JPH07121917B2 - 4 (5) -thiocarbamoyl-imidazole compound and method for synthesizing the same - Google Patents
4 (5) -thiocarbamoyl-imidazole compound and method for synthesizing the sameInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規な４（５）−チオカルバモイル−イミダゾ
ール化合物及びその製法に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel 4 (5) -thiocarbamoyl-imidazole compound and a process for producing the same.
本発明化合物は、それ自身の生物活性が期待されるほか
に、同じく生物活性が期待出来る４（５）−カルバモイ
ルイミダゾール化合物、４（５）−アミノメチルイミダ
ゾール化合物及び４（５）−シアノイミダゾール化合物
の前駆体となるものであり、従って本発明は医薬あるい
は農薬分野において有望なものである。The compound of the present invention is expected to have its own biological activity as well as a 4 (5) -carbamoylimidazole compound, 4 (5) -aminomethylimidazole compound and 4 (5) -cyanoimidazole compound which can also be expected to have biological activity. Therefore, the present invention is promising in the field of medicine or agrochemicals.
例えば、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミ
ストリー（J. of Heterocyclic Chemistry）、第23巻、
第３号、679頁には、４（５）−チオカルバモイルイミ
ダゾール系化合物及び４（５）−シアノイミダゾール系
化合物が抗ウィルス活性を有するものであると記載され
ており、特開昭60−94974号公報には、４（５）−チオ
カルバモイルイミダゾール化合物を原料として合成し
た、２−（４−イミダゾリル）チアゾール系化合物に、
脂質低下作用と血小板凝集阻止作用が認められると記述
されている。For example, Journal of Heterocyclic Chemistry, Volume 23,
No. 3, p. 679, it is described that 4 (5) -thiocarbamoylimidazole compounds and 4 (5) -cyanoimidazole compounds have antiviral activity, and are disclosed in JP-A-60-94974. In the publication, a 2- (4-imidazolyl) thiazole compound synthesized from a 4 (5) -thiocarbamoylimidazole compound as a raw material
It is described that a lipid lowering action and a platelet aggregation inhibiting action are recognized.
また西ドイツ特許公開明細書第3217094号には、４
（５）−カルバモイルイミダゾール系化合物に、殺菌作
用・除草作用及び植物生長調整活性があると報告されて
おり、さらにジャーナル・オブ・オルガニック・ケミス
トリー（J. of Organic Chemistry）、第35巻、第４
号、883〜887頁には、４（５）−アミノメチルイミダゾ
ール系化合物に、抗ヒスタミン作用があると報告されて
いる。In addition, West German Patent Publication No. 3217094 includes 4
It has been reported that (5) -carbamoylimidazole compounds have fungicidal / herbicidal activity and plant growth regulating activity, and further, Journal of Organic Chemistry, Vol. 35, Vol. Four
No. 883-887, it is reported that 4 (5) -aminomethylimidazole compounds have antihistamine action.
発明が解決しようとする課題 ４（５）−チオカルバモイルイミダゾール化合物は、生
物活性が期待出来る化学構造を有しているが今日迄ごく
一部のものしか知られていない医薬あるいは農薬分野の
研究に貢献すべく、このものを今回新しく提供すること
が、本発明の解決しようとする課題である。Problems to be Solved by the Invention The 4 (5) -thiocarbamoylimidazole compound has a chemical structure that can be expected to have biological activity, but for research in the field of medicine or agrochemicals, only a few of which are known to date. It is the problem to be solved by the present invention to newly provide this in order to contribute.
また、同じく生物活性が期待出来る化学構造を有する４
（５）−カルバモイルイミダゾール化合物及び４（５）
−アミノメチルイミダゾール化合物もこれ迄殆ど世に知
られていないので、それらによる医薬あるいは農薬分野
の研究に貢献すべく、それらの前駆体となりうる４
（５）−チオカルバモイルイミダゾール化合物を今回新
しく提供することも、本発明の解決しようとする課題で
ある。It also has a chemical structure that can be expected to have biological activity.
(5) -carbamoylimidazole compound and 4 (5)
-Aminomethylimidazole compounds have hardly been known so far, and they can be precursors for their contribution to the research in the field of medicine or agrochemicals.
The new provision of the (5) -thiocarbamoylimidazole compound this time is also a problem to be solved by the present invention.
課題を解決するための手段 前述の如く、４（５）−チオカルバモイルイミダゾール
化合物はこれ迄、ごく一部のものしか知られていないそ
の理由は簡単な合成方法が見つからなかったからと考え
られる。本発明者等は鋭意研究の結果、イミダゾール−
ジチオカルボン酸化合物（特公昭60−29707号公報参
照）とアミン化合物を水または有機溶剤（アルコールあ
るいはジメチルスルホキシド）の存在下で加熱するこ
と、あるいはイミダゾール−ジチオカルボン酸化合物と
アンモニア水を加熱することにより、容易に４（５）−
チオカルバモイル−イミダゾール化合物を与えるを見い
出し、本発明を完遂した。Means for Solving the Problems As described above, only a small part of the 4 (5) -thiocarbamoylimidazole compound has been known so far, and it is considered that a simple synthetic method has not been found. As a result of earnest research, the present inventors have found that imidazole-
Heating a dithiocarboxylic acid compound (see Japanese Patent Publication No. 60-29707) and an amine compound in the presence of water or an organic solvent (alcohol or dimethylsulfoxide), or heating an imidazole-dithiocarboxylic acid compound and aqueous ammonia. Easily 4 (5)-
The present invention has been completed by finding a thiocarbamoyl-imidazole compound.
イミダゾール−ジチオカルボン酸化合物とアミン化合物
の反応を式で示せば次のとおりである。The reaction of the imidazole-dithiocarboxylic acid compound and the amine compound can be represented by the following formula.
使用されるアミン化合物がジアミン，例えばプロピレン
ジアミンの場合、反応式は次示のとおりである。 When the amine compound used is a diamine, for example propylenediamine, the reaction formula is as follows.
同様にイミダゾール−ジチオカルボン酸化合物と1.6−
ヘキサメチレンジアミンの反応から次示の一般式で示さ
れる目的物を与え、 一般式 またイミダゾール−ジチオカルボン酸化合物とピペラジ
ンの反応からは次示の一般式で示される目的物を与え
る。 Similarly, imidazole-dithiocarboxylic acid compound and 1.6-
From the reaction of hexamethylenediamine, the target compound represented by the following general formula is given. Further, the reaction of the imidazole-dithiocarboxylic acid compound and piperazine gives the desired product represented by the following general formula.
一般式 （但し、R2,R4は前記のとおりである。） またイミダゾール−ジチオカルボン酸化合物とアンモニ
ア水の反応を式で示せば次のとおりである。General formula (However, R 2 and R 4 are as described above.) Further, the reaction of the imidazole-dithiocarboxylic acid compound and aqueous ammonia can be represented by the following formula.
本発明の実施の態様は、以下に示すとおりである。即ち
反応式〔１〕及び〔２〕で示される合成方法において
は、イミダゾール−ジチオカルボン酸化合物に対して当
量または当量以上のアミン及び適当量の水（あるいはア
ルコールまたはジメチルスルホキシド）の三者よりなる
系を、還流温度で硫化水素の発生が止む迄数時間加熱
し、得られる反応混合物に活性炭を加え濾過を行い、濾
液を減圧濃縮して析出した結晶を濾取することにより粗
目的物チオカルバモイル化合物が得られる。 Embodiments of the present invention are as follows. That is, in the synthetic method represented by the reaction formulas [1] and [2], it is composed of an imidazole-dithiocarboxylic acid compound, an equivalent amount or more of an amine, and an appropriate amount of water (or alcohol or dimethylsulfoxide). The system was heated at the reflux temperature for several hours until the generation of hydrogen sulfide ceased, activated carbon was added to the resulting reaction mixture and filtered, the filtrate was concentrated under reduced pressure, and the precipitated crystals were collected by filtration to obtain the crude product thiocarbamoyl. The compound is obtained.
また前記の方法の実施に当たってはイミダゾール−ジチ
オカルボン酸化合物に対して、当量または当量以上のア
ミン、水酸化アルカリ（あるいは水酸化アルカリ土類金
属）及び適当量の水（あるいはアルコールまたはジメチ
ルスルホキシド）の四者を還流加熱し、前記と同様の後
処理を行ってもよい。この場合水酸化物の代わりに相当
する酸化物を用いてもよい。水酸化物あるいは酸化物が
反応系に存在する場合、発生硫化水素は水硫化物の形で
補足されるので、悪臭発生を防止出来て好都合である。Further, in carrying out the above-mentioned method, an amine, an equivalent amount or more of an amine, an alkali hydroxide (or an alkaline earth metal hydroxide), and an appropriate amount of water (or an alcohol or dimethyl sulfoxide) are used with respect to the imidazole-dithiocarboxylic acid compound. The four members may be heated under reflux and subjected to the same post-treatment as described above. In this case, the corresponding oxide may be used instead of the hydroxide. When a hydroxide or an oxide is present in the reaction system, the generated hydrogen sulfide is captured in the form of hydrosulfide, which is convenient because it can prevent the generation of malodor.
ジチオカルボン酸アルカリ塩は金属塩と複分解反応によ
り容易に対応するジチオカルボン酸金属塩を与えるの
で、該金属塩を出発物質として反応を行えば金属硫化物
が生成されるため同じく悪臭発生を防止出来る。水酸化
アルカリ（あるいは水酸化アルカリ土類金属）の代わり
に金属の水酸化物あるいは酸化物を発生硫化水素の捕集
剤として用いることも出来る。ジチオカルボン酸アルカ
リ塩（あるいはアルカリ土類金属塩）を出発物質として
使用する場合も同じく悪臭から解放される。Since the dithiocarboxylic acid alkali salt easily gives the corresponding dithiocarboxylic acid metal salt by the metathesis reaction with the metal salt, if the reaction is carried out using the metal salt as a starting material, a metal sulfide is formed, so that the same malodor can be prevented. . Instead of alkali hydroxide (or alkaline earth metal hydroxide), a metal hydroxide or oxide can be used as a trapping agent for the generated hydrogen sulfide. When an alkali salt of dithiocarboxylic acid (or an alkaline earth metal salt) is used as a starting material, the odor is also released.
本発明の実施においては、各種の金属の水酸化物あるい
は酸化物を使用しうるけれども、経済的に好ましいのは
中でもナトリウム，カリウム及び亜鉛の水酸化物あるい
は酸化物であり、溶剤のうち経済的に有利なものは水で
ある。Although various metal hydroxides or oxides may be used in the practice of the present invention, economically preferred are the hydroxides or oxides of sodium, potassium and zinc, which are economical among solvents. Water is advantageous.
また反応式〔３〕で示される合成方法においては、イミ
ダゾール−ジチオカルボン酸化合物１モルに対して２モ
ル以上、好ましくは3.5〜4.0モルのアンモニア及び適当
量の水の三者よりなる系を密閉容器中に入れ、60〜120
℃の温度において１〜３時間加熱し、得られた反応生成
物を含む溶液を減圧濃縮し副生成物のNH4SHを除去した
のち、酸性水溶液とし、これに活性炭を加えて濾過す
る。得られた濾液をアルカリを用いて中和し析出する結
晶を濾取するか、あるいは得られた濾液をアルカリを用
いて中和したのち乾固し、乾固物を抽出し再度乾固して
得られる結晶を再結晶処理し目的物を得る事ができる。Further, in the synthetic method represented by the reaction formula [3], a system consisting of two mols or more, preferably 3.5 to 4.0 mols of ammonia and a proper amount of water is closed with respect to 1 mol of the imidazole-dithiocarboxylic acid compound. Put in a container, 60-120
The solution containing the obtained reaction product is concentrated under reduced pressure to remove NH 4 SH as a by-product, and the solution is made into an acidic aqueous solution. Activated carbon is added to this and filtered. The obtained filtrate is neutralized with an alkali and the precipitated crystals are collected by filtration, or the obtained filtrate is neutralized with an alkali and then dried, and the dried product is extracted and dried again. The obtained crystal can be recrystallized to obtain the desired product.
前記の方法において酸性水溶液の調製に用いることがで
きる酸の代表的なものとしては、硫化水素より酸性度が
大きい塩酸、リン酸、蓚酸あるいは酢酸等である。Typical acids that can be used to prepare the acidic aqueous solution in the above method are hydrochloric acid, phosphoric acid, oxalic acid, acetic acid and the like, which have a higher acidity than hydrogen sulfide.
本発明の実施において密閉容器中の加熱反応により生じ
る圧力は、通常圧力計（ブルドン管式）では測定できな
い程度に低いものであり、またその際用いられる密閉容
器としてはステンレス製のものが好適であり、他に耐圧
ガラス製のものを使用することが可能である。In the practice of the present invention, the pressure generated by the heating reaction in the closed container is so low that it cannot be usually measured by a pressure gauge (Bourdon tube type), and the closed container used at this time is preferably made of stainless steel. In addition, it is possible to use a pressure-resistant glass.
本発明方法によって得られる４（５）−チオカルバモイ
ル化合物の性質を次示する。The properties of the 4 (5) -thiocarbamoyl compound obtained by the method of the present invention are shown below.
４−チオカルバモイル−イミダゾール m.p.209〜211℃（メタノール）分解。4-thiocarbamoyl-imidazole mp209 ~ 211 ℃ (methanol) decomposition.
弱酸性淡肌色結晶。Lightly acidic pale skin-colored crystals.
水及びメタノールに可溶、アセトンに難溶。Soluble in water and methanol, sparingly soluble in acetone.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.65〜0.75 NMR（d6−DMSO）：δ12.25,s,1H（１位NH）;9.32,s,1H
と9.00,s,1H（チオアミド）;7.78,s,1H（２位プロト
ン）;7.74,s,1H（５位プロトン） Mass:m/e127（M+）,94,68,67,41 ４−メチル−チオカルバモイル−イミダゾール m.p.191〜194℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.65 to 0.75 NMR (d 6 -DMSO): δ 12.25, s, 1H (NH 1-position); 9.32, s, 1H
And 9.00, s, 1H (thioamide); 7.78, s, 1H (2nd proton); 7.74, s, 1H (5th proton) Mass: m / e127 (M + ), 94,68,67,41 4- Methyl-thiocarbamoyl-imidazole mp191-194 ° C (water).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
水、メタノール及びアセトンに易溶、クロロホルムに難
溶。Easily soluble in water, methanol and acetone, sparingly soluble in chloroform.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.65〜0.80 NMR（CD3OD）：δ7.77,s,1H（２位プロトン）;7.67,s,1
H（５位プロトン）;3.24,s,3H（メチル） Mass:m/e141（M+）,112,81,69 ４−エチル−チオカルバモイル−イミダゾール m.p.117〜118℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.65 to 0.80 NMR (CD 3 OD): δ7.77, s, 1H (2nd proton); 7.67, s, 1
H (5-position proton); 3.24, s, 3H (methyl) Mass: m / e141 (M + ), 112,81,69 4-ethyl-thiocarbamoyl-imidazole mp117-118 ° C (water).
中性黄白色結晶。Neutral yellow-white crystals.
水、メタノール、エタノール及びアセトンに可溶。Soluble in water, methanol, ethanol and acetone.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.70〜0.80 NMR（CDCl3）：δ10.16,s,1H（イミダゾールのNH）;8.9
3,s,1H（NH）;7.82,s,1H（２位プロトン）7.57,s,1H
（５位プロトン）;3.86,q（7Hz）,2H;1.35,t（7Hz）,3H Mass:m/e155（M+）,122（M+−SH）,121,120,112,111,9
4,85,84,69〜67,44,41,40,28,26 ４−ｎ−プロピル−チオカルバモイル−イミダゾール m.p.118〜120℃（トルエン）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.70 to 0.80 NMR (CDCl 3 ): δ 10.16, s, 1H (NH of imidazole); 8.9
3, s, 1H (NH); 7.82, s, 1H (2nd proton) 7.57, s, 1H
(5th proton); 3.86, q (7Hz), 2H; 1.35, t (7Hz), 3H Mass: m / e155 (M + ), 122 (M + -SH), 121,120,112,111,9
4,85,84,69 to 67,44,41,40,28,26 4-n-propyl-thiocarbamoyl-imidazole mp 118-120 ° C (toluene).
弱酸性淡黄色結晶。Weakly acidic pale yellow crystals.
メタノール及びエタノールに可溶、水およびクロロホル
ムに不溶。Soluble in methanol and ethanol, insoluble in water and chloroform.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.67〜0.74 NMR（CD3OD）：δ7.77,s,1H（２位プロトン）;7.67,s,1
H（５位プロトン）;3.73,t（7Hz）,2H（α−メチレ
ン）;1.75,q（7Hz）とｔ（7Hz）,2H（β−メチレン）;
1.00,t（7Hz）,3H（末端メチル） Mass:m/e169（M+）,127（チオカルバモイル−イミダゾ
ール）,111（127−NH2）,94,58（プロピルアミン−Ｈ） ４−イソプロピル−チオカルバモイル−イミダゾール m.p.108〜110℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.67 to 0.74 NMR (CD 3 OD): δ7.77, s, 1H (2nd proton); 7.67, s, 1
H (5th proton); 3.73, t (7Hz), 2H (α-methylene); 1.75, q (7Hz) and t (7Hz), 2H (β-methylene);
1.00, t (7Hz), 3H (terminal methyl) Mass: m / e169 (M + ), 127 (thiocarbamoyl-imidazole), 111 (127-NH 2 ), 94,58 (propylamine-H) 4-isopropyl -Thiocarbamoyl-imidazole mp108-110 ° C (water).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノール、アセトン、クロロホルム及び熱水に可溶。Soluble in methanol, acetone, chloroform and hot water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.72〜0.77 NMR（CDCl3）：δ8.79,s,1H（アミドのNH）;7.81,s,1H
（２位）;7.57,s,1H（５位）;4.82,m（ｑ−ｑ−d,7Hz−
8Hz）（メチン）;1.35,d（7Hz）,6H（メチル） Mass:m/e169（M+）,111（M+−イソプロピルアミン残
基）,94,58（イソプロピルアミン残基） ４−ｎ−ブチル−チオカルバモイル−イミダゾール m.p.98〜101℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.72 to 0.77 NMR (CDCl 3 ): δ8.79, s, 1H (NH of amide); 7.81, s, 1H
(2nd place); 7.57, s, 1H (5th place); 4.82, m (q-q-d, 7Hz-
8Hz) (methine); 1.35, d (7Hz), 6H (methyl) Mass: m / e169 (M + ), 111 (M + -isopropylamine residue), 94,58 (isopropylamine residue) 4-n -Butyl-thiocarbamoyl-imidazole mp98-101 ° C (water).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、アセトン及びクロロホルムに易溶、水に可
溶。Easily soluble in methanol, acetone and chloroform, soluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.70〜0.80 NMR（CD3OD）：δ7.78,s,1H（２位）;7.67,s,1H（５
位）;3.78,t（7.3Hz）,2H（α−メチレン）;1.71,m,2H
（β−メチレン）;1.43,m,2H（γ−メチレン）;0.98,t
（7.3Hz）,3H（末端メチル） Mass:m/e183（M+）,150（M+−SH）,141（M+−トリメチ
レン）,111（M+−ブチルアミン残基）,94,72（ブチルア
ミン残基）,67（イミダゾール残基） ４−イソブチル−チオカルバモイル−イミダゾール m.p.127〜130℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.70 to 0.80 NMR (CD 3 OD): δ7.78, s, 1H (2nd position); 7.67, s, 1H (5
Position); 3.78, t (7.3Hz), 2H (α-methylene); 1.71, m, 2H
(Β-methylene); 1.43, m, 2H (γ-methylene); 0.98, t
(7.3Hz), 3H (terminal methyl) Mass: m / e183 (M + ), 150 (M + -SH), 141 (M + -trimethylene), 111 (M + -butylamine residue), 94,72 ( Butylamine residue), 67 (imidazole residue) 4-isobutyl-thiocarbamoyl-imidazole mp127-130 ° C (water).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、アセトン及びクロロホルムに易溶、水に可
溶。Easily soluble in methanol, acetone and chloroform, soluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.75〜0.85 NMR（CD3OD）：δ7.77,s,1H（２位）;7.68,s,1H（５
位）;3.6,d（7Hz）,2H（α−メチレン）;2.20〜2.05,m,
1H（（β−メチレン）;1.00,d（6Hz）,6H（末端メチ
ル） Mass:m/e183（M+）,150（M+−SH）,127（チオカルボニ
ルイミダゾール）,111（M+−イソブチルアミン残基）,9
4,72（イソブチルアミン残基） ４−ジメチル−チオカルバモイル−イミダゾール m.p.201.5〜204℃（エタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.75 to 0.85 NMR (CD 3 OD): δ7.77, s, 1H (2nd position); 7.68, s, 1H (5
Position); 3.6, d (7Hz), 2H (α-methylene); 2.20 ~ 2.05, m,
1H ((β-methylene); 1.00, d (6Hz), 6H (terminal methyl) Mass: m / e183 (M + ), 150 (M + -SH), 127 (thiocarbonylimidazole), 111 (M + - Isobutylamine residue), 9
4,72 (isobutylamine residue) 4-dimethyl-thiocarbamoyl-imidazole mp201.5-204 ° C (ethanol).
淡黄色結晶。メタノール及びエタノールに易溶、水に可
溶、アセトンに難溶。Pale yellow crystals. Easily soluble in methanol and ethanol, soluble in water, sparingly soluble in acetone.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.40〜0.56 NMR（CD3OD）：δ7.69,s,1H（２位）;7.46,s,1H（５
位）;3.54〜3.46,d,6H（メチル） Mass:m/e155（M+）,138,111（M+−ジメチルアミン残
基）,84,44 ４−ジエチル−チオカルバモイル−イミダゾール m.p.145〜148℃（アセトン）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.40 to 0.56 NMR (CD 3 OD): δ 7.69, s, 1H (2nd position); 7.46, s, 1H (5
Position); 3.54 to 3.46, d, 6H (methyl) Mass: m / e155 (M + ), 138,111 (M + -dimethylamine residue), 84,44 4-diethyl-thiocarbamoyl-imidazole mp145-148 ° C (acetone).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、アセトン及びクロロホルムに易溶、水に難
溶。Easily soluble in methanol, acetone and chloroform, sparingly soluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.63〜0.75 NMR（CDCl3）：δ7.64,s,1H（２位）;7.43,s,1H（５
位）;4.10と3.95,2個のｄ（7Hz）,4H（メチレン）;1.3
8,s,6H（メチル） Mass:m/e183（M+）,154（M+−C2H5）,111（M+−アミン
残基）,94,72（アミン残基）,44 ４−ｎ−ドデシル−チオカルバモイル−イミダゾール m.p.85〜87℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.63 to 0.75 NMR (CDCl 3 ): δ7.64, s, 1H (2nd position); 7.43, s, 1H (5
Position); 4.10 and 3.95, 2 d (7Hz), 4H (methylene); 1.3
8, s, 6H (methyl) Mass: m / e183 (M +), 154 (M + -C 2 H 5), 111 (M + - amine residue), 94,72 (amine residue), 44 4 -N-dodecyl-thiocarbamoyl-imidazole mp 85-87 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
熱メタノール、アセトン及びクロロホルムに可溶、水及
びメタノールに難溶。Soluble in hot methanol, acetone and chloroform, sparingly soluble in water and methanol.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.68〜0.72 NMR（CDCl3）：δ8.93,br,s,1H（チオアミドのNH）;7.8
7,s,1H（２位）;7.58,s,1H（５位）;3.81,t（7Hz）とｄ
（6Hz）,2H（α−メチレン）;1.74,2個のｔ（7Hz）,2H
（β−メチレン）;1.26,s,18H（中間メチレン）;0.88,t
（7Hz）,3H（末端メチル） Mass:m/e295（M+）,184（アミン残基）,141,127（チオ
カルバモイル−イミダゾール）,111（M+−アミン残
基）,94 ４−ｎ−オクタデシル−チオカルバモイル−イミダゾー
ル m.p.94〜95℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.68 to 0.72 NMR (CDCl 3 ): δ8.93, br, s, 1H (thioamide NH); 7.8
7, s, 1H (2nd); 7.58, s, 1H (5th); 3.81, t (7Hz) and d
(6Hz), 2H (α-methylene); 1.74, 2 t (7Hz), 2H
(Β-methylene); 1.26, s, 18H (intermediate methylene); 0.88, t
(7Hz), 3H (terminal methyl) Mass: m / e295 (M + ), 184 (amine residue), 141, 127 (thiocarbamoyl-imidazole), 111 (M + -amine residue), 94 4-n-octadecyl -Thiocarbamoyl-imidazole mp94-95 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
アセトン、メタノール及びエタノールに可溶、水に不
溶。Soluble in acetone, methanol and ethanol, insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.80〜0.90 NMR（CDCl3）：δ8.93,br,s,1H（イミダゾールのNH）;
7.88,s,1H（２位）;7.58,s,1H（５位）;3.80,q,2H（α
−メチレン）;1.74,m,2H（β−メチレン）;1.69,m,2H
（γ−メチレン）;1.30〜1.40,m,2H（δ−メチレン）;
1.26,s,26H（中間メチレン）;0.88,t,3H（末端メチル） Mass:m/e379（M+）,368,346（M+−SH）,335,318,306,27
8,256,236,194,185,168,140,111（M+−アミン残基）,99
〜93,85〜79,73,71,69,57,55,43,41 ４−（１′,5′−ペンタメチレン）−チオカルバモイル
−イミダゾール m.p.153〜154.5℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.80 to 0.90 NMR (CDCl 3 ): δ8.93, br, s, 1H (NH of imidazole);
7.88, s, 1H (2nd place); 7.58, s, 1H (5th place); 3.80, q, 2H (α
-Methylene); 1.74, m, 2H (β-methylene); 1.69, m, 2H
(Γ-methylene); 1.30 to 1.40, m, 2H (δ-methylene);
1.26, s, 26H (intermediate methylene); 0.88, t, 3H (terminal methyl) Mass: m / e379 (M + ), 368,346 (M + -SH), 335,318,306,27
8,256,236,194,185,168,140,111 (M + -amine residue), 99
~ 93,85 ~ 79,73,71,69,57,55,43,41 4- (1 ', 5'-pentamethylene) -thiocarbamoyl-imidazole mp153-154.5 ° C (water).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、エタノール、クロロホルム及び熱水に可
溶、水に難溶。Soluble in methanol, ethanol, chloroform and hot water, sparingly soluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.48〜0.56 NMR（CD3OD）：δ7.67,s,1H（２位）;7.42,s,1H（５
位）;4.28,br.,2Hと3.95,br.,2H（α，α′メチレン）;
1.76と1.66,br.,6H（中間メチレン） Mass:m/e195（M+）,149,111（M+−アミン残基）,84（ア
ミン残基）,69 ４−シクロヘキシル−チオカルバモイル−イミダゾール m.p.183〜184℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.48 to 0.56 NMR (CD 3 OD): δ 7.67, s, 1H (2nd position); 7.42, s, 1H (5
Position); 4.28, br., 2H and 3.95, br., 2H (α, α'methylene);
1.76 and 1.66, br., 6H (intermediate methylene) Mass: m / e195 (M + ), 149,111 (M + -amine residue), 84 (amine residue), 69 4-cyclohexyl-thiocarbamoyl-imidazole mp183-184 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、エタノール及びアセトンに可溶、水に不
溶。Soluble in methanol, ethanol and acetone, insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.80〜0.85 NMR（CDCl3）：δ9.82,br.s,1H（イミダゾールのNH）;
8.84,br.s,1H（アミンのNH）;7.84,s,1H（２位）:7.57,
s,1H（５位）;4.52,m,1H（α−メチン）;2.15,m,2Hと1.
81,m,と1.76,m,4Hと1.67〜1.18,m,4H（夫々シクロヘキ
シル） Mass:m/e209（M+）,176（M+−HS）,128,127（チオカル
バモイルイミダゾール）,111（M+−アミン残基）,98
（アミン残基）,94,84,81,69,67,55,41,28,26 ４−（２′,2″−オキシジエチレン）−チオカルバモイ
ル−イミダゾール m.p.196〜198.3℃（エタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.80 to 0.85 NMR (CDCl 3 ): δ9.82, br.s, 1H (NH of imidazole);
8.84, br.s, 1H (NH of amine); 7.84, s, 1H (2nd): 7.57,
s, 1H (5th position); 4.52, m, 1H (α-methine); 2.15, m, 2H and 1.
81, m, and 1.76, m, 4H and 1.67 to 1.18, m, 4H (respectively cyclohexyl) Mass: m / e209 (M + ), 176 (M + −HS), 128,127 (thiocarbamoylimidazole), 111 (M + -Amine residue), 98
(Amine residue), 94,84,81,69,67,55,41,28,26 4- (2 ', 2 "-oxydiethylene) -thiocarbamoyl-imidazole mp196-198.3 ° C (ethanol).
中性黄色結晶。Neutral yellow crystals.
メタノール、エタノール及びクロロホルムに易溶、水に
可溶。Easily soluble in methanol, ethanol and chloroform, soluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.45〜0.60 NMR（CDCl3）：δ7.65,s,2H（２と５位）;4.35,s,4H
（１′−メチレン）;3.84,s,4H（２′−メチレン） Mass:m/e197（M+）,164（M+−SH）,152,127（チオカル
バモイル−イミダゾール）,111（M+−アミン残基）,94,
86（アミン残基） N,N′−ビス−（イミダゾリル−４−チオカルボニル）
−ヒペラジン m.p.＞250℃（水）。中性淡黄色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.45 to 0.60 NMR (CDCl 3 ): δ 7.65, s, 2H (2 and 5 positions); 4.35, s, 4H
(1'-methylene); 3.84, s, 4H (2'-methylene) Mass: m / e197 (M + ), 164 (M + -SH), 152,127 (thiocarbamoyl-imidazole), 111 (M + -amine) Residue), 94,
86 (amine residue) N, N'-bis- (imidazolyl-4-thiocarbonyl)
-Hyperazine mp> 250 ° C (water). Neutral pale yellow crystals.
メタノール、エタノール及びアセトンに難溶、水に可
溶。Poorly soluble in methanol, ethanol and acetone, soluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.70〜0.80 NMR（DMSO−d6）：δ12.54,s,2H（イミダゾールのNH）;
7.74,s,4H（イミダゾール環プロトン）;4.55,sと4.40,s
と4.24,s,8H（ピペラジン環プロトン） ４−ベンジル−チオカルバモイル−イミダゾール m.p.136〜139℃（エタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.70 to 0.80 NMR (DMSO-d 6): δ12.54, s, 2H (NH imidazole);
7.74, s, 4H (Imidazole ring proton); 4.55, s and 4.40, s
And 4.24, s, 8H (piperazine ring proton) 4-benzyl-thiocarbamoyl-imidazole mp136-139 ° C (ethanol).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノール、エタノール及びクロロホルムに易溶、水に
難溶。Easily soluble in methanol, ethanol and chloroform, sparingly soluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.72〜0.82 NMR（CD3OD）：δ7.82,s,1H（２位）;7.66,s,1H（５
位）;7.4〜7.2,m,5H（フェニル）;5.00,s,2H（メチレ
ン） Mass:m/e217（M+）,183（M+−SH）,141（メチル−チオ
カルバモイル−イミダゾール）,112,91,69 ４−（イミダゾリル−４′−エチル）−チオカルバモイ
ル−イミダゾール m.p.204〜207℃（水）分解。弱塩基性無色結晶。水及び
メタノールに可溶、ジメチルスルホキシドに易溶、アセ
トンに難溶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.72 to 0.82 NMR (CD 3 OD): δ7.82, s, 1H (2nd position); 7.66, s, 1H (5
Position); 7.4 to 7.2, m, 5H (phenyl); 5.00, s, 2H (methylene) Mass: m / e217 (M + ), 183 (M + -SH), 141 (methyl-thiocarbamoyl-imidazole), 112,91,69 4- (Imidazolyl-4'-ethyl) -thiocarbamoyl-imidazole mp204 ~ 207 ℃ (water) decomposition. Weakly basic colorless crystals. Soluble in water and methanol, readily soluble in dimethyl sulfoxide, sparingly soluble in acetone.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.05〜0.13 NMR（DMSO−d6）：δ12.55,s,1H（イミダゾールのNH）;
9.92,s,1H（チオアミドのNH）;7.75,s,2H（イミダゾー
ルプロトン）;7.58,s,1H（ヒスタミンの２位）;6.88,s,
1H（ヒスタミンの５位）;3.90,m,2H（α−メチレン）;
2.87,t（6.8Hz）,2H（β−メチレン）但しα，β位はチ
オカルバモイルのNHを基点とする。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf0.05〜0.13 NMR (DMSO-d 6): δ12.55, s, 1H (NH imidazole);
9.92, s, 1H (NH of thioamide); 7.75, s, 2H (imidazole proton); 7.58, s, 1H (2nd position of histamine); 6.88, s,
1H (5th position of histamine); 3.90, m, 2H (α-methylene);
2.87, t (6.8Hz), 2H (β-methylene) where α and β positions are based on NH of thiocarbamoyl.
Mass:m/e221（M+）,187（M+−H2S）,128,111,107,95,9
4,67（イミダゾール残基） ４−カルボキシメチル−チオカルバモイル−イミダゾー
ル・塩酸塩 m.p.219〜224℃（メタノール）。分解。酸性淡黄色結
晶。水、メタノール及びジメチルスルホキシドに易溶、
アセトンに難溶。 Mass: m / e221 (M + ), 187 (M + -H 2 S), 128,111,107,95,9
4,67 (Imidazole residue) 4-Carboxymethyl-thiocarbamoyl-imidazole hydrochloride mp219-224 ° C (methanol). Disassembly. Acidic pale yellow crystals. Easily soluble in water, methanol and dimethyl sulfoxide,
Hardly soluble in acetone.
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.62〜0.80 NMR（DMSO−d6）：δ12.62,s,1H（イミダゾールのNH）;
9.89,s,1H（チオアミドのNH）;7.79,s,2H（イミダゾー
ルプロトン）;4.38,d（5.7Hz）,2H（メチレン） Mass:m/e185（M+）,167（M+−18）,140（M+−COOH）,11
1（M+−グリシン残基）,68（イミダゾール） （１′,2′−エチレン）−ビス−（４−チオカルバモイ
ル）−イミダゾール m.p.＞250℃（メタノール）。中性無色結晶。水及びメ
タノールに可溶、アセトンに難溶。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.62 to 0.80 NMR (DMSO-d 6): δ12.62, s, 1H (NH imidazole);
9.89, s, 1H (thioamide NH); 7.79, s, 2H (imidazole proton); 4.38, d (5.7Hz), 2H (methylene) Mass: m / e185 (M + ), 167 (M + -18) , 140 (M + −COOH), 11
1 (M + -glycine residue), 68 (imidazole) (1 ', 2'-ethylene) -bis- (4-thiocarbamoyl) -imidazole mp> 250 ° C (methanol). Neutral colorless crystals. Soluble in water and methanol, sparingly soluble in acetone.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.59〜0.68 NMR（DMSO−d6）：δ7.77,s,2H;7.76,s,2H;3.98,s,4H Mass:m/e280（M+）,213,169,153,136,120,111（M+−ア
ミン残基）,107,94,83,81,69,67,57,55,43 N,N′−ビス−（イミダゾリル−４−チオカルボニル）
−ヘキサメチレンジアミン m.p.178〜179℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.59 to 0.68 NMR (DMSO-d 6): δ7.77, s, 2H; 7.76, s, 2H; 3.98, s, 4H Mass: m / e280 (M +), 213,169,153,136,120,111 (M + - amine residue), 107,94 , 83,81,69,67,57,55,43 N, N'-bis- (imidazolyl-4-thiocarbonyl)
-Hexamethylenediamine mp 178-179 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール及びエタノールに可溶、水に不溶。Soluble in methanol and ethanol, insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.70〜0.85 NMR（CD3OD）：δ7.76,s,2H（２位）;7.68,s,2H（５
位）;3.78,t（7Hz）,4H（α−メチレン）;1.77,m,4H
（β−メチレン）;1.49,m,4H（γ−メチレン） Mass:m/e211（M+）,210,209,176,128,127（チオカルバ
モイル−イミダゾール）,111（M+−アミン残基）,98,9
4,84,81,69,67,55,44,41,39,28,26 ４−（フェニルアミノ）−チオカルバモイル−イミダゾ
ール m.p.199〜200℃（アセトン）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.70 ~ 0.85 NMR (CD 3 OD): δ 7.76, s, 2H (2nd position); 7.68, s, 2H (5
Position); 3.78, t (7Hz), 4H (α-methylene); 1.77, m, 4H
(Β-methylene); 1.49, m, 4H (γ-methylene) Mass: m / e211 (M + ), 210,209,176,128,127 (thiocarbamoyl-imidazole), 111 (M + -amine residue), 98,9
4,84,81,69,67,55,44,41,39,28,26 4- (phenylamino) -thiocarbamoyl-imidazole mp199-200 ° C (acetone).
中性黄色結晶。Neutral yellow crystals.
メタノール及びアセトンに可溶、水及びクロロホルムに
不溶。Soluble in methanol and acetone, insoluble in water and chloroform.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.75〜0.85 NMR（CD3OD）：δ7.94,s,1H（２位）;7.73,s,1H（５
位）;7.21,t（8Hz）,2Hと6.99,d（8Hz）,2Hと6.85、ｔ
（8Hz）,1H（フェニル） Mass:m/e218（M+）,184,125,111（M+−アミン残基）,10
9,94,93（アニリン）,91,77,69〜65,57,55,45〜39 ４（５）−チオカルバモイル−５（４）−メチルイミダ
ゾール m.p.174〜176℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.75 to 0.85 NMR (CD 3 OD): δ7.94, s, 1H (2nd position); 7.73, s, 1H (5
); 7.21, t (8Hz), 2H and 6.99, d (8Hz), 2H and 6.85, t
(8Hz), 1H (phenyl) Mass: m / e218 (M + ), 184,125,111 (M + -amine residue), 10
9,94,93 (aniline), 91,77,69 to 65,57,55,45 to 394 (5) -thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp174-176 ° C (water).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
ジメチルスルホキシドに易溶、水、メタノール及びアセ
トンに可溶、クロロホルムに難溶。Easily soluble in dimethyl sulfoxide, soluble in water, methanol and acetone, sparingly soluble in chloroform.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.55〜0.70 NMR（DMSO−d6）：δ12.40,s,1H（イミダゾールのNH）;
9.05,s,1H（チオアミドのNH）;7.58,s,1H（２位）;2.6
3,s,3H（メチル） Mass:m/e141（M+）,124（M+−NH3）,109（M+−Ｓ）,81
（メチルイミダゾール残基） ４（５）−メチル−チオカルバモイル−５（４）−メチ
ルイミダゾール m.p.159〜163℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.55 to 0.70 NMR (DMSO-d 6): δ12.40, s, 1H (NH imidazole);
9.05, s, 1H (NH of thioamide); 7.58, s, 1H (2nd position); 2.6
3, s, 3H (methyl) Mass: m / e141 (M + ), 124 (M + -NH 3 ), 109 (M + -S), 81
(Methylimidazole residue) 4 (5) -methyl-thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp159-163 ° C (water).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノール及びアセトンに易溶、熱水及びクロロホルム
に可溶。Easily soluble in methanol and acetone, soluble in hot water and chloroform.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.70〜0.83 NMR（CD3OD）：δ7.48,s,1H（２位）;3.20,s,3H（アミ
ンのNH）;2.65,s,3H（イミダゾールのメチル） Mass:m/e155（M+）,125（M+−メチルアミンの残基）,12
2（M+−SH）,81（アミン残基） ４（５）−エチル−チオカルバモイル−５（４）−メチ
ルイミダゾール m.p.128〜128.5℃（メタノール） 中性淡黄色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.70 ~ 0.83 NMR (CD 3 OD): δ7.48, s, 1H (2nd position); 3.20, s, 3H (NH of amine); 2.65, s, 3H (methyl of imidazole) Mass: m / e155 (M + ), 125 (residue of M + -methylamine), 12
2 (M + -SH), 81 (amine residue) 4 (5) -ethyl-thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp128-128.5 ℃ (methanol) Neutral pale yellow crystals.
メタノール、エタノール及びアセトンに可溶。水に難
溶。Soluble in methanol, ethanol and acetone. Insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.70〜0.80 NMR（CD3OD）：δ7.49,s,1H（２位）;3.76,q（7Hz）,2H
（α−メチレン）;2.65,s,3H（４位メチル）;1.29,t（7
Hz）,3H（末端メチル） Mass:m/e169（M+）,141,140（M+−C2H5）,136（M+−
Ｓ）,135,134（M+−H2S）,126,125（M+−アミン残基）,
108（140−Ｓ）,84〜81,67,60,54〜52,45,44,42 ４（５）−ｎ−プロピル−チオカルバモイル−５（４）
−メチルイミダゾール m.p.124〜126℃（水）。中性無色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.70 to 0.80 NMR (CD 3 OD): δ7.49, s, 1H (2nd position); 3.76, q (7Hz), 2H
(Α-methylene); 2.65, s, 3H (methyl at 4-position); 1.29, t (7
Hz), 3H (terminal methyl) Mass: m / e169 (M + ), 141,140 (M + −C 2 H 5 ), 136 (M + −
S), 135,134 (M + -H 2 S), 126,125 (M + -amine residue),
108 (140-S), 84 ~ 81,67,60,54 ~ 52,45,44,42 4 (5) -n-propyl-thiocarbamoyl-5 (4)
-Methylimidazole mp124-126 ° C (water). Neutral colorless crystals.
熱水、メタノール、エタノール、アセトン及びクロロホ
ルムに可溶，トルエンに不溶。Soluble in hot water, methanol, ethanol, acetone and chloroform, insoluble in toluene.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.69〜0.78 NMR（CDCl3）：δ9.70,br.s,1H（イミダゾールのNH）;
9.13,br.s,1H（チオアミドのNH）;7.37,s,1H（２位）,
3.8〜3.7,m,2H（α−メチレン）;2.74,s,3H（イミダゾ
ールのメチル）;1.75,q（7Hz）とｔ（7Hz）,2H（β−メ
チレン）;1.02,t（7Hz）,3H（末端メチル） Mass:m/e183（M+）,169（M+−CH2）,141（チオカルバモ
イルメチルイミダゾール）,134,125（M+−アミン残
基）,108,84,58（アミン残基） ４（５）−iso−プロピル−チオカルバモイル−５
（４）−メチルイミダゾール m.p.149.5〜150.5℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.69 to 0.78 NMR (CDCl 3 ): δ9.70, br.s, 1H (NH of imidazole);
9.13, br.s, 1H (NH of thioamide); 7.37, s, 1H (2nd position),
3.8 to 3.7, m, 2H (α-methylene); 2.74, s, 3H (imidazole methyl); 1.75, q (7Hz) and t (7Hz), 2H (β-methylene); 1.02, t (7Hz), 3H (terminal methyl) Mass: m / e183 (M + ), 169 (M + -CH 2 ), 141 (thiocarbamoylmethylimidazole), 134,125 (M + -amine residue), 108,84,58 (amine residue) Group) 4 (5) -iso-propyl-thiocarbamoyl-5
(4) -Methylimidazole mp149.5-150.5 ° C (water).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
熱水、メタノール、エタノール、アセトン及びクロロホ
ルムに可溶、トルエンに不溶。Soluble in hot water, methanol, ethanol, acetone and chloroform, insoluble in toluene.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.70〜0.80 NMR（CDCl3）：δ9.46,br.s,1H（イミダゾールのNH）;
8.95,br.s,1H（チオアミドのNH）;7.38,s,1H（２位）;
4.83,q（7Hz）,q（7Hz）,d（15z）,1H（メチン）;2.76,
s,3H（イミダゾールのメチル）;1.33,d（7Hz）,6H（ア
ミンのメチル） Mass:m/e183（M+）,125（M+−アミン残基）,108,58（ア
ミン残基） ４（５）−ｎ−ブチル−チオカルバモイル−５（４）−
メチルイミダゾール m.p.135〜137℃（アセトン）。中性無色結晶。メタノー
ル、アセトン及びクロロホルムに易溶、熱水に難溶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.70 to 0.80 NMR (CDCl 3 ): δ9.46, br.s, 1H (NH of imidazole);
8.95, br.s, 1H (NH of thioamide); 7.38, s, 1H (2nd position);
4.83, q (7Hz), q (7Hz), d (15z), 1H (methine); 2.76,
s, 3H (imidazole methyl); 1.33, d (7Hz), 6H (amine methyl) Mass: m / e183 (M + ), 125 (M + -amine residue), 108,58 (amine residue) 4 (5) -n-butyl-thiocarbamoyl-5 (4)-
Methyl imidazole mp135-137 ° C (acetone). Neutral colorless crystals. Easily soluble in methanol, acetone and chloroform, sparingly soluble in hot water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.75〜0.87 NMR（CD3OD）：δ7.49,s,1H（２位）;3.74,t（7.4Hz）,
2H（α−メチレン）;2.66,s,3H（イミダゾールのメチ
ル）;1.75〜1.64,m,2H（β−メチレン）;1.50〜1.36,m,
2H（γ−メチレン）;0.98,t（7.3Hz）,3H（末端メチ
ル） Mass:m/e197（M+）,164（M+−SH）,141（M+−テトラメ
チレン）,125（M+−アミン残基）,108,72（アミン残
基） ４（５）−イソブチル−チオカルバモイル−５（４）−
メチルイミダゾール m.p.154〜160℃（アセトン）。中性無色結晶。メタノー
ル、アセトン及びクロロホルムに易溶、熱水に難溶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.75 to 0.87 NMR (CD 3 OD): δ7.49, s, 1H (2nd position); 3.74, t (7.4Hz),
2H (α-methylene); 2.66, s, 3H (methyl imidazole); 1.75 to 1.64, m, 2H (β-methylene); 1.50 to 1.36, m,
2H (γ-methylene); 0.98, t (7.3Hz), 3H (terminal methyl) Mass: m / e197 (M + ), 164 (M + -SH), 141 (M + -tetramethylene), 125 (M + -Amine residue), 108,72 (amine residue) 4 (5) -isobutyl-thiocarbamoyl-5 (4)-
Methyl imidazole mp 154-160 ° C (acetone). Neutral colorless crystals. Easily soluble in methanol, acetone and chloroform, sparingly soluble in hot water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.72〜0.83 NMR（CD3OD）：δ7.49,s,1H（２位）;3.59,d（7Hz）,2H
（α−メチレン）;2.67,s,3H（イミダゾールのメチ
ル）;2.17〜2.01,m,1H（β−メチン）;1.00,d（6.6H
z）,6H（末端メチル） Mass:m/e197（M+）,164（M+−SH）,125（M+−アミン残
基）,108,81（メチルイミダゾール残基） ４（５）−ジメチル−チオカルバモイル−５（４）−メ
チルイミダゾール m.p.169〜173℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.72 to 0.83 NMR (CD 3 OD): δ7.49, s, 1H (2nd position); 3.59, d (7Hz), 2H
(Α-methylene); 2.67, s, 3H (methyl of imidazole); 2.17 to 2.01, m, 1H (β-methine); 1.00, d (6.6H
z), 6H (terminal methyl) Mass: m / e197 (M + ), 164 (M + -SH), 125 (M + -amine residue), 108,81 (methylimidazole residue) 4 (5)- Dimethyl-thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp169-173 ° C (water).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、エタノール及びアセトンに易溶、熱水に可
溶。Easily soluble in methanol, ethanol and acetone, soluble in hot water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.40〜0.55 NMR（CD3OD）：δ7.54,s,1H（２位）;3.51,s,3Hと3.26,
s,3H（アミンのメチル）;2.31,s,3H（イミダゾールのメ
チル） Mass:m/e169（M+）,154（M+−メチル）,125（M+−アミ
ン残基）,81（メチルイミダゾール残基）,44（アミン残
基） ４（５）−ジエチル−チオカルバモイル−５（４）−メ
チルイミダゾール m.p.112〜115℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.40 to 0.55 NMR (CD 3 OD): δ7.54, s, 1H (2nd position); 3.51, s, 3H and 3.26,
s, 3H (methyl of amine); 2.31, s, 3H (methyl of imidazole) Mass: m / e169 (M + ), 154 (M + -methyl), 125 (M + -amine residue), 81 (methyl) Imidazole residue), 44 (amine residue) 4 (5) -diethyl-thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp112-115 ° C (water).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、アセトン及びクロロホルムに易溶、水に可
溶。Easily soluble in methanol, acetone and chloroform, soluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.45〜0.65 NMR（DMSO−d6）：δ7.66,s,1H（２位）;4.00,q,2H（α
−メチレン）;3.60,q,2H（α−メチレン）;2.26,s,3H
（イミダゾールのメチル）;1.24,t（7Hz）,3Hと1.15,t
（7Hz）,3H（夫々末端メチル） Mass:m/e197（M+）,168（M+−エチル）,125（M+−アミ
ン残基）,108,81（メチルイミダゾール残基）,72（アミ
ン残基） ４（５）−ｎ−ドデシル−チオカルバモイル−５（４）
−メチルイミダゾール m.p.78〜79℃（アセトン）。中性無色結晶。、メタノー
ル、エタノール、アセトン及びクロロホルムに可溶、水
に不溶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.45 to 0.65 NMR (DMSO-d 6 ): δ 7.66, s, 1H (2nd position); 4.00, q, 2H (α
-Methylene); 3.60, q, 2H (α-methylene); 2.26, s, 3H
(Methyl imidazole); 1.24, t (7Hz), 3H and 1.15, t
(7Hz), 3H (each terminal methyl) Mass: m / e197 (M + ), 168 (M + -ethyl), 125 (M + -amine residue), 108,81 (methylimidazole residue), 72 ( Amine residue) 4 (5) -n-dodecyl-thiocarbamoyl-5 (4)
-Methylimidazole mp 78-79 ° C (acetone). Neutral colorless crystals. , Soluble in methanol, ethanol, acetone and chloroform, insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.84〜0.93 NMR（CDCl3）：δ9.45,br.s,1H（イミダゾールのNH）;
9.09,br.s,1H（チオカルバモイルのNH）;7.38,s,1H（２
位）;3.90〜3.70,m,2H（α−メチレン）;2.76,s,3H（イ
ミダゾールのメチル）;1.70,2個のｔ（7Hz）,2H（β−
メチレン）;1.26,s,18H（中間メチル）;0.88,t（7Hz）,
3H（末端メチル） Mass:m/e309（M+）,276（M+−SH）,184（アミン残基）,
155,141（チオカルバモイル−メチルイミダゾール）,12
5（M+−アミン残基）,108,69 ４（５）−ｎ−オクタデシル−チオカルバモイル−５
（４）−メチルイミダゾール m.p.89〜91℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.84 to 0.93 NMR (CDCl 3 ): δ9.45, br.s, 1H (NH of imidazole);
9.09, br.s, 1H (NH of thiocarbamoyl); 7.38, s, 1H (2
Position); 3.90-3.70, m, 2H (α-methylene); 2.76, s, 3H (methyl of imidazole); 1.70, 2 t (7Hz), 2H (β-
Methylene); 1.26, s, 18H (intermediate methyl); 0.88, t (7Hz),
3H (terminal methyl) Mass: m / e309 (M + ), 276 (M + -SH), 184 (amine residue),
155,141 (Thiocarbamoyl-methylimidazole), 12
5 (M + -amine residue), 108,694 (5) -n-octadecyl-thiocarbamoyl-5
(4) -Methylimidazole mp 89-91 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、エタノール及びアセトンに可溶、水に不
溶。Soluble in methanol, ethanol and acetone, insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.90〜0.95 NMR（CD3OD）：δ7.49,s,1H（２位）;3.73,t（7Hz）,2H
（α−メチレン）;2.66,s,3H（４位メチル）;1.70,m,2H
（β−メチレン）;1.37,m,2H（γ−メチレン）;1.28,m,
30H（中間メチレン）;0.89,t,3H（末端メチル） Mass:m/e394（M+＋１）,393（M+）,368,360（M+−SH）,
268,232,169,155,141,126,125（M+−アミン残基）,108,
98〜91,71,69,57,55,43,41,29〜26 ４（５）−（１′,5′−ペンタメチレン）−チオカルバ
モイル−５（４）−メチルイミダゾール m.p.100〜102℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.90 to 0.95 NMR (CD 3 OD): δ7.49, s, 1H (2nd position); 3.73, t (7Hz), 2H
(Α-methylene); 2.66, s, 3H (methyl at 4-position); 1.70, m, 2H
(Β-methylene); 1.37, m, 2H (γ-methylene); 1.28, m,
30H (intermediate methylene); 0.89, t, 3H (terminal methyl) Mass: m / e394 (M + +1), 393 (M + ), 368,360 (M + -SH),
268,232,169,155,141,126,125 (M + -amine residue), 108,
98-91,71,69,57,55,43,41,29-26 4 (5)-(1 ', 5'-pentamethylene) -thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp 100-102 ° C (water).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
熱水，メタノール及びエタノールに可溶、クロロホルム
に不溶。Soluble in hot water, methanol and ethanol, insoluble in chloroform.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.40〜0.50 NMR（CD3OD）：δ7.53,s,1H（２位）;4.28,br.s,2Hと3.
64,br.s,2H（夫々α−メチレン）;2.29,s,3H（イミダゾ
ールのメチル）;1.75と1.60,m,6H（β−とγ−メチレ
ン） Mass:m/e209（M+）,125（M+−アミン残基）,108,84（ア
ミン残基） ４（５）−シクロヘキシル−チオカルバモイル−５
（４）−メチルイミダゾール m.p.169〜170℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.40 to 0.50 NMR (CD 3 OD): δ7.53, s, 1H (2nd position); 4.28, br.s, 2H and 3.
64, br.s, 2H (α-methylene each); 2.29, s, 3H (methyl imidazole); 1.75 and 1.60, m, 6H (β- and γ-methylene) Mass: m / e209 (M + ), 125 (M + -amine residue), 108,84 (amine residue) 4 (5) -cyclohexyl-thiocarbamoyl-5
(4) -Methylimidazole mp169-170 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、エタノール及びアセトンに易溶、水に不
溶。Easily soluble in methanol, ethanol and acetone, insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.80〜0.90 NMR（CD3OD）：δ7.49,s,1H（２位）;4.49,m,1H（メチ
ン）;2.66,s,3H（イミダゾールのメチル）;2.07,d,2Hと
1.77,dと1.70,d,計2Hと1.50〜1.25,m,6H（シクロヘキシ
ル） Mass:m/e224（M+＋１）,223（M+）,190（M+−SH）,142,
141（チオカルバモイル−メチルイミダゾール）,126,12
5（M+−アミン残基）,108（141−SH）,98（アミン残
基）,84〜81,69,67,55〜53,43〜41,39,29,28,26 ４（５）−（２′,2″−オキシジエチレン）−チオカル
バモイル−５（４）−メチルイミダゾール m.p.75〜79℃（アセトン）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.80 to 0.90 NMR (CD 3 OD): δ7.49, s, 1H (2nd position); 4.49, m, 1H (methine); 2.66, s, 3H (methyl imidazole); 2.07, d, 2H
1.77, d and 1.70, d, 2H and 1.50〜1.25, m, 6H (cyclohexyl) Mass: m / e224 (M + +1), 223 (M + ), 190 (M + −SH), 142,
141 (Thiocarbamoyl-methylimidazole), 126,12
5 (M + -amine residue), 108 (141-SH), 98 (amine residue), 84 to 81,69,67,55 to 53,43 to 41,39,29,28,264 (5 )-(2 ', 2 "-Oxydiethylene) -thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp 75-79 ° C (acetone).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
水及びメタノールに易溶、アセトン及びクロロホルムに
可溶。Easily soluble in water and methanol, soluble in acetone and chloroform.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.30〜0.50 NMR（D2O）：δ7.63,s,1H（２位）;4.36,s,2Hと3.92,s,
2H（夫々Ｎ隣接メチレン）;3.79,s,2Hと3.75,s,2H（夫
々Ｏ隣接メチレン）;2.70,s,3H（イミダゾールのメチ
ル） Mass:m/e211（M+）,168（M+−SH）,125（M+−モルホリ
ン残基）,86（モルホリン残基）,81（メチルイミダゾー
ル残基） N,N′−ビス−〔４（５）−メチルイミダゾリル−５
（４）−チオカルボニル〕−ピペラジン m.p.＞250℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.30 to 0.50 NMR (D 2 O): δ7.63, s, 1H (2nd position); 4.36, s, 2H and 3.92, s,
2H (each N adjacent methylene); 3.79, s, 2H and 3.75, s, 2H (each O adjacent methylene); 2.70, s, 3H (methyl imidazole) Mass: m / e211 (M + ), 168 (M + -SH), 125 (M + -morpholine residue), 86 (morpholine residue), 81 (methylimidazole residue) N, N'-bis- [4 (5) -methylimidazolyl-5
(4) -Thiocarbonyl] -piperazine mp> 250 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
水に不溶、メタノールに難溶。Insoluble in water, hardly soluble in methanol.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.00〜0.20 NMR（DMSO−d6）：δ12.28,s,2H（イミダゾールのNH）;
7.57,s,2H（２位）;4.37,sと4.17,sと3.99,s,計8H（ピ
ペラジン）;2.37,s,6H（メチル） Mass:m/e334（M+）,213,209,169,168,167,（M+/2）,16
6,134（M+/2−SH）,125（M+−ピペラジン残基）,108,9
8,97,95,85〜81,71〜67,57〜54,44〜41,29,28,26 N,N′−ビス−〔４（５）−メチルイミダゾリル−５
（４）−チオカルボニル〕−1,2−プロパンジアミン m.p.115〜117℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.00 to 0.20 NMR (DMSO-d 6): δ12.28, s, 2H (NH imidazole);
7.57, s, 2H (2nd); 4.37, s and 4.17, s and 3.99, s, total 8H (piperazine); 2.37, s, 6H (methyl) Mass: m / e334 (M + ), 213,209,169,168,167, (M + / 2), 16
6,134 (M + / 2-SH), 125 (M + -piperazine residue), 108,9
8,97,95,85 to 81,71 to 67,57 to 54,44 to 41,29,28,26 N, N'-bis- [4 (5) -methylimidazolyl-5
(4) -Thiocarbonyl] -1,2-propanediamine mp115-117 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール及びエタノールに可溶、水に不溶。Soluble in methanol and ethanol, insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.40〜0.60 NMR（CD3OD）：δ7.52,s,1H（２位）;7.45,s,1H（２
位）;4.48,6重称,1H（アミンのメチン）;4.01,2個のd,1
Hと3.86,2個のd,1H（メチレン）;2.62,s,3Hと2.46,s,3H
（イミダゾールのメチル）;1.31,d,3H（ジアミンのメチ
ル） ４（５）−フェニルチオカルバモイル−５（４）−メチ
ルイミダゾール m.p.211〜213℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.40 to 0.60 NMR (CD 3 OD): δ7.52, s, 1H (2nd position); 7.45, s, 1H (2
Position); 4.48,6 double names, 1H (amine methine); 4.01,2 d, 1
H and 3.86,2 d, 1H (methylene); 2.62, s, 3H and 2.46, s, 3H
(Methyl of imidazole); 1.31, d, 3H (methyl of diamine) 4 (5) -phenylthiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp 211-213 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、エタノールアセトン及びアセトニトリルに
可溶。Soluble in methanol, ethanol acetone and acetonitrile.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.64〜0.75 NMR（DMSO−d6）：δ12.57,s,1H（１位）;11.26,s,1H
（カルバモイル）;7.90〜7.20,m,5H（フェニル）;7.69,
s,1H（２位）;2.66,s,3H（メチル） Mass:m/e217（M+）,184（M+−SH）,125（M+−アミン残
基）,108,93（アニリン）,77 ４（５）−ベンジル−チオカルバモイル−５（４）−メ
チルイミダゾール m.p.133〜136℃（水＋メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.64 to 0.75 NMR (DMSO-d 6 ): δ 12.57, s, 1H (1st position); 11.26, s, 1H
(Carbamoyl); 7.90-7.20, m, 5H (phenyl); 7.69,
s, 1H (2nd position); 2.66, s, 3H (methyl) Mass: m / e217 (M + ), 184 (M + -SH), 125 (M + -amine residue), 108,93 (aniline) , 77 4 (5) -Benzyl-thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp133-136 ° C (water + methanol).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノール及びアセトンに易溶、クロロホルムに可溶、
水に難溶。Easily soluble in methanol and acetone, soluble in chloroform,
Insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.75〜0.85 NMR（CD3OD）：δ7.46,s,1H（２位）;7.40〜7.20,m,5H
（フェニル）;4.90,d（12Hz）,2H（メチレン）;2.63,d
（11Hz）,3H（イミダゾールのメチル） Mass:m/e231（M+）,197（M+−H2S）,125（M+−アミン残
基）,106（アミン残基）,91（ベンジル） ４（５）−アリル−チオカルバモイル−５（４）−メチ
ルイミダゾール m.p.101〜102℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.75 to 0.85 NMR (CD 3 OD): δ7.46, s, 1H (2nd position); 7.40-7.20, m, 5H
(Phenyl); 4.90, d (12Hz), 2H (methylene); 2.63, d
(11Hz), 3H (Methyl imidazole) Mass: m / e231 (M + ), 197 (M + -H 2 S), 125 (M + -amine residue), 106 (amine residue), 91 (benzyl ) 4 (5) -allyl-thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp101-102 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、エタノール及びアセトンに易溶、熱水に難
溶。Easily soluble in methanol, ethanol and acetone, sparingly soluble in hot water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.60〜0.70 NMR（CD3OD）：δ7.49,s,1H（２位）;5.91〜6.06,m,1H
（メチン）;5.28,d（1.5Hz）,d（7Hz）,1Hと5.17,d（1.
5Hz）,d（7Hz）,1H（末端ビニル）;4.39,d（5Hz）,2H
（α−メチレン）;2.66,s,3H（メチル） Mass:m/e181（M+）,166（M+−メチル）,148（M+−SH）,
146,125（M+−アミン残基）,108,84,81,69,67,54,45,4
2,41,39,28,26 ４（５）−〔β−（２−メチルイミダゾリル−１）−エ
チル〕−チオカルバモイル−５（４）−メチルイミダゾ
ール m.p.257℃（メタノール）。中性淡黄色結晶。水及びア
セトンに不溶、メタノール及びエタノールに難溶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.60 to 0.70 NMR (CD 3 OD): δ7.49, s, 1H (2nd position); 5.91 to 6.06, m, 1H
(Methine); 5.28, d (1.5Hz), d (7Hz), 1H and 5.17, d (1.
5Hz), d (7Hz), 1H (vinyl end); 4.39, d (5Hz), 2H
(Α-methylene); 2.66, s, 3H (methyl) Mass: m / e181 (M + ), 166 (M + -methyl), 148 (M + -SH),
146,125 (M + -amine residue), 108,84,81,69,67,54,45,4
2,41,39,28,26 4 (5)-[β- (2-Methylimidazolyl-1) -ethyl] -thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp 257 ° C (methanol). Neutral pale yellow crystals. Insoluble in water and acetone, sparingly soluble in methanol and ethanol.
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.50〜0.60 NMR（CD3OD）：δ7.46,s,1H（２位）;7.01,s,1Hと6.80,
s,1H（４と５位）;4.28,t（6.5Hz）,2Hと4.08,t（6.5H
z）,2H（エチレン）;2.65,s,3H（４位メチル）;2.35,s,
3H（２位メチル） Mass:m/e249（M+）,216（M+−SH）,168,167（M+−２−
メチルイミダゾール）,165,134（167−SH）,125（M+−
アミン残基）,109,108,83,81,54,42〜39,28,26 ４（５）−〔（イミダゾリル−４）−エチル〕−チオカ
ルバモイル−５（４）−メチルイミダゾール m.p.190〜195℃（水）。塩基性黄色結晶。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.50 to 0.60 NMR (CD 3 OD): δ7.46, s, 1H (2nd position); 7.01, s, 1H and 6.80,
s, 1H (4th and 5th place); 4.28, t (6.5Hz), 2H and 4.08, t (6.5H
z), 2H (ethylene); 2.65, s, 3H (methyl at 4-position); 2.35, s,
3H (2nd methyl) Mass: m / e249 (M + ), 216 (M + -SH), 168,167 (M + -2-
Methylimidazole), 165,134 (167-SH), 125 (M + −
Amine residue), 109,108,83,81,54,42 to 39,28,26 4 (5)-[(imidazolyl-4) -ethyl] -thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp 190-195 ° C (water). Basic yellow crystals.
水、アセトン及びクロロホルムに可溶、メタノールに易
溶。Soluble in water, acetone and chloroform, easily soluble in methanol.
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.60〜0.80 NMR（CD3OD）：δ7.60,d（1.1Hz）,1H（ヒスタミンの２
位）;7.46,s,1H（メチルイミダゾールの２位）;6.90,d
（1.1Hz）,1H（ヒスタミンの４位）;4.00,t（7.2Hz）,2
H（α−メチレン）;3.00,t（7.2Hz）,2H（β−メチレ
ン）;2.64,s,3H（メチルイミダゾールのメチル）但し、
α，β位はチオカルバモイルのNHを基点とする。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.60 to 0.80 NMR (CD 3 OD): δ 7.60, d (1.1 Hz), 1H (2 of histamine
Position); 7.46, s, 1H (2nd position for methylimidazole); 6.90, d
(1.1Hz), 1H (4th place of histamine); 4.00, t (7.2Hz), 2
H (α-methylene); 3.00, t (7.2 Hz), 2H (β-methylene); 2.64, s, 3H (methyl of imidazole)
The α and β positions are based on NH of thiocarbamoyl.
Mass:m/e235（M+）,201（M+−H2S）,125（M+−ヒスタミ
ン残基）,95（ヒスタミン残基）,81（メチルイミダゾー
ル残基） ４（５）−カルボキシメチル−チオカルバモイル−５
（４）−メチルイミダゾール m.p.215〜218℃ （メタノール）分解。 Mass: m / e235 (M + ), 201 (M + -H 2 S), 125 (M + - histamine residue), 95 (histamine residues), 81 (methylimidazole residues) 4 (5) - carboxy Methyl-thiocarbamoyl-5
(4) -Methylimidazole mp215-218 ° C (methanol) decomposition.
酸性無色結晶。Acid colorless crystals.
メタノールに可溶、水及びアセトンに難溶。Soluble in methanol, sparingly soluble in water and acetone.
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.60〜0.80 NMR（CD3OD）：δ7.55,s,1H（２位）;4.47,s,2H（メチ
レン）;2.66,s,3H（メチル） Mass:m/e199（M+）,181（M+−H2O）,166（M+−SH）,125
（M+−アミン残基）,81（メチルイミダゾール残基） ４（５）−（α−カルボキシエチル）−チオカルバモイ
ル−５（４）−メチルイミダゾール m.p.124℃（分解）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.60 to 0.80 NMR (CD 3 OD): δ7.55, s, 1H (2nd position); 4.47, s, 2H (methylene); 2.66, s, 3H (methyl) Mass: m / e199 (M + ), 181 (M + −H 2 O), 166 (M + −SH), 125
(M + -amine residue), 81 (methylimidazole residue) 4 (5)-(α-carboxyethyl) -thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp124 ° C (decomposition).
酸性黄色結晶。Acidic yellow crystals.
水及びメタノールに易溶、アセトンに不溶。Easily soluble in water and methanol, insoluble in acetone.
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.57〜0.70 NMR（CD3OD）：δ7.50,s,1H（２位）;4.98,q,1H（α−
メチン）;2.66,s,3H（２位メチル）;1.55,d（7.3Hz）,3
H（末端メチル） Mass:m/e213（M+）,195（M+−H2O）,167（M+−COOH＋
Ｈ）,125（M+−アミン残基） N,N′−ビス−〔４（５）−メチルイミダゾリル−５
（４）−チオカルボニル〕−ヘキサメチレンジアミン m.p.184〜186℃（メタノール）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.57 to 0.70 NMR (CD 3 OD): δ7.50, s, 1H (2nd position); 4.98, q, 1H (α-
Methine); 2.66, s, 3H (2nd methyl); 1.55, d (7.3Hz), 3
H (terminal methyl) Mass: m / e213 (M + ), 195 (M + -H 2 O), 167 (M + -COOH +
H), 125 (M + -amine residue) N, N'-bis- [4 (5) -methylimidazolyl-5
(4) -Thiocarbonyl] -hexamethylenediamine mp184-186 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノールに可溶、水に不溶。Soluble in methanol, insoluble in water.
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.80〜0.90 NMR（CD3OD）：δ7.49,s,2H（２位）;3.75,t（7Hz）,4H
（α−メチレン）;2.65,s,6H（メチル）;1.75,m,4H（β
−メチレン）;1.48,m,4H（γ−メチレン） Mass:m/eM+出現せず,279,262,209,186,125（M+−ジアミ
ン残基）,108,84,82,71,69,58〜55,45〜39,28 ４（５）−フェニルアミノ−チオカルバモイル−５
（４）−メチルイミダゾール m.p.176〜177℃（メタノール）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.80 to 0.90 NMR (CD 3 OD): δ7.49, s, 2H (2nd position); 3.75, t (7Hz), 4H
(Α-methylene); 2.65, s, 6H (methyl); 1.75, m, 4H (β
-Methylene); 1.48, m, 4H (γ-methylene) Mass: m / eM + does not appear, 279,262,209,186,125 (M + -diamine residue), 108,84,82,71,69,58 ~ 55,45 ~ 39,28 4 (5) -phenylamino-thiocarbamoyl-5
(4) -Methylimidazole mp176-177 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、エタノール及びアセトンに可溶、水に不
溶。Soluble in methanol, ethanol and acetone, insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.70〜0.80 NMR（CD3OD）：δ7.87,s,1H（２位）;7.20,t（8Hz）,2H
（フェニル）;6.98,d（8Hz）,2H（フェニル）;6.81,t
（8Hz）,1H;2.66,s,3H（メチル） Mass:m/e232（M+）,198（M+−H2S）,125（M+−フェニル
ヒドラジン残基）;123,108（フェニルヒドラジン）,93
（アニリン）,92,91,85〜81,77,71〜65,57,55,43〜41,3
9,29,28,27 ４（５）−〔ε−カルボキシ−ε−アミノ−ペンチル〕
−チオカルバモイル−５（４）−メチルイミダゾール m.p.238〜240℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.70 to 0.80 NMR (CD 3 OD): δ7.87, s, 1H (2nd position); 7.20, t (8Hz), 2H
(Phenyl); 6.98, d (8Hz), 2H (Phenyl); 6.81, t
(8Hz), 1H; 2.66, s, 3H (methyl) Mass: m / e232 (M + ), 198 (M + -H 2 S), 125 (M + -phenylhydrazine residue); 123,108 (phenylhydrazine) , 93
(Aniline), 92,91,85 ~ 81,77,71 ~ 65,57,55,43 ~ 41,3
9,29,28,27 4 (5)-[ε-carboxy-ε-amino-pentyl]
-Thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp 238-240 ° C (methanol).
弱塩基性淡黄色結晶。Lightly basic pale yellow crystals.
水及びメタノールに可溶、エタノール及びアセトンに難
溶。ニンヒドリン呈色陽性。Soluble in water and methanol, sparingly soluble in ethanol and acetone. Ninhydrin coloration positive.
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.36〜0.51 NMR（D2O）：δ7.61,s,1H（２位）;3.80〜3.60,m,3H
（α−およびε−メチレン）;2.00〜1.80,m,2H（δ−メ
チレン）;1.80〜1.70,m,2H（β−メチレン）;1.51,m,2H
（γ−メチレン） Mass:m/e270（M+）,209（M+−COOH−NH2）,196（209−C
H）,162,143,125（M+−アミン残基）,108,84,56,41,28 ４（５）−（α−ベンジル−α−カルボキシメチル）−
チオカルバモイル−５（４）−メチルイミダゾール・塩
酸塩 m.p.131〜135℃（水）。酸性黄色結晶。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.36 to 0.51 NMR (D 2 O): δ7.61, s, 1H (2nd position); 3.80-3.60, m, 3H
(Α- and ε-methylene); 2.00 to 1.80, m, 2H (δ-methylene); 1.80 to 1.70, m, 2H (β-methylene); 1.51, m, 2H
(Γ-methylene) Mass: m / e270 (M + ), 209 (M + -COOH-NH 2 ), 196 (209-C)
H), 162,143,125 (M + -amine residue), 108,84,56,41,28 4 (5)-(α-benzyl-α-carboxymethyl)-
Thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole hydrochloride mp131-135 ° C (water). Acidic yellow crystals.
水及びメタノールに易溶、アセトンに難溶。Easily soluble in water and methanol, sparingly soluble in acetone.
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.65〜0.76 NMR（CD3OD）：δ8.78,s,1H（２位）;7.29,m,5H（フェ
ニル）;5.40,q,1H（フェニルアラニンのメチン）;3.50,
2個のd,1H,と3.20,2個のd,1H（メチレン）;2.17,s,3H
（メチル） Mass:m/e289（M+）,271（M+−H2O）,180（271−ベンジ
ル）,125（M+−アミン残基）,91（ベンジル） ４（５）−〔α−（ｐ−ヒドロキシ）−ベンジル−α−
カルボキシメチル〕−チオカルバモイル−５（４）−メ
チルイミダゾール m.p.162〜164℃（水＋メタノール）分解。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.65 to 0.76 NMR (CD 3 OD): δ8.78, s, 1H (2nd position); 7.29, m, 5H (phenyl); 5.40, q, 1H (methine of phenylalanine); 3.50,
2 d, 1H, and 3.20,2 d, 1H (methylene); 2.17, s, 3H
(Methyl) Mass: m / e289 (M + ), 271 (M + -H 2 O), 180 (271-benzyl), 125 (M + -amine residue), 91 (benzyl) 4 (5)-[ α- (p-hydroxy) -benzyl-α-
Carboxymethyl] -thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp162-164 ℃ (water + methanol) decomposition.
酸性黄色結晶。Acidic yellow crystals.
ジメチルスルホキシドに易溶、メタノールに可溶、水に
難溶。Easily soluble in dimethyl sulfoxide, soluble in methanol, poorly soluble in water.
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.65〜0.85 NMR（DMSO−d6）：δ12.4,s,1H（イミダゾールのNH）;
9.40,d（8Hz）,1H（チオカルバモイルのNH）;9.20,s,1H
（フェノールのOH）;7.58,s,1H（２位）;6.90,d,2Hと6.
50,d,2H（フェニルプロトン）;5.20,q,1H,（チロシンの
メチン）;3.10,m,2H（メチレン）;2.61,s,3H（メチル） Mass:m/e305（M+）,287（M+−H2O）,181（チロシン）,1
25（M+−アミン残基）,107（ヒドロキシベンジル） ４（５）−（α−カルボキシ−β−メチル−プロピル）
−チオカルバモイル−５（４）−メチルイミダゾール 弱酸性淡黄色飴状。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.65 to 0.85 NMR (DMSO-d 6 ): δ12.4, s, 1H (NH of imidazole);
9.40, d (8Hz), 1H (NH of thiocarbamoyl); 9.20, s, 1H
(OH of phenol); 7.58, s, 1H (2nd position); 6.90, d, 2H and 6.
50, d, 2H (phenyl proton); 5.20, q, 1H, (meth of tyrosine); 3.10, m, 2H (methylene); 2.61, s, 3H (methyl) Mass: m / e305 (M + ), 287 (M + −H 2 O), 181 (tyrosine), 1
25 (M + -amine residue), 107 (hydroxybenzyl) 4 (5)-(α-carboxy-β-methyl-propyl)
-Thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole Lightly acidic pale yellow candy-like.
水、メタノール、エタノール及びアセトンに可溶、クロ
ロホルムに不溶。Soluble in water, methanol, ethanol and acetone, insoluble in chloroform.
〔蓚酸塩:m.p.199〜201℃（メタノール）〕。[Oxalate: m.p. 199-201 ° C (methanol)].
TLC（シリカ，エタノール，I2発色）:Rf0.44〜0.62 NMR（CD3OD）：δ7.49,s,1H（２位）;5.09,d（5Hz）,1H
（α−メチン）;2.67,s,3H（４位メチル）;2.50〜2.30,
m,1H（β−メチン）;1.08,d（7Hz）,3Hと1.03,d（7H
z）,3H（末端メチル） Mass:m/e241（M+）,162,141（チオカルバモイルメチル
イミダゾール）,125（M+−アミン残基）,108,55,42 ４（５）−（α−カルボキシ−β−メチル−ブチル）−
チオカルバモイル−５（４）−メチルイミダゾール m.p.186〜188℃（エタノール）分解。TLC (silica, ethanol, I 2 color development): Rf 0.44 to 0.62 NMR (CD 3 OD): δ7.49, s, 1H (2nd position); 5.09, d (5Hz), 1H
(Α-methine); 2.67, s, 3H (methyl at 4-position); 2.50 to 2.30,
m, 1H (β-methine); 1.08, d (7Hz), 3H and 1.03, d (7H
z), 3H (terminal methyl) Mass: m / e241 (M + ), 162,141 (thiocarbamoylmethylimidazole), 125 (M + -amine residue), 108,55,424 (5)-(α-carboxyl -Β-methyl-butyl)-
Thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp186-188 ℃ (ethanol) decomposition.
酸性無色結晶。Acid colorless crystals.
熱水に可溶、メタノール及びアセトンに易溶、クロロホ
ルムに難溶。Soluble in hot water, readily soluble in methanol and acetone, sparingly soluble in chloroform.
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.60〜0.80 NMR（CD3OD）：δ7.52,s,1H（２位）;5.22〜5.36,m,1H
（α−メチン）;2.65,d（0.9Hz）,3H（４位メチル）;2.
14,m,1H（β−メチン）;1.69〜1.13,m,2H（γ−メチレ
ン）;1.08〜0.92,m,6H（末端メチル） Mass:m/e255（M+）,222（M+−SH）,199（M+−イソブチ
ル）,125（M+−アミン残基） ４（５）−（α−カルボキシ−γ−メチル−ブチル）−
チオカルバモイル−５（４）−メチルイミダゾール m.p.194〜197℃（エタノール）分解。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.60 to 0.80 NMR (CD 3 OD): δ7.52, s, 1H (2nd position); 5.22-5.36, m, 1H
(Α-methine); 2.65, d (0.9 Hz), 3H (methyl 4-position); 2.
14, m, 1H (β-methine); 1.69 to 1.13, m, 2H (γ-methylene); 1.08 to 0.92, m, 6H (terminal methyl) Mass: m / e255 (M + ), 222 (M + − SH), 199 (M + -isobutyl), 125 (M + -amine residue) 4 (5)-(α-carboxy-γ-methyl-butyl)-
Thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp194-197 ℃ (ethanol) decomposition.
酸性無色結晶。Acid colorless crystals.
メタノールに易溶、エタノール及びアセトンに可溶、水
に難溶。Easily soluble in methanol, soluble in ethanol and acetone, poorly soluble in water.
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.65〜0.75 NMR（CD3OD）：δ7.56,s,1H（２位）;5.29〜5.24,m,1H
（α−メチン）;2.66,s,3H（５位メチル）;1.95〜1.71,
m,3H（β−メチレンとγーメチン）;1.01〜0.95,m,6H
（末端メチル） Mass:m/e255（M+）,222（M+−SH）,199（M+−イソブチ
ル残基）,125（M+−アミン残基） ４（５）−（α−カルボキシ−γ−チオメチル−プロピ
ル）−チオカルバモイル−５（４）−メチルイミダゾー
ル 弱酸性飴状固体（潮解性）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.65 to 0.75 NMR (CD 3 OD): δ7.56, s, 1H (2nd position); 5.29-5.24, m, 1H
(Α-methine); 2.66, s, 3H (5-methyl); 1.95 to 1.71,
m, 3H (β-methylene and γ-methine); 1.01 to 0.95, m, 6H
(Terminal methyl) Mass: m / e 255 (M + ), 222 (M + -SH), 199 (M + -isobutyl residue), 125 (M + -amine residue) 4 (5)-(α-carboxyl -Γ-thiomethyl-propyl) -thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole Weakly acidic candy-like solid (deliquescent).
水、メタノール、エタノール及びアセトンに可溶、クロ
ロホルムに難溶。Soluble in water, methanol, ethanol and acetone, sparingly soluble in chloroform.
〔蓚酸塩:m.p.163〜165℃（メタノール）〕。[Oxalate: m.p. 163-165 ° C (methanol)].
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.69〜0.80 NMR（CD3OD）：δ7.48,s,1H（２位）;5.02,t（6Hz）,1H
（α−メチン）;2.66,s,3H（４位メチル）;2.60〜2.50,
m,2H（γ−メチレン）;2.50〜2.10,m,2H（β−メチレ
ン）;2.06,s,3H（チオメチル） Mass:m/eM+（出現せず）,255（M+−H2O）,194（M+−Ｓ
−SCH3）,181（M+−COOH−SCH3）,125（M+−アミン残
基）,109,97,81,69,61,57,47 ４（５）−〔α−カルボキシ−β−イミダゾリル−
（４）〕−チオカルバモイル−５（４）−メチルイミダ
ゾール 塩基性黄色結晶（潮解性）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.69 to 0.80 NMR (CD 3 OD): δ7.48, s, 1H (2nd position); 5.02, t (6Hz), 1H
(Α-methine); 2.66, s, 3H (methyl at 4-position); 2.60-2.50,
m, 2H (γ-methylene); 2.50 to 2.10, m, 2H (β-methylene); 2.06, s, 3H (thiomethyl) Mass: m / eM + (does not appear), 255 (M + -H 2 O ), 194 (M + −S
-SCH 3 ), 181 (M + -COOH-SCH 3 ), 125 (M + -amine residue), 109,97,81,69,61,57,47 4 (5)-[α-carboxy-β -Imidazolyl-
(4)]-Thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole Basic yellow crystals (deliquescent).
水、メタノール及びエタノールに可溶、アセトンに不
溶。Soluble in water, methanol and ethanol, insoluble in acetone.
〔蓚酸塩:m.p.＞250℃（メタノール）〕。[Oxalate: m.p.> 250 ° C (methanol)].
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.50〜0.57 NMR（D2O）：δ8.58,s,1H（２位）;7.99,s,1H（２位）;
7.28,s,1H（４位）;5.30〜5.20,m,1H（α−メチン）;3.
60〜3.30,m,2H（β−メチレン）;2.51,s,3H（４位メチ
ル） Mass:m/eM+（出現せず）,261（M+−H2O）,259,229（261
−Ｓ）,199（M+−イミダゾール）,181,165,125（M+−ア
ミン残基）,109,107,82,81,44,34 ４（５）−〔α−カルボキシ−β−インドーリル（３）
−メチル〕−チオカルバモイル−５（４）−メチルイミ
ダゾール m.p.160℃（メタノール）分解。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.50 to 0.57 NMR (D 2 O): δ8.58, s, 1H (2nd position); 7.99, s, 1H (2nd position);
7.28, s, 1H (4th position); 5.30-5.20, m, 1H (α-methine); 3.
60-3.30, m, 2H (β-methylene); 2.51, s, 3H (4th methyl) Mass: m / eM + (does not appear), 261 (M + -H 2 O), 259,229 (261
-S), 199 (M + -imidazole), 181,165,125 (M + -amine residue), 109,107,82,81,44,34 4 (5)-[α-carboxy-β-indolinyl (3)
-Methyl] -thiocarbamoyl-5 (4) -methylimidazole mp 160 ℃ (methanol) decomposition.
酸性淡黄色結晶。Acidic pale yellow crystals.
メタノール及びエタノールに可溶、アセトン及びジメチ
ルスルホキシドに易溶、水に不溶。Soluble in methanol and ethanol, easily soluble in acetone and dimethyl sulfoxide, insoluble in water.
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.65〜0.77 NMR（CD3OD）：δ7.47,d（1.7Hz）,1H（２位）;7.55〜
6.88,m,5H（インドール）;5.47,t（5.6Hz）,1H（α−メ
チン）;3.99〜3.61,m,2H（メチレン）;2.60,d（0.5H
z）,3H（メチル） Mass:m/eM+（出現せず）,308（M+−H2O＋2H）,246（M+
−メチルイミダゾール残基）,125（M+−アミン残基）,1
17（インドール） N,N′−ビス−（２−メチルイミダゾリル−４）−チオ
カルボニル−ヘキサメチレンジアミン m.p.219〜220℃（メタノール）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.65 to 0.77 NMR (CD 3 OD): δ7.47, d (1.7 Hz), 1H (2nd position); 7.55 ~
6.88, m, 5H (indole); 5.47, t (5.6Hz), 1H (α-methine); 3.99 to 3.61, m, 2H (methylene); 2.60, d (0.5H
z), 3H (methyl) Mass: m / eM + (does not appear), 308 (M + −H 2 O + 2H), 246 (M +
-Methylimidazole residue), 125 (M + -amine residue), 1
17 (indole) N, N'-bis- (2-methylimidazolyl-4) -thiocarbonyl-hexamethylenediamine mp219-220 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、エタノール及びアセトンに可溶。水に不
溶。Soluble in methanol, ethanol and acetone. Insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.70〜0.80 NMR（CD3OD）：δ7.62,s,2H（５位）;3.77,t（7Hz）,4H
（α−メチレン）;2.36,s,6H（メチル）;1.76,m,4H（β
−メチレン）;1.48,m,4H（γ−メチレン） Mass:m/e364（M+）,331（M+−SH）,239,222,190,166,12
5（M+−アミン残基）,108,98,97,95,83,81,71,69,67,5
7,55,43,41 ４−〔イソプロピル−（２′）〕−チオカルバモイル−
２−メチルイミダゾール m.p.191〜193℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.70 to 0.80 NMR (CD 3 OD): δ7.62, s, 2H (5th position); 3.77, t (7Hz), 4H
(Α-methylene); 2.36, s, 6H (methyl); 1.76, m, 4H (β
-Methylene); 1.48, m, 4H (γ-methylene) Mass: m / e 364 (M + ), 331 (M + -SH), 239,222,190,166,12
5 (M + -amine residue), 108,98,97,95,83,81,71,69,67,5
7,55,43,41 4- [Isopropyl- (2 ')]-thiocarbamoyl-
2-methylimidazole mp191-193 ° C (methanol).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノール、エタノール及びアセトンに可溶。水に難
溶。Soluble in methanol, ethanol and acetone. Insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.69〜0.77 NMR（CD3OD）：δ7.64,s,1H（５位）;4.76,2ケのｑ（7H
z）,1H（イソプロピルのメチン）;2.36,s,3H（２位メチ
ル）;1.31,d（7Hz）,6H（末端メチル） Mass:m/e183（M+）,126（M+−アミン残基＋Ｈ）,108,58 ４−ｎ−ブチルチオカルバモイル−２−メチルイミダゾ
ール m.p.114〜116℃（水） 中性無色結晶。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.69 to 0.77 NMR (CD 3 OD): δ 7.64, s, 1H (5th position); 4.76,2 q (7H
z), 1H (isopropyl methine); 2.36, s, 3H (2-position methyl); 1.31, d (7Hz), 6H (terminal methyl) Mass: m / e183 (M + ), 126 (M + -amine residue) Group + H), 108,58 4-n-butylthiocarbamoyl-2-methylimidazole mp114-116 ℃ (water) Neutral colorless crystals.
メタノール、エタノール、アセトン及びクロロホルムに
易溶、熱水に可溶。Easily soluble in methanol, ethanol, acetone and chloroform, soluble in hot water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.80〜0.90 NMR（CD3OD）：δ7.64,s,1H（５位）;3.75,t（7.3Hz）,
2H（α−メチレン）;2.36,s,3H（２位メチル）;1.70,m,
2H（β−メチレン）;1.43,m,2H（γ−メチレン）;0.98,
t（7.3Hz）,3H（末端メチル） Mass:m/e197（M+）,164（M+−SH）,141（M+−ブチル
基）,125（M+−アミン残基） ４−イソブチルチオカルバモイル−２−メチルイミダゾ
ール m.p.104〜106.5℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.80 to 0.90 NMR (CD 3 OD): δ7.64, s, 1H (5th position); 3.75, t (7.3Hz),
2H (α-methylene); 2.36, s, 3H (2-position methyl); 1.70, m,
2H (β-methylene); 1.43, m, 2H (γ-methylene); 0.98,
t (7.3Hz), 3H (terminal methyl) Mass: m / e197 (M + ), 164 (M + -SH), 141 (M + -butyl group), 125 (M + -amine residue) 4-isobutyl Thiocarbamoyl-2-methylimidazole mp104-106.5 ° C (methanol).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノール、アセトン及びクロロホルムに易溶、熱水に
難溶。Easily soluble in methanol, acetone and chloroform, sparingly soluble in hot water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.72〜0.87 NMR（CD3OD）：δ7.65,s,1H（５位）;3.60,d（7.0Hz）,
2H（α−メチレン）;2.37,s,3H（２位メチル）;2.18〜
2.03,m,1H（β−メチン）;1.00d（6.6Hz）,6H（末端メ
チル） Mass:m/e197（M+）,164（M+−SH）,141（M+−イソブチ
ル基）,125（M+−アミン残基）,81 ４−（１′,5′−ペンタメチレン）−チオカルバモイル
−２−メチルイミダゾール m.p.157〜159℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.72 to 0.87 NMR (CD 3 OD): δ 7.65, s, 1H (5th position); 3.60, d (7.0Hz),
2H (α-methylene); 2.37, s, 3H (2-position methyl); 2.18 ~
2.03, m, 1H (β-methine); 1.00d (6.6Hz), 6H (terminal methyl) Mass: m / e197 (M + ), 164 (M + -SH), 141 (M + -isobutyl group), 125 (M + -amine residue), 81 4- (1 ', 5'-pentamethylene) -thiocarbamoyl-2-methylimidazole mp157-159 ° C (water).
中性黄色結晶。Neutral yellow crystals.
水、メタノール、エタノール、アセトン及びクロロホル
ムに可溶。Soluble in water, methanol, ethanol, acetone and chloroform.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.50〜0.60 NMR（CD3OD）：δ7.23,s,1H（５位）;4.23,br.m,2Hと3.
98,br.m,2H（１′と５′のメチレン）;2.36,s,3H（メチ
ル）;1.75,br.m,6H（（中間メチレン） Mass:m/e209（M+）,125（M+−アミン残基）,84（ピペリ
ジン−Ｈ） ４−ベンジルチオカルバモイル−２−メチルイミダゾー
ル m.p.104〜107℃（エタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.50 to 0.60 NMR (CD 3 OD): δ7.23, s, 1H (5th position); 4.23, br.m, 2H and 3.
98, br.m, 2H (1 'and 5'methylene); 2.36, s, 3H (methyl); 1.75, br.m, 6H ((intermediate methylene) Mass: m / e209 (M + ), 125 ( M + -amine residue), 84 (piperidine-H) 4-benzylthiocarbamoyl-2-methylimidazole mp104-107 ° C (ethanol).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノール、エタノール、アセトン及びクロロホルムに
易溶、水に不溶。Easily soluble in methanol, ethanol, acetone and chloroform, insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.65〜0.80 NMR（CD3OD）：δ7.67,s,1H（５位）;7.40〜7.22,m,5H
（フェニル）;4.98,s,2H（メチレン）;2.34,s,3H（メチ
ル） Mass:m/e231（M+）,197（M+−H2S）,126（M+−アミン残
基）,106（ベンジルアミン残基）,91 ４−〔β−（２−メチルイミダゾリル−１）−エチル〕
−チオカルバモイル−２−メチルイミダゾール m.p.206〜207℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.65 to 0.80 NMR (CD 3 OD): δ 7.67, s, 1H (5th position); 7.40 to 7.22, m, 5H
(Phenyl); 4.98, s, 2H (methylene); 2.34, s, 3H (methyl) Mass: m / e231 (M +), 197 (M + -H 2 S), 126 (M + - amine residue) , 106 (benzylamine residue), 91 4- [β- (2-methylimidazolyl-1) -ethyl]
-Thiocarbamoyl-2-methylimidazole mp206-207 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール及びエタノールに可溶、水及びアセトンに不
溶。Soluble in methanol and ethanol, insoluble in water and acetone.
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.40〜0.50 NMR（CD3OD）：δ7.62,s,1H（２−メチルイミダゾール
の４位）;7.00,d（1.5Hz）,1Hと6.80,d（1.5Hz）,1H
（４と５位）;4.30,t（6Hz）,2Hと4.07t（6Hz）,2H（エ
チレン）;2.34,s,6H（メチル） Mass:m/e250（M+＋１）,249（M+）,216（M+−SH）,168,
167（M+−２メチルイミダゾール）,166,134（167−S
H）,125（M+−アミン残基）,109,108,83,54,42,41,28,2
7 ４−（α−カルボキシ−β−ヒドロキシプロピル）−チ
オカルバモイル−２−メチルイミダゾール m.p.148〜150℃（メタノール）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.40 to 0.50 NMR (CD 3 OD): δ7.62, s, 1H (4th position of 2-methylimidazole); 7.00, d (1.5Hz), 1H and 6.80, d (1.5Hz), 1H
(4th and 5th place); 4.30, t (6Hz), 2H and 4.07t (6Hz), 2H (ethylene); 2.34s, 6H (methyl) Mass: m / e250 (M + +1), 249 (M + ), 216 (M + −SH), 168,
167 (M + -2 methyl imidazole), 166,134 (167-S
H), 125 (M + -amine residue), 109,108,83,54,42,41,28,2
7 4- (α-carboxy-β-hydroxypropyl) -thiocarbamoyl-2-methylimidazole mp148-150 ° C (methanol).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
水及びメタノールに可溶、アセトンに難溶。Soluble in water and methanol, sparingly soluble in acetone.
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.60〜0.77 NMR（CD3OD）：δ7.65,s,1H（５位）;5.10,d（3Hz）,1H
（α−メチン）;4.5〜4.4,m,1H（β−メチン）;2.37,s,
3H（２位メチル）;1.20,d（7Hz）,3H（末端メチル） ４−ジメチル−チオカルバモイル−２−エチルイミダゾ
ール・HBr塩 m.p.214〜217℃エ（エタノール）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.60 to 0.77 NMR (CD 3 OD): δ 7.65, s, 1H (5th position); 5.10, d (3Hz), 1H
(Α-methine); 4.5 to 4.4, m, 1H (β-methine); 2.37, s,
3H (2-position methyl); 1.20, d (7Hz), 3H (terminal methyl) 4-dimethyl-thiocarbamoyl-2-ethylimidazole-HBr salt mp214-217 ° C (ethanol).
酸性淡黄色結晶。Acidic pale yellow crystals.
水、メタノール及びエタノールに易溶。アセトンに可
溶。Easily soluble in water, methanol and ethanol. Soluble in acetone.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.52〜0.62 NMR（CD3OD）：δ7.71,d（2.5Hz）,1H（５位）;3.55,s,
3Hと3.52,s,3H（アミンのメチル）;3.00,q（7.4Hz）,2H
（α−メチレン）;1.41,t（7.6Hz）,3H（末端メチル） Mass:m/e183（M+）,140（M+−SH）,139（M+−アミン残
基）,95（２−エチルイミダゾール残基） ４−チオカルバモイル−２−イソプロピルイミダソール m.p.186〜188℃（水）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.52 to 0.62 NMR (CD 3 OD): δ7.71, d (2.5 Hz), 1H (5th position); 3.55, s,
3H and 3.52, s, 3H (amine methyl); 3.00, q (7.4Hz), 2H
(Α-methylene); 1.41, t (7.6 Hz), 3H (terminal methyl) Mass: m / e183 (M + ), 140 (M + -SH), 139 (M + -amine residue), 95 (2 -Ethylimidazole residue) 4-thiocarbamoyl-2-isopropylimidazole mp186-188 ° C (water).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
熱水、メタノール及びエタノールに可溶。Soluble in hot water, methanol and ethanol.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.72〜0.80 NMR（CD3OD）：δ7.74,s,1H（５位）;3.04,2個のｑ（7H
z）,1H（イソプロピルのメチン）;1.31,d（7Hz）,6H
（末端メチル） Mass:m/e169（M+）,136（M+−SH）,120,110（イミダゾ
ール）,94,67,60,41 ４（５）−ｎ−ドデシル−チオカルバモイル−2,5
（４）−ジメチルイミダゾール m.p.49〜51℃（アセトニトリル）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.72 to 0.80 NMR (CD 3 OD): δ7.74, s, 1H (5th position); 3.04, 2 q (7H
z), 1H (isopropyl methine); 1.31, d (7Hz), 6H
(Terminal methyl) Mass: m / e169 (M + ), 136 (M + -SH), 120,110 (imidazole), 94,67,60,41 4 (5) -n-dodecyl-thiocarbamoyl-2,5
(4) -Dimethylimidazole mp 49-51 ° C (acetonitrile).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、エタノール、アセトン及びクロロホルムに
可溶、水に不溶。Soluble in methanol, ethanol, acetone and chloroform, insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.78〜0.88 NMR（CD3OD）：δ3.70,t（7Hz）,2H（α−メチレン）;
2.60,s,3H（２位メチル）;2.30,s,3H（４位メチル）;1.
70,2個のｔ（7Hz）,2H（β−メチレン）;1.28,s,18H
（中間メチレン）;0.89,t（7Hz）,3H（末端メチル） Mass:m/e323（M+）,290（M+−SH）,184（アミン残基）,
169（ドデシル）,155,140,139（M+−アミン残基）,122,
97,83,69,57,55,43,41 ４（５）−シクロヘキシル−チオカルバモイル−２−エ
チル−５（４）−メチルイミダゾール m.p.144〜145℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.78 ~ 0.88 NMR (CD 3 OD): δ 3.70, t (7Hz), 2H (α-methylene);
2.60, s, 3H (2-position methyl); 2.30, s, 3H (4-position methyl); 1.
70,2 t (7Hz), 2H (β-methylene); 1.28, s, 18H
(Intermediate methylene); 0.89, t (7Hz), 3H (terminal methyl) Mass: m / e323 (M + ), 290 (M + -SH), 184 (amine residue),
169 (dodecyl), 155, 140, 139 (M + -amine residue), 122,
97,83,69,57,55,43,41 4 (5) -cyclohexyl-thiocarbamoyl-2-ethyl-5 (4) -methylimidazole mp144-145 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール及びエタノールに可溶、水に不溶。Soluble in methanol and ethanol, insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.80〜0.90 NMR（CD3OD）：δ4.47,m,1H（シクロヘキシルのメチ
ン）;2.67,q,2H（２位メチレン）;2.62,s,3H（４位メチ
ル）;2.04−2.07,dと1.77,dと1.68,dと1,40,d.d,10H
（シクロヘキシルのメチレン）;1.27,t,3H（２位末端メ
チル） Mass:m/e251（M+）,217（M+−H2S）,169（チオカルバモ
イル−２−エチル−４−メチルイミダゾール）,154,153
（M+−アミン残基）,152,136,98（アミン残基）,81,69,
55……26 ４（５）−フェニルアミノ−チオカルバモイル−２−エ
チル−５（４）−メチルイミダゾール m.p.173〜175℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.80 to 0.90 NMR (CD 3 OD): δ 4.47, m, 1H (cyclohexylmethine); 2.67, q, 2H (2-position methylene); 2.62, s, 3H (4-methyl); 2.04-2.07, d and 1.77, d and 1.68, d and 1,40, dd, 10H
(Methylene cyclohexyl); 1.27, t, 3H ( 2 -position terminal methyl) Mass: m / e251 (M +), 217 (M + -H 2 S), 169 ( thiocarbamoyl-2-ethyl-4-methylimidazole ), 154,153
(M + -amine residue), 152,136,98 (amine residue), 81,69,
55 …… 26 4 (5) -Phenylamino-thiocarbamoyl-2-ethyl-5 (4) -methylimidazole mp 173-175 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール及びエタノールに可溶、水に不溶。Soluble in methanol and ethanol, insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.80〜0.90 NMR（CD3OD）：δ7.18,t（7Hz）,2Hと7.01,d（8Hz）,2H
と6.74,t（7Hz）,1H（いずれもフェニル）;2.84,q（8H
z）,2H（α−メチレン）;2.61,s,3H（４位メチル）;1.3
3,t（8Hz）,3H（末端メチル） Mass:m/e260（M+）,227（M+−SH）,226,184,153（M+−N
HNHC6H5）,125,108（NH2NHC6H5）,81,77,69,57〜54,51,
45〜41,39,29,28,26 ４−イソプロピル−チオカルバモイル−２−ウンデシル
イミダゾール m.p.43〜44℃（ｎ−ヘキサン）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.80 to 0.90 NMR (CD 3 OD): δ7.18, t (7Hz), 2H and 7.01, d (8Hz), 2H
And 6.74, t (7Hz), 1H (both are phenyl); 2.84, q (8H
z), 2H (α-methylene); 2.61, s, 3H (methyl at 4-position); 1.3
3, t (8Hz), 3H (terminal methyl) Mass: m / e260 (M + ), 227 (M + -SH), 226,184,153 (M + -N
HNHC 6 H 5 ), 125,108 (NH 2 NHC 6 H 5 ), 81,77,69,57 ~ 54,51,
45〜41,39,29,28,26 4-Isopropyl-thiocarbamoyl-2-undecylimidazole mp43-44 ° C (n-hexane).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、エタノール、クロロホルム及びアセトンに
可溶。水に不溶。Soluble in methanol, ethanol, chloroform and acetone. Insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.80〜0.87 NMR（CDCl3）：δ8.68,br.s,1H（チオカルバモイルのN
H）;7.66,s,1H（５位）;4.82,q（7Hz）,q（7Hz）,d（13
Hz）,1H（イソプロピルのメチン）;2.67,t（7Hz）,2H
（長鎖のα−メチレン）;1.69,2個のｔ（7Hz）,2H（β
−メチレン）;1.34,d（7Hz）,6H（イソプロピルの末端
メチル）;1.26,s,16H（中間メチレン）;0.88,t（7Hz）,
3H（長鎖末端メチル） Mass:m/e323（M+）,266,183,141,125（M+−アミン残
基）,107,71,57 ４−ベンジル−チオカルバモイル−２−ヘプタデシルイ
ミダゾール m.p.34〜37℃。中性黄褐色ワックス状固体。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.80 to 0.87 NMR (CDCl 3 ): δ8.68, br.s, 1H (thiocarbamoyl N
H); 7.66, s, 1H (5th place); 4.82, q (7Hz), q (7Hz), d (13
Hz), 1H (isopropyl methine); 2.67, t (7Hz), 2H
(Long-chain α-methylene); 1.69, 2 t (7Hz), 2H (β
-Methylene); 1.34, d (7Hz), 6H (terminal methyl of isopropyl); 1.26, s, 16H (intermediate methylene); 0.88, t (7Hz),
3H (long-chain terminal methyl) Mass: m / e323 (M + ), 266,183,141,125 (M + -amine residue), 107,71,57 4-benzyl-thiocarbamoyl-2-heptadecyl imidazole mp 34-37 ° C. Neutral tan waxy solid.
メタノール、アセトン及びクロロホルムに易溶、水に難
溶。Easily soluble in methanol, acetone and chloroform, sparingly soluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.86〜0.93 NMR（CD3OD）：δ7.79,s,1H（５位）;7.40〜7.20,m,5H
（フェニル）;4.99,s,2H（ベンジルのメチレン）;2.86,
t（7.5Hz）,2H（長鎖α−メチレン）;1.75,m,2H（長鎖
β−メチレン）;1.28,s,28H（中間メチレン）;0.89,t
（7Hz）,3H（末端メチル） Mass:m/e455（M+）,422（M+−SH）,364（M+−ベンジ
ル）,91（ベンジル）,82（イミダゾール残基） ４（５）−（β，β′−オキシジエチレン）−チオカル
バモイル−２−ウンデシル−５（４）−メチルイミダゾ
ール・蓚酸塩 m.p.155〜158℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.86 to 0.93 NMR (CD 3 OD): δ 7.79, s, 1H (5th position); 7.40 to 7.20, m, 5H
(Phenyl); 4.99, s, 2H (benzyl methylene); 2.86,
t (7.5Hz), 2H (long chain α-methylene); 1.75, m, 2H (long chain β-methylene); 1.28, s, 28H (intermediate methylene); 0.89, t
(7Hz), 3H (terminal methyl) Mass: m / e455 (M + ), 422 (M + -SH), 364 (M + -benzyl), 91 (benzyl), 82 (imidazole residue) 4 (5) -(Β, β'-Oxydiethylene) -thiocarbamoyl-2-undecyl-5 (4) -methylimidazole oxalate mp155-158 ° C (methanol).
酸性黄色結晶。Acidic yellow crystals.
メタノール及びエタノールに易溶、熱アセトンに可溶、
水に難溶。Easily soluble in methanol and ethanol, soluble in hot acetone,
Insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.75〜0.85 NMR（CD3OD）：δ4.28,sと3.76,s,8H（アミンのメチレ
ン）;2.88,t（7.6Hz）,2H（長鎖α−メチレン）;2.29,
s,3H（４位−メチル）;1.77,s,2H（長鎖β−メチレ
ン）;1.29,s,16H（中間メチレン）;0.89,t（7.0Hz）,3H
（末端メチル） Mass:m/e365（M+）,332（M+−SH）,280（M+−アミン残
基）,225（M+−C10H20） ４−ｎ−プロピル−チオカルバモイル−２−フェニルイ
ミダゾール m.p.90〜92℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.75 to 0.85 NMR (CD 3 OD): δ 4.28, s and 3.76, s, 8H (amine methylene); 2.88, t (7.6 Hz), 2H (long chain α-methylene); 2.29,
s, 3H (4-position methyl); 1.77, s, 2H (long chain β-methylene); 1.29, s, 16H (intermediate methylene); 0.89, t (7.0Hz), 3H
(Terminal methyl) Mass: m / e365 (M +), 332 (M + -SH), 280 (M + - amine residue), 225 (M + -C 10 H 20) 4-n- propyl - thiocarbamoyl -2-Phenylimidazole mp 90-92 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール及びアセトニトリルに可溶。Soluble in methanol and acetonitrile.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.85〜0.90 NMR（CD3OD）：δ7.91〜7.94,d,2Hと7.38〜7.49,m,3H
（フェニル）;7.86,s,1H（５位）;3.76,t（7Hz）,2H
（α−メチレン）;1.77,6重線,2H（β−メチレン）;1.0
1,t,3H（末端メチル） Mass:m/e245（M+）,212（M+−SH）,203,188（M+−アミ
ン残基）,170,161,144,143,116,104,97,83,81,77,69,6
8,……26 N,N′−ビス（２−フェニルイミダゾリル−４）−チオ
カルボニル−ヘキサメチレンジアミン m.p.110〜112℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.85 to 0.90 NMR (CD 3 OD): δ7.91 to 7.94, d, 2H and 7.38 to 7.49, m, 3H
(Phenyl); 7.86, s, 1H (5th position); 3.76, t (7Hz), 2H
(Α-methylene); 1.77,6 doublet, 2H (β-methylene); 1.0
1, t, 3H (Terminal methyl) Mass: m / e245 (M + ), 212 (M + -SH), 203,188 (M + -amine residue), 170,161,144,143,116,104,97,83,81,77,69,6
8, …… 26 N, N′-bis (2-phenylimidazolyl-4) -thiocarbonyl-hexamethylenediamine mp 110-112 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール及びエタノールに可溶、アセトニトリル及び
水に不溶。Soluble in methanol and ethanol, insoluble in acetonitrile and water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.80〜0.85 NMR（CD3OD）：δ7.91〜7.95,m,4Hと7.36〜7.49,m,6H
（２個のフェニル）;7.85,s,2H（５位）;3.82,t（7H
z）,4H（α−メチレン）;1.79,m,4H（β−メチレン）;
1.51,m,4H（γ−メチレン） Mass:m/e488（M+）,455（M+−SH）,286,285,284,228,18
8,187,170,145〜141,117〜115,104,98〜95,83,69,67,57
〜55 ４（５）−ｎ−プロピル−チオカルバモイル−２−フェ
ニル−５（４）−メチルイミダゾール m.p.165〜167℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.80 to 0.85 NMR (CD 3 OD): δ7.91 ~ 7.95, m, 4H and 7.36 ~ 7.49, m, 6H
(2 phenyls); 7.85, s, 2H (5th position); 3.82, t (7H
z), 4H (α-methylene); 1.79, m, 4H (β-methylene);
1.51, m, 4H (γ-methylene) Mass: m / e488 (M + ), 455 (M + −SH), 286,285,284,228,18
8,187,170,145 ~ 141,117 ~ 115,104,98 ~ 95,83,69,67,57
-55 4 (5) -n-propyl-thiocarbamoyl-2-phenyl-5 (4) -methylimidazole mp165-167 ° C (methanol).
弱酸性無色結晶。Weakly acidic colorless crystals.
メタノール、エタノール及びクロロホルムに可溶、水に
不溶。Soluble in methanol, ethanol and chloroform, insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.81〜0.86 NMR（CDCl3）：δ9.86,br.s,1H（イミダゾールのNH）;
9.30,br.s,1H（チオカルバモイルのNH）;7.90〜7.30,m,
5H（フェニル）;3.90〜3.70,m,2H（α−メチレン）;2.8
0,s,3H（イミダゾールのメチル）;1.76,q（7Hz）,t（7H
z）,2H（β−メチレン）;1.02,t（（7Hz）,3H（末端メ
チル） Mass:m/e259（M+）,226（M+−SH）,202,184,104,77 ４−イソプロピル−チオカルバモイル−２−フェニルイ
ミダゾール m.p.131〜133℃（四塩化炭素）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.81 to 0.86 NMR (CDCl 3 ): δ9.86, br.s, 1H (NH of imidazole);
9.30, br.s, 1H (NH of thiocarbamoyl); 7.90-7.30, m,
5H (phenyl); 3.90-3.70, m, 2H (α-methylene); 2.8
0, s, 3H (methyl of imidazole); 1.76, q (7Hz), t (7H
z), 2H (β-methylene); 1.02, t ((7Hz), 3H (terminal methyl) Mass: m / e259 (M + ), 226 (M + -SH), 202,184,104,77 4-isopropyl-thiocarbamoyl -2-Phenylimidazole mp131-133 ° C (carbon tetrachloride).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノール、エタノール、アセトン及びクロロホルムに
可溶、水及びヘキサンに不溶。Soluble in methanol, ethanol, acetone and chloroform, insoluble in water and hexane.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.79〜0.87 NMR（CDCl3）：δ8.86,br.s,1H（チオカルバモイルのN
H）;7.9〜7.3,m,6H（フェニル基と５位プロトン）;5.0
〜4.7,m,1H（メチン）;1.36,d（7Hz）,6H（メチル） Mass:m/e245（M+）,188,170,104,58 ４−チオカルバモイル−２−メチルイミダゾール m.p.200〜201℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.79 ~ 0.87 NMR (CDCl 3 ): δ8.86, br.s, 1H (thiocarbamoyl N
H); 7.9-7.3, m, 6H (phenyl group and 5-position proton); 5.0
~ 4.7, m, 1H (methine); 1.36, d (7Hz), 6H (methyl) Mass: m / e245 (M + ), 188,170,104,58 4-thiocarbamoyl-2-methylimidazole mp200-201 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、エタノール及びアセトンに易溶、熱水に可
溶。Easily soluble in methanol, ethanol and acetone, soluble in hot water.
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.70〜0.85 NMR（CD3OD）：δ7.70,s,1H（５位）;2.37,s,3H（メチ
ル基） Mass:m/e143（M+＋２）,142（M+＋１）,141（M+）,125
（M+−NH2）,109（M+−Ｓ）,108（M+−SH）,107,82,73,
42,41 ４−チオカルバモイル−２−エチルイミダゾール m.p.183〜187℃（メタノール）。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.70 to 0.85 NMR (CD 3 OD): δ7.70, s, 1H (5th position); 2.37, s, 3H (methyl group) Mass: m / e143 (M + +2), 142 (M + +1), 141 (M + ) ), 125
(M + -NH 2 ), 109 (M + -S), 108 (M + -SH), 107,82,73,
42,41 4-thiocarbamoyl-2-ethylimidazole mp183-187 ° C (methanol).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノールに易溶、水に可溶。Easily soluble in methanol, soluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.65〜0.75 Mass:m/e155（M+）,122（M+−SH）,96 ４−チオカルバモイル−２−ｎ−ウンデシルイミダゾー
ル m.p.122〜124℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.65 to 0.75 Mass: m / e155 (M + ), 122 (M + -SH), 96 4-thiocarbamoyl-2-n-undecylimidazole mp122-124 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール及びエタノールに可溶、水に不溶。Soluble in methanol and ethanol, insoluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.86〜0.94 Mass:m/e281（M+）,210,196,154,141,121（M+−NH3）,1
07,41 ４−チオカルバモイル−２−ｎ−ヘプタデシルイミダゾ
ール m.p.119〜122℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.86 to 0.94 Mass: m / e281 (M + ), 210,196,154,141,121 (M + -NH 3), 1
07,41 4-thiocarbamoyl-2-n-heptadecyl imidazole mp119-122 ° C (methanol).
中性黄色結晶。Neutral yellow crystals.
メタノール及びアセトンに易溶、水に難溶。Easily soluble in methanol and acetone, sparingly soluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.82〜0.93 Mass:m/e365（M+）,331（M+−H2S）,176,162,154,141,1
20,107 ４−チオカルバモイル−２−フェニルイミダゾール m.p.81〜84℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.82 to 0.93 Mass: m / e365 (M + ), 331 (M + −H 2 S), 176,162,154,141,1
20,107 4-Thiocarbamoyl-2-phenylimidazole mp 81-84 ° C (methanol).
中性無色結晶。Neutral colorless crystals.
メタノール及びアセトンに易溶、熱水に可溶。Easily soluble in methanol and acetone, soluble in hot water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.70〜0.85 Mass:m/e203（M+）,170（M+−SH）,144,116,104 ４（５）−チオカルバモイル−2,5（４）−ジメチルイ
ミダゾール m.p.192〜193℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.70 ~ 0.85 Mass: m / e203 (M + ), 170 (M + -SH), 144,116,104 4 (5) -thiocarbamoyl-2,5 (4) -dimethylimidazole mp 192-193 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
熱水、メタノール、エタノール及びアセトンに可溶。Soluble in hot water, methanol, ethanol and acetone.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.75〜0.85 NMR（CD3OD）：δ2.62,s,3H（４位メチル基）;2.31,s,3
H（２位メチル基） Mass:m/e157（M+＋２）,156（M+＋１）,155（M+）,138
（M+−NH3）,122（M+−SH）,121,120,97〜94,81,55,54,
42,34 ４（５）−チオカルバモイル−２−エチル−５（４）−
メチルイミダゾール m.p.181〜183℃（エタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.75 to 0.85 NMR (CD 3 OD): δ2.62, s, 3H (methyl group at 4-position); 2.31, s, 3
H (methyl group at 2-position) Mass: m / e157 (M + +2), 156 (M + +1), 155 (M + ), 138
(M + −NH 3 ), 122 (M + −SH), 121,120,97 to 94,81,55,54,
42,34 4 (5) -thiocarbamoyl-2-ethyl-5 (4)-
Methyl imidazole mp181-183 ° C (ethanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
水、メタノール及びエタノールに可溶。Soluble in water, methanol and ethanol.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.79〜0.89 Mass:m/e169（M+）,152（M+−NH3）,136（M+−SH）,12
2,108,56,42,28 ４（５）−チオカルバモイル−２−ｎ−ウンデシル−５
（４）−メチルイミダゾール m.p.85〜88℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.79 ~ 0.89 Mass: m / e169 (M + ), 152 (M + −NH 3 ), 136 (M + −SH), 12
2,108,56,42,28 4 (5) -thiocarbamoyl-2-n-undecyl-5
(4) -Methylimidazole mp85-88 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール及びアセトンに易溶、水に難溶。Easily soluble in methanol and acetone, sparingly soluble in water.
TLC（シリカ，アセトン，I2発色）:Rf0.80〜0.90 Mass:m/e295（M+）,279（M+−NH2）,262（M+−SH）,16
8,155,139,121 ４（５）−チオカルバモイル−２−フェニル−５（４）
−メチルイミダゾール m.p.192〜193℃（メタノール）。TLC (silica, acetone, I 2 color development): Rf 0.80 to 0.90 Mass: m / e295 (M + ), 279 (M + -NH 2), 262 (M + -SH), 16
8,155,139,121 4 (5) -thiocarbamoyl-2-phenyl-5 (4)
-Methylimidazole mp 192-193 ° C (methanol).
中性淡黄色結晶。Neutral pale yellow crystals.
メタノール、エタノール及びアセトンに可溶、熱水に不
溶。Soluble in methanol, ethanol and acetone, insoluble in hot water.
TLC（シリカ，メタノール，I2発色）:Rf0.85〜0.90 NMR（CD3OD）：δ7.92,d−d,2Hおよび7.47〜7.38,t−t,
3H（フェニル基）;2.77,s,3H（メチル基） Mass:m/e219（M+＋２）,218（M+＋１）,217（M+）,202,
200（M+−NH3）,184（M+−SH）,183,159,104,55,44 実施例１〜73 表１〜６に示す所定のイミダゾールジチオカルボン酸0.
05モルと各種アミン化合物を各反応条件で加熱反応さ
せ、同表に示した各後処理方法を行った結果、各４
（５）−チオカルバモイル−イミダゾール化合物の収率
は表１〜６に示したとおりであった。TLC (silica, methanol, I 2 color development): Rf 0.85 to 0.90 NMR (CD 3 OD): δ7.92 , d-d, 2H and 7.47~7.38, t-t,
3H (phenyl group); 2.77, s, 3H (methyl group) Mass: m / e219 (M + +2), 218 (M + +1), 217 (M + ), 202,
200 (M + -NH 3), 184 (M + -SH), a predetermined imidazole dithiocarboxylate 0 shown in 183,159,104,55,44 Examples 1-73 Table 1-6.
As a result of heating reaction of 05 mol and various amine compounds under each reaction condition and performing each post-treatment method shown in the same table, each was 4
The yields of the (5) -thiocarbamoyl-imidazole compound were as shown in Tables 1-6.
実施例74〜82 表７に示す所定のイミダゾールジチオカルボン酸１モ
ル、所定量のNH4OH及び所定の溶剤をSUS製加圧釜に密閉
し、各反応条件で加熱反応させ、同表に示した各後処理
方法を行ったところ、それぞれの４（５）−チオカルバ
モイル−イミダゾール化合物の収率は表７に示すとおり
であった。Examples 74 to 82 1 mol of the predetermined imidazole dithiocarboxylic acid shown in Table 7, a predetermined amount of NH 4 OH and a predetermined solvent were sealed in a pressure vessel made of SUS, heated and reacted under each reaction condition, and shown in the same table. When each post-treatment method was performed, the yield of each 4 (5) -thiocarbamoyl-imidazole compound was as shown in Table 7.
なお各後処理方法は次に示す方法で行った。即ち、加熱
反応させた生成物を減圧濃縮してNH4SHを留去し、次い
で残留物を所定の溶剤に溶かしたのち所定の酸を添加し
て酸性溶液とし、活性炭を加え濾過をする。得られた濾
液を所定のアルカリを用いて中和し、析出する結晶を濾
取したのち所定の溶剤を用いて再結晶させ精製した目的
物を得た。The post-treatment methods were as follows. That is, the product reacted by heating is concentrated under reduced pressure to distill off NH 4 SH, and then the residue is dissolved in a predetermined solvent, and then a predetermined acid is added to make an acidic solution. Activated carbon is added and filtration is performed. The obtained filtrate was neutralized with a predetermined alkali, the precipitated crystals were collected by filtration, and then recrystallized with a predetermined solvent to obtain a purified target product.
また酸性溶液とした際に目的物の塩が析出する場合に
は、中和せずにその塩を濾取したのち再結晶させて精製
し、次いでアルカリを用いて目的物の遊離塩基を得た。When the salt of the target substance precipitates in an acidic solution, the salt is filtered without neutralization and then recrystallized for purification. Then, the free base of the target substance is obtained by using an alkali. .
アルカリを用いて中和した際に結晶を析出しない場合に
は、中和した溶液を乾固し、乾固物を所定の溶剤により
抽出し再結晶して精製した目的物を得た。When crystals did not precipitate when neutralized with an alkali, the neutralized solution was dried, and the dried product was extracted with a predetermined solvent and recrystallized to obtain a purified target product.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−94974（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−2180（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅ ｍ．，23［３］（1986）Ｐ．679−683 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP-A-60-94974 (JP, A) JP-A-3-2180 (JP, A) J. Heterocycl. Chem. 23 [3] (1986) P. 679−683
Claims (7)
化合物。 1. A general formula A 4 (5) -thiocarbamoyl-imidazole compound represented by:
化合物。 2. General formula A 4 (5) -thiocarbamoyl-imidazole compound represented by:
化合物。 3. General formula A 4 (5) -thiocarbamoyl-imidazole compound represented by:
化合物。 4. A general formula A 4 (5) -thiocarbamoyl-imidazole compound represented by:
ン、1,2−プロピレンジアミン及びピペラジンからなる
群から選ばれるアミン化合物のいずれかを溶剤中で加熱
反応させることを特徴とする下記一般式で表わされる４
（５）−チオカルバモイル−イミダゾール化合物の合成
方法。 一般式 5. A general formula And an imidazole-dithiocarboxylic acid compound represented by the general formula Represented by the following general formula, characterized in that an amine compound selected from the group consisting of 1,6-hexamethylenediamine, 1,2-propylenediamine and piperazine is reacted in a solvent by heating. 4
(5) -Method for synthesizing thiocarbamoyl-imidazole compound. General formula
ン、1,2−プロピレンジアミン及びピペラジンからなる
群から選ばれるアミン化合物のいずれか一種及び当量以
上のナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウム、亜
鉛、カドミウム、水銀、鉛、ビスマス、鉄、ニッケル、
銅及び銀の水酸化物あるいは酸化物の群から選ばれる化
合物の３者を、溶剤中で加熱反応させることを特徴とす
る下記一般式で表わされる４（５）−チオカルバモイル
−イミダゾール化合物の合成方法。 一般式 6. A general formula And an imidazole-dithiocarboxylic acid compound represented by the general formula In the amine compound, 1,6-hexamethylenediamine, 1,2-propylenediamine, and one or more amine compounds selected from the group consisting of piperazine and equivalent or more sodium, potassium, calcium, barium, zinc, cadmium, Mercury, lead, bismuth, iron, nickel,
Synthesis of 4 (5) -thiocarbamoyl-imidazole compound represented by the following general formula, characterized in that three compounds selected from the group of hydroxides or oxides of copper and silver are heated and reacted in a solvent. Method. General formula
ンモニア水溶液を加熱することを特徴とする 一般式 で示される４（５）−チオカルバモイル−イミダゾール
化合物の合成方法。 7. General formula A general formula characterized by heating an imidazole-dithiocarboxylic acid compound represented by A method for synthesizing a 4 (5) -thiocarbamoyl-imidazole compound represented by
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