JPH0651084B2 - How to purify alcohol - Google Patents
How to purify alcoholInfo
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- JPH0651084B2 JPH0651084B2 JP2322328A JP32232890A JPH0651084B2 JP H0651084 B2 JPH0651084 B2 JP H0651084B2 JP 2322328 A JP2322328 A JP 2322328A JP 32232890 A JP32232890 A JP 32232890A JP H0651084 B2 JPH0651084 B2 JP H0651084B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は化学合成アルコール又は発酵アルコール製造プ
ロセスから生じる水／エタノール／不純物の混合物から
不純物を分離する方法に関する。Description: FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for separating impurities from a water / ethanol / impurity mixture resulting from a chemically synthesized or fermentative alcohol production process.
化学合成アルコールは通常エチレンの水和反応によって
製造され、合成反応後の組成は約２０wt% のエタノール
と約８０wt% ６の水を主成分とするが、これ以外にエチ
ルエーテル、アセトアルデヒド、メチルエチルケトン、
２−ブタノール、アセトン等の微量の不純物を含んでお
り、アルコールの濃縮と独立に又は並行してこれらの不
純物を分離し、アルコール専売法又はJIS規格に適合す
るように精製する必要がある。Chemically synthesized alcohols are usually produced by the hydration reaction of ethylene, and the composition after the synthesis reaction is mainly composed of about 20 wt% ethanol and about 80 wt% 6 water. In addition to this, ethyl ether, acetaldehyde, methyl ethyl ketone,
It contains trace amounts of impurities such as 2-butanol and acetone, and these impurities must be separated independently or in parallel with the concentration of alcohol and purified to comply with the alcohol monopoly method or JIS standards.
一方、発酵アルコールは約１０wt% のエタノールと約９
０wt% の水を主成分とするが、これ以外にアセトアルデ
ヒド、メタノール、酢酸エチル、ｎ−プロパノール、ｉ
−ブタノール、ｎ−ブタノール、ｉ−アミルアルコー
ル、ジアセチル、酢酸等の微量の不純物を含んでおり、
やはり規格に適用するように精製する必要がある。On the other hand, fermented alcohol is about 10 wt% ethanol and about 9
The main component is 0 wt% water, but other than this, acetaldehyde, methanol, ethyl acetate, n-propanol, i
-It contains trace amounts of impurities such as butanol, n-butanol, i-amyl alcohol, diacetyl, acetic acid,
After all, it is necessary to refine it so as to apply to the standard.
従来、これら不純物の精製は蒸留又は溶剤抽出法により
行なわれている。蒸留法では、不純物のエタノールに対
する揮発度が不純物の種類及びエタノール濃度により複
雑に変化するために、プロセスが複雑となり多くのエネ
ルギーと多大の装置コストが必要である。又、溶剤抽出
法では液体又は超臨界状態のCO2 を溶剤として用いる方
法が特開昭６０−４１６２７号公報にみられる。Conventionally, purification of these impurities has been carried out by distillation or solvent extraction. In the distillation method, the volatility of impurities with respect to ethanol varies in a complicated manner depending on the type of impurities and the concentration of ethanol, and therefore the process is complicated and requires a lot of energy and a large amount of equipment cost. Further, in the solvent extraction method, a method of using liquid or supercritical CO 2 as a solvent is found in JP-A-60-41627.
本発明は合成法又は発酵法により製造された水／エタノ
ール／不純物からなる混合物から、不純物を選択的に分
離する方法に関し、水／エタノールを無水化できる溶剤
として本発明者らが特願平１−１６０６９６号で提案し
たプロパン、プロピレン、ブタンを該不純物の抽出溶剤
として用いることによって、不純物の分離を行なおうと
するものである。The present invention relates to a method for selectively separating impurities from a mixture of water / ethanol / impurities produced by a synthetic method or a fermentation method. The use of propane, propylene and butane proposed in No. 160696 as an extraction solvent for the impurities is intended to separate the impurities.
本発明者らは、超臨界状態又は義臨界状態のプロパン、
プロピレン又はブタンを抽出溶剤として用いることによ
りエタノール／水混合物からエタノールを選択的にかつ
経済的に抽出分離できることを既に見いだしている（例
えば、特願平１−１６０６９６号＝特開平３−２７３３
６号公報参照）。The present inventors have proposed that propane in a supercritical state or a sine-critical state,
It has already been found that ethanol can be selectively and economically extracted and separated from an ethanol / water mixture by using propylene or butane as an extraction solvent (for example, Japanese Patent Application No. 1-160696).
No. 6 publication).
本発明者らは、かかる溶剤と同一のものを用いて合成法
又は発酵法により製造された水／アルコール／不純物混
合物から不純物を選択的に分離する方法を鋭意検討した
結果、プロパン、プロピレン、ブタンを液体状態に保持
して抽出溶剤として用いることにより、過度のアルコー
ルを抽出することなく、経済的に大部分の不純物を選択
的に抽出できることを見出した。The present inventors have diligently studied a method of selectively separating impurities from a water / alcohol / impurity mixture produced by a synthetic method or a fermentation method using the same solvent, and as a result, propane, propylene and butane have been obtained. It was found that most of the impurities can be selectively extracted economically without extracting an excessive amount of alcohol by keeping the liquid in a liquid state and using it as an extraction solvent.
すなわち、本発明は発酵法又は化学合成法により製造さ
れた水／エタノール／不純物からなる混合物を抽出塔中
部に供給し、液体状態のプロパン、プロピレン、ｎ−ブ
タン、ｉ−ブタン単独又はそれらの混合物の溶剤を該抽
出塔下部より、又、水を該抽出塔の上部より供給し、該
抽出塔上部より実質的にエタノールを含まない溶剤／不
純物混合物を、該抽出塔下部より実質的に不純物を含ま
ない水／エタノール／溶剤混合物を回収することを特徴
とするアルコールの製造方法である。That is, the present invention supplies a mixture of water / ethanol / impurities produced by a fermentation method or a chemical synthesis method to the central part of an extraction column, and propane, propylene, n-butane, i-butane alone or a mixture thereof in a liquid state. From the lower part of the extraction column, and water from the upper part of the extraction column to supply a solvent / impurity mixture containing substantially no ethanol from the upper part of the extraction column and substantially impurities from the lower part of the extraction column. A method for producing alcohol, which is characterized by recovering a water / ethanol / solvent mixture that does not contain it.
以下、本発明の一実施態様を第１図に従って詳述する。Hereinafter, one embodiment of the present invention will be described in detail with reference to FIG.
第１図において、１は向流抽出塔（充填塔、多孔板塔、
トレイ型塔など通常化学プラトンに用いられているもの
が使用できる。２は原料（水／エタノール／不純物）供
給ライン、３は水供給ライン、４は液体溶剤（プロパ
ン、プロピレン、ｎ−ブタン又はｉ−ブタン）供給ライ
ン、５はラフィネート（実質的に不純物の分離された
水、エタノール及び少量の溶解した溶剤からなる）取出
しライン、６は溶剤相（溶剤、不純物、少量の水からな
る）取出しライン、７は減圧弁、８は溶剤相供給ライ
ン、９は溶剤分離塔、１０は不純物取出しライン、１１
は溶剤ガス抜出しライン、１２は溶剤圧縮機、１３は加
圧蒸留ボイラ及び１４は溶剤還流ラインである。In FIG. 1, 1 is a countercurrent extraction tower (packing tower, perforated plate tower,
What is normally used for chemical plating such as tray type tower can be used. 2 is a raw material (water / ethanol / impurity) supply line, 3 is a water supply line, 4 is a liquid solvent (propane, propylene, n-butane or i-butane) supply line, and 5 is a raffinate (substantially separated impurities). Water, ethanol and a small amount of dissolved solvent), an extraction line 6, a solvent phase (a solvent, impurities, and a small amount of water) an extraction line, 7 a pressure reducing valve, 8 a solvent phase supply line, 9 solvent separation Tower, 10 is impurity extraction line, 11
Is a solvent gas extraction line, 12 is a solvent compressor, 13 is a pressure distillation boiler, and 14 is a solvent reflux line.
（発酵アルコールの組成） 発酵アルコールの代表的な組成は下記のとおりである。(Composition of fermented alcohol) A typical composition of fermented alcohol is as follows.
（合成アルコールの組成） 合成アルコールの代表的な組成は下記のとおりである。 (Composition of synthetic alcohol) A typical composition of synthetic alcohol is as follows.
原料の水／エタノール／不純物混合物は向流抽出塔１の
中部の原料供給ライン２より、水は該抽出塔１の上部の
水供給ライン３より、一方抽出溶剤は該向流抽出塔１の
下部の液体溶剤供給ライン４より供給し、該抽出溶剤を
液体状態に保持して向流抽出操作を行なうことにより、
該不純物は溶剤に選択的に抽出され、溶剤相取出しライ
ン６より溶剤とともに実質的にエタノールを含まない溶
剤相として抜き出され、塔底のラフィネート取出しライ
ン５からは不純物が実質的に分離された水／エタノール
混合物が抜き出される。この混合物は別途エタノールと
水に分離することができる。 The raw material water / ethanol / impurity mixture is supplied from the middle raw material supply line 2 of the countercurrent extraction tower 1, water is supplied from the upper water supply line 3 of the extraction tower 1, while the extraction solvent is supplied from the lower part of the countercurrent extraction tower 1. Is supplied from the liquid solvent supply line 4 and the extraction solvent is held in a liquid state to perform countercurrent extraction operation.
The impurities were selectively extracted into a solvent, and withdrawn from the solvent phase take-out line 6 as a solvent phase containing substantially no ethanol, and the impurities were substantially separated from the raffinate take-out line 5 at the bottom of the column. The water / ethanol mixture is withdrawn. This mixture can be separately separated into ethanol and water.
原料の水／エタノール／不純物からなる混合物中のエタ
ノール含有量は約５wt% から約９５wt% の広範囲にわた
ってよいが、本発明は特に４０wt% 以下のエタノール濃
度に対して効果的である。これは、エタノール濃度が低
い程、エタノールに対する不純物の分離度（比揮発度）
が１．０より遠ざかり、不純物をより選択的に抽出でき
るためである。The ethanol content in the starting water / ethanol / impurity mixture can range from about 5 wt% to about 95 wt%, but the invention is particularly effective for ethanol concentrations below 40 wt%. This is because the lower the ethanol concentration, the degree of separation of impurities from ethanol (specific volatility).
Is more than 1.0, and impurities can be extracted more selectively.
ライン４の溶剤は原料１重量部に対して１〜２０重量％
部であるが、好ましくは１〜１０重量部である。The solvent in line 4 is 1 to 20% by weight with respect to 1 part by weight of the raw material.
Parts, but preferably 1 to 10 parts by weight.
一方ライン３の水は原料１重量部に対して通常０．１〜
５重量部の範囲であるが、好ましくは原料エタノール濃
度に応じて、過剰とならないように、必要最小限に設定
すべきである。On the other hand, the water in line 3 is usually 0.1 to 1 part by weight of raw material.
Although it is in the range of 5 parts by weight, it should preferably be set to the minimum necessary depending on the concentration of the starting ethanol so as not to be excessive.
一方、抽出溶剤はプロパン、プロピレン、ｎ−ブタン、
ｉ−ブタン各々単独又はこれらの混合物として用いるこ
とができる。On the other hand, the extraction solvent is propane, propylene, n-butane,
i-Butane can be used alone or as a mixture thereof.
抽出溶剤の液体状態とは、溶剤の臨界温度以下で、かつ
その温度における溶剤の蒸気圧以上に保持した圧力の状
態を意味する。The liquid state of the extraction solvent means a state of a pressure maintained below the critical temperature of the solvent and above the vapor pressure of the solvent at that temperature.
しかしながら、抽出溶剤の不純物抽出の選択性は温度に
よって変動し、その選択性を高めるには温度は１０〜６
０℃の範囲、好ましくは１０〜３０％である。However, the selectivity of the extraction of impurities in the extraction solvent varies depending on the temperature, and the temperature is 10 to 6 to increase the selectivity.
The range is 0 ° C., preferably 10 to 30%.
次に、溶剤相取出しライン６の溶剤相（溶剤、不純物か
らなり実質的にエタノールを含まない）は、溶剤相供給
ライン８より溶剤分離塔９に導入され、溶剤はストリッ
ピング蒸留操作により塔頂の溶剤ガス抜出しライン１１
より、一方不純物は塔底の不純物取出しライン１０より
抜き出される。Next, the solvent phase of the solvent phase take-out line 6 (consisting of solvent and impurities and substantially not containing ethanol) is introduced into the solvent separation column 9 from the solvent phase supply line 8, and the solvent is stripped by a distillation operation. Solvent gas extraction line 11
Thus, on the other hand, the impurities are extracted from the impurity extraction line 10 at the bottom of the tower.
ライン１１の溶剤はガス状態であり、溶剤圧縮機１２で
再圧縮してその圧縮熱を加圧蒸留リボイラ１３で熱回収
し、液体溶剤供給ライン４を経て向流抽出塔１へ、また
一部は溶剤還流ライン１４を経て溶剤分離塔９へ再循環
される。The solvent in the line 11 is in a gas state, and is re-compressed by the solvent compressor 12 and the compression heat is recovered by the pressure distillation reboiler 13 to the countercurrent extraction column 1 via the liquid solvent supply line 4 and partly. Is recycled to the solvent separation column 9 via the solvent reflux line 14.
〔実施例１〕 発酵アルコール及び合成アルコールの模擬液を、市販の
試薬を用いて作成し、１の相平衡測定セルに仕込み、
プロパンをプランジャーポンプで相平衡測定セルに所定
温度にて所定圧力になるまで供給し、約２４時間保持
し、溶剤相と液相を各々微少量サンプリングしてガスク
ロマトグラフィーでその組成を分析し、下記式で定義さ
れるエタノールに対する各不純物の比揮発度（分離度）
を求め、その結果を第２図及び第３図に示した。[Example 1] A simulated liquid of fermentation alcohol and synthetic alcohol was prepared using a commercially available reagent, and charged in a phase equilibrium measurement cell of 1,
Propane is supplied to the phase equilibrium measurement cell at a predetermined temperature by a plunger pump until it reaches a predetermined pressure and kept for about 24 hours. A minute amount of each of the solvent phase and the liquid phase is sampled and its composition is analyzed by gas chromatography. , Relative volatility of each impurity to ethanol (separation degree) defined by the following formula
Was obtained and the results are shown in FIGS. 2 and 3.
α：エタノールに対するｉ成分の比揮発度 Ｋｉ：ｉ成分の平衡定数 ｙｉ：溶剤相中のｉ成分のモル分率 ｘｉ：液相中のｉ成分のモル分率 第２図及び第３図より液相エタノール濃度が低い程不純
物の比揮発度が大きくなる傾向にあり、加水してエタノ
ール濃度を下げると不純物が分離しやすくなることを示
している。 α: Specific volatility of i component with respect to ethanol Ki: Equilibrium constant of i component y i : mole fraction of i component in solvent phase x i : mole fraction of i component in liquid phase 2 and 3 show that the lower the concentration of liquid-phase ethanol, the greater the relative volatility of impurities, and that the more easily water is added to lower the concentration of ethanol, the more easily impurities are separated.
〔実施例２〕 実施例１に示した発酵アルコール及び合成アルコールの
模擬液を、内径５cm、高さ７ｍの充填塔の中間より１kg
／ｈで供給し、下部よりプロパンを４kg／ｈで、上部よ
り水を１kg／ｈで供給して向流抽出操作を行なった。[Example 2] 1 kg of the simulated liquid of fermentation alcohol and synthetic alcohol shown in Example 1 was placed in the middle of a packed column having an inner diameter of 5 cm and a height of 7 m.
/ H, propane was supplied from the lower part at 4 kg / h, and water was supplied from the upper part at 1 kg / h to carry out countercurrent extraction operation.
温度４０℃、圧力４０kg／cm2Gの条件下では供給したエ
タノールの全量が塔底より抜き出され、その中に含まれ
る不純物の量をガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、メタノール以外の不純物は原料よりも少なくなって
いることが確かめられた。Under the conditions of a temperature of 40 ° C and a pressure of 40 kg / cm 2 G, the total amount of ethanol supplied was withdrawn from the bottom of the column, and the amount of impurities contained in it was analyzed by gas chromatography. It was confirmed that it is less than.
原料組成と塔底への回収率は下記のようであった。The raw material composition and the recovery rate to the bottom of the tower were as follows.
〔実施例３〕 実施例１で、分離率の悪かったアセトアルデヒド、アセ
トン、ｎ−プロパノールについて、第２図、第３図に示
した比揮発度を用いてプロパン溶媒抽出を第１図に示す
フローに従ってシミュレーションした結果、下記条件に
よりエタノールとアセトアルデヒド、アセトン及びｎ−
プロパノールを完全に分離でき、かつエタノールの回収
率は１００％という好ましい結果が得られた。 [Example 3] With respect to acetaldehyde, acetone, and n-propanol having poor separation rates in Example 1, propane solvent extraction using the relative volatility shown in Figs. 2 and 3 is shown in Fig. 1. As a result of the simulation, ethanol and acetaldehyde, acetone and n-
The propanol was completely separated and the recovery rate of ethanol was 100%.
（条件） 温 度 ４０℃ 圧 力 ４０kg／cm2G 段 数 ２０段（理論段数） 原料供給段 塔頂より６段目 溶媒流量 ７kg／ｈ 原料流量 １kg／ｈ 加水流量 １kg／ｈ 〔発明の効果〕 本発明により、発酵アルコール又は化学合成アルコール
中の不純物を溶剤としてプロパン、プロピレン、ｎ−ブ
タン、ｉ−ブタンを用いて向流抽出をする際に、塔頂よ
り水を加えることにより不純物の比揮発度を増大させて
エタノールと分離しやすくさせ、かつ、エタノールが溶
剤に抽出されて損失となるのを防止できる効果を奏す
る。(Conditions) Temperature 40 ° C Pressure 40 kg / cm 2 G Number of plates 20 (theoretical number) Raw material supply stage Sixth from the top Solvent flow rate 7 kg / h Raw material flow rate 1 kg / h Water addition flow rate 1 kg / h [Effect of the invention] According to the present invention, when countercurrent extraction is performed using propane, propylene, n-butane or i-butane as a solvent for impurities in a fermentation alcohol or a chemically synthesized alcohol, a ratio of impurities is obtained by adding water from the top of the column. This has the effect of increasing the volatility and making it easy to separate from ethanol, and preventing ethanol from being extracted and lost by the solvent.
第１図は本発明の一実施態様を示すフロー、第２図は発
酵アルコール不純物系における不純物のエタノールに対
する比揮発度を、また第３図は合成アルコール微量不純
物の比揮発度を夫々示す図表である。FIG. 1 is a flow chart showing an embodiment of the present invention, FIG. 2 is a chart showing the relative volatility of impurities in ethanol in a fermentation alcohol impurity system, and FIG. 3 is a chart showing the relative volatility of synthetic alcohol trace impurities. is there.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−25984（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−135440（ＪＰ，Ａ) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP 62-25984 (JP, A) JP 62-135440 (JP, A)
Claims (1)
／エタノール／不純物からなる混合物を抽出塔中部に供
給し、液体状態のプロパン、プロピレン、ｎ−ブタン、
ｉ−ブタン単独又はそれらの混合物の溶剤を該抽出塔下
部より、又、水を該抽出塔の上部より供給し、該抽出塔
上部より実質的にエタノールを含まない溶剤／不純物混
合物を、該抽出塔下部より実質的に不純物を含まない水
／エタノール／溶剤混合物を回収することを特徴とする
アルコールの精製方法。1. A mixture of water / ethanol / impurities produced by a fermentation method or a chemical synthesis method is fed to the central part of an extraction column to produce propane, propylene, n-butane in a liquid state,
A solvent of i-butane alone or a mixture thereof is supplied from the lower part of the extraction column and water is supplied from the upper part of the extraction column, and a solvent / impurity mixture containing substantially no ethanol is extracted from the upper part of the extraction column. A method for purifying alcohol, which comprises recovering a water / ethanol / solvent mixture containing substantially no impurities from the lower part of the column.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2322328A JPH0651084B2 (en) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | How to purify alcohol |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP2322328A JPH0651084B2 (en) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | How to purify alcohol |
Publications (2)
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| JPH04193303A JPH04193303A (en) | 1992-07-13 |
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Family
ID=18142415
Family Applications (1)
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Country Status (1)
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1990
- 1990-11-28 JP JP2322328A patent/JPH0651084B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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| JPH04193303A (en) | 1992-07-13 |
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