JPH0759512B2 - Riboflavin butyrate-containing composition - Google Patents
Riboflavin butyrate-containing compositionInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、酪酸リボフラビン含有組成物に関し、さら
に詳しく言うと、大量の酪酸リボフラビンを溶解状態で
含有することができ、しかも、たとえば冬期のような低
温度下であっても長時間に亘って溶解状態を安定に維持
することのできる酪酸リボフラビン含有組成物に関す
る。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a riboflavin butyrate-containing composition, and more specifically, it can contain a large amount of riboflavin butyrate in a dissolved state and, for example, during the winter season. The present invention relates to a riboflavin butyrate-containing composition capable of stably maintaining a dissolved state for a long period of time even under such a low temperature.
［従来の技術およびその問題点］ 従来、酪酸リボフラビンの油類への溶解性は極めて低
く、たとえば、大豆油にこの酪酸リボフラビンは約0.03
％しか溶解しない。したがって、軟カプセル剤中に、数
％もの酪酸リボフラビンを均一な溶解状態で充填するこ
とは非常に困難であった。[Prior Art and its Problems] Conventionally, riboflavin butyrate has an extremely low solubility in oils. For example, soybean oil contains about 0.03 riboflavin butyrate.
Only% dissolves. Therefore, it was very difficult to fill a soft capsule with several% of riboflavin butyrate in a uniform dissolved state.
この困難性を克服するために、酪酸リボフラビンを溶解
するのに、可溶化剤として、グリセリン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステルを添加することが提案され
ている（特開昭58−208215号公報、特開昭58−103315号
公報等参照）。In order to overcome this difficulty, it has been proposed to add glycerin fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester as a solubilizing agent in order to dissolve riboflavin butyrate (JP-A-58). -208215, JP-A-58-103315, etc.).
しかしながら、前記グリセリン脂肪酸エステルは、毒
性が低くて酪酸リボフラビンの溶解に優れてはいるもの
の、炭素数10以下の脂肪酸からなるモノグリセライドに
ついては、強い刺激があると共に特異的な臭いや味があ
るため、ときには不快感を与えることがある。また、炭
素数10以上の脂肪酸からなるモノグリセライドについて
は、これは室温で固体であるため、冷所に保存する場
合、あるいは冬期においては、酪酸リボフラビン含有物
に曇りを生じて、外観を損なうなどの問題点を生ずる。However, the glycerin fatty acid ester has low toxicity and is excellent in dissolving riboflavin butyrate, but for monoglycerides composed of fatty acids having 10 or less carbon atoms, there is a strong irritation and a specific odor and taste, Sometimes it can be uncomfortable. Further, for monoglycerides consisting of fatty acids having 10 or more carbon atoms, since this is a solid at room temperature, when stored in a cool place, or in the winter, riboflavin butyrate-containing material becomes cloudy, impairing the appearance, etc. Cause problems.
前記ソルビタン脂肪酸エステルは、毒性が低く、ソル
ビタンモノラウレート、ソルビタンモノオレート、ソル
ビタンセスキオレート等の可溶化力に優れたものもある
が、グリセリン脂肪酸エステルと同様に、特異的な臭い
や味があると共に強い刺激が有り、ときには不快感を与
えること、また低温下に保存するとき、曇りを生じて外
観が悪くなること等の問題点がある。The sorbitan fatty acid ester has low toxicity, and there are also those having excellent solubilizing power such as sorbitan monolaurate, sorbitan monooleate and sorbitan sesquioleate, but like glycerin fatty acid ester, it has a specific odor and taste. In addition, there are problems such as strong irritation, sometimes giving an unpleasant sensation, and causing fogging to deteriorate the appearance when stored at a low temperature.
前記ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
は、単独で使用しても可溶化力は少なく、充分な量の酪
酸リボフラビンを溶解することができない等の問題点が
ある。The polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester has a problem that it has a low solubilizing power even when used alone, and cannot dissolve a sufficient amount of riboflavin butyrate.
［発明の目的］ この発明は前記事情に基づいてなされたものである。[Object of the Invention] The present invention has been made based on the above circumstances.
すなわち、この発明の目的は、毒性が低く、前記グリセ
リン脂肪酸エステルやソルビタン脂肪酸エステル等のよ
うな強い刺激が殆どない溶化剤を使用して数％もの酪酸
リボフラビンを溶解した酪酸リボフラビン含有組成物を
提供するものである。That is, an object of the present invention is to provide a riboflavin butyrate-containing composition in which several percent of riboflavin butyrate is dissolved by using a solubilizer having low toxicity and hardly causing strong irritation such as glycerin fatty acid ester and sorbitan fatty acid ester. To do.
さらにこの発明の他の目的は、低温度下に長期間保存し
ても曇りや沈殿を生じず、たとえば軟カプセル剤の内容
物としたときに美麗な外観を維持して、商品価値を高め
ることができる酪酸リボフラビン含有組成物を提供する
ことにある。Still another object of the present invention is to increase the commercial value by maintaining a beautiful appearance when used as the content of a soft capsule, for example, without causing clouding or precipitation even when stored at low temperature for a long time. Another object of the present invention is to provide a riboflavin butyrate-containing composition that can be obtained.
［前記問題点を解決するための手段］ 前記問題点を解決するためのこの発明の概要は、酪酸リ
ボフラビン１重量％以上から５重量％以下を含有する酪
酸リボフラビン含有組成物において、酪酸リボフラビン
の可溶化剤としてプロピレングリコールオレイン酸エス
テルを使用することを特徴とする酪酸リボフラビン含有
組成物である。[Means for Solving the Problems] The outline of the present invention for solving the above problems is to provide a riboflavin butyrate-containing composition containing 1% by weight or more and 5% by weight or less of riboflavin butyrate. A riboflavin-containing butyrate composition comprising propylene glycol oleate as a solubilizer.
このプロピレングリコールオレイン酸エステルは食品添
加物として使用されているものであって、低毒性であ
り、また、前記グリセリン脂肪酸エステルやソルビタン
脂肪酸エステル等のような強い刺激が殆どない。This propylene glycol oleic acid ester is used as a food additive, has low toxicity, and has almost no strong irritation unlike the glycerin fatty acid ester or sorbitan fatty acid ester.
この発明では、前記酪酸リボフラビン含有物は、酪酸リ
ボフラビンとプロピレングリコールオレイン酸エステル
とのみからなるものに限られず、他の成分を含有しても
良い。In the present invention, the riboflavin butyrate-containing material is not limited to one containing only riboflavin butyrate and propylene glycol oleate, and may contain other components.
前記他の成分としては、たとえば脂溶性ビタミン、食用
油類等が挙げられる。Examples of the other components include fat-soluble vitamins and edible oils.
また、前記脂溶性ビタミンとしては、たとえば、ビタミ
ンＡ、ビタミンＤ、酢酸トコフェロール等が挙げられ、
これらの中で好ましいのは酢酸トコフェロールである。Examples of the fat-soluble vitamins include vitamin A, vitamin D, tocopherol acetate, and the like.
Preferred among these is tocopherol acetate.
前記食用油類としては、たとえば、サフラワー油、小麦
胚芽油、中鎖脂肪酸トリグリセライド大豆油、ナタネ
油、トウモロコシ油等の植物性食用油、タラ油、サバ油
等の動物性食用油等の食用油；エイコサペンタエン等を
含む脂肪酸；オクタコサノール等の高級アルコール；γ
−オリザノール等のビタミン様物質；ウイキョウ油、ケ
イヒ油等の精油；パラフィン等の炭化水素等が挙げられ
る。これらの中で特に好ましいものは、サフラワー油、
小麦胚芽油、γ−オリザノール等である。Examples of the edible oils include edible oils such as safflower oil, wheat germ oil, medium-chain fatty acid triglyceride soybean oil, rapeseed oil and corn oil, and vegetable oils such as cod oil and mackerel oil. Oils; fatty acids including eicosapentaene; higher alcohols such as octacosanol; γ
-Vitamin-like substances such as oryzanol; essential oils such as fennel oil and cinnamon oil; hydrocarbons such as paraffin. Particularly preferred among these are safflower oil,
Examples include wheat germ oil and γ-oryzanol.
この酪酸リボフラビン含有組成物における各成分の配合
割合は、通常、前記脂溶性ビタミンが０〜80重量％、好
ましくは22〜51重量％、食用油類が０〜58重量％、好ま
しくは０〜27重量％、プロピレングリコールオレイン酸
エステリが19〜９重量％、好ましくは20〜75％重量％、
酪酸リボフラビンが１〜５重量％、好ましくは３〜４重
量％である。The blending ratio of each component in the riboflavin butyrate-containing composition is usually 0 to 80% by weight, preferably 22 to 51% by weight of the fat-soluble vitamin, and 0 to 58% by weight, preferably 0 to 27% by weight of edible oils. % By weight, 19 to 9% by weight of propylene glycol oleate ester, preferably 20 to 75% by weight,
Riboflavin butyrate is 1 to 5% by weight, preferably 3 to 4% by weight.
前記脂溶性ビタミン、前記食用油類の配合量が前記値の
上限を越えると、相対的にプロピレングリコールオレイ
ン酸エステルの配合量が少なくなって、最大５重量％も
の大量の酪酸リボフラビンを溶解することができなくな
ることがある。When the blending amounts of the fat-soluble vitamins and the edible oils exceed the upper limits of the above values, the blending amount of propylene glycol oleate becomes relatively small, and a large amount of riboflavin butyrate of up to 5% by weight is dissolved. May not be possible.
なお、この酪酸リボフラビン含有組成物は、前記各成分
の外に第三成分の含有を排除するものではなく、この発
明の目的を阻害しない限り第三成分を含有しても良い。This riboflavin butyrate-containing composition does not exclude the inclusion of the third component in addition to the above-mentioned components, and may contain the third component as long as the object of the present invention is not impaired.
そのような第三成分としては、たとえば、グリセリン、
Ｄ−ソルビット、プロピレングリコール、マクロゴール
等の多価アルコールなどが挙げられる。Examples of such a third component include glycerin,
Examples thereof include polyhydric alcohols such as D-sorbit, propylene glycol and macrogol.
この酪酸リボフラビン含有組成物の調製には、特に制限
がないが、酪酸リボフラビンの溶解を迅速に行なうため
には、まず、脂溶性ビタミン、食用油類、およびプロピ
レングリコールオレイン酸エステル等の液状成分を混合
攪拌し、次いで、室温下あるいは加温下に酪酸リボフラ
ビン等の固体成分を徐々に添加して十分に分散させ、そ
の後、加温、攪拌して酪酸リボフラビンを溶解するのが
好ましい。The preparation of this riboflavin butyrate-containing composition is not particularly limited, but in order to rapidly dissolve riboflavin butyrate, first, a fat-soluble vitamin, edible oils, and a liquid component such as propylene glycol oleate are added. It is preferable to mix and stir, and then gradually add a solid component such as riboflavin butyrate at room temperature or under heating to sufficiently disperse it, and then heat and stir to dissolve riboflavin butyrate.
［作用］ この酪酸リボフラビン含有組成物は、プロピレングリコ
ールオレイン酸エステルを酪酸リボフラビンの可溶化剤
として使用しているので、低温度下で長時間保存してい
ても、曇り、沈澱、固化などを生じない。[Operation] Since this riboflavin butyrate-containing composition uses propylene glycol oleate as a solubilizing agent for riboflavin butyrate, it causes clouding, precipitation, solidification, etc. even when stored at low temperature for a long time. Absent.
次に試験例を挙げてこの発明の作用を具体的に示す。Next, the operation of the present invention will be specifically described with reference to test examples.
（試験例１〜７） 後述する実施例１〜７で得た酪酸リボフラビン含有組成
物を−５℃および40℃、75％RHの条件下に保存し、３ケ
月経過時の状態を目視により観察し判定した。その結果
を第１表に示す。(Test Examples 1 to 7) The riboflavin butyrate-containing compositions obtained in Examples 1 to 7 described later were stored under the conditions of -5 ° C and 40 ° C, 75% RH, and the state after 3 months was visually observed. Then it was judged. The results are shown in Table 1.
（対照例１） プロピレングリコールオレイン酸エステル94gと酪酸リ
ボフラビン6gとを室温で混合してから、70℃の温水浴上
で加温しながら30分間攪拌して組成物を得た。(Comparative Example 1) 94 g of propylene glycol oleate and 6 g of riboflavin butyrate were mixed at room temperature and then stirred for 30 minutes while heating on a hot water bath at 70 ° C to obtain a composition.
得られた組成物を前記試験例１〜７と同様にして、経時
的安定性を判定した。The obtained composition was evaluated for stability over time in the same manner as in Test Examples 1 to 7.
その結果を第１表に示す。The results are shown in Table 1.
（対照例２） 酪酸トコフェロール26gにプロピレングリコールオレイ
ン酸エステル50gとプロピレングリコール17gとを加え、
室温で攪拌しながら、さらに酪酸リボフラビン6gを徐々
に加えてこれを分散した。この後、70℃の温水浴上で加
温しながら更に30分間攪拌して組成物を得た。(Comparative Example 2) 50 g of propylene glycol oleate and 17 g of propylene glycol were added to 26 g of tocopherol butyrate,
While stirring at room temperature, 6 g of riboflavin butyrate was gradually added and dispersed. Then, the mixture was stirred for 30 minutes while heating on a hot water bath at 70 ° C. to obtain a composition.
得られた組成物を前記試験例１〜７と同様にして、経時
的安定性を判定した。The obtained composition was evaluated for stability over time in the same manner as in Test Examples 1 to 7.
その結果を第１表に示す。The results are shown in Table 1.
（試験例８、対照例３〜７） 第２表に示す成分および配合割合の配合量で、酪酸トコ
フェロールに、酪酸リボフラビン以外の第２表に示す成
分を加え、室温で攪拌しながら、第１表に示す量の酪酸
リボフラビンを徐々に加えて分散し、その後、70℃の水
浴上で加温しながら更に30分攪拌して、酪酸リボフラビ
ン含有組成物（試験例８）、組成物（対照例３〜７）を
得た。 (Test Example 8, Control Examples 3 to 7) Tocopherol butyrate was mixed with the components shown in Table 2 except for riboflavin butyrate at the blending amounts shown in Table 2 and the mixture was stirred at room temperature. The amount of riboflavin butyrate shown in the table was gradually added and dispersed, and then the mixture was stirred on a water bath at 70 ° C. for 30 minutes while heating to give a composition containing riboflavin butyrate (Test Example 8) and a composition (Control Example). 3-7) was obtained.
得られた組成物を前記試験例１〜７と同様にして、経時
的安定性を判定した。The obtained composition was evaluated for stability over time in the same manner as in Test Examples 1 to 7.
その結果を第２表に示す。The results are shown in Table 2.
（試験例９、対照例８〜12） 第３表に示す配合量で、第３表に示す成分を含有する酪
酸リボフラビン含有組成物（試験例９および対象例８〜
12）を得た。 (Test Example 9 and Control Examples 8 to 12) Riboflavin butyrate-containing compositions containing the components shown in Table 3 in the compounding amounts shown in Table 3 (Test Example 9 and Control Examples 8 to 8).
12) got.
すなわち、酪酸リボフラビンを除く各成分を混合し、50
％℃の水浴上で攪拌し、その後、酪酸リボフラビンを徐
々に加えて分散した。次いで水浴温度を70℃に上昇し
て、この温度で更に30分間攪拌した。That is, mix each component except riboflavin butyrate,
The mixture was stirred on a water bath of% ° C., and then riboflavin butyrate was gradually added and dispersed. The water bath temperature was then raised to 70 ° C. and stirred at this temperature for a further 30 minutes.
対照例12を除き、赤橙色透明液の酪酸リボフラビン含有
組成物乃至組成物を得たが、対照例12では、酪酸リボフ
ラビンが溶解し切れずに、橙色の分散物しか得られなか
った。Except for Control Example 12, a red-orange clear liquid riboflavin butyrate-containing composition or composition was obtained, but in Control Example 12, riboflavin butyrate was not completely dissolved and only an orange dispersion was obtained.
試験例９および対照例８〜11につき、その後、室温で冷
却し−５℃および40℃、75％RHの条件下に保存して経時
的安定性を調べた。The test example 9 and the control examples 8 to 11 were then cooled at room temperature and stored under the conditions of -5 ° C, 40 ° C and 75% RH to examine the stability over time.
その結果、試験例９については、３ケ月後にあっても曇
り、沈澱、固化などを生じずに透明であったのに対し、
対照例８、９については８−５℃で保存中１日で曇りを
発生し、３日後には大量の沈澱を生じてしまった。ま
た、対象例10、11については、３日後に曇りを発生し、
その後著しく外観が損なわれた。As a result, in Test Example 9, it was transparent without clouding, precipitation, solidification, etc. even after 3 months, whereas
Regarding Control Examples 8 and 9, clouding occurred in one day during storage at 8-5 ° C, and a large amount of precipitate occurred after 3 days. In addition, as for the target examples 10 and 11, cloudiness occurred after 3 days,
After that, the appearance was significantly impaired.
なお、この試験ではプロピレングリコールオレイン酸エ
ステル、モノカプリン酸グリセリンおよびモノオレイン
酸グリセリンについては、それぞれ、太陽化学（株）社
製の「サンソフトNo.25−OD」、「サンソフトNo.760」
および「サンソフトNo.8070」を使用した。また、ソル
ビタンセスキオレート、ソルビタンモノラウレートおよ
びP.O.E.（20）ソルビタンモノオレートは、それぞれ、
日光ケミカルズ（株）製の「ニッコールSO−15」、「ニ
ッコールSL−10」および「ニッコールTO−10M」を使用
した。In this test, for propylene glycol oleate, glyceryl monocaprate and glyceryl monooleate, "Sunsoft No. 25-OD" and "Sunsoft No. 760" manufactured by Taiyo Kagaku Co., Ltd., respectively.
And "Sunsoft No.8070" was used. In addition, sorbitan sesquioleate, sorbitan monolaurate and POE (20) sorbitan monooleate are respectively
"Nikkor SO-15", "Nikkor SL-10" and "Nikkor TO-10M" manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd. were used.
［実施例］ 次にこの発明の実施例を示してこの発明を具体的に示
す。なお、実施例と前記試験例との番号は対応している
ものとする。 [Embodiment] Next, the present invention will be specifically described by showing an embodiment of the present invention. The numbers of the examples and the test examples correspond to each other.
（実施例１〜３、５〜７） 第１表に示す配合量の成分を含有する酪酸リボフラビン
含有組成物を得た。(Examples 1 to 3 and 5 to 7) Riboflavin butyrate-containing compositions containing the components in the amounts shown in Table 1 were obtained.
すなわち、酢酸トコフェロールと酪酸リボフラビン以外
の成分とを混合し、室温で攪拌しながらこの混合物に酪
酸リボフラビンを徐々に添加して分散した。次いで、70
℃の水浴上で加温しながら更に30分間攪拌して赤橙色透
明液あるいは橙色透明液の酪酸リボフラビン含有組成物
を得た。That is, tocopherol acetate and components other than riboflavin butyrate were mixed, and riboflavin butyrate was gradually added to and dispersed in this mixture with stirring at room temperature. Then 70
The mixture was stirred for 30 minutes while heating on a water bath at ℃ to obtain a red-orange transparent liquid or an orange transparent liquid containing riboflavin butyrate-containing composition.
（実施例４） 第１表に示す配合量で、酢酸トコフェロール、小麦胚芽
油、プロピレングリコールおよびプロピレングリコール
オレイン酸エステルを混合し、室温下で攪拌しながら、
酪酸リボフラビンとγ−オリザノールとを徐々に加えて
酪酸リボフラビンを分散した。その後、前記実施例と同
様にして赤橙色透明液の酪酸リボフラビン含有組成物を
得た。(Example 4) Tocopherol acetate, wheat germ oil, propylene glycol and propylene glycol oleate were mixed in the amounts shown in Table 1 and stirred at room temperature,
Riboflavin butyrate and γ-oryzanol were gradually added to disperse riboflavin butyrate. Then, a riboflavin butyrate-containing composition as a reddish orange transparent liquid was obtained in the same manner as in the above example.
［効果］ この発明によると、プロピレングリコールオレイン酸エ
ステルを可溶化剤とすることにより、５％もの大量の酪
酸リボフラビンを溶解することができ、しかも、長時
間、低温度下に保存しても曇りも沈澱も固化も生じず
に、透明性を持続することのできる酪酸リボフラビン含
有組成物を提供することができる。しかも、この酪酸リ
ボフラビン含有組成物は、食品添加物として使用されて
いるプロピレングリコールオレイン酸エステルを使用し
ているので、強い刺激もなく毒性もない。[Effect] According to the present invention, by using propylene glycol oleic acid ester as a solubilizer, a large amount of 5% riboflavin butyrate can be dissolved, and even if it is stored for a long time at low temperature, it becomes cloudy. It is possible to provide a riboflavin butyrate-containing composition capable of maintaining transparency without causing precipitation, solidification, or precipitation. Moreover, since the riboflavin butyrate-containing composition uses propylene glycol oleate, which is used as a food additive, it does not cause strong irritation or toxicity.
Claims (2)
％以下を含有する酪酸リボフラビン含有組成物におい
て、酪酸リボフラビンの可溶化剤としてプロピレングリ
コールオレイン酸エステルを使用することを特徴とする
酪酸リボフラビン含有組成物。1. A riboflavin butyrate-containing composition containing 1% by weight or more and 5% by weight or less of riboflavin butyrate, wherein propylene glycol oleic acid ester is used as a solubilizing agent for riboflavin butyrate. object.
が、脂溶性ビタミン０〜80重量％、食用油類０〜58％重
量％、酪酸リボフラビン１重量％以上から５重量％以下
およびプロピレングリコールオレイン酸エステル19〜99
重量％である前記特許請求の範囲第１項に記載の酪酸リ
ボフラビン含有組成物。2. The composition of the riboflavin butyrate-containing composition comprises 0 to 80% by weight of fat-soluble vitamins, 0 to 58% by weight of edible oils, 1% to 5% by weight of riboflavin butyrate and propylene glycol oleic acid. Esters 19-99
The riboflavin butyrate-containing composition according to claim 1, which is in a weight percent.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60234931A JPH0759512B2 (en) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | Riboflavin butyrate-containing composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60234931A JPH0759512B2 (en) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | Riboflavin butyrate-containing composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293232A JPS6293232A (en) | 1987-04-28 |
| JPH0759512B2 true JPH0759512B2 (en) | 1995-06-28 |
Family
ID=16978518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60234931A Expired - Lifetime JPH0759512B2 (en) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | Riboflavin butyrate-containing composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPH0759512B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100343664B1 (en) * | 1993-12-20 | 2002-11-27 | 산에이겐 에후.에후. 아이. 가부시키가이샤 | Stable emulsified compositions and foods containing the same |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5959611A (en) * | 1982-09-28 | 1984-04-05 | Zenyaku Kogyo Kk | Stable solubilized composition of riboflavin butyrate and its preparation |
-
1985
- 1985-10-21 JP JP60234931A patent/JPH0759512B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6293232A (en) | 1987-04-28 |
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| Date | Code | Title | Description |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |