JPH0790662B2 - Write-once type optical disc compatible with compact disc or compact disc-ROM - Google Patents
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Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、レーザー光による情報
の記録、再生を行う光ディスクに関する。さらに詳しく
はコンパクトディスク（ＣＤ）あるいはコンパクトディ
スク−ＲＯＭ（ＣＤ−ＲＯＭ）対応の追記型光ディスク
に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an optical disc for recording / reproducing information with a laser beam. More specifically, the present invention relates to a write-once optical disc corresponding to a compact disc (CD) or a compact disc-ROM (CD-ROM).
【０００２】[0002]
【従来の技術】集光レーザー光による情報記録媒体の中
で、オーディオ等の音楽再生用としてＣＤ、コンピータ
用ＲＯＭとしてＣＤ−ＲＯＭが広く普及している。2. Description of the Related Art Among information recording media using a condensed laser beam, a CD for reproducing music such as audio and a CD-ROM for a computer ROM are widely used.
【０００３】このようなＣＤおよびＣＤ−ＲＯＭは、通
常ポリカーボネート等の透明基板表面にＣＤフォーマッ
ト信号を有するピット列を射出成形時に形成し、その上
からアルミニウムまたは金等を蒸着あるいはスパッタリ
ングにより反射膜として設け、さらに保護層をコートし
て作成する。In such CDs and CD-ROMs, a pit train having a CD format signal is usually formed on the surface of a transparent substrate such as polycarbonate at the time of injection molding, and aluminum or gold is deposited on the transparent substrate as a reflective film by vapor deposition or sputtering. It is provided and further coated with a protective layer.
【０００４】このようにして作成した光ディスクの基板
の裏面から再生レーザー光（７８０ｎｍ半導体レーザー
光）を照射して、ピットの凹凸による反射率の変化から
各信号を読取り、情報を再生するものである。The reproducing laser beam (780 nm semiconductor laser beam) is irradiated from the back surface of the substrate of the optical disk thus prepared, and each signal is read from the change in the reflectance due to the unevenness of the pits to reproduce the information. .
【０００５】しかし、このようなＣＤ、ＣＤ−ＲＯＭは
再生専用であり情報の記録ができないため、追記型光デ
ィスクあるいは書換え可能な光磁気ディスク等のような
編集機能がないという不都合さがあった。However, since such a CD and a CD-ROM are read-only and cannot record information, there is an inconvenience that they do not have an editing function such as a write-once optical disk or a rewritable magneto-optical disk.
【０００６】一方、編集機能を有する追記型光ディスク
あるいは光磁気ディスクとしては、Ｔｅ等カルコケナイ
ト系化合物、希土類金属化合物もしくはシアニン、ナフ
タロシアニン等の有機色素等を記録膜としたものが実用
化されている。On the other hand, as a write-once optical disk or magneto-optical disk having an editing function, a recording film made of a chalcogenite compound such as Te, a rare earth metal compound or an organic dye such as cyanine or naphthalocyanine has been put into practical use. .
【０００７】しかしながら、これらの光ディスクは、基
板面からの反射率が３０〜４０％であり、現在のＣＤの
規格である基板面の反射率が７０％以上には到達してお
らず、現状のままＣＤあるいはＣＤ−ＲＯＭの再生装置
により信号の再生を行うことはできないという問題点が
ある。However, these optical discs have a reflectance of 30 to 40% from the substrate surface, and the reflectance of the substrate surface, which is the standard of the current CD, does not reach 70% or more. There is a problem that the signal cannot be reproduced as it is by the reproducing device of the CD or the CD-ROM.
【０００８】このような問題点を解決するために、シア
ニン等の記録膜の上に金等の反射膜を設けて、基板面反
射率で７０％以上を確保して７８０ｎｍでＣＤフォーマ
ットあるいはＣＤ−ＲＯＭフォーマット信号を記録し、
ＣＤまたはＣＤ−ＲＯＭの再生装置で情報を読み出す光
ディスクおよび方法（特開平２−４２６５２号公報）が
提案されている。In order to solve such a problem, a reflective film of gold or the like is provided on a recording film of cyanine or the like to secure a substrate surface reflectance of 70% or more and a CD format or CD-at 780 nm. Record ROM format signal,
An optical disk and method (Japanese Patent Laid-Open No. 42652/1990) for reading information by a CD or CD-ROM reproducing device have been proposed.
【０００９】このような光ディスにおいては、現状記録
膜に使用されている有機色素はシアニン系色素であっ
た。しかしながら、従来よりシアニン系色素は耐光性が
劣っており、記録媒体として最も重要な記録安定性等の
信頼性を確保することが困難であり、ファイリングシス
テム用追記型ディスクに用いられているシアニン系材料
では、一重項クエンチャーとしてＮｉジオール系錯体に
より安定化させて実用化レベルにしている。In such an optical disc, the organic dye currently used in the recording film is a cyanine dye. However, cyanine dyes are inferior in light resistance to conventional ones, and it is difficult to secure reliability such as recording stability, which is the most important recording medium, and cyanine dyes used in write-once discs for filing systems. The material is stabilized by a Ni diol-based complex as a singlet quencher to a practical level.
【００１０】シアニン系材料の場合、このような安定化
により信頼性を確保しているが、基本的に耐光性が弱い
ことは、大きな問題点である。ＣＤあるいはＣＤ−ＲＯ
Ｍのようにカートリッジにも挿填もされず、単板構成の
光ディスクでは、記録膜面が太陽光あるいは蛍光灯下に
曝されることも考えられ、耐光性に問題のあるシアニン
系色素を記録膜に用いる場合には、記録安定性を確保す
ることは非常に困難であるという欠点を有している。In the case of a cyanine-based material, reliability is ensured by such stabilization, but it is a major problem that the light resistance is basically weak. CD or CD-RO
In the case of an optical disc with a single plate structure, which is not inserted into a cartridge like M, the recording film surface may be exposed to sunlight or fluorescent light, and a cyanine dye that has a problem in light resistance is recorded. When used as a film, it has a drawback that it is very difficult to secure recording stability.
【００１１】[0011]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の追記
機能、編集機能を有するＣＤあるいはＣＤ−ＲＯＭの持
つ欠点を解決し、７７０〜８１０ｎｍの波長範囲で安定
した光学特性を実現し、この波長範囲で完全に記録再生
が可能なレッドブックに準拠した光ディスクを提供する
ものである。The present invention solves the drawbacks of the conventional CD or CD-ROM having the write-once function and the edit function and realizes stable optical characteristics in the wavelength range of 770 to 810 nm. The present invention provides a Red Book-compliant optical disc capable of complete recording and reproduction in the wavelength range.
【００１２】[0012]
【課題を解決するための手段】本発明は、透明基板／記
録膜／反射膜からなり、ＣＤフォーマットあるいはＣＤ
−ＲＯＭフォーマット信号の記録を行う追記型光ディス
クにおいて、記録膜が下記一般式［Ｉ］で示されるフタ
ロシアニン系色素を含有することを特徴とするＣＤ対応
またはＣＤ−ＲＯＭ対応の追記型光ディスク。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention comprises a transparent substrate / recording film / reflection film, and has a CD format or a CD.
-A write-once optical disc for recording a ROM format signal, wherein the recording film contains a phthalocyanine dye represented by the following general formula [I], and is a CD-compatible or CD-ROM compatible write-once optical disc.
【００１３】 一般式［Ｉ］General formula [I]
【化４】 [Chemical 4]
【００１４】［式中、環Ａ1 〜Ａ4 はそれぞれ独立に、
ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、
またはキノサリン環を表す。Ｍは，Ａｌ，Ｇａ，Ｉｎ，
Ｓｉ，Ｇｅ，またはＳｎを表す。Ｘは、互いに同一であ
っても異なってもよく、置換基を有していてもよいアル
キル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基
を有していてもよい複素環残基、置換基を有していても
よいフタルイミドメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、スルホン酸基、−ＯＲ1 、−ＳＲ2 、−ＣＯ
ＯＲ3 、 −ＮＨＣＯＲ8 、−Ｎ＝ＮＲ9 、または−Ｎ＝ＣＨＲ10
を表す。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、および
Ｒ7 は、互に同一であっても異なっていてもよく、水素
原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよ
いアシル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル
基、または置換基を有していてもよいポリエーテル基を
表し、または、Ｒ4 とＲ5 とで、あるいはＲ6 とＲ7 と
で、４〜７員環を形成していてもよく、これらの４〜７
員環は、さらに窒素原子などのヘテロ原子を含む複素環
であってもよい。Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は、互いに同一
であっても異なってもよく、置換基を有していてもよい
アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置
換基を有していてもよいシクロアルキル基を表す。Ｙ
は、[In the formula, the rings A 1 to A 4 are each independently
Benzene ring, naphthalene ring, pyridine ring, pyrazine ring,
Or represents a quinosaline ring. M is Al, Ga, In,
Represents Si, Ge, or Sn. X's may be the same as or different from each other, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, and a heterocyclic residue which may have a substituent. Group, a phthalimidomethyl group which may have a substituent, a halogen atom, a nitro group,
A cyano group, a sulfonic acid group, -OR 1, -SR 2, -CO
OR 3 , -NHCOR 8 , -N = NR 9 , or -N = CHR 10
Represents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different from each other, and are a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent. An aryl group which may have a substituent, an acyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, or a polyether which may have a substituent. Represents a group, or R 4 and R 5 or R 6 and R 7 may form a 4- to 7-membered ring.
The member ring may be a heterocycle further containing a hetero atom such as a nitrogen atom. R 8 , R 9 and R 10, which may be the same as or different from each other, each have an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, and a substituent which may have a substituent. Represents an optionally substituted cycloalkyl group. Y
Is
【００１５】[0015]
【化５】 [Chemical 5]
【００１６】または、−Ｏ−Ｓｅ−Ｒ19を表す。Ｚは、
水素原子、ハロゲン原子、水酸基、置換基を有していて
もよいアルキル基、Alternatively, it represents --O--Se--R 19 . Z is
Hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, optionally substituted alkyl group,
【００１７】[0017]
【化６】 [Chemical 6]
【００１８】または、−Ｏ−Ｓｅ−Ｒ28を表す。Ｒ11、
Ｒ12、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23およ
びＲ28は、互いに同一であっても異なってもよく、置換
基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していて
もよいアリール基、置換基を有していてもよいアシル
基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換
基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有してい
てもよいアリロキシ基、置換基を有していてもよいポリ
エーテル基、水酸基、またはハロゲン原子を表す。
Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26およびＲ27
は、互いに同一であっても異なってもよく、置換基を有
していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい
アリール基、置換基を有していてもよいアシル基、置換
基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有し
ていてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよい
アリロキシ基、置換基を有していてもよいポリエーテル
基、水酸基、水素原子またはハロゲン原子を表す。Ｗ
は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−または−Ｔｅ−を表す。
ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ独立に０〜８の整数を表
す。ｐは、０または１を表す。］Alternatively, it represents --O--Se--R 28 . R 11 ,
R < 12 >, R <17> , R <18> , R <19> , R <20> , R <21> , R <22> , R <23> and R <28> may be the same or different from each other and may have a substituent. An aryl group which may have a substituent, an acyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, It represents an aryloxy group which may have a substituent, a polyether group which may have a substituent, a hydroxyl group, or a halogen atom.
R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 24 , R 25 , R 26 and R 27
Are the same or different from each other, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an acyl group which may have a substituent, a substituent A cycloalkyl group which may have a group, an alkoxy group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, a polyether group which may have a substituent, a hydroxyl group Represents a hydrogen atom or a halogen atom. W
Represents -O-, -S-, -Se- or -Te-.
k, l, m, and n each independently represent an integer of 0 to 8. p represents 0 or 1. ]
【００１９】一般式［Ｉ］で示される化合物において、
Ｘを構成する原子および基の代表例としては、ハロゲン
原子としては、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等があり、
置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、
n-ブチル基、tert- ブチル基、ステアリル基、トリクロ
ロメチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロプ
ロピル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、２−ニトロ
イソブチル基、2-メトキシエチル基などを、置換基を有
してもよいアリール基としてはフェニル基、クロロフェ
ニル基、トルイル基、ペンタフルオロフェニル基、トリ
フルオロメチルフェニル基、ナフチル基、アントリル
基、ジメチルアミノフェニル基、ヒドロキシフェニル
基、ジエチルアミノナフチル基、ヒドロキシナフチル基
などを、置換基を有してもよいシクロアルキル基として
は、シクロヘキシル基、シクロブチル基などを、置換基
を有してもよいアシル基としては、アセチル基、トリフ
ルオロアセチル基などを、置換基を有してもよいポリエ
ーテル基としては、ジエチレングリコールモノエチル
基、トリエチレングリコールモノブチル基などを、置換
基を有してもよい複素環残基としては、ピリジル基、フ
リル基、チアゾリル基、ピペラジニル基、モルフォリル
基などを、また、置換基を有してもよいフタルイミドメ
チル基としては、フタルイミドメチル基、ニトロフタル
イミドメチル基、tert- ブチルフタルイミドメチル基、
メトキシフタルイミドメチル基、ジクロロフタルイミド
メチル基などを、それぞれ挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。In the compound represented by the general formula [I],
Typical examples of the atom and group constituting X include halogen, chlorine, bromine, iodine, fluorine and the like.
As the alkyl group which may have a substituent, a methyl group,
n-butyl group, tert-butyl group, stearyl group, trichloromethyl group, trifluoroethyl group, tetrafluoropropyl group, hexafluoroisopropyl group, 2-nitroisobutyl group, 2-methoxyethyl group, etc. The aryl group that may be used is a phenyl group, a chlorophenyl group, a toluyl group, a pentafluorophenyl group, a trifluoromethylphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a dimethylaminophenyl group, a hydroxyphenyl group, a diethylaminonaphthyl group, a hydroxynaphthyl group. And the like, as the cycloalkyl group which may have a substituent, a cyclohexyl group, a cyclobutyl group and the like, and as the acyl group which may have a substituent, an acetyl group, a trifluoroacetyl group and the like, a substituent group The polyether group which may have Examples of the heterocyclic residue that may have a substituent include a renglycol monoethyl group and a triethylene glycol monobutyl group, and a pyridyl group, a furyl group, a thiazolyl group, a piperazinyl group, a morpholyl group, and the like. As the phthalimidomethyl group which may have a group, a phthalimidomethyl group, a nitrophthalimidomethyl group, a tert-butylphthalimidomethyl group,
Examples thereof include a methoxyphthalimidomethyl group and a dichlorophthalimidomethyl group, but are not limited thereto.
【００２０】一般式［Ｉ］で示される化合物において、
Ｙを構成するＲ11ないしＲ19の原子および基の代表例と
しては、ハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ素、
フッ素等があり、置換基を有してもよいアルキル基とし
ては、メチル基、n-ブチル基、tert- ブチル基、ステア
リル基、トリクロロメチル基、2-メトキシエチル基など
を、置換基を有してもよいアリール基としてはフェニル
基、クロロフェニル基、トルイル基、ペンタフルオロフ
ェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、ナフチル
基、アントリル基、ジメチルアミノフェニル基、ヒドロ
キシフェニル基、ジエチルアミノナフチル基、ヒドロキ
シナフチル基などを、置換基を有してもよいアルコキシ
基としては、メトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキ
シ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ
基、テトラフルオロプロポキシ基、ヘキサフルオロイソ
プロポキシ基、２−ニトロイソブトキシ基などを、置換
基を有してもよいアリロキシ基としては、フェノキシ
基、ニトロフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、クロ
ロフェノキシ基、ペンタフロオロフェノキシ基、トリフ
ロオロメチルフェノキシ基、ジエチルアミノフェノキシ
基、ナフトキシ基、アントロキシ基、ジ−ｎ−ブチルア
ミノナフトキシ基などを、置換基を有してもよいシクロ
アルキル基としては、シクロヘキシル基、シクロブチル
基などを、置換基を有してもよいアシル基としては、ア
セチル基、トリフルオロアセチル基などを、置換基を有
してもよいポリエーテル基としては、ジエチレングリコ
ールモノエチル基、トリエチレングリコールモノブチル
基などを、それぞれ挙げることができるが、これらに限
定されるものではない。In the compound represented by the general formula [I],
Typical examples of the atoms and groups of R 11 to R 19 constituting Y include halogen, chlorine, bromine, iodine,
Examples of the alkyl group which has fluorine and the like and may have a substituent include a methyl group, an n-butyl group, a tert-butyl group, a stearyl group, a trichloromethyl group, a 2-methoxyethyl group, and the like. The aryl group that may be used is a phenyl group, a chlorophenyl group, a toluyl group, a pentafluorophenyl group, a trifluoromethylphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a dimethylaminophenyl group, a hydroxyphenyl group, a diethylaminonaphthyl group, a hydroxynaphthyl group. Examples of the alkoxy group which may have a substituent include methoxy group, n-butoxy group, t-butoxy group, trichloromethoxy group, trifluoroethoxy group, tetrafluoropropoxy group, hexafluoroisopropoxy group, 2 A nitroisobutoxy group or the like, an aryloxy group which may have a substituent Examples of the Si group include phenoxy group, nitrophenoxy group, dimethylphenoxy group, chlorophenoxy group, pentafluorofluorophenoxy group, trifluoromethylphenoxy group, diethylaminophenoxy group, naphthoxy group, anthroxy group, di-n-butylaminonaphtho group. Xyl group and the like, as the cycloalkyl group which may have a substituent, a cyclohexyl group, a cyclobutyl group and the like, as the acyl group which may have a substituent, an acetyl group, a trifluoroacetyl group and the like, Examples of the polyether group that may have a substituent include, but are not limited to, a diethylene glycol monoethyl group and a triethylene glycol monobutyl group.
【００２１】一般式［Ｉ］で示される化合物において、
Ｚを構成する原子および基の代表例としては、ハロゲン
原子としては、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等があり、
置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、
n-ブチル基、tert- ブチル基、ステアリル基、トリクロ
ロメチル基、2-メトキシエチル基などを、置換基を有し
てもよいアリール基としてはフェニル基、クロロフェニ
ル基、トルイル基、ペンタフルオロフェニル基、トリフ
ルオロメチルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、
ジメチルアミノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、ジ
エチルアミノナフチル基、ヒドロキシナフチル基など
を、置換基を有してもよいアルコキシ基としては、メト
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、トリクロロ
メトキシ基、トリフルオロエトキシ基、テトラフルオロ
プロポキシ基、ヘキサフルオロイソプロポキシ基、２−
ニトロイソブトキシ基などを、置換基を有してもよいア
リロキシ基としては、フェノキシ基、ニトロフェノキシ
基、ジメチルフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ペン
タフロオロフェノキシ基、トリフロオロメチルフェノキ
シ基、ジエチルアミノフェノキシ基、ナフトキシ基、ア
ントロキシ基、ジ−ｎ−ブチルアミノナフトキシ基など
を、置換基を有してもよいシクロアルキル基としては、
シクロヘキシル基、シクロブチル基などを、置換基を有
してもよいアシル基としては、アセチル基、トリフルオ
ロアセチル基などを、置換基を有してもよいポリエーテ
ル基としては、ジエチレングリコールモノエチル基、ト
リエチレングリコールモノブチル基などを、それぞれ挙
げることができるが、これらに限定されるものではな
い。In the compound represented by the general formula [I],
Typical examples of the atoms and groups constituting Z include halogen, chlorine, bromine, iodine, fluorine and the like,
As the alkyl group which may have a substituent, a methyl group,
n-butyl group, tert-butyl group, stearyl group, trichloromethyl group, 2-methoxyethyl group and the like, aryl groups which may have a substituent include phenyl group, chlorophenyl group, toluyl group, pentafluorophenyl group , Trifluoromethylphenyl group, naphthyl group, anthryl group,
Examples of the alkoxy group which may have a substituent include a dimethylaminophenyl group, a hydroxyphenyl group, a diethylaminonaphthyl group and a hydroxynaphthyl group, and examples of the alkoxy group which may have a substituent include a methoxy group, an n-butoxy group, a t-butoxy group, a trichloromethoxy group and a trichloromethoxy group. Fluoroethoxy group, tetrafluoropropoxy group, hexafluoroisopropoxy group, 2-
A nitroisobutoxy group and the like, as an aryloxy group which may have a substituent, a phenoxy group, a nitrophenoxy group, a dimethylphenoxy group, a chlorophenoxy group, a pentafluorofluorophenoxy group, a trifluoromethylphenoxy group, a diethylaminophenoxy group. Examples of the cycloalkyl group which may have a substituent include a group, a naphthoxy group, an anthroxy group and a di-n-butylaminonaphthoxy group.
Cyclohexyl group, cyclobutyl group, etc., an acyl group which may have a substituent, an acetyl group, a trifluoroacetyl group, etc., a polyether group which may have a substituent, a diethylene glycol monoethyl group, Examples thereof include, but are not limited to, a triethylene glycol monobutyl group.
【００２２】本発明において、一般式［Ｉ］で示される
化合物は、例えば、以下の方法により製造することがで
きる。In the present invention, the compound represented by the general formula [I] can be produced, for example, by the following method.
【００２３】すなわち、下記一般式［II］で示されるイ
ソインドリン化合物と各種金属塩とから、あるいは、カ
ルボン酸無水物類、イミド類、またはニトリル類を出発
原料として常法により、一般式［III ］で示されるフタ
ロシアニン系化合物を製造できる。 一般式［II］That is, from the isoindoline compound represented by the following general formula [II] and various metal salts, or by using a carboxylic acid anhydride, an imide, or a nitrile as a starting material, a general formula [III ] The phthalocyanine type compound shown by these can be manufactured. General formula [II]
【００２４】[0024]
【化７】 [Chemical 7]
【００２５】〔式中、Ａ1 〜Ａ4 はＡ1 、Ａ2 、Ａ3 ま
たはＡ4 を示し、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、Ｘ、ｋ、
ｌ、ｍ、ｎは、一般式［Ｉ］における意味と同じ意味を
表す。〕 一般式［III ］[In the formula, A 1 to A 4 represent A 1 , A 2 , A 3 or A 4 , and A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X, k,
l, m and n have the same meanings as in the general formula [I]. ] General formula [III]
【００２６】[0026]
【化８】 [Chemical 8]
【００２７】〔式中、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、Ｍ、
Ｘ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、およびｐは、一般式［Ｉ］におけ
る意味と同じ意味を表す。〕次に、得られた一般式［II
I ］で示されるフタロシアニン系化合物に、種々のりん
化合物または、セレン化合物を反応させることにより、
一般式［Ｉ］で示されるフタロシアニン系化合物を製造
できる。本発明で使用される一般式［Ｉ］で示されるフ
タロシアニン系化合物の代表的な例として、下記に示す
フタロシアニン系化合物（ａ）〜（ｔ）等が挙げられる
が、これらに限定される物ではない。[Wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , M,
X, k, l, m, n, and p have the same meanings as in general formula [I]. Next, the obtained general formula [II
I]] by reacting a phthalocyanine-based compound with various phosphorus compounds or selenium compounds,
The phthalocyanine compound represented by the general formula [I] can be produced. Typical examples of the phthalocyanine-based compound represented by the general formula [I] used in the present invention include the phthalocyanine-based compounds (a) to (t) shown below, but are not limited thereto. Absent.
【００２８】（ａ）(A)
【化９】 [Chemical 9]
【００２９】（ｂ）(B)
【化１０】 [Chemical 10]
【００３０】（ｃ）(C)
【化１１】 [Chemical 11]
【００３１】（ｄ）(D)
【化１２】 [Chemical 12]
【００３２】（ｅ）(E)
【化１３】 [Chemical 13]
【００３３】（ｆ）(F)
【化１４】 [Chemical 14]
【００３４】（ｇ）(G)
【化１５】 [Chemical 15]
【００３５】（ｈ）(H)
【化１６】 [Chemical 16]
【００３６】（ｉ）(I)
【化１７】 [Chemical 17]
【００３７】（ｊ）(J)
【化１８】 [Chemical 18]
【００３８】（ｋ）(K)
【化１９】 [Chemical 19]
【００３９】（ｌ）(L)
【化２０】 [Chemical 20]
【００４０】（ｍ）(M)
【化２１】 [Chemical 21]
【００４１】（ｎ）(N)
【化２２】 [Chemical formula 22]
【００４２】（ｏ）(O)
【化２３】 [Chemical formula 23]
【００４３】（ｐ）(P)
【化２４】 [Chemical formula 24]
【００４４】（ｑ）(Q)
【化２５】 [Chemical 25]
【００４５】（ｒ）(R)
【化２６】 [Chemical formula 26]
【００４６】（ｓ）(S)
【化２７】 [Chemical 27]
【００４７】（ｔ）(T)
【化２８】 [Chemical 28]
【００４８】本発明の具体的な構成について、以下詳細
に説明する。本発明に用いられる記録膜素材としては、
７８０ｎｍの波長に３０％以下、好ましくは１０〜２０
％の吸収を有する物質であればよい。The specific constitution of the present invention will be described in detail below. As the recording film material used in the present invention,
30% or less, preferably 10 to 20 at a wavelength of 780 nm
Any substance that has a% absorption may be used.
【００４９】記録膜の上に金等の反射膜を設けることに
より、基板面入射で７０％以上の反射率を有し、波長７
８０ｎｍのレーザー光でＣＤフォーマット、あるいはＣ
Ｄ−ＲＯＭフォーマット信号を記録し、ＣＤまたはＣＤ
−ＲＯＭの再生装置で情報の読み出すことが可能な光デ
ィスクを提供するものである。By providing a reflecting film of gold or the like on the recording film, it has a reflectance of 70% or more when incident on the surface of the substrate and has a wavelength of 7%.
CD format or C with 80nm laser light
D-ROM format signal recorded, CD or CD
-Provides an optical disc from which information can be read by a ROM reproducing device.
【００５０】このような特性を有する物質として、有機
追記型光記録膜材料として提案されているシアニン系色
素、ナフトキノン系色素、アントラキノン系色素、ジチ
オール系金属錯体等の使用も可能であるが、吸光係数が
高くしかも化学的、物理的に安定であるという面からフ
タロシアニン系色素が最適である。As a substance having such characteristics, it is possible to use cyanine dyes, naphthoquinone dyes, anthraquinone dyes, dithiol metal complexes, etc., which have been proposed as organic write-once type optical recording film materials. Phthalocyanine dyes are most suitable because they have a high coefficient and are chemically and physically stable.
【００５１】ＣＤあるいはＣＤ−ＲＯＭに適用する光デ
ィスクは単板構成になるため、常に太陽光あるいは螢光
灯の光にさらされる可能性があり、特に耐光性の強さが
必要になってくる。その意味でもフタロシアニン系色素
が好ましいことは言うまでもない。Since the optical disk applied to the CD or the CD-ROM has a single plate structure, it may be constantly exposed to sunlight or the light of a fluorescent lamp, and in particular, the strength of light resistance is required. Needless to say, phthalocyanine dyes are also preferable in that sense.
【００５２】このような記録膜の成膜方法としては、ド
ライプロセス例えば、真空蒸着法、スパッタリング法に
よっても可能である。また、ウェットプロセス、例え
ば、スピンコート法、ディップ法、ロールコート法ある
いはＬＢ（ラングミュア−ブロジェット）法によっても
可能である。記録膜素材が汎用の有機溶剤、例えば、ア
ルコール系、ケトン系、セロソルブ系、ハロゲン化炭化
水素系、フロン系、等の溶剤に可溶な場合は、生産性等
からスピンコート法によって成膜する方法が望ましい。As a method for forming such a recording film, a dry process such as a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used. Alternatively, a wet process such as a spin coat method, a dip method, a roll coat method or an LB (Langmuir-Blodgett) method can be used. When the recording film material is soluble in general-purpose organic solvents such as alcohol-based, ketone-based, cellosolve-based, halogenated hydrocarbon-based, freon-based, etc., the film is formed by spin coating from the viewpoint of productivity. Method is preferred.
【００５３】アルコール系溶媒としては、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等、ケトン系
溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン等、セルソルブ系
溶剤としては、エチルセルソルブ等が適応される。この
ように、いわゆる塗布法で成膜する場合には、必要に応
じて高分子バインダーを加えてもよい。The alcohol solvent is methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, etc., the ketone solvent is acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc., and the cellosolve solvent is Ethyl cellosolve is applied. Thus, when forming a film by a so-called coating method, a polymer binder may be added as necessary.
【００５４】高分子バインダーとしては、塩化ビニル系
樹脂、アクリル系樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド
樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂、メタクリ
ル樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ニトロセルロース、フェノ
ール樹脂などが挙げられる。Examples of the polymer binder include vinyl chloride resin, acrylic resin, polyester resin, polyamide resin, polycarbonate resin, epoxy resin, methacrylic resin, vinyl acetate resin, nitrocellulose, and phenol resin.
【００５５】高分子バインダーを用いる場合、色素に対
する高分子バインダーの比率は１０重量％以下が好まし
い。反射膜素材としては、金、銀、銅、白金、アルミニ
ウム、コバルト、スズ、等の金属、ＭｇＯ、ＺｎＯ、Ｓ
ｎＯ、等の金属酸化物、ＳｉＮ4 、ＡｌＮ、ＴｉＮ、等
の窒化物等が挙げられるが、絶対反射率が高く、物理
的、化学的安定性に優れている点から金が最適である。
また、場合によってはフタロシアニン、ナフタロシアニ
ン等の有機系の高反射率素材を使用することができる。
このような反射膜の成膜方法としては、ドライプロセ
ス、例えば真空蒸着法、スパッタリング法が最も好まし
いが、これに限られるものではない。When a polymer binder is used, the ratio of the polymer binder to the dye is preferably 10% by weight or less. Materials for the reflective film include metals such as gold, silver, copper, platinum, aluminum, cobalt, tin, MgO, ZnO and S.
Examples thereof include metal oxides such as nO and nitrides such as SiN 4 , AlN, and TiN. Gold is most preferable because it has a high absolute reflectance and excellent physical and chemical stability.
In addition, an organic high reflectance material such as phthalocyanine or naphthalocyanine can be used depending on the case.
As a method for forming such a reflective film, a dry process such as a vacuum vapor deposition method or a sputtering method is most preferable, but the method is not limited to this.
【００５６】さらに、反射膜の上に化学的劣化（例え
ば、酸化、吸水等）および物理的劣化（例えば傷、けず
れ等）を防ぐ目的でオーバーコート層を設けてもよい。
オーバーコート層としては、紫外線硬化型樹脂による方
法が一般的であるが、これに限られるものではない。Furthermore, an overcoat layer may be provided on the reflective film for the purpose of preventing chemical deterioration (for example, oxidation, water absorption, etc.) and physical deterioration (for example, scratches, scratches, etc.).
As the overcoat layer, a method using an ultraviolet curable resin is generally used, but the overcoat layer is not limited to this.
【００５７】ディスク形態は、記録後ＣＤあるいはＣＤ
−ＲＯＭとして機能する必要があるため、ＣＤあるいは
ＣＤ−ＲＯＭのドライブ装置に適合し得る規格に準拠し
ていることが望ましい。また、本発明に用いられるディ
スク基板としては、信号の書込や読み出しを行なうため
光の透過率が、好ましくは８５％以上であり、かつ光学
異方性の小さいものが望ましい。The disc type is CD or CD after recording.
-Since it is necessary to function as a ROM, it is desirable to comply with a standard that can be adapted to a CD or CD-ROM drive device. The disk substrate used in the present invention preferably has a light transmittance of 85% or more and a small optical anisotropy for writing and reading signals.
【００５８】例えば、ガラス、またはアクリル樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹
脂、塩化ビニル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ポリスチレ
ン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂（ポリ−４−メチルペ
ンテン等）、ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可塑性
樹脂やエポキシ樹脂、アリル樹脂等の熱硬化性樹脂から
なる基板が挙げられる。これらの中で、成形のしやす
さ、案内溝等の信号の付与のしやすさなどから熱可塑性
樹脂からなるものが好ましく、さらに光学特性や機械特
性およびコストからみてアクリル樹脂やポリカーボネー
ト樹脂からなるものが特に好ましい。For example, glass, acrylic resin, polycarbonate resin, polyester resin, polyamide resin, vinyl chloride resin, vinyl acetate resin, polystyrene resin, polyolefin resin (poly-4-methylpentene, etc.), polyether sulfone. A substrate made of a thermoplastic resin such as a resin or a thermosetting resin such as an epoxy resin or an allyl resin may be used. Among these, those made of a thermoplastic resin are preferable in view of easiness of molding, easiness of giving a signal such as a guide groove, and further, made of acrylic resin or polycarbonate resin in view of optical characteristics, mechanical characteristics and cost. Those are particularly preferable.
【００５９】また、案内溝などの付与は熱可塑性樹脂を
成形（射出成形、圧縮成形）する際にスタンパーなどを
用いて付与するか、またはフォトポリマーを用いるいわ
ゆる２Ｐ法による方法が好ましい。The guide groove is preferably provided by using a stamper or the like when molding (injection molding, compression molding) a thermoplastic resin, or a so-called 2P method using a photopolymer.
【００６０】[0060]
【実施例】以下に、実施例により本発明を具体的に説明
するが、実施例に先立ちフタロシアニン系化合物（ａ）
〜（ｔ）の製造例について説明する。EXAMPLES The present invention will be described in detail below with reference to examples, but prior to the examples, the phthalocyanine compound (a) will be described.
Manufacturing examples of (t) to (t) will be described.
【００６１】製造例１：フタロシアニン系化合物（ａ）
の製造キノリン５０部に下記構造式Production Example 1: Phthalocyanine compound (a)
The following structural formula is added to 50 parts of quinoline.
【化２９】 [Chemical 29]
【００６２】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物６．０部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，ジフェニ
ルホスフィニルクロリド５０部，トリ−ｎ−ブチルアミ
ン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹
拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過
し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシアニ
ン系化合物（ａ）３．３部を得た。7.8 parts of the isoindoline compound represented by and 5.0 parts of silicon tetrachloride are added, and the mixture is heated at 190 to 200 ° C.
After heating and stirring for 3 hours at room temperature, the mixture was cooled and methanol 1000 was added.
It was diluted with 10 parts by weight, filtered, washed with methanol and dimethylformamide, and dried to obtain 6.0 parts of dihydroxysilicon phthalocyanine compound. The obtained dihydroxysilicon phthalocyanine compound (5.0 parts), diphenylphosphinyl chloride (50 parts), tri-n-butylamine (50 parts) and pyridine (300 parts) were heated and stirred at 115 ° C. for 2 hours and then cooled, and 5% hydrochloric acid (1000%) was added. Parts, filtered, washed with methanol, and dried at 80 ° C. to obtain 3.3 parts of the phthalocyanine compound (a).
【００６３】製造例２：フタロシアニン系化合物（ｂ）
の製造キノリン５０部に下記構造式Production Example 2: Phthalocyanine compound (b)
The following structural formula is added to 50 parts of quinoline.
【化３０】 [Chemical 30]
【００６４】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物５．６部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，ジフェニ
ルクロロホスフェ−ト５０部，トリ−ｎ−ブチルアミン
５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌
した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過
し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシアニ
ン系化合物（ｂ）３．２部を得た。7.8 parts of the isoindoline compound represented by and 5.0 parts of silicon tetrachloride were added, and the mixture was heated at 190 to 200 ° C.
After heating and stirring for 3 hours at room temperature, the mixture was cooled and methanol 1000 was added.
Parts, filtered, washed with methanol and dimethylformamide, and dried to obtain 5.6 parts of dihydroxysilicon phthalocyanine compound. The resulting dihydroxysilicon phthalocyanine compound (5.0 parts), diphenylchlorophosphate (50 parts), tri-n-butylamine (50 parts) and pyridine (300 parts) were heated and stirred at 115 ° C. for 2 hours, then cooled, and 5% hydrochloric acid was added. Diluted with 1000 parts, filtered, washed with methanol and dried at 80 ° C. to obtain 3.2 parts of phthalocyanine compound (b).
【００６５】製造例３：フタロシアニン系化合物（ｃ）
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式Production Example 3: Phthalocyanine compound (c)
The following structural formula was added to 50 parts of o-dichlorobenzene and 25 parts of tri-n-butylamine.
【化３１】 [Chemical 31]
【００６６】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１５０〜１６０℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物５．２部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，クロロジ
フェニルホスフィン５０部，トリ−ｎ−ブチルアミン５
０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌し
た後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，
メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシアニン系
化合物（ｃ）３．０部を得た。7.8 parts of the isoindoline compound represented by and 5.0 parts of silicon tetrachloride were added, and the mixture was heated to 150 to 160 ° C.
After heating and stirring for 3 hours at room temperature, the mixture was cooled and methanol 1000 was added.
Parts, filtered, washed with methanol and dimethylformamide, and dried to obtain 5.2 parts of dihydroxysilicon phthalocyanine compound. 5.0 parts of the obtained dihydroxysilicon phthalocyanine compound, 50 parts of chlorodiphenylphosphine, and tri-n-butylamine 5
After heating and stirring 0 parts and 300 parts of pyridine at 115 ° C. for 2 hours, the mixture was cooled, diluted with 1000 parts of 5% hydrochloric acid, filtered,
It was washed with methanol and dried at 80 ° C. to obtain 3.0 parts of phthalocyanine compound (c).
【００６７】製造例４：フタロシアニン系化合物（ｄ）
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式Production Example 4: Phthalocyanine compound (d)
The following structural formula was added to 50 parts of o-dichlorobenzene and 25 parts of tri-n-butylamine.
【化３２】 [Chemical 32]
【００６８】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄
し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化
合物６．３部を得た。得られたジヒドロキシシリコンフ
タロシアニン系化合物５．０部，クロロジフェニルホス
フィン１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリ
ジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却
し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８
０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物（ｄ）３．５部
を得た。7.8 parts of an isoindoline compound represented by and 5.0 parts of silicon tetrachloride are added, and the mixture is heated at 190 to 200 ° C.
After heating and stirring for 3 hours at room temperature, the mixture was cooled and methanol 1000 was added.
Parts, filtered, washed with methanol / water (4/1) and dried to obtain 6.3 parts of dihydroxysilicon phthalocyanine compound. The resulting dihydroxysilicon phthalocyanine compound (5.0 parts), chlorodiphenylphosphine (100 parts), tri-n-butylamine (50 parts) and pyridine (300 parts) were heated and stirred at 115 ° C. for 2 hours, cooled, and then with 5% hydrochloric acid (1000 parts). Diluted, filtered, washed with water, 8
It was dried at 0 ° C. to obtain 3.5 parts of phthalocyanine compound (d).
【００６９】製造例５：フタロシアニン系化合物（ｅ）
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式Production Example 5: Phthalocyanine compound (e)
The following structural formula was added to 50 parts of o-dichlorobenzene and 25 parts of tri-n-butylamine.
【化３３】 [Chemical 33]
【００７０】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄
し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化
合物６．３部を得た。得られたジヒドロキシシリコンフ
タロシアニン系化合物５．０部，クロロジフェニルホス
フィン１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリ
ジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却
し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８
０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物（ｅ）３．３部
を得た。7.8 parts of the isoindoline compound represented by and 5.0 parts of silicon tetrachloride were added, and the mixture was heated to 190 to 200 ° C.
After heating and stirring for 3 hours at room temperature, the mixture was cooled and methanol 1000 was added.
Parts, filtered, washed with methanol / water (4/1) and dried to obtain 6.3 parts of dihydroxysilicon phthalocyanine compound. The resulting dihydroxysilicon phthalocyanine compound (5.0 parts), chlorodiphenylphosphine (100 parts), tri-n-butylamine (50 parts) and pyridine (300 parts) were heated and stirred at 115 ° C. for 2 hours, cooled, and then with 5% hydrochloric acid (1000 parts). Diluted, filtered, washed with water, 8
It was dried at 0 ° C. to obtain 3.3 parts of a phthalocyanine compound (e).
【００７１】製造例６：フタロシアニン系化合物（ｆ）
の製造 ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチ
ルアミン２５部に，下記構造式Production Example 6: Phthalocyanine compound (f)
Preparation of o-dichlorobenzene 50 parts, tri-n-butylamine 25 parts, the following structural formula
【化３４】 [Chemical 34]
【００７２】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄
し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化
合物６．６部を得た。得られたジヒドロキシシリコンフ
タロシアニン系化合物５．０部，クロロジフェニルホス
フィン１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリ
ジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却
し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８
０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物（ｆ）３．６部
を得た。7.8 parts of an isoindoline compound represented by and 5.0 parts of silicon tetrachloride were added, and the mixture was heated to 190 to 200 ° C.
After heating and stirring for 3 hours at room temperature, the mixture was cooled and methanol 1000 was added.
Parts, filtered, washed with methanol / water (4/1) and dried to obtain 6.6 parts of dihydroxysilicon phthalocyanine compound. The resulting dihydroxysilicon phthalocyanine compound (5.0 parts), chlorodiphenylphosphine (100 parts), tri-n-butylamine (50 parts) and pyridine (300 parts) were heated and stirred at 115 ° C. for 2 hours, cooled, and then with 5% hydrochloric acid (1000 parts). Diluted, filtered, washed with water, 8
It was dried at 0 ° C. to obtain 3.6 parts of phthalocyanine compound (f).
【００７３】製造例７：フタロシアニン系化合物（ｇ）
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式Production Example 7: Phthalocyanine compound (g)
The following structural formula was added to 50 parts of o-dichlorobenzene and 25 parts of tri-n-butylamine.
【化３５】 [Chemical 35]
【００７４】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄
し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化
合物６．０部を得た。得られたジヒドロキシシリコンフ
タロシアニン系化合物５．０部，クロロジフェニルホス
フィン１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリ
ジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却
し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８
０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物（ｇ）３．２部
を得た。7.8 parts of the isoindoline compound represented by and 5.0 parts of silicon tetrachloride were added, and the mixture was heated to 190 to 200 ° C.
After heating and stirring for 3 hours at room temperature, the mixture was cooled and methanol 1000 was added.
It was diluted with 10 parts by weight, filtered, washed with methanol / water (4/1) and dried to obtain 6.0 parts of dihydroxysilicon phthalocyanine compound. The resulting dihydroxysilicon phthalocyanine compound (5.0 parts), chlorodiphenylphosphine (100 parts), tri-n-butylamine (50 parts) and pyridine (300 parts) were heated and stirred at 115 ° C. for 2 hours, cooled, and then with 5% hydrochloric acid (1000 parts). Diluted, filtered, washed with water, 8
It was dried at 0 ° C. to obtain 3.2 parts of a phthalocyanine compound (g).
【００７５】製造例８：フタロシアニン系化合物（ｈ）
の製造 ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチ
ルアミン２５部に，下記構造式Production Example 8: Phthalocyanine compound (h)
Preparation of o-dichlorobenzene 50 parts, tri-n-butylamine 25 parts, the following structural formula
【化３６】 [Chemical 36]
【００７６】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１５０〜１６０℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物５．０部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，クロロジ
−ｎ−プロピルホスフィン５０部，トリ−ｎ−ブチルア
ミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱
撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ
過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシア
ニン系化合物（ｈ）２．８部を得た。7.8 parts of an isoindoline compound represented by and 5.0 parts of silicon tetrachloride were added, and the mixture was heated to 150 to 160 ° C.
After heating and stirring for 3 hours at room temperature, the mixture was cooled and methanol 1000 was added.
It was diluted with 10 parts by weight, filtered, washed with methanol and dimethylformamide, and dried to obtain 5.0 parts of dihydroxysilicon phthalocyanine compound. The resulting dihydroxysilicon phthalocyanine compound (5.0 parts), chlorodi-n-propylphosphine (50 parts), tri-n-butylamine (50 parts) and pyridine (300 parts) were heated and stirred at 115 ° C. for 2 hours, then cooled, and 5% hydrochloric acid was added. It was diluted with 1000 parts, filtered, washed with methanol and dried at 80 ° C. to obtain 2.8 parts of phthalocyanine compound (h).
【００７７】製造例９：フタロシアニン系化合物（ｉ）
の製造 ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチ
ルアミン２５部に，下記構造式Production Example 9: Phthalocyanine compound (i)
Preparation of o-dichlorobenzene 50 parts, tri-n-butylamine 25 parts, the following structural formula
【化３７】 [Chemical 37]
【００７８】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１５０〜１６０℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物５．６部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，ビス（ジ
メチルアミノ）ホスホリルクロリド５０部，トリ−ｎ−
ブチルアミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２
時間加熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希
釈し，ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフ
タロシアニン系化合物（ｉ）３．２部を得た。7.8 parts of the isoindoline compound represented by and 5.0 parts of silicon tetrachloride were added, and the mixture was heated to 150 to 160 ° C.
After heating and stirring for 3 hours at room temperature, the mixture was cooled and methanol 1000 was added.
Parts, filtered, washed with methanol and dimethylformamide, and dried to obtain 5.6 parts of dihydroxysilicon phthalocyanine compound. 5.0 parts of the obtained dihydroxysilicon phthalocyanine compound, 50 parts of bis (dimethylamino) phosphoryl chloride, tri-n-
2 parts of butylamine 50 parts and pyridine 300 parts at 115 ° C
After heating and stirring for an hour, the mixture was cooled, diluted with 1000 parts of 5% hydrochloric acid, filtered, washed with methanol and dried at 80 ° C. to obtain 3.2 parts of the phthalocyanine compound (i).
【００７９】製造例１０：フタロシアニン系化合物
（ｊ）の製造製造例４と同様の方法により得たジヒドロ
キシシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，ジエチ
ルクロロチオホスフェ−ト１００部，トリ−ｎ−ブチル
アミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加
熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，
ろ過し，水洗し，８０℃で乾燥してフタロシアニン系化
合物（ｊ）３．２部を得た。Production Example 10: Production of phthalocyanine compound (j) 5.0 parts of dihydroxysilicon phthalocyanine compound obtained by the same method as in Production Example 4, 100 parts of diethylchlorothiophosphate, tri-n-butylamine 50 parts of pyridine and 300 parts of pyridine were heated and stirred at 115 ° C. for 2 hours, cooled, diluted with 1000 parts of 5% hydrochloric acid,
It was filtered, washed with water, and dried at 80 ° C. to obtain 3.2 parts of the phthalocyanine compound (j).
【００８０】製造例１１：フアロシアニン系化合物
（ｋ）の製造製造例４と同様の方法により得たジヒドロ
キシシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，ジエチ
ルクロロホスフェ−ト１００部，トリ−ｎ−ブチルアミ
ン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹
拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過
し，水洗し，８０℃で乾燥してフタロシアニン系化合物
（ｋ）３．６部を得た。Production Example 11: Production of Phalocyanine Compound (k) 5.0 parts of dihydroxysilicon phthalocyanine compound obtained by the same method as in Production Example 4, 100 parts of diethylchlorophosphate, 50 parts of tri-n-butylamine. Parts and pyridine (300 parts) by heating and stirring at 115 ° C. for 2 hours, cooled, diluted with 5% hydrochloric acid (1000 parts), filtered, washed with water, and dried at 80 ° C. to obtain phthalocyanine compound (k) (3.6 parts). Got
【００８１】製造例１２：フタロシアニン系化合物
（ｌ）の製造キノリン５０部に下記構造式Production Example 12: Production of phthalocyanine compound (l) 50 parts of quinoline was added to the following structural formula.
【化３８】 [Chemical 38]
【００８２】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ゲルマニウム５．０部を加え，１９０〜２
００℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１
０００部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチル
ホルムアミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシゲルマニ
ウムフタロシアニン系化合物５．８部を得た。得られた
ジヒドロキシゲルマニウムフタロシアニン系化合物５．
０部，ジエチルクロロホスフェ−ト５０部，トリ−ｎ−
ブチルアミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２
時間加熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希
釈し，ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフ
タロシアニン系化合物（ｌ）３．４部を得た。7.8 parts of the isoindoline compound represented by and 5.0 parts of germanium tetrachloride were added to give 190-2.
After heating and stirring at 00 ° C for 3 hours, the mixture was cooled and methanol 1 was added.
It was diluted with 000 parts, filtered, washed with methanol and dimethylformamide, and dried to obtain 5.8 parts of dihydroxygermanium phthalocyanine compound. 4. The obtained dihydroxygermanium phthalocyanine compound
0 part, diethyl chlorophosphate 50 parts, tri-n-
2 parts of butylamine 50 parts and pyridine 300 parts at 115 ° C
After heating and stirring for hours, the mixture was cooled, diluted with 1000 parts of 5% hydrochloric acid, filtered, washed with methanol, and dried at 80 ° C. to obtain 3.4 parts of the phthalocyanine compound (1).
【００８３】製造例１３：フタロシアニン系化合物
（ｍ）の製造キノリン５０部に下記構造式Production Example 13: Production of phthalocyanine compound (m) 50 parts of quinoline was added to the following structural formula.
【化３９】 [Chemical Formula 39]
【００８４】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および塩化アルミニウム５．０部を加え，１９０〜２０
０℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０
００部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホ
ルムアミドで洗浄し，乾燥してヒドロキシアルミニウム
フタロシアニン系化合物５．５部を得た。得られたヒド
ロキシアルミニウムフタロシアニン系化合物５．０部，
クロロジフェニルホスフィン２５部，トリ−ｎ−ブチル
アミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加
熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，
ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシ
アニン系化合物（ｍ）３．１部を得た。7.8 parts of an isoindoline compound represented by and 5.0 parts of aluminum chloride were added,
After heating and stirring at 0 ° C for 3 hours, the mixture was cooled and methanol 10 was added.
It was diluted with 00 parts, filtered, washed with methanol and dimethylformamide, and dried to obtain 5.5 parts of a hydroxyaluminum phthalocyanine compound. 5.0 parts of the obtained hydroxyaluminum phthalocyanine compound,
25 parts of chlorodiphenylphosphine, 50 parts of tri-n-butylamine and 300 parts of pyridine were heated and stirred at 115 ° C. for 2 hours, then cooled and diluted with 1000 parts of 5% hydrochloric acid,
It was filtered, washed with methanol and dried at 80 ° C. to obtain 3.1 parts of a phthalocyanine compound (m).
【００８５】製造例１４：フタロシアニン系化合物
（ｎ）の製造キノリン５０部に下記構造式Production Example 14: Production of phthalocyanine compound (n) 50 parts of quinoline was added to the following structural formula.
【化４０】 [Chemical 40]
【００８６】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および塩化アルミニウム５．０部を加え，１９０〜２０
０℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０
００部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホ
ルムアミドで洗浄し，乾燥してヒドロキシアルミニウム
フタロシアニン系化合物５．９部を得た。得られたヒド
ロキシアルミニウムフタロシアニン系化合物５．０部，
クロロジフェニルホスフィン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加
熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，
ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシ
アニン系化合物（ｎ）３．０部を得た。7.8 parts of an isoindoline compound represented by and 5.0 parts of aluminum chloride were added,
After heating and stirring at 0 ° C for 3 hours, the mixture was cooled and methanol 10 was added.
It was diluted with 00 parts, filtered, washed with methanol and dimethylformamide, and dried to obtain 5.9 parts of a hydroxyaluminum phthalocyanine compound. 5.0 parts of the obtained hydroxyaluminum phthalocyanine compound,
50 parts of chlorodiphenylphosphine, 50 parts of tri-n-butylamine, and 300 parts of pyridine were heated and stirred at 115 ° C. for 2 hours, cooled, and diluted with 1000 parts of 5% hydrochloric acid,
It was filtered, washed with methanol, and dried at 80 ° C. to obtain 3.0 parts of the phthalocyanine compound (n).
【００８７】製造例１５：フタロシアニン系化合物
（ｏ）の製造キノリン５０部に下記構造式Production Example 15: Production of phthalocyanine compound (o) 50 parts of quinoline was added to the following structural formula.
【化４１】 [Chemical 41]
【００８８】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および塩化アルミニウム５．０部を加え，１９０〜２０
０℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０
００部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホ
ルムアミドで洗浄し，乾燥してヒドロキシアルミニウム
フタロシアニン系化合物５．８部を得た。得られたヒド
ロキシアルミニウムフタロシアニン系化合物５．０部，
ジエチルクロロホスフェ−ト５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン５０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加
熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，
ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシ
アニン系化合物（ｏ）３．２部を得た。7.8 parts of the isoindoline compound represented by and 5.0 parts of aluminum chloride were added,
After heating and stirring at 0 ° C for 3 hours, the mixture was cooled and methanol 10 was added.
It was diluted with 00 parts, filtered, washed with methanol and dimethylformamide, and dried to obtain 5.8 parts of hydroxyaluminum phthalocyanine compound. 5.0 parts of the obtained hydroxyaluminum phthalocyanine compound,
50 parts of diethyl chlorophosphate, 50 parts of tri-n-butylamine, and 300 parts of pyridine were heated and stirred at 115 ° C. for 2 hours, cooled, and diluted with 1000 parts of 5% hydrochloric acid,
It was filtered, washed with methanol and dried at 80 ° C. to obtain 3.2 parts of a phthalocyanine compound (o).
【００８９】製造例１６：フタロシアニン系化合物
（ｐ）の製造キノリン５０部に下記構造式Production Example 16: Production of phthalocyanine compound (p) 50 parts of quinoline was added to the following structural formula.
【化４２】 [Chemical 42]
【００９０】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および三塩化ガリウム５．０部を加え，１９０〜２００
℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１００
０部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホル
ムアミドで洗浄し，乾燥してヒドロキシガリウムフタロ
シアニン系化合物５．２部を得た。得られたヒドロキシ
ガリウムフタロシアニン系化合物５．０部，フェニルセ
レネニルクロリド２５部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０
部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した
後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，メ
タノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシアニン系化
合物（ｐ）３．１部を得た。Add 7.8 parts of the isoindoline compound represented by and 5.0 parts of gallium trichloride,
After stirring with heating at ℃ for 3 hours, it was cooled and methanol 100 was added.
Diluted with 0 parts, filtered, washed with methanol and dimethylformamide, and dried to obtain 5.2 parts of hydroxygallium phthalocyanine compound. 5.0 parts of the obtained hydroxygallium phthalocyanine compound, 25 parts of phenylselenenyl chloride, 50 parts of tri-n-butylamine
Parts and pyridine (300 parts) with stirring at 115 ° C. for 2 hours, cooled, diluted with 5% hydrochloric acid (1000 parts), filtered, washed with methanol, and dried at 80 ° C. to give phthalocyanine compound (p) 3 .1 part was obtained.
【００９１】製造例１７：フタロシアニン系化合物
（ｑ）の製造キノリン５０部に下記構造式Production Example 17: Production of phthalocyanine compound (q) 50 parts of quinoline was added to the following structural formula.
【化４３】 [Chemical 43]
【００９２】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃
で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００
部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチルホルム
アミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシシリコンフタロ
シアニン系化合物６．０部を得た。得られたジヒドロキ
シシリコンフタロシアニン系化合物５．０部，クロロジ
フェニルホスフィン５０部，トリ−ｎ−ブチルアミン５
０部，ピリジン３００部を１１５℃で２時間加熱撹拌し
た後，冷却し，５％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，
メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾燥してフタロシアニン系
化合物（ｑ）３．５部を得た。7.8 parts of the isoindoline compound represented by and 5.0 parts of silicon tetrachloride were added, and the mixture was heated to 190 to 200 ° C.
After heating and stirring for 3 hours at room temperature, the mixture was cooled and methanol 1000 was added.
It was diluted with 10 parts by weight, filtered, washed with methanol and dimethylformamide, and dried to obtain 6.0 parts of dihydroxysilicon phthalocyanine compound. 5.0 parts of the obtained dihydroxysilicon phthalocyanine compound, 50 parts of chlorodiphenylphosphine, and tri-n-butylamine 5
After heating and stirring 0 parts and 300 parts of pyridine at 115 ° C. for 2 hours, the mixture was cooled, diluted with 1000 parts of 5% hydrochloric acid, filtered,
It was washed with methanol and dried at 80 ° C. to obtain 3.5 parts of phthalocyanine compound (q).
【００９３】製造例１８：フタロシアニン系化合物
（ｒ）の製造キノリン５０部に下記構造式Production Example 18: Production of phthalocyanine compound (r) 50 parts of quinoline were added to the following structural formula.
【化４４】 [Chemical 44]
【００９４】で示されるイソインドリン化合物７．８部
および四塩化ゲルマニウム５．０部を加え，１９０〜２
００℃で３時間加熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１
０００部で希釈し，ろ過し，メタノ−ルおよびジメチル
ホルムアミドで洗浄し，乾燥してジヒドロキシゲルマニ
ウムフタロシアニン系化合物５．８部を得た。得られた
ジヒドロキシゲルマニウムフタロシアニン系化合物５．
０部，ジ−ｎ−プロピルクロロホスファイト５０部，ト
リ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリジン３００部を１１
５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却し，５％塩酸１００
０部で希釈し，ろ過し，メタノ−ル洗浄し，８０℃で乾
燥してフタロシアニン系化合物（ｒ）３．０部を得た。7.8 parts of the isoindoline compound represented by and 5.0 parts of germanium tetrachloride were added to give 190-2.
After heating and stirring at 00 ° C for 3 hours, the mixture was cooled and methanol 1 was added.
It was diluted with 000 parts, filtered, washed with methanol and dimethylformamide, and dried to obtain 5.8 parts of dihydroxygermanium phthalocyanine compound. 4. The obtained dihydroxygermanium phthalocyanine compound
11 parts of 0 part, 50 parts of di-n-propylchlorophosphite, 50 parts of tri-n-butylamine and 300 parts of pyridine
After heating and stirring at 5 ° C for 2 hours, the mixture is cooled and 100% of 5% hydrochloric acid is added.
Diluted with 0 parts, filtered, washed with methanol and dried at 80 ° C. to obtain 3.0 parts of phthalocyanine compound (r).
【００９５】製造例１９：フタロシアニン化合物（ｓ）
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式Production Example 19: Phthalocyanine compound (s)
The following structural formula was added to 50 parts of o-dichlorobenzene and 25 parts of tri-n-butylamine.
【化４５】 [Chemical formula 45]
【００９６】で示されるイソインドリン化合物３．９部
および下記構造式3.9 parts of an isoindoline compound represented by and the following structural formula
【化４６】 [Chemical formula 46]
【００９７】で示されるイソインドリン３．９部，四塩
化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃で３時間加
熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００部で希釈
し，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄し，乾燥
してジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化合物５．
５部を得た。 得られたジヒドロキシシリコンフタロシ
アニン系化合物５．０部，クロロジフェニルホスフィン
１００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリジン３
００部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却し，５
％塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８０℃で
乾燥してフタロシアニン系化合物（ｓ）２．８部を得
た。3.9 parts of isoindoline shown by and 5.0 parts of silicon tetrachloride were added, and the mixture was heated and stirred at 190 to 200 ° C. for 3 hours, cooled, diluted with 1000 parts of methanol, filtered, 4. Washed with methanol / water (4/1) and dried to dihydroxysilicon phthalocyanine compound 5.
5 parts were obtained. 5.0 parts of the obtained dihydroxysilicon phthalocyanine compound, 100 parts of chlorodiphenylphosphine, 50 parts of tri-n-butylamine, pyridine 3
After heating and stirring 100 parts at 115 ° C. for 2 hours, the mixture was cooled,
% Diluted with 1000 parts of hydrochloric acid, filtered, washed with water and dried at 80 ° C. to obtain 2.8 parts of phthalocyanine compound (s).
【００９８】製造例２０：フタロシアニン化合物（ｔ）
の製造ｏ−ジクロロベンゼン５０部，トリ−ｎ−ブチル
アミン２５部に，下記構造式Production Example 20: Phthalocyanine compound (t)
The following structural formula was added to 50 parts of o-dichlorobenzene and 25 parts of tri-n-butylamine.
【化４７】 [Chemical 47]
【００９９】で示されるイソインドリン化合物３．９部
および下記構造式3.9 parts of an isoindoline compound represented by and the following structural formula
【化４８】 [Chemical 48]
【０１００】で示されるイソインドリン３．９部，四塩
化ケイ素５．０部を加え，１９０〜２００℃で３時間加
熱撹拌した後，冷却し，メタノ−ル１０００部で希釈
し，ろ過し，メタノ−ル／水（４／１）で洗浄し，乾燥
してジヒドロキシシリコンフタロシアニン系化合物５．
６部を得た。得られたジヒドロキシシリコンフタロシア
ニン系化合物５．０部，ジエチルクロロホスフェ−ト１
００部，トリ−ｎ−ブチルアミン５０部，ピリジン３０
０部を１１５℃で２時間加熱撹拌した後，冷却し，５％
塩酸１０００部で希釈し，ろ過し，水洗し，８０℃で乾
燥してフタロシアニン系化合物（ｔ）３．０部を得た。3.9 parts of isoindoline represented by and 5.0 parts of silicon tetrachloride were added, and the mixture was heated and stirred at 190 to 200 ° C. for 3 hours, cooled, diluted with 1000 parts of methanol, filtered, 4. Washed with methanol / water (4/1) and dried to dihydroxysilicon phthalocyanine compound 5.
6 parts were obtained. 5.0 parts of the obtained dihydroxysilicon phthalocyanine compound, diethyl chlorophosphate 1
00 parts, tri-n-butylamine 50 parts, pyridine 30
After heating and stirring 0 part at 115 ° C for 2 hours, the mixture was cooled to 5%.
It was diluted with 1000 parts of hydrochloric acid, filtered, washed with water, and dried at 80 ° C. to obtain 3.0 parts of the phthalocyanine compound (t).
【０１０１】実施例１ 厚さ１．１８ｍｍ、外径１２０ｍｍ、内径１５ｍｍのア
クリル基板上にフォトポリマーを０．０２ｍｍで塗布
し、これにスタンパーを押しつけ高圧水銀灯による紫外
線により硬化させ、外径１１６ｍｍ、内径４８ｍｍの範
囲に１．６μｍピッチのスパイラルグルーブを形成し
た。Example 1 A photopolymer of 0.02 mm was coated on an acrylic substrate having a thickness of 1.18 mm, an outer diameter of 120 mm, and an inner diameter of 15 mm, and a stamper was pressed against the photopolymer and cured by ultraviolet rays from a high pressure mercury lamp to give an outer diameter of 116 mm. Spiral grooves having a pitch of 1.6 μm were formed in the range of the inner diameter of 48 mm.
【０１０２】このディスク基板上に、フタロシアニン系
化合物（ａ）をシクロヘキサノン２．０重量％溶液に調
整し、スピンコーターを用いて膜厚１２００Åに成膜し
た。次に、このようにして得た塗布膜の上に金を膜厚８
００Åでスパッタリングにより成膜した。さらに、この
上に紫外線硬化型樹脂により保護層を設けて光ディスク
を作成した。A phthalocyanine compound (a) was adjusted to a 2.0% by weight solution of cyclohexanone on this disk substrate, and a film having a thickness of 1200 Å was formed using a spin coater. Next, a gold film having a thickness of 8 is formed on the coating film thus obtained.
The film was formed by sputtering at 00Å. Further, a protective layer was provided on this with an ultraviolet curable resin to prepare an optical disc.
【０１０３】このようにして作成した光ディスクを用
い、波長７８０ｎｍの半導体レーザーを使用して、線速
度１．２〜１．４ｍ／sec で８．０ｍＷの記録パワーで
ＥＭＦ−ＣＤフォーマット信号を記録したところ記録が
可能であった。記録されたピット列は、長さ０．９〜
３．３μｍ、間隔０．９〜３．３μｍであった。EMF-CD format signals were recorded on the optical disc thus prepared using a semiconductor laser having a wavelength of 780 nm at a linear velocity of 1.2 to 1.4 m / sec and a recording power of 8.0 mW. However, it was possible to record. The recorded pit string has a length of 0.9-
It was 3.3 μm and the interval was 0.9 to 3.3 μm.
【０１０４】次に、この信号を市販のＣＤプレーヤーに
より、線速１．２〜１．４ｍ／sec 、再生出力０．５ｍ
Ｗで再生を行ったところ得られた信号は良好であり、Ｃ
Ｄプレーヤーに十分かかるレベルであった。Next, this signal is reproduced by a commercially available CD player at a linear velocity of 1.2 to 1.4 m / sec and a reproduction output of 0.5 m.
When the reproduction was performed at W, the obtained signal was good, and C
It was a level that was sufficient for D players.
【０１０５】実施例２ 厚さ１．１８ｍｍ、外径１２０ｍｍ、内径１５ｍｍのア
クリル基板上にフォトポリマーを０．０２ｍｍで塗布
し、これにスタンパーを押しつけ高圧水銀灯による紫外
線により硬化させ、外径１１６ｍｍ、内径４８ｍｍの範
囲に１．６μｍピッチのスパイラルグルーブを形成し
た。Example 2 A photopolymer of 0.02 mm was coated on an acrylic substrate having a thickness of 1.18 mm, an outer diameter of 120 mm and an inner diameter of 15 mm, and a stamper was pressed against the photopolymer and cured by ultraviolet rays from a high pressure mercury lamp to give an outer diameter of 116 mm. Spiral grooves having a pitch of 1.6 μm were formed in the range of the inner diameter of 48 mm.
【０１０６】このディスク基板上に、フタロシアニン系
化合物（ｂ）をシクロヘキサノン２．０重量％溶液に調
整し、スピンコーターを用いて膜厚１０００Åに成膜し
た。次に、このようにして得た塗布膜の上に金を膜厚８
００Åで蒸着により成膜した。A phthalocyanine compound (b) was adjusted to a 2.0% by weight solution of cyclohexanone on this disk substrate, and a film having a thickness of 1000 Å was formed using a spin coater. Next, a gold film having a thickness of 8 is formed on the coating film thus obtained.
A film was formed by vapor deposition at 00Å.
【０１０７】さらに、この上に紫外線硬化型樹脂により
保護層を設けて光ディスクを作成した。このようにして
作成した光ディスクを用い、波長８３０ｎｍの半導体レ
ーザーを使用して、線速度１．２〜１．４ｍ／sec で
７．０ｍＷの記録パワーでＥＭＦ−ＣＤフォーマット信
号を記録したところ記録が可能であった。記録されたピ
ット列は、長さ０．９〜３．３μｍ、間隔０．９〜３．
３μｍであった。Further, a protective layer made of an ultraviolet curable resin was further provided on this to prepare an optical disc. When an EMF-CD format signal was recorded with a recording power of 7.0 mW at a linear velocity of 1.2 to 1.4 m / sec using a semiconductor laser having a wavelength of 830 nm using the optical disc thus prepared It was possible. The recorded pit train has a length of 0.9 to 3.3 μm and an interval of 0.9 to 3.
It was 3 μm.
【０１０８】次に、この信号を市販のＣＤプレーヤーに
より、線速１．２〜１．４ｍ／sec 、再生出力０．５ｍ
Ｗで再生を行ったところ得られた信号は良好であり、Ｃ
Ｄプレーヤーに十分かかるレベルであった。Next, this signal is reproduced by a commercially available CD player at a linear velocity of 1.2 to 1.4 m / sec and a reproduction output of 0.5 m.
When the reproduction was performed at W, the obtained signal was good, and C
It was a level that was sufficient for D players.
【０１０９】実施例３ 深さ８００Å、ピッチ１．６μｍのスパイラルグルーブ
を有する厚さ１．１８ｍｍ、外径１２０ｍｍ、内径１５
ｍｍのポリカーボネート基板上に、フタロシアニン化合
物（ｃ）をエチルセルソルブ２．０重量％溶液に調整
し、スピンコーターを用いて膜厚１２００Åに成膜し
た。Example 3 Depth 800Å, spiral groove having a pitch of 1.6 μm, thickness 1.18 mm, outer diameter 120 mm, inner diameter 15
A phthalocyanine compound (c) was adjusted to a 2.0% by weight ethyl cellosolve solution on a polycarbonate substrate having a thickness of mm, and a film having a thickness of 1200 Å was formed using a spin coater.
【０１１０】次に、このようにして得た塗布膜の上に金
を膜厚８００Åでスパッタリングにより成膜した。さら
に、この上に紫外線硬化型樹脂により保護層を設けて光
ディスクを作成した。Next, gold was formed into a film having a thickness of 800 Å on the coating film thus obtained by sputtering. Further, a protective layer was provided on this with an ultraviolet curable resin to prepare an optical disc.
【０１１１】このようにして作成した光ディスクを用
い、波長７８０ｎｍの半導体レーザーを使用して、線速
度１．２〜１．４ｍ／sec で８．０ｍＷの記録パワーで
ＥＭＦ−ＣＤフォーマット信号を記録したところ記録が
可能であった。記録されたピット列は、長さ０．９〜
３．３μｍ、間隔０．９〜３．３μｍであった。EMF-CD format signals were recorded with a recording power of 8.0 mW at a linear velocity of 1.2 to 1.4 m / sec using a semiconductor laser having a wavelength of 780 nm using the optical disc thus prepared. However, it was possible to record. The recorded pit string has a length of 0.9-
It was 3.3 μm and the interval was 0.9 to 3.3 μm.
【０１１２】次に、この信号を市販のＣＤプレーヤーに
より、線速１．２〜１．４ｍ／sec 、再生出力０．５ｍ
Ｗで再生を行ったところ得られた信号は良好であり、Ｃ
Ｄプレーヤーに十分かかるレベルであった。Next, this signal is reproduced by a commercially available CD player at a linear velocity of 1.2 to 1.4 m / sec and a reproduction output of 0.5 m.
When the reproduction was performed at W, the obtained signal was good, and C
It was a level that was sufficient for D players.
【０１１３】実施例４〜１０ 深さ８００Å、ピッチ１．６μｍのスパイラルグルーブ
を有する厚さ１．１８ｍｍ、外径１２０ｍｍ、内径１５
ｍｍのポリカーボネート基板上に、フタロシアニン化合
物（ｄ）〜（ｔ）をエチルセルソルブ２．０重量％溶液
に調整し、スピンコーターを用いて成膜した。次に、こ
のようにして得た塗布膜の上に金属を蒸着またはスパッ
タリングにより成膜した。さらに、この上に紫外線硬化
型樹脂により保護層を設けて光ディスクを作成した。Examples 4 to 10 Depth 800 Å, thickness 1.18 mm having spiral groove with pitch 1.6 μm, outer diameter 120 mm, inner diameter 15
A phthalocyanine compound (d) to (t) was adjusted to a 2.0 wt% solution of ethyl cellosolve on a polycarbonate substrate having a size of mm, and a film was formed using a spin coater. Next, a metal was deposited on the coating film thus obtained by vapor deposition or sputtering. Further, a protective layer was provided on this with an ultraviolet curable resin to prepare an optical disc.
【０１１４】化合物別の光ディスク作成条件を表１に示
した。Table 1 shows the optical disk production conditions for each compound.
【０１１５】[0115]
【表１】 [Table 1]
【０１１６】このようにして作成した光ディスクを用
い、波長７８０ｎｍの半導体レーザーを使用して、線速
度１．２〜１．４ｍ／sec で８．０ｍＷの記録パワーで
ＥＭＦ−ＣＤフォーマット信号を記録したところ、全て
の実施例において、記録が可能であった。Using the thus-produced optical disc, a semiconductor laser having a wavelength of 780 nm was used to record an EMF-CD format signal with a recording power of 8.0 mW at a linear velocity of 1.2 to 1.4 m / sec. However, recording was possible in all the examples.
【０１１７】記録されたピット列は、長さ０．９〜３．
３μｍ、間隔０．９〜３．３μｍであった。次に、この
信号を市販のＣＤプレーヤーにより、線速１．２〜１．
４ｍ／sec 、再生出力０．５ｍＷで再生を行ったとこ
ろ、全ての実施例において、得られた信号は良好であ
り、ＣＤプレーヤーに十分かかるレベルであった。The recorded pit string has a length of 0.9 to 3.
It was 3 μm and the interval was 0.9 to 3.3 μm. Next, this signal is transmitted by a commercially available CD player at a linear velocity of 1.2 to 1.
When reproduction was performed at 4 m / sec and a reproduction output of 0.5 mW, the obtained signals were good in all the examples, and the levels were sufficiently high for the CD player.
【０１１８】[0118]
【発明の効果】本発明の構成により光ディスクを作成す
ることにより、追記機能、編集機能を有するＣＤあるい
はＣＤ−ＲＯＭ対応の追記型光ディスクを提供すること
ができる。さらに化学的、物理的に安定なフタロシアニ
ン系化合物を記録膜とすることにより、保存安定性の優
れたＣＤ、ＣＤ−ＲＯＭ対応の追記型光ディスクが得ら
れる。By creating an optical disk with the structure of the present invention, it is possible to provide a CD or CD-ROM compatible write-once optical disk having a write-once function and an edit function. Further, by using a chemically and physically stable phthalocyanine compound as the recording film, a write-once optical disc compatible with CD and CD-ROM having excellent storage stability can be obtained.
Claims (1)
パクトディスクフォーマットあるいはコンパクトディス
ク−ＲＯＭフォーマット信号の記録を行う追記型光ディ
スクにおいて、記録膜が下記一般式［Ｉ］で示されるフ
タロシアニン系色素を含有することを特徴とするコンパ
クトディスク対応またはコンパクトディスク−ＲＯＭ対
応の追記型光ディスク。 一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、環Ａ1 〜Ａ4 はそれぞれ独立に、ベンゼン環、
ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、またはキノサ
リン環を表す。Ｍは，Ａｌ，Ｇａ，Ｉｎ，Ｓｉ，Ｇｅ，
またはＳｎを表す。Ｘは、互いに同一であっても異なっ
てもよく、置換基を有していてもよいアルキル基、置換
基を有していてもよいアリール基、置換基を有していて
もよい複素環残基、置換基を有していてもよいフタルイ
ミドメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ス
ルホン酸基、−ＯＲ1 、−ＳＲ2 、−ＣＯＯＲ3 、 −ＮＨＣＯＲ8 、−Ｎ＝ＮＲ9 、または−Ｎ＝ＣＨＲ10
を表す。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、および
Ｒ7 は、互に同一であっても異なっていてもよく、水素
原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよ
いアシル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル
基、または置換基を有していてもよいポリエーテル基を
表し、または、Ｒ4 とＲ5 とで、あるいはＲ6 とＲ7 と
で、４〜７員環を形成していてもよく、これらの４〜７
員環は、さらに窒素原子などのヘテロ原子を含む複素環
であってもよい。Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は、互いに同一
であっても異なってもよく、置換基を有していてもよい
アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置
換基を有していてもよいシクロアルキル基を表す。Ｙ
は、 【化２】 または、−Ｏ−Ｓｅ−Ｒ19を表す。Ｚは、水素原子、ハ
ロゲン原子、水酸基、置換基を有していてもよいアルキ
ル基、 【化３】 または、−Ｏ−Ｓｅ−Ｒ28を表す。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ17、
Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23およびＲ28は、互
いに同一であっても異なってもよく、置換基を有してい
てもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリー
ル基、置換基を有していてもよいアシル基、置換基を有
していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していて
もよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリロ
キシ基、置換基を有していてもよいポリエーテル基、水
酸基、またはハロゲン原子を表す。Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、
Ｒ16、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26およびＲ27は、互いに同一であ
っても異なってもよく、置換基を有していてもよいアル
キル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基
を有していてもよいアシル基、置換基を有していてもよ
いシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルコ
キシ基、置換基を有していてもよいアリロキシ基、置換
基を有していてもよいポリエーテル基、水酸基、水素原
子またはハロゲン原子を表す。Ｗは、−Ｏ−、−Ｓ−、
−Ｓｅ−または−Ｔｅ−を表す。ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、そ
れぞれ独立に０〜８の整数を表す。ｐは、０または１を
表す。］1. A write-once optical disc comprising a transparent substrate / recording film / reflection film for recording signals in a compact disc format or compact disc-ROM format, wherein the recording film is a phthalocyanine dye represented by the following general formula [I]. A write-once optical disc compatible with a compact disc or compatible with a compact disc-ROM. General formula [I] [Wherein the rings A 1 to A 4 are each independently a benzene ring,
It represents a naphthalene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, or a quinosaline ring. M is Al, Ga, In, Si, Ge,
Alternatively, it represents Sn. X's may be the same as or different from each other, and may have an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic residue which may have a substituent. Group, a phthalimidomethyl group which may have a substituent, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a sulfonic acid group, —OR 1 , —SR 2 , —COOR 3 , -NHCOR 8 , -N = NR 9 , or -N = CHR 10
Represents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different from each other, and are a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent. An aryl group which may have a substituent, an acyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, or a polyether which may have a substituent. Represents a group, or R 4 and R 5 or R 6 and R 7 may form a 4- to 7-membered ring.
The member ring may be a heterocycle further containing a hetero atom such as a nitrogen atom. R 8 , R 9 and R 10, which may be the same as or different from each other, each have an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, and a substituent which may have a substituent. Represents an optionally substituted cycloalkyl group. Y
Is Alternatively, it represents —O—Se—R 19 . Z is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group which may have a substituent, or Or represents -O-Se-R 28. R 11 , R 12 , R 17 ,
R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 and R 28 may be the same or different from each other, and may have an alkyl group which may have a substituent or a substituent. Optionally substituted aryl group, optionally substituted acyl group, optionally substituted cycloalkyl group, optionally substituted alkoxy group, optionally substituted Represents an allyloxy group, a polyether group which may have a substituent, a hydroxyl group, or a halogen atom. R 13 , R 14 , R 15 ,
R 16 , R 24 , R 25 , R 26 and R 27, which may be the same or different, may be an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent. An acyl group which may have a substituent, a cycloalkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, It represents a polyether group which may have a substituent, a hydroxyl group, a hydrogen atom or a halogen atom. W is -O-, -S-,
Represents -Se- or -Te-. k, l, m, and n each independently represent an integer of 0 to 8. p represents 0 or 1. ]
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- 1991-03-07 JP JP3067952A patent/JPH0790662B2/en not_active Expired - Fee Related
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