JPH07301701A - Antifogging optical element - Google Patents
Antifogging optical elementInfo
- Publication number
- JPH07301701A JPH07301701A JP6114254A JP11425494A JPH07301701A JP H07301701 A JPH07301701 A JP H07301701A JP 6114254 A JP6114254 A JP 6114254A JP 11425494 A JP11425494 A JP 11425494A JP H07301701 A JPH07301701 A JP H07301701A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optical element
- antifogging
- group
- prism
- antifogging optical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、結露等によって曇るの
を防止した防曇性光学素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an antifogging optical element which prevents fogging due to dew condensation or the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】光学素子は高い透明性が要求される。し
かし、使用される環境によっては、光学素子の表面に水
滴が付着したり結露して曇りが生じ、光学素子の透明性
が失われ、例えば光学機器において鮮明な観察視野が得
られないということがあった。2. Description of the Related Art Optical elements are required to have high transparency. However, depending on the environment in which it is used, water droplets may adhere to the surface of the optical element, or dew may fog, causing the transparency of the optical element to be lost, for example, a clear observation field of view cannot be obtained in an optical device. there were.
【０００３】そこで近年、射出成形法によって得られた
透明性を有する光学素子に、防曇性を付与させて使用す
ることが提案されている。従来、レンズ表面に界面活性
剤や親水性樹脂を塗布して薄層を設けることによって、
レンズ表面の濡れ性を向上させる防曇処理の試みがなさ
れており、例えば特公平４−２１５８８号公報、特開昭
５８−１３７８０１号公報に開示されるような機能性薄
膜コーティングを施したものが提案されている。また、
特開昭５６−１５０７０１号公報に開示されるような光
学素子基材の表面に親水性樹脂層を一体的に形成するも
のや、特公平５−２４４８８号公報に開示されるよう
に、光学素子より熱伝導率の率い光学部材を光学素子の
表面に接合し、光学素子の曇りを防止したものが提案さ
れている。さらに、特開昭５１−１０７８４１号公報に
開示されるように、樹脂素材に防曇性を付与する化合物
を添加したメガネレンズが提案されている。Therefore, in recent years, it has been proposed to use an optical element having transparency obtained by an injection molding method with antifogging property. Conventionally, by applying a surfactant or hydrophilic resin on the lens surface to provide a thin layer,
Attempts have been made for antifogging treatment for improving the wettability of the lens surface, for example, those provided with a functional thin film coating as disclosed in JP-B-4-21588 and JP-A-58-137801. Proposed. Also,
One in which a hydrophilic resin layer is integrally formed on the surface of an optical element substrate as disclosed in JP-A-56-150701, and an optical element as disclosed in JP-B-5-24488. It has been proposed that an optical member having a higher thermal conductivity is bonded to the surface of an optical element to prevent the optical element from fogging. Further, as disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 51-107841, there has been proposed a spectacle lens in which a resin material is added with a compound imparting antifogging property.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記従
来の防曇性付与には以下のような問題点があった。例え
ば、特公平４−２１５８８号公報のように機能性薄膜を
光学素子にコーティングするものでは、コーティング前
に光学素子の洗浄が必要であり、光学素子の製造工程が
非常に長くなり、さらにコーティング工程自体がコスト
アップの要因となっていた。また、特開昭５８−１３７
８０１号公報のように成形後に防曇剤等を塗布すると、
面精度が劣化し、光学素子には使用できなかった。さら
に、特開昭５６−１５０７０１号公報のように一体的に
光学素子を成形するには成形工程が複雑でコストアップ
を招いていた。また、特公平５−２４４８８号公報の光
学素子にあっては、光学部材同士の接触により静電気が
発生し、ゴミ，ホコリ等が付着しやすくなるということ
があった。そして、特開昭５１−１０７８４１号公報の
防曇メガネレンズにあっては、モノマーと界面活性剤等
を混合したものを型内に流し込み、加熱して重合させて
成形しているため、成形に時間がかかりすぎるというこ
とがあった。さらに、熱可塑性樹脂には、この成形方法
が使えないという問題があった。However, the above-mentioned conventional provision of antifogging property has the following problems. For example, in Japanese Patent Publication No. 4-21588, in which a functional thin film is coated on an optical element, it is necessary to wash the optical element before coating, and the manufacturing process of the optical element becomes very long. It was a factor of cost increase. In addition, JP-A-58-137
When an antifogging agent or the like is applied after molding as in Japanese Patent No. 801,
The surface accuracy was deteriorated and it could not be used for an optical element. Further, in the case of integrally molding an optical element as in JP-A-56-150701, the molding process is complicated and the cost is increased. Further, in the optical element of Japanese Patent Publication No. 5-24488, static electricity is generated due to the contact between the optical members, and dust, dust and the like are likely to be attached. In the anti-fog spectacle lens disclosed in Japanese Unexamined Patent Publication No. 51-107841, a mixture of a monomer and a surfactant is poured into a mold and heated to be polymerized for molding. Sometimes it took too long. Further, the thermoplastic resin has a problem that this molding method cannot be used.
【０００５】本発明は、前記従来技術の問題点に鑑みて
なされたもので、素材である透明性を有する熱可塑性樹
脂に、少なくとも一種類以上の、防曇性を付与する化合
物を、混練により添加することで、成形品単体で長期に
わたって安定した防曇性を有し、光学素子表面が結露等
によって曇ることを抑制し、光学機器等に用いても、鮮
明な観察視野が維持できる防曇性光学素子を提供するこ
とを目的とする。The present invention has been made in view of the above-mentioned problems of the prior art, and at least one kind of a compound imparting an antifogging property is kneaded with a transparent thermoplastic resin as a raw material. By adding it, the molded product has stable antifogging property for a long period of time, suppresses fogging of the optical element surface due to dew condensation, etc., and can maintain a clear observation field of view even when used for optical equipment etc. It is an object of the present invention to provide a transparent optical element.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】前記問題点を解決するた
めに、本願の請求項１の発明は、透明性を有する熱可塑
性樹脂からなる防曇性光学素子において、前記熱可塑性
樹脂に、少なくとも一種類以上の防曇性を付与する化合
物を添加して構成した。In order to solve the above-mentioned problems, the invention of claim 1 of the present application is an anti-fogging optical element made of a thermoplastic resin having transparency, in which the thermoplastic resin is at least It was constituted by adding one or more kinds of compounds imparting antifogging property.
【０００７】請求項２の発明は、請求項１記載の防曇性
光学素子において、少なくとも炭素数が６以上の脂肪族
炭化水素鎖Ｒ1 と水酸基ｎ個（２≦ｎ）を含む炭化水素
鎖Ｒ2 とがエステル結合をなし、その分子式がＲ1 −Ｃ
ＯＯ−Ｒ2 （ＯＨ）n で表される化合物を、少なくとも
一種類以上添加して構成した。According to a second aspect of the present invention, in the antifogging optical element according to the first aspect, a hydrocarbon chain having at least 6 carbon atoms and having an aliphatic hydrocarbon chain R 1 and n hydroxyl groups (2 ≦ n) is contained. R 2 forms an ester bond with a molecular formula of R 1 -C
The OO-R 2 (OH) a compound represented by n, was constructed by adding at least one more.
【０００８】請求項３の発明は、請求項１記載の防曇性
光学素子において、少なくとも炭素数１以上の非置換あ
るいは／及び任意の置換基を有する脂肪族炭化水素鎖Ｒ
3 が、化１で示すエチレンオキシドAccording to a third aspect of the present invention, in the antifogging optical element according to the first aspect, an aliphatic hydrocarbon chain R having at least one carbon atom and having an unsubstituted or / and optional substituent is used.
3 is ethylene oxide shown in Chemical formula 1
【化１】の重合体とエーテル結合をなし、その分子式が
Ｒ3 −Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）n Ｈ（１≦ｎ≦５０）で表
される化合物を、少なくとも一種以上添加して構成し
た。At least one compound having an ether bond with the polymer represented by the formula [1] and having a molecular formula represented by R 3 —O (CH 2 CH 2 O) n H (1 ≦ n ≦ 50) is added. did.
【０００９】請求項４の発明は、請求項３記載の防曇性
光学素子において、少なくとも１以上の任意の置換基を
有する芳香環からなる疎水基Ｒ4 と請求項３記載のエチ
レンオキシド重合体が、芳香環内のいずれかの炭素と前
記重合体との間でエーテル結合をなし、その分子式がＲ
4 −Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）n Ｈ（１≦ｎ≦５０）で表さ
れる化合物を、少なくとも一種以上添加して構成した。According to a fourth aspect of the invention, in the antifogging optical element according to the third aspect, the hydrophobic group R 4 comprising an aromatic ring having at least one arbitrary substituent and the ethylene oxide polymer according to the third aspect are provided. , An ether bond is formed between any of the carbons in the aromatic ring and the polymer, the molecular formula of which is R
At least one compound represented by 4- O (CH 2 CH 2 O) n H (1 ≦ n ≦ 50) was added and configured.
【００１０】請求項５の発明は、請求項３記載の防曇性
光学素子において、請求項２記載の脂肪族炭化水素鎖Ｒ
1 と請求項３記載のエチレンオキシド重合体との間でエ
ステル結合をなし、その分子式がＲ1 −ＣＯＯ（ＣＨ2
ＣＨ2 Ｏ）n Ｈ（１≦ｎ≦５０）で表される化合物を、
少なくとも一種以上添加して構成した。According to a fifth aspect of the invention, in the antifogging optical element according to the third aspect, the aliphatic hydrocarbon chain R according to the second aspect is included.
An ester bond is formed between 1 and the ethylene oxide polymer according to claim 3, the molecular formula of which is R 1 —COO (CH 2
CH 2 O) n H (1 ≦ n ≦ 50)
It is configured by adding at least one or more.
【００１１】前記本発明においては、透明性を有する熱
可塑性樹脂に、防曇性を付与する化合物を混練により添
加し、射出成形法により、一体的に成形する手段を用い
た。そして、熱可塑性樹脂には、特にポリメチルメタク
リレート（ＰＭＭＡ）が望ましいが、他にポリカーボネ
イト（ＰＣ）、ポリメチルペンテン、非晶質ポリオレフ
ィン、ポリスチレン等でも良い。In the present invention, a means is used in which a compound having antifogging property is added to a thermoplastic resin having transparency by kneading, and integrally molded by an injection molding method. Polymethylmethacrylate (PMMA) is particularly preferable for the thermoplastic resin, but polycarbonate (PC), polymethylpentene, amorphous polyolefin, polystyrene, or the like may be used.
【００１２】[0012]
（請求項１の作用）透明性を有する熱可塑性樹脂に、少
なくとも一種類以上の、親水基と疎水基を合わせ持つ化
合物（以下、添加剤と略す）を添加し、射出成形法にて
光学素子を成形すると、樹脂内部に混練された添加剤が
前記光学素子表面にブリードアウトし、光学素子表面に
薄い均一層を形成する。この均一層は親水性基が表面に
配列するので親水性を示し、光学素子表面の濡れ性が向
上する。その結果、光学素子表面に付着した、曇りの要
因である微小水滴等を合着せしめ、曇りのない均一透明
な面とすることができる。これらは例えば、グリセリド
（脂肪酸のグリセリンエステル）、エチレングリコール
脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル等が用いられる。(Operation of Claim 1) At least one kind of compound having both a hydrophilic group and a hydrophobic group (hereinafter abbreviated as an additive) is added to a transparent thermoplastic resin, and an optical element is manufactured by an injection molding method. When molded, the additive kneaded in the resin bleeds out onto the surface of the optical element, forming a thin uniform layer on the surface of the optical element. Since hydrophilic groups are arranged on the surface of the uniform layer, the uniform layer exhibits hydrophilicity and the wettability of the surface of the optical element is improved. As a result, it is possible to coalesce fine water droplets or the like, which is a cause of fogging, which is attached to the surface of the optical element, to form a uniformly transparent surface without fogging. As these, for example, glyceride (glycerin ester of fatty acid), ethylene glycol fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and the like are used.
【００１３】（請求項２の作用）請求項２における添加
剤は、親水基として水酸基（ＯＨ基）含んでいる。水酸
基は親水性が非常に高いため、光学素子表面の濡れ性を
向上させ、光学素子表面は曇りがなく、均一透明な面と
なる。これらでは、ソルビタンモノオレエート、オレイ
ン酸グリセリド、ヘキサン酸モノグリセリド、ステアリ
ン酸ジグリセリド、デカン酸プロピレンモノグリセリ
ド、デカン酸−２−ヒドロキシプロピル等が用いられ
る。(Operation of Claim 2) The additive according to Claim 2 contains a hydroxyl group (OH group) as a hydrophilic group. Since the hydroxyl group has a very high hydrophilicity, it improves the wettability of the surface of the optical element, and the surface of the optical element becomes a uniform transparent surface without clouding. In these, sorbitan monooleate, oleic acid glyceride, hexanoic acid monoglyceride, stearic acid diglyceride, decanoic acid propylene monoglyceride, decanoic acid 2-hydroxypropyl and the like are used.
【００１４】（請求項３の作用）請求項３における添加
剤は、親水基としてポリオキシエチレン基（（ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｏ）n 基）という非常に親水性の高い官能基を含ん
でいるため、前記均一層は親水性を示し、光学素子表面
の濡れ性が向上する。その結果、光学素子表面に付着し
た、曇りの要因である微小水滴等を合着せしめ、光学素
子表面全面を、曇りがなく、均一透明な面とすることが
できる。これらは例えば、ポリオキシエチレンオレイル
エーテル、ポリオキシエチレンウラリルエーテル、ポリ
オキシエチレンドデシルエーテル、ポリオキシプロピレ
ンオレイルエーテル等がある。(Function of Claim 3) The additive according to Claim 3 has a polyoxyethylene group ((CH 2 C
Since the H 2 O) n group) is included as a highly hydrophilic functional group, the uniform layer exhibits hydrophilicity and the wettability of the optical element surface is improved. As a result, fine water droplets and the like that are factors of fogging attached to the surface of the optical element are coalesced, and the entire surface of the optical element can be made a uniform transparent surface without fogging. These include, for example, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene dodecyl ether, polyoxypropylene oleyl ether and the like.
【００１５】（請求項４の作用）請求項４における添加
剤は、親水基として親水性が非常に高いポリオキシエチ
レン基だけでなく、疎水基として任意の置換基を有する
フェニル基を含んでいる。このため、ポリオキシエチレ
ン基により、光学素子表面は親水性化され曇りのない均
一透明な面となる。また、疎水基として含まれるフェニ
ル基が添加剤に耐熱性を付与するので、光学素子の生産
の際、射出成形時の添加剤の劣化が起こり難く、光学素
子表面の親水性層が失われることもない。これらは例え
ば、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキ
シプロピレンドデシルアリルエーテルなどが用いられ
る。(Function of Claim 4) The additive according to Claim 4 contains not only a polyoxyethylene group having a very high hydrophilicity as a hydrophilic group but also a phenyl group having an arbitrary substituent as a hydrophobic group. . Therefore, the surface of the optical element is made hydrophilic by the polyoxyethylene group and becomes a uniformly transparent surface without clouding. In addition, since the phenyl group contained as a hydrophobic group imparts heat resistance to the additive, deterioration of the additive during injection molding is unlikely to occur during production of the optical element, and the hydrophilic layer on the surface of the optical element is lost. Nor. For example, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene dodecyl phenyl ether, polyoxypropylene dodecyl allyl ether, etc. are used.
【００１６】（請求項５の作用）請求項５における添加
剤は、親水基としてポリオキシエチレン基、疎水基とし
て炭素数６以上のアシルオキシ基を含んでいる。ポリオ
キシエチレン基は親水性基であるため、光学素子表面を
親水性化し、光学素子表面を曇りにくくする。また、親
水性を示すエステル結合を有するので、光学素子表面
を、安定した曇りのない均一透明な面とすることができ
る。これらは例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート、ポリオキシエチレンオレイン酸エステ
ル、ポリオキシエチレンミリスチン酸ジエステル等が用
いられる。(Operation of Claim 5) The additive according to Claim 5 contains a polyoxyethylene group as a hydrophilic group and an acyloxy group having 6 or more carbon atoms as a hydrophobic group. Since the polyoxyethylene group is a hydrophilic group, it makes the surface of the optical element hydrophilic and makes the surface of the optical element less likely to fog. Further, since it has an ester bond exhibiting hydrophilicity, the surface of the optical element can be made a stable and uniformly transparent surface without clouding. For example, polyoxyethylene sorbitan monooleate, polyoxyethylene oleic acid ester, polyoxyethylene myristic acid diester, etc. are used.
【００１７】前記請求項１から５での添加剤は全て樹脂
に混練しているため、安定な長期防曇性を有する光学素
子が得られる。また、成形後に光学素子表面への後加工
処理を必要としないので、光学素子の面精度を損なうこ
ともない。Since all of the additives described in claims 1 to 5 are kneaded with the resin, an optical element having stable long-term antifogging property can be obtained. Further, since the post-processing treatment on the surface of the optical element is not required after the molding, the surface accuracy of the optical element is not impaired.
【００１８】[0018]
【実施例１】図１および図２は本発明に係る防曇性光学
素子の実施例１を示し、図１は斜視図、図２は図１にお
けるＡ矢視図である。本実施例では、熱可塑性樹脂に透
明なポリメチルメタクリレート（以下、ＰＭＭＡとい
う）及び添加剤に化２で示す化学式のヘキサン酸モノグ
リセリドを用い、プリズム１を構成した。Embodiment 1 FIGS. 1 and 2 show Embodiment 1 of an antifogging optical element according to the present invention, FIG. 1 is a perspective view, and FIG. 2 is a view on arrow A in FIG. In this example, prism 1 was constructed using transparent polymethylmethacrylate (hereinafter referred to as PMMA) as the thermoplastic resin and hexanoic acid monoglyceride of the chemical formula shown in Chemical Formula 2 as the additive.
【００１９】[0019]
【化２】 [Chemical 2]
【００２０】図１及び図２に示すプリズム１は、ＰＭＭ
Ａにヘキサン酸モノグリセリド（Ｃ3 Ｈ5 （ＯＣＯ（Ｃ
Ｈ2 ）4 ＣＨ3 ）（ＯＨ）2 ）を、ＰＭＭＡに対し、
０．２重量％混練したもの及び０．１重量％混練したも
のを２種類用い、それぞれ射出成形方により、一体的に
成形して構成した。プリズム１の第１面２及び第２面３
はＳＡ加工が施されている。また第３面４、第４面５、
第５面６及び第６面７は、鏡面加工が施されている。第
５面６は非球面の凸レンズ形状であり、その端部には、
カメラに装着する際のあて付け部材９が設けられてい
る。第３面４及び第６面７の表面には、それぞれ反射防
止膜１０及び１１が設けられている。ここでは反射防止
膜の構成については説明を省略する。また、第６面７に
はＳＡ面１２が設けられている。また第７面８には、成
形時にスプルと成形品をつないでいたゲート部１３が残
存している。また第７面８はプリズム１の構成上、重要
ではないので、特に加工は施されていない。The prism 1 shown in FIGS. 1 and 2 is a PMM.
Hexanoic acid monoglyceride (C 3 H 5 (OCO (C
H 2 ) 4 CH 3 ) (OH) 2 ) to PMMA
Two kinds of the kneaded product of 0.2% by weight and the kneaded product of 0.1% by weight were used, and they were integrally molded by an injection molding method. First surface 2 and second surface 3 of prism 1
Is SA processed. Also, the third surface 4, the fourth surface 5,
The fifth surface 6 and the sixth surface 7 are mirror-finished. The fifth surface 6 has an aspherical convex lens shape, and at its end,
A mounting member 9 for mounting on the camera is provided. Antireflection films 10 and 11 are provided on the surfaces of the third surface 4 and the sixth surface 7, respectively. Here, the description of the structure of the antireflection film is omitted. The SA surface 12 is provided on the sixth surface 7. Further, the gate portion 13 that connects the sprue and the molded product at the time of molding remains on the seventh surface 8. Further, since the seventh surface 8 is not important in the structure of the prism 1, it is not particularly processed.
【００２１】（作用）ＰＭＭＡに混練されたヘキサン酸
モノグリセリドは、その一部がプリズム１の全表面２〜
８にブリードアウトする。ヘキサン酸モノグリセリド
は、分子末端あるいは／及び側鎖に親水性基の水酸基
（ＯＨ基）を有するため、ブリードアウトしたヘキサン
酸モノグリセリドはプリズム１の全表面２〜８において
均一な親水性層を形成し、プリズム１の全表面２〜８の
濡れ性を向上させる。このため、プリズム１の全表面２
〜８に付着した微小な水滴等は、濡れ性の良いプリズム
１の全表面上では個々の微小水滴として存在できず、各
微小水滴は互いに合着するのでプリズム１の全表面２〜
８は曇りの無い均一透明な面となる。(Function) The hexanoic acid monoglyceride kneaded with PMMA has a part of the whole surface 2 of the prism 1.
Bleed out to 8. Since hexanoic acid monoglyceride has a hydroxyl group (OH group) of a hydrophilic group at the molecular end and / or side chain, bleed out hexanoic acid monoglyceride forms a uniform hydrophilic layer on all surfaces 2 to 8 of prism 1. , Wettability of the entire surfaces 2 to 8 of the prism 1 is improved. Therefore, the entire surface 2 of the prism 1
The minute water droplets and the like adhered to ~ 8 cannot exist as individual minute water droplets on the entire surface of the prism 1 having good wettability, and since each minute water droplet adheres to each other, the entire surface of the prism 1
No. 8 is a uniformly transparent surface without clouding.
【００２２】（効果）効果を確認するために、曇りの度
合いを見る試験を行った。試験は、−１０℃の環境下に
プリズム１を４時間静置した後、２５℃下にさらして、
曇りの発生の有無及び曇り消失までの時間を測定する方
法で行った。評価は秒単位で測定した曇り消失までの時
間を用いた。なお、以下に述べる実施例２〜４も同様で
ある。表１に吸気試験の結果を示す。(Effect) In order to confirm the effect, a test for checking the degree of fogging was conducted. In the test, the prism 1 was allowed to stand for 4 hours in an environment of -10 ° C, and then exposed to 25 ° C.
It was carried out by a method of measuring the presence or absence of fogging and the time until the haze disappeared. For evaluation, the time until disappearance of cloudiness measured in seconds was used. The same applies to Examples 2 to 4 described below. Table 1 shows the results of the intake test.
【００２３】[0023]
【表１】 [Table 1]
【００２４】ヘキサン酸モノグリセリドを添加した本実
施例のプリズム１では、添加量が０．２重量％及び０．
１重量％の両プリズムとも曇りが生じなかった。従っ
て、プリズム１の表面が、結露等により曇ること抑制
し、光学機器等において鮮明な観察視野を維持できる。In Prism 1 of the present embodiment to which hexanoic acid monoglyceride was added, the addition amount was 0.2% by weight and 0.1.
No fogging occurred on both prisms at 1% by weight. Therefore, it is possible to prevent the surface of the prism 1 from becoming cloudy due to dew condensation or the like, and to maintain a clear observation visual field in an optical device or the like.
【００２５】[0025]
【実施例２】図３は本発明に係る防曇性光学素子の実施
例２を示す斜視図である。本実施例では、熱可塑性樹脂
に紫外線吸収剤を含有する透明なＰＭＭＡ及び添加剤に
化３で示す光学式のデカン酸−２−ヒドロキシプロピル
を用い、一般的にダンベルと呼称される透明光学部材か
らなる光学素子１４を構成した。Second Embodiment FIG. 3 is a perspective view showing a second embodiment of the antifogging optical element according to the present invention. In this example, a transparent PMMA containing an ultraviolet absorber as a thermoplastic resin and an optical 2-hydroxypropyl decanoate represented by Chemical Formula 3 as an additive are used, and a transparent optical member generally called a dumbbell is used. The optical element 14 consisting of
【００２６】[0026]
【化３】 [Chemical 3]
【００２７】図３に示す光学素子１４は、前記紫外線吸
収剤を含有するＰＭＭＡに、デカン酸−２−ヒドロキシ
プロピル（ＣＨ3 （ＣＨ2 ）8 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ（Ｏ
Ｈ）ＣＨ3 ）０．２重量％を混練により添加したものを
用い、長さ１００ｍｍ、幅２０ｍｍ、厚さ２ｍｍの一枚
板状の光学部材に形成した。光学部材１４の片面には、
射出成形時に、金型内より成形品を排出せしめるイジェ
クトピンに対応する位置に、イジェクトピン痕１５が刻
印されている。また、光学素子１４の短方側面の片面に
は、射出成形時の樹脂導入口であるゲート部１６が存在
する。このイジェクトピン痕１５及びゲート部１６は、
金型の構造上、成形時に必然的に残るもので、作用につ
いては説明を省略する。In the optical element 14 shown in FIG. 3, PMMA containing the above-mentioned ultraviolet absorber is added to 2-hydroxypropyl decanoate (CH 3 (CH 2 ) 8 COOCH 2 CH (O
H) CH 3 ) 0.2 wt% was added by kneading to form a single plate optical member having a length of 100 mm, a width of 20 mm and a thickness of 2 mm. On one side of the optical member 14,
At the time of injection molding, an eject pin mark 15 is engraved at a position corresponding to the eject pin for ejecting the molded product from the mold. Further, a gate portion 16 which is a resin introduction port at the time of injection molding is present on one side of the short side surface of the optical element 14. The eject pin mark 15 and the gate portion 16 are
Due to the structure of the mold, it is inevitably left at the time of molding, and its explanation is omitted.
【００２８】（作用）実施例１と同様に、光学素子１４
の表面は曇りのない均一透明な面となる。(Operation) Similar to the first embodiment, the optical element 14
The surface becomes a uniform transparent surface without clouding.
【００２９】（効果）実施例１と同様に、防曇性向上し
た光学素子１４が得られた。従って、光学機器等におい
て、光学素子が結露等によって曇ることを抑制され、鮮
明な観察視野を維持することができた。(Effect) In the same manner as in Example 1, an optical element 14 having an improved antifogging property was obtained. Therefore, in an optical device or the like, it was possible to prevent the optical element from being fogged due to dew condensation or the like, and to maintain a clear observation visual field.
【００３０】[0030]
【実施例３】図４は本発明に係る防曇性光学素子の実施
例３を示す斜視図である。本実施例では、熱可塑性樹脂
にポリカーボネイト樹脂（以下、ＰＣという）および添
加剤に化４で示す化学式のソルビタンモノオレエートを
用い、プリズム１７を構成した。Third Embodiment FIG. 4 is a perspective view showing a third embodiment of the antifogging optical element according to the present invention. In this example, the prism 17 was formed by using a polycarbonate resin (hereinafter referred to as PC) as the thermoplastic resin and sorbitan monooleate having the chemical formula shown in Chemical Formula 4 as the additive.
【００３１】[0031]
【化４】 [Chemical 4]
【００３２】図４に示すプリズム１７は、ＰＣ樹脂に、
ソルビタンモノオレエート（以下、脂肪酸エステルとい
う）を、ＰＣに対し０．５重量％を混練により添加した
ものを用いて形成した。プリズム１７は、鏡面加工され
た第１面１８、第２面１９、第３面２０、第４面２１、
第５面２２、第６面２３及び非処理面２４の７面から構
成されている。非処理面２４には、射出成形時の樹脂導
入口であるゲート部２５が配置されている。第１面１８
は第２面１９との交角２６が９０℃となるように設計さ
れている。The prism 17 shown in FIG. 4 is made of PC resin.
Sorbitan monooleate (hereinafter referred to as fatty acid ester) was formed by adding 0.5% by weight to PC by kneading. The prism 17 includes a mirror-finished first surface 18, second surface 19, third surface 20, fourth surface 21,
It is composed of seven surfaces, a fifth surface 22, a sixth surface 23 and a non-processed surface 24. On the non-processed surface 24, a gate portion 25 which is a resin introduction port at the time of injection molding is arranged. First side 18
Is designed so that the intersection angle 26 with the second surface 19 is 90 ° C.
【００３３】ＰＣに混練された脂肪酸エステルは、その
一部がダンベル表面にブリードアウトする。脂肪酸エス
テルは、側鎖末端に親水性基である水酸基（−ＯＨ基）
を数多く保有しているため、ブリードアウトした脂肪酸
エステルは、プリズム１７の全表面１８〜２４におい
て、均一な親水性層を形成し、プリズム１７の全表面１
８〜２４の濡れ性を向上させる。このため、プリズム１
７の全表面１８〜２４に付着した微小な水滴等は、濡れ
性の良いプリズム１７の全表面１８〜２４上では個々の
微小水滴として存在できず、各微小水滴は互いに合着す
るので、プリズム１７の全表面１８〜２４は、実施例１
と同様に、曇りのない均一透明な面となる。また、ソル
ビタンはＤ−グルコースの環元体であるＤ−ソルビトー
ルの分子内脱水により得られる化合物であり、オレイン
酸はグリセリドとして多くの動植物油中に含まれるの
で、これらのエステルからなる化合物を添加しても環境
衛生上、何等問題はない。A part of the fatty acid ester kneaded with PC bleeds out on the surface of the dumbbell. The fatty acid ester has a hydroxyl group (-OH group) which is a hydrophilic group at the end of the side chain.
Therefore, the bleed-out fatty acid ester forms a uniform hydrophilic layer on the entire surfaces 18 to 24 of the prism 17, and the bleed-out fatty acid ester forms a uniform hydrophilic layer.
The wettability of 8 to 24 is improved. Therefore, the prism 1
The minute water droplets and the like adhering to all the surfaces 18 to 24 of 7 cannot exist as individual minute water droplets on all the surfaces 18 to 24 of the prism 17 having good wettability, and the respective minute water droplets adhere to each other. All surfaces 18-24 of 17 are in Example 1
Similar to the above, the surface becomes a uniform transparent surface without clouding. Further, sorbitan is a compound obtained by intramolecular dehydration of D-sorbitol, which is a ring-former of D-glucose, and oleic acid is contained in many animal and vegetable oils as glyceride. Therefore, compounds containing these esters are added. However, there is no problem in terms of environmental hygiene.
【００３４】（効果）実施例１と同様に防曇効果の向上
が認められた。よって、光学機器等において、光学素子
表面が結露等によって曇ることを抑制し、鮮明な観察視
野が維持することができる。(Effect) As in Example 1, the improvement of the antifogging effect was recognized. Therefore, in an optical device or the like, it is possible to prevent the surface of the optical element from fogging due to dew condensation or the like, and maintain a clear observation visual field.
【００３５】[0035]
【実施例４】図５は本発明に係る防曇性光学素子の実施
例４を示す断面図である。本実施例では、熱可塑性樹脂
にポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）及び添加剤に
化５で示す化学式のポリオキシエチレン−ｐ−プロピル
フェニルエーテルを用い、プラスチックレンズ２７を構
成した。[Embodiment 4] FIG. 5 is a sectional view showing Embodiment 4 of the antifogging optical element according to the present invention. In this embodiment, the plastic lens 27 is formed by using polymethylmethacrylate (PMMA) as the thermoplastic resin and polyoxyethylene-p-propylphenyl ether having the chemical formula shown in Chemical Formula 5 as the additive.
【００３６】[0036]
【化５】 [Chemical 5]
【００３７】図５に示すプラスチックレンズ２７は、Ｐ
ＭＭＡに、ポリオキシエチレン−ｐ−プロピルフェニル
エーテル（ＣＨ3 （ＣＨ2 ）2 （Ｃ6 Ｈ4 ）Ｏ（ＣＨ2
ＣＨ2 Ｏ）n Ｈ）（１≦ｎ≦５０）の混合物０．５重量
％を混練により添加し、射出成形法により一体的に成形
した。このプラスチックレンズ２７はφ２０ｍｍの外周
面２８と、φ１２．５ｍｍの内周面２９とから構成さ
れ、最大肉厚２．５ｍｍ、最小肉厚２．３ｍｍに形成さ
れている。The plastic lens 27 shown in FIG.
The MMA, polyoxyethylene -p- propylphenyl ether (CH 3 (CH 2) 2 (C 6 H 4) O (CH 2
0.5% by weight of a mixture of CH 2 O) n H) (1 ≦ n ≦ 50) was added by kneading and integrally molded by an injection molding method. The plastic lens 27 is composed of an outer peripheral surface 28 having a diameter of 20 mm and an inner peripheral surface 29 having a diameter of 12.5 mm, and has a maximum wall thickness of 2.5 mm and a minimum wall thickness of 2.3 mm.
【００３８】（作用）ＰＭＭＡに混練されたポリオキシ
エチレン−ｐ−プロピルフェニルエーテルはその一部が
レンズ２７表面にブリードアウトする。ポリオキシエチ
レン−ｐ−プロピルフェニルエーテルは、分子主鎖の両
末端に、親水基のポリオキシエチレン基と疎水基のｐ−
プロピルフェニル基を持っているため、非イオン性の活
性作用を示す。従って、レンズ２７の全表面において、
ブリードアウトしたポリオキシエチレン−ｐ−プロピル
フェニルエーテルが均一な親水性層を形成し、レンズ２
７表面の濡れ性を向上させる。このため、レンズ２７の
全表面に付着した微小な水滴等は、濡れ性の良いレンズ
２７の全表面上では個々の微小水滴として存在できず、
各微小水滴は互いに合着するので、レンズ２７の全表面
は実施例１同様に、曇りのない均一透明な面となる。ま
た、ポリオキシエチレン鎖長は１≦ｎ≦５０の範囲で種
々変化が可能である。また、フェニル基に結合している
アルキル基は、鎖長、構造とも任意であり、置換基の数
も一つに限定されるものではない。さらに、置換基の位
置も、ｐ位に限定されず、ｏ位、ｍ位あるいは／及びそ
れらの複合でも何等問題はない。また、ポリオキシエチ
レン基とエーテル結合、あるいはエステル結合する疎水
基は、アシル基やアルキル基等であってもよい。また、
これらの疎水基に任意の置換基が結合するものなど、種
々変形可能なのは言うまでもない。(Function) A part of polyoxyethylene-p-propylphenyl ether kneaded with PMMA bleeds out to the surface of the lens 27. Polyoxyethylene-p-propylphenyl ether has a hydrophilic polyoxyethylene group and a hydrophobic group p- at both ends of the molecular main chain.
Since it has a propylphenyl group, it exhibits a nonionic active action. Therefore, on the entire surface of the lens 27,
Bleed out polyoxyethylene-p-propyl phenyl ether forms a uniform hydrophilic layer, and the lens 2
7 Improve the wettability of the surface. Therefore, minute water droplets or the like attached to the entire surface of the lens 27 cannot exist as individual minute water droplets on the entire surface of the lens 27 having good wettability,
Since the minute water droplets adhere to each other, the entire surface of the lens 27 is a uniform transparent surface without clouding, as in the first embodiment. Further, the polyoxyethylene chain length can be variously changed within the range of 1 ≦ n ≦ 50. The alkyl group bonded to the phenyl group has any chain length and structure, and the number of substituents is not limited to one. Further, the position of the substituent is not limited to the p-position, and there is no problem in the o-position, the m-position, and / or their combination. The hydrophobic group that forms an ether bond or an ester bond with the polyoxyethylene group may be an acyl group or an alkyl group. Also,
Needless to say, various modifications are possible such as those in which an arbitrary substituent is bonded to these hydrophobic groups.
【００３９】（効果）実施例１と同様に、防曇性の向上
が認められた。従って、光学機器等において、レンズが
結露等によって曇ることを抑制し、観察不良といった不
具合を防止することができる。(Effect) As in Example 1, improvement in antifogging property was observed. Therefore, in an optical device or the like, it is possible to prevent the lens from fogging due to dew condensation or the like, and prevent a defect such as poor observation.
【００４０】[0040]
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
請求項１の効果としては、光学機器等において、光学素
子の表面が、大気中の水分の結露等によって曇ったりす
ることを抑制し、観察不良等の不具合を防止できる。請
求項２及び請求項３の効果としては、親水基として特
に、分子中あるいは／及び分子末端に、水酸基（ＯＨ
基）またはポリオキシエチレン基（（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）
n 基）を有する化合物を添加剤として用いたことによ
り、より光学素子表面における結露等による曇りの発生
を抑制し、光学機器等において観察障害 等の不具合を
防止できる。請求項４の効果としては、疎水基としてフ
ェニル化合物を導入することで、添加剤自体に耐熱性を
付与したことで、射出成形時の添加剤の劣化が防止で
き、従って成形された光学素子にあっては結露等による
光学素子面が曇ることを抑制し、光学機器等における観
察不良等の不具合を防止できる。請求項５の効果として
は、光学素子表面の親水性を向上せめる要素として、親
水性基のポリオキシエチレン基に加えて、これと疎水基
をつなぐエステル結合の存在が、より親水性を向上させ
るので、光学素子表面において結露等によって曇ること
が抑制でき、光学機器等における観察不良等の不具合を
防止できる。As described above, according to the present invention,
As an effect of claim 1, in an optical device or the like, it is possible to prevent the surface of the optical element from becoming cloudy due to dew condensation of moisture in the atmosphere, and prevent defects such as poor observation. The effects of the second and third aspects are as a hydrophilic group, particularly in the molecule and / or at the terminal of the molecule, a hydroxyl group (OH
Group) or polyoxyethylene group ((CH 2 CH 2 O)
By using the compound having an ( n group) as an additive, it is possible to further suppress the occurrence of fogging on the surface of the optical element due to dew condensation or the like, and prevent problems such as observation failures in optical instruments and the like. As an effect of claim 4, by introducing a phenyl compound as a hydrophobic group, heat resistance is imparted to the additive itself, so that deterioration of the additive at the time of injection molding can be prevented, and thus a molded optical element can be obtained. In that case, it is possible to prevent the surface of the optical element from being fogged due to dew condensation or the like, and prevent a defect such as an observation failure in an optical device or the like. As an effect of claim 5, as an element for improving the hydrophilicity of the surface of the optical element, the presence of an ester bond connecting the polyoxyethylene group as a hydrophilic group and the hydrophilic group further improves the hydrophilicity. Therefore, it is possible to prevent the surface of the optical element from being fogged due to dew condensation or the like, and it is possible to prevent a defect such as an observation failure in an optical device or the like.
【図１】本発明の実施例１を示す斜視図である。FIG. 1 is a perspective view showing a first embodiment of the present invention.
【図２】図１におけるＡ矢視図である。FIG. 2 is a view on arrow A in FIG.
【図３】本発明の実施例２を示す斜視図である。FIG. 3 is a perspective view showing a second embodiment of the present invention.
【図４】本発明の実施例３を示す斜視図である。FIG. 4 is a perspective view showing a third embodiment of the present invention.
【図５】本発明の実施例４を示す断面図である。FIG. 5 is a sectional view showing Embodiment 4 of the present invention.
１ プリズム １４ 光学素子 １７ プリズム ２７ プラスチックレンズ 1 Prism 14 Optical element 17 Prism 27 Plastic lens
Claims (5)
曇性光学素子において、前記熱可塑性樹脂に、少なくと
も一種類以上の防曇性を付与する化合物を添加したこと
を特徴とする防曇性光学素子。1. An antifogging optical element comprising a transparent thermoplastic resin, wherein at least one kind of compound imparting antifogging property is added to said thermoplastic resin. Optical element.
て、少なくとも炭素数が６以上の脂肪族炭化水素鎖Ｒ1
と水酸基ｎ個（２≦ｎ）を含む炭化水素鎖Ｒ2とがエス
テル結合をなし、その分子式がＲ1 −ＣＯＯ−Ｒ2 （Ｏ
Ｈ）n で表される化合物を、少なくとも一種類以上添加
して成る防曇性光学素子。2. The antifogging optical element according to claim 1, wherein the aliphatic hydrocarbon chain R 1 having at least 6 carbon atoms is used.
And a hydrocarbon chain R 2 containing n hydroxyl groups (2 ≦ n) form an ester bond, the molecular formula of which is R 1 —COO—R 2 (O
H) An antifogging optical element comprising at least one compound represented by n added.
て、少なくとも炭素数１以上の非置換あるいは／及び任
意の置換基を有する脂肪族炭化水素鎖Ｒ3 が、化１で示
すエチレンオキシド 【化１】 の重合体とエーテル結合をなし、その分子式がＲ3 −Ｏ
（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）n Ｈ（１≦ｎ≦５０）で表される化
合物を、少なくとも一種以上添加してなる防曇性光学素
子。3. The antifogging optical element according to claim 1, wherein the aliphatic hydrocarbon chain R 3 having at least one or more carbon atoms, which is unsubstituted or / and has any substituent, is ethylene oxide 1] It forms an ether bond with the polymer of and its molecular formula is R 3 —O.
An antifogging optical element formed by adding at least one compound represented by (CH 2 CH 2 O) n H (1 ≦ n ≦ 50).
て、少なくとも１以上の任意の置換基を有する芳香環か
らなる疎水基Ｒ4 と請求項３記載のエチレンオキシド重
合体が、芳香環内のいずれかの炭素と前記重合体との間
でエーテル結合をなし、その分子式がＲ4 −Ｏ（ＣＨ2
ＣＨ2 Ｏ）n Ｈ（１≦ｎ≦５０）で表される化合物を、
少なくとも一種以上添加してなる防曇性光学素子。4. The antifogging optical element according to claim 3, wherein the hydrophobic group R 4 consisting of an aromatic ring having at least one or more optional substituents and the ethylene oxide polymer according to claim 3 are contained in the aromatic ring. An ether bond is formed between any of the carbons and the polymer, and its molecular formula is R 4 —O (CH 2
CH 2 O) n H (1 ≦ n ≦ 50)
An antifogging optical element containing at least one or more kinds.
て、請求項２記載の脂肪族炭化水素鎖Ｒ1 と請求項３記
載のエチレンオキシド重合体との間でエステル結合をな
し、その分子式がＲ1 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）n Ｈ
（１≦ｎ≦５０）で表される化合物を、少なくとも一種
以上添加してなる防曇性光学素子。5. The antifogging optical element according to claim 3, wherein an ester bond is formed between the aliphatic hydrocarbon chain R 1 according to claim 2 and the ethylene oxide polymer according to claim 3, and its molecular formula is R 1 -COO (CH 2 CH 2 O) n H
An antifogging optical element comprising at least one compound represented by (1 ≦ n ≦ 50).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6114254A JPH07301701A (en) | 1994-04-29 | 1994-04-29 | Antifogging optical element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6114254A JPH07301701A (en) | 1994-04-29 | 1994-04-29 | Antifogging optical element |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07301701A true JPH07301701A (en) | 1995-11-14 |
Family
ID=14633181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6114254A Withdrawn JPH07301701A (en) | 1994-04-29 | 1994-04-29 | Antifogging optical element |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07301701A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006509897A (en) * | 2002-12-11 | 2006-03-23 | コロビン ゲーエムベーハー | Hydrophilic polyolefin material and method for producing the same |
-
1994
- 1994-04-29 JP JP6114254A patent/JPH07301701A/en not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006509897A (en) * | 2002-12-11 | 2006-03-23 | コロビン ゲーエムベーハー | Hydrophilic polyolefin material and method for producing the same |
| JP2008255365A (en) * | 2002-12-11 | 2008-10-23 | Fiberweb Corovin Gmbh | Hydrophilic polyolefin material and process for its production |
| JP4667239B2 (en) * | 2002-12-11 | 2011-04-06 | ファイバーウェブ コロビン ゲーエムベーハー | Hydrophilic polyolefin material and method for producing the same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4511489A (en) | Composition for cleaning and imparting antistatic properties to plastics surfaces | |
| KR102050884B1 (en) | Fluorine-based surfactant, and coating composition and resist composition each using same | |
| TW201733779A (en) | Method for applying stable coating on silicone hydrogel contact lenses | |
| KR101852652B1 (en) | Haze-proof optical article and method for producing same | |
| CN1164661A (en) | Molded polymeric object with wettable surface made from latent-hydrophilic monomers | |
| CN1479673A (en) | Molds for making ophthalmic devices | |
| WO2012157717A1 (en) | Structure having specific surface shape and method for manufacturing said structure | |
| EP0912632A1 (en) | Internal mold release compositions containing phosphate esters | |
| CN107636075B (en) | Polycarbonate resin composition and optical molded article | |
| EP0013939A2 (en) | Coating composition and process for producing synthetic resin moldings by using the same | |
| JP2007009060A (en) | Monomer composition and contact lens | |
| JP2006072346A (en) | Resin composition for optical lens | |
| KR19990088297A (en) | Radiation-setting composition | |
| JP2021004350A (en) | Antifogging article and method for producing the same | |
| JPH07301701A (en) | Antifogging optical element | |
| JP3066159B2 (en) | Composition for forming hard coat | |
| JPH08157639A (en) | Anti-fogging agent for surface of thermoplastic resin and anti-fogging thermoplastic resin sheet | |
| JPH093358A (en) | Coating composition, synthetic resin molding having cured coating film thereof on surface and its production | |
| JP4139113B2 (en) | Transparent molded body, plastic lens, and manufacturing method thereof | |
| JP2021080438A (en) | (poly)glycerol-based alkoxysilane | |
| JP2017177401A (en) | Liquid composition for mold release | |
| CN109074022A (en) | Cleaning blade | |
| JP4213456B2 (en) | Resin remover composition | |
| JPH0948895A (en) | Anti-fogging optical element having high chemical resistance | |
| JP3006965B2 (en) | Anti-fog thin film article |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20010703 |