JPH0767862B2 - Thermal recording - Google Patents
Thermal recordingInfo
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- JPH0767862B2 JPH0767862B2 JP61278320A JP27832086A JPH0767862B2 JP H0767862 B2 JPH0767862 B2 JP H0767862B2 JP 61278320 A JP61278320 A JP 61278320A JP 27832086 A JP27832086 A JP 27832086A JP H0767862 B2 JPH0767862 B2 JP H0767862B2
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- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
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- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は感熱記録体に関し、詳しくは特定のフェノール
化合物を含有してなる感熱記録体に関する。The present invention relates to a heat-sensitive recording material, and more particularly to a heat-sensitive recording material containing a specific phenol compound.
感熱記録体は、通常無色ないし淡色の発色性物質と顕色
剤とを、隔離された状態でバインダー及びその他の添加
剤と共に基紙表面に塗布することにより製造されてい
る。そして、記録装置において、この記録体にサーマル
ヘッドや熱ペンなどの発熱素子が接触した時に染料と顕
色剤が反応して黒色等に発色し、記録される。The thermosensitive recording medium is usually produced by applying a colorless or light-colored color-forming substance and a developer in a separated state together with a binder and other additives to the surface of the base paper. Then, in the recording apparatus, when a heating element such as a thermal head or a heating pen comes into contact with the recording body, the dye and the color developer react with each other to develop a color such as black, and recording is performed.
従来、顕色剤としては、フェノール系の化合物が用いら
れており、例えば、ビスフェノールＡ、4,4′−シクロ
ヘキシリデンジフェノール、4,4′−ブチリデンビス
（２−第三ブチル−５−メチルフェノール）、1,1,3−
トリス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシ−６′−
メチルフェニル）ブタン、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エス
テル等が単独で又は組み合わせて用いられていたが、こ
れらのフェノール類を用いた場合には、色むらが生じた
り、あるいは保存中に変色を生じたりする欠点があっ
た。Conventionally, a phenolic compound has been used as a developer, and examples thereof include bisphenol A, 4,4′-cyclohexylidene diphenol, and 4,4′-butylidene bis (2-tert-butyl-5-methylphenol). ), 1,1,3-
Tris (3'-tert-butyl-4'-hydroxy-6'-
Methylphenyl) butane, p-hydroxybenzoic acid ester and the like have been used alone or in combination, but when these phenols are used, color unevenness occurs or discoloration occurs during storage. There was a flaw.
本発明者は、これらの欠点を解消するために鋭意検討を
重ねた結果、特定のフェノール化合物が顕色剤として優
れた効果を奏することを見出し本発明に到達した。As a result of intensive studies to solve these drawbacks, the present inventor has found that a specific phenol compound exerts an excellent effect as a color developer, and arrived at the present invention.
即ち、本発明は、通常無色ないし淡色の発色性物質と、
次の一般式（Ｉ）で示されるビスフェノール化合物を含
有する感熱記録体を提供するものである。That is, the present invention is usually a colorless or light-colored color-forming substance,
The present invention provides a heat-sensitive recording material containing a bisphenol compound represented by the following general formula (I).
（式中、R1及びR2は各々水素原子、アルキル基又は（−
CH2）ｍ−COOR3を示し、又R1とR2は共同してアルキレン
基を示してもよい。ｍは１〜５を示し、R3はアルキル基
を示す。） 上記一般式（Ｉ）で示される化合物において、アルキル
基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソ
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等が
あげられる。 (In the formula, R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, an alkyl group or (-
CH 2 ) m —COOR 3 and R 1 and R 2 may together represent an alkylene group. m represents 1 to 5 and R 3 represents an alkyl group. In the compound represented by the general formula (I), examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, butyl, isobutyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl and the like.
従って、本発明で用いられる上記一般式（Ｉ）で示され
るビスフェノール化合物としては、例えば、4,4′−メ
チレンビス（２−シクロヘキシル−５−メチルフェノー
ル）、4,4′−エチリデンビス（２−シクロヘキシル−
５−メチルフェノール）、4,4′−イソプロピリデンビ
ス（２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール）、4,
4′−ベチリデンビス（２−シクロヘキシル−５−メチ
ルフェノール）、4,4′−シクロヘキシリデンビス（２
−シクロヘキシル−５−メチルフェノール）、3,3−ビ
ス（３′−シクロヘキシル−４′−ヒドロキシ−６′−
メチルフェニル）ブタン酸エチルエステル、4,4−ビス
（３′−シクロヘキシル−４′−ヒドロキシ−６′−メ
チルフェニル）ペンタン酸エチルエステル等があげられ
る。Therefore, examples of the bisphenol compound represented by the above general formula (I) used in the present invention include 4,4'-methylenebis (2-cyclohexyl-5-methylphenol) and 4,4'-ethylidenebis (2- Cyclohexyl
5-methylphenol), 4,4'-isopropylidenebis (2-cyclohexyl-5-methylphenol), 4,
4'-Betylidene bis (2-cyclohexyl-5-methylphenol), 4,4'-cyclohexylidene bis (2
-Cyclohexyl-5-methylphenol), 3,3-bis (3'-cyclohexyl-4'-hydroxy-6'-
Examples thereof include methylphenyl) butanoic acid ethyl ester and 4,4-bis (3'-cyclohexyl-4'-hydroxy-6'-methylphenyl) pentanoic acid ethyl ester.
これらの化合物は、感熱記録体の顕色剤として単独で使
用できることは勿論であるが、その用途及び所要性能に
応じて従来使用されている顕色剤;p−オクチルフェノー
ル、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ｐ−フェニルフェノー
ル、ビスフェノールＡ、1,1−ビス（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルブタン）、2,2−ビス（４−ヒドロキシ−3,5−ジ
クロロフェニル）プロパン、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、
ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒドロキシ安息香
酸ブチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、3,5−ジ
−ｔ−ブチルサリチル酸、4,4′−シクロヘキシリデン
ジフェノール、ｐ−ヒドロキシジフェノキシド、α−ナ
フトール、β−ナフトール、ｐ−ヒドロキシアセトフェ
ノン、ｐ−ｔ−オクチルカテコール、2,2′−ヒドロキ
シビフェニル、2,2−ビス（３−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、2,2−ビス（3,5−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン等のフェノール類ある
いは有機酸と併用することもできる。Of course, these compounds can be used alone as a developer for a thermal recording material, but they are conventionally used according to their use and required performance; p-octylphenol, pt-butylphenol, p-phenylphenol, bisphenol A, 1,1-bis (p-hydroxyphenylbutane), 2,2-bis (4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl) propane, p-hydroxybenzoic acid,
Ethyl p-hydroxybenzoate, butyl p-hydroxybenzoate, benzyl p-hydroxybenzoate, 3,5-di-t-butylsalicylic acid, 4,4'-cyclohexylidene diphenol, p-hydroxydiphenoxide, α- Naphthol, β-naphthol, p-hydroxyacetophenone, pt-octylcatechol, 2,2′-hydroxybiphenyl, 2,2-bis (3-methyl-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (3 , 5-dimethyl-4
It can also be used in combination with phenols such as -hydroxyphenyl) propane or an organic acid.
前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、２−シ
クロヘキシル−５−メチルフェノールとホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、ベンジルア
ルデヒド等のアルデヒド類あるいはアセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン、アセト酢酸エチル、レ
ブリン酸エチル等のケトン類を反応させることにより容
易に製造することができる。Examples of the compound represented by the general formula (I) include 2-cyclohexyl-5-methylphenol and aldehydes such as formaldehyde, acetaldehyde, butyraldehyde and benzylaldehyde, or acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, ethyl acetoacetate and ethyl levulinate. It can be easily produced by reacting a ketone such as.
次に、本発明で用いられるフェノール化合物の具体的な
合成例を示す。Next, specific synthesis examples of the phenol compound used in the present invention will be shown.
合成例 4,4′−ブチリデンビス（２−シクロヘキシル−５−メ
メチルフエノール）の合成 メタノール20mlに、２−シクロヘキシル−５−メチルフ
ェノール19gを溶解した後、塩酸ガスを飽和させた。50
℃に加熱し、4gのｎ−ブチルアルデヒドをゆっくりと滴
下した。Synthesis Example Synthesis of 4,4'-butylidene bis (2-cyclohexyl-5-memethylphenol) After dissolving 19 g of 2-cyclohexyl-5-methylphenol in 20 ml of methanol, hydrochloric acid gas was saturated. 50
The mixture was heated to ° C and 4 g of n-butyraldehyde was slowly added dropwise.
滴下後に、メタノールの還流下に２時間撹拌し、その
後、ミネラルスピリットを加え、減圧下にメタノール／
塩酸を溜去した。冷却後析出した粉末を濾過し、ミネラ
ルスピリット及び水で充分に洗浄し、融点215℃の白色
結晶を得た。After dropping, the mixture was stirred under reflux of methanol for 2 hours, then mineral spirit was added, and methanol /
The hydrochloric acid was distilled off. After cooling, the precipitated powder was filtered and thoroughly washed with mineral spirits and water to give white crystals with a melting point of 215 ° C.
赤外分光分析の結果、3450及び3500cm-1に水酸基に基づ
く吸収が、1510及び1615cm-1ベンゼン環に基づく吸収が
あり、目的物であることを確認した。As a result of infrared spectroscopic analysis, absorption at 3450 and 3500 cm −1 based on hydroxyl group and absorption at 1510 and 1615 cm −1 benzene ring were confirmed, and it was confirmed that the product was the target substance.
本発明において使用される、通常無色ないし淡色の発色
性物質としては各種の染料が周知であり、一般の感圧記
録紙あるいは感熱記録紙等に用いられているものであれ
ば特に制限を受けない。Various dyes are generally known as the colorless or light-colored coloring material used in the present invention, and are not particularly limited as long as they are used for general pressure-sensitive recording paper or heat-sensitive recording paper. .
これらの染料の具体例を上げると、（１）トリアリール
メタン系化合物；例えば、3,3−ビス（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド（クリス
タルバイオレットラクトン）、３−（ｐ−ジメチルアミ
ノフェニル）−３−（1,2−ジメチル−３−インドリ
ル）フタリド、３（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３
−（２−フェニル−３−インドリル）フタリド、3,3−
ビス（９−エチル−３−カルバゾリル）−５−ジメチル
アミノフタリド、3,3−ビス（２−フェニル−３−イン
ドリル）−５−ジメチルアミノフタリド等、（２）ジフ
ェニルメタン系化合物；例えば、4,4−ビス−ジメチル
アミノベンズヒドリンベンジルエーテル、Ｎ−ハロフェ
ニルロイコオーラミン、Ｎ−2,4,5−トリクロロフェニ
ルロイコオーラミン等、（３）キサンテン系化合物；例
えば、ローダミン−β−アニリノラクタム、３−ジエチ
ルアミノ−７−オクチルアミノフルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−７−（２−クロロアニリノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−（β−エト
キシエチルアミノ）フルオラン、３−ピペリジノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−エチル−トリル
アミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−シ
クロヘキシルメチルアニリノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−
γ−クロロプロピルアミノフルオラン等、（４）チアジ
ン系化合物；例えば、ベンゾイルロイコメチレンブル
ー、ｐ−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー等、
（５）スピロ系化合物；例えば、３−メチルスピロジナ
フトピラン、３−エチルスピロジナフトピラン、３−ベ
ンジルスピロジナフトピラン、３−メチルナフト（３−
メトキシベンゾ）スピロピラン等があげられ、又、これ
らの染料は数種類を混合して用いることもできる。Specific examples of these dyes include (1) triarylmethane compounds; for example, 3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide (crystal violet lactone), 3- (p -Dimethylaminophenyl) -3- (1,2-dimethyl-3-indolyl) phthalide, 3 (p-dimethylaminophenyl) -3
-(2-Phenyl-3-indolyl) phthalide, 3,3-
Bis (9-ethyl-3-carbazolyl) -5-dimethylaminophthalide, 3,3-bis (2-phenyl-3-indolyl) -5-dimethylaminophthalide, etc. (2) diphenylmethane compound; (4) 4,4-bis-dimethylaminobenzhydrin benzyl ether, N-halophenyl leuco auramine, N-2,4,5-trichlorophenyl leuco auramine, etc. (3) Xanthene compound; for example, rhodamine-β- Anilinolactam, 3-diethylamino-7-octylaminofluorane, 3-diethylamino-7- (2-chloroanilino) fluorane, 3
-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-diethylamino-6-chloro-7- (β-ethoxyethylamino) fluorane, 3-piperidino-6-
Methyl-7-anilinofluorane, 3-ethyl-tolylamino-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-cyclohexylmethylanilino-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-diethylamino-6- Chloro-7-
(4) thiazine compounds such as γ-chloropropylaminofluorane; for example, benzoyl leuco methylene blue, p-nitrobenzoyl leuco methylene blue, etc.
(5) Spiro compounds; for example, 3-methylspirodinaphthopyran, 3-ethylspirodinaphthopyran, 3-benzylspirodinaphthopyran, 3-methylnaphtho (3-
Examples thereof include methoxybenzo) spiropyran, and these dyes can be used as a mixture of several kinds.
前述の顕色剤及び発色性無色染料は、ボールミル、アト
ライザー、サンドグラインダー等の磨砕機あるいは適当
な乳化装置により微粒化され、目的に応じて各種の添加
材料を加えて塗液とする。The developer and the colorless colorless dye described above are atomized by a grinding machine such as a ball mill, an attritor, or a sand grinder or an appropriate emulsifying device, and various additive materials are added according to the purpose to prepare a coating liquid.
この塗液には、通常、ポリビニルアルコール、ヒドロキ
シエチルセルロース、メチルセルロース、澱粉類、スチ
レン−無水マレイン酸共重合体、酢酸ビニル−無水マレ
イン酸共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体等の結
合剤、カオリン、珪藻土、タルク、二酸化チタン、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウム等
の充填剤を配合するが、この他に金属石鹸類、ワックス
類、光安定剤、耐水化剤、分散剤、消泡剤等を使用する
ことができる。この塗液を紙及び各種フィルム類に塗布
することによって目的とする感熱記録体が得られる。This coating liquid is usually a binder such as polyvinyl alcohol, hydroxyethyl cellulose, methyl cellulose, starches, styrene-maleic anhydride copolymer, vinyl acetate-maleic anhydride copolymer, styrene-butadiene copolymer, kaolin. , Diatomaceous earth, talc, titanium dioxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, aluminum hydroxide, etc. are mixed, but in addition to this, metal soaps, waxes, light stabilizers, water resistance agents, dispersants, defoamers. Etc. can be used. The desired thermosensitive recording medium can be obtained by applying this coating liquid to paper and various films.
本発明で用いられる特定のフェノール化合物の量は要求
される性能及び記録適性に従って決定され、特に限定さ
れるものではないが、通常発色性染料１部に対してフェ
ノール化合物１〜10部を使用する。The amount of the specific phenol compound used in the present invention is determined according to the required performance and recording suitability and is not particularly limited, but 1 to 10 parts of the phenol compound is usually used for 1 part of the color forming dye. .
以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples.
実施例−１ ３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−アニリノフルオ
ラン20gを10％ポリビニルアルコール水溶液100gととも
にボールミル中で磨砕し、染料分散液（Ａ液）を得た。Example-1 20 g of 3-diethylamino-6-chloro-7-anilinofluorane was ground in a ball mill together with 100 g of a 10% aqueous polyvinyl alcohol solution to obtain a dye dispersion liquid (liquid A).
同様に、試料（表−１参照）20gを10％ポリビニルアル
コール水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し、顕色
剤分散液（Ｂ液）を得た。Similarly, 20 g of the sample (see Table-1) was ground in a ball mill together with 100 g of a 10% polyvinyl alcohol aqueous solution to obtain a developer dispersion (liquid B).
Ａ液及びＢ液を3:10の割合で混合し、混合液200gに対し
炭酸カルシウム50gを添加、分散させて塗液を得た。Liquid A and liquid B were mixed at a ratio of 3:10, and 50 g of calcium carbonate was added to 200 g of the mixed liquid and dispersed to obtain a coating liquid.
この塗液を、50g/m2の基紙上に小型分で6g/m2の塗布量
となるように塗布、乾燥した。This coating liquid was applied onto 50 g / m 2 of base paper so that the coating amount of the small portion was 6 g / m 2 , and dried.
得られた感熱紙を用い、市販の感熱ファクシミリ装置
（NEFAX−3000:日本電気製）で印字後の地肌の濃度及び
印字部の濃度を測定した。The obtained thermal paper was used to measure the density of the background after printing and the density of the printed part with a commercially available thermal fax machine (NEFAX-3000: made by NEC).
又、この発色体を温度50℃、湿度90％及び温度70℃、乾
燥状態の条件下で48時間保存し、保存後の地肌の濃度及
び印字部の濃度を測定し、次式から保存後の印字部濃度
の残存率を測定した。In addition, this color developing body is stored at a temperature of 50 ° C., a humidity of 90% and a temperature of 70 ° C. under a dry condition for 48 hours, the background density after printing and the density of a printed portion are measured, and the following formula The residual rate of the density of the printed portion was measured.
尚、濃度の測定は、マクベス濃度計RD−514型で行っ
た。 The concentration was measured with a Macbeth densitometer RD-514 type.
その結果を表−１に示す。The results are shown in Table-1.
実施例−２ ３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−（β−エトキシ
エチル）アミノフルオラン20gを10％ポリビニルアルコ
ール水溶液100gとともにボールミル内で磨砕し、染料分
散液（Ａ液）を得た。Example-2 20 g of 3-diethylamino-6-chloro-7- (β-ethoxyethyl) aminofluorane was ground in a ball mill together with 100 g of a 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol to obtain a dye dispersion (liquid A).
同様にして、2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン10g及びステアリン酸アミド10gを10％ポリビニル
アルコール水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し、
分散液（Ｂ液）を得た。Similarly, 10 g of 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane and 10 g of stearic acid amide were ground in a ball mill together with 100 g of a 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol,
A dispersion liquid (B liquid) was obtained.
同様にして、試料化合物20gを10％ポリビニルアルコー
ル水溶液100gとともにボールミル中で磨砕し、分散液
（Ｃ液）を得た。Similarly, 20 g of the sample compound was ground in a ball mill together with 100 g of a 10% aqueous polyvinyl alcohol solution to obtain a dispersion liquid (C liquid).
Ａ液、Ｂ液及びＣ液を3:20:5の重量比で混合し、混合液
200gに対して炭酸カルシウム50gを添加、分散させて塗
液を得た。Liquid A, liquid B and liquid C are mixed at a weight ratio of 3: 20: 5 to form a mixed liquid.
50 g of calcium carbonate was added to 200 g and dispersed to obtain a coating liquid.
この塗液を、50g/m2の基紙上に固型分で6g/m2の塗布量
となるように塗布、乾燥した。This coating liquid was applied onto a base paper of 50 g / m 2 so that the coating amount of the solid content was 6 g / m 2 , and dried.
この感熱紙を用いて、実施例−１と同様の試験を行っ
た。Using this thermal paper, the same test as in Example-1 was conducted.
その結果を表−２に示す。The results are shown in Table-2.
表−１及び表−２の結果から、本発明の感熱記録体は発
色体の熱及び湿度による消色及び地肌の発色も少なく、
著しく優れていることが理解される。 From the results of Table-1 and Table-2, the heat-sensitive recording material of the present invention is less bleached by heat and humidity of the color-developing body and less colored on the background,
It is understood that it is remarkably excellent.
Claims (1)
一般式（Ｉ）で示されるビスフェノール化合物を含有す
ることを特徴とする感熱記録体。 （式中、R1及びR2は各々水素原子、アルキル基又は−
（CH2）ｍ−COOR3を示し、又R1とR2は共同してアルキレ
ン基を示してもよい。ｍは１〜５を示し、R3はアルキル
基を示す。）1. A heat-sensitive recording material comprising a normally colorless to light-coloring substance and a bisphenol compound represented by the following general formula (I). (In the formula, R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, an alkyl group or −
(CH 2 ) m —COOR 3 may be shown, and R 1 and R 2 may together represent an alkylene group. m represents 1 to 5 and R 3 represents an alkyl group. )
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61278320A JPH0767862B2 (en) | 1986-11-21 | 1986-11-21 | Thermal recording |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61278320A JPH0767862B2 (en) | 1986-11-21 | 1986-11-21 | Thermal recording |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63132088A JPS63132088A (en) | 1988-06-04 |
| JPH0767862B2 true JPH0767862B2 (en) | 1995-07-26 |
Family
ID=17595688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61278320A Expired - Lifetime JPH0767862B2 (en) | 1986-11-21 | 1986-11-21 | Thermal recording |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0767862B2 (en) |
-
1986
- 1986-11-21 JP JP61278320A patent/JPH0767862B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63132088A (en) | 1988-06-04 |
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