JPH073179A - Ink composition for ink jet printing and dyeing method using the same - Google Patents
Ink composition for ink jet printing and dyeing method using the sameInfo
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- JPH073179A JPH073179A JP16736093A JP16736093A JPH073179A JP H073179 A JPH073179 A JP H073179A JP 16736093 A JP16736093 A JP 16736093A JP 16736093 A JP16736093 A JP 16736093A JP H073179 A JPH073179 A JP H073179A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、分散染料のインクジェ
ットプリント用インク組成物及びそれを用いる疎水性繊
維の染色法に関するものである。特に、ポリエステル、
アセテート等の疎水性繊維からなる織布や不織布あるい
はこれらの繊維と他の繊維からなる混紡織布の捺染に適
したインクジェットプリント用インク組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a disperse dye ink composition for ink jet printing and a method for dyeing hydrophobic fibers using the same. Especially polyester,
The present invention relates to an ink composition for inkjet printing, which is suitable for printing a woven or non-woven fabric made of hydrophobic fibers such as acetate or a mixed spun woven fabric made of these fibers and other fibers.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来から、インク液滴を微小の吐出オリ
フィスから飛翔させてプリントを行ういわゆる、インク
ジェットプリント方式が知られている。この様なプリン
ト法には、種々の方式が提案されている。代表的なもの
を示すと次の様になる。 連続噴射型:加圧によって微少ノズルよりインク液滴を
吐出させ、液滴を振動によって一定周期のものにすると
共に、高電圧で荷電して帯電量が制御された液滴を発生
させ、該液滴を一様の電界が印加された偏向電極間を飛
翔させてプリントを行う。 オンデマンド型:例えば、ピエゾ素子を有するプリンタ
ーヘッドに電気信号を与え、該信号に応じ圧力でインク
を制御し液滴を発生させてプリントするものや、発熱抵
抗素子に電気信号を与え発生したバブルでインクを制御
しプリントを行う。2. Description of the Related Art Conventionally, a so-called ink jet printing method has been known in which ink droplets are ejected from minute ejection orifices for printing. Various types of printing methods have been proposed. The representative ones are as follows. Continuous jet type: An ink droplet is ejected from a minute nozzle by pressurization, the droplet is made to have a constant cycle by vibration, and a droplet whose charge amount is controlled by being charged with a high voltage is generated. Printing is performed by causing droplets to fly between deflection electrodes to which a uniform electric field is applied. On-demand type: For example, an electric signal is applied to a printer head having a piezo element, ink is controlled by pressure according to the signal to generate droplets, and a bubble is generated by applying an electric signal to a heating resistance element. Control the ink with and print.
【0003】この様なインクジェットプリント方式は、
インクの液滴(droplet)を飛翔させ、これを被
染物に付着させてプリントを行うものである。かかるイ
ンクは、色材及びこれを分散する液媒体(水または各種
有機溶剤あるいはこれらの混合物が用いられる)を基本
成分とし、また必要に応じて各種添加剤を含有してい
る。Such an ink jet printing system is
Ink droplets are ejected and the ink droplets are attached to a material to be dyed for printing. Such an ink contains a coloring material and a liquid medium in which the coloring material is dispersed (water, various organic solvents, or a mixture thereof) as a basic component, and further contains various additives as necessary.
【0004】この種のインクの好ましい条件としては、
吐出オリフィスを目詰まりさせないこと、吐出に適した
液物性(粘度、表面張力、電導度等)を有しているこ
と、保存中に物性変化或は固形分が発生しないこと、高
い濃度の被染物を与えること、被染物に対して定着が速
く、インクのにじみが小さいこと、また耐水性、耐光性
が優れていること、臭気、毒性が少なく、引火性等の安
全性に優れていること等が挙げられる。The preferable conditions for this type of ink are:
Does not clog the discharge orifice, has liquid properties suitable for discharge (viscosity, surface tension, conductivity, etc.), does not change physical properties or solids during storage, and has a high concentration To give fast fixing to the material to be dyed, little ink bleeding, excellent water resistance and light resistance, little odor and toxicity, and excellent safety such as flammability, etc. Is mentioned.
【0005】かかる目的のプリントに適用するインク
は、前記のように基本的には染料とその溶媒とから組み
合わされるものであるから、上記インクの特性は染料及
び液媒体として用いられる成分の有する固有の性質に左
右されるところが大きい。Since the ink applied to the print for the purpose is basically composed of the dye and the solvent thereof as described above, the characteristics of the above-mentioned ink are unique to the dye and the component used as the liquid medium. It greatly depends on the nature of.
【0006】更にインクジェットプリント方式を採用す
ることにより最近の環境面からの社会的要求でもある染
色後の廃水のBOD、COD負荷量が大幅に低減出来る
ことになった。これはインクジェットプリント方式によ
り捺染糊の大幅削減が可能となったことによるが、さら
にインク側自体も排水負荷量の小さいものであることが
望ましい。即ち、各種添加剤の添加量が少なくて、染料
は高濃度で長期にわたって貯蔵安定性が良いことが望ま
れる。Further, by adopting the ink jet printing system, the BOD and COD loads of the waste water after dyeing, which has recently become a social requirement from the environmental aspect, can be greatly reduced. This is due to the fact that it is possible to greatly reduce the printing paste by the inkjet printing method, and it is desirable that the ink side itself also has a small drainage load. That is, it is desired that the amount of various additives added is small and the dye has a high concentration and good storage stability over a long period of time.
【0007】フルカラーのインクジェットプリント染色
を低コストで効率よく行う為にはプリンターのヘッドの
数を出来るだけ少なくする必要がある。実際にはイエロ
ー、シアン、マゼンタの補色系の3原色が、また黒を含
めると4色使用されることが多い。更に他の色を何色か
加えて使用されることもある。これらに対して使用する
染料の特性は出来るだけ少ない色で広範囲の色を出すこ
とが要求される。即ち各色での分光吸収特性のうち分子
吸光係数が高いこと即ちカラーバリューが高いこと、色
調が冴えていること即ち鮮明であることなどが要求され
る。カラーバリューが高いということはインク中の染料
濃度を相対的に低く抑えることが出来て、染色排水の負
荷を減らせるという点からも、また広範囲の濃度を発現
するのにも好都合である。更に、繊維上にプリントを行
う為に使用する染料に染色特性、例えば染色再現性、耐
光、昇華堅牢度等の各種堅牢度、白場汚染性等にも優れ
ていることが要求される。In order to perform full-color inkjet print dyeing efficiently at low cost, it is necessary to reduce the number of printer heads as much as possible. Actually, four primary colors of complementary colors of yellow, cyan, and magenta are often used, and when black is included, four colors are often used. Further, some other colors may be added and used. The characteristics of the dyes used for these are required to produce a wide range of colors with as few colors as possible. That is, of the spectral absorption characteristics of each color, it is required that the molecular extinction coefficient is high, that is, the color value is high, and the color tone is dull, that is, clear. The high color value is advantageous in that the dye concentration in the ink can be kept relatively low, and the load of dyeing wastewater can be reduced, and also that a wide range of densities can be exhibited. Further, the dye used for printing on the fiber is required to have excellent dyeing properties, for example, dyeing reproducibility, light fastness, various fastnesses such as fastness to sublimation, and white spot stain resistance.
【0008】斯かる観点から分散染料を用いるインクジ
ェットプリント用インクが提案されている。例えば有機
溶剤中に分散染料を溶解させたもの(特公昭54ー21
766号公報、特開昭60ー75693号公報)、或は
水に分散染料を分散させたタイプのもの(特開昭60−
75692号公報、60−133076号公報、特公昭
62−57750号公報、特開平4ー33309号公報
等)等がある。From this viewpoint, ink jet printing inks using disperse dyes have been proposed. For example, one in which a disperse dye is dissolved in an organic solvent (Japanese Patent Publication No. 54-21).
766, JP-A-60-75693), or a type in which a disperse dye is dispersed in water (JP-A-60-
75692, 60-133076, Japanese Patent Publication No. 62-57750, Japanese Patent Laid-Open No. 4-33309, etc.).
【0009】しかしながら溶解タイプのインクは分散染
料の溶解性が低く、染料濃度の高いインク組成物の製造
が困難であり、また分散タイプのインク組成物は分散安
定性の点でまだ充分に問題点が解決されていない。However, the dissolution type ink has a low solubility of the disperse dye and it is difficult to produce an ink composition having a high dye concentration, and the dispersion type ink composition is still a problem in terms of dispersion stability. Is not resolved.
【0010】[0010]
【発明が解決しょうとする課題】本発明の目的は、長期
にわたって分散安定性に優れ、更にインクジェットプリ
ント適性が優れ、かつ鮮明で染色特性の優れたインクジ
ェットプリント用インク組成物を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an ink composition for inkjet printing, which is excellent in dispersion stability for a long period of time, is suitable for inkjet printing, and is clear and has excellent dyeing properties. .
【0011】[0011]
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記したよ
うな問題点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
に至ったものである。即ち、本発明は、 (1)式(1)で示される分散染料の少なくとも一種を
含有する疎水性繊維用のインクジェットプリント用イン
ク組成物The present inventors have accomplished the present invention as a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems. That is, the present invention provides (1) an ink composition for inkjet printing for hydrophobic fibers containing at least one kind of the disperse dye represented by the formula (1).
【0012】[0012]
【化2】 [Chemical 2]
【0013】(式(1)中、R1 、R2 はそれぞれ水素
原子、直鎖または枝分かれしたアルキル基、置換されて
いてもよいアルキル基(但し置換基としては塩素原子、
臭素原子、シアノ基、アルコキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基、カルボアルコキシ基、アセトキシ基、ア
リルオキシ基が示される。)、アリル基、シクロアルキ
ル基をそれぞれ意味し、またR1 とR2 が一緒になって
複素環の残基を構成してもよい。R3 は水素原子、塩素
原子、臭素原子、アルキル基またはアルコキシ基を、X
はNH、O又はCONHを意味する。ここでアルキル基
及びアルコキシ基とは炭素数1ないし4個のものを意味
するものとする。) (2)前記式(1)で示される分散染料が染料原体の5
0重量%以上を占める前記(1)項記載のインクジェッ
トプリント用インク組成物 (3)水及び親水性有機溶剤を含有する前項(1)記載
のインクジェットプリント用インク組成物 (4)前項(1)乃至(3)に記載のインク組成物を用
いることを特徴とする疎水性繊維の染色法 を提供する。(In the formula (1), R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group, or an optionally substituted alkyl group (provided that the substituent is a chlorine atom,
A bromine atom, a cyano group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a carboalkoxy group, an acetoxy group and an allyloxy group are shown. ), An allyl group and a cycloalkyl group, respectively, and R 1 and R 2 may together form a heterocyclic residue. R 3 is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group or an alkoxy group,
Means NH, O or CONH. Here, the alkyl group and the alkoxy group mean those having 1 to 4 carbon atoms. ) (2) The disperse dye represented by the formula (1) is 5 as a dye base.
The ink composition for inkjet printing according to the above item (1), which accounts for 0% by weight or more (3) The ink composition for inkjet printing according to the above item (1), which contains water and a hydrophilic organic solvent (4) The above item (1) A method for dyeing a hydrophobic fiber, which comprises using the ink composition according to any one of (3) to (3).
【0014】本発明で使用される前記式(1)で示され
る分散染料は特公昭42ー23606号により公知であ
る。式(1)の分散染料は疎水性繊維、例えばポリエチ
レンテレフタレート繊維を鮮明な黄色に染色することが
知られている。The disperse dye represented by the above formula (1) used in the present invention is known from JP-B-42-23606. Disperse dyes of the formula (1) are known to dye hydrophobic fibers, for example polyethylene terephthalate fibers, in bright yellow.
【0015】本発明の式(1)において好ましい置換基
の具体例としては次のようなものがある。R1 、R2 と
してはそれぞれ水素原子の他に1ないし4個の炭素原子
をもつ直鎖または枝分かれした置換アルキル基、例えば
βークロロエチル、βーブロモエチル、βーシアノエチ
ル、βーメトキシエチル、βーエトキシエチル、βーブ
トキシエチル、γーメトキシプロピル、γーメトキシブ
チル、γーフェニルプロピル、βーフェニルエチル、ベ
ンジル、βーフェノキシエチル、βーカルボメトキシエ
チル、βーカルボエトキシエチル、βーアセトキシエチ
ルまたはシクロアルキル基、たとえばシクロペンチル、
シクロヘキシルが挙げられ、窒素原子とR3 、R4 が一
緒になったものとしては、例えばピペリジン、モルホリ
ンの残基が挙げられる。Specific examples of preferred substituents in the formula (1) of the present invention are as follows. R 1 and R 2 are each a linear or branched substituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in addition to a hydrogen atom, for example, β-chloroethyl, β-bromoethyl, β-cyanoethyl, β-methoxyethyl, β-ethoxyethyl, β-butoxyethyl, γ-methoxypropyl, γ-methoxybutyl, γ-phenylpropyl, β-phenylethyl, benzyl, β-phenoxyethyl, β-carbomethoxyethyl, β-carbethoxyethyl, β-acetoxyethyl or cycloalkyl groups such as cyclopentyl,
Examples thereof include cyclohexyl, and examples of the nitrogen atom together with R 3 and R 4 include a residue of piperidine and morpholine.
【0016】また本発明で使用される前記式(1)で示
される分散染料は単独または混合物で使用され、更に所
望の色相に調整したり堅牢度、染着性の改善の為に既存
の分散染料を何種類か配合して用いることも可能であ
る。三原色の他の染料とも配合が可能である。染料原体
を予め配合してから微粒子化をしてもよいしまた各染料
を分散化(微粒子化)後配合してインクジェットプリン
ト用インク組成物を製造してもよい。前記式(1)で示
される分散染料は染料分のうち50重量%以上になるよ
うに使用するのが好ましい。又所望により配合される他
の染料の配合割合は染料の種類により一定しないが前記
式(1)の染料の使用量に対して同重量%以下であるの
が好ましい。The disperse dye represented by the above formula (1) used in the present invention is used alone or in a mixture, and further, existing dispersants are used for adjusting a desired hue and improving fastness and dyeing property. It is also possible to mix and use several kinds of dyes. It is possible to mix with other dyes of the three primary colors. The dye base may be blended in advance and then finely divided, or each dye may be dispersed (fine grained) and then blended to produce an ink composition for inkjet printing. The disperse dye represented by the formula (1) is preferably used in an amount of 50% by weight or more of the dye content. The blending ratio of the other dye, which is blended if desired, is not constant depending on the kind of the dye, but is preferably the same weight% or less with respect to the amount of the dye of the formula (1) used.
【0017】配合されうる他の染料としては、例えば下
記の式で示される公知の染料が挙げられる。Examples of other dyes that can be blended include known dyes represented by the following formula.
【0018】[0018]
【化3】 [Chemical 3]
【0019】(式(2)中、Aは水溶性基を有しない次
式の残基を、Xは水素原子、アルキル基、アルコキシ基
またはアルコキシアルキル基を意味する。ここでアルキ
ル基及びアルコキシ基とは炭素数が1個ないし6個のも
のを意味するものとする。)(In the formula (2), A represents a residue having no water-soluble group, and X represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an alkoxyalkyl group. Here, the alkyl group and the alkoxy group. Means one having 1 to 6 carbon atoms.)
【0020】[0020]
【化4】 [Chemical 4]
【0021】(式(3)中、Rはアルキル基、テトラヒ
ドロフルフリル基、アルコキシアルキル基またはアルコ
キシアルコキシアルキル基を意味する。ここでアルキル
基及びアルキコキシ基とは炭素数が1個ないし4個のも
のを意味するものとする。)(In the formula (3), R means an alkyl group, a tetrahydrofurfuryl group, an alkoxyalkyl group or an alkoxyalkoxyalkyl group. Here, the alkyl group and the alkoxy group have 1 to 4 carbon atoms. Shall mean something.)
【0022】(式(4)中、Rはアルキル基またはフェ
ニル基を意味する。ここでアルキル基及びアルキコキシ
基とは炭素数が1個ないし4個のものを意味するものと
する。)(In the formula (4), R means an alkyl group or a phenyl group. Here, the alkyl group and the alkoxy group mean those having 1 to 4 carbon atoms.)
【0023】[0023]
【化5】 [Chemical 5]
【0024】(式(5)中、Rは炭素数が1個ないし4
個のアルキル基またはフェニル基を意味する。)(In the formula (5), R has 1 to 4 carbon atoms.
Means an alkyl group or a phenyl group. )
【0025】(式(6)中、Rは直鎖または枝分かれし
たアルキル基ないし置換されていてもよいアルキル基
(但し置換基としてはヒドロキシ基またはアルコキシ基
が示される。)を、Xはアルコキシ基を意味する。ここ
でアルキル基及びアルコキシ基とは炭素数が1個ないし
4個のものを意味するものとする。)(In the formula (6), R is a linear or branched alkyl group or an optionally substituted alkyl group (provided that the substituent is a hydroxy group or an alkoxy group), and X is an alkoxy group. (Here, the alkyl group and the alkoxy group mean those having 1 to 4 carbon atoms.)
【0026】(式(7)中、Rは水素原子、塩素原子、
臭素原子、アルキル基、アルコキシ基を意味する。ここ
でアルキル基及びアルコキシ基とは炭素数が1個ないし
4個のものを意味するものとする。)(In the formula (7), R is a hydrogen atom, a chlorine atom,
It means a bromine atom, an alkyl group or an alkoxy group. Here, the alkyl group and the alkoxy group mean those having 1 to 4 carbon atoms. )
【0027】(式(8)中、Rはアルキル基またはアル
コキシ基を意味する。ここでアルキル基及びアルコキシ
基とは炭素数が1個ないし4個のものを意味するものと
する。)(In the formula (8), R means an alkyl group or an alkoxy group. Here, the alkyl group and the alkoxy group mean those having 1 to 4 carbon atoms.)
【0028】(式(9)中、R1 、R2 、R3 、R4 は
それぞれ水素原子、塩素原子、臭素原子、アルキル基ま
たはアルコキシ基を意味する。ここでアルキル基及びア
ルコキシ基とは炭素数が1個ないし4個のものを意味す
るものとする。)(In the formula (9), R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group or an alkoxy group, respectively. It means one having 1 to 4 carbon atoms.)
【0029】(式(10)中、Xは水素原子、塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子を意味する。)(In the formula (10), X means a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.)
【0030】(式(11)中、Xは水素原子、塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子を意味する。)(In the formula (11), X means a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.)
【0031】本発明のインク組成物中、前記式(1)で
示される分散染料の少なくとも一種を含む染料原体の含
有量は、インク液全重量に対して1〜30重量%、好ま
しくは2〜20重量%の範囲である。また本発明のイン
ク組成物の液媒体として水と親水性有機溶剤とを使用す
るのが好ましい。ここで親水性有機溶剤は不乾性剤とし
ての効果を有しており乾燥により固形物の発生を防止す
る役目を持つものであり、且つインク組成物の粘度調整
の役目も持つものが選ばれる。In the ink composition of the present invention, the content of the dye base material containing at least one kind of the disperse dye represented by the formula (1) is 1 to 30% by weight, preferably 2% by weight based on the total weight of the ink liquid. Is in the range of up to 20% by weight. Further, it is preferable to use water and a hydrophilic organic solvent as the liquid medium of the ink composition of the present invention. Here, the hydrophilic organic solvent has an effect as a non-drying agent, has a role of preventing the generation of solid matter by drying, and also has a role of adjusting the viscosity of the ink composition.
【0032】親水性溶剤として、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリ
コール類;エチレングリコール、3ーメチルペンタンー
1、3、5ートリオール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール等のアルキレングリコール;グリセリ
ン;Nーメチルー2ーピロリドン、1、3ージメチルー
2ーイミダゾリジノン等の含窒素複素環式ケトン類等の
一種以上を液媒体成分として使用することが出来る。As the hydrophilic solvent, polyalkylene glycols such as polyethylene glycol and polypropylene glycol; ethylene glycol, alkylene glycols such as 3-methylpentane-1,3,5-triol, propylene glycol and butylene glycol; glycerin; N-methyl-2 One or more nitrogen-containing heterocyclic ketones such as -pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone can be used as a liquid medium component.
【0033】インク組成物中の上記親水性有機溶剤の含
有量は、一般にはインク液全重量に対して1〜50重量
%、好ましくは4〜30重量%の範囲である。The content of the hydrophilic organic solvent in the ink composition is generally 1 to 50% by weight, preferably 4 to 30% by weight based on the total weight of the ink liquid.
【0034】本発明のインク組成物においては陰イオン
または非イオン界面活性剤を用いて微粒子化された染料
を用いるのが好ましい。染料の微粒子化にあたり使用さ
れうる陰イオン界面活性剤の例としては、グニンスルホ
ン酸塩類、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合
物、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合
物、特殊芳香族スルホン酸塩類のホルマリン縮合物、ク
レオソート油スルホン酸塩類のホルマリン縮合物等が挙
げられる。また使用しうる非イオン界面活性剤の例とし
ては、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとの
ブロック共重合物、アルキルフェノールのエチレンオキ
サイド付加物等が挙げられる。In the ink composition of the present invention, it is preferable to use a dye finely divided with an anionic or nonionic surfactant. Examples of anionic surfactants that can be used for making fine particles of dyes include guanine sulfonates, formalin condensates of naphthalene sulfonates, formalin condensates of alkylnaphthalene sulfonates, and formalin condensation of special aromatic sulfonates. And formalin condensates of creosote oil sulfonates and the like. Examples of nonionic surfactants that can be used include block copolymers of ethylene oxide and propylene oxide, and ethylene oxide adducts of alkylphenols.
【0035】上記の如き界面活性剤は単独でも混合物で
も使用できる。またその使用量は染料原末に対して通常
0.2〜5倍好ましくは0.5〜2倍重量比の範囲であ
る。The above-mentioned surfactants can be used alone or in a mixture. The amount used is usually in the range of 0.2 to 5 times, preferably 0.5 to 2 times the weight ratio of the bulk powder.
【0036】本発明のインク組成物を調製するに当たっ
ては前記式(1)で示される染料原体に上記の界面活性
剤の一種或は混合物と水を加えボールミル或はサンドミ
ル等を用いて充分に湿式粉砕し染料の平均粒子径を3ミ
クロン以下、好ましくは0.1ミクロン以下程度にし、
必要によりノニオン系又はアニオン系界面活性剤を添加
し、水及び親水性有機溶剤を用いて所望の染料濃度に希
釈した後、粒子径の大きい染料、ゴミ、異物等を必要に
応じてフィルターを通すことにより除去して使用に供さ
れる。ノニオン系又はアニオン系界面活性剤を使用する
場合はインク組成物全体に対して0.05〜20好まし
くは0.1〜10重量%の範囲で含有せしめられる。In preparing the ink composition of the present invention, one or a mixture of the above surfactants and water are added to the dye base material represented by the above formula (1), and the mixture is thoroughly mixed with a ball mill or a sand mill. Wet milling to make the average particle size of the dye 3 microns or less, preferably 0.1 microns or less,
If necessary, add a nonionic or anionic surfactant, dilute to the desired dye concentration with water and a hydrophilic organic solvent, and then pass dye, dust, foreign matter, etc. with a large particle size through a filter as necessary. It is then removed before use. When a nonionic or anionic surfactant is used, it is contained in the ink composition in an amount of 0.05 to 20% by weight, preferably 0.1 to 10% by weight.
【0037】このようにして調製された本発明のインク
ジェットプリント用インク組成物は、鮮明な色調と広範
囲の色出しが可能であるだけでなく、吐出オリフィスを
目詰まりさせない等の点で特徴がある。尚、防菌、防か
び剤(例えば武田薬品製のデルトップ等)を添加する場
合は、濾過前の段階で添加してもよい。The ink composition for ink jet printing of the present invention thus prepared is characterized in that not only a clear color tone and a wide range of colors can be obtained, but also the discharge orifice is not clogged. . When a bactericidal or antifungal agent (for example, Deltop manufactured by Takeda Pharmaceutical Co., Ltd.) is added, it may be added before the filtration.
【0038】本発明のインクジェットプリント用インク
組成物を用いて疎水性繊維、例えばポリエチレンテレフ
タレート白布を染色するには例えばオンデマンド型イン
クジェットプリンターにて織布上に印捺して60℃ない
し100℃で乾燥後、通常には100℃ないし200
℃、好ましくは160℃ないし180℃で1分ないし2
0分、好ましくは5分ないし10分保持して発色(高温
常圧スチーミング固着法)させた後、還元洗浄を行うこ
とによって目的の染色物を得ることが出来る。又本発明
のインク組成物を速やかに吸収保持させるために水溶性
ポリマー等で染色すべき織布を予め処理しておくことも
可能である。To dye hydrophobic fibers such as polyethylene terephthalate white cloth with the ink composition for ink jet printing of the present invention, for example, printing is performed on a woven cloth with an on-demand type ink jet printer and dried at 60 ° C. to 100 ° C. After that, usually 100 ℃ ~ 200
1 minute to 2 at ℃, preferably 160 ℃ to 180 ℃
The desired dyed product can be obtained by holding for 0 minute, preferably 5 to 10 minutes to develop a color (high temperature atmospheric pressure steaming fixing method) and then reducing and washing. It is also possible to pretreat the woven fabric to be dyed with a water-soluble polymer or the like in order to quickly absorb and retain the ink composition of the present invention.
【0039】[0039]
【実施例】実施例により本発明を具体的に説明するが、
本発明がこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。尚実施例中、%及び部とあるのは重量基準である。EXAMPLES The present invention will be specifically described with reference to examples.
The invention is not limited to only these examples. In the examples,% and parts are based on weight.
【0040】実施例1 公知方法により合成して得た下記式(12)Example 1 The following formula (12) obtained by synthesis by a known method
【0041】[0041]
【化6】 [Chemical 6]
【0042】で示される分散染料原体10部、メチルナ
フタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物15
部と水50部をガラスビーズ100容量部の存在下サン
ドミルで48時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラス
ビーズを濾過により除き分散液70部を得た。これにエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック共
重合物2部、グリセリン55部及び水60部を加え染料
濃度5%のインク組成物を得た。これをさらに10ミク
ロンのフィルターを通過させて染料粒子の大きいもの、
異物等を除きインクジェットプリント用の平均粒子径
0.08ミクロンの5%インク組成物を得た。本実施例
により得たインクジェットプリント用インク組成物は、
常温及び低温(摂氏0度)においても一ヶ月以上凝集或
は沈澱せず良好な安定性を示した。10 parts of disperse dye raw material represented by: and formalin condensate of sodium methylnaphthalene sulfonate 15
Parts and 50 parts of water were wet pulverized in the presence of 100 parts by volume of glass beads in a sand mill for 48 hours to form fine particles. The glass beads were removed by filtration to obtain 70 parts of a dispersion liquid. To this was added 2 parts of a block copolymer of ethylene oxide and propylene oxide, 55 parts of glycerin and 60 parts of water to obtain an ink composition having a dye concentration of 5%. This is further passed through a 10 micron filter to obtain large dye particles,
A 5% ink composition having an average particle diameter of 0.08 micron for inkjet printing was obtained by removing foreign matters and the like. The ink composition for inkjet printing obtained in this example is
It showed good stability at room temperature and low temperature (0 ° C) without aggregation or precipitation for more than 1 month.
【0043】上記実施例により得たインクを使用して、
オンデマンド型インクジェットプリンターにて、ポリエ
チレンテレフタレート繊維に印捺し、80度で乾燥後、
170度の過熱蒸気中で7分間保持し、水洗、還元洗浄
し水洗、乾燥を行った。印捺した部分が鮮明な黄色に発
色した染色物が得られた。これはにじみの無いきれいな
染色物であった。式(1)で示される染料がインクジェ
ットプリント3原色用の黄色成分として冴度と色強度
(カラーバリユー)が極めて優れていることを示すため
に日立製U−3210型自記分光光度計により分光吸収
スペクトルを測定したところ図1(A)の如くであり半
値幅(△λmax1/2)を計算したところ68nmで
あった。これは次の比較例に示したC.I.デイスパー
ス イエロー 42の半値幅(図1(B)より計算)に
対して小さい値を示すことから式(1)の染料は非常に
鮮明な色素であることを示している。また分子吸光係数
(ε)は図1から計算すると47000であり比較例に
示す染料のεが10400であるのに比べ非常に大きい
値を示すことから色強度が極めて高いことが判る。更に
実施例1で得られた染色物と比較例の染料の染色物をマ
クベスCE−3000で測色しCIE色度図のL*(エ
ルスター)、a*(エースター)、b*(ビースタ
ー)、c*(シースター)の値を求めた。ここでL*と
は明度を、a*b*とは色相と彩度を表す色度の単位で
あり、c*は彩度を表す単位である。結果はL*=9
9.7、a*=ー41.5、 b*=101.2、c*
=109.2であった。次の比較例に示したC.I.デ
イスパース 42の値に対して非常に大きい値を示すこ
とから実施例1で得られた染布は極めて鮮明な色調を有
することが判る。Using the inks obtained according to the above examples,
After printing on polyethylene terephthalate fiber with an on-demand type inkjet printer and drying at 80 degrees,
It was kept in 170 ° C. superheated steam for 7 minutes, washed with water, reduced, washed with water, and dried. A dyed product in which the printed portion was colored in a clear yellow color was obtained. This was a beautiful dyeing without bleeding. In order to show that the dye represented by the formula (1) is extremely excellent in the brightness and color intensity (color value) as a yellow component for the ink jet print 3 primary colors, it is spectrally analyzed by a Hitachi U-3210 type self-recording spectrophotometer. When the absorption spectrum was measured, it was as shown in FIG. 1A, and the half-value width (Δλmax1 / 2) was 68 nm when calculated. This is because the C.I. I. It shows that the dye of the formula (1) is a very clear pigment because it shows a small value with respect to the full width at half maximum of Disperse Yellow 42 (calculated from FIG. 1B). Further, the molecular extinction coefficient (ε) is 47,000 as calculated from FIG. 1, which is a very large value compared to the dye ε of the comparative example of 10400, which indicates that the color intensity is extremely high. Further, the dyed product obtained in Example 1 and the dyed product of the comparative example were subjected to color measurement with Macbeth CE-3000, and L * (Elster), a * (Aster), b * (Beaster) in the CIE chromaticity diagram. ), C * (sea star). Here, L * is lightness, a * b * is a unit of chromaticity that represents hue and saturation, and c * is a unit that represents saturation. The result is L * = 9
9.7, a * =-41.5, b * = 101.2, c *
= 109.2. C. shown in the following comparative example. I. Since the dyed fabric obtained in Example 1 has a very large value with respect to the value of Disperse 42, it can be seen that the dyed fabric has an extremely sharp color tone.
【0044】比較例1 C.I.デイスパース イエロー 42につき実施例1
と同様に分光吸収スペクトルを測定したところ図1
(B)の如くであり半値幅を計算したところ86nmで
あった。また本染料を用いて実施例1と同様にして染色
物を得、マクベスCE−3000で測色しCIE色度図
のL*、a*、b*及びc*の値を求めた。L* =8
2.2、 a* =ー40.3、 b* =81.7、c*
=81.7であった。Comparative Example 1 C. I. Example 1 for Disperse Yellow 42
The spectral absorption spectrum was measured in the same manner as in Fig. 1
As shown in (B), the half-width was calculated to be 86 nm. A dyed product was obtained using this dye in the same manner as in Example 1, and the color was measured with Macbeth CE-3000 to determine the values of L *, a *, b * and c * in the CIE chromaticity diagram. L * = 8
2.2, a * =-40.3, b * = 81.7, c *
= 81.7.
【0045】実施例2 実施例1と同様に合成して得た下記式(13)Example 2 The following formula (13) obtained by synthesis in the same manner as in Example 1
【0046】[0046]
【化7】 [Chemical 7]
【0047】で示される分散染料原体18部、ナフタレ
ンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物18部、リ
グニンスルホン酸ナトリウム6部と水58部をガラスビ
ーズ100容量部の存在下サンドミルで50時間湿式粉
砕を行い微粒子化した。ガラスビーズを濾過により除き
分散液90部を得た。これにエチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイドとのブロック共重合物1部、グリセリ
ン31部及びイオン交換水40部を加え平均粒径0.0
8ミクロンの10%のインク組成物を得た。本実施例に
より得たインクジェットプリント用インク組成物は、常
温及び低温(摂氏0度)においても一ヶ月以上凝集或は
沈澱せず良好な安定性を示した。18 parts of the disperse dye raw material represented by, 18 parts of formalin condensate of sodium naphthalenesulfonate, 6 parts of sodium ligninsulfonate and 58 parts of water are wet-milled for 50 hours in a sand mill in the presence of 100 parts by volume of glass beads. It was made into fine particles. The glass beads were removed by filtration to obtain 90 parts of a dispersion liquid. To this, 1 part of a block copolymer of ethylene oxide and propylene oxide, 31 parts of glycerin and 40 parts of ion-exchanged water were added, and the average particle size was 0.0
An 8 micron 10% ink composition was obtained. The ink composition for inkjet printing obtained in this example showed good stability at room temperature and low temperature (0 degree Celsius) without aggregation or precipitation for one month or longer.
【0048】上記実施例により得たインクを使用して、
オンデマンド型インクジェットプリンターにて、ポリエ
チレンテレフタレート繊維に印捺し、80度で乾燥後、
170度の過熱蒸気中で7分間保持し、水洗、還元洗浄
し水洗、乾燥を行った。印捺した部分が鮮明な黄色に発
色した染色物が得られた。これはにじみの無いきれいな
染色物であった。Using the inks obtained according to the above examples,
After printing on polyethylene terephthalate fiber with an on-demand type inkjet printer and drying at 80 degrees,
It was kept in 170 ° C. superheated steam for 7 minutes, washed with water, reduced, washed with water, and dried. A dyed product in which the printed portion was colored in a clear yellow color was obtained. This was a beautiful dyeing without bleeding.
【0049】実施例3 公知方法により合成して得た下記式(14)Example 3 The following formula (14) obtained by synthesis by a known method
【0050】[0050]
【化8】 [Chemical 8]
【0051】で示される分散染料原体12部、ナフタレ
ンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物20部、リ
グニンスルホン酸ナトリウム5部と水63部をガラスビ
ーズ100容量部の存在下サンドミルで52時間湿式粉
砕を行い微粒子化した。ガラスビーズを濾過により除き
分散液92部を得た。これにエチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイドとのブロック共重合物1.2部、エチ
レングリコール27部及びイオン交換水27部を加え平
均粒径0.07ミクロンの7.5%のインク組成物を得
た。本実施例により得たインクジェットプリント用イン
ク組成物は、常温及び低温(摂氏0度)においても一ヶ
月以上凝集或は沈澱せず良好な安定性を示した。12 parts of the disperse dye raw material shown in, 20 parts of formalin condensate of sodium naphthalenesulfonate, 5 parts of sodium ligninsulfonate and 63 parts of water are wet-milled for 52 hours in a sand mill in the presence of 100 parts by volume of glass beads. It was made into fine particles. The glass beads were removed by filtration to obtain 92 parts of a dispersion liquid. To this was added 1.2 parts of a block copolymer of ethylene oxide and propylene oxide, 27 parts of ethylene glycol and 27 parts of ion-exchanged water to obtain a 7.5% ink composition having an average particle size of 0.07 micron. The ink composition for inkjet printing obtained in this example showed good stability at room temperature and low temperature (0 degree Celsius) without aggregation or precipitation for one month or longer.
【0052】上記実施例により得たインクを使用して、
前記の実施例1と同様な操作を行って(即ちオンデマン
ド型インクジェットプリンターにて、ポリエチレンテレ
フタレート繊維に印捺、乾燥、過熱蒸気処理、水洗、還
元洗浄、水洗、乾燥工程を経て)印捺した部分が鮮明な
黄色に発色した染色物が得られた。これはにじみの無い
きれいな染色物であった。Using the inks obtained according to the above examples,
The same operation as in Example 1 was performed (that is, the polyethylene terephthalate fiber was subjected to printing, drying, superheated steam treatment, washing with water, reducing washing, washing with water, and drying with an on-demand type ink jet printer). A dyed product in which a portion was colored in a clear yellow color was obtained. This was a beautiful dyeing without bleeding.
【0053】実施例4 公知方法により合成して得た前記式(12)と下記式
(15)Example 4 The above formula (12) obtained by synthesis by a known method and the following formula (15)
【0054】[0054]
【化9】 [Chemical 9]
【0055】で示される3:1混合物の分散染料原体1
0部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮
合物16部、リグニンスルホン酸ナトリウム4部と水7
0部をガラスビーズ100容量部の存在下サンドミルで
48時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラスビーズを
濾過により除き分散液90部を得た。これにノニルフェ
ニールのエチレンオキサイド85モル付加物2部、エチ
レングリコール50部及びイオン交換水38部を加え平
均粒径0.1ミクロンの5%のインク組成物を得た。本
実施例により得たインクジェットプリント用インク組成
物は、常温及び低温(摂氏0度)においても一ヶ月以上
凝集或は沈澱せず良好な安定性を示した。Disperse dye stock 1 of a 3: 1 mixture of
0 parts, 16 parts formalin condensate of sodium naphthalenesulfonate, 4 parts sodium ligninsulfonate and 7 parts water
0 part was wet pulverized for 48 hours in a sand mill in the presence of 100 parts by volume of glass beads to form fine particles. The glass beads were removed by filtration to obtain 90 parts of a dispersion liquid. To this was added 2 parts of an 85 mol adduct of nonylphenyl ethylene oxide, 50 parts of ethylene glycol and 38 parts of deionized water to obtain a 5% ink composition having an average particle size of 0.1 micron. The ink composition for inkjet printing obtained in this example showed good stability at room temperature and low temperature (0 degree Celsius) without aggregation or precipitation for one month or longer.
【0056】上記実施例により得たインクを使用して、
前記の実施例1と同様な操作を行って(即ちオンデマン
ド型インクジェットプリンターにて、ポリエチレンテレ
フタレート繊維に印捺、乾燥、過熱蒸気処理、水洗、還
元洗浄、水洗、乾燥工程を経て)印捺した部分が鮮明な
黄色に発色した染色物が得られた。これはにじみの無い
きれいな染色物であった。又この染色物の耐光及び昇華
堅牢度は実施例1で得られた染色物より向上していた。Using the inks obtained according to the above examples,
The same operation as in Example 1 was performed (that is, the polyethylene terephthalate fiber was subjected to printing, drying, superheated steam treatment, washing with water, reducing washing, washing with water, and drying with an on-demand type ink jet printer). A dyed product in which a portion was colored in a clear yellow color was obtained. This was a beautiful dyeing without bleeding. The light fastness and fastness to sublimation of this dyed product were higher than those of the dyed product obtained in Example 1.
【0057】実施例5 公知方法により合成して得た前記式(12)、下記式
(16)及び(17)Example 5 The above formula (12) obtained by synthesizing by a known method, the following formulas (16) and (17)
【0058】[0058]
【化10】 [Chemical 10]
【0059】で示される4:1:1混合物の分散染料原
体20部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリ
ン縮合物10部、リグニンスルホン酸ナトリウム6部と
水64部をガラスビーズ100容量部の存在下サンドミ
ルで48時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラスビー
ズを濾過により除き分散液90部を得た。これにエチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロック共重
合物0.5部、エチレングリコール45部及びイオン交
換水14.5部を加え平均粒径0.07ミクロンの12
%のインク組成物を得た。本実施例により得たインクジ
ェットプリント用インク組成物は、常温及び低温(摂氏
0度)においても一ヶ月以上凝集或は沈澱せず良好な安
定性を示した。In the presence of 100 parts by volume of glass beads, 20 parts of a 4: 1: 1 mixture of a disperse dye base, 10 parts of a sodium formalin sulfonate formalin condensate, 6 parts of sodium lignin sulfonate and 64 parts of water are used. Wet grinding was carried out for 48 hours with a sand mill to make fine particles. The glass beads were removed by filtration to obtain 90 parts of a dispersion liquid. To this, 0.5 parts of a block copolymer of ethylene oxide and propylene oxide, 45 parts of ethylene glycol and 14.5 parts of ion-exchanged water were added, and an average particle diameter of 12 was obtained.
% Ink composition was obtained. The ink composition for inkjet printing obtained in this example showed good stability at room temperature and low temperature (0 degree Celsius) without aggregation or precipitation for one month or longer.
【0060】上記実施例により得たインクを使用して、
前記の実施例1と同様な操作を行って(即ちオンデマン
ド型インクジェットプリンターにて、ポリエチレンテレ
フタレート繊維に印捺、乾燥、過熱蒸気処理、水洗、還
元洗浄、水洗、乾燥工程を経て)印捺した部分が鮮明な
黄色に発色した染色物が得られた。これはにじみの無い
きれいな染色物であった。又この染色物の耐光堅牢度は
実施例1で得られた染色物より優れていた。Using the inks obtained according to the above examples,
The same operation as in Example 1 was performed (that is, the polyethylene terephthalate fiber was subjected to printing, drying, superheated steam treatment, washing with water, reducing washing, washing with water, and drying with an on-demand type ink jet printer). A dyed product in which a portion was colored in a clear yellow color was obtained. This was a beautiful dyeing without bleeding. The light fastness of this dyed product was superior to that of the dyed product obtained in Example 1.
【0061】実施例6 公知方法により合成して得た前記式(12)及び下記式
(18)Example 6 The above formula (12) and the following formula (18) obtained by synthesis by a known method.
【0062】[0062]
【化11】 [Chemical 11]
【0063】で示される3:1混合物の分散染料原体1
7部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮
合物17部、リグニンスルホン酸ナトリウム6部と水6
0部をガラスビーズ100容量部の存在下サンドミルで
48時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラスビーズを
濾過により除き分散液90部を得た。これにエチレンオ
キサイドとプロピレンオキサイドとのブロック共重合物
1部、グリセリン40部及びイオン交換水22部を加え
平均粒径0.09ミクロン10%のインク組成物を得
た。本実施例により得たインクジェットプリント用イン
ク組成物は、常温及び低温(摂氏0度)においても一ヶ
月以上凝集或は沈澱せず良好な安定性を示した。Disperse dye stock 1 of a 3: 1 mixture of
7 parts, 17 parts of formalin condensate of sodium naphthalene sulfonate, 6 parts of sodium lignin sulfonate and 6 parts of water
0 part was wet pulverized for 48 hours in a sand mill in the presence of 100 parts by volume of glass beads to form fine particles. The glass beads were removed by filtration to obtain 90 parts of a dispersion liquid. To this, 1 part of a block copolymer of ethylene oxide and propylene oxide, 40 parts of glycerin and 22 parts of deionized water were added to obtain an ink composition having an average particle size of 0.09 micron 10%. The ink composition for inkjet printing obtained in this example showed good stability at room temperature and low temperature (0 degree Celsius) without aggregation or precipitation for one month or longer.
【0064】上記実施例により得たインクを使用して、
前記の実施例1と同様な操作を行って(即ちオンデマン
ド型インクジェットプリンターにて、ポリエチレンテレ
フタレート繊維に印捺、乾燥、過熱蒸気処理、水洗、還
元洗浄、水洗、乾燥工程を経て)印捺した部分が鮮明な
橙色に発色した染色物が得られた。これはにじみの無い
きれいな染色物であった。Using the inks obtained in the above examples,
The same operation as in Example 1 was performed (that is, the polyethylene terephthalate fiber was subjected to printing, drying, superheated steam treatment, washing with water, reducing washing, washing with water, and drying with an on-demand type ink jet printer). A dyed product having a bright orange color in the part was obtained. This was a beautiful dyeing without bleeding.
【0065】実施例7 公知方法により得た前記式(12)と下記式(19)Example 7 The above formula (12) obtained by a known method and the following formula (19)
【0066】[0066]
【化12】 [Chemical 12]
【0067】で示される5:1混合物の分散染料原体1
5部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮
合物15部、リグニンスルホン酸ナトリウム5部と水6
5部をガラスビーズ100容量部の存在下サンドミルで
50時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラスビーズを
濾過により除き分散液90部を得た。これにエチレンオ
キサイドとプロピレンオキサイドとのブロック共重合物
1.8部、エチレングリコール27部及びイオン交換水
50部を加え平均粒径0.05ミクロンの8%のインク
組成物を得た。本実施例により得たインクジェットプリ
ント用インク組成物は、常温及び低温(摂氏0度)にお
いても一ヶ月以上凝集或は沈澱せず良好な安定性を示し
た。Disperse dye stock 1 of 5: 1 mixture represented by
5 parts, formalin condensate of sodium naphthalene sulfonate 15 parts, sodium lignin sulfonate 5 parts and water 6
5 parts were wet-milled in a sand mill for 50 hours in the presence of 100 parts by volume of glass beads to form fine particles. The glass beads were removed by filtration to obtain 90 parts of a dispersion liquid. To this was added 1.8 parts of a block copolymer of ethylene oxide and propylene oxide, 27 parts of ethylene glycol and 50 parts of deionized water to obtain an 8% ink composition having an average particle size of 0.05 micron. The ink composition for inkjet printing obtained in this example showed good stability at room temperature and low temperature (0 degree Celsius) without aggregation or precipitation for one month or longer.
【0068】上記実施例により得たインクを使用して、
前記の実施例1と同様な操作を行って(即ちオンデマン
ド型インクジェットプリンターにて、ポリエチレンテレ
フタレート繊維に印捺、乾燥、過熱蒸気処理、水洗、還
元洗浄、水洗、乾燥工程を経て)印捺した部分が鮮明な
黄色に発色した染色物が得られた。これはにじみの無い
きれいな染色物であった。この染色物の耐光及び昇華堅
牢度は実施例1で得られた染色物より優れていた。Using the inks obtained according to the above examples,
The same operation as in Example 1 was performed (that is, the polyethylene terephthalate fiber was subjected to printing, drying, superheated steam treatment, washing with water, reducing washing, washing with water, and drying with an on-demand type ink jet printer). A dyed product in which a portion was colored in a clear yellow color was obtained. This was a beautiful dyeing without bleeding. The light fastness and fastness to sublimation of this dyed product were superior to those of the dyed product obtained in Example 1.
【0069】実施例8 公知方法により合成して得た前記式(12)と下記式
(20)Example 8 The above formula (12) obtained by synthesizing by a known method and the following formula (20)
【0070】[0070]
【化13】 [Chemical 13]
【0071】で示される5:2混合物の分散染料原体1
8部、メチルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマ
リン縮合物14部、リグニンスルホン酸ナトリウム4部
と水64部をガラスビーズ100容量部の存在下サンド
ミルで48時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラスビ
ーズを濾過により除き分散液90部を得た。これにエチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロック共
重合物1部、グリセリン63部及びイオン交換水26部
を加え平均粒径0.08ミクロンの9%のインク組成物
を得た。本実施例により得たインクジェットプリント用
インク組成物は、常温及び低温(摂氏0度)においても
一ヶ月以上凝集或は沈澱せず良好な安定性を示した。Disperse dye stock 1 of 5: 2 mixture represented by
8 parts, 14 parts of formalin condensate of sodium methylnaphthalene sulfonate, 4 parts of sodium lignin sulfonate and 64 parts of water were wet pulverized in a sand mill for 48 hours in the presence of 100 parts by volume of glass beads to form fine particles. The glass beads were removed by filtration to obtain 90 parts of a dispersion liquid. To this was added 1 part of a block copolymer of ethylene oxide and propylene oxide, 63 parts of glycerin and 26 parts of ion-exchanged water to obtain a 9% ink composition having an average particle size of 0.08 micron. The ink composition for inkjet printing obtained in this example showed good stability at room temperature and low temperature (0 degree Celsius) without aggregation or precipitation for one month or longer.
【0072】上記実施例により得たインクを使用して、
前記の実施例1と同様な操作を行って(即ちオンデマン
ド型インクジェットプリンターにて、ポリエチレンテレ
フタレート繊維に印捺、乾燥、過熱蒸気処理、水洗、還
元洗浄、水洗、乾燥工程を経て)印捺した部分が鮮明黄
色に発色した染色物が得られた。これはにじみの無いき
れいな染色物であった。この染色物のビルドアップ性、
耐光及び昇華堅牢度は実施例1で得られた染色物より向
上していた。Using the inks obtained according to the above examples,
The same operation as in Example 1 was performed (that is, the polyethylene terephthalate fiber was subjected to printing, drying, superheated steam treatment, washing with water, reducing washing, washing with water, and drying with an on-demand type ink jet printer). A dyed product in which a part was colored bright yellow was obtained. This was a beautiful dyeing without bleeding. Buildup of this dyed product,
The light fastness and fastness to sublimation were better than those of the dyed product obtained in Example 1.
【0073】実施例9 公知方法により合成して得た前記式(12)と下記式
(21)Example 9 The above formula (12) obtained by synthesis by a known method and the following formula (21)
【0074】[0074]
【化14】 [Chemical 14]
【0075】で示される5:1混合物の分散染料原体1
8部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮
合物14部、リグニンスルホン酸ナトリウム4部と水6
4部をガラスビーズ100容量部の存在下サンドミル4
2時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラスビーズを濾
過により除き分散液95部を得た。これにエチレングリ
コール72部及びイオン交換水61部を加え平均粒径
0.08ミクロンの7.5%のインク組成物を得た。本
実施例により得たインクジェットプリント用インク組成
物は、常温及び低温(摂氏0度)においても一ヶ月以上
凝集或は沈澱せず良好な安定性を示した。Disperse dye base 1 of a 5: 1 mixture of
8 parts, 14 parts of formalin condensate of sodium naphthalene sulfonate, 4 parts of sodium lignin sulfonate and 6 parts of water
Sand mill 4 in the presence of 100 parts by volume of glass beads 4 parts
It was pulverized by wet pulverization for 2 hours. The glass beads were removed by filtration to obtain 95 parts of a dispersion liquid. 72 parts of ethylene glycol and 61 parts of ion-exchanged water were added thereto to obtain a 7.5% ink composition having an average particle size of 0.08 micron. The ink composition for inkjet printing obtained in this example showed good stability at room temperature and low temperature (0 degree Celsius) without aggregation or precipitation for one month or longer.
【0076】上記実施例により得たインクを使用して、
前記の実施例1と同様な操作を行って(即ちオンデマン
ド型インクジェットプリンターにて、ポリエチレンテレ
フタレート繊維に印捺、乾燥、過熱蒸気処理、水洗、還
元洗浄、水洗、乾燥工程を経て)印捺した部分が鮮明橙
色に発色した染色物が得られた。これはにじみの無いき
れいな染色物であった。この染色物の耐光及び昇華堅牢
度は実施例1で得られた染色物に比べ非常に優れてい
た。Using the inks obtained in the above examples,
The same operation as in Example 1 was performed (that is, the polyethylene terephthalate fiber was subjected to printing, drying, superheated steam treatment, washing with water, reducing washing, washing with water, and drying with an on-demand type ink jet printer). A dyed product in which a portion was colored bright orange was obtained. This was a beautiful dyeing without bleeding. The light fastness and fastness to sublimation of this dyed product were extremely superior to those of the dyed product obtained in Example 1.
【0077】実施例10 公知方法により合成して得た前記式(12)と下記式
(22)Example 10 The above formula (12) obtained by synthesizing by a known method and the following formula (22)
【0078】[0078]
【化15】 [Chemical 15]
【0079】で示される5:2混合物の分散染料原体2
0部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮
合物16部、リグニンスルホン酸ナトリウム4部と水6
0部をガラスビーズ100容量部の存在下サンドミル5
2時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラスビーズを濾
過により除き分散液90部を得た。これにエチレンオキ
サイドとプロピレンオキサイドとのブロック共重合物2
部、エチレングリコール58部及びイオン交換水90部
を加え平均粒径0.08ミクロンの7.5%のインク組
成物を得た。本実施例により得たインクジェットプリン
ト用インク組成物は、常温及び低温(摂氏0度)におい
ても一ヶ月以上凝集或は沈澱せず良好な安定性を示し
た。Disperse dye base 2 of 5: 2 mixture represented by
0 part, 16 parts formalin condensate of sodium naphthalene sulfonate, 4 parts sodium lignin sulfonate and 6 parts water
Sand mill 5 in the presence of 100 parts by volume of glass beads
It was pulverized by wet pulverization for 2 hours. The glass beads were removed by filtration to obtain 90 parts of a dispersion liquid. In addition to this, a block copolymer 2 of ethylene oxide and propylene oxide
Parts, 58 parts of ethylene glycol and 90 parts of ion-exchanged water were added to obtain a 7.5% ink composition having an average particle size of 0.08 micron. The ink composition for inkjet printing obtained in this example showed good stability at room temperature and low temperature (0 degree Celsius) without aggregation or precipitation for one month or longer.
【0080】上記実施例により得たインクを使用して、
前記の実施例1と同様な操作を行って(即ちオンデマン
ド型インクジェットプリンターにて、ポリエチレンテレ
フタレート繊維に印捺、乾燥、過熱蒸気処理、水洗、還
元洗浄、水洗、乾燥工程を経て)印捺した部分が鮮明橙
色に発色した染色物が得られた。これはにじみの無いき
れいな染色物であった。この染色物の耐光及び昇華堅牢
度は実施例1で得られた染色物より向上していた。Using the inks obtained in the above examples,
The same operation as in Example 1 was performed (that is, the polyethylene terephthalate fiber was subjected to printing, drying, superheated steam treatment, washing with water, reducing washing, washing with water, and drying with an on-demand type ink jet printer). A dyed product in which a portion was colored bright orange was obtained. This was a beautiful dyeing without bleeding. The light fastness and fastness to sublimation of this dyed product were higher than those of the dyed product obtained in Example 1.
【0081】実施例11 公知方法により合成して得た前記式(12)と下記式
(23)Example 11 The above formula (12) obtained by synthesizing by a known method and the following formula (23)
【0082】[0082]
【化16】 [Chemical 16]
【0083】で示される3:1混合物の分散染料原体1
6部、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮
合物16部、リグニンスルホン酸ナトリウム4部と水6
0部をガラスビーズ100容量部の存在下サンドミル5
2時間湿式粉砕を行い微粒子化した。ガラスビーズを濾
過により除き分散液85部を得た。これにエチレンオキ
サイドとプロピレンオキサイドとのブロック共重合物2
部、グリセリン27部、エチレングリコール48部及び
イオン交換水100部を加え平均粒径0.08ミクロン
の8%のインク組成物を得た。本実施例により得たイン
クジェットプリント用インク組成物は、常温及び低温
(摂氏0度)においても一ヶ月以上凝集或は沈澱せず良
好な安定性を示した。Disperse dye base 1 of a 3: 1 mixture of
6 parts, formalin condensate of sodium naphthalene sulfonate 16 parts, sodium lignin sulfonate 4 parts and water 6
Sand mill 5 in the presence of 100 parts by volume of glass beads
It was pulverized by wet pulverization for 2 hours. The glass beads were removed by filtration to obtain 85 parts of a dispersion liquid. In addition to this, a block copolymer 2 of ethylene oxide and propylene oxide
Parts, glycerin 27 parts, ethylene glycol 48 parts and ion-exchanged water 100 parts were added to obtain an 8% ink composition having an average particle size of 0.08 micron. The ink composition for inkjet printing obtained in this example showed good stability at room temperature and low temperature (0 degree Celsius) without aggregation or precipitation for one month or longer.
【0084】上記実施例により得たインクを使用して、
前記の実施例1と同様な操作を行って(即ちオンデマン
ド型インクジェットプリンターにて、ポリエチレンテレ
フタレート繊維に印捺、乾燥、過熱蒸気処理、水洗、還
元洗浄、水洗、乾燥工程を経て)印捺した部分が鮮明橙
色に発色した染色物が得られた。これはにじみの無いき
れいな染色物であった。Using the inks obtained according to the above examples,
The same operation as in Example 1 was performed (that is, the polyethylene terephthalate fiber was subjected to printing, drying, superheated steam treatment, washing with water, reducing washing, washing with water, and drying with an on-demand type ink jet printer). A dyed product in which a portion was colored bright orange was obtained. This was a beautiful dyeing without bleeding.
【0085】実施例12 公知方法により合成して得た前記式(12)、(15)
及び式(21)で示される1:5:2混合物の分散染料
原体15部、クレオソート油スルホン酸ナトリウムのホ
ルマリン縮合物22部と水63部をガラスビーズ100
容量部の存在下サンドミルで50時間湿式粉砕を行い微
粒子化した。ガラスビーズを濾過により除き分散液95
部を得た。これにエチレンオキサイドとプロピレンオキ
サイドとのブロック共重合物1部、エチレングリコール
45部及びイオン交換水37部を加え平均粒径0.09
ミクロン8%のインク組成物を得た。本実施例により得
たインクジェットプリント用インク組成物は、常温及び
低温(摂氏0度)においても一ヶ月以上凝集或は沈澱せ
ず良好な安定性を示した。Example 12 Formulas (12) and (15) obtained by synthesis by a known method
And 15 parts of a 1: 5: 2 mixture of disperse dyes represented by the formula (21), 22 parts of a formalin condensate of creosote oil sodium sulfonate and 63 parts of water, and 100 parts of glass beads 100.
Wet grinding was carried out for 50 hours in a sand mill in the presence of a capacity part to form fine particles. Glass beads are removed by filtration and dispersion 95
I got a part. To this, 1 part of a block copolymer of ethylene oxide and propylene oxide, 45 parts of ethylene glycol and 37 parts of ion-exchanged water were added, and the average particle size was 0.09.
An ink composition of 8% micron was obtained. The ink composition for inkjet printing obtained in this example showed good stability at room temperature and low temperature (0 degree Celsius) without aggregation or precipitation for one month or longer.
【0086】上記実施例により得たインクを使用して、
前記実施例と同様な操作を行って、印捺した部分が鮮明
黄色に発色した染色物が得られた。これはにじみの無い
きれいな染色物であった。又この染色物のビルドアップ
性、耐光及び昇華堅牢度は実施例1で得られた染色物に
比較して向上していた。Using the inks obtained according to the above examples,
The same operation as in the above example was carried out to obtain a dyed product in which the printed portion was colored in bright yellow. This was a beautiful dyeing without bleeding. Further, the build-up property, light resistance and fastness to sublimation of this dyed product were improved as compared with the dyed product obtained in Example 1.
【0087】実施例12〜50 公知方法により下記式(24)Examples 12 to 50 The following formula (24) is obtained by a known method.
【0088】[0088]
【化17】 [Chemical 17]
【0089】で表され、R1 、R2 、R3 、R4 及びX
が次表にて示されるような構造を持つ化合物を合成し、
実施例1と同様にインク組成物を作成しこれらのインク
を用いて、オンデマンド型インクジェットプリンターに
て、ポリエステル繊維に印捺し、にじみのない鮮明黄色
に発色した染色物を得ることが出来る。Represented by R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X
Synthesizes a compound having the structure shown in the following table,
An ink composition was prepared in the same manner as in Example 1, and these inks were used to print on polyester fibers with an on-demand type ink jet printer to obtain a dyed product having a bright yellow color without bleeding.
【0090】 実施例 R1 R2 R3 R4 X 13 C2 H5 C2 H5 3ーCH3 H NH 14 〃 〃 3ーCl 〃 〃 15 〃 〃 〃 4ーCl 〃 16 CH2 CH=CH2 CH2 CH=CH2 H H 〃 17 C2 H4 Ph C4 H9 〃 〃 〃 18 C3 H6 Ph C2 H5 〃 〃 〃 19 C3 H6 OCH3 C3 H6 OCH3 〃 〃 〃 20 C2 H4 CN C2 H5 〃 〃 〃 21 C2 H4 OH 〃 〃 〃 〃 22 C2 H4 Cl C2 H4 Cl 〃 〃 〃 23 C2 H4 OPh H 〃 〃 〃 24 C2 H4 OCO2 CH3 C2 H4 OCO3 CH3 〃 〃 〃 25 C2 H4 OCOCH3 C2 H4 OCOCH3 〃 〃 〃 26 C2 H4 OCH2 CH=CH2 H 〃 〃 〃 27 C6 H11 ( シクロヘキシル基) H 〃 〃 〃 28 モルホリン環 〃 〃 〃 29 ピペリジン環 〃 〃 〃 30 CH3 CH3 〃 〃 O 31 C2 H5 C2 H5 4ーCH3 〃 〃 32 〃 〃 3−Cl 4−Cl 〃 33 〃 〃 4−C3 H7 (i)H 〃 34 〃 〃 4ーBr 〃 〃 35 CH2 CH=CH2 CH2 CH=CH2 H 〃 〃 36 CH2 Ph C2 H5 〃 〃 〃 37 C4 H9 C4 H9 〃 〃 〃 38 C2 H4 OCH3 C2 H4 OCH3 〃 〃 〃 39 C2 H4 OC4 H9 C2 H4 OC4 H9 〃 〃 〃 40 C3 H6 OCH3 C3 H6 OCH3 〃 〃 〃 41 C2 H4 OCOCH3 C2 H4 OCOCH3 〃 〃 〃 42C2 H4 OCO2 C2 H5 C2 H4 OCO2 C2 H5 〃 〃 〃 43 C2 H4 CN C2 H5 〃 〃 〃 44 C2 H4 Br 〃 〃 〃 〃 45 C2 H5 〃 4−OCH3 〃 NHCO 46 〃 〃 4−CH3 〃 〃 47 〃 〃 3−CH3 〃 〃 48 〃 〃 3−Cl 〃 〃 49 〃 〃 4−Cl 〃 〃 50 〃 〃 〃 3−Cl 〃 (但し、Phはフェニル基を意味し、(i)は枝分かれ
を指すイソの意味である。)Example R 1 R 2 R 3 R 4 X 13 C 2 H 5 C 2 H 5 3-CH 3 H NH 14 〃 〃 3-Cl 〃 〃 15 〃 〃 4-Cl 〃 16 CH 2 CH = CH 2 CH 2 CH = CH 2 H H 〃 17 C 2 H 4 Ph C 4 H 9 〃 〃 〃 18 C 3 H 6 Ph C 2 H 5 〃 〃 〃 19 C 3 H 6 OCH 3 C 3 H 6 OCH 3 〃 〃 〃 20 C 2 H 4 CNC 2 H 5 〃 〃 〃 21 C 2 H 4 OH 〃 〃 〃 〃 22 C 2 H 4 Cl C 2 H 4 Cl 〃 〃 〃 23 C 2 H 4 〃 OP H 24 C 2 H 4 OCO 2 CH 3 C 2 H 4 OCO 3 CH 3 〃 〃 〃 25 C 2 H 4 OCOCH 3 C 2 H 4 OCOCH 3 〃 〃 〃 26 C 2 H 4 OCH 2 CH = CH 2 H 〃 〃 27 C 6 H 11 (cyclohexyl) H undefined undefined undefined 28 morpholine ring undefined undefined undefined 29 piperidine ring undefined undefined undefined 30 C 3 CH 3 undefined undefined O 31 C 2 H 5 C 2 H 5 4 over CH 3 undefined undefined 32 undefined undefined 3-Cl 4-Cl 〃 33 undefined undefined 4-C 3 H 7 (i ) H 〃 34 undefined undefined 4- Br 〃 〃 35 CH 2 CH = CH 2 CH 2 CH = CH 2 H 〃 〃 36 CH 2 Ph C 2 H 5 〃 〃 〃 37 C 4 H 9 C 4 H 9 〃 〃 38 C 2 H 4 OCH 3 C 2 H 4 OCH 3 〃 〃 〃 39 C 2 H 4 OC 4 H 9 C 2 H 4 OC 4 H 9 〃 〃 〃 40 C 3 H 6 OCH 3 C 3 H 6 OCH 3 〃 〃 〃 41 C 2 H 4 OCOCH 3 C 2 H 4 OCOCH 3 〃 〃 〃 42 C 2 H 4 OCO 2 C 2 H 5 C 2 H 4 OCO 2 C 2 H 5 〃 〃 〃 43 C 2 H 4 CN C 2 H 5 〃 〃 〃 44 C 2 H 4 Br 〃 〃 〃 〃 45 C 2 H 5 〃 4-OCH 3 〃 NHCO 46 〃 〃 4-CH 3 〃 〃 47 〃 〃 3-CH 3 〃 〃 48 〃 3-〃 l 〃 〃 49 〃 〃 4-Cl 〃 〃 〃 〃 3-Cl 〃 (however, Ph means a phenyl group, and (i) means iso indicating branching). )
【0091】[0091]
【発明の効果】長期間にわたり分散安定性に優れ、疎水
性繊維に対するインクジェットプリント適性に優れ且つ
鮮明な黄色の捺染物を与える有用なインク組成物が得ら
れた。EFFECT OF THE INVENTION A useful ink composition having excellent dispersion stability for a long period of time, excellent ink jet printing suitability for hydrophobic fibers and giving a clear yellow printed material was obtained.
【図1】図1は染料の吸収強度曲線である。 図1(A);実施例1で使用した染料の吸収強度曲線FIG. 1 is an absorption intensity curve of a dye. FIG. 1 (A); Absorption intensity curve of the dye used in Example 1.
【図2】図2は染料の吸収強度曲線である。 図1(B);比較例1で示した染料の吸収強度曲線FIG. 2 is an absorption intensity curve of a dye. FIG. 1 (B); absorption intensity curve of the dye shown in Comparative Example 1.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // C09B 57/02 D 7306−4H ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI technical display location // C09B 57/02 D 7306-4H
Claims (4)
とも一種を含む疎水性繊維用のインクジェットプリント
用インク組成物 【化1】 (式(1)中、R1 、R2 は水素原子、直鎖または枝分
かれしたアルキル基、置換されていてもよいアルキル基
(但し置換基としては塩素原子、臭素原子、シアノ基、
アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボ
アルコキシ基、アセトキシ基、アリルオキシ基が示され
る。)、アリル基、シクロアルキル基をそれぞれ意味
し、またR1 とR2 が一緒になって複素環の残基を構成
してもよい。R3 、R4 はそれぞれ水素原子、塩素原
子、臭素原子、アルキル基またはアルコキシ基を、Xは
NH、O又はNHCOを意味する。ここでアルキル基及
びアルコキシ基とは炭素数1乃至4個のものを意味する
ものとする。)1. An ink composition for ink-jet printing for hydrophobic fibers containing at least one disperse dye represented by the general formula (1). (In the formula (1), R 1 and R 2 are a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group, or an optionally substituted alkyl group (provided that the substituent is a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group,
An alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a carboalkoxy group, an acetoxy group and an allyloxy group are shown. ), An allyl group and a cycloalkyl group, respectively, and R 1 and R 2 may together form a heterocyclic residue. R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group or an alkoxy group, and X represents NH, O or NHCO. Here, the alkyl group and the alkoxy group mean those having 1 to 4 carbon atoms. )
体の50重量%以上を占める請求項1記載のインクジェ
ットプリント用インク組成物2. The ink composition for inkjet printing according to claim 1, wherein the disperse dye represented by the formula (1) accounts for 50% by weight or more of the dye base.
記載のインクジェットプリント用インク組成物3. A water-soluble organic solvent containing water and a hydrophilic organic solvent.
Ink composition for inkjet printing described
ットプリント用インク組成物を用いることを特徴とする
疎水性繊維の染色法4. A method for dyeing a hydrophobic fiber, which comprises using the ink composition for inkjet printing according to any one of claims 1 to 3.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16736093A JPH073179A (en) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | Ink composition for ink jet printing and dyeing method using the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16736093A JPH073179A (en) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | Ink composition for ink jet printing and dyeing method using the same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH073179A true JPH073179A (en) | 1995-01-06 |
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ID=15848278
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16736093A Pending JPH073179A (en) | 1993-06-15 | 1993-06-15 | Ink composition for ink jet printing and dyeing method using the same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH073179A (en) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1993
- 1993-06-15 JP JP16736093A patent/JPH073179A/en active Pending
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