JPH0788626B2 - Textile treatment agent - Google Patents

Textile treatment agent

Info

Publication number
JPH0788626B2
JPH0788626B2 JP11925791A JP11925791A JPH0788626B2 JP H0788626 B2 JPH0788626 B2 JP H0788626B2 JP 11925791 A JP11925791 A JP 11925791A JP 11925791 A JP11925791 A JP 11925791A JP H0788626 B2 JPH0788626 B2 JP H0788626B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
represented
organopolysiloxane
chemical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP11925791A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPH04327273A (en
Inventor
博司 大橋
哲夫 岡本
省二 一戸
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP11925791A priority Critical patent/JPH0788626B2/en
Publication of JPH04327273A publication Critical patent/JPH04327273A/en
Publication of JPH0788626B2 publication Critical patent/JPH0788626B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Silicon Polymers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は繊維処理剤、特には親水
性が改良されていることから各種繊維に対し、柔軟性、
親水性を付与するために有用とされる繊維処理剤に関す
るものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention is a fiber treating agent, and in particular, has improved hydrophilicity.
The present invention relates to a fiber treating agent that is useful for imparting hydrophilicity.

【0002】[0002]

【従来の技術】繊維製品に柔軟性、平滑性を付与するた
めの処理剤については従来からの種々のオルガノポリシ
ロキサンが公知とされており、これについてはジメチル
ポリシロキサン、エポキシ基含有ポリシロキサン、アミ
ノアルキル基含有ポリシロキサンなどが提案されている
(特公昭48−1480号、特公昭54−41367
号、特公昭59−26707号公報参照)が、これらの
中ではアミノアルキル基含有ポリシロキサンが繊維への
柔軟性付与の点で非常にすぐれていることから広く使用
されている。
2. Description of the Related Art Various processing agents for imparting flexibility and smoothness to textiles have been known to date, and various organopolysiloxanes have heretofore been known, such as dimethylpolysiloxane, epoxy group-containing polysiloxane, Aminoalkyl group-containing polysiloxanes and the like have been proposed (Japanese Patent Publication No. 48-1480 and Japanese Patent Publication No. 54-41367).
JP-B-59-26707), among them, aminoalkyl group-containing polysiloxanes are widely used because they are very excellent in imparting flexibility to fibers.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかし、このアミノア
ルキル基ポリシロキサンで繊維を処理すると、処理布が
撥水性を示すために、特に天然繊維のように本来親水性
を有するものはその特性が損なわれてしまうという問題
点がある。また、繊維に親水性を付与するためにはポリ
エーテル基含有ポリシロキサンで処理することが公知と
されているが、これには柔軟性の面では上記したアミノ
アルキル基含有ポリシロキサンに比べてかなり劣るとい
う不利がある。したがって、この柔軟性の改良について
も種々提案がなされており、これについては例えば1分
子中にポリエーテル基とアミノアルキル基とを含有する
ポリシロキサン(特公昭61−472号公報参照)など
が知られているが、これはポリエーテル基による柔軟性
の低下が大きく、したがって柔軟性と親水性の両特性を
満足させる繊維処理剤は未だ得られていない。
However, when a fiber is treated with this aminoalkyl group polysiloxane, the treated cloth exhibits water repellency, so that the characteristics of natural fibers such as natural fibers are impaired. There is a problem that it will be lost. Further, in order to impart hydrophilicity to the fiber, it is known to treat with a polyether group-containing polysiloxane, but this is considerably higher than the above-mentioned aminoalkyl group-containing polysiloxane in terms of flexibility. It has the disadvantage of being inferior. Therefore, various proposals have been made to improve the flexibility, and for example, polysiloxane having a polyether group and an aminoalkyl group in one molecule (see Japanese Patent Publication No. 61-472) is known. However, this causes a large decrease in flexibility due to the polyether group, and therefore a fiber treating agent satisfying both the characteristics of flexibility and hydrophilicity has not yet been obtained.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明はこのような不利
を解決した繊維処理剤に関するものであり、これはつぎ
の一般式(1)
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention relates to a fiber treating agent which has solved such disadvantages, and it has the following general formula (1):

【化2】 [ここにR1 は炭素数1〜20の1価炭化水素基、R2
は式 −R5 −(NR67d −NR89 …(A) (式中のR5 ,R7 は炭素数1〜8の2価炭化水素基、
6 ,R8 ,R9 は水素原子または炭素数1〜8の1価
炭化水素基、dは0〜4の整数)で示される基、R3
式 −R10−OCH[CH2 OCH2 CH(OH)−CH2 (OH)]2 …(B) (式中、R10は炭素数2〜8の2価炭化水素基)で示さ
れる基、R4 は式−OR11(R11は水素原子または炭素
数1〜4の1価炭化水素基)で示される基、またはR
1 、式(A),(B)で示される基から選択される1種
または2種の基、a,b,cは各々0または1以上の整
数であるが、bが0のときはR4 の少なくとも1個は式
(A)で示される基、cが0のときはR4 の少なくとも
1個は式(B)で示される基である]で示されるオルガ
ノポリシロキサンを主成分としてなることを特徴とする
ものである。
[Chemical 2] [Here, R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, R 2
Is the formula —R 5 — (NR 6 R 7 ) d —NR 8 R 9 (A) (wherein R 5 and R 7 are divalent hydrocarbon groups having 1 to 8 carbon atoms,
R 6, R 8, R 9 is a monovalent hydrocarbon group, group d is represented by an integer) of 0-4 C1-8 hydrogen or C, R 3 is the formula -R 10 -OCH [CH 2 OCH 2 CH (OH) -CH 2 (OH)] 2 (B) (wherein R 10 is a divalent hydrocarbon group having 2 to 8 carbon atoms), R 4 is a group represented by the formula —OR 11 (R 11 is a hydrogen atom or a group represented by a monovalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms), or R
1 , one or two kinds of groups selected from the groups represented by formulas (A) and (B), a, b and c are each 0 or an integer of 1 or more, and when b is 0, R At least one of 4 is a group represented by the formula (A), and when c is 0, at least one of R 4 is a group represented by the formula (B)]. It is characterized by that.

【0005】すなわち、本発明者らは繊維に対して柔軟
性と親水性の両特性を付与させることのできる繊維処理
剤を開発すべく種々検討した結果、従来公知のものにお
けるポリエーテル基に代えてトリグリセリン基を導入し
たものとすると柔軟性を低下させることなく親水性を付
与することができることを見出すと共に、繊維処理剤と
してのオルガノポリシロキサンをアミノアルキル基とト
リグリセリン基を含有するものとし、これで繊維を処理
すると繊維に柔軟性と親水性の両特性を同時に付与する
ことができることを確認し、このオルガノポリシロキサ
ンの種類、これを用いた繊維処理法についての研究を進
めて本発明を完成させた。以下にこれをさらに詳述す
る。
That is, the present inventors have conducted various studies to develop a fiber treating agent capable of imparting both softness and hydrophilicity to fibers, and as a result, the polyether group in the conventionally known one was replaced. It has been found that hydrophilicity can be imparted without reducing flexibility by introducing a triglycerin group with an organopolysiloxane as a fiber treating agent containing an aminoalkyl group and a triglycerin group. It was confirmed that treating the fiber with this can impart both flexibility and hydrophilicity to the fiber at the same time, and research on the kind of this organopolysiloxane and the fiber treatment method using the same was carried out. Was completed. This will be described in more detail below.

【0006】[0006]

【作用】本発明は繊維に対して柔軟性と親水性を付与す
ることのできる繊維処理剤に関するものであり、これは
前記した一般式(1)で示されるオルガノポリシロキサ
ンを主成分とするものである。
The present invention relates to a fiber treating agent capable of imparting flexibility and hydrophilicity to a fiber, which contains an organopolysiloxane represented by the general formula (1) as a main component. Is.

【0007】本発明の繊維処理剤は下記の一般式(1)The fiber treating agent of the present invention has the following general formula (1):

【化3】 で示されたものとされる。ここにR1 はメチル基、エチ
ル基、ブチル基、ドデシル基、オクタデシル基等のアル
キル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、シクロ
ヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、
フェニル基、ナフチル基等のアリール基又はこれらの基
の水素原子が部分的にハロゲン原子、任意の有機基等で
置換した炭素数1〜20の非置換または置換1価炭化水
素基で、好ましくはメチル基とされるものである。
[Chemical 3] Is indicated by. Here, R 1 is an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a butyl group, a dodecyl group or an octadecyl group, an alkenyl group such as a vinyl group or an allyl group, a cycloalkyl group such as a cyclohexyl group or a cycloheptyl group,
A phenyl group, an aryl group such as a naphthyl group or an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which a hydrogen atom of these groups is partially substituted with a halogen atom, any organic group, etc., and preferably It is a methyl group.

【0008】また、このR2 は下記式(A) −R5 −(NR67d −NR89 …(A) で示されるもので、R5 ,R7 はメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基などの2価炭化水素基、
6 ,R8 ,R9 は水素原子またはR1 と同じ1価炭化
水素で、dが0〜4の整数であるアミノアルキル基であ
るが、このようなアミノアルキル基としては、−(CH
23 NH2 ,−(CH23 NH(CH22NH
2
R 2 is represented by the following formula (A) —R 5 — (NR 6 R 7 ) d —NR 8 R 9 (A), where R 5 and R 7 are a methylene group and ethylene. Groups, divalent hydrocarbon groups such as propylene group and butylene group,
R 6 , R 8 and R 9 are hydrogen atoms or the same monovalent hydrocarbons as R 1 and are aminoalkyl groups in which d is an integer of 0 to 4, and such aminoalkyl groups include-(CH
2 ) 3 NH 2 ,-(CH 2 ) 3 NH (CH 2 ) 2 NH
2 ,

【化4】 [Chemical 4]

【化5】 [Chemical 5]

【化6】 [Chemical 6]

【化7】 −CH=CHCH2 NH(CH22 NH2 等を例示することができる。[Chemical 7] Can be exemplified -CH = CHCH 2 NH (CH 2 ) 2 NH 2 and the like.

【0009】つぎに、このR3 は下記式(B) −R10−OCH[CH2 OCH2 CH(OH)−CH2 (OH)]2 …(B) で示されるトリグリセリン基で、このR10はエチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、−(CH23 CH2
CH2 CH2 −基、
Next, R 3 is a triglycerin group represented by the following formula (B) —R 10 —OCH [CH 2 OCH 2 CH (OH) —CH 2 (OH)] 2 (B) R 10 is an ethylene group, a propylene group, a butylene group, — (CH 2 ) 3 CH 2
CH 2 CH 2 — group,

【化8】 [Chemical 8]

【化9】 で示される炭素数が2〜8の2価炭化水素基であるもの
である。さらにこの式(1)におけるR4 は式OR11
示され、R11が水素原子または炭素数1〜4の1価炭化
水素である、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、t−ブ
チル基などから選択される基、または上記したR1 基、
式(A)、式(B)で示される基から選ばれる1種また
は2種の基とされる。
[Chemical 9] Is a divalent hydrocarbon group having 2 to 8 carbon atoms. Further, R 4 in the formula (1) is represented by the formula OR 11 , and R 11 is a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon having 1 to 4 carbon atoms, such as a hydroxyl group, a methoxy group, an ethoxy group and a t-butyl group. A selected group, or the R 1 group described above,
One or two groups selected from the groups represented by formula (A) and formula (B).

【0010】なお、上記式(1)におけるa,b,cは
それぞれ0または1以上の整数とされるが、この式
(1)で示されるオルガノポリシロキサンを用いて繊維
に良好な柔軟性と親水性を付与するためには、このaは
50〜1,000、bは0〜50、cは0〜100の数
値とすることが好ましいが、bが0のときR4 はその少
なくとも1個が式(A)で示されるものとすることが必
要であり、cが0のときR4 はその少なくとも1個が式
(B)で示されるものとすることが必要とされる。
In the above formula (1), a, b, and c are each an integer of 0 or an integer of 1 or more. The organopolysiloxane represented by the formula (1) is used to impart good flexibility to the fiber. In order to impart hydrophilicity, it is preferable that a has a numerical value of 50 to 1,000, b has a numerical value of 0 to 50, and c has a numerical value of 0 to 100, but when b is 0, R 4 is at least one of them. Is required to be represented by the formula (A), and when c is 0, at least one R 4 is required to be represented by the formula (B).

【0011】この一般式(1)で示されるアミノアルキ
ル基とトリグリセリン基を含有するオルガノポリシロキ
サンの製造は、まず下記式(2)
The organopolysiloxane containing an aminoalkyl group and a triglycerin group represented by the general formula (1) is first prepared by the following formula (2).

【化10】 で示され、式中のQが式−CH=CH2 ,−CH2 CH
=CH2 ,−CH2 C(CH3 )=CH2 ,−CH2
2 CH=CH2 ,−(CH33 CH2 CH=CH
2 ,−CH(CH3 )CH=CH2 ,−CH2 −C(C
32 −CH=CH2 ,−C(CH32 CH=CH
2 などで例示される分子鎖末端に二重結合を有する炭素
数2〜8の1価炭化水素である不飽和トリグリセリン誘
導体と、下記式(3)
[Chemical 10] In indicated, Q has the formula -CH = CH 2 in the formula, -CH 2 CH
= CH 2, -CH 2 C ( CH 3) = CH 2, -CH 2 C
H 2 CH = CH 2, - (CH 3) 3 CH 2 CH = CH
2, -CH (CH 3) CH = CH 2, -CH 2 -C (C
H 3) 2 -CH = CH 2 , -C (CH 3) 2 CH = CH
Unsaturated triglycerol derivative which is monovalent hydrocarbon of 2 to 8 carbon atoms having a double bond in molecular chain terminal exemplified 2 etc., the following formula (3)

【化11】 で示され、R1 は前記と同じもの、R12は水素原子また
はR1 と同じ1価炭化水素であり、e,fはそれぞれ0
以上の整数で、fが0のときR12の少なくとも1個は水
素原子であるオルガノハイドロジエンポリシロキサンと
を白金触媒の存在下に付加反応させる。
[Chemical 11] R 1 is the same as the above, R 12 is a hydrogen atom or the same monovalent hydrocarbon as R 1 , and e and f are 0 respectively.
When f is 0 in the above integers, at least one of R 12 is a hydrogen atom, and an organohydrogenpolysiloxane is subjected to an addition reaction in the presence of a platinum catalyst.

【0012】この付加反応によってトリグリセリン誘導
体を含有するオルガノポリシロキサンが得られるが、こ
れにはついでアミノアルキル基を導入する必要があるの
で、これについてはついでこの付加反応物に下記の式
(4)
This addition reaction yields an organopolysiloxane containing a triglycerin derivative, which requires the subsequent introduction of an aminoalkyl group. )

【化12】 で示され、式中のR1 ,R5 ,R6 ,R7 ,R8 ,R9
は前記と同じ基であり、n=3〜10であるアミノアル
キル基含有環状シロキサンをアルカリ性触媒の存在下に
平衡反応させればよい。
[Chemical 12] And R 1 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 in the formula
Is the same group as described above, and an aminoalkyl group-containing cyclic siloxane in which n = 3 to 10 may be equilibrated in the presence of an alkaline catalyst.

【0013】この反応によってオルガノポリシロキサン
はアミノアルキル基とトリグリセリン誘導体を含有する
ものとされるが、このものはついでこれに塩酸、酢酸な
どの酸と水を添加した弱酸性水条件下で、好ましくは5
0〜100℃に加熱すると、脱アセトン化が行なわれて
トリグリセリン誘導体の水酸基の封鎖が解除されるの
で、前記した式(1)で示されるアミノアルキル基とト
リグリセリン基を含有するオルガノポリシロキサンとす
ることができるが、この場合、水と変性シリコーン化合
物との接触をよくする目的でこの系にエタノール、イソ
プロパノールなどを添加することも有効である。
According to this reaction, the organopolysiloxane is made to contain an aminoalkyl group and a triglycerin derivative, which is then added with an acid such as hydrochloric acid or acetic acid and water, under weak acidic water conditions. Preferably 5
When heated to 0 to 100 ° C., deacetonation is carried out to release the blocking of the hydroxyl group of the triglycerin derivative. Therefore, the organopolysiloxane containing the aminoalkyl group and triglycerin group represented by the above formula (1) is released. However, in this case, it is also effective to add ethanol, isopropanol or the like to this system for the purpose of improving contact between water and the modified silicone compound.

【0014】なお、このようにして得られたオルガノポ
リシロキサンは通常その末端がトリメチルシリル基で封
鎖されたものとされるが、このトリメチルシリル基はシ
ラノール基、アルコキシ基を公知の方法で導入したもの
としてもよい。本発明の繊維処理剤はこのようにして得
られたアミノアルキル基とトリグリセリン基とを含有す
るオルガノポリシロキサンを主成分とするものである
が、これにはその特性を阻害しない範囲において他の繊
維処理用薬剤、例えば防シワ加工剤、浸透剤、難燃剤な
どを添加してもよい。
The organopolysiloxane obtained in this manner is usually assumed to have its terminal blocked with a trimethylsilyl group. The trimethylsilyl group is obtained by introducing a silanol group or an alkoxy group by a known method. Good. The fiber treating agent of the present invention is mainly composed of the thus obtained organopolysiloxane containing an aminoalkyl group and a triglycerin group. Textile-treating agents such as anti-wrinkle agents, penetrants, flame retardants and the like may be added.

【0015】本発明の繊維処理剤を用いて各種繊維製品
を処理するに当たっては、この繊維処理剤を適当な溶剤
にて希釈し、所望の濃度に調整するか、または界面活性
剤を用いて水中に乳化分散し、エマルジョンの形態にし
た後、水で希釈し、所望の濃度に調整し、浸漬、ロール
コート、スプレー等の手段により繊維に上記(1)式の
オルガノポリシロキサンを付着させ、次いで乾燥する方
法を採用し得る。この場合、付着量については、特に制
限はないが、これは通常、布に対して0.1〜5重量%
程度で充分である。
In treating various fiber products with the fiber treating agent of the present invention, the fiber treating agent is diluted with an appropriate solvent and adjusted to a desired concentration, or a surfactant is used to dissolve it in water. Emulsified and dispersed in the above to obtain an emulsion form, diluted with water, adjusted to a desired concentration, adhered to the fiber by the means such as dipping, roll coating or spraying, and then the organopolysiloxane of the formula (1), and then A method of drying can be adopted. In this case, the adhered amount is not particularly limited, but it is usually 0.1 to 5% by weight with respect to the cloth.
The degree is enough.

【0016】なお、エマルジョン化する際に使用される
界面活性剤としては、アルキル硫酸ナトリウム、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアニオン系界面活
性剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のノニオン系界
面活性剤、第4級アンモニウム塩等のカチオン系界面活
性剤、アルキルベタイン等の両性イオン界面活性剤等を
乳化剤として使用すればよい。
As the surfactant used for emulsification, anionic surfactants such as sodium alkylsulfate and sodium alkylbenzenesulfonate, polyoxyethylene alkylphenyl ether,
A nonionic surfactant such as polyoxyethylene alkyl ether, a cationic surfactant such as quaternary ammonium salt, and a zwitterionic surfactant such as alkyl betaine may be used as an emulsifier.

【0017】本発明の繊維処理剤で処理される繊維もし
くは繊維製品は種々選定されるが、綿、麻、絹、ウール
等の天然繊維もしくは繊維製品、ポリエステル、ナイロ
ン、アクリル等の合成繊維又は繊維製品を挙げることが
でき、これに特に限定はなく、本発明の繊維処理剤で処
理すればこれらの繊維および繊維製品にすぐれた柔軟性
と親水性を付与することができるという有利性が与えら
れる。
Various kinds of fibers or fiber products to be treated with the fiber treatment agent of the present invention are selected. Natural fibers or fiber products such as cotton, hemp, silk and wool, synthetic fibers or fibers such as polyester, nylon and acrylic. Examples thereof include products, which are not particularly limited, and the treatment with the fiber treatment agent of the present invention provides an advantage that excellent flexibility and hydrophilicity can be imparted to these fibers and fiber products. .

【0018】つぎに本発明の実施例および比較例で使用
されるオルガノポリシロキサンの合成例および本発明の
実施例、比較例をあげる。
Next, synthetic examples of the organopolysiloxane used in the examples of the present invention and comparative examples, and examples and comparative examples of the present invention will be given.

【0019】合成例1 撹拌装置、温度計、還流冷却器を取りつけた容量500
c.c.のフラスコに
Synthesis Example 1 Capacity 500 equipped with a stirrer, a thermometer, and a reflux condenser
c. c. In a flask

【化13】 で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン60.
1g、式
[Chemical 13] Methylhydrogenpolysiloxane 60.
1g, formula

【化14】 で示される不飽和トリグリセリン誘導体90.0g、イ
ソプロピルアルコール150g、酢酸カリウムの10%
エタノール溶液1.0gおよび触媒としての塩化白金酸
の2%イソプロピルアルコール溶液0.1gを仕込み、
撹拌しながらイソプロピルアルコールの還流下に5時間
反応を行なわせた。
[Chemical 14] 90.0 g of an unsaturated triglycerin derivative represented by: 150 g of isopropyl alcohol, 10% of potassium acetate
Charge 1.0 g of an ethanol solution and 0.1 g of a 2% isopropyl alcohol solution of chloroplatinic acid as a catalyst,
The reaction was carried out under reflux of isopropyl alcohol for 5 hours with stirring.

【0020】反応終了後、反応液中に残存する≡Si−
H基量を調べたところ、この反応は97%進行している
ことが確認されたので、この反応液を10mmHgの減
圧下に100℃で2時間処理して低沸点分の除去を行な
ったところ、粘度(25℃)が980cSで屈折率が
1.438であるオイルが得られたので、このものの元
素分析、IR,NMR分析を行なった結果、このものは
平均構造式が
After completion of the reaction, ≡Si-remaining in the reaction solution.
When the amount of H group was examined, it was confirmed that this reaction proceeded 97%. Therefore, when this reaction solution was treated under reduced pressure of 10 mmHg at 100 ° C. for 2 hours to remove the low boiling point, , An oil having a viscosity (25 ° C.) of 980 cS and a refractive index of 1.438 was obtained. As a result of elemental analysis, IR, and NMR analysis of this oil, the average structural formula was

【化15】 で示されるトリグリセリン誘導体を含有するオルガノポ
リシロキサンであることが確認された。
[Chemical 15] Was confirmed to be an organopolysiloxane containing a triglycerin derivative.

【0021】ついで、撹拌装置、温度計、還流冷却器を
取りつけた容量1リットルのフラスコに、上記で得たオ
ルガノポリシロキサン86.4g、オクタメチルシクロ
テトラシロキサン404.4g、次式
Then, in a flask having a capacity of 1 liter equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 86.4 g of the organopolysiloxane obtained above, 404.4 g of octamethylcyclotetrasiloxane, the following formula:

【化16】 で示されるアミノアルキル基含有環状シロキサン9.2
gおよび触媒としてのKOH 0.05gを仕込み、撹
拌下に150℃で6時間平衡化反応を行なったのち、1
00℃まで冷却し、エチレンクロルヒドリン0.4gを
添加し、100℃で2時間触媒の中和を行なったとこ
ろ、粘度が2,600cSで150℃、30分後の揮発
残分が88.7%であるオイルが得られた。
[Chemical 16] Aminoalkyl group-containing cyclic siloxane represented by 9.2
g and 0.05 g of KOH as a catalyst were charged, an equilibration reaction was carried out at 150 ° C. for 6 hours with stirring, and then 1
The mixture was cooled to 00 ° C., 0.4 g of ethylene chlorohydrin was added, and the catalyst was neutralized at 100 ° C. for 2 hours. The viscosity was 2,600 cS, 150 ° C., and the volatile residue after 30 minutes was 88. An oil was obtained which was 7%.

【0022】つぎに撹拌装置、温度計、還流冷却器を取
りつけた容量1リットルのフラスコに上記で得たオイル
200g、イソプロピルアルコール200gおよび0.
1N塩酸水100gを仕込み、イソプロピルアルコール
の還流下に5時間脱アセトン化反応を行なわせたのち、
10mmHgの減圧下に120℃で2時間加熱して低沸
点分の除去を行なったところ、粘度が33,000cp
で揮発残分が95.6%であるオイルが得られたので、
このオイルを分析したところ、このものは平均構造式が
次式
Then, 200 g of the above-obtained oil, 200 g of isopropyl alcohol, and 0.1 g were added to a 1-liter flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a reflux condenser.
After charging 100 g of 1N hydrochloric acid water and carrying out a deacetonation reaction for 5 hours under the reflux of isopropyl alcohol,
When the low boiling point was removed by heating at 120 ° C. for 2 hours under a reduced pressure of 10 mmHg, the viscosity was 33,000 cp.
Since an oil with a volatile residue content of 95.6% was obtained,
Analysis of this oil showed that the average structural formula was

【化17】 で示される、アミノアルキル基とトリグリセリン基とを
含有するオルガノポリシロキサン(以下オルガノポリシ
ロキサンAと略記する)であることが確認された。
[Chemical 17] Was confirmed to be an organopolysiloxane containing an aminoalkyl group and a triglycerin group (hereinafter abbreviated as organopolysiloxane A).

【0023】合成例2 合成例1で得られたトリグリセリン誘導体を含有するオ
ルガノポリシロキサン245.2gに、オクタメチルシ
クロテトラシロキサン241.8gと合成例1で使用し
たアミノアルキル基含有シロキサン13.1gを添加
し、合成例1と同じ方法で平衡化反応、脱アセトン反応
を行なったところ、粘度が7,400cpで揮発残分が
97.5%であるオイルが得られたが、このオイルにつ
いて分析したところ、このものは平均構造式が次式
Synthesis Example 2 To 245.2 g of the organopolysiloxane containing the triglycerin derivative obtained in Synthesis Example 1, 241.8 g of octamethylcyclotetrasiloxane and 13.1 g of the aminoalkyl group-containing siloxane used in Synthesis Example 1 were added. Was added, and an equilibration reaction and a deacetone reaction were carried out in the same manner as in Synthesis Example 1. As a result, an oil having a viscosity of 7,400 cp and a volatile residue of 97.5% was obtained. However, the average structural formula of this one is

【化18】 で示される、アミノアルキル基とトリグリセリン基を含
有するオルガノポリシロキサン(以下オルガノポリシロ
キサンBと略記する)であることが確認された。
[Chemical 18] Was confirmed to be an organopolysiloxane containing an aminoalkyl group and a triglycerin group (hereinafter abbreviated as organopolysiloxane B).

【0024】合成例3 合成例1で使用した不飽和トリグリセリン誘導体50.
4gと式
Synthesis Example 3 Unsaturated triglycerin derivative 50. used in Synthesis Example 1
4g and formula

【化19】 で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン22
8.0gを用いて合成例1と同じ方法で付加反応を行な
ったところ、粘度が40cSで屈折率が1.415であ
るオイルが得られたが、このオイルは分析の結果、平均
構造式が次式
[Chemical 19] Methylhydrogenpolysiloxane 22 represented by
When 8.0 g was used to perform an addition reaction in the same manner as in Synthesis Example 1, an oil having a viscosity of 40 cS and a refractive index of 1.415 was obtained. The following formula

【化20】 で示されるトリグリセリン誘導体を含有するオルガノポ
リシロキサンであることが確認された。
[Chemical 20] Was confirmed to be an organopolysiloxane containing a triglycerin derivative.

【0025】ついで、このオルガノポリシロキサン44
7.2gに次式
Next, the organopolysiloxane 44
The following formula for 7.2 g

【化21】 で示されるアミノアルキル基含有環状シロキサン52.
8gを添加し、合成例1と同様の方法で平衡化反応およ
び脱アセトン化反応を行なわせたところ、粘度が5,3
00cpで揮発残分が97.8%であるオイルが得られ
たが、このオイルは分析の結果、その平均構造式が次式
[Chemical 21] 52. Aminoalkyl group-containing cyclic siloxane represented by
When 8 g was added and an equilibration reaction and a deacetonization reaction were carried out in the same manner as in Synthesis Example 1, the viscosity was 5,3.
An oil having a volatilization residue of 97.8% was obtained at 00 cp. The oil was analyzed, and its average structural formula was as follows:

【化22】 で示される、アミノアルキル基とトリグリセリン基を有
するオルガノポリシロキサン(以下オルガノポリシロキ
サンCと略記する)であることが確認された。
[Chemical formula 22] Was confirmed to be an organopolysiloxane having an aminoalkyl group and a triglycerin group (hereinafter abbreviated as organopolysiloxane C).

【0026】比較合成例1 オクタメチルシクロテトラシロキサン479.4g、合
成例1で使用したアミノアルキル基含有環状シロキサン
10.5gおよびデカメチルテトラシロキサン10.1
gを用いて、合成例1と同じ方法で平衡化反応を行なわ
せたところ、粘度が450cSで揮発残分が98.5%
であるオイルが得られたが、このオイルは分析の結果、
平均構造式が次式
Comparative Synthesis Example 1 Octamethylcyclotetrasiloxane 479.4 g, aminoalkyl group-containing cyclic siloxane 10.5 g used in Synthesis Example 1 and decamethyltetrasiloxane 10.1.
An equilibration reaction was carried out using g in the same manner as in Synthesis Example 1. The viscosity was 450 cS and the volatile residue was 98.5%.
Was obtained, which was analyzed,
The average structural formula is

【化23】 で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサ
ン(以下オルガノポリシロキサンDと略記する)である
ことが確認された。
[Chemical formula 23] Was confirmed to be an aminoalkyl group-containing organopolysiloxane (hereinafter abbreviated as organopolysiloxane D).

【0027】比較合成例2 次式Comparative Synthesis Example 2

【化24】 で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン17
0.0g、アリルグリシジルエーテル2.5gおよび式
CH2 =CHCH2 O−(CH2 CH2 O)10−Hで示
されるポリエーテル化合物27.5gを用いて合成例1
と同じ方法で付加反応を行なわせたのち、エチレンジア
ミン1.3g(エポキシ基に対し等モル量)を添加し、
70℃で2時間反応させ、ついで合成例1と同様に減圧
下で低沸点分を除去したところ、粘度が3,500cS
で揮発残分が95.8%のオイルが得られたが、このオ
イルは分析の結果、平均構造式が次式
[Chemical formula 24] Methylhydrogenpolysiloxane 17 represented by
0.0 g, allyl glycidyl ether 2.5g and the formula CH 2 = CHCH 2 O- (CH 2 CH 2 O) Synthesis Example 1 by using the polyether compound 27.5g represented by 10 -H
After carrying out the addition reaction in the same manner as described above, 1.3 g of ethylenediamine (equimolar amount to epoxy group) was added,
The reaction was carried out at 70 ° C. for 2 hours, and then the low boiling point component was removed under reduced pressure in the same manner as in Synthesis Example 1, and the viscosity was 3,500 cS.
An oil with a volatile residue of 95.8% was obtained, but the oil was analyzed and the average structural formula was

【化25】 で示されるアミノアルキル基とポリエーテル基を含有す
るオルガノポリシロキサン(以下オルガノポリシロキサ
ンEと略記する)であることが確認された。
[Chemical 25] Was confirmed to be an organopolysiloxane containing an aminoalkyl group and a polyether group (hereinafter abbreviated as organopolysiloxane E).

【0028】[0028]

【実施例】実施例1〜3、比較例1〜2 上記した合成例1〜3で得られたオルガノポリシロキサ
ンA〜Cおよび比較合成例1〜2で得られたオルガノポ
リシロキサンD,Eの各150gを、乳化剤としてのポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル30gを用い
て320gの水中に乳化分散し、エマルジョンを調製し
た。
EXAMPLES Examples 1 to 3, Comparative Examples 1 to 2 of the organopolysiloxanes A to C obtained in the above Synthesis Examples 1 to 3 and the organopolysiloxanes D and E obtained in the Comparative Synthesis Examples 1 and 2 150 g of each was emulsified and dispersed in 320 g of water using 30 g of polyoxyethylene nonylphenyl ether as an emulsifier to prepare an emulsion.

【0029】ついで、このエマルジョンを水で1重量%
に希釈し、これに綿ブロード布を浸漬したのち、絞り率
100%でロールにて絞り、次いで100℃、2分、更
に150℃、2分の加熱処理を行ない、これらの処理布
の柔軟性を手触にて評価したところ、表1に示したとお
りの結果が得られた。また、親水性については、処理布
上へ、メスピペットにて20μLの小滴を静置し、その
水滴が浸み込むまでの時間を測定したところ、表1に併
記したとおりの結果が得られた。なお、柔軟性は下記の
基準により評価した。 ○…極めて柔軟性に富んだ良好な風合を示した。 △…やや粗硬で芯の残る風合を示した。 ×…粗硬で滑りの無い風合を示した。
Then, this emulsion was diluted with water to 1% by weight.
After dipping in cotton and dipping it in cotton broad cloth, squeeze it with a roll at a squeezing ratio of 100%, then heat treatment at 100 ° C. for 2 minutes, then 150 ° C. for 2 minutes. When evaluated by touch, the results shown in Table 1 were obtained. Regarding the hydrophilicity, when 20 μL of small droplets were left still on the treated cloth with a measuring pipette and the time until the water droplets permeated was measured, the results shown in Table 1 were obtained. It was The flexibility was evaluated according to the following criteria. ◯: A very soft and good texture was exhibited. Δ: The texture was slightly hard and had a core remaining. X: Coarse and hard and showed no slip.

【0030】[0030]

【表1】 [Table 1]

【0031】[0031]

【発明の効果】本発明は繊維処理剤に関するものであ
り、これは前記した一般式(1)で示されるアミノアル
キル基とトリグリセリン基とを含有するオルガノポリシ
ロキサンを主成分とするものであるが、このオルガノポ
リシロキサンで繊維および繊維製品を処理すると、この
被処理品には柔軟性と親水性の両特性が同時に付与され
るという有利性が付与される。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention relates to a fiber treating agent, which contains an organopolysiloxane containing an aminoalkyl group and a triglycerin group represented by the general formula (1) as a main component. However, the treatment of fibers and textiles with this organopolysiloxane offers the advantage of simultaneously imparting both flexibility and hydrophilicity to the article to be treated.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 一般式 【化1】 [ここにR1 は炭素数1〜20の1価炭化水素基、R2
は式 −R5 −(NR67d −NR89 …(A) (式中のR5 ,R7 は炭素数1〜8の2価炭化水素基、
6 ,R8 ,R9 は水素原子または炭素数1〜8の1価
炭化水素基、dは0〜4の整数)で示される基、R3
式 −R10−OCH[CH2 OCH2 CH(OH)−CH2 (OH)]2 …(B) (式中、R10は炭素数2〜8の2価炭化水素基)で示さ
れる基、R4 は式−OR11(R11は水素原子または炭素
数1〜4の1価炭化水素基)で示される基、またはR
1 、式(A),(B)で示される基から選択される1種
または2種の基、a,b,cは各々0または1以上の整
数であるが、bが0のときはR4 の少なくとも1個は式
(A)で示される基、cが0のときはR4 の少なくとも
1個は式(B)で示される基である]で示されるオルガ
ノポリシロキサンを主成分としてなることを特徴とする
繊維処理剤。
1. A general formula: [Here, R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, R 2
Is the formula —R 5 — (NR 6 R 7 ) d —NR 8 R 9 (A) (wherein R 5 and R 7 are divalent hydrocarbon groups having 1 to 8 carbon atoms,
R 6, R 8, R 9 is a monovalent hydrocarbon group, group d is represented by an integer) of 0-4 C1-8 hydrogen or C, R 3 is the formula -R 10 -OCH [CH 2 OCH 2 CH (OH) -CH 2 (OH)] 2 (B) (wherein R 10 is a divalent hydrocarbon group having 2 to 8 carbon atoms), R 4 is a group represented by the formula —OR 11 (R 11 is a hydrogen atom or a group represented by a monovalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms), or R
1 , one or two kinds of groups selected from the groups represented by formulas (A) and (B), a, b and c are each 0 or an integer of 1 or more, and when b is 0, R At least one of 4 is a group represented by the formula (A), and when c is 0, at least one of R 4 is a group represented by the formula (B)]. A fiber treatment agent characterized in that
JP11925791A 1991-04-23 1991-04-23 Textile treatment agent Expired - Fee Related JPH0788626B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11925791A JPH0788626B2 (en) 1991-04-23 1991-04-23 Textile treatment agent

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11925791A JPH0788626B2 (en) 1991-04-23 1991-04-23 Textile treatment agent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04327273A JPH04327273A (en) 1992-11-16
JPH0788626B2 true JPH0788626B2 (en) 1995-09-27

Family

ID=14756856

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11925791A Expired - Fee Related JPH0788626B2 (en) 1991-04-23 1991-04-23 Textile treatment agent

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0788626B2 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5925469A (en) * 1997-12-18 1999-07-20 Dow Corning Corporation Organopolysiloxane emulsions

Also Published As

Publication number Publication date
JPH04327273A (en) 1992-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1432753B1 (en) Polysiloxanes and their preparation
EP0659930B1 (en) Process for softening textiles with reduced yellowing, in which a composition containing polyorganosiloxane is used
KR100890982B1 (en) Block, non-abn silicone polyalkyleneoxide copolymers with tertiary amino links
JP2821037B2 (en) Processing method of fiber material
JP6624783B2 (en) Silicone polyalkylene oxide ABA block copolymer, production method, and use thereof
JPS6310743B2 (en)
JPS641588B2 (en)
JPH0366429B2 (en)
JP2846058B2 (en) Processing method of fiber material
JPH0122391B2 (en)
JPS6233250B2 (en)
JP3731639B2 (en) Fluorine-containing polysiloxane, method for producing the same, and fiber treating agent composition
JP5047949B2 (en) Amino mercapto functional organopolysiloxane
JPH05239071A (en) Organosilicon compound
JPH0788626B2 (en) Textile treatment agent
JPS6244073B2 (en)
US5223170A (en) Fiber treating compositions
JP5197616B2 (en) Reactive silanol-HALS aminosilicone polymer with improved fabric coating performance
JP2887337B2 (en) Fiber treatment agent
JPH11158286A (en) Heat-resistant additive for polyoxyalkylene-group-containing silicone oil and heat-resistant silicone oil composition
JP3286029B2 (en) Textile softener

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080927

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Year of fee payment: 13

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080927

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Year of fee payment: 14

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090927

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Year of fee payment: 15

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100927

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees