JPH0761974A - New pyrimidine ether derivative and herbicide containing the derivative as active component - Google Patents
New pyrimidine ether derivative and herbicide containing the derivative as active componentInfo
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- JPH0761974A JPH0761974A JP20926793A JP20926793A JPH0761974A JP H0761974 A JPH0761974 A JP H0761974A JP 20926793 A JP20926793 A JP 20926793A JP 20926793 A JP20926793 A JP 20926793A JP H0761974 A JPH0761974 A JP H0761974A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規なピ
リミジンエーテル誘導体及びそれを有効成分として含有
する除草剤に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel pyrimidine ether derivative not described in the literature and a herbicide containing the derivative as an active ingredient.
【０００２】[0002]
【従来の技術】特開平３−１２８３６号公報には、シク
ロアルカンカルボン酸部と４位と６位に特定の置換基が
結合しているピリミジン環部が酸素原子又は硫黄原子を
介して結合した構造を有するシクロアルカンカルボン酸
誘導体及びそれを含む除草剤が記載されている。2. Description of the Related Art In Japanese Patent Laid-Open No. 3-12836, a cycloalkanecarboxylic acid moiety and a pyrimidine ring moiety having a specific substituent bonded to the 4- and 6-positions are bonded via an oxygen atom or a sulfur atom. Cycloalkanecarboxylic acid derivatives having a structure and herbicides containing the same are described.
【０００３】[0003]
【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
文献中記載の化合物は除草スペクトラム、投下薬量、選
択性等の面で改善すべき点が多い。本発明者らは除草ス
ペクトラムが広く、除草効果が高く、作物に対する安全
性の優れた化合物を開発すべく鋭意研究した結果、一般
式（Ｉ）で表わされるピリミジンエーテル誘導体は新規
であり、この化合物は一年生はもとより多年生雑草に対
して高い安全性を有することを見出し本発明を完成する
に至った。However, the compounds described in the above-mentioned documents have many points to be improved in terms of herbicidal spectrum, dosage amount, selectivity and the like. The present inventors have conducted extensive studies to develop a compound having a broad herbicidal spectrum, a high herbicidal effect, and excellent safety against crops. As a result, the pyrimidine ether derivative represented by the general formula (I) is novel. Found that they have high safety against not only annual but also perennial weeds, and have completed the present invention.
【０００４】即ち、本発明は一般式（Ｉ）、That is, the present invention is represented by the general formula (I),
【０００５】[0005]
【化９】 [Chemical 9]
【０００６】〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を示し、Ｒ2 は低級アルキ
ル基または低級ハロアルキル基を示し、Ｘは基[In the formula, R 1 represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, R 2 represents a lower alkyl group or a lower haloalkyl group, and X represents a group.
【化１０】 （ここでＲ3 は水素原子、低級アルキルカルボニル基、
置換フェニルスルホニル基または低級アルキルスルホニ
ル基を示し、Ｒ4 はアミノ基、低級アルキルアミノ基、
低級アルコキシ基または低級アルキルチオ基を示
す。）、基[Chemical 10] (Here, R 3 is a hydrogen atom, a lower alkylcarbonyl group,
A substituted phenylsulfonyl group or a lower alkylsulfonyl group, R 4 is an amino group, a lower alkylamino group,
A lower alkoxy group or a lower alkylthio group is shown. ),
【化１１】 （ここでＲ5 およびＲ6 はそれぞれ独立して、水素原子
または低級アルキル基を示す。）、または基[Chemical 11] (Wherein R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group), or a group
【化１２】 を示し、ｎは０または１の整数を示す。〕で表わされる
ピリミジンエーテル誘導体およびそれを有効成分として
含有する除草剤を提供するものである。[Chemical 12] And n represents an integer of 0 or 1. ] And a herbicide containing the same as an active ingredient.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、下記
一般式（Ｉ）The compound of the present invention has the following general formula (I):
【０００８】[0008]
【化１３】 [Chemical 13]
【０００９】〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を示し、Ｒ2 は低級アルキ
ル基または低級ハロアルキル基を示し、Ｘは基[In the formula, R 1 represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, R 2 represents a lower alkyl group or a lower haloalkyl group, and X represents a group.
【化１４】 （ここでＲ3 は水素原子、低級アルキルカルボニル基、
置換フェニルスルホニル基または低級アルキルスルホニ
ル基を示し、Ｒ4 はアミノ基、低級アルキルアミノ基、
低級アルコキシ基または低級アルキルチオ基を示
す。）、基[Chemical 14] (Here, R 3 is a hydrogen atom, a lower alkylcarbonyl group,
A substituted phenylsulfonyl group or a lower alkylsulfonyl group, R 4 is an amino group, a lower alkylamino group,
A lower alkoxy group or a lower alkylthio group is shown. ),
【化１５】 （ここでＲ5 およびＲ6 はそれぞれ独立して、水素原子
または低級アルキル基を示す。）、または基[Chemical 15] (Wherein R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group), or a group
【化１６】 を示し、ｎは０または１の整数を示す。〕で表わされる
ピリミジンエーテル誘導体である。[Chemical 16] And n represents an integer of 0 or 1. ] It is a pyrimidine ether derivative represented by these.
【００１０】本明細書において、「低級」なる語はこの
基が付された基または化合物の炭素数が６以下好ましく
は４〜１であることを意味する。前記一般式（Ｉ）にお
けるそれぞれの基又は原子の具体例を下記に示す。ハロゲン原子； フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素、低級アルキル基； 直鎖状または分岐鎖状のいずれであっ
てもよく、たとえば、メチル基、エチル基，ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
第二ブチル基、第三ブチル基等の炭素数４以下のアルキ
ル基、In the present specification, the term "lower" means that the group or compound to which this group is attached has 6 or less carbon atoms, preferably 4 to 1. Specific examples of each group or atom in the general formula (I) are shown below. Halogen atom; Fluorine, chlorine, bromine, or iodine, lower alkyl group; may be linear or branched, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl Group, isobutyl group,
Alkyl groups having 4 or less carbon atoms, such as secondary butyl group and tertiary butyl group,
【００１１】低級アルコキシ基；低級アルキル基部分が
前記の意味を有する低級アルキル−Ｏ−基であり、たと
えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、第二ブトキシ、
第三ブトキシ基等の炭素数４以下のアルコキシ基、低級ハロアルキル基； 低級アルキル基の水素原子の少な
くとも１つがハロゲン原子で置換されている基であり、
たとえば、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル
基，トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジク
ロロメチル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリ
フルオロエチル基、２−フルオロエチル基等の炭素数４
以下の低級ハロアルキル基、 Lower alkoxy group; a lower alkyl group moiety is a lower alkyl-O-group having the above-mentioned meaning, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy,
An alkoxy group having 4 or less carbon atoms such as a tertiary butoxy group, a lower haloalkyl group; a group in which at least one hydrogen atom of the lower alkyl group is substituted with a halogen atom,
For example, carbon number 4 such as monofluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, monochloromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and 2-fluoroethyl group.
The following lower haloalkyl groups,
【００１２】低級アルキルカルボニル基；低級アルキル
基が前記の意味を有する低級アルキル−ＣＯ−基であ
り、たとえば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル
基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基等の炭
素数５以下のアルキルカルボニル基、置換フェニルスルホニル基； フェニル基の置換基とし
て、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基等が挙げられ、該フェニル基はこれら置換基の０〜
４個好ましくは０〜２個により置換されていることがで
きる。このような置換フェニル基の具体例としては、フ
ェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル
基、４−ブロモフェニル基、２−クロロフェニル基、３
−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチ
ルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェ
ニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニ
ル基、４−メトキシフェニル基、２−ニトロフェニル
基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２
−トリフルオロメチルフェニル基、４−アミノフェニル
基、３−ヒドロキシフェニル基、１，３−ジクロロフェ
ニル基等の置換フェニル基、 Lower alkylcarbonyl group; a lower alkyl group is a lower alkyl-CO- group having the above-mentioned meaning, for example, a methylcarbonyl group, an ethylcarbonyl group, a propylcarbonyl group, a butylcarbonyl group and the like having 5 or less carbon atoms. Alkylcarbonyl group, substituted phenylsulfonyl group; examples of the substituent of the phenyl group include a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group, an amino group, a cyano group, a trifluoromethyl group, and the like. 0 to the substituent
It can be substituted by 4, preferably 0-2. Specific examples of such a substituted phenyl group include phenyl group, 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3
-Chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2-nitrophenyl group , 3-nitrophenyl group, 4-nitrophenyl group, 2
-Substituted phenyl groups such as trifluoromethylphenyl group, 4-aminophenyl group, 3-hydroxyphenyl group, 1,3-dichlorophenyl group,
【００１３】低級アルキルスルホニル基；低級アルキル
基部分が前記の意味を有する低級アルキル−ＳＯ2 −基
であり、たとえば、メチルスルホニル基、エチルスルホ
ニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等
の低級アルキルスルホニル基、低級アルキルアミノ基； アミノ基の水素原子の少なくと
も１つが低級アルキル基で置換されている基であり、た
とえば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルア
ミノ基、プロピルアミノ基、などの炭素数４以下のアル
キルアミノ基、低級アルキルチオ基； 低級アルキル基部分が前記の意味
を有する低級アルキル−Ｓ−基であり、たとえば、メチ
ルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプ
ロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基等の如き、アルキルチ
オ基。 Lower alkylsulfonyl group; a lower alkyl group moiety is a lower alkyl-SO 2 -group having the above-mentioned meaning, for example, a lower alkylsulfonyl group such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group and a butylsulfonyl group. Group, lower alkylamino group; a group in which at least one hydrogen atom of an amino group is substituted with a lower alkyl group, for example, carbon number of methylamino group, dimethylamino group, ethylamino group, propylamino group, etc. An alkylamino group of 4 or less, a lower alkylthio group; a lower alkyl group moiety is a lower alkyl-S- group having the above-mentioned meaning, and examples thereof include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylthio group, and an n-butylthio group. Alkylthio groups such as groups.
【００１４】上記した基に具体的に示されていない基
は、上記原子及び基から任意に組み合わせて或いは一般
的に知られた常識に従って選択される。本発明の前記一
般式（Ｉ）において、Ｘが基The groups not specifically shown in the above groups are selected from the above atoms and groups in any combination or in accordance with the generally known common sense. In the above general formula (I) of the present invention, X is a group
【００１５】[0015]
【化１７】 （ここで、Ｒ3 は水素原子であり、Ｒ4 がアミノ基また
は低級アルキルアミノ基を示す。）を示す場合、一般式
（Ｉ）は塩酸塩を形成することができる。前記一般式
（Ｉ）においてＲ1 としてはメチル基または塩素が好ま
しく、Ｒ2としてはメチル基が好ましく、Ｘとしては基[Chemical 17] (Wherein R 3 represents a hydrogen atom and R 4 represents an amino group or a lower alkylamino group), the general formula (I) can form a hydrochloride. In the general formula (I), R 1 is preferably a methyl group or chlorine, R 2 is preferably a methyl group, and X is a group.
【００１６】[0016]
【化１８】 [Chemical 18]
【００１７】が好ましく、（ここでＲ3 としては水素原
子が好ましくＲ4 としてはメトキシ基が好ましい。）ｎ
は１が好ましい。なお、前記一般式（Ｉ）で表わされる
化合物の１位Ｘ基を基準とした時に２位置換基がシス配
置をとる化合物をシス体、また１位Ｘ基を基準とした時
に２位置換基がトランス配置をとる化合物をトランス体
と称す。また、前記一般式（Ｉ）で表わされた化合物の
光学活性体は本発明の範囲内にあることを理解すべきで
ある。(Wherein R 3 is preferably a hydrogen atom, and R 4 is preferably a methoxy group).
Is preferably 1. A compound in which the 2-position substituent has a cis configuration based on the 1-position X group of the compound represented by the general formula (I) is a cis isomer, and the 2-position substituent based on the 1-position X group is a cis configuration. A compound having a trans configuration is called a trans form. Further, it should be understood that the optically active substance of the compound represented by the general formula (I) is within the scope of the present invention.
【００１８】前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
の中で下記一般式（Ｉ−ａ）Among the compounds of the present invention represented by the above general formula (I), the following general formula (Ia)
【００１９】[0019]
【化１９】 [Chemical 19]
【００２０】で表される化合物を第１表に、下記一般式
（Ｉ−ｂ）The compounds represented by the following general formula (Ib) are shown in Table 1.
【００２１】[0021]
【化２０】 [Chemical 20]
【００２２】で表される化合物を第２表に、下記一般式
（Ｉ−ｃ）The compounds represented by the following general formula (Ic) are shown in Table 2.
【００２３】[0023]
【化２１】 [Chemical 21]
【００２４】で表される化合物を第３表に例示する。な
お、第１〜３表に記載の化合物は全てトランス体であ
る。第１〜３表において、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、
ｎ−Ｂｕ、Ｐｈはそれぞれ、エチル、プロピル（直
鎖）、イソプロピル、ブチル（直鎖）、フェニル基を表
す。The compounds represented by the following are exemplified in Table 3. All the compounds shown in Tables 1 to 3 are trans isomers. In Tables 1 to 3, Et, n-Pr, i-Pr,
n-Bu and Ph represent ethyl, propyl (linear), isopropyl, butyl (linear) and phenyl groups, respectively.
【００２５】[0025]
【表１】 第１表 化合物番号 ｎ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 １ 0 OCH3 CH3 H NH2 ２ 0 OCH3 CH3 H NHCH3 ３ 0 OCH3 CH3 H N(CH3)2 ４ 0 OCH3 CH3 H NHEt ５ 0 OCH3 CH3 H NHn-Pr ６ 0 OCH3 CH3 H N(Et)2 ７ 0 OCH3 CH3 H OCH3 ８ 0 OCH3 CH3 H OEt ９ 0 OCH3 CH3 H On-Pr １０ 0 OCH3 CH3 H Oi-Pr １１ 0 OCH3 CH3 H On-Bu １２ 0 OCH3 CH3 H SCH3 １３ 0 OCH3 CH3 H SEt １４ 0 OCH3 CH3 H Sn-Pr １５ 0 OCH3 CH3 H Si-Pr １６ 0 OCH3 CH3 H Sn-Bu １７ 0 OCH3 CH3 COCH3 NH2 １８ 0 OCH3 CH3 COEt NH2 １９ 0 OCH3 CH3 SO2CH3 NH2 ２０ 0 OCH3 CH3 SO2Et NH2 ２１ 0 OCH3 CH3 SO2n-Pr NH2 ２２ 0 OCH3 CH3 SO2i-Pr NH2 ２３ 0 OCH3 CH3 SO2Ph NH2 ２４ 0 OCH3 CH3 COCH3 NH(CH3) ２５ 0 OCH3 CH3 COEt NH(CH3) TABLE 1 Table 1 Compound No. n R 1 R 2 R 3 R 4 1 0 OCH 3 CH 3 H NH 2 2 0 OCH 3 CH 3 H NHCH 3 3 0 OCH 3 CH 3 HN (CH 3) 2 4 0 OCH 3 CH 3 H NHEt 50 OCH 3 CH 3 H NHn-Pr 60 OCH 3 CH 3 HN (Et) 2 70 OCH 3 CH 3 H OCH 3 8 OCH 3 CH 3 H OEt 9 0 OCH 3 CH 3 H On-Pr 10 0 OCH 3 CH 3 H Oi-Pr 11 0 OCH 3 CH 3 H On-Bu 12 0 OCH 3 CH 3 H SCH 3 13 0 OCH 3 CH 3 H SEt 14 0 OCH 3 CH 3 H Sn- Pr 15 0 OCH 3 CH 3 H Si-Pr 16 0 OCH 3 CH 3 H Sn-Bu 17 0 OCH 3 CH 3 COCH 3 NH 2 18 0 OCH 3 CH 3 COEt NH 2 19 0 OCH 3 CH 3 SO 2 CH 3 NH 2 200 OCH 3 CH 3 SO 2 Et NH 2 210 OCH 3 CH 3 SO 2 n-Pr NH 2 220 OCH 3 CH 3 SO 2 i-Pr NH 2 23 0 OCH 3 CH 3 SO 2 Ph NH 2 24 0 OCH 3 CH 3 COCH 3 NH (CH 3 ) 25 0 OCH 3 CH 3 COEt NH (CH 3 )
【００２６】 ２６ 0 OCH3 CH3 SO2CH3 NH(CH3) ２７ 0 OCH3 CH3 SO2Et NH(CH3) ２８ 0 OCH3 CH3 SO2n-Pr NH(CH3) ２９ 0 OCH3 CH3 SO2i-Pr NH(CH3) ３０ 0 OCH3 CH3 SO2Ph NH(CH3) ３１ 0 OCH3 CH3 COCH3 N(CH3)2 ３２ 0 OCH3 CH3 COEt N(CH3)2 ３３ 0 OCH3 CH3 SO2CH3 N(CH3)2 ３４ 0 OCH3 CH3 SO2Et N(CH3)2 ３５ 0 OCH3 CH3 SO2n-Pr N(CH3)2 ３６ 0 OCH3 CH3 SO2i-Pr N(CH3)2 ３７ 0 OCH3 CH3 SO2Ph N(CH3)2 ３８ 0 OCH3 CH3 COCH3 OCH3 ３９ 0 OCH3 CH3 COEt OCH3 ４０ 0 OCH3 CH3 SO2CH3 OCH3 ４１ 0 OCH3 CH3 SO2Et OCH3 ４２ 0 OCH3 CH3 SO2n-Pr OCH3 ４３ 0 OCH3 CH3 SO2i-Pr OCH3 ４４ 0 OCH3 CH3 SO2Ph OCH3 ４５ 0 OCH3 CH3 COCH3 SCH3 ４６ 0 OCH3 CH3 COEt SCH3 ４７ 0 OCH3 CH3 SO2CH3 SCH3 ４８ 0 OCH3 CH3 SO2Et SCH3 ４９ 0 OCH3 CH3 SO2n-Pr SCH3 ５０ 0 OCH3 CH3 SO2i-Pr SCH3 26 0 OCH 3 CH 3 SO 2 CH 3 NH (CH 3 ) 2 70 OCH 3 CH 3 SO 2 Et NH (CH 3 ) 28 0 OCH 3 CH 3 SO 2 n-Pr NH (CH 3 ) 29 0 OCH 3 CH 3 SO 2 i-Pr NH (CH 3 ) 300 0 OCH 3 CH 3 SO 2 Ph NH (CH 3 ) 3 10 OCH 3 CH 3 COCH 3 N (CH 3 ) 2 32 0 OCH 3 CH 3 COEt N (CH 3 ) 2 33 0 OCH 3 CH 3 SO 2 CH 3 N (CH 3 ) 2 34 0 OCH 3 CH 3 SO 2 Et N (CH 3 ) 2 35 0 OCH 3 CH 3 SO 2 n-Pr N (CH 3 ) 2 36 0 OCH 3 CH 3 SO 2 i-Pr N (CH 3 ) 2 37 0 OCH 3 CH 3 SO 2 Ph N (CH 3 ) 2 38 0 OCH 3 CH 3 COCH 3 OCH 3 39 0 OCH 3 CH 3 COEt OCH 3 40 0 OCH 3 CH 3 SO 2 CH 3 OCH 3 41 0 OCH 3 CH 3 SO 2 Et OCH 3 42 0 OCH 3 CH 3 SO 2 n-Pr OCH 3 43 0 OCH 3 CH 3 SO 2 i- Pr OCH 3 44 0 OCH 3 CH 3 SO 2 Ph OCH 3 45 0 OCH 3 CH 3 COCH 3 SCH 3 46 0 OCH 3 CH 3 COEt SCH 3 47 0 OCH 3 CH 3 SO 2 CH 3 SCH 3 48 0 OCH 3 CH 3 SO 2 Et SCH 3 49 0 OCH 3 CH 3 SO 2 n-Pr SCH 3 50 0 OCH 3 CH 3 SO 2 i-Pr SCH 3
【００２７】 ５１ 0 OCH3 CH3 SO2Ph SCH3 ５２ 1 OCH3 CH3 H NH2 ５３ 1 OCH3 CH3 H NHCH3 ５４ 1 OCH3 CH3 H N(CH3)2 ５５ 1 OCH3 CH3 H NHEt ５６ 1 OCH3 CH3 H NHn-Pr ５７ 1 OCH3 CH3 H N(Et)2 ５８ 1 OCH3 CH3 H OCH3 ５９ 1 OCH3 CH3 H OEt ６０ 1 OCH3 CH3 H On-Pr ６１ 1 OCH3 CH3 H Oi-Pr ６２ 1 OCH3 CH3 H On-Bu ６３ 1 OCH3 CH3 H SCH3 ６４ 1 OCH3 CH3 H SEt - ６５ 1 OCH3 CH3 H Sn-Pr ６６ 1 OCH3 CH3 H Si-Pr ６７ 1 OCH3 CH3 H Sn-Bu ６８ 1 OCH3 CH3 COCH3 NH2 ６９ 1 OCH3 CH3 COEt NH2 ７０ 1 OCH3 CH3 SO2CH3 NH2 ７１ 1 OCH3 CH3 SO2Et NH2 ７２ 1 OCH3 CH3 SO2n-Pr NH2 ７３ 1 OCH3 CH3 SO2i-Pr NH2 ７４ 1 OCH3 CH3 SO2Ph NH2 ７５ 1 OCH3 CH3 COCH3 NH(CH3) 51 0 OCH 3 CH 3 SO 2 Ph SCH 3 52 1 OCH 3 CH 3 H NH 2 53 1 OCH 3 CH 3 H NHCH 3 54 1 OCH 3 CH 3 HN (CH 3 ) 2 55 1 OCH 3 CH 3 H NHEt 56 1 OCH 3 CH 3 H NHn-Pr 57 1 OCH 3 CH 3 HN (Et) 2 58 1 OCH 3 CH 3 H OCH 3 59 1 OCH 3 CH 3 H OEt 60 1 OCH 3 CH 3 H On-Pr 61 1 OCH 3 CH 3 H Oi-Pr 62 1 OCH 3 CH 3 H On-Bu 63 1 OCH 3 CH 3 H SCH 3 64 1 OCH 3 CH 3 H SEt-65 1 OCH 3 CH 3 H Sn-Pr 66 1 OCH 3 CH 3 H Si-Pr 67 1 OCH 3 CH 3 H Sn-Bu 68 1 OCH 3 CH 3 COCH 3 NH 2 69 1 OCH 3 CH 3 COEt NH 2 70 1 OCH 3 CH 3 SO 2 CH 3 NH 2 71 1 OCH 3 CH 3 SO 2 Et NH 2 72 1 OCH 3 CH 3 SO 2 n-Pr NH 2 73 1 OCH 3 CH 3 SO 2 i-Pr NH 2 74 1 OCH 3 CH 3 SO 2 Ph NH 2 75 1 OCH 3 CH 3 COCH 3 NH (CH 3 )
【００２８】 ７６ 1 OCH3 CH3 COEt NH(CH3) ７７ 1 OCH3 CH3 SO2CH3 NH(CH3) ７８ 1 OCH3 CH3 SO2Et NH(CH3) ７９ 1 OCH3 CH3 SO2n-Pr NH(CH3) ８０ 1 OCH3 CH3 SO2i-Pr NH(CH3) ８１ 1 OCH3 CH3 SO2Ph NH(CH3) ８２ 1 OCH3 CH3 COCH3 N(CH3)2 ８３ 1 OCH3 CH3 COEt N(CH3)2 ８４ 1 OCH3 CH3 SO2CH3 N(CH3)2 ８５ 1 OCH3 CH3 SO2Et N(CH3)2 ８６ 1 OCH3 CH3 SO2n-Pr N(CH3)2 ８７ 1 OCH3 CH3 SO2i-Pr N(CH3)2 ８８ 1 OCH3 CH3 SO2Ph N(CH3)2 ８９ 1 OCH3 CH3 COCH3 OCH3 ９０ 1 OCH3 CH3 COEt OCH3 ９１ 1 OCH3 CH3 SO2CH3 OCH3 ９２ 1 OCH3 CH3 SO2Et OCH3 ９３ 1 OCH3 CH3 SO2n-Pr OCH3 ９４ 1 OCH3 CH3 SO2i-Pr OCH3 ９５ 1 OCH3 CH3 SO2Ph OCH3 ９６ 1 OCH3 CH3 COCH3 SCH3 ９７ 1 OCH3 CH3 COEt SCH3 ９８ 1 OCH3 CH3 SO2CH3 SCH3 ９９ 1 OCH3 CH3 SO2Et SCH3 １００ 1 OCH3 CH3 SO2n-Pr SCH3 76 1 OCH 3 CH 3 COEt NH (CH 3 ) 77 1 OCH 3 CH 3 SO 2 CH 3 NH (CH 3 ) 78 1 OCH 3 CH 3 SO 2 Et NH (CH 3 ) 79 1 OCH 3 CH 3 SO 2 n-Pr NH (CH 3 ) 80 1 OCH 3 CH 3 SO 2 i-Pr NH (CH 3 ) 81 1 OCH 3 CH 3 SO 2 Ph NH (CH 3 ) 82 1 OCH 3 CH 3 COCH 3 N ( CH 3 ) 2 83 1 OCH 3 CH 3 COEt N (CH 3 ) 2 84 1 OCH 3 CH 3 SO 2 CH 3 N (CH 3 ) 2 85 1 OCH 3 CH 3 SO 2 Et N (CH 3 ) 2 86 1 OCH 3 CH 3 SO 2 n-Pr N (CH 3 ) 2 87 1 OCH 3 CH 3 SO 2 i-Pr N (CH 3 ) 2 88 1 OCH 3 CH 3 SO 2 Ph N (CH 3 ) 2 89 1 OCH 3 CH 3 COCH 3 OCH 3 90 1 OCH 3 CH 3 COEt OCH 3 91 1 OCH 3 CH 3 SO 2 CH 3 OCH 3 92 1 OCH 3 CH 3 SO 2 Et OCH 3 93 1 OCH 3 CH 3 SO 2 n-Pr OCH 3 94 1 OCH 3 CH 3 SO 2 i-Pr OCH 3 95 1 OCH 3 CH 3 SO 2 Ph OCH 3 96 1 OCH 3 CH 3 COCH 3 SCH 3 97 1 OCH 3 CH 3 COEt SCH 3 98 1 OCH 3 CH 3 SO 2 CH 3 SCH 3 99 1 OCH 3 CH 3 SO 2 Et SCH 3 100 1 OCH 3 CH 3 SO 2 n-Pr SCH 3
【００２９】 １０１ 1 OCH3 CH3 SO2i-Pr SCH3 １０２ 1 OCH3 CH3 SO2Ph SCH3 １０３ 0 OCH3 Cl H NH2 １０４ 0 OCH3 Cl H NHCH3 １０５ 0 OCH3 Cl H N(CH3)2 １０６ 0 OCH3 Cl H OCH3 １０７ 0 OCH3 Cl H OEt １０８ 0 OCH3 Cl H On-Pr １０９ 0 OCH3 Cl H SCH3 １１０ 0 OCH3 Cl H SEt １１１ 0 OCH3 Cl COCH3 NH2 １１２ 0 OCH3 Cl SO2CH3 NH2 １１３ 0 OCH3 Cl SO2Ph NH2 １１４ 0 OCH3 Cl COCH3 NH(CH3) １１５ 0 OCH3 Cl SO2CH3 NH(CH3) １１６ 0 OCH3 Cl SO2Ph NH(CH3) １１７ 0 OCH3 Cl COCH3 N(CH3)2 １１８ 0 OCH3 Cl SO2CH3 N(CH3)2 １１９ 0 OCH3 Cl SO2Ph N(CH3)2 １２０ 0 OCH3 Cl COCH3 OCH3 １２１ 0 OCH3 Cl SO2CH3 OCH3 １２２ 0 OCH3 Cl SO2Ph OCH3 １２３ 0 OCH3 Cl COCH3 SCH3 １２４ 0 OCH3 Cl SO2CH3 SCH3 １２５ 0 OCH3 Cl SO2Ph SCH3 101 1 OCH 3 CH 3 SO 2 i-Pr SCH 3 102 1 OCH 3 CH 3 SO 2 Ph SCH 3 103 0 OCH 3 Cl H NH 2 104 0 OCH 3 Cl H NHCH 3 105 0 OCH 3 Cl HN ( CH 3 ) 2 1060 OCH 3 Cl H OCH 3 107 0 OCH 3 Cl H OEt 108 0 OCH 3 Cl H On-Pr 109 0 OCH 3 Cl H SCH 3 110 0 OCH 3 Cl H SEt 111 0 OCH 3 Cl COCH 3 NH 2 112 0 OCH 3 Cl SO 2 CH 3 NH 2 113 0 OCH 3 Cl SO 2 Ph NH 2 114 0 OCH 3 Cl COCH 3 NH (CH 3 ) 115 0 OCH 3 Cl SO 2 CH 3 NH (CH 3 ) 116 0 OCH 3 Cl SO 2 Ph NH (CH 3 ) 117 0 OCH 3 Cl COCH 3 N (CH 3 ) 2 118 0 OCH 3 Cl SO 2 CH 3 N (CH 3 ) 2 119 0 OCH 3 Cl SO 2 Ph N ( CH 3 ) 2 120 0 OCH 3 Cl COCH 3 OCH 3 121 0 OCH 3 Cl SO 2 CH 3 OCH 3 122 0 OCH 3 Cl SO 2 Ph OCH 3 123 0 OCH 3 Cl COCH 3 SCH 3 124 0 OCH 3 Cl SO 2 CH 3 SCH 3 125 0 OCH 3 Cl SO 2 Ph SCH 3
【００３０】 １２６ 1 OCH3 Cl H NH2 １２７ 1 OCH3 Cl H NHCH3 １２８ 1 OCH3 Cl H N(CH3)2 １２９ 1 OCH3 Cl H OCH3 １３０ 1 OCH3 Cl H OEt １３１ 1 OCH3 Cl H On-Pr １３２ 1 OCH3 Cl H SCH3 １３３ 1 OCH3 Cl H SEt １３４ 1 OCH3 Cl COCH3 NH2 １３５ 1 OCH3 Cl SO2CH3 NH2 １３６ 1 OCH3 Cl SO2Ph NH2 １３７ 1 OCH3 Cl COCH3 NH(CH3) １３８ 1 OCH3 Cl SO2CH3 NH(CH3) １３９ 1 OCH3 Cl SO2Ph NH(CH3) １４０ 1 OCH3 Cl COCH3 N(CH3)2 １４１ 1 OCH3 Cl SO2CH3 N(CH3)2 １４２ 1 OCH3 Cl SO2Ph N(CH3)2 １４３ 1 OCH3 Cl COCH3 OCH3 １４４ 1 OCH3 Cl SO2CH3 OCH3 １４５ 1 OCH3 Cl SO2Ph OCH3 １４６ 1 OCH3 Cl COCH3 SCH3 １４７ 1 OCH3 Cl SO2CH3 SCH3 １４８ 1 OCH3 Cl SO2Ph SCH3 126 1 OCH 3 Cl H NH 2 127 1 OCH 3 Cl H NHCH 3 128 1 OCH 3 Cl HN (CH 3 ) 2 129 1 OCH 3 Cl H OCH 3 130 1 OCH 3 Cl H OEt 131 1 OCH 3 Cl H On-Pr 132 1 OCH 3 Cl H SCH 3 133 1 OCH 3 Cl H SEt 134 1 OCH 3 Cl COCH 3 NH 2 135 1 OCH 3 Cl SO 2 CH 3 NH 2 136 1 OCH 3 Cl SO 2 Ph NH 2 137 1 OCH 3 Cl COCH 3 NH (CH 3 ) 138 1 OCH 3 Cl SO 2 CH 3 NH (CH 3 ) 139 1 OCH 3 Cl SO 2 Ph NH (CH 3 ) 140 1 OCH 3 Cl COCH 3 N (CH 3 ) 2 141 1 OCH 3 Cl SO 2 CH 3 N (CH 3 ) 2 142 1 OCH 3 Cl SO 2 Ph N (CH 3 ) 2 143 1 OCH 3 Cl COCH 3 OCH 3 144 1 OCH 3 Cl SO 2 CH 3 OCH 3 145 1 OCH 3 Cl SO 2 Ph OCH 3 146 1 OCH 3 Cl COCH 3 SCH 3 147 1 OCH 3 Cl SO 2 CH 3 SCH 3 148 1 OCH 3 Cl SO 2 Ph SCH 3
【００３１】[0031]
【表２】第２表 化合物番号 ｎ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ5 Ｒ6 １４９ 0 OCH3 CH3 H H １５０ 0 OCH3 CH3 H CH3 １５１ 0 OCH3 CH3 CH3 H １５２ 0 OCH3 CH3 CH3 CH3 １５３ 0 OCH3 Cl H H １５４ 0 OCH3 Cl H CH3 １５５ 0 OCH3 Cl CH3 H １５６ 0 OCH3 Cl CH3 CH3 １５７ 1 OCH3 CH3 H H １５８ 1 OCH3 CH3 H CH3 １５９ 1 OCH3 CH3 CH3 H １６０ 1 OCH3 CH3 CH3 CH3 １６１ 1 OCH3 Cl H H １６２ 1 OCH3 Cl H CH3 １６３ 1 OCH3 Cl CH3 H１６４ 1 OCH3 Cl CH3 CH3 Table 2 Table 2 Compound No. n R 1 R 2 R 5 R 6 149 0 OCH 3 CH 3 HH 150 0 OCH 3 CH 3 H CH 3 151 0 OCH 3 CH 3 CH 3 H 152 0 OCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 153 0 OCH 3 Cl HH 154 0 OCH 3 Cl H CH 3 155 0 OCH 3 Cl CH 3 H 156 0 OCH 3 Cl CH 3 CH 3 157 1 OCH 3 CH 3 HH 158 1 OCH 3 CH 3 H CH 3 159 1 OCH 3 CH 3 CH 3 H 160 1 OCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 161 1 OCH 3 Cl HH 162 1 OCH 3 Cl H CH 3 163 1 OCH 3 Cl CH 3 H 164 1 OCH 3 Cl CH 3 CH 3
【００３２】[0032]
【表３】第３表 化合物番号 ｎ Ｒ1 Ｒ2 １６５ 0 OCH3 CH3 １６６ 0 OCH3 Cl １６７ 1 OCH3 CH3 １６８ 1 OCH3 Cl 本発明化合物はたとえば下記に示す方法により製造する
ことができる。Table 3 Table 3 Compound No. n R 1 R 2 165 0 OCH 3 CH 3 166 0 OCH 3 Cl 167 1 OCH 3 CH 3 168 1 OCH 3 Cl The compounds of this invention can be produced by the following method, for example it can.
【００３３】[0033]
【化２２】 [Chemical formula 22]
【００３４】［式中、Ｒ31は水素原子を示し、Ｒ41は低
級アルコキシ基を示す。Ｒ1 、Ｒ2 およびｎは前記定義
と同じである。］[In the formula, R 31 represents a hydrogen atom, and R 41 represents a lower alkoxy group. R 1 , R 2 and n are the same as defined above. ]
【００３５】一般式（ＩＩ）の化合物を上記の反応式に
示すアルコラートと付加反応することで目的とするイミ
ダート（Ｉ−ａ−１）を製造することができる。反応は
一般式（ＩＩ）で表される化合物１モルに対しアルコラ
ートを適当量用い、氷冷ないし溶媒の沸点の温度範囲に
おいて、数時間反応させることにより行われる。By subjecting the compound of the general formula (II) to the alcoholate represented by the above reaction formula, the desired imidate (Ia-1) can be produced. The reaction is carried out by using an appropriate amount of alcoholate with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (II) and reacting for several hours in the temperature range of ice cooling to the boiling point of the solvent.
【００３６】反応に用いられる好ましい溶媒としては、
例えば、ジエチルエーテル、テトラハイドロフラン等の
エーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素系溶媒；メタノール、エタノール等のアルコール系溶
媒等が挙げられる。反応終了後は、粗生成物を、再結晶
やカラムクロマトグラフィー等の手段に従って処理する
ことにより一般式（Ｉ−ａ−１）で表される化合物を単
離することができる。The preferred solvent used in the reaction is
Examples thereof include ether solvents such as diethyl ether and tetrahydrofuran, aromatic hydrocarbon solvents such as benzene and toluene, and alcohol solvents such as methanol and ethanol. After completion of the reaction, the crude product is treated by a means such as recrystallization or column chromatography to isolate the compound represented by the general formula (Ia-1).
【００３７】[0037]
【化２３】 [Chemical formula 23]
【００３８】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびｎは前記定義と
同じである。〕 出発物質として用いられる一般式（ＩＩ）で表される化
合物は、ヨーロッパ特許公開公報０４６８７６６号に記
載の方法に従い合成された一般式（ＶＩＩ）で表される
化合物を、無溶媒ないし溶媒の存在下適当な脱水剤と０
℃〜溶媒の沸点温度の範囲内において、反応させて製造
することができる。[In the formula, R 1 , R 2 and n are the same as defined above. The compound represented by the general formula (II) used as a starting material is the compound represented by the general formula (VII) synthesized according to the method described in EP-A-0468766, in the absence of a solvent or a solvent. Lower proper dehydrating agent and 0
The reaction can be carried out in the range of ℃ to the boiling point of the solvent.
【００３９】反応に使用される溶媒としては、例えば、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒；テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒；
クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒；ア
セトニトリル、酢酸エチル、ピリジン等；またはそれら
の混合溶媒が挙げられる。この反応に用いられる脱水剤
としては、例えば、塩化チオニル、無水酢酸、無水酢酸
−酢酸ナトリウム、五酸化リン、五塩化リン、オキシ塩
化リン、塩化ベンゾイルクロライドまたはジシクロヘキ
シルカルボジイミド等が挙げられる。The solvent used in the reaction is, for example,
Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene and toluene; Ether solvents such as tetrahydrofuran and diethyl ether;
Halogen-based solvents such as chloroform and dichloromethane; acetonitrile, ethyl acetate, pyridine and the like; or a mixed solvent thereof. Examples of the dehydrating agent used in this reaction include thionyl chloride, acetic anhydride, acetic anhydride-sodium acetate, phosphorus pentoxide, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, benzoyl chloride chloride, dicyclohexylcarbodiimide and the like.
【００４０】反応終了後は、粗生成物を再結晶やカラム
クロマトグラフィー等の手段に従って処理することによ
り式（ＩＩ）の化合物を単離することができる。After completion of the reaction, the compound of formula (II) can be isolated by treating the crude product according to a means such as recrystallization or column chromatography.
【００４１】[0041]
【化２４】 [Chemical formula 24]
【００４２】〔式中、Ｒ31は水素原子を示し、Ｒ41は低
級アルコキシ基を示す。Ｒ42 はアミノ基、低級アルキ
ルアミノ基を示す。Ｒ1 、Ｒ2 およびｎは前記定義と同
じである。〕[In the formula, R 31 represents a hydrogen atom, and R 41 represents a lower alkoxy group. R 42 represents an amino group or a lower alkylamino group. R 1 , R 2 and n are the same as defined above. ]
【００４３】化合物（Ｉ−ａ−２）及びその塩は、通常
有機溶媒中、イミダート（Ｉ−ａ−１）とＲ42Ｈまたは
その塩を、ジャーナル・オブ・メデイシナル・ケミスト
リー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ｖｏｌ．３５、３２３３、１９９
２に記載された方法を参考にして製造することができ
る。反応はイミダート（Ｉ−ａ−１）１モルに対してＲ
42Ｈまたはその塩を適当量用い、氷冷ないしは溶媒の沸
点の温度範囲において、数時間反応することにより行わ
れる。The compound (Ia-2) and a salt thereof are prepared by subjecting the imidate (Ia-1) and R 42 H or a salt thereof to a Journal of Medicinal C
chemistry), vol. 35, 3233, 199
It can be manufactured by referring to the method described in 2. The reaction is carried out with R per 1 mol of imidate (Ia-1).
It is carried out by using 42 H or a salt thereof in an appropriate amount and reacting for several hours in the temperature range of ice cooling or the boiling point of the solvent.
【００４４】反応に用いられる好ましい溶媒としては、
例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル系の溶媒；メタノール、エタノール
などのアルコール系溶媒；アセトンやアセトニトリル等
が挙げられる。反応終了後は、粗生成物を、再結晶やカ
ラムクロマトグラフィー等の手段に従って処理すること
により一般式（Ｉ−ａ−２）で表される化合物またはそ
の塩を単離することができる。The preferred solvent used in the reaction is
Examples thereof include ether solvents such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; alcohol solvents such as methanol and ethanol; acetone and acetonitrile. After completion of the reaction, the crude product is treated by a means such as recrystallization or column chromatography to isolate the compound represented by the general formula (Ia-2) or a salt thereof.
【００４５】[0045]
【化２５】 [Chemical 25]
【００４６】〔式中、Ｒ31は水素原子を示す。Ｒ32は低
級アルキルカルボニル基、置換フェニルスルホニル基、
低級アルキルスルホニル基を示す。Ｙはハロゲンを示
す。Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ4 およびｎは前記定義と同じであ
る。〕[In the formula, R 31 represents a hydrogen atom. R 32 is a lower alkylcarbonyl group, a substituted phenylsulfonyl group,
A lower alkylsulfonyl group is shown. Y represents halogen. R 1 , R 2 , R 4 and n are the same as defined above. ]
【００４７】化合物（Ｉ−ａ−３）は化合物（Ｉ−ａ−
１）とＲ32Ｙを塩基の存在下有機溶媒中反応させること
で製造することができる。反応はイミダート（Ｉ−ａ−
１）１モルに対してＲ32Ｙと塩基を適当量用い、氷冷な
いしは溶媒の沸点の温度範囲において、数時間反応する
ことにより行われる。The compound (Ia-3) is the compound (Ia-
It can be produced by reacting 1) with R 32 Y in an organic solvent in the presence of a base. The reaction is imidate (I-a-
1) It is carried out by reacting R 32 Y and a base in appropriate amounts with respect to 1 mol, and reacting for several hours in the temperature range of ice cooling or the boiling point of the solvent.
【００４８】反応に用いられる塩基としては、水素化ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基が用いられる。反応に用いら
れる好ましい溶媒としては、例えば、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド等の溶媒；ジクロ
ロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒
またはアセトンやアセトニトリルなどが用いられる。As the base used in the reaction, inorganic bases such as sodium hydride and potassium carbonate, and organic bases such as triethylamine and pyridine are used. Examples of preferable solvents used in the reaction include ether solvents such as diethyl ether and tetrahydrofuran; solvents such as dimethyl sulfoxide and dimethylformamide; halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane and chloroform; and acetone and acetonitrile.
【００４９】反応終了後は、粗生成物を、再結晶やカラ
ムクロマトグラフィー等の手段に従って処理することに
より一般式（Ｉ−ａ−３）で表される化合物を単離する
ことができる。After completion of the reaction, the crude product is treated by a means such as recrystallization or column chromatography to isolate the compound represented by the general formula (Ia-3).
【００５０】[0050]
【化２６】 [Chemical formula 26]
【００５１】〔式中、Ｒ31は水素原子、Ｒ7 は低級アル
キル基を示す。Ｙはハロゲン原子を示す。Ｒ1 、Ｒ2 、
ｎは前記定義と同じである。〕[In the formula, R 31 represents a hydrogen atom and R 7 represents a lower alkyl group. Y represents a halogen atom. R 1 , R 2 ,
n is the same as defined above. ]
【００５２】化合物（Ｉ−ａ−４）は、ヨーロッパ特許
公開第０４６８７６６号に記載された方法を参考にして
製造した化合物（ＩＩＩ）で表されるチオアミドを塩基
の存在下Ｒ7 Ｘと反応させることにより、製造すること
ができる。反応はチオアミド（ＩＩＩ）１モルに対して
Ｒ7 Ｙと塩基を適当量用い、氷冷ないしは溶媒の沸点の
温度範囲において、数時間反応することにより行われ
る。As the compound (Ia-4), the thioamide represented by the compound (III) prepared by referring to the method described in EP-A-0468766 is reacted with R 7 X in the presence of a base. By doing so, it can be manufactured. The reaction is carried out by using R 7 Y and a base in appropriate amounts with respect to 1 mol of thioamide (III) and reacting for several hours in the temperature range of ice cooling or the boiling point of the solvent.
【００５３】反応に用いられる塩基としては、水素化ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基が用いられる。反応に用いら
れる好ましい溶媒としては、例えば、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド等の溶媒；ジクロ
ロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒
またはアセトンやアセトニトリルなどが用いられる。As the base used in the reaction, inorganic bases such as sodium hydride and potassium carbonate, and organic bases such as triethylamine and pyridine are used. Examples of preferable solvents used in the reaction include ether solvents such as diethyl ether and tetrahydrofuran; solvents such as dimethyl sulfoxide and dimethylformamide; halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane and chloroform; and acetone and acetonitrile.
【００５４】反応終了後は、粗生成物を、再結晶やカラ
ムクロマトグラフィー等の手段に従って処理することに
より一般式（Ｉ−ａ−４）で表される化合物を単離する
ことができる。After completion of the reaction, the crude product is treated by a means such as recrystallization or column chromatography to isolate the compound represented by the general formula (Ia-4).
【００５５】Ｅ法；Method E;
【化２７】 [Chemical 27]
【００５６】〔式中、Ｘはハロゲンを示す。Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ5 、Ｒ6 およびｎは前記定義と同じである。〕[In the formula, X represents halogen. R 1 ,
R 2 , R 5 , R 6 and n are the same as defined above. ]
【００５７】化合物（Ｉ−ｂ）は、ヨーロッパ特許公開
第０４６８７６６号に記載された方法を参考にして製造
したチオアミド（ＩＩＩ）をジャーナル・オブ・メデイ
シナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄ
ｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｖｏｌ．３４、２
０６０、１９９１に記載の方法を参考にしてハロケトン
（ＩＶ）と反応させることで、製造する事ができる。反
応はチオアミド（ＩＩＩ）１モルに対してハロケトン
（ＩＶ）を適当量用い、氷冷ないしは溶媒の沸点の温度
範囲において、数時間反応することにより行われる。As the compound (Ib), the thioamide (III) produced by referring to the method described in European Patent Publication No. 0468766 was used as the journal of medicinal chemistry.
icinal Chemistry, vol. 34, 2
It can be produced by reacting with a haloketone (IV) by referring to the method described in 060, 1991. The reaction is carried out by using an appropriate amount of haloketone (IV) with respect to 1 mol of thioamide (III) and reacting for several hours in the temperature range of ice cooling or the boiling point of the solvent.
【００５８】好ましい溶媒としては、例えば、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；メ
タノール、エタノール等のアルコール系溶媒；ジクロロ
メタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒ま
たはアセトンやアセトニトリルなどが用いられる。反応
終了後は、粗生成物を、再結晶やカラムクロマトグラフ
ィー等の手段に従って処理することにより一般式（Ｉ−
ｂ）で表される化合物を単離することができる。Examples of preferred solvents include ether solvents such as diethyl ether and tetrahydrofuran; alcohol solvents such as methanol and ethanol; halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane and chloroform; and acetone and acetonitrile. After completion of the reaction, the crude product is treated by a means such as recrystallization or column chromatography to give a compound of the general formula (I-
The compound represented by b) can be isolated.
【００５９】[0059]
【化２８】 [Chemical 28]
【００６０】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｎは前記定義と同じ
である。〕 化合物（Ｉ−ｃ）は、ヨーロッパ特許公開公報第０４６
８７６６号に記載の方法に準じて製造した化合物（Ｖ）
を塩基の存在下１，２−ジブロモエタンと反応させるこ
とにより製造することができる。反応は化合物（Ｖ）１
モルに対して１，２−ジブロモエタンと塩基を適当量用
い、氷冷ないしは溶媒の沸点の温度範囲において、数時
間反応することにより行われる。[In the formula, R 1 , R 2 and n are the same as defined above. The compound (Ic) is a compound described in European Patent Publication No. 046.
Compound (V) produced according to the method described in 8766
Can be produced by reacting with 1,2-dibromoethane in the presence of a base. The reaction is compound (V) 1
It is carried out by using an appropriate amount of 1,2-dibromoethane and a base with respect to the mol and reacting for several hours in the temperature range of ice cooling or the boiling point of the solvent.
【００６１】反応に使用される塩基としては、例えば、
水素化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム等の
無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が
用いられる。好ましい溶媒としては、例えば、メタノー
ル、エタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド等の溶媒；ジクロ
ロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒
またはアセトンやアセトニトリルなどが用いられる。The base used in the reaction is, for example,
Inorganic bases such as sodium hydride, potassium carbonate and potassium hydroxide, and organic bases such as triethylamine and pyridine are used. Preferred solvents include, for example, alcohol solvents such as methanol and ethanol; ether solvents such as diethyl ether and tetrahydrofuran; solvents such as dimethyl sulfoxide and dimethylformamide; halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane and chloroform; or acetone and acetonitrile. Are used.
【００６２】反応終了後は、粗生成物を、再結晶やカラ
ムクロマトグラフィー等の手段に従って処理することに
より一般式（Ｉ−ｃ）で表される化合物を単離すること
ができる。以下に実施例を挙げて本発明の方法を更に詳
しく説明する。After completion of the reaction, the crude product is treated by a means such as recrystallization or column chromatography to isolate the compound represented by the general formula (Ic). Hereinafter, the method of the present invention will be described in more detail with reference to examples.
【００６３】[0063]
【実施例】実施例１ メチル １−フルオロ−２−（４，６−ジメ
トキシピリミジニル−２−オキシ）シクロヘキシルカル
ボイミダート（化合物番号５８）の合成 ヨーロッパ特許公開公報第０４６８７６６号に記載の方
法に準じて合成された１−フルオロ−２−（４，６−ジ
メトキシピリミジニル−２−オキシ）−１−シクロヘキ
シルニトリル（トランス体）２．００ｇ（７．２ｍｍｏ
ｌ）の無水メタノール２０ｍｌ溶液に、氷冷下、２８％
ナトリウムメトキシドのメタノール溶液１０ｍｌを加
え、室温まで温度を上昇させた後２時間撹拌し、反応終
了を確かめた後、溶液を濃縮し、酢酸エチル、水を加え
抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、
溶媒を減圧下留去し、目的のメチル １−フルオロ−２
−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シ
クロヘキシルカルボイミダートのトランス体２．２１ｇ
（定量的）を得た。EXAMPLES Example 1 Methyl 1-fluoro-2- (4,6-dime
Toxypyrimidinyl-2-oxy) cyclohexylcar
Synthesis of Voimidate (Compound No. 58) 1-Fluoro-2- (4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) -1-cyclohexylnitrile (trans) synthesized according to the method described in European Patent Publication No. 0468766. Body) 2.00g (7.2mmo
l) in a solution of 20 ml of anhydrous methanol under ice cooling, 28%
10 ml of a methanol solution of sodium methoxide was added, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred for 2 hours. After confirming the completion of the reaction, the solution was concentrated, and ethyl acetate and water were added for extraction. After drying the organic layer with magnesium sulfate,
The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the desired methyl 1-fluoro-2.
2.21 g of trans-form of-(4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) cyclohexylcarbimidate
(Quantitative) was obtained.
【００６４】実施例２ １−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シクロヘキシル
カルボアミジン（化合物番号５２）の塩酸塩の合成 実施例１と同様の方法で合成されたメチル １−フルオ
ロ−２−（４，６−ジメトキシ リジニル−２−オキ
シ）シクロヘキシルカルボイミダート（トランス体）
０．９４ｇ（３ｍｍｏｌ）とアンモニウムクロライド
０．１６ｇ（３ｍｍｏｌ）をメタノールに加え加熱し、
塩が溶解したところで反応を止めた。反応終了０後、濃
縮し残さをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
ジクロロメタン／メタノ−ル＝９／１〜３／１）で精製
し、目的とする１−フルオロ−２−（４，６−ジメトキ
シピリミジニル−２−オキシ）シクロヘキシルカルボア
ミジン塩酸塩のトランス体０．４４ｇ（収率４４％）を
得た。 Example 2 1-Fluoro-2- (4,6-
Dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) cyclohexyl
Synthesis of Hydrochloride of Carboamidine (Compound No. 52) Methyl 1-fluoro-2- (4,6-dimethoxylydinyl-2-oxy) cyclohexylcarbimidate (trans form) synthesized in the same manner as in Example 1.
0.94 g (3 mmol) and 0.16 g (3 mmol) of ammonium chloride were added to methanol and heated,
The reaction was stopped when the salt dissolved. After the completion of the reaction, the mixture was concentrated and the residue was subjected to silica gel chromatography (developing solvent;
Purified with dichloromethane / methanol = 9/1 to 3/1), the desired trans-form of 1-fluoro-2- (4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) cyclohexylcarbamidine hydrochloride 0.44 g (Yield 44%) was obtained.
【００６５】実施例３ メチル １−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロヘキシル−Ｎ−アセトカルボイミダート（化合物番号
８９）の合成 実施例１と同様の方法で合成されたメチル １−フルオ
ロ−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキ
シ）シクロヘキシルカルボイミダート（トランス体）
０．５ｇ（１．６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．１
８ｇ（１．７６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液に、氷
冷下アセチルクロライド０．１３ｇ（１．６ｍｍｏｌ）
のジクロロメタン溶液を滴下した。室温まで温度を上昇
させた後、２０時間室温で撹拌した。水を加え抽出し、
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
させた。減圧下、溶媒を留去し、粗生成物をシリカゲル
クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル
＝４／１）で精製し、目的のメチル １−フルオロ−２
−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シ
クロヘキシル−Ｎ−アセトカルボイミダートのトランス
体０．３ｇ（収率５３％）を得た。 Example 3 Methyl 1-fluoro-2-
(4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) shik
Rohexyl-N-acetocarbimidate (Compound No.
89) Synthesis of methyl 1-fluoro-2- (4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) cyclohexylcarbimidate (trans form) synthesized in the same manner as in Example 1.
0.5 g (1.6 mmol) and triethylamine 0.1
0.13 g (1.6 mmol) of acetyl chloride in 8 g (1.76 mmol) of dichloromethane solution under ice cooling.
Was added dropwise. After raising the temperature to room temperature, the mixture was stirred at room temperature for 20 hours. Add water and extract,
The organic layer was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the crude product was purified by silica gel chromatography (developing solvent; hexane / ethyl acetate = 4/1) to obtain the desired methyl 1-fluoro-2.
0.3 g (yield 53%) of trans-form of-(4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) cyclohexyl-N-acetocarbimidate was obtained.
【００６６】実施例４ メチル １−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチルカルボチオイミダート（化合物番号１２）の
合成 ヨーロッパ特許公開第０４６８７６６号に記載の方法を
参考にして合成された１−フルオロ−２−（４，６−ジ
メトキシピリミジニル−２−オキシ）シクロペンチルカ
ルボチオアミド（トランス体）０．５ｇ（１．７ｍｍｏ
ｌ）と炭酸カリウム０．２７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）のジ
メチルホルムアミド溶液にヨウ化メチル０．１２ｇ
（２．０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２時間加熱した。
室温まで反応液を冷却した後、水、酢酸エチルを加え、
抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネ
シウムで乾燥させた。粗生成物を、シリカゲルクロマト
グラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝３／
１）で精製し、目的のメチル １−フルオロ−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シク
ロペンチルカルボチオイミダートのトランス体０．２７
ｇ（収率５２％）を得た。 Example 4 Methyl 1-fluoro-2-
(4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) shik
Of lopentyl carbothioimidate (Compound No. 12)
Synthesis 1-Fluoro-2- (4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) cyclopentylcarbothioamide (trans form) 0.5 g (1.7 mmo) synthesized with reference to the method described in European Patent Publication No. 0468766.
1) and 0.27 g (2.0 mmol) of potassium carbonate in a dimethylformamide solution, and 0.12 g of methyl iodide.
(2.0 mmol) was added and heated at 60 ° C. for 2 hours.
After cooling the reaction solution to room temperature, water and ethyl acetate were added,
After extraction, the organic layer was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate. The crude product was chromatographed on silica gel (developing solvent; hexane / ethyl acetate = 3 /
Purified in 1), the desired methyl 1-fluoro-2-
Trans-form of (4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) cyclopentylcarbothioimidate 0.27
g (yield 52%) was obtained.
【００６７】実施例５ １−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シクロペンチル
−４−メチル−２−イル−チアゾール（化合物番号１５
１）の合成 ヨーロッパ特許公開第０４６８７６６号に記載の方法を
参考にして合成された１−フルオロ−２−（４，６−ジ
メトキシピリミジニル−２−オキシ）シクロペンチルカ
ルボチオアミド（トランス体）０．５ｇ（１．７ｍｍｏ
ｌ）とクロロアセトン０．６５ｇ（７．０ｍｍｏｌ）の
エタノール溶液を、８０℃で３時間加熱した。室温まで
反応液を冷却した後、水、酢酸エチルを加え、抽出し、
有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで
乾燥させた。粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝３／２）で精製
し、目的の１−フルオロ−２−（４，６−ジメトキシピ
リミジニル−２−オキシ）シクロペンチル−４−メチル
−２−イル−チアゾールのトランス体０．０５ｇ（収率
９％）を得た。 Example 5 1-Fluoro-2- (4,6-
Dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) cyclopentyl
-4-Methyl-2-yl-thiazole (Compound No. 15
Synthesis of 1) 0.5 g of 1-fluoro-2- (4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) cyclopentylcarbothioamide (trans form) synthesized with reference to the method described in European Patent Publication No. 0468766. 1.7 mmo
1) and an ethanol solution of 0.65 g (7.0 mmol) of chloroacetone were heated at 80 ° C. for 3 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, water and ethyl acetate were added for extraction,
The organic layer was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate. The crude product is purified by silica gel chromatography (developing solvent; hexane / ethyl acetate = 3/2) to obtain the desired 1-fluoro-2- (4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) cyclopentyl-4-methyl. 0.05 g (yield 9%) of the trans form of 2-yl-thiazole was obtained.
【００６８】実施例６ １−フルオロ−２−（４，６−
ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）シクロヘキシル
−３−イル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン
（化合物番号１６７）の合成 ヨーロッパ特許公開第０４６８７６６号に記載の方法を
参考にして合成された１−フルオロ−２−（４，６−ジ
メトキシピリミジニル−２−オキシ）シクロヘキシルカ
ルボヒドロキサム酸（トランス体）０．５ｇ（１．６ｍ
ｍｏｌ）のメタノール溶液に水酸化カリウム０．１ｇ
（１．７ｍｍｏｌ）と１，２−ジブロモエタン０．３３
ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．２２ｇ
（１．６ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で５時間加熱した。
室温まで反応液を冷却した後、水、酢酸エチルを加え、
抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネ
シウムで乾燥させた。粗生成物を、シリカゲルクロマト
グラフィー（展開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝３／
２）で精製し、目的の１−フルオロ−２−（４，６−ジ
メトキシピリミジニル−２−オキシ）シクロヘキシル−
３−イル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジンのト
ランス体０．２ｇ（収率３７％）を得た。 Example 6 1-Fluoro-2- (4,6-
Dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) cyclohexyl
-3-yl-5H, 6H-1,4,2-dioxazine
Synthesis of (Compound No. 167) 1-Fluoro-2- (4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) cyclohexylcarbohydroxamic acid (trans form) synthesized by referring to the method described in European Patent Publication No. 0468766. 0.5g (1.6m
mol) in methanol solution 0.1 g potassium hydroxide
(1.7 mmol) and 1,2-dibromoethane 0.33
mg (1.7 mmol), potassium carbonate 0.22 g
(1.6 mmol) was added and the mixture was heated at 40 ° C. for 5 hours.
After cooling the reaction solution to room temperature, water and ethyl acetate were added,
After extraction, the organic layer was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate. The crude product was chromatographed on silica gel (developing solvent; hexane / ethyl acetate = 3 /
Purified in 2), the desired 1-fluoro-2- (4,6-dimethoxypyrimidinyl-2-oxy) cyclohexyl-
0.2 g (yield 37%) of trans isomer of 3-yl-5H, 6H-1,4,2-dioxazine was obtained.
【００６９】同様の方法により、前記第１〜３表に記載
の化合物を合成した。第４表にそれらの化合物のＮＭＲ
データ及び融点を記す。The compounds shown in Tables 1 to 3 were synthesized by the same method. Table 4 shows the NMR of these compounds.
Record data and melting point.
【００７０】[0070]
【表４】 第４表 化合物 1Ｈ ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3 ）ｐｐｍ 及び 融点 ℃ 7 1.56-2.76(6H,m),3.76(3H,s),3.90(6H,s),5.23-5.90(1H,m） 5.63(1H,s),7.80(1H,bs,J=4Hz) ppm 74.6 〜 80.8 ℃ 8 1.25(3H,t,J=5Hz),1.73-2.41(6H,m),3.92(6H,s),4.16-4.28(2H,m), 5.58(1H,m),5.71(1H,s) ppm 12 1.4-2.9(9H,m),3.88(6H,s),5.2-6.1(2H,m),8.7-9.7(1H,bs) ppm 105 〜109 ℃ 37 0.8-2.7(6H,m),3.35(3H,s),3.42(3H,s),3.82(6H,s),5.2-6.0(2H,m) 7.0-8.0(5H,m) ppm 123〜126 ℃ 52* 1.08-2.88(8H,m),3.91(6H,s),4.21-6.00(4H,m),5.71(1H,s) ppm 260.3 ℃ (decomp) 53* 1.33-3.33(8H,m),2.87(3H,s),3.90(6H,s),5.33-6.23(1H,m), 5.77(1H,s),9.35(bs,3H) ppm 240.9℃ (decomp) 58 1.10-2.50(8H,m),3.60(3H,s),3.85(6H,s),5.00-5.80(1H,m) 5.62(1H,s),7.83(1H,bd,J=4Hz) ppm 127.2 〜127.9 ℃ 89 1.12-2.75(8H,m),2.37(3H,s),3.58(3H,s),3.92(6H,s) 4.85-5.82(1H,m),5.68(1H,s) ppm 85.1〜88.8 ℃ 151 0.93-2.83(6H,m),2.40(3H,s),3.80(6H,s),5.23-5.93(1H,m) 5.60(1H,s),6.78(1H,s)ppm 167 1.10-2.40(8H,m),3.80(6H,s),3.90-4.37(4H,m),5.00-5.73(1H,m) 5.63(1H,s)ppm 98.6〜101.5 ℃ Table 4 Table 1 Compound 1 H NMR (δ, CDCl 3 ) ppm and melting point ℃ 7 1.56-2.76 (6H, m), 3.76 (3H, s), 3.90 (6H, s), 5.23-5.90 (1H , m) 5.63 (1H, s), 7.80 (1H, bs, J = 4Hz) ppm 74.6 ~ 80.8 ℃ 8 1.25 (3H, t, J = 5Hz), 1.73-2.41 (6H, m), 3.92 (6H, s), 4.16-4.28 (2H, m), 5.58 (1H, m), 5.71 (1H, s) ppm 12 1.4-2.9 (9H, m), 3.88 (6H, s), 5.2-6.1 (2H, m ), 8.7-9.7 (1H, bs) ppm 105-109 ℃ 37 0.8-2.7 (6H, m), 3.35 (3H, s), 3.42 (3H, s), 3.82 (6H, s), 5.2-6.0 ( 2H, m) 7.0-8.0 (5H, m) ppm 123-126 ℃ 52 * 1.08-2.88 (8H, m), 3.91 (6H, s), 4.21-6.00 (4H, m), 5.71 (1H, s) ppm 260.3 ℃ (decomp) 53 * 1.33-3.33 (8H, m), 2.87 (3H, s), 3.90 (6H, s), 5.33-6.23 (1H, m), 5.77 (1H, s), 9.35 (bs , 3H) ppm 240.9 ℃ (decomp) 58 1.10-2.50 (8H, m), 3.60 (3H, s), 3.85 (6H, s), 5.00-5.80 (1H, m) 5.62 (1H, s), 7.83 ( 1H, bd, J = 4Hz) ppm 127.2 to 127.9 ℃ 89 1.12-2.75 (8H, m), 2.37 (3H, s), 3.58 (3H, s), 3.92 (6H, s) 4.85-5.82 (1H, m ), 5.68 (1H, s) ppm 85.1〜88.8 ℃ 151 0.93-2.83 (6H, m), 2.40 (3H, s), 3.80 (6H, s), 5.23-5.93 (1H, m) 5.60 (1H, s) ), 6.78 (1H, s) ppm 167 1.10-2.40 (8H, m), 3.80 (6H, s), 3.90-4.37 (4H, m), 5.00- 5.73 (1H, m) 5.63 (1H, s) ppm 98.6〜101.5 ℃
【００７１】上記表中、化合物番号５２* は化合物番号
５２の塩酸塩を示し、化合物番号５３* は化合物番号５
３の塩酸塩を示すが、以下これらの塩酸塩を化合物番号
５２及び化合物番号５３と記載する。In the above table, Compound No. 52 * represents the hydrochloride salt of Compound No. 52, and Compound No. 53 * represents Compound No. 5
The hydrochlorides of 3 are shown below, and these hydrochlorides are hereinafter referred to as Compound No. 52 and Compound No. 53.
【００７２】前記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
は除草剤としての活性を有している。本発明の前記化合
物を除草剤として用いる場合には、担体もしくは希釈
剤、添加剤、及び補助剤等と公知の手法で混合して、通
常農薬として用いられる製剤形状、例えば、粉剤、粒
剤、水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調製して
使用される。また他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤、
殺ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良
剤等と混合又は併用して使用することができる。The compound of the present invention represented by the above general formula (I) has activity as a herbicide. When the compound of the present invention is used as a herbicide, it is mixed with a carrier or a diluent, an additive, an auxiliary agent and the like by a known method, and a formulation form usually used as an agricultural chemical, for example, a powder, a granule, It is prepared and used as a wettable powder, an emulsion, a water solvent, a flowable agent, etc. Other pesticides, such as fungicides, insecticides,
It can be used as a mixture or in combination with an acaricide, a herbicide, a plant growth regulator, a fertilizer and a soil conditioner.
【００７３】特に他の除草剤と混合使用することによ
り、使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみな
らず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大
及び相乗作用による一層高い効果も期待できる。製剤に
際して用いられる担体もしくは希釈剤としては、一般に
使用される固体ないしは液体の担体が挙げられる。Especially when used in combination with other herbicides, not only the amount of the drug used is reduced and labor saving is achieved, but also the herbicidal spectrum is broadened by the synergistic action of both drugs and a higher effect is obtained by the synergistic action. Can be expected. As the carrier or diluent used in the preparation, generally used solid or liquid carriers can be mentioned.
【００７４】固体担体としては、例えば、カオリナイト
群、モンモリロナイト群、イライト群あるいはポリゴス
カイト群等で代表されるクレー；詳しくはパイロフイラ
イト、アタパルジャイト、セピオライト、カオリナイ
ト、ベントナイト、バーミキュライト、雲母、タルク
等；石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、
マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレ
ングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガ
ム、ダンマルガム等の合成又は天然の高分子化合物；カ
ルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が
例示できる。Examples of the solid carrier include clay represented by kaolinite group, montmorillonite group, illite group, polygoskite group and the like; specifically, pyrophyllite, attapulgite, sepiolite, kaolinite, bentonite, vermiculite, mica, talc and the like. Gypsum, calcium carbonate, dolomite, diatomaceous earth,
Other inorganic substances such as magnesium lime, apatite, zeolite, silicic acid anhydride, and synthetic calcium silicate; vegetable organic substances such as soybean flour, tobacco flour, walnut flour, wheat flour, wood flour, starch and crystalline cellulose; coumarone resin Examples thereof include synthetic or natural polymer compounds such as petroleum resin, alkyd resin, polyvinyl chloride, polyalkylene glycol, ketone resin, ester gum, cobal gum, and d'umal gum; waxes such as carnauba wax and beeswax and urea.
【００７５】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系又はナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベンゼ
ン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；ト
リクロルエチレン、モノクロルベンゼン、オルトクロル
トルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類；アセトン、メチルエチル
ケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセ
トフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレン
グリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸
ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎ−ヘキサノー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シク
ロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール
類；エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒あるいは水等が挙げられる。Suitable liquid carriers include, for example, paraffinic or naphthenic hydrocarbons such as kerosene, mineral oil, spindle oil and white oil; aromatic hydrocarbons such as xylene, ethylbenzene, cumene and methylnaphthalene; trichloroethylene and monochloro. Chlorinated hydrocarbons such as benzene and orthochlorotoluene; ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, acetophenone, isophorone; ethyl acetate, amyl acetate, ethylene glycol acetate, diethylene glycol acetate , Esters such as dibutyl maleate and diethyl succinate; methanol, n-hexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, cyclohexanol, Alcohols such as emissions benzyl alcohol, ethylene glycol ethyl ether, ether alcohols such as diethylene glycol butyl ether; dimethylformamide, polar solvents or water such as dimethyl sulfoxide.
【００７６】その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿
潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆、凍結防止等の目的で界面活性剤その
他の補助剤を使用することもできる。使用される界面活
性剤としては、例えば、非イオン性、陰イオン性、陽イ
オン性及び両性イオン性のいずれも使用しうるが、通常
は非イオン性及び（又は）陰イオン性のものが使用され
る。In addition, emulsification, dispersion, wetting, spreading, spreading, binding, control of disintegration, stabilization of active ingredient of the compound of the present invention,
Surfactants and other auxiliary agents can be used for the purpose of improving fluidity, preventing rust, and preventing freezing. As the surfactant to be used, for example, any of nonionic, anionic, cationic and zwitterionic may be used, but usually a nonionic and / or anionic one is used. To be done.
【００７７】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシ
ドを重合付加させた化合物；ブチルナフトール、オクチ
ルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキシ
ドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重
合付加させた化合物；ソルビタン等の多価アルコールの
高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキシドを重合
付加させた化合物等が挙げられる。Suitable nonionic surfactants are, for example, compounds obtained by polymerizing addition of ethylene oxide to higher alcohols such as lauryl alcohol, stearyl alcohol and oleyl alcohol; polymerization of ethylene oxide onto alkylnaphthol such as butylnaphthol and octylnaphthol. Examples thereof include compounds added; compounds obtained by polymerizing addition of ethylene oxide to higher fatty acids such as palmitic acid, stearic acid and oleic acid; higher fatty acid esters of polyhydric alcohols such as sorbitan and compounds obtained by polymerizing addition of ethylene oxide.
【００７８】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。Suitable anionic surfactants include, for example, alkyl sulphate salts such as sodium lauryl sulphate, oleyl alcohol sulphate amine salt, etc., alkyl succinate dioctyl ester sodium, 2-ethylhexene sulphonate sodium and the like. Examples thereof include aryl sulfonates such as sulfonates, sodium isopropylnaphthalene sulfonate, sodium methylenebisnaphthalene sulfonate, sodium lignin sulfonate, and sodium dodecylbenzene sulfonate.
【００７９】更に、本発明の除草剤には、製剤の性状を
改善し、効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体及び種々
の補助剤は製剤の剤系、適用場面等を考慮して、目的に
応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用され
る。Further, the herbicidal agent of the present invention has a high content of casein, gelatin, albumin, glue, sodium alginate, carboxymethyl cellulose, methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, polyvinyl alcohol, etc. for the purpose of improving the properties of the preparation and enhancing the effect. A molecular compound and other auxiliary agents can also be used in combination. The above carriers and various auxiliary agents are appropriately used alone or in combination depending on the purpose, taking into consideration the formulation system of the preparation, the application scene and the like.
【００８０】このようにして得られた各種製剤形におけ
る本発明化合物有効成分含有率は製剤形により種々変化
するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であ
り、好ましくは１〜８０重量％が最も適当である。水和
剤の場合は、例えば、有効成分化合物を通常２５〜９０
％含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必
要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。The content of the active ingredient of the compound of the present invention in the various dosage forms thus obtained varies depending on the dosage form, but is usually 0.1 to 99% by weight, preferably 1 to 99% by weight. 80% by weight is most suitable. In the case of a wettable powder, for example, the active ingredient compound is usually 25 to 90.
%, The balance is a solid carrier and a dispersion wetting agent, and a protective colloid agent, a defoaming agent and the like are added if necessary.
【００８１】粒剤の場合は、例えば、有効成分化合物を
通常１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び界面活
性剤である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合さ
れているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着又は
吸着されており、粒の径は約０．２ないし１．５ｍｍで
ある。乳剤の場合は、例えば、有効成分化合物を通常５
〜３０重量％含有しており、これに約５ないし２０重量
％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応
じて展着剤及び防錆剤等が加えられる。In the case of granules, for example, the active ingredient compound is usually contained in an amount of 1 to 35% by weight, and the balance is a solid carrier and a surfactant. The active ingredient compound is uniformly mixed with the solid carrier, or is uniformly fixed or adsorbed on the surface of the solid carrier, and the particle diameter is about 0.2 to 1.5 mm. In the case of emulsions, for example, the active ingredient compound is usually 5
-30% by weight, which contains about 5 to 20% by weight of an emulsifier, and the rest is a liquid carrier, and a spreading agent and a rust preventive agent are added if necessary.
【００８２】フロアブル剤の場合は、例えば、有効成分
化合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３な
いし１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり
必要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加え
られる。本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合物
は、化合物そのまま、あるいは上述した様な任意の製剤
形態で除草剤として使用することができる。In the case of a flowable agent, for example, the active ingredient compound is usually contained in an amount of 5 to 50% by weight, which contains 3 to 10% by weight of a dispersant wetting agent, and the balance is water. Protective colloid agents, preservatives, antifoaming agents and the like are added. The compound represented by the above general formula (I) of the present invention can be used as a herbicide as it is or in any of the above-mentioned preparation forms.
【００８３】本発明の除草剤組成物は、水田及び、畑地
等の農耕地並びに非農耕地に生育する発生前から生育期
までの諸雑草に適用できる。その施用量は有効成分量と
して１ｈａ当たり、０．１〜１０，０００ｇ程度、好ま
しくは１〜５，０００ｇ程度である。またその施用量
は、目的とする雑草の種類、生育段階、施用場所、天候
等によって、適宜に選択変更できる。The herbicidal composition of the present invention can be applied to various weeds from the pre-emergence period to the growing season, which grow in agricultural fields such as paddy fields, upland fields and non-agricultural fields. The application amount is about 0.1 to 10,000 g, preferably about 1 to 5,000 g per ha as the amount of active ingredient. The application rate can be appropriately selected and changed depending on the type of weed, the growth stage, the place of application, the weather and the like.
【００８４】次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数
様態を示す。なお、下記製剤中の「部」は重量基準であ
る。Next, several modes of formulation examples using the compound of the present invention will be shown. The "parts" in the following preparations are based on weight.
【００８５】製剤例１（乳剤） 化合物番号 １２ ２０部 キシレン ５０部 シクロヘキサノン ２０部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５部 ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル ５部 以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。 Formulation Example 1 (Emulsion) Compound No. 12 20 parts Xylene 50 parts Cyclohexanone 20 parts Calcium dodecylbenzene sulfonate 5 parts Polyoxyethylene styryl phenyl ether 5 parts The above components were uniformly mixed and dissolved to obtain 100 parts of an emulsion.
【００８６】製剤例２（水和剤） 化合物番号 ７ ２０部 クレー ７０部 リグニンスルホン酸カルシウム ７部 アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 ３部 以上を混合し、ジェットミルで粉砕して水和剤１００部
を得た。 Formulation Example 2 (wettable powder) Compound No. 7 20 parts Clay 70 parts Calcium lignin sulfonate 7 parts Alkylnaphthalene sulfonate formalin condensate 3 parts The above components are mixed and ground in a jet mill to obtain 100 parts wettable powder. Got
【００８７】製剤例３（フロアブル剤） 化合物番号 ３７ ２０部 スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩 ２部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ２部 消泡剤 ０．５部 プロピレングリコール ５部 水 ７０．５部 以上を湿式ボールミルで均一に粉砕混合し、フロアブル
剤１００部を得た。 Formulation Example 3 (flowable agent) Compound No. 37 20 parts Sulfosuccinic acid di-2-ethylhexyl ester sodium salt 2 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether 2 parts Defoamer 0.5 parts Propylene glycol 5 parts Water 70.5 The above components were uniformly pulverized and mixed with a wet ball mill to obtain 100 parts of a flowable agent.
【００８８】上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用
いた除草剤がそれぞれ製剤できる。Herbicides containing the compound of the present invention can be prepared according to the above-mentioned preparation examples.
【００８９】[0089]
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化
合物は、水田に発生するヒエ、タマガヤツリ、コナギ、
キカシグサ、アゼナ、アブノメ等の一年生雑草及びホタ
ルイ、マツバイ、ヘラオモダカ、ミズガヤツリ等の多年
生雑草の発芽時から生育期の広い範囲にわたって、極め
て低い薬量で優れた除草効果を発揮すると同時に、移植
水稲、湛水直播水稲及び乾田直播稲に対しては高い安全
性を有するものである。また、畑地においても問題とな
る種々の雑草、例えば、タデ、アオビユ、シロザ等の広
葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カ
ヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び一年生カヤ
ツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズ
メノカタビラ、ジョンソングラス、ワイドオート、スズ
メノテッポウ等のイネ科雑草に対して、土壌処理あるい
は茎葉処理で高い除草効果を示すと同時に大豆、綿、砂
糖ダイコン、ナタネ、ヒマワリ、トウモロコシ、陸稲、
小麦等に対しては高い安全性を示すという特徴を有す
る。Industrial Applicability The compounds represented by the above general formula (I) of the present invention are:
It exhibits an excellent herbicidal effect with an extremely low dose over a wide range from the germination to the growing season of annual weeds such as yellow sedge, azena, and abnotum, and perennial weeds such as firefly, matsubai, herring mold, cyperus edulis, etc. It has a high level of safety against direct-seeded paddy rice and dry-seeded rice. In addition, various weeds that are also problematic in fields, such as, for example, broad-leaved weeds such as Polygonum japonicum, Aubiyu, white azalea, perennial and annual perennial Cyperaceae weeds, such as Rhus japonicus, Yellow hemlock, Himekugu, Cyperaceae, Kogomegayasuri, weeds, Japanese herb, Enochogusa, For grass weeds such as Aedes chinensis, Johnson grass, wide oat, and Aedes aegypti, it shows a high herbicidal effect by soil treatment or foliage treatment, and at the same time soybean, cotton, sugar beet, rapeseed, sunflower, corn, upland rice,
It has the feature of showing high safety against wheat and the like.
【００９０】更に、水田、畑地のみならず、果樹園、桑
園、芝生、非農耕地においても使用することができる。
また、本発明化合物を他の除草剤と混合して使用する
と、それぞれの化合物単剤では防除困難な雑草に対して
完全な除草効果を示すと共に、相乗的な除草効果により
単剤では防除困難な薬量においても種々の雑草を有効に
防除し、且つ水稲、大豆、綿、砂糖ダイコン、ナタネ、
ヒマワリ、トウモロコシ、陸稲、小麦等に対して高い安
全性を示し、農業上非常に有用な除草剤を提供すること
ができる。Further, it can be used not only in paddy fields and upland fields but also in orchards, mulberry fields, lawns and non-agricultural fields.
Further, when the compound of the present invention is used in combination with other herbicides, each compound alone shows a complete herbicidal effect against weeds difficult to control, and a synergistic herbicidal effect makes it difficult to control with a single agent. Effectively control various weeds even in the dosage, and paddy rice, soybean, cotton, sugar beet, rapeseed,
It is possible to provide a herbicide that exhibits high safety against sunflower, corn, upland rice, wheat, etc. and is very useful in agriculture.
【００９１】次に、本発明化合物の除草効果を試験例を
挙げて説明する。試験例１（水田土壌処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに水田土壌を充填し、
適量の水と化学肥料を加えて混練し水田状態とした。こ
れに、予め葉数が２枚になる様に温室内で生育させた水
稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として１株／ポッ
ト移植し、更に、ノビエ、コナギ、アゼナ及びホタルイ
の各種子を一定量播種し、水深３ｃｍに湛水した。翌
日、製剤例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈ
ａ当り１ｋｇとなるように適量の水で希釈して、ピペッ
トで滴下処理した。薬剤処理を行ってから２１日後に、
各雑草への除草効果及び水稲に対する薬害程度を下記の
基準に従って判別した。その結果を第５表に示す。Next, the herbicidal effect of the compound of the present invention will be described with reference to test examples. Test Example 1 (paddy soil treatment) A 130 cm 2 plastic pot was filled with paddy soil,
A proper amount of water and chemical fertilizer were added and kneaded to form a paddy field. Rice seedlings (cultivar: Koshihikari), which had been grown in a greenhouse so that the number of leaves was 2 in advance, were transplanted to each plant as 1 strain per pot, and further, various plants such as Nobie, Konagi, Azena and Firefly were planted. A certain amount of pups were sowed and submerged at a depth of 3 cm. The next day, a wettable powder was prepared according to Formulation Example 2 and the active ingredient was added for 1 h.
It was diluted with an appropriate amount of water so that the amount per a was 1 kg, and the solution was dropped with a pipette. 21 days after drug treatment,
The herbicidal effect on each weed and the degree of chemical damage to paddy rice were determined according to the following criteria. The results are shown in Table 5.
【００９２】[0092]
【表５】 [Table 5]
【００９３】[0093]
【表６】 [Table 6]
【００９４】試験例２（水田茎葉処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに水田土壌を充填し、
適量の水と化学肥料を加えて混練し水田状態とした。こ
れに、予め葉数が２枚になる様に温室内で生育させた水
稲苗（品種：コシヒカリ）を２本１株として１株／ポッ
ト移植し、更に、ノビエ、コナギ、アゼナ及びホタルイ
の各種子を一定量播種し、水深３ｃｍに湛水した。ノビ
エが１．５葉期になるまで温室内で生育させた後、製剤
例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈａ当り１
ｋｇとなるように適量の水で希釈して、ピペットで滴下
処理した。薬剤処理を行ってから２１日後に、各雑草へ
の除草効果及び水稲に対する薬害程度を試験例１の基準
に従って判別した。その結果を第６表に示す。 Test Example 2 (paddy field foliage treatment) A 130 cm 2 plastic pot was filled with paddy soil,
A proper amount of water and chemical fertilizer were added and kneaded to form a paddy field. Rice seedlings (cultivar: Koshihikari), which had been grown in a greenhouse so that the number of leaves was 2 in advance, were transplanted as 1 strain per 1 plant / pot, and various plants such as Nobie, Konagi, Azena and Firefly were further transplanted. A certain amount of pups were sowed and submerged at a depth of 3 cm. After growing Nobye in a greenhouse until the leaf stage reached 1.5 leaf stage, a wettable powder was prepared according to Formulation Example 2 and the amount of the active ingredient was 1 per 1 ha.
The mixture was diluted with an appropriate amount of water so that the weight became kg, and then treated dropwise with a pipette. Twenty-one days after the chemical treatment, the herbicidal effect on each weed and the degree of chemical damage to paddy rice were determined according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 6.
【００９５】[0095]
【表７】 [Table 7]
【００９６】試験例３（畑地土壌処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、イチビ、オナモミ、
タデ及びシロバナチョウセンアサガオの各種子を一定量
ずつ播種した後、１ｃｍの覆土をした。播種翌日、製剤
例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で１ｈａ当り１
ｋｇとなるように適量の水で希釈して土壌表面にむらな
く散布した。薬剤散布を行ってから２１日後に、各雑草
への除草効果を試験例１の基準に従って判別した。その
結果を第７表に示す。 Test Example 3 (Treatment of Upland Soil) A 130 cm 2 plastic pot was filled with upland soil,
Novier, crabgrass, green foxtail, velvetleaf, ona fir,
A certain amount of each seed of the Japanese horse mackerel and the Japanese morning glory was sown in a fixed amount and then covered with 1 cm of soil. The day after seeding, a wettable powder was prepared according to Formulation Example 2 and the active ingredient was added at 1 per 1 ha.
It was diluted with an appropriate amount of water so as to be kg and sprayed evenly on the soil surface. Twenty-one days after spraying the chemicals, the herbicidal effect on each weed was determined according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 7.
【００９７】[0097]
【表８】 [Table 8]
【００９８】試験例４（畑地茎葉処理） １３０ｃｍ2 プラスチックポットに畑地土壌を充填し、
ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、イチビ、オナモミ、
タデ及びシロバナチョウセンアサガオの各種子を一定量
ずつ播種した後、１ｃｍの覆土をした。播種後ポットを
ガラス温室に置き、各植物が２〜４葉期になるまで育成
した後、製剤例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で
１ｈａ当り１ｋｇとなるように適量の水で希釈して植物
葉面ににむらなく散布した。薬剤散布を行ってから２１
日後に、各雑草への除草効果を試験例１の基準に従って
判別した。その結果を第８表に示す。 Test Example 4 (Forage foliage treatment) A 130 cm 2 plastic pot was filled with upland soil,
Novier, crabgrass, green foxtail, velvetleaf, ona fir,
A certain amount of each seed of the Japanese horse mackerel and the Japanese morning glory was sown in a fixed amount and then covered with 1 cm of soil. After seeding, the pot was placed in a glass greenhouse, and after each plant was grown to the 2-4 leaf stage, a wettable powder was prepared according to Formulation Example 2, and an appropriate amount of water was added so that the active ingredient was 1 kg per ha. It was diluted with and sprayed evenly on the leaf surface of the plant. 21 after drug spraying
After a day, the herbicidal effect on each weed was determined according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 8.
【００９９】[0099]
【表９】 [Table 9]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/12 ２３９ 417/12 ２３９ (72)発明者 青木 孝子 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 義盛 美奈 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 日暮 理加 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 古峰 美樹 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification number Reference number in the agency FI Technical display location C07D 413/12 239 417/12 239 (72) Inventor Takako Aoki 8 chome, Ami-machi, Inashiki-gun 3-1 No. 1 in Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Tsukuba Research Institute (72) Inventor Mina Yoshimori 8-3-1 Chuo, Ami-cho, Inashiki-gun, Ibaraki Pref. 8-3-1 Chuo, Ami-cho, Inashiki-gun, Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Tsukuba Research Institute (72) Inventor Miki Komine 8-3-1 Chuo, Ami-cho, Inashiki-gun, Ibaraki Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. In-house
Claims (2)
級アルコキシ基を示し、Ｒ2 は低級アルキル基または低
級ハロアルキル基を示し、Ｘは基 【化２】 （ここでＲ3 は水素原子、低級アルキルカルボニル基、
置換フェニルスルホニル基または低級アルキルスルホニ
ル基を示し、Ｒ4 はアミノ基、低級アルキルアミノ基、
低級アルコキシ基または低級アルキルチオ基を示
す。）、基 【化３】 （ここでＲ5 およびＲ6 はそれぞれ独立して、水素原子
または低級アルキル基を示す。）、または基 【化４】 を示し、ｎは０または１の整数を示す。〕で表わされる
ピリミジンエーテル誘導体およびその塩。1. The following general formula (I): [Wherein R 1 represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, R 2 represents a lower alkyl group or a lower haloalkyl group, and X represents a group: (Here, R 3 is a hydrogen atom, a lower alkylcarbonyl group,
A substituted phenylsulfonyl group or a lower alkylsulfonyl group, R 4 is an amino group, a lower alkylamino group,
A lower alkoxy group or a lower alkylthio group is shown. ), The group (Wherein R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group), or a group And n represents an integer of 0 or 1. ] The pyrimidine ether derivative and its salt represented by these.
級アルコキシ基を示し、Ｒ2 は低級アルキル基または低
級ハロアルキル基を示し、Ｘは基 【化６】 （ここでＲ3 は水素原子、低級アルキルカルボニル基、
置換フェニルスルホニル基または低級アルキルスルホニ
ル基を示し、Ｒ4 はアミノ基、低級アルキルアミノ基、
低級アルコキシ基または低級アルキルチオ基を示
す。）、基 【化７】 （ここでＲ5 およびＲ6 はそれぞれ独立して、水素原子
または低級アルキル基を示す。）、または基 【化８】 を示し、ｎは０または１の整数を示す。〕で表わされる
ピリミジンエーテル誘導体およびその塩を有効成分とし
て含有する除草剤。2. The following general formula (I): [Wherein, R 1 represents a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, R 2 represents a lower alkyl group or a lower haloalkyl group, and X represents a group: (Here, R 3 is a hydrogen atom, a lower alkylcarbonyl group,
A substituted phenylsulfonyl group or a lower alkylsulfonyl group, R 4 is an amino group, a lower alkylamino group,
A lower alkoxy group or a lower alkylthio group is shown. ), The group (Wherein R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group), or a group And n represents an integer of 0 or 1. ] A herbicide containing the pyrimidine ether derivative and its salt represented by these as an active ingredient.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20926793A JPH0761974A (en) | 1993-08-24 | 1993-08-24 | New pyrimidine ether derivative and herbicide containing the derivative as active component |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20926793A JPH0761974A (en) | 1993-08-24 | 1993-08-24 | New pyrimidine ether derivative and herbicide containing the derivative as active component |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0761974A true JPH0761974A (en) | 1995-03-07 |
Family
ID=16570121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20926793A Pending JPH0761974A (en) | 1993-08-24 | 1993-08-24 | New pyrimidine ether derivative and herbicide containing the derivative as active component |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0761974A (en) |
-
1993
- 1993-08-24 JP JP20926793A patent/JPH0761974A/en active Pending
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