JPH072658B2 - Method for producing sugar alcohol stable to heat and / or alkali - Google Patents
Method for producing sugar alcohol stable to heat and / or alkaliInfo
- Publication number
- JPH072658B2 JPH072658B2 JP61224741A JP22474186A JPH072658B2 JP H072658 B2 JPH072658 B2 JP H072658B2 JP 61224741 A JP61224741 A JP 61224741A JP 22474186 A JP22474186 A JP 22474186A JP H072658 B2 JPH072658 B2 JP H072658B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkali
- sugar alcohol
- heat
- sugar
- raw material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は熱及び/又はアルカリに対して安定な糖アルコ
ールの製造方法に関し、更に詳しくは着色が少ない界面
活性剤、ポリウレタン、アルキッド樹脂等の合成原料と
して利用できる熱及び/又はアルカリに対して安定な、
すなわち熱及び/又はアルカリで着色されにくく、更に
未還元糖の少ないマルチトール、還元澱粉部分加水分解
物、及びラクチトールより成る群の中から選ばれる何れ
か一種の糖アルコールの製造方法に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing a sugar alcohol stable to heat and / or alkali, and more specifically, to a surfactant, polyurethane, alkyd resin, etc. which are less colored. Stable against heat and / or alkali that can be used as a synthetic raw material,
That is, the present invention relates to a method for producing any one type of sugar alcohol selected from the group consisting of maltitol, which is less likely to be colored by heat and / or alkali, and which has less unreduced sugar, partially hydrolyzed starch, and lactitol.
(従来の技術と問題点) 糖アルコールは糖を還元(水素添加)して得られる多価
アルコールの総称であるが、その中でもソルビトールは
代表的な糖アルコールとして、食品、医薬品原料、合成
原料として広く用いられている。又、マルチトール、還
元澱粉部分加水分解物もソルビトールと同様な用途への
展開が計られている。更に、乳糖の還元物であるラクチ
トールは食品分野の他に特の医薬品原料としての用途が
期待できる。これらの用途の中でも糖アルコールを脂肪
酸と反応させて得られる糖アルコール脂肪酸エステル
は、親水性に富む非イオン界面活性剤で、優れた界面活
性能と高い安定性を有し、更に、ショ糖の脂肪酸エステ
ルに比べ熱やアルカリに対し比較的安定であるという特
徴を持っている。(Conventional technology and problems) Sugar alcohol is a general term for polyhydric alcohols obtained by reducing (hydrogenating) sugars. Among them, sorbitol is a typical sugar alcohol, and is used as a food, a pharmaceutical raw material, and a synthetic raw material. Widely used. Further, maltitol and a partially hydrolyzed product of reduced starch are being developed for the same use as sorbitol. Further, lactitol, which is a reduced product of lactose, can be expected to be used as a special drug raw material in addition to the food field. Among these applications, sugar alcohol fatty acid ester obtained by reacting sugar alcohol with fatty acid is a hydrophilic nonionic surfactant, which has excellent surface activity and high stability. Compared with fatty acid ester, it is characterized by being relatively stable against heat and alkali.
ところがこのエステル化反応は一般にアルカリ触媒の下
で高温で行なわれるため、反応生成物は着色し易く、通
常は脱色操作も困難である。このため高品質高性能を指
向する今日においては、この原料である糖アルコールに
対しても、熱及び/又はアルカリが存在する反応条件下
でも着色が少ないことが要求されている。However, since this esterification reaction is generally carried out at a high temperature under an alkali catalyst, the reaction product is easily colored, and the decoloring operation is usually difficult. For this reason, today, which is directed to high quality and high performance, it is required that the sugar alcohol which is the raw material also be less colored even under the reaction conditions where heat and / or alkali is present.
又、糖アルコールは複数の官能基を持ち、更に、糖に比
べ熱及び/又はアルカリに対して安定なことからポリウ
レタン、アルキッド樹脂等の原料としても利用されてい
るが、更に着色の少ない樹脂を製造するために糖アルコ
ールの熱及び/又はアルカリに対する安定性の向上が望
まれている。Further, sugar alcohols have a plurality of functional groups and are more stable to heat and / or alkali than sugars, so they are also used as raw materials for polyurethane, alkyd resins, etc. It is desired to improve the stability of sugar alcohols against heat and / or alkali for production.
しかしながら、この様な熱及び/又はアルカリに対して
安定な糖アルコールを製造する技術には見るべきものが
ない。実験室的には、精製を繰り返し行なったマルト
ース等を原料として使用し、原料に由来する不純物を少
なくし、熱及び/又はアルカリに対し安定な糖アルコー
ルを製造する、還元条件を吟味し不純物生成を極力抑
制する、還元後の糖アルコールの精製を徹底的に行な
い着色原因と考えられる物質を極力除去する、等の方法
が試みられてきたが、得られる糖アルコールの熱及び/
又はアルカリに対する安定性は界面活性剤や樹脂等の製
造時に要求される程度には至っていない。However, there is nothing to see in the art for producing such sugar alcohol stable to heat and / or alkali. In the laboratory, maltose that has been repeatedly purified is used as a raw material to reduce impurities derived from the raw material and produce sugar alcohol stable to heat and / or alkali. Have been attempted, and the sugar alcohol after reduction is thoroughly purified to remove substances that are considered to be the cause of coloring as much as possible.
Alternatively, the stability to alkali has not reached the level required at the time of manufacturing a surfactant, a resin or the like.
上記で述べた様に、これらの技術で得られる糖アルコー
ルはすべて熱及び/又はアルカリによる着色をわずかに
低下させることができたものにすぎず、着色が少ないこ
とを要求する界面活性剤や樹脂の原料として利用できる
熱及び/又はアルカリに対して安定な糖アルコールは製
造されていない。As mentioned above, all sugar alcohols obtained by these techniques can only slightly reduce the coloration by heat and / or alkali, and the surfactants and resins which require less coloration. A sugar alcohol that is stable to heat and / or alkali that can be used as a raw material of the above has not been produced.
従来技術を具体的に説明すると、糖アルコールの熱及び
/又はアルカリに対する安定性を低くしている原因は、
糖アルコール中に不純物として存在する未還元糖である
といわれていた。従って、糖アルコールの熱及び/又は
アルカリに対する安定性の改善は、未還元糖を少なくす
ることで達成できると考えられていた。しかしながら、
工業的な糖類の一般的な還元方法、すなわち、ラネーニ
ッケルなどの還元触媒の下で高温高圧で接触水素化を行
なう方法で未還元糖を対固形分0.05%以下にすることは
困難であった。簡単な解決策として、大量の触媒を用
い、通常よりも高温で長時間還元反応を行なうと、時に
は未還元糖は0.05%未満になることもあるが、その場合
には触媒コストが無視できないほど高くなり、更に、糖
の分解、異性化反応に注意を払い不純物の生成を押さえ
る必要があった。又、得られた糖アルコールを再度還元
して未還元糖を減少させるようにする方法も考えられた
が、コスト的に高く、また、期待するほど未還元糖の低
減は得られず、それらの従来技術での糖アルコールの熱
及び/又はアルカリに対する安定性の改善には限界があ
るものであった。Explaining the prior art in detail, the cause of low stability of sugar alcohol against heat and / or alkali is
It was said to be an unreduced sugar present as an impurity in sugar alcohol. Therefore, it has been considered that the improvement of the stability of sugar alcohol against heat and / or alkali can be achieved by reducing the amount of unreduced sugar. However,
It has been difficult to reduce the unreduced sugar to a solid content of 0.05% or less by a general industrial method of reducing sugars, that is, a method of carrying out catalytic hydrogenation at high temperature and high pressure under a reducing catalyst such as Raney nickel. As a simple solution, if a large amount of catalyst is used and the reduction reaction is carried out at a higher temperature than usual for a long time, unreduced sugar may sometimes be less than 0.05%, but in that case, the catalyst cost is not negligible. In addition, it was necessary to pay attention to the decomposition and isomerization reactions of sugar and suppress the formation of impurities. Further, a method of reducing the obtained sugar alcohol again to reduce the unreduced sugar was also considered, but the cost is high, and the reduction of the unreduced sugar is not obtained as expected, and those There has been a limit in improving the stability of sugar alcohols against heat and / or alkali in the prior art.
(問題点を解決するための手段) 本発明者等は糖アルコールの上記安定性の改善法を深く
検討した結果,以上のように未還元糖を極力少なくして
も、糖アルコールの熱及び/又はアルカリに対する安定
性、ひいてはこの糖アルコールを原料として得た界面活
性剤等の生成物の着色はあるレベル以下にすることはで
きないことがわかってきた。これは着色の原因が未還元
糖だけではなく、糖の原料である澱粉に由来するもの、
又は糖化酵素に由来する微量成分にもあると考えること
ができ、精製を繰り返し行なった実験結果からこれらの
物質は活性炭やイオン交換等常法の精製手段では完全に
は除去できないことが判明してきた。(Means for Solving Problems) The present inventors have deeply studied the method for improving the stability of sugar alcohol, and as a result, as described above, even if the amount of unreduced sugar is minimized, the heat and / or heat of sugar alcohol is reduced. Alternatively, it has been found that the stability to alkali, and thus the coloring of a product such as a surfactant obtained by using this sugar alcohol as a raw material, cannot be reduced to a certain level or less. This is because not only the unreduced sugar is the cause of coloration but also the starch, which is the raw material of the sugar,
Or, it can be considered that it is also present in trace components derived from saccharifying enzymes, and it has been found from the results of repeated purification experiments that these substances cannot be completely removed by conventional purification means such as activated carbon or ion exchange. .
本発明の目的はこれらの着色原因物質を低コストで除去
し、合成の原料として利用できる熱及び/又はアルカリ
に対して安定な糖アルコールを工業的に提供することに
ある。An object of the present invention is to industrially provide a sugar alcohol stable to heat and / or alkali that can be used as a raw material for synthesis by removing these coloring-causing substances at low cost.
本発明者等は上記の問題点を解決するため鋭意検討した
結果、通常の方法で得られたマルチトール、還元澱粉部
分加水分解物、及びラクチトールより成る群の中から選
ばれる何れか一種の糖アルコール水溶液にアルカリを添
加して加熱処理するという簡単な手段により、着色の最
大の原因と考えられる未還元糖を減少させ、又原料糖や
酵素に由来すると考えられる構造不明の着色原因となっ
ている微量物質を変質させ、更にこの変質した物質を通
常の活性炭、イオン交換などの精製手段で除去すること
により本発明を完成した。The present inventors have conducted extensive studies to solve the above problems, and as a result, any one sugar selected from the group consisting of maltitol, a partially hydrolyzed starch reduced product, and lactitol obtained by an ordinary method. By a simple means of adding an alkali to an aqueous alcohol solution and performing heat treatment, it reduces unreduced sugar, which is considered to be the largest cause of coloring, and also causes coloring of unknown structure, which is considered to be derived from raw sugar or enzyme. The present invention has been completed by altering a trace amount of substances present therein, and further removing the altered substance by ordinary purifying means such as activated carbon or ion exchange.
マルチトールはマルトースを還元して得られるが、ここ
で述べるマルチトールは、マルチトールを主成分とした
ものも含む他にソルビトール、マルトトリイトール、そ
の他の糖アルコールを構成成分としている。この場合、
マルチトールの含有率(対固形分)は75%以上が好まし
い。Maltitol can be obtained by reducing maltose. The maltitol described here contains sorbitol, maltotriitol, and other sugar alcohols in addition to those containing maltitol as a main component. in this case,
The maltitol content (relative to solid content) is preferably 75% or more.
還元澱粉部分加水分解物の原料は澱粉を部分的に加水分
解したものであり、その加水分解の程度によって各種の
製品が存在するが、これを反応させて得られる脂肪酸エ
ステル、樹脂等の利用方法、希望する性質によって品質
を選ぶ必要がある。しかしながら、本発明の目的のため
にはどの品種の原料を用いても差し支えない。The raw material for the partially hydrolyzed starch is a partially hydrolyzed starch, and there are various products depending on the degree of hydrolysis. Utilization of fatty acid ester, resin, etc. obtained by reacting this , It is necessary to select the quality according to the desired properties. However, any kind of raw material may be used for the purposes of the present invention.
ラクチトールは乳糖を還元して得られる糖アルコールで
あり、結晶性が良いため純度の高いものが得易く、工業
原料としての利用度は高いものである。Lactitol is a sugar alcohol obtained by reducing lactose. Since it has good crystallinity, lactitol is easy to obtain with high purity, and is highly utilized as an industrial raw material.
本発明に用いられるこれらの糖アルコールは、一般的に
は、糖を40〜75%の水溶液となし、還元触媒と混合撹拌
しながら高圧反応器中に仕込み、反応器中の水素圧を50
〜200kg/cm2、反応液温を70〜180℃に調整しながら水素
の吸収が認められなくなるまで還元反応を行ない、反応
終了後触媒を分離し、イオン交換樹脂処理、必要とあれ
ば活性炭処理等で脱色脱塩した後所定濃度まで濃縮して
得られる。本発明では上記の方法によって得られた糖ア
ルコールだけではなく、市販されている糖アルコールを
そのまま用いても目的は達せられる。These sugar alcohols used in the present invention are generally prepared by forming a 40-75% aqueous solution of sugar into a high-pressure reactor while mixing and stirring with a reducing catalyst, and adjusting the hydrogen pressure in the reactor to 50%.
~ 200 kg / cm 2 , adjust the reaction temperature to 70 ~ 180 ℃, carry out the reduction reaction until hydrogen absorption is no longer observed, after the reaction is completed, the catalyst is separated, ion exchange resin treatment, activated carbon treatment if necessary It is obtained by decolorizing and desalting with, for example, and then concentrating to a predetermined concentration. In the present invention, not only the sugar alcohol obtained by the above method, but also the commercially available sugar alcohol can be used as it is to achieve the object.
次に、本発明にかかわるこれらの糖アルコールのアルカ
リ加熱処理方法について説明する。適当な濃度、好まし
くは20〜60%の糖アルコール水溶液にナトリウム、カリ
ウム、カルシウム等金属の水酸化物、炭酸塩等のアルカ
リを添加し、pHを9.5以上13以下に調整し、110℃以上14
0℃以下の温度で5分間〜2時間加熱した後、常法によ
りイオン交換樹脂処理、必要とあれば活性炭処理を行な
い、脱塩脱色精製を行なうことにより目的を達せされ
る。Next, the alkali heat treatment method for these sugar alcohols according to the present invention will be described. An appropriate concentration, preferably 20 to 60% of a sugar alcohol aqueous solution is added with an alkali such as a hydroxide of a metal such as sodium, potassium or calcium, a carbonate or the like, and the pH is adjusted to 9.5 or more and 13 or less, 110 ° C or more 14
After heating at a temperature of 0 ° C. or lower for 5 minutes to 2 hours, ion exchange resin treatment and, if necessary, activated carbon treatment are carried out by a conventional method, and desalting and decolorization purification are carried out to achieve the purpose.
糖アルコールの濃度は20%未満又は60%を越えるものを
用いても、熱及び/又はアルカリに対する安定性向上の
効果にはなんら支障はないが、薄すぎる濃度の場合は後
の工程での濃縮コストが高く、逆に濃すぎる場合は後の
イオン交換樹脂処理工程で処理中に樹脂が浮き上がると
いう理由から工業的ではない。添加するアルカリは25%
程度の水溶液が好ましいが、pHを調整できる場合は、ス
ラリー状態、固形状態のアルカリを用いても差し支えな
い。Even if a sugar alcohol concentration of less than 20% or more than 60% is used, there is no problem in the effect of improving stability against heat and / or alkali, but if the concentration is too low, concentration in a later step If the cost is high and, on the contrary, the concentration is too high, it is not industrial because the resin floats during the treatment in the subsequent ion exchange resin treatment step. 25% added alkali
Although an aqueous solution of a certain degree is preferable, if the pH can be adjusted, a slurry state or solid state alkali may be used.
加熱時間は5分〜2時間であるが、これはpH及び温度に
よって適切に選択する必要がある。つまり、pHが高いほ
ど、又、温度が高いほど短時間の加熱で良い。但し、pH
が高すぎると添加したアルカリを除去するためのイオン
交換負荷が大きくなるので、pHは13以下が好ましく、ま
た、加熱温度が高すぎると糖アルコールが分解を起して
低沸点物質を生成したり、マルチトール、還元澱粉部分
加水分解物、ラクチトールにおいては、加水分解が起こ
る場合があるので140℃以下の温度で加熱することが好
ましい。The heating time is 5 minutes to 2 hours, which needs to be appropriately selected according to pH and temperature. That is, the higher the pH and the higher the temperature, the shorter the heating time. However, pH
Is too high, the ion exchange load for removing the added alkali becomes large, so pH is preferably 13 or less, and when the heating temperature is too high, sugar alcohol decomposes to form a low boiling point substance or , Maltitol, partially hydrolyzed starch, and lactitol may be hydrolyzed, so it is preferable to heat them at a temperature of 140 ° C. or lower.
加熱処理装置は110℃以上の温度を保持できるものであ
ればどんなものでもよく、特に材質を選択する必要はな
い。例えば、実験室的には反応容器の材質はガラス又は
ステンレスで充分であり、これにpHを調整した糖アルコ
ール液を入れバーナー上で加熱するか、必要とあれば通
常の蒸気滅菌釜に入れ高圧で蒸気加熱処理する。工業的
には連続的に処理することが熱効率、設備費などの面か
ら好ましく、量産も容易になる。ここでも接液部の材質
はグラスライニング等の特別なものを用いる必要はな
く、ステンレスで充分である。Any heat treatment device may be used as long as it can maintain a temperature of 110 ° C. or higher, and it is not necessary to select the material. For example, in the laboratory, glass or stainless steel is sufficient as the material for the reaction vessel, and a sugar alcohol solution whose pH is adjusted is put into this and heated on a burner, or if necessary, put in a normal steam sterilization kettle to obtain high pressure. Steam heat treatment at. Industrially, continuous treatment is preferable in terms of thermal efficiency, equipment cost, etc., and mass production becomes easy. Also in this case, it is not necessary to use a special material such as glass lining as the material of the liquid contact part, and stainless steel is sufficient.
更に、その後の精製処理を説明すると、加熱処理した糖
アルコール液を作業上危険がない温度(おおむね70℃以
下)まで冷却し、活性炭処理した後、又は活性炭処理せ
ずにイオン交換樹脂処理し脱色脱塩する。活性炭処理す
る場合は、糖アルコール固形分に対し0.1〜5%の活性
炭を用いることが好ましい。イオン交換樹脂処理は糖ア
ルコール液をカチオン樹脂塔、アニオン樹脂塔、混床塔
の順に通液する。使用するイオン交換樹脂の製造メーカ
ー、種類・品番は特に限定はされないが、カチオン樹脂
には強酸性カチオン交換樹脂、アニオン樹脂には弱塩基
性アニオン交換樹脂を用いると良い結果が得られ、特
に、アニオン交換樹脂には脱色性の高いものを選択した
ほうが作業性は良い。イオン交換精製後の糖アルコール
液は必要ならば濃縮し各用途に供せられる。Furthermore, to explain the subsequent purification treatment, the heat-treated sugar alcohol liquid is cooled to a temperature at which there is no danger in work (generally 70 ° C or less) and treated with activated carbon or with an ion-exchange resin treatment without decarbonization to decolorize. Desalt. When the activated carbon is treated, it is preferable to use 0.1 to 5% of activated carbon based on the sugar alcohol solid content. In the ion exchange resin treatment, the sugar alcohol liquid is passed through a cation resin tower, an anion resin tower, and a mixed bed tower in this order. The manufacturer, type and product number of the ion exchange resin to be used are not particularly limited, but a strong acid cation exchange resin for the cation resin and a weakly basic anion exchange resin for the anion resin give good results. It is better to select an anion exchange resin with a high decolorizing property for better workability. The sugar alcohol solution after the ion-exchange purification is concentrated if necessary and provided for various purposes.
(実施例) 本発明を更に詳しく説明するために下記の実施例を示
す。(Examples) The following examples are given to describe the present invention in more detail.
実施例 1 (対固形分%) マルチトール 82.3 ソルビトール 5.2 マルトトリイトール 8.2 その他糖アルコール 4.3 上記組成の糖アルコール(C)の40%水溶液1kgを水酸
化ナトリウムでpHを12とし、120℃で30分間加熱した。
冷却後、200ミリリットルの陽イオン交換樹脂SK−1B、
陰イオン交換樹脂WA−30(共に三菱化成工業(株)製)
さらに混床樹脂(SK−1BとWA−30を1:2の割合で混合し
たもの)に通液して精製を行ない、濃縮して50%液とし
た。Example 1 (% of solid content) Maltitol 82.3 Sorbitol 5.2 Maltotriitol 8.2 Other sugar alcohol 4.3 1 kg of 40% aqueous solution of sugar alcohol (C) having the above composition was adjusted to pH 12 with sodium hydroxide, and 120 ° C. for 30 minutes Heated.
After cooling, 200 ml of cation exchange resin SK-1B,
Anion exchange resin WA-30 (both manufactured by Mitsubishi Kasei Co., Ltd.)
Further, it was passed through a mixed bed resin (a mixture of SK-1B and WA-30 at a ratio of 1: 2) for purification, and concentrated to a 50% liquid.
この濃縮液344gを減圧下で水分を加熱留去し、パルミチ
ン酸128gと炭酸ナトリウム3gを加え窒素気流中で220
℃、100分間加熱して反応生成物(D)を得た。酸価は
9.3であった。The concentrated liquid (344 g) was evaporated under reduced pressure to remove water, and 128 g of palmitic acid and 3 g of sodium carbonate were added to the concentrated liquid (220 g) in a nitrogen stream.
The reaction product (D) was obtained by heating at 100 ° C. for 100 minutes. Acid value
It was 9.3.
又、アルカリ処理を行なわないでエステル化反応を行な
った場合と比較するために、糖アルコール(C)430と
パルミチン酸128gを上記方法にてエステル化を行ない反
応生成物(E)を得た。酸価は8.8であった。For comparison with the case where the esterification reaction was carried out without alkali treatment, sugar alcohol (C) 430 and 128 g of palmitic acid were esterified by the above method to obtain a reaction product (E). The acid value was 8.8.
着色度の比較を行なうため反応生成物10gを100mlのブタ
ノールに加熱溶解してろ過を行ない、ろ液について、ガ
ードナー法にて着色度を比較したところ(D)はガード
ナー1であり(E)は9であった。To compare the degree of coloring, 10 g of the reaction product was dissolved in 100 ml of butanol under heating and filtered. The filtrates were compared in terms of color by the Gardner method (D) was Gardner 1 and (E) was It was 9.
実施例 2 未還元糖が0.4%である還元澱粉部分加水分解物(Fと
する;商品名PO−40、東和化成工業(株)製)100gを濃
度40%の水溶液とし、25%水酸化カリウム水溶液を添加
し、pHを11に調整した。これを三角フラスコに取り、加
熱温度と時間が135℃で1時間である以外は実施例1と
同様に処理し、糖アルコールの50%水溶液を得た(Gと
する)。この未還元糖は0.03%であった。Example 2 100 g of a reduced starch partial hydrolyzate (referred to as F; trade name PO-40, manufactured by Towa Kasei Kogyo Co., Ltd.) containing 0.4% unreduced sugar was made into an aqueous solution having a concentration of 40% and 25% potassium hydroxide. Aqueous solution was added to adjust pH to 11. This was placed in an Erlenmeyer flask and treated in the same manner as in Example 1 except that the heating temperature and the time were 135 ° C. for 1 hour to obtain a 50% sugar alcohol aqueous solution (referred to as G). This unreduced sugar was 0.03%.
(F),(G)の熱安定性を比較するため、各々の40g
をビーカーに取り水酸化ナトリウム水溶液でpHを10に調
整し、80℃で12時間減圧乾燥し無水物とした。これを16
5℃で3時間加熱した後、水を加え50%水溶液とし、波
長420nm、セル長10nmで吸光度を測定したところ(F)
は吸光度2.59であり(G)は0.28であった。To compare the thermal stability of (F) and (G), each 40g
Was placed in a beaker, the pH was adjusted to 10 with an aqueous sodium hydroxide solution, and dried under reduced pressure at 80 ° C. for 12 hours to give an anhydride. This 16
After heating at 5 ℃ for 3 hours, water was added to make a 50% aqueous solution, and the absorbance was measured at a wavelength of 420 nm and a cell length of 10 nm (F).
The absorbance was 2.59 and (G) was 0.28.
実施例 3 ラクトース150gと水125gとラネーニッケル触媒10gを、
内容積550ミリリットルの電磁攪拌式オートクレーブに
仕込み、水素圧130kg/cm2を保ちながら130℃で2時間還
元し、これを触媒と分離した後、活性炭、イオン交換樹
脂処理を行なって還元精製した。精製液を更に濃縮し75
%とし結晶化、乾燥したところ、ラクチトール無水物70
gを得た(Hとする)。この未還元糖は0.05%であっ
た。この35gを40%水溶液となし、水酸化ナトリウムでp
Hを11に調整し、130℃で1時間加熱した後、実施例1と
同様の方法で精製し、ラクチトール液60gを得た(Iと
する)。Example 3 150 g of lactose, 125 g of water and 10 g of Raney nickel catalyst,
The mixture was placed in an electromagnetic stirring autoclave having an inner volume of 550 ml, reduced at 130 ° C. for 2 hours while maintaining a hydrogen pressure of 130 kg / cm 2 , separated from the catalyst, treated with activated carbon and an ion exchange resin to carry out reduction purification. Concentrate the purified liquid further 75
% Crystallized and dried, lactitol anhydrous 70
g was obtained (denoted as H). This unreduced sugar was 0.05%. Make 35g of this into a 40% aqueous solution and pour with sodium hydroxide.
After adjusting H to 11, the mixture was heated at 130 ° C. for 1 hour and then purified in the same manner as in Example 1 to obtain 60 g of lactitol solution (referred to as I).
(I)を減圧下で濃縮しながら150℃まで加熱し、水分
が留出しなくなったところでパルミチン酸22.7gと炭酸
カリウム0.7gを加え窒素気流中で撹拌しながら230℃で
2時間加熱し反応生成物(J)を得た。又、(H)の30
gを上記と同様な方法でエステル化反応し、反応生成物
(K)を得た。(I) was heated to 150 ° C while concentrating under reduced pressure, and when water did not distill, 22.7 g of palmitic acid and 0.7 g of potassium carbonate were added, and the mixture was heated at 230 ° C for 2 hours while stirring in a nitrogen stream to produce a reaction. The thing (J) was obtained. Also, 30 of (H)
g was subjected to an esterification reaction in the same manner as above to obtain a reaction product (K).
(J)と(K)の着色度を比較するため各々の10gを100
mlのメチルエチルケトンに溶かしAPHAを測定したとこ
ろ、(J)は20であり、(K)は130であった。To compare the coloring degree of (J) and (K), 10 g of each is 100
When APHA was measured by dissolving it in ml of methyl ethyl ketone, (J) was 20, and (K) was 130.
(発明の効果) 本発明の熱及び/又はアルカリに対して安定な糖アルコ
ールは未還元糖が少なく、着色原因物質も除去されてい
るため、アルカリ性で加熱しても着色が極めて少なく、
本発明の糖アルコールを原料とすれば着色の少ない界面
活性剤、樹脂などを得ることができる。更に、製造方法
はpH調整後加熱処理するだけの簡単な工程であるため、
操作ミスはなく熟練も必要としない。又、製造装置も特
殊設備である必要はなく、連続運転装置も低価格で設置
することが可能なため、本発明の糖アルコールは低コス
トで大量に供給することが可能である。(Effect of the invention) The sugar alcohol stable to heat and / or alkali of the present invention has a small amount of unreduced sugar, and the coloring-causing substance has also been removed.
By using the sugar alcohol of the present invention as a raw material, it is possible to obtain a surfactant, a resin and the like with little coloring. Furthermore, since the manufacturing method is a simple process of only heat treatment after pH adjustment,
There is no operation mistake and no skill is required. Further, the manufacturing apparatus does not have to be special equipment, and the continuous operation apparatus can be installed at a low price, so that the sugar alcohol of the present invention can be supplied in large quantities at low cost.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 肥田木 勝 静岡県富士市広見西本町9−1−204 (56)参考文献 特公 昭41−12212(JP,B1) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Masaru Hidagi 9-1-204 Hiromi Nishihonmachi, Fuji City, Shizuoka Prefecture (56) References Japanese Patent Publication No. 41-12212 (JP, B1)
Claims (1)
及びラクチトールより成る群の中から選ばれる何れか一
種の糖アルコール水溶液をアルカリによりpH9.5〜13に
調整し、110℃以上140℃以下の温度で5分間〜2時間加
熱処理した後、精製することを特徴とする熱及び/又は
アルカリに対して安定な糖アルコールの製造方法。1. Maltitol, a partial hydrolyzate of reduced starch,
And a sugar alcohol aqueous solution selected from the group consisting of lactitol and alkali, adjusted to pH 9.5 to 13 with an alkali, heat-treated at a temperature of 110 ° C to 140 ° C for 5 minutes to 2 hours, and then purified. A method for producing a sugar alcohol stable to heat and / or alkali, which comprises:
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61224741A JPH072658B2 (en) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | Method for producing sugar alcohol stable to heat and / or alkali |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61224741A JPH072658B2 (en) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | Method for producing sugar alcohol stable to heat and / or alkali |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6176189A Division JP2710095B2 (en) | 1994-07-06 | 1994-07-06 | Method for producing sorbitol stable against heat and / or alkali |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6379844A JPS6379844A (en) | 1988-04-09 |
JPH072658B2 true JPH072658B2 (en) | 1995-01-18 |
Family
ID=16818510
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61224741A Expired - Lifetime JPH072658B2 (en) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | Method for producing sugar alcohol stable to heat and / or alkali |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH072658B2 (en) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2800370B1 (en) * | 1999-10-28 | 2002-01-04 | Roquette Freres | PROCESS FOR THE PREPARATION OF A NON-CRYSTALLIZABLE POLYOL SYRUP |
BE1014613A3 (en) * | 2002-02-11 | 2004-01-13 | Amylum Europe Nv | Process for the preparation of alkali and heat stable polyols. |
US7179336B2 (en) † | 2002-12-30 | 2007-02-20 | Tate & Lyle Europe N.V. | Process for preparing alkali-and heat-stable sugar alcohol compositions and a sorbitol composition |
KR101311637B1 (en) * | 2005-12-16 | 2013-09-25 | 카아길, 인코포레이팃드 | Process for preparing alkali and heat stable polyols |
DE102007008056A1 (en) * | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Mabea International Transport Expressservice Thelen Gmbh | Process for the production of substitute sugar syrups |
-
1986
- 1986-09-25 JP JP61224741A patent/JPH072658B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6379844A (en) | 1988-04-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0539196B1 (en) | Process for preparing high 2-O-alpha-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid content product | |
JP3139686B2 (en) | Process for producing alkyl glycoside and alkyl polyglycoside | |
CA1146102A (en) | Production of fructose and useful by-products | |
JP4698911B2 (en) | Method for producing amorphous polyol syrup | |
CA1322196C (en) | Process to prepare maltose powder | |
JPH1087531A (en) | Production of d-arabitol | |
JPH072658B2 (en) | Method for producing sugar alcohol stable to heat and / or alkali | |
US3890300A (en) | Starch hydrolysate methods for its preparation and products based thereon | |
US3707534A (en) | Method for production of lactulose concentrate | |
US3816174A (en) | Process for preparing a lactulose syrup | |
US4152513A (en) | Preparation of alkyl glycosides of amino sugars | |
JP2710095B2 (en) | Method for producing sorbitol stable against heat and / or alkali | |
US3285776A (en) | High d.e. syrup and method of making same | |
US4292451A (en) | High mannitol process (alkaline hydrogenation in presence of alkali metal carbonate) | |
CA1083988A (en) | High mannitol process (enzymatic isomerization) | |
CN115141865A (en) | Method for preparing lactulose and co-producing galacto-oligosaccharide | |
JP3834393B2 (en) | Method for producing D-erythrose | |
JPH0331294A (en) | New oligosaccharide and production thereof | |
JPH1087532A (en) | Production of arabinitol | |
CN1076725C (en) | Process for preparing sodium lactate | |
US2627520A (en) | Process for the recovery of glucuronolactone | |
US3523024A (en) | Malic acid and process of making the same | |
JPH08231449A (en) | Method of decarbonylating saccharide | |
CA1107764A (en) | High mannitol process (alkaline hydrogenation in presence of alkali metal carbonate) | |
CN114835711B (en) | Method for cracking nucleoside compound |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |