JPH07148234A - Odor suppressing agent - Google Patents

Odor suppressing agent

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JPH07148234A
JPH07148234A JP5319255A JP31925593A JPH07148234A JP H07148234 A JPH07148234 A JP H07148234A JP 5319255 A JP5319255 A JP 5319255A JP 31925593 A JP31925593 A JP 31925593A JP H07148234 A JPH07148234 A JP H07148234A
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JP
Japan
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ammonia
group
compound
salt
amino
Prior art date
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Pending
Application number
JP5319255A
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Japanese (ja)
Inventor
Tomoko Osumi
知子 大隅
Saburo Uchikuga
三郎 内空閑
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Sogo Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Sogo Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)

Abstract

PURPOSE:To enable efficient odor suppression by forming an odor suppressing agent into which specific compds. having >=1 halogen atoms in the nitrogen site of ammonia and/or an amino compd. are incorporated. CONSTITUTION:The odor suppressing agent is obtd. by incorporating the compds. having >=1 halogen atoms in the nitrogen site of ammonia and/or an amino compd. therein. The ammonia and/or the amino compd. is selected from a group consisting of the nitrogenous org. compds. expressed by formula I, urea, ammonia and their salts. Then, in the formula, R1, R2 denote hydrogen, methyl groups, carboxymethyl groups, hydroxyethyl groups; R1, R2 may be the same or different, n is an integer of 0, 1, 2; X denotes a hydroxyl group, carboxyl group, N,N-dicarboxylmethylamino group, sulfonic acid group, -OSO3H group, amino group. As a result, various kinds of org. and inorg. malodors and offensive odors are extremely effectively and safely removed.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、消臭剤に関するもので
あり、更に詳細には、N−ハロゲン化した窒素化合物に
ハロゲン化製剤の強力な酸化殺菌力を保持させたハロゲ
ン系消臭剤に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a deodorant, and more particularly to a halogen deodorant in which an N-halogenated nitrogen compound retains the strong oxidative bactericidal activity of a halogenated preparation. It is about.

【0002】[0002]

【従来の技術】塩素、次亜塩素酸、次亜塩素酸塩、ジク
ロロイソシアヌル酸塩、漂白粉等の塩素系に代表される
ハロゲン系製剤は強力な酸化力を有しているが、その反
面不快なカルキ臭を放つ欠点を有しているため、そのた
め消臭剤としての使用は限定されている。特に家庭用の
消臭剤、トイレ、居室、冷蔵庫等の消臭剤にはカルキ臭
のため使用されない。
2. Description of the Related Art Chlorine, hypochlorous acid, hypochlorite, dichloroisocyanurate, bleaching powder, and other halogen-based preparations represented by chlorine have strong oxidizing power, but on the other hand, they are uncomfortable. Since it has the disadvantage of giving off a strong odor, its use as a deodorant is therefore limited. Especially, it is not used for household deodorants, deodorants for toilets, living rooms, refrigerators, etc. due to the smell of chlorine.

【0003】一方、タウリンクロラミンについては、生
体内での挙動の研究がなされており、生体内で酵素、ミ
エロペルオキシダーゼの作用で下記化2で示す反応式の
様にしてタウリンクロラミンを生成し、外部より侵入の
細菌、線虫等を酸化的に攻撃し、死滅させているが(E
ur.J.Biochem.Vol.45,305−3
12,1974)、タウリンクロラミンが消臭作用を有
することは全く知られていない。
On the other hand, with respect to taurine chloramine, the behavior in vivo has been studied, and in vivo, the action of an enzyme, myeloperoxidase, produces taurine chloramine according to the reaction formula shown below and externally It oxidizes and invades more invading bacteria, nematodes, etc. (E
ur. J. Biochem. Vol. 45,305-3
12, 1974), taurine chloramine is not known to have a deodorizing effect.

【0004】[0004]

【化2】 [Chemical 2]

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、各種の悪臭
が多発する現代社会において悪臭の除去、消臭が強く要
請されていることに鑑み、きわめて効率よく消臭を行う
新規システムを開発することを目的とするものである。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention develops a new system for deodorizing extremely efficiently in view of the strong demand for the removal and deodorization of malodors in modern society where various malodors frequently occur. That is the purpose.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明は、上記した目的
を達成するためになされたものであって、上記反応式で
示した生体内反応に注目し、窒素部位にハロゲン原子を
保有する化合物が殺菌作用の他に、消臭作用のあること
を発見した。更に他の窒素化合物にも消臭剤に適するも
のがあることを発見し本発明を完成するに至った。
The present invention has been made in order to achieve the above-mentioned object, and pays attention to the in-vivo reaction represented by the above reaction formula, and is a compound having a halogen atom at the nitrogen site. Was found to have a deodorizing effect as well as a bactericidal effect. Furthermore, they have found that some other nitrogen compounds are suitable as deodorants, and completed the present invention.

【0007】すなわち本発明は、アンモニア及び/又は
アミノ化合物の窒素部位にハロゲン原子を一つ以上保有
する化合物を含有する消臭剤を、その基本的技術思想と
するものである。
That is, the present invention has as its basic technical idea a deodorant containing a compound having one or more halogen atoms at the nitrogen site of ammonia and / or amino compounds.

【0008】本発明に係る消臭剤は、アンモニア及び/
又はアミノ化合物(及び/又はその塩類)をハロゲン処
理して製造する。ハロゲン処理としては、ハロゲンとの
反応、次亜ハロゲン酸/その塩との反応、ハロゲン化塩
との混合溶液の電気分解等が挙げられる。
The deodorant according to the present invention is ammonia and / or
Alternatively, it is produced by treating an amino compound (and / or a salt thereof) with halogen. Examples of the halogen treatment include reaction with halogen, reaction with hypohalous acid / a salt thereof, electrolysis of a mixed solution with a halogenated salt, and the like.

【0009】本発明の消臭剤の有効成分であるところ
の、窒素部位にハロゲン原子を保有する化合物として
は、クロラミンが例示されるが、その代表であるタウリ
ンクロラミンを人工的に製するには: 1)タウリン/その塩と次亜塩素酸/その塩とを反応さ
せる。 2)タウリン/その塩と塩素と反応させる。 3)タウリン/その塩とハロゲン化塩の混合溶液を電気
分解する。 その他塩素以外の各種ハロゲン誘導体も上記に準じて処
理すれば容易に得ることができる。
Chloramine is an example of a compound having a halogen atom at the nitrogen site, which is an active ingredient of the deodorant of the present invention, and chloramine is exemplified. To produce the representative taurine chloramine artificially, : 1) reacting taurine / the salt thereof with hypochlorous acid / the salt thereof. 2) React with taurine / salt and chlorine. 3) Electrolyze the mixed solution of taurine / a salt thereof and a halogenated salt. Various halogen derivatives other than chlorine can be easily obtained by treating according to the above.

【0010】本発明に係る消臭剤の一方の原料化合物と
しては、アンモニア及び/又はアミノ化合物(及び/又
はその塩)が挙げられるが、その好適例としては、下記
化3で示される一般式(I)を有する含窒素有機化合
物、尿素、アンモニア、及び/又はその塩が挙げられ
る。
As one raw material compound of the deodorant according to the present invention, ammonia and / or amino compound (and / or salt thereof) can be mentioned. As a preferable example thereof, a general formula represented by the following chemical formula 3 is given. Examples thereof include nitrogen-containing organic compounds having (I), urea, ammonia, and / or salts thereof.

【0011】[0011]

【化3】 [Chemical 3]

【0012】上記した原料として用いるのに好適な窒素
化合物としては、次のものが例挙される:スルファミン
酸、グリシン、ザルコシン、2−アミノエタノール、2
−アミノエタノール酸性硫酸エステル、タウリン、メチ
ルタウリン、N,N−ジヒドロキシエチルタウリン、エ
チレンジアミン、エチレンジアミン−4酢酸(EDT
A)及び尿素、アンモニア/(重)炭酸塩、こ(れら)
の鉱酸塩。
Examples of nitrogen compounds suitable for use as the above-mentioned raw materials include the following: sulfamic acid, glycine, sarcosine, 2-aminoethanol, 2
-Aminoethanol acid sulfate, taurine, methyltaurine, N, N-dihydroxyethyltaurine, ethylenediamine, ethylenediamine-4acetic acid (EDT
A) and urea, ammonia / (bi) carbonate, these
Mineral salts.

【0013】上記した原料窒素化合物と反応するハロゲ
ン化合物としては、次のものが挙げられる。 1)直接反応する場合:ハロゲンガス、ハロゲン水、次
亜ハロゲン酸/アルカリ(土類)金属塩 2)電気分解の場合:ハロゲン化化合物(塩素、臭素、
ヨウ素)のアルカリ(土類)金属塩
Examples of the halogen compound which reacts with the above-mentioned raw material nitrogen compound include the following. 1) Direct reaction: halogen gas, halogen water, hypohalous acid / alkali (earth) metal salt 2) Electrolysis: halogenated compound (chlorine, bromine,
Alkaline (earth) metal salt of (iodine)

【0014】上記反応において、直接反応する場合、窒
素化合物とハロゲンガス、ハロゲン水、次亜ハロゲン酸
/アルカリ(土類)金属塩を水溶液中で反応すれば良
い。また、電気分解で製する場合、窒素化合物とハロゲ
ンの塩の水溶液を電解槽に入れ0.05−0.3アンペ
アを通電すれば容易に製することが出来る。
In the case of direct reaction in the above reaction, the nitrogen compound, the halogen gas, the halogen water, and the hypohalous acid / alkali (earth) metal salt may be reacted in an aqueous solution. In the case of electrolysis, it can be easily produced by placing an aqueous solution of a nitrogen compound and a halogen salt in an electrolytic cell and applying an electric current of 0.05 to 0.3 amperes.

【0015】上記反応によって生成したクロラミン等ハ
ロゲン処理生成物について、その生成は紫外スペクトル
で確認することが出来る。クロラミン等生成物は比較的
安定であるが、使用直前に製するのが良い。上記反応時
のモル比はハロゲン原子1に対して窒素化合物0.25
モル以上、好ましくは1−2モルが良い。
Regarding the halogen-treated product such as chloramine produced by the above reaction, its production can be confirmed by an ultraviolet spectrum. Products such as chloramine are relatively stable, but it is better to make them just before use. The molar ratio at the time of the reaction is 0.25 nitrogen compound to 1 halogen atom.
The amount is more than or equal to mol, preferably 1-2 mol.

【0016】本発明に係る消臭剤は、悪臭や異臭と接触
せしめればその効果を発揮するものであって、例えば冷
蔵庫内に本消臭剤を置いておくだけで充分に悪臭が除去
され、また、液状の消臭剤中に通気してもその気体中の
悪臭が充分に除去される。したがって本発明に係る消臭
剤は、工業的な消臭剤として使用されるだけでなく、冷
蔵庫、トイレ、乗物、部屋、学校、病院等の消臭剤とし
ても広く使用することができる。
The deodorant according to the present invention exerts its effect when brought into contact with a bad odor or an offensive odor. For example, if the deodorant is placed in a refrigerator, the bad odor can be sufficiently removed. Also, even if the liquid deodorant is aerated, the malodor in the gas is sufficiently removed. Therefore, the deodorant according to the present invention can be widely used not only as an industrial deodorant but also as a deodorant for refrigerators, toilets, vehicles, rooms, schools, hospitals and the like.

【0017】本発明に係る消臭剤は、代表的な悪臭物質
である硫化水素、メルカプタン、アンモニアのほか、カ
ルキ等広範な悪臭、異臭物質を広く除去することができ
る。以下、上記した代表的な悪臭物質に対する消臭効果
を実施例によって示すこととする。
The deodorant according to the present invention can widely remove a wide range of offensive odors such as hydrogen sulfide, mercaptan, and ammonia, which are typical offensive odors, as well as odorous substances. Hereinafter, the deodorizing effect on the above-mentioned typical malodorous substances will be shown by Examples.

【0018】[0018]

【実施例1】タウリン12.5gr(0.1モル)と有
効塩素3.55gr(0.1原子)を含有する250m
lの次亜塩素酸ソーダを混合溶解すれば無色無臭のタウ
リンクロラミン溶液を得た。このタウリンクロラミン溶
液に35ppmの硫化水素を含む気体を、0.5リット
ル/分で通気し、気液をよく接触させ30分毎に廃気中
の硫化水素を北川式検知管及び官能試験的に臭気を測定
した。結果は下記表1の通りであった。
Example 1 250 m containing 12.5 gr (0.1 mol) of taurine and 3.55 gr (0.1 atom) of available chlorine
A colorless and odorless taurine chloramine solution was obtained by mixing and dissolving 1 liter of sodium hypochlorite. A gas containing 35 ppm of hydrogen sulfide was passed through the taurine chloramine solution at a rate of 0.5 liter / min, and the gas-liquid was brought into contact with the taurine chloramine solution every 30 minutes to remove hydrogen sulfide in the waste air by Kitagawa-type detector tube and sensory test. The odor was measured. The results are shown in Table 1 below.

【0019】[0019]

【表1】 [Table 1]

【0020】[0020]

【実施例2】尿素6.0gr(0.1モル)と有効塩素
3.55gr(0.1原子)を含有する250mlの次
亜塩素酸ソーダを混合溶解すれば無色無臭のN−クロロ
尿素溶液を得た。このN−クロロ尿素溶液に40ppm
のエチルメルカプタンを含む気体を、0.5リットル/
分で通気し、気液をよく接触させ30分毎に廃気中のエ
チルメルカプタンを北川式検知管及び官能試験的に臭気
を測定した。結果は下記表2の通りであった。
Example 2 A colorless and odorless N-chlorourea solution was obtained by mixing and dissolving 250 ml of sodium hypochlorite containing 6.0 gr (0.1 mol) of urea and 3.55 gr (0.1 atom) of available chlorine. Got 40ppm in this N-chlorourea solution
0.5 liters of gas containing ethyl mercaptan of
The odor was measured by a Kitagawa-type detector tube and a sensory test for ethyl mercaptan in the waste air every 30 minutes by allowing the gas to come into contact with the gas-liquid well. The results are shown in Table 2 below.

【0021】[0021]

【表2】 [Table 2]

【0022】[0022]

【実施例3】冷蔵庫中に内径100mm、高さ45mm
のガラス製の円筒状の電解槽に白金電極を置いて、タウ
リン5mMOL、塩化カリ10mMOLを含む100m
l溶液を18V,0.3Aで通電し3時間電気分解を行
なった。その結果、有効塩素0.14%を含むタウリン
クロラミン溶液を得た。これを一夜冷蔵庫中に放置する
と冷蔵庫独特の異臭は完全に除去された。
[Example 3] Inner diameter 100 mm, height 45 mm in a refrigerator
Place a platinum electrode in a cylindrical electrolytic cell made of glass of 100mM including taurine 5mMOL and potassium chloride 10mMOL.
The 1-solution was electrified at 18 V and 0.3 A for electrolysis for 3 hours. As a result, a taurine chloramine solution containing 0.14% of available chlorine was obtained. When this was left in the refrigerator overnight, the foul odor peculiar to the refrigerator was completely removed.

【0023】[0023]

【実施例4】塩素水とN−メチルタウリンより製した有
効塩素0.3%を含むN−メチルタウリンクロラミン水
溶液250mlにアンモニア60ppmを含む気体を通
気し、接触させ、経時的に排気を北川式検知管にてアン
モニア量を測定した。結果は下記表3の通りであった。
Example 4 A gas containing 60 ppm of ammonia was aerated and brought into contact with 250 ml of an aqueous solution of N-methyltaurine chloramine containing 0.3% of available chlorine produced from chlorine water and N-methyltaurine, and exhausted with time using the Kitagawa method. The amount of ammonia was measured with a detector tube. The results are shown in Table 3 below.

【0024】[0024]

【表3】 [Table 3]

【0025】[0025]

【実施例5】実施例3のタウリンを2−アミノエタノー
ルに、塩化カリをヨードカリに代えて、15V,0.1
5Aを流し、3時間電解を行なった。有効ヨード量を定
量すると、下記表4の様であった。
[Example 5] 15V, 0.1 except that taurine of Example 3 was replaced with 2-aminoethanol and potassium chloride was replaced with iodine.
5A was flown and electrolysis was performed for 3 hours. When the effective iodine amount was quantified, it was as shown in Table 4 below.

【0026】[0026]

【表4】 [Table 4]

【0027】上記によって調製した液を使用して実施例
1と同様にして、硫化水素に対する消臭テストを行なっ
たところ、完全に硫化水素を補足していた。
A deodorizing test for hydrogen sulfide was carried out in the same manner as in Example 1 using the liquid prepared as described above. As a result, hydrogen sulfide was completely supplemented.

【0028】[0028]

【実施例6】ザルコシン8.9gr(0.1モル)と有
効塩素3.55gr(0.1原子)を含有する250m
lの次亜塩素酸塩を混合溶解すれば無色無臭のN−クロ
ロザルコシン溶液を得た。このN−クロロザルコシン溶
液を用いて、実施例1と同様の脱臭テストを行ったとこ
ろ、同様に、硫化水素を完全に補足していた。
Example 6 250 m containing sarcosine 8.9 gr (0.1 mol) and available chlorine 3.55 gr (0.1 atom)
A colorless odorless N-chlorosarcosine solution was obtained by mixing and dissolving 1 liter of hypochlorite. Using this N-chlorosarcosine solution, a deodorizing test was conducted in the same manner as in Example 1, and likewise, hydrogen sulfide was completely supplemented.

【0029】[0029]

【実施例7】実施例3のタウリンをエチレンジアミン
に、塩化カリを臭化カリに代えて、15V,0.28A
を流し、3時間電解を行なった。有効臭素量を定量する
と、下記表5の様であった。
[Embodiment 7] 15 V, 0.28 A was obtained by replacing taurine in Example 3 with ethylenediamine and replacing potassium chloride with potassium bromide.
And was electrolyzed for 3 hours. When the amount of effective bromine was quantified, it was as shown in Table 5 below.

【0030】[0030]

【表5】 [Table 5]

【0031】上記によって調製した液を使用して実施例
1と同様にして、メチルメルカプタン25ppmに対す
る消臭テストを行なったところ完全にメチルメルカプタ
ンを補足していた。
Using the liquid prepared above, a deodorizing test was conducted on 25 ppm of methyl mercaptan in the same manner as in Example 1. As a result, methyl mercaptan was completely supplemented.

【0032】[0032]

【発明の効果】本発明によれば、各種の有機ないし無機
系の悪臭、異臭をきわめて効率的に且つ安全に除去する
ことができ、公害防止上もきわめてすぐれた効果が奏さ
れる。
EFFECTS OF THE INVENTION According to the present invention, various organic or inorganic malodors and off-flavors can be removed very efficiently and safely, and an excellent effect in terms of pollution prevention can be obtained.

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 アンモニア及び/又はアミノ化合物の窒
素部位にハロゲン原子を一つ以上保有する化合物を含有
することを特徴とする消臭剤。
1. A deodorant comprising a compound having one or more halogen atoms at the nitrogen site of ammonia and / or amino compounds.
【請求項2】 アンモニア及び/又はアミノ化合物が、
下記化1で示される一般式(I)を有する含窒素有機化
合物、 【化1】 尿素、アンモニア、及びその塩からなる群から選ばれる
ものであること、を特徴とする請求項1に記載の消臭
剤。
2. The ammonia and / or amino compound is
A nitrogen-containing organic compound having the general formula (I) represented by the following chemical formula 1, The deodorant according to claim 1, which is selected from the group consisting of urea, ammonia, and salts thereof.
【請求項3】 アンモニア及び/又はアミノ化合物の窒
素部位にハロゲン原子を一つ以上保有する化合物が、下
記するいずれかの方法によって製造してなるものである
こと、を特徴とする請求項1又は請求項2に記載の消臭
剤: (A)アンモニア及び/又はアミノ化合物(その塩)と
ハロゲンと反応させる; (B)アンモニア及び/又はアミノ化合物(その塩)
と、次亜ハロゲン酸及び/又はその塩とを反応させる; (C)一般式(I)を有する含窒素有機化合物(その
塩)とハロゲン化塩の混合溶液を電気分解する。
3. A compound having one or more halogen atoms at the nitrogen site of ammonia and / or an amino compound, which is produced by any one of the following methods: Deodorant according to claim 2: (A) Ammonia and / or amino compound (salt thereof) is reacted with halogen; (B) Ammonia and / or amino compound (salt thereof)
And a hypohalous acid and / or a salt thereof are reacted with each other; (C) A mixed solution of a nitrogen-containing organic compound (the salt thereof) having the general formula (I) and a halogenated salt is electrolyzed.
【請求項4】 アンモニア及び/又はアミノ化合物が、
スルファミン酸、グリシン、ザルコシン、2−アミノエ
タノール、2−アミノエタール酸性硫酸エステル、タウ
リン、メチルタウリン、N,N−ジヒドロキシエチルタ
ウリン、エチレンジアミン、エチレンジアミン−4酢酸
(EDTA)、尿素、アンモニア、その鉱酸塩、アンモ
ニア炭酸塩、及びアンモニア重炭酸塩からなる群から選
ばれるものであること、を特徴とする請求項1〜請求項
3のいずれか1項に記載の消臭剤。
4. The ammonia and / or amino compound is
Sulfamic acid, glycine, sarcosine, 2-aminoethanol, 2-aminoetal acid sulfate, taurine, methyltaurine, N, N-dihydroxyethyltaurine, ethylenediamine, ethylenediamine-4acetic acid (EDTA), urea, ammonia, its mineral acid The deodorant according to any one of claims 1 to 3, which is selected from the group consisting of salts, ammonia carbonates, and ammonia bicarbonates.
JP5319255A 1993-11-26 1993-11-26 Odor suppressing agent Pending JPH07148234A (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011206412A (en) * 2010-03-30 2011-10-20 Kurita Water Ind Ltd Method for deodorizing liquid or slime, deodorant, and method of producing same
JP2017209225A (en) * 2016-05-24 2017-11-30 パナソニックIpマネジメント株式会社 Air cleaning device

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