JPH0725648B2 - Plastic denture member - Google Patents

Plastic denture member

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JPH0725648B2
JPH0725648B2 JP1182737A JP18273789A JPH0725648B2 JP H0725648 B2 JPH0725648 B2 JP H0725648B2 JP 1182737 A JP1182737 A JP 1182737A JP 18273789 A JP18273789 A JP 18273789A JP H0725648 B2 JPH0725648 B2 JP H0725648B2
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plastic
silicon dioxide
denture member
particle size
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ローラント・シェーファー
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KURUTSUAA GmbH
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KURUTSUAA GmbH
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    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/80Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] この発明は、アクリレート及びメタクリレートをベース
とした重合体からなっており、粒子の大きさが0.01〜0.
4ミクロンで、重量比で10〜90%の高分散二酸化硅素を
含有するプラスチック製の外被を有するプラスチック義
歯部材に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention comprises a polymer based on acrylate and methacrylate and has a particle size of 0.01 to 0.
The present invention relates to a plastic denture member having a plastic jacket containing 4 micron and 10 to 90% by weight of highly dispersed silicon dioxide.

[従来の技術および課題] ドイツ公開特許公報第2405578号により、歯冠、ブリッ
ジ、義歯等の義歯部材であって、その外層が、最大粒子
0.07ミクロンで好適には重量比30〜80%の非晶質珪酸塩
を含有するプラスチックからなる義歯部材は公知であ
る。この外層は摩耗に強く、高度の光沢に研磨すること
ができる。これは更に非晶質珪酸塩の重合化された混合
物から製造でき、とくに、メタクリル酸のエステル、例
えばビス−[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイ
ルオキシプロポキシ)]−ジメチルメタン、いわゆるビ
ス−GMA(米国特許第3066112号参照)及びトリエチレン
グリコールジメタクリレートから製造できる。これら種
類の非晶質珪酸塩又は対応する粒子の大きさを有する別
の無機充填材を含有するプラスチックベースの歯科材料
は、超微細充填材又はミクロ充填材を有するコンポジッ
トとも呼ばれている。
[Prior Art and Problem] According to German Laid-Open Patent Publication No. 2405578, a denture member such as a crown, a bridge, and a denture, the outer layer of which is the largest particle
Denture parts made of plastic containing 0.07 micron, preferably 30-80% by weight of amorphous silicate, are known. This outer layer is abrasion resistant and can be polished to a high degree of gloss. It can also be prepared from polymerized mixtures of amorphous silicates, in particular esters of methacrylic acid, such as bis- [4- (2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxy)]-dimethylmethane, so-called bis-. It can be made from GMA (see US Pat. No. 3,066,112) and triethylene glycol dimethacrylate. Plastic-based dental materials containing these types of amorphous silicates or other inorganic fillers with corresponding particle sizes are also called composites with ultrafine or microfillers.

英国特許明細書第1488403号からも、その外層が超微細
充填材、とくに二酸化硅素および/または酸化アルミニ
ウムを含有するプラスチックから成っている義歯部材が
公知である。この外層を製造するための材料は、重合化
可能な単量体および/または重合体として、ポリスチロ
ール、ポリアミド、エポキシ化合物、ポリウレタン、単
量体及び重合体アクリレート及びメタクリレート又はそ
の混合物、及び粒子の大きさが0.01〜0.4ミクロンで重
量比が10〜90%の超微細充填材を含有している。
From British Patent Specification No. 1488403 is also known a denture member whose outer layer is made of a plastic containing an ultrafine filler, in particular silicon dioxide and / or aluminum oxide. Materials for producing this outer layer include polystyrene, polyamide, epoxy compound, polyurethane, monomer and polymer acrylate and methacrylate or a mixture thereof, and particles as a polymerizable monomer and / or polymer. It contains ultra-fine filler with a size of 0.01-0.4 micron and a weight ratio of 10-90%.

従来の、すなわち超微細材料を充填した歯冠及びブリッ
ジ用プラスチックで被覆された半永久的な再生のための
プラスチックブリッジはアクタ・パロドントロジカ(Ac
ta Parodontologica)第11巻3号、77〜87ページ、1982
年刊、に開示されている。このブリッジは射出ポリエス
テル芯で補強されており、それにより極めて破壊に強
い。著者の見解によれば、更に大幅に摩耗に強く形状安
定性があり、しかも美しく加工できる新規の材料を更に
開発する必要があると記載している。
A conventional, ie ultrafine material-filled, crown and plastic bridge-covered plastic bridge for semi-permanent regeneration is the Acta Palodon Todzica (Ac
ta Parodontologica) Volume 11, Issue 3, pages 77-87, 1982
It is disclosed in the annual publication. The bridge is reinforced with an injection polyester core, which makes it extremely fracture resistant. The author's view states that there is a need to further develop new materials that are significantly more wear resistant, have shape stability, and can be beautifully processed.

従来型のものと同様に、超微細無機充填材を含んだ歯科
用材料も(これはハイブリッドコンポジットという名称
が慣用化されている。)国際特許出願WO81/02254号に開
示されている。このような歯科用材料は、直径が0.01〜
0.4ミクロンの非吸湿性の二酸化硅素と、ガラス、例え
ば直径が2〜30ミクロンのX線不透過性のバリウム又は
ストロンチウム含有ガラスとから成る充填材混合物を含
んでいる。重合化が可能な単量体としてはビス−GMA又
はエトキシ化されたビスフェノールA−ジメタクリレー
ト及びトリエチレングリコールジメタクリレートが利用
される。この材料は、歯の充填材材料及び例えば鋳造の
金歯冠の表面仕上げ用に用いられる。
Dental materials containing ultrafine inorganic fillers, as well as conventional ones (which is commonly referred to as the hybrid composite), are disclosed in International Patent Application WO 81/02254. Such dental materials have a diameter of 0.01-
It contains a filler mixture consisting of 0.4 micron non-hygroscopic silicon dioxide and glass, for example radiopaque barium- or strontium-containing glass having a diameter of 2 to 30 microns. Bis-GMA or ethoxylated bisphenol A-dimethacrylate and triethylene glycol dimethacrylate are used as polymerizable monomers. This material is used for tooth filling materials and for surface finishing of, for example, cast gold crowns.

プラスチック歯冠又はプラスチック被覆の金属歯冠を、
簡単かつ迅速に製造する方法が、ドイツ公開特許公報第
2914537号に開示されている。そのためには、アクリレ
ート及びメタクリレート及び場合によっては無機充填
材、好適には石英を、又は微細無水珪酸を単量体用の濃
化材として、及び充填材用の沈澱抑止材として含む光重
合化可能な材料が使用される。歯冠は、光重合化が可能
な材料を石こう型又は金属フレーム1回ないし3回注入
し、硬化のために短時間だけ露光することにより製造さ
れる。単一化された歯冠と、種々に構成された歯冠の双
方が開示されており、後者は無機充填材を含まないプラ
スチックと、無機充填材を含むプラスチックの薄い成層
から成っている。
A plastic crown or a metal crown with a plastic coating,
A simple and quick manufacturing method is disclosed in German Published Patent Publication No.
No. 2914537. To that end, it is photopolymerizable, containing acrylates and methacrylates and optionally inorganic fillers, preferably quartz, or fine silicic anhydride as thickeners for the monomers and as precipitation inhibitors for the fillers. Various materials are used. The crown is manufactured by injecting a photopolymerizable material once or three times in a gypsum or metal frame and exposing it briefly for curing. Both singularized crowns and variously configured crowns are disclosed, the latter consisting of a plastic without inorganic filler and a thin layer of plastic with an inorganic filler.

充填材として、好適には、極めて微細な二酸化硅素(高
分散二酸化硅素)とガラスとの混合物を含む、光重合化
可能な歯冠及びブリッジ材料は、欧州特許出願第166009
号により公知である。単量体としてはビスフェノール−
ジグリシジルアクリレート、メタクリレート、その他に
別のウレタン基を含有し、又はウレタン基を含まない多
価アルコールのアクリル及びメタクリル酸エステルを有
するポリイソシナートの反応生成物が含まれる。
As a filler, preferably a photopolymerizable crown and bridge material comprising a mixture of very finely divided silicon dioxide (highly disperse silicon dioxide) and glass is described in European patent application 166009.
No. Bisphenol as a monomer
Included are the reaction products of diglycidyl acrylate, methacrylate, and other polyisocyanates with acrylic and methacrylic acid esters of polyhydric alcohols containing other urethane groups or no urethane groups.

プラスチックと、この芯を包囲する薄壁の金属フレーム
と、好適には芯と同じプラスチック(アクリル樹脂)か
ら成る外被とから構成された義歯部材は、ドイツ公開特
許公報第3413398号により公知である。
A denture member consisting of plastic, a thin-walled metal frame surrounding this core and a jacket, preferably made of the same plastic (acrylic resin) as the core, is known from DE 3413398. .

特許出願P3708618.9−42号に開示されているプラスチッ
ク義歯部材は、A)粒径0.01〜0.4ミクロンの高分散二
酸化硅素を10〜20重量%含むプラスチック外被と、B)
平均粒径0.7〜5ミクロンの二酸化硅素、リチウムアル
ミニウム珪酸塩−ガラスおよび/またはストロンチウム
アルミニウム珪酸塩−ガラス60〜100重量%、及び粒子
径0.01〜0.4ミクロンの高分散二酸化硅素0〜40重量%
から成る無機充填材混合物を重量比で30〜90%含むプラ
スチック芯、とから成っており、前記A)及びB)のプ
ラスチックは、二価および/または多価アルコールとむ
アクリル酸および/またはメタクリル酸とのエステルか
ら成る重合体である。
The plastic denture member disclosed in the patent application P3708618.9-42 has A) a plastic jacket containing 10 to 20% by weight of highly dispersed silicon dioxide having a particle size of 0.01 to 0.4 micron, and B).
Silicon dioxide having an average particle size of 0.7 to 5 microns, lithium aluminum silicate-glass and / or strontium aluminum silicate-glass 60 to 100% by weight, and highly dispersed silicon dioxide having a particle size of 0.01 to 0.4 microns 0 to 40% by weight
A plastic core containing an inorganic filler mixture consisting of 30 to 90% by weight, the plastics of A) and B) being a dihydric and / or polyhydric alcohol and acrylic acid and / or methacrylic acid. It is a polymer composed of an ester of

本発明は特許出願P3708618.9−42号に開示されているプ
ラスチック義歯部材を更に改良することを目的としてい
る。
The present invention aims at further improving the plastic denture member disclosed in the patent application P3708618.9-42.

[課題を解決するための手段] この目的を達成する義歯部材は、A)粒子径0.01〜0.4
ミクロンの高分散二酸化硅素10〜90重量%を含有するプ
ラスチック外被と、B)平均粒径0.7〜10ミクロンのバ
リウムアルミニウム珪酸塩−ガラス60〜100重量%と、
平均粒径0.01〜0.4ミクロンの高分散二酸化硅素0〜40
重量%からなる無機充填材混合物を含有するプラスチッ
ク芯とからなり、前記A)、B)のプラスチックは、二
価および/または多価のアルコールとアクリル酸および
/またはメタクリル酸とのエステルの重合体である。
[Means for Solving the Problem] A denture member that achieves this object has A) particle diameter of 0.01 to 0.4.
A plastic casing containing 10 to 90% by weight of highly dispersed silicon dioxide of micron, and B) 60 to 100% by weight of barium aluminum silicate-glass having an average particle size of 0.7 to 10 microns,
Highly disperse silicon dioxide with an average particle size of 0.01 to 0.4 microns 0 to 40
A plastic core containing a mixture of inorganic fillers in an amount of 1% by weight, wherein the plastics of A) and B) are polymers of esters of dihydric and / or polyhydric alcohols with acrylic acid and / or methacrylic acid. Is.

芯は好適に重量比60〜85%の無機充填材混合物を含有
し、この無機充填材混合物は、重量比で80〜90%のバリ
ウムアルミニウム珪酸塩−ガラスと、重量比で10〜20%
の高分散二酸化硅素から成っている。
The core preferably contains 60-85% by weight of the inorganic filler mixture, which comprises 80-90% by weight of barium aluminum silicate-glass and 10-20% by weight of the mixture.
Made of highly dispersed silicon dioxide.

場合により、バリウムアルミニウム珪酸塩−ガラスの重
量比で5〜25%を平均粒径0.7〜10ミクロンの二酸化硅
素により代用することができる。
Optionally, 5 to 25% by weight of barium aluminum silicate-glass can be substituted by silicon dioxide with an average particle size of 0.7 to 10 microns.

外被は重量比30〜70%の高分散二酸化硅素を含有する。The envelope contains 30-70% by weight of highly dispersed silicon dioxide.

高分散二酸化硅素は0.01〜0.04ミクロンの平均粒径であ
ると、とくに好適であることが実証されている。
Highly disperse silicon dioxide has proven to be particularly suitable with an average particle size of 0.01 to 0.04 microns.

バリウムアルミニウム珪酸塩−ガラス及び二酸化硅素
(外被内に、又、場合によっては芯内に含まれている)
が、例えば3メタクリロイルオキシプロピル−トリメト
キシシランによってシラン化されると特に好適であるこ
とが実証されている。
Barium aluminum silicate-glass and silicon dioxide (included in the jacket and, optionally, the core)
Has proved to be particularly suitable when silanated, for example with 3 methacryloyloxypropyl-trimethoxysilane.

芯と外被のプラスチックは、ビス−GMAと、エトキシ化
されたビスフェノールA−ジアクリレート、エトキシ化
されたビスフェノールA−ジメタクリレート、トリエチ
レングリコールジメタクリレート、ドデカンジオールジ
メタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート
及び2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアー
ト、ビス−(アクリロイルオキシメチル)−トリシクロ
[5.2.1.02,6]デカンおよび/またはビス−(メタクリ
ロイルオキシメチル)−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ
ンからなるウレタンメタクリレートから成る重合体であ
ることが好適である。(歯科材料に最後の2つの化合物
を使用することに関しては、ドイツ特許明細書第281682
3号を参照されたい。) 芯用には、重量比で20〜85%がビス−GMA又はエトキシ
化されたビスフェノールA−ジメタクリレートからな
る、2価および/または多価アルコールとアクリル酸お
よび/またはメタクリル酸とのエステルの重合体であれ
ば、特に好適であることが実証されている。
The core and outer plastics are bis-GMA, ethoxylated bisphenol A-diacrylate, ethoxylated bisphenol A-dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, dodecanediol dimethacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate and 2,2,4-Trimethylhexamethylene diisocyate, bis- (acryloyloxymethyl) -tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane and / or bis- (methacryloyloxymethyl) -tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] It is preferable that it is a polymer composed of urethane methacrylate composed of decane. (Regarding the use of the last two compounds in dental materials, German patent specification 281682
See issue 3. ) For the core, of the esters of dihydric and / or polyhydric alcohols with acrylic acid and / or methacrylic acid consisting of 20-85% by weight of bis-GMA or ethoxylated bisphenol A-dimethacrylate. Polymers have proven to be particularly suitable.

外被のプラスチックは、2−ヒドロキシエチルメタクリ
レート及び2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシ
アナートから成るウレタンジメタクリレートおよび/ま
たはビス−(メタクリロイルオキシメチル)−トリシク
ロ[5.2.1.02,6]デカンから成る重合体、及び場合によ
ってはドデカンジオルジメタクリレートからなる重合体
を共に含んでいると好適であることが実証されている。
The plastic of the jacket is urethane dimethacrylate consisting of 2-hydroxyethyl methacrylate and 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate and / or bis- (methacryloyloxymethyl) -tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane. It has proven suitable to include both a polymer consisting of, and optionally a polymer consisting of dodecanediol dimethacrylate.

更に、重量比が30〜80%の、2−ヒドロキシエチルメタ
クリレートおよび2,2,4−トリメチルヘキサメチレン−
ジイソシアナートのウレタンジメタクリレートから成
る、2価および/または多価アルコールとアクリル酸お
よび/またはメタクリル酸とのエステルと、重量比が20
〜70%の2−ヒドロキシエチルメタクリレートと2,2,4
−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナートからなる
ウレタンジメタクリレートと、重量比が20〜40%のビス
−(メタクリロイルオキシ−メチル)−トリシクロ[5.
2.1.02,6]デカンからなる、二価および/または多価ア
ルコールとアクリル酸および/またはメタクリル酸との
エステル、とからなる重合体が特に好適であることが実
証されている。
Further, a weight ratio of 30-80% of 2-hydroxyethyl methacrylate and 2,2,4-trimethylhexamethylene-
An ester of diisocyanate urethane dimethacrylate with a dihydric and / or polyhydric alcohol and acrylic acid and / or methacrylic acid, in a weight ratio of 20.
~ 70% 2-hydroxyethyl methacrylate and 2,2,4
Urethane dimethacrylate consisting of trimethylhexamethylene diisocyanate and bis- (methacryloyloxy-methyl) -tricyclo [5.
Polymers consisting of dihydric and / or polyhydric alcohols consisting of 2.1.0 2,6 ] decane and esters of acrylic acid and / or methacrylic acid have proven to be particularly suitable.

本発明に基づく義歯部材は、光沢あざやかに研磨するこ
とができ、高度な耐摩耗性、曲げ強さ、破壊強度及び形
状安定性を有しているので、歯冠及びブリッジを一時的
にも半永久的にも、更には永久的にも取り付けるために
利用することができる。更に、例えばインレー(Inla
y)用にも用いることができる。
The denture member according to the present invention can be polished vividly with gloss and has high wear resistance, bending strength, breaking strength and shape stability, so that the crown and bridge are temporarily semi-permanent. It can also be used for attachment, both permanently and permanently. In addition, for example,
It can also be used for y).

機械的な特性が非常に優れているので、とくに歯冠を取
り付けるのにわずかなスペースしかない場合のような薄
壁の形状に好適でありかつ、例えば総歯ブリッジ部材に
よるブリッジの場合に、歯冠とブリッジとの間の歯の間
の連結部を、美しく仕上げることができる。
The very good mechanical properties make it suitable for thin-walled configurations, especially when there is only a small space to install the crown and, for example, in the case of bridges with full-tooth bridge members. The connection between the teeth between the crown and the bridge can be beautifully finished.

次に、このような総歯ブリッジ部材による3連ブリッジ
を、本発明に基づく義歯部材の例として第1図及び第2
図に示す。
Next, a triple bridge with such a full-tooth bridge member will be described as an example of a denture member according to the present invention with reference to FIGS.
Shown in the figure.

この義歯部材は、2価および/または多価アルコールと
アクリル酸および/またはメタクリル酸との単量体エス
テル、とくに、ビス−GMA、エトキシ化されたビスフェ
ノールA−ジアクリレートと、エトキシ化されたビスフ
ェノールA−ジメタクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、ドデカンジオールジメタクリレー
ト、2−ヒドロキシエチルメタクリレート及び2,2,4−
トリメチルヘキサメチレンジイソシアナートから成るウ
レタンジメタクリレート、ビス−(アクリロイルオキシ
メチル)−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンおよび/ま
たはビス−(メタクリロイルオキシメチル)−トリシク
ロ[5.2.1.02,6]デカンであり、この単量体エステル
が、無機充填材及び光重合化に作用する触媒を含む混合
材(以下、芯材料及び外被材料と称する)を作る。
This denture member is composed of monomeric esters of dihydric and / or polyhydric alcohols with acrylic acid and / or methacrylic acid, in particular bis-GMA, ethoxylated bisphenol A-diacrylate and ethoxylated bisphenol. A-dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, dodecanediol dimethacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate and 2,2,4-
Urethane dimethacrylate consisting of trimethylhexamethylene diisocyanate, bis- (acryloyloxymethyl) -tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane and / or bis- (methacryloyloxymethyl) -tricyclo [5.2.1.0 2,6 ]. Decane, which is a monomeric ester, forms a mixture (hereinafter referred to as a core material and a jacket material) containing an inorganic filler and a catalyst that acts on photopolymerization.

光重合用触媒としては、英国特許明細書第1408265号か
ら公知であるケトン及びアミン、とくにカンファーキノ
ン及びアミンからなる混合物又はカンファーキノン、ベ
ンジルアセタール及びアミン、からなる化学物質、例え
ば4−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステルが好適で
あることが実証されている。波長が320〜500ナノメート
ルの光線を放射すると、単量体は重合を開始する。
As the photopolymerization catalyst, a mixture of ketones and amines, particularly camphorquinone and amines known from British Patent Specification No. 1408265 or a chemical substance composed of camphorquinone, benzyl acetal and amine, for example, 4-dimethylaminobenzoic acid is used. The acid ethyl ester has proven to be suitable. The monomer begins to polymerize when it emits light with a wavelength of 320-500 nanometers.

芯材料も外被材料も、共にそれぞれ0.1ないし0.5重量%
のカンファーキノン、アミン及び場合によってはベンジ
ルアセタールを含んでいることが好適である。
Both core material and jacket material are 0.1 to 0.5% by weight
Of camphorquinone, amine and optionally benzyl acetal.

次により詳細に説明するため、本発明に基づく芯材料及
び外被材料の好適な成分と、義歯部材の製造の実施例
を、芯材料及び外被材料の光重合用にクルツァー(Kulz
er)社の発光器デンタカラーXSを使用して示す。外被材
料は、高分散二酸化硅素の一部を、3−メタクリロイル
オキシプロピル−トリメトキシシランによってシラン化
された平均粒径0.04ミクロンの高分散二酸化硅素55重量
%と、ドデカンジオールジメタクリレート45重量%とで
充填された、細片重合化物質(Splitterpolymerisats)
の形で含んでいる。
In order to explain in more detail below, suitable components of the core material and the jacket material according to the invention and an example of the production of the denture part are described by Kulz for photopolymerization of the core material and the jacket material.
This is shown using the illuminator Dentacolor XS manufactured by er). The coating material was 55% by weight of high-dispersion silicon dioxide having an average particle size of 0.04 microns silanized with 3-methacryloyloxypropyl-trimethoxysilane, and 45% by weight of dodecanediol dimethacrylate. Filled with and, Polymerized Polymer (Splitterpolymerisats)
In the form of.

実施例1 芯材料 重量比9.9% ビス−GMA 重量比5.7% トリエチレングリコール−ジメタクリレ
ート 重量比78.5% 平均粒径8ミクロンのバリウムアルミニ
ウム珪酸塩−ガラス 重量比5.5% 平均粒径0.04ミクロンの高分散二酸化硅
素 重量比0.1% カンファーキノン 重量比0.1% ベンジルジメチルアセタール 重量比0.2% P−ジメチルアミノ安息酸エチルエステ
ル 実施例2 芯材料 重量比11.2% ビス−GMA 重量比4.7% デカンジオールジメタアクリレート 重量比83.7% 平均粒径8ミクロンのバリウムアルミニ
ウム珪酸塩−ガラス 重量比0.1% カンファーキノン 重量比0.1% ベンジルジメチルアセタール 重量比0.2% P−ジメチルアミノ安息酸エチルエステ
ル 実施例3 外被材料 重量比11.3% 2モルの2−ヒドロキシエチルメタクリ
レート及び1モルの2,2,4−トリメチルヘキサメチレン
−ジイソシアナートから成るウレタンジメタクリレート
(ダルムシュタットのレーム社製のプレックス6661) 重量比7.6% ビス−GMA 重量比3.4% トリエチレングリコールジメタクリレー
ト 重量比27.0% 3−メタクリロイルオキシプロピル−ト
リメトキシシランでシラン化された平均粒径0.04ミクロ
ンの高分散二酸化硅素 重量比50% 平均粒径40ミクロンの細片重合化物質 重量比0.1% カンファーキノン 重量比0.1% ベンジルジメチルアセタール 重量比0.2% P−ジメチルアミノ安息酸エチルエステ
ル 重量比0.3% 色素 実施例4 外被材料 重量比19.3% ビス−(アクリロイルオキシメチル)−
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン 重量比28.1% 3−メタクリロイルオキシプロピル−ト
リメトキシシランでシラン化された平均粒径0.04ミクロ
ンの高分散二酸化硅素 重量比52.0% 平均粒径40ミクロンの細片重合化物質 重量比0.1% カンファーキノン 重量比0.1% ベンジルジメチルアセタール 重量比0.2% P−ジメチルアミノ安息酸エチルエステ
ル 重量比0.2% 色素 実施例5 外被材料 重量比19.3% ビス−(メタクリロイルオキシメチル)
−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン 重量比28.1% 3−メタクリロイルオキシプロピル−ト
リメトキシシランでシラン化された平均粒径0.04ミクロ
ンの高分散二酸化硅素 重量比52.0% 平均粒敬40ミクロンの細片重合化物質 重量比0.1% カンファーキノン 重量比0.1% ベンジルジメチルアセタール 重量比0.2% P−ジメチルアミノ安息酸エチルエステ
ル 重量比0.2% 色素 実施例6 芯/外被−歯冠 1. モデル歯患部の隔離、例えばアルジネート(Algina
t)又はシリコン隔離による。
Example 1 Core material Weight ratio 9.9% Bis-GMA weight ratio 5.7% Triethylene glycol-dimethacrylate weight ratio 78.5% Barium aluminum silicate-glass having an average particle size of 8 microns 5.5% weight ratio High dispersion with an average particle size of 0.04 microns Silicon dioxide weight ratio 0.1% Camphorquinone weight ratio 0.1% Benzyl dimethyl acetal weight ratio 0.2% P-Dimethylaminobenzoic acid ethyl ester Example 2 Core material weight ratio 11.2% Bis-GMA weight ratio 4.7% Decanediol dimethacrylate weight ratio 83.7% Barium aluminum silicate having an average particle diameter of 8 microns-glass 0.1% by weight camphorquinone 0.1% by weight benzyl dimethyl acetal 0.2% by weight P-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester Example 3 11.3% by weight coating material 2 mol of 2-hydroxyethyl methacrylate and 1 mol of 2,2,4-trimethyl Urethane dimethacrylate consisting of chillhexamethylene-diisocyanate (Plex 6661 manufactured by Reem Co. of Darmstadt) Weight ratio 7.6% Bis-GMA weight ratio 3.4% Triethylene glycol dimethacrylate 27.0% Weight ratio 3-methacryloyloxypropyl-trimethoxy Silanized silanized high-dispersion silicon dioxide with an average particle size of 0.04 micron 50% by weight Weight fraction of polymerized particles with an average particle size of 40 micron 0.1% by weight Camphorquinone 0.1% by weight Benzyl dimethyl acetal 0.2% by weight P- Dimethylaminobenzoic acid ethyl ester 0.3% by weight pigment Dye Example 4 Outer coating material 19.3% by weight Bis- (acryloyloxymethyl)-
Tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane Weight ratio 28.1% Highly disperse silicon dioxide silanized with 3-methacryloyloxypropyl-trimethoxysilane with average particle size 0.04 micron 52.0% weight ratio Fine particles with average particle size 40 micron Polymerization substance 0.1% by weight Camphorquinone 0.1% by weight Benzyl dimethyl acetal 0.2% by weight P-Dimethylaminobenzoic acid ethyl ester 0.2% by weight Pigment Example 5 19.3% by weight coating material Bis- (methacryloyloxymethyl)
-Tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane 28.1% by weight 21.3% Highly disperse silicon dioxide silanized with 3-methacryloyloxypropyl-trimethoxysilane with an average particle size of 0.04 micron 52.0% by weight fine particles with an average particle size of 40 micron Monopolymerized substance 0.1% by weight Camphorquinone 0.1% by weight Benzyl dimethyl acetal 0.2% by weight P-Dimethylaminobenzoic acid ethyl ester 0.2% by weight Pigment Example 6 Core / Coat-crown 1. Model tooth Isolation, eg Alginate
t) or by silicon isolation.

2. 単一又は複数のモデル歯患部への芯材料の型取り、
総の厚さ0.3〜0.6mm 3. 発光器による90秒間の放射により、芯材料の中間重
合状態を担持力のある層へと硬化。
2. Molding of core material to single or multiple model tooth affected areas,
Total thickness 0.3-0.6mm 3. 90 seconds of radiation from the light emitter cures the intermediate polymerization state of the core material into a supportive layer.

4. 中間重合状態の芯材料上に層の厚さ0.8〜1.2mmの外
被材料で歯冠を完全に形成。
4. Completely forming the crown on the core material in the intermediate polymerized state with the covering material having a layer thickness of 0.8 to 1.2 mm.

5. 発光器による180秒間の照射による最終重合。5. Final polymerization by irradiation for 180 seconds with a light emitter.

6. 加工と光沢をつけるための研磨。6. Polishing for processing and gloss.

本発明に基づく義歯部材の芯と外被の圧縮強さを測定す
るため、実施例1〜5で開示した芯材料及び外被材料の
サンプルをガラス管(内径4mm、高さ8mm)に入れ、360
秒間、発光器デンタカラーXSで照射した。このようにし
て得られた重合体サンプルをガラス管から取り出し、24
時間にわたって37℃の温水中に保存した。その後、歯科
用充填材料用のオーストラリア規格AS1278−1973に基づ
いて、サンプルの圧縮強さが測定された。
In order to measure the compressive strengths of the core and the jacket of the denture member according to the present invention, the samples of the core material and the jacket material disclosed in Examples 1 to 5 were put into a glass tube (internal diameter 4 mm, height 8 mm), 360
Irradiation was performed with a light emitter Dentacolor XS for a second. The polymer sample thus obtained was removed from the glass tube and
Stored in warm water at 37 ° C for a period of time. The compressive strength of the sample was then measured according to Australian standard AS1278-1973 for dental filling materials.

更に、実施例1〜5に開示した芯及び外被材料の重合体
サンプルから、25×2×2mmのサンプルを製造した。こ
のサンプルでDIN13922に基づき、曲げ強さと曲げ係数の
測定が行われた。
In addition, 25 × 2 × 2 mm samples were prepared from the polymer samples of core and jacket materials disclosed in Examples 1-5. Flexural strength and flexural modulus were measured on this sample according to DIN 13922.

以下の表に、圧縮強さと曲げ強さと曲げ係数の測定値を
記載する。
The following table lists the measured values of compressive strength, flexural strength and flexural modulus.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

第1図は、本発明にかかるプラスチック義歯ブリッジの
平面図である。 第2図は、同ブリッジの断面図である。 1……芯、2……外被
FIG. 1 is a plan view of a plastic denture bridge according to the present invention. FIG. 2 is a sectional view of the bridge. 1 ... Core, 2 ... Coat

Claims (12)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】A)粒子径0.01〜0.4ミクロンの高分散二
酸化硅素10〜90重量%を含有するプラスチック外被と、
B)平均粒径0.7〜10ミクロンのバリウムアルミニウム
珪酸塩−ガラス60〜100重量%と、平均粒径0.01〜0.4ミ
クロンの高分散二酸化硅素0〜40重量%からなる無機充
填材混合物を含有するプラスチック芯とからなり、前記
A)、B)のプラスチックは、二価および/または多価
のアルコールとアクリル酸および/またはメタクリル酸
とのエステルの重合体であることを特徴とする、プラス
チック義歯部材。
1. A plastic casing containing 10 to 90% by weight of highly dispersed silicon dioxide having a particle size of 0.01 to 0.4 microns.
B) Plastic containing an inorganic filler mixture consisting of 60-100% by weight of barium aluminum silicate-glass having an average particle size of 0.7-10 microns and 0-40% by weight of highly dispersed silicon dioxide having an average particle size of 0.01-0.4 microns. A plastic denture member comprising a core, wherein the plastic of A) and B) is a polymer of an ester of a dihydric and / or polyhydric alcohol and an acrylic acid and / or a methacrylic acid.
【請求項2】前記芯が重量比で60〜85%の無機充填材混
合物を含有することを特徴とする、請求項1に記載のプ
ラスチック義歯部材。
2. The plastic denture member according to claim 1, wherein the core contains a mixture of inorganic fillers in a weight ratio of 60 to 85%.
【請求項3】無機充填材混合物が重量比80〜90%のバリ
ウムアルミニウム珪酸塩−ガラスと、重量比10〜20%の
高分散二酸化硅素とからなることを特徴とする、請求項
1または2に記載のプラスチック義歯部材。
3. An inorganic filler mixture consisting of 80-90% by weight of barium aluminum silicate-glass and 10-20% by weight of highly dispersed silicon dioxide. The plastic denture member according to.
【請求項4】バリウムアルミニウム珪酸塩−ガラスの重
量比5〜25%が平均粒径0.7〜10ミクロンの二酸化硅素
により代用されることを特徴とする、請求項1乃至3の
いずれか1項に記載のプラスチック義歯部材。
4. Barium aluminum silicate-glass in a weight ratio of 5 to 25% is replaced by silicon dioxide having an average particle size of 0.7 to 10 microns, according to any one of claims 1 to 3. The described plastic denture member.
【請求項5】外被が重量比30〜70%の高分散二酸化硅素
を含有することを特徴とする、請求項1乃至4のいずれ
か1項に記載のプラスチック義歯部材。
5. The plastic denture member according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the outer covering contains 30 to 70% by weight of highly dispersed silicon dioxide.
【請求項6】高分散二酸化硅素が0.01〜0.04ミクロンの
平均粒径を有することを特徴とする、請求項1乃至5の
いずれか1項に記載のプラスチック義歯部材。
6. The plastic denture member according to claim 1, wherein the high-dispersion silicon dioxide has an average particle diameter of 0.01 to 0.04 micron.
【請求項7】バリウムアルミニウム珪酸塩−ガラスおよ
び二酸化硅素がシラン化されたことを特徴とする、請求
項1乃至6のいずれか1項に記載のプラスチック義歯部
材。
7. The plastic denture member according to claim 1, wherein barium aluminum silicate-glass and silicon dioxide are silanized.
【請求項8】芯および外被のプラスチックは、ビス−GM
A、エトキシ化されたビスフェノールA−ジアクリレー
ト、エトキシ化されたビスフェノールA−ジメタクリレ
ート、トリエチレングリコールメタクリレート、ドデカ
ンジオールジメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメ
タクリレートおよび2,2,4−トリメチルヘキサメチレン
ジイソシアナートからなるウレタンジメタクリレート、
ビス−(アクリロイルオキシメチル)−トリシクロ[5.
2.1.026]デカンおよび/またはビス−(メタクリロイ
ルオキシメチル)トリシクロ[5.2.1.026]デカンとか
らなる重合体であることを特徴とする、請求項1乃至7
のいずれか1項に記載のプラスチック義歯部材。
8. The core and outer plastic are made of bis-GM.
A, ethoxylated bisphenol A-diacrylate, ethoxylated bisphenol A-dimethacrylate, triethylene glycol methacrylate, dodecanediol dimethacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate and 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate Urethane dimethacrylate consisting of
Bis- (acryloyloxymethyl) -tricyclo [5.
2.1.0 26 ] decane and / or bis- (methacryloyloxymethyl) tricyclo [5.2.1.0 26 ] decane, which is a polymer.
The plastic denture member according to any one of 1.
【請求項9】芯のプラスチックは重量比で20〜85%がビ
ス−GMAまたはエトキシ化されたビスフェノールA−ジ
メタクリレートからなる重合体であることを特徴とす
る、請求項1または8に記載のプラスチック義歯部材。
9. The plastic according to claim 1, wherein the core plastic is a polymer composed of 20 to 85% by weight of bis-GMA or ethoxylated bisphenol A-dimethacrylate. Plastic denture member.
【請求項10】外被のプラスチックは重量比で30〜80%
が2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび2,2,4−
トリメチルヘキサメチレンジイソシアナートからなるウ
レタンジメタクリレートからなる重合体であることを特
徴とする、請求項1または8に記載のプラスチック義歯
部材。
10. The plastic of the outer cover is 30 to 80% by weight.
Is 2-hydroxyethyl methacrylate and 2,2,4-
The plastic denture member according to claim 1 or 8, which is a polymer made of urethane dimethacrylate made of trimethylhexamethylene diisocyanate.
【請求項11】外被のプラスチックが重量比で20〜70%
の2−ヒドロキシエチルメタクリレートおよび2,2,4−
トリメチルヘキサメチレンジイソシアナートからなるウ
レタンジメタクリレートと、重量比で20〜40%のビス−
(メタクリロイルオキシメチル)−トリシクロ[5.2.1.
026]デカンからなる重合体であることを特徴とする、
請求項1または8に記載のプラスチック義歯部材。
11. The plastic of the outer cover is 20 to 70% by weight.
2-hydroxyethyl methacrylate and 2,2,4-
Urethane dimethacrylate consisting of trimethylhexamethylene diisocyanate and 20-40% by weight of bis-
(Methacryloyloxymethyl) -tricyclo [5.2.1.
[0 26 ] A polymer composed of decane,
The plastic denture member according to claim 1.
【請求項12】(a)粒子径0.01〜0.4ミクロンの高分
散二酸化硅素10〜90重量%ならびに二価および/または
多価のアルコールとアクリル酸および/またはメタクリ
ル酸とのエステルを主成分とし、さらに重合用触媒およ
び必要に応じて他の物質を含有する外被材料、および (b)平均粒径が0.7〜10ミクロンのバリウムアルミニ
ウム珪酸塩−ガラス60〜100重量%と、平均粒径0.01〜
0.4ミクロンと高分散二酸化硅素0〜40重量%からなる
無機充填材混合物ならびに二価および/または多価のア
ルコールとアクリル酸および/またはメタクリル酸との
エステルを主成分とし、さらに重合用触媒および必要に
応じて他の物質を含有する芯材料、 とからなることを特徴とする、プラスチック義歯用材
料。
12. (a) Mainly composed of 10 to 90% by weight of highly dispersed silicon dioxide having a particle diameter of 0.01 to 0.4 micron and an ester of a dihydric and / or polyhydric alcohol and acrylic acid and / or methacrylic acid, Further, a coating material containing a polymerization catalyst and optionally other substances, and (b) 60 to 100% by weight of barium aluminum silicate-glass having an average particle size of 0.7 to 10 microns and an average particle size of 0.01 to
Inorganic filler mixture consisting of 0.4 micron and 0 to 40% by weight of highly dispersed silicon dioxide, and an ester of dihydric and / or polyhydric alcohol and acrylic acid and / or methacrylic acid as main components, and further a polymerization catalyst and necessary A material for a plastic denture, which comprises a core material containing another substance according to
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3487395B2 (en) * 1996-11-01 2004-01-19 株式会社トクヤマ Curable composition

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50124491A (en) * 1974-01-23 1975-09-30
JPS5522098A (en) * 1978-08-01 1980-02-16 Allied Chem Rapidly cooling system of synthetic fiber using mist and air stream
JPS5777607A (en) * 1980-08-29 1982-05-15 Dentsply Int Inc Visible light curable dental composition

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2405578C3 (en) * 1974-02-06 1988-07-28 Kulzer & Co Gmbh, 6380 Bad Homburg Dental material containing polymerizable binder and its use for teeth and dental prostheses
US4297266A (en) * 1980-02-08 1981-10-27 Den-Mat, Inc. Microfilled dental composite and method using the same
DE3413398A1 (en) * 1984-02-07 1985-08-14 Rufino Madrid Aragoneses Ureña ARRANGEMENT FOR THE PRODUCTION OF SOLID DENTAL PROSTHESES OR FIXED DENTAL PROSTHESIS
DE3708618A1 (en) * 1987-03-17 1988-09-29 Kulzer & Co Gmbh PLASTIC SPARE PARTS

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50124491A (en) * 1974-01-23 1975-09-30
JPS5522098A (en) * 1978-08-01 1980-02-16 Allied Chem Rapidly cooling system of synthetic fiber using mist and air stream
JPS5777607A (en) * 1980-08-29 1982-05-15 Dentsply Int Inc Visible light curable dental composition

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