JPH075555B2 - Process for producing pyridone-3-carboxamide - Google Patents
Process for producing pyridone-3-carboxamideInfo
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- JPH075555B2 JPH075555B2 JP4114286A JP4114286A JPH075555B2 JP H075555 B2 JPH075555 B2 JP H075555B2 JP 4114286 A JP4114286 A JP 4114286A JP 4114286 A JP4114286 A JP 4114286A JP H075555 B2 JPH075555 B2 JP H075555B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、ピリドン−３−カルボキサミド化合物の新
規な製法に関するものである。この発明によつて得られ
る化合物は医薬、農薬として有用である。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel process for producing a pyridone-3-carboxamide compound. The compound obtained according to the present invention is useful as a medicine or pesticide.
（従来技術） 従来、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカル
ボキサミド類のうち、1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド誘導体に属す
る化合物は、適当な３−アミノクロトンアミド誘導体に
ジケテンを無溶媒下に作用させることによつて生成する
ことが知られていた。すなわち、加藤ら（薬学雑誌、10
1,40−47（1981））の報告によると、３種類の３−ベン
ジルアミノクロトンアニリド化合物（式（Ｉ）におい
て、R1＝フエニル基、４−メトキシフエニル基および４
−クロロフエニル基；R2＝フエニル基：R3＝メチル基そ
してｎ＝１の場合に対応する）に溶媒を使用せず、60な
いし90℃の加熱下にジケテンを作用させて得られた反応
混合物から、シリカゲルカラムクロマトグラフイーによ
つて単離し得る、1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−
オキソ−Ｎ−フエニル−１−フエニルメチル−３−ピリ
ジンカルボキサミドおよびその誘導体（式（III）にお
いて、R1＝フエニル基、４−メトキシフエニル基および
４−クロロフエニル基；R2＝フエニル基；R3＝メチル基
そしてｎ＝１の場合に各々対応する）が２ないし９％の
収率で得られる。この方法は、工業的に容易に入手し得
るジケテンを用い、単に加熱下に反応させる操作上の単
純さを持つものであるが、報告されたどの場合も低収率
であり、工業的に応用しうる製造方法とは考えられな
い。加藤等の方法による反応の主生成物はむしろ４−ヒ
ドロキシ−６−メチル−１−フエニル−３−〔１−（フ
エニルメチルイミノ）エチル〕−２（1H）−ピリジノン
乃至その誘導体である。(Prior Art) Conventionally, among 1,4-dihydro-4-oxo-3-pyridinecarboxamides, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-
It has been known that a compound belonging to the 4-oxo-3-pyridinecarboxamide derivative is produced by reacting a suitable 3-aminocrotonamide derivative with diketene in the absence of a solvent. In other words, Kato et al. (Pharmaceutical magazine, 10
1 , 40-47 (1981)), three 3-benzylaminocrotonanilide compounds (in formula (I), R 1 = phenyl group, 4-methoxyphenyl group and 4
-Chlorophenyl group; R 2 = phenyl group: R 3 = methyl group and corresponds to the case of n = 1) without using a solvent, and the reaction mixture obtained by reacting diketene under heating at 60 to 90 ° C. From 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-, which can be isolated by silica gel column chromatography.
Oxo-N-phenyl-1-phenylmethyl-3-pyridinecarboxamide and its derivative (in the formula (III), R 1 = phenyl group, 4-methoxyphenyl group and 4-chlorophenyl group; R 2 = phenyl group; R 3 = Methyl groups and corresponding respectively when n = 1) in yields of 2 to 9%. This method uses diketene that is industrially easily available and has a simple operation in which the reaction is simply performed under heating. However, in all cases reported, the yield is low and the method is industrially applied. It cannot be considered as a possible manufacturing method. The main product of the reaction by the method of Kato et al. Is rather 4-hydroxy-6-methyl-1-phenyl-3- [1- (phenylmethylimino) ethyl] -2 (1H) -pyridinone or its derivative.
またカナダ国特許第1,115278号によるとＮ−（４−クロ
ロフエニル）−３−（エチルアミノ）−２−ブテンアミ
ド（式（Ｉ）においてR1＝４−クロロフエニル基、-(CH
2)nR2＝エチル基およびR3＝メチル基の場合に対応す
る）のトルエン溶液に、トリエチルアミンおよびジケテ
ン（50％アセトン溶液）を加え４時間還流下に加熱し、
冷却後反応混合物に10％塩酸を加えると油状物が分離す
る。この油状物からまず１−エチル−1,4−ジヒドロ−
2,6−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−（４−クロロフエニ
ル）−３−ピリジンカルボキサミドの塩酸塩が得られ、
さらに遊離のカルボキサミドが得られる（前記特許実施
例14参照）。この方法は、反応に溶媒を用いること、ト
リエチルアミンの共存下にジケテンを反応させること、
反応生成物を塩酸塩として不溶化することなどにおい
て、前記した加藤等の方法と異なるものであるが、生成
物の収率は記載されておらず、製造方法としての有用性
は不明である。Further, according to Canadian Patent No. 1,115278, N- (4-chlorophenyl) -3- (ethylamino) -2-butenamide (in the formula (I), R 1 = 4-chlorophenyl group,-(CH
2 ) nR 2 = ethyl group and R 3 = corresponding to the case of a methyl group) in a toluene solution of triethylamine and diketene (50% acetone solution), and heated under reflux for 4 hours,
After cooling, 10% hydrochloric acid was added to the reaction mixture and an oily substance separated. From this oil, first, 1-ethyl-1,4-dihydro-
2,6-dimethyl-4-oxo-N- (4-chlorophenyl) -3-pyridinecarboxamide hydrochloride is obtained,
In addition, free carboxamide is obtained (see patent example 14 above). This method uses a solvent for the reaction, reacts diketene in the presence of triethylamine,
Although it is different from the method of Kato et al. Described above in that the reaction product is insolubilized as a hydrochloride, the yield of the product is not described, and its usefulness as a production method is unknown.
Zankowska−Jasinskaらは（Bull.Acad.Pol.Sci.,Ser.Sc
i,Chim.1975,23（11）,901参照）ベンゾイルアセトアニ
リド誘導体とアニリン誘導体とによるエナミンの塩酸や
ホスゲンによる自己縮合反応により、1,4−ジヒドロ−
４−オキソ−３−ピリジンカルボキサミド誘導体を合成
しているが、この方法によると２位および６位が同一の
ものしか合成することはできない。また彼らは（Zesz.N
auk.Uniw.Jagiellon.,Pr,Chem.1976,21,141）ベンゾイ
ルアセトアニリド誘導体、アセトアセトアニリド誘導体
およびそれらのシツフ塩基のコハク酸クロリドを触媒と
した自己縮合反応により種々の1,4−ジヒドロ−４−オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミド誘導体を合成してい
る。この方法においても、２位および６位が同一のもの
しか合成することができない。Zankowska-Jasinska et al. (Bull.Acad.Pol.Sci., Ser.Sc
i, Chim. 1975, 23 (11), 901) 1,4-dihydro-by self-condensation reaction of enamine with benzoylacetanilide derivative and aniline derivative with hydrochloric acid or phosgene.
Although a 4-oxo-3-pyridinecarboxamide derivative is synthesized, this method can only synthesize the 2- and 6-positions. Also they (Zesz.N
auk.Uniw.Jagiellon., Pr, Chem. A -3-pyridinecarboxamide derivative has been synthesized. Also in this method, it is possible to synthesize only those having the same 2-position and 6-position.
（発明の目的） 以上に述べた先行技術から明らかなように、工業的に利
用可能な1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド類の製造方法は従来知られていなかつた。
それは目的の生成物を選択的に与える条件が見いだされ
ていなかつたり、粗反応混合物から目的の生成物を分離
する簡単な方法が見いだされていない理由によるもので
ある。(Object of the Invention) As is apparent from the above-mentioned prior art, no industrially-available method for producing 1,4-dihydro-4-oxo-3-pyridinecarboxamides has hitherto been known.
This is because no conditions have been found to selectively give the desired product and no simple method for separating the desired product from the crude reaction mixture has been found.
この発明の発明者らは、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−
３−ピリジンカルボキサミド化合物の簡便でかつ高収率
な合成法をもとめた鋭意検討した結果、1,4−ジヒドロ
−４−オキソ−３−ピリジンカルボニルハライド化合物
（式（Ｉ）参照）とアミン誘導体（式（II）参照）によ
る1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカルボキ
サミド化合物を有利に製造するこの発明を完成した。The inventors of the present invention have found that 1,4-dihydro-4-oxo-
As a result of diligent studies aimed at a simple and high-yield synthetic method of a 3-pyridinecarboxamide compound, as a result, a 1,4-dihydro-4-oxo-3-pyridinecarbonyl halide compound (see the formula (I)) and an amine derivative (see This invention has been completed which advantageously prepares 1,4-dihydro-4-oxo-3-pyridinecarboxamide compounds according to formula (II)).
（発明の構成） この発明は一般式（Ｉ）： 〔式中Ｒは、基−（CH2）ｎ−R1（ｎは１〜４の整数、R
1は水素原子、C1〜11のアルキル基、またはハロゲン原
子、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基で置換さ
れていてもよいアリール基）、 R2とR4は同一または異なつて、C1〜11のアルキル基、 R3は水素原子、 Ｘはハロゲン原子〕 の化合物またはその付加塩を不活性溶媒中有機第３級塩
基の存在下で、一般式（II）： （式中R5、R6とR7は同一または異なって、水素原子、ハ
ロゲン原子または低級アルキル基） の化合物を反応させて、一般式（III）： （式中各記号は上記と同じ意味） の化合物を得ることを特徴とするピリドン−３−カルボ
キサミド化合物の製法を提供するものである。(Structure of the Invention) This invention has the general formula (I): [Wherein R represents a group-(CH 2 ) n-R 1 (n is an integer of 1 to 4, R
1 is a hydrogen atom, an alkyl group of C 1 ~ 11, or a halogen atom, a lower alkyl group or an aryl group which may be substituted with a lower alkoxy group), R 2 and R 4 are the same or different connexion, C 1 ~ 11, An alkyl group, R 3 is a hydrogen atom, X is a halogen atom] or its addition salt in the presence of an organic tertiary base in an inert solvent, and a compound of the general formula (II): (Wherein R 5 , R 6 and R 7 are the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group), and the compound of the general formula (III): (Wherein each symbol has the same meaning as described above), a method for producing a pyridone-3-carboxamide compound is provided.
この発明の方法で原料として用いられる一般式（１）の
化合物は、 一般式（IV）： （式中、Ｒ、R2、R3、R4は一般式（Ｉ）の定義と同じ）の
1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸
と当量の塩化チオニルなどのハロゲン化剤と反応させる
ことにより容易に得ることができるが、必ずしも単離さ
れた物質を用いる必要はなく、（IV）とハロゲン化剤と
の反応混合物を用いる方法もこの発明に含まれる。The compound of the general formula (1) used as a raw material in the method of the present invention has the general formula (IV): (In the formula, R, R 2 , R 3 and R 4 are the same as defined in the general formula (I))
It can be easily obtained by reacting 1,4-dihydro-4-oxo-3-pyridinecarboxylic acid with an equivalent amount of a halogenating agent such as thionyl chloride, but it is not always necessary to use an isolated substance, A method using a reaction mixture of (IV) and a halogenating agent is also included in the present invention.
C1〜11のアルキル基には、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペ
ンチルなどが含まれる。Alkyl groups of C 1 ~ 11, methyl, ethyl, propyl,
It includes isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl and the like.
ハロゲン原子、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ
基で置換されていてもよいアリール基には、フェニル
基、ナフチル基などの非置換のアリール基、並びにこれ
らの基の核が、ハロゲン原子、低級アルキル基もしくは
低級アルコキシ基の１〜３個で置換されたものが含まれ
る。The aryl group which may be substituted with a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group is an unsubstituted aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group, and the nucleus of these groups is a halogen atom, a lower alkyl group or Those substituted with 1 to 3 lower alkoxy groups are included.
反応に用いる不活性溶媒は、塩化メチレン、クロロホル
ム、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン系溶媒、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒
が挙げられるが、特にハロゲン系溶媒が好ましい。Examples of the inert solvent used in the reaction include halogen-based solvents such as methylene chloride, chloroform and 1,2-dichloroethane, and aromatic hydrocarbon-based solvents such as benzene, toluene and xylene, and halogen-based solvents are particularly preferable.
一般式（II）で表わされる化合物の使用量は一般式
（Ｉ）で表わされる化合物に対して等量以上必要で、２
等量以上使用してもさしたる効果はない。The amount of the compound represented by the general formula (II) used is equal to or more than that of the compound represented by the general formula (I).
There is no tedious effect when used in equal amount or more.
反応は０℃から用いる溶媒の沸点の範囲で行なわれる
が、好ましくは０℃から30℃の範囲である。The reaction is carried out in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent used, preferably 0 ° C. to 30 ° C.
上記の反応に用いる第３級有機塩基の量は、反応式
（Ｉ）の化合物に対し、化合物（Ｉ）が付加塩でない場
合は１当量以上、付加塩である場合は２当量以上用いた
場合に好結果が得られる。それぞれ２当量以上、４当量
以上用いてもさしたる効果はない。第３級有機塩基とし
ては、脂肪族もしくは、芳香族第３級アミンおよび窒素
含有複素環基が含まれる。脂肪族第３級アミンとして
は、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、N,N−ジ
メチルベンジルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシル
アミンなど、芳香族第３級アミンとしてはN,N−ジメチ
ルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、N,N−ジメチル−
Ｏ−トルイジンなど、窒素含有複素環塩基としては、Ｎ
−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、N,N′−
ジメチルピペラジン、Ｎ−メチルモルホリンなどが挙げ
られる。The amount of the tertiary organic base used in the above reaction is 1 equivalent or more when the compound (I) is not an addition salt and 2 equivalents or more when the compound (I) is an addition salt with respect to the compound of the reaction formula (I). Good results are obtained. Even if 2 or more equivalents and 4 or more equivalents are used, there is no significant effect. Examples of the tertiary organic base include an aliphatic or aromatic tertiary amine and a nitrogen-containing heterocyclic group. Aliphatic tertiary amines include triethylamine, tripropylamine, N, N-dimethylbenzylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, and aromatic tertiary amines include N, N-dimethylaniline, N, N. -Diethylaniline, N, N-dimethyl-
Examples of nitrogen-containing heterocyclic bases such as O-toluidine include N
-Methylpyrrolidine, N-methylpiperidine, N, N'-
Examples thereof include dimethylpiperazine and N-methylmorpholine.
（発明の効果） この発明の方法により、従来効率よい合成法のなかつた
1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカルボキサ
ミド化合物を、簡便な操作によつて、収率よく得ること
ができるようになつた。(Effect of the Invention) By the method of the present invention, there has been no conventional efficient synthesis method.
The 1,4-dihydro-4-oxo-3-pyridinecarboxamide compound can be obtained in good yield by a simple operation.
以下実施例によつて、この発明をさらに具体的に説明す
る。Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples.
実施例1. 1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−１−フエ
ニルメチル−Ｎ−フエニル−３−ピリジンカルボキサミ
ド 1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−１−フエ
ニルメチル−３−ピリジンカルボン酸1g（3.89mmol）を
塩化メチレン15mlに溶解し、この溶液に塩化チオニル0.
85g、0.46g（3.89mmol）の塩化メチレン5ml溶液を氷冷
下滴下した。同温度でさらに２時間撹拌したのち、溶媒
を減圧下留去して黄色油状物である1,4−ジヒドロ−2,6
−ジメチル−４−オキシ−１−フエニルメチル−３−ピ
リジンカルボニルクロリド塩酸塩を1.2g得た。Example 1. 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-oxo-1-phenylmethyl-N-phenyl-3-pyridinecarboxamide 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-oxo-1- Phenylmethyl-3-pyridinecarboxylic acid 1 g (3.89 mmol) was dissolved in methylene chloride 15 ml, and thionyl chloride 0.
A solution of 85 g and 0.46 g (3.89 mmol) in 5 ml of methylene chloride was added dropwise under ice cooling. After stirring at the same temperature for 2 hours, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1,4-dihydro-2,6 as a yellow oily substance.
1.2 g of -dimethyl-4-oxy-1-phenylmethyl-3-pyridinecarbonyl chloride hydrochloride was obtained.
NMR（CDCl3）δ値:2.33（3H,s）,2.40（3H,s）,5.66（2
H,s）,6,70〜7.50（5H,m）,7.71（1H,s）,11.28（1H,b
r）。NMR (CDCl 3 ) δ values: 2.33 (3H, s), 2.40 (3H, s), 5.66 (2
H, s), 6,70 to 7.50 (5H, m), 7.71 (1H, s), 11.28 (1H, b
r).
IR（neat）:1790cm-1。IR (neat): 1790 cm -1 .
1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−１−フエ
ニルメチル−３−ピリジンカルボニルクロリド塩酸塩1.
2gを塩化メチレン15mlに溶解し、この溶液にトリエチル
アミン0.79g（7.82mmol）とアニリン0.36gの塩化メチレ
ン15ml溶液を氷冷下に滴下した。室温にもどしてさらに
５時間撹拌した。反応液を分液ロートに移し、飽和重炭
酸ナトリウム水、水で洗浄し、乾燥後、溶媒を減圧留去
した。得られた結晶残渣をトルエンで再結晶して題記化
合物を1.03g（収率80％）を得た。1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-oxo-1-phenylmethyl-3-pyridinecarbonyl chloride hydrochloride 1.
2 g was dissolved in 15 ml of methylene chloride, and a solution of 0.79 g (7.82 mmol) of triethylamine and 0.36 g of aniline in 15 ml of methylene chloride was added dropwise to this solution under ice cooling. The mixture was returned to room temperature and further stirred for 5 hours. The reaction mixture was transferred to a separatory funnel, washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution and water, dried, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained crystal residue was recrystallized from toluene to obtain 1.03 g (yield 80%) of the title compound.
融点180.5〜181.5℃〔文献値:172〜172.5℃（薬学雑誌1
01,46（1981））〕 実施例２〜８ 実施例１の反応にならつて、各々対応する1,4−ジヒド
ロ−４−オキソ−３−ピリジンカルボン酸を出発原料と
して反応することによつて次の化合物を得た。Melting point 180.5-181.5 ° C [Reference value: 172-175 ° C (Pharmaceutical Journal 1
01 , 46 (1981))] Examples 2 to 8 According to the reaction of Example 1, the corresponding 1,4-dihydro-4-oxo-3-pyridinecarboxylic acid was used as a starting material for the reaction. The following compound was obtained.
1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−１−（４−メチルフエ
ニルメチル）−４−オキソ−Ｎ−フエニル−３−ピリジ
ンカルボキサミド（実施例２）、 １−（４−クロルフエニルメチル）−1,4−ジヒドロ−
2,6−ジメチル−Ｎ−（２−メチルフエニル）−４−オ
キソ−３−ピリジンカルボキサミド（実施例３）、 ２−ブチル−1,4−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ
−Ｎ−フエニル−１−フエニルメチル−３−ピリジンカ
ルボキサミド（実施例４）、 １−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−1,4−ジ
ヒドロ−2,6−ジメチル−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド（実施例５）、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−1,4−ジヒドロ−2,6
−ジメチル−４−オキソ−１−フエニルメチル−３−ピ
リジンカルボキサミド（実施例６）、 Ｎ−（2,6−ジエチルフエニル）−1,4−ジヒドロ−2,6
−ジメチル−４−オキソ−１−（２−フエニルエチル）
−３−ピリジンカルボキサミド（実施例７）、 2,6−ジエチル−1,4−ジヒドロ−４−オキソ−Ｎ−フエ
ニル−１−フエニルメチル−３−ピリジンカルボキサミ
ド（実施例８）。1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-1- (4-methylphenylmethyl) -4-oxo-N-phenyl-3-pyridinecarboxamide (Example 2), 1- (4-chlorophenylmethyl) ) -1,4-Dihydro-
2,6-Dimethyl-N- (2-methylphenyl) -4-oxo-3-pyridinecarboxamide (Example 3), 2-butyl-1,4-dihydro-6-methyl-4-oxo-N-phenyl- 1-phenylmethyl-3-pyridinecarboxamide (Example 4), 1-butyl-N- (2,6-diethylphenyl) -1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-oxo-3-pyridinecarboxamide Example 5 N- (2,6-diethylphenyl) -1,4-dihydro-2,6
-Dimethyl-4-oxo-1-phenylmethyl-3-pyridinecarboxamide (Example 6), N- (2,6-diethylphenyl) -1,4-dihydro-2,6
-Dimethyl-4-oxo-1- (2-phenylethyl)
-3-Pyridinecarboxamide (Example 7), 2,6-diethyl-1,4-dihydro-4-oxo-N-phenyl-1-phenylmethyl-3-pyridinecarboxamide (Example 8).
以上の実施例化合物の物性値は表１の通りである。The physical properties of the above-mentioned example compounds are as shown in Table 1.
Claims (1)
1は水素原子、C1〜11のアルキル基、またはハロゲン原
子、低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基で置換さ
れていてもよいアリール基）、 R2とR4は同一または異なって、C1〜11のアルキル基 R3は水素原子、 Ｘはハロゲン原子〕 の化合物またはその付加塩を不活性溶媒中有機第３級塩
基の存在下で、一般式（II）： （式中R5、R6とR7は同一または異なって、水素原子、ハ
ロゲン原子、または低級アルキル基） の化合物を反応させて、一般式（III）： （式中各記号は上記と同じ意味） の化合物を得ることを特徴とするピリドン−３−カルボ
キサミド化合物の製法。1. General formula (I): [Wherein R represents a group-(CH 2 ) n-R 1 (n is an integer of 1 to 4, R
1 is a hydrogen atom, an alkyl group of C 1 ~ 11, or a halogen atom, a lower alkyl group or lower alkoxy aryl group which may be substituted with a group), R 2 and R 4 are the same or different, C 1 ~ 11 alkyl group R 3 is a hydrogen atom, X is a compound or the presence of its addition salts organic inert solvent a tertiary base halogen atom] the general formula (II): (Wherein R 5 , R 6 and R 7 are the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group), and the compound of the general formula (III): (Wherein each symbol has the same meaning as described above), a process for producing a pyridone-3-carboxamide compound.
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-
1986
- 1986-02-25 JP JP4114286A patent/JPH075555B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62198664A (en) | 1987-09-02 |
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