JPH0649667B2 - Process for producing 2,2-bis (4'-acryloyloxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propane - Google Patents
Process for producing 2,2-bis (4'-acryloyloxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propaneInfo
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- JPH0649667B2 JPH0649667B2 JP60125129A JP12512985A JPH0649667B2 JP H0649667 B2 JPH0649667 B2 JP H0649667B2 JP 60125129 A JP60125129 A JP 60125129A JP 12512985 A JP12512985 A JP 12512985A JP H0649667 B2 JPH0649667 B2 JP H0649667B2
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、他の一官能性モノマー類と共重合させること
により、共重合樹脂に難燃性または高屈折率を賦与する
ために有用な2,2−ビス（４′−アクリロイルオキシ−
３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンの製造方法に
関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Industrial field of application) The present invention is useful for imparting flame retardancy or high refractive index to a copolymer resin by copolymerizing with other monofunctional monomers. 2,2-bis (4'-acryloyloxy-
It relates to a method for producing 3 ', 5'-dibromophenyl) propane.
（従来の技術） 2,2−ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−
ジブロモフェニル）プロパンの製造法としては、従来、
2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモ
フェニル）プロパンとアクリル酸クロライドから合成す
る方法（特開昭55-33424）および2,2−ビス（４′−ヒ
ドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンと
アクリル酸および塩化チオニルによる合成方法（特開昭
50-137938）が知られている。しかし、前者の方法にお
いて、アクリル酸クロライドはアクリル酸と塩化チオニ
ルから製造されるものであり、本質的には両者ともに塩
化チオニルを必要とするものである。ところで塩化チオ
ニルを用いる反応は亜硫酸ガスの発生を併うものであ
り、工業的に必ずしも有利な方法とは云えない。(Prior Art) 2,2-Bis (4'-acryloyloxy-3 ', 5'-
Conventional methods for producing dibromophenyl) propane include
A method for synthesizing 2,2-bis (4'-hydroxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propane and acrylic acid chloride (JP-A-55-33424) and 2,2-bis (4'-hydroxy-3) Synthetic method using ', 5'-dibromophenyl) propane, acrylic acid and thionyl chloride
50-137938) is known. However, in the former method, acrylic acid chloride is produced from acrylic acid and thionyl chloride, and both essentially require thionyl chloride. By the way, the reaction using thionyl chloride is accompanied by the generation of sulfurous acid gas and cannot be said to be an industrially advantageous method.
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の課題は、アクリル酸クロライドを原料とする従
来方法の欠点を解消し、より工業的に改善された2,2−
ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロ
モフェニル）プロパンを製造する方法を提供することで
ある。(Problems to be Solved by the Invention) The object of the present invention is to solve the drawbacks of the conventional method using acrylic acid chloride as a raw material, and to improve industrially 2,2-
It is to provide a method for producing bis (4'-acryloyloxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propane.
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、上記課題達成のために、従来、原料とし
て用いられていたアクリル酸クロライドに替わるものと
して、アクリル酸クロライドにくらべると容易に得られ
る、すなわち、アクリル酸またはβ−クロロプロピオン
酸とフオスゲンとの反応により容易に得られるβ−クロ
ロプロピオニルクロライドを原料とする2,2−ビス
（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフ
ェニル）プロパンの製造方法について鋭意検討した。(Means for Solving Problems) In order to achieve the above objects, the present inventors can easily obtain acrylic acid chloride as an alternative to acrylic acid chloride that has been conventionally used as a raw material, as compared with acrylic acid chloride. That is, 2,2-bis (4'-acryloyloxy-3 ', 5'-dibromophenyl) starting from β-chloropropionyl chloride, which is easily obtained by the reaction of acrylic acid or β-chloropropionic acid with phosgene. The method for producing propane has been thoroughly studied.
その結果、β−クロロプロピオニルクロライドを原料と
して使用すると、選択された塩酸捕獲剤および特定され
た反応条件によって、2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−
３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンとβ−クロロ
プロピオニルクロライドを反応させることにより、エス
テル化反応とオレフイン化反応を２段階に行なわせるこ
となく、比較的温和な条件で同時に進行することを見出
し、本発明を完成するに到った。As a result, using β-chloropropionyl chloride as a raw material, depending on the hydrochloric acid scavenger selected and the reaction conditions specified, 2,2-bis (4'-hydroxy-
It has been found that by reacting 3 ', 5'-dibromophenyl) propane with β-chloropropionyl chloride, the esterification reaction and the olefin reaction can be carried out simultaneously under relatively mild conditions without performing the esterification reaction and the olefin reaction in two steps. The present invention has been completed.
すなわち、本発明は2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−
３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンを極性有機溶
媒中、−１０〜３５℃の温度で、2,2−ビス（４′−ヒ
ドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパン１
モルに対し、3.6〜5.0モルの苛性ソーダまたは苛性カリ
水溶液の存在下、β−クロロプロピオニルクロライドと
反応させて2,2−ビス（４′−アクリロイルオキシ−
３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンを製造する方
法である。That is, the present invention relates to 2,2-bis (4'-hydroxy-
2,3-bis (4'-hydroxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propane 1 was prepared from 3', 5'-dibromophenyl) propane in a polar organic solvent at a temperature of -10 to 35 ° C.
2,2-bis (4'-acryloyloxy-) by reacting with β-chloropropionyl chloride in the presence of 3.6 to 5.0 mol of caustic soda or caustic potash aqueous solution.
This is a method for producing 3 ', 5'-dibromophenyl) propane.
本発明の方法に用いる極性有機溶媒としては2,2−ビス
（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）
プロパンを溶解し、かつ水と相溶性の良い有機溶媒であ
れば、いずれも使用できるが、好ましくはアセトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン類またはN,N−ジメチル
フォルムアミド、ジメチルスルフォキサイドを用いる。
これらの極性有機溶媒の使用量は、2,2−ビス（４′−
ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパン
に対し１〜２０重量倍である。また使用する苛性ソーダ
または苛性カリ水溶液の濃度について制限はないが、水
溶液として安定な５０重量％以下が好ましく、使用する
苛性ソーダまたは苛性カリの使用量は2,2−ビス（４′
−ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパ
ンに対して3.6〜5.0モル比である。苛性ソーダまたは苛
性カリが3.6モル比未満では未反応の2,2−ビス（４′−
ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパン
の残存量が多くなり、反応液からの所望の2,2−ビス
（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフ
ェニル）プロパンを粗製品として取り出す時に塊状とな
り、固体粉末として得られなくなる。また5.0モル比を
越えると、β−クロロプロピオン酸クロライドの加水分
解反応を起し易くなり、β−クロロプロピオン酸クロラ
イドをベースとする2,2−ビス（４′−アクリロイルオ
キシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンの収率
が低下する。The polar organic solvent used in the method of the present invention is 2,2-bis (4'-hydroxy-3 ', 5'-dibromophenyl).
Any organic solvent capable of dissolving propane and having good compatibility with water can be used, but ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, or N, N-dimethylformamide and dimethyl sulfoxide are preferably used.
The amount of these polar organic solvents used is 2,2-bis (4'-
It is 1 to 20 times by weight that of hydroxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propane. The concentration of the caustic soda or caustic potash solution used is not limited, but 50% by weight or less, which is stable as an aqueous solution, is preferable, and the amount of caustic soda or caustic potash used is 2,2-bis (4 ').
It is a 3.6-5.0 molar ratio to -hydroxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propane. When caustic soda or caustic potash is less than 3.6 mol ratio, unreacted 2,2-bis (4'-
The residual amount of hydroxy-3 ′, 5′-dibromophenyl) propane increases, and the desired 2,2-bis (4′-acryloyloxy-3 ′, 5′-dibromophenyl) propane from the reaction solution is obtained as a crude product. When it is taken out as, it becomes lumpy and cannot be obtained as a solid powder. On the other hand, when the molar ratio exceeds 5.0, the hydrolysis reaction of β-chloropropionic acid chloride is likely to occur, and 2,2-bis (4′-acryloyloxy-3 ′, 5) based on β-chloropropionic acid chloride is likely to occur. The yield of'-dibromophenyl) propane decreases.
また、使用するβ−クロロプロピオニルクロライドの使
用量は2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ
ブロモフェニル）プロパンに対して1.8〜2.5モル比であ
る。β−クロロプロピオニルクロライドが1.8モル比未
満では、未反応の2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−
３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンの残存量が多
くなり、上記と同様に粗製品として取り出す時に固体粉
末として得られなくなる。また2.5モル比を越えると、
未反応のβ−クロロプロピオニルクロライドの残存量が
増加し、反応液に水を加えたのちに晶出する固体粉末に
刺激臭を残す原因となるばかりでなく、再結晶化工程で
重合反応物を生成し、製品に混入する原因となり易い。The amount of β-chloropropionyl chloride used is 1.8 to 2.5 molar ratio with respect to 2,2-bis (4'-hydroxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propane. When β-chloropropionyl chloride is less than 1.8 mol ratio, unreacted 2,2-bis (4'-hydroxy-
The residual amount of 3 ', 5'-dibromophenyl) propane increases, and when it is taken out as a crude product, it cannot be obtained as a solid powder in the same manner as above. Also, if the molar ratio exceeds 2.5,
The residual amount of unreacted β-chloropropionyl chloride increases, which not only causes a pungent odor to remain in the solid powder that crystallizes after adding water to the reaction solution, but also causes the polymerization reaction product to be removed during the recrystallization process. It is easily generated and mixed in the product.
つぎに、本発明の方法における反応温度は−１０〜３５
℃であり、特に好ましくは０〜１０℃である。低過ぎる
と、2,2−ビス（４′−β−クロロプロピオニルオキシ
−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンからのオレ
フィン化反応が進みにくくなり、高過ぎると、β−クロ
ロプロピオニルクロライドの加水分解を起し、収率の低
下を起すのみならず、2,2−ビス（４−アクリロイルオ
キシ−3,5−ジブロモフェニル）プロパンの加水分解反
応も併発する。Next, the reaction temperature in the method of the present invention is -10 to 35.
C., particularly preferably 0 to 10.degree. If it is too low, the olefination reaction from 2,2-bis (4'-β-chloropropionyloxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propane will be difficult to proceed, and if it is too high, the hydrolysis of β-chloropropionyl chloride will be reduced. Not only does it cause decomposition and decrease in yield, but it also causes a hydrolysis reaction of 2,2-bis (4-acryloyloxy-3,5-dibromophenyl) propane.
かくして、本発明の方法の一般的実施態様としては、2,
2−ビス（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフ
ェニル）プロパンを極性有機溶媒に溶解した液を攪きま
ぜかつ、内温を−１０〜３５℃になるように冷却しなが
ら、2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジブ
ロモフェニル）プロパン１モルに対し、3.6〜5.0モルの
苛性ソーダまたは苛性カリ水溶液を全量加えたのち、1.
8〜2.5モルのβ−クロロプロピオニルクロライドを滴下
ロートから２〜８時間かけて滴下するか、あるいは3.6
〜5.0モルの苛性ソーダまたは苛性カリ水溶液と1.8〜2.
5モルのβ−クロロプロピオニルクロライドを別々の滴
下ロートより同時に２〜８時間かけて滴下するような方
法であり、このような方法で2,2−ビス（４′−アクリ
ロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパ
ンを高収率で生成させることができる。反応終了後、こ
の反応液に水を加えることにより2,2−ビス（４′−ア
クリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフェニルプロ
パンの粗結晶を晶出させ、過により粗結晶を取り出
し、これをアルコール類、特にイソプロピルアルコール
を再結晶溶剤として再結晶化を行うことにより、所望の
2,2−ビス（４−アクリロイルオキシ−3,6−ジブロモフ
ェニル）プロパンを高純度でかつ高収率で得ることがで
きる。Thus, a general embodiment of the method of the present invention comprises:
While stirring a solution of 2-bis (4'-hydroxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propane dissolved in a polar organic solvent and cooling the inner temperature to -10 to 35 ° C, 2 After adding 3.6-5.0 mol of caustic soda or caustic potash aqueous solution to 1 mol of 2,2-bis (4'-hydroxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propane, 1.
8-2.5 mol of β-chloropropionyl chloride is added dropwise from the dropping funnel over 2-8 hours or 3.6
~ 5.0 moles of caustic soda or caustic potash solution and 1.8-2.
This is a method in which 5 mol of β-chloropropionyl chloride is simultaneously added dropwise from separate dropping funnels over 2 to 8 hours. In this way, 2,2-bis (4'-acryloyloxy-3 ', 5 ′ -Dibromophenyl) propane can be produced in high yield. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution to crystallize crude crystals of 2,2-bis (4'-acryloyloxy-3 ', 5'-dibromophenylpropane, and the crude crystals were taken out by filtration. By recrystallization using alcohols, particularly isopropyl alcohol as a recrystallization solvent.
2,2-bis (4-acryloyloxy-3,6-dibromophenyl) propane can be obtained with high purity and high yield.
（作用および効果） 本発明の方法によれば、2,2−ビス（４′−ヒドロキシ
−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンにβ−クロ
ロプロピオニルクロライドを極性有機溶媒中苛性ソーダ
または苛性カリ水溶液の存在下に反応させて、エステル
化とオレフィン化とを同時に進行させ、２段階の反応に
よることなく一段の反応で2,2−ビス（４′−アクリロ
イルオキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパン
を得ることができる。(Action and Effect) According to the method of the present invention, 2,2-bis (4'-hydroxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propane is mixed with β-chloropropionyl chloride in a polar organic solvent to prepare a caustic soda solution or a caustic potash solution. The reaction is carried out in the presence of the esterification and the olefination to proceed at the same time, and the reaction is carried out in a single step without using a two-step reaction. Propane can be obtained.
この方法で用いるβ−クロロプロピオニルクロライドは
工業的に入手し易い原料であり、本発明の方法は経済的
にも技術的にも優れた工業的に有意義な製造方法であ
る。The β-chloropropionyl chloride used in this method is an industrially easily available raw material, and the method of the present invention is an economically and technically excellent industrially meaningful production method.
（実施例） 次に、実施例により本発明を詳述するが、例中に示す部
はすべて重量部である。(Example) Next, the present invention will be described in detail with reference to examples, but all parts shown in the examples are parts by weight.
実施例１ アセトン100部に2,2−ビス（４−ヒドロキシ−3,5−ジ
ブロモフェニル）プロパン27.2部（0.05モル）を溶解
し、攪きまぜながら内容液の温度が１０℃になるように
冷却し、同温度を保ちながら３５重量％苛性ソーダ水溶
液22.9部（0.20モル）を加えたのち、β−クロロプロピ
オニルクロライド12.9部（0.10モル）を４時間かけて滴
下した。滴下終了後、同温度で、２時間攪きまぜを続け
たのち、水125部を加えると粉末化した固体が析出し
た。固体を過したのち、イソプロピルアルコールから
再結晶化を行ない、29.6部の無色リン片状結晶を得た。Example 1 27.2 parts (0.05 mol) of 2,2-bis (4-hydroxy-3,5-dibromophenyl) propane was dissolved in 100 parts of acetone, and the temperature of the content liquid was adjusted to 10 ° C while stirring. After cooling and maintaining the same temperature, 22.9 parts (0.20 mol) of 35 wt% aqueous sodium hydroxide solution was added, and then 12.9 parts (0.10 mol) of β-chloropropionyl chloride was added dropwise over 4 hours. After the dropwise addition was completed, stirring was continued for 2 hours at the same temperature, and 125 parts of water was added to precipitate a powdered solid. After passing through the solid, recrystallization from isopropyl alcohol was performed to obtain 29.6 parts of colorless scaly crystals.
融点111〜112℃、元素分析値はＣ；38.88重量％（計算
値38.69重量％）、Ｈ；2.31重量％（2.47重量％）、B
r；48.64重量％（49.02重量％）であった。Melting point 111-112 ° C, elemental analysis value C: 38.88% by weight (calculated value 38.69% by weight), H: 2.31% by weight (2.47% by weight), B
r; 48.64% by weight (49.02% by weight).
液体クロマトグラフィーによる分析から純度９９％であ
り、2,2−ビス（４−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニ
ル）プロパンをベースとした収率９０モル％であった。Analysis by liquid chromatography revealed a purity of 99% and a yield of 90 mol% based on 2,2-bis (4-hydroxy-3,5-dibromophenyl) propane.
実施例２ N,N−ジメチルフォルムアミド８０部に2,2−ビス（４′
−ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパ
ン27.2部（0.05モル）を溶解し、攪きまぜながら内容液
の温度が５℃になるように冷却し、同温度を保ちなが
ら、３５重量％苛性カリ水溶液32.1部（0.20モル）およ
びβ−クロロプロピオニルクロライド12.9部（0.10モ
ル）を４時間かけて滴下した。その後、同温度で、攪き
まぜを２時間続け、水150部を加えると粉末状の固体が
析出した。固体を過したのち、イソプロピルアルコー
ルから再結晶化を行ない、28.9部の無色リン片状結晶を
得た。液体クロマトグラフィーによる分析から純度９９
％であり、2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−３′，５′
−ジブロモフェニル）プロパンをベースとした収率８８
モル％であった。Example 2 80 parts of N, N-dimethylformamide was added to 2,2-bis (4 '
-Hydroxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propane (27.2 parts, 0.05 mol) was dissolved, and the contents were cooled to 5 ° C with stirring, while maintaining the same temperature. 32.1 parts (0.20 mol) of a caustic potash solution and 12.9 parts (0.10 mol) of β-chloropropionyl chloride were added dropwise over 4 hours. Then, stirring was continued for 2 hours at the same temperature, and 150 parts of water was added to precipitate a powdery solid. After passing the solid, recrystallization from isopropyl alcohol was performed to obtain 28.9 parts of colorless scaly crystals. Purity of 99 by analysis by liquid chromatography
%, 2,2-bis (4'-hydroxy-3 ', 5'
-Dibromophenyl) propane-based yield 88
It was mol%.
Claims (1)
５′−ジブロモフェニル）プロパンを極性有機溶媒中、
−１０〜３５℃の温度で、2,2−ビス（４′−ヒドロキ
シ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパン１モルに
対し、3.6〜5.0モルの苛性ソーダまたは苛性カリ水溶液
の存在下、1.8〜2.5モルのβ−クロロプロピオニルクロ
ライドとを反応させることを特徴とする2,2−ビス
（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフ
ェニル）プロパンの製造方法。1. A 2,2-bis (4'-hydroxy-3 ',
5'-dibromophenyl) propane in a polar organic solvent,
In the presence of 3.6 to 5.0 mol of caustic soda or caustic potash aqueous solution to 1 mol of 2,2-bis (4′-hydroxy-3 ′, 5′-dibromophenyl) propane at a temperature of −10 to 35 ° C., 1.8 to A process for producing 2,2-bis (4'-acryloyloxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propane, which comprises reacting with 2.5 mol of β-chloropropionyl chloride.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP60125129A JPH0649667B2 (en) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | Process for producing 2,2-bis (4'-acryloyloxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propane |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP60125129A JPH0649667B2 (en) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | Process for producing 2,2-bis (4'-acryloyloxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propane |
Publications (2)
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| JP60125129A Expired - Lifetime JPH0649667B2 (en) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | Process for producing 2,2-bis (4'-acryloyloxy-3 ', 5'-dibromophenyl) propane |
Country Status (1)
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1985
- 1985-06-11 JP JP60125129A patent/JPH0649667B2/en not_active Expired - Lifetime
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