JPH07500841A - Herbicidal 2(substituted oxime)-cyclohexane-1,3-dione derivatives - Google Patents

Herbicidal 2(substituted oxime)-cyclohexane-1,3-dione derivatives

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JPH07500841A
JPH07500841A JP5508826A JP50882693A JPH07500841A JP H07500841 A JPH07500841 A JP H07500841A JP 5508826 A JP5508826 A JP 5508826A JP 50882693 A JP50882693 A JP 50882693A JP H07500841 A JPH07500841 A JP H07500841A
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リーパ，アンドリス・ジュリス
ホフマン，アルバート
ニアーン，ローランド・ヘンリー
ブイ，チン・シェン
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ダンレナ・ピー・ティ・ワイ・リミテッド
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。 (57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 除草性の２（置換オキ７ム）−シクロヘキサンー１．３−ジオン誘導体本発明は 、除草特性および植物成長調節特性を有する有機化合物、このような化合物を利 用した除草組成物および方法；ならびにこのような化合物を利用した植物成長ｖ ａｓ組成物および方法に関する。[Detailed description of the invention] The present invention provides herbicidal 2(substituted oxim)-cyclohexane-1,3-dione derivatives. , organic compounds with herbicidal and plant growth regulating properties; Herbicidal compositions and methods used; and plant growth utilizing such compounds AS compositions and methods.

ある種のシクロヘキサンー１．３〜ノオン誘導体をイネ科草類の除草剤として用 いることは、当該分野で公知である。したがって、例えば、概論「ザ・ベスティ サイド・マニュアル（Ｔｈｅ　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ）、第８版」 　（編者シー−７−ル・ワーノング（Ｃ，Ｒ，Ｗｏｒｔｈｉｎｇ）、ザ・ブリテ ィッンユ・タラップ・プロテクション・カランノル（Ｔｈｅ　Ｂｒ１ｔｉｓｈ　 Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉｌ）、ソーントン・ヒース（Ｔ ｈｏｒｎｔｏｎ　１（ｅａｔｈ）、英国）には、選択的な出芽後除草剤であるア ロキンツム（Ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）メチル（Ｅ）−（Ｒ３）−３−［１−（アロ キンイミノ）ブチル］−４−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−２−オキツノクロ ヘキサ−３−エン＝カルボン酸ナトリウム、ノクロキンジム（Ｃｙｃｌｏｘｙｄ ｉｍ）　（Ｒ３）−２−［１（−１−トキンイミノ）ブチルコー３−ヒドロキシ −５−チアン−３−イルフクロヘキサ−２−エンおよびセトキシノム（Ｓｅｔｈ ｏｘｙｄｉｍ）　（Ｒ５）−（Ｚ　Ｅ）−２−（１−エトキンイミノブチル）− ５−［２−（エチルチオ）プロピルロー３−ヒドロキフフ２口へキサ−２−エノ ンとして商業的に知られるノクロヘキサンー］、３−ジオン誘導体が記載されて いる。アロキンジムおよびセトキシノムは、それぞれ米国特許第４．０１１．２ ５６号および豪州特許出願第３５３１４／７８号に開示されている。Certain cyclohexane-1.3-noone derivatives are used as herbicides for grasses. This is known in the art. Thus, for example, the overview “The Bestie” The Pe5ticide Manual, 8th edition (Editor: C.R. Worthing), The Bulletin The Br1tish Crop Protection Council), Thornton Heath (T Hornton 1 (Eath), UK) contains a selective post-emergence herbicide, Alloxydim Methyl (E)-(R3)-3-[1-(Alloxydim) quinimino)butyl]-4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-okitunochlo Sodium hex-3-ene carboxylate, Cycloxyd im) (R3)-2-[1(-1-toquinimino)butylco-3-hydroxy -5-thian-3-ylfuclohex-2-ene and setoxinom (Seth oxydim) (R5)-(ZE)-2-(1-ethquiniminobutyl)- 5-[2-(ethylthio)propyl-3-hydrokifuf 2-hex-2-eno Noclohexane-3-dione derivatives, commercially known as There is. Alloquindim and Cetoxinom are each disclosed in U.S. Patent No. 4.011.2. No. 56 and Australian Patent Application No. 35314/78.

／エプロン・リサーチ・カンパ＝　−（Ｃｈｅｖｒｏｎ、Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｃ ｏｍｐａｎｙ）の名義による米国特許第４．４４０．５６６号には、アロキンジ ムおよびセトキンジムに類似した除草性のハロアルキル、ハロアルケニルおよび ハロアリール置換２−［１−オキシアミノ）アルキリデンコーンクロヘキサン− １，３−ジオンが開示されている。/ Apron Research Campa = - (Chevron, Re5earch C US Pat. No. 4,440,566 in the name of Herbicidal haloalkyl, haloalkenyl and Haloaryl-substituted 2-[1-oxyamino)alkylidenecone clohexane- 1,3-diones are disclosed.

特に、それには、オキシアミノ基上にクロロアリル、ハロベンノル、またはトリ フルオロメチルヘンノル置換基を有する化合物が開示されている。In particular, it includes chloroallyl, halobennor, or tris on the oxyamino group. Compounds having a fluoromethylhenol substituent are disclosed.

ＢＡＳＦ　ＡＧの名義による米国特許第５．０２２．９１４号の特許請求の範囲 には、オキシアミノ基上の置換基が、Ｃ４アルキレンまたはアルケニレン架橋鎖 によってエーテル酸素に連結した所望により置換されたフェニルからなること、 およびノクロヘキサノン環が４位に単一の置換基を有すること以外は、以下の式 １で示される化合物に類似した一連のンクロへキサノンオキシムエーテ）ｌ／４ ヒ合物が記載されている。これらの化合物は草類に対して高し１選択性を有する 除草剤１であることが述べられている。Claims of U.S. Patent No. 5.022.914 in the name of BASF AG , the substituent on the oxyamino group is a C4 alkylene or alkenylene bridge chain. consisting of an optionally substituted phenyl linked to an ether oxygen; and the following formula, except that the noclohexanone ring has a single substituent at the 4-position A series of compounds similar to those shown in 1) l/4 Hypoallergenic compounds are described. These compounds have high selectivity for grasses. It is stated that it is a herbicide 1.

最近公開されたＢＡＳＦ　ＡＧの欧州特許出願第ＥＰ　０　４５６　０６９　Ａ １号（１９９１年１１月１３日）の特許請求の範囲には、架橋鎖力（Ｃ３、Ｃ５ およびＣ６アルキレンまたはアルケニレンである点で米国特許第５．０２２．９ １４号の除草剤とは異なる除草剤が記載されている。ノクロヘキサノン環の４位 １こあると述べられている単一の置換基は、Ｃｌ−Ｃ＜アルコキノ−Ｃ＋　−Ｃ ４アルキｌし、Ｃｌ−Ｃ４アルキルチオ−Ｃ＋　−Ｃ６−アルキル、所望により 置換されたＣ３−Ｃ７ンクロアルキルＯまたはＳから選択された１または２個の へテロ原子を有する所望１こより置換された飽和の複素５員環、ＯまたはＳから 選択された１または２個のへテロ原子を有する所望により置換された飽和または 不飽和の複素６員〜７員環、１まｔこ（マ２個の窒素原子および１個の酸素また は硫黄原子を有する所望；こより置換されｔこ複素５員芳香族、あるいはフェニ ルまたはピリジル（］１０ゲン、ＣＩＣ４アルキルＣ　＋　−　Ｃ　＊アルコキ ン、ＣＩ−Ｃ４アルキルチオ、ニド咀ンア／，　ＣＩ−Ｃ４’＼ロアルキルおよ びＣ，−Ｃ．／’クロルコキノから選択された置換基で置換されてＬ）てもよい ）これらの化合物は、本発明から除外される。特許請求の範囲力（広ｕｎｉこも 拘わらず、ＥＰ　Ｏ　４５６　０６９には、特に、ンクロヘキサノン環の４位（ ＝お１する側基として、エチルチオプロピル、ンクロヘキシル、ノクロヘキセニ ル、あるいは一連の複素環、例えば、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオ フェニル、ノオキソラニル、ノチオラニル、ンヒドロピラニル、テトラヒドロピ ラニル、１。Recently published BASF AG European Patent Application No. EP 0 456 069 A No. 1 (November 13, 1991) claims include crosslinking chain forces (C3, C5 and C6 alkylene or alkenylene, U.S. Patent No. 5.022.9. A herbicide different from the herbicide No. 14 is described. 4th position of noclohexanone ring The single substituent mentioned is Cl-C<alcoquino-C+-C 4alkyl, Cl-C4alkylthio-C+-C6-alkyl, optionally 1 or 2 selected from substituted C3-C7-chloroalkyl O or S 5-membered saturated heterocyclic ring optionally substituted with one heteroatom, from O or S optionally substituted saturated or Unsaturated 6- to 7-membered hetero ring, containing 1 nitrogen atom and 1 oxygen or is substituted with a sulfur atom; or pyridyl (]10 gen, CIC4 alkyl C + - C * alkoxy CI-C4 alkylthio and C, -C. /' may be substituted with a substituent selected from Chlorcoquino L) ) These compounds are excluded from the invention. Patent claim scope (wide uni como) Regardless, EP O 456 069 specifically states that the 4-position ( = As a side group, ethylthiopropyl, ncrohexyl, nochlohexenyl or a series of heterocycles, such as tetrahydrofuranyl, tetrahydrothio Phenyl, nooxolanil, nothiolanil, hydropyranyl, tetrahydropyranyl Ranil, 1.

２−チアゾリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニルの１種ｔど （プしか開示していない。2-thiazolyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, etc. (I have only disclosed the details.

我々は、米国特許第４．４４０．５６６号、米国特許第５．　０　２　２．　９ １４号および欧州特許出願第０　４５６　０６９号に記載された化合物に類似し た化合物（そのオキツム−キャッピング基としては、米国特許第４．４４０．５ ６６号、米国特許第５．０２２．９１４号または欧州特許出願第０　４５６　０ ６９号に開示されたちの以外のフェニルまたは置換フェニル基が挙げられる）が 、非常に活性な出芽前および／または出芽後除草剤または植物成長調節剤であり 、特に、陸稲および水稲中のある種のイネ科雑草を防除するのに有用であること を見い出した。We have published US Patent No. 4,440,566, US Patent No. 5. 0 2 2. 9 14 and the compounds described in European Patent Application No. 0 456 069. 4.440.5 for its ocytum-capping group. No. 66, U.S. Patent No. 5.022.914 or European Patent Application No. 0 456 0 phenyl or substituted phenyl groups other than those disclosed in No. 69) , highly active pre- and/or post-emergent herbicides or plant growth regulators. , especially useful for controlling certain grass weeds in upland and paddy rice. I found out.

したがって、本発明は、式（１）で示される新規化合物、これら化合物の農業上 有用な組成物、ならびにこれら化合物を出芽前および／または出芽後除草剤およ び植物成長調節剤として用いる方法を提供する・［式中、 Ａは、群Ｃ．−Ｃ３アルキレンおよびＣ３アルケニレン（各々、所望により、独 立して選択された１〜４個のＣ，−Ｃ３アルキル置換基で置換されていてもよシ １）力）ら選択され。Therefore, the present invention provides novel compounds represented by formula (1), and the agricultural use of these compounds. Useful compositions and formulations of these compounds as pre- and/or post-emergent herbicides. and a method for using the compound as a plant growth regulator. A is group C. -C3 alkylene and C3 alkenylene (each optionally independently optionally substituted with 1 to 4 independently selected C,-C3 alkyl substituents. 1) selected from force).

Ｘは、群Ｏおよび単結合から選択され。X is selected from group O and a single bond.

Ｒ１は、群Ｉ（、Ｃ　Ｉ−　Ｃ　４アルキル、Ｃ２−Ｃｌアルケニル、ＣｒＣｉ アルキニル、Ｃｓ−Ｃ６／クロアルキル、Ｃｓ−Ｃａミノクロアルケニルアルカ ノイル、アロイル（ａｒｏｙｌ）、Ｃ．−Ｃ．アルキルスルホニル、アリールス ルホニル、ベンゼンスルホニル、Ｃｌ−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃｚ−Ｃａア ルコキノアルキル、Ｃ２−ＣＲアルキルチオアルキル ン、Ｃ．−Ｃ．アルキル、Ｃ　＋　−　Ｃ　ｔアルコキノ、Ｃ　１−　Ｃ　４ア ルキルチオ、ニトロ、ノアパー−〇，ＺＳＯアルキル、アミノ、およびＣ，−Ｃ ４／Ｘロアルコキノからなる群から選択された１〜３個の置換基で置換されてい てもよい）から選択され。R1 is Group I (, CI-C4 alkyl, C2-Cl alkenyl, CrCi Alkynyl, Cs-C6/chloroalkyl, Cs-Ca minochloalkenylalka Noil, aroyl, C. -C. Alkylsulfonyl, aryls sulfonyl, benzenesulfonyl, Cl-C4 alkylcarbonyl, Cz-Ca alkylcarbonyl Lucoquinoalkyl, C2-CR alkylthioalkyl Ng, C. -C. Alkyl, C + - Ct alkokino, C1-C4a Lukylthio, nitro, noaper-〇, ZSO alkyl, amino, and C, -C Substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of 4/Xroalcoquino (may be selected).

Ｒ２は、群Ｃ　＋　−　Ｃ　ｅアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ア ルキニル、Ｃ　＋　−　Ｃ　４ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ．アルキルチオ、Ｃ３− Ｃ６ンクロアルキル、Ｃｓ−Ｃｅンクロアルケニル、Ｃ２−Ｃｌアルコキノアル キル、Ｃｚ−Ｃｓアルキルチオアルキル、Ｃ１−０４アルキル（フェニル、フェ ノキンおよびチオフェノキノからなる群から選択された置換基で置換されており 、該置換基の芳香環は、所望により、）＼ロゲン、Ｃ　＋　−　Ｃ　４アルキル 、Ｃ，−Ｃ４アルコキン、Ｃ　＋　−　Ｃ　４アルキルチオ、ニトロ、シアノ、 アミノ、Ｃ，−Ｃ．ハロアルキルおよび（、−Ｃ，／％Ｏアルコキ７から選択さ れた１〜３個の置換基で置換されていてもよい）、およびフェニル（所望により 、／％ロゲン、Ｃ，−Ｃ．アルキル、Ｃ　＋　−　Ｃ　４アルコキン、Ｃ　＋　 −　Ｃ　４アルキルチオ、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、アミン、 およびＣＩ−Ｃ４’＼ロアルコキンから選択された１〜３個の置換基て置換され ていてもよい）から選択され。R2 represents group C+-Ce alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkyl; ruquinyl, C+-C4 haloalkyl, C,-C. Alkylthio, C3- C6-chloroalkyl, Cs-Cenchloroalkenyl, C2-Cl alkokinoal Cz-Cs alkylthioalkyl, C1-04 alkyl (phenyl, phenyl) substituted with a substituent selected from the group consisting of noquino and thiophenoquino , the aromatic ring of the substituent may optionally be )\logen, C+-C4 alkyl , C, -C4 alcoquine, C + - C4 alkylthio, nitro, cyano, Amino, C, -C. selected from haloalkyl and (, -C,/%O alkoxy7) (optionally substituted with 1 to 3 substituents), and phenyl (optionally substituted with 1 to 3 substituents), ,/% Rogen, C, -C. Alkyl, C + - C4 Alcoquine, C + - C4 alkylthio, nitro, cyano, C1-C4 haloalkyl, amine, and 1 to 3 substituents selected from CI-C4'\loalcoquine. (may be selected).

Ｒ３およびＲ４は、独立して、群Ｈ，ＣｒＣ４アルキル、Ｃ　＋　−　Ｃ　４ア ルコキソ、およびファンから選択されるか、あるいはＲ３またはＲ″の一方は、 独立して、Ｒ。R3 and R4 are independently group H, CrC4 alkyl, C + - C4 a selected from lucoxo, and fan, or one of R3 or R″; Independently, R.

またはＲ６の一方およびそれらが結合する環炭素と一緒になって５員環または６ 員環を形成することができ。or one of R6 and the ring carbon to which they are bonded together form a 5-membered ring or a 6-membered ring. Can form member rings.

Ｒ５およびＲ６は、独立して、群Ｈ，Ｃ＋ーＣ６アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニ ル、Ｃｖ−Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃｌ−Ｃ＋’＼ロアルキル、Ｃ２−ｆ： ４ノｚｏアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ノクロアルキル（ここで、アルキル、アルケニ ルおよびノクロアルキル基は、所望により、独立して、Ｏ　Ｒ　ｌ　２、Ｎ　Ｒ 　ｌ　３　Ｒ　ｌ　４、ＮＲ１５ＣＯ（Ｃ，−Ｃ．アルキルＮ　Ｒ　’　８Ｓ　 Ｏ　２　（　Ｃ　１−　Ｃ　ａアルキル）、Ｃ（ＯＲ１６ＸＯＲ’））Ｒ２２、 Ｃ（ＳＲ”）（ＳＲ’°）Ｒ２３、Ｃ　＋　−　Ｃ　ｔアルコキンカルボニルお よびフェニル（所望により　／％ロゲン、Ｃ　＋　−　Ｃ　４アルキル、Ｃ　＋ 　−　Ｃ　＋アルコキノ、Ｃ　＋　−　Ｃ　ｔアルキルチオ、ニトロ、シアノ、 Ｃ　＋　−　Ｃ　ａハロアルキルおよびＣ　＋　−　Ｃ　４　’＼クロルコキン から選択された置換基で置換されていてもよい）からなる群から選択された１〜 ３個の置換基で置換されてＬｌてもよい）から選択されるか．または Ｒ５およびＲ６は、それらが結合する環炭素と一緒になって、飽和または不飽和 の炭素３〜７員環、あるいは飽和または不飽和の複素５〜７員環（０〜３個の窒 素、０〜２個の酸素および０〜２個の硫黄原子からなる群から選択された１〜３ 個のへテロ原子を有する）、該炭素環または複素環は、所望により、独立して、 群ハロゲン、Ｃ　＋　−　Ｃ　４アルキル、Ｃ，−Ｃ．ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ＣＩ−Ｃ４アルキルカルボニル、ＣＩ− Ｃ４アルコギノ、Ｃ，−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ．アルコキノカルボニル、 −ＣＯＯＨ，Ｃ２−Ｃ８アルコキンアルキル、Ｃ２−Ｃ．アルキルチオアルキル 、およびフェニル（所望により、ハロゲン、Ｃ　１−　Ｃ　＋アルコキノ、Ｃｌ 　Ｃｔアルキルチす、Ｃ．−Ｃ４）１０アルキル、ニトロ、／アノおよびＣ　＋ 　−　Ｃ　４ハロアルコキノから選択された置換基で置換されていてもよい）か ら選択された１〜４個の置換基で置換されてもよく，該炭素環および複素環の炭 素原子の一つは、所望により、カルボニル基あるいはその対応するジメチル、／ エチルまたはエチレンもしくはプロピレンケタールの形であってもよく。R5 and R6 are independently group H, C+-C6 alkyl, C2-C4 alkenyl Cv-C8 alkylthioalkyl, Cl-C+'\roalkyl, C2-f: 4-zo alkenyl, C3-C6 nocroalkyl (here, alkyl, alkenyl and nocroalkyl groups, optionally independently, O R l 2, N R l 3 R l 4, NR15CO (C, -C. alkyl N R' 8S O2 (C1-Ca alkyl), C(OR16XOR'))R22, C(SR”)(SR’°)R23, C+-Ct alkoxycarbonyl and phenyl (as desired/% rogene, C+-C4 alkyl, C+ - C + alkokino, C + - C t alkylthio, nitro, cyano, C+-Ca haloalkyl and C+-C4'\chlorcoquine 1 to 1 selected from the group consisting of (optionally substituted with a substituent selected from) (may be substituted with 3 substituents and Ll); or R5 and R6 together with the ring carbon to which they are attached are saturated or unsaturated. a 3- to 7-membered carbon ring, or a saturated or unsaturated 5- to 7-membered hetero ring (0 to 3 nitrogen atoms) 1 to 3 selected from the group consisting of 0 to 2 oxygen atoms and 0 to 2 sulfur atoms heteroatoms), the carbocycle or heterocycle optionally independently has Group halogen, C+-C4 alkyl, C,-C. haloalkyl, C2-C 4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, CI-C4 alkylcarbonyl, CI- C4 alkogino, C, -C4 alkylthio, C, -C. Alcoquinocarbonyl, -COOH, C2-C8 alkoxyalkyl, C2-C. alkylthioalkyl , and phenyl (optionally halogen, C1-C+alcoquino, Cl Ct alkyl titanium, C. -C4) 10 alkyl, nitro, /ano and C + - optionally substituted with a substituent selected from C4 haloalkoquino) The carbocyclic and heterocyclic carbon atoms may be substituted with 1 to 4 substituents selected from One of the elementary atoms may optionally be a carbonyl group or its corresponding dimethyl, / It may be in the form of ethyl or ethylene or propylene ketals.

Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、群Ｈ；ハロゲン：Ｃ＋−Ｃｔアルキル、Ｃ ，−Ｃ。R7, R8 and R9 are independently Group H; halogen: C+-Ct alkyl, C ,-C.

アルコキノ、Ｃ．−Ｃ．アルキルチオ；Ｃｌ−Ｃ４アルキルスルフィニル；　Ｃ ，−Ｃ．アルキルスルホニル、Ｃ．−Ｃ．ハロアルキル：Ｃｌ−Ｃ＜’＼ロアル コキノ．ニトロ、シアハＣ，ーＣｔアルコキノカルボニル：　ＣＩ−Ｃ４アルキ ルアミノカルボニル；Ｃ２−０６ノアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニ ル、アミノ：ＣＩ−Ｃ４アルキルアミノ、およびＣ２−Ｃ６ノアルキルアミノか ら選択されるか，あるいは、ベンゼンスルホニル、ベンゾイル、ベンノル、ペン ノルオキシ、ピリジル、フェノキン、フェニルチオ、フェニルアミノおよびフェ ニル基から選択された基（該層は、所望により、独立して、ハロゲン、ＣＩ−Ｃ ４アルキル、Ｃ　＋　−　Ｃ　４アルコキノ、およびＣＦ３からなる群から選択 された１〜３個の置換基で置換されていてもよい）であり； Ｍは、群Ｌｉ’、Ｎ　ａ　”、Ｒ４、ＮＨ．”、およびＮ（Ｒ１’）１責ここで 、Ｒ”はＣ，−Ｃ．アルキル）から選択され。Alcokino, C. -C. Alkylthio; Cl-C4 alkylsulfinyl; C ,-C. alkylsulfonyl, C. -C. Haloalkyl: Cl-C<’\Roal Kokino. Nitro, siaha C, -Ct alkokinocarbonyl: CI-C4 alkyl C2-06 noalkylaminocarbonyl, aminocarbonyl Amino: CI-C4 alkylamino, and C2-C6 noalkylamino or benzenesulfonyl, benzoyl, benol, pen noroxy, pyridyl, fenoquine, phenylthio, phenylamino and phenylamino a group selected from halogen, CI-C selected from the group consisting of 4 alkyl, C+-C4 alkokino, and CF3 (optionally substituted with 1 to 3 substituents); M is the group Li', Na'', R4, NH.'', and N(R1') where , R'' is selected from C, -C.alkyl).

Ｒ１２は、群Ｈ，Ｃ．ーＣ．アルキル、ベンノル、Ｃ　Ｏ　（　Ｃ　＋　−　Ｃ 　４アルキル）、およびＣＯ２（ＣＩ−Ｃ４アルキル）から選択され。R12 is a group H, C. -C. Alkyl, benol, C O (C + - C 4 alkyl), and CO2 (CI-C4 alkyl).

Ｒ１３、ＲＩＳ、Ｒ　Ｉ　Ｒ　、　Ｒ　２　２およびＲ２３は、独立して、Ｈお よびＣ　１−　Ｃ　３アルキルから選択され。R13, RIS, R　I　R　, R　2　2 and R23 are independently H or and C1-C3 alkyl.

Ｒ＋＋、Ｒｅ８．　Ｒ１？、Ｒ”およびＲ２°は、独立して、Ｃ，−Ｃ，アルキ ルから選択され。R++, Re8. R1? , R'' and R2° are independently C, -C, alkyl Selected from

Ｒ１８およびＲＩ　７は、−緒になって、−（ＣＨｚ）２−または−（ＣＨ２） ３−となることができ：および Ｒ１’オヨヒＲ２ｏハ、−緒ｒ：　ナラ１：、−（ＣＨ２）！−または＝（ＣＨ ２）３−となることがａ）ＡがＣＨ２、およびＸが単結合、およびＲ１がＨ，Ｃ ，−Ｃ４アルキルカルボニル、アリールカルボニルまたはＭｌおよびＲ２がＣ＋ 　−Ｃａアルキルまたはフェニル、ならびにＲ３およびＲ４がＨｌならびにＲ５ およびＲ６がＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキルまたはＣ２−Ｃ，アルキルチオアルキルで ある場合、Ｒ７、Ｒ８およびＲＱの少な（とも１つは、Ｈ，ＣＦ３、ニトロまた はハロゲン以外であり：ｂ）Ａが０２−Ｃ５アルキレン、Ｘが０ＳＲＩがＨ，Ｒ ２がＣ３アルキル、ＲｓおよびＲ鴫がＩ］、Ｒ５およびＲ６がＣＨ３である場合 、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の少なくとも１つは、Ｈ以外であり。R18 and RI7 together represent -(CHz)2- or -(CH2) 3- can be: and R1'oyohi R2o ha, -o r: Nara 1:, -(CH2)! - or = (CH 2) 3- is a) A is CH2, X is a single bond, and R1 is H, C , -C4 alkylcarbonyl, arylcarbonyl or Ml and R2 are C+ -Ca alkyl or phenyl, and R3 and R4 are Hl and R5 and R6 is H, C, -C, alkyl or C2-C, alkylthioalkyl In some cases, R7, R8 and RQ (one of which is H, CF3, nitro or is other than halogen: b) A is 02-C5 alkylene, X is 0 SRI is H, R When 2 is C3 alkyl, Rs and R are I], R5 and R6 are CH3 , R7, R8 and R9 are other than H.

ｃ）ＡがＣＨ２、あるいはＣ３アルキレンまたはＣ３アルケニレン（所望により 、１〜３個のＣ，−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい）、およびＸが単結 合、およびＲ１がＨｌならびにＲ３およびＲ４が共にＨｌおよびＲ５またはＲ６ の一方が水素であり、他方がＣ２−Ｃ，アルキルチオアルキル、○（ＣＩ−Ｃ４ アルキル）で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル、またはＣ３−Ｃ６ノクロアルキル （所望により　ＯＲ＋２（ここで、Ｒｅ２はＣ＋　−Ｃ４アルキルまたはＨ）で 置換されていてもよい）である場合、Ｒ７、Ｒ８またはＲ９の少なくとも１つは 、Ｈ１ハロゲン、ニトロ、ファン、Ｃ１−Ｃ４アルキル ソ、Ｃ，−Ｃ４アルコキンカルボニルまたは所望により置換されたフェニル以外 である］。c) A is CH2, or C3 alkylene or C3 alkenylene (optionally , optionally substituted with 1 to 3 C, -C3 alkyl groups), and X is a single bond and R1 is Hl and R3 and R4 are both Hl and R5 or R6 one is hydrogen and the other is C2-C, alkylthioalkyl, ○(CI-C4 C, -C, alkyl, or C3-C6 nocroalkyl substituted with (alkyl) (Optionally OR+2 (where Re2 is C+ -C4 alkyl or H) optionally substituted), at least one of R7, R8 or R9 is , H1 halogen, nitro, fan, C1-C4 alkyl Other than so, C, -C4 alkoxycarbonyl or optionally substituted phenyl ].

上記の定義において、用語「アルキル」は、単独で用いるか、あるいは「アルキ ルチオ」や「ハロアルキル」などのように化合物の単語中て用いられ、直鎖また は分岐アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたは 様々なブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体を表す。In the above definitions, the term "alkyl" may be used alone or Used in compound words, such as "ruthio" and "haloalkyl", and is used in straight chain or is branched alkyl, for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or Represents various butyl, pentyl or hexyl isomers.

「アルコキシ」は、直鎖または分岐アルコキシ、例えば、メトキン、エトキノ、 ｎ−プロポキノ、イソプロピルオキシ、および様々なブチルオキシ異性体を表す 。"Alkoxy" means straight chain or branched alkoxy, e.g. metquine, ethquino, Represents n-propoquino, isopropyloxy, and various butyloxy isomers .

「アルケニル」は、直鎖または分岐アルケンから形成された基、例えば、ビニル 、１−プロペニル、２−プロペニル、３−プロペニルなどを表す。"Alkenyl" means a group formed from a straight or branched alkene, e.g. vinyl , 1-propenyl, 2-propenyl, 3-propenyl, etc.

「アルキニル」は、直鎖または分岐アルキンから形成された基、例えば、エチニ ル、１−プロピニル、２−プロピニル、および様々なブチニル異性体を表す。"Alkynyl" refers to a group formed from a straight or branched alkyne, e.g. 1-propynyl, 2-propynyl, and various butynyl isomers.

「アルキルスルホニル」は、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルス ルホニル、および様々なブチルスルホニル異性体を表す。"Alkylsulfonyl" means methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl sulfonyl, and various butylsulfonyl isomers.

「アルキルチオ」、「アルキルスルフィニル」、「アルキルアミノ」などは、上 記と同様に定義される。"Alkylthio", "alkylsulfinyl", "alkylamino", etc. Defined as above.

「ンクロアルキル」は、ンクロブロピル、ンクロブチル、ノクロペンチル、ンク ロヘキシル、およびンクロヘブチルを表す。。"Ncroalkyl" refers to ncrobropyl, ncrobutyl, nocropentyl, Represents lohexyl and ncrohebutyl. .

用語「ハロゲン」は、単独で用いるか、あるいは「ハロアルキル」などのように 化合物の単語中で用いられ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。さらに、 「ハロアルキル」などのように化合物の単語中で用いられる場合、該アルキルは 、部分的にハロゲン化されていても、ハロゲン原子（同一または異なっていても よい）で完全に置換されていてもよい。ハロアルキルの例としては、Ｃ　Ｈ　２ 　Ｃ　Ｈ　ｔ　Ｆ　−ＣＦ２ＣＦ３およびＣＨ，ＣＨＦＣＩが挙げられる。The term "halogen" can be used alone or in combinations such as "haloalkyl". Used in the word compound to represent fluorine, chlorine, bromine or iodine. moreover, When used in a compound word, such as "haloalkyl," the alkyl , even if partially halogenated, halogen atoms (identical or different) ) may be completely replaced. Examples of haloalkyl include CH2 Examples include CHtF-CF2CF3 and CH, CHFCI.

「アルキルカルボニル」は、アセチル、プロピオニル、および様々なブチリル異 性体を表す。"Alkylcarbonyl" refers to acetyl, propionyl, and various butyryl derivatives. Represents the sexual body.

「アルコキンカルボニル」は、メトキンカルボニル、エトキシカルボニル、プロ ポキンカルボニル ニル異性体を表す。"Alcoquine carbonyl" refers to methquine carbonyl, ethoxycarbonyl, protoquine carbonyl, poquin carbonyl represents the nil isomer.

置換基中の炭素原子の合計数は、接頭辞Ｃ．−Ｃ，（ここで、ｌおよびＪは１〜 １０の数である）によって示される。例えば、Ｃ２−Ｃ３アルキルチオアルキル は、−ＣＨ２ＳＣＨ３−、−ＣＨ２ＳＣ２Ｈ５−、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３−ま たは−ＣＨ（ＣＨ３）ＳＣＨ３を表し、Ｃ２−Ｃ５アルコキノアルキルは、−Ｃ Ｈ２０ＣＨ３から−（ＣＨ，）４０ＣＨ３または一ＣＨ２０（ＣＨ２）３ＣＨ３ およびそれに包含される様々な構造異性体を表す。The total number of carbon atoms in a substituent is determined by the prefix C. -C, (where l and J are 1 to 10). For example, C2-C3 alkylthioalkyl -CH2SCH3-, -CH2SC2H5-, -CH2CH2SCH3- or or -CH(CH3)SCH3, and C2-C5 alkokinoalkyl is -C H20CH3 to -(CH,)40CH3 or -CH20(CH2)3CH3 and various structural isomers included therein.

「アルキレン」は、メチレン（−ＣＨ２−）、エチレン（ＣＨ２Ｃｌ（２−）、 プロピレンおよびブチレンを表し．アルケニレンは、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−、− ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２−、および−Ｃ　Ｉ（　２　Ｃ　Ｈ　＝　Ｃ　Ｈ　Ｃ 　Ｈ　２−を表す。"Alkylene" means methylene (-CH2-), ethylene (CH2Cl(2-), Represents propylene and butylene. Alkenylene is -CH=CHCH2-, - CH=CH(CH2CH2-, and -C I(2CH=CHC H represents 2-.

合成が簡単であるとか、除草効力が高いなどの理由から好ましい一般式（１）で 示される化合物群としては、以下のものが挙げられる；（１）式１て示される化 合物 ここで、Ｒ１は、１］、アルキルスルホニル、アリールスルホニルまたはＭ．お よびＲ２は、ＣＩ−Ｃａアルキル、Ｃ　＋　−　Ｃ　ｔハロアルキル、Ｃ２−Ｃ ４アルケニルまたはＣ２−Ｃ４アルキニルである。The general formula (1) is preferred for reasons such as easy synthesis and high herbicidal efficacy. The compound group represented by the formula 1 includes the following; (1) the compound represented by formula 1; Compound Here, R1 is 1], alkylsulfonyl, arylsulfonyl or M. oh and R2 is CI-Ca alkyl, C+-Ct haloalkyl, C2-C 4 alkenyl or C2-C4 alkynyl.

（２）と記（１）の化合物 式中、Ａは、Ｃ　＋　−　Ｃ　２アルキレンまたはＣｓ−Ｃ−アルケニレン（所 望により、ＣＨ３またはＣ　２１−（　５て置換されていてもよい）。Compounds of (2) and (1) In the formula, A is C+-C2 alkylene or Cs-C-alkenylene (where Optionally CH3 or C21- (optionally substituted with 5).

Ｒ７、Ｒ８およびＲＱは、独立して、Ｈ，Ｃ　Ｉ，Ｂｒ．ＦｌＣ．Ｃ３アルキル 、ＣＩ−Ｃ３アｌレコキン、Ｃ，−Ｃ３アルキルチオコキ７、ニトロ、ファンま たはＣＩ−Ｃ３アルコキンカルボニル、またはベンゼンスルホニル、ベンゾイル 、ベンノル、ペンノルオキシ、フェノキン、フェニルチオまたはフェニルアミノ （所望により、）＼ロケン、Ｃ，−Ｃ４アルキル、ＣＩ−Ｃ４アルコキノ、また はＣＦ３からなる群から選択された１〜３個の置換基で置換されていてもよい） である。R7, R8 and RQ are independently H, C I, Br. FlC. C3 alkyl , CI-C3 allecoquine, C, -C3 alkylthiocoquine 7, nitro, fanma or CI-C3 alkoxycarbonyl, or benzenesulfonyl, benzoyl , benol, pennoloxy, fenoquine, phenylthio or phenylamino (Optionally) \Loken, C, -C4 alkyl, CI-C4 alkokino, or may be substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of CF3) It is.

（３）上記（２）の化合物 ここで、ＸはＯである。(3) Compound of (2) above Here, X is O.

（４）上記（２）の化合物 ここで、Ｘは単結合である。(4) Compound of (2) above Here, X is a single bond.

（５）上記（４）の化合物 ここで、Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨＩ（：Ｉ−（２−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−ま たは−Ｃ　）（　２　Ｃ　Ｍ　ｅ　＝ＣＨ−： Ｒ１がＨ，Ｌビ、Ｎａ’、またはに４；Ｒ２は、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−（、＋ Ｈｔまたはｎ−Ｃ．Ｈ．；Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｈ，ＣＨ，またはＣ２ Ｈ，、およびＲ７、ＲｅおよびＲ″は、独立して、Ｈ，ＣＩ、Ｂｒ，Ｆ，ＣＨ３ 、ＣａＨ２、ＯＣＨ３、Ｏ　Ｃ　２　Ｈ　５、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ，、ＣＦ３、 Ｃ　Ｈ　Ｆ　２、ＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＮＯ ２、ＣＮＳＣＣｈＣＨｓ、ＰｈＳＳＯ２Ｐｈ，ＣＯＰｈ１ＣＨ２Ｐｈ，ＯＣＨ２ Ｐｈ，ＯＰｈ，ＳＰｈＳＮＨＰｈまたはＮ（Ｍｅ）Ｐｈである。(5) Compound of (4) above Here, A is -CH2-, -CHI(:I-(2-, -CH2CH=CH- or or -C) (2C M e =CH-: R1 is H, Lbi, Na', or 4; R2 is CH3, C2H5, n-(, + Ht or n-C. H. ; R3 and R4 are independently H, CH, or C2 H, and R7, Re and R'' are independently H, CI, Br, F, CH3 , CaH2, OCH3, O C2 H5, SCH3, SC2H,, CF3, C H F 2, CF2CF3, OCHF2, OCF3, OCH2CF3, NO 2, CNSCChCHs, PhSSO2Ph, COPh1CH2Ph, OCH2 Ph, OPh, SPhSNHPh or N(Me)Ph.

（６）上記（４）の化合物 ここで、Ｒ５およびＲ６は、独立して，Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケ ニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ＣＩ−Ｃ４アルキルチオまたはＣ２−Ｃ６アルキ ルチオアルキルである。(6) Compound of (4) above Here, R5 and R6 are independently C, -C4 alkyl, C2-C4 alkyl, Nyl, C2-C4 alkynyl, CI-C4 alkylthio or C2-C6 alkyl It is ruthioalkyl.

（７）上記（４）の化合物 ここで、Ｒ５およびＲ６は、それらが結合する炭素と一緒になって、飽和または 不飽和の炭素５員、６員または７員環（所望により、１〜４個のＣ　Ｈ　ｓ基で 置換されていてもよい）を形成する。(7) Compound of (4) above Here, R5 and R6 together with the carbon to which they are attached are saturated or Unsaturated carbon 5-, 6- or 7-membered ring (optionally with 1 to 4 C H s groups) may be substituted).

（８）上記（７）の化合物 ここで、Ａは、−ＣＨＩ−、−ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ−： 　Ｒ’は、Ｈ。(8) Compound of (7) above Here, A is -CHI-, -CH2CH2- or -CH2CH2-CH-: R' is H.

Ｌビ、Ｎａ′″またはＫ”；Ｒ２は、ＣＨ，、Ｃ２Ｈ，、ｎ−Ｃ３Ｈ７またはｎ −Ｃ．Ｈ．；Ｒ３およびＲ４は、独立して、ＨまたはＣＨ３：およびＲ７、Ｒ８ およびＲ９は、独立して、Ｈ，Ｃ　Ｉ，Ｂｒ，Ｆ，ＣＨ３、Ｃ．Ｈ，、ＯＣＨ３ 、ＯＣ２Ｈ５、ＳＣ）ｈ、ＳＣ２Ｈ５、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ　Ｆ　２　Ｃ　Ｆ 　ｓ、ＯＣＨＦ，、ｏＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮＳＣＯ２ＣＨ３、 Ｐｈ，ＳＣ）ａＰｈ，ＣＯＰｈ　ＳＣ　Ｈ　２　Ｐ　ｈ　、　Ｏ　Ｃ　Ｈ　２　 Ｐ　ｈ　、○Ｐｈ，ＳＰｈ，ＮＨＰｈまたはＮ（Ｍｅ）Ｐｈである。L Bi, Na''' or K''; R2 is CH,, C2H,, n-C3H7 or n -C. H. ; R3 and R4 are independently H or CH3: and R7, R8 and R9 are independently H, C I, Br, F, CH3, C. H,,OCH3 ,OC2H5,SC)h,SC2H5,CF3,CHF2,CF2CF s, OCHF,, oCF3, OCH2CF3, NO2, CNSCO2CH3, Ph, SC) aPh, COPh SC H 2 P h, O C H 2 Ph, ○Ph, SPh, NHPh or N(Me)Ph.

（９）上記（４）の化合物 ここで、Ｒ５およびＲ６は、それらが結合する炭素と一緒になって、飽和または 不飽和の複素５員、６員または７員環（０〜２個の窒素、Ｏ−１個の酸素および ０〜２個の硫黄原子からなる群から選択された１〜２個のへテロ原子を有し：鎖 環は、所望により、１〜４個のＣＨ８基で置換されていてもよい）を形成する。(9) Compound of (4) above Here, R5 and R6 together with the carbon to which they are attached are saturated or Unsaturated hetero 5-, 6- or 7-membered ring (0 to 2 nitrogens, O-1 oxygen and having 1 to 2 heteroatoms selected from the group consisting of 0 to 2 sulfur atoms: chain The ring may optionally be substituted with 1 to 4 CH8 groups).

（１０）上記（９）の化合物 ここで、Ａは、−ＣＨ２−ｌ−ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ，；Ｒ １は、ＨＳＬｉ”、Ｎａ”またはに４：Ｒ２は、ＣＨｓ、Ｃ２Ｈ，、ｎ−Ｃ，Ｈ ，またはｎ−Ｃ４Ｈｏ；Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｈ，ＣＨ３またはＣ２Ｈ ５；およびＲ７、Ｒ＠およびＲ９は、独立して、Ｈ，ＣＩ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨ，、 Ｃ２Ｈａ、０ＣＨ１、ＯＣａ　Ｈ５、ＳＣＨ３，５Ｃ２Ｈ，、ＣＦ、、ＣＨＦ　 ２、ＣＦ２ＣＦ３．０ＣＨＦ２、ＯＣＦ、、０Ｃ８２ＣＦ、、ＮＯ２、ＣＮ　Ｓ ＣＯｔ　ＣＨ３、ｐｈ、５Ｏ２Ｐｈ、Ｃ０Ｐｈ５ＣＨｚＰｈＳＯＣＨ２Ｐｈ、Ｏ Ｐｈ、５ＰｈＳＮＨＰｈまたはＮ（Ｍｅ）Ｐｈである。(10) Compound of (9) above Here, A is -CH2-l-CH2CH2- or -CH2CH=CH,;R 1 is HSLi", Na" or 4: R2 is CHs, C2H,, n-C, H , or n-C4Ho; R3 and R4 are independently H, CH3 or C2H 5; and R7, R@ and R9 are independently H, CI, Br, F, CH, C2Ha, 0CH1, OCa H5, SCH3, 5C2H,, CF,, CHF 2, CF2CF3.0CHF2, OCF,, 0C82CF,, NO2, CN　S COt CH3, ph, 5O2Ph, C0Ph5CHzPhSOCH2Ph, O Ph, 5PhSNHPh or N(Me)Ph.

本発明の範囲内にある化合物の例を以下の表１に与える。Examples of compounds within the scope of the invention are provided in Table 1 below.

表１ 式１．Ｒ１・Ｒ”＝Ｈ１Ｘ＝単結合 Ａ　Ｒ”Ｒ３Ｒ４Ｒ’　Ｒ６Ｒ’　Ｒ”Ａ　Ｒ”Ｒ３Ｒ４Ｒ５Ｒ’　Ｒ２Ｈ” Ａ　Ｒ”Ｒ３Ｒ’　Ｒ５Ｒ’　Ｒ’　Ｒ”除草効力が高く、および／または稲に 対する選択性が高く、および／または最も好ましくは合成が簡単であるという理 由から特に好ましい化合物は・２−［１−（４〜フエニルベンジルオキシアミノ ）ブチリデン］−５，５−ジメチルノク口ヘキサン−１，３−ジオン（化合物１ ．３９）２−［１−（４−（４−フルオロフェニル）ペンジルオキシアミノ）ブ チリデン］−５，５−ノメチルシクロヘキサンー１．３−ジオン（化合物１．４ ３）２−Ｅｌ−（３−（２，４−ジクロロフェニル）アリルオキ／アミノ）プロ リデンコ−５゜５−ノメチルシクロヘキサンー１．３−ジオン（化合物１．．４ ７）２−［１−（３−（２，４−ノフルオロフェニル）アリルオキ／アミノ）ブ チリデン］−５゜５−ジメチルフクロヘキサン−１，３−ジオン（化合物１．４ ８）２−［１−（４−（４−フルオロフェニル）ベンノルオキシアミノ）プチリ デンコー５−イソブロピルンクロヘキサン−１，３−ジオン（化合物１９６）２ −［１−（３−（２，４−ジクロロフェニル）アリルオキ／アミノ）プロピリデ ン］−５゜５−ジメチルフクロヘキサン−１，３−ジオン（化合物１．１１８） Ｒ１が水素ではない同様に好ましい化合物は：２−［１−（３（２，４−ジクロ ロフェニル）アリルオキ／アミノ）ブチリデン］−５，５−ジメチル−１−フェ ニルスルホニルオキツノクロヘキサ−１−エン−３−オン（化合物２．１） ２−［１（４−フェニル）ペンノルオキシアミノ）ブチリデン］−５，５−ツメ チル−１−フェニルスルホニルオキシンクロヘキサ−１−エン−３−オン（化合 物２２）Ｒ１が水素である場合、本発明の化合物（１）は互変異性を受けうると 認識すべきである。すべての互変異性体は、本発明の範囲内に含まれる。Table 1 Formula 1. R1・R”=H1X=single bond A　R”R3R4R’　R6R’　R”A　R”R3R4R5R’　R2H” A R"R3R'R5R'R'R"High herbicidal efficacy and/or and/or most preferably simple to synthesize. Particularly preferred compounds are: 2-[1-(4-phenylbenzyloxyamino) )butylidene]-5,5-dimethylhexane-1,3-dione (compound 1 ．． 39) 2-[1-(4-(4-fluorophenyl)penzyloxyamino)bu tylidene]-5,5-nomethylcyclohexane-1,3-dione (compound 1.4 3) 2-El-(3-(2,4-dichlorophenyl)allyloki/amino)pro Redenko-5゜5-nomethylcyclohexane-1,3-dione (compound 1..4 7) 2-[1-(3-(2,4-nofluorophenyl)allyloki/amino)bu tylidene]-5゜5-dimethylfuclohexane-1,3-dione (compound 1.4 8) 2-[1-(4-(4-fluorophenyl)bennoroxyamino)petyl Denko 5-isopropyrunclohexane-1,3-dione (compound 196) 2 -[1-(3-(2,4-dichlorophenyl)allyloki/amino)propylide ]-5゜5-dimethylfuclohexane-1,3-dione (compound 1.118) Similarly preferred compounds in which R1 is not hydrogen are: 2-[1-(3(2,4-dichloro lophenyl)allyloki/amino)butylidene]-5,5-dimethyl-1-phene Nylsulfonyloxychlorohex-1-en-3-one (compound 2.1) 2-[1(4-phenyl)pennoroxyamino)butylidene]-5,5-Tume Thyl-1-phenylsulfonyloxin clohex-1-en-3-one (compound Compound 22) When R1 is hydrogen, the compound (1) of the present invention can undergo tautomerism. should be recognized. All tautomers are included within the scope of this invention.

本発明の化合物は、米国特許第４．４４０．５６６号に概説されている方法を含 む標準的な合成手順で調製すればよい。適当なンクロヘキサンジオンを酸素上で アノル化し、そのエノールエステルを異性化（フリース（Ｆｒｉｅｓ）転位）さ せると、Ｃ置換された生成物が得られる。Ｃアノル化誘導体を０１１換ヒドロキ シルアミン（これは、適当な前駆体から現場で生成させればよい）と反応させる と、一般式（１）［式中、Ｒ１は水素］で示される誘導体が得られる。Compounds of the invention can be prepared using methods outlined in U.S. Pat. No. 4,440,566. It can be prepared using standard synthetic procedures. appropriate cyclohexanedione over oxygen anorization and isomerization of the enol ester (Fries rearrangement). C-substituted products are obtained. C anorated derivative React with silamine (which can be generated in situ from suitable precursors) Then, a derivative represented by the general formula (1) [wherein R1 is hydrogen] is obtained.

式（１）［式中、Ｒ１は水素ではない］で示される本発明の化合物もまた、標準 的な合成手順で調製すればよい。例えば、式（１）［式中、Ｒ１は有機または無 機のカチオン］で示される本発明の化合物は、式（１）［式中、Ｒ１は水素］で 示される本発明の化合物から、これら後者の化合物を適当な無機または有機の塩 基と反応させることによって調製すればよい。Compounds of the present invention of formula (1), in which R1 is not hydrogen, also include standard It can be prepared using standard synthetic procedures. For example, formula (1) [wherein R1 is organic or non-organic] The compound of the present invention represented by the formula (1) [wherein R1 is hydrogen] From the compounds of the invention shown, these latter compounds can be combined with suitable inorganic or organic salts. It may be prepared by reacting with a group.

式（１）［式中、Ｒ区は水素］で示される本発明の化合物におけるビニル系の酸 をスルホン化、エーテル化またはエステル化すると、さらに除草性および成長調 節性の誘導体が得られる。Vinyl acid in the compound of the present invention represented by formula (1) [wherein the R group is hydrogen] Sulfonation, etherification or esterification further improves herbicidal and growth control properties. Nodal derivatives are obtained.

本発明の化合物の活性 試験結果は、本発明の化合物が非常に活性な出芽前および／または出芽後の除草 剤または植物生長調節剤であることを示している。これらの化合物は、小麦（Ｔ ｒｉｔｉｃｕ履ａｅｓｔｉｖｕ＠）や大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ） などの小粒の穀類（その例としては、センターフ（Ｃｅｎｔｕｒｋ）小麦、エラ （Ｅｒａ）小麦、イグリ（Ｉｇｒｉ）大麦およびフラノニス（Ｋ　ｌａｇｅｓ） 大麦が挙げられるが、これらに限定されない）中のある種のイネ科雑草を防除す るのに有用である。本発明の化合物の多くは、特に、選択されたイネ科雑草、例 えば、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）、ブラックグレイン（Ａｌｏｐｅ ｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｏｉｄｅｓ）、ヒメンバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇ ｕｉｎａｌｉｓ）、オオスズメノテッポウやエノコログサなどの類（Ｓ　ｅｔａ ｒｉａ　ｓｐｐ、　）およびネズミムギ（Ｌｏｌｉｕａ＋　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒ ｕｍ）の防除に有用である。これら化合物は、特に、陸稲および水稲（Ｏｒｙｓ ａ　５ａｔｉｖａ）　（その例としては、この作物のインディカ種およびンヤポ ニカ種が挙げられるが、これらに限定されない）中のある種のイネ科雑草を防除 するのに有用でもある。本発明の化合物の多くは、特に、選択されたイネ科雑草 、例えば、水稲中のイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ） の防除に有用である。Activity of compounds of the invention The test results indicate that the compounds of the invention are highly active in pre- and/or post-emergent herbicide control. This indicates that the substance is a plant growth regulator or a plant growth regulator. These compounds are derived from wheat (T barley (hordeum vulgare) small grains such as Centurk wheat, (Era) Wheat, Igri (Igri) Barley and Furanonis (Klages) Control of certain grass weeds in grains (including but not limited to barley) It is useful for Many of the compounds of the invention are particularly suitable for selected grasses, e.g. For example, oat (Avena fatua), black grain (Alope) curus myosoides), Himenba (Digitalia sang) uinalis), species such as the giant sparrow and the foxglove (Seta ria spp, ) and rat wheat (Loliua + multiflor It is useful for controlling um). These compounds are particularly suitable for upland and paddy rice (Orys a5ativa) (Examples include the Indica and Nyapo varieties of this crop. Control of certain grass weeds, including but not limited to Nica species) It is also useful for Many of the compounds of the invention are particularly suitable for selected grass weeds. , for example, Echinochloa crusgalli in paddy rice. It is useful for controlling.

適当な施用率では、これらの化合物は、すべての植物の防除を必要とする地域に おける幅広いスペクトルの出芽前および／または出芽後の雑草防除にも有用性を 有する。あるいは、これらの化合物は、植物成長を調節するのに有用である。At appropriate application rates, these compounds can be applied to all plant areas requiring control. It also has utility in broad spectrum pre- and/or post-emergent weed control in have Alternatively, these compounds are useful in regulating plant growth.

本発明の化合物に対する施用率は、数多くの因子によって決定される。これらの 因子としては、剤型の選択、施用方法、存在する植物の量、成長状況などが挙げ られる。一般に、目的の化合物は、０．００５〜５　ｋ　ｇ／ｈ　ａの割合で施 用すべきであり、好ましい割合の範囲は０．０１〜１　ｋ　ｇ／ｈ　ａである。Application rates for compounds of the invention are determined by a number of factors. these Factors include selection of dosage form, application method, amount of plants present, and growth conditions. It will be done. Generally, the compound of interest is applied at a rate of 0.005 to 5 kg/ha. The preferred ratio range is 0.01 to 1 kg/h a.

当業者は、所望レベルの雑草防除に必要な施用率を容易に決定することができる 。A person skilled in the art can readily determine the application rate required for a desired level of weed control. .

本発明の化合物は、単独または他の市販の除草剤、殺虫剤または殺カビ剤と組み 合わせて用いてもよい。したがって、さらなる実施態様では、本発明は、上で定 義した式（１）で示される少なくとも１種の除草化合物と少なくとも１種の他の 除草剤との混合物からなる除草組成物を提供する。The compounds of the invention may be used alone or in combination with other commercially available herbicides, insecticides or fungicides. May be used in combination. Therefore, in a further embodiment the invention provides at least one herbicidal compound represented by formula (1) as defined above and at least one other herbicidal compound. A herbicidal composition comprising a mixture with a herbicide is provided.

さらなる実施態様では、本発明は、植物、植物の種子、または植物の成長媒体に 、有効量の上で定義した式（１）で示される化合物を施用することからなる植物 の成長を調節する方法を提供する。In a further embodiment, the invention provides for a plant, a plant seed, or a plant growth medium. , to which an effective amount of a compound of formula (1) as defined above is applied. Provides a method for regulating the growth of.

これら化合物の施用率は、多くの環境因子によって影響を受けることがあり、実 際の使用条件下で決定すべきである。イネ科作物中のイネ科雑草は、通常、０゜ １未満〜約１ｋｇの活性成分／ｈａの割合で処理した場合に死滅させることがで きる。Application rates of these compounds can be influenced by many environmental factors and are This should be determined under the actual conditions of use. Grass weeds in grass crops are usually 0° can be killed when treated at a rate of less than 1 to about 1 kg of active ingredient/ha. Wear.

本発明の化合物は、最小限の時間、労力および材料で所望の結果を達成するため に、殺カビ剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、または他の生物活性化合 物と混合することができる。本発明の組成物の１重量部あたりに添加されるこれ ら生物活性化合物の量は、００５〜２５重量部の範囲で変化しうる。この型の適 当な薬剤は、当業者に公知である。The compounds of the present invention can be used to achieve the desired results with a minimum of time, effort and materials. fungicides, fungicides, acaricides, nematicides, insecticides, or other bioactive compounds. Can be mixed with other things. This added per part by weight of the composition of the invention The amount of bioactive compound may vary from 0.05 to 25 parts by weight. Suitable for this type Suitable agents are known to those skilled in the art.

製剤化 本発明の範囲内における化合物の有用な製剤は、従来の方法で調製することがで きる。それらには、粉剤、顆粒剤、ペレット剤、液剤、乳濁剤、水相剤、乳剤な どが挙げられる。これらの多くは、直接施用してよい。噴霧製剤は、適当な媒体 中に分散させて、１ヘクタールあたり１リツトル〜数百リツトルの噴霧量で用い ることができる。強力な組成物は、主としてさらなる製剤の中間体として用り入 られる。これら製剤は、一般的には、約１〜９９重量％の活性成分と、少なくと も１種の（ａ）約０．１％〜２０％の界面活性剤および（ｂ）約５％〜９９％の 固体または液体不活性希釈剤とを含有する。さらに詳しくは、それらは、これら 成分を以下の表に示す大体の割合で含有する。Formulation Useful formulations of compounds within the scope of this invention can be prepared by conventional methods. Wear. They include powders, granules, pellets, liquids, emulsions, aqueous agents, and emulsions. Which can be mentioned. Many of these may be applied directly. Spray formulations can be prepared using a suitable vehicle. dispersed throughout the area and used at a spray rate of 1 liter to several hundred liters per hectare. can be done. Potent compositions are primarily used as intermediates for further formulations. It will be done. These formulations generally contain about 1-99% by weight of active ingredient and at least (a) about 0.1% to 20% surfactant; and (b) about 5% to 99% and a solid or liquid inert diluent. More specifically, they are Contains the ingredients in the approximate proportions shown in the table below.

水和剤　２０〜９０　０〜７４　１〜１０油性墾濁剤、乳濁剤、　５〜５０　４ ０〜９５　０〜１５液剤（乳剤を含む） 水性懸濁剤　１０〜５０　４０〜８４　１〜２０粉剤　１〜１５　７０〜９９　 ０〜５ 顆粒剤およびペレット剤　１〜９５　５〜９９　０〜１５強力な組成物　９０〜 ９９　０〜１０　０〜２活性成分は、もちろん、意図された用途や化合物の物理 的性質によっては、より低レベルまたは高レベルで存在することができる。時に は、活性成分に対する界面活性剤の割合が高い方が望ましく、製剤中に混入した り、タンク内で混合したりすることによって達成される。Wettable powder 20-90 0-74 1-10 Oil-based suspending agent, emulsifying agent, 5-50 4 0-95 0-15 liquid (including emulsion) Aqueous suspension 10-50 40-84 1-20 Powder 1-15 70-99 0-5 Granules and pellets 1-95 5-99 0-15 Potent compositions 90- 99 0-10 0-2 The active ingredient, of course, depends on the intended use and the physical properties of the compound. may be present at lower or higher levels depending on the nature of the substance. sometimes It is desirable to have a high ratio of surfactant to active ingredients, and This can be achieved by mixing in a tank.

上記組成物は、活性成分およびその固体希釈剤または担体（例えば、カオリン、 ベントナイト、キーゼルグアー、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、マグネ ノア粉末、フラー土、石膏、ヒユーウィル土（Ｈｅｗｉｌｌｏｓ　ｅａｒｔｈ） 、珪藻土、およびチャイナクレー）からなる微粉末または顆粒の形態であっても よい。The above composition comprises the active ingredient and its solid diluent or carrier (e.g. kaolin, bentonite, kieselguar, dolomite, calcium carbonate, talc, magne Noah powder, Fuller's earth, gypsum, Hewillos earth , diatomaceous earth, and china clay), even in the form of fine powder or granules. good.

これら組成物は、粉末または粒体の液体への分散を容易にする湿潤剤を含有する 分散性粉末または粒体の形態であってもよ（、これら粉末または粒体はさらに固 体希釈剤、充填剤および懸濁化剤を含んでいてもよい。These compositions contain wetting agents that facilitate dispersion of the powder or granules into a liquid. It may be in the form of dispersible powders or granules (these powders or granules may be It may also contain body diluents, fillers and suspending agents.

典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）らの「ノ１ンドブノク・ オン・インセフティサイド・ダスト・ダイリューアンツ・アンド・キャリアーズ （Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉ　ｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅ ｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ）Ｊ　（第２版、ドーランド・ブノクス（Ｄ ｏｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ）、カルドウエル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニューシャ ーシー州）に記載されている。水相剤には、より吸収性の希釈剤が好ましく、粉 剤には、より濃厚な希釈剤が好ましい。すべての製剤は、泡立ち、固化、腐食、 微生物の増殖などを低減するために、少量の添加剤を含有することができる。例 えば、種子を処理するための組成物は、該組成物が種子に付着するのを補助する 薬剤（例えば、鉱油）を含有していてもよい。Typical solid diluents include Watkins et al. On Insafecide Dust Diluants and Carriers (Handbook of I n5ecticide Dust Dilue nts and carriers) J (2nd edition, Dorland Bunochs (D orland Books), Caldwell, Newsha - State of China). For water phase agents, more absorbent diluents are preferred; A more concentrated diluent is preferred for the agent. All formulations do not foam, solidify, corrode, Small amounts of additives may be included to reduce microbial growth and the like. example For example, a composition for treating seeds may include a composition that helps the composition adhere to the seeds. It may also contain drugs (eg mineral oil).

水性分散剤または乳濁剤は、活性成分を有機溶剤（所望により、湿潤剤、分散剤 または乳化剤を含有していてもよい）に溶解した後、この混合物を水（やはり、 湿潤剤、分散助剤または乳化剤を含有していてもよい）に添加することによって 調製すればよい。適当な溶剤は、アセトン、二塩化エチレン、イソプロピルアル コール、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール、トルエン、ケロシン、 メチルナフタレン、特に、キンシン類およびトリクロロエチレンである。濃縮訃 濁剤には、０１％以下の溶解度が好ましい、濃縮液剤は、好ましくは０℃での相 分離に対して安定である。［マツ力チェオンズ・ディタージェンッ・アンド・エ マルノファイアーズ・アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅ ｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）ｊ　（エム・シー・ パブリンング・コーポレーション（ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃａｒｐ、　） 、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、　ニー　ニージャーノー州）、ならび にンズリーおよびウッド（Ｓ　１ｓｅｌｙ　ａｎｄ　Ｗｏｏｄンの「エンサイク ロペディア・オン・サーフェイス・アクティブ・二一ンエンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏ ｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ）Ｊ　（ケミ カル・パブリ／ング・コーポレーション・インク（ＣｈｅｍｉｃａｌＰｕｂｌｉ ｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、　、　Ｉ　ｎｃ、　）、ニューヨーク、１９６４）には、界 面活性剤および推奨される使用が掲載されている。Aqueous dispersions or emulsifiers combine the active ingredient with an organic solvent (optionally a wetting agent or dispersing agent). or may contain emulsifiers), this mixture is then dissolved in water (also (which may contain wetting agents, dispersing aids or emulsifiers) Just prepare it. Suitable solvents include acetone, ethylene dichloride, and isopropyl alcohol. Coal, propylene glycol, diacetone alcohol, toluene, kerosene, Methylnaphthalenes, especially quincins and trichlorethylene. concentrated death The clouding agent preferably has a solubility of 0.01% or less, and the concentrated solution preferably has a solubility at 0°C. Stable to separation. [Matsuriki Cheon's Detergen and E McCutcheon's Deterge nts and Emulsifiers Annual) Publishing Corporation (MCPublishing Carp) , Ridgewood, NY), and S1sely and Wood's “Encyclopedia Ropedia on Surface Active 21 Encyclo pedia of 5 surface Active Agents) J (Kemi ChemicalPubli/Ng Corporation, Inc. shing Co., I. nc.), New York, 1964). Surfactants and recommended uses are listed.

このような組成物を製造する方法は公知である。液剤は、単に成分を混合するこ とによって調製される。微細な固体組成物は、配合し、通常は、ハンマーミルま たは流体エネルギーミルで粉砕することによって！！！造される。懸濁剤は、ウ ェットミル（例えば、リトラー（Ｌｉｔｔｌｅｒ）の米国特許第３．０６０．　 （３８４号を参照）によって調製される。顆粒剤およびペレット剤は、活性物質 を予め形成した顆粒状担体上に噴霧するか、あるいは凝集技術によって製造すれ ばよい。Methods for making such compositions are known. Liquid formulations are simply a matter of mixing the ingredients. It is prepared by Finely divided solid compositions are compounded and usually hammer milled or Or by grinding in a fluid energy mill! ! ! will be built. The suspending agent is Jet mills (e.g., Littler U.S. Pat. No. 3.060. (see No. 384). Granules and pellets contain active substances can be sprayed onto a preformed granular carrier or produced by agglomeration techniques. Bye.

式１で示される化合物の合成および生物学的活性は、以下の非限定的な実施例に よって説明される。The synthesis and biological activity of compounds of formula 1 are described in the non-limiting examples below. Therefore, it is explained.

実施例１： ２−［１−（４−フェニルペンシルオキ／アミノ）ブチリデン］−５，５−ジメ チル／りロムキサン−１，３−ジオン（化合物１３９）の調製（ａ）４−フェニ ルベンノルクロリド 塩化ｆ：ｒニル（１１，８ｍ１）を、水浴中で冷却した１、２−ン知ロエタン（ ２５ｍｌ）中における４−フェニルベンジルアルコール（１０，０ｇ）の攪拌し た懸濁液に滴下した。この溶液を室温で２時間攪拌し、次いで１時間還流した。Example 1: 2-[1-(4-phenylpencyloxy/amino)butylidene]-5,5-dime Preparation of til/lylomuxane-1,3-dione (compound 139) (a) 4-phenylene Rubenol chloride f:r-nyl chloride (11,8 ml) was dissolved in 1,2-ene chiroethane (11,8 ml) cooled in a water bath. Stirring of 4-phenylbenzyl alcohol (10,0 g) in 25 ml) and added dropwise to the suspension. The solution was stirred at room temperature for 2 hours and then refluxed for 1 hour.

溶媒および過剰の試薬を減圧下で除去し、残渣は、さらに精製することなく、次 の工程で用いた。Solvent and excess reagents were removed under reduced pressure, and the residue was carried forward without further purification. It was used in the process.

（ｂ＞　Ｎ−（４−フェニルベンジルオキシ）フタルイミドＮ、Ｎ−ツメチルホ ルムアミド（ＤＭＦ０２０ｍｌ）中におＩする粗製の上記塩化物の溶液を、ＤＭ Ｆ　（３０ｍｌ）中におけるＮ−ヒドロキシフタルイミド（９，７ｇ）およびＮ 、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５，４ｇ）の攪拌溶液に添加した。２０ ℃で４８時間および４５℃で４８時間後、この混合物を水（１０００ｍｌ）で希 釈し、濾過した。残渣を水で充分に洗浄して、生成物を白色固形物（１３，８ｇ ）　トＬ、テＩＩＪｔ：、ｍ、　ｐ、　１９６〜７℃。６　（ＣＤＣｌ２および ＣＨ３ＣＯ０Ｈ）、５．３．ｓ、ＣＨ２＋　７．２−７．６．ｍ、９　Ａ’ｒＨ および７．７６、ｓ。(b> N-(4-phenylbenzyloxy)phthalimide N,N-tmethylphos A solution of the above crude chloride in Lumamide (020 ml of DMF) was added to DM N-hydroxyphthalimide (9,7 g) and N in F (30 ml) , N-diisopropylethylamine (15.4 g) was added to a stirred solution. 20 After 48 hours at °C and 48 hours at 45 °C, the mixture was diluted with water (1000 ml). It was diluted and filtered. The residue was thoroughly washed with water to give the product as a white solid (13.8g ) L, IIJt:, m, p, 196-7°C. 6 (CDCl2 and CH3CO0H), 5.3. s, CH2+ 7.2-7.6. m, 9 A'rH and 7.76, s.

（ｃ）２−ブチリル−５，訃ノメチルシクロヘキサン−１，３−ジオントリーＮ −プロピルアミン（３１，５ｇ）を、５．５−ノメチルシクロヘキサン−１゜３ −ジオン（１４ｇ）、無水酪酸（１７，４ｇ）およびＮ、Ｎ−（４−ツメチルア ミノ）ビリンン（１ｇ）の混合物に滴下し、この混合物を室温で１６時間攪拌し た。このｆｓｌｌＩを水で冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ３に酸性化し、エーテルで（ ３回）抽出した。合わせたエーテル抽出物を水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を減圧 下で除去した。(c) 2-butyryl-5, methylcyclohexane-1,3-dionetri-N - Propylamine (31.5 g) was added to 5,5-nomethylcyclohexane-1°3 -dione (14 g), butyric anhydride (17.4 g) and N,N-(4-tumethylathanide). (1 g) and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. Ta. The fsllI was cooled with water, acidified to pH 3 with 2N hydrochloric acid, and ( 3 times). The combined ether extracts were washed with water, dried and the solvent was removed under reduced pressure. Removed below.

５０℃および圧力１ｍｍの下で、もはや物質が除去されなくなるまで加熱するこ とによって、生成物から残りの酪酸および無水酪酸を除去し、残渣は、さらに精 製することなく、次の工程で用いた。Heat at 50° C. and 1 mm pressure until no more material is removed. The remaining butyric acid and butyric anhydride are removed from the product by It was used in the next step without being manufactured.

（ｄ）２−［１（４−フェニルペンシルオキ／アミノ）ブチリデン］−５，５− ツメチル／りロムキサン−１，３−ジオン Ｎ、Ｎ−７エチルエチレンノアミン（１ｇンを、エタノール（２４ｍｌ）中にお けるＮ−（４−フェニルベンジルオキシ）フタルイミド（２，２ｇ）の攪拌懸濁 液に添加した。清心な溶液が形成した後、ブチロイル化合物（１，３ｇ）を添加 し、この溶液を氷酢酸の添加によってｐＨ４に緩衝化した。２０℃で１６時間後 、溶媒を減圧下で除去し、残渣を希塩酸でｐＨ２〜３に酸性化し、次いでエーテ ルで（３回）抽出した。合わせたエーテル抽出物を水で洗浄し、エーテルを蒸発 処理によって除去し、残渣をノリカ上のクロマトグラフィーによって精製して、 生成物を無色の固形物（１，３ｇ）として得た。ｍ、　ｐ、　４９−５１℃。δ （ＣＤＣＩｓ）０．９８．ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨ３ＣＨ２：１．０５．Ｓ、２Ｘ ＣＨ３；１．３−１７、　ｍ、２Ｈ，ＣＨｔ　ＣＨ，＋　１．２．　］、、３５ ．　ｓ、ｓ、　ＢＩＣＨ２；　２．８５−３０５、　ｍ、ＣＨｔ　ＣＨ２ＣＨ３ ：　５．０５．　Ｓ、　Ａ　ｒ　ＣＨ２および７．３−７．６５゜ｍ、９　Ａｒ Ｈｏ 実施例２ ２−［１−（４−（４−フルオロフェニル）ベンノルオキシアミノ）ブチリデン Ｅ−５，５−ジメチル／クロヘキサンー１，３−ジオン（化合物１４３）の調製 （ａ）４−メチル−１−（４−フルオロフェニル）／クロヘキサノールエーテル （２００ｍｌ）中における１−ブロモ−４−フルオロベンゼン（２５ｇ）および マグネシウム（３，５ｇ）から調製されたグリニア試薬を、０℃に冷却し、滴下 した４−メチルシクロヘキサノン（１６ｇ）で処理し、この混合物を２０℃で１ ５分間攪拌し、次いで３０時間還流した。この溶液を、塩化アンモニウムの飽和 溶ｉＪ＆（２００ｍｌ）中に注ぎ込み、この混合物をエーテル（３Ｘ　５０ｍ　 ｌ　）で抽出し、抽出物を無水炭酸カリウム上で乾燥させた。減圧下でエーテル を除去すると、粗製の生成物（２５，５ｇ）が黄色がかった油状物として残った 。この油状物は、さらに精製することなく、次の工程で用いた。(d) 2-[1(4-phenylpenzyloxy/amino)butylidene]-5,5- trimethyl/lylomuxane-1,3-dione N,N-7 Ethylethylenenoamine (1 g) in ethanol (24 ml) Stirred suspension of N-(4-phenylbenzyloxy)phthalimide (2.2 g) added to the liquid. After a clear solution is formed, add butyroyl compound (1.3 g) The solution was then buffered to pH 4 by the addition of glacial acetic acid. After 16 hours at 20℃ , the solvent was removed under reduced pressure and the residue was acidified with dilute hydrochloric acid to pH 2-3 and then treated with ether. Extracted (3 times). Wash the combined ether extracts with water and evaporate the ether. removed by treatment and the residue purified by chromatography on Norica, The product was obtained as a colorless solid (1.3 g). m, p, 49-51°C. δ (CDCIs) 0.98. t, J 7Hz, CH3CH2:1.05. S, 2X CH3; 1.3-17, m, 2H, CHt CH, + 1.2. ],,35 ．． s, s, BICH2; 2.85-305, m, CHt CH2CH3 : 5.05. S, A r CH2 and 7.3-7.65゜m, 9 Ar Ho Example 2 2-[1-(4-(4-fluorophenyl)bennoroxyamino)butylidene Preparation of E-5,5-dimethyl/chlorohexane-1,3-dione (Compound 143) (a) 4-methyl-1-(4-fluorophenyl)/chlorhexanol ether 1-bromo-4-fluorobenzene (25 g) in (200 ml) and Grignard reagent prepared from magnesium (3.5 g) was cooled to 0°C and added dropwise. 4-methylcyclohexanone (16 g) and the mixture was heated at 20°C for 1 hour. Stirred for 5 minutes and then refluxed for 30 hours. This solution was saturated with ammonium chloride. Pour the mixture into ether (3X 50ml). l) and the extract was dried over anhydrous potassium carbonate. ether under reduced pressure Removal of the crude product (25.5 g) remained as a yellowish oil. . This oil was used in the next step without further purification.

ｓ　（ｂ）４−（４−フルオロフェニル）ｌ−ルエン上記のように得られたアル コール（２５，５ｇ）を、ギ酸（９８％）に溶解し、この溶液を一晩攪拌した。s (b) 4-(4-fluorophenyl)l-luene Al obtained as above Cole (25.5 g) was dissolved in formic acid (98%) and the solution was stirred overnight.

この混合物を水中に注ぎ込み、上記アルコールの脱水によって生成したンクロヘ 午センをエーテル（３ｘ５０ｍｌ）中に抽出した。エーテル抽出物を、重炭酸ナ トリウム水溶液、次いで食塩水で洗浄し、最後に無水硫酸マグネシウム上で乾燥 させた。エーテルを蒸発処理によって除去した後、硫黄（７，７ｇ）を残渣に添 加し、この混合物を、もはや硫化水素が発生しな（なるまで（約４時間）、１８ ０〜２００℃で加熱した。暗褐色の反応混合物をメタノール（２００ｍｌ）と共 に１時間攪拌し、次いでこの混合物を濾過して、過剰の硫黄を除去した。溶媒を 蒸発させた後、残渣をメタノールから再結晶させて、生成物（６ｇ）を得た。ｍ 、ｐ、７５〜７９℃。δ（ＣＤＣｌ２）　２．４２．　ｓ、　ＣＨ２および７． ０−７．７．　ｍ、８　ＡｒＨｌ。Pour this mixture into water to remove the chlorine produced by dehydration of the alcohol. The extract was extracted into ether (3x50ml). The ether extract was dissolved in sodium bicarbonate. Washed with aqueous thorium solution, then brine, and finally dried over anhydrous magnesium sulfate. I let it happen. After removing the ether by evaporation, sulfur (7.7 g) was added to the residue. and stirred the mixture for 18 hours until no more hydrogen sulfide was generated (approximately 4 hours). Heated at 0-200°C. The dark brown reaction mixture was combined with methanol (200ml). Stirred for 1 hour, then filtered the mixture to remove excess sulfur. solvent After evaporation, the residue was recrystallized from methanol to give the product (6g). m , p, 75-79°C. δ(CDCl2) 2.42. s, CH2 and 7. 0-7.7. m, 8 ArHl.

（ｃ）Ｎ−（４−フルオロフェニル）ペンシルオキソフタルイミド過酸化ジベ〕 ／ゾイルを含む四塩化炭素（］、０００ｍ１中における４−（４−フルオロフェ ニル）トルエン（５，９ｇ）およびＮ−プロモスクシンイミド（６，２ｇ）を８ 時間還流した。この混合物を室温に冷却し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。(c) N-(4-fluorophenyl)pencyloxophthalimide peroxide dibe] 4-(4-fluorophore) in carbon tetrachloride (], 000 ml containing ) toluene (5,9 g) and N-promosuccinimide (6,2 g) Refluxed for an hour. The mixture was cooled to room temperature, filtered and the solvent was removed under reduced pressure.

粗製の臭化ベンジルをＤＭＦ　（２０ｍｌ）に溶解し、この溶液をＤＭＦ　（２ ０ｍｌ）中におけるＮ−ヒドロキシフタルイミド（４，６ｇ）およびＮ、Ｎ−ジ イソプロピルエチルアミン（７，４ｇ）の混合物に添加した。この溶液を室温で ４８時間攪拌し、水（Ｄ　Ｏｍ　ｌ　）の添加によって生成物を沈殿させ、次い で濾別した。Crude benzyl bromide was dissolved in DMF (20 ml), and this solution was dissolved in DMF (20 ml). N-hydroxyphthalimide (4.6 g) and N,N-di Added to the mixture of isopropylethylamine (7.4 g). This solution at room temperature Stir for 48 hours, precipitate the product by adding water (D Oml), then It was filtered.

沈殿物をエタノールて洗浄し、クロロホルムから再結晶して、上記フタルイミド を無色の結晶（８，２ｇ）として得た。ｍ、ｐ、１６１−１６３℃。δ（ＣＤＣ ｌ２）５．２．ＣＨ２および７．０−７．９．　ｍ、１２　ＡｒＨｏ（ｃｌ）２ −Ｅｌ−（４−（４−フルオロフェニル）ベンジルオキシアミノ）プチリデンコ ー５．５〜ノメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン（化合物１４３）１’Ｊ、 　Ｎ−７エチルエチレン／アミン（Ｃ１，５ｇ）を、エタノール（１２ｍｌ）中 におけるＮ−（４−フルオロフェニル）ペンノルオキソフタルイミド（１ｇ）の 攪拌懸濁液に添加した。清澄な溶液が形成した後、粗製のトリケトン（ＩＣ１０ ，６ｇ）を添加し、この反応混合物を氷酢酸の添加によってｐＨ４に緩衝化した 。２４時間後、揮発物質を減圧下で除去し、残渣を水（５０ｍ　ｌ　）中て攪拌 し、この混合物をエーテルで抽出した。エーテル抽出物を食塩水で洗浄し、乾燥 させ、工−チルを蒸発処理によって除去した。残渣を、ノリ力ゲル上のクロマト グラフィーに付し、酢酸エチル−石油エーテル（ｌｉｇｈｔ凶廿ｏ１ｅｕ■）（ １：２０）を用いて生成物を溶出させることによって精製した。生成物は淡黄色 の油状物（０，６ｇ）として得た。δ（ＣＤＣＩｓ）０．８−１．２．ｍ、２Ｘ ＣＨ３およびＣＨ２ＣＨ３；１．４−１．７．　ｍ、ＣＨｌ　ＣＨｓ：２．２． ２．４．　ｓ、　ｓ、　２Ｘ環ＣＨｚ　：　２．８−３．１．ｍ、ＣＨ３ＣＨｔ 　ＣＨｚ　；　５．０６．Ｓ、ＡｒＣＨｚおよび７．０−７．７゜ｍ、　Ｆ３　 ＡｒＨ，ｌ 実施例３ 上で用いた一般的な方法を用いて、表１に示す以下の化合物を調製した：それら の融点およびＮＭＲスペクトルの特性を化合物番号の後に示す。The precipitate was washed with ethanol and recrystallized from chloroform to obtain the above phthalimide. was obtained as colorless crystals (8.2 g). m, p, 161-163°C. δ(CDC l2) 5.2. CH2 and 7.0-7.9. m, 12 ArHo(cl)2 -El-(4-(4-fluorophenyl)benzyloxyamino)putylideneco -5.5-nomethylcyclohexane-1,3-dione (compound 143) 1'J, N-7 ethylethylene/amine (C1,5g) in ethanol (12ml) of N-(4-fluorophenyl)pennoroxophthalimide (1 g) in Added to the stirred suspension. After the formation of a clear solution, the crude triketone (IC10 , 6 g) was added and the reaction mixture was buffered to pH 4 by addition of glacial acetic acid. . After 24 hours, volatiles were removed under reduced pressure and the residue was stirred in water (50ml). This mixture was extracted with ether. Wash the ether extract with saline and dry The filtrate was removed by evaporation. Chromatograph the residue on a glue gel. Then, ethyl acetate-petroleum ether (light petroleum ether) ( The product was purified by eluting with 1:20). The product is pale yellow Obtained as an oil (0.6 g). δ(CDCIs)0.8-1.2. m, 2X CH3 and CH2CH3; 1.4-1.7. m, CHl CHs: 2.2. 2.4. s, s, 2X ring CHHz: 2.8-3.1. m, CH3CHt 　CHz　; 5.06. S, ArCHz and 7.0-7.7゜m, F3 ArH,l Example 3 Using the general method used above, the following compounds shown in Table 1 were prepared: The melting point and NMR spectral properties of are shown after the compound number.

化合物１．１　ｍ、ｐ、７０℃、ＣＤＣｌ３．　δ０．９８．　ｔ、Ｊ　７Ｈｚ 、　ＣＨ３：１．４−２．１．ｍ、ＣＨ３ＣＨｔおよびＣＨ２ＣＨｚ　ＣＨ２： 　２．２−２．７．　ｍ。Compound 1.1 m, p, 70°C, CDCl3. δ0.98. t, J 7Hz , CH3:1.4-2.1. m, CH3CHt and CH2CHz CH2: 2.2-2.7. m.

ＣＨ，ＣＨ２ＣＨｔ　：２．９．　１．Ｊ　７Ｈｚ：　ＣＨｌ　ＣＨ２ＣＨ３： ５．１．ｓ。CH, CH2CHt: 2.9. 1. J 7Hz: CHl CH2CH3: 5.1. s.

ＣＨｔＡｒおよび７．３−７．７．　ｍ、　９　ＡｒＨ。CHtAr and 7.3-7.7. m, 9 ArH.

化合物１．２　ｍ、ｐ、１２２℃、ＣＤＣＨｌ、δ０．９６．　ｔ、Ｊ　７Ｈｚ 、　ＣＨａ；１．２−２．０．ｍ、ＣＨ３ＣＨｔおよびＣＨ２ＣＨｌ　ＣＨ２； 　２．３−２．７．ｍ。Compound 1.2 m, p, 122°C, CDCHL, δ0.96. t, J 7Hz , CHa; 1.2-2.0. m, CH3CHt and CH2CHl　CH2; 2.3-2.7. m.

ＣＨｚ　ＣＨ２ＣＨｌ　：　２．９．　ｔ、Ｊ　７Ｈｚ　；　ＣＨｔ　ＣＨ２Ｃ Ｈ３；　５．　１．　Ｓ。CHz CH2CHl: 2.9. t, J 7Hz; CHt CH2C H3; 5. 1. S.

ＣＨｔＡｒおよび７．３−７．７．　ｍ、　８　ＡｒＨ０化合物１．１５　油状 物、ＣＤＣｌ３．　６０．８５−１．１．ｍ、ＣＨ，ＣＨ２およびＣＨｓ　ＣＨ ；　１．４−１．８．　ｍ、ＣＨ３ＣＨＩ　：　１．９−２．７．　ｍ、ＣＨｓ ＣＨおよび２ｘＣＨｚ　ｃｏ　：　２．９５．　ｔ、Ｊ　７ＨＺ　：　ＣＨ３Ｃ Ｈ２Ｃ１１ｔ　：５、１．　ｓ、ＣＨＩ　Ａ　ｒおよび７．３−７．７．　ｍ、 　９　ＡｒＨ８化合物１８１６　油状物、ＣＤＣｌ３．　δ０．８８．　ｔ、Ｊ 　７Ｈｚ、ＣＨｓ　ＣＨ２；　１．０４．　ｄ、Ｊ　３Ｈｚ、ＣＨｓ　ＣＨ：　 １．３−２．６．　ｍ、ＣＨｓ　（ｊ（。CHtAr and 7.3-7.7. m, 8 ArH0 compound 1.15 oily substance, CDCl3. 60.85-1.1. m, CH, CH2 and CHs CH ; 1.4-1.8. m, CH3CHI: 1.9-2.7. m, CHs CH and 2xCHz co: 2.95. t, J 7HZ: CH3C H2C11t: 5, 1. s, CHI A r and 7.3-7.7. m, 9 ArH8 compound 1816 oil, CDCl3. δ0.88. t, J 7Hz, CHs CH2; 1.04. d, J 3Hz, CHs CH: 1.3-2.6. m, CHs (j(.

２ｘＣＨ，ＣｏおよびＣＨ３ＣＨ：　２．９２．ｔ、Ｊ　７Ｈ２，ＣＨ３ＣＨ２ ＣＨｚ　；５、１．　ｓ、ＣＨ２Ａ　ｒおよび７．０−７．６．　ｍ、　８　Ａ ｒＨ。2xCH, Co and CH3CH: 2.92. t, J 7H2, CH3CH2 CHHz; 5, 1. s, CH2A r and 7.0-7.6. m, 8A rH.

化合物１２５　油状物、ＣＤＣｌ３．　６０．８５−２．４．　ｍ、１５脂肪族 Ｈ＋２．９．ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨｚ　；５．０５．ｓ、ＣＨｔ　 Ａｒおよび７．３−７．８．　ｍ、９　ＡｒＨ０ 化合物１．３５　無色油状物、ＣＤＣ１ｇ、δ０．９６．ｓ、２ｘＣＨｓ；１． ０６、ｔ、　Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨｓ　ＣＨｔ：　２．１−２．４．　ｍ、　２ＸＣ ＨａＣＯ：２．９゜ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨ３ＣＨｌ；５．０．ｓ、ＣＨｔ　Ａｒ および７．２−７．７．　ｍ。Compound 125 Oil, CDCl3. 60.85-2.4. m, 15 aliphatic H+2.9. t, J 7Hz, CH3CH2CHz; 5.05. s, CHt Ar and 7.3-7.8. m, 9 ArH0 Compound 1.35 Colorless oil, CDC1g, δ0.96. s, 2xCHs; 1. 06, t, J 7Hz, CHs CHt: 2.1-2.4. m, 2XC HaCO: 2.9°t, J 7Hz, CH3CHl; 5.0. s, CHt Ar and 7.2-7.7. m.

ＡｒＨ０ 化合物１３８　油状物；ＣＤＣｌ１．６０．９４．Ｓ、２×ＣＨｓ；０．９２゜ ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨｓ　ＣＨ２；１．３−１．７．　ｍ、ＣＨｓ　ＣＨｚ　； 　２．２おヨヒ２．４．各々ブロードなｓ、２ＸＣＨ２ＣＯ；２．９．ｔ、Ｊ　 ７Ｈｚ、ＣＨ３ＣＨｔＣＨ！　：　５．０４．Ｓ、ＣＨｔＡｒおよび７．０−７ ．６．　ｍ、　９　ＡｒＨ。ArH0 Compound 138 Oil; CDCl 1.60.94. S, 2×CHs; 0.92° t, J 7Hz, CHs CH2; 1.3-1.7.　m, CHs　CHz　; 2.2 Oyohi 2.4. Each broad s, 2XCH2CO; 2.9. t, J 7Hz, CH3CHtCH! : 5.04. S, CHtAr and 7.0-7 ．． 6. m, 9 ArH.

化合物１．４４　油状物＋ＣＤＣ１，，δ０．９２．　ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨ， ＣＨＶ　１．０４．　Ｓ、　２ＸＣＨｓ：　１．３５−１．７．　ｍ、　ＣＨｓ 　ＣＨｌ　；　２．３１゜ブロードなＳ、２ｘＣＨｚＣＯ；　２．９１．　ｔ、 Ｊ　７１（ｚ、ＣＨｓＣＨｚ　ＣＨｔ　；４．６５．ｄ、Ｊ　５Ｈｚ、ＣＨｘ　 Ａｒ；６．１−７．５．ｍ、ＣＨ＝ＣＨおよび４ｒＨ０ 化合物１．４８　油状物；ＣＤＣｌ５．　δｏ、９６．ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨｘ 　ＣＨ２：　１．０８．Ｓ、２ｘＣｆ（ｓ；　１．４−１．８．ｍ、ＣＨｓ　Ｃ Ｈｔ　；　２．３２および２４２．各々ブロードなｓ、２ＸＣＨ２ＣＯ；２．９ ５．？、、Ｊ　７Ｈ２，ＣＨ３ＣＨ２ＣＨｌ　：４．８８．ｄ、Ｊ　５Ｈｚ、Ｃ Ｈｚ　Ａｒおよび６．１５−７．６．　ｍ。Compound 1.44 Oil + CDC1,, δ0.92. t, J 7Hz, CH, CHV 1.04. S, 2XCHs: 1.35-1.7. m, CHs CHl; 2.31° Broad S, 2xCHzCO; 2.91. t, J 71 (z, CHsCHz CHt; 4.65.d, J 5Hz, CHx Ar; 6.1-7.5. m, CH=CH and 4rH0 Compound 1.48 Oil; CDCl5. δo, 96. t, J 7Hz, CHx CH2: 1.08. S, 2xCf(s; 1.4-1.8.m, CHs C Ht; 2.32 and 242. Each broad s, 2XCH2CO; 2.9 5. ? ,,J7H2,CH3CH2CHl:4.88. d, J 5Hz, C Hz Ar and 6.15-7.6. m.

３ＡｒＨおよびＣＨ＝ＣＨ０ 化合物１５５　油状物：ＣＤＣｌ３．　δ０．７２−１．０８．２ｔ、２ＸＣＨ ３ＣＨ２；　１．０７．ｓ、２ＸＣＨ３；　１．２−１．８．ｍ、２ｘＣＨｇ　 ＣＨｌ　：　２．３４゜ブロードなｓ、２ｘＣＨ２ＣＯ：３．０１、　ｔ、Ｊ　 ７Ｈｚ、ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ，；５．１２．ｓ、　ＣＨｌ　Ａｒおよび７．０１− ７．７．　ｍ、８　ＡｒＨ０化合物１．５６　油状物＋ＣＤＣ１，，６０，７２ −１，０４，２ｔ、２Ｘ　ＣＨ＝ＣＨ２；　０．９８．ｓ、２ＸＣＨ３：　１． ２−１．７．ｍ、２ｘＣＨｓ　ＣＨｔ　；　２．３２、ブロードなｓ、２ＸＣＨ ２ＣＯ：２．９２．ｔ、Ｊ　７Ｈ２，ＣＨ３ＣＨ２ＣＨｚ　：４．６７、ｄ、Ｊ 　５Ｈｚ、ＣＨｔ　Ａｒおよび６．１．−７．５．　ｍ、３　ＡｒＨおよびＣＨ ＝ＣＨ８ 化合物１．９６　油状物；ＣＤＣｌ５．　δ０．８５−１．０５．ｍ、ＣＨｓ　 ＣＨ２およびＣＨ（ＣＨｓ　）２；　１．３−１．７．ｍ、ＣＨ３ＣＨｔ　、２ ＸＣＨｚＣＯおよびＣＨ−ＣＨ：２．９４．　ｔ、　Ｊ　７Ｈ２，ＣＨ３ＣＨ２ ＣＨｚ　＋５．１．　Ｓ、　ｃＨｚＡｒおよび７．０−７．６．　ｍ、　８　Ａ 、ｒＨ。3ArH and CH=CHO Compound 155 Oil: CDCl3. δ0.72-1.08.2t, 2XCH 3CH2; 1.07. s, 2XCH3; 1.2-1.8. m, 2xCHg CHl: 2.34゜Broad s, 2xCH2CO: 3.01, t, J 7Hz, CH=CH2CH,;5.12. s, CHl Ar and 7.01- 7.7. m, 8 ArH0 compound 1.56 oil + CDC1,,60,72 -1,04,2t, 2X CH=CH2; 0.98. s, 2XCH3: 1. 2-1.7. m, 2xCHs CHt; 2.32, broad s, 2XCH 2CO: 2.92. t, J 7H2, CH3CH2CHz: 4.67, d, J 5Hz, CHtAr and 6.1. -7.5. m, 3 ArH and CH =CH8 Compound 1.96 Oil; CDCl5. δ0.85-1.05. m, CHs CH2 and CH(CHs)2; 1.3-1.7. m, CH3CHt, 2 XCHzCO and CH-CH: 2.94. t, J 7H2, CH3CH2 Chz +5.1. S, cHzAr and 7.0-7.6. m, 8 A , rH.

化合物１．１０７　油状物＋ＣＤＣｌ３．　６０．８−１．２．ｍ、３ＸＣＨｓ およびＣＨ３ＣＨ２；　１．４−２．７．ｍ、ＣＨ３ＣＨｌ、２ＸＣＨ２Ｃ○オ ヨびＣＨ：　３゜０、ｔ、Ｊ　７Ｈ２，ＣＨ３ＣＨ２ＣＨｔ　；５．１５．ｓ、 ＣＨｚ　Ａｒおよび７１−７．７．ｍ、８　ＡｒＨｏ 化合物１１１６　油状物；ＣＤＣｌ５．　δ０．９４．　ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨ ＝ＣＨ２：　１．０４．Ｓ、２ｘＣＨｓ；　１．４−１．８．ｍ、ＣＨｓ　ＣＨ ｔ　：　２．３３゜ブｏ−ドなｓ、２ＸＣＨ２ＣＯ：２．９３．　ｔ、Ｊ　７Ｈ ｚ、ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ，；４．６５．ｄ、Ｊ　５Ｈ２，ＣＨｌ　Ａｒ　＋　６． １−６．８．ｍ、ＣＨ＝ＣＨおよび７３、ｓ、４　ＡｒＨｏ 化合物１１１７　油状物：ＣＤＣｌ３．　δ１．１４．ｓ、２ＸＣＨｓ：２．３ ２および２４２．各々ブロードなｓ、２ＸＣＨ２ＣＯ：　２．４４．ｓ、ＣＨ３ ：　４７８、ｄ、Ｊ　５Ｈｚ、ＣＨｔＡｒおよび６．１５−７．６．　ｍ、３　 ＡｒＨおよびＣＨ＝ＣＨ８ 化合物１．１１８　油状物＋ＣＤＣ］３．　δ１．０７．　ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、Ｃ Ｈ＝ＣＨ２：　］、、０４．ｓ、２ｘＣＨ３：　２．３および２．３６．各々ブ ロードなｓ、２ＸＣＨ２ＣＯ；２．９２．ｔ、Ｊ　７Ｈ２，ＣＨ３ＣＨｌ　；４ ．６８．ｄ、Ｊ　５Ｈｚ、ＣＨｘＡｒおよび６．１５−７．５．　ｍ、　３　Ａ ｒＨおよびＣＨ＝ＣＨ０化合物１．１１．９　油状物；ＣＤＣｌ３．　δ０．９ ２．　ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨ３ＣＨ２；　１．０８．Ｓ、２ＸＣＨ３：　１．３ −１．７．ｍ、ＣＨ３ＣＨｚＣＨｔ　ＣＨ２；２．２６および２．３８．各々ブ ロードなｓ、２ＸＣＨ２ＣＯ；　２．９５．ｔ、Ｊ７Ｈ２，ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨｔ　：　４．６９．ｄ、Ｊ　５Ｈ２，ＣＨｌ　Ａｒおよび６．１５−７．６ ．　ｍ、３　、へｒＨおよびＣＨ＝ＣＨ。Compound 1.107 Oil + CDCl3. 60.8-1.2. m, 3XCHs and CH3CH2; 1.4-2.7. m, CH3CHl, 2XCH2C○o Yobi CH: 3゜0, t, J 7H2, CH3CH2CHt; 5.15. s, CHz Ar and 71-7.7. m, 8 ArHo Compound 1116 Oil; CDCl5. δ0.94. t, J 7Hz, CH =CH2: 1.04. S, 2xCHs; 1.4-1.8. m, CHs CH t: 2.33° s, 2XCH2CO: 2.93. t, J 7H z, CH=CH2CH,;4.65. d, J 5H2, CHl Ar + 6. 1-6.8. m, CH=CH and 73, s, 4 ArHo Compound 1117 Oil: CDCl3. δ1.14. s, 2XCHs: 2.3 2 and 242. Each broad s, 2XCH2CO: 2.44. s, CH3 : 478, d, J 5Hz, CHtAr and 6.15-7.6. m, 3 ArH and CH=CH8 Compound 1.118 Oil + CDC]3. δ1.07. t, J 7Hz, C H=CH2: ], 04. s, 2xCH3: 2.3 and 2.36. Each Loaded s, 2XCH2CO; 2.92. t, J 7H2, CH3CHl; 4 ．． 68. d, J 5Hz, CHxAr and 6.15-7.5. m, 3A rH and CH=CHO Compound 1.11.9 Oil; CDCl3. δ0.9 2. t, J 7Hz, CH3CH2; 1.08. S, 2XCH3: 1.3 -1.7. m, CH3CHzCHt CH2; 2.26 and 2.38. Each Loaded s, 2XCH2CO; 2.95. t, J7H2, CH3CH2CH2 CHt: 4.69. d, J 5H2, CHl Ar and 6.15-7.6 ．． m, 3, herH and CH=CH.

化合物１　］２０　油状物：ＣＤＣ：Ｉ３．　δ１．０８．ｓ、２ＸＣＨ３；　 ２．４７゜ｓ、２ＸＣＨ２ＣＯ：２．４９．ｓ、ＣＨ３；４．６７、ｄ、Ｊ　５ Ｈ２，ＣＨｔＡｒおよび６．１５−７．６．　ｍ、　３　ＡｒＨおよびＣＨ＝Ｃ Ｈ０化合物１１２１　油状物；ＣＤＣＩｇ、δ０．９６．ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨ ｓＣＨ２；　１．５８，１．６４．ｓ、ｓ、２ｘＣＨｓ；２．１−２．６．ｍ、 ２ｘＣＨ２ＣＯおよびＣＨ；２．９４．ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨｓ　ＣＨｌ　、５ ．０６．Ｓ、ＣＨｘＡｒおよび７．２−７．６．　ｍ、９　ＡｒＨ０化合物１． １２２　油状物：ＣＤＣｌ５．　δ０．９３．　ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨ＝ＣＨ２ ；　１．０６．Ｓ、２ＸＣＨ３；　１．４−１．８．ｍ、ＣＨｓ　ＣＨｔ　：　 ２．３６゜Ｓ、２ＸＣＨ２ＣＯ；　２．９３．ｔ、Ｊ　７Ｈ２，ＣＨ３ＣＨ２Ｃ Ｈｌ　；　４．７５゜ｄ、Ｊ　５Ｈｚ、ＣＨｔ　Ａｒ　；６．１−７．９．ｍ、 ＣＨ＝ＣＨおよび４ＡｒＨ０化合物１１２３　油状物、ＣＤＣｌ３．　δ０．９ ６．　ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨ＝ＣＨ２；　１．２−２．５．ｍ、２ＸＣＨ２ＣＯ ，ＣＨｓ　ＣＨｔおよびＣＨＣＨＩ；　２゜９３、ｔ、Ｊ　７Ｈ２，ＣＨ３ＣＨ ２ＣＨＩ　：３．３２．　ｓ、ＯＣＨｓ　：３．３９゜ｔ、Ｊ　５Ｈｚ、ＣＨｚ ＣＯＣＨ３；５．０６．Ｓ、ＣＨｔＡｒおよび７．２−７５、ｍ、９　ＡｒＨｏ 化合物１．１２４　油状物；ＣＤＣｌ５．　δ０．９７．　ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、Ｃ ＨｓＣＨｚ；１．０８．Ｓ、２ＸＣＨｓ：１．４−Ｊ、、８．ｒｎ、ＣＨｓ　Ｃ Ｈｚ　；１．８８゜ｓ、ＣＨ３；２．３６．ｓ、２ＸＣＨ２ＣＯ；２．９３．ｔ 、Ｊ　７Ｈ２，ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨｔ　：４．６１．ｓ、ＣＨｔＡｒ：６．４７． ｓ、Ｃ＝ＣＨおよび７．３．　ｓ。Compound 1] 20 Oil: CDC: I3. δ1.08. s, 2XCH3; 2.47°s, 2XCH2CO: 2.49. s, CH3; 4.67, d, J 5 H2, CHtAr and 6.15-7.6. m, 3 ArH and CH=C H0 compound 1121 oil; CDCIg, δ0.96. t, J 7Hz, CH sCH2; 1.58, 1.64. s, s, 2xCHs; 2.1-2.6. m, 2xCH2CO and CH; 2.94. t, J 7Hz, CHs CHl, 5 ．． 06. S, CHxAr and 7.2-7.6. m, 9 ArH0 compound 1. 122 Oil: CDCl5. δ0.93. t, J 7Hz, CH=CH2 ; 1.06. S, 2XCH3; 1.4-1.8. m, CHs CHt: 2.36°S, 2XCH2CO; 2.93. t, J 7H2, CH3CH2C Hl; 4.75°d, J 5Hz, CHt Ar; 6.1-7.9. m, CH=CH and 4ArH0 compound 1123 oil, CDCl3. δ0.9 6. t, J 7Hz, CH=CH2; 1.2-2.5. m, 2XCH2CO , CHs CHt and CHCHI; 2゜93, t, J 7H2, CH3CH 2CHI: 3.32. s, OCHs: 3.39°t, J 5Hz, CHz COCH3;5.06. S, CHtAr and 7.2-75, m, 9 ArHo Compound 1.124 Oil; CDCl5. δ0.97. t, J 7Hz, C HsCHHz; 1.08. S, 2XCHs: 1.4-J, 8. rn, CHs C Hz; 1.88°s, CH3; 2.36. s, 2XCH2CO; 2.93. t , J7H2, CH=CH2CHt: 4.61. s, CHtAr: 6.47. s, C=CH and 7.3. s.

４　Ａ　ｒ　Ｈｅ 化合物１１２５　油状物；ＣＤＣｌ３．　δ０．９５．　ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨ ＝ＣＨ２：　１．１３．Ｓ、２ＸＣＨ！　：　１．４−１．７．ｍ、ＣＨ３ＣＨ ｌ　；　１．８３゜ｓ、ＣＨｓ；２．３７．ｓ、２ＸＣＨ２ＣＯ；２．９３．　 ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ＊　：４．５４．ｓ、ＣＨｚＡｒ；６．５１ ．ｓ、Ｃ＝ＣＨおよび６．９−７．４゜ｍ、４　ＡｒＨ８ 化合物１１２６　油状物；ＣＤＣｌ＋、δ０．９５．　ｔ、Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨ。4 A r He Compound 1125 Oil; CDCl3. δ0.95. t, J 7Hz, CH =CH2: 1.13. S, 2XCH! : 1.4-1.7. m, CH3CH l; 1.83°s, CHs; 2.37. s, 2XCH2CO; 2.93.　 t, J 7Hz, CH=CH2CH*: 4.54. s, HzAr; 6.51 ．． s, C=CH and 6.9-7.4゜m, 4 ArH8 Compound 1126 Oil; CDCl+, δ0.95. t, J 7Hz, CH.

ＣＨ２；　１．０３．Ｓ、２ｘＣＨｓ；　１．４−１．７．ｍ、ＣＨｓ　ＣＨｔ 　；　２．０７゜Ｓ＝　ＣＨａ：２．３５．ｓ、２ＸＣＨ：ＣＤ：２．９２．ｔ 、Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨｔ　：４．６９．ｄ、Ｊ　５Ｈ：、ＣＨｌ　Ａ ｒ　＋５．８７、ｔ、Ｊ　５Ｈｚ、Ｃ−ＣＨおよび７．２９．　ｓ、４　ＡｒＨ 。CH2; 1.03. S, 2xCHs; 1.4-1.7. m, CHs CHt ;2.07°S=CHa:2.35. s, 2XCH:CD:2.92. t , J 7Hz, CH=CH2CHt: 4.69. d, J 5H:, CHl A r +5.87, t, J 5Hz, C-CH and 7.29. s, 4 ArH .

本発明の化合物（ここで、Ｒ１は水素以外）の調製に対する一般的なアプローチ を示すさらなる実施例は以下のとおりである。General approach to the preparation of compounds of the invention (where R1 is other than hydrogen) Further examples illustrating:

１．０２．１．０４．ｓ、ｓ、２ＸＣＨｓ；　１．２４．５．ｍ、ＣＨｓ　ＣＨ ｍ　；　２゜１５、ｔ、Ｊ　７Ｈ２，ＣＨ３ＣＨ２ＧＨｚ　；２．３２および２ ．７９．各々ｓ、２ＸＣＨ２ＣＯ；４．５８．ｄ、Ｊ　５Ｈｚ、ＣＨｔＡｒおよ び６．１−７．９．　ｍ。1.02.1.04. s, s, 2XCHs; 1.24.5. m, CHs CH m; 2゜15, t, J 7H2, CH3CH2GHz; 2.32 and 2 ．． 79. each s, 2XCH2CO; 4.58. d, J 5Hz, CHtAr and and 6.1-7.9. m.

８　ＡｒＨおよびＣＨ−ＣＨ０ 実施例５ （ａ）２−［１−（４−フェニル）ペン刀レオキシアミノ）ブチリデン］−５， ５−ジメチル−１−フェニルスルホニルオキシンクロヘキサ〜１−エン−３−オ ン（化合物２゜２）の調製 上記実施例４（ｂ）の方法を用いて、２−［１−（４−フェニル）ペンジルオキ シアミノ）ブチリデン］−５，５−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン（ 化合物１．３９）をペンノルスルホニルクロリドと反応させて、表題化合物を無 色の油状物として得た。ＣＤＣｌ３中のＮＭＲ，δ０．８１．ｔ、Ｊ　７Ｈ２， ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＩ　；１、１２．　Ｓ、２ＸＣＨａ　；　１．２４．６．　ｍ 、ＣＨ２ＣＨｚ　ＣＨｓ：　２．３．　ｔ＋Ｊ　７Ｈｚ、ＣＨｔ　ＣＨ２ＣＨ３ ；　２．３１．２．７８−各々ｓ、　２×ＣＨｘ：５．０１、ｓ、　ＣＨｔＡｒ および７．２−７．９．　ｍ、１４　ＡｒＨ０実施例６ 本発明の式（１）で示される化合物の除草剤としての有効性を実証するために、 表２に記載した式（１）で示される化合物を、０１および０．４ｋｇ／ヘクター ルでイヌビエおよびイネに出芽後施用した。除草データを表２に示す。この表に おいて、０は「効果なし」を、１０は「植物の死滅」を意味する。明らかなよう に、式（１）で示される化合物は、数種の化合物（具体的には、１．４８および １、１１８）は試験濃度でイネを死滅させるのに充分活性であるが、イネ中のイ ヌビエを選択的に防除する。第２に、より低い施用率（３０および６０　ｇ／ｈ 　ａ）のスクリーニング試験では、これらの化合物は良好な選択性を示す。8 ArH and CH-CHO Example 5 (a) 2-[1-(4-phenyl)leoxyamino)butylidene]-5, 5-dimethyl-1-phenylsulfonyloxine clohexa-1-en-3-o Preparation of compound (compound 2゜2) Using the method of Example 4(b) above, 2-[1-(4-phenyl)penzyloxy cyamino)butylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione ( Compound 1.39) was reacted with pennorsulfonyl chloride to free the title compound. Obtained as a colored oil. NMR in CDCl3, δ0.81. t, J 7H2, CH2CH2CHI; 1, 12. S, 2XCHa; 1.24.6. m , CH2CHz CHs: 2.3. t+J 7Hz, CHt CH2CH3 ;2.31.2.78-s, 2×CHx:5.01, s, CHtAr and 7.2-7.9. m, 14 ArH0 Example 6 In order to demonstrate the effectiveness of the compound represented by formula (1) of the present invention as a herbicide, The compound represented by the formula (1) listed in Table 2 was added at 01 and 0.4 kg/hectare. It was applied post-emergence to barnyard grass and rice. Weeding data is shown in Table 2. in this table , 0 means "no effect" and 10 means "death of plants". seems obvious The compound represented by formula (1) includes several types of compounds (specifically, 1.48 and 1,118) is sufficiently active to kill rice at the tested concentration, but Selective control of P. nubiae. Second, lower application rates (30 and 60 g/h In the screening test a), these compounds show good selectivity.

表３ １際調査報告　Ｉｎ１ｃｍｍ１ｉｏｎ＋ｌ＋ｐｐｌｉｃｍｕｏｎＮ。Table 3 1st investigation report In1cmm1ion+l+pplicmuonN.

■テｔＡＵ９２ＪＯＤＥｄ２ ＦｃｒｍＰＣ＋ｒＩＩＳＡ＋２１０ｆｅｏｎＩｉｎｕｍｏ＋＋ｏｌｎｍｌｈｅｅ ｌ＋ｍｌｌ（Ｉｕｌｙ１９９２１ｃＯｐｌｊｍ国際調査報告　１−１１ｅ＋ｖ１ ｍｐｐｌｉｅ＊□Ｎ。■TetAU92JODEd2 FcrmPC+rIISA+210feonIinumo++olnmlhee l+mll (Iuly19921cOpljm International Investigation Report 1-11e+v1 mpplie＊□N.

ＰＣｒ／ＡＩＪ？２１Ｇｌ）６ｕ 国際調査報告　Ｉ潰ｅｒｎｓｌ−１豐−５ｂｅｅＮ。PCr/AIJ? 21Gl)6u International Investigation Report Issl-1-5beeN.

ＰＣｒ／ＡＵ９Ｚ１０％１２ Ｔｈｉｓ　Ａｎｎｅｘ　１ｉｓｔｓ　＋ｌ＋ｅ　ｋｎｏｗｎ　”Ａ”　ｐｕｂ１ １ｃａ＋ｊｏｎ　１ｅｖｅｌ　ｐｘｂｅｍ　ｆａｍｉｌｙ　高■高ｂ■窒刀@ｒ ｅｌａ口ｎｇ　ｔｏ山ｅ、　ｐａ＋ｅｎ＋　ｄｏｃｕｍｅｎｔｓｃｉｔｅｄｉｎ ｌｈｅａｂｏｖｅ−ｍｅｎｔｉｏｎｅｄｉｎｔｅｒｎａｕｏｎａｌｓｅａｒｃｈ ｒｅｐｃ＋ｒｔ、ＴｈｅＡｕｓＬ＋１ｌｉａ獅oａｔｅｎｔＯｆｎｃｅ＋ｓｉｎ ｎｏｗａｙｌｉａｂｌｅｆｏｒ　１ｈｅｓｅ　ｐａｒｔｉｃｕｌａｉ　ｗｈｉｃ ｈ　ａｒｅ　ｍｅｒｅｌｙ　ｇｉｖｅｎ　ｆｏｒ山ｅ　ｐｕｒｐｏｓｅ　ｏｆ　 ｉｎ■盾窒高≠狽奄盾■ Ｆｏ＋ｙ　Ｐｌ’７／ＩｓＡ／２１Ｏｆ％１ｅｎｌ　ｆａｍｉｌｙ　ａ＋＋ｎｅ ｘＭＩｕｌｙ　１９９２１　ｃｏｐｌｊｍフロントページの続き （５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，’　識別記号　庁内整理番号Ｃ０７Ｃ２５１１５２ ９１６０−４Ｈ （８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。PCr/AU9Z10%12 This Annex 1ists +l+e known “A” pub1 1ca+jon 1evel pxbem family high ■high b■nitto @r ela mouth ng to mountain e, pa+en+ documentscitedin lheabove-mentionedinternalsearch repc+rt, TheAusL+1liashioatentOfnce+sin nowayliable for 1 hese particulai whic h are merely given for mountain e purpose of in ■ Shield Nitaka ≠ Kosami Shield ■ Fo+y Pl’7/IsA/21Of%1enl family a++ne xMIuly 19921 copljm front page continuation (51) Int, C1,' Identification symbol Internal office reference number C07C251152 9160-4H (81) Designated countries EP (AT, BE, CH, DE.

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＥ、ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、　ＳＥ）、　 ＡＵ、　ＢＲ，ＪＰ、　ＫＲ，ＲＵ、　ＵＡ、ＵＳ Ｉ （７２）発明者　ニアーン、ローランド・ヘンリーオーストラリア国ビクトリア 州３１９６、チェルシー・ハイツ、アムロン・ストリート５番 （７２）発明者　ブイ、チン・ジエン オーストラリア国ビクトリア州３１６９、クレイトン・サウス、ベラビスタ・コ ート２６番DK, ES, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, SE), AU, BR, JP, KR, RU, UA, US I (72) Inventor: Nian, Roland Henry Victoria, Australia 5 Amron Street, Chelsea Heights, State 3196 (72) Inventor Bui, Qin Jian Bellavista Co., Clayton South, 3169 Victoria, Australia Route 26

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １．式（１）で示される化合物、ならびにその異性体および／または互変異性体 ： ▲数式、化学式、表等があります▼（１）［式中、 Ａは、群Ｃ１−Ｃ３アルキレンおよびＣ３アルケニレン（各々、所望により、独 立して選択された１〜４個のＣ１−Ｃ３アルキル置換基で置換されていてもよい ）から選択され； Ｘは、群Ｏおよび単結合から選択され；Ｒ１は、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ５ −Ｃ６シクロアルケニル、アルカノイル、アロイル（ａｒｏｙｌ）、Ｃ１−Ｃ４ アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ベンゼンスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ア ルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオア ルキル、Ｃ７−Ｃ１０フェニルアルキル、Ｍ、およびフェニル（所望により、ハ ロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ 、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、アミノ、およびＣ１−Ｃ４ハロア ルコキシからなる群から選択された１〜３個の置換基で置換されていてもよい） から選択され；Ｒ２は、群Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、Ｃ２− Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ ６シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキ ル、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル（フェニル、フェノ キシおよびチオフェノキシからなる群から選択された置換基で置換されており、 該置換基の芳香環は、所望により、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１−Ｃ４ハ ロアルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシから選択された１〜３個の置換基で 置換されていてもよい）、およびフェニル（所望により、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４ アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、ニトロ、シアノ、 Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、アミノ、およびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシからなる群 から選択された１〜３個の置換基で置換されていてもよい）から選択され；Ｒ３ およびＲ４は、独立して、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、 およびシアノからなる群から選択されるか、あるいはＲ３またはＲ４の一方は、 独立して、Ｒ３またはＲ６の一方およびそれらが結合する環炭素と一緒になって ５員環または６員環を形成することができ； Ｒ５およびＲ６は、独立して、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケエ ル、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハ ロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル（ここで、アルキル、アルケニルおよ びシクロアルキル基は、所望により、独立して、ＯＲ１２、ＮＲ１３Ｒ１４、Ｎ Ｒ１５ＣＯ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＮＲ１８ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、 Ｃ（ＯＲ１６）（ＯＲ１７）Ｒ２２、Ｃ（ＳＲ１９）（ＳＲ２０）Ｒ２３、Ｃ１ −Ｃ４アルコキシカルボニルおよびフェニル（所望により、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、ニトロ、シアノ 、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシから選択された置換 基で置換されていてもよい）からなる群から選択された１〜３個の置換基で置換 されていてもよい）から選択されるか；または Ｒ５およびＲ６は、それらが結合する環炭素と一緒になって、飽和または不飽和 の炭素３〜７員環、あるいは飽和または不飽和の複素５〜７員環（０〜３個の窒 素、０〜２個の酸素および０〜２個の硫黄原子からなる群から選択された１〜３ 個のヘテロ原子を有する）；該炭素環または複素環は、独立して、群ハロゲン、 Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２− Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、−ＣＯＯＨ、Ｃ２−Ｃ ８アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル、およびフェニル（所 望により、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１− Ｃ４ハロアルキル、ニトロ、シアノおよびＣ１−Ｃ４ハロアルコキシから選択さ れた置換基で置換されていてもよい）から選択された１〜４個の置換基で置換さ れており；該炭素環および複素環の炭素原子の一つは、所望により、カルボニル 基あるいはその対応するジメチル、ジエチルまたはエチレンもしくはプロピレン ケタールの形であってもよく；Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、独立して、群Ｈ；ハロ ゲン；Ｃ１−Ｃ４アルキル；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ；Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ； Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４ ハロアルキル；Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ１−Ｃ４アルコ キシカルボニル；Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニル；Ｃ２−Ｃ６ジアルキル アミノカルボニル；アミノカルボニル；アミノ；Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ；お よびＣ２−Ｃ６ジアルキルアミノから選択されるか；あるいは、ベンゼンスルホ ニル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、ピリジル、フェノキシ、フェニ ルチオ、フェニルアミノおよびフェニル基から選択された基（該基は、所望によ り、独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、および ＣＦ３からなる群から選択された１〜３個の置換基で置換されていてもよい）で あり； Ｍは、群Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、ＮＨ４＋、およびＮ（Ｒ１１）４＋（ここで、 Ｒ１１はＣ１−Ｃ４アルキル）から選択され； Ｒ１２は、群Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ベンジル、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ４アルキル） 、およびＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）から選択され；Ｒ１３、Ｒ１５、Ｒ１８ 、Ｒ２２およびＲ２３は、独立して、ＨおよびＣ１−Ｃ３アルキルから選択され ； Ｒ１４、Ｒ１６、、Ｒ１７、Ｒ１９およびＲ２０は、独立して、Ｃ１−Ｃ３アル キルから選択され； Ｒ１６およびＲ１７は、一緒になって、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３ −となることができ；および Ｒ１９およびＲ２０は、一緒になって、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３ −となることができる； ただし； ａ）ＡがＣＨ２、およびＸが単結合、およびＲ１がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルカル ボニル、アリールカルボニルまたはＭ、およびＲがＣ１−Ｃ６アルキルまたはフ ェニル、ならびにＲ３およびＲ４がＨ、ならびにＲ５およびＲ６がＨ、Ｃ１−Ｃ ３アルキルまたはＣ２−Ｃ８アルキルチオアルキルである場合、Ｒ７、Ｒ８およ びＲ９の少なくとも１つは、Ｈ、ＣＦ３、ニトロまたはハロゲン以外であり；ｂ ）ＡがＣ２−Ｃ３アルキレン、ＸがＯ、Ｒ１がＨ、Ｒ２がＣ３アルキル、Ｒ３お よびＲ４がＨ、Ｒ５およびＲ６がＣＨ３である場合、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９の少 なくとも１つは、Ｈ以外であり； ｃ）ＡがＣＨ２、あるいはＣ３アルキレンまたはＣ３アルケニレン（所望により 、１〜３個のＣ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよい）、およびＸが単結 合、およびＲ１がＨ、ならびにＲ３およびＲ４が共にＨ、およびＲ５またはＲ８ の一方が水素てあり、他方がＣ２−Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｏ（Ｃ１−Ｃ４ アルキル）で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル （所望により、ＯＲ１２（ここで、Ｒ１２はＣ１−Ｃ４アルキルまたはＨ）で置 換されていてもよい）である場合、Ｒ７、Ｒ８またはＲ９の少なくとも１つは、 Ｈ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、 Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカ ルボニルまたは所望により置換されたフェニル以外である］。 ２．Ｒ１がＨ、アルキルスルホニル、アリールスルホニルまたはＭ；およびＲ２ がＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニルまたは Ｃ２−Ｃ４アルキニルである請求項１記載の式１で示される化合物。 ３．ＡがＣ１−Ｃ２アルキレンまたはＣ３−Ｃ４アルケニレン（所望により、Ｃ Ｈ３またはＣ２Ｈ５で置換されていてもよい）；Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が、独立 して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、ニ トロ、シアノまたはＣ１−Ｃ３アルコキシカルボニル；またはベンゼンスルホニ ル、ベンゾイル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニルチオまたは フェニルアミノ（所望により、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アル コキシ、またはＣＦ３からなる群から選択された１〜３個の置換基で置換されて いてもよい）である請求項２記載の式１で示される化合物。 ４．ＸがＯである請求項３記載の式１で示される化合物。 ５．Ｘが単結合である請求項３記載の式１で示される化合物。 ６．Ａが−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２ ＣＭｅ＝ＣＨ−；Ｒ１がＨ、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、またはＫ＋；Ｒ２がＣＨ３、Ｃ２ Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７またはｎ−Ｃ４Ｈｇ；Ｒ３およびＲ４が、独立して、Ｈ、Ｃ Ｈ３またはＣ２Ｈ６；およびＲ７、Ｒ８およびＲ９が、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂ ｒ、Ｆ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、Ｃ Ｆ３、ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ５、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＮＯ ２、ＣＮ、ＣＯ２ＣＨ３、Ｐｈ、ＳＯ２Ｐｈ、ＣＯＰｈ、ＣＨ２Ｐｈ、ＯＣＨ２ Ｐｈ、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＮＨＰｈまたはＮ（Ｍｅ）Ｐｈである請求項５記載の式 １で示される化合物。 ７．Ｒ５およびＲ６が、独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル 、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオまたはＣ２−Ｃ６アルキルチ オアルキルである請求項５記載の式１で示される化合物。 ８，Ｒ５およびＲ６が、それらが結合する炭素と一緒になって、飽和または不飽 和の炭素５員、６員または７員環（所望により、１〜４個のＣＨ３基で置換され ていてもよい）を形成する請求項５記載の式１で示される化合物。 ９．Ａが−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２ ＣＭｅ＝ＣＨ−；Ｒ１がＨ、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、またはＫ＋；Ｒ２がＣＨ３、Ｃ２ Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７またはｎ−Ｃ４Ｈ９； Ｒ３およびＲ４が、独立して、ＨまたはＣＨ３；およびＲ７、Ｒ８およびＲ９が 、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、 ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ５、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２ＣＨ５、Ｐｈ、ＳＯ２Ｐｈ、ＣＯＰ ｈ、ＣＨ２Ｐｈ、ＯＣＨ２Ｐｈ、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＮＨＰｈまたはＮ（Ｍｅ）Ｐ ｈである請求項８記載の式１で示される化合物。 １０．Ｒ５およびＲ６が、それらが結合する炭素と一緒になって、飽和または不 飽和の複素５員、６員または７員環（０〜２個の窒素、０〜１個の酸素および０ 〜２個の硫黄原子からなる群から選択された１〜２個のヘテロ原子を有し；該環 は、所望により、１〜４個のＣＨ３基で置換されていてもよい）を形成する請求 項５記載の式１で示される化合物。 １１．Ａが−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ ２ＣＭｅ＝ＣＨ−； Ｒ１がＨ、Ｌｉ＋、Ｎａ＋またはＫ＋；Ｒ２がＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７ またはｎ−Ｃ４Ｈ９；Ｒ３およびＲ４が、独立して、Ｈ、ＣＨ３またはＣ２Ｈ５ ；およびＲ７、Ｒ８およびＲ９が、独立して、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、ＣＨ，、Ｃ ２Ｈ５、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ Ｆ２ＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｃ Ｈ３、Ｐｈ、ＳＯ２Ｐｈ、ＣＯＰｈ、ＣＨ２Ｐｈ、ＯＣＨ２Ｐｈ、ＯＰｈ、ＳＰ ｈ、ＮＨＰｈまたはＮ（Ｍｅ）Ｐｈである請求項１０記載の式１で示される化合 物。 １２．２−［１−（４−フェニルベンジルオキシアミノ）ブチリデン〕−５，５ −ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン。 １３．２−［１−（４−フルオロフェニル）ベンジルオキシアミノ）ブチリデン ］−５，５−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン。 １４．２−［１−（３−（２，４−ジクロロフェニル）アリルオキシアミノ）ブ チリデン］−５，５−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン。 １５．２−［１−（３−（２，４−ジフルオロフェニル）アリルオキシアミノ） ブチリデン］−５，５−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン。 １６．２−［１−（４−フルオロフェニル）ベンジルオキシアミノ）ブチリデン ］−５−イソプロピルシクロヘキサン−１，３−ジオン。 １７．２−［１−（３−（２，４−ジクロロフェニル）アリルオキシアミノ）プ ロピリデン］−５，５−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン。 １８．２−［１−（３（２，４−ジクロロフェニル）アリルオキシアミノ）ブチ リデン］−５，５−ジメチル−１−フェニルスルホニルオキシシクロヘキサ−１ −エン−３−オン。 １９．２−［１−（４−フェニル）ベンジルオキシアミノ）ブチリデン］−５， ５−ジメチル−１−フェニルスルホニルオキシシクロヘキサ−１−エン−３−オ ン。 ２０．表１に示す化合物のいずれか１つ。 ２１．請求項１記載の式（１）で示される化合物およびその不活性担体からなる ことを特徴とする植物成長を阻害し、植物に損傷を与え、あるいは植物を死滅さ せる組成物。 ２２．植物、植物の種子、または植物の成長媒体に、有効量の請求項１記載の式 （１）で示される化合物を施用することを特徴とする植物の成長を調節する方法 。 ２３．作物またはその位置に、有効量の請求項１記載の式（１）で示される化合 物を施用することを特徴とする作物中のイネ科雑草を選択的に阻害し、損傷を与 え、あるいは死滅させる方法。 ２３．請求項１記載の式（１）で示される化合物および少なくとも１種の他の除 草剤からなることを特徴とする除草組成物。 ２５．請求項１記載の式（１）で示される化合物およびその不活性担体からなる ことを特徴とする植物成長調節組成物。 ２６．式（１）で示される化合物の除草剤または植物成長調節剤としての使用。 [Claims] 1. Compounds represented by formula (1) and their isomers and/or tautomers: ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (1) [wherein A is a group C1-C3 alkylene and C3 alkenylene ( Each person can independently X is selected from group O and a single bond; R1 is selected from group H, optionally substituted with 1 to 4 C1-C3 alkyl substituents selected Alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C5-C6 cycloalkyl, C5-C6 cycloalkenyl, alkanoyl, aroyl, C1-C4 alkylsulfonyl, arylsulfonyl, benzenesulfonyl, C1-C4 alkyl alkylcarbonyl, C2-C8 alkoxyalkyl, C2-C8 alkylthioa C7-C10 phenylalkyl, M, and phenyl (optionally rogene, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, nitro, cyano, C1-C4 haloalkyl, amino, and C1-C4 halo optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C1-C4 haloalkyl; , C1-C4 alkylthio, C3-C6 cycloalkyl, C5-C6 cycloalkenyl, C2-C8 alkoxyalkyl C2-C8 alkylthioalkyl, C1-C4 alkyl (phenyl, phenol) The aromatic ring of the substituent is optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of , amino, C1-C4 ha phenyl (optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from loalkyl and C1-C4 haloalkoxy), and phenyl (optionally halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of nitro, cyano, C1-C4 haloalkyl, amino, and C1-C4 haloalkoxy; selected from the group consisting of Group H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, and cyano, or one of R3 or R4 is independently selected from one of R3 or R6 and the ring carbon to which they are attached. can be taken together to form a 5-membered or 6-membered ring; R5 and R6 independently represent group H, C1-C6 alkyl, C2-C4 alkyl; C2-C8 alkylthioalkyl, C1-C4 haloalkyl, C2-C4 ha loalkenyl, C3-C6 cycloalkyl (where alkyl, alkenyl and and cycloalkyl groups, optionally independently, OR12, NR13R14, NR15CO (C1-C4 alkyl), NR18SO2 (C1-C4 alkyl), C(OR16) (OR17) R22, C(SR19) (SR20) R23, C1-C4 alkoxycarbonyl and phenyl (optionally substituted selected from halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, nitro, cyano, C1-C4 haloalkyl and C1-C4 haloalkoxy) or R5 and R6 are selected from the ring carbon atoms to which they are bonded; Taken together, a saturated or unsaturated carbon 3- to 7-membered ring, or a saturated or unsaturated hetero 5- to 7-membered ring (with 0 to 3 nitrogen atoms) the carbocycle or heterocycle is independently a group halogen, C1 -C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C1-C4 alkylcarbonyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkoxycarbonyl, -COOH, C2-C8 alkoxyalkyl , C2-C8 alkylthioalkyl, and phenyl (where Optionally selected from halogen, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 haloalkyl, nitro, cyano and C1-C4 haloalkoxy. optionally substituted with 1 to 4 substituents selected from one of the carbon atoms of the carbocycle and heterocycle may optionally be in the form of a carbonyl group or its corresponding dimethyl, diethyl or ethylene or propylene ketal; R7, R8 and R9 are independently, group H; halo C1-C4 alkyl; C1-C4 alkoxy; C1-C4 alkylthio; C1-C4 alkylsulfinyl; C1-C4 alkylsulfonyl, C1-C4 haloalkyl; C1-C4 haloalkoxy; nitro; cyano; C1-C4 alkoxy Oxycarbonyl; C1-C4 alkylaminocarbonyl; C2-C6 dialkyl Aminocarbonyl; Aminocarbonyl; Amino; C1-C4 alkylamino; and C2-C6 dialkylamino; or benzene sulfonate; Nil, benzoyl, benzyl, benzyloxy, pyridyl, phenoxy, phenyl a group selected from ruthio, phenylamino and phenyl groups, where the groups are optionally M is optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, and CF3; , Na+, K+, NH4+, and N(R11)4+ (where R11 is C1-C4 alkyl); R12 is selected from group H, C1-C4 alkyl, benzyl, CO(C1-C4 alkyl), and CO2 (C1-C4 alkyl); R13, R15, R18, R22 and R23 are independently selected from H and C1-C3 alkyl; R14, R16, , R17, R19 and R20 are independently selected from H and C1-C3 alkyl; , C1-C3 Al R16 and R17 together can be -(CH2)2- or -(CH2)3-; and R19 and R20 together can be -(CH2)2-; - or -(CH2)3 -; provided that: a) A is CH2, and X is a single bond, and R1 is H, C1-C4 alkyl carbohydrate; carbonyl, arylcarbonyl or M, and R is C1-C6 alkyl or phenyl, and when R3 and R4 are H and R5 and R6 are H, C1-C3 alkyl or C2-C8 alkylthioalkyl, R7, R8 and and at least one of R9 is other than H, CF3, nitro or halogen; b) A is C2-C3 alkylene, X is O, R1 is H, R2 is C3 alkyl, R3 or and R4 is H, R5 and R6 are CH3, the minor of R7, R8 and R9 is at least one is other than H; c) A is CH2, or C3 alkylene or C3 alkenylene (optionally substituted with 1 to 3 C1-C3 alkyl groups), and Conclusion and R1 is H, and R3 and R4 are both H, and one of R5 or R8 is hydrogen and the other is C2-C8 alkylthioalkyl, C1-C4 alkyl substituted with O(C1-C4 alkyl), or C3-C6 cycloalkyl (optionally substituted with OR12 (where R12 is C1-C4 alkyl or H)) ), at least one of R7, R8 or R9 is H, halogen, nitro, cyano, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkyl, C1-C4 haloalkoxy , C1-C4 alkoxyca other than rubonyl or optionally substituted phenyl]. 2. 2. A compound of formula 1 according to claim 1, wherein R1 is H, alkylsulfonyl, arylsulfonyl or M; and R2 is C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C2-C4 alkenyl or C2-C4 alkynyl. 3. A is C1-C2 alkylene or C3-C4 alkenylene (optionally substituted with CH3 or C2H5); R7, R8 and R9 are independently H, Cl, Br, F, C1-C3 Alkyl, C1-C3 alkoxy, C1-C3 alkylthio, C1-C3 haloalkyl, C1-C3 haloalkoxy, Toro, cyano or C1-C3 alkoxycarbonyl; or benzenesulfony benzoyl, benzyl, benzyloxy, phenoxy, phenylthio or phenylamino (optionally halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl) substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of The compound represented by formula 1 according to claim 2, which is (optional). 4. 4. A compound of formula 1 according to claim 3, wherein X is O. 5. 4. The compound represented by formula 1 according to claim 3, wherein X is a single bond. 6. A is -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH=CH- or -CH2 CMe=CH-; R1 is H, Li+, Na+, or K+; R2 is CH3, C2 H5, n-C3H7 or n-C4Hg; R3 and R4 are independently H, C H3 or C2H6; and R7, R8 and R9 are independently H, Cl, Br, F, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, SCH3, SC2H5, C F3 , CHF2, CF2CF5, OCHF2, OCF3, OCH2CF3, NO2, CN, CO2CH3, Ph, SO2Ph, COPh, CH2Ph, OCH2 Ph, OPh, SPh, NHPh or N(Me)Ph. Compounds shown. 7. R5 and R6 are independently C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C1-C4 alkylthio or C2-C6 alkylthio. 6. The compound represented by formula 1 according to claim 5, which is oalkyl. 8, R5 and R6 together with the carbon to which they are attached are saturated or unsaturated. 6. The compound of formula 1 according to claim 5, wherein the carbon atoms form a 5-, 6- or 7-membered ring (optionally substituted with 1 to 4 CH3 groups). 9. A is -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH=CH- or -CH2CMe=CH-; R1 is H, Li+, Na+, or K+; R2 is CH3, C2H5, n-C3H7 or n-C4H9; R3 and R4 are independently H or CH3; and R7, R8 and R9 are independently H, Cl, Br, F, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, SCH3, SC2H5, CF3, CHF2, CF2CF5, 9. The compound of formula 1 according to claim 8, which is OCHF2, OCF3, OCH2CF3, NO2, CN, CO2CH5, Ph, SO2Ph, COP h, CH2Ph, OCH2Ph, OPh, SPh, NHPh or N(Me)Ph. 10. R5 and R6 together with the carbon to which they are bonded represent a saturated or unsaturated hetero 5-, 6- or 7-membered ring (0-2 nitrogens, 0-1 oxygen and 0-2 6. The ring has 1 to 2 heteroatoms selected from the group consisting of sulfur atoms; the ring may optionally be substituted with 1 to 4 CH3 groups. A compound represented by formula 1. 11. A is -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH=CH- or -CH2CMe=CH-; R1 is H, Li+, Na+ or K+; R2 is CH3, C2H5, n-C3H7 or n-C4H9; R3 and R4 is independently H, CH3 or C2H5; and R7, R8 and R9 are independently H, Cl, Br, F, CH,, C2H5, OCH3, OC2H5, SCH3, SC2H5, CF3, CHF2, C combination thing. 12.2-[1-(4-phenylbenzyloxyamino)butylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione. 13.2-[1-(4-fluorophenyl)benzyloxyamino)butylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione. 14.2-[1-(3-(2,4-dichlorophenyl)allyloxyamino)bu tylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione. 15.2-[1-(3-(2,4-difluorophenyl)allyloxyamino)butylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione. 16.2-[1-(4-fluorophenyl)benzyloxyamino)butylidene]-5-isopropylcyclohexane-1,3-dione. 17.2-[1-(3-(2,4-dichlorophenyl)allyloxyamino)propylene [ropylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione. 18.2-[1-(3(2,4-dichlorophenyl)allyloxyamino)buty lidene]-5,5-dimethyl-1-phenylsulfonyloxycyclohex-1-en-3-one. 19.2-[1-(4-phenyl)benzyloxyamino)butylidene]-5,5-dimethyl-1-phenylsulfonyloxycyclohex-1-en-3-o hmm. 20. Any one of the compounds shown in Table 1. 21. A compound comprising the compound represented by formula (1) according to claim 1 and its inert carrier, which inhibits plant growth, damages plants, or kills plants. A composition that allows 22. A method for regulating plant growth, which comprises applying an effective amount of the compound represented by formula (1) according to claim 1 to a plant, a plant seed, or a plant growth medium. 23. An effective amount of the compound represented by formula (1) according to claim 1 to the crop or its location. selectively inhibits and damages grass weeds in crops characterized by the application of Or how to kill it. 23. A compound represented by formula (1) according to claim 1 and at least one other compound A herbicidal composition comprising a herbicide. 25. A plant growth regulating composition comprising a compound represented by formula (1) according to claim 1 and an inert carrier thereof. 26. Use of a compound represented by formula (1) as a herbicide or plant growth regulator.
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CA1218379A (en) * 1980-11-25 1987-02-24 Tatao Luo Herbicidal substituted 2-(1-oxyamino)-alkylidene)- cyclohexane-1,3-diones
DE4014985A1 (en) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag HERBICIDES THAT CONTAIN CYCLOHEXENONE DERIVATIVES AS HERBICIDAL ACTIVE SUBSTANCES AND NAPHTHALINE DERIVATIVES AS ANTIDOTS
DE4014983A1 (en) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag CYCLOHEXENONOXIMETHER, METHOD AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS HERBICIDES
AU8956591A (en) * 1990-11-20 1992-06-11 Dunlena Pty. Limited Herbicides

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