JPH07149901A - Organosilicon compound, its production, and organosilicon polymer - Google Patents
Organosilicon compound, its production, and organosilicon polymerInfo
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- JPH07149901A JPH07149901A JP30141993A JP30141993A JPH07149901A JP H07149901 A JPH07149901 A JP H07149901A JP 30141993 A JP30141993 A JP 30141993A JP 30141993 A JP30141993 A JP 30141993A JP H07149901 A JPH07149901 A JP H07149901A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、シランカップリング剤
や樹脂改質剤として有用である新規な有機けい素化合物
重合体、および重合体の原料となる有機けい素化合物と
その製造方法に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel organosilicon compound polymer useful as a silane coupling agent or a resin modifier, an organosilicon compound as a raw material of the polymer, and a method for producing the same. Is.
【０００２】[0002]
【従来の技術】有機けい素化合物は、シランカップリン
グ剤や樹脂改質剤として使用されている。シランカップ
リング剤としての有機けい素化合物にはガラス、金属等
の無機基材と、塗料、プラスチック等の有機基材との接
着強度の改良という用途がある。樹脂改質剤としての有
機けい素化合物には樹脂の表面物性および諸物性、例え
ば耐候性、耐薬品性、機械的強度、電気特性の改質とい
う用途がある。2. Description of the Related Art Organic silicon compounds are used as silane coupling agents and resin modifiers. The organic silicon compound as a silane coupling agent has a use for improving the adhesive strength between an inorganic base material such as glass and metal and an organic base material such as paint and plastic. Organosilicon compounds as resin modifiers have applications for modifying the surface properties and physical properties of resins, such as weather resistance, chemical resistance, mechanical strength, and electrical properties.
【０００３】有機けい素化合物に求められている用途は
多様化、高度化してきており、従来のものでは対応しき
れない。一般の有機化合物と比べて、有機けい素化合物
は製造方法が複雑であり、高価格である。そのため安価
であり、容易に製造できる新規な有機けい素化合物およ
びその重合体の開発が望まれていた。The applications required for organic silicon compounds are diversifying and sophisticating, and conventional ones cannot meet the requirements. Compared with general organic compounds, organic silicon compounds have a complicated manufacturing method and are expensive. Therefore, it has been desired to develop a novel organosilicon compound and its polymer which are inexpensive and can be easily produced.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記の課題を
解決するためなされたもので、反応性に優れかつシラン
カップリング剤や樹脂改質剤として有用な有機けい素化
合物重合体、およびその重合体の原料であり安価で入手
できる有機けい素化合物とその製造方法を提供すること
を目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and is an organosilicon compound polymer having excellent reactivity and useful as a silane coupling agent or a resin modifier, and a polymer thereof. An object of the present invention is to provide an organosilicon compound which is a raw material of a polymer and can be obtained at a low cost, and a method for producing the same.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めになされた本発明の有機けい素化合物は、下記式
〔Ｉ〕The organosilicon compound of the present invention made to achieve the above object has the following formula [I]:
【０００６】[0006]
【化４】 [Chemical 4]
【０００７】で示される。[0007]
【０００８】この有機けい素化合物の製造方法は、γ−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランまたは（お
よび）γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランの
（メタ）アクリルシラン化合物をアルカリの存在下で分
解させるものである。γ−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシランとγ−アクリロキシプロピルトリメトキ
シシランは、安価で工業的に入手できる（メタ）アクリ
ルシラン化合物である。（メタ）アクリルシラン化合物
が分解すると、目的物として〔Ｉ〕式で示される有機け
い素化合物、および副生成物として（メタ）アクリル酸
エステルが生成する。The method for producing this organic silicon compound is γ-
(Meth) acrylsilane compound of methacryloxypropyltrimethoxysilane or (and) γ-acryloxypropyltrimethoxysilane is decomposed in the presence of alkali. γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane and γ-acryloxypropyltrimethoxysilane are inexpensive and industrially available (meth) acrylsilane compounds. When the (meth) acrylsilane compound is decomposed, an organosilicon compound represented by the formula [I] is produced as a target product, and a (meth) acrylic acid ester is produced as a by-product.
【０００９】（メタ）アクリルシラン化合物としてγ−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを使用する
と、下記反応式〔VI〕に示すように、目的物としての有
機けい素化合物、および副生成物としてメタクリル酸メ
チルを生成する。Γ-as a (meth) acrylsilane compound
When methacryloxypropyltrimethoxysilane is used, as shown in the following reaction formula [VI], an organic silicon compound as a target product and methyl methacrylate as a by-product are produced.
【００１０】[0010]
【化５】 [Chemical 5]
【００１１】γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシ
ランを使用すると、目的物としての有機けい素化合物、
および副生成物としてアクリル酸メチルが生成する。触
媒であるアルカリには、例えばナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられるが、入
手しやすい、取り扱いやすい、反応性が高い、不純物が
できない等の点でナトリウムメトキシドが最も好まし
い。アルカリ添加量は（メタ）アクリルシラン化合物に
対して０．１〜１０重量％が望ましい。反応温度は１０
〜２５０℃、好ましくは５０〜２００℃がよい。反応
後、減圧蒸留により化合物〔Ｉ〕を単離精製することが
できる。When γ-acryloxypropyltrimethoxysilane is used, the desired organic silicon compound,
And methyl acrylate is formed as a by-product. The catalyst alkali includes, for example, sodium methoxide,
Although sodium ethoxide, potassium t-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and the like can be mentioned, sodium methoxide is the most preferable from the viewpoints of easy availability, easy handling, high reactivity and no impurities. The amount of alkali added is preferably 0.1 to 10% by weight with respect to the (meth) acrylsilane compound. Reaction temperature is 10
~ 250 ° C, preferably 50-200 ° C. After the reaction, the compound [I] can be isolated and purified by distillation under reduced pressure.
【００１２】この反応では、（メタ）アクリルシラン化
合物が自己重合しないように、フェノール系の安定剤、
例えばメトキシハイドロキノン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−ハイドロキノン、２，２´−メチレン−ビ
ス−（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル）、２，２´−メチレン−ビス−（４−エチル−６−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）などや、Ｎ原子含有もし
くはＳ原子含有の安定剤、例えばフェノチアジン、２−
メルカプトベンゾイミダゾール、ジフェニレンジアミ
ン、ジメチルジチオカルバミン酸銅、Ｎ，Ｎ´−ジフェ
ニルチオ尿素などを任意の量で存在させる。溶剤類の使
用は不用であり、水分の混入のない不活性ガス（Ｎ2 、
アルゴン）中で操作することが好ましい。In this reaction, a phenol-based stabilizer, in order to prevent the (meth) acrylsilane compound from self-polymerizing,
For example, methoxyhydroquinone, 2,6-di-tert
-Butyl-4-methylphenol, 2,5-di-ter
t-butyl-hydroquinone, 2,2'-methylene-bis- (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-methylene-bis- (4-ethyl-6-
tert-butylphenol) and stabilizers containing N atom or S atom, such as phenothiazine, 2-
Mercaptobenzimidazole, diphenylenediamine, copper dimethyldithiocarbamate, N, N'-diphenylthiourea, etc. are present in any amount. The use of solvents is unnecessary, and an inert gas (N 2 ,
It is preferred to operate in Argon).
【００１３】前記の製造方法で得られた〔Ｉ〕式で示さ
れる有機けい素化合物から、組成式がＣ5 Ｈ12Ｏ3 Ｓｉ
であり、構成単位がＳｉ−Ｏ−Ｃ結合でのみ連結されて
いる有機けい素化合物重合体が得られる。各構成単位は
下記式〔II〕、 〔III 〕、〔IV〕、〔Ｖ〕に示される通
りである。From the organosilicon compound represented by the formula [I] obtained by the above production method, the composition formula is C 5 H 12 O 3 Si.
And an organic silicon compound polymer in which the structural units are linked only by Si—O—C bonds is obtained. Each constitutional unit is as shown in the following formulas [II], [III], [IV] and [V].
【００１４】 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 ＳｉＯ3/2 ） 〔II〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）Ｏ2/2 ） 〔III 〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 Ｏ1/2 ） 〔IV〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 ） 〔Ｖ〕 この重合体の製造方法は〔Ｉ〕式で示される有機けい素
化合物を開環重合させるものである。開環重合は、下記
反応式〔VII 〕に示される１種のエステル交換反応であ
り、無溶媒、無触媒で比較的容易に室温放置下でも進行
するが、加熱処理によりその進行をさらに加速させるこ
とができる。(O 1/2 (CH 2 ) 3 SiO 3/2 ) [II] (O 1/2 (CH 2 ) 3 Si (OCH 3 ) O 2/2 ) [III] (O 1/2 ( CH 2) 3 Si (OCH 3 ) 2 O 1/2) (IV) (O 1/2 (CH 2) 3 Si (OCH 3) 3) [V] the production method of the polymer in [I] formula A ring-opening polymerization of the organic silicon compound shown. The ring-opening polymerization is one kind of transesterification reaction represented by the following reaction formula [VII] and progresses relatively easily even at room temperature without a solvent and without a catalyst, but the heat treatment further accelerates the progress. be able to.
【００１５】[0015]
【化６】 [Chemical 6]
【００１６】加熱処理（高分子量化工程）については、
通常１０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃で１〜
５０時間反応させるのが望ましいが、得られる重合体の
分子量は、１００〜１１０℃、１０〜２０時間の加熱処
理によりエステル交換反応がほぼ平衡に達し、約５００
００となる。この工程は常圧下または加圧下のいずれで
も実施できる。溶剤類の使用は不用であり、水分の混入
のない不活性ガス（Ｎ 2、アルゴン）中で操作することが
好ましい。Regarding the heat treatment (polymerization step),
Usually 10 to 200 ° C, preferably 1 to 50 to 150 ° C
It is desirable to react for 50 hours, but the resulting polymer
The molecular weight is 100 to 110 ° C., and heat treatment is performed for 10 to 20 hours.
By reason, the transesterification reaction reached almost equilibrium, and about 500
It becomes 00. This step can be performed either under normal pressure or under pressure.
Can also be implemented. The use of solvents is unnecessary, and the inclusion of water
Inert gas (N 2,Can be operated in Argon)
preferable.
【００１７】加熱処理の際、他の官能基を有するメトキ
シシラン類、例えば３−クロロプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メ
チルトリメトキシシラン、ｎ−デシルトリメトキシシラ
ン、フェニルトリメトキシシランなどを目的に応じて単
独でもしくは複合で添加すれば、有機けい素化合物はそ
れらのメトキシシラン類をとり込んだ形で高分子量化
し、新たな種々の用途に対応することが可能となる。During the heat treatment, methoxysilanes having other functional groups such as 3-chloropropyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-acryloxypropyltrimethoxysilane, methyltrimethoxysilane, If n-decyltrimethoxysilane, phenyltrimethoxysilane or the like is added alone or in combination according to the purpose, the organosilicon compound becomes a high molecular weight in the form of incorporating those methoxysilanes, and various new compounds are added. It is possible to meet the application.
【００１８】本発明の有機けい素化合物重合体を使用す
る際、基材への塗布様式、塗布手段および樹脂への添加
方法などは特に限定されるものではない。例えば、この
重合体を直接各種基材に塗布するのはもとより、溶剤に
溶解して塗布してもよく、適当な乳化剤を用いてエマル
ジョンのようにして使用することもできる。さらには、
他の有機けい素化合物と併用してもよい。樹脂に添加す
る方法として、直接添加法や、マスターバッチ法などの
インテグラルブレンドを適用することができる。When the organosilicon compound polymer of the present invention is used, the manner of applying it to the substrate, the means of applying it, the method of adding it to the resin, etc. are not particularly limited. For example, the polymer may be directly applied to various base materials, or may be dissolved in a solvent and applied, or may be used as an emulsion using an appropriate emulsifier. Moreover,
You may use together with another organosilicon compound. As a method of adding to the resin, a direct addition method or an integral blend such as a masterbatch method can be applied.
【００１９】[0019]
【発明の効果】本発明の有機けい素化合物は原料が安価
であり、しかも製造が容易である。またこの有機けい素
化合物は自己触媒性を持ち高分子量化して重合体となる
ため、反応基材に対するシラン処理時間を短縮する。し
たがって、シランカップリング剤や樹脂改質剤としてよ
り有効である。The organic silicon compound of the present invention is inexpensive as a raw material and easy to manufacture. Further, since this organosilicon compound has a self-catalytic property and becomes a high molecular weight polymer, the silane treatment time for the reaction substrate is shortened. Therefore, it is more effective as a silane coupling agent or a resin modifier.
【００２０】[0020]
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。EXAMPLES Examples of the present invention will be described below.
【００２１】還流冷却器、分留頭、蒸留塔、冷却トラッ
プ、温度計を備えた１リットルの蒸留用ガラス製三口フ
ラスコに、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン７００ｇ、ナトリウムメトキシドの２８％メタノー
ル溶液７ｇ、ジメチルジチオカルバミン酸銅２．５ｇ、
２，２−メチレン−ビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール）２．５ｇを一括に仕込み、減圧下で
徐々に加熱した。しだいに、冷却トラップに無色透明の
留分が捕集されていった。これはほとんどがメチルメタ
クリル酸であった。捕集量が約３００ｇになった時点で
圧力を１〜２ｍｍＨｇに調整し、温度を１２０℃程度に
すると、塔頂温度約６０度を示す無色透明の留分が得ら
れた。さらに１６０℃になるまで加熱を続け、塔頂温度
６０〜８０℃の留分を３８１ｇ留去させた。得られた化
合物は、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ンに対して９１．２％の収率をとり、ガスクロマトグラ
フィーによって分析したところ９９．４３％の単一成分
であった。この化合物の質量スペクトル測定を行なっ
た。In a 1 liter glass three-neck flask for distillation equipped with a reflux condenser, a fractionating head, a distillation column, a cooling trap, and a thermometer, 700 g of γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane and 28% methanol of sodium methoxide were added. Solution 7 g, copper dimethyldithiocarbamate 2.5 g,
2,2-methylene-bis (4-ethyl-6-tert-
(Butylphenol) (2.5 g) was charged all at once and heated gradually under reduced pressure. Gradually, colorless and transparent fractions were collected in the cooling trap. This was mostly methylmethacrylic acid. When the collected amount reached about 300 g, the pressure was adjusted to 1 to 2 mmHg, and the temperature was set to about 120 ° C. to obtain a colorless and transparent fraction having a tower top temperature of about 60 ° C. Further, heating was continued until the temperature reached 160 ° C., and 381 g of a fraction having a column top temperature of 60 to 80 ° C. was distilled off. The obtained compound had a yield of 91.2% with respect to γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane and was analyzed by gas chromatography to be 99.43% of a single component. The mass spectrum of this compound was measured.
【００２２】・質量スペクトル：（ｍ／ｅ） １４８（Ｍ+ ） １４７（（Ｍ−Ｈ）+ ） １２０（（Ｍ−Ｃ2 Ｈ4 ）+ ） 以上の分析結果から、得られた化合物が分子量１４８で
あり、〔Ｉ〕式で示される有機けい素化合物であること
が確認された。このものは室温下でも容易に高分子量化
していくため、赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トルなどの分析が難しいが、残存するモノマーをガスク
ロマトグラフィー、質量スペクトルにより分析すること
は可能であった。Mass spectrum: (m / e) 148 (M + ) 147 ((M-H) + ) 120 ((M-C 2 H 4 ) + ) From the above analysis results, the compound obtained has a molecular weight. 148, which was confirmed to be an organic silicon compound represented by the formula [I]. Since this compound easily has a high molecular weight even at room temperature, it is difficult to analyze infrared absorption spectrum, nuclear magnetic resonance spectrum, etc., but it was possible to analyze the remaining monomer by gas chromatography and mass spectrum. .
【００２３】前記化合物をＮ2 雰囲気下にて１１０℃で
２０時間加熱したところ、化合物は高粘度のオイル状物
質に変化した。テトラヒドロフランを展開溶媒としてオ
イル状物質をゲルパーミェイションクロマトグラフィー
で分析したところ、オイル状物質の分子量は約５０００
０であった。When the above compound was heated at 110 ° C. for 20 hours under N 2 atmosphere, the compound changed into a highly viscous oily substance. When an oily substance was analyzed by gel permeation chromatography using tetrahydrofuran as a developing solvent, the molecular weight of the oily substance was about 5,000.
It was 0.
【００２４】このオイル状物質の赤外吸収スペクトル、
1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、13Ｃ−核磁気共鳴スペク
トル、29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル測定を重水素化し
たクロロホルム（ＣＤＣｌ3 ）中で行なった。また、元
素分析を行なった。Infrared absorption spectrum of this oily substance,
1 H-nuclear magnetic resonance spectrum, 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum and 29 Si-nuclear magnetic resonance spectrum were measured in deuterated chloroform (CDCl 3 ). In addition, elemental analysis was performed.
【００２５】・赤外吸収スペクトル：（ｃｍ-1） １０８４（ＳｉＯＣＨ3 ） ２４９３（Ｃ−Ｈ） ２８４０（ＳｉＯＣＨ3 ） 前記の赤外吸収スペクトルの測定結果は、スペクトルチ
ャートとして図１に示されている。Infrared absorption spectrum: (cm −1 ) 1084 (SiOCH 3 ) 2493 (CH) 2840 (SiOCH 3 ) The measurement results of the infrared absorption spectrum are shown in FIG. 1 as a spectrum chart. There is.
【００２６】 ・1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトル：δ（ｐｐｍ） ０．５５（２Ｈ、Ｃ−Ｃ−ＣＨ2 −Ｓｉ） １．５８（２Ｈ、Ｃ−ＣＨ2 −Ｓｉ） ３．４５〜３．４８（６Ｈ、ＳｉＯＣＨ3 ） ３．６２（２Ｈ、ＣＨ2 −Ｃ−Ｃ−Ｓｉ） 前記の1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトルの測定結果は、スペ
クトルチャートとして図２に示されている。 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum: δ (ppm) 0.55 (2H, C—C—CH 2 —Si) 1.58 (2H, C—CH 2 —Si) 3.45 to 3. 48 (6H, SiOCH 3) 3.62 (2H, CH 2 -C-C-Si) above 1 H- nuclear magnetic resonance measurements of the spectrum is shown in Figure 2 as a spectrum chart.
【００２７】 ・13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル：δ（ｐｐｍ） ４．８３〜５．５８（Ｃa 、Ｏ1/2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃa Ｈ
2 Ｓｉ） ２５．５３〜２５６９（Ｃb 、Ｏ1/2 ＣＨ2 Ｃb Ｈ2 Ｃ
Ｈ2 Ｓｉ） ５０．３５（Ｃc 、ＳｉＯＣc ） ６４．７７〜６４．９３（Ｃd 、Ｏ1/2 Ｃd Ｈ2 ＣＨ2
ＣＨ2 Ｓｉ） 前記の13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルの測定結果は、スペ
クトルチャートとして図３に示されている。[0027] · 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum: δ (ppm) 4.83~5.58 (C a, O 1/2 CH 2 CH 2 C a H
2 Si) 25.53 to 2569 (C b , O 1/2 CH 2 C b H 2 C
H 2 Si) 50.35 (C c , SiOC c ) 64.77 to 64.93 (C d , O 1/2 C d H 2 CH 2
CH 2 Si) The measurement result of the 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum is shown in FIG. 3 as a spectrum chart.
【００２８】 ・29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトル：δ（ｐｐｍ） −４１．９０（Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 ） 〔Ｖ〕 −４３．１５（Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 Ｏ1/2 ）〔IV〕 −４４．３９（Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）Ｏ2/2 ） 〔III 〕 −４５．６０（Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 ＳｉＯ3/2 ） 〔II〕 前記の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトルの測定結果は、ス
ペクトルチャートとして図４に示されている。また、各
シグナルのピーク高より、各構成単位の比は〔II〕：
〔III 〕：〔IV〕：〔Ｖ〕＝１：５：５：３と概算され
た。 29 Si-nuclear magnetic resonance spectrum: δ (ppm) −41.90 (O 1/2 (CH 2 ) 3 Si (OCH 3 ) 3 ) [V] −43.15 (O 1/2 ( CH 2) 3 Si (OCH 3 ) 2 O 1/2) (IV) -44.39 (O 1/2 (CH 2) 3 Si (OCH 3) O 2/2) [III] -45.60 ( O 1/2 (CH 2 ) 3 SiO 3/2 ) [II] The measurement result of the 29 Si-nuclear magnetic resonance spectrum is shown in FIG. 4 as a spectrum chart. In addition, the ratio of each structural unit is [II] from the peak height of each signal:
It was estimated that [III]: [IV]: [V] = 1: 5: 5: 3.
【００２９】また、元素分析の結果もほぼ理論値（組成
式Ｃ5 Ｈ12Ｏ3 Ｓｉ）通りであった。The results of elemental analysis were almost the same as theoretical values (compositional formula C 5 H 12 O 3 Si).
【００３０】 以上の分析結果から、得られた化合物が下記式〔II〕、
〔III 〕、〔IV〕、〔Ｖ〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 ＳｉＯ3/2 ） 〔II〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）Ｏ2/2 ） 〔III 〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 Ｏ1/2 ）〔IV〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 ） 〔Ｖ〕 で示される有機けい素化合物重合体であることが確認さ
れた。[0030] From the above analysis results, the obtained compound is the following formula [II],
[III], [IV], [V] (O 1/2 (CH 2 ) 3 SiO 3/2 ) [II] (O 1/2 (CH 2 ) 3 Si (OCH 3 ) O 2/2 ) [ III] (O 1/2 (CH 2) 3 Si (OCH 3) 2 O 1/2) (IV) (O 1/2 (CH 2) 3 Si (OCH 3) 3) organic represented by [V] It was confirmed to be a silicon compound polymer.
【図１】本発明を適用する実施例で得られた有機けい素
化合物重合体の赤外吸収スペクトルを示す図である。FIG. 1 is a diagram showing an infrared absorption spectrum of an organic silicon compound polymer obtained in an example to which the present invention is applied.
【図２】本発明を適用する実施例で得られた有機けい素
化合物重合体の1 Ｈ−核磁気共鳴スペクトルを示す図で
ある。FIG. 2 is a diagram showing a 1 H-nuclear magnetic resonance spectrum of an organic silicon compound polymer obtained in an example to which the present invention is applied.
【図３】本発明を適用する実施例で得られた有機けい素
化合物重合体の13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルを示す図で
ある。FIG. 3 is a diagram showing a 13 C-nuclear magnetic resonance spectrum of an organic silicon compound polymer obtained in an example to which the present invention is applied.
【図４】本発明を適用する実施例で得られた有機けい素
化合物重合体の29Ｓｉ−核磁気共鳴スペクトルを示す図
である。FIG. 4 is a diagram showing a 29 Si-nuclear magnetic resonance spectrum of an organic silicon compound polymer obtained in an example to which the present invention is applied.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Mikio Endo, 28, Nishi-Fukushima, Chugaku-mura, Nakakubiki-gun, Niigata Prefecture 1 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
Claims (3)
シシランおよびγ−アクリロキシプロピルトリメトキシ
シランから選ばれる少なくとも１種類の（メタ）アクリ
ルシラン化合物をアルカリの存在下で分解させることを
特徴とする下記式〔Ｉ〕 【化２】 で示される有機けい素化合物の製造方法。2. The following formula characterized by decomposing at least one (meth) acrylsilane compound selected from γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane and γ-acryloxypropyltrimethoxysilane in the presence of an alkali. [I] A method for producing an organosilicon compound represented by:
得られ、組成式がＣ5 Ｈ12Ｏ3 Ｓｉであり、下記式〔I
I〕、〔III 〕、〔IV〕、〔Ｖ〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 ＳｉＯ3/2 ） 〔II〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）Ｏ2/2 ） 〔III 〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）2 Ｏ1/2 ） 〔IV〕 （Ｏ1/2 （ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 ） 〔Ｖ〕 より選ばれるれる構成単位からなり、各構成単位がＳｉ
−Ｏ−Ｃ結合でのみ連結される有機けい素化合物重合
体。3. The following formula [I]: Which is obtained by ring-opening polymerization of an organic silicon compound represented by the following formula: C 5 H 12 O 3 Si
I], [III], [IV], [V] (O 1/2 (CH 2 ) 3 SiO 3/2 ) [II] (O 1/2 (CH 2 ) 3 Si (OCH 3 ) O 2 / 2 ) [III] (O 1/2 (CH 2 ) 3 Si (OCH 3 ) 2 O 1/2 ) [IV] (O 1/2 (CH 2 ) 3 Si (OCH 3 ) 3 ) [V] Consisting of selected constituent units, where each constituent unit is Si
An organosilicon compound polymer linked only by -O-C bonds.
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005044828A1 (en) * | 2003-11-07 | 2005-05-19 | Toagosei Co., Ltd. | Method for producing cyclic organic silicon compound and organic silicon resin having alcoholic hydroxyl group |
| JP2010013653A (en) * | 2003-11-07 | 2010-01-21 | Toagosei Co Ltd | Organic silicon resin having alcoholic hydroxy group and its manufacturing method |
| US7402648B2 (en) | 2004-11-05 | 2008-07-22 | Toagosei Co., Ltd. | Method for producing cyclic organic silicon compound and organic silicon resin having alcoholic hydroxyl group |
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