JPH0717855B2 - Water-soluble monoazo compound and method for dyeing or printing using the same - Google Patents
Water-soluble monoazo compound and method for dyeing or printing using the sameInfo
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- JPH0717855B2 JPH0717855B2 JP61045663A JP4566386A JPH0717855B2 JP H0717855 B2 JPH0717855 B2 JP H0717855B2 JP 61045663 A JP61045663 A JP 61045663A JP 4566386 A JP4566386 A JP 4566386A JP H0717855 B2 JPH0717855 B2 JP H0717855B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、ヒドロキシ基及び／又はカルボンアミド基含
有材料、特にセルロース繊維、天然又は合成ポリアミド
繊維、ポリウレタン繊維あるいは皮革等、あるいはそれ
らの混紡繊維を染色及び捺染するに有用な水溶性モノア
ゾ化合物並びにその適用に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION <Industrial field of application> The present invention relates to a material containing a hydroxy group and / or a carbonamide group, particularly cellulose fiber, natural or synthetic polyamide fiber, polyurethane fiber or leather, or a mixed fiber thereof. TECHNICAL FIELD The present invention relates to a water-soluble monoazo compound useful for dyeing and printing and its application.
＜従来の技術＞ 反応染料は鮮明な色相と良好な湿潤堅牢度を有しかつ各
種の染色法でセルロース系繊維、ポリアミド系繊維に固
着させることができることから、これらの繊維の浸染、
捺染用として広く用いられてきている。<Prior Art> Since reactive dyes have a clear hue and good wet fastness and can be fixed to cellulosic fibers and polyamide fibers by various dyeing methods, dip dyeing of these fibers,
It has been widely used for printing.
近年、染色工場における染色工程の自動化、作業環境の
改善などに伴い染料の形態として従来の粉体品に代わり
自動計量が容易な液状品に対する要望が強くなってきて
いる。In recent years, with the automation of the dyeing process in a dyeing factory and the improvement of working environment, there has been a strong demand for a liquid product that can be easily metered in the form of a dye instead of a conventional powder product.
液状品にするには染料が高い水溶性と長期間の保存に耐
えうる優れた色相安定性を有することが不可欠である。
しかし、従来の染料においてはこの点において今だ充分
と言える程度ではなく、更に向上が求められている。In order to make a liquid product, it is essential that the dye has high water solubility and excellent hue stability that can withstand long-term storage.
However, conventional dyes are still not sufficient in this respect, and further improvement is required.
＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明者らは、カラーイールド、均染性、諸堅牢度など
種々の染料特性に優れ、且つ高い水溶性と優れた色相安
定性を有する染料を見い出すことを目的に鋭意研究を行
なった結果、特定の化合物が目的とする性能を有するこ
とを見い出した。<Problems to be Solved by the Invention> The present inventors have found a dye having various dye properties such as color yield, level dyeing property, and various fastnesses, and having high water solubility and excellent hue stability. As a result of intensive studies aimed at, it was found that a specific compound has a desired performance.
＜問題を解決するための手段＞ 本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ） （式中、Ａはメチル基、メトキシ基、塩素原子、カルボ
ン酸基またはスルホン酸基で置換されていてもよいフェ
ニレン基、またはスルホン酸基で置換されていてもよい
ナフチレン基を、そしてＸは基−CH＝CH2または−CH2CH
2Yを示し、ここにＹはアルカリの作用で脱離する基であ
る。） で表わされる水溶性モノアゾ化合物、およびそれを用い
てヒドロキシ基または／およびカルボンアミド基含有材
料を染色または捺染する方法を提供する。<Means for Solving the Problem> The present invention provides a compound represented by the following general formula (I) in the form of a free acid. (In the formula, A is a methyl group, a methoxy group, a chlorine atom, a phenylene group optionally substituted with a carboxylic acid group or a sulfonic acid group, or a naphthylene group optionally substituted with a sulfonic acid group, and X is group -CH = CH 2 or -CH 2 CH
2 Y is shown, where Y is a group that is eliminated by the action of an alkali. And a method for dyeing or printing a hydroxy group- and / or carbonamide group-containing material using the same.
一般式（Ｉ）においてＸが−CH2CH2Yである場合のＹは
アルカリの作用で脱離する基であり、例えば、硫酸エス
テル基、チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、酢酸
エステル基、ハロゲン原子等であり、好ましいＸは、 −CH＝CH2又は−CH2CH2OSO3Hである。In the general formula (I), when X is —CH 2 CH 2 Y, Y is a group capable of leaving by the action of an alkali, and examples thereof include a sulfate ester group, a thiosulfate group, a phosphate ester group, and an acetate ester group. , A halogen atom, etc., and preferable X is —CH═CH 2 or —CH 2 CH 2 OSO 3 H.
また一般式（Ｉ）で表わされるモノアゾ化合物の中、遊
離酸の形で下記一般式（II），（III） （式中、メトキシ基は２または４位に結合する。） で表わされるモノアゾ化合物は特に好ましい化合物であ
る。Further, among the monoazo compounds represented by the general formula (I), the following general formulas (II) and (III) in the form of free acid can be used. (In the formula, the methoxy group is bonded to the 2 or 4 position.) The monoazo compound represented by is a particularly preferred compound.
本発明化合物は遊離酸の形でもその塩の形でも存在する
ことができ、特にアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属
塩、中でもナトリウム塩又はカリウム塩が好ましく繊維
材料の染色及び捺染に使用されるときはアルカリ金属塩
が特に好ましい。The compound of the present invention can be present in the form of a free acid or a salt thereof, and in particular, alkali metal salts and alkaline earth metal salts, especially sodium salt or potassium salt are preferable when they are used for dyeing and printing fiber materials. Are particularly preferably alkali metal salts.
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造すること
ができる。The compound of the present invention can be produced, for example, by the following method.
即ち、一般式（Ｉ）の化合物は、下記一般式（IV） XO2S−Ａ−NH2 （IV） （式中、ＡおよびＸは前記の意味を有する。）で示され
る芳香族アミンを公知の方法でジアゾ化し、下記一般式
（Ｖ） で表わされるナフタリン化合物とカップリングすること
により製造することができる。That is, the compound of the general formula (I) is an aromatic amine represented by the following general formula (IV) XO 2 S-A-NH 2 (IV) (wherein A and X have the above meanings). Diazotized by a known method to obtain the following general formula (V) It can be produced by coupling with a naphthalene compound represented by.
ジアゾ化反応は公知の方法により実施でき、例えば鉱酸
酸性下０〜40℃において小過剰の亜硝酸ソーダを用いて
行なわれる。またカップリング反応も公知の方法により
実施でき、例えば一般式（IV）のジアゾ化合物を一般式
（Ｖ）で表わされるナフタリン化合物を含む液に加える
か又は逆の方法により、０〜30℃、pH3〜９で実施でき
る。The diazotization reaction can be carried out by a known method, for example, at 0 to 40 ° C. under a mineral acid acidity, using a small excess of sodium nitrite. The coupling reaction can also be carried out by a known method. For example, the diazo compound represented by the general formula (IV) is added to a solution containing the naphthalene compound represented by the general formula (V), or by the reverse method, 0 to 30 ° C., pH3. Can be carried out at ~ 9.
式（Ｖ）で表わされるナフタリン化合物は、１−アミノ
−８−ヒドロキシナフタリン−8,6−又は−4,6−ジスル
ホン酸の中和溶液に、ｏ−無水スルホ安息香酸を加え、
０〜50℃、pH3〜８に保つことによって反応させ、引き
続きpH8〜10、40〜100℃においてOH−アシル基の加水分
解を行なうことにより製造できる。The naphthalene compound represented by the formula (V) is obtained by adding o-sulfobenzoic anhydride to a neutralized solution of 1-amino-8-hydroxynaphthalene-8,6- or -4,6-disulfonic acid,
It can be prepared by reacting at 0 to 50 ° C. and pH 3 to 8 and then hydrolyzing the OH-acyl group at pH 8 to 10 and 40 to 100 ° C.
一般式（IV）で示される芳香族アミンとしては、以下の
化合物が例示できる。Examples of the aromatic amine represented by the general formula (IV) include the following compounds.
１−アミノベンゼン−２−、−３−または−４−β−ス
ルファトエチルスルホン、１−アミノベンゼン−３−β
−ホスファトエチルスルホン、１−アミノ−４−メチル
ベンゼン−３−β−スルファトエチルスルホン、１−ア
ミノベンゼン−３−β−クロルエチルスルホン、１−ア
ミノ−４−メトキシベンゼン−３−β−スルファトエチ
ルスルホン、１−アミノベンゼン−４−β−スルファト
エチルスルホン−２−スルホン酸、１−アミノベンゼン
−５−β−スルファトエチルスルホン−２−スルホン
酸、１−アミノベンゼン−５−β−スルファトエチルス
ルホン−2,4−ジスルホン酸、１−アミノ−2,5−ジメト
キシベンゼン−４−β−スルファトエチルスルホン、１
−アミノベンゼン−４−β−スルファトエチルスルホン
−２−カルボン酸、１−アミノベンゼン−５−β−スル
ファトエチルスルホン−２−カルボン酸、１−アミノ−
２−メトキシベンゼン−４−β−スルファトエチルスル
ホン、１−アミノ−２−クロルベンゼン−４−β−スル
ファトエチルスルホン、１−アミノ−２−メトキシベン
ゼン−５−β−スルファトエチルスルホン、２−アミノ
ナフタリン−８−β−スルファトエチルスルホン、２−
アミノナフタリン−８−β−スルファトエチルスルホン
−６−スルホン酸、１−アミノ−2,5−ジメトキシベン
ゼン−４−ビニルスルホン、１−アミノ−２−メトキシ
−５−メチルベンゼン−４−β−スルファトエチルスル
ホン、１−アミノ−2,5−ジエトキシベンゼン−４−β
−スルファトエチルスルホン、１−アミノ−２−ブロム
ベンゼン−４−β−スルファトエチルスルホン、１−ア
ミノ−２−ブロムベンゼン−４−ビニルスルホン、１−
アミノベンゼン−５−ビニルスルホン−2,4−ジスルホ
ン酸、１−アミノベンゼン−５−β−ホスファトエチル
スルホン−2,4−ジスルホン酸、１−アミノベンゼン−
５−β−クロルエチルスルホン−2,4−ジスルホン酸、
２−アミノナフタリン−８−β−ホスファトエチルスル
ホン−６−スルホン酸、２−アミノナフタリン−８−ビ
ニルスルホン−６−スルホン酸、１−アミノ−２−メト
キシ−５−メチルベンゼン−４−β−クロルエチルスル
ホン、２−アミノフェノール−４−β−スルファトエチ
ルスルホン、１−アミノベンゼン−３−または−４−ビ
ニルスルホン、１−アミノ−２−ヒドロキシベンゼン−
４−β−スルファトエチルスルホン、１−アミノベンゼ
ン−５−ビニルスルホン−２−スルホン酸、２−アミノ
ナフタリン−６−β−スルファトエチルスルホン−１−
スルホン酸、２−アミノナフタリン−６−ビニルスルホ
ン−１−スルホン酸、１−アミノベンゼン−２−、−３
−又は−４−β−チオスルファトエチルスルホン、１−
アミノ−４−メチルベンゼン−３−β−チオスルファト
エチルスルホン、１−アミノ−４−メトキシベンゼン−
３−β−チオスルファトエチルスルホン、１−アミノベ
ンゼン−４−β−チオスルファトエチルスルホン−２−
スルホン酸、１−アミノベンゼン−５−β−チオスルフ
ァトエチルスルホン−２−スルホン酸、１−アミノベン
ゼン−５−β−チオスルファトエチルスルホン−2,4−
ジスルホン酸、１−アミノ−2,5−ジメトキシベンゼン
−４−β−チオスルファトエチルスルホン、１−アミノ
ベンゼン−４−β−チオスルファトエチルスルホン−２
−カルボン酸、１−アミノベンゼン−５−β−チオスル
ファトエチルスルホン−２−カルボン酸、１−アミノ−
２−メトキシベンゼン−４−β−チオスルファトエチル
スルホン、１−アミノ−２−クロルベンゼン−４−β−
チオスルファトエチルスルホン、１−アミノ−２−メト
キシベンゼン−５−β−チオスルファトエチルスルホ
ン、２−アミノナフタリン−８−β−チオスルファトエ
チルスルホン、２−アミノナフタリン−８−β−チオス
ルファトエチルスルホン−６−スルホン酸、１−アミノ
−２−メトキシ−５−メチルベンゼン−４−β−チオス
ルファトエチルスルホン、２−アミノナフタリン−６−
β−チオスルファトエチルスルホン−１−スルホン酸。
このうち１−アミノ−４−メトキシベンゼン−３−β−
スルファトエチルスルホン、１−アミノ−２−メトキシ
ベンゼン−５−β−スルファトエチルスルホン、２−ア
ミノナフタリン−６−β−スルファトエチルスルホン−
１−スルホン酸が特に好ましく、中でも１−アミノ−２
−メトキシベンゼン−５−β−スルファトエチルスルホ
ン、２−アミノナフタリン−６−β−スルファトエチル
スルホン−１−スルホン酸を用いた場合、これに対応す
る染料を用いて形成した染色物又は捺染物は、特に良好
な性能を発揮する。1-aminobenzene-2-,-3- or -4-β-sulfatoethyl sulfone, 1-aminobenzene-3-β
-Phosphatoethyl sulfone, 1-amino-4-methylbenzene-3-β-sulfatoethyl sulfone, 1-aminobenzene-3-β-chloroethyl sulfone, 1-amino-4-methoxybenzene-3-β- Sulfatoethyl sulfone, 1-aminobenzene-4-β-sulfatoethyl sulfone-2-sulfonic acid, 1-aminobenzene-5-β-sulfatoethyl sulfone-2-sulfonic acid, 1-aminobenzene-5- β-sulfatoethyl sulfone-2,4-disulfonic acid, 1-amino-2,5-dimethoxybenzene-4-β-sulfatoethyl sulfone, 1
-Aminobenzene-4-β-sulfatoethylsulfone-2-carboxylic acid, 1-aminobenzene-5-β-sulfatoethylsulfone-2-carboxylic acid, 1-amino-
2-methoxybenzene-4-β-sulfatoethyl sulfone, 1-amino-2-chlorobenzene-4-β-sulfatoethyl sulfone, 1-amino-2-methoxybenzene-5-β-sulfatoethyl sulfone, 2-aminonaphthalene-8-β-sulfatoethyl sulfone, 2-
Aminonaphthalene-8-β-sulfatoethylsulfone-6-sulfonic acid, 1-amino-2,5-dimethoxybenzene-4-vinylsulfone, 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene-4-β- Sulfatoethyl sulfone, 1-amino-2,5-diethoxybenzene-4-β
-Sulfatoethyl sulfone, 1-amino-2-bromobenzene-4-β-sulfatoethyl sulfone, 1-amino-2-bromobenzene-4-vinyl sulfone, 1-
Aminobenzene-5-vinylsulfone-2,4-disulfonic acid, 1-aminobenzene-5-β-phosphatoethylsulfone-2,4-disulfonic acid, 1-aminobenzene-
5-β-chloroethyl sulfone-2,4-disulfonic acid,
2-Aminonaphthalene-8-β-phosphatoethylsulfone-6-sulfonic acid, 2-aminonaphthalene-8-vinylsulfone-6-sulfonic acid, 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene-4-β -Chloroethyl sulfone, 2-aminophenol-4-β-sulfatoethyl sulfone, 1-aminobenzene-3- or-4-vinyl sulfone, 1-amino-2-hydroxybenzene-
4-β-sulfatoethyl sulfone, 1-aminobenzene-5-vinyl sulfone-2-sulfonic acid, 2-aminonaphthalene-6-β-sulfatoethyl sulfone-1-
Sulfonic acid, 2-aminonaphthalene-6-vinyl sulfone-1-sulfonic acid, 1-aminobenzene-2-,-3
-Or-4-β-thiosulfatoethyl sulfone, 1-
Amino-4-methylbenzene-3-β-thiosulfatoethyl sulfone, 1-amino-4-methoxybenzene-
3-β-thiosulfatoethylsulfone, 1-aminobenzene-4-β-thiosulfatoethylsulfone-2-
Sulfonic acid, 1-aminobenzene-5-β-thiosulfatoethyl sulfone-2-sulfonic acid, 1-aminobenzene-5-β-thiosulfatoethyl sulfone-2,4-
Disulfonic acid, 1-amino-2,5-dimethoxybenzene-4-β-thiosulfatoethylsulfone, 1-aminobenzene-4-β-thiosulfatoethylsulfone-2
-Carboxylic acid, 1-aminobenzene-5-β-thiosulfatoethylsulfone-2-carboxylic acid, 1-amino-
2-methoxybenzene-4-β-thiosulfatoethyl sulfone, 1-amino-2-chlorobenzene-4-β-
Thiosulfatoethyl sulfone, 1-amino-2-methoxybenzene-5-β-thiosulfatoethyl sulfone, 2-aminonaphthalene-8-β-thiosulfatoethyl sulfone, 2-aminonaphthalene-8-β-thio Sulfatoethylsulfone-6-sulfonic acid, 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene-4-β-thiosulfatoethylsulfone, 2-aminonaphthalene-6-
β-thiosulfatoethylsulfone-1-sulfonic acid.
Of these, 1-amino-4-methoxybenzene-3-β-
Sulfatoethyl sulfone, 1-amino-2-methoxybenzene-5-β-sulfatoethyl sulfone, 2-aminonaphthalene-6-β-sulfatoethyl sulfone-
1-sulfonic acid is particularly preferable, and 1-amino-2 is particularly preferable.
-When methoxybenzene-5-β-sulfatoethylsulfone or 2-aminonaphthalene-6-β-sulfatoethylsulfone-1-sulfonic acid is used, a dyeing or printing formed using a dye corresponding thereto The article exhibits particularly good performance.
本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基及び
／又はカルボンアミド基含有材料、特にセルロース繊
維、天然又は合成ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維あ
るいは皮革等、あるいはそれらの混紡繊維を染色又は捺
染して、非常に良好な染色物を与える。中でも特にセル
ロース繊維に対し有用であり、その染色または捺染は次
の様に実施される。The compound of the present invention has fiber reactivity, and is obtained by dyeing or printing a hydroxy group- and / or carbonamide group-containing material, particularly cellulose fiber, natural or synthetic polyamide fiber, polyurethane fiber or leather, or a blended fiber thereof. Gives a very good dyeing. Of these, it is particularly useful for cellulose fibers, and the dyeing or printing is carried out as follows.
即ち、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン酸ソーダ、
苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または食塩を加
えた染浴で比較的低い温度で行なわれる。また、捺染法
による染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素および
糊剤、好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む色糊を繊維
に印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸熱または乾熱する
ことにより行なわれる。That is, in the case of the exhaust method, sodium carbonate, sodium tertiary phosphate,
It is carried out at a relatively low temperature in a dye bath in which Glauber's salt or salt is added in the presence of an acid binder such as caustic soda. It can also be dyed by a printing method, for example, an acid binder such as sodium bicarbonate, sodium carbonate, sodium phosphate tribasic, caustic soda, etc. and a paste containing urea and a paste, preferably sodium alginate, etc. It is carried out by steaming or dry heating at 100 to 200 ° C.
更に本発明の染色は連続法により行なわれてもよいし、
コールド バッド バッチ染色も可能である。Further, the dyeing of the present invention may be carried out by a continuous method,
Cold bad batch dyeing is also possible.
本発明化合物の特徴は、ヒドロキシ基及び／又はカルボ
ンアミド基含有材料を染色又は捺染して優れた性能を発
揮する点とさらに高い水溶性、水溶液状態で長期にわた
って優れた色相安定性を有する点にある。中でもセルロ
ース繊維に対して好適であり、染色、特にその捺染にお
いて優れている。得られた染色物、捺染物は高いカラー
イールドを有し、かつ均染性に優れ、通常の諸堅牢度に
対しても良好である。特に、塩素堅牢度、耐光堅牢度、
汗日光堅牢度等に優れ、かつ極めて良好な抜染性を有し
ている。さらに高い水溶性を有し水溶液状態で物理的、
化学的に優れた安定性を示す。The features of the compound of the present invention are that it exhibits excellent performance by dyeing or printing a hydroxy group- and / or carbonamide group-containing material, and that it has higher water solubility and excellent hue stability for a long time in an aqueous solution state. is there. Among them, it is suitable for cellulose fibers and is excellent in dyeing, particularly in printing thereof. The obtained dyed product and printed product have a high color yield, are excellent in level dyeing property, and are also good in general fastness. Especially, chlorine fastness, light fastness,
It has excellent fastness to sweat and sunlight, and has extremely good discharge properties. It has higher water solubility and is physically
It exhibits excellent chemical stability.
次に本発明を実施例によって説明する。文中、部は重量
部を示す。Next, the present invention will be described with reference to examples. In the text, parts indicate parts by weight.
実施例１ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−4,6−ジスル
ホン酸11部を水100部に中性に溶解し、pH4〜６、温度40
〜50℃に調整しながら粉状のｏ−無水スルホ安息香酸14
部を少量ずつ加える。同温度、同pHで遊離の１−アミノ
−８−ヒドロキシナフタリン−4,6−ジスルホン酸が認
められなくなるまで撹拌を続ける。その後、温度80〜10
0℃、pH8〜12としてOH−アシル基の加水分解を行なう。
この溶液に１−アミノ−２−メトキシベンゼン−５−β
−スルファトエチルスルホン9.4部を公知の方法により
ジアゾ化したジアゾ化液を加え、pH5〜７、温度０〜５
℃においてカップリングを行なう。反応終了後、塩化カ
リウムで塩析、過、通気乾燥することにより下記構造
の化合物18部を得た。Example 1 11 parts of 1-amino-8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid was neutrally dissolved in 100 parts of water, pH 4-6, temperature 40
Powdered o-sulfobenzoic anhydride 14
Add the parts little by little. Stirring is continued at the same temperature and pH until free 1-amino-8-hydroxynaphthalene-4,6-disulfonic acid is no longer observed. After that, the temperature 80 ~ 10
The OH-acyl group is hydrolyzed at 0 ° C and pH 8-12.
1-amino-2-methoxybenzene-5-β was added to this solution.
-Sulfatoethyl sulfone 9.4 parts was diazotized by a known method, and a diazotization solution was added to the mixture to adjust pH 5 to 7 and temperature 0 to 5
Coupling is performed at ° C. After completion of the reaction, 18 parts of a compound having the following structure was obtained by salting out with potassium chloride, drying and aeration drying.
実施例２ 実施例１において１−アミノ−２−メトキシベンゼン−
５−β−スルファトエチルスルホンを２−アミノナフタ
リン−６−β−スルファトエチルスルホン−１−スルホ
ン酸にかえて同様の操作でカップリングを行ない、下記
構造式の化合物を得た。 Example 2 In Example 1, 1-amino-2-methoxybenzene-
2-Aminonaphthalene-6-β-sulfatoethylsulfone-1-sulfonic acid was replaced with 5-β-sulfatoethylsulfone, and coupling was performed by the same operation to obtain a compound having the following structural formula.
実施例８ 実施例１と同様の方法にて、下記ジアゾ成分とカップリ
ング成分から染色を合成した。 Example 8 In the same manner as in Example 1, dyeing was synthesized from the following diazo component and coupling component.
実施例４ 実施例１〜８で得られた各々の化合物0.8部を200部の水
に溶解し芒硝10部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温
する。ついで、20分経過後、炭酸ソーダ４部を加える。 Example 4 0.8 part of each compound obtained in Examples 1 to 8 is dissolved in 200 parts of water, 10 parts of Glauber's salt is added, 10 parts of cotton is added, and the temperature is raised to 50 ° C. Then, after 20 minutes, add 4 parts of sodium carbonate.
その温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピ
ングを行なって諸堅牢度のすぐれた赤色の染色物を得
た。Dye at that temperature for 1 hour. After the completion of dyeing, washing with water and soaping were carried out to obtain a red dyed product having various fastnesses.
実施例５ 実施例１〜３で得られた各々の化合物15部を尿素50部と
共に熱水200部中に溶解する。溶液に撹拌下アルギン酸
ナトリウム40部及び水960部から成る糊400部及び重炭酸
ナトリウム20部を加える。次いで混合物を水と糊で1000
部に調製する。この捺染ペーストを用いて木綿織物を捺
染する。乾燥後、５分間100〜103℃でスチーミングし、
冷水で次いで熱水で洗浄し、煮沸ソーピングし再び洗浄
し、乾燥する。このようにして極めて良好な諸堅牢性を
有する濃度の高い赤色捺染物を得た。Example 5 15 parts of each compound obtained in Examples 1 to 3 are dissolved in 200 parts of hot water together with 50 parts of urea. 400 parts of a paste consisting of 40 parts of sodium alginate and 960 parts of water and 20 parts of sodium bicarbonate are added to the solution with stirring. Then mix the mixture with water and glue 1000
To prepare. A cotton fabric is printed using this printing paste. After drying, steam for 5 minutes at 100-103 ℃,
Wash with cold water then hot water, boil soaping, wash again and dry. In this way, a high-concentration red print having extremely good fastness properties was obtained.
また、実施例１で得られた化合物を常法に従って液状品
とし貯蔵後、上記と同じ方法で捺染を行ない、上記と同
様の捺染物を得た。Further, the compound obtained in Example 1 was made into a liquid product by a conventional method, stored, and then printed by the same method as described above to obtain a printed product similar to the above.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−120672（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−213769（ＪＰ，Ａ) 特公 昭46−4462（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭46−37186（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭45−10789（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭47−44528（ＪＰ，Ｂ１) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP-A-58-120672 (JP, A) JP-A-59-213769 (JP, A) JP-B-46-4462 (JP, B1) JP-B-46- 37186 (JP, B1) JP 45-10789 (JP, B1) JP 47-44528 (JP, B1)
Claims (4)
ン酸基またはスルホン酸基で置換されていてもよいフェ
ニレン基、またはスルホン酸基で置換されていてもよい
ナフチレン基を、そしてＸは基−CH＝CH2または−CH2CH
2Yを示し、ここにＹはアルカリの作用で脱離する基であ
る。） で表わされる水溶性モノアゾ化合物。1. The following general formula in the form of free acid (In the formula, A is a methyl group, a methoxy group, a chlorine atom, a phenylene group optionally substituted with a carboxylic acid group or a sulfonic acid group, or a naphthylene group optionally substituted with a sulfonic acid group, and X is group -CH = CH 2 or -CH 2 CH
2 Y is shown, where Y is a group that is eliminated by the action of an alkali. ) A water-soluble monoazo compound represented by:
アゾ化合物。2. The following general formula in the form of a free acid. (In the formula, the methoxy group is bonded to the 2- or 4-position.) The water-soluble monoazo compound according to claim 1.
アゾ化合物。3. The following general formula in the form of free acid The water-soluble monoazo compound according to claim 1, which is represented by:
ン酸基またはスルホン酸基で置換されていてもよいフェ
ニレン基、またはスルホン酸基で置換されていてもよい
ナフチレン基を、そしてＸは基−CH＝CH2または−CH2CH
2Yを示し、ここにＹはアルカリの作用で脱離する基であ
る。） で表わされる水溶性モノアゾ化合物を用いることを特徴
とするヒドロキシ基および／またはカルボンアミド基含
有材料を染色または捺染する方法。4. The following general formula in the form of free acid (In the formula, A is a methyl group, a methoxy group, a chlorine atom, a phenylene group optionally substituted with a carboxylic acid group or a sulfonic acid group, or a naphthylene group optionally substituted with a sulfonic acid group, and X is group -CH = CH 2 or -CH 2 CH
2 Y is shown, where Y is a group that is eliminated by the action of an alkali. ) A method for dyeing or printing a hydroxy group- and / or carbonamide group-containing material, which comprises using a water-soluble monoazo compound represented by
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61045663A JPH0717855B2 (en) | 1986-03-03 | 1986-03-03 | Water-soluble monoazo compound and method for dyeing or printing using the same |
| ES87102930T ES2019891B3 (en) | 1986-03-03 | 1987-03-02 | MONOAZOIC COMPOUND REACTIVE WITH FIBER, OF A VINYL SULPHONIC TYPE THAT HAS A COPULATION AGENT CARRIED BY A BENZOILAMINO GROUP. |
| EP87102930A EP0238894B1 (en) | 1986-03-03 | 1987-03-02 | Vinylsulfone type fiber-reactive monoazo compound having benzoylamino-carrying coupler |
| DE8787102930T DE3767334D1 (en) | 1986-03-03 | 1987-03-02 | FIBER REACTIVE MONOAZO CONNECTION OF THE VINYL SULFON TYPE WITH A CLUTCH COMPONENT CARRYING A BENZOYLAMINO GROUP. |
| KR1019870001869A KR960005659B1 (en) | 1986-03-03 | 1987-03-03 | Vinyl sulfone type fiber-reactive monoazo compound and process for producing the same |
| US07/147,119 US4824942A (en) | 1986-03-03 | 1988-01-21 | Fiber-reactive monoazo compound and aqueous compositions thereof imparting and color |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61045663A JPH0717855B2 (en) | 1986-03-03 | 1986-03-03 | Water-soluble monoazo compound and method for dyeing or printing using the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62205164A JPS62205164A (en) | 1987-09-09 |
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Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61045663A Expired - Lifetime JPH0717855B2 (en) | 1986-03-03 | 1986-03-03 | Water-soluble monoazo compound and method for dyeing or printing using the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717855B2 (en) |
-
1986
- 1986-03-03 JP JP61045663A patent/JPH0717855B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62205164A (en) | 1987-09-09 |
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