JPH0689147B2 - Modified silicone compound and method for producing the same - Google Patents
Modified silicone compound and method for producing the sameInfo
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- JPH0689147B2 JPH0689147B2 JP2124360A JP12436090A JPH0689147B2 JP H0689147 B2 JPH0689147 B2 JP H0689147B2 JP 2124360 A JP2124360 A JP 2124360A JP 12436090 A JP12436090 A JP 12436090A JP H0689147 B2 JPH0689147 B2 JP H0689147B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、界面活性剤等として好適に用いられる下記式
（Ｉ）及び（II）で示される新規な変性シリコーン化合
物及びその製造方法に関する。The present invention relates to a novel modified silicone compound represented by the following formulas (I) and (II), which is preferably used as a surfactant and the like, and a method for producing the same.
〔但し、式中R1は炭素数１〜10の一価炭化水素基、R2は
下記式（Ａ） （但し、Ｑは炭素数２〜10の二価炭化水素基である。 [Wherein R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and R 2 is the following formula (A): (However, Q is a divalent hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms.
で示される基、R3は炭素数１〜10の一価炭化水素基、又
は上記式（Ａ）で示される基、a,bはそれぞれ０以上の
整数であるが、ｂが０のときR3の少なくとも１つは上記
式（Ａ）で示される基である。〕 〔但し、式中R1は炭素数１〜10の一価炭化水素基、R4は
下記式（Ｂ） （但し、Ｑは炭素数２〜10の二価炭化水素基である。） で示される基、R5は炭素数１〜10の一価炭化水素基、又
は上記式（Ｂ）で示される基、a,bはそれぞれ０以上の
整数であるが、ｂが０のときR5の少なくとも１つは上記
式（Ｂ）で示される基である。〕 〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕 従来より、ノニオン系のシリコーン界面活性剤としては
ポリエーテル変性シリコーン化合物が広範に使用されて
いるが、このポリエーテル変性シリコーン化合物は界面
活性剤としての性能が不十分であり、また保湿性能も十
分とはいえず、これらの性能の改良が望まれていた。A group represented by group R 3 is represented by a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, or the formula (A), a, b but are each an integer of 0 or more, when b is 0 R At least one of 3 is a group represented by the above formula (A). ] [Wherein, R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and R 4 is the following formula (B): (However, Q is a divalent hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms.), R 5 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, or a group represented by the above formula (B). , A and b are each an integer of 0 or more, but when b is 0, at least one of R 5 is a group represented by the above formula (B). [Prior Art and Problems to be Solved by the Invention] Conventionally, a polyether-modified silicone compound has been widely used as a nonionic silicone surfactant, and the polyether-modified silicone compound is a surfactant. However, the moisturizing performance is not sufficient, and improvement of these performances has been desired.
一方、最近において、ポリグリセリン変性シリコーン化
合物も提案されている（特公昭62-34039号公報）が、従
来のポリグリセリン変性シリコーン化合物は純度が低
く、十分な界面活性機能を発揮し得ないものであった。On the other hand, recently, a polyglycerin-modified silicone compound has also been proposed (Japanese Patent Publication No. 62-34039), but the conventional polyglycerin-modified silicone compound has a low purity and cannot exhibit a sufficient surface-active function. there were.
即ち、特公昭62-34039号公報に記載されているポリグリ
セリン変性シリコーン化合物は、≡SiH含有シリコーン
と下記式 で示される脂肪族不飽和結合を有するポリグリセリンと
を白金触媒の存在下で反応させることにより製造するも
のである。That is, the polyglycerin-modified silicone compound described in Japanese Examined Patent Publication No. 62-34039 has the following formula: It is produced by reacting with polyglycerin having an aliphatic unsaturated bond represented by the following in the presence of a platinum catalyst.
しかしながら、上記製造方法には以下の如き欠点があ
る。However, the above manufacturing method has the following drawbacks.
即ち、第１に、上記脂肪族不飽和結合を有するポリグリ
セリンは、例えばグリセリンモノアリルエーテルにグリ
シドールを付加反応させて合成するが、この際グリシド
ール同士の付加反応が進行してしまい、その結果として
下記式 で示される化合物が大量に生成し、末端がアリル化され
たポリグリセリンの割合が少なくなるため、その純度が
低くなるという問題がある。That is, first, the polyglycerin having an aliphatic unsaturated bond is synthesized by, for example, subjecting glycerin monoallyl ether to an addition reaction of glycidol, but at this time, the addition reaction between the glycidols proceeds, and as a result, The following formula Since a large amount of the compound represented by (3) is produced and the proportion of polyglycerin having an allylated terminal is reduced, there is a problem that its purity is lowered.
また、第２に、上記アリル化ポリグリセリンと≡SiH含
有シリコーンとを白金触媒下で付加反応させる際に、脱
水素反応を抑制する目的で酢酸カリウム等のバッファー
剤を使用するが、しかしながら脱水素反応を完全に防止
することは困難であり、その結果として生成物が架橋構
造をとり、水あるいは有機溶剤に溶解し難いものとなる
ことが多いといる問題がある。これは特公昭62-34039号
公報の実施例で比較的低分子量の≡SiH含有シリコーン
を出発物質としていることからも認められる。Secondly, when the above allylated polyglycerin and ≡SiH-containing silicone are subjected to an addition reaction under a platinum catalyst, a buffer agent such as potassium acetate is used for the purpose of suppressing the dehydrogenation reaction. There is a problem that it is difficult to completely prevent the reaction, and as a result, the product often has a crosslinked structure and is difficult to dissolve in water or an organic solvent. This is also recognized from the example of Japanese Patent Publication No. 62-34039, which uses a relatively low molecular weight ≡SiH-containing silicone as a starting material.
従って、上記方法では高純度で界面活性剤としての機能
に優れたポリグリセリン変性シリコーン化合物を得るこ
とが困難であった。Therefore, it is difficult to obtain a polyglycerin-modified silicone compound having a high purity and an excellent function as a surfactant by the above method.
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、高純度で界面
活性剤等としての性能に優れ、特に保湿性能に優れた変
性シリコーン化合物及びその製造方法を提供することを
目的とする。The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a modified silicone compound having high purity and excellent performance as a surfactant or the like, and particularly excellent moisturizing performance, and a method for producing the same.
本発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、下記式（III） （但し、式中Ｑ′は、 等の末端に二重結合を有する炭素数２〜10の一価炭化水
素基である。） で示される新規なトリグリセリン誘導体を使用すること
により、下記方法（イ）、（ロ）及び（ハ）で前記式
（Ｉ）及び（II）で示される新規な変性シリコーン化合
物が得られることを知見した。The present inventor has conducted extensive studies to achieve the above object, and as a result, the following formula (III) (However, Q'in the formula, Etc. are monovalent hydrocarbon groups having 2 to 10 carbon atoms and having a double bond at the terminal. ) A novel modified silicone compound represented by the above formulas (I) and (II) can be obtained by using the novel triglycerin derivative represented by the above formula (1), (2) and (3) below. I found out.
即ち、下記製造方法によれば、式（III）で示される水
酸基を保護した高純度の新規なトリグリセリン誘導体を
使用したことにより、脱水素などの副反応がほとんどな
く、架橋構造を生じさせずに疎水性から親水性、低分子
量から高分子量までの種々の構造を有する新規な式
（Ｉ）で示されるトリグリセリン変性シリコーン化合物
が容易に高純度で得られると共に、かかるトリグリセリ
ン変性シリコーン化合物が界面活性剤等としての機能に
優れていることを知見したものである。That is, according to the following production method, by using a high-purity novel triglycerin derivative having a protected hydroxyl group represented by the formula (III), there is almost no side reaction such as dehydrogenation, and a crosslinked structure is not generated. A novel triglycerin-modified silicone compound represented by the formula (I) having various structures from hydrophobic to hydrophilic and from low molecular weight to high molecular weight can be easily obtained in high purity, and They have found that they have excellent functions as surfactants and the like.
（イ）下記式（III） （但し、Ｑ′は末端に二重結合を有する炭素数２〜10の
一価炭化水素基である。） で示されるトリグリセリン誘導体を下記一般式（IV） （但し、式中R1は炭素数１〜10の一価炭化水素基、R6は
炭素数１〜10の一価炭化水素基又は水素原子、a,bはそ
れぞれ０以上の整数であるが、ｂが０のとき、R6の少な
くとも１つは水素原子である。） で示される≡SiH含有シリコーン化合物に白金系触媒の
存在下で付加反応させて式（II）で示される変性シリコ
ーン化合物を製造する方法。(A) The following formula (III) (However, Q'is a monovalent hydrocarbon group having a double bond at the end and having 2 to 10 carbon atoms.) A triglycerin derivative represented by the following general formula (IV) (However, in the formula, R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, R 6 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a hydrogen atom, and a and b are each an integer of 0 or more. , B is 0, at least one of R 6 is a hydrogen atom.) A modified silicone compound represented by the formula (II) is obtained by an addition reaction of an ≡SiH-containing silicone compound represented by A method of manufacturing.
（ロ）上記のようにして得られた式（II）で示される変
性シリコーン化合物を脱アセトン化して式（Ｉ）で示さ
れるトリグリセリン変性シリコーン化合物を製造する方
法。(B) A method for producing a triglycerin-modified silicone compound represented by the formula (I) by deacetoneating the modified silicone compound represented by the formula (II) obtained as described above.
（ハ）式（III）で示されるトリグリセリン誘導体を予
め脱アセトン化した下記式（Ｖ） （但し、式中、Ｑ′は上記と同様の意味を示す。）で示
されるトリグリセリン誘導体を下記一般式（IV） （但し、式中R1，R6,a及びｂは上記と同様の意味を示
す。） で示される≡SiH含有シリコーン化合物に白金系触媒の
存在下で付加反応させて式（Ｉ）で示されるトリグリセ
リン変性シリコーン化合物を製造する方法。(C) The following formula (V) obtained by previously deacetonating the triglycerin derivative represented by the formula (III) (In the formula, Q'has the same meaning as described above.) The triglycerin derivative represented by the following general formula (IV) (In the formula, R 1 , R 6 , a and b have the same meanings as described above.) An ≡SiH-containing silicone compound is subjected to an addition reaction in the presence of a platinum catalyst to give the compound represented by the formula (I). And a method for producing a triglycerin-modified silicone compound.
以下、本発明について更に詳しく説明する。Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
本発明に係るトリグリセリン変性シリコーン化合物は、
下記一般式（Ｉ） 〔但し、式中R1は炭素数１〜10の一価炭化水素基、R2は
下記式（Ａ） （但し、Ｑは炭素数２〜10の二価炭化水素基である。） で示される基、R3は炭素数１〜10の一価炭化水素基、又
は上記式（Ａ）で示される基、a,bはそれぞれ０以上の
整数であるが、ｂが０のときR3の少なくとも１つは上記
式（Ａ）で示される基である。〕 で示されるものである。The triglycerin-modified silicone compound according to the present invention,
The following general formula (I) [Wherein R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and R 2 is the following formula (A): (However, Q is a divalent hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms.), R 3 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, or a group represented by the above formula (A). , A and b are each an integer of 0 or more, but when b is 0, at least one of R 3 is a group represented by the above formula (A). ] Is shown.
このトリグリセリン変性シリコーン化合物は、上述した
特公昭62-34039号公報記載のトリグリセリン変性シリコ
ーンと全く構造が異なっており、トリグリセリンの中央
のグリセリン基の部分で結合しているもので、新規な化
合物であると共に、その分子中のトリグリセリン基の水
酸基が親水基として、またオルガノポリシロキサン基が
疎水基としてそれぞれ機能する優れた界面活性剤の一種
であり、シリコーン油のW/OあるいはO/W型の乳化剤とし
て好適で、例えば化粧品、トイレタリー、食品、塗料、
プラスチック添加剤、帯電防止剤、防曇剤、防霧剤、粘
着剤、ポリウレタンフォーム用整泡剤、繊維処理剤をは
じめとして種々の分野に広く応用可能である。また、安
全性が高いので、化粧品、トイレタリー、食品用途に特
に好適であり、更にまたトリグリセリン基の優れた保湿
性能を生かして化粧品の保湿剤として有効である。This triglycerin-modified silicone compound has a completely different structure from the triglycerin-modified silicone described in JP-B-62-34039, and is bonded at the central glycerin group portion of triglycerin. Along with the compound, the hydroxyl group of the triglycerin group in the molecule serves as a hydrophilic group, and the organopolysiloxane group functions as a hydrophobic group, which is one of the excellent surfactants, and is a W / O or O / of silicone oil. Suitable as a W-type emulsifier, for example, cosmetics, toiletries, foods, paints,
It is widely applicable to various fields including plastic additives, antistatic agents, antifogging agents, antifog agents, pressure sensitive adhesives, foam stabilizers for polyurethane foam, and fiber treatment agents. Further, since it is highly safe, it is particularly suitable for use in cosmetics, toiletries and foods, and it is also effective as a moisturizing agent for cosmetics by taking advantage of the excellent moisturizing performance of the triglycerin group.
ここで、式（Ｉ）中、R1及びR3の炭素数１〜10の一価炭
化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、シクロヘキシル基、デシル基等のアルキル基、フ
ェニル基、トリル基等のアリール基、フェネチル基、２
−メチルフェネチル基等のアラルキル基などが挙げられ
るが、これらの中でメチル基、エチル基、フェニル基が
好ましい。Here, in the formula (I), examples of the monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 1 and R 3 include, for example, an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a cyclohexyl group, a decyl group, and phenyl. Group, aryl group such as tolyl group, phenethyl group, 2
Examples thereof include an aralkyl group such as a methylphenethyl group, and among these, a methyl group, an ethyl group and a phenyl group are preferable.
また、式（Ａ）で示されるトリグリセリン基中、Ｑは炭
素数２〜10の二価炭化水素基であり、具体的には−CH2C
H2CH2−、 が一般的であるが、この他−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2
−、−(CH2)3CH2CH2CH2− などが挙げられる。Further, in the triglycerin group represented by the formula (A), Q is a divalent hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms, specifically, -CH 2 C.
H 2 CH 2 −, Although but is common, the other -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2
−, − (CH 2 ) 3 CH 2 CH 2 CH 2 − And so on.
更に、式（Ｉ）中a,bは０以上の整数であるが、オルガ
ノポリシロキサン基が疎水基として機能し、式（Ａ）で
示されるトリグリセリン基が親水基として機能するの
で、両者のバランスを考慮して選定することができ、特
に制限されないが、一般的にａは０〜200の範囲、ｂは
０〜50の範囲である。なお、ｂが０の場合、R3の少なく
とも一つは式（Ａ）で示される基である。Further, in the formula (I), a and b are integers of 0 or more, but since the organopolysiloxane group functions as a hydrophobic group and the triglycerin group represented by the formula (A) functions as a hydrophilic group, both It can be selected in consideration of the balance and is not particularly limited, but generally, a is in the range of 0 to 200 and b is in the range of 0 to 50. When b is 0, at least one of R 3 is a group represented by the formula (A).
また、本発明の他の新規変性シリコーン化合物は、下記
一般式（II） 〔但し、式中R1は炭素数１〜10の一価炭化水素基、R4は
下記式（Ｂ） （但し、Ｑは上述と同様の意味を示す。） で示される基、R5は炭素数１〜10の一価炭化水素基、又
は上記式（Ｂ）で示される基、a,bはそれぞれ０以上の
整数であるが、ｂが０のときR5の少なくとも１つは上記
式（Ｂ）で示される基である。〕 で示されるもので、これは式（Ｉ）の化合物の合成中間
体として使用し得る。Further, another novel modified silicone compound of the present invention has the following general formula (II) [Wherein, R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and R 4 is the following formula (B): (However, Q has the same meaning as described above.), R 5 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, or a group represented by the above formula (B), and a and b are respectively Although it is an integer of 0 or more, when b is 0, at least one R 5 is a group represented by the above formula (B). ] The compound of formula (I) can be used as a synthetic intermediate.
なお、R1、R4の炭素数１〜10の一価炭化水素基、a,bは
上記と同様である。Note that R 1 and R 4 are monovalent hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms, a and b are the same as above.
上記式（Ｉ）で示されるトリグリセリン変性シリコーン
化合物は、上記式（II）で示される変性シリコーン化合
物を脱アセトン化することにより得ることができる。The triglycerin-modified silicone compound represented by the above formula (I) can be obtained by deacetoneating the modified silicone compound represented by the above formula (II).
ここで、脱アセトン化反応は、式（II）で示される変性
シリコーン化合物に希塩酸水等を加えて弱酸性水条件下
で、好ましくは50〜100℃に加熱して行なうことがで
き、必要により水と変性シリコーン化合物（II）の接触
をよくする目的でエタノール、イソプロピルアルコール
を同時に使用することも有効である。なお希塩酸水の濃
度は0.1Nから0.0001Nのものを使用することが好まし
い。反応終了後、反応生成物をストリップして式（Ｉ）
で示されるトリグリセリン変性シリコーン化合物を得る
ことができる。Here, the deacetonation reaction can be carried out by adding dilute hydrochloric acid water or the like to the modified silicone compound represented by the formula (II) under mildly acidic water conditions, preferably by heating to 50 to 100 ° C, and if necessary, It is also effective to use ethanol and isopropyl alcohol at the same time for the purpose of improving contact between water and the modified silicone compound (II). It is preferable to use a dilute hydrochloric acid solution having a concentration of 0.1N to 0.0001N. After completion of the reaction, the reaction product is stripped to obtain the compound of formula (I)
A triglycerin-modified silicone compound represented by can be obtained.
ここで、式（II）で示される変性シリコーン化合物の製
造方法としては、下記式（III）で示されるアリル化し
たトリグリセリン誘導体、 （但し、式中Ｑ′は末端に二重結合を有する炭素数２〜
10の一価炭化水素基である。） と下記式（IV）で示される≡SiH含有シリコーン化合物
（オルガノハイドロジエンポリシロキシ） （但し、式中R1は炭素数１〜10の一価炭化水素基、R6は
R1と同様の炭素数１〜10の一価炭化水素基又は水素原
子、a,bはそれぞれ０以上の整数であるが、ｂが０のと
き、R6の少なくとも１つは水素原子である。） とを白金触媒の存在下で付加反応させることにより得る
ことができる。Here, as a method for producing the modified silicone compound represented by the formula (II), an allylated triglycerin derivative represented by the following formula (III), (However, in the formula, Q'has 2 to 2 carbon atoms having a double bond at the end.
10 monovalent hydrocarbon groups. ) And a ≡SiH-containing silicone compound represented by the following formula (IV) (organohydrogen polysiloxy) (However, in the formula, R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and R 6 is
A monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a hydrogen atom similar to R 1, and a and b are each an integer of 0 or more, but when b is 0, at least one of R 6 is a hydrogen atom. . ) And are subjected to an addition reaction in the presence of a platinum catalyst.
なお、上記式（III）中Ｑ′は末端二重結合を有する炭
素数２〜10の一価炭化水素基であり、 具体的には、 が一般的であるが、このほか−CH2CH2CH＝CH2、−CH＝C
H2、−(CH2)3CH2CH＝CH2、 などが挙げられる。In addition, Q ′ in the above formula (III) is a monovalent hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms and having a terminal double bond, and specifically, Although but a general, the addition -CH 2 CH 2 CH = CH 2 , -CH = C
H 2, - (CH 2) 3 CH 2 CH = CH 2, And so on.
上記式（III）のトリグリセリン誘導体も新規化合物で
あり、これは市販されている下記式（VI） で示されるジイソプロピリデントグリセリン（b.p157℃
/0.5mmHg）を下記式（VII） Ｑ′Ｘ…（VII） （但し、Ｑ′は上記と同様の意味を示し、ＸはCl、Br、
Ｉである。） で示される末端に二重結合を有するハロゲン化物により
アルカリ触媒等を用いる公知の方法でアリル化して得る
ことができる。The triglycerin derivative of the above formula (III) is also a novel compound, which is a commercially available compound of the following formula (VI) Diisopropylidene glycerin (b.p 157 ℃
/0.5 mmHg) is represented by the following formula (VII) Q'X ... (VII) (wherein Q'has the same meaning as above, X is Cl, Br,
I. ) Can be obtained by allylation with a halogenated compound having a double bond at the terminal by a known method using an alkali catalyst or the like.
一方、式（IV）の≡SiH含有シリコーン化合物として
は、その分子中に≡SiH結合を少なくとも１個有するこ
とが必須であるほかは、粘度、重合度、分子構造に特に
制限はなく、目的物質の式（Ｉ）で示されるトリグリセ
リン変性シリコーン化合物の疎水基としての機能を考慮
して選定することができる。On the other hand, as the ≡SiH-containing silicone compound of the formula (IV), it is essential that it has at least one ≡SiH bond in its molecule, and the viscosity, the degree of polymerization, and the molecular structure are not particularly limited, and the target substance Can be selected in consideration of the function of the triglycerin-modified silicone compound represented by the formula (I) as a hydrophobic group.
上記式（III）で示されるトリグリセリン誘導体と式（I
V）で示される≡SiH含有シリコーン化合物との付加反応
は、必要により溶媒を使用して白金系触媒下で行なうも
のである。The triglycerin derivative represented by the above formula (III) and the formula (I
The addition reaction with the ≡SiH-containing silicone compound represented by V) is carried out in the presence of a solvent, if necessary, under a platinum catalyst.
この場合、式（III）で示されるトリグリセリン誘導体
と式（IV）で示される≡SiH含有シリコーン化合物中の
≡SiH結合とのモル比（≡SiH/（III））は0.1〜1.5、好
ましくは0.6〜１の範囲とすることができる。In this case, the molar ratio of the triglycerin derivative represented by the formula (III) to the ≡SiH bond in the ≡SiH-containing silicone compound represented by the formula (IV) (≡SiH / (III)) is 0.1 to 1.5, preferably It can be in the range of 0.6 to 1.
また本発明の製造方法で使用する白金系触媒としては、
塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸と
オレフィンとのコンプレックス、白金黒あるいはアルミ
ナ、シリカなどの担体に固体白金を担持したもの、ロジ
ウム−オレフィンコンプレックス等が挙げられ、これら
の１種を単独で又は２種以上を併用して触媒量で用いる
ことができ、通常式（III）で示されるトリグリセリン
誘導体に対し白金として10-6〜10-4重量％の使用量であ
る。Further, as the platinum-based catalyst used in the production method of the present invention,
Examples include chloroplatinic acid, alcohol-modified chloroplatinic acid, complexes of chloroplatinic acid and olefins, solid black supported on a carrier such as platinum black or alumina, silica, rhodium-olefin complex, and the like. They can be used alone or in combination of two or more kinds in a catalytic amount, and are usually used in an amount of 10 −6 to 10 −4 wt% as platinum with respect to the triglycerin derivative represented by the formula (III).
上記付加反応では反応溶媒の使用は必須ではないが、必
要に応じて使用してもく、付加反応を阻害しないもので
ある限り種々のもの、例えば四塩化炭素、パークロロエ
チレン、トルエン、キシレン、ヘキサン、オクタン、ジ
ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、酢
酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトンなどを使用
することができる。なお、エタノール、イソプロピルア
ルコールなどのアルコール溶媒も使用できるが、この場
合は≡SiHと−OHとの脱水素反応を防止ないし抑制する
ために酢酸カリウムのエタノール溶液などのpH調整剤を
使用することが好ましい。In the addition reaction, the use of a reaction solvent is not essential, but may be used if necessary, as long as it does not inhibit the addition reaction, for example, carbon tetrachloride, perchloroethylene, toluene, xylene, Hexane, octane, dibutyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, ethyl acetate, butyl acetate, methyl ethyl ketone and the like can be used. Although alcohol solvents such as ethanol and isopropyl alcohol can be used, in this case, a pH adjuster such as an ethanol solution of potassium acetate may be used to prevent or suppress the dehydrogenation reaction of ≡SiH and -OH. preferable.
上記付加反応は通常70〜120℃で30分間〜10時間の条件
で行なうことができるが、この付加反応における付加反
応率は該反応系からの水素ガス発生量か赤外吸収スペク
トルにより容易に確認することができ、目的の付加反応
率に達したならば必要に応じて反応溶媒を常法により留
去することにより、式（II）で示される新規な変性シリ
コーン化合物を得ることができる。The above addition reaction can be carried out usually at 70 to 120 ° C. for 30 minutes to 10 hours, and the addition reaction rate in this addition reaction can be easily confirmed by the hydrogen gas generation amount from the reaction system or the infrared absorption spectrum. When the desired addition reaction rate is reached, the reaction solvent is distilled off by a conventional method, if necessary, to obtain a novel modified silicone compound represented by the formula (II).
また、本発明の式（Ｉ）で示されるトリグリセリン変性
シリコーン化合物は、式（III）で示されるトリグリセ
リン誘導体を予め脱アセトン化した下記式（Ｖ） （但し、式中Ｑ′は上記と同様の意味を示す。） で示されるトリグリセリン誘導体と上述した式（IV）で
示される≡SiH含有シリコーン化合物とを白金系触媒の
存在下で直接付加反応させることによっても得ることが
できる。The triglycerin-modified silicone compound represented by the formula (I) of the present invention has the following formula (V) obtained by previously deacetonating the triglycerin derivative represented by the formula (III). (However, Q'in the formula has the same meaning as above.) The direct addition reaction of the triglycerin derivative represented by the formula and the ≡SiH-containing silicone compound represented by the formula (IV) in the presence of a platinum catalyst. Can also be obtained.
この場合、脱水素などの副反応を抑制するため、酢酸カ
リウムのエタノール溶液などのpH調整剤を使用すること
が好ましく、そのほかは上述した付加反応と同様の条件
で行なうことができる。In this case, in order to suppress side reactions such as dehydrogenation, it is preferable to use a pH adjusting agent such as an ethanol solution of potassium acetate. Other than that, the reaction can be carried out under the same conditions as the above-mentioned addition reaction.
〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明のトリグリセリン変性シリ
コーン化合物の製造方法によれば、式（III）で示され
る新規なトリグリセリン誘導体を用いたことにより、か
かるトリグリセリン誘導体が高純度であると共に、副反
応を生じず、反応生成物に架橋構造を生じさせることが
ないので、高純度で式（II）で示される新規な変性シリ
コーン化合物を得ることができ、更にこの変性シリコー
ン化合物を脱アセトン化することにより式（Ｉ）で示さ
れる新規なトリグリセリン変性シリコーン化合物を高純
度で得ることができるものであり、かかるトリグリセリ
ン変性シリコーン化合物は界面活性剤等としての性能に
優れ、広範囲な用途を有するものである。[Effects of the Invention] As described above, according to the method for producing a triglycerin-modified silicone compound of the present invention, by using the novel triglycerin derivative represented by the formula (III), the triglycerin derivative is highly Since it is pure and does not cause a side reaction and does not cause a crosslinked structure in the reaction product, it is possible to obtain a novel modified silicone compound represented by the formula (II) with high purity. By deacetonating the compound, a novel triglycerin-modified silicone compound represented by the formula (I) can be obtained with high purity, and such a triglycerin-modified silicone compound has excellent performance as a surfactant and the like. , Has a wide range of uses.
以下、実施例を示し本発明を具体的に示すが、本発明は
下記の実施例に制限されるものではない。Hereinafter, the present invention will be specifically shown by showing Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.
で示されるジイソプロピリデントリグリセリンを下記式
（Ｖ′） CH2＝CHCH2Cl …（Ｖ′） で示されるアリルクロライドと付加反応させて下記構造
式（Ｉ′） で示されるアリル化ジイソプロピリデントリグリセリン
を得た。 The diisopropylidenetriglycerin represented by the following structural formula (I ′) is subjected to an addition reaction with an allyl chloride represented by the following formula (V ′) CH 2 ═CHCH 2 Cl ... (V ′) The allylated diisopropylidene triglycerin represented by
このものは粘度（25℃）が23.4cs、屈折率（25℃）が1.
4513、ガスクロマトグラフィーによる純度は90％以上で
あり、IR、NMRの測定により上記構造であることを確認
した。このIRのチャートを第１図に、NMRのチャートを
第２図に示す。This product has a viscosity (25 ℃) of 23.4cs and a refractive index (25 ℃) of 1.
4513, the purity by gas chromatography was 90% or more, and the above structure was confirmed by IR and NMR measurements. The IR chart is shown in FIG. 1 and the NMR chart is shown in FIG.
〔実施例３〕 平均構造式 で示される≡SiH含有シリコーン化合物228g（0.14モ
ル）、アリル化ジイソプロピリデントリグリセリン50.4
g（0.14モル）、トルエン200g及び白金触媒0.4g（白金
濃度0.5％トルエン溶液）を1lフラスコに仕込み、トル
エンリフラックス下、反応を行なった。反応終了後、反
応液の残存≡SiHを調べたところ、95％以上反応が進行
していることが確認された。Example 3 Average structural formula ≡SiH containing silicone compound 228g (0.14mol), allylated diisopropylidene triglycerin 50.4
g (0.14 mol), toluene 200 g, and platinum catalyst 0.4 g (platinum concentration 0.5% toluene solution) were charged into a 1-liter flask, and the reaction was carried out under toluene reflux. After completion of the reaction, when the residual ≡SiH of the reaction solution was examined, it was confirmed that the reaction proceeded 95% or more.
反応液を減圧ストリップして下記に示す変性シリコーン
化合物（II−１）250gを得た。The reaction solution was stripped under reduced pressure to obtain 250 g of modified silicone compound (II-1) shown below.
この化合物は粘度（25℃）が40.5cs、屈折率（25℃）が
1.4151であり、13CNMR測定（なお、13CNMRのチャートを
第３図に示す）により下記の構造であることが同定され
た。This compound has a viscosity (25 ℃) of 40.5cs and a refractive index (25 ℃).
It was 1.4151 and was identified to have the following structure by 13 C NMR measurement (the 13 C NMR chart is shown in FIG. 3).
ここで、13CNMRにおける各炭素のケミカルシフトは以下
の値（0.7ppm）、（14.1ppm）、（23.6ppm）、
（25.9ppm）、（66.8ppm）、（72.2ppm）、（74.
1ppm）、（78.1ppm）、（108.5ppm）であり、アリ
ル化ジイソプロピリデントリグリセリンに存在していた
アリル基に由来する炭素のケミカルシフト115.7ppm、13
5.3ppmは消失していることから、≡SiH含有シリコーン
化合物とアリル化ジイソプロピリデントリグリセリンが
完全に反応していることが確認された。 Here, the chemical shift of each carbon in 13 C NMR is the following value (0.7 ppm), (14.1 ppm), (23.6 ppm),
(25.9ppm), (66.8ppm), (72.2ppm), (74.
1ppm), (78.1ppm), (108.5ppm), chemical shift of carbon derived from the allyl group that was present in the allylated diisopropylidene triglycerin 115.7ppm, 13
Since 5.3 ppm disappeared, it was confirmed that the ≡SiH-containing silicone compound and the allylated diisopropylidene triglycerin were completely reacted.
次に、上記化合物（II−１）100g、イソプロピルアルコ
ール100g及び0.025N塩酸水100gを500ccフラスコに仕込
み、イソプロピルアルコールリフラックス下、６時間脱
アセトン化反応を行なった。反応物をストリップして下
記に示すトリグリセリン変性シリコーン化合物（Ｉ−
Ｉ）92gを得た。Next, 100 g of the above compound (II-1), 100 g of isopropyl alcohol and 100 g of 0.025N hydrochloric acid water were charged into a 500 cc flask, and a deacetonation reaction was carried out for 6 hours under isopropyl alcohol reflux. The reaction product was stripped and the triglycerin-modified silicone compound (I-
I) 92 g were obtained.
このものは粘度（25℃）が5340cs、屈折率（25℃）が1.
4174であった。上記（II−１）と（Ｉ−１）とはGPC測
定の結果、分子量分布はほとんど同じであったが、粘度
が（II−１）の40.5csから（Ｉ−１）の5340csに増粘し
た。これは、水酸基が再生したためと考えられる。This product has a viscosity (25 ℃) of 5340cs and a refractive index (25 ℃) of 1.
It was 4174. As a result of GPC measurement, the molecular weight distributions of (II-1) and (I-1) were almost the same, but the viscosity was increased from 40.5cs of (II-1) to 5340cs of (I-1). did. It is considered that this is because the hydroxyl group was regenerated.
この（Ｉ−１）のトリグリセリン変性シリコーン化合物
の13CNMRを測定（なお、13CNMRのチャートを第４図に示
す）した結果、下記の構造であることが確認された。As a result of measuring 13 CNMR of the (I-1) triglycerin-modified silicone compound (the 13 CNMR chart is shown in FIG. 4), the following structure was confirmed.
ここで、13CNMRにおける各炭素のケミカルシフトは以下
の値（1.0ppm）、（14.3ppm）、（23.6ppm）、
（63.6ppm）、（70.9ppm）（73.5ppm）、（77.6p
pm）であり、この結果から脱アセトン化合物が完全に進
行し、化合物（II−１）中のイソプロピリデン基に由来
する、のシグナルは消失していることが認められ
た。 Here, the chemical shift of each carbon in 13 C NMR is the following values (1.0 ppm), (14.3 ppm), (23.6 ppm),
(63.6ppm), (70.9ppm) (73.5ppm), (77.6p
From this result, it was confirmed that the deacetone compound completely progressed and the signal derived from the isopropylidene group in the compound (II-1) disappeared.
〔実施例２〕 下記式 で示される1,1,3,5,5,5−ペプタメチル−３−モノハイ
ドロジエントリシロキサン88.8g（0.4モル）、アリル化
ジイソプロピリデントリグリセリン324g（0.36モル）、
トルエン300g及び塩化白金酸のエタノール溶液0.1g（白
金濃度３％）を1lフラスコにはかりとり、トルエンリフ
ラックス下、５時間反応を行なった。≡SiHの残存量に
より反応が完全に完結したことを確認した後、溶剤のト
ルエンと過剰の≡SiH含有シリコーン化合物を減圧スト
リップして下記に示す変性シリコーン化合物（II−２）
を得た。Example 2 The following formula 1,1,3,5,5,5-peptamethyl-3-monohydrodientrysiloxane 88.8 g (0.4 mol), allylated diisopropylidene triglycerin 324 g (0.36 mol),
300 g of toluene and 0.1 g of an ethanol solution of chloroplatinic acid (platinum concentration 3%) were weighed in a 1-liter flask and reacted under a toluene reflux for 5 hours. After confirming that the reaction was completely completed by the residual amount of ≡SiH, toluene as a solvent and excess ≡SiH-containing silicone compound were stripped under reduced pressure, and the modified silicone compound (II-2) shown below.
Got
このものは、粘度（25℃）が32.7cs、屈折率（25℃）が
1.4384であった。13 CNMR測定により、下記の構造であることが同定され
た。This product has a viscosity (25 ℃) of 32.7cs and a refractive index (25 ℃).
It was 1.4384. 13 C NMR measurement identified the following structure.
ここで、13CNMRにおける各炭素のケミカルシフトは以下
の値（−0.7ppm）、（1.6ppm）、（13.4ppm）、
（23.4ppm）、（25.9ppm）、（66.7ppm）、（7
1.8ppm）、（74.4ppm）、（78.1ppm）、（108.5p
pm）であった。 Here, the chemical shift of each carbon in 13 C NMR is the following value (−0.7 ppm), (1.6 ppm), (13.4 ppm),
(23.4ppm), (25.9ppm), (66.7ppm), (7
1.8ppm), (74.4ppm), (78.1ppm), (108.5p
It was pm).
上記式（II−２）の化合物100g、エタノール100g及び0.
01N塩酸水100gを500ccフラスコに仕込み、50〜60℃で３
時間脱アセトン化反応を行なった。次いで、反応物をス
トリップすることにより下記に示すトリグリセリン変性
シリコーン（Ｉ−２）79gを得た。100 g of the compound of the above formula (II-2), 100 g of ethanol and 0.
Charge 100 g of 01N hydrochloric acid water to a 500 cc flask and mix at 50-60 ° C for 3
The deacetonation reaction was performed for a time. Then, the reaction product was stripped to obtain 79 g of triglycerin-modified silicone (I-2) shown below.
このものは、粘度（25℃）が9500cp、屈折率（25℃）が
1.4679であった。13 CNMRを測定した結果、下記構造であることが確認され
た。This product has a viscosity (25 ℃) of 9500cp and a refractive index (25 ℃).
It was 1.4679. As a result of 13 C NMR measurement, the following structure was confirmed.
ここで、13CNMRにおける各炭素のケミカルシフトは以下
の値（−0.6ppm）、（1.7ppm）、（13.4ppm）、
（23.4ppm）、（63.4ppm）、70.8ppm）、（71.
6ppm）、（78.1ppm）であった。 Here, the chemical shift of each carbon in 13 C NMR is the following value (−0.6 ppm), (1.7 ppm), (13.4 ppm),
(23.4ppm), (63.4ppm), 70.8ppm), (71.
6 ppm) and (78.1 ppm).
この式（Ｉ−２）のトリグリセリン変性シリコーン化合
物は水溶性であり、この化合物の１％水溶液の表面張力
は18.8dyne/cmと極めて低く、式（Ｉ−２）のトリグリ
セリン変性シリコーン化合物が優れた界面特性を持つこ
とが認められた。The triglycerin-modified silicone compound of the formula (I-2) is water-soluble, and the surface tension of a 1% aqueous solution of this compound is extremely low at 18.8 dyne / cm. It was found to have excellent interfacial properties.
〔実施例３〕 下記平均構造式 で示される≡SiH含有シリコーン化合物60.1g（0.05モ
ル）、アリル化ジイソプロピリデントリグリセリン90.0
g（0.05モル）、イソプロピルアルコール150g、塩化白
金酸の２％イソプロピルアルコール溶液0.1g及び酢酸カ
リウムの10％エタノール溶液1.0gを500mlのフラスコに
はかりとり、イソプロピルアルコールリフラックス下、
５時間反応させた。Example 3 The following average structural formula 60.1 g (0.05 mol) of ≡SiH-containing silicone compound, 90.0% of allylated diisopropylidene triglycerin
g (0.05 mol), 150 g of isopropyl alcohol, 0.1 g of 2% isopropyl alcohol solution of chloroplatinic acid and 1.0 g of 10% ethanol solution of potassium acetate were weighed in a 500 ml flask, and under isopropyl alcohol reflux,
The reaction was carried out for 5 hours.
次に、0.01N塩酸水100gを加え、イソプロピルアルコー
ルリフラックス下５時間脱アセトン化を行なった。Next, 100 g of 0.01N hydrochloric acid water was added, and deacetonation was performed for 5 hours under isopropyl alcohol reflux.
次いで反応液を減圧ストリップすることにより、トリグ
リセリン変性シリコーン化合物（Ｉ−３）を得た。Then, the reaction solution was stripped under reduced pressure to obtain a triglycerin-modified silicone compound (I-3).
このものは、粘度（25℃）が195000cp、屈折率（25℃）
が1.4636であり、また13CNMRの結果より、下記平均構造
式（Ｉ−３） （但し、Ａは を示す。） であることが確認された。This product has a viscosity (25 ℃) of 195000cp and a refractive index (25 ℃).
Is 1.4636, and from the result of 13 C NMR, the following average structural formula (I-3) (However, A is Indicates. ) Was confirmed.
この式（Ｉ−３）のトリグリセリン変性シリコーン化合
物の１％水溶液の表面張力は21.1dyne/cmと低く、この
トリグリセリン変性シリコーン化合物が優れた界面特性
を有することが認められた。The surface tension of a 1% aqueous solution of the triglycerin-modified silicone compound of the formula (I-3) was as low as 21.1 dyne / cm, and it was confirmed that the triglycerin-modified silicone compound had excellent interfacial properties.
〔実施例４〕 実施例３の方法に準じて、下記平均構造式（Ｉ−４） （但し、Ａは上述した基を示す。） で示されるトリグリセリン変性シリコーン化合物を得
た。Example 4 According to the method of Example 3, the following average structural formula (I-4) (However, A shows the above-mentioned group.) The triglycerin modified silicone compound shown by these was obtained.
このものは粘度（25℃）は100000cp、屈折率（25℃）は
1.4193であった。This product has a viscosity (25 ℃) of 100000cp and a refractive index (25 ℃) of
It was 1.4193.
〔実施例５〕 実施例３の方法に準じて、下記平均構造式（Ｉ−５） （但し、Ａは上述した基を示す。） で示されるトリグリセリン変性シリコーン化合物を得
た。Example 5 According to the method of Example 3, the following average structural formula (I-5) (However, A shows the above-mentioned group.) The triglycerin modified silicone compound shown by these was obtained.
このものは粘度（25℃）は125000cp、屈折率（25℃）は
1.4574であった。This product has a viscosity (25 ℃) of 125000cp and a refractive index (25 ℃) of
It was 1.4574.
〔実施例６〕 実施例３の方法に準じて、下記平均構造式（Ｉ−６） （但し、Ａは上述した基を示す。） で示されるトリグリセリン変性シリコーン化合物を得
た。Example 6 According to the method of Example 3, the following average structural formula (I-6) (However, A shows the above-mentioned group.) The triglycerin modified silicone compound shown by these was obtained.
このものは粘度（25℃）は148000cp、屈折率（25℃）は
1.4527であった。This product has a viscosity (25 ℃) of 148000cp and a refractive index (25 ℃) of
It was 1.4527.
吸湿性の測定 上記実施例で得られた化合物と、比較のため第１表に示
すポリエーテル単独とをそれぞれアルミニウムシャーレ
に2gはかりとり、25℃、65％RH、24時間の条件で重量増
加から吸湿性を求めた。Measurement of Hygroscopicity 2 g of each of the compounds obtained in the above Examples and the polyether alone shown in Table 1 for comparison was weighed on an aluminum petri dish, and the weight increase from 25 ° C., 65% RH, 24 hours Hygroscopicity was sought.
結果を第１表に示す。The results are shown in Table 1.
この結果より、本発明のトリグリセリン変性シリコーン
化合物は、シリコーン含有量が55％前後においてもポリ
エーテル単独より吸湿による重量増加率が大きく、極め
て吸湿性に優れることが明らかになった。従って、本発
明のトリグリセリン変性シリコーン化合物は保湿剤とし
ても有効であることが認められる。 From these results, it was revealed that the triglycerin-modified silicone compound of the present invention has a greater weight increase rate due to moisture absorption than polyether alone even when the silicone content is about 55%, and is extremely excellent in hygroscopicity. Therefore, it is recognized that the triglycerin-modified silicone compound of the present invention is also effective as a moisturizing agent.
第１図はアリル化ジイソプロピリデントリグリセリンの
IRのチャート、第２図はアリル化ジイソプロピリデント
リグリセリンの13CNMRのチャート、第３図は実施例１で
得られた本発明に係る変性シリコーン化合物の13CNMRの
チャート、第４図は実施例１で得られた本発明に係るト
リグリセリン変性シリコーン化合物の13CNMRのチャート
である。Figure 1 shows the allylated diisopropylidene triglycerin
IR chart, FIG. 2 is a 13 C NMR chart of allylated diisopropylidene triglycerin, FIG. 3 is a 13 C NMR chart of the modified silicone compound according to the present invention obtained in Example 1, and FIG. 3 is a 13 C NMR chart of the triglycerin-modified silicone compound according to the present invention obtained in Example 1.
Claims (5)
下記式（Ａ） （但し、Ｑは炭素数２〜10の二価炭化水素基である。） で示される基、R3は炭素数１〜10の一価炭化水素基、又
は上記式（Ａ）で示される基、a,bはそれぞれ０以上の
整数であるが、ｂが０のときR3の少なくとも１つは上記
式（Ａ）で示される基である。〕 で示されるトリグリセリン変性シリコーン化合物。1. The following general formula (I): [Wherein R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and R 2 is the following formula (A): (However, Q is a divalent hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms.), R 3 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, or a group represented by the above formula (A). , A and b are each an integer of 0 or more, but when b is 0, at least one of R 3 is a group represented by the above formula (A). ] The triglycerin modified silicone compound shown by these.
下記式（Ｂ） （但し、Ｑは炭素数２〜10の二価炭化水素基である。） で示される基、R5は炭素数１〜10の一価炭化水素基、又
は上記式（Ｂ）で示される基、a,bはそれぞれ０以上の
整数であるが、ｂが０のときR5の少なくとも１つは上記
式（Ｂ）で示される基である。〕 で示される変性シリコーン化合物。2. The following general formula (II) [Wherein, R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and R 4 is the following formula (B): (However, Q is a divalent hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms.), R 5 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, or a group represented by the above formula (B). , A and b are each an integer of 0 or more, but when b is 0, at least one of R 5 is a group represented by the above formula (B). ] The modified silicone compound shown by these.
リコーン化合物を脱アセトン化することを特徴とする請
求項１記載の式（Ｉ）で示されるトリグリセリン変性シ
リコーン化合物の製造方法。3. A process for producing a triglycerin-modified silicone compound represented by formula (I) according to claim 1, characterized in that the modified silicone compound represented by formula (II) according to claim 2 is deacetonized. .
10の一価炭化水素基である。） で示されるトリグリセリン誘導体を下記式（IV） （但し、式中R1は炭素数１〜10の一価炭化水素基、R6は
炭素数１〜10の一価炭化水素基又は水素原子、a,bはそ
れぞれ０以上の整数であるが、ｂが０のときR6の少なく
とも１つは水素原子である。） で示される≡SiH含有シリコーン化合物に白金系触媒の
存在下で付加反応させることを特徴とする請求項１記載
の式（Ｉ）で示されるトリグリセリン変性シリコーン化
合物の製造方法。4. The following formula (V) (However, in the formula, Q'has 2 to 2 carbon atoms having a double bond at the end.
10 monovalent hydrocarbon groups. ) Is represented by the following formula (IV) (However, in the formula, R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, R 6 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a hydrogen atom, and a and b are each an integer of 0 or more. , B is 0, at least one of R 6 is a hydrogen atom.) An ≡SiH-containing silicone compound represented by the formula (4) is subjected to an addition reaction in the presence of a platinum catalyst. A method for producing a triglycerin-modified silicone compound represented by I).
一価炭化水素基である。） で示されるトリグリセリン誘導体を下記式（IV） （但し、式中R1は炭素数１〜10の一価炭化水素基、R6は
炭素数１〜10の一価炭化水素基又は水素原子、a,bはそ
れぞれ０以上の整数であるが、ｂが０のときR6の少なく
とも１つは水素原子である。） で示される≡SiH含有シリコーン化合物に白金系触媒の
存在下で付加反応させることを特徴とする請求項２記載
の式（II）で示される変性シリコーン化合物の製造方
法。5. The following formula (III) (However, Q'is a monovalent hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms and having a double bond at the terminal.) A triglycerin derivative represented by the following formula (IV) (However, in the formula, R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, R 6 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a hydrogen atom, and a and b are each an integer of 0 or more. , B is 0, at least one of R 6 is a hydrogen atom.) An ≡SiH-containing silicone compound represented by the formula ( 6 ) is subjected to an addition reaction in the presence of a platinum-based catalyst. A method for producing a modified silicone compound represented by II).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2124360A JPH0689147B2 (en) | 1990-05-15 | 1990-05-15 | Modified silicone compound and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP2124360A JPH0689147B2 (en) | 1990-05-15 | 1990-05-15 | Modified silicone compound and method for producing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0420531A JPH0420531A (en) | 1992-01-24 |
| JPH0689147B2 true JPH0689147B2 (en) | 1994-11-09 |
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| JP2124360A Expired - Lifetime JPH0689147B2 (en) | 1990-05-15 | 1990-05-15 | Modified silicone compound and method for producing the same |
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|---|---|
| JP (1) | JPH0689147B2 (en) |
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