JPH06502680A - water-based functional fluid - Google Patents

water-based functional fluid

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JPH06502680A
JPH06502680A JP5502906A JP50290693A JPH06502680A JP H06502680 A JPH06502680 A JP H06502680A JP 5502906 A JP5502906 A JP 5502906A JP 50290693 A JP50290693 A JP 50290693A JP H06502680 A JPH06502680 A JP H06502680A
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フォースバーグ,ジョン ダブリュー.
ジャーンク,リチャード ダフリュー.
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。 (57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 発明の名称 水性機能流体 発明の分野 本発明は、少なくとも3個のカルボキシリック(carboxylicgrou p)基を有するヒドロカルビル置換カルボン酸アシル化剤とアミン末端ポリオキ シアルキレンとの反応生成物、およびこのような物質を含有する水系に関する。[Detailed description of the invention] name of invention water-based functional fluid field of invention The present invention provides at least three carboxylic groups. p) a hydrocarbyl-substituted carboxylic acid acylating agent having a group and an amine-terminated polyoxy Reaction products with sialkylenes and aqueous systems containing such materials.

この水系には、濃縮物および水ベースの機能流体の両方が包含される。This aqueous system includes both concentrates and water-based functional fluids.

発明の序説 本発明の反応生成物は、少なくとも3個のカルボキシル基を有するヒドロカルビ ル置換カルボン酸アシル化剤(例えば、トリマー酸)と、アミン末端ポリオキシ アルキレンとを反応させることにより、形成される。これらの反応生成物は、水 ベースの機能流体用の増粘剤および極圧/潤滑性剤として有れ、これには、例え ば、油圧作動液、切削流体および金属加工流体がある。Introduction to the invention The reaction product of the present invention is a hydrocarbyl having at least three carboxyl groups. a substituted carboxylic acid acylating agent (e.g., trimer acid) and an amine-terminated polyoxy It is formed by reacting with alkylene. These reaction products are water As a thickener and extreme pressure/lubricant agent for base functional fluids, such as Examples include hydraulic fluids, cutting fluids and metalworking fluids.

水ベースの機能流体は、オイルベースの機能流体に関連した火災の危険や環境汚 染の問題を減らすために、望ましい。Water-based functional fluids are free from the fire hazards and environmental pollution associated with oil-based functional fluids. desirable to reduce staining problems.

水ベースの機能流体に関連した問題は、必要な粘度を持った流体を処方すること にある。The problem associated with water-based functional fluids is formulating the fluid with the required viscosity. It is in.

米国特許第4.239.635号の再発行特許であるRe、第30.885号は 、ジアミドおよびそれを含有する潤滑剤に関する。このカルボン酸末端酸ジアミ ド、およびそれらのアルカリ金属塩、アンモニウム塩またはアミン塩は、潤滑特 性を有し、そして水性の金属加工流体中で特に有用である。Re, No. 30.885, a reissue patent of U.S. Pat. No. 4,239,635, , relates to diamide and lubricants containing the same. This carboxylic acid terminal acid diamide and their alkali metal, ammonium or amine salts have lubricating properties. and is particularly useful in aqueous metalworking fluids.

米国特許第4.374.741号の再発行特許であるRe、第31.522号は 、ポリアミドおよびそれらを含有する機能流体に関する。Re, No. 31.522, a reissue patent of U.S. Pat. No. 4.374.741, , relating to polyamides and functional fluids containing them.

これらのポリアミドは、同一分子中に末端カルボン酸基および末端アミン基を有 し、そして重合度210を有するポリオキシアルキレンポリアミドであり、それ らの塩は、安定な水ペースの金属加工流体および油圧作動液を調製する際に有用 である。These polyamides have terminal carboxylic acid groups and terminal amine groups in the same molecule. and a polyoxyalkylene polyamide having a degree of polymerization of 210, which These salts are useful in preparing stable water-based metalworking fluids and hydraulic fluids. It is.

米国特許第4.1f)7.051号は、重合体脂肪酸およびポリ(オ牛ジエチレ ン)ジアミンから誘導されたアミノ−アミド潤滑剤に関する。これらの物質は、 いずれの割合でも水と容易に相溶し、そして潤滑特性を有する透明な水溶液を形 成する。U.S. Pat. No. 4.1f) 7.051 discloses polymeric fatty acids and (b) Amino-amide lubricants derived from diamines. These substances are Forms a clear aqueous solution that is easily miscible with water and has lubricating properties at any ratio. to be accomplished.

米国特許第4.661.275号および第4.664.1134号は、ヒドロカ ルビル置換コハク酸および/またはその無水物と、アミン末端ポリ(オキシアル キレン)との反応生成物、およびそれらを含有する水系に関する。これらの反応 生成物は、機能流体用のせん断安定性の増粘剤として有用である。U.S. Pat. No. 4.661.275 and U.S. Pat. No. 4.664.1134 Rubyl-substituted succinic acid and/or its anhydride and amine-terminated poly(oxyalkaline) and the aqueous systems containing them. these reactions The products are useful as shear stable thickeners for functional fluids.

米国特許策4.795,581号は、脂肪酸変性されたポリオキシアルキレンジ アミンで増粘された水性流体に関する。これらの物質は、水/グリコールベース の油圧作動液、化粧品および界面活性剤に有用である。U.S. Pat. No. 4,795,581 discloses fatty acid modified polyoxyalkylene diamide Concerning amine-thickened aqueous fluids. These substances are water/glycol based Useful in hydraulic fluids, cosmetics and surfactants.

^!日と【丘 本発明は、以下の(A)と<13)との少なくともI[の反応生成物、またはこ の反応生成物の少なくともt8iの塩を含有する組成物に関する:(A)少なく とも3個のカルボ半シリツク基を有する少なくとも1種のカルボン酸アシル化剤 : (B)約aoo〜約10.000の数平均分子量を有する少な(とも1種の アミン末端ポリオキシアルキレン。^! Sun and [hill] The present invention relates to the reaction product of at least I[ of the following (A) and <13), or Relating to a composition containing at least a t8i salt of the reaction product of: (A) at least at least one carboxylic acid acylating agent, each having three carbohemisilicate groups; : (B) a small amount (both one species) having a number average molecular weight of about aoo to about 10.000. Amine-terminated polyoxyalkylene.

これらの反応生成物またはそれらの塩で処方された機能流体は、油圧、切削およ び他の潤滑操作で使用するのに充分かつ安定な粘度を有する。Functional fluids formulated with these reaction products or their salts are used in hydraulic, cutting and It has sufficient and stable viscosity for use in oil and other lubrication operations.

l匪二1皿星■亘 用語「ヒドロカルビル」には、炭化水素基、および実質的な炭化水素基が含まれ る。実質的な炭化水素基とは、基の主な炭化水素的性質を変えない非炭化水素置 換基を含有する基を示す。1 Plate Star Wataru The term "hydrocarbyl" includes hydrocarbon groups and substantive hydrocarbon groups. Ru. A substantial hydrocarbon group is a non-hydrocarbon moiety that does not change the primary hydrocarbon character of the group. Indicates a group containing a substituent.

ヒドロカルビル基の例には、以下が包含される:(1)炭化水素置換基、すなわ ち、脂肪族置換基(PIえば、アルキルまたはアルケニル)、指環族置換基(例 えば、ンクロアルキル、シクロアルケニル)、芳香族置換された芳香族置換基、 脂肪族置換された芳香族置換基および指環族置換された芳香族置換基など、およ び環状置換基。ここで、この環は、分子の他の部分により、完成されている(す なわち、例えば、いずれか2つの指示された置換基は、−緒になって、指環族基 を形成し得る)。Examples of hydrocarbyl groups include: (1) hydrocarbon substituents, i.e. i.e., aliphatic substituents (e.g. PI, alkyl or alkenyl), ring group substituents (e.g. (e.g., cycloalkyl, cycloalkenyl), aromatic substituted aromatic substituents, such as aliphatic-substituted aromatic substituents and ring-substituted aromatic substituents, and and cyclic substituents. Here, this ring is completed by other parts of the molecule (all Thus, for example, any two indicated substituents - taken together, ring group ).

(2)置換された炭化水素置換基、すなわち、これらの置換基は、非炭化水素基 を含有する。この非炭化水素基は、本発明の文脈内では、主な炭化水素置換基を 変化させない;このような基(例えば、ハロ(特に、クロロおよびフルオロ)、 ヒドロキシ、アルコ牛シ、メルカプト、アルキルメルカプト、ニトロ、ニトロソ 、スルホキシなど)は、当業者に知られている; (3)へテロ置換基、すなわち、本発明の文脈内では、主な炭化水素的性質を有 しながら、環または鎖の中に存在する炭素以外のものを有するが、その他は炭素 原子で構成されている基である。適当なヘテロ原子は当業者に明らかであり、例 えば、イオウ、酸素および窒素を包含する。このような置換基には、例えば、ピ リジル、フリル、チェニル、イミダゾリルなどがある。一般に、このヒドロカル ビル基では、各10個の炭素原子に対し、約2個より少ない(no vaore  than>非炭化水素置換基、好ましくは、1個より少ない(no more  than)非炭化水素置換基が存在する。典型的には、このヒドロカルビル基 には、このような非炭化水素置換基は存在しない。従って、このヒドロカルビル 基は、純枠な炭化水素である。(2) substituted hydrocarbon substituents, i.e., these substituents are non-hydrocarbon groups; Contains. This non-hydrocarbon group, within the context of the present invention, refers to the main hydrocarbon substituent. unchanged; such groups such as halo (particularly chloro and fluoro), Hydroxy, alcoholic acid, mercapto, alkylmercapto, nitro, nitroso , sulfoxy, etc.) are known to those skilled in the art; (3) heterosubstituents, i.e., within the context of the present invention, those having a predominant hydrocarbon character; However, it has something other than carbon present in the ring or chain, but other carbon A group composed of atoms. Suitable heteroatoms will be clear to those skilled in the art and include e.g. Examples include sulfur, oxygen and nitrogen. Such substituents include, for example, pin Examples include lysyl, frill, chenyl, and imidazolyl. Generally, this hydrocal In the building group, for every 10 carbon atoms, there are about 2 fewer (no vaore) than > non-hydrocarbon substituents, preferably no more than) non-hydrocarbon substituents are present. Typically, this hydrocarbyl group There are no such non-hydrocarbon substituents. Therefore, this hydrocarbyl The group is a pure frame hydrocarbon.

本発明は、以下の(A)と(B)との反応生成物、またはこの反応生成物の塩に 関する:(A)少なくとも3個のカルボキシリック基を有するカルボン酸アシル 化剤;(B)約600〜約10.000の数平均分子量を有する少なくとも1種 のアミン末端ポリオキシアルキレン。The present invention provides a reaction product of the following (A) and (B), or a salt of this reaction product. Relating to: (A) acyl carboxylate having at least 3 carboxylic groups (B) at least one type having a number average molecular weight of about 600 to about 10.000 amine-terminated polyoxyalkylene.

Aカルボン アシル このヒドロカルビル置換カルボン酸アシル化剤は、少なくとも3個のカルボキシ ル基、好ましくは、3個のカルボキシル基を有するカルボン酸アシル化剤である 。アシル化剤という用語は、酸、無水物、低級エステル(CI−7のエステル) 、ハロゲン化物などを包含する。好ましくは、このアシル化剤は、酸または無水 物である。本発明のカルボン酸アシル化剤ニハ、トリカルボン酸ア/ル化剤(例 えば、トリマーアシル化剤およびディールス−アルダ−トリカルボン酸アシル化 剤)が挙げられる。A carbon acyl The hydrocarbyl-substituted carboxylic acid acylating agent has at least three carboxylic acid acylating agents. is a carboxylic acid acylating agent having 3 carboxyl groups, preferably 3 carboxyl groups. . The term acylating agent refers to acids, anhydrides, lower esters (esters of CI-7) , halides, etc. Preferably, the acylating agent is an acid or anhydride. It is a thing. The carboxylic acid acylating agent of the present invention, the tricarboxylic acid acylating agent (e.g. For example, trimer acylating agents and Diels-Alder-tricarboxylic acid acylation agent).

少なくとも3個のカルボキシル基を有するこのカルボン酸アシル化剤は、平均し て、約12個から、一般に、約18個がら、好ましくは、約30個から、さらに 好ましくは、約36個から、約66個まで、好ましくは、約60個までの炭素原 子を有する。This carboxylic acylating agent having at least 3 carboxyl groups has an average from about 12, generally from about 18, preferably from about 30, and further Preferably from about 36 to about 66, preferably up to about 60 carbon atoms. have a child

トリカルボン酸アシル化剤の例には、トリマーアシル化剤およびディールス−ア ルダ−トリカルボン酸アシル化剤、好ましくは、トリマーアシル化剤が挙げられ る。トリマーアシル化剤は、脂肪酸の三量化により:lI!!される。脂肪酸は 、一般に、約8個から、好ましくは、約12個から、約30個まで、好ましくは 、約24個までの炭素原子を含有する。脂肪酸のPlには、オクタデカン酸、ド デカン酸、バルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リルン酸、 ベヘン酸およびトール油酸が包含される。特に青用な脂肪酸は、18個の炭素原 子を有する不飽和脂肪酸(例尤ば、オレイン酸)である。Examples of tricarboxylic acid acylating agents include trimer acylating agents and Diels-A tricarboxylic acid acylating agents, preferably trimer acylating agents. Ru. Trimer acylating agents trimerize fatty acids by: lI! ! be done. fatty acids are , generally from about 8, preferably from about 12, to about 30, preferably , containing up to about 24 carbon atoms. Fatty acid Pl includes octadecanoic acid, do Decanoic acid, valmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linuric acid, Included are behenic acid and tall oil acid. In particular, blue fatty acids contain 18 carbon atoms. It is an unsaturated fatty acid (for example, oleic acid) that has children.

このディールス−アルダ−三酸は、不飽和モノカルボン酸とα、β−エチレン性 不胞和ジカルボン酸(例えば、フマル酸またはマレイン酸またはその無水物)と を反応させることにより、調製される。これらのトリカルボン酸の例には、二ミ リ−インダストリーズ(Emery Industries)がら入手できるエ ムボール(εmpol)■1040、ハムコ ケミカル(Humko Chem ical)から入手できるヒストリン(Hystrene)■5460、および ユニオンキャンプコーポレイション(Union Camp Corporat ion)がら入手できるユニダイム(Un idyme)■6oが包含される。This Diels-Alder triacid is an unsaturated monocarboxylic acid and an α,β-ethylenic acid. unsorated dicarboxylic acids (e.g. fumaric acid or maleic acid or their anhydrides); It is prepared by reacting. Examples of these tricarboxylic acids include dimeric Available from Emery Industries. εmpol ■1040, Humko Chem Hystrene ■5460 available from ical), and Union Camp Corporation Unidyme ■6o available from ion) is included.

池の実施態様では、このカルボン酸アシル化剤は、少なくとも3個のカルボキシ リンク基を有するカルボン酸アシル化剤を少なくとも10重量%含食前るアシル 化剤の混合物である。In embodiments, the carboxylic acylating agent comprises at least three carboxylic acid acylating agents. Acyl containing at least 10% by weight of a carboxylic acid acylating agent having a linking group It is a mixture of oxidizing agents.

この混合物は、好ましくは、少なくとも50重量%、好ましくは、80重量%、 好ましくは、90重量%のトリカルボン酸アシル化剤を含有する。このカルボン 酸7シル化剤は、上述ノトリカルボン酸アシル化剤と、モノ−またはジカルボン 酸アンル化剤またはそれらの混合物との混合物であり得る。This mixture preferably comprises at least 50% by weight, preferably 80% by weight, Preferably, it contains 90% by weight of tricarboxylic acylating agent. This carbon The acid 7-acylating agent includes the above-mentioned notoricarboxylic acid acylating agent and a mono- or dicarboxylic acid acylating agent. It may be a mixture with an acid unlying agent or a mixture thereof.

このダイマーアンル化剤には、上記脂肪酸の三量化により得られる生成物が挙げ られる。一般に、このダイマー酸は、平均して、約18個から、好ましくは、約 28個から、約44個まで、好ましくは、約40個までを奔する。このダイマー 酸は、好ましくは、CIl+脂肪酸(PIえば、オレイン酸)から調製される。Examples of this dimer ununifying agent include products obtained by trimerization of the above-mentioned fatty acids. It will be done. Generally, the dimer acids will average from about 18 to preferably about 18 From 28 to about 44, preferably about 40. This dimer The acid is preferably prepared from CII+fatty acids (PI such as oleic acid).

これらのダイマー酸は、米国特許第2.482.760号、第2、482.75 1号、第2.731.481号、東2.793.219号、第2.954.54 5号、第2.978.468号、第3.157.681号、および第3.255 .304号に記述され、その全体の開示内容は、ここに参考として示されている 。ダイマー酸の例には、エムポール■1014.1016およヒ1゜18ダイマ ー酸(Dimer Ac1d) (それぞれ、エミリーインダストリーズインク (Emery Industries、Inc、)から入手できる)、およびヒ ストリン■ダイマー酸3675.368o、3687および3695 (ハムコ  ケミカルから人手できる)が包含される。These dimer acids are described in U.S. Pat. No. 2,482,760, 2,482,75 No. 1, No. 2.731.481, East No. 2.793.219, No. 2.954.54 No. 5, No. 2.978.468, No. 3.157.681, and No. 3.255 .. No. 304, the entire disclosure of which is incorporated herein by reference. . Examples of dimer acids include Empol 1014.1016 and Hi 1°18 Dimer. - Acid (Dimer Ac1d) (Emily Industries Inc., respectively) (available from Emery Industries, Inc.) and Strine dimer acid 3675.368o, 3687 and 3695 (Hamco (can be done chemically or manually) is included.

上記不飽和脂肪酸とα、β−エチレン性不飽和カルボン酸アンル化剤(例えば、 アクリル酸またはメタクリル酸アシル化剤)とのディールス−アルダ−タイプの 反応生成物は、米国特許第2.444.328号に教示され、その開示内容は、 ここに参考として示されている。ディールス−アルダ−タイプの反応のカルボン 酸生成物の例には、ウエストバコ■シアジッド(WestvacpDiacid )H−240,1525および155oが包含され、各々はつ2スト′ゞコ フ ーポレイシ3ン(Westvaco Corporaition)から市販され ている。The above unsaturated fatty acids and α, β-ethylenically unsaturated carboxylic acid unbinding agents (e.g. Diels-Alder type with acrylic acid or methacrylic acid acylating agent) The reaction product is taught in U.S. Pat. No. 2.444.328, the disclosure of which is It is shown here for reference only. Carvone in Diels-Alder type reaction Examples of acid products include Westvacp Diacid. ) H-240, 1525 and 155o, each with a two-stroke Commercially available from Westvaco Corporation ing.

他の実施態様では、この混合物は、ヒドロカルビル基を有するコハク酸またはそ の無水物を含有する。このヒドロカルビル基は、一般に、約8個から、好ましく は、約14個から、約40個まで、好ましくは、約30個まで、さらに好ましく は、約24個までの炭素原子を含有する。1実施態様では、このヒドロカルビル 基は、約16個から約18個までの炭素原子を含有する。好ましくは、このヒド ロカルビル基はアルケニル基である。In other embodiments, the mixture comprises succinic acid or the like having a hydrocarbyl group. Contains the anhydride of. The hydrocarbyl groups are generally from about 8 to preferably from about 14 to about 40, preferably about 30, more preferably contains up to about 24 carbon atoms. In one embodiment, the hydrocarbyl The group contains about 16 to about 18 carbon atoms. Preferably, this water A locarbyl group is an alkenyl group.

このアルケニル基は、約8個〜約30個の炭素原子を有する1種以上のオレフィ ンから誘導され得る。これらのオレフィンは、好ましくは、α−オレフィン(時 には、モノ−1−オレフィンと呼ばれる)または異性化されたα−オレフィンで ある。The alkenyl group includes one or more olefins having from about 8 to about 30 carbon atoms. can be derived from These olefins are preferably α-olefins (sometimes are called mono-1-olefins) or isomerized α-olefins. be.

このα−オレフィンの例1こは、1−オクテン、1−/不ン、1−デセン、1− ドデセン、1−トリデセン、1−テトラデセン、1−ペンタデセン、1−へキサ デセン、1−へブタデセン、1−オクタデセン、1−7ナテセン、1−エイコセ ン、1−へニコセン、1−ドフセン、1−テトラデセンなどが包含される。用い られ得る市販のα−オレフィン画分には、CI5−+8α−オレフィン、CI2 −+8α−オレフィン、C14−+6α−オレフィン、CI4−Illα−オレ フィン・ CI8−+8α−オレフィンSC+8−20α−オレフィン、C22 −28α−オレフィンなどが挙げられる。C10およびC86−+8α−オレフ ィンは特に好ましい。Example 1 of this α-olefin is 1-octene, 1-/one, 1-decene, 1- Dodecene, 1-tridecene, 1-tetradecene, 1-pentadecene, 1-hexa Decene, 1-hebutadecene, 1-octadecene, 1-7 natecene, 1-eicose 1-henicosene, 1-dofusene, 1-tetradecene, and the like. use Commercially available alpha-olefin fractions that can be used include CI5-+8 alpha-olefins, CI2 -+8α-olefin, C14-+6α-olefin, CI4-Illα-olefin Fin・CI8-+8α-olefin SC+8-20α-olefin, C22 Examples include -28α-olefin. C10 and C86-+8α-olef Fins are particularly preferred.

異性化されたα−オレフィンとは、内部オレフィンに変換されたα−オレフィン である。ここでの使用に適当な異性化されたα−オレフィンは、通常、内部オレ フィンと、存在するある種のα−オレフィンとの混合物の形状である。α−オレ フィンを異性化する方法は、当業者に周知である。要約すると、これらの方法は 、約80°C〜約130 ’Cの範囲の1度にて、所望割合の異性化が達成され るまで、α−オレフィンとカチオン交換樹脂とを接触させることを包含する。こ れらの方法は、例えば、米国特許第4.108.8119号に記述され、その内 容は、ここに参考として示されている。このコハク酸アンル化剤は、約160° C〜約240″Cの温度、好ましくは、約185°C〜約210℃の温度にて、 上記オレフィンまたは異性化されたオレフィンと、不飽和カルボン酸く例えば、 フマル酸またはマレイン酸またはその無水物)とを反応させることにより、調製 される。重合体副生成物の形成を低減するか、または防止するために、遊離ラジ カル開始剤(例えば、t−ブチルカテコール)が用いられ得る。このアンル化剤 の調製方法は、当業者に周知であり、例えば、米国特許第3.412.111号 、およびペン(Ben)らのr The Ene Reaction of M aleic Anhydride With AlkenesJ、J、C,S、 パーキン(Perkin) II (1977)、535〜537ページに記述 されている。これらの参考文献の内容は、上記アシル化剤の製造方法の開示に関 して、ここに参考として示されている。An isomerized α-olefin is an α-olefin that has been converted into an internal olefin. It is. Isomerized α-olefins suitable for use herein typically include internal olefins. It is in the form of a mixture of fins and certain α-olefins present. α-I Methods of isomerizing fins are well known to those skilled in the art. In summary, these methods , the desired percentage of isomerization is achieved at a temperature ranging from about 80°C to about 130'C. contacting the α-olefin with a cation exchange resin until the α-olefin is oxidized. child These methods are described, for example, in U.S. Pat. No. 4.108.8119, in which The contents are shown here for reference only. This succinic acid unlying agent is approximately 160° at a temperature of from about 185°C to about 210°C, preferably from about 185°C to about 210°C, The above olefin or isomerized olefin and an unsaturated carboxylic acid, for example, prepared by reacting with fumaric acid or maleic acid or its anhydride) be done. free radicals to reduce or prevent the formation of polymer by-products. Cal initiators such as t-butylcatechol may be used. This unwrapping agent Methods for preparing are well known to those skilled in the art and are described, for example, in U.S. Pat. , and Ben et al.'s The Ene Reaction of M aleic Anhydride With Alkenes J, J, C, S, Described in Perkin II (1977), pages 535-537. has been done. The contents of these references are related to the disclosure of the method for producing the above-mentioned acylating agents. and is shown here for reference.

このモノカルボン酸は、2個〜約30個の炭素原子、好ましくは、8個〜約30 個の炭素原子、さらに好ましくは、12個〜約24個の炭素原子を有し得る。モ ノカルボン酸の例には、酢酸、プロピオン酸、酪酸および上記の脂肪カルボン酸 が包含少なくとも3個のカルボキシリック基を宵する1種以上の上記カルボン酸 アシル化剤は、少なくとも1種のアミン末端ポリオキシアルキレンと反応する。The monocarboxylic acid has from 2 to about 30 carbon atoms, preferably from 8 to about 30 carbon atoms. carbon atoms, more preferably 12 to about 24 carbon atoms. Mo Examples of nocarboxylic acids include acetic acid, propionic acid, butyric acid and the fatty carboxylic acids listed above. one or more of the above carboxylic acids containing at least three carboxylic groups; The acylating agent reacts with at least one amine-terminated polyoxyalkylene.

このアミン末端ポリオキシアルキレンは、好ましくは、α−ωアミン末端ポリオ キシアルキレンである。これらのアミンには、α−ωジアミノポリオキシエチレ ン、α−ωジアミノポリオキシブロビレン−ポリオキ/エチレンーポリオキシブ ロビレンまたはα−ωジアミ/プロピレンオキシドで牛ヤノブしたポリオ牛ジエ チレンが挙げられる。このアミン末端ポリオキシアルキレンはまた、上記のよう なα−ωジアミ/ポリオキシアルキレンの尿素縮合物であり得る。このアミン末 端ポリオキシアルキレンはまた、ポリアミノ(例えば、トリアミノ、テトラアミ /など)であり得る。これらの化合物は、一般に、約600から、典型的には、 約2.000から、好ましくは、約3.000から、さらに好ましくは、約4, 000から、約10,000まで、好ましくは、約8.000まで、さらに好ま しくは、約7.000までの数平均分子量を有する。The amine terminated polyoxyalkylene is preferably an α-ω amine terminated polyoxyalkylene. It is xyalkylene. These amines include α-ω diamino polyoxyethylene α-ω diaminopolyoxybrobylene-polyoxy/ethylene-polyoxybutylene Polio cows treated with Robylene or alpha-omega diamily/propylene oxide Examples include tyrene. This amine-terminated polyoxyalkylene can also be used as described above. It may be a urea condensate of α-ω diami/polyoxyalkylene. This amine powder Terminal polyoxyalkylenes also include polyaminos (e.g., triamino, tetraamino). / etc.). These compounds generally range from about 600 to typically from about 2.000, preferably from about 3.000, more preferably from about 4.000, 000 to about 10,000, preferably about 8.000, more preferably Preferably, it has a number average molecular weight of up to about 7.000.

工実施を様では、これらのジアミンは、次式によす表されH2NCHCH2(O CHCTo)、(OCH2CH2)b(OCH2CI()eNH2(I)ここで 、各Rは、独立して、水素、または1個〜約8個の炭素原子、好ましくは、1個 〜約3個の炭素原子、さらに好ましくは、1個の炭素原子を有するアルキル基で あり;aは、0〜約200の範囲の数であり;bは、約10〜約55(lの範囲 の数であり;そしてCは、0〜約200の範囲の数である。これらのジアミンは 、好ましくは、約600から、さらに好ましくは、約1000から、さらに好ま しくは、約3000から、約10.000まで、好ましくは、約7000までの 範囲の数平均分子量を宵する。これらのジアミンの特定の例には、シェフアミン (Jeffamine)■ED−1i(1(1(ここで、a+Cは、およそ2. 5であり、モしてbは、およそ8.5である);シェフアミン’E) ED−9 00(ここで、a+cは、およそ2.5であり、モしてbは、およそ15.5で ある);シェフアミン■ED−2001(ここで、a+cは、およそ2.5であ り、モしてbは、およそ40.5である);シェフアミン■ED−4000(こ こで、a+Cは、およそ2.5であり、モしてbは、およそ86.0である); およびED−6000(ここで、a+cは、およそ2゜5であり、そしてbは、 およそ131.5である)が包含される。In technical practice, these diamines can be represented by the following formula: H2NCHCH2(O CHCTo), (OCH2CH2)b(OCH2CI()eNH2(I) where , each R is independently hydrogen or 1 to about 8 carbon atoms, preferably 1 an alkyl group having ~3 carbon atoms, more preferably 1 carbon atom; Yes; a is a number in the range of 0 to about 200; b is a number in the range of about 10 to about 55 (in the range of l and C is a number ranging from 0 to about 200. These diamines are , preferably from about 600, more preferably from about 1000, even more preferably preferably from about 3,000 to about 10,000, preferably from about 7,000 A range of number average molecular weights. Specific examples of these diamines include chef amines (Jeffamine) ■ED-1i (1 (1 (here, a+C is approximately 2. 5, and b is approximately 8.5); Chefamine'E) ED-9 00 (here, a+c is approximately 2.5, and b is approximately 15.5. ); Chefamine ED-2001 (here, a+c is approximately 2.5); (b is approximately 40.5); Chefamine ED-4000 (this Here, a+C is approximately 2.5, and b is approximately 86.0); and ED-6000 (where a+c is approximately 2°5 and b is approximately 131.5).

ジーファミンOの数値は、数平均分子量を近似している。例えば、シェフアミン ■ED−6000は、およそ6000の数平均分子量を有する。The numerical value of Gifamine O approximates the number average molecular weight. For example, chef amine (2) ED-6000 has a number average molecular weight of approximately 6,000.

他の実施態様では、このアミン末端ポリオキシアルキレンは、ジアミウ、好まし くは、アミン末端ポリプロピレングリコールである。これらのジアミンは、次式 により表される:ここで、Rは上で定義されており、dは1〜約1501好まし くは、2〜約100. さらに好ましくは、2〜約75である。これらのアミン の例には、シェフアミン■D−230(ここで、qは約2〜3である);シェフ アミン■D−400(ここで、dは約5〜6である);シェフアミン■D−20 00(ここで、dは、平均して、約33である);およびシェフアミン■D−4 000(ここで、dは、平均して、約68である〉が包含される。In other embodiments, the amine terminated polyoxyalkylene is diamiu, preferably The most preferred is amine-terminated polypropylene glycol. These diamines have the following formula represented by: where R is defined above and d is preferably from 1 to about 1501 2 to about 100. More preferably, it is 2 to about 75. These amines Examples include Chefamine D-230 (where q is about 2-3); Amine ■D-400 (where d is about 5-6); Chefamine ■D-20 00 (where d is, on average, about 33); and chefamine D-4 000 (where d is, on average, about 68).

他の実施態様では、これらのジアミンは、次式により表さここて、Rは上で定義 されており;eは、少なくとも約500の数平均分子量を有する該化合物を得る のに充分な数である。In other embodiments, these diamines are represented by the formula: where R is defined above. to obtain the compound having a number average molecular weight of at least about 500; This is a sufficient number.

これらの化合物は、好ましくは、約600〜約2,500の範囲、さらに好まし くは、約700〜約2.200の範囲の数平均分子量を有する。These compounds preferably range from about 600 to about 2,500, more preferably The number average molecular weight ranges from about 700 to about 2.200.

1実施懸様では、このアミン末端ポリオキシアルキレンは、モノアミノボヮオ牛 /アル牛しン(例えば、アミノポリオ牛ジプロピレンーポリオキ/エチレン−ポ リオキンプロピレン、またはアミノポリオキシプロピレン)である。これらのア ミンは、一般に、−価アルコールと、エボ牛ンド(fFIIえば、スチレンオ牛 /ド、1,2−ブテンオキシド、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなど、 さらに好ましくは、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはそれらの混合 物)との反応により、調製される。その末端水酸基は、次いで、アミ7基に変換 される。これらのアミンは、以下の構造により表される: ここで、fは1〜約150であり、R,は、1個〜約18個の炭素原子を有する アルコキン基であり、そして各Rは上で定義されている。好ましくは、fは1〜 100、さらに好ましくは、約4〜約40である。R1は、好ましくは、1個〜 12個の炭素原子を存するアルコキン基、さらに好ましくは、メトキシ基である 。In one implementation, the amine-terminated polyoxyalkylene is /alkaline beef stock (e.g. aminopolio beef dipropylene-polyoxygen/ethylene-polyoxygen) lyoquinpropylene, or aminopolyoxypropylene). These a Mine is generally mixed with -hydric alcohol and styrene alcohol. /do, 1,2-butene oxide, ethylene oxide, propylene oxide, etc. More preferably, ethylene oxide, propylene oxide or a mixture thereof It is prepared by reaction with The terminal hydroxyl group is then converted to an amide 7 group. be done. These amines are represented by the following structure: where f is from 1 to about 150 and R, has from 1 to about 18 carbon atoms. an alkokyne group, and each R is as defined above. Preferably, f is 1 to 100, more preferably about 4 to about 40. R1 is preferably 1 to an alkoxy group containing 12 carbon atoms, more preferably a methoxy group .

これらのタイプのアミンは、シェフアミン(Jeffamine)の商品名で、 テキサコ ケミカルカンパニー(Texaco ChemicalCompan y)から入手できる。これらのアミンの特定の例には、ジーファミ−A M−5 00: M−1000、M−2005およびM−20707ミンカ包含される。These types of amines have the trade name Jeffamine. Texaco Chemical Company It can be obtained from y). Specific examples of these amines include G-Fami-A M-5 00: Includes M-1000, M-2005 and M-20707 Minka.

他の実施、態様では、このアミン末端ポリオキシアルキレンは、トリオールを、 エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはそれらの混合物で処理し、続いて 、末端水酸基の7ミノ化によりH&!したトリアミンである。これらのアミンは 、ジェファミカトリアミンの商品名で、テキサコ ケミカルカンパニーから市販 されている。これらのアミンの例には、シェフアミン■T−403(これは、約 5〜6モルのプロピレンオキシドで処理したトリメチロールプロパンであル)、 シェフアミン■T−3000(これは、50モルのプロピレンオキシドで処理し たグリセリンである)、およびシェフアミン■T−5000(これは、85モル のプロピレン・オキシドで処理したグリセリンである)が包含される。In other embodiments, the amine-terminated polyoxyalkylene comprises a triol, treatment with ethylene oxide, propylene oxide or mixtures thereof, followed by , H&! by 7-mination of the terminal hydroxyl group. It is triamine. These amines are , commercially available from Texaco Chemical Company under the trade name Jeffamicattriamine. has been done. Examples of these amines include Chefamine T-403, which is approximately trimethylolpropane treated with 5-6 moles of propylene oxide), Chefamine T-3000 (this is treated with 50 moles of propylene oxide) glycerin), and Shefamine T-5000 (which is 85 mol glycerin treated with propylene oxide).

本RFJMに従って有用なジアミンおよびトリアミンは、米国特許第3.021 .232号;第3.108.011号;第4.444.566号;およびRe第 31.522号に開示されている。これらの特許の開示内容は、ジアミンおよび トリアミンおよびそれらの製造方法に関して、ここに参考として示されている。Diamines and triamines useful according to the present RFJM are described in U.S. Pat. .. No. 232; No. 3.108.011; No. 4.444.566; and Re No. No. 31.522. The disclosures of these patents cover diamines and Concerning triamines and methods of their manufacture, reference is made herein.

上のアミン末端ポリオキンアルキレンは、125℃〜250°C1さらに好まし くは、約150 ’C〜約225°Cにて、アミンに対するアン浄化剤の当量比 が約(1〜4:l)で、好ましくは、(1〜2:l)で、さらに好ましくは、( 3:2)で、上のカルボン酸ア/ル化剤と反応する。この反応は、通常、約2時 間〜約10時間以内、さらに好ましくは、約2時間〜約6時間以内、さらに好ま しくは、約4時間以内、さらに好ましくは、025時間と約2時間との間の時間 で、行われる。The above amine-terminated polyokine alkylene is more preferably 125°C to 250°C1. at about 150'C to about 225°C. is about (1-4:l), preferably (1-2:l), more preferably ( 3:2) with the above carboxylic acid alkating agent. This reaction usually takes about 2 hours time to about 10 hours, more preferably about 2 hours to about 6 hours, even more preferably preferably within about 4 hours, more preferably between 0.25 hours and about 2 hours. And it will be done.

(A)カルボン酸アンル化剤と(B)アミン末端ポリオキシアルキレンとの反応 生成物、またはこの反応生成物の塩は、本発明で用いられ得る。この反応生成物 の塩は、金属塩、アンモニウム塩または混合した塩(例えば、アンモニウム塩お よび金属塩)であり得る。Reaction between (A) carboxylic acid unlying agent and (B) amine-terminated polyoxyalkylene The product, or a salt of this reaction product, can be used in the present invention. This reaction product Salts include metal salts, ammonium salts or mixed salts (e.g. ammonium salts and and metal salts).

この反応生成物のアンモニウム塩は、アンモニアまたはあル橿のアミンから誘導 され得る。アミジン酸(amidic acids)のアンモニウム塩を製造す る際に有用なアミンは、上記のアミン末端ポリオキシアルキレンのいずれかであ り得る。さらに、このアミンは、アルキルモノアミンまたはヒドロキシアミンで あり得る。The ammonium salt of this reaction product is derived from ammonia or alkaline amines. can be done. Production of ammonium salts of amidic acids Useful amines in can be obtained. Furthermore, this amine can be an alkyl monoamine or a hydroxyamine. could be.

このアルキルモノアミンは、第一級、第二級または第三級モノアミンである。こ のアルキルモノアミンは、一般に、各アルキル基中に、1個〜約24個の炭素原 子、さらに好ましくは、1個〜約12個の炭素原子、さらに好ましくは、1個〜 約6個の炭素原子を含有する。本発明で有用な箪−級モノアミンの例には、メチ ルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、オクチルアミンおよ びドデシルアミンが包含される。第二級モノアミンの例は上で示されている。第 三級モノアミンには、トリメチルアミン、トリブチルアミン、メチルジエチルア ミン、エチルジブチルアミンなどが包含される。The alkyl monoamine is a primary, secondary or tertiary monoamine. child The alkyl monoamines generally have from 1 to about 24 carbon atoms in each alkyl group. more preferably from 1 to about 12 carbon atoms, even more preferably from 1 to about 12 carbon atoms; Contains about 6 carbon atoms. Examples of small-grade monoamines useful in the present invention include methyl amine, ethylamine, propylamine, butylamine, octylamine and and dodecylamine. Examples of secondary monoamines are given above. No. Tertiary monoamines include trimethylamine, tributylamine, and methyldiethylamine. amine, ethyldibutylamine, and the like.

他の実施態様では、これらのアミンはヒドロキシアミンである。典型的には、こ のヒドロキシアミンは、東−級、第二級または第三級アルカノールアミンまたは それらの混合物である。このようなアミンは、次式により表され得る。In other embodiments, these amines are hydroxyamines. Typically, this The hydroxyamines can be eastern, secondary or tertiary alkanolamines or It is a mixture of them. Such amines may be represented by the formula:

H2N−R3−OH。H2N-R3-OH.

および ここで、各R2は、独立して、1個〜約8個の炭素原子を有するヒドロカルビル 基または2個〜約8個の炭素原子を有するヒドロキシヒドロカルビル基であり、 そしてR3は、約2個〜約18個の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル基であ る。このような式の−R3−OH基は、ヒドロ半ジヒドロカルビル基を表す。R 3は、非環式基、脂環式基または芳香族基であり得る。and wherein each R2 is independently a hydrocarbyl having from 1 to about 8 carbon atoms. or a hydroxyhydrocarbyl group having from 2 to about 8 carbon atoms; and R3 is a divalent hydrocarbyl group having about 2 to about 18 carbon atoms. Ru. The -R3-OH group in such a formula represents a hydro-half dihydrocarbyl group. R 3 can be an acyclic group, an alicyclic group or an aromatic group.

典型的には、R3は、非環式の直鎖または分枝鎖アルキレン基、例えば、エチレ ン基、!、2−プロピレン基、1.2−ブチレン基または1.2−オクタデ/レ ン基、さらに好ましくは、エチレン基またはプロピレン基、さらに好ましくは、 エチレン基である。Typically R3 is an acyclic straight or branched alkylene group, such as ethylene. Nji,! , 2-propylene group, 1.2-butylene group or 1.2-octade/re a group, more preferably an ethylene group or a propylene group, even more preferably, It is an ethylene group.

同一分子内に2個のR2基が存在する場合、それらは、直接の炭素−炭素結合に より、またはへテロ原子(例えば、酸素、窒素またはイオウ)を介して結合し、 5員環、6員環、7員環または8員環構造を形成し得る。このような複素環アミ ンの例には、N−(ヒドロキシル低級アルキル)−モルホリン、−チオモルホリ ン、−ピペリジン、−オキサゾリジン、−チアゾリジンなどが包含される。しか しながら、典型的には、各R2は、独立して、メチル基、エチル基、プロピル基 、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基である。これらのヒドロキシアミンの 例には、モノエタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、 ジエチルエタノールアミン、エチルエタノールアミンなどが包含される。When two R2 groups are present in the same molecule, they are connected to a direct carbon-carbon bond. bonded through or through a heteroatom (e.g. oxygen, nitrogen or sulfur); A 5-membered, 6-membered, 7-membered or 8-membered ring structure may be formed. Such heterocyclic amide Examples include N-(hydroxyl lower alkyl)-morpholine, -thiomorpholine. -piperidine, -oxazolidine, -thiazolidine, and the like. deer However, typically each R2 is independently a methyl group, an ethyl group, a propyl group. , butyl group, pentyl group or hexyl group. of these hydroxyamines Examples include monoethanolamine, jetanolamine, triethanolamine, Includes diethylethanolamine, ethylethanolamine, and the like.

このヒドロキシアミンはまた、エーテルN−(ヒドロ半ジヒドロカルビル)アミ ンであり得る。これらは、上記ヒドロキシアミンのヒドロキシポリ(ヒドロカル ビルオキ/)類似物(これらの類似物には、また、ヒドロキシル置換オキ/アル キレン類似物も包含される)である。このようなN−(ヒドロ牛ンヒドロカルビ ル)アミンは、エポキシドと上S己アミンとの反応により、好都合にj!l製さ れ得、そして次式により表さ)F2N (R30)X H1 および ここで、Xは、約2〜約15の数であり、そしてR2およびR1は上で記述のも のと同じである。R2はまた、ヒドロキシポリ(ヒドロカルビルオキシ)基でも あり得る。This hydroxyamine is also an ether N-(hydro semi-dihydrocarbyl) amine. It can be. These are the hydroxypoly(hydrocarbons) of the above hydroxyamines. Biruoki/) analogs (these analogs also include hydroxyl-substituted oxy/alkyl) kylene analogs are also included). Such N-(hydrocarbyl ) amines can be conveniently prepared by reaction of an epoxide with a super amine. l made F2N (R30)X H1 and where X is a number from about 2 to about 15 and R2 and R1 are as described above. is the same as R2 can also be a hydroxypoly(hydrocarbyloxy) group could be.

好ましい実施態様では、このアミジン酸の塩は、ヒドロキシアミンから形成され る。これらのヒドロキシアミンは、次式により表され得る: ここで、各R3はアルキレン基であり;R4はヒドロカルビル基であり;gは、 独立して、O〜100の整数であり、少なくとも1個のgは、Oより大きい整数 であり;そしてhは0またはlである。In a preferred embodiment, the amidic acid salt is formed from a hydroxyamine. Ru. These hydroxyamines can be represented by the formula: where each R3 is an alkylene group; R4 is a hydrocarbyl group; g is independently an integer from O to 100, and at least one g is an integer greater than O and h is 0 or l.

好ましくは、R4は、8@〜約30個の炭素原子、好ましくは、8個〜約24個 の炭素原子、さらに好ましくは、100個〜約18の炭素原子を有するヒドロカ ルビル基である。R4は、好ましくは、アルキル基またはアルケニル基、さらに 好ましくは、アルケニル基である。Raは、好ましくは、オクチル、デシル、ド デシル、トリデシル、テトラデシル、へ牛すデシル、オクタデシル、オレイル、 タロ(tallow)またはツヤ(soya)である。Preferably R4 has from 8 to about 30 carbon atoms, preferably from 8 to about 24 carbon atoms. carbon atoms, more preferably from 100 to about 18 carbon atoms. It is a rubyl group. R4 is preferably an alkyl group or an alkenyl group, and Preferably it is an alkenyl group. Ra is preferably octyl, decyl, do Decyl, tridecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, oleyl, They are tallow or soya.

gは、好ましくは、1〜約100、さらに好ましくは、2〜約50、さらに好ま しくは、2〜約20.さらに好ましくは、3〜約10、さらに好ましくは、約5 である。g is preferably 1 to about 100, more preferably 2 to about 50, even more preferably Specifically, 2 to about 20. More preferably 3 to about 10, even more preferably about 5 It is.

R3は上で記述のものと同じである。好ましくは、各R3は、独立して、エチレ ン基またはプロピレン基である。R3 is the same as described above. Preferably, each R3 is independently or propylene group.

上のヒドロ+7アミンは、当該技術分野で周知の方法により、調製され得る。こ のようなヒドロキシアミンの多くは、市販されている。これらは、例えば、少な くとも6個の炭素原子を含有する第一級アミンと、種々の量のアルキレンオ牛ン ド(例えば、エチレンオキシド、ブロビレンオキシドなど)との反応により、調 製され得る。このような第一級アミンは、単一のアミン、またはアミンの混合物 (例えば、獣脂油、マツコラ鯨油、フコナツツ油などのような脂肪油の加水分解 により得られるもの)であり得る。約8個〜約30個の炭素原子を含有する脂肪 酸アミンの特定のPlには、耐相脂肪族アミンおよび不飽和脂肪族アミン(例え ば、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン、オレ イルアミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、ドデシルアミンおよびオク タデシルアミン)が挙げられる。The above hydro+7 amines can be prepared by methods well known in the art. child Many of the hydroxyamines are commercially available. These are e.g. a primary amine containing at least 6 carbon atoms and varying amounts of an alkylene amine; By reaction with compounds (e.g. ethylene oxide, brobylene oxide, etc.), can be manufactured. Such primary amines can be single amines or mixtures of amines. (e.g. hydrolysis of fatty oils such as tallow oil, pine kola whale oil, fuconut oil, etc.) ). Fats containing about 8 to about 30 carbon atoms Specific Pl of acid amines include phase-resistant aliphatic amines and unsaturated aliphatic amines (e.g. For example, octylamine, decylamine, laurylamine, stearylamine, ylamine, myristylamine, palmitylamine, dodecylamine and tadecylamine).

上の式(V)でhがOである有用なヒドロキシアミンには、2−ヒドロキシエチ ルヘキシルアミン、2−ヒドロキシエチルオクチルアミン、2−ヒドロキシエチ ルペンタデシルアミン、2−ヒドロキシエチルオレイルアミン、2−ヒドロキシ エチルツヤアミン、ビス(2−ヒドロキシエチル)ヘキシルアミン、ビス(2− ヒドロキシエチル)オレイルアミン、およびそれらの混合物が包含される。上の 式で少なくとも1個のaが2より大きい整数である類似の物質(例えば、2−ヒ ドロキシエトキシエチルヘキシルアミン)もまた、包含される。Useful hydroxyamines in formula (V) above in which h is O include 2-hydroxyethyl hexylamine, 2-hydroxyethyloctylamine, 2-hydroxyethylamine Lupentadecylamine, 2-hydroxyethyloleylamine, 2-hydroxy Ethyltuyaamine, bis(2-hydroxyethyl)hexylamine, bis(2- hydroxyethyl)oleylamine, and mixtures thereof. upper Similar substances in which at least one a is an integer greater than 2 (e.g. (Droxyethoxyethylhexylamine) is also included.

hが0である多くのとドロキシアミンは、「エトメーン(Ethomeen)  Jおよび「プロボメーン(Propomeen) Jの一般的な商品名称で、イ リノイ州、シカゴのザアルマ、り ケミカルディビジgンオブアクゾナ、インク (the Armak ChemicalDivision of Akzon a、Inc、)から入手できる。このような製品の特定の例には、「エトメーン C/15J (これは、約5モルのエチレンオキシドを含有するココアミン(c ocoamins)のエチレンオキシド縮合物である);「エトメーンC/20 Jおよび「C/25J (これらはまた、それぞれ、約10モルおよび15モル の工チレンオキ/ドを含有するココアミンに由来のエチレンオキシド縮合生成物 である);[エトメーンO/12J (これは、アミン1モルあたり、約2モル のエチレンオキシドを含有するオレイルアミンのエチレンオキシド縮合生成物で ある)が包含される。「エトメーンS/15Jおよびrs/20Jは、それぞれ 、アミン1モルあたり、約5モルおよび10モルのエチレンオキシドを含有する ツヤアミン(soyaamine)のエチレンオキ7ド縮合生成物であり、そし て[エトメーンT/12、T/15Jおよび「T/25Jは、それぞれ、アミン 1モルあたり、約2モル、5モルおよび15モルのエチレンオキシドを含有する タロアミン(tallova@1ne)のエチレンオキシド縮合生成物である。Many droxyamines in which h is 0 are called “Ethomeen”. J and “Propomene” is a general product name of J. ALMA, CHEMICAL DIVISION OF ACZONA, INC. OF CHICAGO, LINNOIS (the Armak Chemical Division of Akzon A, Inc.). Specific examples of such products include “Etmain C/15J (this is cocoa amine (c) containing about 5 moles of ethylene oxide ethylene oxide condensation product of ocoamins); J and “C/25J” (which also have approximately 10 moles and 15 moles, respectively) Ethylene oxide condensation product derived from cocoa amine containing engineered ethylene oxide/do ); [etomene O/12J (which is approximately 2 moles per mole of amine); is an ethylene oxide condensation product of oleylamine containing ethylene oxide of ) are included. “Etmain S/15J and rs/20J are respectively , containing about 5 and 10 moles of ethylene oxide per mole of amine. It is an ethylene oxide condensation product of soyaamine, and [Etmene T/12, T/15J and T/25J are amines, respectively. Contains about 2 moles, 5 moles and 15 moles of ethylene oxide per mole It is an ethylene oxide condensation product of talloamine (tallova@1ne).

[プロポメーンO/12Jは、オレイルアミン1モルとブロビレンオキシド2モ ルとの縮合生成物である。好ましくは、この塩は、エトメーンC/15またはS /15またはそれらの混合物から形成される。[Propomene O/12J consists of 1 mole of oleylamine and 2 moles of brobylene oxide. It is a condensation product with Preferably, the salt is etomene C/15 or S /15 or mixtures thereof.

hが1であるヒドロキシアミンの市販の例には、「エトデュオメーン(E th oduomeen)T/ 13 JおよびrT/20J (、これらは、それぞ れ、ジアミン1モルあたり、3モルおよび10モルのエチレンオキシドを含有す るN−タロトリメチレンジアミンのエチレンオキシド縮合生成物である)が包含 される。Commercially available examples of hydroxyamines where h is 1 include “ethodumene (E th oduomeen) T/13 J and rT/20J (, these are containing 3 and 10 moles of ethylene oxide per mole of diamine. is an ethylene oxide condensation product of N-tarotrimethylene diamine). be done.

これらの脂肪ポリアミンジアミンには、対称または非対称のモノ−またはジアル キルエチレンジアミン、プロパンジアミン(1,2または1.3)、およびそれ らのポリアミン類似物が包含される。適当な市販の脂肪ポリアミンには、[デュ オメーン(Duomeen) Cl (N−ココ−1,3−ジアミノプロパン) 、[デュオメーンSJ (N−ツヤ−1,3−ジアミノプロパン)、「デニオメ ーンTJ (N−タロー1.3−ジアミノプロパン)または「デコオメーンOJ  (N−オレイル−1,3−ジアミノプロパン)がある。「デュオノーン類」は 、イリノイ州、シカゴのアルマツク ケミカル(Armak Chemical  Co、)のProduct Data Bulletin N。These fatty polyamine diamines include symmetric or asymmetric mono- or dial- Killethylenediamine, propanediamine (1,2 or 1.3), and These polyamine analogs are included. Suitable commercially available fatty polyamines include Duomeen Cl (N-coco-1,3-diaminopropane) , [Duomene SJ (N-Gloss-1,3-Diaminopropane), "Duomene SJ" TJ (N-tallow 1,3-diaminopropane) or “Decoomene OJ (N-oleyl-1,3-diaminopropane). “duonones” are Armak Chemical, Chicago, Illinois Co,) Product Data Bulletin N.

7−10R1に記述の市販のジアミン類である。池の実施態様では、これらの第 二級アミンは、環状アミン(例えば、ピペラジン、ピペラジン、モルホリンなど )であり得る。These are commercially available diamines described in 7-10R1. In the pond embodiment, these first Secondary amines are cyclic amines (e.g. piperazine, piperazine, morpholine, etc.) ).

上記カルボン酸アンル化剤と、上記アミン末端ポリオキシエチレンとの反応生成 物の金属塩は、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物または遷移金属化 合物、好ましくは、アルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物、さらに 好ましくは、アルカリ金属化合物から誘導され得る。有用な金属化合物の特定の 例には、ナトリウをカチオン、カリウムカチオン、カルシウムカチオン、マグネ シウムカチオン、亜鉛カチオンまたはアルミニウムカチオンが含まれ、さらに好 ましくは、ナトリウムカチオンまたはカリウムカチオンを含有する化合物が包含 される。これらの金属化合物は、この反応生成物を、金属酸化物、水酸化物また はハロゲン化物で処理することにより、形成される。この金庫塩は、室温と約1 20°Cとの間の1度、さらに好ましくは、室温から約80″Cまでで形成され る。Reaction product between the above carboxylic acid unlying agent and the above amine-terminated polyoxyethylene Metal salts of compounds are alkali metal compounds, alkaline earth metal compounds or transition metal compounds. compound, preferably an alkali metal compound or alkaline earth metal compound, and Preferably, it may be derived from an alkali metal compound. Identification of useful metal compounds Examples include sodium cations, potassium cations, calcium cations, and magnetic cations. Contains sia cations, zinc cations or aluminum cations, more preferably Preferably, compounds containing sodium cations or potassium cations are included. be done. These metal compounds convert this reaction product into metal oxides, hydroxides or is formed by treatment with a halide. This safe salt is about 1 20°C, more preferably from room temperature to about 80″C. Ru.

以下の実施例は、本発明の反応生成物に関する。この実施例および本明細書およ び請求の範囲のほかの箇所で他に指示がなければ、温度は摂氏であり、部は重量 部であり、そして圧力は大気圧である。The following examples relate to reaction products of the invention. This example and this specification and Unless otherwise indicated elsewhere in the claims, temperatures are in degrees Celsius and parts are by weight. parts, and the pressure is atmospheric pressure.

1皿皿上 反応容器に、3503部(0,58モル)のシェフアミン(Jeffamine ρED−6000(6000の平均分子量を有し、そして第一級アミン末端プロ ピレンオキシドで牛ヤノブされたポリオキシエチレンであるテキサコ ケミカル (Texaco Chemical Co、)のジアミン)および497部(0 ,58モル)のユニダイム(Unidymeρ60(75%のトリマー酸、25 %のダイマー酸を有し、そしてCI8モノメリック酸から誘導された、ユニオン キャンプコーポレイ/ヨン(Union Camp Corporation) から市販されているトリマー酸)を充填する。この混合物を攪拌し、そして4時 間にわたり150’C〜220°Cまで加熱する。この間、留出物(9,Hリリ 、トル)を除去する。この残留物は、7.5の中和数を有する。1 plate on a plate 3503 parts (0.58 moles) of Jeffamine were added to the reaction vessel. ρED-6000 (with an average molecular weight of 6000 and a primary amine terminated protein) Texaco Chemical, a polyoxyethylene coated with pyrene oxide (Texaco Chemical Co.)) and 497 parts (0 , 58 mol) of Unidyme ρ60 (75% trimer acid, 25 % dimer acid and derived from CI8 monomeric acid. Union Camp Corporation (commercially available trimer acid). Stir this mixture and at 4 o'clock Heat to 150'C to 220°C over a period of time. During this period, distillate (9,H lily) , Tor). This residue has a neutralization number of 7.5.

L皿五呈 反応容器に、2400部(1,2モル)のジーファミ℃ED−2001、および 1611部(1,89モル)のユニダイム■60を充填する。この混合物を攪拌 し、そして3.7時間にわたり150℃〜200°Cまで加熱する。この間、留 出物(33ミリリツトル)を除去する。L plate five presentations In a reaction vessel, 2400 parts (1.2 mol) of G-Fami °C ED-2001, and 1611 parts (1,89 moles) of Unidim ■60 are charged. Stir this mixture and heat to 150°C to 200°C for 3.7 hours. During this time, I stayed Remove the extract (33 ml).

この残留物は、42の中和数を有する。This residue has a neutralization number of 42.

支1皿ユ 反応容器に、3660部(0,61モル)のシェフアミ℃ED−6000,26 0部(031モル)のユニダイム■60、および202部(06モル)のへ牛す デセニル無水コハク酸(ディキーケミカル(DixieChemical)から 人手した)を充填する。この混合物を、4時間にわたって160°C〜205° Cまで加熱する。この間、9.0ミリリ・ノトルの留出物を除去する。この混合 物に、50%水酸化ナトリウム水溶液(77部、0.58モル)を加える。この 混合物は、12の中和数を有する。1 plate of yam In a reaction vessel, 3660 parts (0.61 mol) of chef amyl ED-6000,26 0 parts (031 moles) of Unidigm ■60, and 202 parts (06 moles) of beef soup Decenyl succinic anhydride (from Dixie Chemical) (by hand). This mixture was heated from 160°C to 205°C for 4 hours. Heat to C. During this time, 9.0 milliliters of distillate is removed. This mixture To the mixture was added 50% aqueous sodium hydroxide (77 parts, 0.58 mol). this The mixture has a neutralization number of 12.

実1」L先:」− 以下の表1は、実施例1に記述の方法によって調製した例を含む。Actual 1”L destination:”- Table 1 below contains examples prepared by the method described in Example 1.

表」− 魁17j6 2005 九’7yミ7’ M−205571二二ミメーイ>@  5Q11五Lユ測 上述の実施例の生成物と以下の表で示す塩基との混合物を反応させる一般方法に より、実施例7〜10の組成物を調製する。この混合物を、100 ’Cで17 2時間〜約1時間攪拌する。Table”- Kai 17j6 2005 9’7y Mi7’ M-205571 22mimei>@ 5Q115L measurement For the general method of reacting the products of the above examples with the bases shown in the table below: Accordingly, the compositions of Examples 7 to 10 are prepared. This mixture was heated at 100'C for 17 Stir for 2 hours to about 1 hour.

(以下余白) L 鮪にi 8 100 $lj’12 コ、5 :lぐυtL77’Jウム、宅猪 θJ 9 100 賽嵜)り13 13 ト1)ヱ7/〜コし了ミン匹」(11 1亙 このアシル化されたアミン末端ポリオキシアルキレン(−!、単独でまたは(C )界面活性剤と組み合わせて用LXられt尋る。このアシル化されたアミン末端 ポリオキシアルキレンと界面活性剤とを配合することにより、水性機能流体、さ ら(こ特定すると、油圧作動液に、改良された増粘性を与える。この配合物は、 通常、約5%から、好ましくは、約15%力)ら、ざらCご好ましくは、約25 %から、さらに好ましり(マ、約50%力)ら、約95%まで、好ましくは、約 85%まで、さら(こ好ましく(ま、約75%までのアンル化されたアミン末端 ポ1ノオキシアルキレンを含有する。この配合物は、通常、約5重量%力)ら、 好ましくは、約1ON1量%から、さらに好ましく(マ、約20重量%力)ら、 約90重量%まで、好ましくは、約75重量%まで、さら(こ好ましくは、約5 0重量%までの界面活性剤jを含有する。この界面活性剤には、非イオン性界面 活性剤、カチオン性界面活性剤およびアニオン性界面活性剤が挙げられる。この 界面活性剤には、ポリオ牛ンアル牛しシアミン、ポリオキシアル牛レンアミド、 ポリオキンアルキレンアルコール、ポリオキシアルキレンエステル、およびこれ らの界面活性剤の脂肪酸塩または混合物が包含される。上記のいずれのポリオ牛 ンアルキレンアミンも、上記のアミン末端ポリオキシアルキレンおよびヒドロキ シアミン(エトメーン(Ethomeens)、エトデエオメーン(E tho duomeens)など)を含めて、本発明では界面活性剤として用いられ得る 。(Margin below) L Tuna i 8 100 $lj'12 Ko, 5:lgυtL77'Jum, home boar θJ 9 100 13 1 line This acylated amine-terminated polyoxyalkylene (-!, alone or (C ) For use in combination with surfactants. This acylated amine end By blending polyoxyalkylene and surfactant, water-based functional fluids, Specifically, this formulation provides improved thickening properties to hydraulic fluids. Usually from about 5% to about 15%, preferably about 25% %, more preferably from about 50% to about 95%, preferably about up to 85%, preferably up to about 75% unnulated amine-terminated Contains poly-1-oxyalkylene. This formulation is typically about 5% by weight) Preferably from about 1% by weight, more preferably from about 20% by weight, Up to about 90% by weight, preferably up to about 75% by weight, and more preferably about 5% by weight. Contains up to 0% by weight of surfactant j. This surfactant has a non-ionic surface. Active agents include cationic surfactants and anionic surfactants. this Surfactants include polio-alcoholic acid, polyoxyalkyleneamide, Polyoquine alkylene alcohol, polyoxyalkylene ester, and this Fatty acid salts or mixtures of these surfactants are included. Any of the above polio cows The amine-terminated polyoxyalkylene and hydroxyalkylene amines mentioned above also Xiamin (Etomeens), Ethomens (Ethomens) duomeens), which can be used as surfactants in the present invention. .

界面活性剤として有用なポリオキシアルキレングリコールは、ポリオキ7エチレ ングリコールまたはポリオキシプロピレングリコールであり得る。有用なポリオ キンエチレングリコールは、カルボワックス(Carbovax)■PEG 3 00.600.1000および1450の商品名で、ユニオンカーバイド(Un ion Carbide)から入手できる。このポリオキシアルキレングリコー ルは、好マシクは、オキシプロピレン単位が全体の少なくとも80%であるポリ オキシプロピレングリコールである。残りの20%は、エチレンオキシドまたは ブチレンオキシド、またはポリプロピレンオキシドで極性化され得る他のこのよ うなエステル、オレフィンなどであり得る。有用なポリオキシプロピレングリコ ールは、NIAX 425およびNIAX 1025ノ商品名で、ユニオンカー バイドから入手できる。有用なポリオキシプロピレングリコールは、ダウケミカ ルから入手でき、PPG−1200およヒPPG−2000の商品名で販売され ている。Polyoxyalkylene glycols useful as surfactants include polyoxy7ethylene glycol or polyoxypropylene glycol. useful polio Kinethylene glycol is Carbovax ■PEG 3 Union Carbide (Un ion Carbide). This polyoxyalkylene glycol Polymers having at least 80% of the total oxypropylene units are preferred. Oxypropylene glycol. The remaining 20% is ethylene oxide or butylene oxide, or other such materials that can be polarized with polypropylene oxide. It can be an ester, an olefin, etc. Useful polyoxypropylene glyco The wheels are Union Car under the trade names NIAX 425 and NIAX 1025. It can be obtained from Baido. Useful polyoxypropylene glycols are available from Dow Chemical available from PPG-1200 and PPG-2000. ing.

他の有用なポリオキンアルキレンポリオールの代表例は、プルロニック ポリオ ール(PLURONICPo1yols)の名称で、ワイアンド、トケミカルズ  カンパ=−(Wyandotte ChemicalsCompany)から 入手できる液状ポリオールおよび他の類似のポリオールである。これらのプルロ ニックポリオールは、次式に対応する: HO(CH2CH20)、 (CHCToO)J(CH2CH20)レーHL ここで、iS jおよびkは、−C)I2C1(20−基がグリコールの全体の 数平均分子量の約10重1%〜約15重盟%を構成するように、1より大きい整 数である。このポリオールの数平均分子量は約2500〜約4500である。こ のタイプのポリオールは、プロピレングリコールとブチレンオキシドとを反応さ せ、次いで、エチレンオキシドと反応させることにより、調製され得る。特に有 用なポリオキンアルキレンポリオールは、プルラコール(PluracoJ V −10(これは、22、oooの分子量を有するトリメチロールプロパンのポリ オ牛ノアルキレン誘導体である)である。この物質は、米国、ニューシャーシー 州1.f−ツバニー(Pars 1ppany)のBASF Corporat ionから市販されている。Representative examples of other useful polyokine alkylene polyols include Pluronic Polio under the name of PLURONIC Po1yols, Wyand and Tochemicals. From Campa=-(Wyandotte Chemicals Company) Available liquid polyols and other similar polyols. These pullo The nick polyol corresponds to the following formula: HO (CH2CH20), (CHCToO) J (CH2CH20) Le HL Here, iSj and k are -C)I2C1 (20- groups are all of the glycols) 1% to about 15% by weight of the number average molecular weight. It is a number. The polyol has a number average molecular weight of about 2,500 to about 4,500. child The type of polyol is produced by reacting propylene glycol with butylene oxide. and then reacting with ethylene oxide. Especially available The polyokine alkylene polyol used for this purpose is Pluraco J V -10 (this is a polyethylene of trimethylolpropane with a molecular weight of 22, ooo). is an alkylene derivative). This substance is located in New Chassis, USA. State 1. BASF Corporate of f-tsubunny (Pars 1ppany) It is commercially available from ion.

他の実施暢様では、この界面活性剤は、アルキル末端ポリオキシアルキレンであ る。種々のアルキル末端ポリオキ/アルキレンが当該技術分野で周知であり、多 くは市販されている。このアルキル末端ポリオキ/アルキレンは、一般に、脂肪 族アルコールを、過剰のアルキレンオキシド(例えば、エチレンオキシドまたは プロピレンオキシド)で処理することにより、生成される。例えば、約6モル〜 約40モルのエチレンオキシドまたはブチレンオキシドは、この脂肪族アルコー ルと縮合され得る。In other implementations, the surfactant is an alkyl-terminated polyoxyalkylene. Ru. A variety of alkyl-terminated polyoxy/alkylenes are well known in the art and many Many are commercially available. This alkyl-terminated polyoxy/alkylene is generally a fatty acid. group alcohol with excess alkylene oxide (e.g. ethylene oxide or propylene oxide). For example, about 6 mol ~ Approximately 40 moles of ethylene oxide or butylene oxide are added to this aliphatic alcohol. can be condensed with

本発明で有用なアルキル末端ポリオキンアルキレンポリオールは、例えば「トリ トン(TRITOIJ)■」の商品名でローム アンドハース カンパニー(R ohm & Haas Company)から、「カルボワックス(Ca r  b o w ay、 p、および「タージトール(TERGITOLρ」の商品 名でユニオンカーバイドから、「アルフォニツク(ALFON IC>■」の商 品名でコノコ ケミカルズカンパニー(Conoc。Alkyl-terminated polyoquine alkylene polyols useful in the present invention include, for example, Rohm and Haas Company (R ohm & Haas Company), “Carbowax (Ca r b o w ay, p, and “TERGITOLρ” products From Union Carbide under the name "ALFON IC>■" Product name: Conoco Chemicals Company (Conoc).

Chemicals Company)から、そして「ネオドール(NEODO Lρ」の商品名で7エルケミカルカンパニー (Shell Chemieal Company)から市販されている。このトリト乃物質は、一般に、ポリエト 牛シ化されたアルコールまたはフェノールとして同定されている。このターシト −Jは、第一級または第二級アルコールのポリエチレングリコールエーテルとし て同定されている;このアルフォニノク■物質は、以下の一般構造式により表さ れ得るエトキシ化された直鎖アルコールとして同定されている: CH3(CH2)Ic)12(OCH2CH2)、OHここで、lは4と16と の間で変えられ、モしてmは約3と11との間の数である。上の式で特徴づけら れるアルフオニノク■エトキ/レートの特定の例には、アルフォニlり0101 2−6゜(ここで、■は約8〜10であり、モしてmは、平均して、約5〜6で ある);アルフォニ1り■1214−70 (ここで、1は約10〜12であり 、そしてmは、平均して、約10〜約11である);アルフォニノク■1412 −60 (ここで、lは10〜12であり、モしてmは、平均して、約7である );およびアルフオニノク■121B−70(ここで、1は約10〜16であり 、モしてmは、平均して、約10〜約11である)が包含される。Chemicals Company) and “NEODO 7 L Chemical Company (Shell Chemical Company) under the product name "Lρ" Company). This tritone substance is generally polyethane. It has been identified as a bovine alcohol or phenol. This tercit −J is a polyethylene glycol ether of a primary or secondary alcohol; This alphoninox substance is represented by the general structural formula below. It has been identified as an ethoxylated straight chain alcohol that can: CH3(CH2)Ic)12(OCH2CH2),OH where l is 4 and 16 m is a number between about 3 and 11. Characterized by the above formula Specific examples of Alphonic Etokki/rates include Alphonic 2-6° (where ■ is about 8 to 10, and m is about 5 to 6 on average. ); Alfoni 1ri ■ 1214-70 (here, 1 is approximately 10 to 12) , and m is about 10 to about 11 on average); Alphoninoku ■ 1412 -60 (here, l is 10 to 12, and m is about 7 on average) ); and Alphoninoku ■ 121B-70 (where 1 is approximately 10 to 16); , m is on average about 10 to about 11).

このカルボワ、クス■メトキシポリエチレングリコールは、メタノールのエトキ シ化された直鎖の重合体である。これらの物質の例には、カルボワックス■メト キシポリエチレングリコール350.550および750が包含され、ここで、 数値は数平均分子量に近似している。This carbois, methoxypolyethylene glycol is It is a straight-chain polymer that has been oxidized. Examples of these substances include carbowax ■ meth xypolyethylene glycol 350.550 and 750 are included, where: The numbers approximate number average molecular weights.

この不オドーノノエトキシレートは、エトキシ化されたアルコールであり、この アルコールは、12個〜約15個の炭素原子を含有するアルコールの混合物であ って、このアルコールは、部分的に分岐鎖の第一級アルコールである。このエト キシレートは、アルコールと、過剰のエチレンオキシド(例えば、アルコール1 モルあたり、約3モル〜約12モルまたはそれ以上のエチレンオキシド)とを反 応させることにより、得られる。例えば、ネオドール■エトキンレート23−6 .5は、12個〜13個の炭素原子を有し、平均して約6個〜約7個のエトキン 単位を有する、部分的に分岐鎖のアルコラードである。This non-odoronoethoxylate is an ethoxylated alcohol; Alcohol is a mixture of alcohols containing from 12 to about 15 carbon atoms. Therefore, this alcohol is a partially branched primary alcohol. This etho Xylate is a mixture of alcohol and excess ethylene oxide (e.g. alcohol 1 from about 3 moles to about 12 moles or more per mole of ethylene oxide). It can be obtained by making it correspond. For example, Neodol Etkin rate 23-6 .. 5 has 12 to 13 carbon atoms, with an average of about 6 to about 7 is a partially branched alcoholade with units.

ポリオールの他の群は、ワイアンドノト ケミカルズコーポレイシ3ン(Wya ndotte Chemicals Corporation)から販売されて いる市販の液状テトロニック(TETRON Ic)ポリオールである。これら のポリオールは、以下の一般式により表される:このようなヒドロキシアミンは 、米国特許第2.979.528号に記述され、その内容は、ここに祭考として 示されている。上式に対応し約10.000までの数平均分子量を有するこれら ヒドロキシアミン(ここで、このエチレンオキシ基は、上で論じたパーセント範 囲で、全体の数平均分子量に寄与する)が好ましい。特定の例には、約8000 の数平均分子量を有するこのようなヒドロキシアミンであって、このエチレンオ キシ基が全体の数平均分子量の7.5重量%〜12重量%にあるものがある。Another group of polyols is Wya & Noto Chemicals Corp. Sold by ndotte Chemicals Corporation) It is a commercially available liquid TETRON Ic polyol. these The polyol is represented by the following general formula: Such a hydroxyamine is , U.S. Pat. No. 2.979.528, the contents of which are hereby incorporated by reference. It is shown. Those corresponding to the above formula and having a number average molecular weight of up to about 10.000 hydroxyamine (where this ethyleneoxy group is in the percent range discussed above) (contributing to the overall number average molecular weight) is preferred. In a particular example, about 8000 Such a hydroxyamine having a number average molecular weight of There are some in which the xyl group is 7.5% to 12% by weight of the total number average molecular weight.

このようなヒドロキシアミンは、アルキレンジアミン(例えば、エチレンジアミ ン、プロピレンジアミン、へ牛すメチレンジアミンなど)とプロピレンオキシド とを反応させることにより、調製され得る。次いで、得られた生成物は、エチレ ンオキシドと反応する。Such hydroxyamines include alkylene diamines (e.g. ethylene diamines). propylene diamine, hexamethyldiamine, etc.) and propylene oxide. It can be prepared by reacting with. The resulting product is then purified with ethylene. Reacts with carbon oxide.

他の実施態様では、この界面活性剤は、プロポキシル化されたヒドラジンである 。プロポキフル化されたヒドラジンは、キンブラフ(Qxypruf)”の商品 名で市販されて(\る。プロボキ/ル化されたヒドラジンの例には、キンブラフ T″6.12および20が包含され、これらは、それぞれ、6モル、12モルお よび20モルのプロピレンオキシドで処理されたヒドラジンである。In other embodiments, the surfactant is propoxylated hydrazine. . Propokyfluorinated hydrazine is a product of “Qxypruf”. Examples of proboxylated hydrazines include Kinbluff T″6.12 and 20, which are 6 moles, 12 moles and 20 moles, respectively. and hydrazine treated with 20 moles of propylene oxide.

他の実施態様では、この界面活性剤は、ポリオキシアルキル化されたフェノール である。このフェノールは、置換されていても置換されていなくてもよい。好ま しいポリオキシアルキル化されたフェノールは、ポリオキシエチレートノニルフ ェノールである。ポリオキンアルキル化されたフェノールは、トリトン(Tri tonpの商品名でローム アンド/%−ス(Rohn and Haas C o、)から、そしてスルホニツク(Surfonic)■の商品名でテキサコ  ケミカルカンパニー(Texaco ChemicalCompany)から市 販されている。ポリオキシアルキル化されたフェノールの例には、トリトン■A G−98、N7リーズおよびXノリーズのポリオキシエチル化されたノニルフエ /−ルが包含される。In other embodiments, the surfactant is a polyoxyalkylated phenol. It is. The phenol may be substituted or unsubstituted. Like New polyoxyalkylated phenols are polyoxyethylate nonyl phenols. It is phenol. Polyoquine alkylated phenol is Triton (Tri The product name of tonp is Rohm and Haas C. o, ), and Texaco under the product name Surfonic ■. From the Chemical Company (Texaco Chemical Company) It's on sale. Examples of polyoxyalkylated phenols include Triton A G-98, N7 series and X series polyoxyethylated nonylphene /- is included.

他の実施態様では、この界面活性剤は、ポリオキシアルキレン脂肪エステルであ る。ポリオキシアルキレン脂肪エステルは、ポリオキシアルキレンポリオールお よび脂肪酸から調製され得る。好ましくは、このポリオキンアルキレンポリオー ルは、ここで開示のいずれかのものである。この脂肪酸は、好ましくは、上で記 述の脂肪モノカルボン酸である。ポリオキシアルキレン脂肪エステルは、エトフ ァツト(Ethofat)”の商品名でアルマツク カンパニー(Armak  Company)から市販されている。ポリオキシアルキレン脂肪エステルの特 定の例には、エトファツト” C/15およびC/25 (これらは、それぞれ 、エチレンオキシド5モルおよび15モルを用いて形成したココ脂肪エステルで ある);エトファツト” O/15およびO/20 (これらは、エチレンオキ 215モルおよび10モルを用いて形成したオレイン酸エステルである);およ びエトファツト 60/15.60/20および60/25 (これらは、それ ぞれ、エチレンオキ215モル、10モルおよび15モルを用いて形成したステ アリン酸エステルである)が包含される。In other embodiments, the surfactant is a polyoxyalkylene fatty ester. Ru. Polyoxyalkylene fatty esters are polyoxyalkylene polyols and polyoxyalkylene fatty esters. and fatty acids. Preferably, the polyochene alkylene polyol The file may be any of those disclosed herein. This fatty acid is preferably The fatty monocarboxylic acid mentioned above. Polyoxyalkylene fatty ester is Armak Company (Armak Company) under the product name "Ethofat" Company). Characteristics of polyoxyalkylene fatty ester Specific examples include ``Etfat'' C/15 and C/25 (which are , with coco fatty ester formed using 5 moles and 15 moles of ethylene oxide. ); etofat” O/15 and O/20 (these are oleic acid ester formed using 215 moles and 10 moles); and and etfat 60/15.60/20 and 60/25 (these are Steps formed using 215 moles, 10 moles, and 15 moles of ethylene oxide, respectively. esters) are included.

他の実施態様では、この界面活性剤は、ポリオキシアルキル化された脂肪アミド である。好ましくは、この脂肪アミドは、ポリオキシプロピル化されているかま たはポリオキシエチル化されており、さらに好ましくは、ポリオキシエチル化さ れている。ポリオキシアルキル化され得る脂肪酸の例には、オレイルアミド、ス テアリルアミド、タロアミド、ツヤアミド、ココアミドおよびラウリルアミドが 包含される。ポリオキシアルキル化された脂肪アミドは、エトミド(Etho+ m1d)r″の商品名でアルマツク カンパニーから、そしてウナミド(Una mide)■の商品名でロンザ(Lonza、 Inc、)から市販されている 。これらのポリオキシアルキル化された脂肪アミドの特定の例には、エトミド”  HT/15およびHT/60 (これらは、それぞれ、エチレンオキシト5モ ルおよび50モルで処理され水素添加されたタロ酸アミドである);エトミド”  O/Is (これは、エチレンオキシド5モルで処理されたオレイン酸アミド である);ウナミト0C−2およびC−5(これらは、それぞれ、エチレンオキ シド2モルおよび5モルで処理されたコカミド(cocamide)である); およびウナミド■L−2およびし−5(これらは、それぞれ、エチレンオキシド 2モルおよび5モルで処理されたラウラミド(lauramide)である)が 包含される。In other embodiments, the surfactant is a polyoxyalkylated fatty amide. It is. Preferably, the fatty amide is polyoxypropylated or or polyoxyethylated, more preferably polyoxyethylated. It is. Examples of fatty acids that can be polyoxyalkylated include oleylamide, starch Thearylamide, talloamide, tuyaamide, cocoamide and laurylamide Included. Polyoxyalkylated fatty amides are known as etomides (Etho+ m1d)r'' from Almatsu Company, and Unamido (Una It is commercially available from Lonza (Lonza, Inc.) under the trade name . Specific examples of these polyoxyalkylated fatty amides include etomide” HT/15 and HT/60 (these are 5 moles of ethylene oxide, respectively) etomide” O/Is (this is oleic acid amide treated with 5 moles of ethylene oxide) ); Unamito 0C-2 and C-5 (these are ethylene oxide cocamide treated with 2 and 5 moles of cid); and Unamide L-2 and Shi-5 (these are ethylene oxide 2 mol and 5 mol treated lauramide) Included.

好ましい実施態様では、この界面活性剤は、トール浦、例えば、ユニトール(U nitol)の商品名でユニオン牛ヤング(Union Camp)から入手で きる蒸留したトール瀘である。In a preferred embodiment, the surfactant is a surfactant such as Torura, for example Unitol (U Available from Union Camp under the trade name nitol. It is a tall filter that has been distilled.

他の実施で様では、この界面活性剤は、カルボン酸アシル化剤(これは、少なく とも12個から、好ましくは、約35個から、約500個まで、好ましくは、約 300個までの炭素原子を持った少なくとも1個のヒドロカルビル基を有する) と、少なくとも1種のN−(ヒドロキシヒドロカルビル)アミンとの、窒素を含 有しリンを含有しない反応生成物である。他の実施態様では、この窒素を含有し リンを含有しない反応生成物は、ヒドロカルビル置換カルボン酸アシル化剤、好 ましくは、ヒドロカルビル置換コノ\り酸アシル化剤から調製される。このヒド ロカルビル基は、約500から、好ましくは、約800から、約5000まで、 好ましくは、約2500まで、さらに好ましくは、約1200までの数平均分子 量を有するポリアルケンから一般に誘導される。数平均分子量は、ゲルバーミエ ーションクロマトグラフィーにより決定される。このポリアルケンは、2個〜約 8個の炭素原子を有するオレフィン(例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン 、好ましくは、ブチレン)から一般に誘導される。このアミンは、モノアミン、 ポリアミンまたはそれらの混合物であり得る。このカルボン酸アシル(Illは 、ヒドロキシアミンと同様に、上で記述されている。In other implementations, the surfactant may be a carboxylic acid acylating agent (which may be less from about 12 pieces, preferably from about 35 pieces to about 500 pieces, preferably from about at least one hydrocarbyl group with up to 300 carbon atoms) and at least one N-(hydroxyhydrocarbyl)amine. It is a reaction product that does not contain phosphorus. In other embodiments, the nitrogen-containing The phosphorus-free reaction product is a hydrocarbyl-substituted carboxylic acid acylating agent, preferably Preferably, it is prepared from a hydrocarbyl-substituted cono-acid acylating agent. this hide locarbyl groups from about 500 to about 5000, preferably from about 800 to about 5000; Preferably, the number average molecular weight is up to about 2500, more preferably up to about 1200. generally derived from polyalkenes having a certain amount. The number average molecular weight is Determined by sorption chromatography. This polyalkene contains 2 to approx. Olefins with 8 carbon atoms (e.g. ethylene, propylene, butylene , preferably butylene). This amine is a monoamine, It can be a polyamine or a mixture thereof. This carboxylic acyl (Ill is , as described above, as well as hydroxyamines.

特に有用なヒドロキシヒドロカルビルアミンには、モノ、ジおよびトリエタノー ルアミン、ジエチルエタノールアミン、ン(3−ヒドロキシプロピル)アミン、 N−(3−ヒドロキシルブチル)アミン、N−(4−ヒドロキシルブチル)アミ ン、N、N−ノ(2−ヒドロ牛/ルブロビル)アミン、N−(2−ヒドロキシル エチル)モルホリンおよびそのチオ類似物、N−(2−ヒドロキシルエチル)シ クロヘキシルアミン、N−3−ヒドロキシルシクロペンチルアミン、O,M−H P−アミノフェノール、N−(ヒドロキシルエチル)ピペラジン、N、N−ジ( ヒドロキシエチル)ピペラジンなどが挙げられる。好ましいアミンは、ジエチル エタノールアミンおよびエタノールアミンまたはそれらの混合物である。Particularly useful hydroxyhydrocarbylamines include mono-, di-, and triethanolamines. amine, diethylethanolamine, (3-hydroxypropyl)amine, N-(3-hydroxylbutyl)amine, N-(4-hydroxylbutyl)amine N, N, N-(2-hydrobov/lubrovir)amine, N-(2-hydroxyl) ethyl)morpholine and its thio analogs, N-(2-hydroxylethyl)sil Chlorhexylamine, N-3-hydroxylcyclopentylamine, O,M-H P-aminophenol, N-(hydroxylethyl)piperazine, N,N-di( Examples include hydroxyethyl) piperazine. A preferred amine is diethyl Ethanolamine and ethanolamine or mixtures thereof.

しばしば、この反応は、エステル形成条件下にて行われ、このように形成される 生成物はエステル/塩である。好ましくは、このエステル/塩は、内部塩(ここ では、このカルボン酸アシル化剤の1個の水酸基は、同じ基円の窒素原子とイオ ン的に結合する)であるか、または外部塩(ここで、このイオン性塩の基は、エ ステルを形成する同じ基の一部ではない窒素原子と共に形成される)であり得る 。一般に、この反応は、約50°C〜約150°Cの範囲のa置で行われるが、 通常、100°Cより低い温度で行われる。Often this reaction is carried out under ester forming conditions, thus forming The product is an ester/salt. Preferably, the ester/salt is an internal salt (where Then, one hydroxyl group of this carboxylic acid acylating agent has a nitrogen atom and an ion group in the same base circle. or an external salt (where the groups of this ionic salt are can be formed with a nitrogen atom that is not part of the same group forming a stellate) . Generally, this reaction is carried out at a temperature ranging from about 50°C to about 150°C, but Usually it is carried out at temperatures below 100°C.

カルボン酸アシル化剤とヒドロキシルアミンとの反応により製造される、有用な 界面活性剤である反応生成物は、米国特許第4.329.249号;第4.35 8.133号;第4.435.297号;第4.447、348号;および第4 .448.703号に記述されている。これらの特許の内容は、カルボン酸アシ ル化剤とヒドロキシアミンとの反応生成物およびそれらの製造方法の開示に関連 して、ここに参考として示されている。Useful compounds produced by the reaction of carboxylic acylating agents with hydroxylamine The reaction product, which is a surfactant, is described in U.S. Pat. No. 4.329.249; No. 8.133; No. 4.435.297; No. 4.447, 348; and No. 4 .. No. 448.703. The content of these patents is Relates to disclosure of reaction products of fluorizing agents and hydroxyamines and methods for their production. and is shown here for reference.

以下の実施例は、本発明で用いられ得るエステル/塩に関する。The following examples relate to esters/salts that can be used in the present invention.

実Jl1人 反応容器に、1000部のポリブテン(数平均分子量は950に等しい)置換無 水コハク酸を充填する。この無水物を、2時間にわたって約90°Cまで加熱し 、この容器に、N、N−ジエチルエタノールアミン209部を加える。この反応 温度を、90°Cでさらに1時間維持する。この混合物を室温まで冷却して、所 望生成物を得る。Real Jl1 person The reaction vessel was charged with 1000 parts of polybutene (number average molecular weight equal to 950) without substitution. Fill with water succinic acid. This anhydride was heated to approximately 90°C for 2 hours. , 209 parts of N,N-diethylethanolamine are added to the vessel. this reaction The temperature is maintained at 90°C for an additional hour. Cool the mixture to room temperature and set aside. The desired product is obtained.

(以下余白) ベースの 本発明は、水相により特徴づけられた水系または組成物を包含し、それは、該水 相に分散されている本発明の反応生成物を有する。好ましくは、この水相は連続 水相である。これらの水系は、通常、少なくとも約40重量%の水を含有する。(Margin below) Base of The present invention encompasses an aqueous system or composition characterized by an aqueous phase, which having the reaction product of the invention dispersed in the phase. Preferably this aqueous phase is continuous It is in the aqueous phase. These aqueous systems typically contain at least about 40% water by weight.

このような水系は、約40%〜約70%、好ましくは、約40%〜約65%の水 を含有する濃縮物;および少なくとも40%で一般に70%を越える水と、増粘 量または極圧量の本発明の反応生成物(例えば、アシル化されアミン末端ポリオ キシアルキレン)を含有する水ベースの機能流体の両方を包含する。一般に、こ の反応生成物は、水性流体にて、約0.1重量%から、好ましくは、約0.5重 量%から、さらに好ましくは、約0.75重量%から、約10重量%まで、好ま しくは、約5重皿%まで、さらに好ましくは、約2重量%までの量で、用いられ る。1実施態様では、本発明の反応生成物は、水性の金属加工流体に、極圧特性 および、l!!滑特性を与える。他の実施態様では、この反応生成物は、油圧作 動液を増粘させる。この濃縮物は、一般に、約50%より少ない、好ましくは、 約25%より少ない、さらに好ましくは、約15%より少ない、さらにより好ま しくは、約6%より少ない炭化水素油を含有する。この水ベースの機能流体は、 約15%より少ない、好ましくは、約5%より少ない、さらに好ましくは、約2 %より少ない炭化水素油を含有する。Such aqueous systems contain about 40% to about 70% water, preferably about 40% to about 65% water. and at least 40% and generally more than 70% water; amount or extreme pressure amount of the reaction product of the invention (e.g., an acylated, amine-terminated polyol). xyalkylene). Generally, this from about 0.1% to preferably about 0.5% by weight in the aqueous fluid. % by weight, more preferably from about 0.75% to about 10% by weight. or more preferably in an amount of up to about 5% by weight, more preferably up to about 2% by weight. Ru. In one embodiment, the reaction product of the present invention imparts extreme pressure properties to an aqueous metalworking fluid. and l! ! Gives smoothness. In other embodiments, the reaction product is hydraulically actuated. Thickens dynamic fluid. This concentrate is generally less than about 50%, preferably less than about 25%, more preferably less than about 15%, even more preferably Or, it contains less than about 6% hydrocarbon oil. This water-based functional fluid is Less than about 15%, preferably less than about 5%, more preferably about 2 Contains less than % hydrocarbon oil.

これらの濃縮物および水ベースの水系は、選択的には、水ベースの機能流体で通 常使用される他の従来の添加剤を含有し得る。これらの他の添加剤には、分散剤 /可溶化剤、界面活性剤、機能添加剤、腐食防止剤、せん断安定化剤、殺菌剤、 染料、硬水軟化剤、臭気マスキング剤、/ll剤などが挙げられる。These concentrates and water-based aqueous systems are optionally channeled with water-based functional fluids. It may contain other conventional additives commonly used. These other additives include dispersants / Solubilizer, surfactant, functional additive, corrosion inhibitor, shear stabilizer, bactericide, Examples include dyes, water softeners, odor masking agents, and /ll agents.

この濃縮物は、より少ない水および相対的に多い他の成分を含有すること以外は 、水ベースの機能流体と類似している。This concentrate except that it contains less water and relatively more other ingredients , similar to water-based functional fluids.

この濃縮物は、水で希釈することにより、水ベースの機能流体に変換され得る。This concentrate can be converted to a water-based functional fluid by diluting with water.

この希釈は、通常、標準的な混合方法により、行われる。これは、追加の水を加 える前に、使用する場所までこの濃縮物を運搬できるので、しばしば、便利な方 法である。それゆえ、最終的に得られる水ベースの機能流体にて、かなりの量の 水を運搬する費用が節約できる。濃縮物を処方するのに必要な水(これは、主と して、取扱いの容易性や利便性といった要因により、決定される)だけを運搬す る必要がある。This dilution is typically performed using standard mixing methods. This is done by adding additional water. This concentrate can often be transported to the point of use before being stored in a convenient location. It is the law. Therefore, in the final water-based functional fluid, a significant amount of The cost of transporting water can be saved. Water required to formulate concentrates (this is mainly (determined by factors such as ease of handling and convenience). It is necessary to

一般に、これらの水ベースの機能流体は、濃縮物を水で希釈することにより製造 され、ここで、濃縮物に対する水の重量比は、通常、約80:20〜約99:1 の範囲である。これらの範囲で希釈を行うときに分かるように、最終的に得られ る水ベースの機能流体は、せいぜい、僅かな量の炭化水素油を含有する。Generally, these water-based functional fluids are produced by diluting concentrates with water. wherein the weight ratio of water to concentrate is typically from about 80:20 to about 99:1. is within the range of As you can see when making dilutions in these ranges, the final result obtained is Water-based functional fluids contain, at most, a small amount of hydrocarbon oil.

本発明に従って有用な分散剤/可溶化剤には、上記の窒素を含有しリンを含有し ないカルボン酸可溶化剤が挙げられる。Dispersants/solubilizers useful in accordance with the present invention include the nitrogen-containing and phosphorus-containing agents listed above. Examples include carboxylic acid solubilizers.

これらの分散剤/可溶化剤は、好ましくは、種々の添加剤、特に、以下で論じる 機能添加剤を、本発明の濃縮物および/または水ベースの機能流体に分散させる かまたは溶解させるのに効果的なレベルで用いられる。本発明の特に好ましい実 施態様では、この分散剤/可溶化剤は、ポリイソブテニル置換無水コハク酸と、 ジエチレンエタノールアミンまたはジエチレンエタノールアミンおよびエタノー ルアミンの混合物との反応生成物である。These dispersants/solubilizers are preferably combined with various additives, especially those discussed below. Functional additives are dispersed in the concentrate and/or water-based functional fluid of the invention used at a level effective to dissolve or solubilize. Particularly preferred embodiments of the invention In embodiments, the dispersant/solubilizer comprises polyisobutenyl-substituted succinic anhydride; Diethyleneethanolamine or diethyleneethanolamine and ethanol It is a reaction product with a mixture of amines.

有用な界面活性剤は、カチオンタイプ、アニオンタイプ、非イオンタイプまたは 両性タイプであり得る。これらの界面活性剤は、上で記述されている。各タイプ のこのような界面活性剤の多(は、当該技術分野で知られている。例えば、マク カッチェオン(McCuteheon)のrEmulstfiers & De tergentsJ、1981年、北米板(これは、米国、ニューシャーシー州 のMcCutcheon Division、 MCPublishing C o、、グレンロック(Glen Rock)により出版された)を参照せよ。こ れらの内容は、このことに関する開示について、ここに参考として示されている 。Useful surfactants can be of the cationic, anionic, nonionic or Can be bisexual. These surfactants have been described above. Each type Many such surfactants are known in the art. McCuteheon's rEmulstfiers & De targetsJ, 1981, North American board (this is New Chassis, USA) McCutcheon Division, MC Publishing C o, published by Glen Rock). child The contents of these are hereby incorporated by reference for disclosure in this regard. .

これらの界面活性剤は、用いるとき、一般に、種々の添加剤、特に、以下で論じ る機能添加剤の、このような系への分散を促進するのに効果的な量で使用される 。These surfactants, when used, are generally combined with various additives, particularly those discussed below. functional additives used in amounts effective to promote dispersion into such systems. .

用いられ得る機能添加剤は、典型的には、従来のオイルベースの系にて、極圧剤 、耐摩耗剤、負荷支持剤、摩擦調整剤、潤滑性剤などとして機能する油溶性で水 不溶性の添加剤である。これらの添加剤はまた、滑り防止剤、フィルム形成剤お よび摩擦調整剤としても機能し得る。よく知られているように、このような添加 剤は、上述の2種以上の様式で機能し得る:例えば、極圧剤は、しばしば、負荷 支持剤として機能する。Functional additives that may be used typically include extreme pressure agents in conventional oil-based systems. , an oil-soluble and water-soluble compound that functions as an anti-wear agent, load-supporting agent, friction modifier, lubricant, etc. It is an insoluble additive. These additives are also used as anti-slip agents, film formers and and may also function as a friction modifier. As is well known, such additions Agents can function in more than one of the ways described above; for example, extreme pressure agents often Functions as a support agent.

自白溶性で水不溶性の機能添加剤」との用語は、25°Cで水100ミリリット ルあたり約1グラムのレベル以上では、水に溶解しないが、25℃で1す、トル あたり少なくとも1グラムの範囲まで、鉱油に溶解する機能添加剤を表す。The term ``apparently soluble, water-insoluble functional additives'' refers to It is not soluble in water above a level of about 1 gram per 100 ml, but at 25° C. represents a functional additive that is soluble in mineral oil to an extent of at least 1 gram per gram.

これらの機能添加剤にはまた、ある種の固体潤滑剤(例えば、グラファイト、二 硫化モリブデンおよびポリテトラフルオロエチレン)および同類の固体重合体も 包含され得る。These functional additives also include certain solid lubricants (e.g. graphite, molybdenum sulfide and polytetrafluoroethylene) and similar solid polymers. can be included.

これらの機能添加剤にはまた、摩擦重合体形成剤Drictional pol ymer formers)も包含され得る。簡潔に言えば、これらは、潜在的 な重合体形成物質であり、これは、低濃度で液状担体に分散し、そして表面を擦 るか、または接触させて重合し、その表面上に保護重合体フィルムを形成する。These functional additives also include the friction polymer former Drictional pol. ymer formers) may also be included. Simply put, these are the potential is a polymer-forming substance that can be dispersed in a liquid carrier at low concentrations and rubbed onto a surface. or upon contact, polymerizes to form a protective polymer film on the surface.

この重合は、摩擦により発生する熱から起こると考えられ、おそらく、新たに晒 された表面の触媒作用および/または化学作用により生じると考えられている。This polymerization is thought to occur from the heat generated by friction, and is probably due to the newly exposed It is believed that this occurs due to catalytic and/or chemical action on the exposed surface.

このような物質の特定の例は、ポリエステル摩擦重合体フィルムを形成し得るシ リノール酸およびエチレングリコール配合物である。これらの物質は、当該技術 分野で知られており、それらの記述は、例えば、r WearJ誌、26巻、3 69〜392ページ、および西ドイン公開特許公報第2.339.065号に見 いだされる。これらの開示内容は、摩擦重合体形成剤の論述に関して、ここに参 考として示されている。Particular examples of such materials include silicones that can form polyester friction polymer films. It is a blend of linoleic acid and ethylene glycol. These substances are These are known in the field, and their descriptions can be found, for example, in Wear J, Vol. 26, 3. See pages 69-392 and West Doin Publication No. 2.339.065. It is issued. These disclosures are incorporated herein by reference with respect to the discussion of friction polymer formers. This is shown as a consideration.

典型的には、これらの機能添加剤は、オイルベースの流体で用いられるものと同 じかまたは同じタイプの、有機イオウ含有酸、リン含有酸、ホウ素含有酸または カルボン酸の周知の金属塩またはアミン塩である。典型的には、このような塩は 、1個〜22個の炭素原子を有するカルボン酸(芳香族酸および脂肪族酸の両方 を含めた);イオウ含有酸(例えば、アルキルスルホン酸および芳香族スルホン 酸など);リン含有酸(PIえば、リン酸、リン含有酸、ホスフィン酸、リン酸 エステルおよび類似のイオウ含有同族体(例えば、チオリン酸およびジチオリン 酸および同類の酸エステル));ホウ素含有酸(ホウ酸、ホウ酸エステル<ac Id borates)を含めた)などである。有用な機能添加剤にはまた、ジ チオカルバミン酸金属(例えば、ジチオカルバミン酸モリブデンおよびジチオカ ルバミン酸アンチモン);およびジブチル錫スルフィド、トリブチル錫オキシド 、リン酸エステルおよび亜リン酸エステル;ホウ酸アミン塩、塩素化ワックス; トリアルキル錫オキシド、リン酸モリブデン、および塩素化ワ・ノクスが挙げら れる。Typically, these functional additives are the same as those used in oil-based fluids. organic sulfur-containing acids, phosphorus-containing acids, boron-containing acids or These are well known metal or amine salts of carboxylic acids. Typically, such salts , carboxylic acids having 1 to 22 carbon atoms (both aromatic and aliphatic acids) sulfur-containing acids (e.g., alkyl sulfonic acids and aromatic sulfones); acids); phosphorus-containing acids (PI, phosphoric acid, phosphoric acid, phosphinic acid, phosphoric acid, etc.); Esters and similar sulfur-containing congeners (e.g. thiophosphoric acid and dithiophosphoric acid) acids and similar acid esters); boron-containing acids (boric acid, boric esters <ac (including Id borates). Useful functional additives also include Metal thiocarbamates (e.g. molybdenum dithiocarbamates and dithiocarbamates) antimony rubamate); and dibutyltin sulfide, tributyltin oxide , phosphoric acid esters and phosphite esters; boric acid amine salts, chlorinated waxes; Examples include trialkyltin oxide, molybdenum phosphate, and chlorinated wax. It will be done.

主として、このような機能添加剤は、当該技術分野で知られている。例えば、従 来のオイルベースの系および本発明の水系で有用な添加剤の記述は、以下の文献 に見いだされる:rAdvances in Petroleum Chemi stry and RefiningJ、8巻、ジヲンJ、マlクケノタ(Jo hn J、 McKetja)編、インターサイエンス バブリノンヤーズ(I nterscience Publishers)、ニューヨーク、1963年 、31〜38ページ、包括的;キルクーオズマ−(Kirk−Otbn+er) のrEncyclopedia of Chemical Technolog yj、12巻、2版、インターサイエンス バブリソシャーズ、ニューヨーク、 1967年、575ページ以降;M、W ラニー(Ranney)によるrLu bricant AdditivesJ、メイスデータ コーホレイシコン(N oyes Data Corporation)、ノf−クリノジ、ニューシャ ーシー、米国、1973年;およびC,Vスマルヒール(Sma 1beer) およびR,K、スミス(SIIlith)のr Lubrica++L Add itivesJ、ザ レジウスーヒールズ(The Lezius−Hiles  Co、)、クリーブランド、オハイオ、米国。これらの参考文献の内容は、本 発明の系で有用な機能添加剤の開示に関して、ここに参考として示されている。In principle, such functional additives are known in the art. For example, A description of additives useful in conventional oil-based systems and in the aqueous systems of the present invention can be found in the following references: Found in: rAdvances in Petroleum Chemi try and Refining J, Volume 8, John J, Markukenota (Jo hn J, McKetja), Interscience Bablinon Yards (I) terscience Publishers), New York, 1963 , pages 31-38, comprehensive; Kirk-Otbn+er rEncyclopedia of Chemical Technology yj, vol. 12, 2nd edition, Interscience Babli Sociards, New York. 1967, pp. 575ff; rLu by M, W. Ranney bricant AdditivesJ, mace data cohoresicon (N oyes Data Corporation), Nof-Klinosi, Newsha C., USA, 1973; and C.V. Sma 1beer and R, K, Smith (SIIlith) r Lubrica+++L Add itivesJ, The Lezius-Hiles Co.), Cleveland, Ohio, USA. The contents of these references are It is incorporated herein by reference for its disclosure of functional additives useful in the system of the invention.

本発明のある種の典型的な水系では、この機能添加剤は、オイルベースの系で有 用であることが知られているイオウまたは塩素−イオウ極圧剤である。このよう な物質には、塩素化脂肪族炭化水素(例えば、塩素化ワックス):有機スルフィ ドおよびポリスルフィド(例えば、ベンジルジスルフィド、ビス−(クロロベン ジル)ジスルフィド、ジブチルテトラスルフィド、硫化されたマノコラ鯨油、オ レイン酸の硫化されたメチルエステル、硫化されたアルキルフェノール、硫化さ れたノベンテン、硫化されたテルペン、および硫化されたディールス−アルダ− 付加物);硫化リン化された炭化水素(例えば、硫化リンと、テルペンチンまた はオレイン酸メチルとの反応生成物);リン含有エステル(例えば、亜すン酸ジ 炭化水素および亜リン酸トリ炭化水素、すなわち、亜リン酸ジブチル、亜すン酸 ジヘブチル、亜リン酸ジシクロヘキシル、亜リン酸ペンチルフェニル、亜すン酸 ジベンチルフェニル、亜すン酸トリデシル、亜リン酸ジステアリルおよびポリプ ロピレンで置換された亜リン酸フェノール);ジチオカルバミン酸金属(例えば 、ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛およびヘブチルフェノ−ルノチオカルバミ ン酸バリウム);およびホスホロジチオ酸の第1t族金属塩(例えば、ジシクロ へ半シルホスホロジチオ酸亜鉛、およびホスホロジチオ酸の亜鉛塩)が挙げられ る。In certain typical aqueous systems of the invention, this functional additive is present in oil-based systems. sulfur or chlorine-sulfur extreme pressure agents known to be used. like this Substances include chlorinated aliphatic hydrocarbons (e.g. chlorinated waxes): organic sulfur and polysulfides (e.g., benzyl disulfide, bis-(chloroben dill) disulfide, dibutyl tetrasulfide, sulfurized Manokora whale oil, Sulfurized methyl ester of leic acid, sulfurized alkylphenol, sulfurized Sulfurized Noventene, Sulfurized Terpene, and Sulfurized Diels-Alder adducts); sulfurized phosphorous hydrocarbons (e.g. phosphorus sulfide and turpentine or is the reaction product with methyl oleate); phosphorus-containing ester (e.g. Hydrocarbons and trihydrocarbon phosphites, i.e. dibutyl phosphite, phosphorous acid Dihebutyl, dicyclohexyl phosphite, pentylphenyl phosphite, stinsous acid Dibentylphenyl, tridecyl sulfite, distearyl phosphite and polyp phosphite phenol substituted with lopyrene); metal dithiocarbamate (e.g. , zinc dioctyldithiocarbamate and hebutylphenolnotiocarbami barium phosphate); and Group 1 metal salts of phosphorodithioic acids (e.g. dicyclo zinc hemi-sylphosphorodithioate, and zinc salt of phosphorodithioic acid). Ru.

この機能添加剤はまた、フィルム形成剤(例えば、合成ラテックスまたは天然ラ テックスまたはそれらの水中での乳濁液)であり得る。このようなラテックスに は、天然のゴムラテックスおよびポリスチレンブタジェン合成ラテックスが挙げ られる。This functional additive may also be used as a film-forming agent (e.g., synthetic latex or natural latex). tex or their emulsions in water). Latex like this natural rubber latex and polystyrene-butadiene synthetic latex. It will be done.

この機能添加剤はまた、ガタッキ音防止(anti−chatter)剤または きしみ防止剤(ar+ti−squawk agent)でもあり得る。前者の 例には、西ドイツ国特許第1.109.302号に開示のようなアミド−ジチオ リン酸金属配合物;英国特許明細書第893.977号に開示のようなアミン塩 −アゾメテン配合物;または米国特許! 3.002.014号に開示のような ジチオリン酸アミンがある。きしみ防止剤には、米国特許第3.156.652 号および第3.156.653号に開示のようなN−ア/ルサルコシンおよびそ れらの誘導体:米国特許第2.913.415号および第2.982.734号 に開示の硫化脂肪酸およびそれらのエステル;および米国特許i3.039.9 67号に開示のような二重化された脂肪酸のエステルがある。上で引用した特許 の内容は、本発明の水系で機能添加剤として有用なガタッキ音防止剤およびきし み防止剤に関係のある開示について、ここに参考として示されている。This functional additive is also an anti-chatter agent or It can also be an anti-squawk agent. the former Examples include amido-dithio as disclosed in West German Patent No. 1.109.302. Metal phosphate formulations; amine salts as disclosed in British Patent Specification No. 893.977 -Azomethene formulations; or US patents! As disclosed in No. 3.002.014 There is an amine dithiophosphate. For anti-squeak agents, U.S. Patent No. 3.156.652 N-ar/rsarcosine and its like as disclosed in No. Derivatives thereof: U.S. Patent Nos. 2.913.415 and 2.982.734 sulfurized fatty acids and their esters disclosed in; and U.S. Patent i3.039.9 There are esters of dual fatty acids as disclosed in No. 67. Patents cited above The content of is a rattling sound suppressant and a squeak useful as a functional additive in the aqueous system of the present invention. Disclosures relating to anti-inflammatory agents are incorporated herein by reference.

典型的には、本発明の水系では、機能的に効果的な量の機能添加剤が存在する。Typically, a functionally effective amount of functional additives will be present in the aqueous systems of the present invention.

例えば、この機能添加剤が、主として、負荷支持剤として役立つことを意図して いるなら、それは、負荷を支持する量で存在する。For example, if the functional additive is intended to serve primarily as a load support agent, If so, it is present in load-supporting amounts.

本発明の水系は、しばしば、少なくとも1種の金属腐食防止剤を含有する。これ らの防止剤は、鉄族金属または非鉄金r!4(例えば、銅、青銅、黄銅、チタン 、アルミニウムなど)のいずれかまたはその両方の腐食を防止し得る。この防止 剤は、事実上、有機または無機であり得る。この防止剤は、水に溶解性でなくて も腐食防止剤として作用し得、水溶性である必要はないものの、通常は、良好な 防止作用を与えるのに充分に水溶性である。本発明の水系で有用な適当な無機防 止剤の多くは、当業者に周知である。これらには、バーンス(Burns)およ びプラノドリー(Bradley)によるr ProtectiveCoati ngs for MetalsJ、レインホールドバブリノシングコーボレイ7 3ン(Reinhold Publishing Corporation)、 2版、13章、596〜605ページに記述のものが挙げられる。防止剤に関す るこの記述内容は、ここに参考として示されている。有用な無機防止剤の特定の 例には、亜硝酸のアルカリ金属塩、ノーおよびトリポリリン酸ナトリウム、リン 酸カリウムお−よびリン酸ジカリウム、ホウ酸のアルカリ金属塩およびそれらの 混合物が包含される。適当な有機防止剤の多くは、当業者に周知である。特定の 例には、ヒドロカルビルアミンおよびヒドロキシ置換ヒドロカルビルアミンで中 和された酸化合物(例えば、中和されたリン酸エステルおよびヒドロカルビルリ ン酸エステル)、中和された脂肪酸(例えば、約8個〜約22個の炭素原子を有 するもの)、中和された芳香族カルボン酸(例えば、4−第三級ブチル安息香酸 )、中和されたナフテン酸および中和されたヒドロカルビルスルホン酸塩が包含 される。アルキル化スクシンイミドの混合した塩エステルもまた有用である。特 に有用なアミンには、アルカノールアミン(例えば、エタノールアミン、ジェタ ノールアミン)が挙げられる。上記腐食防止剤の2種以上の混合物もまた用いら れ得る。有用な腐食防止剤は、東4.533.4111号に記述され、その内容 は、このような開示に関して、ここに参考として示されている。この腐食防止剤 は、通常、この水性組成物が接触している金属の腐食を防止するのに効果的な濃 度で、存在する。The aqueous systems of the present invention often contain at least one metal corrosion inhibitor. this These inhibitors are suitable for ferrous metals or non-ferrous metals! 4 (e.g. copper, bronze, brass, titanium) , aluminum, etc.) or both. Preventing this The agent may be organic or inorganic in nature. This inhibitor is not soluble in water. may also act as a corrosion inhibitor, and although it does not have to be water soluble, it is usually a good Sufficiently water soluble to provide preventive action. Suitable inorganic preventive agents useful in the aqueous systems of the present invention Many of the inhibitors are well known to those skilled in the art. These include Burns and ProtectiveCoati by Bradley ngs for MetalsJ, Rainhold Bubbly Nosing Kobo Ray 7 3 (Reinhold Publishing Corporation), 2nd edition, chapter 13, pages 596-605. Regarding inhibitors The contents of this description are provided here for reference only. Certain useful inorganic inhibitors Examples include alkali metal salts of nitrous acid, sodium tripolyphosphate, phosphorus Potassium acid and dipotassium phosphate, alkali metal salts of boric acid and their Mixtures are included. Many suitable organic inhibitors are well known to those skilled in the art. specific Examples include hydrocarbylamines and hydroxy-substituted hydrocarbylamines. neutralized acid compounds (e.g., neutralized phosphate esters and hydrocarbyl esters) neutralized fatty acids (e.g., having about 8 to about 22 carbon atoms) neutralized aromatic carboxylic acids (e.g. 4-tert-butylbenzoic acid) ), including neutralized naphthenic acids and neutralized hydrocarbylsulfonates be done. Mixed salt esters of alkylated succinimides are also useful. Special Useful amines include alkanolamines (e.g., ethanolamine, (nolamine). Mixtures of two or more of the above corrosion inhibitors may also be used. It can be done. Useful corrosion inhibitors are described in Higashi No. 4.533.4111, the contents of which is incorporated herein by reference for such disclosure. This corrosion inhibitor The aqueous composition is usually concentrated to prevent corrosion of metals with which it is in contact. It exists in degrees.

以下の実施例は、本発明で有用な腐食防止剤である。The following examples are corrosion inhibitors useful in the present invention.

L施」ロ− ホウ酸405Nおよび水800部の混合物を調製し、そしてエタノールアミン1 333部を30分間にわたって加える。この混合物の温度を約60℃まで上げ、 そして62℃〜65°Cでさらに45分間維持する。この混合物に、ドデカンジ オン酸(dodecanedioicacid) (533部)、セバシン酸1 55部およびアゼライン酸251部を12分間で加えると、この混合物の温度は 72°Cに達する。エタノールアミン(523部)を18分間にわたって加え、 そしてこの混合物を65°C〜72°Cで1時間維持する。この混合物を冷却し 、そして濾過する。この濾液は所望生成物である。L 'low' A mixture of 405N boric acid and 800 parts water was prepared and 1 Add 333 parts over 30 minutes. Raise the temperature of this mixture to about 60°C, and maintained at 62°C to 65°C for an additional 45 minutes. Add dodecandi to this mixture. Dodecanedioic acid (533 parts), sebacic acid 1 55 parts of azelaic acid and 251 parts of azelaic acid are added in 12 minutes, the temperature of the mixture is It reaches 72°C. Add ethanolamine (523 parts) over 18 minutes; The mixture is then maintained at 65°C to 72°C for 1 hour. Cool this mixture , and filter. This filtrate is the desired product.

L監五旦 水188部およびモノエタノールアミン313部の混合物をR製し、約52°C まで加熱して、そこで、30分間にわたって、ホウ酸95部を加える。僅かな発 熱反応が起こり、そして添加中およびその後、約45分間にわたり、1度を約6 5℃より低温に保つ。ドデカンジオン酸(125部)、セバシン酸く364部) およびアゼライン酸(59部)を、この順で加える。この間、この混合物の温度 を、約65°C〜70°Cの間に維持する。アゼライン酸の添加が完了した後、 15分間にわたって、追加のモノエタノールアミン123部を加え、続いて、1 時間混合する。次いで、この混合物を濾過すると、この濾液は、1.84%のホ ウ素および1032%の窒素を含有する所望生成物である。Director L Godan A mixture of 188 parts of water and 313 parts of monoethanolamine was prepared at approximately 52°C. 95 parts of boric acid are then added over a period of 30 minutes. slight eruption A thermal reaction occurs and the temperature rises from 1 degree to about 6 degrees during and after the addition for about 45 minutes. Keep temperature below 5℃. Dodecanedioic acid (125 parts), sebacic acid (364 parts) and azelaic acid (59 parts) are added in this order. During this time, the temperature of this mixture is maintained between approximately 65°C and 70°C. After the azelaic acid addition is complete, Over 15 minutes, an additional 123 parts of monoethanolamine was added, followed by 1 Mix for an hour. The mixture was then filtered and the filtrate contained 1.84% fluoride. Desired product containing U and 1032% Nitrogen.

X施旦ユ且 ホウ酸402部および水60部の混合物を、約48°Cまで加熱し、そこで、約 15分間にわたって、モノエタノールアミノ119部を加える。この反応混合物 の1度は、添加中に、64°Cに達し、60″C〜64°Cのa度に約30分間 維持する。この混合物に、ドデカンジオン酸26.7部、セバシン酸8.1部、 アゼライン酸12.6部およびモノエタノールアミン33.3部を加える。発熱 反応で温度は72℃まで上がる。そして、この混合物を、60℃〜72℃の温度 で約15分間維持する。冷却後、所望生成物が得られる。X A mixture of 402 parts of boric acid and 60 parts of water is heated to about 48°C, at which point Add 119 parts of monoethanolamino over 15 minutes. This reaction mixture 1 degree reaches 64°C during the addition and is heated to a degree of 60″C to 64°C for about 30 minutes. maintain. To this mixture, 26.7 parts of dodecanedioic acid, 8.1 parts of sebacic acid, Add 12.6 parts of azelaic acid and 33.3 parts of monoethanolamine. fever The reaction raises the temperature to 72°C. This mixture is then heated at a temperature of 60°C to 72°C. Hold for about 15 minutes. After cooling, the desired product is obtained.

本発明のある種の水系(特に、金属の切削または形造りに用いられるもの)はま た、水に逆の溶解性を持った少なくとも1種のポリオールを含有し得る。このよ うなポリオールは、水の温度が上昇するにつれて、溶解性が減るものである。そ れゆえ、これらは、金属加工品と加工工具との間の摩擦の結果として液体が加熱 されるとき、逆の溶解性をもったポリオールが金属加工品の表面を「覆い」、そ れゆえ、その潤滑特性を改良するので、切削および加工操作中に、表面a、+性 剤として機能し得る。Certain aqueous systems of the present invention (particularly those used for cutting or shaping metals) are It may also contain at least one polyol with opposite solubility in water. This way The solubility of such polyols decreases as the temperature of the water increases. So Therefore, they are caused by heating of the liquid as a result of friction between the metal workpiece and the machining tool. When mixed, a polyol with opposite solubility “covers” the surface of the metalwork and Therefore, during cutting and machining operations, the surface a, + can function as an agent.

本発明の水系はまた、少なくともlliの殺菌剤を含有し得る。このような殺菌 剤は当業者に周知であり、特定の例は、上記マクカッチェオンの出版物rFun etional MaterialsJにて、「殺菌剤(Antimicrob ials)Jの表題で9〜20ページに見いだされ得る。この開示内容は、本発 明の水性組成物または水系で用いるのに適当な殺菌剤に関する限り、ここに参考 として示されている。一般に、これらの殺菌剤は、少なくとも殺菌剤として機能 できる範囲まで、水溶性である。The aqueous systems of the present invention may also contain at least lli of fungicides. This kind of sterilization Agents are well known to those skilled in the art, and specific examples can be found in McCutcheon's publication rFun, supra. At ethional MaterialsJ, “Antimicrob ials) can be found on pages 9-20 under the heading J. This disclosure is based on As far as disinfectants suitable for use in aqueous compositions or aqueous systems are concerned, reference is made herein. It is shown as. Generally, these fungicides act at least as fungicides. To the extent possible, it is water soluble.

本発明の水系はまた、染料(例えば、酸性緑色染料);硬水軟化11J(PIえ ば、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩またはニトリロ三酢酸);臭気マスキ ング剤(例えば、ントロネラ、レモンオイルなど);および/I!1泡剤(例え ば、周知の/リコーン消泡剤)も含有し得る。The aqueous systems of the present invention also include dyes (e.g. acidic green dye); (e.g., ethylenediaminetetraacetic acid sodium salt or nitrilotriacetic acid); odor masker agents (e.g., tronella, lemon oil, etc.); and /I! 1 Foaming agent (e.g. For example, it may also contain a well-known/recone antifoaming agent).

本発明の水系はまた、低温で組成物を使用するのが望ましい場合には、凍結防止 添加剤を含有し得る。エチレングリコールおよび類似のポリオキ/アルキレンポ リオールのような物質が、凍結防止剤として用いられ得る。用いられる量は、明 らかに、望ましい凍結保護の程度に依存し、そして当業者に周知である。The aqueous systems of the invention also provide antifreeze protection when it is desired to use the compositions at low temperatures. May contain additives. Ethylene glycol and similar polyoxy/alkylene polymers Materials such as lyol can be used as cryoprotectants. The amount used is Obviously it depends on the degree of cryoprotection desired and is well known to those skilled in the art.

本発明の水系を製造する際に用いる上記成分の多くは、このような水系で1つ以 上の性質を示すかまたは与える工業製品であることもまた、注目するべきである 。それゆえ、単一の成分は複数の機能を提供し得、それにより、他の追加成分が 必要でなくなるか、またはその必要性が低下する。例えば、トリブチル錫オ牛/ ドのような極圧剤はまた、殺菌剤としても作用し得る。Many of the above components used in producing the aqueous systems of the present invention may include one or more of the components in such aqueous systems. It should also be noted that industrial products exhibiting or imparting the above properties . Therefore, a single ingredient may provide multiple functions, thereby allowing other additional ingredients to cease to be necessary or become less necessary. For example, tributyltin ogyu/ Extreme pressure agents, such as deodorants, can also act as disinfectants.

以下の実施例は、本発明の水性濃縮物または組成物に関する。The following examples relate to aqueous concentrates or compositions of the invention.

実1は【N 水道水450部、および実施例1の生成物450部を混合し、この混合物を室温 で45分間攪拌することにより、濃縮物を調製する。Fruit 1 is [N 450 parts of tap water and 450 parts of the product of Example 1 were mixed and the mixture was heated to room temperature. A concentrate is prepared by stirring for 45 minutes at .

亙m且 水2700部、および実施P13の生成物2700部を室温で45分間混合する ことにより、濃縮物を調製する。亙m且 Mix 2700 parts of water and 2700 parts of the product of run P13 for 45 minutes at room temperature. A concentrate is prepared by:

L監匠立二且 以下の実施例は、油圧作動液として宵月な本発明の水性組成物に関する。この水 性組成物は、以下の成分を50°C〜60°Cて30分間混合することにより、 調製される。量は重量部である。L Supervisor Tatsuji The following examples relate to aqueous compositions of the invention useful as hydraulic fluids. this water The sexual composition is prepared by mixing the following ingredients at 50°C to 60°C for 30 minutes. prepared. Amounts are parts by weight.

(以下余白) 実施例Cの組成物を、ビッカースペイン(Vickers Vane)ポンプ試 験(IP 281/80)にかけた。この試験は、1000 psiの供給圧お よび4.7〜6.2グラム/分の流量で、1400および40 rpmの一定速 度で行われた。温度は49℃で行われた。500時間で、環摩耗(ミリグラム/ 時間)は(1,01411であり、そして黄銅末端板には僅かな沈澱物が生じる 。これらの結果は、満足のいく結果と考えられる。(Margin below) The composition of Example C was tested in a Vickers Vane pump test. (IP 281/80). This test was performed using a supply pressure of 1000 psi and and a constant speed of 1400 and 40 rpm with a flow rate of 4.7 to 6.2 g/min It was done at a degree. The temperature was 49°C. At 500 hours, ring wear (milligrams/ time) is (1,01411, and a slight precipitate forms on the brass end plate. . These results are considered satisfactory.

以下の表は、水性金属加工流体または切削流体として有用な実施例を含む。The table below includes examples useful as aqueous metalworking fluids or cutting fluids.

紅 (p人丁隆♀ど1) 本発明は、その好ましい実施朝帰に関して説明しているものの、それらの種々の 変更は、この明細書を読めば当業者に明らかとなることか理解されるべきである 。従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲に範囲内に入るこのような変 更を含むことが意図されていると理解されるべきである。deep red (p person Dingryu♀do 1) Although the present invention has been described with respect to its preferred embodiments, various variations thereof are possible. It should be understood that changes will become apparent to those skilled in the art after reading this specification. . The invention disclosed herein therefore encompasses all such variations that come within the scope of the appended claims. It should be understood that all modifications are intended to be included.

fl’)IL (″訳7ゝnm1l (*#!*1°“101”項ゝ暖平成5年 3月18日fl')IL March 18th

Claims (27)

【特許請求の範囲】[Claims] 1.以下の(A)と(B)との少なくとも1種の反応生成物、または該反応生成 物の少なくとも1種の塩を含有する組成物:(A)少なくとも3個のカルボキシ リック基を有する少なくとも1種のヒドロカルビル置換カルボン酸アシル化剤; (B)約600〜約10,000の数平均分子量を有する少なくとも1種のアミ ン末端ポリオキシアルキレン。1. At least one reaction product of the following (A) and (B), or the reaction product A composition containing at least one salt of: (A) at least 3 carboxy at least one hydrocarbyl-substituted carboxylic acid acylating agent having a ric group; (B) at least one amino acid having a number average molecular weight of about 600 to about 10,000; -terminated polyoxyalkylene. 2.前記アシル化剤が、平均して、約18個〜約66個の炭素原子を有する、請 求項1に記載の組成物。2. The acylating agent has, on average, about 18 to about 66 carbon atoms. The composition according to claim 1. 3.前記アシル化剤が、平均して、約36個〜約60個の炭素原子を含有する、 請求項1に記載の組成物。3. the acylating agent contains, on average, about 36 to about 60 carbon atoms; A composition according to claim 1. 4.前記アシル化剤(A)が、トリマーアシル化剤またはディールスーアルダー トリカルボン酸アシル化剤である、請求項1に記載の組成物。4. The acylating agent (A) is a trimer acylating agent or Diels-Alder. 2. The composition of claim 1, which is a tricarboxylic acylating agent. 5.前記アミン末端ポリオキシアルキレン(B)が、約3,000〜約7,00 0の数平均分子量を有する、請求項1に記載の組成物。5. The amine-terminated polyoxyalkylene (B) has a molecular weight of about 3,000 to about 7,000 2. The composition of claim 1, having a number average molecular weight of zero. 6.前記アミン末端ポリオキシアルキレン(B)が、次式により表される、請求 項1に記載の組成物:▲数式、化学式、表等があります▼(I)または ▲数式、化学式、表等があります▼(II)または ▲数式、化学式、表等があります▼(III)ここで、各Rは、独立して、1個 〜約8個の炭素原子を有するアルキル基であり、aは、平均して、0〜約200 の範囲の数であり、bは、平均して、約10〜約650の範囲の数であり、cは 、平均して、0〜約200の範囲の数であり、dは、平均して、約1〜約150 の範囲の数であり、そしてeは、該化合物に、少なくとも約600の数平均分子 量を与えるのに充分な数である。6. The amine-terminated polyoxyalkylene (B) is represented by the following formula: Composition described in item 1: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(II) or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(III) Here, each R is independently one an alkyl group having from about 8 carbon atoms, where a is, on average, from 0 to about 200 b is a number ranging from about 10 to about 650, on average, and c is a number ranging from about 10 to about 650. , on average, is a number ranging from 0 to about 200, and d is, on average, a number ranging from about 1 to about 150. and e is a number in the range of at least about 600, and e is a number in the range of at least about 600 The number is sufficient to give the quantity. 7.前記カルボン酸アシル化剤が、トリマーアシル化剤またはディールスーアル ダートリカルボン酸アシル化剤およびモノ−またはジカルボン酸アシル化剤の混 合物である、請求項1に記載の組成物。7. The carboxylic acid acylating agent is a trimer acylating agent or a diethyl acylating agent. Mixtures of dicarboxylic acylating agents and mono- or dicarboxylic acylating agents The composition according to claim 1, which is a compound. 8.前記ジカルボン酸アシル化剤が、ヒドロカルピル置換コハク酸アシル化剤で ある、請求項7に記載の組成物。8. the dicarboxylic acylating agent is a hydrocarpyl-substituted succinic acylating agent; 8. The composition of claim 7, wherein: 9.前記反応生成物の塩が、アンモニア、少なくとも1種のアミン、少なくとも 1種の金属またはそれらの混合物から誘導される、請求項1に記載の組成物。9. The salt of the reaction product contains ammonia, at least one amine, at least A composition according to claim 1, derived from one metal or a mixture thereof. 10.前記反応生成物の塩が、アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩である 、請求項1に記載の組成物。10. The salt of the reaction product is an alkali metal salt or an alkaline earth metal salt. , the composition of claim 1. 11.前記反応生成物の塩が、ナトリウム塩またはカリウム塩である、請求項1 に記載の組成物。11. Claim 1, wherein the salt of the reaction product is a sodium salt or a potassium salt. The composition described in . 12.以下の(A)と(B)との少なくとも1種の反応生成物、または該反応生 成物の少なくとも1種の塩を含有する組成物:(A)少なくとも1種のトリマー アシル化剤;(B)約600〜約10,000の数平均分子量を有する少なくと も1種のアミン末端ポリオキシアルキレン。12. At least one reaction product of the following (A) and (B), or the reaction product Compositions containing at least one salt of: (A) at least one trimer; an acylating agent; (B) at least one having a number average molecular weight of about 600 to about 10,000; Also a type of amine-terminated polyoxyalkylene. 13.前記トリマー酸が、平均して、約18個〜約65個の炭素原子を有する、 請求項12に記載の組成物。13. the trimer acid has, on average, about 18 to about 65 carbon atoms; The composition according to claim 12. 14.前記アミン末端ポリオキシアルキレン(B)が、約3000〜約7000 の数平均分子量を有する、請求項12に記載の組成物。14. The amine-terminated polyoxyalkylene (B) has a molecular weight of about 3,000 to about 7,000. 13. The composition of claim 12, having a number average molecular weight of. 15.前記トリマーアシル化剤が、トリマーアシル化剤およびモノ−またはジカ ルボン酸アシル化剤の混合物である、請求項12に記載の組成物。15. The trimer acylating agent may be a trimer acylating agent and a mono- or 13. The composition of claim 12, which is a mixture of rubonic acid acylating agents. 16.前記反応生成物(A)の塩が、アンモニア、少なくとも1種のアミン、少 なくとも1種の金属またはそれらの混合物から誘導される塩である、請求項12 に記載の組成物。16. The salt of the reaction product (A) contains ammonia, at least one amine, a small amount of 12. A salt derived from at least one metal or a mixture thereof. The composition described in . 17.前記反応生成物の塩が、ナトリウム塩またはカリウム塩である、請求項1 2に記載の組成物。17. Claim 1, wherein the salt of the reaction product is a sodium salt or a potassium salt. 2. The composition according to 2. 18.水、および請求項1に記載の組成物を含有する、機能流体組成物。18. A functional fluid composition containing water and the composition of claim 1. 19.さらに、(D)少なくとも1種の界面活性剤を含有する、請求項18に記 載の組成物。19. 19. The method according to claim 18, further comprising (D) at least one surfactant. composition. 20.前記界面活性剤(C)が、少なくとも1種のポリオキシアルキレンアミン 、ポリオキシアルキレンアミド、ポリオキシアルキレンアルコール、ポリオキシ アルキレンフェノール、ポリオキシアルキレンエーテル、ポリオキシアルキレン エステルまたは脂肪酸塩である、請求項18に記載の組成物。20. The surfactant (C) is at least one polyoxyalkylene amine. , polyoxyalkylene amide, polyoxyalkylene alcohol, polyoxy Alkylene phenol, polyoxyalkylene ether, polyoxyalkylene 19. The composition of claim 18, which is an ester or a fatty acid salt. 21.前記界面活性剤(C)が、ポリオキシアルキレンポリオールである、請求 項18に記載の組成物。21. A claim in which the surfactant (C) is a polyoxyalkylene polyol. The composition according to item 18. 22.水、および請求項12に記載の組成物を含有する、機能流体組成物。22. 13. A functional fluid composition containing water and the composition of claim 12. 23.さらに、(C)少なくとも1種の界面活性剤を含有する、請求項22に記 載の組成物。23. 23. The method according to claim 22, further comprising (C) at least one surfactant. composition. 24.前記界面活性剤(C)が、少なくとも1種のポリオキシアルキレンアミン 、ポリオキシアルキレンアミド、ポリオキシアルキレンアルコール、ポリオキシ アルキレンフェノール、ポリオキシアルキレンエーテル、ポリオキシアルキレン エステルまたは脂肪酸塩である、請求項22に記載の組成物。24. The surfactant (C) is at least one polyoxyalkylene amine. , polyoxyalkylene amide, polyoxyalkylene alcohol, polyoxy Alkylene phenol, polyoxyalkylene ether, polyoxyalkylene 23. The composition of claim 22, which is an ester or a fatty acid salt. 25.前記界面活性剤(C)がポリオキシアルキレンポリオールである、請求項 22に記載の組成物。25. Claim wherein the surfactant (C) is a polyoxyalkylene polyol. 23. The composition according to 22. 26.水ベースの油圧作動液である、請求項18に記載の組成物。26. 19. The composition of claim 18, which is a water-based hydraulic fluid. 27.水ベースの金属加工流体である、請求項18に記載の組成物。27. 19. The composition of claim 18, which is a water-based metalworking fluid.
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