JPH0662491B2 - Direct hydroxylation method for fatty acids or fatty acid esters - Google Patents
Direct hydroxylation method for fatty acids or fatty acid estersInfo
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- JPH0662491B2 JPH0662491B2 JP12116986A JP12116986A JPH0662491B2 JP H0662491 B2 JPH0662491 B2 JP H0662491B2 JP 12116986 A JP12116986 A JP 12116986A JP 12116986 A JP12116986 A JP 12116986A JP H0662491 B2 JPH0662491 B2 JP H0662491B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、脂肪酸あるいは脂肪酸エステルを水酸基化す
る方法に関し、更に詳しくは、不飽和結合を有する脂肪
酸あるいは脂肪酸エステルを過塩素酸の存在下、過酸化
水素および有機酸を用いて直接水酸基化する方法に関す
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for hydroxylating a fatty acid or a fatty acid ester, and more specifically, a fatty acid or a fatty acid ester having an unsaturated bond is peroxidized in the presence of perchloric acid. The present invention relates to a method for directly hydroxylating using hydrogen and an organic acid.
従来の技術 不飽和結合を有する脂肪酸あるいは脂肪酸エステルを水
酸基化する方法としては、従来から多くの方法が知られ
ている。その中で、過酸化水素および有機酸等を用いる
方法としては、次のものが揚げられる。2. Description of the Related Art As a method of hydroxylating a fatty acid or a fatty acid ester having an unsaturated bond, many methods have been conventionally known. Among them, the following methods are mentioned as the method using hydrogen peroxide and organic acid.
(a) 不飽和結合を有する脂肪酸あるいは脂肪酸エステ
ルを過酸化水素および有機酸を用いてエポキシ化を行
い、得られたエポキシドを酸を触媒として加水分解する
方法。(a) A method of epoxidizing a fatty acid or fatty acid ester having an unsaturated bond with hydrogen peroxide and an organic acid, and hydrolyzing the obtained epoxide with an acid as a catalyst.
触媒酸としては、硫酸、リン酸あるいはＰ−トルエンス
ルホン酸が用いられている。〔村井孝一他、工化、６
３、２８０（１９６０）〕 (b) 不飽和結合を有する脂肪酸あるいは脂肪酸エステ
ルを過酸化水素および有機酸を用いて直接水酸基化する
方法。〔Ｄ．Ｓwern他、Ｊ．Ａm．Ｃhem．Ｓoc．、６
７、１７８６（１９４５）〕。As the catalytic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or P-toluenesulfonic acid is used. [Koichi Murai et al., Industrialization, 6
3 , 280 (1960)] (b) A method in which a fatty acid or a fatty acid ester having an unsaturated bond is directly hydroxylated using hydrogen peroxide and an organic acid. [D. Swern et al., J. Am. Chem. Soc. , 6
7 , 1786 (1945)].
この方法は、特に酸触媒等を用いていない。This method does not particularly use an acid catalyst or the like.
(c) 不飽和結合を有する脂肪酸あるいは脂肪酸エステ
ルを過酸化水素、有機酸およびイオン交換樹脂を用いて
水酸基化する方法。〔Ｊ．Ｃ．Ｗallace他、Ｊ．Ａm、
ＯiＬ．Ｃhemists′Ｓoc．、３５、２０５（１９５
８）〕。(c) A method in which a fatty acid or a fatty acid ester having an unsaturated bond is hydroxylated using hydrogen peroxide, an organic acid and an ion exchange resin. [J. C. Wallace et al. Am,
OiL. Chemists' Soc. , 35 , 205 (195
8)].
イオン交換樹脂としては、強酸性陽イオン交換樹脂が用
いられている。A strongly acidic cation exchange resin is used as the ion exchange resin.
発明が解決しようとする問題点 前記(a)の方法では、エポキシ化の反応に数時間を要
し、さらに、加水分解反応にも数時間を要しており、反
応時間の合計は１０時間以上にもなる。Problems to be Solved by the Invention In the method (a), the epoxidation reaction requires several hours, and the hydrolysis reaction also requires several hours, and the total reaction time is 10 hours or more. It also becomes.
(b)および(c)の方法では、エポキシ化反応と並行して加
水分解反応が進行していることにより、反応時間は幾分
短縮されている。In the methods (b) and (c), the reaction time is somewhat shortened because the hydrolysis reaction proceeds in parallel with the epoxidation reaction.
また、不飽和結合を有する脂肪酸あるいは脂肪酸エステ
ルを水酸基化する場合、副生物として、主にヒドロキシ
−アシロキシ化合物およびヒドロキシ−エーテル重合物
が生成する。ヒドロキシ−アシロキシ化合物は、エポキ
シ化反応に用いられた有機酸がエポキシドに付加して生
成する。これら副生物は品質上、問題になることが多
く、従つて、(a)の場合は、エポキシ化反応終了後、有
機酸を除くために、エポキシドの精製を行つている。ま
た、(b)の場合は、生成したヒドロキシ−アシロキシ化
合物をアルカリ処理して水酸基化物を得ているが、ヒド
ロキシ−エーテル重合物は減少させることはできない。
更にまた、(c)の場合は１６〜２０％ものヒドロキシ−
エーテル重合物が生成していると記載されている。Further, when a fatty acid or a fatty acid ester having an unsaturated bond is hydroxylated, a hydroxy-acyloxy compound and a hydroxy-ether polymer are mainly produced as by-products. The hydroxy-acyloxy compound is formed by the addition of the organic acid used for the epoxidation reaction to the epoxide. These by-products are often problematic in terms of quality. Therefore, in the case of (a), the epoxide is purified after the completion of the epoxidation reaction to remove the organic acid. In the case of (b), the hydroxy-acyloxy compound produced is treated with an alkali to obtain a hydroxylated compound, but the hydroxy-ether polymer cannot be reduced.
Furthermore, in the case of (c), 16-20% of hydroxy-
It is described that an ether polymer is formed.
以上により、(a)の方法は、副生物は比較的少いものの
反応時間が長く、途中でエポキシドの精製、酸の添加と
いう操作面での複雑さも問題点として揚げられる。ま
た、(b)の方法では、反応時間は短縮されたものの、反
応終了後アルカリ処理を必要としている。(C)の方法
は、反応時間および操作性は優れているが、副生物が多
いという問題点を抱えている。さらに、樹脂が高価なこ
とと、樹脂の再生あるいは廃棄等を行なわなければなら
ないといつた不利益点も有している。As described above, the method (a) has a relatively small amount of by-products, but the reaction time is long, and the operational complexity of purifying the epoxide and adding the acid is also a problem. Further, in the method (b), although the reaction time is shortened, alkali treatment is required after the reaction is completed. The method (C) has excellent reaction time and operability, but has a problem that it contains many by-products. Further, there are disadvantages that the resin is expensive and that the resin must be recycled or discarded.
本発明者は、前記問題点を解決し、より速やかに、しか
も、副生物の少ない脂肪酸あるいは脂肪酸エステルの水
酸基化物を簡単な操作で得られるよう鋭意研究した結
果、本発明を完成した。The present inventors have completed the present invention as a result of diligent research to solve the above-mentioned problems and to obtain a hydroxylated compound of a fatty acid or a fatty acid ester more quickly and with less by-products by a simple operation.
問題点を解決するための手段 即ち、本発明は、不飽和結合を有する脂肪酸あるいは脂
肪酸エステルを過塩素酸の存在下、過酸化水素および有
機酸と反応させることを特徴とする脂肪酸あるいは脂肪
酸エステルの直接水酸基化法に関する。Means for Solving the Problems That is, the present invention relates to a fatty acid or fatty acid ester characterized by reacting a fatty acid or fatty acid ester having an unsaturated bond with hydrogen peroxide and an organic acid in the presence of perchloric acid. It relates to a direct hydroxylation method.
具体的には、不飽和結合を有する脂肪酸あるいは脂肪酸
エステルと有機酸および過塩素酸を仕込み、３０〜７０
℃とした後、過酸化水素を１５分間〜２時間かけて添加
し、さらに、３０〜７０℃に保つ。反応終了後、中和・
水洗工程を経て脂肪酸あるいは脂肪酸エステルの水酸基
化物を得るというものである。Specifically, a fatty acid or fatty acid ester having an unsaturated bond, an organic acid and perchloric acid are charged, and
After the temperature is adjusted to 0 ° C, hydrogen peroxide is added over 15 minutes to 2 hours, and further maintained at 30 to 70 ° C. Neutralization /
A hydroxylated product of a fatty acid or a fatty acid ester is obtained through a water washing step.
脂肪酸あるいは脂肪酸エステルとしては、オレイン酸、
リノール酸、リノレン酸あるいはそのエステル等であ
る。As the fatty acid or fatty acid ester, oleic acid,
Examples thereof include linoleic acid, linolenic acid and esters thereof.
有機酸としては一般的な酢酸あるいは蟻酸を用いている
が、望む場合は、その他の有機酸を用いることもでき
る。As the organic acid, general acetic acid or formic acid is used, but other organic acids can be used if desired.
過酸化水素は不飽和結合を完全に水酸基化しようとする
場合には、不飽和結合１モル当り１．１〜１．５モルの
範囲で使用する。また、一部不飽和結合を残す場合は、
過酸化水素の使用量を調節することにより、不飽和結合
の反応量を変化させることも可能である。Hydrogen peroxide is used in an amount of 1.1 to 1.5 mol per mol of unsaturated bond when the unsaturated bond is to be completely hydroxylated. If some unsaturated bonds are left,
It is also possible to change the reaction amount of unsaturated bonds by adjusting the amount of hydrogen peroxide used.
過酸化水素の添加は、反応開始時の発熱が激しいため、
通常１５分間〜２時間かけて行うが、冷却等により温度
が制御できるのであれば短い方が望ましい。Addition of hydrogen peroxide causes severe heat generation at the start of the reaction,
It is usually carried out for 15 minutes to 2 hours, but if the temperature can be controlled by cooling or the like, the shorter one is preferable.
使用する過塩素酸の濃度は５〜５０％の範囲で用いるこ
とができるが、濃度が低いと反応の進行が遅くなり、一
方、濃度が高くなると反応液の着色が著しくなるため、
１０〜３０％の濃度範囲で用いることが好ましい。The concentration of perchloric acid to be used can be used in the range of 5 to 50%, but if the concentration is low, the reaction progresses slowly, while if the concentration is high, coloring of the reaction liquid becomes remarkable,
It is preferably used in a concentration range of 10 to 30%.
過塩素酸の使用量は、脂肪酸あるいは脂肪酸エステルに
含まれる不飽和結合１モル当り、０．０１〜０．１モル
の範囲で使用することが好ましい。The amount of perchloric acid used is preferably in the range of 0.01 to 0.1 mol per 1 mol of unsaturated bond contained in the fatty acid or fatty acid ester.
作用 従来の方法では、エポキシ化反応だけでも数時間を要し
ているにもかかわらず、本発明においては、水酸基化終
了まで２〜４時間しか要していない。Function In the conventional method, although the epoxidation reaction alone takes several hours, in the present invention, it takes only 2 to 4 hours to complete the hydroxylation.
本発明における過塩素酸の代りに、硫酸を用いた場合
（比較例６〜８）、反応の進行が遅く、反応温度を７０
℃としても５〜６時間を要し、しかも、酸価の増大に見
られる副生物の生成が多くなつている。When sulfuric acid was used instead of perchloric acid in the present invention (Comparative Examples 6 to 8), the reaction proceeded slowly and the reaction temperature was 70%.
It takes 5 to 6 hours even at a temperature of 0 ° C., and more by-products, which are seen in the increase of the acid value, are generated.
本発明における詳細な作用は不明であるが、過塩素酸を
用いることにより、反応の進行が速くなり、反応時間が
短縮されることは明らかであり、更に、反応が速く進行
するため、反応温度を低くすることが可能となる。Although the detailed action in the present invention is unclear, it is clear that the use of perchloric acid accelerates the reaction and shortens the reaction time. Can be lowered.
反応時間が短かくなり、反応温度を低くできた結果、副
生物の生成を抑えることができたものと推測される。It is presumed that the reaction time was shortened and the reaction temperature was lowered, so that the production of by-products could be suppressed.
発明の効果 本発明によれば、反応開始時に過塩素酸を共存させるこ
とにより、反応の進行が極めて速く進むため反応時間を
著しく短縮することができる。また、反応温度を低くで
きる点も、省エネルギーの観点から効果は大きいものと
思われる。EFFECTS OF THE INVENTION According to the present invention, by allowing perchloric acid to coexist at the start of the reaction, the reaction progresses extremely rapidly, so that the reaction time can be significantly shortened. Also, the fact that the reaction temperature can be lowered is considered to be a great effect from the viewpoint of energy saving.
反応時間が短く、反応温度を低くできた結果、副生物の
生成を抑えることもできる。As a result of the reaction time being short and the reaction temperature being low, the production of by-products can be suppressed.
さらに、本発明によれば、エポキシ化・加水分解といつ
た二段の工程を経ることもなく、また、途中で精製工程
が入つたり、触媒としての酸を添加する必要もない。ま
た、イオン交換樹脂等も用いていないことから、樹脂の
再生あるいは廃棄といつた操作を経ることなく製品が得
られる。Further, according to the present invention, there is no need to go through two steps such as epoxidation / hydrolysis, and there is no need for a purification step in the middle or addition of an acid as a catalyst. In addition, since no ion exchange resin or the like is used, a product can be obtained without the need to recycle or discard the resin.
つまり、本発明によれば、反応時間が短かく、反応温度
が低く、しかも、操作が簡単な方法で、副生物の少い脂
肪酸あるいは脂肪酸エステルの水酸基化物を得ることが
できるものであり、このことは、工業的に極めて大きい
意義を持つている。That is, according to the present invention, a reaction product having a short reaction time, a low reaction temperature, and a simple operation can be obtained to obtain a hydroxylated compound of a fatty acid or a fatty acid ester with few by-products. That is of great significance industrially.
実施例 以下に本発明を実施例で説明する。Examples The present invention will be described below with reference to examples.
実施例 １〜２ 還流冷却器，温度計，滴下ロートおよび撹拌装置を備え
た３００ml容の四つ口フラスコに、オレイン酸メチル１
５０ｇ（０．５０７モル），８５％ 蟻酸５．５ｇ
（０．１０２モル），および表−１に示した過塩素酸を
入れ、５０℃に加温し６０％ 過酸化水素３４ｇ（０．
６００モル）を１時間かけて滴下する。その後、５０℃
に保つ。反応終了後、中和・水洗を行い製品を得る。結
果を表−１に示す。Examples 1-2 In a 300 ml four-necked flask equipped with a reflux condenser, a thermometer, a dropping funnel and a stirrer, methyl oleate 1 was added.
50 g (0.507 mol), 85% formic acid 5.5 g
(0.102 mol), and perchloric acid shown in Table 1 were put thereinto, heated to 50 ° C., and 34 g of 60% hydrogen peroxide (0.
600 mol) is added dropwise over 1 hour. After that, 50 ℃
Keep on. After completion of the reaction, the product is obtained by neutralizing and washing with water. The results are shown in Table-1.
実施例 ３〜５ 実施例１と同じ方法で反応を行う。ただし、仕込み量は
下の通りとする。Examples 3 to 5 The reaction is carried out in the same manner as in Example 1. However, the amount charged is as shown below.
ナタネ脂肪酸メチル １５０ｇ〔０．６００モル※〕 ８５％ 蟻酸 ６．５ｇ〔０．１２０モル〕 過塩素酸 ………… 表−１に記載 ６０％ 過酸化水素 ４０ｇ〔０．７０６モル〕 ※………不飽和結合当りのモル数 比較例 １〜２ 実施例１と同じ装置にオレイン酸メチル１００ｇ（０．
３３８モル），および８５％ 蟻酸２．４ｇ（０．０４
４モル）を仕込み、５０℃に保ち、６０％ 過酸化水素
２２．６ｇ（０．３９９モル）を１時間かけて滴下す
る。７０℃に昇温し５時間エポキシ化を行う。Rapeseed fatty acid methyl 150 g [0.600 mol *] 85% Formic acid 6.5 g [0.120 mol] Perchloric acid ………… Listed in Table 1 60% Hydrogen peroxide 40 g [0.706 mol] ※ …… … Number of moles per unsaturated bond Comparative Examples 1-2 In the same apparatus as in Example 1, 100 g of methyl oleate (0.
338 mol), and 85% formic acid 2.4 g (0.04)
4 mol) is charged and maintained at 50 ° C., and 22.6 g (0.399 mol) of 60% hydrogen peroxide is added dropwise over 1 hour. The temperature is raised to 70 ° C. and epoxidation is carried out for 5 hours.
さらに、８０℃に昇温し、表−２に示した酸を添加し水
酸基化を行う。反応終了後、中和・水洗を行い製品を得
る。結果を表−２に表す。Further, the temperature is raised to 80 ° C., and the acids shown in Table 2 are added to effect hydroxylation. After completion of the reaction, the product is obtained by neutralizing and washing with water. The results are shown in Table-2.
比較例 ３〜５ 比較例１と同じ方法で反応を行う。ただし、仕込み量は
下の通りとする。Comparative Examples 3 to 5 The reaction is carried out in the same manner as in Comparative Example 1. However, the amount charged is as shown below.
ナタネ脂肪酸メチル １００ｇ〔０．４００モル※〕 ８５％ 蟻酸 ２．８ｇ〔０．０５２モル〕 ６０％ 過酸化水素 ２６．７ｇ〔０．４７１モル〕 ※………不飽和結合当りのモル数 比較例 ６ 実施例１と同じ装置にオレイン酸メチル１５０ｇ（０．
５０７モル），８５％ 蟻酸２．４ｇ（０．０４４モ
ル）および５０％ 硫酸５ｇ（０．０２６モル）を仕込
み、５０℃に保ち、６０％ 過酸化水素２２．６ｇ
（０．３９９モル）を１時間かけて滴下する。Rapeseed fatty acid methyl 100 g [0.400 mol *] 85% formic acid 2.8 g [0.052 mol] 60% hydrogen peroxide 26.7 g [0.471 mol] * ..... moles per unsaturated bond Comparative Example 6 150 g of methyl oleate (0.
507 mol), 85% formic acid 2.4 g (0.044 mol) and 50% sulfuric acid 5 g (0.026 mol) were charged and kept at 50 ° C., 60% hydrogen peroxide 22.6 g
(0.399 mol) is added dropwise over 1 hour.
その後、表−３に示した温度に保つ。反応終了後、中和
・水洗を行い製品を得る。結果を表−３に示す。Then, the temperature shown in Table 3 is maintained. After completion of the reaction, the product is obtained by neutralizing and washing with water. The results are shown in Table-3.
比較例 ７〜８ 比較例６と同じ方法で反応を行う。ただし、仕込み量は
下の通りとする。Comparative Examples 7 to 8 The reaction is carried out in the same manner as in Comparative Example 6. However, the amount charged is as shown below.
ナタネ脂肪酸メチル １５０ｇ〔０．６００モル※〕 ８５％ 蟻酸 ６．５ｇ〔０．１２０モル〕 ５０％ 硫酸 ５．０ｇ〔０．０２６モル〕 ６０％ 過酸化水素 ４０．０ｇ〔０．７０６モル〕 ※………不飽和結合当りのモル数 Rapeseed fatty acid methyl 150 g [0.600 mol *] 85% formic acid 6.5 g [0.120 mol] 50% sulfuric acid 5.0 g [0.026 mol] 60% hydrogen peroxide 40.0 g [0.706 mol] * ……… Number of moles per unsaturated bond
Claims (6)
エステルを過塩素酸の存在下、過酸化水素および有機酸
と反応させることを特徴とする脂肪酸あるいは脂肪酸エ
ステルの直接水酸基化法。1. A method for directly hydroxylating a fatty acid or a fatty acid ester, which comprises reacting a fatty acid or a fatty acid ester having an unsaturated bond with hydrogen peroxide and an organic acid in the presence of perchloric acid.
させる特許請求の範囲第１項記載の方法。2. The method according to claim 1, wherein the reaction is carried out at a reaction temperature of 30 to 70 ° C.
許請求の範囲第１項記載の方法。3. The method according to claim 1, wherein acetic acid or formic acid is used as the organic acid.
％の範囲で用いる特許請求の範囲第１項記載の方法。4. The concentration of perchloric acid used is 5 to 50.
The method according to claim 1, which is used in the range of%.
脂肪酸エステルの不飽和結合１モル当り、０．０１〜
０．１モルの範囲で用いる特許請求の範囲第１項記載の
方法。5. The amount of perchloric acid used is from 0.01 to 1 mol of unsaturated bond of fatty acid or fatty acid ester.
The method according to claim 1, which is used in the range of 0.1 mol.
請求の範囲第１項記載の方法。6. The method according to claim 1, wherein the reaction is carried out without using an organic solvent.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12116986A JPH0662491B2 (en) | 1986-05-28 | 1986-05-28 | Direct hydroxylation method for fatty acids or fatty acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12116986A JPH0662491B2 (en) | 1986-05-28 | 1986-05-28 | Direct hydroxylation method for fatty acids or fatty acid esters |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62281841A JPS62281841A (en) | 1987-12-07 |
| JPH0662491B2 true JPH0662491B2 (en) | 1994-08-17 |
Family
ID=14804552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12116986A Expired - Lifetime JPH0662491B2 (en) | 1986-05-28 | 1986-05-28 | Direct hydroxylation method for fatty acids or fatty acid esters |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPH0662491B2 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0914572D0 (en) * | 2009-08-20 | 2009-09-30 | Danisco | Process |
| CN112574034A (en) * | 2020-12-29 | 2021-03-30 | 江南大学 | Preparation method of 9, 10-dihydroxystearate |
-
1986
- 1986-05-28 JP JP12116986A patent/JPH0662491B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62281841A (en) | 1987-12-07 |
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