JPH069746A - Composition - Google Patents

Composition

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JPH069746A
JPH069746A JP4193345A JP19334592A JPH069746A JP H069746 A JPH069746 A JP H069746A JP 4193345 A JP4193345 A JP 4193345A JP 19334592 A JP19334592 A JP 19334592A JP H069746 A JPH069746 A JP H069746A
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JP
Japan
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composition
polyisocyanate compound
alkylene carbonate
carbonate
compound
Prior art date
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Pending
Application number
JP4193345A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Tsutomu Yano
勉 矢野
Atsushi Suzuki
厚 鈴木
Masaaki Ito
公明 伊東
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Inoac Corp
Original Assignee
Inoue MTP KK
Inoac Corp
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Publication date
Application filed by Inoue MTP KK, Inoac Corp filed Critical Inoue MTP KK
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Publication of JPH069746A publication Critical patent/JPH069746A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

PURPOSE:To obtain a polyisocyanate compound composition not causing the corrosion of the equipment and the worsening of the working environment by mixing a polyisocyanate compound with an alkylene carbonate and optional assistants. CONSTITUTION:The composition comprises a polyisocyanate compound, an alkylene carbonate and optional assistants. The amount of the polyisocyanate compound is desirably 50-95wt.% based on the total composition. Examples of the polyisocyanate compounds include 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, toluene diisocyanate, urethane-modified isocyanates and allophanate-modified isocyanates. Desirable examples of the alkylene carbonates include ethylene carbonate and propylene carbonate. The amount of this compound is desirably 5-50wt.% based on the total composition.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】この発明は、ポリイソシアネート
化合物を含む組成物に関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a composition containing a polyisocyanate compound.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、4,4’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート(MDI)あるいはトルエンジイソシアネ
ート(TDI)に代表される2官能のイソシアネート化
合物、若しくはこれらを変成させ、多官能としたプレポ
リマーといわれるウレタン変成イソシアネート、アロフ
ァネート変成イソシサネート、ビウレット変成イソシア
ネート化合物等のポリイソシアネート化合物またはこれ
らを主体とする組成物が、硬化剤、接着剤あるいはポリ
ウレタンの原料等として用いられている。
2. Description of the Related Art Conventionally, a difunctional isocyanate compound represented by 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (MDI) or toluene diisocyanate (TDI), or a urethane-modified isocyanate called a prepolymer which is polyfunctional by modifying these compounds. Polyisocyanate compounds such as allophanate-modified isocyanates and biuret-modified isocyanate compounds, or compositions mainly containing these are used as curing agents, adhesives, raw materials for polyurethanes, and the like.

【0003】これらが硬化剤として用いられる場合は、
軟質発泡体のような含浸可能な材質に前記組成物を含浸
させてその軟質発泡体等を圧縮して形状を付形するとと
もに、前記組成物中のポリイソシアネート化合物を水等
によって反応させることによって硬化させ、前記圧縮形
状を固定するものである。また、接着剤として用いられ
る場合は、前記組成物が硬化する際に発揮する自己接着
性を利用するものである。
When these are used as curing agents,
By impregnating the composition into a material that can be impregnated, such as a soft foam, and compressing the soft foam or the like to shape it, and reacting the polyisocyanate compound in the composition with water or the like. It cures and fixes the compressed shape. When it is used as an adhesive, it utilizes the self-adhesiveness exhibited when the composition is cured.

【0004】ところが、この化合物、特にはプレポリマ
ーとしたポリイソシアネート化合物は粘度が高いため、
これらを前記軟質発泡体等に含浸させるに当たって1,
1,1−トリクロロエタン等のハロゲン化炭化水素でも
って希釈することが行われる。このハロゲン化炭化水素
の多くは揮発性であり、前記硬化に際する圧縮成形等の
熱でもって殆ど揮発する。しかし、その一部は熱でもっ
て分解してハロゲンガスを生じる。
However, since this compound, particularly the polyisocyanate compound used as a prepolymer, has a high viscosity,
When impregnating these into the soft foam or the like,
Dilution is performed with a halogenated hydrocarbon such as 1,1-trichloroethane. Most of the halogenated hydrocarbons are volatile, and most of them are volatilized by the heat of compression molding during the curing. However, a part of it is decomposed by heat to generate halogen gas.

【0005】例えば、1,1,1−トリクロロエタンは
塩素を含有するため、加熱等により分解して塩素ガスを
生じる。そしてその塩素ガスにより、設備が腐食したり
あるいはその腐食により電気配線がショートすることが
あった。また、その塩素ガスにより、あるいは1,1,
1−トリクロロエタン特有の刺激臭により作業環境を悪
化させる問題もあった。
For example, since 1,1,1-trichloroethane contains chlorine, it decomposes by heating or the like to generate chlorine gas. The chlorine gas may corrode the equipment or short circuit the electric wiring due to the corrosion. Also, due to the chlorine gas, or 1,1,
There is also a problem that the working environment is deteriorated due to the pungent odor peculiar to 1-trichloroethane.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】そこでこの発明は、前
記の点に鑑みなされたもので、設備の腐食を生じずしか
も作業環境を悪化させる恐れのない、ポリイソシアネー
ト化合物を含む組成物を提供するものである。
Therefore, the present invention has been made in view of the above points, and provides a composition containing a polyisocyanate compound which does not cause corrosion of equipment and does not deteriorate the working environment. It is a thing.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】この発明は、ポリイソシ
アネート化合物と、アルキレンカーボネートと、必要に
応じて添加される助剤とからなることを特徴とする組成
物に係る。
The present invention relates to a composition comprising a polyisocyanate compound, an alkylene carbonate, and an auxiliary agent which is optionally added.

【0008】[0008]

【作用】この発明で用いられるポリイソシアネート化合
物は、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート
(MDI)あるいはトルエンジイソシアネート(TD
I)に代表される2官能のイソシアネート化合物、若し
くはこれらを変成させ、多官能としたプレポリマーとい
われるウレタン変成イソシアネート、アロファネート変
成イソシサネート、ビウレット変成イソシアネート化合
物等が、単独または混合して用いられる。
The polyisocyanate compound used in the present invention is 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (MDI) or toluene diisocyanate (TD).
A bifunctional isocyanate compound typified by I) or a urethane-modified isocyanate, an allophanate-modified isocyanate, a biuret-modified isocyanate compound, which are so-called polypolymers obtained by modifying these, are used alone or as a mixture.

【0009】ポリイソシアネート化合物の量は、全組成
物量の50〜95重量%の範囲内で、用いるポリイソシ
アネート化合物、アルキレンカーボネート、あるいは組
成物の用途に応じて決定するのが好ましい。前記範囲よ
り少ない場合にはポリイソシアネート化合物本来の作用
が低くなり、逆に前記範囲より大なる場合にはアルキレ
ンカーボネートの作用が低くなるからである。
The amount of the polyisocyanate compound is preferably in the range of 50 to 95% by weight based on the total amount of the composition, and is preferably determined according to the polyisocyanate compound to be used, the alkylene carbonate or the use of the composition. This is because when the amount is less than the above range, the original action of the polyisocyanate compound becomes low, and when the amount is more than the above range, the action of the alkylene carbonate becomes low.

【0010】この発明で用いられるアルキレンカーボネ
ートは、炭素数2〜4のものが単独または混合して用い
られる。それらの中でもエチレンカーボネートまたはプ
ロピレンカーボネートの単独または混合が好ましい。そ
れらのアルキレンカーボネートは、刺激臭がなく、また
有害な塩素を含まないため設備を腐食したり、環境を悪
化させる恐れがない。
As the alkylene carbonate used in the present invention, those having 2 to 4 carbon atoms may be used alone or in combination. Among them, ethylene carbonate or propylene carbonate is preferably used alone or as a mixture. Since these alkylene carbonates do not have an irritating odor and do not contain harmful chlorine, they do not corrode equipment or deteriorate the environment.

【0011】またアルキレンカーボネートは、ポリイソ
シアネート化合物と直接反応せずポリイソシアネート化
合物を希釈する作用があるため、この発明の組成物を所
望の粘度にすることができる。従って、この発明の組成
物を軟質発泡体等に含浸させて用いる場合には、アルキ
レンカーボネートの量を調整して前記組成物を軟質発泡
体等に含浸し易くすることができる。一方、この発明の
組成物をポリウレタン原料として使用する場合には、通
常ポリオール側の粘度より高いポリイソシアネート側の
粘度を、ポリオール側の粘度に応じて低くすることがで
きる。そのため、攪拌を良好にしてポリオールとポリイ
ソシアネート化合物の反応を効率良く行うことができ
る。
The alkylene carbonate has a function of diluting the polyisocyanate compound without directly reacting with the polyisocyanate compound, so that the composition of the present invention can have a desired viscosity. Therefore, when the composition of the present invention is used by being impregnated into a soft foam or the like, the amount of alkylene carbonate can be adjusted to facilitate impregnation of the composition into the soft foam or the like. On the other hand, when the composition of the present invention is used as a polyurethane raw material, the viscosity on the polyisocyanate side, which is usually higher than the viscosity on the polyol side, can be lowered according to the viscosity on the polyol side. Therefore, the stirring can be improved and the reaction between the polyol and the polyisocyanate compound can be efficiently performed.

【0012】さらにアルキレンカーボネートは、次式の
ように水の存在下加水分解してエチレングリコール等の
二価アルコールを生じる。
Further, the alkylene carbonate is hydrolyzed in the presence of water to produce a dihydric alcohol such as ethylene glycol as shown in the following formula.

【化1】 [Chemical 1]

【0013】ところで二価アルコールは、ポリイソシア
ネート化合物と反応してポリウレタン樹脂の鎖を伸長さ
せる作用があり、従来よりポリウレタン樹脂の鎖伸長剤
(架橋剤とも称される)として広く使用されているもの
である。
By the way, the dihydric alcohol has the action of reacting with the polyisocyanate compound to extend the chain of the polyurethane resin, and has been widely used as a chain extender (also referred to as a cross-linking agent) of the polyurethane resin. Is.

【0014】従って、この発明の組成物をポリウレタン
フォーム等からなる含浸可能な成形素材に含浸させて、
組成物中のポリイソシアネート化合物を水分により硬化
させる場合には、前記加水分解により発生した二価アル
コールが、この組成物中の余剰のポリイソシアネート化
合物と反応して前記成形素材内にポリウレタン樹脂を形
成する。そのため、成形素材の補強、改質等を行うこと
ができる。またこの発明の組成物を、ポリウレタン原料
として水分とともに使用する場合には、前記加水分解に
より発生する二価アルコールをポリウレタン樹脂の鎖伸
長剤として利用することができる。
Therefore, by impregnating the composition of the present invention into an impregnable molding material such as polyurethane foam,
When the polyisocyanate compound in the composition is cured by water, the dihydric alcohol generated by the hydrolysis reacts with the excess polyisocyanate compound in the composition to form a polyurethane resin in the molding material. To do. Therefore, the molding material can be reinforced and modified. Further, when the composition of the present invention is used as a polyurethane raw material together with water, the dihydric alcohol generated by the hydrolysis can be used as a chain extender for the polyurethane resin.

【0015】アルキレンカーボネートの量は、全組成物
量の5〜50重量%の範囲内で、用いるアルキレンカー
ボネート、ポリイソシアネート化合物あるいは組成物の
用途に応じて決定するのが好ましい。前記範囲より少な
い場合にはアルキレンカーボネートの作用が低くなり、
逆に前記範囲より大なる場合にはポリイソシアネート化
合物本来の作用が低くなるからである。
The amount of alkylene carbonate is preferably in the range of 5 to 50% by weight based on the total amount of the composition, and is preferably determined according to the use of the alkylene carbonate, polyisocyanate compound or composition used. If less than the above range, the action of alkylene carbonate becomes low,
On the contrary, when the amount is larger than the above range, the original action of the polyisocyanate compound is lowered.

【0016】また、この発明において必要に応じて添加
される助剤としては、アミン系あるいは金属系触媒、シ
リコンーン系整泡剤、難燃剤等がある。それらの助剤
は、この発明に係る組成物の用途に応じて適宜かつ適量
添加される。
Further, in the present invention, as an auxiliary agent added as required, there are amine-based or metal-based catalysts, silicon-based foam stabilizers, flame retardants and the like. These auxiliaries are appropriately added in appropriate amounts according to the use of the composition according to the present invention.

【0017】[0017]

【実施例】以下この発明の実施例1ないし7について説
明する。用いたポリイソシアネート化合物は、4,4’
−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)とトル
エンジイソシアネート(TDI)である。また用いたア
ルキレンカーボネートは、プロピレンカーボネートとエ
チレンカーボネートである。
EXAMPLES Examples 1 to 7 of the present invention will be described below. The polyisocyanate compound used was 4,4 ′.
-Diphenylmethane diisocyanate (MDI) and toluene diisocyanate (TDI). The alkylene carbonate used is propylene carbonate and ethylene carbonate.

【0018】なお助剤として触媒、シリコーン整泡剤、
難燃剤を用いた。用いた触媒はトリエチレンジアミン、
シリコーン整泡剤はL−520(日本ユニカ製)、難燃
剤はリン系化合物である。
As an auxiliary agent, a catalyst, a silicone foam stabilizer,
A flame retardant was used. The catalyst used was triethylenediamine,
The silicone foam stabilizer is L-520 (manufactured by Nippon Unica), and the flame retardant is a phosphorus compound.

【0019】前記ポリイソシアネート化合物、アルキレ
ンカーボネートおよび助剤を、次表に示す配合割合(重
量%)で混合して実施例1ないし7の組成物を調製し
た。
The above polyisocyanate compound, alkylene carbonate and auxiliary agent were mixed in the blending ratio (% by weight) shown in the following table to prepare the compositions of Examples 1 to 7.

【0020】前記実施例の組成物は種々の用途に使用で
きる。その用途の一例としてパネル成形品の成形に使用
した例を次に示す。
The compositions of the above examples can be used in various applications. As an example of its application, an example used for molding a panel molded product is shown below.

【0021】まず前記で得られた実施例1の組成物を軟
質ウレタンフォームに含浸させて含浸フォームを形成す
る。その際、組成物中のポリイソシアネート化合物(M
DI)がアルキレンカーボネート(プロピレンカーボネ
ート)により希釈されて、組成物全体が適度な粘度にな
っているため、前記組成物は軟質ウレタンフォームに容
易に含浸する。
First, a soft urethane foam is impregnated with the composition of Example 1 obtained above to form an impregnated foam. At that time, the polyisocyanate compound (M
Since DI) is diluted with alkylene carbonate (propylene carbonate) so that the entire composition has an appropriate viscosity, the composition easily impregnates a flexible urethane foam.

【0022】そして前記含浸フォームの表面に水分を噴
霧し、続いて前記含浸フォームに表面材、裏面材を積層
する。なお前記水分には、適宜触媒が含有される。
Then, water is sprayed on the surface of the impregnated foam, and then a surface material and a back surface material are laminated on the impregnated foam. The water content appropriately contains a catalyst.

【0023】その後、120℃程度に加熱した加熱プレ
ス型の型面で前記軟質ウレタンフォーム等からなる積層
体を挟んで型面形状に圧縮付形するとともに、前記噴霧
した水分を加熱型の型面保有熱により水蒸気にし、その
水蒸気により前記組成物中のポリイソシアネート化合物
を反応硬化させる。そしてそのポリイソシアネート化合
物の硬化により、前記積層体を圧縮形状に固定するとと
もに、前記硬化時におけるポリイソシアネート化合物の
接着性により積層体の各部材を接着一体化して所望のパ
ネル成形品を得る。
Thereafter, the laminated body made of the soft urethane foam or the like is sandwiched between the mold surfaces of the heating press mold heated to about 120 ° C. to form the mold surface shape, and the sprayed water is sprayed onto the mold surface of the heating mold. The retained heat produces steam, and the steam causes the polyisocyanate compound in the composition to react and cure. Then, by curing the polyisocyanate compound, the laminate is fixed in a compressed shape, and each member of the laminate is bonded and integrated by the adhesiveness of the polyisocyanate compound at the time of curing to obtain a desired panel molded article.

【0024】前記パネル成形品の成形時、この発明にお
ける組成物は、アルキレンカーボネートが水蒸気と反応
して加水分解し、二価アルコールを生じる。しかし、ア
ルキレンカーボネートには塩素を含まないため塩素ガス
を発生することがなく、設備の腐食、環境悪化の恐れが
ない。また、前記加水分解により生じた二価アルコール
は、組成物中の余剰のポリイソシアネート化合物と反応
して前記含浸フォーム内にポリウレタン樹脂を形成し、
パネル成形品の補強および改質を行う。
During molding of the panel molded article, in the composition of the present invention, the alkylene carbonate reacts with water vapor to hydrolyze to produce a dihydric alcohol. However, since alkylene carbonate does not contain chlorine, chlorine gas is not generated, and there is no fear of facility corrosion or environmental deterioration. Further, the dihydric alcohol produced by the hydrolysis reacts with the excess polyisocyanate compound in the composition to form a polyurethane resin in the impregnated foam,
Reinforces and reforms panel molded products.

【0025】[0025]

【発明の効果】この発明の組成物は、前記のようにポリ
イソシアネート化合物と、アルキレンカーボネートと、
必要に応じて添加される助剤とからなるため、含浸硬化
剤としてのみならず種々の用途に使用できる。しかもア
ルキレンカーボネートが分解しても塩素ガス等のハロゲ
ンガスを発生せず、設備の腐食、作業環境の悪化を生じ
る恐れがない。またこの発明の組成物は刺激臭がないた
め、作業者に不快な思いをさせることもない。さらにこ
の発明の組成物は、水とともに使用すれば加水分解して
二価アルコールを発生するため、その二価アルコールを
ポリウレタン樹脂の鎖伸長剤として使用できる利点もあ
る。
As described above, the composition of the present invention comprises the polyisocyanate compound, the alkylene carbonate, and
Since it comprises an auxiliary agent which is added as necessary, it can be used not only as an impregnating and curing agent but also for various purposes. Moreover, even if the alkylene carbonate is decomposed, halogen gas such as chlorine gas is not generated, and there is no risk of corrosion of equipment and deterioration of working environment. Further, since the composition of the present invention has no irritating odor, it does not make the operator feel uncomfortable. Furthermore, the composition of the present invention has an advantage that it can be used as a chain extender for a polyurethane resin because it hydrolyzes to generate a dihydric alcohol when used together with water.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 ポリイソシアネート化合物と、アルキレ
ンカーボネートと、必要に応じて添加される助剤とから
なることを特徴とする組成物。
1. A composition comprising a polyisocyanate compound, an alkylene carbonate, and an auxiliary agent added if necessary.
JP4193345A 1992-06-26 1992-06-26 Composition Pending JPH069746A (en)

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