JPH07149748A - Thiadiazole derivtive and its production - Google Patents
Thiadiazole derivtive and its productionInfo
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- JPH07149748A JPH07149748A JP22495194A JP22495194A JPH07149748A JP H07149748 A JPH07149748 A JP H07149748A JP 22495194 A JP22495194 A JP 22495194A JP 22495194 A JP22495194 A JP 22495194A JP H07149748 A JPH07149748 A JP H07149748A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は抗ウイルス活性を有する
新規なチアジアゾール誘導体及びその製造法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel thiadiazole derivative having antiviral activity and a method for producing the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】これまで、特開平３−１９３７７３号公
報にある種のチアジアゾールが記載されており、これら
は除草活性があると報告されている。2. Description of the Related Art Hitherto, some kind of thiadiazole has been described in JP-A-3-193773, and these are reported to have herbicidal activity.
【０００３】一方、抗ウイルス剤として、既にアシクロ
ビル（抗ヘルペス剤）、アマンタジン（抗インフルエン
ザ剤）、アジドチミジン（抗ＨＩＶ剤、ＨＩＶ：Human
immunodeficiency virus）等が知られている。On the other hand, as antiviral agents, acyclovir (anti-herpes agent), amantadine (anti-influenza agent), azidothymidine (anti-HIV agent, HIV: Human) have already been used.
immunodeficiency virus) and the like are known.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】現在、ウイルス性疾患
に対して満足のいく治療薬はなく、新たな抗ウイルス剤
の開発が望まれており、特に抗ＨＩＶ作用をもつ薬剤の
開発が急務となっている。At present, there is no satisfactory therapeutic drug for viral diseases, and there is a demand for the development of a new antiviral agent. In particular, the development of a drug having an anti-HIV action is an urgent need. Has become.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、抗ウイルス活性を持つ新規なチアジアゾ
ール誘導体を見い出し、本発明を完成するに至った。As a result of intensive studies, the present inventors have found a novel thiadiazole derivative having antiviral activity and completed the present invention.
【０００６】すなわち、本発明は一般式［Ｉ］That is, the present invention has the general formula [I]
【０００７】[0007]
【化４】 [Chemical 4]
【０００８】［式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子、Ｒ
1 、Ｒ2 は同一または異なって水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数１〜４のア
ルコキシ基、Ｒ3 、Ｒ4 は同一または異なって、水素原
子または炭素数１〜６のアルキル基を示す。］で表され
るチアジアゾール誘導体にある。[Wherein X is an oxygen atom or a sulfur atom, R is
1 and R 2 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and R 3 and R 4 are the same or different and are hydrogen atoms or 1 carbon atoms. The alkyl groups of ~ 6 are shown. ] In the thiadiazole derivative represented by.
【０００９】また本発明は、一般式［II］The present invention also has the general formula [II]
【００１０】[0010]
【化５】 [Chemical 5]
【００１１】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じ意
味を示す。］で表されるチアジアゾール誘導体と、Ｙ−
Ｃ（＝Ｘ）Ｏ−Ｒ4 （Ｙはハロゲン原子、Ｘ、Ｒ4 は前
記と同じ意味を示す。）で表されるハロゲン化炭酸誘導
体とを反応させることを特徴とする、一般式［Ｉ］[In the formula, R 1 , R 2 and R 3 have the same meanings as described above. ] And a thiadiazole derivative represented by
C (═X) O—R 4 (Y is a halogen atom, X and R 4 have the same meanings as described above), and the halogenated carbonic acid derivative is reacted with the compound of the general formula [I ]
【００１２】[0012]
【化６】 [Chemical 6]
【００１３】［式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は前
記と同じ意味を示す。］で表されるチアジアゾール誘導
体の製造法にある。[In the formula, X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the same meanings as described above. ] It is in the manufacturing method of the thiadiazole derivative represented by this.
【００１４】以下、本発明をさらに詳細に説明する。The present invention will be described in more detail below.
【００１５】一般式［Ｉ］において炭素数１〜６のアル
キル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等の炭素
数１〜６の直鎖、分枝または環状アルキル基を挙げるこ
とができる。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキ
シ基、ｔ−ブトキシ基を挙げることができる。ハロゲン
原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子を挙げることができる。In the general formula [I], examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group and s.
Examples thereof include a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as -butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, cyclopentyl group, n-hexyl group and cyclohexyl group. Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, s-butoxy group and t-butoxy group. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
【００１６】本発明の化合物の具体例を表１に記載す
る。しかし本発明は、これらの化合物のみに限定される
ものではない。Specific examples of the compounds of the present invention are shown in Table 1. However, the present invention is not limited to only these compounds.
【００１７】[0017]
【表１】 [Table 1]
【００１８】本発明の化合物の製造は、以下のようにし
て行うことができる。すなわち、一般式［II］The compound of the present invention can be produced as follows. That is, the general formula [II]
【００１９】[0019]
【化７】 [Chemical 7]
【００２０】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同じで
ある。］で表されるチアジアゾール誘導体と、Ｙ−Ｃ
（＝Ｘ）Ｏ−Ｒ4 （Ｙ、Ｘ、Ｒ4 は前記と同じであ
る。）とを相間移動触媒の存在下または非存在下、塩基
および溶媒存在下、０〜１５０℃、好ましくは１０〜１
００℃、１分〜２４時間、好ましくは１〜１２時間反応
させることにより製造することができる。[In the formula, R 1 , R 2 and R 3 are the same as defined above. ] The thiadiazole derivative represented by these, and Y-C
(= X) O—R 4 (Y, X and R 4 are the same as above) in the presence or absence of a phase transfer catalyst, in the presence of a base and a solvent, at 0 to 150 ° C., preferably 10 ~ 1
It can be produced by reacting at 00 ° C for 1 minute to 24 hours, preferably 1 to 12 hours.
【００２１】溶媒としては、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、ジクロロメタン、四
塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、トリエ
チルアミン等のアミン類、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール類、アセトニトリル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、リン酸
ヘキサメチルトリアミド等の極性溶媒、水等を挙げるこ
とができる。Examples of the solvent include ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and carbon tetrachloride. , Pyridine, amines such as triethylamine, alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol, acetonitrile,
Examples include polar solvents such as N, N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and hexamethyltriamide phosphate, and water.
【００２２】塩酸としてはピリジン、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機
塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコ
キシド等を挙げることができる。Examples of hydrochloric acid include organic bases such as pyridine, triethylamine and N, N-dimethylaniline, inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate and sodium hydride, and sodium methoxide. , Sodium ethoxide,
Examples thereof include alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide.
【００２３】相間移動触媒としては硫酸水素テトラブチ
ルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化
トリエチルベンジルアンモニウム、塩化トリオクチルメ
チルアンモニウム等を挙げることができる。Examples of the phase transfer catalyst include tetrabutylammonium hydrogensulfate, tetrabutylammonium bromide, triethylbenzylammonium chloride, trioctylmethylammonium chloride and the like.
【００２４】反応に供される試薬の量は、一般式［II］
で表されるチアジアゾール誘導体１当量に対して、Ｙ−
Ｃ（＝Ｘ）Ｏ−Ｒ4 は１〜１０当量、好ましくは１〜５
当量、塩基は１〜１０当量、好ましくは１〜６当量であ
る。また相間移動触媒は多量に用いても反応に悪影響は
与えないが、いわゆる触媒量を用いれば十分である。本
発明の化合物は有用な薬理学的性質、特に抗ウイルス作
用を有しており、本発明の化合物を含有する医薬組成物
は、ウイルスに感染したまたは感染する恐れのある人間
の予防的または治療的処置に有用である。ウイルスとし
ては例えば、ＤＮＡ型ウイルスでは、ヘルペスウイルス
科（Herpesviridae）の単純ヘルペスウイルス１型（Her
pes simplex virus type 1）、単純ヘルペスウイルス２
型（Herpes simplex virus type 2）、ヒトサイトメガ
ロウイルス（Human cytomegalovirus）、エプスタイン
−バールウイルス（Epstein-Barr virus）、水痘帯状疱
疹ウイルス（Varicella zoster virus）、ヘルペスウイ
ルス６型（Human herpesvirus 6）、アデノウイルス科
（Adenoviridae）のヒトアデノウイルス（Humanadenovi
rus）、ヘパドナウイルス科（Hepadnaviridae）のＢ型
肝炎ウイルス（Hepatitis B virus）、パポーバウイル
ス科（Papovaviridae）のヒトパピローマウイルス（Hum
an papilloma virus）等を挙げることができる。The amount of the reagent used in the reaction is determined by the formula [II]
With respect to 1 equivalent of the thiadiazole derivative represented by
C (= X) O-R 4 is 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5
The equivalent amount of the base is 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 6 equivalents. Further, even if a large amount of the phase transfer catalyst is used, it does not adversely affect the reaction, but it is sufficient to use a so-called catalytic amount. The compounds of the present invention have useful pharmacological properties, especially antiviral effects, and pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention are useful for the prophylactic or therapeutic treatment of humans infected with or at risk of being infected with a virus. It is useful for selective treatment. As the virus, for example, in the case of DNA type viruses, herpes simplex virus type 1 (Herpesviridae) (Herpesviridae) is used.
pes simplex virus type 1), herpes simplex virus 2
Type (Herpes simplex virus type 2), human cytomegalovirus (Human cytomegalovirus), Epstein-Barr virus (Epstein-Barr virus), varicella zoster virus (Varicella zoster virus), herpes virus type 6 (Human herpesvirus 6), adeno Human adenovirus (Humanadenovi) of the virus family (Adenoviridae)
rus), hepadnaviridae Hepatitis B virus, papovaviridae human papillomavirus (Hum)
an papilloma virus) and the like.
【００２５】ＲＮＡ型ウイルスでは、トガウイルス科
（Togaviridae）の風疹ウイルス（Rubella virus）、日
本脳炎ウイルス（Japanese encephalitis virus）、Ｃ
型肝炎ウイルス（Hepatitis C virus）、パラミクソウ
イルス科（Paramyxoviridae）のはしかウイルス（Measl
es virus）、ＲＳウイルス（Respiratory syncytial vi
rus）、おたふくかぜウイルス（Humps virus）、オルソ
ミクソウイルス科（Orthomyxoviridae）のインフルエン
ザウイルス（Influenza virus）、ラブドウイルス科（R
habdoviridae）の狂犬病ウイルス（Rabies virus），レ
トロウイルス科（Retroviridae）のＴ細胞白血病ウイル
ス（Human T-lymphotropic virus）、ヒト免疫不全ウイ
ルス（Human immuodeficiency virus）、ピコルナウイ
ルス科（Picornaviridae）のヒトポリオウイルス（Huma
n polio virus）、Ａ型肝炎ウイルス（Hepatitis A vir
us）等を挙げることができる。その中で特にヒト免疫不
全ウイルス（ＨＩＶ）に有効である。Among RNA type viruses, Rubella virus of the Toga viridae, Japanese encephalitis virus, C
Hepatitis C virus, measl virus of Paramyxoviridae (Measl)
es virus), RS virus (Respiratory syncytial vi
rus), mumps virus (Humps virus), Orthomyxoviridae influenza virus (Influenza virus), Rhabdoviridae (R
rabies virus (Rabies virus) of habdoviridae), T cell leukemia virus (Human T-lymphotropic virus) of retroviridae (Retroviridae), human immunodeficiency virus (Human immuodeficiency virus), human poliovirus of Picornaviridae (Picornaviridae) (Huma
n polio virus, Hepatitis A vir
us) etc. can be mentioned. Among them, it is particularly effective against human immunodeficiency virus (HIV).
【００２６】[0026]
【発明の効果】本発明の化合物は、抗ウイルス作用を有
し、抗ウイルス剤として有効である。The compound of the present invention has an antiviral effect and is effective as an antiviral agent.
【００２７】[0027]
【実施例】次に、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。EXAMPLES Next, the present invention will be specifically described by way of examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００２８】［実施例］ エチル Ｎ−［４−（２，６−ジクロロフェニル）−
１，２，５−チアジアゾール−３−イル］カーバメート
の製造（化合物番号８） ３−アミノ−４−（２，６−ジクロロフェニル）−１，
２，５−チアジアゾール０．２５ｇ、硫酸水素テトラブ
チルアンモニウム０．０６８ｇのベンゼン溶液に、クロ
ロ炭酸エチル０．２２ｇ、５０％水酸化カリウム水溶液
５ｍｌを加え、室温で１２時間撹拌した。反応混合物を
水中に注ぎベンゼンで抽出した。ベンゼン層は水、希塩
酸、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製し、エチル Ｎ−［４−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−１，２，５−チアジアゾール−３−イル］カーバ
メート０．１９ｇを得た。[Example] Ethyl N- [4- (2,6-dichlorophenyl)-
Production of 1,2,5-thiadiazol-3-yl] carbamate (Compound No. 8) 3-Amino-4- (2,6-dichlorophenyl) -1,
To a benzene solution of 0.25 g of 2,5-thiadiazole and 0.068 g of tetrabutylammonium hydrogen sulfate, 0.22 g of ethyl chlorocarbonate and 5 ml of 50% potassium hydroxide aqueous solution were added, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The reaction mixture was poured into water and extracted with benzene. The benzene layer was washed with water, diluted hydrochloric acid and saturated saline. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated, and then purified by silica gel column chromatography to obtain 0.19 g of ethyl N- [4- (2,6-dichlorophenyl) -1,2,5-thiadiazol-3-yl] carbamate. Obtained.
【００２９】融点：６１〜６４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3 、単位：δｐｐｍ）：
1.28(t,J=7.0Hz,3H),4.23(q,J=7.0Hz,2H),6.93(br,s,1
H),7.3〜7.6(m,3H) ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：３２５０，１７３０，１５５
０，１５１５，１４３０，１２４０，１２１５Melting point: 61-64 ° C. 1 H-NMR (solvent: CDCl 3 , unit: δ ppm):
1.28 (t, J = 7.0Hz, 3H), 4.23 (q, J = 7.0Hz, 2H), 6.93 (br, s, 1
H), 7.3 to 7.6 (m, 3H) IR (KBr, cm -1 ): 3250, 1730, 155
0,1515,1430,1240,1215
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 横田 智之 福島県福島市飯坂町平野字北下里20−１ (72)発明者 花崎 保彰 神奈川県藤沢市湘南台４丁目26−５ サン パレス湘南204 (72)発明者 渡辺 博幸 神奈川県藤沢市湘南台４丁目26−５ サン パレス湘南402 (72)発明者 勝浦 公男 東京都新宿区西落合２−23−３ ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Tomoyuki Yokota, 20-1 Kitashitasato, Hirano, Iizaka-cho, Fukushima-shi, Fukushima Prefecture (72) Yasuaki Hanasaki 4-26-5, Shonandai, Fujisawa-shi, Kanagawa Sun Palace Shonan 204 (72) Inventor Hiroyuki Watanabe 4-26-5, Shonandai, Fujisawa-shi, Kanagawa Sun Palace Shonan 402 (72) Inventor Kimio Katsuura 2-23-3 Nishiochiai, Shinjuku-ku, Tokyo
Claims (2)
子、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数１〜４のア
ルコキシ基、 Ｒ3 、Ｒ4 は同一または異なって、水素原子または炭素
数１〜６のアルキル基を示す。］で表されるチアジアゾ
ール誘導体。1. A compound represented by the general formula [I]: [Wherein, X is an oxygen atom or a sulfur atom, R 1 and R 2 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, R 3 and R 2; 4 are the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. ] The thiadiazole derivative represented by these.
原子、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数１〜４の
アルコキシ基、 Ｒ3 は同一または異なって、水素原子または炭素数１〜
６のアルキル基を示す。］で表されるチアジアゾール誘
導体と、 Ｙ−Ｃ（＝Ｘ）Ｏ−Ｒ4 （Ｙはハロゲン原子、Ｘは酸素原子または硫黄原子、Ｒ
4 は同一または異なって、水素原子または炭素数１〜６
のアルキル基を示す。）で表されるハロゲン化炭酸誘導
体とを反応させることを特徴とする、一般式［Ｉ］ 【化３】 ［式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は前記と同じ意味
を示す。］で表されるチアジアゾール誘導体の製造法。2. A compound represented by the general formula [II]: [Wherein R 1 and R 2 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and R 3 are the same or different and are hydrogen atoms or Carbon number 1
6 represents an alkyl group. ] And thiadiazole derivative represented by, Y-C (= X) O-R 4 (Y is a halogen atom, X represents oxygen atom or a sulfur atom, R
4 is the same or different and is a hydrogen atom or has 1 to 6 carbon atoms.
Is an alkyl group. ) A halogenated carbonic acid derivative represented by the general formula [I] [In the formula, X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the same meanings as described above. ] The manufacturing method of the thiadiazole derivative represented by these.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22495194A JPH07149748A (en) | 1993-09-30 | 1994-09-20 | Thiadiazole derivtive and its production |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24422293 | 1993-09-30 | ||
| JP5-244222 | 1993-09-30 | ||
| JP22495194A JPH07149748A (en) | 1993-09-30 | 1994-09-20 | Thiadiazole derivtive and its production |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07149748A true JPH07149748A (en) | 1995-06-13 |
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ID=26526346
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22495194A Pending JPH07149748A (en) | 1993-09-30 | 1994-09-20 | Thiadiazole derivtive and its production |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07149748A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999047507A3 (en) * | 1998-03-19 | 1999-12-09 | Upjohn Co | 1,3,4-thiadiazoles useful for the treatment of cmv infections |
| JP2002540150A (en) * | 1999-03-31 | 2002-11-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | Virus treatment |
| JP2002540156A (en) * | 1999-03-31 | 2002-11-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | Thiadiazolyl urea or thiourea derivatives for antiviral therapy |
| WO2005012269A1 (en) * | 2003-08-05 | 2005-02-10 | Ajinomoto Co., Inc. | Novel azole compound |
-
1994
- 1994-09-20 JP JP22495194A patent/JPH07149748A/en active Pending
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| US7517996B2 (en) | 2003-08-05 | 2009-04-14 | Ajinomoto Co., Inc. | Azole compound |
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