JPH07233413A - Quenching oil - Google Patents
Quenching oilInfo
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- JPH07233413A JPH07233413A JP5132294A JP5132294A JPH07233413A JP H07233413 A JPH07233413 A JP H07233413A JP 5132294 A JP5132294 A JP 5132294A JP 5132294 A JP5132294 A JP 5132294A JP H07233413 A JPH07233413 A JP H07233413A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は焼入れ油に関する。さら
に詳しくは、少量の添加で冷却速度の調整が可能であ
り、熱劣化が少なく耐久性の良い水溶性焼入れ油に関す
るものである。FIELD OF THE INVENTION This invention relates to quenching oils. More specifically, the present invention relates to a water-soluble quenching oil that can be adjusted in cooling rate with a small amount of addition and has little thermal deterioration and high durability.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、金属の焼入れ油としては鉱物油系
が用いられてきたが、火災の危険性があり徐々に水溶性
焼入れ油が用いられるようになってきている。水溶性焼
入れ油に使用されるポリマ−には、ポリエチレングリコ
ール、ポリオキシアルキレングリコール、ポリビニルア
ルコール、ポリオールとジイソシアネートとを反応させ
たもの（特開昭５０−１７３０８号公報）等の高分子化
合物が用いられている。水溶性焼入れ油には作業時の安
全性の他、高速冷却が可能であることや付着した焼入れ
油の除去が容易である等の長所もあるが、冷却速度が早
すぎて割れが生じ易いという欠点もあった。冷却速度を
割れが生じない程度に調節するためには、前述した高分
子化合物を多量に添加しなくてはならないが、廃液処理
などの問題などから、少量の添加で、熱劣化が少なく耐
久性が良好な水溶性焼入れ油が求められていた。2. Description of the Related Art Conventionally, mineral oils have been used as quenching oils for metals, but water-soluble quenching oils are gradually being used due to the danger of fire. As the polymer used for the water-soluble quenching oil, a high molecular compound such as polyethylene glycol, polyoxyalkylene glycol, polyvinyl alcohol, or a product obtained by reacting a polyol with a diisocyanate (JP-A-50-17308) is used. Has been. Water-soluble quenching oil has advantages such as safety during work, high-speed cooling, and easy removal of quenching oil adhering to it, but the cooling rate is too fast and cracks easily occur. There were also drawbacks. In order to adjust the cooling rate to the extent that cracking does not occur, it is necessary to add a large amount of the above-mentioned polymer compound, but due to problems such as waste liquid treatment, addition of a small amount causes little thermal deterioration and durability. There has been a demand for a water-soluble quenching oil having a good oil content.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
の水溶性焼入れ油より少量添加で冷却速度が十分調整で
き、且つ耐久性の優れた水溶性焼入れ油を提供すること
にある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a water-soluble quenching oil which can be sufficiently adjusted in cooling rate by adding a small amount as compared with the conventional water-soluble quenching oil and which is excellent in durability.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討した結果、特定の水溶性ポリエー
テルとジグリシジルエーテルを反応させたポリマ−を用
いることにより、従来の水溶性焼入れ油に比べ少量添加
で冷却速度が十分調整でき、熱による耐久性が優れてい
ることを見いだし、本発明に到達した。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to achieve the above-mentioned object, the present inventors have found that by using a polymer obtained by reacting a specific water-soluble polyether with diglycidyl ether It was found that the cooling rate can be sufficiently adjusted by adding a small amount as compared with the case hardening oil and the durability by heat is excellent, and the present invention has been accomplished.
【０００５】すなわち本発明は、重量平均分子量が３，
０００〜３５，０００の水溶性ポリアルキレンポリオー
ル（Ａ）およびジグリシジルエーテル（Ｂ）から誘導さ
れ、重量平均分子量が２０，０００〜３００，０００で
あり、且つ、オキシエチレン単位の含有量が少なくとも
４０重量％である水溶性ポリエーテル（Ｃ）からなる焼
入れ油である。That is, the present invention has a weight average molecular weight of 3,
Derived from water-soluble polyalkylene polyol (A) and diglycidyl ether (B) of 3,000 to 35,000, having a weight average molecular weight of 20,000 to 300,000, and having an oxyethylene unit content of at least 40. It is a quenching oil consisting of water-soluble polyether (C) in a weight percentage.
【０００６】本発明の水溶性ポリオキシアルキレン化合
物（Ａ）としては、例えば、ヒドロキシル基を有する化
合物（ａ）にエチレンオキサイド（ＥＯ）単独、または
ＥＯと他のアルキレンオキサイド［プロピレンオキサイ
ド（ＰＯ）、１，２−ブチレンオキサイド、テトラヒド
ロフラン、α−オレフィンオキサイド、アルキレンオキ
サイド置換体（エピクロロヒドリン、スチレンオキサイ
ド等）等］を付加して得られる化合物およびこれらの２
種以上の混合物が挙げられる。（ａ）にＥＯと共に他の
アルキレンオキサイドを付加させる場合の付加様式は、
ランダム付加でもブロック付加でもよい。Examples of the water-soluble polyoxyalkylene compound (A) of the present invention include, for example, a compound (a) having a hydroxyl group, ethylene oxide (EO) alone, or EO and another alkylene oxide [propylene oxide (PO), 1,2-butylene oxide, tetrahydrofuran, α-olefin oxide, substituted alkylene oxide (epichlorohydrin, styrene oxide, etc.) and the like, and compounds thereof
Mixtures of more than one species are mentioned. When adding other alkylene oxide to (a) together with EO, the addition mode is as follows.
Random addition or block addition may be used.
【０００７】（ａ）としては、例えば多価アルコール類
（エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレ
ングリコール、ヘキシレングリコール、ポリオキシテト
ラメチレングリコール、ポリカプロラクタム、ジメチロ
ールプロピオン酸（塩）、グリセリン、トリメチロール
プロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトー
ル、ソルビトール、ショ糖など）；多価フェノール類
（ヒドロキノン、カテコールなど）；ビスフェノール類
（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、テトラメチル
ビスフェノールＡ、テトラメチルビスフェノールＳな
ど）が挙げられる。Examples of (a) include polyhydric alcohols (ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol, polyoxytetramethylene glycol, polycaprolactam, dimethylolpropionic acid (salt), glycerin, trimethylolpropane. , Trimethylolethane, pentaerythritol, sorbitol, sucrose, etc.); polyhydric phenols (hydroquinone, catechol, etc.); bisphenols (bisphenol A, bisphenol S, tetramethylbisphenol A, tetramethylbisphenol S, etc.).
【０００８】これら（Ａ）として例示したもののうち、
好ましくは多価アルコールのＥＯ／ＰＯランダム付加物
であり、特に好ましくはエチレングリコール、プロピレ
ングリコールおよびヘキシレングリコールから選ばれる
アルキレングリコールのＥＯ／ＰＯランダム付加物であ
る。[0008] Of those exemplified as (A),
EO / PO random adducts of polyhydric alcohols are preferred, and EO / PO random adducts of alkylene glycols selected from ethylene glycol, propylene glycol and hexylene glycol are particularly preferred.
【０００９】（Ａ）の重量平均分子量は通常３，０００
〜３５，０００、好ましくは４，０００〜３０，０００
である。（Ａ）の重量平均分子量が３，０００未満では
ポリエーテル樹脂が水に難溶性となり、３５，０００を
超えるとジグリシジルエーテル（Ｂ）との反応性が乏し
くなり目的とする性能を有するポリエーテルを得ること
が困難となる。The weight average molecular weight of (A) is usually 3,000.
~ 35,000, preferably 4,000-30,000
Is. If the weight average molecular weight of (A) is less than 3,000, the polyether resin becomes poorly soluble in water, and if it exceeds 35,000, the reactivity with the diglycidyl ether (B) becomes poor and the polyether having the desired performance is obtained. Will be difficult to obtain.
【００１０】また、ポリエーテル（Ｃ）のポリオール成
分として上記の（Ａ）とともに、必要に応じて、本発明
の水溶性ポリエーテルの水溶性を阻害しない範囲で、他
のヒドロキシル基を有する化合物を併用することができ
る。該他のヒドロキシル基を有する化合物としては、前
記（ａ）として例示したヒドロキシル基を有する化合物
（但し、水を除く。）などが挙げられる。該化合物の使
用量は、（Ａ）に対して通常１０重量％以下である。Further, as a polyol component of the polyether (C), a compound having another hydroxyl group may be added, if necessary, within a range not impairing the water solubility of the water-soluble polyether of the present invention. Can be used together. Examples of the other compound having a hydroxyl group include the compounds having a hydroxyl group (excluding water) exemplified as the above (a). The amount of the compound used is usually 10% by weight or less based on (A).
【００１１】本発明において、ジグリシジルエーテル
（Ｂ）としては、例えば、エチレングリコールジグリシ
ジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ネオペンチレングリコールジグリシジルエーテル、
グリセリンジグリシジルエーテル、ジグリセリンジグリ
シジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジル
エーテル、ビス［（エポキシプロポキシ）フェニル］プ
ロパンなどのビスフェノールＡ型のジグリシジルエーテ
ル類およびこれらの２種以上の混合物を挙げることがで
きる。これらのうち好ましいものはビスフェノールＡ型
のジグリシジルエーテルである。In the present invention, examples of the diglycidyl ether (B) include ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, polypropylene glycol diglycidyl ether, neopentylene glycol diglycidyl ether,
Examples thereof include glycerin diglycidyl ether, diglycerin diglycidyl ether, trimethylolpropane diglycidyl ether, bis [(epoxypropoxy) phenyl] propane and other bisphenol A type diglycidyl ethers, and mixtures of two or more thereof. . Among these, preferred is bisphenol A type diglycidyl ether.
【００１２】（Ｃ）の重量平均分子量は、通常２０，０
００〜３００，０００、好ましくは３０，０００〜２０
０，０００である。重量平均分子量が２０，０００未満
では冷却速度の調整が不十分となり、３００，０００を
超えると焼入油の粘度が上がりすぎ冷却浴からの持ち出
しが多くなり不経済となる。また、（Ｃ）の分子量分布
（重量平均分子量／数平均分子量で表す）は、通常１．
２〜６．０、好ましくは１．３〜４．０である。The weight average molecular weight of (C) is usually 20,0.
00-300,000, preferably 30,000-20
It is 10,000. If the weight average molecular weight is less than 20,000, the cooling rate will be insufficiently adjusted, and if it exceeds 300,000, the viscosity of the quenching oil will be excessively increased, and it will be uneconomical to take it out from the cooling bath. The molecular weight distribution (represented by weight average molecular weight / number average molecular weight) of (C) is usually 1.
It is 2 to 6.0, preferably 1.3 to 4.0.
【００１３】（Ｃ）中のオキシエチレン単位の含有量は
通常４０重量％以上、好ましくは６５重量％以上であ
る。オキシエチレン単位の含有量が４０重量％未満では
水溶性が不十分となり、焼入れ油の均一性が損なわれる
ことがある。The content of oxyethylene units in (C) is usually 40% by weight or more, preferably 65% by weight or more. When the content of the oxyethylene unit is less than 40% by weight, the water solubility becomes insufficient and the homogeneity of the quenching oil may be impaired.
【００１４】（Ｃ）の製法は特に制限はなく、触媒とし
てＫＯＨ、ＮａＯＨなどのアルカリ金属触媒、ジメチル
ベンジルアミンなどのアミン触媒、ＢＦ3などの酸触媒
により（Ａ）および（Ｂ）を反応させることにより得ら
れる。反応温度は通常３０〜２００℃、好ましくは８０
〜１８０℃である。反応時間は通常１〜１５時間、好ま
しくは３〜１０時間である。The method for producing (C) is not particularly limited, and (A) and (B) are reacted with an alkali metal catalyst such as KOH or NaOH, an amine catalyst such as dimethylbenzylamine, or an acid catalyst such as BF 3 as a catalyst. It is obtained by The reaction temperature is usually 30 to 200 ° C., preferably 80.
~ 180 ° C. The reaction time is usually 1 to 15 hours, preferably 3 to 10 hours.
【００１５】焼入れ油中の（Ｃ）の含有量は、通常０．
１〜５０重量％、好ましくは１〜４０重量％である。ま
た、必要により（Ｃ）と共に他の高分子化合物を併用し
てもよい。該高分子化合物としては、例えばポリエチレ
ングリコール、ポリビニルアルコール、水溶性セルロー
ス誘導体、ポリオキシアルキレンポリオールおよびこれ
らの２種以上の混合物が挙げられる。他の高分子化合物
を併用する場合の使用量は特に限定されないが、通常５
０重量％以下である。本発明の焼入れ油には、必要に応
じて公知の防錆剤、防腐剤、消泡剤等が添加されていて
もよい。The content of (C) in the quenching oil is usually 0.
It is 1 to 50% by weight, preferably 1 to 40% by weight. If necessary, other polymer compounds may be used in combination with (C). Examples of the polymer compound include polyethylene glycol, polyvinyl alcohol, water-soluble cellulose derivatives, polyoxyalkylene polyols, and mixtures of two or more thereof. When used in combination with other polymer compounds, the amount used is not particularly limited, but usually 5
It is 0% by weight or less. The quenching oil of the present invention may be added with known rust preventives, preservatives, defoaming agents, etc., if necessary.
【００１６】[0016]
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。以下にお
いて「部」は重量部、「％」は重量％を示す。EXAMPLES The present invention will be further described below with reference to examples, but the present invention is not limited thereto. In the following, "part" means part by weight and "%" means% by weight.
【００１７】製造例１ ポリエチレングリコール（重量平均分子量６，０００）
９０部、ＥＯ／ＰＯ共重合体［ポリプロピレングリコー
ル（重量平均分子量１，７００）にＥＯを付加したも
の；数平均分子量８，５００、ＥＯ＝８０重量％］５０
部およびポリエチレングリコールジグリシジルエーテル
（エポキシ当量１９５）３部と触媒としてＫＯＨ ０．
６部を１６０℃で４時間反応させ、水溶性ポリエーテル
［１］を得た。該［１］の重量平均分子量（ゲルパーメ
ーションクロマトグラフィー；ＧＰＣ測定値、以下同
様）は４３，０００、分子量分布は１．４であった。Production Example 1 Polyethylene glycol (weight average molecular weight 6,000)
90 parts, EO / PO copolymer [polypropylene glycol (weight average molecular weight 1,700) with EO added; number average molecular weight 8,500, EO = 80% by weight] 50
Parts and 3 parts of polyethylene glycol diglycidyl ether (epoxy equivalent 195) and KOH 0.
6 parts were reacted at 160 ° C. for 4 hours to obtain a water-soluble polyether [1]. The weight average molecular weight (gel permeation chromatography; GPC measurement value, the same applies hereinafter) of [1] was 43,000, and the molecular weight distribution was 1.4.
【００１８】製造例２ ポリアルキレンポリオール［ヘキシレングリコールにＥ
ＯとＰＯをランダム付加したもの；重量平均分子量１
５，０００、ＥＯ＝７５重量％］２００部およびビスフ
ェノールＡのジグリシジルエーテル（エポキシ当量１９
０）３部と触媒としてジメチルベンジルアミン０．９部
を１５５℃で６時間反応させ、水溶性ポリエーテル
［２］を得た。該［２］の重量平均分子量は２９，００
０、分子量分布は１．６であった。Production Example 2 Polyalkylene polyol [hexylene glycol to E
Random addition of O and PO; weight average molecular weight 1
5,000, EO = 75% by weight] 200 parts and diglycidyl ether of bisphenol A (epoxy equivalent 19
0) 3 parts and 0.9 part of dimethylbenzylamine as a catalyst were reacted at 155 ° C. for 6 hours to obtain a water-soluble polyether [2]. The weight average molecular weight of the [2] is 29.00
0, the molecular weight distribution was 1.6.
【００１９】製造例３ ＥＯ／ＰＯ共重合体［エチレングリコールを開始剤とし
てＥＯとＰＯをランダム共重合したもの；重量平均分子
量４，０００、ＥＯ＝８０重量％］２００部およびポリ
プロピレングリコールジグリシジルエーテル（エポキシ
当量２００）１０部と触媒ＫＯＨ１．４部を１７０℃で
８時間反応させ、水溶性ポリエーテル［３］を得た。該
［３］の重量平均分子量は４５，０００、分子量分布は
１．５であった。Production Example 3 EO / PO copolymer [random copolymerization of EO and PO with ethylene glycol as an initiator; weight average molecular weight 4,000, EO = 80% by weight] 200 parts and polypropylene glycol diglycidyl ether 10 parts of (epoxy equivalent 200) and 1.4 parts of catalyst KOH were reacted at 170 ° C. for 8 hours to obtain a water-soluble polyether [3]. The weight average molecular weight of [3] was 45,000 and the molecular weight distribution was 1.5.
【００２０】製造例４ ポリアルキレンポリオール［グリセリンにＥＯとＰＯを
ランダム付加したもの；重量平均分子量３０，０００、
ＥＯ＝６５重量％］２００部およびビスフェノールＡの
ジグリシジルエーテル（エポキシ当量１９０）２．７部
と触媒ジメチルベンジルアミン１部を１５０℃で８時間
反応させ、水溶性ポリエーテル［４］を得た。該［４］
重量平均分子量は５８，０００、分子量分布は２．４で
あった。Production Example 4 Polyalkylene polyol [Glycerin with random addition of EO and PO; weight average molecular weight 30,000,
EO = 65% by weight] 200 parts and 2.7 parts of diglycidyl ether of bisphenol A (epoxy equivalent 190) and 1 part of catalyst dimethylbenzylamine were reacted at 150 ° C. for 8 hours to obtain a water-soluble polyether [4]. . The [4]
The weight average molecular weight was 58,000 and the molecular weight distribution was 2.4.
【００２１】実施例１〜４および比較例１〜３ 製造例１〜４で得られた水溶性ポリエーテル［１］〜
［４］および比較の高分子化合物を表１に示す濃度とな
るように水に溶解して作成した焼入れ油についての冷却
性能および熱劣化性能を表１に示す。なお、冷却性能は
ＪＩＳ Ｋ２２４２に準じて測定し、液量３００ｍｌ、
液温３０℃において４００℃から１５０℃に冷却すると
きの冷却時間である。熱劣化性能は水溶性ポリエーテル
濃度が１０％水溶液であるときの１５０℃×９６ｈｒｓ
後の粘度低下率である。Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 3 Water-soluble polyether [1] obtained in Production Examples 1 to 4
Table 1 shows the cooling performance and the heat deterioration performance of the quenching oil prepared by dissolving [4] and the comparative polymer compound in water so as to have the concentrations shown in Table 1. The cooling performance was measured according to JIS K2242, and the liquid volume was 300 ml.
It is a cooling time when cooling from 400 ° C. to 150 ° C. at a liquid temperature of 30 ° C. The heat deterioration performance is 150 ° C x 96 hrs when the water-soluble polyether concentration is 10% aqueous solution.
It is the rate of decrease in viscosity afterwards.
【００２２】[0022]
【表１】 （注１）ポリアルキレンポリオール：ＥＯ／ＰＯランダ
ム共重合体（重量平均分子量１５，０００ （注２）ポリアルキレンポリオール：ＥＯ／ＰＯランダ
ム共重合体（重量平均分子量４０，０００ （注３）ポリウレタンＡ ：特公昭５６−１１
７３１号公報に記載の実施例２に従って合成したポリウ
レタン[Table 1] (Note 1) Polyalkylene polyol: EO / PO random copolymer (weight average molecular weight 15,000 (Note 2) Polyalkylene polyol: EO / PO random copolymer (weight average molecular weight 40,000 (Note 3) Polyurethane A : Japanese Patent Publication Sho 56-11
Polyurethane synthesized according to Example 2 described in Japanese Patent No. 731
【００２３】[0023]
【発明の効果】本発明の焼入れ油は下記の効果を奏す
る。 （１）従来のものに比べて少量添加で冷却速度を十分調
節できるので、被焼入れ物の歪や割れの発生を抑えるこ
とが出来る。 （２）従来のものに比べて熱劣化性が少なく耐久性が良
好である。 （３）被焼入れ物からの付着した焼入れ油の除去が容易
である。 （４）火災等の危険性がなく、取り扱いが容易である。The quenching oil of the present invention has the following effects. (1) Since the cooling rate can be sufficiently adjusted by adding a small amount as compared with the conventional one, it is possible to suppress the occurrence of distortion or cracking of the hardened material. (2) It has less heat deterioration and better durability than the conventional one. (3) It is easy to remove the adhered quenching oil from the object to be quenched. (4) There is no danger of fire and it is easy to handle.
Claims (5)
００の水溶性ポリアルキレンポリオール（Ａ）およびジ
グリシジルエーテル（Ｂ）から誘導され、重量平均分子
量が２０，０００〜３００，０００であり、且つ、オキ
シエチレン単位の含有量が少なくとも４０重量％である
水溶性ポリエーテル（Ｃ）からなる焼入れ油。1. A weight average molecular weight of 3,000 to 35,0.
00 derived from a water-soluble polyalkylene polyol (A) and a diglycidyl ether (B), has a weight average molecular weight of 20,000 to 300,000, and has an oxyethylene unit content of at least 40% by weight. Quenching oil consisting of water-soluble polyether (C).
キサイド／プロピレンオキサイドランダム付加物である
請求項１記載の焼入れ油。2. The quenching oil according to claim 1, wherein (A) is an ethylene oxide / propylene oxide random adduct of a polyhydric alcohol.
プロピレングリコールまたはヘキシレングリコールであ
る請求項２記載の焼入れ油。3. The polyhydric alcohol is ethylene glycol,
The quenching oil according to claim 2, which is propylene glycol or hexylene glycol.
ルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエー
テル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル
およびビスフェノールＡのジグリシジルエーテルの群か
ら選ばれる少なくとも１種である請求項１〜３のいずれ
か記載の焼入れ油。4. The method according to claim 1, wherein (B) is at least one selected from the group consisting of ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, polypropylene glycol diglycidyl ether and bisphenol A diglycidyl ether. Quenching oil described above.
数平均分子量で表す）が、１．３〜４．０である請求項
１〜４のいずれか記載の焼入れ油。5. The molecular weight distribution of (C) (weight average molecular weight /
The quenching oil according to any one of claims 1 to 4, having a number average molecular weight of 1.3 to 4.0.
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| JP05132294A JP3504323B2 (en) | 1994-02-23 | 1994-02-23 | Quenching oil |
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| JP05132294A JP3504323B2 (en) | 1994-02-23 | 1994-02-23 | Quenching oil |
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