JPH0659479A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents

Electrophotographic sensitive body

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JPH0659479A
JPH0659479A JP21020792A JP21020792A JPH0659479A JP H0659479 A JPH0659479 A JP H0659479A JP 21020792 A JP21020792 A JP 21020792A JP 21020792 A JP21020792 A JP 21020792A JP H0659479 A JPH0659479 A JP H0659479A
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JP
Japan
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group
charge
weight
general formula
transport material
Prior art date
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Pending
Application number
JP21020792A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Toshiyuki Fukami
季之 深見
Masafumi Tanaka
雅史 田中
Masahito Katsukawa
雅人 勝川
Hideo Nakamori
英雄 中森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Original Assignee
Mita Industrial Co Ltd
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Publication date
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  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

PURPOSE:To provide an electrophotographic sensitive body having high sensitivity and excellent in repetitive characteristics and light resistance. CONSTITUTION:A photosensitive layer contg. a diphenoquinonophene compd. represented by formula I as an electron transferring material and a compd. represented by formula II as a positive hole transferring material is formed on an electric conductive substrate. In the formulae, each of R1-R4 is H, alkyl, optionally substd. aryl, benzyl or alkoxy, each of R5-R10 is alkyl or alkoxy, each of (l), (m), (p) and (q) is an integer of 0-5 and each of (n) and (o) is an integer of 0-4.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【産業上の利用分野】本発明は、静電式複写機やレーザ
ービームプリンタ等の、電子写真法を利用した画像形成
装置に利用される電子写真感光体に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member used in an image forming apparatus using an electrophotographic method such as an electrostatic copying machine and a laser beam printer.

【従来技術】カールソンプロセス等の電子写真法は、コ
ロナ放電により、電子写真感光体の表面を均一に帯電さ
せる工程と、帯電した電子写真感光体の表面を露光し
て、当該表面に静電潜像を形成する露光工程と、形成さ
れた静電潜像に現像剤を接触させて、この現像剤に含ま
れるトナーにより、静電潜像をトナー像に顕像化する現
像工程と、トナー像を紙等に転写する転写工程と、転写
されたトナー像を定着させる定着工程と、転写工程後、
感光体上に残留するトナーを除去するクリーニング工程
とを含んでいる。上記電子写真法に使用される電子写真
感光体としては、セレンのような無機材料を含有する感
光層を用いた無機感光体や有機材料を含有する感光層を
用いた有機感光体がある。有機感光体は無機感光体に比
べて安価でしかも無公害であり、また、分子構造が多様
であることから機能設計の自由度が大きく、生産性が高
い等多くの利点を有しているので、近年広範な研究が進
められている。このような有機感光体には、一般に、光
照射により電荷を発生させる電荷発生材料と、発生した
電荷を輸送する電荷輸送材料とを含む機能分離型の感光
層が多く使用されている。かかる有機感光体に望まれる
各種の条件を満足させるためには、電荷発生材料、電荷
輸送材料等組み合わせる材料の選択を適切に行う必要が
ある。上記電荷輸送材料としては、従来から種種の物質
が研究され、ポリビニルカルバゾール、オキサジアゾー
ル系化合物、ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物
等の多くの物質が提案されている。これらの電荷輸送材
料は正孔輸送材料であるため、現在、有機感光体の主流
になっている機能分離型感光体の一つである、導電性基
体上に電荷発生層と電荷輸送層をこの順に積層した系の
積層型感光体では必然的に負帯電プロセスが要求され
る。しかし、負帯電型の有機感光体では、オゾンの発生
により環境を汚染したり、感光体が酸化されて劣化した
りする恐れがあり、これを防ぐため、オゾンを発生させ
ないシステムや、画像形成装置内のオゾンを廃棄するシ
ステムなどを必要とし、プロセスやシステムが複雑化す
るという欠点がある。これらの欠点を解消するために電
荷輸送材料として電子輸送材料を使用することが検討さ
れ、前記電子輸送材料としてジフェノキノン骨格を有す
る化合物を用いた、正帯電で使用することができる電子
写真感光体が提案されている(特開平1−206349
号公報)。前記ジフェノキノン骨格を有する化合物は、
非極在化したπ電子系を有する電子受容体であり、アニ
オンラジカル状態が関与する電子移動反応により電子を
輸送することができる。ところで、 正帯電または負帯
電の両方の帯電特性を有する感光体を用いることができ
れば、感光体の応用範囲をさらに広げることができる。
このような感光体としては、電荷輸送材料としてジフェ
ノキノン構造を有する電子輸送材料とポリシラン系の正
孔輸送材料とを感光層に含有させることにより、正負両
帯電で使用できる、高感度でかつ繰り返し特性に優れた
感光体を得ることも検討されている。
2. Description of the Related Art The electrophotographic method such as the Carlson process is a step of uniformly charging the surface of an electrophotographic photosensitive member by corona discharge, and exposing the charged surface of the electrophotographic photosensitive member to an electrostatic latent image on the surface. An exposure step of forming an image, a developing step of bringing a developer into contact with the formed electrostatic latent image, and developing the electrostatic latent image into a toner image by toner contained in the developer, and a toner image Transfer step of transferring the toner to paper, a fixing step of fixing the transferred toner image, and a transfer step,
And a cleaning step for removing the toner remaining on the photoconductor. Examples of the electrophotographic photosensitive member used in the electrophotographic method include an inorganic photosensitive member using a photosensitive layer containing an inorganic material such as selenium and an organic photosensitive member using a photosensitive layer containing an organic material. Organic photoreceptors are cheaper and more pollution-free than inorganic photoreceptors, and because of their diverse molecular structures, they have many advantages such as a high degree of freedom in functional design and high productivity. In recent years, extensive research has been advanced. In such an organic photoreceptor, generally, a function-separated type photosensitive layer containing a charge generating material that generates charges by light irradiation and a charge transporting material that transports the generated charges is often used. In order to satisfy various conditions desired for such an organic photoreceptor, it is necessary to appropriately select materials to be combined such as a charge generating material and a charge transporting material. As the charge-transporting material, various kinds of substances have been conventionally studied, and many substances such as polyvinylcarbazole, oxadiazole-based compounds, pyrazoline-based compounds, and hydrazone-based compounds have been proposed. Since these charge-transporting materials are hole-transporting materials, the charge-generating layer and charge-transporting layer are formed on the conductive substrate, which is one of the function-separated photoreceptors that are currently the mainstream of organic photoreceptors. A negative charging process is inevitably required for a laminated type photoreceptor of a system in which layers are sequentially laminated. However, with a negatively charged organic photoconductor, there is a risk that the environment will be polluted by the generation of ozone or the photoconductor will be oxidized and deteriorated. To prevent this, a system that does not generate ozone or an image forming apparatus There is a drawback that the process and the system are complicated because a system for discarding the ozone in the inside is required. Use of an electron transporting material as a charge transporting material has been studied in order to solve these drawbacks, and an electrophotographic photosensitive member using a compound having a diphenoquinone skeleton as the electron transporting material, which can be used in positive charging, is provided. Proposed (JP-A-1-206349)
Issue). The compound having a diphenoquinone skeleton,
It is an electron acceptor having a non-localized π-electron system, and can transport electrons by an electron transfer reaction involving an anion radical state. By the way, if a photoconductor having both positive charging property and negative charging property can be used, the application range of the photoconductor can be further expanded.
As such a photoreceptor, by containing an electron transporting material having a diphenoquinone structure as a charge transporting material and a polysilane-based hole transporting material in the photosensitive layer, it can be used in both positive and negative charging, and has high sensitivity and repetitive characteristics. It is also considered to obtain an excellent photoconductor.

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記ジフェノ
キノン系化合物を電子輸送材料として使用した感光体
は、当該ジフェノキノン系化合物が昇華性を有し、かつ
結着樹脂との相溶性が低いため、感度が悪く、繰り返し
て使用すると、表面電位が低下し、残留電位が高くなる
という欠点があり、さらに耐光性が不十分であった。ま
た、各種材料を用いた有機感光体を作成するためには、
電子写真特性を満足するべくマッチングのよい材料を選
択しなければならない。例えば、電荷輸送能力の高い電
荷輸送材料同士を組み合わせたとしても、良好な電子写
真特性を得られるとは限らず、電荷輸送材料として、正
孔輸送材料と電子輸送材料が共存する系では、電荷移動
錯体の形成に注意する必要がある。すなわち、電荷移動
錯体が形成されると正孔と電子の間に再結合が生じ、全
体として電荷の移動が低下してしまうからである。さら
に、正孔輸送材料のHOMOと電子輸送材料のLUMO
のエネルギーギャップが、感光体に照射される主露光お
よび除電光の波長エネルギーと一致した場合、電荷移動
錯体による光の吸収が生じてしまい電荷発生効率の激減
を招く事になる。電荷移動錯体の形成としては、正孔輸
送材料と電子輸送材料との電子雲の重なり方に因果関係
があると推論される。本発明は、上記の点を解決しよう
とするもので、その目的は、高感度でかつ繰り返し特性
および耐光性に優れた電子写真感光体を提供することに
ある。
However, a photoconductor using the above diphenoquinone compound as an electron transport material has a sensitivity because the diphenoquinone compound has sublimability and has low compatibility with the binder resin. However, when used repeatedly, the surface potential was lowered and the residual potential was increased, and the light resistance was insufficient. In addition, in order to create an organic photoconductor using various materials,
A material with good matching must be selected to satisfy the electrophotographic characteristics. For example, even if charge transporting materials having high charge transporting ability are combined, good electrophotographic characteristics are not always obtained, and in a system in which a hole transporting material and an electron transporting material coexist as charge transporting materials, Attention should be paid to the formation of the transfer complex. That is, when the charge transfer complex is formed, recombination occurs between the holes and the electrons, and the transfer of charges is reduced as a whole. Further, HOMO as a hole transport material and LUMO as an electron transport material.
If the energy gap of 1 corresponds to the wavelength energy of the main exposure and the static elimination light with which the photoconductor is irradiated, absorption of light by the charge transfer complex occurs, resulting in a drastic decrease in charge generation efficiency. It is inferred that the formation of the charge transfer complex has a causal relationship with the way in which the electron clouds of the hole transport material and the electron transport material overlap. The present invention is intended to solve the above-mentioned problems, and an object thereof is to provide an electrophotographic photosensitive member having high sensitivity, excellent repeating characteristics and light resistance.

【課題を解決するための手段および作用】導電性基体上
に、電子輸送材料としての下記一般式(1):
Means and Actions for Solving the Problems On the conductive substrate, the following general formula (1) as an electron transport material:

【化3】 (式中、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立
して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を
有してもよいアリール基、ベンジル基を示す。)で表さ
れるジフェノキノノフェン系化合物と、正孔輸送材料と
しての下記一般式(2):
[Chemical 3] (In the formula, R1, R2, R3, and R4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group which may have a substituent, or a benzyl group.) A nonophene compound and the following general formula (2) as a hole transport material:

【化4】 (式中、R5、R6、R7、R8、R9およびR10
は、それぞさ独立してアルキル基、アルコキシ基を示
し、l、m、p、qは0〜5の整数、n、oは0〜4の
整数を示す。)で表される化合物とを含有する感光層を
設ければよいことを見出し、本発明を完成するに到っ
た。本発明の電子写真感光体は、電子輸送材料として使
用される上記一般式(1)で表されるジフェノキノノフ
ェン系化合物が、従来のジフェノキノン系化合物に比べ
て広い共役系を有するため、電子移動度が向上する。ま
た上記化合物(1)は、従来のジフェノキノン系化合物
に比べて分子量が増大しているため、結着樹脂との相溶
性に優れており、感光層中に多量に含有させることがで
きる。このため感光体の感度が向上する。また上記化合
物(1)は、ジフェノキノン系化合物のように昇華性を
有さないので、感光体は耐光性に優れ、かつ繰り返し使
用時の電位が安定するなど、繰り返し特性に優れたもの
となる。そこで、本発明者らは、上記ジフェノキノノフ
ェン系化合物に対し特定の正孔輸送材料を選択し、高性
能で満足するような電子写真特性を得ようと考え、使用
する正孔輸送材料について種々検討を行った。本発明で
ある特定の電子輸送材料としての前記一般式(1)で表
される化合物と、特定の正孔輸送材料としての前記一般
式(2)で表される化合物とを選択したことによるマッ
チングの作用は明確にはなっていないが、後述する実施
例と比較例の対比から、結果として感度、繰り返し特
性、耐光性の向上に繋がることが理解される。即ち、複
写機に標準装着されている露光ランプの出力を上げなく
てもカブリ等の不具合を発生することはなく、延いては
露光ランプの長寿命化や消費電力の低減に繋がるものと
推定される。
[Chemical 4] (Wherein R5, R6, R7, R8, R9 and R10
Are each independently an alkyl group or an alkoxy group, l, m, p, and q are integers of 0 to 5, and n and o are integers of 0 to 4. It was found that a photosensitive layer containing a compound represented by the formula (4) should be provided, and the present invention has been completed. In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, the diphenoquinonophene compound represented by the general formula (1) used as an electron transport material has a wider conjugated system than conventional diphenoquinone compounds, and Mobility is improved. Further, since the compound (1) has an increased molecular weight as compared with the conventional diphenoquinone-based compound, it has excellent compatibility with the binder resin and can be contained in a large amount in the photosensitive layer. Therefore, the sensitivity of the photoconductor is improved. Further, since the compound (1) does not have a sublimation property unlike the diphenoquinone-based compound, the photoconductor has excellent light resistance and also has excellent repeating characteristics such as a stable potential during repeated use. Therefore, the inventors of the present invention selected a specific hole-transporting material for the above diphenoquinonophene-based compound and thought to obtain electrophotographic characteristics satisfying high performance. Various studies were conducted. Matching by selecting the compound represented by the general formula (1) as the specific electron transport material of the present invention and the compound represented by the general formula (2) as the specific hole transport material Although the effect of is not clear, it will be understood from the comparison of the examples and the comparative examples described later that the result is improvement in sensitivity, repeatability and light resistance. That is, it is presumed that problems such as fog do not occur even if the output of the exposure lamp that is standardly installed in the copying machine is not increased, which leads to a longer life of the exposure lamp and a reduction in power consumption. It

【好適態様】電荷発生材料 電荷発生材料としては、従来公知のものを使用すること
ができ、例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ
素、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔
料、ペリレン系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロシ
アニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタン系
顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系
顔料、キナクリドン系顔料、ピロロピロール系顔料等が
挙げられ、好ましくは、メタルフリーフタロシアニン、
銅フタロシアニン、オキソチタニルフタロシアニンなど
があげられる。電荷輸送材料 前記一般式(1)で表される電子輸送材料および前記一
般式(2)で表される正孔輸送材料が使用される。前記
一般式(1)で表されるジフェノキノノフェン系化合物
において、R1、R2、R3およびR4に相当するアル
キル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基などがあげられる。ア
ルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、t−ブ
トキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。アリ−ル
基としては、例えばフェニル基、トリル基、キシリル
基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナ
ントリル基等があげられる。アリール基およびベンジル
基に置換する置換基としては、メチル基、エチル基、イ
ソプロピル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、
t−ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブ
トキシ基、t−ブトキシ基等があげられる。前記一般式
(1)で表されるジフェノキノノフェン系化合物の具体
例としては、例えば以下の式(A1)〜(A9)に示す
ものが挙げられる。
[Preferable Embodiment] As the charge generating material , conventionally known materials can be used, and examples thereof include selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic, amorphous silicon, pyrylium salts, azo pigments, perylene pigments, Ansanthuron-based pigments, phthalocyanine-based pigments, indigo-based pigments, triphenylmethane-based pigments, slene-based pigments, toluidine-based pigments, pyrazoline-based pigments, quinacridone-based pigments, pyrrolopyrrole-based pigments, and the like, preferably metal-free phthalocyanine ,
Examples thereof include copper phthalocyanine and oxotitanyl phthalocyanine. Charge Transport Material The electron transport material represented by the general formula (1) and the hole transport material represented by the general formula (2) are used. In the diphenoquinonophene compound represented by the general formula (1), examples of the alkyl group corresponding to R1, R2, R3 and R4 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group and isobutyl. Group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group and the like. Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group,
Examples include propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, t-butoxy group, hexyloxy group and the like. Examples of the aryl group include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group and a phenanthryl group. Examples of the substituent that substitutes the aryl group and the benzyl group include a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a propyl group, a butyl group, an isobutyl group,
t-butyl group, pentyl group, methoxy group, ethoxy group,
Examples include propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, t-butoxy group and the like. Specific examples of the diphenoquinonophene compound represented by the general formula (1) include those represented by the following formulas (A1) to (A9).

【化5】 [Chemical 5]

【化6】 [Chemical 6]

【化7】 本発明のジフェノキノノフェン系化合物は、種々の方法
で合成することが可能である(例えばChemisto
ry Letters,pp.1461-1464(1991)に記載
方法で合成することができる)。上記一般式(2)で表
される正孔輸送材料において、R5、R6、R7、R
8、R9およびR10に相当するアルキル基、アルコキ
シ基としてしは、例えば前記一般式(1)と同様のもの
があげられる。前記一般式(2)で表される化合物の具
体例としては、例えば以下の式(B1)〜(B16)に
示すものが挙げられる。
[Chemical 7] The diphenoquinonophene compound of the present invention can be synthesized by various methods (for example, Chemisto).
ry Letters, pp. 1461-1464 (1991)). In the hole transport material represented by the above general formula (2), R5, R6, R7, R
Examples of the alkyl group and alkoxy group corresponding to 8, R9 and R10 include the same as those in the above general formula (1). Specific examples of the compound represented by the general formula (2) include compounds represented by the following formulas (B1) to (B16).

【化8】 [Chemical 8]

【化9】 [Chemical 9]

【化10】 [Chemical 10]

【化11】 電荷輸送材料である前記一般式(1)、(2)で表され
る化合物は、従来公知の他の電荷輸送材料と組み合わせ
て使用することもできる。従来公知の電荷輸送材料とし
ては、種々の電子吸引性化合物、電子供与性化合物を用
いることができる。電子吸引性化合物としては、例え
ば、2,6−ジメチル−2, ,6, −ジtert−ジブ
チルジフェノキノン等のジフェノキノン誘導体、マロノ
ニトリル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレ
ン、2,4,8−トリニトロチオキサントン、3,4,
5,7−テトラニトロ−9−フルオレノン、ジニトロベ
ンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、
ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水
コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等
が例示される。また、電子供与性化合物としては、2,
5−ジ(4−メチルアミノフェニル)、1,3,4−オ
キサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、9−
(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等のスチ
リル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾー
ル系化合物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノ
フェニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラ
ゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドー
ル系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール
系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリ
アゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化
合物が例示されている。これらの電荷輸送材料は、1種
または2種以上混合して用いられる。なお、ポリビニル
カルバゾール等の成膜性を有する電荷輸送材料を用いる
場合には、結着樹脂は必ずしも必要でない。結着樹脂 結着樹脂としては、種々の樹脂を使用することができ
る。例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタジエン共
重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレ
ン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン
−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸
ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体、ポリエステルアルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホ
ン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂
等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、
フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋
性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート、ウレ
タン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげられる。
これらの結着樹脂は1種または2種以上を混合して用い
ることができる。導電性基体 感光層が形成される導電性基体としては、導電性を有す
る種々の材料を使用することができ、例えばアルミニウ
ム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、ク
ロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イ
ンジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金
属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨ
ウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆
されたガラス等が例示される。導電性基体はシート状、
ドラム状等の何れであってもよく、基体自体が導電性を
有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していれば
よい。また、導電性基体は、使用に際して、充分な機械
的強度を有するものが好ましい。添加剤 有機感光層には、増感剤、フルオレン系化合物、酸化防
止剤、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、可塑剤等の添加剤
を含有させることができる。また、電荷発生層の感度を
向上させるために、例えばターフェニル、ハロナフトキ
ノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生材
料と併用してもよい。感光体の構成 本発明の感光体は、感光層として単層型、積層型の何れ
にも適応可能である。但し、電子輸送材料と正孔輸送材
料との組み合わせによる効果は、特に、両材料が同一の
層内に含有された単層型感光層において、より顕著に顕
れるので、本発明は、単層型感光層を備えた電子写真感
光体に適用するのがより好ましいといえる。単層型の感
光体を得るには、電荷発生材料と、電子輸送材料である
前記一般式(1)で表される化合物と、正孔輸送材料で
ある前記一般式(2)で表される化合物と、結着樹脂等
とを含有する感光層を、塗布等の手段により導電性基体
上に形成すればよい。即ち、上記単層系での電荷像生成
原理は、露光により電荷発生材料に電荷(正孔・電子)
が発生した時、電子は電子輸送材料に注入され、正孔は
正孔輸送材料に注入され、その後注入された夫々の電荷
(正孔・電子)は途中でトラップされることなく夫々の
輸送材料中で授受されて、最終的に感光層の表面あるい
は導電性基体の表面に輸送されるものである。つまり、
上記のような単層型感光体では、電荷のトラップが抑制
され、感度を向上させることができるばかりでなく、両
帯電感光体としても使用でき応用範囲が広いものであ
る。さらに、単層型感光体はその構成上感光層の2度塗
りをする必要がないため、生産性が向上するものであ
る。また、積層型の感光体を得るには、導電性基体上
に、蒸着または塗布等の手段により電荷発生材料を含有
する電荷発生層を形成し、この電荷発生層上に電子輸送
材料である前記一般式(1)で表される化合物と、正孔
輸送材料である前記一般式(2)で表される化合物と、
結着樹脂とを含有する電荷輸送層を形成すればよい。ま
た、上記とは逆に、導電性基体上に電荷輸送層を形成
し、次いで電荷発生層を形成してもよい。上記タイプの
積層型の感光体は両帯電感光体として使用でき応用範囲
が広いものである。また、導電性基体上に、正孔輸送材
料である前記一般式(2)で表される化合物と結着樹脂
とを含有する正孔輸送層を形成し、この正孔輸送層上
に、蒸着または塗布等の手段により電荷発生材料を含有
する電荷発生層を形成し、この電荷発生層上に、電子輸
送材料である前記一般式(1)で表される化合物と結着
樹脂とを含有する電子輸送層を形成してもよい。上記タ
イプの積層型の感光体は正帯電型となる。また、上記と
は逆に、導電性基体上に電子輸送層を形成し、次いで電
荷発生層および正孔輸送層を順次積層させて形成しても
よい。上記タイプの積層型の感光体は負帯電型となる。
さらに上記有機感光層上に保護層が設けられていてもよ
い、有機感光層と導電性基体との間に中間層が設けられ
ていてもよい。上記有機感光層が単層で形成される場合
には、有機感光層の膜厚は10〜50μmが好ましく、
さらに好ましくは15〜30μmである。上記電荷発生
材料の含有量は、有機感光層の結着樹脂100重量部に
対して1〜20重量部の範囲で含有されているのが好ま
しく、さらに好ましくは1〜10重量部である。電荷発
生材料の含有量が1重量部未満の場合、得られる感光体
の電荷発生能力が小さい。逆に電荷発生材料の含有量が
20重量部を越える場合、得られる感光体の耐摩耗性が
低下する恐れがある。上記一般式(1)で表される電子
輸送材料の含有量は、有機感光層の結着樹脂100重量
部に対して10〜100重部の範囲で含有されている
のが好ましく、さらに好ましくは20〜70重部であ
る。上記電子輸送材料の含有量が10重量部未満の場
合、得られる感光体の感度、繰り返し特性が悪くなる。
逆に上記電子輸送材料の含有量が100重量部を越える
場合、得られる感光体の耐摩耗性が低下する恐れがあ
る。上記一般式(2)で表される正孔輸送材料の含有量
は、有機感光層の結着樹脂100重量部に対して10〜
100重量部の範囲で含有されているのが好ましく、さ
らに好ましくは20〜70重量部である。上記正孔輸送
材料の含有量が10重量部未満の場合、得られる感光体
の感度が悪くなる。逆に上記正孔輸送材料の含有量が1
00重量部を越える場合、得られる感光体の耐摩耗性が
低下する恐れがある。また、上記一般式(1)で表され
る電子輸送材料の含有量は、電荷輸送材料中、20〜8
0重量%含有されており、特に30〜70重量%含有さ
れているのが好ましい。電荷輸送材料中の上記電子輸送
材料の含有量が20重量%未満の場合、得られた感光体
の感度、繰り返し特性が悪くなる。逆に、上記電子輸送
材料の含有量が80重量%を越える場合、得られる感光
体の感度が悪くなる。上記有機感光層が電荷発生層と電
荷輸送層とから形成される場合には、電荷発生層の膜厚
は0.1〜5μmが好ましく、さらに好ましくは0.5
〜2μmである。電荷輸送層の膜厚は10〜50μmが
好ましく、さらに好ましくは15〜30μmである。上
記電荷発生材料の含有量は、電荷発生層の結着樹脂10
0重量部に対して50〜500重量部の範囲で含有され
ているのが好ましく、さらに好ましくは100〜300
重量部である。電荷発生材料の含有量が50重量部未満
の場合、得られる感光体の電荷発生能力が小さく、逆に
電荷発生材料の含有量が500重量部を越える場合、得
られる感光体の機械的強度が低下する恐れがある。上記
一般式(1)で表される電子輸送材料の含有量は、電荷
輸送層の結着樹脂100重量部に対して10〜100重
部の範囲で含有されているのが好ましく、さらに好ま
しくは20〜70重部である。上記電子輸送材料の含
有量が10重量部未満の場合、得られる感光体の感度、
繰り返し特性が悪くなる。逆に上記電子輸送材料の含有
量が100重量部を越える場合、得られる感光体の耐摩
耗性が低下する恐れがある。上記一般式(2)で表され
る正孔輸送材料の含有量は、電荷輸送層の結着樹脂10
0重量部に対して10〜100重量部の範囲で含有され
ているのが好ましく、さらに好ましくは20〜70重量
部である。上記正孔輸送材料の含有量が10重量部未満
の場合、得られる感光体の感度が悪くなる。逆に上記正
孔輸送材料の含有量が100重量部を越える場合、得ら
れる感光体の耐摩耗性が低下する恐れがある。また、上
記一般式(1)で表される電子輸送材料の含有量は、電
荷輸送材料中、20〜80重量%含有されており、特に
30〜70重量%含有されているのが好ましい。電荷輸
送材料中の上記電子輸送材料の含有量が20重量%未満
の場合、得られた感光体の感度、繰り返し特性が悪くな
る。逆に、上記電子輸送材料の含有量が80重量%を越
える場合、得られる感光体の感度が悪くなる。感光体の作製 上記各層を、塗布の方法により形成する場合には、前記
例示の電荷発生材料、電荷輸送材料、結着樹脂等を、適
当な溶剤とともに、公知の方法、例えば、ロールミル、
ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは
超音波分散器等を用いて分散混合して塗布液を調整し、
これを公知の手段により塗布、乾燥すればよい。塗布液
をつくるための溶剤としては、種々の有機溶剤が使用可
能で、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類、n−ヘキサン、オク
タン、シクロヘキサン、等の脂肪族系炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル
等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。
これらの溶剤は1種又は2種以上を混合して用いること
ができる。さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の分散
性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。以下、実施例および
比較例をあげて本発明を詳細に説明する。
[Chemical 11] The compounds represented by the above general formulas (1) and (2), which are charge transport materials, can be used in combination with other conventionally known charge transport materials. As the conventionally known charge transport material, various electron-withdrawing compounds and electron-donating compounds can be used. As the electron-withdrawing compounds, e.g., 2,6-dimethyl-2,, 6, - di tert- dibutyl phenoxide diphenoquinone derivatives non like, malononitrile, thiopyran compounds, tetracyanoethylene, 2,4,8-tri Nitrothioxanthone, 3,4
5,7-tetranitro-9-fluorenone, dinitrobenzene, dinitroanthracene, dinitroacridine,
Examples thereof include nitroanthraquinone, dinitroanthraquinone, succinic anhydride, maleic anhydride, and dibromomaleic anhydride. Further, as the electron donating compound, 2,
Oxadiazole compounds such as 5-di (4-methylaminophenyl) and 1,3,4-oxadiazole, 9-
Styryl compounds such as (4-diethylaminostyryl) anthracene, carbazole compounds such as polyvinylcarbazole, pyrazoline compounds such as 1-phenyl-3- (p-dimethylaminophenyl) pyrazoline, hydrazone compounds, triphenylamine compounds Examples include nitrogen-containing cyclic compounds such as indole compounds, oxazole compounds, isoxazole compounds, thiazole compounds, thiadiazole compounds, imidazole compounds, pyrazole compounds, and triazole compounds, and condensed polycyclic compounds. There is. These charge transport materials are used alone or in combination of two or more. When using a charge transport material having film-forming properties such as polyvinylcarbazole, the binder resin is not always necessary. Binder Resin Various resins can be used as the binder resin. For example, styrene-based polymer, styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-maleic acid copolymer, acrylic copolymer, styrene-acrylic acid copolymer, polyethylene, ethylene-vinyl acetate copolymer , Chlorinated polyethylene, polyvinyl chloride, polypropylene, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyester alkyd resin, polyamide, polyurethane, polycarbonate, polyarylate, polysulfone, diallyl phthalate resin, ketone resin, polyvinyl butyral resin, polyether resin, Thermoplastic resin such as polyester resin, silicone resin, epoxy resin,
Examples thereof include phenol resins, urea resins, melamine resins, other crosslinkable thermosetting resins, and photocurable resins such as epoxy acrylate and urethane-acrylate.
These binder resins can be used alone or in combination of two or more. As the conductive substrate on which the conductive substrate photosensitive layer is formed, various materials having conductivity can be used, for example, aluminum, copper, tin, platinum, silver, vanadium, molybdenum, chromium, cadmium, titanium, Examples include simple metals such as nickel, palladium, indium, stainless steel, and brass, plastic materials in which the above metals are vapor-deposited or laminated, and glass coated with aluminum iodide, tin oxide, indium oxide, or the like. The conductive substrate is a sheet,
It may have any shape such as a drum shape, as long as the substrate itself has conductivity or the surface of the substrate has conductivity. Further, it is preferable that the conductive substrate has sufficient mechanical strength when used. Additives The organic photosensitive layer may contain additives such as a sensitizer, a fluorene compound, an antioxidant, a deterioration inhibitor such as an ultraviolet absorber, and a plasticizer. Further, in order to improve the sensitivity of the charge generation layer, known sensitizers such as terphenyl, halonaphthoquinones, and acenaphthylene may be used in combination with the charge generation material. Structure of Photoreceptor The photoconductor of the present invention can be applied to either a single layer type or a laminated type as a photosensitive layer. However, the effect of the combination of the electron transporting material and the hole transporting material becomes more remarkable particularly in the single-layer type photosensitive layer in which both materials are contained in the same layer. It can be said that it is more preferable to apply it to an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer. In order to obtain a single-layer type photoreceptor, a charge generating material, a compound represented by the general formula (1) which is an electron transporting material, and a general formula (2) which is a hole transporting material are represented. A photosensitive layer containing the compound and a binder resin may be formed on the conductive substrate by means of coating or the like. That is, the principle of charge image generation in the above-mentioned single layer system is that the charge generation material is exposed to charges (holes / electrons) by exposure.
Electron is injected into the electron transporting material, holes are injected into the hole transporting material, and the respective charges (holes / electrons) injected thereafter are not trapped in the middle of the respective transporting material. It is delivered and received inside and finally transported to the surface of the photosensitive layer or the surface of the conductive substrate. That is,
The single-layer type photoconductor as described above has a wide range of applications since it can be used as a dual charging photoconductor in addition to suppressing charge trapping and improving sensitivity. Further, since the single-layer type photoreceptor does not need to be coated twice on the photosensitive layer due to its constitution, the productivity is improved. Further, in order to obtain a laminated type photoreceptor, a charge generating layer containing a charge generating material is formed on a conductive substrate by means such as vapor deposition or coating, and the electron transporting material is formed on the charge generating layer. A compound represented by the general formula (1) and a compound represented by the general formula (2), which is a hole transport material,
A charge transport layer containing a binder resin may be formed. Alternatively, conversely to the above, the charge transport layer may be formed on the conductive substrate, and then the charge generation layer may be formed. The above-mentioned laminated type photoconductor can be used as a dual charging photoconductor and has a wide range of applications. In addition, a hole transport layer containing a compound represented by the general formula (2), which is a hole transport material, and a binder resin is formed on a conductive substrate, and vapor deposition is performed on the hole transport layer. Alternatively, a charge generating layer containing a charge generating material is formed by means such as coating, and the compound represented by the general formula (1), which is an electron transporting material, and a binder resin are formed on the charge generating layer. An electron transport layer may be formed. The above-mentioned laminated type photoreceptor is a positively charged type. Alternatively, conversely to the above, an electron transport layer may be formed on a conductive substrate, and then a charge generation layer and a hole transport layer may be sequentially laminated. The laminated type photoreceptor of the above type is a negative charging type.
Furthermore, a protective layer may be provided on the organic photosensitive layer, or an intermediate layer may be provided between the organic photosensitive layer and the conductive substrate. When the organic photosensitive layer is formed of a single layer, the thickness of the organic photosensitive layer is preferably 10 to 50 μm,
More preferably, it is 15 to 30 μm. The content of the charge generating material is preferably in the range of 1 to 20 parts by weight, more preferably 1 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the binder resin in the organic photosensitive layer. When the content of the charge generating material is less than 1 part by weight, the resulting photoreceptor has a low charge generating ability. On the other hand, if the content of the charge generating material exceeds 20 parts by weight, the abrasion resistance of the obtained photoreceptor may be reduced. The content of the electron transporting material represented by the above general formula (1) is preferably is contained in a range of 10 to 100 by weight parts of the binder resin 100 parts by weight of an organic photosensitive layer, more preferably is a 20 to 70 by weight part. If the content of the electron transporting material is less than 10 parts by weight, the sensitivity and repeatability of the resulting photoreceptor will be poor.
On the other hand, if the content of the electron transport material exceeds 100 parts by weight, the abrasion resistance of the obtained photoreceptor may be reduced. The content of the hole transport material represented by the general formula (2) is 10 to 100 parts by weight of the binder resin of the organic photosensitive layer.
The content is preferably 100 parts by weight, more preferably 20 to 70 parts by weight. When the content of the hole transport material is less than 10 parts by weight, the sensitivity of the resulting photoreceptor becomes poor. On the contrary, the content of the hole transport material is 1
If it exceeds 100 parts by weight, the abrasion resistance of the resulting photoreceptor may be reduced. The content of the electron transport material represented by the general formula (1) is 20 to 8 in the charge transport material.
It is contained in an amount of 0% by weight, preferably 30 to 70% by weight. If the content of the electron transporting material in the charge transporting material is less than 20% by weight, the sensitivity and repeatability of the obtained photoreceptor will be poor. On the contrary, when the content of the electron transporting material exceeds 80% by weight, the sensitivity of the obtained photoreceptor becomes poor. When the organic photosensitive layer is composed of a charge generation layer and a charge transport layer, the thickness of the charge generation layer is preferably 0.1 to 5 μm, more preferably 0.5.
~ 2 μm. The thickness of the charge transport layer is preferably 10 to 50 μm, more preferably 15 to 30 μm. The content of the above charge generation material is the binder resin 10 of the charge generation layer.
It is preferably contained in the range of 50 to 500 parts by weight, more preferably 100 to 300, relative to 0 parts by weight.
Parts by weight. When the content of the charge generating material is less than 50 parts by weight, the charge generating ability of the obtained photoreceptor is small, and conversely, when the content of the charge generating material exceeds 500 parts by weight, the mechanical strength of the obtained photoreceptor is low. It may decrease. The content of the electron transport material represented by the general formula (1) is 10 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the binder resin in the charge transport layer.
It is preferable to be contained in an amount ranging unit, more preferably from 20 to 70 by weight part. When the content of the electron transporting material is less than 10 parts by weight, the sensitivity of the obtained photoreceptor,
Repeatability deteriorates. On the other hand, if the content of the electron transport material exceeds 100 parts by weight, the abrasion resistance of the obtained photoreceptor may be reduced. The content of the hole transport material represented by the general formula (2) is determined by the binder resin 10 of the charge transport layer.
The content is preferably 10 to 100 parts by weight, more preferably 20 to 70 parts by weight, based on 0 parts by weight. When the content of the hole transport material is less than 10 parts by weight, the sensitivity of the resulting photoreceptor becomes poor. On the other hand, if the content of the hole transport material exceeds 100 parts by weight, the abrasion resistance of the resulting photoreceptor may be reduced. Further, the content of the electron transport material represented by the general formula (1) is 20 to 80% by weight, and particularly preferably 30 to 70% by weight in the charge transport material. If the content of the electron transporting material in the charge transporting material is less than 20% by weight, the sensitivity and repeatability of the obtained photoreceptor will be poor. On the contrary, when the content of the electron transporting material exceeds 80% by weight, the sensitivity of the obtained photoreceptor becomes poor. Preparation of Photoreceptor When forming each of the above layers by a coating method, the charge generation material, charge transport material, binder resin and the like exemplified above, together with a suitable solvent, in a known method, for example, a roll mill,
Prepare a coating solution by dispersing and mixing with a ball mill, attritor, paint shaker or ultrasonic disperser.
This may be applied and dried by a known means. As the solvent for forming the coating liquid, various organic solvents can be used, for example, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol, aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, octane and cyclohexane, benzene, Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, carbon tetrachloride and chlorobenzene, ethers such as dimethyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc. Examples thereof include ketones, esters such as ethyl acetate and methyl acetate, dimethylformaldehyde, dimethylformamide, dimethylsulfoxide and the like.
These solvents can be used alone or in combination of two or more. Furthermore, in order to improve the dispersibility of the charge transport material and the charge generating material and the smoothness of the photosensitive layer surface, a surfactant,
A leveling agent or the like may be used. Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples and Comparative Examples.

【実施例】【Example】

実施例1〜9および比較例1〜10 電荷発生材料として、メタルフリーフタロシアニン5重
量部、電子輸送材料40重量部、正孔輸送材料40重量
部、結着樹脂としてポリカーボネート樹脂100重量部
および溶剤としてジクロロメタン800重量部をペイン
トシェーカーで混合分散して単層型感光層用塗布液を調
製した。この調製液をアルミニウムシート上にワイヤー
バーにて塗布した後、60℃で120分間加熱乾燥する
ことにより、膜厚15〜20μmの単層型の感光層を有
する電子写真感光体を得た。使用した電子輸送材料は、
下記式(a)〜(d)の化合物番号
Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 10 As a charge generating material, 5 parts by weight of metal-free phthalocyanine, 40 parts by weight of electron transporting material, 40 parts by weight of hole transporting material, 100 parts by weight of polycarbonate resin as a binder resin, and as a solvent. 800 parts by weight of dichloromethane was mixed and dispersed with a paint shaker to prepare a coating solution for a single-layer type photosensitive layer. The prepared solution was applied onto an aluminum sheet with a wire bar and then dried by heating at 60 ° C. for 120 minutes to obtain an electrophotographic photosensitive member having a single-layer type photosensitive layer having a film thickness of 15 to 20 μm. The electron transport material used is
Compound numbers of the following formulas (a) to (d)

【化12】 正孔輸送材料は、下記式(A)〜(F)の化合物番号[Chemical 12] The hole transport material is a compound number of the following formulas (A) to (F)

【化13】 [Chemical 13]

【化14】 を用いて具体的に表1に示した。上記各実施例、比較例
の電子写真感光体について以下の試験を行い、その特性
を評価した。電気特性 静電式複写試験装置(川口電機社製、EPA−810
0)を用い、実施例、比較例で作成したシート状の電子
写真感光体の表面に±7KVの印加電圧を加えて、その
表面電位を正または負に帯電させて、初期表面電位V1
(V)を測定した。その後、露光光源であるハロゲンラ
ンプを用い、白色ハロゲン光を露光時間6秒で照射して
半減露光量の測定を行った。即ち、初期表面電位V1
(V)が1/2となるまでの時間を求め、半減露光量
(μJ/cm2)を求めた。また、露光開始後から5秒
経過した時点の表面電位を初期残留電位V2(V)とし
て求めた。上記の結果を表1に示した。繰り返し特性 上記各実施例及び比較例で得られた電子写真感光体を、
各々アルミニウムシリンダー上に接着テープを用いて貼
りつけた後、静電複写機DC−1656(三田工業株式
会社製)に装着した。次に、1000回複写を繰り返し
行い、その後の表面電位V1’(V)および露光後電位
V2’(V)を上記と同様に測定し、初期表面電位およ
び初期残留電位との差を下記式を用いて算出した。
[Chemical 14] Are specifically shown in Table 1. The following tests were carried out on the electrophotographic photoreceptors of the above-mentioned respective Examples and Comparative Examples, and their characteristics were evaluated. Electrical characteristics Electrostatic copying tester (EPA-810, Kawaguchi Denki KK)
0), an applied voltage of ± 7 KV was applied to the surface of the sheet-shaped electrophotographic photoconductors prepared in Examples and Comparative Examples to positively or negatively charge the surface potential to obtain an initial surface potential V1.
(V) was measured. Then, using a halogen lamp as an exposure light source, white halogen light was irradiated for an exposure time of 6 seconds to measure the half-dose exposure amount. That is, the initial surface potential V1
The half-exposure dose (μJ / cm 2 ) was determined by determining the time until (V) became 1/2. Further, the surface potential at a time point 5 seconds after the start of exposure was determined as an initial residual potential V2 (V). The above results are shown in Table 1. Repetitive characteristics The electrophotographic photoreceptors obtained in each of the above Examples and Comparative Examples,
Each of them was attached on an aluminum cylinder with an adhesive tape and then mounted on an electrostatic copying machine DC-1656 (manufactured by Mita Industry Co., Ltd.). Next, copying was repeated 1000 times, and the surface potential V1 ′ (V) and the post-exposure potential V2 ′ (V) were measured in the same manner as above, and the difference between the initial surface potential and the initial residual potential was calculated by the following formula. It was calculated using.

【数1】 上記の結果を表2に示した。[Equation 1] The above results are shown in Table 2.

【表1】 [Table 1]

【表2】 表1,2より明らかなように、実施例1〜実施例9で表
される本発明の電子写真感光体は、露光後電位、半減露
光量および繰り返し特性に優れているものであり、電子
写真特性として高性能を示すことがわかる。これに比べ
て比較例1〜比較例10で表される電子写真感光体は、
露光後電位が高く、感度の悪いものであり、さらに繰り
返し使用により極端に表面電位の低下するものであっ
た。
[Table 2] As is clear from Tables 1 and 2, the electrophotographic photoconductors of the present invention represented by Examples 1 to 9 are excellent in post-exposure potential, half-exposure amount and repetitive characteristics. It can be seen that the characteristics show high performance. In comparison with this, the electrophotographic photosensitive members represented by Comparative Examples 1 to 10 are
The potential after exposure was high, the sensitivity was poor, and the surface potential was extremely lowered by repeated use.

【発明の効果】本発明によれば、電子輸送材料としての
一般式(1)で表されるジフェノキノノフェン系化合物
と正孔輸送材料として前記一般式(2)で表される化合
物を選択することにより、優れた電子写真特性を有する
有機感光体を提供することができた。
According to the present invention, the diphenoquinonophene compound represented by the general formula (1) as the electron transport material and the compound represented by the general formula (2) as the hole transport material are selected. By doing so, it was possible to provide an organic photoreceptor having excellent electrophotographic characteristics.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中森 英雄 大阪府大阪市中央区玉造1丁目2番28号 三田工業株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (72) Inventor Hideo Nakamori 1-2-2 Tamatsukuri, Chuo-ku, Osaka-shi, Osaka Mita Industry Co., Ltd.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】導電性基体上に、電子輸送材料としての下
記一般式(1): 【化1】 (式中、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立
して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を
有してもよいアリール基、ベンジル基を示す。)で表さ
れるジフェノキノノフェン系化合物と、正孔輸送材料と
しての下記一般式(2): 【化2】 (式中、R5、R6、R7、R8、R9およびR10
は、それぞれ独立してアルキル基、アルコキシ基を示
し、l、m、p、qは0〜5の整数、n、oは0〜4の
整数を示す。)で表される化合物とを含有する感光層を
設けたことを特徴とする電子写真感光体。
1. A compound represented by the following general formula (1) as an electron transport material on a conductive substrate: (In the formula, R1, R2, R3, and R4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group which may have a substituent, or a benzyl group.) A nonophene compound and the following general formula (2) as a hole transport material: (Wherein R5, R6, R7, R8, R9 and R10
Each independently represents an alkyl group or an alkoxy group, l, m, p, and q are integers of 0 to 5, and n and o are integers of 0 to 4. An electrophotographic photosensitive member comprising a photosensitive layer containing a compound represented by the formula (1).
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