JPH0673993B2 - Thermal recording material - Google Patents
Thermal recording materialInfo
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- JPH0673993B2 JPH0673993B2 JP59046774A JP4677484A JPH0673993B2 JP H0673993 B2 JPH0673993 B2 JP H0673993B2 JP 59046774 A JP59046774 A JP 59046774A JP 4677484 A JP4677484 A JP 4677484A JP H0673993 B2 JPH0673993 B2 JP H0673993B2
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- Japan
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- recording material
- diethylamino
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- fluorane
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明はロイコ染料と顕色剤との発色反応を利用した感
熱記録材料に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a heat-sensitive recording material utilizing a color-forming reaction between a leuco dye and a developer.
感熱記録材料は一般に紙、合成紙、プラスチックフィル
ム等の支持体上に熱発色性組成物を主成分とする感熱発
色層を設けたもので、熱ヘッド、熱ペン、レーザー光等
で加熱することにより、発色画像が得られる。この種の
記録材料は他の記録材料に比べて現像、定着等の煩雑な
処理を施すことなく、比較的簡単な装置で単時間に記録
が得られること、騒音の発生及び環境汚染が少ないこ
と、コストが安いことなどの利点により、図書、文書な
どの複写に用いられる他、電子計算機、ファクシミリ、
券売機、ラベル、レコーダーなど多方面に亘る記録材料
として広く利用されている。このような感熱記録材料に
用いられる熱発色性組成物は一般に発色剤と、この発色
剤を熱的発色せしめる顕色剤とからなり、発色剤として
は、例えば、ラクトン、ラクタム又はスピロピラン環を
有する無色又は淡色のロイコ染料が、また顕色剤として
は各種の酸性物質、例えば有機酸やフェノール性物質が
用いられている。この発色剤と顕色剤とを組合せた記録
材料は特に得られる画像の色調が鮮明であり、かつ地肌
の白色度が高く、しかも画像（染料画像）の耐候性が優
れているという利点を有し、広く利用されている。The heat-sensitive recording material is generally a paper, synthetic paper, plastic film, or other support provided with a heat-sensitive color-forming layer containing a thermo-color-forming composition as a main component, and should be heated with a thermal head, a thermal pen, laser light, or the like. Thus, a colored image is obtained. Compared with other recording materials, this type of recording material does not require complicated processing such as development and fixing, and recording can be obtained in a single time with a relatively simple device, and noise and environmental pollution are small. Due to its low cost, it is used for copying books, documents, etc., electronic calculators, facsimiles,
It is widely used as a recording material in various fields such as ticket vending machines, labels and recorders. The thermochromic composition used for such a heat-sensitive recording material generally comprises a color former and a developer that thermally develops the color former, and the color former has, for example, a lactone, a lactam or a spiropyran ring. A colorless or light-colored leuco dye is used, and as a developer, various acidic substances such as organic acids and phenolic substances are used. The recording material in which the color-developing agent and the color-developing agent are combined has the advantages that the color tone of the obtained image is particularly clear, the background whiteness is high, and the weather resistance of the image (dye image) is excellent. And is widely used.
しかし、近年、感熱記録方式が従来の他の記録方式にと
って代り、需要が増大するにつれて、この方式に用いら
れる感熱記録材料の品質向上に対する要求が高まってき
ており、特に、事務の効率化に伴う記録の高速化や、記
録画像の高信頼性化が大きな課題となってきている。例
えば、顕色剤としてビスフェノールＡを用いた場合、画
像は比較的安定であるが、熱感度が遅いという難点があ
る。However, in recent years, as the thermal recording system has replaced the other conventional recording systems and the demand has increased, the demand for quality improvement of the thermal recording material used in this system has also increased, and especially with the improvement of office work efficiency. Higher recording speed and higher reliability of recorded images have become major issues. For example, when bisphenol A is used as the color developer, the image is relatively stable, but the thermal sensitivity is slow.
本発明者らは、多種の顕色剤を検討した結果、ヒドロキ
シフタル酸エステル類が、従来のビスフェノールＡ等の
顕色剤に比べて著るしく熱感度の向上が計られることが
わかったが、画像の経時安定性や、耐油性等がビスフェ
ノールＡ等に比べ劣るという問題があり、この問題を解
決すべく鋭意検討の結果、本発明を完成するに到った。As a result of examining various kinds of developers, the present inventors have found that hydroxyphthalic acid esters can markedly improve thermal sensitivity as compared with conventional developers such as bisphenol A. However, there is a problem that the temporal stability of an image and oil resistance are inferior to those of bisphenol A and the like, and as a result of earnest studies to solve this problem, the present invention has been completed.
本発明によれば、ロイコ染料と顕色剤とを含有する感熱
発色層を有する感熱記録材料において、 顕色剤として、下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
少なくとも１種と、下記一般式（II）又は（III）の中
から選ばれる少なくとも１種との組合せを用いることを
特徴とする感熱記録材料が提供される。According to the present invention, in a thermosensitive recording material having a thermosensitive coloring layer containing a leuco dye and a color developing agent, as a color developing agent, at least one compound represented by the following general formula (I) and the following general formula: There is provided a heat-sensitive recording material characterized by using a combination with at least one selected from (II) or (III).
一般式（Ｉ）： （式中、R1,R2は低級アルキル基を示す） 一般式（II）： （式中、R3はハロゲン化フェニル基を示す） 一般式（III）： （式中、R4はアルキル基又はフェニル基を示す） 前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体例として
は、例えば５−ヒドロキシフタル酸ジメチルエステル等
を挙げることができる。General formula (I): (In the formula, R 1 and R 2 represent a lower alkyl group) General formula (II): (In the formula, R 3 represents a halogenated phenyl group) General formula (III): (In the formula, R 4 represents an alkyl group or a phenyl group.) Specific examples of the compound represented by the general formula (I) include 5-hydroxyphthalic acid dimethyl ester and the like.
一般式（II）で表わされる化合物の具体例としては、例
えばサリチル−０−クロロアニリド等を挙げることがで
きる。Specific examples of the compound represented by the general formula (II) include salicyl-0-chloroanilide and the like.
一般式（III）で表わされる化合物の具体例を挙げる
と、例えば以下のものを挙げることができる。Specific examples of the compound represented by the general formula (III) include the followings.
２−ヒドロキシ−３−ナフトアニリド、２−ヒドロキシ
−３−ナフトエ酸−イソプロピルアミド、２−ヒドロキ
シ−３−ナフトエ酸−オクチルアミド、２−ヒドロキシ
−３−ナフトエ酸−ステアリルアミド等。2-hydroxy-3-naphthanilide, 2-hydroxy-3-naphthoic acid-isopropylamide, 2-hydroxy-3-naphthoic acid-octylamide, 2-hydroxy-3-naphthoic acid-stearylamide and the like.
本発明においては、前記一般式（Ｉ）のヒドロキシフタ
ル酸エステルに対し、一般式（II）又は（III）のフェ
ノール化合物を組合せることを特徴とするが、この場
合、他のフェノール化合物、例えば、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＢ、ビスフェノールＳ、Ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジル、4,4′−シクロヘキシリデンビ
スフェノール、4,4′−チオビス（６−tert−ブチル−
３−メチルフェノール）、２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸及びその金属塩、サリチル酸及びその金属塩等を用
いても所期の目的は達せられず、この場合には、地肌カ
ブリが強く、また耐熱保存時の地肌カブリが強く、実用
的ではない。The present invention is characterized by combining the hydroxyphthalic acid ester of the general formula (I) with a phenol compound of the general formula (II) or (III). In this case, another phenol compound, for example, , Bisphenol A, bisphenol B, bisphenol S, benzyl P-hydroxybenzoate, 4,4'-cyclohexylidene bisphenol, 4,4'-thiobis (6-tert-butyl-
3-methylphenol), 2-hydroxy-3-naphthoic acid and its metal salts, salicylic acid and its metal salts, etc. do not achieve the intended purpose. In this case, the background fog is strong and the heat resistance is high. The background fog on storage is strong and not practical.
本発明において用いるロイコ染料は単独又は２種以上混
合して適用されるが、このようなロイコ染料としては、
この種の感熱材料に適用されているものが任意に適用さ
れ、例えば、トリフェニルメタン系、フルオラン系、フ
ェノチアジン系、オーラミン系、スピロピラン系等の染
料のロイコ化合物が好ましく用いられる。このようなロ
イコ染料の具体例としては、例えば、以下に示すような
ものが挙げられる。The leuco dyes used in the present invention may be used alone or as a mixture of two or more, and as such leuco dyes,
What is applied to this type of heat-sensitive material is arbitrarily applied, and for example, leuco compounds of dyes such as triphenylmethane type, fluorane type, phenothiazine type, auramine type and spiropyran type dyes are preferably used. Specific examples of such leuco dyes include those shown below.
3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−フタリ
ド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−６−ジメ
チルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレツトラク
トン）、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−６−ジエ
チルアミノフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−６−クロ
ルフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジブチルアミノフエニル）フタリド、 ３−シクロヘキシルアミノ−６−クロルフルオラン、 ３−ジメチルアミノ−5,7−ジメチルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−7,8−ベンズフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオラ
ン、 ３−（N-p−トリル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、 ２−｛Ｎ−（３′−トリフルオルメチルフエニル）アミ
ノ｝−６−ジエチルアミノフルオラン、 ２−｛3,6−ビス（ジエチルアミノ）−９−（ｏ−クロ
ルアニリノ）キサンチル安息香酸ラクタム｝、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリクロ
ロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（０−クロルアニリノ）フル
オラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（０−クロルアニリノ）フル
オラン、 3-N−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、 3-N−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、 ３−（N,N−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−（N,N
−ジベンジルアミノ）フルオラン、 ベンゾイルロイコメチレンブルー、 ６′−クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、 ６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−３−（２′−メトキシ−５′−クロルフエニル）
フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−３−（２′−メトキシ−５′−ニトロフエニル）
フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−３−（２′−メトキシ−５′−メチルフエニル）
フタリド、 ３−（２′−メトキシ−４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−３−（２′−ヒドロキシ−４′−クロル−５′−
メチルフエニル）フタリド、 ３−モルホリノ−７−（Ｎ−プロピル−トリフルオロメ
チルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリノフル
オラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−（Ｎ−ベンジル
−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−（ジ−ｐ−クロルフエニル）メチ
ルアミノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロル−７−（α−フエニル
エチルアミノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−７−（α−フエ
ニルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（０−メトキシカルボニルフ
エニルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−メチル−７−（α−フエニル
エチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、 ２−クロロ−３−（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−（p-
n−ブチルアニリノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−
５、６−ベンゾ−７−α−ナフチルアミノ−４′−ブロ
モフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−メシチジノ−
４′、５′−ベンゾフルオラン等。3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -phthalide, 3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide (also known as crystal violet letolactone), 3,3-bis ( p-Dimethylaminophenyl) -6-diethylaminophthalide, 3,3-bis (p-dimethylaminophenyl) -6-chlorophthalide, 3,3-bis (p-dibutylaminophenyl) phthalide, 3-cyclohexyl Amino-6-chlorofluorane, 3-dimethylamino-5,7-dimethylfluorane, 3-diethylamino-7-chlorofluorane, 3-diethylamino-7-methylfluorane, 3-diethylamino-7,8-benz Fluorane, 3-diethylamino-6-methyl-7-chlorofluorane, 3- (Np-tolyl-N-ethylamino) -6-methyl-7-a Nilinofluorane, 3-pyrrolidino-6-methyl-7-anilinofluorane, 2- {N- (3'-trifluoromethylphenyl) amino} -6-diethylaminofluorane, 2- {3,6-bis ( Diethylamino) -9- (o-chloroanilino) xanthylbenzoic acid lactam}, 3-diethylamino-6-methyl-7- (m-trichloromethylanilino) fluorane, 3-diethylamino-7- (0-chloroanilino) fluorane, 3 -Dibutylamino-7- (0-chloroanilino) fluorane, 3-N-methyl-N-amylamino-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-N-methyl-N-cyclohexylamino-6-methyl-7 -Anilinofluorane, 3-diethylamino-6-methyl-7-anilinofluorane, 3- (N, N-diethylamido) No) -5-methyl-7- (N, N
-Dibenzylamino) fluorane, benzoyl leuco methylene blue, 6'-chloro-8'-methoxy-benzoindolino-pyrrolispirane, 6'-bromo-3'-methoxy-benzoindolino-pyrrolispirane, 3- (2'-hydroxy) -4'-Dimethylaminophenyl) -3- (2'-methoxy-5'-chlorophenyl)
Phthalide, 3- (2'-hydroxy-4'-dimethylaminophenyl) -3- (2'-methoxy-5'-nitrophenyl)
Phthalide, 3- (2'-hydroxy-4'-dimethylaminophenyl) -3- (2'-methoxy-5'-methylphenyl)
Phthalide, 3- (2'-methoxy-4'-dimethylaminophenyl) -3- (2'-hydroxy-4'-chloro-5'-
Methylphenyl) phthalide, 3-morpholino-7- (N-propyl-trifluoromethylanilino) fluorane, 3-pyrrolidino-7-trifluoromethylanilinofluorane, 3-diethylamino-5-chloro-7- (N- Benzyl-trifluoromethylanilino) fluorane, 3-pyrrolidino-7- (di-p-chlorophenyl) methylaminofluorane, 3-diethylamino-5-chloro-7- (α-phenylethylamino) fluorane, 3- (N-ethyl-p-toluidino) -7- (α-phenylethylamino) fluorane, 3-diethylamino-7- (0-methoxycarbonylphenylamino) fluorane, 3-diethylamino-5-methyl-7- ( α-phenylethylamino) fluorane, 3-diethylamino-7-piperidi Fluoran, 2-chloro-3-(N-Mechirutoruijino)-7-(p-
n-butylanilino) fluorane, 3- (N-benzyl-N-cyclohexylamino)-
5,6-benzo-7-α-naphthylamino-4′-bromofluorane, 3-diethylamino-6-methyl-7-mesitidino-
4 ', 5'-benzofluorane and the like.
本発明においては、さらに必要に応じ、熱可融性物質を
添加してもよく、このものの具体例としては、例えば、
テレフタル酸ジメチル、アセナフテン、ジメチルナフタ
レン、ジベンゾフラン、９−フルオレン等がある。In the present invention, if necessary, a heat fusible substance may be added, and specific examples of this include, for example,
There are dimethyl terephthalate, acenaphthene, dimethylnaphthalene, dibenzofuran, 9-fluorene and the like.
本発明の感熱記録材料を作るには、紙、合成紙等の支持
体上に、ロイコ染料、顕色剤及び結着剤を主成分とする
塗布液を塗布し、乾燥すればよい。ここで、ロイコ染
料、顕色剤及び結着剤の使用量はそれぞれ５〜30重量
％、40〜80重量％、２〜20重量％が適当である。To prepare the heat-sensitive recording material of the present invention, a support such as a paper or a synthetic paper may be coated with a coating liquid containing a leuco dye, a developer and a binder as main components, and dried. Here, the amounts of the leuco dye, the color developer and the binder used are appropriately 5 to 30% by weight, 40 to 80% by weight and 2 to 20% by weight, respectively.
また一般式（Ｉ）の化合物と、一般式（II）〜（IV）の
化合物の使用割合は、一般式（Ｉ）の化合物１重量部に
対し、一般式（II）〜（IV）の化合物0.1〜５重量部、
好ましくは0.2〜２重量部の割合にするのがよい。The ratio of the compound of the general formula (I) to the compound of the general formula (II) to (IV) is 1 part by weight of the compound of the general formula (I). 0.1-5 parts by weight,
Preferably, the proportion is 0.2 to 2 parts by weight.
本発明の感熱記録材料は、前記構成であり、熱感度が速
い上に、画像安定性が良好であるという特徴を有し、高
速記録用の感熱記録材料として好適である。The heat-sensitive recording material of the present invention has the above-mentioned constitution and is characterized by high thermal sensitivity and good image stability, and is suitable as a heat-sensitive recording material for high-speed recording.
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。な
お、以下において示す部及び％はいずれも重量基準であ
る。Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. All parts and% shown below are based on weight.
実施例１ 〔Ａ液〕 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン 10部 ヒドロキシエチルセルロースの10％水溶液 10部 水 30部 〔Ｂ液〕 ５−ヒドロキシフタル酸ジメチル 30部 ヒドロキシエチルセルロース10％水溶液 30部 水 90部 〔Ｃ液〕 表−１に示した顕色剤 10部 炭酸カルシウム 30部 メチルセルロース５％水溶液 40部 水 120部 以上のようにして得られたＡ液、Ｂ液及びＣ液を混合
し、坪量50g/m2の上質紙上に乾燥付着量が6g/m2となる
よう塗布乾燥して感熱発色層を設け、感熱記録紙を得
た。その評価結果を下記表に示す。Example 1 [Liquid A] 3- (N-methyl-N-cyclohexylamino) -6-
Methyl-7-anilinofluorane 10 parts 10% aqueous solution of hydroxyethyl cellulose 10 parts Water 30 parts [solution B] Dimethyl 5-hydroxyphthalate 30 parts Hydroxyethyl cellulose 10% aqueous solution 30 parts Water 90 parts [solution C] Table-1 10 parts Calcium carbonate 30 parts Methylcellulose 5% aqueous solution 40 parts Water 120 parts The above-obtained A liquid, B liquid and C liquid are mixed to give a basis weight of 50 g / m 2 on high quality paper. Was coated and dried to a dry adhesion amount of 6 g / m 2 to provide a thermosensitive coloring layer, and a thermosensitive recording paper was obtained. The evaluation results are shown in the table below.
印字は、試作ファクシミリ装置で印加エネルギー2mjで
行なった。また、表に示した耐油性は綿実油を塗布した
場合の濃度を測定し、終時安定性は室内で１週間保存し
た後の濃度を測定することによってそれぞれ試験した。Printing was performed with a prototype facsimile machine at an applied energy of 2 mj. Further, the oil resistance shown in the table was tested by measuring the concentration when cottonseed oil was applied, and the final stability was tested by measuring the concentration after being stored in the room for 1 week.
なお、前記表において、比較例１は顕色剤として５−ヒ
ドロキシフタル酸ジメチル単独を用いた場合であり、比
較例４は顕色剤としてビスフェノールＡ単独を用いた場
合である。 In the above table, Comparative Example 1 is a case where dimethyl 5-hydroxyphthalate alone is used as the color developer, and Comparative Example 4 is a case where bisphenol A alone is used as the color developer.
以上の結果から明らかなように、本発明の感熱記録材料
は、感度が速く、かつ地肌も白く、しかも安定な画像を
与えるものである。As is clear from the above results, the heat-sensitive recording material of the present invention has a high sensitivity, a white background, and a stable image.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−173695（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−151297（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−140295（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−119893（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−56891（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−64594（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−41996（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−39987（ＪＰ，Ａ) 特公 昭54−16863（ＪＰ，Ｂ１) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) Reference JP 58-173695 (JP, A) JP 58-151297 (JP, A) JP 58-140295 (JP, A) JP 58- 119893 (JP, A) JP 58-56891 (JP, A) JP 57-64594 (JP, A) JP 57-41996 (JP, A) JP 57-39987 (JP, A) Japanese Patent Publication Sho 54-16863 (JP, B1)
Claims (1)
層を有する感熱記録材料において、顕色剤として、下記
一般式（Ｉ）で表わされる化合物の少なくとも１種と、
下記一般式（II）又は（III）の中から選ばれる少なく
とも１種との組合せを用いることを特徴とする感熱記録
材料。 一般式（Ｉ）： （式中、R1又はR2は低級アルキル基を示す） 一般式（II）： （式中、R3はハロゲン化フェニル基を示す） 一般式（III）： （式中、R4はアルキル基又はフェニル基を示す）1. A thermosensitive recording material having a thermosensitive coloring layer containing a leuco dye and a color developer, wherein at least one compound represented by the following general formula (I) is used as the color developer.
A heat-sensitive recording material characterized by using a combination with at least one selected from the following general formula (II) or (III). General formula (I): (In the formula, R 1 or R 2 represents a lower alkyl group) General formula (II): (In the formula, R 3 represents a halogenated phenyl group) General formula (III): (In the formula, R 4 represents an alkyl group or a phenyl group)
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-
1984
- 1984-03-12 JP JP59046774A patent/JPH0673993B2/en not_active Expired - Fee Related
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