption resorcin) Melting point 82-84 ° C Purity 98.0% Resorcin bis (hydroxyethyl) ether yield 87.5% (relative to resorcin consumption) Melting point 92-94 ° C Purity 98.9%
Claims (3)
ートとを、脱炭酸触媒として炭酸アルカリ金属、水酸化
アルカリ金属、または水酸化アルカリ土類金属の存在下
に、100〜250℃の範囲で反応させることを特徴とするジ
ヒドロキシベンゼンのモノおよびビス（ヒドロキシエチ
ル）エーテルの製造方法。1. A method of reacting dihydroxybenzene and ethylene carbonate in the range of 100 to 250 ° C. in the presence of an alkali metal carbonate, an alkali metal hydroxide or an alkaline earth metal hydroxide as a decarboxylation catalyst. And a method for producing mono- and bis (hydroxyethyl) ethers of dihydroxybenzene.
2〜1.5モルのエチレンカーボネートを反応させる請求項
１に記載の方法。2. A ratio of 0 to 1 mol of dihydroxybenzene.
The method according to claim 1, wherein 2 to 1.5 mol of ethylene carbonate is reacted.
5〜4.0モルのエチレンカーボネートを反応させる請求項
１に記載の方法。3. A ratio of 1 to 1 mol of dihydroxybenzene.
The method according to claim 1, wherein 5 to 4.0 mol of ethylene carbonate is reacted.
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|---|---|---|---|
| JP63249592A JPH0796514B2 (en) | 1988-10-03 | 1988-10-03 | Process for producing mono- and bis (hydroxyethyl) ethers of dihydroxybenzene |
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| JP63249592A JPH0796514B2 (en) | 1988-10-03 | 1988-10-03 | Process for producing mono- and bis (hydroxyethyl) ethers of dihydroxybenzene |
Publications (2)
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| JPH0796514B2 true JPH0796514B2 (en) | 1995-10-18 |
Family
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Family Applications (1)
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1988
- 1988-10-03 JP JP63249592A patent/JPH0796514B2/en not_active Expired - Lifetime
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