JPH0753811B2 - Rubber composition with improved heat resistance - Google Patents
Rubber composition with improved heat resistanceInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は高温での長期耐熱シール性の改善された高飽和
ニトリル基含有重合体ゴムと特定のシリカ系無機配合剤
及び特定のシランカップリング剤から成る耐油性、耐熱
性ゴム組成物に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to a highly saturated nitrile group-containing polymer rubber having improved long-term heat-resistant sealing property at high temperature, a specific silica-based inorganic compounding agent, and a specific silane coupling agent. The present invention relates to an oil resistant and heat resistant rubber composition comprising an agent.
（従来の技術） ニトリル基含有重合体ゴム（例えばアクリロニトリル−
ブタジエン共重合ゴム、以下NBRと略すことがある）中
の炭素−炭素二重結合含有単量体単位の一部分あるいは
全部を水素化により、あるいは他のエチレン系単量体単
位で置き換えたニトリル基含有高飽和重合体ゴムは耐オ
ゾン性、耐熱性及び耐油性に優れたゴムである。(Prior Art) Polymer rubber containing a nitrile group (for example, acrylonitrile-
A nitrile group in which a part or all of the carbon-carbon double bond-containing monomer unit in the butadiene copolymer rubber (hereinafter sometimes abbreviated as NBR) is replaced by hydrogenation or by another ethylene-based monomer unit. The highly saturated polymer rubber is a rubber having excellent ozone resistance, heat resistance and oil resistance.
このニトリル基含有高飽和重合体ゴムは高水準の耐熱性
の要求を満足するゴム材料として種々の分野で使用され
ている。The nitrile group-containing highly saturated polymer rubber is used in various fields as a rubber material satisfying a high level of heat resistance.
ところで、最近では、自動車の技術の進歩に伴いメイン
テナンスフリーの期間もより長期になると共により高温
（175℃）での耐熱性が要求されるようになって来た。
ニトリル基含有高飽和重合体ゴムに従来から使用されて
いる各種配合剤を添加したゴム組成物を使用しても上記
の要求を充すことは困難で改善が要望されている。By the way, recently, with the advancement of automobile technology, the maintenance-free period has become longer and the heat resistance at a higher temperature (175 ° C.) has been required.
It is difficult to meet the above requirements even if a rubber composition obtained by adding various compounding agents that have been conventionally used to a nitrile group-containing highly saturated polymer rubber is used, and improvement is desired.
（発明が解決しようとする問題点） 従って本発明の目的はより高温での耐熱性が改善された
ゴム組成物の提供にある。(Problems to be Solved by the Invention) Accordingly, an object of the present invention is to provide a rubber composition having improved heat resistance at higher temperatures.
（問題点を解決するための手段） しかして、本発明によれば、（１）ヨウ素価が80以下の
ニトリル基含有高飽和重合体ゴム、（２）pHが8.5以上
のシリカ系無機配合剤及び（３）ビニル系シランカップ
リング剤から成ることを特徴とする耐熱性が改善された
ゴム組成物が提供される。(Means for Solving Problems) According to the present invention, therefore, (1) a nitrile group-containing highly saturated polymer rubber having an iodine value of 80 or less, and (2) a silica-based inorganic compounding agent having a pH of 8.5 or more. And (3) a vinyl-based silane coupling agent, which provides a rubber composition with improved heat resistance.
本発明の組成物を使用することにより、硫黄加硫系、有
機過酸化物加硫系の如何によらず実用的な加硫条件下の
加硫で長期耐熱老化性の改善された加硫物を得ることが
可能となる。By using the composition of the present invention, a vulcanizate having improved long-term heat aging resistance by vulcanization under practical vulcanization conditions regardless of sulfur vulcanization system or organic peroxide vulcanization system. Can be obtained.
本発明で使用するニトリル基含有高飽和重合体ゴムは耐
油性の要求から該ゴム中のニトリル基含有単量体単位の
含有量は通常５〜60重量％であり、用途（接する溶剤や
油）に応じてこの範囲で適宜選択することができる。In the nitrile group-containing highly saturated polymer rubber used in the present invention, the content of the nitrile group-containing monomer unit in the rubber is usually 5 to 60% by weight from the requirement of oil resistance, and the application (solvent or oil in contact) is used. According to the above, it can be appropriately selected within this range.
又、耐熱性が得られるためにはニトリル基含有炭化水素
ゴムのヨウ素価は０〜80である。ヨウ素価が80を超える
と長期耐熱性は低下する。好ましくは０〜60である。Further, in order to obtain heat resistance, the iodine value of the nitrile group-containing hydrocarbon rubber is 0 to 80. If the iodine value exceeds 80, the long-term heat resistance will decrease. It is preferably 0 to 60.
本発明のニトリル基含有高飽和重合体ゴムとしては不飽
和ニトリル−共役ジエン共重合ゴムの共役ジエン単位部
分を水素化したもの；不飽和ニトリル−共役ジエン−エ
チレン性不飽和モノマー三元共重合ゴム及びこのゴムの
共役ジエン単位部分を水素化したもの；不飽和ニトリル
−エチレン性不飽和モノマー系共重合ゴムが挙げられ
る。これらのニトリル基含有炭化水素ゴムは通常の重合
手法及び通常の水素化方法を用いることにより得られる
が、本発明においては該ゴムの製造方法は特に限定され
ないことは言うまでもない。The nitrile group-containing highly saturated polymer rubber of the present invention is obtained by hydrogenating a conjugated diene unit portion of an unsaturated nitrile-conjugated diene copolymer rubber; unsaturated nitrile-conjugated diene-ethylenically unsaturated monomer terpolymer rubber And those obtained by hydrogenating the conjugated diene unit portion of this rubber; unsaturated nitrile-ethylenically unsaturated monomer copolymer rubbers. These nitrile group-containing hydrocarbon rubbers can be obtained by using a usual polymerization method and a usual hydrogenation method, but it goes without saying that the method for producing the rubber is not particularly limited in the present invention.
本発明のニトリル基含有高飽和重合体ゴムを製造するた
めに使用されるモノマーを例示する。不飽和ニトリルと
してはアクリロニトリル、メタクリロニトリルなどが、
共役ジエンとしては1,3−ブタジエン、2,3−ジメチルブ
タジエン、イソプレン、1,3−ペンタジエンなどが挙げ
られる。エチレン性不飽和モノマーとしてはアクリル
酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸などの不飽
和カルボン酸及びその塩；メチルアクリレート、２−エ
チルヘキシルアクリレートのような前記カルボン酸のエ
ステル；メトキシアクリレート、エトキシエチルアクリ
レート、メトキシエトキシエチルアクリレートのような
前記不飽和カルボン酸のアルコキシアルキルエステル；
シアノエチル（メタ）アクリレート、シアノプロピル
（メタ）アクリレート、シアノヘキシル（メタ）アクリ
レートなどの（メタ）アクリル酸シアノ置換アルキルエ
ステル；アクリルアミド、メタクリルアミド;N−メチロ
ール（メタ）アクリルアミド、N,N′−ジメチロール
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エトキシメチル（メタ）
アクリルアミドのようなＮ−置換（メタ）アクリルアミ
ドなどが含まれる。不飽和ニトリル−エチレン性不飽和
単量体系共重合ゴムにおいては、該不飽和単量体の一部
をビニルノルボーネン、ジシクロペンタジエン、1,4−
ヘキサジエンのような非共役ジエンで置換して共重合さ
せてもよい。1 illustrates a monomer used for producing the nitrile group-containing highly saturated polymer rubber of the present invention. As unsaturated nitrile, acrylonitrile, methacrylonitrile, etc.
Examples of the conjugated diene include 1,3-butadiene, 2,3-dimethylbutadiene, isoprene and 1,3-pentadiene. As the ethylenically unsaturated monomer, unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid and salts thereof; esters of the carboxylic acids such as methyl acrylate and 2-ethylhexyl acrylate; methoxy acrylate, ethoxyethyl acrylate An alkoxyalkyl ester of an unsaturated carboxylic acid such as methoxyethoxyethyl acrylate;
(Meth) acrylic acid cyano-substituted alkyl ester such as cyanoethyl (meth) acrylate, cyanopropyl (meth) acrylate, cyanohexyl (meth) acrylate; acrylamide, methacrylamide; N-methylol (meth) acrylamide, N, N'-dimethylol (Meth) acrylamide, N-ethoxymethyl (meth)
N-substituted (meth) acrylamides such as acrylamide are included. In the unsaturated nitrile-ethylenically unsaturated monomer copolymer rubber, a part of the unsaturated monomer is vinyl norbornene, dicyclopentadiene, 1,4-
It may be replaced by a non-conjugated diene such as hexadiene and copolymerized.
本発明で使用されるニトリル基含有高飽和重合体ゴムは
具体的にはブタジエン−アクリロニトリル共重合ゴム、
イソプレン−ブタジエン−アクリロニトリル共重合ゴ
ム、イソプレン−アクリロニトリル共重合ゴムなどを水
素化したもの；ブタジエン−メチルアクリレート−アク
リロニトリル共重合ゴム、ブタジエン−アクリル酸−ア
クリロニトリル共重合ゴムなど及びこれらを水素化した
もの；ブタジエン−エチレン−アクリロニトリル共重合
ゴム、ブチルアクリレート−エトキシエチルアクリレー
ト−ビニルクロロアセテート−アクリロニトリル共重合
ゴム、ブタジエン−ブチルアクリレート−アクリロニト
リル−シアノエチルアクリレート共重合ゴム、ブチルア
クリレート−エトキシエチルアクリレート−ビニルノル
ボルネン−アクリロニトリル共重合ゴムなどが例示でき
る。The nitrile group-containing highly saturated polymer rubber used in the present invention is specifically butadiene-acrylonitrile copolymer rubber,
Hydrogenated isoprene-butadiene-acrylonitrile copolymer rubber, isoprene-acrylonitrile copolymer rubber, etc .; butadiene-methyl acrylate-acrylonitrile copolymer rubber, butadiene-acrylic acid-acrylonitrile copolymer rubber, etc. and hydrogenated products thereof; Butadiene-ethylene-acrylonitrile copolymer rubber, butyl acrylate-ethoxyethyl acrylate-vinyl chloroacetate-acrylonitrile copolymer rubber, butadiene-butyl acrylate-acrylonitrile-cyanoethyl acrylate copolymer rubber, butyl acrylate-ethoxyethyl acrylate-vinyl norbornene-acrylonitrile copolymer Polymerized rubber can be exemplified.
本発明で使用するシリカ系無機配合剤は無水ケイ酸、含
水ケイ酸、合成ケイ酸塩、クレー、タルクなどが例示さ
れ、１種又は２種以上で使用されるが、これらはpHが8.
5以上であることが望ましい。pHが8.5未満では耐熱性が
改善されない。より好ましくは9.0以上である。The silica-based inorganic compounding agent used in the present invention is exemplified by silicic acid anhydride, hydrous silicic acid, synthetic silicate, clay, talc and the like, and they are used in one kind or in two or more kinds, and these have a pH of 8.
It is desirable that it is 5 or more. If the pH is less than 8.5, the heat resistance will not be improved. It is more preferably 9.0 or more.
本発明で規定するpHは単一のシリカ系無機配合剤を使用
した場合あるいは２種以上の該配合剤を組み合わせた場
合において、該配合剤4gを100mlの蒸留水に懸濁させた
時の20℃におけるガラス電極pH計で測定した該懸濁液の
pH値を意味する。シリカ系無機配合剤の使用量は特に制
限されないが、耐熱性の観点から本発明のニトリル基含
有高飽和重合体ゴム100重量部当り通常20重量部以上が
好ましい。しかしながら、300重量部以上となると加工
性が著しく低下するので実用上好ましくない。The pH specified in the present invention is 20 when 4 g of the compounding agent is suspended in 100 ml of distilled water when a single silica-based inorganic compounding agent is used or when two or more kinds of the compounding agents are combined. Of the suspension measured with a glass electrode pH meter at ° C.
means pH value. The amount of the silica-based inorganic compounding agent used is not particularly limited, but is usually preferably 20 parts by weight or more per 100 parts by weight of the nitrile group-containing highly saturated polymer rubber of the present invention from the viewpoint of heat resistance. However, if it is more than 300 parts by weight, the workability is remarkably deteriorated, which is not preferable in practice.
本発明においては上記のシリカ系無機配合剤と共にビニ
ル系シランカップリング剤を使用することが耐熱性を改
善するうえで必要であり、ビニル基のない他のシランカ
ップリング剤の使用では本発明の目的は達せられない。
ビニル系シランカップリング剤としては、例えばビニル
トリクロロシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニ
ルトリエトキシシラン、ビニル−トリス（β−メトキシ
エトキシ）シラン及びＮ′−ビニルベンジル−Ｎ−トリ
メトキシシリルプロピルエチレンジアミン塩などが挙げ
られる。これらの化合物は１種又は２種以上で使用され
るがビニル基を有するシランカップリング剤であればよ
く、上記の例に限定されるものではない。ビニル系シラ
ンカップリング剤の使用量は通常ニトリル基含有高飽和
重合体ゴム100重量部当り0.5〜30重量部の範囲であり、
好ましくは１〜20重量部の範囲である。In the present invention, it is necessary to use a vinyl-based silane coupling agent together with the above-mentioned silica-based inorganic compounding agent in order to improve heat resistance, and the use of another silane coupling agent having no vinyl group is The purpose cannot be achieved.
Examples of vinyl-based silane coupling agents include vinyltrichlorosilane, vinyltriacetoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyl-tris (β-methoxyethoxy) silane and N'-vinylbenzyl-N-trimethoxysilylpropylethylenediamine salt. Is mentioned. These compounds may be used alone or in combination of two or more, but are not limited to the above examples as long as they are silane coupling agents having a vinyl group. The amount of vinyl-based silane coupling agent is usually in the range of 0.5 to 30 parts by weight per 100 parts by weight of the nitrile group-containing highly saturated polymer rubber,
It is preferably in the range of 1 to 20 parts by weight.
本発明においては必要に応じ耐熱性改善に直接影響しな
い炭カルなどの充てん剤や耐熱性を更に改善する目的で
従来から使用されている酸化亜鉛や酸化マグネシウムな
どを加硫活性剤として使用する以上の量で更に使用する
ことは差しつかえない。In the present invention, a filler such as calcium carbonate that does not directly affect the improvement of heat resistance or a zinc oxide or magnesium oxide conventionally used for the purpose of further improving heat resistance is used as a vulcanization activator as necessary. It is safe to use further in the amount of.
本発明においてはニトリル基含有高飽和重合体ゴムとシ
リカ系無機配合剤との混合はバンバリーやロール等によ
る混合でも、該ゴムの溶液あるいはラテックスに該配合
剤を添加して共沈させる方法などどのような混合方法を
用いても構わない。In the present invention, the nitrile group-containing highly saturated polymer rubber and the silica-based inorganic compounding agent may be mixed by Banbury, roll, etc., or a method of coprecipitating by adding the compounding agent to a solution or latex of the rubber. Such a mixing method may be used.
本発明のゴム組成物はニトリル基含有高飽和重合体ゴ
ム、上記の配合剤の他にゴム工業で常用されている各種
配合剤とを通常の混合機を用いて混合して配合ゴム組成
物とされる。配合剤の種類及び使用量はゴム組成物の使
用目的（用途）に従って決められ、本発明においては特
に限定されない。The rubber composition of the present invention is a nitrile group-containing highly saturated polymer rubber, in addition to the above-mentioned compounding agents, various compounding agents that are commonly used in the rubber industry are mixed using an ordinary mixer to obtain a compounded rubber composition. To be done. The type and amount of the compounding agent are determined according to the intended purpose (use) of the rubber composition and are not particularly limited in the present invention.
配合剤としては、硫黄、テトラメチルチウラムダイサル
ファイドの様な硫黄供与性化合物、亜鉛華、ステアリン
酸、各種加硫促進剤（グアニジン系、チアゾール系、チ
ウラム系、ジチオ酸塩系など）などから成る硫黄加硫
系；ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ
（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン−３、1,3−ジ（ｔ
−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼンなどの有機
過酸化物、あるいはこれらとトリメチロールプロパント
リメタクリレート、トリアリルイソシアヌレートなどの
多官能性モノマー、1,2−ポリブタジエンなどの架橋助
剤からなる有機過酸化物加硫系；炭酸カルシウム等の充
てん剤；可塑剤、プロセス油、加工助剤、ジフェニルア
ミン系、ベンズイミダゾール系等の老化防止剤等が通常
使用される。Compounding agents include sulfur, sulfur-donating compounds such as tetramethylthiuram disulphide, zinc white, stearic acid, various vulcanization accelerators (guanidine-based, thiazole-based, thiuram-based, dithioate-based, etc.), etc. Sulfur vulcanization system; dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di (t-butylperoxy) hexyne-3,1,3-di (t
-Butylperoxyisopropyl) benzene and other organic peroxides, or organic peroxides containing these and polyfunctional monomers such as trimethylolpropane trimethacrylate and triallyl isocyanurate, and crosslinking aids such as 1,2-polybutadiene Vulcanization type; fillers such as calcium carbonate; plasticizers, process oils, processing aids, antiaging agents such as diphenylamine type, benzimidazole type and the like are usually used.
本発明のゴム組成物はニトリル基含有高飽和重合体ゴム
の特徴である耐オゾン性、耐熱性、耐油性を有すると共
により高温での長期耐熱シール性が改善されているので
各種オイル、ガス等と接触して使用され、耐熱性、耐油
性が要求されるゴム製品、耐屈曲疲労性、耐摺動シール
性の要求されるゴム製品、特にシール用ゴム製品の製造
に使用すると効果を発揮する。従って、本発明の対象と
するゴム製品は回転機器の軸受けに用いるＯ−リング；
パッキング、ガスケットなどの各種シール用ゴム製品；
製鉄用、紡績用、印刷用、製紙用などの各種ロール；コ
ンベヤーベルト、タイミングベルトの各種ベルト；バル
ブ及びバルブシール材；油井で使用されるパッカー、ウ
エルヘッドシール、パイププロテクターBOP（Blow out
Preventar）、ブラダー等；各種クッション材、防振材
等；クランクシャフトシール、ベアリングシール、アク
セルのロータリーシール、船尾管シール等の船舶又は自
動車の軸受けシール；各種ダイアフラム；マリンホー
ス、ライザー、フローライン等のホース類；地熱発電等
のエネルギー分野などの幅広い用途のゴム製品等が例示
できる。The rubber composition of the present invention has various characteristics such as ozone resistance, heat resistance, and oil resistance, which are the characteristics of the nitrile group-containing highly saturated polymer rubber, and the long-term heat-resistant sealing property at higher temperatures is improved. It is effective when used in the production of rubber products that are required to have heat resistance and oil resistance, rubber products that are required to have bending fatigue resistance and sliding seal resistance, especially rubber products for sealing, which are used in contact with . Therefore, the rubber product which is the object of the present invention is an O-ring used for bearings of rotating equipment;
Rubber products for various seals such as packing and gaskets;
Various rolls for steelmaking, spinning, printing, papermaking, etc .; various belts such as conveyor belts and timing belts; valves and valve seal materials; packers used in oil wells, well head seals, pipe protectors BOP (Blow out)
Preventar), bladders, etc .; various cushion materials, anti-vibration materials, etc .; crankshaft seals, bearing seals, accelerator rotary seals, stern tube bearing seals for ships or automobiles, various diaphragms, marine hoses, risers, flow lines, etc. Examples of hoses include rubber products for a wide range of applications in the energy field such as geothermal power generation.
以下実施例により本発明を具体的に説明する。The present invention will be specifically described below with reference to examples.
実施例１ 結合アクリロニトリル量41重量％のアクリロニトリル−
ブタジエン共重合ゴム（NBR）中のブタジエン単位を部
分水素化してヨウ素価が75の水素化NBRを得た。Example 1 Acrylonitrile-containing 41% by weight of acrylonitrile-
A butadiene unit in butadiene copolymer rubber (NBR) was partially hydrogenated to obtain hydrogenated NBR having an iodine value of 75.
この水素化NBRと第１表に記載した各種配合剤とをロー
ル上で混合してゴム配合物を得た。これらのそれぞれを
170℃で15分加圧加熱することにより加硫物を得た。JIS
K6301に従って加硫特性を測定し、第２表に示す結果を
得た。The hydrogenated NBR and various compounding agents shown in Table 1 were mixed on a roll to obtain a rubber compound. Each of these
A vulcanized product was obtained by heating under pressure at 170 ° C for 15 minutes. JIS
The vulcanization characteristics were measured according to K6301 and the results shown in Table 2 were obtained.
実施例２ 結合アクリロニトリル量34重量％のNBR（ヨウ素価308）
及びその部分水素化NBR（ヨウ素価56）、ブタジエン−
ブチルアクリレート−アクリロニトリル（29/30/41重量
％）共重合ゴム（ヨウ素価138,NBBR−１と略記する）、
及びその部分水素化NBBR−１（ヨウ素化28）、ブタジエ
ン−ブチルアクリレート−アクリロニトリル（5/62/33
重量％）共重合ゴム（NBBR−２と略記する）及び部分水
素化ブタジエン−ブチルアクリレート−シアノエチルア
クリレート−アクリロニトリル（31/20/21/28重量％）
共重合ゴム（ヨウ素価14,水素化NBCRと略記する）を用
いて第３表の配合処方により実施例１と同様にしてゴム
配合物を調製した。これらのゴム配合物を170℃で15分
プレス加硫して加硫物を得、JIS K−6301に従って加硫
物性を測定した。結果を第４表に示す。 Example 2 NBR (iodine number 308) with an amount of bound acrylonitrile of 34% by weight
And its partially hydrogenated NBR (iodine number 56), butadiene-
Butyl acrylate-acrylonitrile (29/30/41 wt%) copolymer rubber (abbreviated as iodine number 138, NBBR-1),
And its partially hydrogenated NBBR-1 (iodinated 28), butadiene-butyl acrylate-acrylonitrile (5/62/33
% By weight) Copolymer rubber (abbreviated as NBBR-2) and partially hydrogenated butadiene-butyl acrylate-cyanoethyl acrylate-acrylonitrile (31/20/21/28% by weight)
A rubber compound was prepared in the same manner as in Example 1 using a copolymer rubber (iodine number 14, abbreviated as hydrogenated NBCR) according to the compounding recipe shown in Table 3. These rubber compounds were press-vulcanized at 170 ° C. for 15 minutes to obtain a vulcanized product, and the vulcanized physical properties were measured according to JIS K-6301. The results are shown in Table 4.
Claims (1)
高飽和重合体ゴム100重量部に対して、（２）pHが8.5以
上のシリカ系無機配合剤20〜300重量部及び（３）ビニ
ル系シランカツプリング剤0.5〜30重量部を配合して成
ることを特徴とする耐熱性が改善されたゴム組成物。(1) With respect to 100 parts by weight of a nitrile group-containing highly saturated polymer rubber having an iodine value of 80 or less, (2) 20 to 300 parts by weight of a silica-based inorganic compounding agent having a pH of 8.5 or more and (3) ) A rubber composition with improved heat resistance, characterized by being compounded with 0.5 to 30 parts by weight of a vinyl-based silane coupling agent.
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