JPH07145146A - Production of 4-ethyl-1,3-di(substituted phenyl) pyrrolidin-2-one derivative - Google Patents
Production of 4-ethyl-1,3-di(substituted phenyl) pyrrolidin-2-one derivativeInfo
- Publication number
- JPH07145146A JPH07145146A JP5296237A JP29623793A JPH07145146A JP H07145146 A JPH07145146 A JP H07145146A JP 5296237 A JP5296237 A JP 5296237A JP 29623793 A JP29623793 A JP 29623793A JP H07145146 A JPH07145146 A JP H07145146A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ethyl
- halogen atom
- substituted phenyl
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、除草活性を有する、一
般式（２）〔化３〕The present invention relates to a compound of the general formula (2) [Chemical Formula 3] having herbicidal activity.
【０００２】[0002]
【化３】 （式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基
を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素数１から３のアルキル
基、トリフルオロメチル基、炭素数１から３のハロアル
コキシ基、炭素数１から４のアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲン
原子を表し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、炭素数１から３のアルキル基、シアノ基
またはニトロ基を表し、ｎは１または２であってＲ3 で
表される置換基の数を表し、ｎ＝２におけるＲ3 は同一
であっても異なっていてもよく、またＲ1 、Ｒ2 および
Ｒ3 のうちの少なくとも一つの置換基はハロゲン原子で
ある。）で表される４−エチル−１，３−ジ（置換フェ
ニル）ピロリジン−２−オン誘導体の製造方法に関する
ものである。[Chemical 3] (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a trifluoromethyl group, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a carbon number. 1 to 4 alkoxy groups, nitro groups,
A cyano group, a phenoxy group, a hydroxy group or a halogen atom, R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a cyano group or a nitro group, and n is 1 or 2 a is represents the number of substituents represented by R 3, R 3 in the n = 2 may be the same or different and also at least one substituent of R 1, R 2 and R 3 The group is a halogen atom. ) Is a 4-ethyl-1,3-di (substituted phenyl) pyrrolidin-2-one derivative.
【０００３】[0003]
【従来の技術】ある種のピロリジン−２−オン誘導体が
除草活性を有することは既に開示されている。例えば、
ＵＳＰ４，１１０，１０５号、ＥＰ−Ａ−１３４，５６
４号、ＵＳＰ４，８７４，４２２号、及びＥＰ３８７，
８６９号には、３−クロロ−４−クロロメチル−１−
（３−トリフルオロメチルフェニル）ピロリジン−２−
オン等が開示されており、また特開平４−１１７３５９
号及び特開平５−２５１２７号には、３，４−トランス
−４−エチル−１−（置換フェニル）−３−（置換フェ
ニル）ピロリジン−２−オン類が開示されている。これ
らの製造方法は、いずれも水素化トリブチルスズを用い
たラジカル環化反応でピロリジノン環を構築する方法を
取っている。It has already been disclosed that certain pyrrolidin-2-one derivatives have herbicidal activity. For example,
USP 4,110,105, EP-A-134,56
4, USP 4,874,422, and EP 387,
No. 869, 3-chloro-4-chloromethyl-1-
(3-Trifluoromethylphenyl) pyrrolidine-2-
On and the like are disclosed, and also Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-117359.
JP-A-5-25127 discloses 3,4-trans-4-ethyl-1- (substituted phenyl) -3- (substituted phenyl) pyrrolidin-2-ones. Each of these production methods employs a method of constructing a pyrrolidinone ring by a radical cyclization reaction using tributyltin hydride.
【０００４】また、特開平５−２３９０２２号には、
３，４−トランス−４−エチル−１，３−ジ（置換フェ
ニル）ピロリジン−２−オン誘導体の製造方法として、
前駆体である４−エチル−１，３−ジ（置換フェニル）
−３−ピロリン−２−オン誘導体を、不活性溶媒中、メ
タノール存在下、水素化ホウ素ナトリウムで還元する方
法が開示されている。Further, Japanese Patent Laid-Open No. 5-239022 discloses that
As a method for producing a 3,4-trans-4-ethyl-1,3-di (substituted phenyl) pyrrolidin-2-one derivative,
4-ethyl-1,3-di (substituted phenyl) which is a precursor
A method of reducing a -3-pyrrolin-2-one derivative with sodium borohydride in the presence of methanol in an inert solvent is disclosed.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】従来技術で用いられて
いる方法において、ラジカル環化反応は、毒性の強い有
機スズ化合物を大量に使用するため、環境科学的に問題
がある。また、水素化ホウ素ナトリウムで還元する方法
は、高価な水素化ホウ素ナトリウムを当量用いる必要が
あり、工業的製造法にはなり得ない。一方、パラジウム
金属や白金金属等が、一般的なオレフィン化合物の接触
水素添加反応の触媒として有効であることは良く知られ
ている。しかしながら、これらは同時に、芳香族ハロゲ
ン化合物の脱ハロゲン反応用触媒となることも知られて
いる。特開平５−２３９０２２号には、一般式（１）
〔化４〕In the methods used in the prior art, the radical cyclization reaction is problematic in environmental science because it uses a large amount of a highly toxic organotin compound. Further, the method of reducing with sodium borohydride requires expensive sodium borohydride to be used in an equivalent amount, and cannot be an industrial production method. On the other hand, it is well known that palladium metal, platinum metal and the like are effective as a catalyst for the catalytic hydrogenation reaction of general olefin compounds. However, it is also known that at the same time, they serve as catalysts for the dehalogenation reaction of aromatic halogen compounds. Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 5-239022 discloses a general formula (1)
[Chemical 4]
【０００６】[0006]
【化４】 （式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基
を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素数１から３のアルキル
基、トリフルオロメチル基、炭素数１から３のハロアル
コキシ基、炭素数１から４のアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲン
原子を表し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、炭素数１から３のアルキル基、シアノ基
またはニトロ基を表し、ｎは１または２であってＲ3 で
表される置換基の数を表し、ｎ＝２におけるＲ3 は同一
であっても異なっていてもよく、またＲ1 、Ｒ2 および
Ｒ3 のうちの少なくとも一つの置換基はハロゲン原子で
ある。）で表される化合物に、パラジウムまたは白金等
を触媒とした接触水素添加反応を適用し、一般式（２）
で表される化合物を製造する場合、ベンゼン環上のハロ
ゲン原子の脱離反応が起こって目的物の収率が低下する
こと、更にその副成物と目的物との分離が困難になるこ
とが述べられている。[Chemical 4] (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a trifluoromethyl group, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a carbon number. 1 to 4 alkoxy groups, nitro groups,
A cyano group, a phenoxy group, a hydroxy group or a halogen atom, R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a cyano group or a nitro group, and n is 1 or 2 a is represents the number of substituents represented by R 3, R 3 in the n = 2 may be the same or different and also at least one substituent of R 1, R 2 and R 3 The group is a halogen atom. ) Is applied to the compound represented by the general formula (2) to which a catalytic hydrogenation reaction using palladium or platinum as a catalyst is applied.
When the compound represented by is produced, the elimination reaction of the halogen atom on the benzene ring may occur, resulting in a decrease in the yield of the target product, and further making it difficult to separate the by-product from the target product. Stated.
【０００７】本発明は、上記の問題を解決し、一般式
（１）で表される４−エチル−１，３−ジ（置換フェニ
ル）−３−ピロリン−２−オン誘導体に対して、脱ハロ
ゲン反応を抑制して選択的にオレフィン部分の水素添加
反応を行い、一般式（２）で表される４−エチル−１，
３−ジ（置換フェニル）ピロリジン−２−オン誘導体を
簡便且つ安価に製造する方法を提供することを課題とす
る。The present invention solves the above problems and eliminates the 4-ethyl-1,3-di (substituted phenyl) -3-pyrrolin-2-one derivative represented by the general formula (1). By suppressing the halogen reaction and selectively performing the hydrogenation reaction of the olefin part, 4-ethyl-1, represented by the general formula (2),
An object of the present invention is to provide a method for producing a 3-di (substituted phenyl) pyrrolidin-2-one derivative simply and inexpensively.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（１）で表され
る４−エチル−１，３−ジ（置換フェニル）−３−ピロ
リン−２−オン誘導体をパラジウム金属および白金金属
を含有する触媒並びにアミンの存在下、水素で還元する
と、ベンゼン環上のハロゲン原子の脱離反応が抑制さ
れ、一般式（２）で表される４−エチル−１，３−ジ
（置換フェニル）ピロリジン−２−オン誘導体を高選択
的に製造できることを見いだし、本発明を完成した。す
なわち本発明は、一般式（１）〔化５〕Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that 4-ethyl-1,3-di (substituted phenyl) -3 represented by the general formula (1). -When the pyrrolin-2-one derivative is reduced with hydrogen in the presence of a catalyst containing palladium metal and platinum metal and an amine, the elimination reaction of the halogen atom on the benzene ring is suppressed and represented by the general formula (2). The inventors have found that a 4-ethyl-1,3-di (substituted phenyl) pyrrolidin-2-one derivative can be produced with high selectivity and completed the present invention. That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (1)
【０００９】[0009]
【化５】 （式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基
を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素数１から３のアルキル
基、トリフルオロメチル基、炭素数１から３のハロアル
コキシ基、炭素数１から４のアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲン
原子を表し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、炭素数１から３のアルキル基、シアノ基
またはニトロ基を表し、ｎは１または２であってＲ3 で
表される置換基の数を表し、ｎ＝２におけるＲ3 は同一
であっても異なっていてもよく、またＲ1 、Ｒ2 および
Ｒ3 のうちの少なくとも一つの置換基はハロゲン原子で
ある。）で表される４−エチル−１，３−ジ（置換フェ
ニル）−３−ピロリン−２−オン誘導体を、パラジウム
金属および白金金属を含有する触媒並びにアミンの存在
下、水素で還元することを特徴とする、一般式（２）
〔化６〕[Chemical 5] (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a trifluoromethyl group, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a carbon number. 1 to 4 alkoxy groups, nitro groups,
A cyano group, a phenoxy group, a hydroxy group or a halogen atom, R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a cyano group or a nitro group, and n is 1 or 2 a is represents the number of substituents represented by R 3, R 3 in the n = 2 may be the same or different and also at least one substituent of R 1, R 2 and R 3 The group is a halogen atom. ), A 4-ethyl-1,3-di (substituted phenyl) -3-pyrrolin-2-one derivative represented by the formula (1) is reduced with hydrogen in the presence of a catalyst containing palladium metal and platinum metal and an amine. Characterized by the general formula (2)
[Chemical formula 6]
【００１０】[0010]
【化６】 （式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基
を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素数１から３のアルキル
基、トリフルオロメチル基、炭素数１から３のハロアル
コキシ基、炭素数１から４のアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲン
原子を表し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、炭素数１から３のアルキル基、シアノ基
またはニトロ基を表し、ｎは１または２であってＲ3 で
表される置換基の数を表し、ｎ＝２におけるＲ3 は同一
であっても異なっていてもよく、またＲ1 、Ｒ2 および
Ｒ3 のうちの少なくとも一つの置換基はハロゲン原子で
ある。）で表される４−エチル−１，３−ジ（置換フェ
ニル）ピロリジン−２−オン誘導体の製造方法である。
以下、本発明を詳しく説明する。[Chemical 6] (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a trifluoromethyl group, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a carbon number. 1 to 4 alkoxy groups, nitro groups,
A cyano group, a phenoxy group, a hydroxy group or a halogen atom, R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a cyano group or a nitro group, and n is 1 or 2 a is represents the number of substituents represented by R 3, R 3 in the n = 2 may be the same or different and also at least one substituent of R 1, R 2 and R 3 The group is a halogen atom. ) Is a process for producing a 4-ethyl-1,3-di (substituted phenyl) pyrrolidin-2-one derivative.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
【００１１】本発明においては、一般式（１）で表され
る４−エチル−１，３−ジ（置換フェニル）−３−ピロ
リン−２−オン誘導体に、パラジウム金属および白金金
属を含有する触媒を加え、更にアミンを加えて、水素下
で反応させることにより、一般式（２）で表される４−
エチル−１，３−ジ（置換フェニル）ピロリジン−２−
オン誘導体を得ることができる。本発明の原料である４
−エチル−１，３−ジ（置換フェニル）−３−ピロリン
−２−オン誘導体としては、４−エチル−３−（３−ク
ロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）−
３−ピロリン−２−オン、１−（４−クロロ−３−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−エチル−３−（３−フ
ルオロフェニル）−３−ピロリン−２−オン、４−エチ
ル−３−（３−フルオロフェニル）−１−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）−３−ピロリン−２−オン、３
−（３−クロロフェニル）−４−エチル−１−（３−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−ピロリン−２−オ
ン、３−（３，５−ジフルオロフェニル）−４−エチル
−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピロ
リン−２−オン、３−（３−ブロモフェニル）−４−エ
チル−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−
ピロリン−２−オン、３−（２，３−ジクロロフェニ
ル）−４−エチル−１−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−ピロリン−２−オン、１−（３−（ブロモ
ジフルオロメトキシ）フェニル）−４−エチル−３−
（３−フルオロフェニル）−３−ピロリン−２−オンま
たは１−（３，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−
３−（３−フルオロフェニル）−３−ピロリン−２−オ
ン等を例示することができるが、これに限定されるもの
ではない。これら４−エチル−１，３−ジ（置換フェニ
ル）−３−ピロリン−２−オン誘導体は、例えば、特開
平４−１１７３５９号、特開平５−２５１２７号、また
は特開平５−２３９０２２号記載の方法により容易に得
ることができる。In the present invention, a catalyst containing palladium metal and platinum metal in the 4-ethyl-1,3-di (substituted phenyl) -3-pyrrolin-2-one derivative represented by the general formula (1). Is added, and then an amine is added, and the mixture is reacted under hydrogen to give 4- represented by the general formula (2).
Ethyl-1,3-di (substituted phenyl) pyrrolidine-2-
An on derivative can be obtained. 4 which is the raw material of the present invention
As an ethyl-1,3-di (substituted phenyl) -3-pyrrolin-2-one derivative, 4-ethyl-3- (3-chlorophenyl) -1- (3-isopropylphenyl)-
3-pyrrolin-2-one, 1- (4-chloro-3-trifluoromethylphenyl) -4-ethyl-3- (3-fluorophenyl) -3-pyrrolin-2-one, 4-ethyl-3- (3-Fluorophenyl) -1- (3-trifluoromethylphenyl) -3-pyrrolin-2-one, 3
-(3-Chlorophenyl) -4-ethyl-1- (3-trifluoromethylphenyl) -3-pyrrolin-2-one, 3- (3,5-difluorophenyl) -4-ethyl-1- (3- Trifluoromethylphenyl) -3-pyrrolin-2-one, 3- (3-bromophenyl) -4-ethyl-1- (3-trifluoromethylphenyl) -3-
Pyrrolin-2-one, 3- (2,3-dichlorophenyl) -4-ethyl-1- (3-trifluoromethylphenyl) -3-pyrrolin-2-one, 1- (3- (bromodifluoromethoxy) phenyl ) -4-Ethyl-3-
(3-Fluorophenyl) -3-pyrrolin-2-one or 1- (3,4-dichlorophenyl) -4-ethyl-
Examples thereof include 3- (3-fluorophenyl) -3-pyrrolin-2-one, but the invention is not limited thereto. These 4-ethyl-1,3-di (substituted phenyl) -3-pyrrolin-2-one derivatives are described in, for example, JP-A-4-117359, JP-A-5-25127, or JP-A-5-239022. It can be easily obtained by the method.
【００１２】本発明のパラジウム金属および白金金属を
含有する触媒とは、少なくともパラジウム金属と白金金
属とを含有している触媒であり、通常パラジウム金属／
白金金属の含有比は、重量で０．１〜１０の範囲、好ま
しくは０．５〜２の範囲のものである。該触媒は非担持
でも担持されていても良いが、適宜担体に担持されたも
のが好ましい。担持された触媒を用いる場合、通常両者
の金属それぞれの担持量が０．０１〜３０重量％の範囲
で、担体に同時に担持（共担持）されたもの、または個
別に担持されたものを混合したものを用いることができ
る。白金金属触媒のみでは十分な反応活性が得られず、
またパラジウム金属触媒のみでは目的物の選択性が低下
するので好ましくない。担体としては、活性炭、アルミ
ナ、もしくはシリカ等の一般的なものを用いることがで
きる。触媒の使用量としては特に制限はないが、原料の
４−エチル−１，３−ジ（置換フェニル）−３−ピロリ
ン−２−オン誘導体に対するパラジウム金属原子のモル
当量として、通常０．５以下であり、好ましくは０．０
００１〜０．１の範囲である。The catalyst containing palladium metal and platinum metal of the present invention is a catalyst containing at least palladium metal and platinum metal.
The platinum metal content is in the range of 0.1 to 10 by weight, preferably in the range of 0.5 to 2. The catalyst may be unsupported or supported, but is preferably supported on a carrier as appropriate. When the supported catalyst is used, usually, the supported amounts of both metals are in the range of 0.01 to 30% by weight, and those which are simultaneously supported (co-supported) on the carrier or those which are individually supported are mixed. Any thing can be used. Platinum metal catalyst alone does not provide sufficient reaction activity,
In addition, the palladium metal catalyst alone is not preferable because it reduces the selectivity of the target substance. As the carrier, a common carrier such as activated carbon, alumina or silica can be used. The amount of the catalyst used is not particularly limited, but is usually 0.5 or less as the molar equivalent of the palladium metal atom to the 4-ethyl-1,3-di (substituted phenyl) -3-pyrrolin-2-one derivative of the raw material. And preferably 0.0
It is in the range of 001 to 0.1.
【００１３】本発明におけるアミンとしては、エチルア
ミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロ
ピルアミンもしくはシクロヘキシルアミン等のアルキル
アミン類、ピロリジンもしくはピペリジン等の環状アミ
ン類、アニリン、ナフチルアミンもしくはジフェニルア
ミン等の芳香族アミン類、ピリジン、ピコリンもしくは
ピリミジン等の含窒素芳香族化合物類、または１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等のイ
ミン類を用いることができる。アミンの使用量として
は、原料の４−エチル−１，３−ジ（置換フェニル）−
３−ピロリン−２−オン誘導体に対して、通常１００倍
モル以下であり、好ましくは０．０１〜５０倍モルの範
囲である。アミンを全く用いない場合、十分な反応成績
が得られず、好ましくない。Examples of the amine in the present invention include alkylamines such as ethylamine, diethylamine, triethylamine, diisopropylamine or cyclohexylamine, cyclic amines such as pyrrolidine or piperidine, aromatic amines such as aniline, naphthylamine or diphenylamine, pyridine, Aromatic compounds containing nitrogen such as picoline or pyrimidine, or 1,8-
Imines such as diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene can be used. The amount of amine used is 4-ethyl-1,3-di (substituted phenyl)-, which is the raw material.
It is usually 100 times mol or less, preferably 0.01 to 50 times mol, of the 3-pyrrolin-2-one derivative. If no amine is used, sufficient reaction results cannot be obtained, which is not preferable.
【００１４】本発明の方法においては、通常、溶媒を用
いて反応を行うが、必要であれば無溶媒で行うこともで
きる。用いる溶媒としては、反応を阻害しなければいか
なる溶媒であっても良いが、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコールもしくは第三ブチルアルコール
等のアルコール類、ジエチルエーテル、ジオキサンもし
くはテトラヒドロフラン等のエーテル類、またはヘキサ
ン、ベンゼンもしくはトルエン等の炭化水素類等を例示
することができる。In the method of the present invention, the reaction is usually carried out using a solvent, but if necessary, it may be carried out without a solvent. The solvent to be used may be any solvent as long as it does not inhibit the reaction, but methanol, ethanol,
Examples thereof include alcohols such as isopropyl alcohol or tert-butyl alcohol, ethers such as diethyl ether, dioxane or tetrahydrofuran, and hydrocarbons such as hexane, benzene or toluene.
【００１５】本反応における水素としては、水素ガス、
または窒素やアルゴン等の不活性ガスで希釈された水素
ガスを用いることができる。水素ガスの圧力（分圧）と
しては、３００ｋｇ／ｃｍ2 （絶対圧、以降同じ）以下
であり、好ましくは１０〜２００ｋｇ／ｃｍ2 の範囲で
ある。３００ｋｇ／ｃｍ2 以上の高圧条件では、工業的
製造法として実施することは事実上困難である。反応温
度としては、通常−５０〜２００℃の範囲であり、好ま
しくは０〜５０℃の範囲で行われる。低温では反応速度
が遅くなるため好ましくなく、また高温ではベンゼン環
上のハロゲン置換基の脱離反応が起こり易くなり、収率
が著しく低下するため好ましくない。As hydrogen in this reaction, hydrogen gas,
Alternatively, hydrogen gas diluted with an inert gas such as nitrogen or argon can be used. The hydrogen gas pressure (partial pressure) is 300 kg / cm 2 (absolute pressure, the same applies hereinafter) or less, and preferably in the range of 10 to 200 kg / cm 2 . Under a high pressure condition of 300 kg / cm 2 or more, it is practically difficult to carry out as an industrial production method. The reaction temperature is usually in the range of -50 to 200 ° C, preferably 0 to 50 ° C. At a low temperature, the reaction rate becomes slow, which is not preferable, and at a high temperature, the elimination reaction of the halogen substituent on the benzene ring is likely to occur, resulting in a significant decrease in yield, which is not preferable.
【００１６】反応時間は、特に制限は無いが、通常０．
１ないし１００時間である。本発明の方法においては、
生成物である４−エチル−１，３−ジ（置換フェニル）
ピロリジン−２−オン誘導体は、３，４−シス体および
３，４−トランス体の混合物として得られる。３，４−
シス体および３，４−トランス体の混合比は反応条件に
よって異なる。また、生成物の単離精製方法としては、
触媒を濾別した後、濃縮、再結晶または再沈澱等の一般
的な方法を用いて行うことができる。The reaction time is not particularly limited, but is usually 0.
1 to 100 hours. In the method of the present invention,
The product 4-ethyl-1,3-di (substituted phenyl)
The pyrrolidin-2-one derivative is obtained as a mixture of 3,4-cis and 3,4-trans isomers. 3,4-
The mixing ratio of the cis isomer and the 3,4-trans isomer varies depending on the reaction conditions. Further, as a method for isolating and purifying the product,
After the catalyst is filtered off, it can be carried out by using a general method such as concentration, recrystallization or reprecipitation.
【００１７】[0017]
【実施例】以下、実施例により、本発明を更に詳しく説
明する。 実施例１ 小型オートクレーブに、活性炭に２重量％のパラジウム
金属と２重量％の白金金属を共担持した触媒の５０％含
水物を４０ｍｇ入れ、原料として４−エチル−３−（３
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−３−ピロリン−２−オン１．０ｇ（３．０ｍｍｏ
ｌ）をメタノール１５ｇに溶かした溶液を加え、更にジ
エチルアミン３００ｍｇ（４．１ｍｍｏｌ）を加えた。
次に、水素ガスで５０ｋｇ／ｃｍ2 に加圧し、３０℃に
保って１２時間攪拌した。反応後、水素ガスを放圧し、
反応液を取り出した。反応液を液体クロマトグラフィー
で分析したところ、原料転化率９７％、目的生成物であ
る４−エチル−３−（３−クロロフェニル）−１−（３
−イソプロピルフェニル）ピロリジン−２−オンの収率
は９１．８％（３，４−位のシス体とトランス体の混合
物であり、その比は３，４−シス体：３，４−トランス
体＝１０．２：８１．６であった。）であり、選択率は
９５％であった。また、脱ハロゲン生成物である４−エ
チル−１−（３−イソプロピルフェニル）−３−フェニ
ルピロリジン−２−オンの収率はわずか３．８％であっ
た。EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to examples. Example 1 A small autoclave was charged with 40 mg of a 50% water-containing material of a catalyst in which activated carbon was co-loaded with 2% by weight of palladium metal and 2% by weight of platinum metal, and 4-ethyl-3- (3 was used as a raw material.
-Chlorophenyl) -1- (3-isopropylphenyl) -3-pyrrolin-2-one 1.0 g (3.0 mmo
A solution prepared by dissolving l) in 15 g of methanol was added, and further 300 mg (4.1 mmol) of diethylamine was added.
Next, the pressure was increased to 50 kg / cm 2 with hydrogen gas, the temperature was maintained at 30 ° C., and the mixture was stirred for 12 hours. After the reaction, release the hydrogen gas,
The reaction solution was taken out. When the reaction solution was analyzed by liquid chromatography, the conversion rate of the starting material was 97%, and the target product, 4-ethyl-3- (3-chlorophenyl) -1- (3
The yield of -isopropylphenyl) pyrrolidin-2-one was 91.8% (a mixture of cis isomer and trans isomer at the 3,4-position, and the ratio was 3,4-cis isomer: 3,4-trans isomer). = 10.2: 81.6), and the selectivity was 95%. Moreover, the yield of the dehalogenated product, 4-ethyl-1- (3-isopropylphenyl) -3-phenylpyrrolidin-2-one, was only 3.8%.
【００１８】実施例２ 実施例１における触媒の量を２０ｍｇに変えた以外は実
施例１と全く同様の反応を行った。結果を、実施例１と
共に表１に示す。Example 2 The same reaction as in Example 1 was carried out except that the amount of the catalyst in Example 1 was changed to 20 mg. The results are shown in Table 1 together with Example 1.
【００１９】比較例１、比較例２ 実施例１における触媒を、活性炭に２重量％のパラジウ
ム金属のみを担持した触媒の５７％含水物２３ｍｇ、ま
たは活性炭に２重量％の白金金属のみを担持した触媒の
６０％含水物２５ｍｇに変えた以外は実施例１と全く同
様の反応を行った。結果を表１に示す。Comparative Example 1 and Comparative Example 2 As the catalyst in Example 1, 23 mg of a 57% hydrate of a catalyst in which only 2% by weight of palladium metal was supported on activated carbon or only 2% by weight of platinum metal was supported on activated carbon. The same reaction as in Example 1 was carried out except that the amount of the water content of the catalyst was changed to 25 mg of 60%. The results are shown in Table 1.
【００２０】実施例３ 実施例１における触媒を、活性炭に２重量％のパラジウ
ム金属と１重量％の白金金属を共担持した触媒の５７％
含水物２３ｍｇに変えた以外は実施例１と全く同様の反
応を行った。結果を表１に示す。Example 3 The catalyst used in Example 1 was the same as that of the catalyst in which 2% by weight of palladium metal and 1% by weight of platinum metal were co-loaded on activated carbon.
The same reaction as in Example 1 was carried out except that the amount of the hydrous product was changed to 23 mg. The results are shown in Table 1.
【００２１】実施例４ 小型オートクレーブに、活性炭に１重量％のパラジウム
金属と２重量％の白金金属を共担持した触媒の６０％含
水物を２５ｍｇ入れ、原料として４−エチル−３−（３
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−３−ピロリン−２−オン０．２ｇ（０．６ｍｍｏ
ｌ）をメタノール１５ｇに溶かした溶液を加え、更にジ
エチルアミン７００ｍｇ（９．６ｍｍｏｌ）を加えた。
次に、水素ガスで４０ｋｇ／ｃｍ2 に加圧し、５０℃に
保って３時間攪拌した。反応後、水素ガスを放圧し、反
応液を取り出した。反応液を液体クロマトグラフィーで
分析したところ、原料転化率７４％、目的生成物である
４−エチル−３−（３−クロロフェニル）−１−（３−
イソプロピルフェニル）ピロリジン−２−オンの収率は
５２．５％（３，４−シス体：３，４−トランス体＝
３．７：４８．８）であり、選択率は７１％であった。
また、脱ハロゲン生成物である４−エチル−１−（３−
イソプロピルフェニル）−３−フェニルピロリジン−２
−オンの収率は１７．２％であった。Example 4 In a small autoclave, 25 mg of a 60% hydrous product of a catalyst obtained by co-supporting 1% by weight of palladium metal and 2% by weight of platinum metal on activated carbon was charged, and 4-ethyl-3- (3 was used as a raw material.
-Chlorophenyl) -1- (3-isopropylphenyl) -3-pyrrolin-2-one 0.2 g (0.6 mmo
A solution prepared by dissolving l) in 15 g of methanol was added, and 700 mg (9.6 mmol) of diethylamine was further added.
Next, the pressure was increased to 40 kg / cm 2 with hydrogen gas, the temperature was maintained at 50 ° C., and the mixture was stirred for 3 hours. After the reaction, the hydrogen gas was released and the reaction solution was taken out. When the reaction liquid was analyzed by liquid chromatography, the conversion rate of the starting material was 74%, and the target product, 4-ethyl-3- (3-chlorophenyl) -1- (3-
The yield of isopropylphenyl) pyrrolidin-2-one was 52.5% (3,4-cis isomer: 3,4-trans isomer =
3.7: 48.8), and the selectivity was 71%.
In addition, the dehalogenated product 4-ethyl-1- (3-
Isopropylphenyl) -3-phenylpyrrolidine-2
The yield of -one was 17.2%.
【００２２】実施例５ 小型オートクレーブに、活性炭に２重量％のパラジウム
金属と２重量％の白金金属を共担持した触媒の５０％含
水物を２０ｍｇ入れ、原料として４−エチル−３−（３
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−３−ピロリン−２−オン０．２ｇ（０．６ｍｍｏ
ｌ）をメタノール１５ｇに溶かした溶液を加え、更にジ
エチルアミン７００ｍｇ（９．６ｍｍｏｌ）を加えた。
次に、水素ガスで２０ｋｇ／ｃｍ2 に加圧し、４℃に保
って６時間攪拌した。反応後、水素ガスを放圧し、反応
液を取り出した。反応液を液体クロマトグラフィーで分
析したところ、原料転化率８７％、目的生成物である４
−エチル−３−（３−クロロフェニル）−１−（３−イ
ソプロピルフェニル）ピロリジン−２−オンの収率は７
６．９％（３，４−シス体：３，４−トランス体＝２
３．３：５３．６）であり、選択率は８８％であった。
また、脱ハロゲン生成物である４−エチル−１−（３−
イソプロピルフェニル）−３−フェニルピロリジン−２
−オンの収率は９．４％であった。実施例４および５の
結果も併せて表１に示した。Example 5 In a small autoclave, 20 mg of 50% hydrate containing 50% of a catalyst obtained by co-supporting 2% by weight of palladium metal and 2% by weight of platinum metal on activated carbon was placed, and 4-ethyl-3- (3 was used as a raw material.
-Chlorophenyl) -1- (3-isopropylphenyl) -3-pyrrolin-2-one 0.2 g (0.6 mmo
A solution prepared by dissolving l) in 15 g of methanol was added, and 700 mg (9.6 mmol) of diethylamine was further added.
Next, the pressure was increased to 20 kg / cm 2 with hydrogen gas, and the mixture was kept at 4 ° C. and stirred for 6 hours. After the reaction, the hydrogen gas was released and the reaction solution was taken out. The reaction solution was analyzed by liquid chromatography to find that the starting material conversion rate was 87% and the target product was 4
The yield of -ethyl-3- (3-chlorophenyl) -1- (3-isopropylphenyl) pyrrolidin-2-one is 7
6.9% (3,4-cis isomer: 3,4-trans isomer = 2
3.3: 53.6), and the selectivity was 88%.
In addition, the dehalogenated product 4-ethyl-1- (3-
Isopropylphenyl) -3-phenylpyrrolidine-2
The yield of -one was 9.4%. The results of Examples 4 and 5 are also shown in Table 1.
【００２３】[0023]
【表１】 [Table 1]
【００２４】実施例６ 実施例１における触媒の量を２０ｍｇに変え、溶媒をエ
タノール１５ｇに変えた以外は実施例１と全く同様の反
応を行った。その結果、原料転化率９０％、目的生成物
である４−エチル−３−（３−クロロフェニル）−１−
（３−イソプロピルフェニル）ピロリジン−２−オンの
収率は８７．２％（３，４−シス体：３，４−トランス
体＝６．０：８１．２）であり、選択率は９７％であっ
た。また、脱ハロゲン生成物である４−エチル−１−
（３−イソプロピルフェニル）−３−フェニルピロリジ
ン−２−オンの収率は２．１％であった。Example 6 The same reaction as in Example 1 was carried out except that the amount of the catalyst in Example 1 was changed to 20 mg and the solvent was changed to 15 g of ethanol. As a result, the raw material conversion rate was 90%, and the target product, 4-ethyl-3- (3-chlorophenyl) -1-
The yield of (3-isopropylphenyl) pyrrolidin-2-one was 87.2% (3,4-cis isomer: 3,4-trans isomer = 6.0: 81.2), and the selectivity was 97%. Met. In addition, the dehalogenated product 4-ethyl-1-
The yield of (3-isopropylphenyl) -3-phenylpyrrolidin-2-one was 2.1%.
【００２５】実施例７ 活性炭に２重量％のパラジウム金属のみを担持した触媒
の５７％含水物１２ｍｇと、活性炭に２重量％の白金金
属のみを担持した触媒の６０％含水物１３ｍｇとを良く
混合し、これを小型オートクレーブに入れ、原料として
４−エチル−３−（３−クロロフェニル）−１−（３−
イソプロピルフェニル）−３−ピロリン−２−オン１．
０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）をメタノール１５ｇに溶かした
溶液を加え、更にジエチルアミン３００ｍｇ（４．１ｍ
ｍｏｌ）を加えた。次に、水素ガスで５０ｋｇ／ｃｍ2
に加圧し、３０℃に保って１２時間攪拌した。反応後、
水素ガスを放圧し、反応液を取り出した。反応液を液体
クロマトグラフィーで分析したところ、原料転化率８８
％、目的生成物である４−エチル−３−（３−クロロフ
ェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）ピロリジ
ン−２−オンの収率は７９．４％（３，４−シス体：
３，４−トランス体＝８．７：７０．７）であり、選択
率は９０％であった。また、脱ハロゲン生成物である４
−エチル−１−（３−イソプロピルフェニル）−３−フ
ェニルピロリジン−２−オンの収率は、５．６％であっ
た。Example 7 12 mg of 57% hydrate of a catalyst in which only 2% by weight of palladium metal was supported on activated carbon and 13 mg of 60% hydrate of a catalyst in which only 2% by weight of platinum metal was supported on activated carbon were mixed well. Then, this was placed in a small autoclave, and 4-ethyl-3- (3-chlorophenyl) -1- (3-
Isopropylphenyl) -3-pyrrolin-2-one 1.
A solution prepared by dissolving 0 g (3.0 mmol) in 15 g of methanol was added, and further 300 mg of diethylamine (4.1 m
mol) was added. Next, with hydrogen gas, 50 kg / cm 2
The mixture was pressurized to 30 ° C. and stirred for 12 hours. After the reaction
The hydrogen gas was released and the reaction solution was taken out. When the reaction solution was analyzed by liquid chromatography, the raw material conversion rate was 88.
%, The yield of the desired product, 4-ethyl-3- (3-chlorophenyl) -1- (3-isopropylphenyl) pyrrolidin-2-one, is 79.4% (3,4-cis:
3,4-trans isomer = 8.7: 70.7), and the selectivity was 90%. In addition, it is a dehalogenated product 4
The yield of -ethyl-1- (3-isopropylphenyl) -3-phenylpyrrolidin-2-one was 5.6%.
【００２６】実施例８ 小型オートクレーブに、活性炭に２重量％のパラジウム
金属と２重量％の白金金属を共担持した触媒の５０％含
水物を２０ｍｇ入れ、原料として４−エチル−３−（３
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−３−ピロリン−２−オン０．２ｇ（０．６ｍｍｏ
ｌ）をメタノール１５ｇに溶かした溶液を加え、更にジ
エチルアミン３００ｍｇ（４．１ｍｍｏｌ）を加えた。
次に、水素ガスで１０ｋｇ／ｃｍ2 に加圧し、３０℃に
保って３時間攪拌した。反応後、水素ガスを放圧し、反
応液を取り出した。反応液を液体クロマトグラフィーで
分析したところ、原料転化率９５％、目的生成物である
４−エチル−３−（３−クロロフェニル）−１−（３−
イソプロピルフェニル）ピロリジン−２−オンの収率は
６７．３％（３，４−シス体：３，４−トランス体＝
２．７：６４．７）であり、選択率は７１％であった。
また、脱ハロゲン生成物である４−エチル−１−（３−
イソプロピルフェニル）−３−フェニルピロリジン−２
−オンの収率は２２．７％であった。Example 8 In a small autoclave, 20 mg of 50% hydrate containing 50% of a catalyst obtained by co-supporting 2% by weight of palladium metal and 2% by weight of platinum metal on activated carbon was placed, and 4-ethyl-3- (3 was used as a raw material.
-Chlorophenyl) -1- (3-isopropylphenyl) -3-pyrrolin-2-one 0.2 g (0.6 mmo
A solution prepared by dissolving l) in 15 g of methanol was added, and further 300 mg (4.1 mmol) of diethylamine was added.
Next, the pressure was increased to 10 kg / cm 2 with hydrogen gas, and the mixture was kept at 30 ° C. and stirred for 3 hours. After the reaction, the hydrogen gas was released and the reaction solution was taken out. When the reaction liquid was analyzed by liquid chromatography, the conversion rate of the starting material was 95%, and the desired product, 4-ethyl-3- (3-chlorophenyl) -1- (3-
The yield of isopropylphenyl) pyrrolidin-2-one was 67.3% (3,4-cis isomer: 3,4-trans isomer =
2.7: 64.7), and the selectivity was 71%.
In addition, the dehalogenated product 4-ethyl-1- (3-
Isopropylphenyl) -3-phenylpyrrolidine-2
The yield of -one was 22.7%.
【００２７】実施例９〜１４ 実施例８におけるジエチルアミンを、各種のアミンに、
かつ表２に示した量に変えた以外は実施例８と全く同様
の反応を行った。結果を、実施例８と共に表２に示す。Examples 9 to 14 Diethylamine in Example 8 was added to various amines.
In addition, the same reaction as in Example 8 was carried out except that the amounts shown in Table 2 were changed. The results are shown in Table 2 together with Example 8.
【００２８】比較例３ 実施例８におけるジエチルアミンを、全く用いない以外
は実施例８と全く同様の反応を行った。結果を表２に示
す。Comparative Example 3 The same reaction as in Example 8 was carried out except that the diethylamine in Example 8 was not used at all. The results are shown in Table 2.
【００２９】[0029]
【表２】 [Table 2]
【００３０】実施例１５ 実施例１における原料を、１−（４−クロロ−３−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−エチル−３−（３−フ
ルオロフェニル）−３−ピロリン−２−オン１．０ｇ
（２．６ｍｍｏｌ）に変え、それ以外は実施例１と全く
同様の条件で反応を行った。分析の結果、原料転化率９
２％、目的物である１−（４−クロロ−３−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−エチル−３−（３−フルオロ
フェニル）ピロリジン−２−オンの収率は８３．８％
（３，４−シス体：３，４−トランス体＝２．３：８
１．５）であり、選択率は９１％であった。Example 15 The starting material used in Example 1 was used as 1- (4-chloro-3-trifluoromethylphenyl) -4-ethyl-3- (3-fluorophenyl) -3-pyrrolin-2-one.1. 0 g
The reaction was performed under the same conditions as in Example 1 except that the amount was changed to (2.6 mmol). As a result of analysis, raw material conversion rate 9
2%, the yield of the desired product, 1- (4-chloro-3-trifluoromethylphenyl) -4-ethyl-3- (3-fluorophenyl) pyrrolidin-2-one, is 83.8%.
(3,4-cis isomer: 3,4-trans isomer = 2.3: 8
1.5), and the selectivity was 91%.
【００３１】実施例１６ 実施例１における原料を、４−エチル−３−（３−フル
オロフェニル）−１−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−ピロリン−２−オン１．０ｇ（２．９ｍｍｏ
ｌ）に変え、それ以外は実施例１と全く同様の条件で反
応を行った。分析の結果、原料転化率９０％、目的物で
ある４−エチル−３−（３−フルオロフェニル）−１−
（３−トリフルオロメチルフェニル）ピロリジン−２−
オンの収率は８１．１％（３，４−シス体：３，４−ト
ランス体＝２．２：７８．９）であり、選択率は９０％
であった。Example 16 The starting material used in Example 1 was treated with 1.0 g of 4-ethyl-3- (3-fluorophenyl) -1- (3-trifluoromethylphenyl) -3-pyrrolin-2-one (2. 9 mmo
The reaction was carried out under the same conditions as in Example 1 except that the above was changed to l). As a result of the analysis, the raw material conversion rate was 90%, and the target product, 4-ethyl-3- (3-fluorophenyl) -1-
(3-Trifluoromethylphenyl) pyrrolidine-2-
The yield of on was 81.1% (3,4-cis isomer: 3,4-trans isomer = 2.2: 78.9), and the selectivity was 90%.
Met.
【００３２】[0032]
【発明の効果】本発明の製造方法により、除草剤として
有用な、４−エチル−１，３−ジ（置換フェニル）ピロ
リジン−２−オン誘導体を高収率で選択的に製造するこ
とができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY By the production method of the present invention, a 4-ethyl-1,3-di (substituted phenyl) pyrrolidin-2-one derivative useful as a herbicide can be selectively produced in a high yield. .
Claims (1)
を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素数１から３のアルキル
基、トリフルオロメチル基、炭素数１から３のハロアル
コキシ基、炭素数１から４のアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲン
原子を表し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、炭素数１から３のアルキル基、シアノ基
またはニトロ基を表し、ｎは１または２であってＲ3 で
表される置換基の数を表し、ｎ＝２におけるＲ3 は同一
であっても異なっていてもよく、またＲ1 、Ｒ2 および
Ｒ3 のうちの少なくとも一つの置換基はハロゲン原子で
ある。）で表される４−エチル−１，３−ジ（置換フェ
ニル）−３−ピロリン−２−オン誘導体を、パラジウム
金属および白金金属を含有する触媒並びにアミンの存在
下、水素で還元することを特徴とする、一般式（２）
〔化２〕 【化２】 （式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基
を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素数１から３のアルキル
基、トリフルオロメチル基、炭素数１から３のハロアル
コキシ基、炭素数１から４のアルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基、フェノキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲン
原子を表し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基、炭素数１から３のアルキル基、シアノ基
またはニトロ基を表し、ｎは１または２であってＲ3 で
表される置換基の数を表し、ｎ＝２におけるＲ3 は同一
であっても異なっていてもよく、またＲ1 、Ｒ2 および
Ｒ3 のうちの少なくとも一つの置換基はハロゲン原子で
ある。）で表される４−エチル−１，３−ジ（置換フェ
ニル）ピロリジン−２−オン誘導体の製造方法。1. General formula (1) [Chemical formula 1] (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a trifluoromethyl group, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a carbon number. 1 to 4 alkoxy groups, nitro groups,
A cyano group, a phenoxy group, a hydroxy group or a halogen atom, R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a cyano group or a nitro group, and n is 1 or 2 a is represents the number of substituents represented by R 3, R 3 in the n = 2 may be the same or different and also at least one substituent of R 1, R 2 and R 3 The group is a halogen atom. ), A 4-ethyl-1,3-di (substituted phenyl) -3-pyrrolin-2-one derivative represented by the formula (1) is reduced with hydrogen in the presence of a catalyst containing palladium metal and platinum metal and an amine. Characterized by the general formula (2)
[Chemical Formula 2] [Chemical Formula 2] (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a trifluoromethyl group, a haloalkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a carbon number. 1 to 4 alkoxy groups, nitro groups,
A cyano group, a phenoxy group, a hydroxy group or a halogen atom, R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a cyano group or a nitro group, and n is 1 or 2 a is represents the number of substituents represented by R 3, R 3 in the n = 2 may be the same or different and also at least one substituent of R 1, R 2 and R 3 The group is a halogen atom. ) The method for producing a 4-ethyl-1,3-di (substituted phenyl) pyrrolidin-2-one derivative represented by
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5296237A JPH07145146A (en) | 1993-11-26 | 1993-11-26 | Production of 4-ethyl-1,3-di(substituted phenyl) pyrrolidin-2-one derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5296237A JPH07145146A (en) | 1993-11-26 | 1993-11-26 | Production of 4-ethyl-1,3-di(substituted phenyl) pyrrolidin-2-one derivative |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07145146A true JPH07145146A (en) | 1995-06-06 |
Family
ID=17830962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5296237A Pending JPH07145146A (en) | 1993-11-26 | 1993-11-26 | Production of 4-ethyl-1,3-di(substituted phenyl) pyrrolidin-2-one derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07145146A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108658831A (en) * | 2017-03-30 | 2018-10-16 | 江苏豪森药业集团有限公司 | The preparation method of 2- OXo-1-pyrrolidine derivatives or its salt |
-
1993
- 1993-11-26 JP JP5296237A patent/JPH07145146A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108658831A (en) * | 2017-03-30 | 2018-10-16 | 江苏豪森药业集团有限公司 | The preparation method of 2- OXo-1-pyrrolidine derivatives or its salt |
| CN108658831B (en) * | 2017-03-30 | 2021-11-05 | 江苏豪森药业集团有限公司 | Process for producing 2-oxo-1-pyrrolidine derivative or salt thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2683692B1 (en) | Process for preparing substituted n-phenylhydroxylamines | |
| JP4558276B2 (en) | Hydrogenation method | |
| JP2937083B2 (en) | Preparation of aromatic cyanomethylamine | |
| JP5391155B2 (en) | Process for producing hydroxyethylcyclohexane and hydroxyethylpiperidine | |
| US3194839A (en) | Catalytic hydrogenation of nitroaromatic compounds to aromatic amines | |
| EP3097081B1 (en) | Method for preparing 1-alkyl-3-difluoromethyl-5-fluor-1h-pyrazole-4-carbaldehydes and 1-alkyl-3-difluoromethyl-5-fluor-1h-pyrazole-4-carboxylates | |
| JPS5910337B2 (en) | Method for producing chlorinated phenylhydroxylamines | |
| JPH07145146A (en) | Production of 4-ethyl-1,3-di(substituted phenyl) pyrrolidin-2-one derivative | |
| JP2008120710A (en) | Method for producing 2-alkyl-3-aminothiophene derivative | |
| US4251659A (en) | Polyfluorohydroxyisopropyl-heterocyclic compounds | |
| WO2021106813A1 (en) | Method for producing alkane compound | |
| EP1298118B1 (en) | Process for production of 5-arylpentanols | |
| Qu et al. | Chelation controlled reductive amination of cyclic ketones to trans-4-methoxycyclohexylamines: 9-BBN reduction mediated with FeCl3 | |
| EP2123627B1 (en) | Process for producing aromatic amine having aralkyloxy or heteroaralkyloxy group | |
| US4910343A (en) | Nitroamines | |
| JP2012503616A (en) | Method for preparing 3-methylpyridine | |
| JP2003321405A (en) | Method for producing dihydropyran compound and alcohol compound | |
| JP2002506845A (en) | Method for producing 4-substituted cis-cyclohexylamine | |
| JP3900206B2 (en) | Method for producing cyclopentadiene compound | |
| JP4066100B2 (en) | Process for producing N-acyl nitrogen-containing cyclic ketones | |
| JPS63297363A (en) | Production of 3-methylindoles | |
| JP3855513B2 (en) | Method for producing 3,4-lower alkylenedioxy-N-alkylaniline | |
| JP2007210936A (en) | Method for producing alicyclic diamine compound | |
| JPS63192751A (en) | Production of 4-hydroxypiperidine | |
| JPH0446141A (en) | Production of nuclear halogenated aromatic amine |