JPH0782556A - Extract that contains carotenoid having antioxidant activity, its production, antioxidant, and coloring matter - Google Patents
Extract that contains carotenoid having antioxidant activity, its production, antioxidant, and coloring matterInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、微生物から得られる抗
酸化活性をもつカロチノイド含有エキス、スフェロイデ
ノン及びデメチルスフェロイデノン並びにそれらの製造
法に関する。本発明に係る抗酸化活性をもつカロチノイ
ド含有エキス、スフェロイデノン及びデメチルスフェロ
イデノンは、その優れた抗酸化作用から抗酸化剤として
用いられると共に、その赤色〜赤紫色を呈する鮮明な色
彩から着色料として用いられる。従って、本発明は、食
品、医薬品、化粧品等の各分野に広く利用できるもので
ある。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to carotenoid-containing extracts having antioxidative activity obtained from microorganisms, spheroidenone and demethylspheroidenone, and a process for producing them. Carotenoid-containing extract having antioxidant activity according to the present invention, spheroidenone and demethylspheroidenone are used as an antioxidant due to its excellent antioxidant action, and colored from a clear color exhibiting its red to reddish purple color. Used as a fee. Therefore, the present invention can be widely used in various fields such as foods, pharmaceuticals, and cosmetics.
【０００２】[0002]
【従来の技術】周知の通り、食品、医薬品、化粧品等に
用いられている抗酸化剤には、ブチルヒドロキシアニソ
ール（ＢＨＡ）やブチルヒドロキシルトルエン（ＢＨ
Ｔ）に代表される合成系の抗酸化剤とアスコルビン酸や
トコフェロールに代表される天然由来の抗酸化剤とがあ
るが、前者は、その安全性に問題があるので、上記各種
製品の消費者が示す拒否反応が強くなりつつあるため、
使用量も減少していく傾向にあり、安全性が高い後者へ
の需要が増加しているのが現状である。As is well known, butylhydroxyanisole (BHA) and butylhydroxyltoluene (BH) are used as antioxidants in foods, pharmaceuticals, cosmetics and the like.
There are synthetic antioxidants typified by T) and naturally derived antioxidants typified by ascorbic acid and tocopherol. Since the rejection reaction shown by is getting stronger,
The amount used is also decreasing, and the demand for the latter, which is highly safe, is increasing.
【０００３】しかも、近年、活性酸素によって生体内に
生成する過酸化物が、細胞の老化、炎症、発ガン等の原
因となっていることから、生体内における抗酸化的な防
御機構を支援する物質として、安全性が高い天然由来の
抗酸化剤が注目されている。Moreover, in recent years, peroxides generated in living organisms by active oxygen have been a cause of cell aging, inflammation, carcinogenesis, etc., and therefore support an antioxidant defense mechanism in living organisms. As a substance, a naturally-occurring antioxidant, which is highly safe, has been attracting attention.
【０００４】また、周知の通り、食品、化粧品等に用い
られている着色料は、特に、安全性が要求されているの
で、安全性が高い天然由来の着色料への需要が増加して
いるのが現状である。Further, as is well known, since the coloring agents used in foods, cosmetics and the like are required to be particularly safe, the demand for highly safe and naturally derived coloring agents is increasing. is the current situation.
【０００５】一方、従来より、光合成細菌を用いて有用
物質を得る様々な技術手段が提案されている。即ち、例
えば、特公昭５２−７０７９号公報にはロドシュードモ
ナス（Rhodopseudomonas）属、ロドスピリラム（Rhodos
pirillum）属及びクロマチウム（Choromatium ）属から
抗ウイルム活性物質を得る技術が開示されており、ま
た、特公昭４７−７９５４号公報にはロドシュードモナ
ス カプシュラタス（Rhodopseudomonas capsulatus：
微工研菌寄第８７９号）菌体からユビキノン５０を得る
技術が、特公昭５６−３４２７８号公報には同菌体から
ユビノキンＱ１０を得る技術が、それぞれ開示されてお
り、さらに、特公昭４８−２１５１９号公報には同菌体
からコエンチームＱを得る技術が開示されている。On the other hand, conventionally, various technical means for obtaining useful substances by using photosynthetic bacteria have been proposed. That is, for example, in Japanese Examined Patent Publication No. 52-7079, Rhodopseudomonas genus, Rhodos
A technique for obtaining an anti-virus active substance from the genus pirillum and the genus Choromatium is disclosed, and Japanese Patent Publication No. 47-7954 discloses Rhodopseudomonas capsulatus:
Microtechnology Research Institute, Microbial Research Institute No. 879) discloses a technique for obtaining ubiquinone 50 from bacterial cells, and Japanese Patent Publication No. 56-34278 discloses a technique for obtaining ubiquinone Q10 from the bacterial cells. No. 21519 discloses a technique for obtaining coenzyme Q from the same bacterial cell.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】前記の通り、食品、医
薬品、化粧品等の各分野においては、安全性が高い天然
由来の抗酸化剤並びに着色料への需要が高いが、現在、
実用されている天然由来の抗酸化剤の種類は非常に限ら
れたものであり、その使用に当って、多岐にわたる処方
が組み難いという問題点がある。As described above, in each of the fields of food, pharmaceuticals, cosmetics, etc., there is a high demand for highly safe naturally-occurring antioxidants and coloring agents, but at present,
The types of practically used naturally-occurring antioxidants are very limited, and there is a problem that it is difficult to formulate a wide variety of formulations when using them.
【０００７】また、現在、実用されている安全性が高い
天然由来の着色料の種類は、上記抗酸化剤の場合に比較
すれば多いが、それでも多様な変化に富む色彩を現出さ
せるには、限界があるという問題点がある。Further, there are many kinds of highly safe and naturally derived colorants that are currently in practical use as compared with the case of the above-mentioned antioxidants, but nonetheless, in order to bring out a variety of rich colors. There is a problem that there is a limit.
【０００８】本発明は、上記諸問題点に鑑み、安全性が
高い天然由来の新規抗酸化剤並びに新規着色料が大量且
つ安定して供給できる技術手段の提供を技術的課題とす
る。本発明者等は、上記課題を達成するために、数多く
の微生物を対象として系統的な研究・実験を重ねた結
果、光合成細菌の一種であるロドバクター（Rhodobacte
r ）属に属する菌体が優れた抗酸化活性をもつカロチノ
イドを産成するという刮目すべき新知見を得、本発明を
完成したものである。In view of the above problems, it is a technical object of the present invention to provide a technical means capable of stably supplying a large amount of a novel antioxidant of natural origin and a novel colorant having high safety. In order to achieve the above-mentioned object, the present inventors have conducted systematic research and experiments on a large number of microorganisms, and as a result, a type of photosynthetic bacterium, Rhodobacte (Rhodobacte).
The present invention has been completed by obtaining a remarkable new finding that cells belonging to the genus r) produce carotenoids having excellent antioxidant activity.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段】前記技術的課題は、次の
通りの本発明によって達成できる。The above technical problems can be achieved by the present invention as follows.
【００１０】即ち、本発明は、ロドバクター属に属する
抗酸化活性をもつカロチノイド生産菌から有機溶媒を用
いて抽出した抗酸化活性をもつカロチノイド含有エキ
ス、ロドバクター属に属する抗酸化活性をもつカロチノ
イド生産菌から有機溶媒を用いて抽出した抗酸化活性を
もつカロチノイド含有エキスを抽出源として有機溶媒を
用いて抽出したスフェロイデノン、ロドバクター属に属
する抗酸化活性をもつカロチノイド生産菌から有機溶媒
を用いて抽出した抗酸化活性をもつカロチノイド含有エ
キスを抽出源として有機溶媒を用いて抽出したデメチル
スフェロイデノンである。That is, the present invention is a carotenoid-containing extract having an antioxidant activity and a carotenoid-producing bacterium belonging to the genus Rhodobacter, which is extracted from a carotenoid-producing bacterium belonging to the genus Rhodobacter with an antioxidant activity using an organic solvent. Carotenoid-containing extract with antioxidative activity extracted from organic solvent with spheroidenone extracted with organic solvent as an extraction source, and antioxidative activity extracted from carotenoid-producing bacterium belonging to Rhodobacter genus with antioxidative activity using organic solvent It is demethylspheroidenone extracted by using an organic solvent as a carotenoid-containing extract having an oxidizing activity as an extraction source.
【００１１】また、本発明は、上記抗酸化活性をもつカ
ロチノイド含有エキスからなる着色料である。Further, the present invention is a colorant comprising a carotenoid-containing extract having the above antioxidant activity.
【００１２】また、本発明は、上記スフェロイデノンを
有効成分とする抗酸化剤及び上記デメチルスフェロイデ
ノンを有効成分とする抗酸化剤である。Further, the present invention is an antioxidant containing the above-mentioned spheroidenone as an active ingredient and an antioxidant containing the above-mentioned demethylspheroidenone as an active ingredient.
【００１３】また、本発明は、ロドバクター属に属する
抗酸化活性をもつカロチノイド生産菌を培養し、該菌体
をエタノール、メタノール及びアセトンから選ばれる有
機溶媒で抽出し、該抽出液を濃縮することからなる抗酸
化活性をもつカロチノイド含有エキスの製造法、ロドバ
クター属に属する抗酸化活性をもつカロチノイド生産菌
を培養し、該菌体をエタノール、メタノール及びアセト
ンから選ばれる有機溶媒で抽出し、該抽出液を濃縮し、
該濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーにより分画し
て20％ジエチルエーテル・ｎ−ヘキサンで溶出する赤色
フラクションを濃縮することからなるスフェロイデノン
の製造法及びロドバクター属に属する抗酸化活性をもつ
カロチノイド生産菌を培養し、該菌体をエタノール、メ
タノール及びアセトンから選ばれる有機溶媒で抽出し、
該抽出液を濃縮し、該濃縮物をシリカゲルクロマトグラ
フィーにより分画して50％ジエチルエーテル・ｎ−ヘキ
サンで溶出する赤色フラクションを濃縮することからな
るデメチルスフェロイデノンの製造法である。The present invention also comprises culturing a carotenoid-producing bacterium belonging to the genus Rhodobacter and having an antioxidant activity, extracting the bacterium with an organic solvent selected from ethanol, methanol and acetone, and concentrating the extract. A method for producing a carotenoid-containing extract having an antioxidant activity consisting of, culturing a carotenoid-producing bacterium having an antioxidant activity belonging to the genus Rhodobacter, extracting the cells with an organic solvent selected from ethanol, methanol and acetone, and extracting the extract. Concentrate the liquid,
A method for producing spheroidenone comprising fractionating the concentrate by silica gel chromatography and concentrating a red fraction eluted with 20% diethyl ether / n-hexane, and culturing a carotenoid-producing bacterium belonging to the genus Rhodobacter with an antioxidant activity Then, the cells are extracted with an organic solvent selected from ethanol, methanol and acetone,
A method for producing demethylspheroidenone, which comprises concentrating the extract, fractionating the concentrate by silica gel chromatography, and concentrating a red fraction eluted with 50% diethyl ether / n-hexane.
【００１４】上記各発明におけるロドバクター属に属す
る抗酸化活性をもつカロチノイド生産菌の具体例は、ロ
ドバクター カプシュラタス（Rhodobacter capsulatu
s：ＡＴＣＣ １１１６６）である。なお、ロドバクタ
ー カプシュラタス（同上）は、前掲各公報記載の各発
明の出願時には「バージェイ・マニュアル・オブ・デタ
ーミナティブ・バクテリオロジィ ７版」に見られる通
りロドシュードモナス属に分類されていたが、現在では
「バージエイズ・マニュアル・オブ・システィマテック
・バクテリオロジィVol３」に見られる通りロドバクタ
ー属に分類されている。Specific examples of the carotenoid-producing bacterium belonging to the genus Rhodobacter having antioxidant activity in each of the above-mentioned inventions include Rhodobacter capsulatu.
s: ATCC 11166). It should be noted that Rhodobacter capshlatus (same as above) was classified into the genus Rhodopseudomonas as seen in "Berjay Manual of Determinant Bacteriology 7th Edition" at the time of filing each invention described in the above-mentioned publications. In, it is classified into the genus Rhodobacter as seen in "Barge AIDS Manual of Systima Tech Bacteriology Vol3".
【００１５】次に、本発明の構成をより詳しく説明す
る。本発明において用いるロドバクター属に属する抗酸
化活性をもつカロチノイド生産菌は、周知の培養法（例
えば、前出特公昭４７−７９５４号公報参照）によっ
て、容易に大量培養が行える。例えばイースト エクス
トラクト（Yeast extract ：Difco ）、ポリペプトン、
MgSO4 ・7H2O、CaCl2 及び水からなる培地（pH 7.4）を
用い、30〜40℃で約48時間培養すれば、容易に大量の菌
体が培養できる。培養した菌体の集菌、洗浄は常法に従
って行えばよい。Next, the structure of the present invention will be described in more detail. The carotenoid-producing bacterium belonging to the genus Rhodobacter and having an antioxidant activity used in the present invention can be easily mass-cultured by a well-known culture method (see, for example, Japanese Patent Publication No. 47-7954). For example, yeast extract (Difco), polypeptone,
MgSO 4 · 7H 2 O, using a medium (pH 7.4) consisting of CaCl 2, and water, if about 48 hours at 30 to 40 ° C., can be easily mass of bacterial culture. Collection and washing of the cultured bacterial cells may be carried out according to a conventional method.
【００１６】菌体から抗酸化活性をもつカロチノイド含
有エキスを得るに当っての抽出・濃縮手段自体は常法に
従って行えばよいが、抽出溶媒にはエタノール、メタノ
ール、アセトン等の有機溶媒を用いる必要がある。な
お、菌体を水で抽出しても水抽出画分には抗酸化活性は
認められない。Extraction / concentration means per se for obtaining a carotenoid-containing extract having antioxidative activity from bacterial cells may be carried out according to a conventional method, but it is necessary to use an organic solvent such as ethanol, methanol or acetone as an extraction solvent. There is. Even if the cells were extracted with water, no antioxidant activity was observed in the water-extracted fraction.
【００１７】菌体から抽出した上記カロチノイド含有エ
キスからスフェロイデノン及びデメチルスフェロイデノ
ンを得るに当っての濃縮・分画手段自体は、例えばカラ
ムクロマトグラフィーを用いて、常法に従って行えばよ
いが、前者はシリカゲルクロマトグラフィーによる20％
ジエチルエーテル・ｎ−ヘキサンで溶出する赤色フラク
ションを濃縮することにより、後者はシリカゲルクロマ
トグラフィーによる50％ジエチルエーテル・ｎ−ヘキサ
ンで溶出する赤色フラクションを濃縮することによって
得られる。なお、スフェロイデノン（化１）及びデメチ
ルスフェロイデノン（化２）の同定は、紫外・可視部吸
収スペクトル、質量分析スペクトル（EI−MS）及び水素
該磁気共鳴スペクトル（1H-NMR）によって行った。The concentration / fractionation means itself for obtaining spheroidenone and demethylspheroidenone from the above carotenoid-containing extract extracted from the bacterial cells may be carried out by a conventional method using, for example, column chromatography. , The former is 20% by silica gel chromatography
The latter is obtained by concentrating the red fraction eluting with 50% diethyl ether.n-hexane by silica gel chromatography by concentrating the red fraction eluting with diethyl ether.n-hexane. Spheroidenone (Chemical formula 1) and demethyl spheroidenone (Chemical formula 2) were identified by ultraviolet / visible absorption spectrum, mass spectrometry spectrum (EI-MS) and hydrogen magnetic resonance spectrum ( 1 H-NMR). went.
【００１８】[0018]
【化１】 [Chemical 1]
【００１９】[0019]
【化２】 [Chemical 2]
【００２０】本発明に係る抗酸化活性をもつカロチノイ
ド含有エキス、スフェロイデノン及びデメチルスフェロ
イデノンは、アスコルビン酸やトコフェノールを用いる
場合と同様の使用態様によって、抗酸化剤として用いる
ことができる。The carotenoid-containing extract, spheroidenone and demethylspheroidenone having an antioxidant activity according to the present invention can be used as an antioxidant in the same manner as when ascorbic acid or tocophenol is used.
【００２１】また、本発明に係る抗酸化活性をもつカロ
チノイド含有エキスは、天然由来の着色料（例えば、パ
プリカ色素やキャロットオイル等）を用いる場合と同様
の使用態様によって、着色料として用いることができ
る。The carotenoid-containing extract having antioxidative activity according to the present invention can be used as a colorant in the same manner as in the case of using a naturally derived colorant (for example, paprika pigment or carrot oil). it can.
【００２２】[0022]
【作用】本発明者等は、ロドバクター属に属する抗酸化
活性をもつカロチノイド生産菌のもつ抗酸化活性物質産
成機構については、未だ充分解明していないが、該菌体
から優れた抗酸化活性をもつカロチノイド含有エキス、
スフェロイデノン及びデメチルスフェロイデノンが確実
に得られることが保証できる。何故なら、本発明者等
は、ロドバクター カプシュラタス（ＡＴＣＣ １１１
６６）の有機溶媒抽出物に抗酸化作用が認められたの
で、さらに進んで該抽出物についてクロマトグラフィー
による活性物質の検索を行った結果、抗酸化活性を持つ
物質としてスフェロイデノン及びデメチルスフェロイデ
ノンを得ているからである。The present inventors have not sufficiently elucidated the mechanism of producing an antioxidant active substance possessed by a carotenoid-producing bacterium belonging to the genus Rhodobacter and having an antioxidant activity. Carotenoid-containing extract with
It can be guaranteed that spheroidenone and demethylspheroidenone can be reliably obtained. Because the inventors of the present invention have found that Rhodobacter capshlatus (ATCC 111
Since an antioxidant effect was found in the organic solvent extract of 66), the extract was further searched for active substances by chromatography. As a result, spheroidenone and demethylspheroid were identified as substances having antioxidant activity. This is because he has got Denon.
【００２３】本発明に係る抗酸化活性をもつスフェロイ
デノン及びデメチルスフェロイデノンの抗酸化作用は、
β−カロチンのそれよりも強く、特に、一重項酸素に対
する抗酸化作用は抗酸化剤としても知られているα−ト
コフェロールのそれよりも強い。The antioxidant activity of spheroidenone and demethylspheroidenone having antioxidant activity according to the present invention is
It is stronger than that of β-carotene and, in particular, its antioxidant effect on singlet oxygen is stronger than that of α-tocopherol, which is also known as an antioxidant.
【００２４】また、本発明に係る抗酸化活性をもつカロ
チノイド含有エキスは、鮮明な赤色〜赤紫色を呈してお
り、天然由来の着色料と同等の着色力をもっている。The carotenoid-containing extract having antioxidative activity according to the present invention exhibits a clear red to magenta color and has a coloring power equivalent to that of a naturally derived colorant.
【００２５】[0025]
【実施例】実施例によって本発明の構成、作用を具体的
に説明すれば、次の通りである。 実施例１ （菌体の培養）イースト エクストラクト（Difco ）
0.3％、ポリペプトン 0.3％、MgSO4・7H2 O 0.05
％、CaCl2 0.03％及び水 残部からなる培養液（pH
7.4）によって、ロドバクター カプシュラタス ＡＴ
ＣＣ １１１６６を、37℃で48時間培養した後、9,500r
pm、５℃、10min の条件で遠心分離して、菌体を集め、
該菌体を50mM MOPS（Good's buffer）pH 7.2を用いて
３回洗浄した。EXAMPLES The structure and operation of the present invention will be described in detail with reference to the following examples. Example 1 (Culture of yeast) Yeast extract (Difco)
0.3%, polypeptone 0.3%, MgSO 4 · 7H 2 O 0.05
%, CaCl 2 0.03% and the rest of the water (pH
7.4) by Rhodobacter Capshlatas AT
After culturing CC 11166 at 37 ° C for 48 hours,
Collect the cells by centrifugation at pm, 5 ℃, 10min,
The cells were washed 3 times with 50 mM MOPS (Good's buffer) pH 7.2.
【００２６】（抗酸化活性物質の分離）上記のロドバク
ター カプシュラタス ＡＴＣＣ １１１６６菌体 60g
（湿重量）を、海砂を用いてホモジナイズした後、アセ
トン 1000mlを用いて２回室温で抽出し、抽出液を濾過
した後、37℃で減圧濃縮して鮮明な赤紫色の抽出エキス
10g を得た。ここに得た抽出エキスは抗酸化活性をもっ
ていた。(Separation of Antioxidant Active Substance) 60 g of Rhodobacter capsulatus ATCC 11166 cells
(Wet weight) was homogenized with sea sand, extracted twice with 1000 ml of acetone at room temperature, filtered, and concentrated under reduced pressure at 37 ° C to obtain a clear red-purple extract.
I got 10g. The extract obtained here had antioxidant activity.
【００２７】上記の抽出エキス５g を、直径３cm・長さ
30cmのシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてジ
エチルエーテル・ｎ−ヘキサン混合溶媒によって精密に
溶出分画した。20％ジエチルエーテル・ｎ−ヘキサンで
溶出した赤色フラクションを、オクタドデシルシランを
固定相として20％ジクロロメタン・アセトニルによる高
速液体クラマトグラフィーによって精製した後、37℃で
減圧濃縮して赤色物質６mgを得た。ここに得た赤色物質
は、紫外・可視部吸収スペクトル（図１参照）、質量分
析スペクトル（図２参照）及び水素核磁気共鳴スペクト
ル（図３参照）の解析結果から、スフェロイデノンと同
定できた。50％ジエチルエーテル・ｍ−ヘキサンで溶出
した赤色フラクションを、上記と同じ手法によって精製
・濃縮して赤色物質４mgを得た。ここに得た赤色物質
を、上記と同じ手法によって検討した（図４、５、６参
照）結果からデメチルスフェロイデノンと同定できた。5 g of the above-mentioned extract is 3 cm in diameter and length
Using a 30 cm silica gel column chromatography, eluting fractionation was carried out precisely with a diethyl ether / n-hexane mixed solvent. The red fraction eluted with 20% diethyl ether / n-hexane was purified by high performance liquid chromatography with 20% dichloromethane / acetonyl using octadodecylsilane as a stationary phase, and then concentrated under reduced pressure at 37 ° C to obtain 6 mg of a red substance. . The red substance thus obtained could be identified as spheroidenone from the analysis results of the ultraviolet / visible absorption spectrum (see FIG. 1), the mass spectrometry spectrum (see FIG. 2) and the hydrogen nuclear magnetic resonance spectrum (see FIG. 3). The red fraction eluted with 50% diethyl ether / m-hexane was purified and concentrated by the same method as above to obtain 4 mg of a red substance. The red substance obtained here was examined by the same method as described above (see FIGS. 4, 5, and 6), and could be identified as demethylspheroidenone from the results.
【００２８】（抗酸化活性の検定） Ａ．脂溶性アゾ化合物AMVN：2,2'−azobis（ 2,4−dime
thyl−valeronitrile ）により誘導されるリノール酸メ
チルの過酸化反応に対する抑制作用（脂質ペルオキシラ
ジカルＬ００・による脂質の過酸化抑制効果）につい
て。対照区として、0.1Mリノール酸メチルのｎ−ヘキサ
ン−２−プロパノール（１：１）ｖ／ｖ溶液１mlに 100
mM AMVNのｎ−ヘキサン溶液 0.1mlを加え、遮光下、37
℃で浸とうしながら、インキュベートする。インキュベ
ート中の反応溶液を、経時的に10μ1 宛を取り、各反応
溶液について高速液体クロマトグラフィーによってリノ
ール酸メチルヒドロパーオキシドの含量を測定した。一
方、0.1Mリノール酸メチルのｎ−ヘキサン−２−プロパ
ノール（１：１）ｖ／ｖ溶液１mlに、あらかじめ抗酸化
力を検定する物質として、ここに得たスフェロイデノン
を 0.1μM 添加し、５分間インキュベートした以外は、
上記と同条件によってリノール酸メチルヒドロパーオキ
シドの含量を測定し、対照区と比較して抑制作用を検定
した。また、ここに得たデメチルスフェロイデノンにつ
いても、上記と全く同様にして抑制作用を検定した。さ
らに、比較のため、β−カロチンについても、上記と全
く同様にして抑制作用を検定した。以上の各検定結果を
図７にまとめて示す。同図によって、ここに得たスフェ
ロイデノン及びデメチルスフェロイデノンが優れた抗酸
化活性をもっていることが確認できる。なお、図８は、
添加量を 0.1μM から 0.4μM に変更した以外は、上記
と同様にして検定した結果をまとめて示したものであ
る。同図からも、ここに得たスフェロイデノン及びデメ
チルスフェロイデノンが優れた抗酸化活性をもっている
ことが確認できる。(Assay for Antioxidant Activity) A. Fat-soluble azo compound AMVN: 2,2'-azobis (2,4-dime
thyl-valeronitrile) -induced inhibition of methyl linoleate peroxidation reaction (lipid peroxy radical L00. As a control, 100 mL of 1 M solution of 0.1 M methyl linoleate in n-hexane-2-propanol (1: 1) v / v was used.
Add 0.1 ml of n-hexane solution of mM AMVN, and protect from light, 37
Incubate with shaking at ℃. The reaction solution during the incubation was addressed to 10 μl with time, and the content of linoleic acid methyl hydroperoxide was measured by high performance liquid chromatography for each reaction solution. On the other hand, 0.1 μM of the spheroidenone obtained here was added to 1 ml of a solution of 0.1 M methyl linoleate in n-hexane-2-propanol (1: 1) v / v in advance as a substance to be assayed for antioxidative activity, and then 5 minutes. Except for the incubation
The content of linoleic acid methyl hydroperoxide was measured under the same conditions as above, and the inhibitory effect was assayed by comparison with the control group. Also, the demethylspheroidenone obtained here was assayed for inhibitory action in the same manner as above. Further, for comparison, β-carotene was also tested for inhibitory action in exactly the same manner as above. The above test results are shown together in FIG. 7. From the figure, it can be confirmed that the spheroidenone and demethylspheroidenone obtained here have excellent antioxidant activity. In addition, in FIG.
The results of the assay performed in the same manner as above are shown together, except that the addition amount was changed from 0.1 μM to 0.4 μM. From the figure, it can be confirmed that the spheroidenone and demethylspheroidenone obtained here have excellent antioxidant activity.
【００２９】Ｂ．メチレンブルーの光化学反応により誘
導されるリノール酸メチルの過酸化反応に対する抑制作
用（一重項酸素による過酸化防止効果）について。対照
区として、0.1Mリノール酸メチルのｎ−ヘキサン−２−
プロパノール（１：１）ｖ／ｖ溶液２mlに 0.1mMメチレ
ンブルーのエタノール溶液２mlを加え、蛍光燈を照射す
る。照射下の反応溶液を、経時的に10μ1 宛を取り、各
反応溶液について高速液体クロマトグラフィーによって
リノール酸メチルヒドロパーオキシドの含量を測定し
た。一方、0.1Mリノール酸メチルのｎ−ヘキサン−２−
プロパノール（１：１）ｖ／ｖ溶液２mlに、あらかじめ
抗酸化力を検定する物質として、ここに得たスフェロイ
デノンを 0.1μM 加え、浸とうして溶解した以外は、上
記と同条件によってリノール酸メチルヒドロパーオキシ
ドの含量を測定し、対照区と比較して抑制作用を検定し
た。また、ここに得たデメチルスフェロイデノンについ
ても、上記と全く同様にして抑制作用を検定した。さら
に、比較のため、β−カロチン並びにα−トコフェロー
ルについても、それぞれ上記と全く同様にして抑制作用
を検定した。以上の各検定結果を図９にまとめて示す。
同図によって、ここに得たスフェロイデノン及びデメチ
ルスフェロイデノンが優れた抗酸化活性をもっているこ
とが確認できる。注目すべきは、抗酸化剤として汎用さ
れているα−トコフェロールが 0.1μM では一重項酸素
による過酸化抑制効果を示さないのに、ここに得たスフ
ェロイデノン及びデメチルスフェロイデノンが強い抑制
効果を示している事実である。B. On the inhibitory effect on the peroxidation reaction of methyl linoleate induced by the photochemical reaction of methylene blue (peroxidation prevention effect by singlet oxygen). As a control, 0.1 M methyl linoleate n-hexane-2-
2 ml of 0.1 mM methylene blue ethanol solution was added to 2 ml of propanol (1: 1) v / v solution and irradiated with a fluorescent lamp. The reaction solution under irradiation was directed to 10 μl over time, and the content of methyl linoleate hydroperoxide was measured for each reaction solution by high performance liquid chromatography. On the other hand, 0.1 M methyl linoleate n-hexane-2-
Methyl linoleate was prepared under the same conditions as above, except that 0.1 μM of spheroidenone obtained here was added to 2 ml of propanol (1: 1) v / v solution as a substance to be tested for antioxidative activity in advance and dissolved by immersing. The content of hydroperoxide was measured, and the inhibitory effect was assayed by comparing with the control group. Also, the demethylspheroidenone obtained here was assayed for inhibitory action in the same manner as above. Furthermore, for comparison, β-carotene and α-tocopherol were also tested for inhibitory action in exactly the same manner as above. The results of each of the above tests are shown together in FIG.
From the figure, it can be confirmed that the spheroidenone and demethylspheroidenone obtained here have excellent antioxidant activity. It should be noted that α-tocopherol, which is widely used as an antioxidant, does not show the inhibitory effect on peroxidation by singlet oxygen at 0.1 μM, but spheroidenone and demethylspheroidenone obtained here have a strong inhibitory effect. Is a fact that indicates.
【００３０】（着色力試験）ここに得た鮮明な赤紫色の
抽出エキスを用いて、次の通りの着色力試験を行った。
赤紫色の抽出エキス 0.5mgをエーテル２mlに溶解したと
ころ該溶液はマンセル色度で５Ｒ５／１０の色調を示し
た。上記溶液を白色濾紙に浸込せた後、風乾したとこ
ろ、該濾紙はマンセル色度で５Ｒ５／１０〜５Ｒ５／８
の色調に染った。この濾紙を水洗しても色落ちは殆ど認
められなかった。次に、赤紫色の抽出エキス 0.5mgをエ
ーテル・エタノール（１：１）２mlに溶解した後、0.5
％ Tween20（商品名：界面活性剤）水溶液10mlに加えて
攪拌し、さらに、この溶液を精製水40mlに加えたとこ
ろ、該精製水はマンセル色度で５Ｒ５／１０〜５／８の
色調に着色された。以上の試験結果から、ここに得た抽
出エキスが、優れた着色力をもっていることが確認でき
る。(Coloring test) Using the bright reddish purple extract thus obtained, the following coloring test was carried out.
When 0.5 mg of the red-purple extract was dissolved in 2 ml of ether, the solution showed a color tone of 5R5 / 10 in Munsell chromaticity. The solution was soaked in white filter paper and then air-dried, and the filter paper showed Munsell chromaticity of 5R5 / 10 to 5R5 / 8.
It was dyed in the color tone. Even if the filter paper was washed with water, almost no discoloration was observed. Next, 0.5 mg of the red-purple extract was dissolved in 2 ml of ether / ethanol (1: 1), and then 0.5
% Tween20 (trade name: surfactant) was added to 10 ml of an aqueous solution and stirred, and this solution was added to 40 ml of purified water. The purified water was colored in a color tone of 5R5 / 10 to 5/8 with Munsell chromaticity. Was done. From the above test results, it can be confirmed that the extract obtained here has excellent coloring power.
【００３１】なお、ここに得たスフェロイデノンを用い
て、次の通りの着色力試験を行った。先ず、スフェロイ
デノン 0.5mgをエーテル２mlに溶解したところ該溶液は
マンセル色度で５Ｒ４／12の色調を示した。上記溶液を
白色濾紙に浸込せた後、風乾したところ、該濾紙はマン
セル色度で５Ｒ４／12〜５Ｒ５／12の色調に染った。こ
の濾紙を水洗しても色落ちは殆ど認められなかった。次
に、ここに得たスフェロイデノン 0.5mgをエーテル・エ
タノール（１：１）２mlに溶解した後、0.5 ％ Tween20
（商品名：界面活性剤）水溶液10mlに加えて攪拌し、さ
らに、この溶液を精製水40mlに加えたところ、該精製水
はマンセル色度で５Ｒ４／12〜５／12の色調に着色され
た。Using the spheroidenone obtained here, the following tinting strength test was conducted. First, when 0.5 mg of spheroidenone was dissolved in 2 ml of ether, the solution showed a color tone of 5R4 / 12 in Munsell chromaticity. When the above solution was soaked in white filter paper and air-dried, the filter paper was dyed with a Munsell chromaticity of 5R4 / 12 to 5R5 / 12. Even if the filter paper was washed with water, almost no discoloration was observed. Next, 0.5 mg of spheroidenone obtained here was dissolved in 2 ml of ether / ethanol (1: 1), and 0.5% Tween20 was added.
(Brand name: surfactant) When added to 10 ml of an aqueous solution and stirred, and further this solution was added to 40 ml of purified water, the purified water was colored with a Munsell chromaticity of 5R4 / 12 to 5/12 .
【００３２】さらに、ここに得たデメチルスフェロイデ
ノンについても上記と全く同様にして着色力試験を行っ
たところ、その色調及び着色力は上記スフェロイデノン
のそれとほぼ同じであった。以上の試験結果から、ここ
に得たスフェロイデノン及びデメチルスフェロイデノン
が、それぞれ優れた着色力をもっていることが確認でき
る。Furthermore, the demethylspheroidenone obtained here was also subjected to a tinting strength test in exactly the same manner as above, and its color tone and tinting strength were almost the same as those of the above-mentioned spheroidenone. From the above test results, it can be confirmed that the spheroidenone and demethylspheroidenone obtained here each have excellent coloring power.
【００３３】[0033]
【発明の効果】本発明によれば、実施例にも示した通
り、安全性が高い天然由来の優れた抗酸化活性をもつ新
規抗酸化剤並びに新規着色料が提供できる。そして、本
発明によって提供される新規抗酸化剤は、単独で使用で
きることは勿論、既存の天然由来の各種抗酸化剤と組み
合せて使用することもできるから、食品、医薬品、化粧
品等の各対象物に応じた多岐にわたる処方を組むことが
可能となり、また本発明によって提供される新規着色料
も、単独で使用できることは勿論、既存の天然由来の各
種着色料と組み合せて使用することもできるから、多様
な変化に富む色彩を現出させるとが可能となる。また、
本発明に用いる菌体は、大量培養が容易に低コストをも
って行えるので、各目的物を比較的安価に得ることがで
きる。従って、本発明の産業利用性は非常に大きいとい
える。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, as shown in Examples, it is possible to provide a novel antioxidant and a novel coloring agent which are highly safe and have an excellent antioxidant activity derived from nature. The novel antioxidant provided by the present invention can be used alone, or can be used in combination with various existing naturally-derived antioxidants, so that each object such as foods, pharmaceuticals, and cosmetics can be used. It is possible to formulate a wide variety of formulations according to the above, and the new colorant provided by the present invention can be used alone, or can be used in combination with various existing colorants of natural origin. It is possible to bring out colors that are rich in various changes. Also,
Since the bacterial cells used in the present invention can be easily mass-cultured at low cost, each target product can be obtained at a relatively low cost. Therefore, it can be said that the industrial applicability of the present invention is extremely high.
【図１】本発明に係るスフェロイデノンの可視部吸収ス
ペクトル図。FIG. 1 is a diagram showing a visible absorption spectrum of spheroidenone according to the present invention.
【図２】本発明に係るスフェロイデノンのエレクトロン
インパクトマス・スペクトル（EI−MS）図。FIG. 2 is an electron impact mass spectrum (EI-MS) diagram of spheroidenone according to the present invention.
【図３】本発明に係る抗酸化活性をもつスフェロイデノ
ンの水素核磁気共鳴スペクトル（1H−NMR ）図。FIG. 3 is a hydrogen nuclear magnetic resonance ( 1 H-NMR) diagram of spheroidenone having antioxidant activity according to the present invention.
【図４】本発明に係る抗酸化活性をもつデメチルスフェ
ロイデノンの可視部吸収スペクトル図。FIG. 4 is a visible absorption spectrum diagram of demethylspheroidenone having antioxidant activity according to the present invention.
【図５】本発明に係る抗酸化活性をもつデメチルスフェ
ロイデノンのエレクトロンインパクトマス・スペクトル
（EI−MS）図。FIG. 5 is an electron impact mass spectrum (EI-MS) diagram of demethylspheroidenone having antioxidant activity according to the present invention.
【図６】本発明に係る抗酸化活性をもつデメチルスフェ
ロイデノンの水素核磁気共鳴スペクトル（1H−NMR ）
図。FIG. 6 is a hydrogen nuclear magnetic resonance spectrum ( 1 H-NMR) of demethylspheroidenone having antioxidant activity according to the present invention.
Fig.
【図７】脂溶性ラジカル発生剤AMVNにより誘導されるリ
ノール酸メチルの過酸化反応に対する抑制作用を示すグ
ラフ。FIG. 7 is a graph showing the inhibitory effect on the peroxidation reaction of methyl linoleate induced by the fat-soluble radical generator AMVN.
【図８】脂溶性ラジカル発生剤AMVNにより誘導されるリ
ノール酸メチルの過酸化反応に対する抑制作用を示すグ
ラフ。FIG. 8 is a graph showing the inhibitory effect on the peroxidation reaction of methyl linoleate induced by the fat-soluble radical generator AMVN.
【図９】メチレンブルーの光化学反応により誘導される
リノール酸メチルの過酸化反応に対する抑制作用を示す
グラフ。FIG. 9 is a graph showing the inhibitory effect on the peroxidation reaction of methyl linoleate induced by the photochemical reaction of methylene blue.
なし。 None.
─────────────────────────────────────────────────────
─────────────────────────────────────────────────── ───
【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成６年４月６日[Submission date] April 6, 1994
【手続補正１】[Procedure Amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００２８[Correction target item name] 0028
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００２８】（抗酸化活性の検定） Ａ．脂溶性アゾ化合物ＡＭＶＮ：２，２’−ａｚｏｂｉ
ｓ（２，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｖａｌｅｒｏｎｉｔｒ
ｉｌｅ）により誘導されるリノール酸メチルの過酸化反
応に対する抑制作用（脂質ペルオキシラジカルＬ００・
による脂質の過酸化抑制効果）について。対照区とし
て、０．１Ｍリノール酸メチルのｎ−ヘキサン−２−プ
ロパノール（１：１）ｖ／ｖ溶液１ｍｌに１００ｍＭ
ＡＭＶＮのｎ−ヘキサン溶液０．１ｍｌを加え、遮光
下、３７℃で浸とうしながら、インキュベートする。イ
ンキュベート中の反応溶液を、経時的に１０μｌ宛を取
り、各反応溶液について高速液体クロマトグラフィーに
よってリノール酸メチルヒドロパーオキシドの含量を測
定した。一方、０．１Ｍリノール酸メチルのｎ−ヘキサ
ン−２−プロパノール（１：１）ｖ／ｖ溶液１ｍｌに、
あらかじめ抗酸化力を検定する物質として、ここに得た
スフェロイデノンを０．１μｍｏｌ添加し、５分間イン
キュベートした以外は、上記と同条件によってリノール
酸メチルヒドロパーオキシドの含量を測定し、対照区と
比較して抑制作用を検定した。また、ここに得たデメチ
ルスフェロイデノンについても、上記と全く同様にして
抑制作用を検定した。さらに、比較のため、β−カロチ
ンについても、上記と全く同様にして抑制作用を検定し
た。以上の各検定結果を図７にまとめて示す。同図によ
って、ここに得たスフェロイデノン及びデメチルスフェ
ロイデノンが優れた抗酸化活性をもっていることが確認
できる。なお、図８は、添加量を０．１μｍｏｌから
０．４μｍｏｌに変更した以外は、上記と同様にして検
定した結果をまとめて示したものである。同図からも、
ここに得たスフェロイデノン及びデメチルスフェロイデ
ノンが優れた抗酸化活性をもっていることが確認でき
る。(Assay for Antioxidant Activity) A. Fat-soluble azo compound AMVN: 2,2'-azobi
s (2,4-dimethyl-valeronitr
inhibitory effect on the peroxidation reaction of methyl linoleate induced by ile) (lipid peroxy radical L00.
Effect of lipids on peroxidation). As a control, 100 mM was added to 1 ml of a 0.1 M methyl linoleate n-hexane-2-propanol (1: 1) v / v solution.
0.1 ml of n-hexane solution of AMVN is added, and the mixture is incubated at 37 ° C. in the dark with shaking. 10 μl of the reaction solution during the incubation was directed to each time, and the content of methyl linoleic acid hydroperoxide was measured by high performance liquid chromatography for each reaction solution. On the other hand, in 1 ml of a 0.1 M methyl linoleate n-hexane-2-propanol (1: 1) v / v solution,
As materials for assaying advance antioxidant power, here the spheroidenone obtained by adding 0.1 [mu] mol, except that incubation for 5 minutes, to measure the content of methyl linoleate hydroperoxide by the same conditions described above, the control group The inhibitory effect was tested by comparison. Also, the demethylspheroidenone obtained here was assayed for inhibitory action in the same manner as above. Further, for comparison, β-carotene was also tested for inhibitory action in exactly the same manner as above. The above test results are shown together in FIG. 7. From the figure, it can be confirmed that the spheroidenone and demethylspheroidenone obtained here have excellent antioxidant activity. 8 shows, except for changing the addition amount of 0.1 [mu] mol to 0.4 micron mol, illustrates summarizes the results obtained by the assay in the same manner as described above. From the same figure,
It can be confirmed that the spheroidenone and demethylspheroidenone obtained here have excellent antioxidant activity.
【手続補正２】[Procedure Amendment 2]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００２９[Name of item to be corrected] 0029
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００２９】Ｂ．メチレンブルーの光化学反応により誘
導されるリノール酸メチルの過酸化反応に対する抑制作
用（一重項酸素による過酸化防止効果）について。対照
区として、０．１Ｍリノール酸メチルのｎ−ヘキサン−
２−プロパノール（１：１）ｖ／ｖ溶液２ｍｌに０．１
ｍＭメチレンブルーのエタノール溶液２ｍｌを加え、蛍
光燈を照射する。照射下の反応溶液を、経時的に１０μ
ｌ宛を取り、各反応溶液について高速液体クロマトグラ
フィーによってリノール酸メチルヒドロパーオキシドの
含量を測定した。一方、０．１Ｍリノール酸メチルのｎ
−ヘキサン−２−プロパノール（１：１）ｖ／ｖ溶液２
ｍｌに、あらかじめ抗酸化力を検定する物質として、こ
こに得たスフェロイデノンを０．１μｍｏｌ加え、浸と
うして溶解した以外は、上記と同条件によってリノール
酸メチルヒドロパーオキシドの含量を測定し、対照区と
比較して抑制作用を検定した。また、ここに得たデメチ
ルスフェロイデノンについても、上記と全く同様にして
抑制作用を検定した。さらに、比較のため、β−カロチ
ン並びにα−トコフェロールについても、それぞれ上記
と全く同様にして抑制作用を検定した。以上の各検定結
果を図９にまとめて示す。同図によって、ここに得たス
フェロイデノン及びデメチルスフェロイデノンが優れた
抗酸化活性をもっていることが確認できる。注目すべき
は、抗酸化剤として汎用されているα−トコフェロール
が０．１μｍｏｌでは一重項酸素による過酸化抑制効果
を示さないのに、ここに得たスフェロイデノン及びデメ
チルスフェロイデノンが強い抑制効果を示している事実
である。B. On the inhibitory effect on the peroxidation reaction of methyl linoleate induced by the photochemical reaction of methylene blue (peroxidation prevention effect by singlet oxygen). As a control, 0.1 M methyl linoleate n-hexane-
0.1% to 2 ml of 2-propanol (1: 1) v / v solution
Add 2 ml of mM methylene blue ethanol solution and illuminate with a fluorescent lamp. The reaction solution under irradiation is
For each reaction solution, the content of methyl linoleic acid hydroperoxide was measured for each reaction solution. On the other hand, n of 0.1 M methyl linoleate
-Hexane-2-propanol (1: 1) v / v solution 2
ml, and as a substance to test in advance antioxidant power, here spheroidenone a 0.1 [mu] mol was added to give, except that dissolved in immersion shaking, and measuring the amount of methyl linoleate hydroperoxide by the same conditions as described above The inhibitory effect was tested in comparison with the control group. Also, the demethylspheroidenone obtained here was assayed for inhibitory action in the same manner as above. Furthermore, for comparison, β-carotene and α-tocopherol were also tested for inhibitory action in exactly the same manner as above. The results of each of the above tests are shown together in FIG. From the figure, it can be confirmed that the spheroidenone and demethylspheroidenone obtained here have excellent antioxidant activity. Notably, tocopherols α-, which is widely used as an antioxidant to exhibit no peroxidation inhibitory effect of singlet oxygen in 0.1 [mu] mol, spheroidenone and demethyl spheroplasts Lee Denon strong obtained here It is a fact that shows a suppressing effect.
【手続補正３】[Procedure 3]
【補正対象書類名】図面[Document name to be corrected] Drawing
【補正対象項目名】図７[Name of item to be corrected] Figure 7
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【図７】 [Figure 7]
【手続補正４】[Procedure amendment 4]
【補正対象書類名】図面[Document name to be corrected] Drawing
【補正対象項目名】図８[Correction target item name] Figure 8
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【図８】 [Figure 8]
【手続補正５】[Procedure Amendment 5]
【補正対象書類名】図面[Document name to be corrected] Drawing
【補正対象項目名】図９[Correction target item name] Figure 9
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【図９】 [Figure 9]
Claims (12)
つカロチノイド生産菌から有機溶媒を用いて抽出したこ
とを特徴とする抗酸化活性をもつカロチノイド含有エキ
ス。1. A carotenoid-containing extract having antioxidant activity, which is extracted from a carotenoid-producing bacterium having antioxidant activity belonging to the genus Rhodobacter using an organic solvent.
つカロチノイド生産菌が、ロドバクター カプシュラタ
ス（ＡＴＣＣ １１１６６）である請求項１記載の抗酸
化活性をもつカロチノイド含有エキス。2. The carotenoid-containing extract having antioxidant activity according to claim 1, wherein the carotenoid-producing bacterium belonging to the genus Rhodobacter and having antioxidant activity is Rhodobacter capsulatus (ATCC 11166).
つカロチノイド生産菌から有機溶媒を用いて抽出した抗
酸化活性をもつカロチノイド含有エキスを抽出源として
有機溶媒を用いて抽出したことを特徴とするスフェロイ
デノン。3. A spheroidenone characterized in that a carotenoid-containing extract having antioxidative activity extracted from a carotenoid-producing bacterium having antioxidative activity belonging to the genus Rhodobacter was extracted using an organic solvent as an extraction source. .
つカロチノイド生産菌が、ロドバクター カプシュラタ
ス（ＡＴＣＣ １１１６６）である請求項３記載のスフ
ェロイデノン。4. The spheroidenone according to claim 3, wherein the carotenoid-producing bacterium belonging to the genus Rhodobacter and having an antioxidant activity is Rhodobacter capsulatus (ATCC 11166).
つカロチノイド生産菌から有機溶媒を用いて抽出した抗
酸化活性をもつカロチノイド含有エキスを抽出源として
有機溶媒を用いて抽出したことを特徴とするデメチルス
フェロイデノン。5. A carotenoid-containing extract having an antioxidant activity, which is extracted from a carotenoid-producing bacterium having an antioxidant activity belonging to the genus Rhodobacter with an organic solvent, is extracted with an organic solvent as an extraction source. Methyl spheroidenone.
つカロチノイド生産菌が、ロドバクター カプシュラタ
ス（ＡＴＣＣ １１１６６）である請求項５記載のデメ
チルスフェロイデノン。6. The demethylspheroidenone according to claim 5, wherein the carotenoid-producing bacterium belonging to the genus Rhodobacter and having antioxidant activity is Rhodobacter capsulatus (ATCC 11166).
カロチノイド含有エキスからなる着色料。7. A colorant comprising the carotenoid-containing extract having the antioxidant activity according to claim 1 or 2.
を有効成分とする抗酸化剤。8. An antioxidant containing the spheroidenone according to claim 3 or 4 as an active ingredient.
イデノンを有効成分とする抗酸化剤。9. An antioxidant containing the demethylspheroidenone according to claim 5 or 6 as an active ingredient.
もつカロチノイド生産菌を培養し、該菌体をエタノー
ル、メタノール及びアセトンから選ばれる有機溶媒で抽
出し、該抽出液を濃縮することを特徴とする抗酸化活性
をもつカロチノイド含有エキスの製造法。10. A method for culturing a carotenoid-producing bacterium belonging to the genus Rhodobacter having an antioxidant activity, extracting the bacterium with an organic solvent selected from ethanol, methanol and acetone, and concentrating the extract. A process for producing a carotenoid-containing extract having antioxidant activity.
もつカロチノイド生産菌を培養し、該菌体をエタノー
ル、メタノール及びアセトンから選ばれる有機溶媒で抽
出し、該抽出液を濃縮し、該濃縮物をシリカゲルクロマ
トグラフィーにより分画して20％ジエチルエーテル・ｎ
−ヘキサンで溶出する赤色フラクションを濃縮すること
を特徴とするスフェロイデノンの製造法。11. A carotenoid-producing bacterium belonging to the genus Rhodobacter having an antioxidant activity is cultured, the bacterium is extracted with an organic solvent selected from ethanol, methanol and acetone, and the extract is concentrated to obtain the concentrate. Fractionated by silica gel chromatography 20% diethyl ether
-A method for producing spheroidenone, which comprises concentrating a red fraction eluted with hexane.
もつカロチノイド生産菌を培養し、該菌体をエタノー
ル、メタノール及びアセトンから選ばれる有機溶媒で抽
出し、該抽出液を濃縮し、該濃縮物をシリカゲルクロマ
トグラフィーにより分画して50％ジエチルエーテル・ｎ
−ヘキサンで溶出する赤色フラクションを濃縮すること
を特徴とするデメチルスフェロイデノンの製造法。12. A carotenoid-producing bacterium belonging to the genus Rhodobacter having an antioxidant activity is cultured, and the cells are extracted with an organic solvent selected from ethanol, methanol and acetone, and the extract is concentrated to obtain the concentrate. Fractionated by silica gel chromatography and 50% diethyl ether
-A method for producing demethylspheroidenone, which comprises concentrating a red fraction eluted with hexane.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25258293A JPH0782556A (en) | 1993-09-14 | 1993-09-14 | Extract that contains carotenoid having antioxidant activity, its production, antioxidant, and coloring matter |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25258293A JPH0782556A (en) | 1993-09-14 | 1993-09-14 | Extract that contains carotenoid having antioxidant activity, its production, antioxidant, and coloring matter |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0782556A true JPH0782556A (en) | 1995-03-28 |
Family
ID=17239382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25258293A Pending JPH0782556A (en) | 1993-09-14 | 1993-09-14 | Extract that contains carotenoid having antioxidant activity, its production, antioxidant, and coloring matter |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0782556A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001060977A1 (en) * | 2000-02-17 | 2001-08-23 | Biochem Industrial Co., Ltd. | Purple photosynthetic bacteria and health foods |
| US7314732B2 (en) | 2000-02-17 | 2008-01-01 | Tfk Inc. | Drug and manufacturing method of same |
| CN108904435A (en) * | 2018-08-28 | 2018-11-30 | 上海能相旭生物科技有限公司 | A kind of application and preparation method thereof of spherical shape ketone |
-
1993
- 1993-09-14 JP JP25258293A patent/JPH0782556A/en active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001060977A1 (en) * | 2000-02-17 | 2001-08-23 | Biochem Industrial Co., Ltd. | Purple photosynthetic bacteria and health foods |
| US6797279B2 (en) | 2000-02-17 | 2004-09-28 | Biochem Industrial Co., Ltd. | Rhodopseudomonas capsulatas strain No. FERM BP-7434 for use in health foods |
| US7314732B2 (en) | 2000-02-17 | 2008-01-01 | Tfk Inc. | Drug and manufacturing method of same |
| CN108904435A (en) * | 2018-08-28 | 2018-11-30 | 上海能相旭生物科技有限公司 | A kind of application and preparation method thereof of spherical shape ketone |
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Effective date: 20050524 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |