JPH0687736A - Anticancer agent - Google Patents
Anticancer agentInfo
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- JPH0687736A JPH0687736A JP4264311A JP26431192A JPH0687736A JP H0687736 A JPH0687736 A JP H0687736A JP 4264311 A JP4264311 A JP 4264311A JP 26431192 A JP26431192 A JP 26431192A JP H0687736 A JPH0687736 A JP H0687736A
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- hydroxyanthraquinone
- methoxy
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- formyl
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、１−メトキシ−２−ホ
ルミル−３−ヒドロキシアントラキノンを含有する抗癌
剤、及び、熱帯植物（Morinda citrifolia L.）から
の１−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロキシアント
ラキノンの単離方法に関する。The present invention relates to an anticancer agent containing 1-methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone and 1-methoxy-2-formyl-3-from a tropical plant ( Morinda citrifolia L.). It relates to a method for isolating hydroxyanthraquinone.
【０００２】[0002]
【従来の技術】癌遺伝子は、プロト癌遺伝子に点突然変
異、転座、増幅などの異常が起こることで発生し、種々
のヒト腫瘍において存在している例が数多く見い出さ
れ、腫瘍の形成に重要な役割を果たしていると考えられ
ている。癌遺伝子は、ｓｒｃ、ｒａｓ、ｍｙｃなどに代
表されるいくつかのグループに分類されている。BACKGROUND OF THE INVENTION Oncogenes are caused by abnormalities such as point mutations, translocations, and amplifications in proto-oncogenes, and many cases exist in various human tumors. It is believed to play an important role. Oncogenes are classified into several groups represented by src, ras, myc and the like.
【０００３】ｒａｓ癌遺伝子の発現は、多くのヒト腫瘍
組織においてみられ、このｒａｓ癌遺伝子産物の作用を
阻害する物質が癌治療薬として期待されている。現在ま
でに、そのような阻害物質として放線菌から単離された
オキザノシン[N. Shimada ら, J. Antibiotics, 34(9),
1216-1218 (1981) 、O. Itoら, Cancer Research,49,
February 15, 996-1000 (1989)] 、かびから単離され
たコンパクチン[A. Endoら, FEBS Lett., 72, 323-326
(1976)]などが知られている。Expression of the ras oncogene is observed in many human tumor tissues, and a substance that inhibits the action of this ras oncogene product is expected as a therapeutic drug for cancer. To date, oxanosine isolated from actinomycetes as such an inhibitor [N. Shimada et al., J. Antibiotics , 34 (9),
1216-1218 (1981), O. Ito et al., Cancer Research , 49,
February 15, 996-1000 (1989)], compactin isolated from mold [A. Endo et al., FEBS Lett ., 72, 323-326.
(1976)] are known.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかし、現在までに知
られているｒａｓ癌遺伝子産物の作用を阻害する物質
は、いずれも安定性や毒性に問題があり、臨床応用可能
なものはまだないといってよい。そのため、現在までに
知られている阻害物質には見られない構造あるいは作用
機構を有する、臨床応用が可能な薬剤の開発が望まれて
いる。However, all of the substances known to date that inhibit the action of the ras oncogene product have problems in stability and toxicity, and there is no clinically applicable substance. You can go. Therefore, there is a demand for the development of a clinically applicable drug having a structure or a mechanism of action that has not been found in known inhibitors.
【０００５】本発明者らは、臨床応用可能な阻害物質を
得るために、癌細胞の形態を正常化させる作用を指標と
してスクリーニングすることにより、植物由来のｒａｓ
癌遺伝子産物の作用を阻害する物質の探索を行った結
果、熱帯植物モリンダ・シトリフォリアの抽出液にｒａ
ｓ癌遺伝子産物の作用を阻害する活性があることを発見
し、本発明を完成させた。In order to obtain a clinically applicable inhibitor, the present inventors screened the action of normalizing the morphology of cancer cells as an index to obtain ras derived from plants.
As a result of the search for substances that inhibit the action of oncogene products, ra was added to the extract of tropical plant Morinda citrifolia.
The present inventors have completed the present invention by discovering that it has an activity of inhibiting the action of the s oncogene product.
【０００６】本発明の目的は、有効成分として１−メト
キシ−２−ホルミル−３−ヒドロキシアントラキノンを
含有する抗癌剤を提供することである。An object of the present invention is to provide an anticancer agent containing 1-methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone as an active ingredient.
【０００７】本発明の別の目的は、１−メトキシ−２−
ホルミル−３−ヒドロキシアントラキノンの単離方法を
提供することである。Another object of the present invention is 1-methoxy-2-
It is to provide a method for isolating formyl-3-hydroxyanthraquinone.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明は、有効成分とし
て１−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロキシアント
ラキノン及び任意に医薬上許容可能な坦体等を含有する
抗癌剤を提供する。The present invention provides an anticancer agent containing 1-methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone as an active ingredient and optionally a pharmaceutically acceptable carrier or the like.
【０００９】１−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロ
キシアントラキノンは、下記の構造を有するアントラキ
ノン誘導体である。1-Methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone is an anthraquinone derivative having the following structure.
【００１０】[0010]
【化１】 [Chemical 1]
【００１１】上記化合物は、ｒａｓ癌遺伝子産物の作用
を阻害する効果を有することが判明した。本化合物を癌
細胞に与えると、癌細胞の形態が正常化され、かつ、そ
の増殖が阻止される。The above compounds were found to have the effect of inhibiting the action of the ras oncogene product. When this compound is given to a cancer cell, the morphology of the cancer cell is normalized and its growth is inhibited.
【００１２】本化合物を５及び10μｇ／ｍｌの濃度で加
えた培地で、癌細胞（形質転換した細胞）を培養したと
ころ、細胞の癌形態が正常状態に戻った。When the cancer cells (transformed cells) were cultured in a medium containing the present compound at a concentration of 5 and 10 μg / ml, the cancer morphology of the cells returned to the normal state.
【００１３】また、本化合物の、癌細胞の細胞増殖を５
０％抑制する濃度（ＩＣ50）は、癌細胞の種類によって
異なるが、約7.5 〜２μｇ／ｍｌであった。The present compound also inhibits cell proliferation of cancer cells.
The 0% inhibitory concentration (IC 50 ) was about 7.5 to 2 μg / ml, although it varied depending on the type of cancer cells.
【００１４】本発明の抗癌剤に使用される医薬上許容可
能な坦体としては、例えば天然もしくは合成ケイ酸アル
ミニウム、微結晶セルロース、タルク、デキストリン、
澱粉、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、乳糖などの
賦形剤、及び、植物油、プロピレングリコールなどの希
釈剤が挙げられる。これに加えて、その他の任意成分と
して、医薬上許容可能な安定剤、崩壊剤、コーティング
剤、懸濁化剤、乳化剤、溶解補助剤、保存剤、緩衝剤、
甘味剤なども存在させ得る。これらの添加剤としては、
公知のものを適宜組み合せて使用し得る。また、剤形と
しては、紛剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、注射剤など
の任意形態で用いられる。Examples of the pharmaceutically acceptable carrier used in the anticancer agent of the present invention include natural or synthetic aluminum silicate, microcrystalline cellulose, talc, dextrin,
Excipients such as starch, magnesium aluminometasilicate, and lactose, and diluents such as vegetable oil and propylene glycol are included. In addition to this, as other optional ingredients, pharmaceutically acceptable stabilizers, disintegrants, coating agents, suspending agents, emulsifiers, solubilizing agents, preservatives, buffers,
Sweetening agents and the like may also be present. As these additives,
Known materials may be appropriately combined and used. The dosage form may be any form such as powder, granules, tablets, capsules and injections.
【００１５】本発明の抗癌剤は主として経口投与される
が、本発明は投与方法によって限定されない。成人１日
当たりの投与量は投与方法及び病状等によって異なる。
主たる投与方法である経口投与の場合では、体重１kg・
１日当たり50〜500 mgが通常の投与量である。しかし、
本発明は投与量によって限定されない。The anticancer agent of the present invention is mainly orally administered, but the present invention is not limited by the administration method. The daily dose for an adult varies depending on the administration method, medical condition and the like.
In the case of oral administration, which is the main method of administration, the body weight is 1 kg.
The usual dosage is 50-500 mg per day. But,
The present invention is not limited by dose.
【００１６】本発明は、また、モリンダ・シトリフォリ
アからの１−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロキシ
アントラキノンの単離方法を提供する。この方法は、モ
リンダ・シトリフォリアから１−メトキシ−２−ホルミ
ル−３−ヒドロキシアントラキノンを溶媒抽出し、次い
で精製することを包含する。The present invention also provides a method for isolating 1-methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone from Morinda citrifolia. The method involves solvent extraction of 1-methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone from Morinda citrifolia followed by purification.
【００１７】モリンダ・シトリフォリア（Morinda ci
trifolia L. 、アカネ科、日本名ヤエヤマアオキ）は、
白色の花をもつ小木であり、東南アジアに自生し、ある
いは一部栽培されている。原料植物は、保存、運搬等の
理由から乾燥したものが好ましく使用される。また、抽
出に際しては粉砕したものが好ましい。 Morinda ci
trifolia L., Rubiaceae, Japanese name Yaeyama Aoki)
A small tree with white flowers that grows naturally in Southeast Asia or is partly cultivated. As the raw material plant, dried plants are preferably used for reasons such as storage and transportation. In addition, crushed ones are preferable for extraction.
【００１８】抽出に用いる溶媒としては、非極性溶媒が
好ましく、特に、炭化水素溶媒又はハロゲン化炭化水素
溶媒が好ましい。炭化水素溶媒としては、例えば、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどが挙げられ、特にヘキサンが好まし
い。また、ハロゲン化炭化水素溶媒としては、例えば、
クロロホルム、メチレンクロライド、四塩化炭素などが
挙げられ、特にクロロホルムが好ましい。最も好ましい
溶媒はクロロホルムである。もちろん、これらの溶媒類
に限定されるものでなく、本活性成分を安定に抽出し得
る溶媒は全て本発明の方法の範囲に含まれる。The solvent used for the extraction is preferably a non-polar solvent, and particularly preferably a hydrocarbon solvent or a halogenated hydrocarbon solvent. Examples of the hydrocarbon solvent include pentane, hexane, heptane, octane, benzene, toluene, xylene and the like, and hexane is particularly preferable. Further, as the halogenated hydrocarbon solvent, for example,
Examples thereof include chloroform, methylene chloride, carbon tetrachloride, etc., and chloroform is particularly preferable. The most preferred solvent is chloroform. Of course, the present invention is not limited to these solvents, and any solvent capable of stably extracting the present active ingredient is included in the scope of the method of the present invention.
【００１９】溶媒の量は特に限定されないが、本活性成
分が抽出され得る量であればよく、一般に、乾燥粉砕し
たモリンダ・シトリフォリア 100ｇ当たり 200〜1000ｍ
ｌである。抽出温度も特に限定されないが、本化合物が
分解を起こすことなく安定に抽出され得る温度であれば
よく、好ましくは室温〜60℃である。抽出時間は温度に
より異なるが、例えば室温で抽出する場合 2〜20時間で
ある。なお、抽出は抽出率に応じて２回以上繰り返して
もよい。The amount of the solvent is not particularly limited, but may be any amount as long as the present active ingredient can be extracted. Generally, it is 200 to 1000 m per 100 g of dried and ground Morinda citrifolia.
It is l. The extraction temperature is also not particularly limited, but may be any temperature at which the present compound can be stably extracted without decomposition, and is preferably room temperature to 60 ° C. The extraction time varies depending on the temperature, but is, for example, 2 to 20 hours when extracting at room temperature. The extraction may be repeated twice or more depending on the extraction rate.
【００２０】得られた抽出物は精製される。精製は、例
えば、抽出物を一旦濃縮した後にクロマトグラフィーに
よって行うことができる。The extract obtained is purified. Purification can be performed by, for example, chromatography after once concentrating the extract.
【００２１】クロマトグラフィーは好ましくはカラムク
ロマトグラフィー、ゲル瀘過クロマトグラフィー、高速
液体クロマトグラフィー、液−液向流分配クロマトグラ
フィー、薄層クロマトグラフィー又はこれらの組み合せ
を包含し得る。適切に使用し得る坦体及び溶媒系はそれ
ぞれ、カラムクロマトグラフィーの場合例えばMerckSil
icagel 60（メルク社製）及びヘキサン：酢酸エチル＝1
0：１(v/v) である。しかし、クロマトグラフィー、坦
体及び溶媒系の種類は上記のものに限定されない。Chromatography may preferably include column chromatography, gel filtration chromatography, high performance liquid chromatography, liquid-liquid countercurrent partition chromatography, thin layer chromatography or combinations thereof. Appropriate carrier and solvent systems, respectively, can be used for column chromatography such as MerckSil.
icagel 60 (Merck) and hexane: ethyl acetate = 1
It is 0: 1 (v / v). However, the types of chromatography, carrier and solvent system are not limited to those mentioned above.
【００２２】さらに、再結晶化を適用してもよい。この
目的の溶媒としては、例えばジクロロメタンとヘキサン
の混合液が好適である。In addition, recrystallization may be applied. As a solvent for this purpose, for example, a mixed liquid of dichloromethane and hexane is suitable.
【００２３】１−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロ
キシアントラキノン自体は、Gopalakirhsnanら、J. In
dian Chem. Soc., 67(5), 390-393(1990)に記載されて
おり、化学合成によって得ることも可能であろう。1-Methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone itself has been described by Gopalakirhsnan et al., J. In.
dian Chem . Soc. , 67 (5), 390-393 (1990) and could be obtained by chemical synthesis.
【００２４】[0024]
【実施例】以下の実施例により、本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はその実施例に限定されるものでな
い。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to the examples.
【００２５】本明細書において、「％」は特記しない限
り重量％を示す。In the present specification, "%" indicates% by weight unless otherwise specified.
【００２６】１．有機溶媒によるモリンダ・シトリフォ
リアからの活性物質の抽出 天日または60℃のオーブンで乾燥したモリンダ・シトリ
フォリア（Morinda citrifolia L.)の根50ｇを破砕した
後、１ｌの三角フラスコに入れ、クロロホルム200ml を
加えて室温で７時間撹拌した。溶媒を新しくして同様の
操作を繰り返し、計３回の抽出を行った。３回分の抽出
液を合わせて減圧下にクロロホルム溶媒を留去し、得ら
れた抽出物をさらに凍結乾燥して黄褐色の粉末 0.7ｇを
得た。この粉末を次の精製の原料とした。 1. Morinda Citrifo with organic solvent
Extraction of the active substance from the rear 50 g of Morinda citrifolia L. roots dried in the sun or in an oven at 60 ° C are crushed, then placed in a 1 l Erlenmeyer flask and 200 ml of chloroform is added for 7 hours at room temperature. It was stirred. The solvent was renewed, the same operation was repeated, and extraction was performed three times in total. The three extracts were combined and the chloroform solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting extract was further freeze-dried to obtain 0.7 g of a yellowish brown powder. This powder was used as a raw material for the next purification.
【００２７】尚、クロロホルム又はヘキサンによる抽出
物には、癌細胞（K-rasts-NRK 細胞）の形態変化誘導活
性が認められたが、メタノール又は水による抽出物に
は、同活性は認められなかった。The extract with chloroform or hexane showed a morphological change-inducing activity of cancer cells (K-rasts-NRK cells), but the extract with methanol or water did not show the same activity. It was
【００２８】２．抽出物からの活性物質の精製 抽出物200mg を少量のクロロホルムに溶かし、少量のシ
リカゲルに付着させた。溶媒を除去後、カラムにつめた
20g のシリカゲルの上にのせ、ヘキサン：酢酸エチル＝
11：１、10：１、５：１(v/v) のヘキサンと酢酸エチル
の各混合物で順次溶出し、約10mlずつ分画した。活性が
認められた10：１の溶出液で溶離した部分を集め、乾燥
させたところ重量は51.8mgであった。これをメタノール
と混合し、その不溶画分として活性物質35.4mgを得た。 2. Purification of the active substance from the extract 200 mg of the extract were dissolved in a little chloroform and deposited on a little silica gel. After removing the solvent, the column was packed.
Place on 20 g of silica gel, hexane: ethyl acetate =
The mixture was sequentially eluted with 11: 1, 10: 1 and 5: 1 (v / v) mixtures of hexane and ethyl acetate, and fractionated by about 10 ml each. The portion eluted with the 10: 1 eluate in which activity was observed was collected and dried, and the weight was 51.8 mg. This was mixed with methanol to obtain 35.4 mg of the active substance as an insoluble fraction.
【００２９】更に、結晶化のためこれを少量のジクロロ
メタンに溶かし、数滴のヘキサンを加え、放置したとこ
ろ結晶12.6mgが得られた。Further, for crystallization, this was dissolved in a small amount of dichloromethane, a few drops of hexane were added, and the mixture was left standing to obtain 12.6 mg of crystals.
【００３０】３．精製物の物理化学的性質及び構造 精製物の物理化学的性質を分析した。結果を下記に示
す。 3. The physicochemical properties of the purified product and the physicochemical properties of the structural purified product were analyzed. The results are shown below.
【００３１】[0031]
【表１】 [Table 1]
【００３２】これらの物理化学的性質、ＮＭＲスペクト
ル及びＸ線結晶解析により、精製物は化１の構造のアン
トラキノン誘導体であることが判明した。From these physicochemical properties, NMR spectrum and X-ray crystallographic analysis, it was found that the purified product was an anthraquinone derivative having the structure of Chemical formula 1.
【００３３】４．癌細胞の形態正常化作用 １−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロキシアントラ
キノンを５及び10μｇ／ｍｌの濃度で加えた５％の仔牛
血清を含むダルベッコ変法イーグル（ＤＭＥ）培地で、
温度感受性Kirsten 肉腫ウィルスで形質転換したラット
腎細胞(K-rasts-NRK) を３日間培養したところ、細胞の
癌形態が正常状態に戻った（図１及び図２）。 4. Morphological normalization action of cancer cells Dulbecco's modified Eagle (DME) medium containing 5% fetal calf serum to which 1-methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone was added at concentrations of 5 and 10 μg / ml,
When rat kidney cells (K-ras ts -NRK) transformed with the temperature-sensitive Kirsten sarcoma virus were cultured for 3 days, the cancerous morphology of the cells returned to the normal state (Figs. 1 and 2).
【００３４】５．癌細胞の増殖阻害作用 １−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロキシアントラ
キノンを種々の濃度で含む５％の仔牛血清を含むＤＭＥ
培地を用い、種々の癌細胞（形質転換細胞）を培養し
て、細胞増殖を５０％抑制する濃度（ＩＣ50）を求め
た。結果は下記のとおりであった。 5. Cancer cell growth inhibitory effect DME containing 5% fetal bovine serum containing various concentrations of 1-methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone
Various cancer cells (transformed cells) were cultured in the medium, and the concentration at which cell growth was suppressed by 50% (IC 50 ) was determined. The results were as follows.
【００３５】[0035]
【表２】 [Table 2]
【００３６】[0036]
【発明の効果】１−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒド
ロキシアントラキノンは、癌細胞の増殖を阻止し、その
形態を正常化させる活性を有し、抗癌剤として有効に使
用できる。INDUSTRIAL APPLICABILITY 1-Methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone has the activity of inhibiting the growth of cancer cells and normalizing its morphology, and can be effectively used as an anticancer agent.
【図１】Ａ．１−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロ
キシアントラキノンを含まない培地を用いて K-rasts-N
RK細胞を33℃で３日間培養したとき（コントロール）の
生物（細胞）の形態を示す写真である。 Ｂ．１−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロキシアン
トラキノンを５μｇ／ｍｌの濃度で加えた培地を用いて
K-rasts-NRK細胞を33℃で３日間培養したときの生物
（細胞）の形態を示す写真である。FIG. 1A. Using a medium containing no 1-methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone, K-ras ts -N
It is a photograph showing the morphology of the organism (cell) of the RK cell when cultured for 3 days at 33 ° C (control). B. Using a medium containing 1-methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone at a concentration of 5 μg / ml
It is a photograph showing the morphology of organisms (cells) when K-ras ts -NRK cells were cultured at 33 ° C for 3 days.
【図２】Ａ．１−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロ
キシアントラキノンを10μｇ／ｍｌの濃度で加えた培地
を用いて K-rasts-NRK細胞を33℃で３日間培養したとき
の生物（細胞）の形態を示す写真である。 Ｂ．１−メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロキシアン
トラキノンを含まない培地を用いて K-rasts-NRK細胞を
39℃で３日間培養したとき（コントロール）の生物（細
胞）の形態を示す写真である。FIG. 2 A. 1 shows the morphology of organisms (cells) when K-ras ts -NRK cells were cultured at 33 ° C. for 3 days in a medium containing 1-methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone at a concentration of 10 μg / ml. It is a photograph. B. K-ras ts -NRK cells were cultured in a medium containing no 1-methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone.
It is a photograph showing the morphology of organisms (cells) when cultured (control) at 39 ° C for 3 days.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小谷野 喬 埼玉県入間郡大井町西鶴ケ岡一丁目３番１ 号 東燃株式会社総合研究所内 (72)発明者 小宮山 淑子 埼玉県入間郡大井町西鶴ケ岡一丁目３番１ 号 東燃株式会社総合研究所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Takashi Oyano 1-3-1 Nishitsurugaoka, Oi-cho, Iruma-gun, Saitama Prefecture Tonen Corporation Research Institute (72) Instructor Yoshiko Komiyama Nishitsurugaoka, Oi-cho, Iruma-gun, Saitama Prefecture 3-3-1 Tonen Co., Ltd. Research Institute
Claims (2)
ミル−３−ヒドロキシアントラキノンを含有する抗癌
剤。1. An anticancer agent containing 1-methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone as an active ingredient.
ロキシアントラキノンの単離方法であって、モリンダ・
シトリフォリア（Morinda citrifolia L.）から１−
メトキシ−２−ホルミル−３−ヒドロキシアントラキノ
ンを溶媒抽出し、次いで精製することを包含する方法。2. A method for isolating 1-methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone comprising Morinda.
1-from Morinda citrifolia L.
A method comprising solvent extraction of methoxy-2-formyl-3-hydroxyanthraquinone followed by purification.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4264311A JPH0687736A (en) | 1992-09-07 | 1992-09-07 | Anticancer agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4264311A JPH0687736A (en) | 1992-09-07 | 1992-09-07 | Anticancer agent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687736A true JPH0687736A (en) | 1994-03-29 |
Family
ID=17401423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4264311A Pending JPH0687736A (en) | 1992-09-07 | 1992-09-07 | Anticancer agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0687736A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005048919A3 (en) * | 2003-08-12 | 2005-08-11 | Morinda Inc | Preventative effects of morinda citrifolia on mammary breast cancer |
| US7018662B2 (en) * | 2001-04-17 | 2006-03-28 | Morinda, Inc. | Palliative effects of morinda citrifolia oil and juice |
-
1992
- 1992-09-07 JP JP4264311A patent/JPH0687736A/en active Pending
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