JPH0680644A - 5-amino-1h-pyrazole-based compound - Google Patents
5-amino-1h-pyrazole-based compoundInfo
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- JPH0680644A JPH0680644A JP5059609A JP5960993A JPH0680644A JP H0680644 A JPH0680644 A JP H0680644A JP 5059609 A JP5059609 A JP 5059609A JP 5960993 A JP5960993 A JP 5960993A JP H0680644 A JPH0680644 A JP H0680644A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は新規な５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール系化合物に関するものである。更に詳しく
は、写真用カプラーの中間体として有用な５−アミノ−
１Ｈ−ピラゾール系化合物に関するものである。The present invention relates to a novel 5-amino-1H
-It relates to a pyrazole compound. More specifically, 5-amino-, which is useful as an intermediate for photographic couplers,
The present invention relates to a 1H-pyrazole compound.
【０００２】[0002]
【従来の技術】１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ−ト
リアゾール系化合物は写真用カプラー、特にマゼンタカ
プラーとして有用な化合物であり、例えば英国特許第
１，２５２，４１８号、米国特許第３，７２５，０６７
号、「ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティ」
パーキンＩ（“Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ”Ｐａｒｋｉｎ Ｉ）、２
０４７〜２０５２（１９７７）にその重要性が記述され
ている。BACKGROUND OF THE INVENTION 1H-pyrazolo [3,2-C] -s-triazole compounds are useful compounds as photographic couplers, particularly magenta couplers, and are described in, for example, British Patent No. 1,252,418 and U.S. Pat. 3,725,067
Issue, "Journal of the Chemical Society"
Perkin I ("Journal of the Che
medical Society "Parkin I), 2
047-2052 (1977) describes its importance.
【０００３】この化合物の製造方法については上記特許
と文献、更にリサーチ・ディスクロージャー（Ｒｅｓｅ
ａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ）Ｖｏｌ １２４，Ｎ
ｏ．１２４４３（１９７７）に記載されている。それ等
の製造方法は以下に示す反応スキームで代表することが
できる。Regarding the method for producing this compound, the above-mentioned patents and literatures, and further Research Disclosure (Rese
arch Disclosure) Vol 124, N
o. 12443 (1977). The production method thereof can be represented by the reaction scheme shown below.
【０００４】反応スキームＡ 英国特許第１，２５２，４１８号、米国特許第３，７２
５，０６７号“ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサ
エティ”パーキンＩ（“Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆｔｈｅ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ”Ｐａｒｋｉｎ
Ｉ）２０４７３２０５２（１９７７）参照）Reaction Scheme A British Patent No. 1,252,418, US Pat. No. 3,72
No. 5,067 "Journal of the Chemical Society" Perkin I ("Journal of the"
Chemical Society “Parkin”
(I) 204732052 (1977))
【０００５】[0005]
【化２】 [Chemical 2]
【０００６】[0006]
【化３】 [Chemical 3]
【０００７】反応スキームＡ及びＢで明らかなように、
これまでに知られている１Ｈ−ピラゾロ−〔３，２−
Ｃ〕−ｓ−トリアゾールの合成には、５−ヒドラジノ−
１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（１）あるい
は３−メルカプト−４−アミノ−４Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール誘導体（２）が重要な中間体として用いられ
る。しかし、これらの中間体（１）及び（２）を用いて
得られる１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ−トリアゾ
ールの６位置換基即ちＲは、出発原料の制約から極めて
限定され、Ｒがアルキル基、アリール基、複素環以外の
基である場合には１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ−
トリアゾールの収率は非常に低いか、あるいは全く得ら
れない。As is clear from reaction schemes A and B,
1H-pyrazolo- [3,2-
For the synthesis of C] -s-triazole, 5-hydrazino-
The 1H-pyrazole-4-carboxylate (1) or the 3-mercapto-4-amino-4H-1,2,4-triazole derivative (2) is used as an important intermediate. However, the 6-position substituent of 1H-pyrazolo [3,2-C] -s-triazole obtained by using these intermediates (1) and (2), that is, R is extremely limited due to restrictions of starting materials, When R is a group other than an alkyl group, an aryl group and a heterocycle, 1H-pyrazolo [3,2-C] -s-
The yield of triazole is very low or not obtained at all.
【０００８】一方、１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ
−トリアゾールの異性体である１Ｈ−ピラゾロ〔１，５
−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール系化合物もまた同様
に写真用マゼンタカプラーとして有用であることが、例
えば特開昭５９−１７１９５６号に記述されている。そ
の合成法については、特開昭５９−１７１９５６号及び
特開昭６０−１７２９８２号に記載されており、以下に
示す反応スキームで表すことができる。On the other hand, 1H-pyrazolo [3,2-C] -s
1H-pyrazolo [1,5, an isomer of triazole
It is described, for example, in JP-A-59-171956 that the b--1,2,4-triazole compounds are also useful as photographic magenta couplers. The synthetic method thereof is described in JP-A-59-171956 and JP-A-60-172982, and can be represented by the reaction scheme shown below.
【０００９】[0009]
【化４】 [Chemical 4]
【００１０】[0010]
【化５】 [Chemical 5]
【００１１】[0011]
【化６】 [Chemical 6]
【００１２】Ｃ−〜のスキームから明らかなよう
に、これらの合成法を用いて得られる１Ｈ−ピラゾロ
〔１，５−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール系化合物の
６位置換基、即ちＲは限定されており、前記スキーム
Ｃ、〜においてはＲはアルキル基、置換アルキル
基、アリール基、置換アリール基に限定されている。As is apparent from the schemes C- to 6, the 6-position substituent of the 1H-pyrazolo [1,5-b] -1,2,4-triazole compound obtained by using these synthetic methods, that is, R is limited, and in the above schemes C and, R is limited to an alkyl group, a substituted alkyl group, an aryl group, and a substituted aryl group.
【００１３】１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ−トリ
アゾール系化合物及び１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕−
１，２，４−トリアゾール系化合物と発色現像主薬との
反応によって生成するマゼンタ色素の耐光性、吸収波
長、及び色素生成の速度等は６位置換基Ｒの影響を強く
受ける。従って最適の目標性能を有するマゼンタカプラ
ーを得るために６位置換基を各種変化する必要があっ
た。1H-pyrazolo [3,2-C] -s-triazole compounds and 1H-pyrazolo [1,5-b]-
The 6-position substituent R strongly influences the light resistance, the absorption wavelength, the dye formation speed, etc. of the magenta dye formed by the reaction of the 1,2,4-triazole compound and the color developing agent. Therefore, in order to obtain the magenta coupler having the optimum target performance, it was necessary to change the 6-position substituent in various ways.
【００１４】そこで６位に一般式〔Ｉ〕で示すようにエ
ーテル結合を介した置換基を有する１Ｈ−ピラゾロ
〔３，２−Ｃ〕−ｓ−トリアゾール系化合物及び１Ｈ−
ピラゾロ〔１，５−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール系
化合物を得るためには新たな合成中間体を開発する必要
があった。Then, a 1H-pyrazolo [3,2-C] -s-triazole compound having a substituent group via an ether bond at the 6-position as shown in the general formula [I] and 1H-
In order to obtain a pyrazolo [1,5-b] -1,2,4-triazole compound, it was necessary to develop a new synthetic intermediate.
【００１５】[0015]
【発明の目的】本発明の目的は新規な５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール系化合物を提供することにあり、更に詳し
くは、１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ−トリアゾー
ル系化合物及び１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕−１，
２，４−トリアゾール系化合物の６位に一般式〔Ｉ〕に
示すようなエーテル結合を有する、写真用カプラーの合
成中間体として有用な５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール系
化合物を提供することにある。OBJECTS OF THE INVENTION The object of the present invention is a novel 5-amino-1H.
-Pyrazole-based compound, more specifically, 1H-pyrazolo [3,2-C] -s-triazole-based compound and 1H-pyrazolo [1,5-b] -1,
It is an object of the present invention to provide a 5-amino-1H-pyrazole compound useful as a synthetic intermediate for a photographic coupler, which has an ether bond represented by the general formula [I] at the 6-position of the 2,4-triazole compound. .
【００１６】[0016]
【発明の構成】本発明に係る新規な５−アミノ−１Ｈ−
ピラゾール系化合物は、下記一般式〔Ｉ〕で表される。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Novel 5-amino-1H-according to the present invention
The pyrazole compound is represented by the following general formula [I].
【００１７】[0017]
【化７】 [Chemical 7]
【００１８】式中Ｒ1 はアルキル基，シクロアルキル
基，アリール基，ヘテロ環基を表し、Ｘは水素原子，ハ
ロゲン原子，カルボキシル基，アルコキシカルボニル
基，アリールオキシカルボニル基を表す。In the formula, R 1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, and X represents a hydrogen atom, a halogen atom, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group or an aryloxycarbonyl group.
【００１９】この化合物は、１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−
Ｃ〕−ｓ−トリアゾール系写真用カプラー及び１Ｈ−ピ
ラゾロ〔１，５−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール系写
真用カプラーの合成中間体として有用なものである。This compound is 1H-pyrazolo [3,2-
C] -s-triazole type photographic couplers and 1H-pyrazolo [1,5-b] -1,2,4-triazole type photographic couplers are useful as synthetic intermediates.
【００２０】以下本発明の化合物について、更に詳しく
説明する。The compound of the present invention will be described in more detail below.
【００２１】一般式〔Ｉ〕においてＲ1 で表されるアル
キル基としては、炭素数１〜３０のアルキル基であり、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、ベンジル基、オクチル基、デシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基、等を挙げることができる。The alkyl group represented by R 1 in the general formula [I] is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
For example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, benzyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, An octadecyl group, etc. can be mentioned.
【００２２】Ｒ1 で表されるシクロアルキル基は３〜６
員環のシクロアルキル基である。The cycloalkyl group represented by R 1 is 3 to 6
It is a cycloalkyl group having a member ring.
【００２３】Ｒ1 で表されるアリール基は、フェニル基
またはナフチル基である。The aryl group represented by R 1 is a phenyl group or a naphthyl group.
【００２４】Ｒ1 で表されるヘテロ環基は５〜６員環の
ヘテロ環基であり、例えばチエニル基、フリル基、ピロ
リル基、チアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、
ピロリジル基、ピペリジル基、モルホリン基、等が挙げ
られる。The heterocyclic group represented by R 1 is a 5- or 6-membered heterocyclic group, for example, thienyl group, furyl group, pyrrolyl group, thiazolyl group, pyridyl group, imidazolyl group,
Examples thereof include a pyrrolidyl group, a piperidyl group, a morpholine group, and the like.
【００２５】前記Ｒ1 で表されるアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基、ヘテロ環基は、更に置換基を有
してもよい。The alkyl group, cycloalkyl group, aryl group and heterocyclic group represented by R 1 may further have a substituent.
【００２６】一般式〔Ｉ〕において、Ｘで表されるハロ
ゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
フッ素原子が挙げられるが、塩素原子、臭素原子が好ま
しく、塩素原子がより好ましい。Ｘで示されるアルコキ
シカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ベン
ジルオキシカルボニル基などが挙げられる。Ｘで表され
るアリールオキシカルボニル基としては、フェニルキシ
カルボニル基が挙げられる。In the general formula [I], the halogen atom represented by X is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom,
Examples thereof include a fluorine atom, but a chlorine atom and a bromine atom are preferable, and a chlorine atom is more preferable. Examples of the alkoxycarbonyl group represented by X include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propyloxycarbonyl group and a benzyloxycarbonyl group. Examples of the aryloxycarbonyl group represented by X include a phenyloxycarbonyl group.
【００２７】一般式〔Ｉ〕はプロトン酸により塩を形成
してもよいがこれは本発明の必須の構成要素ではなく広
範囲の有機酸、無機酸が用いられる。代表的なプロトン
酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、酢酸、メタンス
ルフォン酸、ピロメティック酸などを挙げることができ
る。The general formula [I] may form a salt with a protic acid, but this is not an essential component of the present invention, and a wide range of organic acids and inorganic acids are used. Typical protic acids include hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, acetic acid, methanesulfonic acid, pyromatic acid and the like.
【００２８】次に本発明に係る５−アミノ−１Ｈ−ピラ
ゾール系化合物の合成法を反応スキームＤに記載する。Next, Reaction Scheme D describes a method for synthesizing the 5-amino-1H-pyrazole compound according to the present invention.
【００２９】[0029]
【化８】 [Chemical 8]
【００３０】Ｒ1 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏが３位に置換した５
−アミノ−４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール誘導体（１）
は、Ｗ．Ｊ．Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ，Ｖ．Ａ．Ｅｎｇｅｌ
ｈａｒｄ，ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・
ソサエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ），８０ ２
７８８（１９５８），Ｗ．Ｊ．Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ，
Ｖ．Ａ．Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ，ジャーナル・オブ・アメ
リカン・ケミカル・ソサエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ），８０ ２８２９（１９５８）に記載されてい
る方法を参考にすることができる。R 1 OCH 2 CH 2 O substituted at the 3-position 5
-Amino-4-cyano-1H-pyrazole derivative (1)
Is the W. J. Middleton, V.M. A. Engel
hard, Journal of American Chemicals
Society (J.Am.Chem.Soc), 80 2
788 (1958), W.A. J. Middleton,
V. A. Engelhard, Journal of American Chemical Society (J. Am. Chem.
Soc), 80 2829 (1958).
【００３１】このように得られた５−アミノ−１Ｈ−ピ
ラゾール系化合物は、次に反応スキームＥにも示される
通り写真用カプラーとして有用な１Ｈ−ピラゾロ〔３，
２−Ｃ〕−ｓ−トリアゾール系化合物及び１Ｈ−ピラゾ
ロ〔１，５−ｂ〕−１，２，４−トリアゾール系化合物
に導くことができる。The thus-obtained 5-amino-1H-pyrazole compound is then useful as a photographic coupler in 1H-pyrazolo [3,3] as shown in Reaction Scheme E.
It can lead to a 2-C] -s-triazole compound and a 1H-pyrazolo [1,5-b] -1,2,4-triazole compound.
【００３２】[0032]
【化９】 [Chemical 9]
【００３３】即ち、５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール系化
合物を通常用いられている方法でジアゾ化し、次いで塩
化第一スズ乃至は亜硫酸ナトリウムのような還元剤を用
いて還元し、５−ヒドラジノ−１Ｈ−ピラゾール系化合
物とし、更にアシル化したのち、オキシ塩化燐乃至はキ
オニルクロライドのような塩素化剤を用い、そして塩基
の存在で閉環写真用マゼンタカプラーとして有用な６位
にエーテル結合を介した置換基を有する１Ｈ−ピラゾロ
−〔３，２−Ｃ〕−ｓ−トリアゾール系の化合物を合成
することができる。That is, a 5-amino-1H-pyrazole compound is diazotized by a commonly used method and then reduced with a reducing agent such as stannous chloride or sodium sulfite to give 5-hydrazino-1H. -Pyrazole-based compound, further acylated, and then a chlorinating agent such as phosphorus oxychloride or kionyl chloride is used, and in the presence of a base, an ether bond is formed at the 6-position, which is useful as a magenta coupler for ring-closing photography. A 1H-pyrazolo- [3,2-C] -s-triazole-based compound having a substituent can be synthesized.
【００３４】また、更にスキームＣ−、スキームＣ−
の方法を応用すれば、６位にエーテル結合を介した置
換基を有する１Ｈ−ピラゾロ〔１，５−ｂ〕−１，２，
４−トリアゾール系の写真用マゼンタカプラー（ＲはＲ
1 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−を示す）に導くことができる。Further, scheme C- and scheme C-
If the method of 1 is applied, 1H-pyrazolo [1,5-b] -1,2, having a substituent group at the 6-position via an ether bond,
4-triazole type magenta coupler for photograph (R is R
1 OCH 2 CH 2 O-).
【００３５】なお、反応スキームＥの中で、Ｒ1 ，Ｘは
一般式〔Ｉ〕に記載したものと同一である。In the reaction scheme E, R 1 and X are the same as those described in the general formula [I].
【００３６】次に本発明の一般式〔Ｉ〕で表される５−
アミノ−１Ｈ−ピラゾール系化合物の具体例を以下１〜
２５に示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。Next, the compound represented by the general formula [I] of the present invention
Specific examples of the amino-1H-pyrazole compound are as follows.
25, the present invention is not limited to these.
【００３７】[0037]
【化１０】 [Chemical 10]
【００３８】[0038]
【化１１】 [Chemical 11]
【００３９】[0039]
【化１２】 [Chemical 12]
【００４０】[0040]
【実施例】以下、本発明の実施例について説明する。な
お当然のことではあるが、本発明は以下の実施例にのみ
限定されるものではない。EXAMPLES Examples of the present invention will be described below. Of course, the present invention is not limited to the following examples.
【００４１】本発明に包含される５−アミノ−１Ｈ−ピ
ラゾール化合物の例の具体的合成例を示すことにより、
実施例を説明する。By showing a specific synthetic example of an example of a 5-amino-1H-pyrazole compound included in the present invention,
An example will be described.
【００４２】合成例１〔前記例示化合物１〕 （ｉ） テトラシアノエチレン１２．８ｇと尿素２．０
ｇを２−メトキシエタノール１００ミリリットルに加
え、９０〜１００℃に加熱する。最初に現れた紫色が消
え、溶液が黄色になったら冷却し、水中に注ぐ。酢酸エ
チルで有機層を抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによって精製する。酢酸エチルとヘキサンの混合
溶媒（１：１）にて目的物を留出し、淡黄色の粘稠な液
体のジシアノケテンジ−２−メトキシエチルアセタール
１３．０ｇを得た。Synthesis Example 1 [Exemplified Compound 1] (i) 12.8 g of tetracyanoethylene and 2.0 of urea
Add g to 100 ml of 2-methoxyethanol and heat to 90-100 ° C. When the purple color that first appeared disappeared and the solution turned yellow, cool and pour into water. Extract the organic layer with ethyl acetate and purify by silica gel column chromatography. The target substance was distilled off with a mixed solvent of ethyl acetate and hexane (1: 1) to obtain 13.0 g of a pale yellow viscous liquid dicyanoketene di-2-methoxyethyl acetal.
【００４３】（ii） ジシアノケテンジ−２−メトキシ
エチルアセタール１１．３ｇと抱水ヒドラジン２．５ｇ
を５０ミリリットルの水に加え攪拌する。室温で攪拌を
続けてゆくと、次第に結晶が析出してくる。冷却後結晶
を濾別し、更に水から再結晶し５−アミノ−４−シアノ
−３−（２−メトキシエトキシ）ピラゾール６．３ｇを
得る。(Ii) 11.3 g of dicyanoketene di-2-methoxyethyl acetal and 2.5 g of hydrazine hydrate
Is added to 50 ml of water and stirred. Crystals gradually begin to precipitate as the stirring is continued at room temperature. After cooling, the crystals are separated by filtration and recrystallized from water to obtain 6.3 g of 5-amino-4-cyano-3- (2-methoxyethoxy) pyrazole.
【００４４】（iii) ５−アミノ−４−シアノ−３−
（２−メトキシエトキシ）ピラゾール６．０ｇを５０ミ
リリットルのエタノールに溶解し、濃塩酸１０ミリリッ
トルを加える。加熱還流７時間後、水酸化ナトリウム水
溶液で中和後、冷却すると、白色結晶の５−アミノ−４
−エトキシカルボニル−３−（２−メトキシエトキシ）
−ピラゾール３．８ｇを得る。(Iii) 5-amino-4-cyano-3-
6.0 g of (2-methoxyethoxy) pyrazole is dissolved in 50 ml of ethanol, and 10 ml of concentrated hydrochloric acid is added. After heating under reflux for 7 hours, neutralizing with an aqueous solution of sodium hydroxide and then cooling, white crystals of 5-amino-4 were obtained.
-Ethoxycarbonyl-3- (2-methoxyethoxy)
-3.8 g of pyrazole are obtained.
【００４５】元素分析、Ｃ9 Ｈ15Ｎ3 Ｏ4 として、 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 ４７．１５ ６．６０ １８．３３ 実測値 ４６．９７ ６．５９ １８．５５ マススペクトル ＦＤ−ＭＳ：Ｍ+ ２２９（親ピーク）Elemental analysis, as C 9 H 15 N 3 O 4 , C (%) H (%) N (%) calculated value 47.15 6.60 18.33 measured value 46.97 6.59 18.55 Mass spectrum FD-MS: M + 229 (parent peak)
【００４６】合成例２〜１５〔前記例示化合物２〜１５
の合成〕 上記合成例と同様な方法を用いて、例示化合物２〜１５
を合成する。得られた生成物につき、分析によって各例
示化合物であることを確認した。元素分析の結果をまと
め第１表に示す。Synthesis Examples 2 to 15 [The above-mentioned exemplified compounds 2 to 15]
Synthesis of] Exemplified Compounds 2 to 15 Using a Method Similar to the Above Synthesis Example
To synthesize. The obtained product was confirmed to be each exemplified compound by analysis. The results of elemental analysis are summarized in Table 1.
【００４７】[0047]
【表１】 [Table 1]
【００４８】[0048]
【発明の効果】上述の如く、本発明によれば新規な５−
アミノ−１Ｈ−ピラゾール系化合物を提供することがで
き、この化合物は１Ｈ−ピラゾロ〔３，２−Ｃ〕−ｓ−
トリアゾール系写真用カプラーの中間体として有用なも
のである。As described above, according to the present invention, the novel 5-
An amino-1H-pyrazole-based compound can be provided, which is 1H-pyrazolo [3,2-C] -s-.
It is useful as an intermediate for a triazole-based photographic coupler.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 231:00） ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI technical display area C07D 231: 00)
Claims (1)
１Ｈ−ピラゾール系化合物。 【化１】 式中Ｒ1 はアルキル基，シクロアルキル基，アリール
基，ヘテロ環基を表し、Ｘは水素原子，ハロゲン原子，
カルボキシル基，アルコキシカルボニル基，アリールオ
キシカルボニル基を表す。1. A 5-amino-represented by the following general formula [1]:
1H-pyrazole compound. [Chemical 1] In the formula, R 1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, and X represents a hydrogen atom, a halogen atom,
Represents a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, and an aryloxycarbonyl group.
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|---|---|---|---|
| JP61037278A JPH0759564B2 (en) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | 5-amino-1H-pyrazole compound |
| JP5059609A JPH0680644A (en) | 1986-02-24 | 1993-02-24 | 5-amino-1h-pyrazole-based compound |
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