JPH07196409A - Stabilized antimicrobial agent composition - Google Patents
Stabilized antimicrobial agent compositionInfo
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- JPH07196409A JPH07196409A JP5338281A JP33828193A JPH07196409A JP H07196409 A JPH07196409 A JP H07196409A JP 5338281 A JP5338281 A JP 5338281A JP 33828193 A JP33828193 A JP 33828193A JP H07196409 A JPH07196409 A JP H07196409A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、ニトリロプロピオンア
ミド化合物あるいはこれとイソチアゾロン化合物を、ト
リオール系化合物もしくは必要に応じこれに加えてグリ
コール系化合物で安定化した防菌剤組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a fungicide composition comprising a nitrilopropionamide compound or an isothiazolone compound and a triol compound or, if necessary, a glycol compound, which is stabilized.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、一般式2. Description of the Related Art Conventionally, general formula
【化11】 (式中のR1はハロゲン原子、R2は水素原子又はハロ
ゲン原子、R3は水素原子又はアルキル基を示す)で表
わされるニトリロプロピオンアミド化合物は抗微生物剤
として有効であることが知られている(特公昭42−1
0386号公報)。さらに、一般式[Chemical 11] It is known that a nitrilopropionamide compound represented by the formula (R 1 is a halogen atom, R 2 is a hydrogen atom or a halogen atom, and R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group) is effective as an antimicrobial agent. There is
No. 0386). Furthermore, the general formula
【化12】 (式中のR6は水素原子又は炭化水素基であり、R7及
びR8は水素原子又はハロゲン原子であって、これらは
互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい)で
表わされるイソチアゾロン系化合物を(A)成分と併用
してその相乗効果を利用した殺菌剤が提案されている
(特開平3−184904号公報)。[Chemical 12] (In the formula, R 6 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group, R 7 and R 8 are a hydrogen atom or a halogen atom, and these may be the same or different from each other). There has been proposed a bactericide which utilizes an isothiazolone compound used in combination with the component (A) and utilizes its synergistic effect (JP-A-3-184904).
【0003】これらの有効成分である各化合物は、紙パ
ルプ工業分野における用水系、例えば抄紙工程からの排
水いわゆる白水や各種産業分野における循環冷却水等の
種々の用水系の他、工業用水を使用して調製される水性
塗料、紙用塗工液、ラテックス、高分子エマルジョン、
切削油などの金属加工油剤、皮革、捺染糊、接着剤など
の防菌・殺菌剤として適用範囲が広く、優れた防菌・殺
菌作用を示す。Each of these active ingredients is used in various industrial systems such as water systems in the pulp and paper industry, for example, so-called white water discharged from the paper making process and circulating cooling water in various industrial fields. Aqueous paint, paper coating liquid, latex, polymer emulsion, prepared by
It has a wide range of application as a metalworking oil such as cutting oil, leather, textile paste, adhesives, and other antibacterial / bactericidal agents, and exhibits excellent antibacterial / bactericidal effects.
【0004】しかしながら、これらの化合物を単独であ
るいは2種以上を組み合わせて防菌剤として用いるに
は、製造時、貯蔵保管時、使用時において安定な薬剤で
あることが要求されるが、しばしば品質変化、特に有効
成分の著しい分解のため、使用時に十分な防菌・殺菌作
用を発揮しえない場合がある。However, in order to use these compounds alone or in combination of two or more as a bacteriostatic agent, it is required that they are stable agents during production, storage and use, but often the quality is high. In some cases, it may not be possible to exert sufficient antibacterial / bactericidal action during use due to changes, especially due to remarkable decomposition of the active ingredient.
【0005】このため、ニトリロプロピオンアミド化合
物単独あるいはこの化合物とイソチアゾロン化合物との
組合せを含有する防菌剤組成物の安定化方法について長
年研究が続けられている。例えばポリエチレングリコ
ールや、そのモノ又はジメチル、エチル、n‐プロピル
又はn‐ブチルエーテル類などの液体にニトリロプロピ
オンアミド化合物を含有させる方法(特公昭53−53
75号公報)、ニトリロプロピオンアミド化合物をエ
チレングリコールと水を1:1/7〜5の割合で混合し
た液体中に溶解させる方法(特公平5−59881号公
報)、3‐イソチアゾロン化合物をジブロモニトリロ
プロピオンアミドとエチレングリコールと水とで安定化
する方法(特開平3−176407号公報)などがあ
る。Therefore, many years of research have been conducted on a method for stabilizing a fungicide composition containing a nitrilopropionamide compound alone or a combination of this compound and an isothiazolone compound. For example, a method of incorporating a nitrilopropionamide compound into a liquid such as polyethylene glycol or its mono- or dimethyl, ethyl, n-propyl or n-butyl ethers (Japanese Patent Publication No. 53-53).
No. 75), a method of dissolving a nitrilopropionamide compound in a liquid in which ethylene glycol and water are mixed in a ratio of 1: 1/7 to 5 (Japanese Patent Publication No. 5-59881), and a 3-isothiazolone compound is added to dibromonitrilo. There is a method of stabilizing with propionamide, ethylene glycol and water (JP-A-3-176407).
【0006】しかしながら、の方法では、ニトリロプ
ロピオンアミド化合物を含む組成物を製造する際、金属
との接触が避けられず、例えば製造工程中にステンレス
性のろ過機を使用した場合、製造時に有効成分は著しく
分解し、目的とする品質の液体組成物を得ることができ
ない。また、この組成物を使用する際に例えば冷却水循
環工程や、金属加工油剤、金属缶入水性塗料など低濃度
であっても金属との接触が生じる場合に、ニトリロプロ
ピオンアミド化合物の分解により効力の持続性が低下す
るとともに金属面の腐食が生じる。[0006] However, in the above method, when a composition containing a nitrilopropionamide compound is produced, contact with a metal is unavoidable. For example, when a stainless steel filter is used in the production process, the active ingredient is produced during production. Decomposes significantly and it is not possible to obtain the desired quality liquid composition. Further, when using this composition, for example, a cooling water circulation step, a metal working oil agent, when contact with a metal occurs even at a low concentration such as a metal can-containing waterborne coating, the effect of decomposing the nitrilopropionamide compound is high. Corrosion of the metal surface occurs as the durability decreases.
【0007】また、の方法では、ニトリロプロピオン
アミド化合物の含有量が5重量%未満あるいは26重量
%以上の場合にはこの化合物を有効成分とする組成物に
ついて十分満足しうる安定性が得られない。Further, in the above method, when the content of the nitrilopropionamide compound is less than 5% by weight or 26% by weight or more, a composition containing this compound as an active ingredient does not have sufficiently satisfactory stability. .
【0008】また、の方法では、イソチアゾロン化合
物の安定化は図られているものの、防菌剤の有効成分と
なるジブロモニトリロプロピオンアミドの安定性につい
ては何も示唆されていない。In the method (1), although the isothiazolone compound is stabilized, there is no suggestion about the stability of dibromonitrilopropionamide, which is an active ingredient of the antibacterial agent.
【0009】[0009]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情の下、防菌剤の有効成分の安定性を改善した安定化
防菌剤組成物を提供することを目的としてなされたもの
である。Under the circumstances, the present invention has been made for the purpose of providing a stabilized antibacterial agent composition having improved stability of the active ingredient of the antibacterial agent. is there.
【0010】[0010]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、安定性の
向上した防菌剤組成物を開発すべく種々研究を重ねた結
果、ニトリロプロピオンアミド化合物あるいはそれとイ
ソチアゾロン化合物とを含有する組成物にトリオール系
化合物及び所望に応じて用いられるグリコール系化合物
を添加することにより、その目的を達成しうることを見
出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。Means for Solving the Problems As a result of various studies to develop a bactericidal composition having improved stability, the present inventors have found that a composition containing a nitrilopropionamide compound or an isothiazolone compound and the same. It was found that the objective can be achieved by adding a triol-based compound and a glycol-based compound used as desired to the above, and the present invention has been completed based on this finding.
【0011】すなわち、本発明は、(A)一般式(I)That is, the present invention provides (A) general formula (I)
【化13】 (式中のR1はハロゲン原子、R2は水素原子又はハロゲ
ン原子、R3は水素原子又はアルキル基を示す)で表わ
されるニトリロプロピオンアミド化合物と、(B)一般
式(II)[Chemical 13] (Wherein R 1 represents a halogen atom, R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group), and (B) the general formula (II)
【化14】 (式中のR4は水素原子又はアルキル基、R5は水酸基又
はメチロール基を示す)で表わされるトリオール系化合
物とを含有してなるか、(A)一般式(I)のニトリロ
プロピオンアミド化合物と、(B)一般式(II)のト
リオール系化合物と、(C)グリコール系化合物とを含
有してなるか、(A)一般式(I)のニトリロプロピオ
ンアミド化合物と、(D)一般式(III)[Chemical 14] (Wherein R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group, and R 5 represents a hydroxyl group or a methylol group), or a (A) nitrilopropionamide compound of the general formula (I) Or (B) a triol compound of general formula (II) and (C) a glycol compound, or (A) a nitrilopropionamide compound of general formula (I), and (D) a general formula of (III)
【化15】 (式中のR6は水素原子又は炭化水素基であり、R7及び
R8は水素原子又はハロゲン原子であって、これらは互
いに同一であってもよいし、異なっていてもよい)で表
わされるイソチアゾロン系化合物と、(B)一般式(I
I)のトリオール系化合物とを含有してなるか、あるい
は(A)一般式(I)のニトリロプロピオンアミド化合
物と、(D)一般式(III)のイソチアゾロン系化合
物と、(B)一般式(II)のトリオール系化合物と、
(C)グリコール系化合物とを含有してなる安定化防菌
剤組成物を提供するものである。[Chemical 15] (In the formula, R 6 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group, R 7 and R 8 are a hydrogen atom or a halogen atom, and these may be the same or different from each other). And an isothiazolone compound represented by the general formula (I)
I) a triol-based compound, or (A) a nitrilopropionamide compound of the general formula (I), (D) an isothiazolone-based compound of the general formula (III), and (B) a general formula ( II) a triol compound,
The present invention provides a stabilized antibacterial agent composition containing (C) a glycol compound.
【0012】本発明の(A)成分として用いるニトリロ
プロピオンアミド化合物は、一般式(I)で表わされ、
この式中のR1及びR2のうちのハロゲン原子としては例
えばCl、Brなどが、またR3のうちのアルキル基と
しては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基などがそれぞれ挙げられ、特にR1及びR2が共にBr
である2,2‐ジブロモ‐3‐ニトリロプロピオンアミ
ドが殺バクテリア性に優れるので好ましい。その他、一
般式(I)のニトリロプロピオンアミド化合物として
は、例えば2‐クロロ‐3‐ニトリロプロピオンアミ
ド、2‐ブロモ‐3‐ニトリロプロピオンアミド、2,
2‐ジクロロ‐3‐ニトリロプロピオンアミド、N‐メ
チル‐2,2‐ジブロモ‐3‐ニトリロプロピオンアミ
ドなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、
また2種以上を組み合わせて用いてもよい。The nitrilopropionamide compound used as the component (A) of the present invention is represented by the general formula (I):
Examples of the halogen atom of R 1 and R 2 in this formula include Cl and Br, and examples of the alkyl group of R 3 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group. , Especially when both R 1 and R 2 are Br
2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide is preferable because it has excellent bactericidal activity. In addition, examples of the nitrilopropionamide compound of the general formula (I) include 2-chloro-3-nitrilopropionamide, 2-bromo-3-nitrilopropionamide, 2,
Examples thereof include 2-dichloro-3-nitrilopropionamide and N-methyl-2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide. These may be used alone,
Moreover, you may use it in combination of 2 or more type.
【0013】次に、本発明の(B)成分として用いるト
リオール系化合物は、一般式(II)で表わされ、この
式中のR4のうちのアルキル基としては例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、
特にR4が水素原子でR5が水酸基であるグリセリンが製
剤物との相溶性がよく、有効成分の安定性に優れている
ので好ましい。その他、一般式(II)で表わされる化
合物としてはトリメチロールプロパン、1,1,1‐ト
リス(ヒドロキシメチル)エタンなどが挙げられる。こ
れらは単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて
用いてもよい。Next, the triol compound used as the component (B) of the present invention is represented by the general formula (II), and the alkyl group of R 4 in this formula is, for example, a methyl group, an ethyl group, Examples include propyl group and butyl group,
In particular, glycerin in which R 4 is a hydrogen atom and R 5 is a hydroxyl group is preferable because it has good compatibility with the preparation and excellent stability of the active ingredient. In addition, examples of the compound represented by the general formula (II) include trimethylolpropane and 1,1,1-tris (hydroxymethyl) ethane. These may be used alone or in combination of two or more.
【0014】次に、本発明の(C)成分として用いるグ
リコール系化合物としては、例えばエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、ポリプロピレングリコールなどの
アルキレングリコールやポリアルキレングリコールの
他、エチレングリコールモノ(又はジ)アルキルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノ(又はジ)アルキルエー
テル、エチレングリコールモノアルキルエステルなどの
アルキレングリコールやポリアルキレングリコールのア
ルキルエーテルあるいはアルキルエステル誘導体などが
挙げられ、特にエチレングリコールとジエチレングリコ
ールモノメチルエーテルを併用するとニトリロプロピオ
ンアミド化合物などの防菌剤有効成分の濃度を高濃度で
調整しうるので好ましい。Next, examples of the glycol compound used as the component (C) of the present invention include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol,
In addition to alkylene glycols and polyalkylene glycols such as polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol and polypropylene glycol, alkylenes such as ethylene glycol mono (or di) alkyl ether, diethylene glycol mono (or di) alkyl ether, ethylene glycol monoalkyl ester Examples thereof include alkyl ethers or alkyl ester derivatives of glycols and polyalkylene glycols, and it is particularly preferable to use ethylene glycol and diethylene glycol monomethyl ether in combination because the concentration of the antibacterial active ingredient such as nitrilopropionamide compound can be adjusted at a high concentration.
【0015】本発明の防菌剤組成物においては、防菌剤
の有効成分としての(A)成分単独あるいは(A)成分
と(D)成分との組合せに対し、その含有量100重量
部当り、(B)成分単独あるいは(B)成分と(C)成
分との組合せの含有量は、100〜20,000重量
部、好ましくは500〜10,000重量部の範囲とす
るのが望ましい。In the antibacterial composition of the present invention, the content of 100 parts by weight of the component (A) alone or the combination of the components (A) and (D) as the active ingredient of the antibacterial agent is 100 parts by weight. The content of the component (B) alone or the combination of the components (B) and (C) is in the range of 100 to 20,000 parts by weight, preferably 500 to 10,000 parts by weight.
【0016】この量が少なすぎると防菌剤組成物の安定
性が低下して有効成分が分解してしまうため使用時に十
分な防菌作用が得られないし、また多すぎても有効成分
の濃度が小さくなるため使用時に十分な防菌作用が得ら
れない。If the amount is too small, the stability of the antibacterial composition is lowered and the active ingredient is decomposed, so that a sufficient antibacterial action cannot be obtained at the time of use. Since it becomes small, sufficient antibacterial action cannot be obtained at the time of use.
【0017】(B)成分と(C)成分とを併用する場合
には、(B)成分のトリオール系化合物と(C)成分の
グリコール系化合物の混合割合は、重量比で1〜10
0:100〜1、好ましくは30〜70:70〜30の
範囲で選ぶのが十分な安定性が得られるので好ましい。When the component (B) and the component (C) are used in combination, the mixing ratio of the triol compound of the component (B) and the glycol compound of the component (C) is 1 to 10 by weight.
It is preferable to select in the range of 0: 100 to 1, preferably 30 to 70:70 to 30 because sufficient stability can be obtained.
【0018】次に、本発明の(D)成分として用いるイ
ソチアゾロン系化合物は、一般式(III)で表わさ
れ、該式中のR6のうちの炭化水素基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基など
のアルキル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基な
どのシクロアルキル基などが、R7及びR8のうちのハロ
ゲン原子としてはCl、Brなどがそれぞれ挙げられ、
またR7及びR8は互いに同一であってもよいし、また異
なっていてもよいが、特にR7が水素原子でR8がClで
あるのが防菌効果に優れるので好ましい。一般式(II
I)のイソチアゾロン系化合物としては、例えば5‐ク
ロロ‐2‐メチル‐4‐イソチアゾリン‐3‐オン、2
‐メチル‐4‐イソチアゾリン‐3‐オン、2‐n‐オ
クチル‐4‐イソチアゾリン‐3‐オン、4,5‐ジク
ロロ‐2‐n‐オクチル‐4‐イソチアゾリン‐3‐オ
ン、2‐エチル‐4‐イソチアゾリン‐3‐オン、4,
5‐ジクロロ‐2‐シクロヘキシル‐4‐イソチアゾリ
ン‐3‐オン、5‐クロロ‐2‐エチル‐4‐イソチア
ゾリン‐3‐オン、5‐クロロ‐2‐t‐オクチル‐4
‐イソチアゾリン‐3‐オンなどが挙げられる。これら
は単独で用いてもよいし、また2種以上を組み合わせて
用いてもよい。Next, the isothiazolone compound used as the component (D) of the present invention is represented by the general formula (III), and the hydrocarbon group of R 6 in the formula is a methyl group or an ethyl group. , A propyl group, a butyl group, an octyl group and other alkyl groups, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group and other cycloalkyl groups, and R 7 and R 8 include halogen atoms such as Cl and Br.
R 7 and R 8 may be the same as or different from each other, but it is particularly preferable that R 7 is a hydrogen atom and R 8 is Cl because the antibacterial effect is excellent. General formula (II
Examples of the isothiazolone compound of I) include 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2
-Methyl-4-isothiazolin-3-one, 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one, 4,5-dichloro-2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one, 2-ethyl-4 -Isothiazolin-3-one, 4,
5-dichloro-2-cyclohexyl-4-isothiazolin-3-one, 5-chloro-2-ethyl-4-isothiazolin-3-one, 5-chloro-2-t-octyl-4
-Isothiazolin-3-one and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
【0019】本発明の防菌剤においてこの(D)成分を
配合する場合、その含有割合は、(A)成分100重量
部当り、1〜1500重量部、好ましくは1〜500重
量部の範囲となるように選ぶのが好ましい。この割合が
少なすぎるとカビにに対する殺菌力が低下するし、また
多すぎてもバクテリアに対する殺菌力が低下する。When the component (D) is blended in the antibacterial agent of the present invention, the content ratio is in the range of 1 to 1500 parts by weight, preferably 1 to 500 parts by weight per 100 parts by weight of the component (A). It is preferable to select If this proportion is too low, the bactericidal activity against mold will be reduced, and if it is too high, the bactericidal activity against bacteria will be reduced.
【0020】[0020]
【発明の効果】本発明の安定化防菌剤組成物は、トリオ
ール系化合物及び所望によりこれに加えてグリコール系
化合物を用いたことにより、ニトリロプロピオンアミド
化合物あるいはこれとイソチアゾロン系化合物とを含有
する組成物の分解を著しく抑制でき、安定性が非常に高
められ、またその保存性、輸送性等にも優れている。さ
らに、ニトリロプロピオンアミド化合物の含有量を所望
の量に調整でき、しかも安定性が高いので、使用環境に
応じてニトリロプロピオンアミド化合物及び所望に応じ
て用いられるイソチアゾロン系化合物の含有量を調整し
て防菌剤を調製することができる。また、金属存在下に
おいてもニトリロプロピオンアミド化合物の安定性が著
しく向上されるので、冷却水循環工程、金属加工油剤あ
るいは金属缶に封入した水性塗料など金属との接触が生
じるケースにおいても有効成分が分解することなく使用
しうるという利点もある。The stabilized antibacterial composition of the present invention contains a nitrilopropionamide compound or an isothiazolone compound by using a triol compound and optionally a glycol compound in addition to the triol compound. The decomposition of the composition can be remarkably suppressed, the stability is greatly enhanced, and the storage stability and transportability are excellent. Furthermore, the content of the nitrilopropionamide compound can be adjusted to a desired amount, and since the stability is high, the content of the nitrilopropionamide compound and the isothiazolone compound used as desired can be adjusted depending on the use environment. Antibacterial agents can be prepared. In addition, since the stability of the nitrilopropionamide compound is significantly improved even in the presence of metal, the active ingredient is decomposed even in the case of contact with metal such as cooling water circulation process, metalworking oil agent or aqueous paint enclosed in metal can. There is also an advantage that it can be used without doing.
【0021】[0021]
【実施例】次に実施例及び比較例によってさらに詳細に
説明する。 実施例1〜13、比較例1〜4 表1に示す各組成成分及び配合量(重量部で示す)の組
成物から成る防菌剤を調製した。EXAMPLES Next, further details will be described with reference to Examples and Comparative Examples. Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 4 A bacteriostatic agent was prepared from each composition shown in Table 1 and the composition having the blending amount (parts by weight).
【0022】[0022]
【表1】 [Table 1]
【0023】表中の*1ないし*6は以下のとおりの意
味を有する。 *1 2,2‐ジブロモ‐3‐ニトリロプロピオンアミ
ド *2 5‐クロロ‐2‐メチル‐4‐イソチアゾリン‐
3‐オンと2‐メチル‐4‐イソチアゾリン‐3‐オン
の3:1混合物 *3 グリセリン *4 トリメチロールプロパン *5 エチレングリコール *6 ジエチレングリコールモノメチルエーテル* 1 to * 6 in the table have the following meanings. * 1 2,2-Dibromo-3-nitrilopropionamide * 2 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazoline-
3: 1 mixture of 3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one * 3 Glycerin * 4 Trimethylolpropane * 5 Ethylene glycol * 6 Diethylene glycol monomethyl ether
【0024】参考例 各実施例及び比較例で得た防菌剤組成物について以下の
試験を行った。各防菌剤組成物の試料を40℃の恒温室
に保管し、経日的に各試料の一部を採取し、液体クロマ
トグラフィーでニトリロプロピオンアミド化合物及び場
合によりイソチアゾロン系化合物の残存濃度を測定し
た。それらの残存率を表2に示す。なお、残存率は次式
により算出した。 残存率(%)=(X′/X)×100 (式中のXはニトリロプロピオンアミド化合物又はイソ
チアゾロン系化合物の初期濃度、X′は10日後あるい
は30日後のニトリロプロピオンアミド化合物又はイソ
チアゾロン系化合物の濃度を示す)Reference Example The following tests were conducted on the antibacterial composition obtained in each Example and Comparative Example. A sample of each antibacterial composition is stored in a thermostatic chamber at 40 ° C, a part of each sample is collected daily, and the residual concentration of the nitrilopropionamide compound and optionally the isothiazolone compound is measured by liquid chromatography. did. Table 2 shows their residual rates. The residual rate was calculated by the following formula. Residual rate (%) = (X ′ / X) × 100 (where X is the initial concentration of the nitrilopropionamide compound or isothiazolone compound, X ′ is the nitrilopropionamide compound or isothiazolone compound after 10 days or 30 days) Indicates the concentration)
【0025】[0025]
【表2】 [Table 2]
【0026】これらの結果から、本発明の各実施例の防
菌剤組成物はいずれも、各比較例のものに比べ安定性が
高く、また、ニトリロプロピオンアミド化合物又は所望
に応じ用いられるイソチアゾロン系化合物の含有量に関
係なく安定化された防菌剤組成物を調製しうることが分
る。From these results, the antibacterial composition of each Example of the present invention is more stable than that of each Comparative Example, and the nitrilopropionamide compound or the isothiazolone-based compound used as desired. It will be appreciated that a stabilized antimicrobial composition can be prepared regardless of compound content.
Claims (7)
ン原子、R3は水素原子又はアルキル基を示す)で表わ
されるニトリロプロピオンアミド化合物と、(B)一般
式 【化2】 (式中のR4は水素原子又はアルキル基、R5は水酸基又
はメチロール基を示す)で表わされるトリオール系化合
物とを含有してなる安定化防菌剤組成物。1. (A) General formula: (Wherein R 1 represents a halogen atom, R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group), and (B) a general formula: A stabilized antibacterial composition comprising a triol compound represented by the formula (R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group, and R 5 represents a hydroxyl group or a methylol group).
ン原子、R3は水素原子又はアルキル基を示す)で表わ
されるニトリロプロピオンアミド化合物と、(B)一般
式 【化4】 (式中のR4は水素原子又はアルキル基、R5は水酸基又
はメチロール基を示す)で表わされるトリオール系化合
物と、(C)グリコール系化合物とを含有してなる安定
化防菌剤組成物。2. (A) General formula: (Wherein R 1 represents a halogen atom, R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group), and (B) the general formula: Stabilized antibacterial agent composition comprising a triol compound represented by the formula (R 4 in the formula represents a hydrogen atom or an alkyl group, R 5 represents a hydroxyl group or a methylol group) and (C) a glycol compound .
ン原子、R3は水素原子又はアルキル基を示す)で表わ
されるニトリロプロピオンアミド化合物と、(D)一般
式 【化6】 (式中のR6は水素原子又は炭化水素基であり、R7及び
R8は水素原子又はハロゲン原子であって、これらは互
いに同一であってもよいし、異なっていてもよい)で表
わされるイソチアゾロン系化合物と、(B)一般式 【化7】 (式中のR4は水素原子又はアルキル基、R5は水酸基又
はメチロール基を示す)で表わされるトリオール系化合
物とを含有してなる安定化防菌剤組成物。3. (A) General formula: (Wherein R 1 represents a halogen atom, R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group), and (D) a general formula: (In the formula, R 6 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group, R 7 and R 8 are a hydrogen atom or a halogen atom, and these may be the same or different from each other). An isothiazolone compound, and (B) a general formula: A stabilized antibacterial composition comprising a triol compound represented by the formula (R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group, and R 5 represents a hydroxyl group or a methylol group).
ン原子、R3は水素原子又はアルキル基を示す)で表わ
されるニトリロプロピオンアミド化合物と、(D)一般
式 【化9】 (式中のR6は水素原子又は炭化水素基であり、R7及び
R8は水素原子又はハロゲン原子であって、これらは互
いに同一であってもよいし、異なっていてもよい)で表
わされるイソチアゾロン系化合物と、(B)一般式 【化10】 (式中のR4は水素原子又はアルキル基、R5は水酸基又
はメチロール基を示す)で表わされるトリオール系化合
物と、(C)グリコール系化合物とを含有してなる安定
化防菌剤組成物。4. (A) General formula: (Wherein R 1 represents a halogen atom, R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group), and (D) a general formula: (In the formula, R 6 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group, R 7 and R 8 are a hydrogen atom or a halogen atom, and these may be the same or different from each other). And an isothiazolone compound (B) having the general formula: Stabilized antibacterial agent composition comprising a triol compound represented by the formula (R 4 in the formula represents a hydrogen atom or an alkyl group, R 5 represents a hydroxyl group or a methylol group) and a (C) glycol compound .
〜100:100〜1である請求項2又は4記載の安定
化防菌剤組成物。5. The blending ratio of the component (B) and the component (C) is 1
-100: 100-1. The stabilized antibacterial composition according to claim 2 or 4.
ルプロパン又は1,1,1‐トリス(ヒドロキシメチ
ル)エタンである請求項1ないし5のいずれかに記載の
安定化防菌剤組成物。6. The stabilized antibacterial composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the component (B) is glycerin, trimethylolpropane or 1,1,1-tris (hydroxymethyl) ethane.
0.01〜15重量部を配合させた請求項3ないし6の
いずれかに記載の安定化防菌剤組成物。7. The stabilized antibacterial composition according to claim 3, wherein 0.01 to 15 parts by weight of the component (D) is mixed with 1 part by weight of the component (A).
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