JPH0789241B2 - Positively charged toner - Google Patents
Positively charged tonerInfo
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- JPH0789241B2 JPH0789241B2 JP1034175A JP3417589A JPH0789241B2 JP H0789241 B2 JPH0789241 B2 JP H0789241B2 JP 1034175 A JP1034175 A JP 1034175A JP 3417589 A JP3417589 A JP 3417589A JP H0789241 B2 JPH0789241 B2 JP H0789241B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は電子写真法あるいは静電印刷法等において静電
気潜像を現像するのに用いられる正荷電性トナーに関す
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a positively chargeable toner used for developing an electrostatic latent image in electrophotography, electrostatic printing or the like.
従来の技術 一般に静電気潜像の現像用トナーは、スチレン系樹脂，
エポキシ系樹脂あるいはポリエステル系樹脂等のバイン
ダー樹脂に、染料または顔料等の着色剤及び正または負
に帯電性を付与させるための帯電制御剤を分散させたの
ち、平均粒径10〜15μｍ程度に微粉砕して調整される。2. Description of the Related Art Generally, a toner for developing an electrostatic latent image is a styrene resin,
After dispersing a colorant such as a dye or a pigment and a charge control agent for imparting positive or negative chargeability to a binder resin such as an epoxy resin or a polyester resin, the average particle diameter is reduced to about 10 to 15 μm. It is crushed and adjusted.
また特殊な製造方法として、バインダー樹脂からなる粒
子の表面にメカノケミカル反応を応用して顔料や帯電制
御剤を付着させる方法、あるいはバインダー樹脂の原料
である単量体に顔料や帯電制御剤等を分散させたのち、
懸濁重合反応によって球形トナーを製造する方法も知ら
れている。In addition, as a special manufacturing method, a method of applying a mechanochemical reaction to the surface of particles made of a binder resin to attach a pigment or a charge control agent, or to a monomer, which is a raw material of the binder resin, a pigment or a charge control agent is applied. After dispersing,
A method for producing a spherical toner by a suspension polymerization reaction is also known.
従来、正荷電性トナーに添加されている帯電制御剤とし
は、ニグロシン系染料，第４級アンモニウム塩あるいは
高級脂肪酸の金属塩等が知られている。Conventionally, as a charge control agent added to a positively chargeable toner, a nigrosine dye, a quaternary ammonium salt, a metal salt of a higher fatty acid, or the like is known.
また、静電気潜像の現像用トナーにイミダゾール類が使
用されている例として、負の帯電制御剤として２−アミ
ノベンゾイミダゾールの使用（特開昭61−217055号、同
61−259265号公報）、カプセルトナーの外殻にビニルイ
ミダゾールを使用する方法（特開昭59−187350号公
報）、トナーのバインダー樹脂としてエポキシ樹脂を使
用した際に、イミダゾール類を硬化剤として使用する方
法（特開昭61−2944461号公報、同62−242960号公報）
の記載がある。Further, as an example in which imidazoles are used as a toner for developing an electrostatic latent image, use of 2-aminobenzimidazole as a negative charge control agent (JP-A-61-217055, JP-A-61-217055).
61-259265), a method of using vinylimidazole as the outer shell of a capsule toner (JP-A-59-187350), and an imidazole compound as a curing agent when an epoxy resin is used as a binder resin of the toner. Method (JP-A-61-2944461 and JP-A-62-242960)
There is a description of.
発明が解決しようとする課題 従来知られている正の帯電制御剤のうち、ニグロシン系
染料は帯電制御効果の持続性に乏しく且つ黒色であるた
め、黒色以外のカラートナーには不向きであった。Problems to be Solved by the Invention Among conventionally known positive charge control agents, nigrosine dyes have poor sustainability of the charge control effect and are black, and thus are not suitable for color toners other than black.
また、第４級アンモニウム塩あるいは高級脂肪酸の金属
塩は、白色ないし淡色であるためカラートナーに有利で
はあるが、帯電制御効果が劣るので、少量の添加でより
高い帯電量を得ることができなかった。Further, a quaternary ammonium salt or a metal salt of a higher fatty acid is white or light in color and is advantageous for color toners, but since the charge control effect is poor, a higher charge amount cannot be obtained with a small amount of addition. It was
本発明の目的は、黒色印刷用トナーはもとより、特にカ
ラー印刷用に適した白色ないし淡色で、且つ少ない添加
量で高い帯電制御効果が得られる正荷電の帯電制御剤を
提供することにある。An object of the present invention is to provide a positively-charged charge control agent which is suitable not only for black printing toner but also for white or light color particularly suitable for color printing and which can obtain a high charge control effect with a small addition amount.
課題を解決するための手段 本発明者等は、このような事情に鑑み種々の試験研究を
行った結果、帯電制御剤として、2,4−ジアミノ−６−
イミダゾリルエチル−Ｓ−トリアジン化合物を用いた場
合、殊に２位にウンデシル基またはヘプタデシル基を有
する2,4−ジアミノ−６−イミダゾリルエチル−Ｓ−ト
リアジン化合物を用いた場合に、優れた帯電制御性能を
備えていることを知見し、本発明を完遂した。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted various test studies in view of such circumstances, and as a result, as a charge control agent, 2,4-diamino-6-
When the imidazolylethyl-S-triazine compound is used, particularly when the 2,4-diamino-6-imidazolylethyl-S-triazine compound having an undecyl group or a heptadecyl group at the 2-position is used, excellent charge control performance is obtained. The present invention has been completed and the present invention has been accomplished.
本発明の実施において使用する2,4−ジアミノ−６−イ
ミダゾリルエチル−Ｓ−トリアジン化合物は、１−シア
ノエチルイミダゾール化合物あるいは１−（β−メチル
−ジアノエチル）−イミダゾール化合物とジシアンジア
ミドを、プロトン性溶媒中で反応させることによって製
造され、（特公昭47−36391号公報）、 一般式 で表わされる。The 2,4-diamino-6-imidazolylethyl-S-triazine compound used in the practice of the present invention is a 1-cyanoethylimidazole compound or 1- (β-methyl-dianoethyl) -imidazole compound and dicyandiamide in a protic solvent. Is produced by reacting with a compound represented by the general formula (Japanese Patent Publication No. 47-36391). It is represented by.
なお、R4が低級アルキル基の場合において、２つの異性
体が存在することが知られており、通常は２つの異性体
混合物として使用されるが、夫々の異性体を単離し使用
することも可能である。When R 4 is a lower alkyl group, it is known that there are two isomers, and it is usually used as a mixture of two isomers, but it is also possible to isolate and use each isomer. It is possible.
2,4−ジアミノ−６−イミダゾリルエチル−Ｓ−トリア
ジン化合物の代表的なものとしては、2,4−ジアミノ−
６−〔イミダゾリル−（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジ
ン、2,4−ジアミノ−６−〔２′−メチルイミダゾリル
−（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン、2,4−ジアミノ
−６−〔２′−エチルイミダゾリル−（１′）〕エチル
−Ｓ−トリアジン、2,4−ジアミノ−６−〔２′−ウン
デシルイミダゾリル−（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジ
ン、2,4−ジアミノ−６−〔２′−ヘプタデシルイミダ
ゾリル−（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン、2,4−ジ
アミノ−６−〔２′−シクロヘキシルイミダゾリル−
（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン、2,4−ジアミノ−
６−〔２′,4′（５′）−ジメチルイミダゾリル−
（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン、2,4−ジアミノ−
６−〔２′−エチル−４′（５′）−メチルイミダゾリ
ル−（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン、2,4−ジアミ
ノ−６−〔２′−ウンデシル−４′（５′）−メチルイ
ミダゾリル−（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン、2,4
−ジアミノ−６−｛α−メチル−β−〔２′−メチルイ
ミダゾリル−（１′）〕エチル−Ｓ−トリアジン等であ
る。A typical example of the 2,4-diamino-6-imidazolylethyl-S-triazine compound is 2,4-diamino-
6- [Imidazolyl- (1 ')] ethyl-S-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-methylimidazolyl- (1')] ethyl-S-triazine, 2,4-diamino-6- [2′-Ethylimidazolyl- (1 ′)] ethyl-S-triazine, 2,4-diamino-6- [2′-undecylimidazolyl- (1 ′)] ethyl-S-triazine, 2,4-diamino -6- [2'-heptadecylimidazolyl- (1 ')] ethyl-S-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-cyclohexylimidazolyl-
(1 ′)] Ethyl-S-triazine, 2,4-diamino-
6- [2 ', 4' (5 ')-dimethylimidazolyl-
(1 ′)] Ethyl-S-triazine, 2,4-diamino-
6- [2'-Ethyl-4 '(5')-methylimidazolyl- (1 ')] ethyl-S-triazine, 2,4-diamino-6- [2'-undecyl-4' (5 ')- Methylimidazolyl- (1 ')] ethyl-S-triazine, 2,4
-Diamino-6- {α-methyl-β- [2′-methylimidazolyl- (1 ′)] ethyl-S-triazine and the like.
本発明の正荷電性トナーにおける2,4−ジアミノ−６−
イミダゾリルエチル−Ｓ−トリアジン化合物は、トナー
中に0.1〜10重量％好ましくは0.5〜5.0重量％添加すべ
きであり、これらの配合量が少ない場合にはトナーの帯
電量が不充分となり、また逆に多過ぎるとトナーの帯電
量が経時的に変化し、帯電制御効果が安定しなくなる。
また本発明の実施に当たっては、2,4−ジアミノ−６−
イミダゾリルエチル−Ｓ−トリアジン化合物と従来使用
されているニグロシン系染料，第４級アンモニウム塩あ
るいは高級脂肪酸金属塩等の正の帯電制御剤を併用して
もよい。2,4-Diamino-6- in the positively chargeable toner of the present invention
The imidazolylethyl-S-triazine compound should be added to the toner in an amount of 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5.0% by weight. If the blending amount of these compounds is small, the toner charge amount becomes insufficient, and vice versa. If it is too large, the charge amount of the toner changes with time, and the charge control effect becomes unstable.
Further, in carrying out the present invention, 2,4-diamino-6-
The imidazolylethyl-S-triazine compound and a conventionally used positive charge control agent such as a nigrosine dye, a quaternary ammonium salt or a higher fatty acid metal salt may be used in combination.
本発明の実施に適用するバインダー樹脂の代表的なもの
は、スチレンとアクリル酸エステルとの共重合樹脂であ
り、それ以外のポリスチレン樹脂，ポリプロピレン樹
脂，ポリエチレン樹脂，ポリアミド樹脂，ポリウレタン
樹脂，フェノール樹脂，ポリエステル樹脂，ポリカーボ
ネート樹脂等及びこれらのうち２種以上を混合して用い
るとができる。A typical binder resin applied to the practice of the present invention is a copolymer resin of styrene and an acrylic ester, and other polystyrene resins, polypropylene resins, polyethylene resins, polyamide resins, polyurethane resins, phenol resins, Polyester resin, polycarbonate resin, and the like, and two or more kinds thereof may be mixed and used.
着色剤としては、公知の各種着色剤を使用することがで
きる。たとえば、黒色トナーの場合にはカーボンブラッ
クあるいはニグロン染料、赤色トナーの場合にはローダ
ミン顔料あるいはキナクリドン顔料、青色トナーの場合
には銅フタロシアニン顔料あるいはアントラセン誘導体
染料、黄色トナーの場合にはベンジジンイエロー等の着
色剤の使用が可能である。As the colorant, various known colorants can be used. For example, carbon black or nigrone dye for black toner, rhodamine pigment or quinacridone pigment for red toner, copper phthalocyanine pigment or anthracene derivative dye for blue toner, and benzidine yellow for yellow toner. The use of colorants is possible.
さらに本発明の正荷電性トナーは、磁性材料を含有させ
ることにより、磁性トナーとしても用いることができ
る。磁性トナー中に添加される磁性材料は、マグネタイ
ト、ヘマタイト、フェライト等の酸化鉄、鉄、コバル
ト、ニッケルのような金属あるいはこれらを含む合金類
である。これらの磁性材料は平均粒経が0.1〜２μｍ程
度のものが望ましく、トナー中に含有される量として
は、バインダー樹脂成分100重量部に対して40〜150重量
部が適当である。Further, the positively chargeable toner of the present invention can be used as a magnetic toner by containing a magnetic material. The magnetic material added to the magnetic toner is magnetite, hematite, iron oxide such as ferrite, metals such as iron, cobalt and nickel, or alloys containing these. These magnetic materials preferably have an average particle diameter of about 0.1 to 2 μm, and the amount contained in the toner is suitably 40 to 150 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin component.
本発明の実施に当たっては、前記化合物の他に画像特性
を改良する公知の添加剤を配合することができる。たと
えば、コロイダルシリカのような流動化剤、チタン酸ス
トロンチウム及び炭化ケイ素などの研磨剤、ステアリン
酸金属塩などの滑剤ならびに酸化スズなどの導電性付与
剤等を添加することができる。In the practice of the present invention, known additives for improving image characteristics may be incorporated in addition to the above compounds. For example, a fluidizing agent such as colloidal silica, an abrasive such as strontium titanate and silicon carbide, a lubricant such as metal stearate, and a conductivity-imparting agent such as tin oxide can be added.
本発明の正荷電性トナーの調合は、公知の方法によって
行うことができる。最も一般的な方法は、バインダー樹
脂に2,4−ジアミノ−６−イミダゾリルエチル−Ｓ−ト
リアジン化合物、着色剤及びその他の添加剤を適宜配合
したのち、熱ロール，ニーダーまたは押出機などを用い
て充分に混練、粗砕及び微粉砕を行い、粒経45μｍ以下
望ましくは４〜20μｍの粒子を採取して平均粒経10〜15
μｍのトナーを製造する方法である。The positively charged toner of the present invention can be prepared by a known method. The most common method is to mix the binder resin with 2,4-diamino-6-imidazolylethyl-S-triazine compound, colorant and other additives, and then use a hot roll, kneader or extruder. Sufficiently kneading, crushing and finely pulverizing to collect particles with a particle size of 45 μm or less, preferably 4 to 20 μm, and obtain an average particle size of 10 to 15
This is a method for producing a toner of μm.
以下、実施例及び比較例によって本発明を具体的に説明
する。Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples and Comparative Examples.
実施例１〜17及び比較例１〜３ バインダー樹脂としてスチレン−アクリル酸エステル系
共重合体樹脂（藤倉化成（株）製:S−708F）を用い、着
色剤としてカーボンブラック＃40（三菱化成工業（株）
製，中性タイプ）〔以下CBと表示する〕あるいはライオ
ノールブルーFG7330（東洋インキ（株）製，フタロシア
ニン系青色顔料）〔以下Ｆと表示する〕を用い、帯電制
御剤として2,4−ジアミノ−６−イミダゾリルエチル−
Ｓ−トリアジン化合物を用い、また比較例においては、
市販されている白色の第４級アンモニウム塩型正荷電用
帯電制御剤（オリエント化学工業（株）製,BONTRON Ｐ
−51）を用い、これらバインダー樹脂，着色剤及び帯電
制御剤を表１及び表２に示した重量比によって配合し、
小型ミキサーによりドライブさせ、次いで２軸押出機を
使用して130〜160℃の温度で混練し、押出後冷却して板
状にしたものを乳鉢で粗砕し、さらに机上粉砕機を用い
冷却しながら微粉砕したのち、ステンレス製の目開き44
μｍの篩を通過させて試料を造った。Examples 1 to 17 and Comparative Examples 1 to 3 Styrene-acrylic acid ester copolymer resin (S-708F manufactured by Fujikura Kasei Co., Ltd.) was used as a binder resin, and carbon black # 40 (Mitsubishi Kasei Co., Ltd.) was used as a colorant. (stock)
2,4-diamino as a charge control agent using a neutral type) (hereinafter referred to as CB) or Lyonol Blue FG7330 (a phthalocyanine blue pigment manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.) [hereinafter referred to as F] -6-Imidazolylethyl-
An S-triazine compound was used, and in Comparative Examples,
Commercially available white quaternary ammonium salt type charge control agent for positive charge (BONTRON P manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.)
-51) and blending these binder resin, colorant and charge control agent in the weight ratios shown in Table 1 and Table 2,
It is driven by a small mixer, then kneaded using a twin-screw extruder at a temperature of 130 to 160 ° C., extruded and cooled to form a plate, which is then roughly crushed in a mortar and further cooled by a desk crusher. While finely crushing, stainless steel mesh opening 44
A sample was made by passing through a μm sieve.
前記試料1gとキャリヤー（鉄粉あるいはフェライト）25
gをポリエチレン製容器（100ml容量）に入れ、ロールミ
ルの回転ロール上で５分間あるいは30分間撹拌震盪させ
たのち、ブローオフ型帯電量測定機を使用してその帯電
量を測定した。1g of the sample and carrier (iron powder or ferrite) 25
After g was put in a polyethylene container (100 ml capacity) and stirred and shaken for 5 minutes or 30 minutes on a rotating roll of a roll mill, its charge amount was measured using a blow-off type charge meter.
なおキャリヤーとしては、鉄粉（同和鉄粉（株）製DSP
−128B）あるいはフェライト（日本鉄粉（株）製Ｆ−15
0）を用いた。As a carrier, iron powder (DSP by Dowa Iron Powder Co., Ltd.)
-128B) or ferrite (F-15 made by Nippon Iron Powder Co., Ltd.)
0) was used.
また帯電量の測定方法は、試料とキャリヤーの混合物20
0mg,ブロー圧力1kg/cm2,測定時間25秒であり、測定値の
単位は試料1g当たりのμＣ（10-6クーロン）で表示し
た。In addition, the method of measuring the charge amount is to use a mixture of sample and carrier.
The measured value was 0 mg, the blow pressure was 1 kg / cm 2 , and the measurement time was 25 seconds. The unit of the measured value was μC (10 −6 coulomb) per 1 g of the sample.
実施例及び比較例の試験結果は、表３に示したとおりで
あった。The test results of the examples and comparative examples are shown in Table 3.
発明の効果 本発明によれば、少量の帯電制御剤の添加で高い帯電制
御効果が得られ、帯電制御剤が白色ないし淡色であるた
め、カラー印刷の静電写真用トナーとして好適である。 EFFECTS OF THE INVENTION According to the present invention, a high charge control effect can be obtained by adding a small amount of the charge control agent, and the charge control agent has a white or light color. Therefore, the present invention is suitable as a toner for electrostatic photography in color printing.
Claims (4)
4−ジアミノ−６−イミダゾリルエチル−Ｓ−トリアジ
ン化合物を含むことを特徴とする正荷電性トナー。 一般式 1. A charge control agent represented by the following general formula 2,
A positively chargeable toner comprising a 4-diamino-6-imidazolylethyl-S-triazine compound. General formula
−ウンデシルイミダゾリル−（１′）〕エチル−Ｓ−ト
リアジンである請求項（１）に記載の正荷電性トナー。2. A charge control agent is 2,4-diamino-6- [2 '.
The positively chargeable toner according to claim 1, which is -undecylimidazolyl- (1 ')] ethyl-S-triazine.
−ヘプタデシルイミダゾリル−（１′）〕エチル−Ｓ−
トリアジンである請求項（１）に記載の正荷電性トナ
ー。3. The charge control agent is 2,4-diamino-6- [2 '.
-Heptadecylimidazolyl- (1 ')] ethyl-S-
The positively chargeable toner according to claim 1, which is triazine.
−ウンデシル−４′−メチルイミダゾリル−（１′）〕
エチル−Ｓ−トリアジン、2,4−ジアミノ−６−〔２′
−ウンデシル−５′−メチルイミダゾリル−（１′）〕
エチル−Ｓ−トリアジン及びこれらの混合物のいずれか
である請求項（１）に記載の正荷電性トナー。4. The charge control agent is 2,4-diamino-6- [2 '.
-Undecyl-4'-methylimidazolyl- (1 ')]
Ethyl-S-triazine, 2,4-diamino-6- [2 '
-Undecyl-5'-methylimidazolyl- (1 ')]
The positively chargeable toner according to claim 1, which is one of ethyl-S-triazine and a mixture thereof.
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