JPH078935B2 - Chlorine-containing resin composition - Google Patents
Chlorine-containing resin compositionInfo
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- JPH078935B2 JPH078935B2 JP23403086A JP23403086A JPH078935B2 JP H078935 B2 JPH078935 B2 JP H078935B2 JP 23403086 A JP23403086 A JP 23403086A JP 23403086 A JP23403086 A JP 23403086A JP H078935 B2 JPH078935 B2 JP H078935B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は加工時の着色防止性に優れた塩素含有樹脂組成
物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a chlorine-containing resin composition having excellent coloration-preventing properties during processing.
一般に塩素を含有する樹脂は熱に対する安定性に難があ
り、加熱成型加工を行なう際に、主として脱塩化水素に
起因する熱分解を起こしやすく、このため加工製品の色
調の悪化を生じ、著しい不利益をまねく恐れがある。か
かる不利益をさけるために、塩素含有樹脂の成型加工時
には、現在、金属石ケン、有機亜リン酸エステル、エポ
キシ化合物、酸化防止剤、多価アルコール、β−ジケト
ン化合物等が使用されているが、これらの化合物では未
だに十分ではない。In general, chlorine-containing resins have poor stability to heat, and during heat molding processing, they are liable to undergo thermal decomposition mainly due to dehydrochlorination, which causes deterioration of the color tone of processed products, resulting in significant deterioration. There is a risk of generating profit. In order to avoid such disadvantages, at the time of molding of chlorine-containing resin, metal soap, organic phosphite ester, epoxy compound, antioxidant, polyhydric alcohol, β-diketone compound, etc. are currently used. , These compounds are still not enough.
本発明者らはかかる状況に鑑み研究を重ねた結果、熱に
よる着色に対する防止能が非常に優れた塩素含有樹脂組
成物を開発することに成功した。As a result of repeated studies in view of such circumstances, the present inventors have succeeded in developing a chlorine-containing resin composition having an excellent ability to prevent coloration due to heat.
すなわち、本発明は、 塩素含有樹脂に一般式 Ｐ〔Ｓ−（CH2）nCOOR〕３ ただしｎは１〜３の整数 Ｒはアルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキ
ル、アルキルアリール、シクロアルキルで表される化合
物及びβ−ジケトン化合物あるいはその金属塩を含有さ
せた塩素含有樹脂組成物を提供するものである。That is, the present invention provides a chlorine-containing resin represented by the general formula: P [S- (CH 2 ) nCOOR] 3, where n is an integer of 1 to 3 R is represented by alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, alkylaryl, cycloalkyl. The present invention provides a chlorine-containing resin composition containing a compound and a β-diketone compound or a metal salt thereof.
本発明の塩素含有樹脂とは、塩化ビニル単独重合体また
は塩化ビニルを主体とした樹脂であって、例えば、塩化
ビニルと、酢酸ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、プ
ロピレン、メタアクリル酸エステル、ウレタン樹脂との
共重合体やグラフト重合体あるいはこれら樹脂とのブレ
ンド物、等である。The chlorine-containing resin of the present invention is a resin mainly composed of vinyl chloride homopolymer or vinyl chloride, for example, vinyl chloride, vinyl acetate, vinylidene chloride, ethylene, propylene, methacrylic acid ester, and urethane resin. Copolymers and graft polymers or blends with these resins.
次に本発明で用いられる一般式 Ｐ〔Ｓ−（CH2）nCOOR〕３で表される化合物及びβ−ジ
ケトン化合物あるいはその金属塩としては下記のものが
挙げられる。Next, the compound represented by the general formula P [S- (CH 2 ) nCOOR] 3 and the β-diketone compound or the metal salt thereof used in the present invention include the following.
Ｐ〔Ｓ−（CH2）nCOOR〕３としては、トリス（メチルチ
オグリコリル）ホスファイト、トリス（イソプロピルチ
オグリコリル）ホスファイト、トリス（ヘキシルチオグ
リコリル）ホスファイト、トリス（シクロヘキシルチオ
グリコリル）ホスファイト、トリス（オクチルチオグリ
コリル）ホスファイト、トリス（デシルチオグリコリ
ル）ホスファイト、 トリス（ラウリルチオグリコリル）ホスファイト、トリ
ス（オクタデシルチオグリコリル）ホスファイト、トリ
ス（オレイルチオグリコリル）ホスファイト、トリス
（フェニルチオグリコリル）ホスファイト、トリス（Ｐ
−トリルチオグリコリル）ホスファイト、トリス（Ｐ−
ｔ−ブチルフェニルチオグリコリル）ホスファイト、ト
リス（ベンジルチオグリコリル）ホスファイト、トリス
（エチルβ−チオプロピオニル）ホスファイト、トリス
（ブチルβ−チオプロピオニル）ホスファイト、トリス
（オクチルβ−チオプロピオニル）ホスファイト、トリ
ス（フェニルβ−チオプロピオニル）ホスファイト、ト
リス（メチルγ−チオブチリル）ホスファイト、トリス
（オクチルγ−チオブチリル）ホスファイト等である。
これらは塩素含有樹脂100重量部に対して通常0.01〜５
重量部用いられ、さらに好ましくは0.1〜２重量部用い
られる。Examples of P [S- (CH 2 ) nCOOR] 3 include tris (methylthioglycolyl) phosphite, tris (isopropylthioglycolyl) phosphite, tris (hexylthioglycolyl) phosphite, tris (cyclohexylthioglycolyl). Phosphite, tris (octylthioglycolyl) phosphite, tris (decylthioglycolyl) phosphite, tris (laurylthioglycolyl) phosphite, tris (octadecylthioglycolyl) phosphite, tris (oleylthioglycolyl) Phosphite, tris (phenylthioglycolyl) phosphite, tris (P
-Tolylthioglycolyl) phosphite, tris (P-
t-Butylphenylthioglycolyl) phosphite, tris (benzylthioglycolyl) phosphite, tris (ethyl β-thiopropionyl) phosphite, tris (butyl β-thiopropionyl) phosphite, tris (octyl β-thiopropionyl) ) Phosphite, tris (phenyl β-thiopropionyl) phosphite, tris (methyl γ-thiobutyryl) phosphite, tris (octyl γ-thiobutyryl) phosphite and the like.
These are usually 0.01 to 5 per 100 parts by weight of chlorine-containing resin.
It is used in parts by weight, more preferably 0.1 to 2 parts by weight.
β−ジケトン化合物あるいはその金属塩としては、ジベ
ンゾイルメタン、ジベンゾイルメタン−亜鉛、ジベンゾ
イルメタン−カルシウム、ジベンゾイルメタン−バリウ
ム、ジベンゾイルメタン−マグネシウム、ジベンゾイル
メタン−ナトリウム、ジベンゾイルメタン−リチウム、
ジベンゾイルメタン−スズ、ステアロイルベンゾイルメ
タン、ステアロイルベンゾイルメタン−亜鉛、ステアロ
イルベンゾイルメタン−マグネシウム、トリベンゾイル
メタン、ステアロイルアセトン、４−メトキシ−２′−
カルボキシジベンゾイルメタン、４−メトキシ−２′−
カルボキシジベンゾイルメタン−亜鉛、デヒドロ酢酸、
デヒドロ酢酸−亜鉛、2,4−ジヒドロキシ−3,5−ジアセ
チルピラン−２−オン、2,4−ジヒドロキシ−3,5−ジア
セチルピラン−２−オン−亜鉛等である。これらは塩素
含有樹脂100重量部に対して通常0.001〜２重量部用いら
れ、さらに好ましくは0.01〜0.5重量部用いられる。Examples of β-diketone compounds or metal salts thereof include dibenzoylmethane, dibenzoylmethane-zinc, dibenzoylmethane-calcium, dibenzoylmethane-barium, dibenzoylmethane-magnesium, dibenzoylmethane-sodium, dibenzoylmethane-lithium. ,
Dibenzoylmethane-tin, stearoylbenzoylmethane, stearoylbenzoylmethane-zinc, stearoylbenzoylmethane-magnesium, tribenzoylmethane, stearoylacetone, 4-methoxy-2'-
Carboxydibenzoylmethane, 4-methoxy-2'-
Carboxydibenzoylmethane-zinc, dehydroacetic acid,
Examples include dehydroacetic acid-zinc, 2,4-dihydroxy-3,5-diacetylpyran-2-one, and 2,4-dihydroxy-3,5-diacetylpyran-2-one-zinc. These are usually used in an amount of 0.001 to 2 parts by weight, more preferably 0.01 to 0.5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the chlorine-containing resin.
また本発明において、従来より塩素含有樹脂に使用され
ている、可塑剤、エポキシ化合物、金属石ケン、充てん
剤、流滴剤、強化剤、加工助剤、有機亜リン酸エステ
ル、有機リン酸エステル、有機リン酸金属塩、酸化防止
剤、紫外線吸収剤、ヒンダ−ドアミン系等の耐光性改良
剤、無機塩、顔料、滑剤、難燃剤、プレートアウト防止
剤等を併用してもよいことはいうまでもない。以下実施
例により具体的に説明する。Further, in the present invention, plasticizers, epoxy compounds, metal soaps, fillers, drip agents, reinforcing agents, processing aids, organic phosphites, organic phosphates, which have been conventionally used for chlorine-containing resins. , Organophosphate metal salts, antioxidants, UV absorbers, hindered amine-based light resistance improvers, inorganic salts, pigments, lubricants, flame retardants, plate-out inhibitors, etc. may be used in combination. There is no end. The present invention will be specifically described below with reference to examples.
実施例１ 表１の配合物を180℃のロールにて５分間混練し、厚さ
0.3mmのシートを作成した。次いでこのシートを170℃で
20分間プレス加工を行ない、着色防止能を評価した。Example 1 The composition of Table 1 was kneaded on a roll at 180 ° C. for 5 minutes to give a thickness of
I made a 0.3mm sheet. Then this sheet at 170 ℃
Pressing was carried out for 20 minutes to evaluate the coloring prevention ability.
実施例２ 農ビ配合における効果をみるために、表２の配合物を実
施例１と同様に評価した。 Example 2 The formulations of Table 2 were evaluated in the same manner as in Example 1 in order to see the effect on the agricultural mixture.
実施例３ PVC-MBSポリマーブレンド系における効果をみるため、
表３の配合物を実施例１と同様に評価した。 Example 3 To see the effect in a PVC-MBS polymer blend system,
The formulations in Table 3 were evaluated as in Example 1.
なお表１〜表３における 着色性の評価は次の通りである。 The evaluation of the colorability in Tables 1 to 3 is as follows.
○：良好 △：普通 ▲：劣る ×：非常に劣る○: Good △: Normal ▲: Poor ×: Very poor
フロントページの続き (72)発明者 和知 都司雄 大阪府堺市戎島町５丁１番地 堺化学工業 株式会社内 (72)発明者 中野 ひとみ 大阪府堺市戎島町５丁１番地 堺化学工業 株式会社内 審査官 藤井 彰 (56)参考文献 特開 昭51−93946（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−37136（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−95447（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−17952（ＪＰ，Ａ)Front page continuation (72) Inventor Tsuji Wazu 5-1, Ebishima-cho, Sakai City, Osaka Prefecture Sakai Chemical Industry Co., Ltd. (72) Inventor, Hitomi 5-chome, Ebisu-machi, Sakai City, Osaka Prefecture In-house examiner Akira Fujii (56) Reference JP-A-51-93946 (JP, A) JP-A-51-37136 (JP, A) JP-A-51-95447 (JP, A) JP-A-54-17952 (JP, A)
Claims (1)
ル、アルキルアリール、シクロアルキルで表される化合
物及びβ−ジケトン化合物あるいはその金属塩を含有さ
せた塩素含有樹脂組成物。1. A chlorine-containing resin having the general formula P [S- (CH 2 ) nCOOR] 3, where n is an integer from 1 to 3 R is represented by alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, alkylaryl, cycloalkyl. A chlorine-containing resin composition containing a compound and a β-diketone compound or a metal salt thereof.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23403086A JPH078935B2 (en) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | Chlorine-containing resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23403086A JPH078935B2 (en) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | Chlorine-containing resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6386741A JPS6386741A (en) | 1988-04-18 |
| JPH078935B2 true JPH078935B2 (en) | 1995-02-01 |
Family
ID=16964459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23403086A Expired - Lifetime JPH078935B2 (en) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | Chlorine-containing resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH078935B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2288175B (en) * | 1994-03-24 | 1998-09-16 | Ciba Geigy Ag | Stabilised chlorine-containing polymer compositions |
-
1986
- 1986-09-30 JP JP23403086A patent/JPH078935B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6386741A (en) | 1988-04-18 |
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