JPH07104525A - Electrophotographic liquid developer - Google Patents

Electrophotographic liquid developer

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Publication number
JPH07104525A
JPH07104525A JP27492593A JP27492593A JPH07104525A JP H07104525 A JPH07104525 A JP H07104525A JP 27492593 A JP27492593 A JP 27492593A JP 27492593 A JP27492593 A JP 27492593A JP H07104525 A JPH07104525 A JP H07104525A
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JP
Japan
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colorant
liquid developer
resin
developer
compound
Prior art date
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Pending
Application number
JP27492593A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Hidemi Uematsu
ひでみ 植松
Kazuo Tsubushi
一男 津布子
Takeshi Asami
剛 浅見
Kazuhiko Umemura
和彦 梅村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Filing date
Publication date
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Priority to JP27492593A priority Critical patent/JPH07104525A/en
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  • Liquid Developers In Electrophotography (AREA)

Abstract

PURPOSE:To provide a red liq. developer capable of stably giving a high quality image over a long period of time without requiring an electrostatic charge controlling agent and to provide a liq. developer ensuring high image density, having high gradation reproducibility, dryability and transparency and excellent in color reproducibility and secondary fixability. CONSTITUTION:This liq. developer contains a water-soluble compd. represented by the general formula as a colorant.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は電子写真の液体現像剤に
関し、より具体的には電子写真の感光体或いは静電記録
体上に形成された静電潜像に、トナー粒子を静電気的に
付着させて可視像化するプロセスに使用される電子写真
用液体現像剤に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic liquid developer, and more specifically, electrostatically attaching toner particles to an electrostatic latent image formed on an electrophotographic photoreceptor or electrostatic recording body. The present invention relates to a liquid developer for electrophotography, which is used in a process of attaching and visualizing.

【0002】[0002]

【従来技術及びその問題点】電子写真法や静電記録法等
で画像を得る方法は、電子写真感光体や静電記録紙等に
常法で正又は負に帯電されている静電潜像を形成させ、
正又は負に帯電している液体現像剤中のトナー粒子をこ
れに付着させて可視像化すれば良い。この場合、静電潜
像を乾式現像剤で可視像化することも行われているが、
解像力が高い高品質の画像を得る方法としては液体現像
法が好ましい。電子写真の液体現像剤として、無機又は
有機顔料を結着樹脂で被覆したトナーを、高絶縁性・低
誘電率の担体液中に均一分散した液が好ましいことが良
く知られている(特開昭50−151528号公報、同
53−109633号公報、同55−144252号公
報等)。このような液体現像剤は、顔料と結着樹脂と担
体液との混合物を、ボールミル等の粉砕・混合機で粉砕
・分散する方法で製造されるが、該方法ではトナーが一
次粒子まで分散されないからケーキングし易い上に、得
られる画像の透明性及び色再現性が悪い。また、金属石
ケン等の帯電制御剤が無いとトナー粒子表面の帯電能が
一般に低く、そのために帯電制御剤不在では転写率が低
下したり画像欠けが起ることが多い。
2. Description of the Related Art A method for obtaining an image by an electrophotographic method or an electrostatic recording method is an electrostatic latent image which is positively or negatively charged on an electrophotographic photosensitive member, electrostatic recording paper or the like by a conventional method. To form
Toner particles in the liquid developer which are positively or negatively charged may be attached to the toner particles to form a visible image. In this case, the electrostatic latent image is visualized with a dry developer, but
A liquid developing method is preferable as a method for obtaining a high-quality image having high resolution. As a liquid developer for electrophotography, it is well known that a liquid obtained by uniformly dispersing a toner having an inorganic or organic pigment coated with a binder resin in a carrier liquid having a high insulating property and a low dielectric constant (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-242242) 50-151528, 53-109633, 55-144252, etc.). Such a liquid developer is produced by a method in which a mixture of a pigment, a binder resin, and a carrier liquid is pulverized and dispersed by a pulverizing / mixing machine such as a ball mill, but in this method, the toner is not dispersed to primary particles. In addition to being easily caked, the obtained image has poor transparency and color reproducibility. Further, the chargeability of the surface of the toner particles is generally low if there is no charge control agent such as metal soap, so that in the absence of the charge control agent, the transfer rate is lowered or an image defect often occurs.

【0003】ラテックスを染料で着色して液体現像剤用
のトナーにすることも検討されているが(特開昭45−
25878号公報、同56−10619号公報等)、該
トナーは着色濃度が低い上に残存する染料の除去が充分
でないと地肌カブリを起す恐れがある。そこで、加熱
された担体液中にワックスと顔料を分散し、この液を急
冷して顔料表面にワックスを付着させ、該ワックス処理
顔料を結着樹脂と共に担体液中に分散させて現像剤とす
る(特開昭57−34720号公報、同57−1937
3号公報等)、ワックスと顔料を混練し、これをスプ
レードライヤーで噴霧造粒してワックス処理顔料を得、
これを結着樹脂と共に担体液中に分散させて現像剤とす
る(特開昭57−201245号公報等)等が提案され
ている。しかし、両者ともワックスと顔料のなじみが悪
い上に、トナー粒子の帯電能が経時的に変化するために
画像が劣化する問題もあり、満足し得るものではない。
It has been studied to color latex with a dye to prepare a toner for a liquid developer (JP-A-45-45).
No. 25878, No. 56-10619, etc.), the toner has a low coloring density and may cause background fog if the remaining dye is not sufficiently removed. Therefore, a wax and a pigment are dispersed in a heated carrier liquid, the liquid is rapidly cooled to attach the wax to the surface of the pigment, and the wax-treated pigment is dispersed in a carrier liquid together with a binder resin to obtain a developer. (JP-A-57-34720, 57-1937)
No. 3, etc.), a wax and a pigment are kneaded, and this is spray-granulated with a spray dryer to obtain a wax-treated pigment.
It has been proposed to disperse this together with a binder resin in a carrier liquid to form a developer (Japanese Patent Laid-Open No. 57-201245). However, both are unsatisfactory in that they are not well compatible with the wax and the pigment and that the chargeability of the toner particles changes over time, which deteriorates the image.

【0004】本発明者らは、前記の諸問題を解決するた
めに特定のカルバゾール誘導体を着色剤とし、これを軟
化温度50〜120℃の樹脂又はワックスでフラッシン
グ処理したものをトナー粒子としたところ、帯電制御剤
不在でも良好な帯電能を示す上に保存性や定着性も高
く、オーバーヘッドプロジェクター(以下、OHPと略
記する)による色の再現性も満足できるものであった
(特開昭62−38478号公報)。この結果は、前記
の着色剤が一次粒子に近い状態で分散されているためと
推定されるから、適当な着色剤を使えばOHP等に使用
可能な透明性の良い液体現像剤が得られるものと期待さ
れる。そして、該液体現像剤では着色剤粒子が一次粒子
に近いために、トナーの保存性や定着性等の点でも従来
品より優るものと推定される。しかし、前記した本発明
者らの先願による着色剤ではセピア色しか得られず、カ
ラートナーに好適な色調の着色剤は得られていない。ま
た、先願の液体現像剤は発色濃度がやや低いから充分満
足し得るものとは言えない。
In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have used a specific carbazole derivative as a coloring agent and flushing it with a resin or wax having a softening temperature of 50 to 120 ° C. to obtain toner particles. In the absence of the charge control agent, good chargeability was exhibited, storage stability and fixability were high, and color reproducibility by an overhead projector (hereinafter abbreviated as OHP) was also satisfactory (Japanese Patent Laid-Open No. 62-62). 38478). This result is presumed to be because the above-mentioned colorant is dispersed in a state close to the primary particles. Therefore, if a proper colorant is used, a highly transparent liquid developer that can be used for OHP and the like can be obtained. Is expected. In addition, since the colorant particles of the liquid developer are close to the primary particles, it is presumed that the storability and fixing property of the toner are superior to those of the conventional product. However, only the sepia color is obtained with the colorant according to the prior application of the present inventors, and a colorant having a color tone suitable for a color toner has not been obtained. Further, the liquid developer of the prior application cannot be said to be sufficiently satisfactory because the color density is rather low.

【0005】カラーコピーの進展に伴って静電写真用カ
ラー液体現像剤の技術開発が進められており、特に耐候
性の良い顔料が少ないイエロー色及びマゼンタ色では活
発である。すなわち、ブラック色ではカーボンブラック
が、シアン色ではフタロシアニン系顔料が大部分のカラ
ー液体現像剤用着色剤として使用可能であるが、イエロ
ー色及びマゼンタ色の分野では前記に匹敵し得る着色剤
が見当らない。以上の点から、本出願人はイエロー色の
液体現像剤用着色剤として特定構造を持ったアゾ顔料
(特願平4−24598号)等を、マゼンタ色の液体現
像剤用着色剤として、少なくとも一部が相互に固溶され
ている水不溶性アゾ顔料とキナクリドン系顔料の両者を
含む着色剤(特願平3−32960号)等を提案してい
るが、これらの着色剤は金属石ケンのような帯電制御剤
を必要とするものである。そして、環境問題の深刻化に
伴って、静電写真用液体現像剤の分野でも金属を含有す
る廃液の排出が問題になってきている。
With the development of color copying, technical development of a color liquid developer for electrostatic photography has been promoted, and particularly yellow and magenta colors having few pigments having good weather resistance are active. That is, carbon black for black color and phthalocyanine pigment for cyan color can be used as a colorant for most color liquid developers, but in the fields of yellow color and magenta color, a colorant comparable to the above can be found. Absent. From the above points, the present applicant at least uses an azo pigment (Japanese Patent Application No. 4-24598) having a specific structure as a colorant for a yellow liquid developer, at least as a colorant for a magenta liquid developer. A colorant (Japanese Patent Application No. 3-32960) containing both a water-insoluble azo pigment and a quinacridone pigment, which are partially solid-dissolved with each other, has been proposed. Such a charge control agent is required. Further, with the seriousness of environmental problems, discharge of waste liquid containing metal has become a problem in the field of liquid developer for electrostatic photography.

【0006】ところで、マゼンタ色の液体現像剤用着色
剤としては、鮮明な色調や透明性等からカーミン6B等
のアゾレーキ顔料が推奨されているが、該顔料を液体現
像剤の着色剤に使用すると地肌カブリを起し易いことが
知られている。そこで、特開昭64−2065号公報、
特開平1−94353号公報、特開平1−116565
号公報等では、種々のナフトール系顔料をマゼンタ色の
着色剤にすることで地肌カブリを防止することが提案さ
れている。しかし、該顔料を着色剤にすると所望の色調
が得られなかったり他の色の液体現像剤との併用が困難
な場合が多く、満足し得る着色剤とは言えない。また、
特開昭56−75660号公報に開示されているよう
に、ローダミン系顔料とキナクリドン系顔料を併用する
ことで好適なマゼンタ色用着色剤が得られるが、該着色
剤では所望の色調を得るための両顔料の混合比等の調整
が難かしい上に、ローダミン系顔料の耐光性が低い等の
難点もあって満足し得るものとは言えない。
By the way, as a magenta liquid developer colorant, an azo lake pigment such as Carmine 6B is recommended because of its vivid color tone and transparency. However, when the pigment is used as a liquid developer colorant. It is known that the background fog is likely to occur. Therefore, Japanese Patent Laid-Open No. 64-2065,
JP-A-1-94353, JP-A-1-116565
In Japanese Patent Laid-Open Publication No. 9-242242, it has been proposed to prevent background fog by using various naphthol-based pigments as magenta colorants. However, when the pigment is used as a colorant, a desired color tone cannot be obtained, and it is often difficult to use it in combination with a liquid developer of another color, and it cannot be said to be a satisfactory colorant. Also,
As disclosed in JP-A-56-75660, a suitable magenta colorant can be obtained by using a rhodamine-based pigment and a quinacridone-based pigment together. However, the colorant provides a desired color tone. It is not satisfactory because it is difficult to adjust the mixing ratio of both pigments, and the rhodamine-based pigment has low light resistance.

【0007】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、電子写真用
液体現像剤に見られる前記の諸問題を解決し、連続的に
多数の複写を行ってもトナー粒子表面の帯電能が変化せ
ず、濃縮トナーや現像剤を長期間保存してもトナー粒子
表面の帯電能が変化しない上に、帯電制御剤不在下に安
定して高い帯電能の保持が可能なために、安定的に高品
質の画像を得ることのできる赤色系電子写真用液体現像
剤を提供することを第一の課題とする。また、画像濃度
が高く階調再現性や乾燥性や透明性等の点でも優秀な上
に、OHPとした場合に高い色調再現性が得られる複写
画像が形成され、2次定着性も高い赤色系電子写真用液
体現像剤を提供することを第二の課題とする。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention solves the above problems found in a liquid developer for electrophotography, and does not change the chargeability of the toner particle surface even when a large number of copies are continuously made. , The chargeability of the toner particle surface does not change even after storing the concentrated toner or the developer for a long time, and the high chargeability can be stably maintained in the absence of the charge control agent, so that the high quality is stable. The first object is to provide a liquid developer for red electrophotography capable of obtaining the above image. In addition, a red image having a high image density, excellent gradation reproducibility, drying property, transparency, and the like, which produces a copy image with high color reproducibility when OHP is used, and has a high secondary fixing property. The second object is to provide a liquid electrophotographic liquid developer.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明によれば、高絶縁性液体と
結着樹脂と着色剤とを主成分とする電子写真用液体現像
剤において、着色剤として下記一般式(1)で示される
化合物を使用することを特徴とする電子写真用液体現像
剤が提供される。
The present inventors have completed the present invention as a result of intensive studies to solve the above problems. That is, according to the present invention, a compound represented by the following general formula (1) is used as a colorant in an electrophotographic liquid developer containing a highly insulating liquid, a binder resin and a colorant as main components. A liquid developer for electrophotography is provided.

【化1】 [Chemical 1]

【0009】また、本発明によれば、前記の着色剤を軟
化温度50〜120℃の樹脂又はワックスでフラッシン
グ処理したことを特徴とする前記の電子写真用液体現像
剤が提供される。更に、本発明によれば、前記の着色剤
をレーキ化したことを特徴とする前記の電子写真用液体
現像剤が提供される。本発明を特徴づけている一般式
(1)の化合物は、いずれも鮮明な色相を与える赤色系
の着色剤であり、下記のように多数の共鳴構造を持つ等
の理由で安定的に負電荷を持つものと考えられる。従っ
て、該着色剤は帯電制御剤不在下に正電荷を持つ静電潜
像と容易に結合し、トナー像を与える。また、前記のよ
うにEは無色又は淡色のカチオンであり、着色剤の帯電
特性に悪影響を与えないカチオンはいずれも使用可能で
あるが、Na、K、NH4、N(C25)4、N(CH3)4
の一価カチオン、或いはピリジニウムカチオン等が好ま
しい。
Further, according to the present invention, there is provided the electrophotographic liquid developer, wherein the colorant is subjected to a flushing treatment with a resin or wax having a softening temperature of 50 to 120 ° C. Further, according to the present invention, there is provided the liquid developer for electrophotography, wherein the colorant is laked. The compounds of the general formula (1) which characterize the present invention are all red colorants which give a clear hue, and are stably negatively charged due to the fact that they have a large number of resonance structures as described below. Is considered to have. Therefore, the colorant easily combines with the electrostatic latent image having a positive charge in the absence of the charge control agent to give a toner image. Further, as described above, E is a colorless or light-colored cation, and any cation that does not adversely affect the charging characteristics of the colorant can be used, but Na, K, NH 4 , N (C 2 H 5 ) Preferred are monovalent cations such as 4 , N (CH 3 ) 4 or pyridinium cations.

【0010】〔着色剤アニオンの共鳴構造〕[Resonant Structure of Colorant Anion]

【化2】 [Chemical 2]

【0011】一般式(1)で表される化合物の具体例を
表1に示すが、本発明はこの具体例で限定されるもので
はない。また、表1の化合物はいずれも熱的及び経時的
に安定な水溶性化合物であり、帯電制御剤としても優れ
ている。
Specific examples of the compound represented by the general formula (1) are shown in Table 1, but the present invention is not limited to these specific examples. In addition, all of the compounds in Table 1 are water-soluble compounds that are thermally and temporally stable, and are excellent as charge control agents.

【表1】 [Table 1]

【0012】表1に示した化合物の製造方法を例示する
と以下のとおりである。例えば、表1の化合物(a)は
温度計、冷却管及び撹拌機を備えている四ツ口フラスコ
中に水を150重量部入れて湯浴上で50℃に加熱し、
その中に下記化合物(a′)50重量部と塩化アンモニ
ウム20重量部を投入し、撹拌下に50℃で3時間反応
させると化合物(a′)が沈殿状の化合物(a)に変化
するから、これを母液から濾別後に減圧乾燥すると1
6.3重量部の化合物(a)が得られる。
An example of the method for producing the compounds shown in Table 1 is as follows. For example, for the compound (a) in Table 1, 150 parts by weight of water was placed in a four-necked flask equipped with a thermometer, a cooling tube and a stirrer, and heated to 50 ° C. on a water bath,
50 parts by weight of the following compound (a ') and 20 parts by weight of ammonium chloride were added thereto, and the mixture was reacted at 50 ° C for 3 hours with stirring, so that the compound (a') was changed to a precipitated compound (a). , It was filtered from mother liquor and dried under reduced pressure to 1
6.3 parts by weight of compound (a) are obtained.

【化3】 同様にして、下記化合物(c′)50重量部と塩化アン
モニウム30重量部からは、40℃、6時間の反応で化
合物(c)が10.8重量部得られる。
[Chemical 3] Similarly, from 50 parts by weight of the following compound (c ') and 30 parts by weight of ammonium chloride, 10.8 parts by weight of compound (c) can be obtained by the reaction at 40 ° C for 6 hours.

【化4】 [Chemical 4]

【0013】一般式(1)の化合物は、フラッシング処
理やレーキ化で更に安定で高品質な電子写真特性を与え
ることができる。フラッシング処理は、顔料等を樹脂や
ワックス中に極めて良く分散させる処理方法であり、顔
料の含水ペーストや染料水溶液等を原料として、染顔料
を樹脂やワックス中に良く分散させる方法として推奨さ
れている。この方法は、ニーダーで混練しながら水や溶
剤等の除去が可能なために分散性が非常に良いが、前記
夾雑物の除去は減圧法で行っても良い。本発明では、前
記の着色剤又はその含水ペーストを樹脂(ワックスを含
む)又は樹脂溶液と共にフラッシャーと言われるニーダ
ーに入れて良く混合するが、この過程で着色剤中の水が
樹脂溶液と置換されて分離してくるから、混練物をニー
ダーから取り出す際に水相は除去し、混練物は乾燥して
溶剤を除いてから所望の粒度に粉砕すれば良い。本出願
では、このようにして粉砕された混練物の粉末を「フラ
ッシング処理した着色剤」と言う。
The compound of the general formula (1) can provide more stable and high quality electrophotographic characteristics by flushing treatment or rake formation. The flushing treatment is a treatment method in which a pigment or the like is extremely well dispersed in a resin or a wax, and is recommended as a method for well dispersing a dye or pigment in the resin or the wax using a water-containing paste of the pigment or a dye aqueous solution as a raw material. . This method has very good dispersibility because water, solvent and the like can be removed while kneading with a kneader, but the contaminants may be removed by a reduced pressure method. In the present invention, the colorant or its water-containing paste is put in a kneader called a flasher together with a resin (including wax) or a resin solution and mixed well. In this process, water in the colorant is replaced with the resin solution. When the kneaded product is taken out from the kneader, the aqueous phase is removed, the kneaded product is dried to remove the solvent, and then crushed to a desired particle size. In the present application, the powder of the kneaded product pulverized in this manner is referred to as a "flushing-treated colorant".

【0014】本発明では、「フラッシング処理した着色
剤」を製造するために、軟化温度50〜120℃の樹脂
(ワックスを含む)が着色剤の0.1〜4.0重量倍、
好ましくは0.5〜2.0重量倍使用される。ここで使
用される樹脂(ワックスを含む)は、ポリエチレンやポ
リプロピレン等のポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、パ
ラフィンワックス、密ロー、天然ロー等であり、その具
体例として表2にはポリエチレンワックスの商品名及び
軟化温度を、表3及び表4には表2に記載してあるメー
カー以外のメーカーの商品名及び軟化温度を、表5には
表2〜4以外の樹脂の商品名を示す。なお、フラッシン
グ処理に使用されるワックス類の軟化温度は、パラフィ
ンワックスでは50〜98℃、密ローでは約60℃、天
然ローでは約51℃である。
In the present invention, in order to produce the "flushing-treated colorant", the resin (including wax) having a softening temperature of 50 to 120 ° C. is 0.1 to 4.0 times the weight of the colorant,
It is preferably used in an amount of 0.5 to 2.0 times by weight. The resin (including wax) used here is polyolefin such as polyethylene or polypropylene, polyvinyl chloride, paraffin wax, dense wax, natural wax, etc. The softening temperature, the trade names and the softening temperatures of manufacturers other than those listed in Table 2 are shown in Tables 3 and 4, and Table 5 shows the trade names of resins other than Tables 2 to 4. The softening temperature of waxes used in the flushing process is 50 to 98 ° C for paraffin wax, about 60 ° C for dense wax, and about 51 ° C for natural wax.

【0015】[0015]

【表2】 メーカー名 商品名 軟化温度(℃) BASF OAワックス 93〜96 ペトロライト BARECO 500 86 〃 〃 655 102 〃 〃 1000 113 〃 E 730 93 〃 E 2018 117 〃 E 2020 117 〃 E 1040 105 〃 PETRONABA C 90.5 〃 〃 C−36 90.5 〃 〃 C−400 104.5 〃 〃 C−7500 97.8 ヘキスト PE 520 118〜123 〃 PED 121 113〜118 〃 136 107〜112 〃 153 115〜120 〃 521 103〜108 〃 522 100〜105 〃 534 98〜105 アライドケミカル AC−ポリエチレン6&6A 102 〃 〃 615 105 三陽化成 サンワックス 131−P 108 〃 〃 151−P 107 〃 〃 161−P 111 〃 〃 165−P 107 〃 〃 171−P 105[Table 2] Manufacturer name Product name Softening temperature (° C) BASF OA wax 93-96 Petrolite BARECO 500 86 〃 〃 655 102 〃 〃 1000 113 〃 E 730 93 〃 E 2018 105 117 〃 E 2020 〃 E 2020 E 117 C 90.5 〃 〃 C-36 90.5 〃 〃 C-400 104.5 〃 〃 C-7500 97.8 Hoechst PE 520 118-123 〃 PED 121 113-118 〃 136 107-112 〃 153 115-120 〃 521 103 to 108 〃 522 100 to 105 〃 534 98 to 105 Allied Chemical AC-Polyethylene 6 & 6A 102 〃 〃 615 105 Sanyo Kasei Sun Wax 131-P 108 〃 〃 151-P 107 〃 〃 161- 11 undefined undefined 165-P 107 undefined undefined 171-P 105

【0016】[0016]

【表3】 メーカー名 商品名 軟化温度(℃) イーストマンケミカル N−10 111 〃 N−11 108 〃 N−12 113 〃 N−14 106 〃 N−34 103 〃 N−45 118 〃 C−10 104 〃 C−13 110 〃 C−15 102 〃 C−16 106 〃 E−10 106 〃 E−11 106 〃 E−12 112 〃 E−14 104 〃 E−15 100 三井石油化学 110P 100 〃 220P 113 〃 220MP 113 〃 320MP 114 〃 210MP 120 〃 4202E 108 〃 4053E 111[Table 3] Manufacturer name Product name Softening temperature (° C) Eastman Chemical N-10 111 〃 N-11 108 〃 N-12 113 〃 N-14 106 〃 N-34 103 〃 N-45 118 〃 C-10 104 〃 C-13 110 〃 C-15 102 〃 C-16 106 〃 E-10 106 〃 E-11 106 〃 E-12 112 〃 E-14 104 〃 E-15 100 Mitsui Petrochemical 110P 100 〃 220P 220 〃 113 〃 320MP 114 〃 210MP 120 〃 4202E 108 〃 4053E 111

【0017】[0017]

【表4】 メーカー名 商品名 軟化温度(℃) ユニオンカーバイト DYN I 102 〃 〃 F 102 〃 〃 H 102 〃 〃 J 102 〃 〃 K 102 モンサント ORLIZON 805 116 〃 〃 705 116 フィリップス MARLEX 1005 92 デュポン ALATHON 3 103 〃 〃 10 96 〃 〃 12 84 〃 〃 14 80 〃 〃 16 95 〃 〃 20 86 〃 〃 22 84 〃 〃 25 96[Table 4] Maker name Product name Softening temperature (° C) Union Carbide DYN I 102 〃 F 〃 F 〃 H 102 〃 〃 J 102 〃 〃 K 102 AT 5 3 MU R SON 805 116 L 5 liters R ION 805 116 L 5 liters R ION 805 116 L 5 70 R 5 103 〃 〃 10 96 〃 〃 12 84 〃 〃 14 80 〃 〃 16 95 〃 〃 20 20 86 〃 〃 22 84 〃 25 96

【0018】[0018]

【表5−(1)】 メーカー名 樹脂の種類 商品名 三洋化成 ポリエチレン サンワックス E200 〃 〃 〃 E250P 中部ポリエチレン 〃 2000 〃 〃 2500 〃 〃 3000 〃 〃 4000 〃 〃 4100 〃 〃 8000B 〃 〃 5000 〃 〃 6000 〃 〃 7000 三洋化成 ポリプロピレン ビスコール 500P 〃 〃 〃 660P 電気化学 塩化ビニル樹脂 デンカビニールSS−100 〃 〃 〃 SS−130 〃 〃 〃 DSS−130 〃 〃 〃 SS−140 〃 〃 〃 SS−80 〃 〃 〃 SS−70 〃 〃 〃 SS−Y 〃 〃 〃 SH−250 〃 〃 〃 SH−170 〃 〃 〃 M−70 〃 〃 〃 M−120 〃 〃 〃 MM−90 〃 〃 〃 EM−140[Table 5- (1)] Manufacturer's name Resin type Product name Sanyo Kasei Polyethylene Sun Wax E200 〃 〃 〃 E250P Chubu Polyethylene 〃 2000 〃 〃 2,500 〃 〃 〃 〃 〃 4 〃 4100 〃 4 〃 4 100 〃 4 〃 〃 7000 Sanyo Kasei polypropylene Viscole 500P 〃 〃 〃 660P Electrochemical vinyl chloride resin Denkavinyl SS-100 〃 〃 〃 〃 〃 DSS-130 〃 〃 〃 〃 〃 -70 〃 〃 〃 SS-Y 〃 〃 〃 SH-250 〃 〃 〃 SH-170 〃 〃 〃 M-70 〃 〃 〃 〃 〃 〃 〃 〃 〃 〃

【0019】[0019]

【表5−(2)】 メーカー名 樹脂の種類 商品名 電気化学 塩化ビニル樹脂 デンカビニールVP−30 〃 〃 〃 SE−130 〃 〃 〃 ME−120 〃 〃 〃 ME−180 〃 〃 〃 MHE−100 〃 〃 〃 PA−100 〃 〃 〃 P−80[Table 5- (2)] Manufacturer name Resin type Product name Electrochemical vinyl chloride resin Denka vinyl VP-30 〃 〃 〃 SE-130 〃 〃 ME-120 〃 〃 〃 ME-180 〃 〃 MHE-100 〃 〃 〃 PA-100 〃 〃 〃 P-80

【0020】本発明で実施される前記着色剤のレーキ化
は、一般式(1)で示される化合物を水不溶性とするた
めに行われる一般的なレーキ化であり、前記のように一
般式(1)の化合物が水溶性酸性物なので、このような
化合物のレーキ化で行われている公知法を適用すれば良
い。すなわち、リンタングステン酸やリンモリブデン酸
等のヘテロポリ酸でレーキ化するのが好ましく、ヘテロ
ポリ酸の代りにモリブデン酸やタングステン酸の水溶性
塩とリン酸の水溶性塩を併用しても良い。また、塩化第
2鉄やタンニン酸等も一般式(1)で示される化合物の
レーキ化に使用可能である。なお、レーキの製造は、酢
酸やクエン酸等で弱酸性にした水に一般式(1)の化合
物を溶解し、この液にヘテロポリ酸等の水溶液を加えて
沈殿を形成させ、これを母液から分離後に減圧法等で乾
燥させる常法で行えば良い。
The lake formation of the colorant carried out in the present invention is a general lake formation carried out to render the compound represented by the general formula (1) water-insoluble. Since the compound of 1) is a water-soluble acidic substance, a known method used for lake formation of such a compound may be applied. That is, it is preferable to lake with a heteropolyacid such as phosphotungstic acid or phosphomolybdic acid, and instead of the heteropolyacid, a water-soluble salt of molybdic acid or tungstic acid and a water-soluble salt of phosphoric acid may be used in combination. Further, ferric chloride, tannic acid and the like can also be used for lake formation of the compound represented by the general formula (1). The lake is manufactured by dissolving the compound of the general formula (1) in water weakly acidified with acetic acid, citric acid, etc., and adding an aqueous solution of heteropolyacid, etc. to this solution to form a precipitate, which is prepared from the mother liquor. It may be carried out by an ordinary method of drying after separation by a reduced pressure method or the like.

【0021】本発明の液体現像剤は、着色剤として一般
式(1)で示される化合物と1種又は2種以上の公知染
顔料とを併用しても良い。この場合、一般式(1)で示
される化合物の添加量は着色剤全量の1.0重量%以
上、好ましくは10〜90重量%とするのが良い。この
場合の公知染顔料としては、公知のマゼンタ色染顔料の
すべてが使用可能であるが、特に好ましい物を例示する
と以下のとおりである。カーミン6B、ファストロー
ズ、ローズベンガル、キナクリドン、チオインジゴレッ
ド等。一般式(1)の化合物と公知の染顔料を併用する
と、色相のコントロールが可能、耐光性向上、色
重ね性向上等の利点がある。しかし、色のにごり、
耐水性低下、耐溶剤性低下等の問題もあるから、着色
剤に一般式(1)で示される化合物以外の染顔料を併用
する場合は充分な注意が必要である。なお、一般式
(1)で示される化合物を多種併用しても問題を生じな
いから、必要に応じて該化合物を単独使用しても2種以
上混合使用しても良い。
In the liquid developer of the present invention, the compound represented by the general formula (1) may be used as a colorant in combination with one or more known dyes and pigments. In this case, the addition amount of the compound represented by the general formula (1) is 1.0% by weight or more, preferably 10 to 90% by weight based on the total amount of the colorant. As the known dyes and pigments in this case, all known magenta color dyes and pigments can be used, and particularly preferred examples are as follows. Carmine 6B, Fast Rose, Rose Bengal, Quinacridone, Thioindigo Red, etc. When the compound of the general formula (1) is used in combination with a known dye or pigment, there are advantages that the hue can be controlled, the light resistance is improved, and the color superimposition is improved. However, the color is murky,
Since there are problems such as a decrease in water resistance and a decrease in solvent resistance, sufficient care must be taken when a dye or pigment other than the compound represented by the general formula (1) is used in combination with the colorant. It should be noted that there is no problem even if various compounds represented by the general formula (1) are used in combination, and thus the compounds may be used alone or in combination of two or more, if necessary.

【0022】本発明の液体現像剤に使用される結着樹脂
は、アルキッド樹脂、ロジン変性フェノール−ホルムア
ルデヒド樹脂、水素添加ロジンの多価アルコールエステ
ル、ポリ(メタ)アクリル酸エステル樹脂、スチレン系
樹脂、塩化ゴム等である。本発明の液体現像剤用結着樹
脂としては、下記一般式(2)で示される不飽和エステ
ル主体の共重合体樹脂が特に好ましく、一般式(2)の
不飽和エステルと共重合されるモノマーは、アクリル
酸、メタクリル酸、ビニルピリジン、下記一般式(3)
で示される不飽和エステル、下記一般式(4)で示され
るアクリル酸又はメタクリル酸誘導体、エチレングリコ
ールジメタクリレート等である。
The binder resin used in the liquid developer of the present invention includes alkyd resin, rosin-modified phenol-formaldehyde resin, polyhydric alcohol ester of hydrogenated rosin, poly (meth) acrylic acid ester resin, styrene resin, For example, chlorinated rubber. The binder resin for a liquid developer of the present invention is particularly preferably an unsaturated ester-based copolymer resin represented by the following general formula (2), and a monomer copolymerized with the unsaturated ester of the general formula (2). Is acrylic acid, methacrylic acid, vinyl pyridine, the following general formula (3)
Examples of the unsaturated ester include the acrylic acid or methacrylic acid derivative represented by the following general formula (4), and ethylene glycol dimethacrylate.

【化5】 [Chemical 5]

【化6】 [Chemical 6]

【化7】 [Chemical 7]

【0023】以上に詳記したように、本発明の現像剤に
使用される結着樹脂として最適な樹脂は、前記一般式
(2)で示される不飽和エステルを主成分とする共重合
体であるが、該共重合体中の一般式(2)の化合物の含
有比は30〜95重量%、好ましくは50〜80重量%
とするのが良い。また、この場合の共重合体としてはブ
ロック共重合体やグラフト共重合体であっても良い。本
発明の現像剤では、着色剤重量の1〜20倍、好ましく
は1〜7倍の結着樹脂を使用するのが望ましく、結着樹
脂には前記した結着樹脂或いはこれに下記の天然樹脂又
は天然樹脂変性樹脂を添加した樹脂が使用される。な
お、必要に応じて添加される天然樹脂又は天然樹脂変性
樹脂の添加量は、結着樹脂全重量の20〜80%、好ま
しくは30〜50%とするのが望ましい。エステルガ
ム、軟化ロジン等の天然樹脂;天然樹脂変性マレイン酸
樹脂、天然樹脂変性フェノール樹脂、天然樹脂変性ポリ
エステル樹脂、天然樹脂変性ペンタエリスリトール樹
脂、天然樹脂変性エポキシ樹脂等の天然樹脂で変性され
た熱硬化性樹脂又は熱可塑性樹脂。
As described above in detail, the optimum resin as the binder resin used in the developer of the present invention is a copolymer containing an unsaturated ester represented by the general formula (2) as a main component. However, the content ratio of the compound of the general formula (2) in the copolymer is 30 to 95% by weight, preferably 50 to 80% by weight.
It is good to Further, the copolymer in this case may be a block copolymer or a graft copolymer. In the developer of the present invention, it is desirable to use the binder resin in an amount of 1 to 20 times, preferably 1 to 7 times the weight of the colorant. The binder resin is the above-mentioned binder resin or the following natural resin. Alternatively, a resin added with a natural resin-modified resin is used. The amount of the natural resin or the natural resin-modified resin added as necessary is 20 to 80%, preferably 30 to 50% of the total weight of the binder resin. Natural resins such as ester gum and softened rosin; heat modified with natural resins such as natural resin-modified maleic acid resin, natural resin-modified phenol resin, natural resin-modified polyester resin, natural resin-modified pentaerythritol resin, natural resin-modified epoxy resin Curable resin or thermoplastic resin.

【0024】本発明の液体現像剤には、電気抵抗1010
Ω・cm以上で誘電率3以下の高絶縁性・低誘電率の脂
肪族炭化水素又は脂肪族ハロゲン化炭化水素が担体液と
して添加される。担体液の具体例は、パラフィン系又は
イソパラフィン系炭化水素(エッソ社製のアイソパー
H、アイソパーG、アイソパーL、アイソパーK、ナフ
サNo.6、ソルベッソ100等)、リグロイン、n−
ヘキサン、n−ヘプタン、イソオクタン、n−オクタ
ン、四塩化炭素、トリクロルトリフロルエタン、シクロ
ヘキサン等であり、これらを単独又は混合して使用すれ
ば良い。本発明の液体現像剤には、必要に応じて金属石
ケン等の帯電制御剤や金属酸化物微粒子等の電荷増強剤
等を添加しても良い。前記のように、本発明の液体現像
剤に使われる一般式(1)の化合物は帯電制御剤として
も優れているから、一般的には従来の帯電制御剤や電荷
増強剤を必要としないが、前記の添加剤がマイナスに作
用する場合は少ないし、一般式(1)の化合物と公知の
染顔料を併用する場合には前記添加剤が多少のプラス効
果を示す場合もある。
The liquid developer of the present invention has an electric resistance of 10 10
An aliphatic hydrocarbon or an aliphatic halogenated hydrocarbon having a high insulating property and a low dielectric constant of Ω · cm or more and a dielectric constant of 3 or less is added as a carrier liquid. Specific examples of the carrier liquid include paraffinic or isoparaffinic hydrocarbons (Esso Co. Isopar H, Isopar G, Isopar L, Isopar K, Naphtha No. 6, Solvesso 100, etc.), ligroin, n-.
Hexane, n-heptane, isooctane, n-octane, carbon tetrachloride, trichlorotrifluoroethane, cyclohexane and the like, which may be used alone or in combination. The liquid developer of the present invention may be added with a charge control agent such as metal soap and a charge enhancer such as metal oxide fine particles, if necessary. As described above, since the compound of the general formula (1) used in the liquid developer of the present invention is also excellent as a charge control agent, generally, a conventional charge control agent or charge enhancer is not required. However, the above-mentioned additives rarely act negatively, and when the compound of the general formula (1) is used in combination with known dyes and pigments, the above-mentioned additives may show some positive effects.

【0025】[0025]

【実施例】次に、実施例によって本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はこの実施例で限定されるものでは
ない。なお、以下の部及び%はいずれも重量基準であ
る。また、以下に示すLMAはメタクリル酸ラウリル、
GMAはメタクリル酸グリシジル、MAAはメタクリル
酸の略号である。
EXAMPLES Next, the present invention will be described more specifically by way of examples, but the present invention is not limited to these examples. The following parts and% are based on weight. Further, LMA shown below is lauryl methacrylate,
GMA is an abbreviation for glycidyl methacrylate and MAA is an abbreviation for methacrylic acid.

【0026】実施例1 LMA−GMA−MAA共重合体15部と表1の化合物
(c)20部を、エッソ社製炭化水素溶剤アイソパーH
80部に加え、これを内温が25℃に保たれたボールミ
ルで40時間分散・混合して濃縮トナーを作製した。こ
こで原料に使用した化合物(c)は、以下のようにして
作製した。温度計と冷却管と撹拌機とを備えた四ツ口フ
ラスコ中にイオン交換水150部をとり、湯浴中で40
℃に加熱した。この中に、下記化合物(c′)を50部
と塩化アンモニウム30部を投入し、良く撹拌しながら
液温を40℃に保つようにして6時間反応させた。生成
物を2号濾紙で濾過して母液を除き、濾紙上の残留物を
減圧乾燥すると化合物(c)が10.8部得られた。
Example 1 15 parts of LMA-GMA-MAA copolymer and 20 parts of the compound (c) shown in Table 1 were used as a hydrocarbon solvent Isopar H manufactured by Esso Co.
80 parts, and this was dispersed and mixed for 40 hours in a ball mill whose internal temperature was kept at 25 ° C. to prepare a concentrated toner. The compound (c) used as a raw material here was prepared as follows. In a four-necked flask equipped with a thermometer, a cooling tube, and a stirrer, 150 parts of ion-exchanged water was placed, and 40
Heated to ° C. Into this, 50 parts of the following compound (c ′) and 30 parts of ammonium chloride were added, and the reaction was carried out for 6 hours while maintaining the liquid temperature at 40 ° C. with good stirring. The product was filtered through No. 2 filter paper to remove the mother liquor, and the residue on the filter paper was dried under reduced pressure to obtain 10.8 parts of compound (c).

【化4】 [Chemical 4]

【0027】以上のようにして製造した濃縮トナー10
0gを、アイソパーH1リットルで希釈して液体現像剤
を得、この現像剤をリコー製電子写真複写機CT−50
85にセットして、普通紙及びOHP用フィルムに複写
画像を作成した。そして、普通紙上に得られた画像につ
いては、その画像濃度をマクベス濃度計で測定し、OH
P画像については色再現性を目視で判定した。また、複
写5分後の画像についてクロックメーター法で二次定着
性を調べた。クロックメーター法とは、一定の加重をか
けた砂消ゴムで画像面を5往復させて消去率を求める方
法であり、消去率は〔(初期画像濃度)−(5往復消去
後の画像濃度)〕×100/〔初期画像濃度〕の式から
求められる。そして、この値が70%以上を良好、50
〜69%を普通、50%以下を不良とした。以上のテス
トは、製造直後の現像剤を使用した場合、濃縮トナーを
3ヶ月間保存してから現像剤を製造して直ちに使用した
場合、消費された濃縮トナー及び溶剤を補給しながら現
像剤を1ヶ月間使用してから使用した場合の3種につい
て行い、その結果を表6に記した。
Concentrated toner 10 produced as described above
0 g was diluted with 1 liter of Isopar H to obtain a liquid developer, and this developer was used as an electrophotographic copying machine CT-50 manufactured by Ricoh.
It was set at 85 and a copy image was prepared on plain paper and OHP film. Then, for the image obtained on the plain paper, the image density is measured with a Macbeth densitometer, and the OH
The color reproducibility of the P image was visually evaluated. The secondary fixing property of the image after 5 minutes of copying was examined by the clock meter method. The crock meter method is a method of retrieving the erasing rate by reciprocating the image surface 5 times with a sand eraser applied with a constant weight, and the erasing rate is [(initial image density)-(image density after 5 reciprocating erasing)]. It is calculated from the formula of × 100 / [initial image density]. And if this value is 70% or more, it is good, 50
.About.69% was regarded as normal, and 50% or less was regarded as defective. The above test shows that when using the developer immediately after production, when the concentrated toner is stored for 3 months and then produced and used immediately, the developer is supplied while replenishing the consumed concentrated toner and solvent. The results were shown in Table 6 for three kinds of cases of using for one month and then using.

【0028】実施例2 ポリエチレンワックス(表2に記載したサンワックス1
31−P)の10%トルエン溶液100部と、表1に記
載した化合物(c)の10%水溶液100部をフラッシ
ャーに入れ、良く撹拌しながら150℃で4時間混練し
て水及びトルエンを分離し、混練物を減圧乾燥して残存
する水及びトルエンを充分に除去してから、冷却された
混練物をハンマーミルで1〜5μmに粉砕してフラッシ
ング顔料を得た。この顔料15部に、LMA−GMA−
MAA共重合体20部及びアイパーH80部を加え、内
温を25℃に保ったボールミルで45時間分散・混合し
て濃縮トナーを作製した。以上のようにして作製した濃
縮トナーを使用し、実施例1と同一方法で液体現像剤と
してから実施例1と同一テストを行い、その結果を表6
に記した。
Example 2 Polyethylene wax (Sun wax 1 listed in Table 2)
31-P) 10% toluene solution 100 parts and the compound (c) 10% aqueous solution 100 parts described in Table 1 were put into a flasher and kneaded at 150 ° C. for 4 hours with good stirring to separate water and toluene. Then, the kneaded product was dried under reduced pressure to sufficiently remove residual water and toluene, and then the cooled kneaded product was crushed to 1 to 5 μm with a hammer mill to obtain a flushing pigment. To 15 parts of this pigment, LMA-GMA-
20 parts of MAA copolymer and 80 parts of Eyeper H were added, and dispersed and mixed for 45 hours with a ball mill keeping the internal temperature at 25 ° C. to prepare a concentrated toner. Using the concentrated toner prepared as described above, a liquid developer was prepared in the same manner as in Example 1 and then the same test as in Example 1 was conducted. The results are shown in Table 6.
I wrote it in.

【0029】実施例3 化合物(c)10部と酢酸2部とイオン交換水300部
の混合物を、80℃で30分間撹拌して化合物(c)の
均一な酸性水溶液を得た。この液に、リン酸二水素ナト
リウム10部とタングステン酸ナトリウム10部とモリ
ブテン酸ナトリウム15部とイオン交換水100部から
成る水溶液を加え、80℃で2時間撹拌して化合物
(c)をレーキ化した。反応終了後、液を除冷後に沈殿
物を母液から濾別し、減圧乾燥機で乾燥して微粉末状の
レーキを得た。このレーキ17部に、LMA−GMA−
MAA共重合体15部及びアイソパーH80部を加え、
内温を25℃に保ったボールミルで50時間分散・混合
して濃縮トナーを作製した。以上のようにして作製した
濃縮トナーを使用し、実施例1と同一方法で液体現像剤
としてから実施例1と同一テストを行い、その結果を表
6に記した。
Example 3 A mixture of 10 parts of compound (c), 2 parts of acetic acid and 300 parts of ion-exchanged water was stirred at 80 ° C. for 30 minutes to obtain a uniform acidic aqueous solution of compound (c). To this solution, an aqueous solution containing 10 parts of sodium dihydrogen phosphate, 10 parts of sodium tungstate, 15 parts of sodium molybdate and 100 parts of ion-exchanged water was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours to lake the compound (c). did. After the completion of the reaction, the liquid was cooled and the precipitate was separated from the mother liquor by filtration and dried in a vacuum dryer to obtain a fine powder lake. In 17 parts of this rake, LMA-GMA-
Add 15 parts of MAA copolymer and 80 parts of Isopar H,
A ball mill whose internal temperature was kept at 25 ° C. was used for dispersion and mixing for 50 hours to prepare a concentrated toner. Using the concentrated toner prepared as described above, a liquid developer was prepared in the same manner as in Example 1 and then the same test as in Example 1 was conducted. The results are shown in Table 6.

【0030】比較例1Comparative Example 1

【化8】 上記式(i)で示される化合物を、下記式(i′)で示
される化合物から以下のようにして製造した。
[Chemical 8] The compound represented by the above formula (i) was produced from the compound represented by the following formula (i ′) as follows.

【化9】 実施例1で化合物(c)を合成した時と同一のフラスコ
にイオン交換水150部をとり、湯浴中で40℃に加熱
して前記の化合物(i′)50部と塩化アンモニウム4
0部を投入した。フラスコ内容物を良く撹拌しながら化
合物(c)の合成時と全く同様にして反応を行い、前記
と同一方法で生成した沈殿を濾別・乾燥すると化合物
(i)が9.5部得られた。前記のようにして製造した
化合物(i)を化合物(c)の代りに使用し、それ以外
は実施例1と同一方法で液体現像剤を作製し、これを使
って実施例1と同一テストを行った結果を表6に記し
た。
[Chemical 9] 150 parts of ion-exchanged water was placed in the same flask used in the synthesis of compound (c) in Example 1 and heated to 40 ° C. in a water bath to obtain 50 parts of compound (i ′) and 4 parts of ammonium chloride.
0 part was added. The reaction was carried out in the same manner as in the synthesis of compound (c) while thoroughly stirring the contents of the flask, and the precipitate produced by the same method as above was filtered and dried to obtain 9.5 parts of compound (i). . A liquid developer was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound (i) produced as described above was used instead of the compound (c), and the same test as in Example 1 was conducted using the liquid developer. The results obtained are shown in Table 6.

【0031】[0031]

【表6】 [Table 6]

【0032】表6の結果は、全項目について実施例の方
が比較例より大幅に優れていることを示している。ま
た、現像剤の長期間保存や多数回の連続使用によって現
像剤性能は劣化して行くものであるが、着色剤をフラッ
シング処理したりレーキ化することによって、長期間保
存や多数回の連続使用による劣化がほとんど認められな
くなり、この点でも本発明の現像剤は従来品に優るもの
である。
The results in Table 6 show that the Examples are significantly better than the Comparative Examples for all items. In addition, the developer performance deteriorates due to long-term storage of the developer and continuous use for many times.However, by flushing the colorant or making it into a lake, long-term storage and continuous use for many times are possible. Almost no deterioration is observed, and the developer of the present invention is superior to the conventional product in this respect as well.

【0033】[0033]

【発明の効果】本発明の電子写真用液体現像剤は、前記
一般式(1)で示される安定した電荷を持つ特定構造の
化合物を着色剤としたことにより、経時安定性、色再現
性及び1次定着性が従来品より高められた電子写真用液
体現像剤であり、該現像剤は着色剤の帯電特性からも分
るように帯電制御剤を必要としない上に、画像濃度の高
い転写画像を形成することのできるものである。請求項
2の電子写真用液体現像剤は、着色剤をフラッシング処
理しているために前記の諸特性が更に向上するが、特に
経時安定性が大きく向上した電子写真用液体現像剤であ
る。請求項3の電子写真用液体現像剤は、着色剤をレー
キ化したために前記の諸特性が更に向上するが、特に経
時安定性が大きく向上した電子写真用液体現像剤であ
る。
The liquid developer for electrophotography of the present invention uses the compound having a stable charge and a specific structure represented by the general formula (1) as a colorant, and thus has stability over time, color reproducibility and A liquid developer for electrophotography, which has a higher primary fixing property than conventional products. The developer does not require a charge control agent as can be seen from the charging characteristics of a colorant, and has a high image density. It is capable of forming an image. The liquid developer for electrophotography according to claim 2 is a liquid developer for electrophotography in which the above-mentioned various properties are further improved because the colorant is subjected to the flushing treatment, but the stability with time is greatly improved. The liquid developer for electrophotography according to claim 3 is a liquid developer for electrophotography in which the above-mentioned various properties are further improved because the colorant is laked, but the stability with time is greatly improved.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 梅村 和彦 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 株式 会社リコー内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued Front Page (72) Inventor Kazuhiko Umemura 1-3-6 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo Inside Ricoh Co., Ltd.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 高絶縁性液体と結着樹脂と着色剤とを主
成分とする電子写真用液体現像剤において、着色剤とし
て下記一般式(1)で示される化合物を使用することを
特徴とする電子写真用液体現像剤。 【化1】
1. A liquid developer for electrophotography comprising a highly insulating liquid, a binder resin and a colorant as main components, wherein a compound represented by the following general formula (1) is used as a colorant. Liquid developer for electrophotography. [Chemical 1]
【請求項2】 着色剤を軟化温度50〜120℃の樹脂
又はワックスでフラッシング処理したことを特徴とする
請求項1の電子写真用液体現像剤。
2. The liquid developer for electrophotography according to claim 1, wherein the colorant is flushed with a resin or wax having a softening temperature of 50 to 120 ° C.
【請求項3】 着色剤をレーキ化したことを特徴とする
請求項1の電子写真用液体現像剤。
3. The liquid developer for electrophotography according to claim 1, wherein the colorant is laked.
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